KR102027720B1 - SiOH-작용성 폴리실록산을 제조하는 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은,
일반식 I의 실란
R1 mSiR2 nXo (I),
여기서
R 1 은 C1-C18-탄화수소 라디칼이고,
R 2 는 C1-C6-알콕시 라디칼이며,
X는 염소 또는 브로민 라디칼이고,
m은 값 1, 2 또는 3을 나타내고,
n은 값 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
o는 값 0, 1, 2 또는 3을 나타내며,
단, 4-m = n+o이며, 일반식 I의 실란의 적어도 30 mol%에서, n≠0 및 o≠0임,
20℃ 및 1 bar에서 1 리터의 물에 1 g 이하의 양으로 가용성인 비극성 용매 및 물을 반응 혼합물에 연속적으로 계량 공급하고 반응 혼합물을 연속적으로 배출하는, 3.0 - 10.0 중량%의 OH 함량을 갖는 유기폴리실록산을 제조하는 연속 방법을 제공한다.

Description

SiOH-작용성 폴리실록산을 제조하는 방법
본 발명은 낮은 분자량의 SiOH-작용성 폴리실록산을 제조하는 연속 방법에 관한 것이다.
DE 102013212980에서는, 무엇보다도, 클로로실란 및 알콕시실란의 총계를 기준으로 95 중량% 내지 60 중량% 비율의 클로로실란 및 5 중량% 내지 40 중량% 비율의 알콕시실란을, 물 및 비극성 용매와 동시에 반응 장치 내에 계량 공급하는 연속 방법으로 제조될 수 있는 SiOH-작용성 폴리페닐실록산이 기재되어 있다.
이러한 폴리실록산 수지를 취급하는 수년간의 기술적인 경험은, Mw > 3000　g/mol의 높은 분자량이 표면 민감성 코팅 응용분야에 부적합함을 나타낸다. 여기서, < 3000 g/mol의 분자량을 갖는 생성물을 가공하는 것이 바람직하다.
그러나, DE 102013212980의 방법에서, 특히 폴리메틸실록산을 포함하는 폴리페닐실록산을 제조하는 경우, 바람직하지 않은 높은 분자량 Mw > 3000 g/mol에서 문제가 발생한다.
본 발명은,
일반식 I의 실란
R1 mSiR2 nXo (I),
여기서
R 1 은 C1-C18-탄화수소 라디칼이고,
R 2 는 C1-C6-알콕시 라디칼이며,
X는 염소 또는 브로민 라디칼이고,
m은 값 1, 2 또는 3을 나타내고,
n은 값 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
o는 값 0, 1, 2 또는 3을 나타내며,
단, 4-m = n+o이며, 일반식 I의 실란의 적어도 30 mol%에서, n≠0 및 o≠0임,
20℃ 및 1 bar에서 1 리터의 물에 1 g 이하의 양으로 가용성인 비극성 용매 및 물을 반응 혼합물에 연속적으로 계량 공급하고 반응 혼합물을 연속적으로 배출하는, 3.0 - 10.0 중량%의 OH 함량을 갖는 유기폴리실록산을 제조하는 연속 방법을 제공한다.
C1-C6-알콕시 라디칼 및 염소 및/또는 브로민 라디칼 둘 모두를 갖는 일반식 I의 실란을 사용함으로써, 연속 반응이 순조롭게 진행되고 보다 균일하고 상대적으로 낮은 분자량, 특별히 분자량 Mw < 3000　g/mol을 갖는 유기폴리실록산이 얻어진다.
3.0 - 10.0 중량%의 OH 함량을 갖는 유기폴리실록산이 단순하고 비용 효율적인 방식으로 본 방법에서 제조된다. 가수분해-축합 반응이 일어난다.
공지된 방법과는 대조적으로, 3.0 - 10.0 중량%의 OH 함량을 갖는 유기폴리실록산은, 심지어 알코올을 비롯한 수용성 극성 용매를 생략하고, 본 발명에 따른 방법에 의해 매우 짧은 체류 시간으로 제조된다. 짧은 체류 시간 및 상대적으로 적은 양의 알콕시실란으로 인해, 알코올 및 HCl으로부터의 클로로알칸의 형성이 억제되고 알코올의 양은 감소된다.
이는 또한 공지된 연속 및 불연속 방법에 비해 결정적인 비용 장점을 유도하는데, 이는, 짧은 체류 시간으로 인한 더 많은 처리량 외에도, COD 및 POX의 낮은 부담으로 인해 동일한 시간에 폐수 처리의 복잡성이 상당히 감소될 수 있기 때문이다. 폐수는 또한 55℃ 초과의 비교적 높은 인화점을 가진다.
C1-C18-탄화수소 라디칼 R 1 은 바람직하게는 C1-C6-알킬 라디칼, 특별히 메틸, 에틸 또는 프로필 라디칼 또는 페닐 라디칼이다.
바람직하게는 10 mol% 내지 90 mol%, 특히 바람직하게는 20 mol% 내지 80 mol%, 특별히 30 mol% 내지 70 mol%의 C1-C18-탄화수소 라디칼 R 1 은 페닐 라디칼이다.
C1-C6-알콕시 라디칼 R 2 는 바람직하게는 메톡시 또는 에톡시 라디칼이다.
바람직하게는 적어도 80 mol%, 특별히 적어도 95 mol%의 일반식 I의 실란에서, m은 값 1 또는 2를 가진다. 바람직하게는 적어도 50 mol%, 특히 바람직하게는 적어도 70 mol%, 특별히 적어도 90 mol%의 일반식 I의 실란에서, m은 값 1을 가진다.
바람직하게는 이는 적어도 50 mol%, 특히 바람직하게는 적어도 60 mol%, 특별히 적어도 70 mol%의 일반식 I의 실란에서 n≠0 및 o≠0임을 나타낸다.
바람직한 것으로서, 일반식 I의 실란, 물 및 비극성 용매를 루프 반응기에서 반응 혼합물에 연속적으로 계량 공급하고 반응 혼합물을 루프 반응기로부터 연속적으로 배출한다.
수상 및 용매상이 형성되며; 이를 철저히 혼합하였다. 물을 5 - 35 중량%의 수상 중의 HCl 농도가 확립되도록 하는 양으로 계량 공급하는 것이 바람직하다.
비극성 용매는 바람직하게는 20℃ 및 1 bar에서 1 리터의 물에 0.5 g 이하의 양으로 가용성이다. 비극성 용매의 예는 탄화수소, 예컨대 펜탄, n-헥산, 헥산 이성질체의 혼합물, 헵탄, 옥탄, 벤진, 석유 에테르, 벤젠, 톨루엔, 크실렌이다. 톨루엔 및 크실렌이 특히 바람직하다.
계량 공급되지 않는 극성 용매는, 특히 알코올, 예컨대 메탄올 및 에탄올: 에테르, 예컨대 디옥산, 테트라히드로푸란, 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디이소프로필 케톤, 메틸 이소부틸 케톤(MIBK); 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필 프로피오네이트, 에틸 부티레이트, 에틸 이소부티레이트; 이황화탄소 및 니트로벤젠, 또는 상기 용매들의 혼합물이다.
비극성 용매는 바람직하게는 25-45 중량%의 고형물 함량이 확립되도록 하는 양으로 반응 혼합물에 공급된다. 고형물 함량은 형성된 유기폴리실록산의 양이며 이는 용매상에 용해된다.
용매상에 용해된 유기폴리실록산은 바람직하게는 수상으로부터 연속적으로 분리된다. 유기폴리실록산은 바람직하게는 증류에 의해 용매가 제거된다.
일반식 I의 실란, 물 및 비극성 용매는 바람직하게는 반응 혼합물 내로 계량 공급되고 반응 혼합물은 1 분 내지 30 분, 바람직하게는 2 분 내지 15 분의 매우 짧은 체류 시간이 확립되도록 연속적으로 배출된다.
반응 온도는 바람직하게는 20℃ 내지 100℃, 특히 바람직하게는 40℃ 내지 80℃, 특별히 50℃ 내지 70℃이다.
반응 압력은 바람직하게는 0.05 MPa 내지 1 MPa, 특히 바람직하게는 0.08 MPa 내지 0.2 MPa이다.
바람직하게는, 3.0 - 10.0 중량%의 OH 함량을 갖는 유기폴리실록산은 하기 일반식 II를 가지며:
RpSi04 -p (II),
여기서
R은 OH, C1-C18-탄화수소 라디칼 또는 C1-C6-알콕시 라디칼이고
p는 값 0, 1, 2 또는 3을 나타내며
p는 1.0 내지 2.0의 평균값을 가진다.
유기폴리실록산의 OH 함량은 규소 원자에 직접 결합한 OH기를 지칭한다. 상기 함량은 바람직하게는 3.0 - 8.0 중량%이다.
p는 바람직하게는 1.4 내지 1.8의 평균값을 가진다.
3.0 - 10.0 중량%의 OH 함량을 갖는 유기폴리실록산은 바람직하게는 1500 내지 3500, 특히 바람직하게는 1800 내지 3000, 특별히 2000 내지 2900의 평균 분자량 Mw를 가진다. 유기폴리실록산은 바람직하게는 30℃ 내지 80℃, 특별히 35℃ 내지 75℃의 Tg(유리 전이 온도)를 가진다.
R의 바람직한 정의는 R 1 의 바람직한 정의에 상응한다.
한 바람직한 실시양태에서, 일반식 I의 실란은 하기 일반식 III의 할로실란을 하기 일반식 IV의 알콕시실란과 서로 반응시켜 제조되며:
R1 qSiX4 -q (III),
R1 rSiR2 4 -r (IV),
여기서
R 1 은 C1-C18-탄화수소 라디칼이고
R 2 는 C1-C6-알콕시 라디칼이며
X는 염소 또는 브로민 라디칼이고
q, r은 값 1, 2 또는 3을 나타낸다.
이는 X와 R 2 사이의 리간드 교환을 유도한다.
R 1 , R 2 , 및 X의 바람직한 정의는 일반식 I 하에 열거되어 있다.
일반식 III의 할로실란 및 일반식 IV의 알콕시실란은 바람직하게는 적합한 컨테이너에 함께 제공된다.
일반식 III의 할로실란과 일반식 IV의 알콕시실란 사이의 반응은 바람직하게는 0℃ 내지 100℃, 특히 바람직하게는 10℃ 내지 60℃, 특별히 20℃ 내지 40℃에서 수행된다.
반응 시간은 바람직하게는 5 분 내지 5 시간, 특히 바람직하게는 10 분 내지 3 시간, 특별히 20 분 내지 1.5 시간이다.
반응 압력은 바람직하게는 0.05 MPa 내지 1 MPa, 특히 바람직하게는 0.08 MPa 내지 0.2 MPa이다.
할로실란 및 알콕시실란의 총계를 기준으로 80 중량% 내지 50 중량% 비율의 일반식 III의 할로실란 및 20 중량% 내지 50 중량% 비율의 일반식 IV의 알콕시실란을 계량 공급하는 것이 바람직하다.
상기 화학식에서 상기 언급된 모든 기호는 각각 서로 독립적으로 정의된다. 모든 화학식에서 규소 원자는 4가이다.
관련된 생성물 파라미터에 대한 측정 방법
분자 조성:
분자 조성은 핵 자기 공명 분광법(용어에 관하여, 문헌[ASTM E 386: High resolution nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR): Concepts and symbols]을 참조)에 의해 측정하며, 여기서 1H 핵 및 29Si 핵을 측정하였다.
1H-NMR 측정의 설명
용매: CDCl3, 99.8 중량% D
샘플 농도: 5 mm NMR 튜브 중 약 50 mg / 1 ml CDCl3
TMS 첨가 없이 측정, 7.24 ppm에서 CDCl3 중 잔류 CHCl3의 스펙트럼 기준
분광기: Bruker Avance I 500 또는 Bruker Avance HD 500
프로브 헤드: 5 mm BBO 프로브 헤드 또는 SMART 프로브 헤드(Bruker)
측정 파라미터:
펄스 프로그램 = zg30
TD = 64k
NS = 64 또는 128 (프로브 헤드의 감도에 따름)
SW = 20.6 ppm
AQ = 3.17 s
D1 = 5 s
SFO1 = 500.13 MHz
O1 = 6.175 ppm
공정 파라미터:
SI = 32k
WDW = EM
LB = 0.3 Hz
사용하는 분광기 종류에 따라, 측정 파라미터의 개별 조정이 필요할 수 있다.
29 Si -NMR 측정의 설명
용매: C6D6 99.8 중량% D/CCl4 1:1 v/v (완화제(relaxation reagent)로서 1 중량% Cr(acac)3 이용)
샘플 농도: 10 mm NMR 튜브 중 약 2 g / 1.5 ml 용매
분광기: Bruker Avance　 300
프로브 헤드:　　 10 mm 1H/13C/15N/29Si 글래스 프리 QNP 프로브 헤드(Bruker)
측정 파라미터:
펄스 프로그램 = zgig60
TD = 64k
NS = 1024 (프로브 헤드의 감도에 따름)
SW = 200 ppm
AQ = 2.75 s
D1 = 4 s
SFO1 = 300.13 MHz
O1 = -50 ppm
공정 파라미터:
SI = 64k
WDW = EM
LB = 0.3 Hz
분광기 종류에 따라, 측정 파라미터의 개별 조정이 필요할 수 있다.
분자량 분포:
분자량 분포는 중량 평균 Mw 및 수 평균 Mn으로서 측정하였으며, 여기서 폴리스티렌 표준 및 시차 굴절 검출기(refractive index detector; RI 검출기)를 이용하는 겔 투과 크로마토그래피(GPC 또는 크기 배제 크로마토그래피(SEC)) 방법을 사용하였다. 달리 기재되지 않은 한, THF를 용리제로서 사용하고 DIN 55672-1을 적용하였다. 다분산성 PD는 지수(quotient) Mw/Mn였다.
유기폴리실록산의 OH 함량은 제레위티노프(Zerewitinoff)에 따라 측정하였다.
하기 실시예에서, 각 경우 달리 기재되지 않은 한, 모든 양 및 백분율은 중량 기준이고, 모든 압력은 0.10 MPa (abs.)이고 모든 온도는 20℃이다.
실시예
연속적 다운스트림 상 분리를 이용하여, 300 리터 루프(강/에나멜)에서, 실시예 1 - 2를 DE102013212980와 유사하게 제조하고 실시예 6-9를 본 발명에 따른 방법에 의해 제조하였다. 이로써 얻어진 미정제 생성물은 증류에 의해 용매를 제거하였다.
DE 102013212980와 유사한, 비본발명 실시예 1 및 2의 제조의 설명
22 kg/h의 디메틸디클로로실란, 335.2 kg/h의 페닐트리클로로실란 및 204.8 kg/h의 메틸트리에톡시실란을 혼합 구획을 통해 동시에 1400 kg/h의 물 및 900 kg/h의 톨루엔과 함께 루프 내에 공급하였다. 하기 공정 파라마터를 설정하였다:
체류 시간(분): 5-10
반응 온도 ℃: 60-65
수상에서의 HCl 농도: 10-15 중량%
고형물 함량 (= 톨루엔에 용해된 수지): 25-30 중량%
분자량은 하기 표 1에 기록되어 있다:
실시예 Mw Mn PD 클로로실란
(중량%)		 알콕시실란
(중량%)
1 8100 2000 4.07 64 36
2 7700 2000 3.86 63 37
본 발명에 따른 방법에 의한 실시예 3-6의 제조의 설명
22 kg/h의 디메틸디클로로실란, 335.2 kg/h의 페닐트리클로로실란 및 204.8 kg/h의 메틸트리에톡시실란을 루프의 업스트림에 위치한 컨테이너에서 배합하고 루프에 공급되는 실란 혼합물의 적절한 계량 속도에 의해 체류 시간을 0.25-1.0　시간으로 조정하였다.
이로써 예비 조건화된 실란 혼합물은 혼합 구획을 통해 동시에 1400 kg/h의 물 및 900 kg/h의 톨루엔과 함께 루프 내에 공급하였다. 하기 공정 파라마터를 설정하였다:
체류 시간(분): 5-10
반응 온도 ℃: 60-65
수상에서의 HCl 농도: 10-15 중량%
고형물 함량 (= 톨루엔에 용해된 수지): 25-30 중량%
분자량은 하기 표 2에 기록되어 있다:
실시예 Mw Mn PD 클로로실란
(중량%)		 알콕시실란
(중량%)		 실란 혼합물의 체류 시간(시간)
4 2500 1300 1.9 64 36 0.6
5 2400 1100 2.2 64 36 0.66
6 2400 1200 2.0 64 36 0.66
7 2800 1300 2.1 64 36 0.6
[발명의 효과]
본 발명의 방법을 통해, 낮은 분자량의 SiOH-작용성 폴리실록산을 단순하고 비용 효율적인 방식으로 제조하는 것이 가능하다. 상기 폴리실록산은 표면 민감성 코팅 응용분야에 적합하다.

Claims (9)

  1. 일반식 I의 실란
    R1 mSiR2 nXo (I),
    여기서
    R 1 은 C1-C18-탄화수소 라디칼이고,
    R 2 는 C1-C6-알콕시 라디칼이며,
    X는 염소 또는 브로민 라디칼이고,
    m은 값 1, 2 또는 3을 나타내고,
    n은 값 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
    o는 값 0, 1, 2 또는 3을 나타내며,
    단, 4-m = n+o이며, 일반식 I의 실란의 적어도 30 mol%에서, n≠0 및 o≠0임,
    20℃ 및 1 bar에서 1 리터의 물에 1 g 이하의 양으로 가용성인 비극성 용매 및 물을 반응 혼합물에 연속적으로 계량 공급하고 반응 혼합물을 연속적으로 배출하는, 3.0 - 10.0 중량%의 OH 함량을 갖는 유기폴리실록산을 제조하는 연속 방법.
  2. 제1항에 있어서, 일반식 I의 실란, 물 및 비극성 용매를 루프 반응기에서 반응 혼합물에 연속적으로 계량 공급하고 반응 혼합물을 루프 반응기로부터 연속적으로 배출시키는 것인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, C1-C18-탄화수소 라디칼 R 1 은 메틸, 에틸, 프로필 및 페닐 라디칼로부터 선택되는 것인 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 10 mol% 내지 90 mol%의 C1-C18-탄화수소 라디칼 R1 은 페닐 라디칼인 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, C1-C6-알콕시 라디칼 R2 는 메톡시 및 에톡시 라디칼로부터 선택되는 것인 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 적어도 80 mol%의 일반식 I의 실란은 m에 대해 1 또는 2의 값을 갖는 것인 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 물은 5 - 35 중량%의 수상 중의 HCl 농도가 확립되도록 하는 양으로 계량 공급되는 것인 방법.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 비극성 용매는 탄화수소로부터 선택되는 것인 방법.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서, 일반식 I의 실란은 하기 일반식 III의 할로실란과 하기 일반식 IV의 알콕시실란을 서로 반응시켜 제조되는 것인 방법:
    R1 qSiX4-q (III),
    R1 rSiR2 4-r (IV),
    여기서
    R1 은 C1-C18-탄화수소 라디칼이고
    R2 는 C1-C6-알콕시 라디칼이며
    X는 염소 또는 브로민 라디칼이고
    q, r은 값 1, 2 또는 3을 나타낸다.
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