KR102025681B1

KR102025681B1 - 제초 효력이 향상된 제초 조성물

Info

Publication number: KR102025681B1
Application number: KR1020157002014A
Authority: KR
Inventors: 히로시 기꾸가와; 류 야마다; 미쯔루 엔도; 요시까주 사따께
Original assignee: 이시하라 산교 가부시끼가이샤
Priority date: 2012-06-29
Filing date: 2013-06-27
Publication date: 2019-09-27
Also published as: CN104411171B; MY170054A; ES2645408T3; JP6418285B2; PT2866556T; RS56764B1; EP2866556A1; CO7180223A2; US20150216165A1; HRP20171617T1; UA113656C2; JP2017226660A; ECSP14033284A; PE20150877A1; DOP2014000285A; DK2866556T3; CR20140579A; CL2014003515A1; JP2014028796A; ME02923B

Abstract

제초제의 시용 지역 또는 그 주변의 환경 부하를 지금까지 이상으로 경감시키기 위해서, 제초 유효 성분의 효력을 향상시키고, 그 시용량을 가능한 한 경감하는 것이 희구되고 있다. 제초 조성물은 (1) 하기 화학식 I로 표시되는 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염, 및 (2) 폴리옥시알킬렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 스티릴 아릴 에테르, 폴리옥시알킬렌 스티릴 아릴 에테르 축합물 및 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르 술페이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함한다.
<화학식 I>

(화학식 중, Q, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ 및 A 각각은 명세서에 기재된 것과 같음)

Description

제초 효력이 향상된 제초 조성물 {HERBICIDAL COMPOSITION HAVING IMPROVED HERBICIDAL ACTIVITY}

본 발명은 제초 효력이 향상된 제초 조성물에 관한 것이다.

종래부터 농경지에 있어서의 작물의 재배에 있어서는 작물의 생육 또는 수확에 제약을 가하는 잡초의 방제가 요구되어 왔다. 또한, 비농경지에 있어서도 잡초를 효율적으로 방제하는 것은 그 토지의 이용에 유익하다. 이와 같이 농경지, 비농경지 모두에 있어서 잡초의 방제가 필요하고, 지금까지 각종 제초제가 사용되고 있다. 그러나, 최근에는 제초제의 시용 지역 또는 그 주변의 환경 부하를 보다 경감시키기 위해서 제초 유효 성분의 시용량을 가능한 한 경감하려는 움직임이 보여진다. 예를 들어 소정의 제초성 벤조일피라졸계 화합물이 알려져 있고(특허문헌 1 내지 4), 이들 제초성 벤조일피라졸계 화합물을 포함하는 화합물과 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르 포스페이트 또는 그의 염을 포함하는 제초 조성물이 알려져 있다(특허문헌 5).

국제 공개 공보 WO2007/069771 명세서 국제 공개 공보 WO2008/065907 명세서 국제 공개 공보 WO2008/078811 명세서 국제 공개 공보 WO2009/142318 명세서 국제 공개 공보 WO2009/011321 명세서

제초제의 시용 지역 또는 그 주변의 환경 부하를 지금까지 이상으로 경감시키기 위해서, 제초 유효 성분의 효력을 향상시키고, 그 시용량을 가능한 한 경감하는 것이 희구되고 있다.

본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서 다양한 연구를 행한 결과, 특정한 화합물을 이용함으로써, 하기 화학식 I로 표시되는 화합물 또는 그의 염의 제초 효력을 현저하게 향상시킬 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하였다.

즉, 본 발명은 (1) 하기 화학식 I로 표시되는 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염(이하, 제초성 벤조일피라졸계 화합물이라고 약칭함) 및 (2) 폴리옥시알킬렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 스티릴 아릴 에테르, 폴리옥시알킬렌 스티릴 아릴 에테르 축합물 및 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르 술페이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물(이하, 효력 향상 성분이라고 약칭함)을 포함하는 제초 조성물에 관한 것이다.

<화학식 I>

(화학식 중, Q는 수소 원자, -C(O)SR⁵ 또는 -A-O-C(O)OR⁶이고; R¹은 알킬이고; R²는 알킬이고; R³은 알콕시알콕시이고; R⁴는 알킬술포닐이고; R⁵는 알킬이고; R⁶은 알킬이고; A는 1개 이상의 알킬기로 치환된 알킬렌임)

또한, 본 발명은 제초성 벤조일피라졸계 화합물의 제초 유효량과 효력 향상 성분의 효력 향상 유효량을 바람직하지 않은 식물 또는 그것이 생육하는 장소에 시용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식물을 방제하는 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 제초성 벤조일피라졸계 화합물의 제초 효력을 효력 향상 성분에 의해 향상시키는 방법에 관한 것이다.

상기 제초성 벤조일피라졸계 화합물과 같이 식물체 내에 도입되어 제초 효과를 발현하는 경우, 유효 성분의 식물의 큐티쿨라층에 대한 침투성(permeability of plant cuticles)을 향상시키는 것이 보다 높은 제초 효과를 얻기 위해서 유효하다고 상정된다. 지방산과 같은 오일계의 전착제(adjuvant)는 식물에 대한 침투성을 향상시키는 것으로 알려져 있지만, 상기 제초성 벤조일피라졸계 화합물의 제초 효과를 향상시키기에는 반드시 충분한 것은 아니었다. 한편, 식물 상(예를 들어 잎면 상)에서의 제초 성분의 확전성(spreading), 즉 습윤성(wettability)을 향상시키는 전착제도 알려져 있지만, 마찬가지로 충분한 제초 효력의 향상을 달성할 수 있는 것은 아니었다. 본 발명자들은 상기한 침투성과 습윤성의 양쪽을 향상시키는 특정한 전착제를 이용함으로써, 제초성 벤조일피라졸계 화합물의 제초 효과가 현저하게 향상됨을 발견하였다. 또한, 침투성과 습윤성의 양쪽을 향상시킴으로써 작물에 대한 약해를 조장하는 경우도 있지만, 본 발명에 있어서는 그러한 문제도 발생하지 않고, 실용면에서 우수한 특성을 발휘할 수 있다.

본 발명에 의해, 제초성 벤조일피라졸계 화합물의 제초 효력이 효력 향상 성분에 의해 효과적으로 달성 및 향상된다. 또한, 그에 의해 제초성 벤조일피라졸계 화합물의 시용량을 경감시킬 수 있고, 제초제의 시용 지역 또는 그 주변에 대한 환경 부하를 현저하게 경감시킬 수 있다. 또한, 제초성 벤조일피라졸계 화합물의 시용량이 경감됨으로써, 그것을 함유하는 조성물의 보관이나 운반에 필요한 비용을 현저하게 경감시킬 수 있다.

본 발명은 예를 들어 제초성 벤조일피라졸계 화합물을 각종 보조제(additives)를 이용하여 제제 제조하고, 효력 향상 성분과 함께 예를 들어 물로 희석하고, 바람직하지 않은 식물 또는 그것이 생육하는 장소에 시용함으로써 실시된다. 또한, 본 발명은 제초성 벤조일피라졸계 화합물과 효력 향상 성분을 각종 보조제를 이용하여 함께 제제 제조하고, 예를 들어 물로 희석하거나 또는 희석하지 않고, 바람직하지 않은 식물 또는 그것이 생육하는 장소에 시용함으로써 실시된다.

상기 화학식 I 중, 알킬 또는 알킬 부분의 탄소 원자 수는 약 1개 내지 약 6개이고, 직쇄상 또는 분지상의 어느 것이어도 되며, 구체적으로는 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, tert-부틸, 펜틸 또는 헥실을 들 수 있다.

제초성 벤조일피라졸계 화합물로서는 예를 들어 표 1에서 나타낸 화합물을 들 수 있다. 표 1 중, No.는 화합물 번호를, Me은 메틸기를, Et는 에틸기를, Bu(t)는 제3급 부틸기를 각각 나타낸다. 이들 화합물은 WO2007/069771, WO2008/065907, WO2008/078811 또는 WO2009/142318에 기재된 공지 화합물이다.

<표 1>

제초성 벤조일피라졸계 화합물에 포함되는 염으로서는 농업상 허용되는 한 임의 염일 수 있으며, 예를 들어 이는 구체적으로는 나트륨염 또는 칼륨염과 같은 알칼리 금속염; 마그네슘염 또는 칼슘염과 같은 알칼리 토금속염; 디메틸아민염 또는 트리에틸아민염과 같은 아민염; 염산염, 과염소산염, 황산염 또는 질산염과 같은 무기산염; 또는 아세테이트 또는 메탄술포네이트와 같은 유기산염 등을 들 수 있다.

제초성 벤조일피라졸계 화합물에 광학 이성체, 케토-에놀 호변 이성체와 같은 각종 구조 이성체 등이 존재하는 경우, 본 발명에는 당연히 그들도 포함된다.

효력 향상 성분인 폴리옥시알킬렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 스티릴 아릴 에테르, 폴리옥시알킬렌 스티릴 아릴 에테르 축합물 및 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르 술페이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물로서는 상기 화합물을 함유하는 시판하고 있는 계면 활성제를 사용할 수 있다.

상기한 효력 향상 성분으로서의 각 화합물에 있어서 옥시알킬렌 부분의 부가수는 바람직하게는 약 1 내지 약 100, 보다 바람직하게는 약 1 내지 약 50, 더욱 바람직하게는 약 1 내지 약 30, 더욱 바람직하게는 약 4 내지 약 30이다. 또한, 옥시알킬렌 부분은 직쇄상 또는 분지상의 어느 것이어도 되며, 그 탄소 원자 수는 예를 들어 약 2개 내지 약 3개인 것이 바람직하다. 그 구체예로서는 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드 및 -CH(CH₃)CH₂O-를 들 수 있다. 이하, 폴리옥시알킬렌 부분은 POA, 폴리옥시에틸렌 부분은 POE라고 약칭하는 경우가 있다.

효력 향상 성분으로서의 각 화합물에 있어서 옥시알킬렌 부분은 공중합체나 블록 공중합체일 수 있으며, 또한 옥시알킬렌 부분의 치환 위치는 특별히 한정되지 않는다.

POA 소르비탄 지방산 에스테르에 대하여 하기에 기재한다.

POA 소르비탄 지방산 에스테르는 모노 지방산 에스테르, 디 지방산 에스테르 및 트리 지방산 에스테르 중 어느 것이어도 된다.

POA 소르비탄 지방산 에스테르의 지방산 부분은 포화 지방산 또는 불포화 지방산 중 어느 것이어도 된다. 지방산 부분의 탄소 원자 수는 바람직하게는 약 4개 내지 약 24개, 보다 바람직하게는 약 8개 내지 약 20개이다. 지방산 부분은 직쇄상, 분지상 또는 환상 중 어느 것이어도 되며, 치환기를 가져도 된다. 불포화 지방산에 있어서의 불포화 결합의 수는 1개 이상이어도 되고, 그 위치도 임의적이다. 지방산 부분의 구체예로서는 부티르산, 발레르산, 카프로산, 에난트산, 카프릴산, 펠라르곤산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 펜타데실산, 팔미트산, 팔미톨레산, 마르가르산, 스테아르산, 올레산, 바센산, 리놀레산, (9,12,15)-리놀렌산, 투베르쿨로스테아르산, 아라키드산, 아라키돈산, 베헨산, 에루크산, 리그노세르산 및 네르본산을 들 수 있다.

POA 소르비탄 지방산 에스테르의 구체예로서는 하기 화합물을 들 수 있다. 또한, 당해 화합물을 함유하는 시판하고 있는 계면 활성제의 상품명을 열거한다. 그러나, 본 발명의 효력 향상 성분은 이들에 한정 해석되는 것은 아니다.

[구체예]

·POE 소르비탄 모노라우레이트

·POE 소르비탄 디라우레이트

·POE 소르비탄 트리라우레이트

·POE 소르비탄 모노팔미테이트

·POE 소르비탄 디팔미테이트

·POE 소르비탄 트리팔미테이트

·POE 소르비탄 모노미리스테이트

·POE 소르비탄 디미리스테이트

·POE 소르비탄 트리미리스테이트

·POE 소르비탄 모노스테아레이트

·POE 소르비탄 디스테아레이트

·POE 소르비탄 트리스테아레이트

·POE 소르비탄 모노이소스테아레이트

·POE 소르비탄 디이소스테아레이트

·POE 소르비탄 트리이소스테아레이트

·POE 소르비탄 모노올레에이트

·POE 소르비탄 디올레에이트

·POE 소르비탄 트리올레에이트

[상품명]

·레오돌(RHEODOL) TW-L120, 동 TW-L106, 동 TW-P120, 동 TW-S120V, 동 TW-S106V, 동 TW-S320V, 동 TW-O120V, 동 TW-O106V 및 동 TW-O320V(이상, 가오사(Kao Corporation) 제조)

·소르본(Sorbon) T-20, 동 T-40, 동 T-60, 동 T-80 및 동 T-85(이상, 토호가가쿠사(TOHO Chemical Industry Co., LTD.) 제조)

·아그니큐(AGNIQUE) SML-20, 동 SMS-20, 동 STS-16, 동 STS-20, 동 SMO-5, 동 SMO-20, 동 SMO-30, 동 STO-20, 동 STO-2095 및 동 STO-2299(이상, 바스프사(BASF) 제조)

·노니온(NONION) LT-221, 동 LT-20, 동 PT-221, 동 OT-206, 동 OT-221, 동 OT-80, 동 ST-206, 동 ST-221, 동 ST-60, 동 LT-210 및 동 IST-221(이상, 니치유사(NOF CORPORATION) 제조)

·닉콜(NIKKOL) TL-10, 동 TP-10EX, 동 TS-10V, 동 TS-106V, 동 TS-30V, 동 TI-10, 동 TO-10, 동 TO-106V 및 동 TO-30V(이상, 닉코케미컬즈사(NIKKO CHEMICALS CO., LTD.) 제조)

POA 지방산 에스테르에 대하여 하기에 기재한다.

POA 지방산 에스테르는 모노 지방산 에스테르 또는 디 지방산 에스테르 중 어느 것이어도 된다.

POA 지방산 에스테르의 지방산 부분은 전술한 POA 소르비탄 지방산 에스테르의 경우와 마찬가지이다.

POA 지방산 에스테르의 구체예로서는 하기 화합물을 들 수 있다. 또한, 당해 화합물을 함유하는 시판하고 있는 계면 활성제의 상품명을 열거한다. 그러나, 본 발명의 효력 향상 성분은 이들에 한정 해석되는 것은 아니다.

[구체예]

·POE 모노라우레이트

·POE 디라우레이트

·POE 모노올레에이트

·POE 디올레에이트

·POE 모노스테아레이트

·POE 디스테아레이트

·POE 모노이소스테아레이트

·POE 디이소스테아레이트

·POE 모노팔미테이트

·POE 디팔미테이트

·POE 모노미리스테이트

·POE 디미리스테이트

·POE 디-2-에틸헥소에이트

·POE 디에루케이트

[상품명]

·페그놀(PEGNOL) 24-O, 동 14-O, 동 EDS(S)(이상, 토호가가쿠사 제조)

·아그니큐 PEG 200ML, 동 600ML, 동 200MO, 동 260MO, 동 300MO, 동 400MO, 동 600MO, 동 400MS, 동 660MS, 동 300DO, 동 400DO, 동 600DO 및 동 200DL(이상, 바스프사 제조)

·시트롤(CITHROL) 4MS, 동 10MS, 동 4ML, 동 6ML, 동 2DO, 동 2DE, 동 4DL 및 동 4DS(이상, 크로다사(CRODA) 제조)

·닉콜 MYL-10, 동 MYS-10, 동 MYS-45 및 동 MYO-10(이상, 닉코케미컬즈사 제조)

·노니온 L-2, 동 L-4, 동 O-2, 동 O-4, 동 O-6, 동 S-1, 동 S-2, 동 S-4, 동 S-6, 동 S-10, 동 S-15, 동 MM-4, 동 MM-9, 동 IS-2, 동 IS-4, 동 IS-6, 동 DL-4HN, 동 DP-1.5HN, 동 DO-4HN, 동 DS-4HN, 동 DIS-400 및 동 DIS-600(이상, 니치유사 제조)

·에소패트(ETHOFAT) O/15, 동 O/20 및 동 60/15(이상, 라이온사(Lion Corporation) 제조)

·리오논(LIONON) MO-60, 동 DT-600M, 동 DT-600S 및 동 DBH-40(이상, 라이온사 제조)

POA 스티릴 아릴 에테르에 대하여 하기에 기재한다.

POA 스티릴 아릴 에테르는 POA 모노스티릴 아릴 에테르, POA 디스티릴 아릴 에테르 또는 POA 트리스티릴 아릴 에테르 중 어느 것이어도 된다.

POA 스티릴 아릴 에테르의 아릴 부분은 예를 들어 페닐일 수 있다.

POA 스티릴 아릴 에테르의 구체예로서는 하기 화합물을 들 수 있다. 또한, 당해 화합물을 함유하는 시판하고 있는 계면 활성제의 상품명을 열거한다. 그러나, 본 발명의 효력 향상 성분은 이들에 한정 해석되는 것은 아니다.

[구체예]

·POE 모노스티릴 페닐 에테르

·POE 디스티릴 페닐 에테르

·POE 트리스티릴 페닐 에테르

[상품명]

·소르폴(Sorpol) T-10, 동 T-15, 동 T-20, 동 T-26, 동 T-30, 동 T-32 및 동 T-18D(이상, 토호가가쿠사 제조)

·아그니큐 TSP-14, 동 TSP-15, 동 TSP-16, 동 TSP-17 및 동 TSP-34(이상, 바스프사 제조)

·소프로포르(Soprophor) BSU, 동 TS/10, 동 TS/16, 동 TS/29, 동 TS/54, 동 CY/8 및 동 S/40(이상, 로디아사(Rhodia) 제조)

·에물소겐(Emulsogen) TS100, 동 TS160, 동 TS200, 동 TS290, 동 TS400, 동 TS540 및 동 TS600(이상, 클라리언트사(Clariant) 제조)

POA 스티릴 아릴 에테르 축합물에 대하여 하기에 기재한다. POA 스티릴 아릴 에테르 축합물은 POA 스티릴 아릴 에테르와 포름알데히드와의 축합물이다.

POA 스티릴 아릴 에테르 축합물은 POA 모노스티릴 아릴 에테르 축합물, POA 디스티릴 아릴 에테르 축합물 및 POA 트리스티릴 아릴 에테르 축합물 중 어느 것이어도 되고, 또한 POA 모노스티릴 아릴 에테르, POA 디스티릴 아릴 에테르 및 POA 트리스티릴 아릴 에테르 중 임의의 것끼리가 축합되어 있어도 된다.

POA 스티릴 아릴 에테르 축합물의 구체예로서는 하기 화합물을 들 수 있다. 또한, 당해 화합물을 함유하는 시판하고 있는 계면 활성제의 상품명을 열거한다. 그러나, 본 발명의 효력 향상 성분은 이들에 한정 해석되는 것은 아니다.

[구체예]

·POE 모노스티릴 페닐 에테르 축합물

·POE 디스티릴 페닐 에테르 축합물

·POE 트리스티릴 페닐 에테르 축합물

[상품명]

·소르폴 F-15, F-19, F-24 및 F-27(이상, 토호가가쿠사 제조)

POA 알킬 에테르 술페이트에 대하여 하기 기재한다.

POA 알킬 에테르 술페이트의 알킬 부분의 탄소 원자 수는 바람직하게는 약 12개 내지 약 14개이다. 알킬 부분은 직쇄상, 분지상 또는 환상일 수 있으며, 치환기를 가질 수 있다. 알킬 부분의 구체예로서는 도데실, 트리데실 및 테트라데실을 들 수 있다.

POA 알킬 에테르 술페이트의 염으로서는 다양한 염을 들 수 있는데, 예를 들어 나트륨염, 칼륨염, 칼슘염, 암모늄염 및 트리에탄올아민염을 들 수 있다.

POA 알킬 에테르 술페이트의 구체예로서는 하기 화합물을 들 수 있다. 또한, 당해 화합물을 함유하는 시판하고 있는 계면 활성제의 상품명을 열거한다. 그러나, 본 발명의 효력 향상 성분은 이들에 한정 해석되는 것은 아니다.

[구체예]

·암모늄 POE 라우릴 에테르 술페이트

·암모늄 POE 도데실 에테르 술페이트

·암모늄 POE 트리데실 에테르 술페이트

·암모늄 POE 테트라데실 에테르 술페이트

·나트륨 POE 라우릴 에테르 술페이트

·나트륨 POE 도데실 에테르 술페이트

·나트륨 POE 트리데실 에테르 술페이트

·나트륨 POE 테트라데실 에테르 술페이트

·트리에탄올아민 POE 라우릴 에테르 술페이트

·트리에탄올아민 POE 도데실 에테르 술페이트

·트리에탄올아민 POE 트리데실 에테르 술페이트

·트리에탄올아민 POE 테트라데실 에테르 술페이트

[상품명]

·하이테놀(HITENOL) LA12 및 동 LA14(다이이치고교세야쿠사(DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD) 제조)

·닉콜 NES-203-27, 동 NES-303-36, 동 SBL-2A-27, 동 SBL-2N-27, 동 SBL-2T-36 및 동 SBL-3N-27(이상, 닉코케미컬즈사 제조)

·에말(EMAL) 20C, 동 E-27C, 동 270J, 동 20CM, 동 D-3-D, 동 D-4-D, 동 20T, 동 125HP, 동 170J 및 동 327(이상, 가오사 제조)

·라테뮬(LATEMUL) E-118B, 동 E-150 및 동 WX(이상, 가오사 제조)

·퍼소프트(PERSOFT) EL, 동 EK, 동 EF, 동 EFK 및 동 EF-T(이상, 니치유사 제조)

·알스코프(ALSCOAP) TH-330, 동 TH-330K, 동 NS-230, 동 TH-370N, 동 DA-330S, 동 N-355T 및 동 A-225B(이상, 토호가가쿠사 제조)

본 발명에 있어서의 제초성 벤조일피라졸계 화합물 대 효력 향상 성분의 혼합 비율은 제초성 벤조일피라졸계 화합물 및 효력 향상 성분의 종류, 제제 형태, 기상 조건, 및 방제되는 식물의 종류 및 생육 단계와 같은 다양한 조건에 따라 적절히 변경하는 경우가 있기 때문에 일률적으로 규정할 수 없으며, 중량비로 바람직하게는 1:0.015 내지 1:600, 보다 바람직하게는 1:0.03 내지 1:600, 더욱 바람직하게는 1:0.75 내지 1:150, 특히 바람직하게는 1:0.75 내지 1:100의 범위이다.

본 발명의 제초 조성물은 예를 들어 피(barnyardgrass(Echinochloa crus -galli L., Echinochloa oryzicola vasing.)), 바랭이(crabgrass(Digitaria sanguinalis L., Digitaria ischaemum Muhl., Digitaria adscendens Henr., Digitaria microbachne Henr., Digitaria horizontalis Willd.)), 강아지풀(green foxtail(Setaria viridis L.)), 가을강아지풀(giant foxtail(Setaria faberi Herrm.)), 금강아지풀(yellow foxtail(Setaria lutescens Hubb.)), 왕바랭이(goosegrass(Eleusine indica L.)), 메귀리(wild oat(Avena fatua L.)), 존슨그래스(johnsongrass(Sorghum halepense L.)), 구주개밀(quackgrass(Agropyron repens L.)), 알렉산더그래스(alexandergrass(Brachiaria plantaginea)), 기니아그래스(guineagrass(Panicum maximum Jacq.)), 파라그래스(paragrass(Panicum purpurascens)), 드렁새(sprangletop(Leptochloa chinensis)), 레드스프랭클탑(red sprangletop(Leptochloa panicea)), 새포아풀(annual bluegrass(Poa annua L.)), 뚝새풀(black grass(Alopecurus myosuroides Huds.)), 개밀(cholorado bluestem(Agropyron tsukushiense (Honda) Ohwi)), 넓은 잎 시그널그래스(broadleaf signalgrass(Brachiaria platyphylla Nash)), 남부 샌드버그(southern sandbur(Cenchrus echinatus L.)), 이탈리안 라이그래스(italian ryegrass(Lolium multiflorum Lam.)) 및 우산잔디(bermudagrass(Cynodon dactylon Pers.))와 같은 벼과 잡초(Gramineae); 참방동사니(rice flatsedge(Cyperus iria L.)), 향부자(purple nutsedge(Cyperus rotundus L.)), 기름골(yellow nutsedge(Cyperus esculentus L.)), 올챙이고랭이(Japanese bulrush(Scirpus juncoides)), 너도방동사니(flatsedge(Cyperus serotinus)), 알방동사니(small-flower umbrellaplant(Cyperus difformis)), 쇠털골(slender spikerush(Eleocharis acicularis)) 및 올방개(water chestnut(Eleocharis kuroguwai))와 같은 사초과 잡초(Cyperaceae); 올미(Japanese ribbon waparo(Sagittaria pygmaea)), 벗풀(arrow-head(Sagittaria trifolia)) 및 택사(narrowleaf waterplantain(Alisma canaliculatum))와 같은 택사과 잡초(Alismataceae); 물달개비(monochoria(Monochoria vaginalis)) 및 물옥잠(monochoria species(Monochoria korsakowii))과 같은 물옥잠과 잡초(Pontederiaceae); 밭둑의풀(false pimpernel(Lindernia pyxidaria)) 및 등에풀(abunome(Dopatrium junceum))과 같은 현삼과 잡초(Scrophulariaceae); 마디꽃(toothcup(Rotala india)) 및 좀부처꽃(red stem(Ammannia multiflora))과 같은 부처꽃과 잡초(Lythraceae); 물별(long stem waterwort(Elatine triandra SCHK.))과 같은 물별과 잡초(Elatinaceae); 어저귀(velvetleaf(Abutilon theophrasti MEDIC.)) 및 공단풀(prickly sida(Sida spinosa L.))과 같은 아욱과 잡초(Malvaceae); 도꼬마리(common cocklebur(Xanthium strumarium L.)), 돼지풀(common ragweed(Ambrosia elatior L.)), 엉겅퀴아재비(thistle(Breea setosa (BIEB.) KITAM.)), 털별꽃아재비(hairy galinsoga(Galinsoga ciliata Blake)), 카밀레(wild chamomile(Matricaria chamomilla L.))와 같은 국화과 잡초(Compositae); 까마중(black nightshade(Solanum nigrum L.)) 및 흰독말풀(jimsonweed(Datura stramonium))과 같은 가지과 잡초(Solanaceae); 청비름(slender amaranth(Amaranthus viridis L.)) 및 털비름(redroot pigweed(Amaranthus retroflexus L.))과 같은 비름과 잡초(Amaranthaceae); 흰여뀌(pale smartweed(Polygonum lapathifolium L.)), 봄여뀌(ladysthumb(Polygonum persicaria L.)), 덩굴메밀(wild buckwheat(Polygonum convolvulus L.)) 및 마디풀(knotweed(Polygonum aviculare L.))과 같은 여뀌과 잡초(Polygonaceeae); 황새냉이(flexuous bittercress(Cardamine flexuosa WITH.)), 냉이(shepherd's-purse(Capsella bursa- pastoris Medik.)) 및 서양갓(indian mustard(Brassica juncea Czern.))과 같은 유채과 잡초(Cruciferae); 둥근잎나팔꽃(tall morningglory(Ipomoea purpurea L.)), 서양메꽃(field bindweed(Convolvulus arvensis L.)) 및 미국나팔꽃(ivyleaf morningglory(Ipomoea hederacea Jacq.))과 같은 메꽃과 잡초(Convolvulaceae); 명아주(common lambsquarters(Chenopodium album L.)) 및 갯댑싸리(mexican burningbush(Kochia scoparia Schrad.))와 같은 명아주과 잡초(Chenopodiaceae); 쇠비름(common purslane(Portulaca oleracea L.))과 같은 쇠비름과 잡초(Portulacaceae); 결명차(sicklepod(Cassia obtusifolia L.))와 같은 콩과 잡초(Leguminosae); 별꽃(common chickweed(Stellaria media L.))과 같은 패랭이꽃과 잡초(Caryophyllaceae); 광대나물(henbit(Lamium amplexicaule L.))과 같은 차조기과 잡초(Labiatae); 갈퀴 덩쿨(catchweed(Galium spurium L.))과 같은 꼭두서니과 잡초(Rubiaceae); 깨풀(threeseeded copperleaf(Acalypha australis L.))과 같은 대극과 잡초(Euphorbiaceae); 및 닭의장풀(common dayflower(Commelina communis L.))과 같은 닭의장풀과 잡초(Commelinaceae)의 각종 유해 잡초를 방제할 수 있다.

따라서, 이들은 유용 작물, 예를 들어 옥수수(corn(Zea mays L.)), 대두(soybean(Glycine max Merr.)), 목화(cotton(Gossypium spp.)), 소맥(wheat(Triticum spp.)), 벼(rice(Oryza sativa L.)), 대맥(barley(Hordeum Vulgare L.)), 호밀(rye(Secale cereale L.)), 귀리(oat(Avena sativa L.)), 수수(sorgo(Sorghum bicolor Moench)), 유채(rape(Brassica napus L.)), 해바라기(sunflower(Helianthus annuus L.)), 사탕무(sugar beet(Beta Vulgaris L.)), 사탕수수(sugar cane(Saccharum officinarum L.)), 잔디(japanese lawngrass(Zoysia japonica stend)), 땅콩(peanut(Arachis hypogaea L.)), 아마(flax(Linum usitatissimum L.)), 담배(tobacco(Nicotiana tabacum L.)) 및 커피(coffee(Coffea spp.))의 재배에 있어서 선택적으로 유해 잡초를 방제하는 경우에 있어서 유효하게 사용된다. 특히 본 발명의 제초 조성물은 옥수수, 소맥, 사탕수수 등의 재배에 있어서 선택적으로 유해 잡초를 방제하는 경우에 있어서 유효하게 사용된다. 그 시용 범위는 작물 재배지, 과수원, 플랜테이션 등으로 여러 방면에 걸친다. 또한, 본 발명의 제초 조성물은 비선택적으로 유해 잡초를 방제하는 경우에 있어서 유효하게 사용된다.

본 발명의 제초 조성물은 각종 형질 전환 식물의 재배에 있어서 선택적으로 유해 잡초를 방제하는 경우에 있어서 유효하게 사용할 수 있다. 형질 전환 식물의 일례로서는 해충 내성의 형질 전환 식물, 식물 병원 내성의 형질 전환 식물, 식물 구성 요소에 관한 형질 전환 식물 및 제초제 내성의 형질 전환 식물을 들 수 있다.

제초성 벤조일피라졸계 화합물은 1헥타르(ha)당 바람직하게는 5 내지 1000g, 보다 바람직하게는 10 내지 100g의 양으로 시용할 수 있다. 특히, 옥수수에 해를 끼치지 않고 유해 잡초를 방제 또는 그 생육을 억제할 수 있는 점에서 옥수수 재배지용 제초 조성물로서 매우 유용하다.

본 발명에 있어서는 원한다면 제초성 벤조일피라졸계 화합물 이외의 다른 제초성 화합물을 혼용할 수 있고, 이 경우에 한층 우수한 효과 또는 효력을 나타내는 경우가 있다. 예를 들어 방제되는 잡초의 범위, 제초제 시용의 시기, 제초 효력을 바람직한 방향으로 개량할 수 있는 경우가 있다. 또한, 제초성 벤조일피라졸계 화합물과 다른 제초성 화합물은 각각 따로따로 제조한 것을 시용시에 혼합하여 사용하거나, 양자를 함께 제제 제조한 것을 시용하여도 된다. 당해 다른 제초성 화합물로서는 예를 들어 하기 (1) 내지 (11)의 화합물군(일반명 또는 개발 코드)으로부터 적절히 선택할 수 있다. 본원에서 특별히 언급하지 않는 경우라도 이들 화합물이 염, 알킬 에스테르, 광학 이성체와 같은 구조 이성체 등을 갖는 경우에는 당연히 그들도 포함된다.

(1) 2,4-D, 2,4-D-부토틸(2,4-D-butotyl), 2,4-D-부틸(2,4-D-butyl), 2,4-D-디메틸암모늄(2,4-D-dimethylammonimum), 2,4-D-디올아민(2,4-D-diolamine), 2,4-D-에틸(2,4-D-ethyl), 2,4-D-2-에틸헥실(2,4-D-2-ethylhexyl), 2,4-D-이소부틸(2,4-D-isobutyl), 2,4-D-이소옥틸(2,4-D-isoctyl), 2,4-D-이소프로필(2,4-D-isopropyl), 2,4-D-이소프로필암모늄(2,4-D-isopropylammonium), 2,4-D-나트륨(2,4-D-sodium), 2,4-D-이소프로판올암모늄(2,4-D-isopropanolammonium), 2,4-D-트롤아민(2,4-D-trolamine), 2,4-DB, 2,4-DB-부틸(2,4-DB-butyl), 2,4-DB-디메틸암모늄(2,4-DB-dimethylammonium), 2,4-DB-이소옥틸(2,4-DB-isoctyl), 2,4-DB-칼륨(2,4-DB-potassium), 2,4-DB-나트륨(2,4-DB-sodium), 디클로르프로프(dichlorprop), 디클로르프로프-부토틸(dichlorprop-butotyl), 디클로르프로프-디메틸암모늄(dichlorprop-dimethylammonium), 디클로르프로프-이소옥틸(dichlorprop-isoctyl), 디클로르프로프-칼륨(dichlorprop-potassium), 디클로르프로프-P(dichlorprop-P), 디클로르프로프-P-디메틸암모늄(dichlorprop-P-dimethylammonium), 디클로르프로프-P-칼륨(dichlorprop-P-potassium), 디클로르프로프-P-나트륨(dichlorprop-P-sodium), MCPA, MCPA-부토틸(MCPA-butotyl), MCPA-디메틸암모늄(MCPA-dimethylammonium), MCPA-2-에틸헥실(MCPA-2-ethylhexyl), MCPA-칼륨(MCPA-potassium), MCPA-나트륨(MCPA-sodium), MCPA-티오에틸(MCPA-thioethyl), MCPB, MCPB-에틸(MCPB-ethyl), MCPB-나트륨(MCPB-sodium), 메코프로프(mecoprop), 메코프로프-부토틸(mecoprop-butotyl), 메코프로프-나트륨(mecoprop-sodium), 메코프로프-P(mecoprop-P), 메코프로프-P-부토틸(mecoprop-P-butotyl), 메코프로프-P-디메틸암모늄(mecoprop-P-dimethylammonium), 메코프로프-P-2-에틸헥실(mecoprop-P-2-ethylhexyl), 메코프로프-P-칼륨(mecoprop-P-potassium), 나프로아닐리드(naproanilide) 또는 클로메프로프(clomeprop)와 같은 페녹시계; 2,3,6-TBA, 디캄바(dicamba), 디캄바-부토틸(dicamba-butotyl), 디캄바-디글리콜아민(dicamba-diglycolamine), 디캄바-디메틸암모늄(dicamba-dimethylammonium), 디캄바-디올아민(dicamba-diolamine), 디캄바-이소프로필암모늄(dicamba-isopropylammonium), 디캄바-칼륨(dicamba-potassium), 디캄바-나트륨(dicamba-sodium), 디클로베닐(dichlobenil), 피클로람(picloram), 피클로람-디메틸암모늄(picloram-dimethylammonium), 피클로람-이소옥틸(picloram-isoctyl), 피클로람-칼륨(picloram-potassium), 피클로람-트리이소프로판올암모늄(picloram-triisopropanolammonium), 피클로람-트리이소프로필암모늄(picloram-triisopropylammonium), 피클로람-트롤아민(picloram-trolamine), 트리클로피르(triclopyr), 트리클로피르-부토틸(triclopyr-butotyl), 트리클로피르-트리에틸암모늄(triclopyr-triethylammonium), 클로피랄리드(clopyralid), 클로피랄리드-올아민(clopyralid-olamine), 클로피랄리드-칼륨(clopyralid-potassium), 클로피랄리드-트리이소프로판올암모늄(clopyralid-triisopropanolammonium) 또는 아미노피랄리드(aminopyralid)와 같은 방향족 카르복실산계; 및 그 외 나프탈람(naptalam), 나프탈람-나트륨(naptalam-sodium), 베나졸린(benazolin), 베나졸린-에틸(benazolin-ethyl), 퀸클로락(quinclorac), 퀸메락(quinmerac), 디플루펜조피르(diflufenzopyr), 디플루펜조피르-나트륨(diflufenzopyr-sodium), 플루록시피르(fluroxypyr), 플루록시피르-2-부톡시-1-메틸에틸(fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl), 플루록시피르-멥틸(fluroxypyr-meptyl), 클로르플루레놀(chlorflurenol), 클로르플루레놀-메틸(chlorflurenol-methyl), 아미노시클로피라클로르(aminocyclopyrachlor), 아미노시클로피라클로르-메틸(aminocyclopyrachlor-methyl) 또는 아미노시클로피라클로르-칼륨(aminocyclopyrachlor-potassium)과 같이 식물의 호르몬 작용을 교란함으로써 제초 효력을 나타낸다고 여겨지고 있는 것.

(2) 클로르톨루론(chlorotoluron), 디우론(diuron), 플루오메투론(fluometuron), 리누론(linuron), 이소프로투론(isoproturon), 메토벤주론(metobenzuron), 테부티우론(tebuthiuron), 디메퓨론(dimefuron), 이소우론(isouron), 카부틸레이트(karbutilate), 메타벤즈티아주론(methabenzthiazuron), 메톡스우론(metoxuron), 모놀리누론(monolinuron), 네부론(neburon), 시두론(siduron), 테르부메톤(terbumeton), 트리에타진(trietazine) 또는 메토브로무론(metobromuron)과 같은 우레아계; 시마진(simazine), 아트라진(atrazine), 아트라톤(atratone), 시메트린(simetryn), 프로메트린(prometryn), 디메타메트린(dimethametryn), 헥사지논(hexazinone), 메트리부진(metribuzin), 테르부틸라진(terbuthylazine), 시아나진(cyanazine), 아메트린(ametryn), 시부트린(cybutryne), 트리아지플람(triaziflam), 인다지플람(indaziflam), 테르부트린(terbutryn), 프로파진(propazine), 메타미트론(metamitron) 또는 프로메톤(prometon)과 같은 트리아진계; 브로마실(bromacil), 브로마실-리튬(bromacyl-lithium), 레나실(lenacil) 또는 테르바실(terbacil)과 같은 우라실계; 프로파닐(propanil) 또는 시프로미드(cypromid)와 같은 아닐리드계; 스웹(swep), 데스메디팜(desmedipham) 또는 펜메디팜(phenmedipham)과 같은 카르바메이트계; 브로목시닐(bromoxynil), 브로목시닐-옥타노에이트(bromoxynil-octanoate), 브로목시닐-헵타에이트(bromoxynil-heptanoate), 이옥시닐(ioxynil), 이옥시닐-옥타노에이트(ioxynil-octanoate), 이옥시닐-칼륨(ioxynil-potassium) 또는 이옥시닐-나트륨(ioxynil-sodium)과 같은 히드록시벤조니트릴계; 및 그 외 피리데이트(pyridate), 벤타존(bentazone), 벤타존-나트륨(bentazone-sodium), 아미카르바존(amicarbazone), 메타졸(methazole) 또는 펜타노클로르(pentanochlor)와 같이 식물의 광합성을 저해함으로써 제초 효력을 나타낸다고 여겨지고 있는 것.

(3) 그 자신이 식물체 중에서 유리 라디칼이 되고, 활성 산소를 생성시켜 속효적인 제초 효력을 나타낸다고 여겨지고 있는 파라콰트(paraquat) 또는 디콰트(diquat)와 같은 제4급 암모늄염계.

(4) 니트로펜(nitrofen), 클로메톡시펜(chlomethoxyfen), 비페녹스(bifenox), 아시플루오르펜(acifluorfen), 아시플루오르펜-나트륨(acifluorfen-sodium), 포메사펜(fomesafen), 포메사펜-나트륨(fomesafen-sodium), 옥시플루오르펜(oxyfluorfen), 락토펜(lactofen), 아클로니펜(aclonifen), 에톡시펜-에틸(ethoxyfen-ethyl), 플루오로글리코펜-에틸(fluoroglycofen-ethyl) 또는 플루오로글리코펜(fluoroglycofen)과 같은 디페닐에테르계; 클로르프탈림(chlorphthalim), 플루미옥사진(flumioxazin), 플루미클로락(flumiclorac), 플루미클로락-펜틸(flumiclorac-pentyl), 시니돈-에틸(cinidon-ethyl), 플루티아세트(fluthiacet) 또는 플루티아세트-메틸(fluthiacet-methyl)과 같은 환상 이미드계; 및 그 외 옥사디아르길(oxadiargyl), 옥사디아존(oxadiazon), 술펜트라존(sulfentrazone), 카르펜트라존-에틸(carfentrazone-ethyl), 티디아지민(thidiazimin), 펜톡사존(pentoxazone), 아자페니딘(azafenidin), 이소프로파졸(isopropazole), 피라플루펜-에틸(pyraflufen-ethyl), 벤즈펜디존(benzfendizone), 부타페나실(butafenacil), 사플루페나실(saflufenacil), 플루폭삼(flupoxam), 플루아졸레이트(fluazolate), 프로플루아졸(profluazol), 피라클로닐(pyraclonil), 플루펜피르-에틸(flufenpyr-ethyl), 벤카르바존(bencarbazone), 할라욱시펜(halauxifen), 티아페나실(tiafenacil) 또는 에틸[3-(2-클로로-4-플루오로-5-(3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-3,6-디히드로-2H-피리미딘-1-일)페녹시)피리딘-2-일옥시]아세테이트와 같이 식물의 클로로필 생합성을 저해하고, 광 민감(photosensitizing) 과산화 물질을 식물체 중에 이상 축적시킴으로써 제초 효력을 나타낸다고 여겨지고 있는 것.

(5) 노르플루라존(norflurazon), 클로리다존(chloridazon) 또는 메트플루라존(metflurazon)과 같은 피리다지논계; 피라조일네이트(pyrazolynate), 피라족시펜(pyrazoxyfen), 벤조페납(benzofenap), 토프라메존(topramezone) 또는 피라술포톨(pyrasulfotole)과 같은 피라졸계; 및 그 외 아미트롤(amitrole), 플루리돈(fluridone), 플루타몬(flurtamone), 디플루페니칸(diflufenican), 메톡시페논(methoxyphenone), 클로마존(clomazone), 술코트리온(sulcotrione), 메소트리온(mesotrione), 템보트리온(tembotrione), 테퓨릴트리온(tefuryltrione), 비시클로피론(bicyclopyrone), 이속사플루톨(isoxaflutole), 디펜조콰트(difenzoquat), 디펜조콰트-메틸술페이트(difenzoquat-metilsulfate), 이속사클로르톨(isoxachlortole), 벤조비시클론(benzobicyclon), 피콜리나펜(picolinafen), 벤플루부타미드(beflubutamid), 시클로피리모레이트(cyclopyrimorate), KUH-110 또는 국제 공개 공보 WO2005118530의 청구항에 기재되어 있는 화합물과 같이 카로티노이드와 같은 식물의 색소 생합성의 저해에 의한 백화 작용을 특징으로 하는 제초 효력을 나타낸다고 여겨지고 있는 것.

(6) 디클로포프-메틸(diclofop-methyl), 디클로포프(diclofop), 피리페노프-나트륨(pyriphenop-sodium), 플루아지포프-부틸(fluazifop-butyl), 플루아지포프(fluazifop), 플루아지포프-P(fluazifop-P), 플루아지포프-P-부틸(fluazifop-P-butyl), 할록시포프-메틸(haloxyfop-methyl), 할록시포프(haloxyfop), 할록시포프-에토틸(haloxyfop-etotyl), 할록시포프-P(haloxyfop-P), 할록시포프-P-메틸(haloxyfop-P-methyl), 퀴잘로포프-에틸(quizalofop-ethyl), 퀴잘로포프-P(quizalofop-P), 퀴잘로포프-P-에틸(quizalofop-P-ethyl), 퀴잘로포프-P-테퓨릴(quizalofop-P-tefuryl), 시할로포프-부틸(cyhalofop-butyl), 페녹사프로프-에틸(fenoxaprop-ethyl), 페녹사프로프-P(fenoxaprop-P), 페녹사프로프-P-에틸(fenoxaprop-P-ethyl), 메타미포프-프로필(metamifop-propyl), 메타미포프(metamifop), 클로디나포프-프로파르길(clodinafop-propargyl), 클로디나포프(clodinafop) 또는 프로파퀴자포프(propaquizafop)와 같은 아릴옥시페녹시프로피온산계; 알록시딤-나트륨(alloxydim-sodium), 알록시딤(alloxydim), 클레토딤(clethodim), 세톡시딤(sethoxydim), 트랄콕시딤(tralkoxydim), 부트록시딤(butroxydim), 테프랄록시딤(tepraloxydim), 프로폭시딤(profoxydim) 또는 시클록시딤(cycloxydim)과 같은 시클로헥산디온계; 및 그 외 플람프로프-M-메틸(flamprop-M-methyl), 플람프로프-M(flamprop-M) 또는 플람프로프-M-이소프로필(flamprop-M-isopropyl)과 같이 벼과 식물에 특이적으로 강한 제초 효력을 나타내는 것.

(7) 클로리무론-에틸(chlorimuron-ethyl), 클로리무론(chlorimuron), 술포메투론-메틸(sulfometuron-methyl), 술포메투론(sulfometuron), 피리미술푸론-메틸(primisulfuron-methyl), 피리미술푸론(primisulfuron), 벤술푸론-메틸(bensulfuron-methyl), 벤술푸론(bensulfuron), 클로르술푸론(chlorsulfuron), 메트술푸론-메틸(metsulfuron-methyl), 메트술푸론(metsulfuron), 시노술푸론(cinosulfuron), 피라조술푸론-에틸(pyrazosulfuron-ethyl), 피라조술푸론(pyrazosulfuron), 아짐술푸론(azimsulfuron), 림술푸론(rimsulfuron), 니코술푸론(nicosulfuron), 플라자술푸론(flazasulfuron), 이마조술푸론(imazosulfuron), 시클로술파무론(cyclosulfamuron), 프로술푸론(prosulfuron), 플루피르술푸론-메틸-나트륨(flupyrsulfuron-methyl-sodium), 플루피르술푸론(flupyrsulfuron), 트리플루술푸론-메틸(triflusulfuron-methyl), 트리플루술푸론(triflusulfuron), 할로술푸론-메틸(halosulfuron-methyl), 할로술푸론(halosulfuron), 티펜술푸론-메틸(thifensulfuron-methyl), 티펜술푸론(thifensulfuron), 에톡시술푸론(ethoxysulfuron), 옥사술푸론(oxasulfuron), 에타메트술푸론(ethametsulfuron), 에타메트술푸론-메틸(ethametsulfuron-methyl), 아이오도술푸론(iodosulfuron), 아이오도술푸론-메틸-나트륨(iodosulfuron-methyl-sodium), 술포술푸론(sulfosulfuron), 트리아술푸론(triasulfuron), 트리베누론-메틸(tribenuron-methyl), 트리베누론(tribenuron), 트리토술푸론(tritosulfuron), 포람술푸론(foramsulfuron), 트리플록시술푸론(trifloxysulfuron), 트리플록시술푸론-나트륨(trifloxysulfuron-sodium), 메소술푸론-메틸(mesosulfuron-methyl), 메소술푸론(mesosulfuron), 오르토술파무론(orthosulfamuron), 플루세토술푸론(flucetosulfuron), 아미도술푸론(amidosulfuron), 프로피리술푸론(propyrisulfuron), 메타조술푸론(metazosulfuron), 이오펜술푸론(iofensulfuron) 또는 유럽 특허 공보 EP0645386의 청구항에 기재되어 있는 화합물과 같은 술포닐우레아계; 플루메트술람(flumetsulam), 메토술람(metosulam), 디클로술람(diclosulam), 클로란술람-메틸(cloransulam-methyl), 플로라술람(florasulam), 페녹술람(penoxsulam) 또는 피록스술람(pyroxsulam)과 같은 트리아졸로피리미딘술폰아미드계; 이마자피르(imazapyr), 이마자피르-이소프로필암모늄(imazapyr-isopropylammonium), 이마제타피르(imazethapyr), 이마제타피르-암모늄(imazethapyr-ammonium), 이마자퀸(imazaquin), 이마자퀸-암모늄(imazaquin-ammonium), 이마자목스(imazamox), 이마자목스-암모늄(imazamox-ammonium), 이마자메타벤즈(imazamethabenz), 이마자메타벤즈-메틸(imazamethabenz-methyl) 또는 이마자픽(imazapic)과 같은 이미다졸리논계; 피리티오박-나트륨(pyrithiobac-sodium), 비스피리박-나트륨(bispyribac-sodium), 피리미노박-메틸(pyriminobac-methyl), 피리벤족심(pyribenzoxim), 피리프탈리드(pyriftalid) 또는 피리미술판(pyrimisulfan)과 같은 피리미디닐살리실산계; 플루카르바존(flucarbazone), 플루카르바존-나트륨(flucarbazone-sodium), 프로폭시카르바존-나트륨(propoxycarbazone-sodium), 프로폭시카르바존(propoxycarbazone) 또는 티엔카르바존(thiencarbazone)과 같은 술포닐아미노카르보닐트리아졸리논계; 및 그 외 글리포세이트(glyphosate), 글리포세이트-나트륨(glyphosate-sodium), 글리포세이트-칼륨(glyphosate-potassium), 글리포세이트-암모늄(glyphosate-ammonium), 글리포세이트-디암모늄(glyphosate-diammonium), 글리포세이트-이소프로필암모늄(glyphosate-isopropylammonium), 글리포세이트-트리메슘(glyphosate-trimesium), 글리포세이트-세스퀴나트륨(glyphosate-sesquisodium), 글루포시네이트(glufosinate), 글루포시네이트-암모늄(glufosinate-ammonium), 글루포시네이트-P(glufosinate-P), 글루포시네이트-P-암모늄(glufosinate-P-ammonium), 글루포시네이트-P-나트륨(glufosinate-P-sodium), 빌라나포스(bilanafos), 빌라나포스-나트륨(bilanafos-sodium), 신메틸린(cinmethylin) 또는 트리아파몬(triafamone)과 같이 식물의 아미노산 생합성을 저해함으로써 제초 효력을 나타낸다고 여겨지고 있는 것.

(8) 트리플루랄린(trifluralin), 오리잘린(oryzalin), 니트랄린(nitralin), 펜디메탈린(pendimethalin), 에탈플루랄린(ethalfluralin), 벤플루랄린(benfluralin), 프로디아민(prodiamine), 부트랄린(butralin) 또는 디니트라민(dinitramine)과 같은 디니트로아닐린계; 벤술리드(bensulide), 나프로파미드(napropamide), 프로피자미드(propyzamide) 또는 프로나미드(pronamide)와 같은 아미드계; 아미프로포스-메틸(amiprofos-methyl), 부타미포스(butamifos), 아닐로포스(anilofos) 또는 피페로포스(piperophos)와 같은 유기 인계; 프로팜(propham), 클로르프로팜(chlorpropham), 바벤(barban) 또는 카르베타미드(carbetamide)와 같은 페닐카르바메이트계; 다이무론(daimuron), 쿠밀루론(cumyluron), 브로모부티드(bromobutide) 또는 메틸다임론(methyldymron)과 같은 쿠밀아민계; 및 그 외 아술람(asulam), 아술람-나트륨(asulam-sodium), 디티오피르(dithiopyr), 티아조피르(thiazopyr), 클로르탈-디메틸(chlorthal-dimethyl), 클로르탈(chlorthal) 또는 디페나미드(diphenamid) 등과 같이 식물의 세포 유사분열을 저해함으로써 제초 효력을 나타낸다고 여겨지고 있는 것.

(9) 알라클로르(alachlor), 메타자클로르(metazachlor), 부타클로르(butachlor), 프레틸라클로르(pretilachlor), 메톨라클로르(metolachlor), S-메톨라클로르(S-metolachlor), 테닐클로르(thenylchlor), 페톡사미드(pethoxamid), 아세토클로르(acetochlor), 프로파클로르(propachlor), 디메텐아미드(dimethenamid), 디메텐아미드-P(dimethenamid-P), 프로피소클로르(propisochlor) 또는 디메타클로르(dimethachlor)와 같은 클로로아세트아미드계; 몰리네이트(molinate), 디메피페레이트(dimepiperate), 피리부티카르브(pyributicarb), EPTC, 부틸레이트(butylate), 베르놀레이트(vernolate), 페불레이트(pebulate), 시클로에이트(cycloate), 프로술포카르브(prosulfocarb), 에스프로카르브(esprocarb), 티오벤카르브(thiobencarb), 디알레이트(diallate), 트리알레이트(tri-allate) 또는 오르벤카르브(orbencarb)와 같은 티오카르바메이트계; 및 그 외 에토벤자니드(etobenzanid), 메페나세트(mefenacet), 플루페나세트(flufenacet), 트리디판(tridiphane), 카펜스트롤(cafenstrole), 펜트라자미드(fentrazamide), 옥사지클로메폰(oxaziclomefone), 인다노판(indanofan), 벤퓨레세이트(benfuresate), 피록사술폰(pyroxasulfone), 페녹사술폰(fenoxasulfone), 달라폰(dalapon), 달라폰-나트륨(dalapon-sodium), TCA-나트륨(TCA-sodium) 또는 트리클로로아세트산(trichloroacetic acid)과 같이 식물의 단백질 생합성 또는 지질 생합성을 저해함으로써 제초 효력을 나타낸다고 여겨지고 있는 것.

(10) MSMA, DSMA, CMA, 엔도탈(endothall), 엔도탈-디칼륨(endothall-dipotassium), 엔도탈-나트륨(endothall-sodium), 엔도탈-모노(N,N-디메틸알킬암모늄)(endothall-mono(N,N-dimethylalkylammonium)), 에토퓨메세이트(ethofumesate), 염소산나트륨(sodium chlorate), 펠라르곤산(pelargonic acid), 노난산(nonanoic acid), 포사민(fosamine), 포사민-암모늄(fosamine-ammonium), 피녹사덴(pinoxaden), 이프펜카르바존(ipfencarbazone), 아크롤레인(aclolein), 암모늄 술파메이트(ammonium sulfamate), 붕사(borax), 클로로아세트산(chloroacetic acid), 나트륨 클로로아세테이트(sodium chloroacete), 시안아미드(cyanamide), 메틸아르손산(methylarsonic acid), 디메틸아르신산(dimethylarsinic acid), 나트륨 디메틸아르시네이트(sodium dimethylarsinate), 디노테르브(dinoterb), 디노테르브-암모늄(dinoterb-ammonium), 디노테르브-디올아민(dinoterb-diolamine), 디노테르브-아세테이트(dinoterb-acetate), DNOC, 황산제1철(ferrous sulfate), 플루프로파네이트(flupropanate), 플루프로파네이트-나트륨(flupropanate-sodium), 이속사벤(isoxaben), 메플루이디드(mefluidide), 메플루이디드-디올아민(mefluidide-diolamine), 메탐(metam), 메탐-암모늄(metam-ammonium), 메탐-칼륨(metam-potassium), 메탐-나트륨(metam-sodium), 메틸 이소티오시아네이트(methyl isothiocyanate), 펜타클로로페놀(pentachlorophenol), 나트륨 펜타클로로페녹시드(sodium pentachlorophenoxide), 펜타클로로페놀 라우레이트(pentachlorophenol laurate), 퀴노클라민(quinoclamine), 황산(sulfuric acid), 우레아 술페이트(urea sulfate), 메티오졸린(methiozolin) 등.

(11) 크산토모나스 캄페스트리스(Xanthomonas campestris), 에피코코로시루스 네마토소루스(Epicoccosirus nematosorus), 에피코코로시루스 네마토스페루스(Epicoccosirus nematosperus), 엑세로힐룸 모노세라스(Exserohilum monoseras) 또는 드레크스렐라 모노세라스(Drechsrela monoceras)와 같이 식물에 기생함으로써 제초 효력을 나타낸다고 여겨지고 있는 것.

본 발명에 있어서 제초성 벤조일피라졸계 화합물을 각종 보조제(additive)와 함께 제제 제조하는 경우, 또는 제초성 벤조일피라졸계 화합물과 효력 향상 성분을 각종 보조제와 함께 제제 제조하는 경우, 예를 들어 수화제(wettable powder), 수분산성 과립제(water dispersible granule), 수성 현탁제(water-based suspension), 유성 현탁제(oil-based suspension), 겔 제제(gel formulation), 유화성 농축제(emulsifiable concentrate), 수성 농축제(soluble concentrate), 액제(liquid formulation), 에멀전 제제(emulsion), 마이크로에멀전 제제(microemulsion), 서스포에멀전 제제(suspoemulsion) 및 복합 에멀전 제제(composite emulsion)와 같은 각종 제제 형태로 제제 제조할 수 있다. 여기서 이용할 수 있는 보조제로서는 당해 기술 분야에서 이용되는 것이라면 어느 것일 수 있고, 예를 들어 계면 활성제(surfactant), 담체(carrier), 용제(solvent), 식물성 오일(vegetable oil), 미네랄 오일(mineral oil), 침강 방지제(anti-settling agent), 증점제(thickener), 소포제(anti-foaming agent), 동결 방지제(anti-freezing agent), 산화 방지제(antioxidant agent), 흡유제(oil absorb agent), 겔화제(gelling agent), 충전재(filler), 분산 안정화제(dispersion stabilizer), 약해 경감제(safener), 방미제(anti-mold agent), 결합제(binder), 안정화제(stabilizer), 붕괴제(disintegrator), 방부제(preservative agent) 및 무기 암모늄염일 수 있다. 이들 보조제의 구체예로서는 이하의 화합물을 들 수 있다. 제초성 벤조일피라조일 화합물은 당해 기술 분야에서의 통상의 방법에 따라서 제제 제조할 수 있다.

계면 활성제로서는 예를 들어 지방산의 염, 벤조에이트, 알킬술포숙시네이트, 디알킬술포숙시네이트, 폴리카르복실레이트, 알킬 황산 에스테르의 염, 알킬 술페이트, 알킬 아릴 술페이트, 알킬 디글리콜 에테르 술페이트, 알코올 황산 에스테르의 염, 알킬 술포네이트, 알킬 아릴 술포네이트, 아릴 술포네이트, 리그닌 술포네이트, 알킬 디페닐 에테르 디술포네이트, 폴리스티렌 술포네이트, 알킬 인산 에스테르의 염, 알킬 아릴 포스페이트, 스티릴 아릴 포스페이트, POE 알킬 에테르 황산 에스테르의 염, POE 알킬 아릴 에테르 술페이트, POE 스티릴 아릴 에테르 술페이트, POE 스티릴 아릴 에테르 술포네이트, POE 스티릴 아릴 에테르 술페이트의 암모늄염, POE 알킬 아릴 에테르 황산 에스테르의 염, POE 알킬 에테르 포스페이트, POE 알킬 아릴 인산 에스테르의 염, POE 스티릴 아릴 에테르 인산 에스테르 또는 그의 염, 나프탈렌 술폰산과 포름알데히드와의 축합물의 염 또는 알킬나프탈렌 술폰산과 포름알데히드와의 축합물의 염과 같은 음이온계의 계면 활성제; 소르비탄 지방산 에스테르, 글리세린 지방산 에스테르, 지방산 폴리글리세리드, 지방산 알코올 폴리글리콜 에테르, 아세틸렌 글리콜, 아세틸렌 알코올, 옥시알킬렌 블록 중합체, POE 알킬 에테르, POE 아릴 에테르, POE 알킬 아릴 에테르, POE 스티릴 아릴 에테르, POE 글리콜 알킬 에테르, POE 알킬 에스테르, POE 소르비탄 알킬 에스테르, POE 소르비톨 알킬 에스테르, POE 지방산 에스테르, POE 소르비탄 지방산 에스테르, POE 소르비톨 지방산 에스테르, POE 글리세린 지방산 에스테르, POE 경화 피마자유, POE 피마자유 또는 폴리옥시프로필렌 지방산 에스테르와 같은 비이온계의 계면 활성제; 또는 알콕실화 지방 아민과 같은 양이온계의 계면 활성제를 들 수 있고, 원한다면 이들의 2종 이상을 적절히 혼용하여도 된다.

담체 또는 충전재로서는 예를 들어 규조토, 소석회, 탄산칼슘, 탈크, 화이트 카본, 카올린, 벤토나이트, 카올리나이트 및 세리사이트의 혼합물, 클레이, 탄산나트륨, 중탄산나트륨, 미라빌라이트, 제올라이트, 전분, 염화나트륨, 암모늄 포스페이트, 암모늄 술페이트, 염화암모늄, 당, 우레아, 락토스 또는 글루코스를 들 수 있고, 원한다면 이들의 2종 이상을 적절히 혼용하여도 된다.

용제로서는 예를 들어 물, 솔벤트 나프타, 파라핀, 디옥산, 아세톤, 이소포론, 메틸 이소부틸 케톤, 시클로헥산, 디메틸 술폭시드, 디메틸 포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 알코올, 아세트산, 부티르산, 이소프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌 또는 글리콜을 들 수 있고, 원한다면 이들의 2종 이상을 적절히 혼용하여도 된다.

식물성 오일으로서는 예를 들어 올리브유, 케이폭유, 피마자유, 파파야유, 동백유, 야자유, 호마유, 옥수수유, 미강유, 낙화생유, 면실유, 대두유, 채종유, 아마인유, 동유, 해바라기유, 홍화유, 전술한 각각의 오일에서 유래되는 지방산 또는 해당 지방산의 알킬에스테르를 들 수 있고, 미네랄 오일로서는 예를 들어 액상 파라핀 또는 파라핀계 석유와 같은 지방족 탄화수소, 또는 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 탄화수소를 들 수 있고, 원한다면 이들의 2종 이상을 적절히 혼용하여도 된다. 또한, 전술한 지방산으로서는 예를 들어 라우르산, 팔미트산, 스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 에루크산 또는 브라시드산과 같은 C_12-22 포화 또는 불포화 지방산을 들 수 있고, 그의 알킬 에스테르로서는 메틸 에스테르, 부틸 에스테르, 이소부틸 에스테르 또는 올레일 에스테르와 같은 C_1-18 직쇄상 또는 분지상 알킬 에스테르를 들 수 있다.

침강 방지제로서는 예를 들어 실리카, 유기 벤토나이트(벤토나이트-알킬아미노 복합물), 벤토나이트, 화이트 카본 또는 알루미늄 마그네슘 실리케이트를 들 수 있고, 원한다면 이들의 2종 이상을 적절히 혼용하여도 된다.

증점제로서는 예를 들어 크산탄 검 또는 구아 검과 같은 헤테로폴리사카라이드, 폴리비닐알코올, 카르복시메틸셀룰로오스 나트륨염 또는 나트륨 알기네이트와 같은 수용성 중합체, 또는 벤토나이트 또는 화이트 카본을 들 수 있고, 원한다면 이들의 2종 이상을 적절히 혼용하여도 된다.

소포제로서는 예를 들어 폴리디메틸실록산 또는 아세틸렌 알코올을 들 수 있고, 원한다면 이들의 2종 이상을 적절히 혼용하여도 된다.

동결 방지제로서는 예를 들어 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린 또는 우레아를 들 수 있고, 원한다면 이들의 2종 이상을 적절히 혼용하여도 된다.

흡유제로서는 예를 들어 이산화규소, 전분 가수분해물, 카올린, 클레이, 탈크, 규조토, 규조토/석회의 인공 합성물, 석면, 카올리나이트 및 세리사이트의 혼합물, 규산칼슘, 침강성 경질 탄산칼슘, 규산화 침강성 경질 탄산칼슘, 산성 백토, 카본 블랙, 천연 토상 흑연, 펄라이트(pearlite) 가공물, 초미립자 무수 산화알루미늄, 초미립자 산화티타늄, 염기성 탄산마그네슘, 마그네슘 알루미노실리케이트, 실리카/알루미나 합성 필러 또는 함수 마그네슘 실리케이트를 들 수 있고, 원한다면 이들의 2종 이상을 적절히 혼용하여도 된다.

겔화제로서는 예를 들어 실리카, 유기 애터펄자이트, 클레이, 경화 피마자유, 고급 지방산 에스테르, 고급 알코올, 디알킬술포숙신산 에스테르의 염, 벤조산의 염, 알킬 술페이트, 폴리아크릴산 중합체 또는 폴리아크릴산 공중합체와 물의 혼합물, 또는 12-히드록시스테아르산을 들 수 있고, 원한다면 이들의 2종 이상을 적절히 혼용하여도 된다.

결합제로서는 예를 들어 리그닌 술포네이트, 크산탄 검, 카르복시메틸셀룰로오스 또는 전분을 들 수 있고, 원한다면 이들의 2종 이상을 적절히 혼용하여도 된다.

붕괴제로서는 예를 들어 카르복시메틸셀룰로오스 칼슘염, 암모늄 술페이트, 염화칼륨 또는 염화마그네슘과 같은 무기 염류, 또는 상기한 계면 활성제 중에서 붕괴 작용을 나타내는 것, 예를 들어 나트륨 라우릴 술페이트, 나트륨 도데실벤젠 술포네이트 또는 암모늄 폴리아크릴레이트를 들 수 있고, 원한다면 이들의 2종 이상을 적절히 혼용하여도 된다.

방부제로서는 예를 들어 포름알데히드, 파라클로로메타크실레놀 또는 1,2-벤조이소티아졸린-3-온을 들 수 있고, 원한다면 이들의 2종 이상을 적절히 혼용하여도 된다.

상기한 각종 제제 형태에 있어서의 각 성분의 배합 비율은 성분의 종류, 제제의 종류 및 시용 위치와 같은 다양한 조건에 따라 변경하는 경우가 있기 때문에 일률적으로 규정할 수 없다. 예를 들어, 제초성 벤조일피라졸계 화합물을 바람직하게는 0.1 내지 95중량부, 보다 바람직하게는 2 내지 85중량부의 비율로 배합하고, 잔분으로서 보조제를 바람직하게는 5 내지 99.9중량부, 보다 바람직하게는 15 내지 98중량부의 비율로 배합한다. 또한, 원한다면 효력 향상 성분을 바람직하게는 0.1 내지 94.9중량부, 보다 바람직하게는 5 내지 60중량부의 비율로 배합하고, 원한다면 다른 제초성 화합물을 바람직하게는 0.1 내지 94.9중량부, 보다 바람직하게는 0.5 내지 75중량부의 비율로 배합하는 경우에는, 잔분으로서 보조제를 전체 양이 100중량부가 되도록 배합한다. 또한, 여러 제제 형태에 있어서의 각 성분의 배합 비율을 이하에 예시하지만, 본 발명은 이들 특정 제제 형태로 한정 해석되지는 않는다.

수성 현탁제의 경우, 제초성 벤조일피라졸계 화합물을 바람직하게는 0.1 내지 60중량부, 보다 바람직하게는 2 내지 50중량부의 비율로 배합하고, 계면 활성제를 바람직하게는 0.5 내지 20중량부, 보다 바람직하게는 1 내지 15중량부의 비율로 배합하고, 잔분으로서 물을 바람직하게는 25 내지 99.4중량부, 보다 바람직하게는 30 내지 97중량부의 비율로 배합하여 수성 현탁제를 제조한다. 또한, 원한다면 효력 향상 성분을 바람직하게는 0.1 내지 60중량부, 보다 바람직하게는 5 내지 40중량부의 비율로 배합하고, 원한다면 다른 제초성 화합물을 바람직하게는 0.1 내지 60중량부, 보다 바람직하게는 0.5 내지 30중량부의 비율로 배합하고, 원한다면 소포제를 바람직하게는 0.05 내지 3중량부, 보다 바람직하게는 0.1 내지 1중량부의 비율로 배합하고, 원한다면 동결 방지제를 바람직하게는 0.5 내지 10중량부, 보다 바람직하게는 2 내지 10중량부의 비율로 배합하고, 원한다면 침강 방지제를 바람직하게는 0.1 내지 5중량부, 보다 바람직하게는 0.5 내지 3중량부의 비율로 배합하고, 원한다면 증점제를 바람직하게는 0.1 내지 5중량부, 보다 바람직하게는 0.1 내지 2중량부의 비율로 배합하고, 원한다면 방부제를 바람직하게는 0.01 내지 1중량부, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.2중량부의 비율로 배합하는 경우에는, 잔분으로서 물을 전체 양이 100중량부가 되도록 배합하여 수성 현탁제를 제조한다.

유성 현탁제의 경우, 제초성 벤조일피라졸계 화합물을 바람직하게는 0.1 내지 40중량부, 보다 바람직하게는 2 내지 35중량부의 비율로 배합하고, 계면 활성제를 바람직하게는 1 내지 30중량부, 보다 바람직하게는 1 내지 25중량부의 비율로 배합하며, 잔분으로서 오일, 바람직하게는 식물성 오일 또는 미네랄 오일을 바람직하게는 10 내지 98.9중량부, 보다 바람직하게는 20 내지 97중량부의 비율로 배합하여 유성 현탁제를 제조한다. 또한, 원한다면 효력 향상 성분을 바람직하게는 0.1 내지 80중량부, 보다 바람직하게는 5 내지 60중량부의 비율로 배합하고, 원한다면 다른 제초성 화합물을 바람직하게는 0.1 내지 40중량부, 보다 바람직하게는 0.5 내지 30중량부의 비율로 배합하고, 원한다면 침강 방지제를 바람직하게는 0.1 내지 5중량부, 보다 바람직하게는 0.5 내지 3중량부의 비율로 배합하는 경우에는, 잔분으로서 식물성 오일 또는 미네랄 오일을 전체 양이 100중량부가 되도록 배합하여 유성 현탁제를 제조한다.

수화제의 경우, 제초성 벤조일피라졸계 화합물을 바람직하게는 0.1 내지 95중량부, 보다 바람직하게는 5 내지 85중량부의 비율로 배합하고, 계면 활성제를 바람직하게는 0.5 내지 40중량부, 보다 바람직하게는 5 내지 30중량부의 비율로 배합하며, 잔분으로서 담체 또는 충전재를 바람직하게는 4.5 내지 99.4중량부, 보다 바람직하게는 10 내지 90중량부의 비율로 배합하여 수화제를 제조한다. 또한, 원한다면 효력 향상 성분을 바람직하게는 0.1 내지 94.9중량부, 보다 바람직하게는 10 내지 60중량부의 비율로 배합하고, 원한다면 다른 제초성 화합물을 바람직하게는 0.1 내지 94.9중량부, 보다 바람직하게는 0.5 내지 75중량부의 비율로 배합하고, 원한다면 흡유제를 바람직하게는 1 내지 90중량부, 보다 바람직하게는 1 내지 50중량부의 비율로 배합하는 경우에는, 잔분으로서 담체 또는 충전재를 전체 양이 100중량부가 되도록 배합하여 수화제를 제조한다.

이하에 본 발명의 바람직한 실시형태를 기재하는데, 본 발명은 이들에 한정 해석되는 것은 아니다.

1. (1) 1-(1-에틸-4-(3-(2-메톡시에톡시)-2-메틸-4-(메틸술포닐)벤조일)-1H-피라졸-5-일옥시)에틸 메틸 카르보네이트(상기 화합물 No. 6) 또는 그의 염, 및 (2) POA 소르비탄 지방산 에스테르, POA 지방산 에스테르, POA 스티릴 아릴 에테르, POA 스티릴 아릴 에테르 축합물 및 POA 알킬 에테르 술페이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물(이하, 효력 향상 성분이라고 약칭함)을 포함하는 제초 조성물.

2. 상기 효력 향상 성분이 POA 소르비탄 지방산 에스테르 및 POA 지방산 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인 상기 1의 제초 조성물.

3. 상기 효력 향상 성분이 POA 소르비탄 지방산 에스테르인 상기 1의 제초 조성물.

4. 상기 효력 향상 성분이 POA 지방산 에스테르인 상기 1의 제초 조성물.

5. (1) 상기 화합물 No. 6 또는 그의 염, 및 (2) 상기 효력 향상 성분을 바람직하지 않은 식물 또는 그것이 생육하는 장소에 시용하는 것을 포함하는, 바람직하지 않은 식물을 방제하는 방법.

6. 상기 효력 향상 성분이 POA 소르비탄 지방산 에스테르 및 POA 지방산 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인 상기 5의 방법.

7. 상기 효력 향상 성분이 POA 소르비탄 지방산 에스테르인 상기 5의 방법.

8. 상기 효력 향상 성분이 POA 지방산 에스테르인 상기 5의 방법.

9. 상기 화합물 No. 6 또는 그의 염의 제초 효력을 상기 효력 향상 성분을 이용하여 향상시키는 방법.

10. 상기 효력 향상 성분이 POA 소르비탄 지방산 에스테르 및 POA 지방산 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인 상기 9의 방법.

11. 상기 효력 향상 성분이 POA 소르비탄 지방산 에스테르인 상기 9의 방법.

12. 상기 효력 향상 성분이 POA 지방산 에스테르인 상기 9의 방법.

13. 상기 POA 소르비탄 지방산 에스테르가 POE 소르비탄 모노라우레이트, POE 소르비탄 디라우레이트, POE 소르비탄 트리라우레이트, POE 소르비탄 모노팔미테이트, POE 소르비탄 디팔미테이트, POE 소르비탄 트리팔미테이트, POE 소르비탄 모노미리스테이트, POE 소르비탄 디미리스테이트, POE 소르비탄 트리미리스테이트, POE 소르비탄 모노스테아레이트, POE 소르비탄 디스테아레이트, POE 소르비탄 트리스테아레이트, POE 소르비탄 모노이소스테아레이트, POE 소르비탄 디이소스테아레이트, POE 소르비탄 트리이소스테아레이트, POE 소르비탄 모노올레에이트, POE 소르비탄 디올레에이트 및 POE 소르비탄 트리올레에이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인 상기 3의 제초 조성물, 상기 7의 방법, 또는 상기 11의 방법.

14. 상기 POA 지방산 에스테르가 POE 모노라우레이트, POE 디라우레이트, POE 모노올레에이트, POE 디올레에이트, POE 모노스테아레이트, POE 디스테아레이트, POE 모노이소스테아레이트, POE 디이소스테아레이트, POE 모노팔미테이트, POE 디팔미테이트, POE 모노미리스테이트, POE 디미리스테이트, POE 디-2-에틸헥소에이트 및 POE 디에루케이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인 상기 4의 제초 조성물, 상기 8의 방법, 또는 상기 12의 방법.

15. 상기 POA 지방산 에스테르가 POA 디-지방산 에스테르인 상기 4의 제초 조성물, 상기 8의 방법, 또는 상기 12의 방법.

16. (1) 상기 화합물 No. 6 또는 그의 염, (2) 상기 효력 향상 성분, (3) 계면 활성제, 및 (4) 식물성 오일 또는 미네랄 오일을 포함하는 유성 현탁제.

17. 상기 효력 향상 성분이 POA 소르비탄 지방산 에스테르 및 POA 지방산 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인 상기 16의 유성 현탁제.

18. 상기 효력 향상 성분이 POA 소르비탄 지방산 에스테르인 상기 16의 유성 현탁제.

19. 상기 효력 향상 성분이 POA 지방산 에스테르인 상기 16의 유성 현탁제.

20. 상기 (3)의 계면 활성제가 POE 경화 피마자유, POE 스티릴 페닐 에테르, POE 소르비톨 지방산 에스테르 및 소르비탄 지방산 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 계면 활성제인 상기 16 내지 19 중 어느 하나의 유성 현탁제.

21. 상기 (4)의 식물성 오일 또는 미네랄 오일이 식물성 오일, 식물성 오일에서 유래되는 지방산 또는 지방산의 알킬 에스테르인 상기 16 내지 20 중 어느 하나의 유성 현탁제.

22. (1) 상기 화합물 No. 6 또는 그의 염 0.1 내지 40중량부, (2) 상기 효력 향상 성분 0.1 내지 80중량부, (3) 계면 활성제 1 내지 30중량부, 및 (4) 식물성 오일 또는 미네랄 오일 10 내지 98.8중량부를 함유하는 상기 16 내지 21 중 어느 하나의 유성 현탁제.

23. (1) 상기 화합물 No. 6 또는 그의 염 0.1 내지 40중량부, (2) 상기 효력 향상 성분 0.1 내지 80중량부, (3) 계면 활성제 1 내지 30중량부, (4) 침강 방지제 0.1 내지 5중량부, 및 (5) 식물성 오일 또는 미네랄 오일 10 내지 98.7중량부를 함유하는 유성 현탁제.

<실시예>

이하에 실시예를 참조로 본 발명을 추가로 상세히 기재한다. 그러나, 본 발명은 이들 특정 실시예로 한정 해석되지는 않는다. 또한, 실시예 중의 화합물 No.는 상기 표 1의 화합물 번호이다.

실시예 1

(1) 화합물 No. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9(순도 99.6％): 36.26중량부

(2) 알킬나프탈렌 술포네이트와 포름알데히드와의 축합물 (상품명: 모르벳(Morwet) D425, 아쿠조노벨사(AkzoNobel) 제조): 2.21중량부

(3) POE 스티릴 페닐 에테르 포스페이트 칼륨염 (상품명: 소프로포르 FLK/70, 로디아사 제조): 2.21중량부

(4) 알루미늄 마그네슘 실리케이트 (상품명: 비검(Veegum) R, 산요가세이사(Sanyo Chemical Industries, Ltd.) 제조): 0.88중량부

(5) 프로필렌 글리콜: 6.19중량부

(6) 디메틸폴리실록산 (상품명: 실콜랍스(Silcolapse) 432, 블루스타 실리콘즈사(Bluestar Silicones) 제조): 0.35중량부

(7) 크산탄 검 (상품명: 로도폴(Rhodopol) 23, 로디아사 제조): 0.09중량부

(8) 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 (상품명: 프록셀(Proxel) GXL, 아치케미컬사(Arch Chemicals, Inc.) 제조): 0.04중량부

(9) 물: 51.77중량부

이상의 성분을 혼합하고, 습식 분쇄기를 이용해서 5분간 분쇄하여 수성 현탁제를 제조한다. 이것을 효력 향상 성분과 함께 물로 희석하고, 시용한다.

실시예 2

(2) 모르벳 D425(상품명): 2.65중량부

(3) 암모늄 POE 스티릴 페닐 에테르 술포네이트 (상품명: 소프로포르 4D384, 로디아사 제조): 2.21중량부

(4) 비검 R(상품명): 0.88중량부

(5) 프로필렌 글리콜: 6.19중량부

(6) 실콜랍스 432(상품명): 0.35중량부

(7) 로도폴 23(상품명): 0.09중량부

(8) 프록셀 GXL(상품명): 0.04중량부

(9) 물: 51.33중량부

실시예 3

(2) 모르벳 D425(상품명): 2.21중량부

(3) POE/폴리옥시프로필렌 블록 공중합체 (상품명: 플루로닉(Pluronic) PE10300, 바스프): 2.21중량부

(4) 비검 R(상품명): 0.88중량부

(5) 프로필렌 글리콜: 6.19중량부

(6) 실콜랍스 432(상품명): 0.35중량부

(7) 로도폴 23(상품명): 0.09중량부

(8) 프록셀 GXL(상품명): 0.04중량부

(9) 물: 51.77중량부

실시예 4

(1) 화합물 No. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9(순도 99.6％): 10.67중량부

(2) POE 경화 피마자유를 함유하는 혼합물(상품명: 소르폴 3815A, 토호가가쿠사 제조): 10.42중량부

(3) 유기 벤토나이트(벤토나이트-알킬아미노 복합물) (상품명: 뉴 디 오르벤(New D Orben), 시라이시고교사(Shiraishi Kogyo Kaisha, Ltd.) 제조): 1.04중량부

(4) POE 소르비탄 지방산 에스테르 (상품명: 소르본 T-85, 토호가가쿠사 제조): 20.83중량부

(5) 메틸화 종자 오일 (상품명: 아그니큐 ME 18RD-F, 바스프사 제조): 57.04중량부

이상의 성분을 혼합하고, 습식 분쇄기를 이용해서 5분간 분쇄하여 유성 현탁제를 제조한다. 이것을 물로 희석하고, 시용한다.

실시예 5

(2) 소르본 T-85(상품명): 31.25중량부

(3) 뉴 디 오르벤(상품명): 1.04중량부

(4) 이소파라핀 (상품명: 아이피 솔벤트(IP SOLVENT) 1016, 이데미츠고산사(Idemitsu Kosan Co., Ltd.) 제조): 57.04중량부

실시예 6

(1) 화합물 No. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9(순도 99.6％): 31.25중량부

(2) 소르본 T-85(상품명): 10.42중량부

(3) 실리카 (상품명: 에어로실(AEROSIL) R972, 닛폰에어로실사(NIPPON AEROSIL CO., LTD.) 제조): 0.63중량부

(4) POE 스티릴 페닐 에테르 (상품명: 소르폴-19, 토호가가쿠사 제조): 10.42중량부

(5) 아이피 솔벤트 1016(상품명): 47.28중량부

실시예 7

(2) POE 소르비톨 지방산 에스테르를 함유하는 혼합물 (상품명: 소르폴 4300, 토호가가쿠사 제조): 10.42중량부

(3) 뉴 디 오르벤(상품명): 1.04중량부

(4) POE 지방산 에스테르 (상품명: 페그놀 24-O, 토호가가쿠사 제조): 52.08중량부

(5) 메틸화 종자 오일 (상품명: 아그니큐 ME 18RD-F, 바스프사 제조): 25.79중량부

실시예 8

(2) 소르폴 3815A(상품명): 10.42중량부

(3) 뉴 디 오르벤(상품명): 1.04중량부

(4) 소르본 T-85(상품명): 31.25중량부

(5) 아그니큐 ME 18RD-F(상품명): 46.62중량부

실시예 9

(2) 폴리카르복실레이트 (상품명: 게로폰(Geropon) T/36, 로디아사 제조): 3중량부

(3) 알킬나프탈렌 술포네이트 (상품명: 수프라길(Supragil) WP, 로디아사 제조): 2중량부

(4) 알킬나프탈렌 술포네이트와 포름알데히드와의 축합물 (상품명: 수프라길 MNS/90, 로디아사 제조): 5중량부

(5) POE 알킬 에테르 술페이트 (상품명: 하이테놀 LA12, 다이이치고교세야쿠사제): 40중량부

(6) 화이트 카본 (상품명: 카플렉스(Carplex) #80, 에보닉 데구사 재팬사(Evonik Degussa Japan Co., Ltd.) 제조): 39.33중량부

카플렉스 #80에 하이테놀 LA12를 흡착시킨 후, 그 밖의 성분과 함께 혼합하여, 수화제를 제조한다. 이것을 물로 희석하고, 시용한다.

실시예 10

(1) 화합물 No. 6(순도 98％): 10.7중량부

(2) 소르폴 4300(상품명): 5중량부

(3) 뉴 디 오르벤(상품명): 0.5중량부

(4) 페그놀 24-O(상품명): 50중량부

(5) 아그니큐 ME 18RD-F(상품명): 33.8중량부

실시예 11

(1) 화합물 No. 6(순도 97.3％): 3.0중량부

(2) 니코술푸론(순도 94.2％): 3.2중량부

(3) POE 소르비탄 지방산 에스테르 (상품명: 소르본 T-60, 토호가가쿠사 제조): 30.0중량부

(4) 소르비탄 지방산 에스테르 (상품명: 소르본 S-80, 토호가가쿠사 제조): 10.0중량부

(5) 뉴 디 오르벤(상품명): 1.00중량부

(6) 우레아: 1.5중량부

(7) 2-에틸헥산올: 5.0중량부

(8) 옥수수유: 46.30중량부

실시예 12

(1) 화합물 No. 6(순도 97.3％): 3.0중량부

(2) 니코술푸론(순도 94.2％): 3.2중량부

(3) POE 지방산 에스테르 (상품명: 시트롤 4ML, 크로다사 제조): 30.0중량부

(4) 소르본 S-80(상품명): 10.0중량부

(5) 뉴 디 오르벤(상품명): 1.00중량부

(6) 우레아: 1.5중량부

(7) 2-에틸헥산올: 5.0중량부

(8) 옥수수유: 46.30중량부

이하에 시험예를 기재한다. 시험예에서 이용한 효력 향상 성분은 이하와 같다.

·페그놀 24-O: POE(8) 디올레에이트

·레오돌 TW-L120: POE(20) 소르비탄 모노라우레이트

·소르폴 T-20: POE(19) 트리스티릴 페닐 에테르

·소르폴 T-32: POE(30) 트리스티릴 페닐 에테르

·소르폴 F-19: POE(26) 디스티릴 페닐 에테르 축합물

·하이테놀 LA12: 암모늄 POE 라우릴 에테르 술페이트

·하이테놀 LA14: 암모늄 POE 라우릴 에테르 술페이트

·아그니큐 PEG600DO: POE 디올레에이트

·시트롤 2DO: POE(4) 디올레에이트

·시트롤 4ML: POE(8) 모노라우레이트

·닉콜 MYL-10: POE(10) 모노라우레이트

·닉콜 MYS-10: POE(10) 모노스테아레이트

·닉콜 MYS-45: POE(45) 모노스테아레이트

·닉콜 MYO-10: POE(10) 모노올레에이트

·소르본 T-40: POE(20) 소르비탄 모노팔미테이트

·소르본 T-60: POE(20) 소르비탄 모노스테아레이트

·소르본 T-80: POE(20) 소르비탄 모노올레에이트

·소르본 T-85: POE 소르비탄 트리올레에이트

시험예 1

1/1,000,000 ha 포트에 밭농사 토양을 채워 넣고, 거기에 피(Echinochloa crus-galli L.) 및 어저귀(Abutilon theophrasti L.)의 종자를 각각 파종하고, 온실 내에서 생육시켰다. 피가 4.0-4.7 엽기에, 어저귀가 3.0-4.0 엽기에 각각 달했을 때, 상기 실시예 1에 따라 제조한 화합물 No. 6을 유효 성분으로서 포함하는 조성물의 소정량(15 g a.i./ha)을 300L/ha에 해당하는 양의 물(효력 향상 성분을 0.05용량％ 함유)로 희석하고, 경엽 처리하였다. 비교를 위해서 본 발명의 효력 향상 성분 대신에 베헨산 모노에탄올아미드 계면 활성제(상품명: 인크로미드(Incromide): 크로다사 제조)를 0.05용량％의 농도로 이용하고, 마찬가지로 경엽 처리하였다.

처리 후 25일째에 식물의 생육 상태를 육안으로 관찰 조사하여 생육 억제율(％) (0 (무처리구) 내지 100 (완전 고살))을 측정하였으며, 표 2의 결과를 얻었다.

<표 2>

시험예 2

상기 시험예 1에 따라서, 2.0-3.0 엽기의 어저귀(Abutilon theophrasti L.)에 대한 효과를 확인하였다. 비교를 위해서 메틸화 종자 오일 효력 증강제(상품명: 데스티니(Destiny) HC: 애그릴리언스사(agriliance) 제조)를 0.5용량％의 농도로 이용하였다. 처리 후 21일째에 상기 시험예 1과 마찬가지로 생육 억제율(％)을 측정하였으며, 결과를 표 3에 나타낸다.

<표 3>

시험예 3

상기 시험예 1에 따라서 3.3-3.8 엽기의 어저귀(Abutilon theophrasti L.)에 대한 효과를 확인하였다. 비교를 위해서 메틸 올레에이트 (메틸 올레에이트:시판 유화제=88:12로 혼합한 것)을 0.05용량％의 농도로 이용하였다. 이용한 시판 유화제는 POE 알킬 아릴 에테르, POE 경화 피마자유 에테르, 지방산 유도체 및 나트륨 디알킬술포숙시네이트의 혼합물(상품명: 소르폴 3815K, 토호가가쿠사 제조)이었다. 처리 후 21일째에 상기 시험예 1과 마찬가지로 생육 억제율을 측정하였으며, 결과를 표 4에 나타낸다.

<표 4>

시험예 4

상기 시험예 1에 따라서 3.5-4.3 엽기의 피(Echinochloa crus-galli L.)에 대한 효과를 확인하였다. 비교를 위해서 메틸 올레에이트 (상기 시험예 3과 동일함)를 0.05용량％의 농도로 이용하였다. 처리 후 23일째에 상기 시험예 1과 마찬가지로 생육 억제율을 측정하였으며, 결과를 표 5에 나타낸다. 여기서, 효력 향상 성분을 첨가하지 않은 경우, 피의 생육 억제율은 0％였다.

<표 5>

시험예 5

1/1,000,000ha 포트에 밭농사 토양을 채워 넣고, 거기에 바랭이(Digitaria ciliaris (Retz.) Koel.)의 종자를 파종하고, 온실 내에서 생육시켰다. 바랭이가 3.6-4.2 엽기에 달했을 때, 상기 실시예 1에 따라서 제조한 화합물 No. 6을 유효 성분으로 포함하는 조성물의 소정량(30 g a.i./ha)을 300L/ha에 해당하는 양의 물(효력 향상 성분을 0.05용량％ 함유)로 희석하고, 경엽 처리하였다. 비교를 위해서 본 발명의 효력 향상 성분 대신에 폴리옥시에틸렌 옥틸 페닐 에테르 계면 활성제(상품명: 쿠사리노(KUSARINO): 닛폰노야쿠(주) 제조) 또는 메틸 올레에이트(상기 시험예 3과 동일함)를 0.05용량％의 농도로 이용하고, 각 조성물을 마찬가지로 시용하였다. 처리 후 25일째에 상기 시험예 1과 마찬가지로 생육 억제율을 측정하였으며, 결과를 표 6에 나타낸다.

<표 6>

시험예 6

1/1,000,000ha 포트에 밭농사 토양을 채워 넣고, 거기에 피(Echinochloa crus-galli L.)의 종자를 파종하고, 온실 내에서 생육시켰다. 피가 4.0-5.0 엽기에 달했을 때, 상기 실시예 1에 따라 제조한 화합물 No. 6을 유효 성분으로 포함하는 조성물의 소정량(100 g a.i./ha)을 300L/ha에 해당하는 양의 물(효력 향상 성분을 0.025용량％ 함유)로 희석하고, 경엽 처리하였다. 비교를 위해서 본 발명의 효력 향상 성분 대신에 쿠사리노(상기 시험예 5와 동일함)를 0.025용량％의 농도로 이용하고, 조성물을 마찬가지로 처리하였다. 처리 후 21일째에 상기 시험예 1과 마찬가지로 생육 억제율을 측정하고, 결과를 표 7에 나타낸다.

<표 7>

시험예 7

1/1,000,000ha 포트에 밭농사 토양을 채워 넣고, 거기에 어저귀(Abutilon theophrasti L.)의 종자를 파종하고, 온실 내에서 생육시켰다. 어저귀가 4.4-5.4 엽기에 달했을 때, 상기 실시예 1에 따라서 제조한 화합물 No. 6을 유효 성분으로 포함하는 조성물의 소정량(10 g a.i./ha)을 300L/ha에 해당하는 양의 물(효력 향상 성분을 0.5용량％ 함유)로 희석하고, 경엽 처리하였다. 비교를 위해서 본 발명의 효력 향상 성분 대신에 쿠사리노(상기 시험예 5와 동일함)를 0.5용량％의 농도로 이용하고, 조성물을 마찬가지로 시용하였다. 처리 후 22일째에 상기 시험예 1과 마찬가지로 생육 억제율을 측정하고, 결과를 표 8에 나타낸다.

<표 8>

시험예 8

1/1,000,000ha 포트에 밭농사 토양을 채워 넣고, 거기에 피(Echinochloa crus-galli L.) 및 어저귀(Abutilon theophrasti L.)의 종자를 파종하고, 온실 내에서 생육시켰다. 피가 4.0-4.5 엽기에, 어저귀가 2.7-3.5 엽기에 각각 달했을 때, 상기 실시예 10에 따라서 제조한 화합물 No. 6을 유효 성분으로 포함하는 유성 현탁제의 소정량(30 g a.i./ha)을 300L/ha에 해당하는 양의 물로 희석하고, 경엽 처리하였다. 처리 후 26일째에 피의 생육 상태를, 처리 후 24일째에 어저귀의 생육 상태를 각각 상기 시험예 1과 마찬가지로 육안으로 관찰 조사하여 생육 억제율을 측정하고, 그 결과를 표 9에 나타낸다.

<표 9>

시험예 9

1/1,000,000ha 포트에 밭농사 토양을 채워 넣고, 거기에 옥수수(Zea mays L.)의 종자를 파종하고, 온실 내에서 생육시켰다. 옥수수가 3.8-4.5 엽기에 달했을 때, 상기 실시예 10에 따라서 제조한 화합물 No. 6을 유효 성분으로 포함하는 유성 현탁제의 소정량(30, 60, 90 g a.i./ha)을 300L/ha에 해당하는 양의 물로 희석하고, 경엽 처리하였다. 처리 후 6일째에 상기 시험예 1과 마찬가지로 생육 억제율을 측정하고, 결과를 표 10에 나타낸다.

<표 10>

시험예 10

1/1,000,000ha 포트에 밭농사 토양을 채워 넣고, 거기에 바랭이(Digitaria ciliaris (Retz.) Koel.) 및 피(Echinochloa crus-galli L.)의 종자를 파종하고, 온실 내에서 생육시켰다. 바랭이가 4.4-5.4 엽기에, 피가 4.0-5.1 엽기에 각각 달했을 때, 상기 실시예 11 및 12에 따라서 제조한 화합물 No. 6 및 니코술푸론을 유효 성분으로서 각각 포함하는 유성 현탁제의 소정량(30+30 g a.i./ha)을 300L/ha에 해당하는 양의 물로 희석하고, 경엽 처리하였다. 처리 후 21일째에 상기 시험예 1과 마찬가지로 생육 억제율을 측정하고, 결과를 표 11에 나타낸다.

<표 11>

<산업상 이용가능성>

본 발명에 의해 제초 효력이 향상된 제초 조성물을 제공할 수 있다.

2012년 6월 29일에 출원된 일본 특허 출원 제2012-147798호의 명세서, 청구범위 및 요약서를 포함한 전체 개시사항은 그 전문이 본원에 참고로 도입된다.

Claims

(1) 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염, 및 (2) 폴리옥시알킬렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 스티릴 아릴 에테르, 폴리옥시알킬렌 스티릴 아릴 에테르 축합물 및 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르 술페이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함하며, 상기 (1) 벤조일피라졸계 화합물이 1-(1-에틸-4-(3-(2-메톡시에톡시)-2-메틸-4-(메틸술포닐)벤조일)-1H-피라졸-5-일옥시)에틸 메틸 카르보네이트인 제초 조성물.
삭제
제1항에 있어서, 상기 (2)의 화합물이 폴리옥시알킬렌 소르비탄 지방산 에스테르 및 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인 제초 조성물.
제1항 또는 제3항에 있어서, 상기 (1)의 벤조일피라졸계 화합물 대 상기 (2)의 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:0.015 내지 1:600인 제초 조성물.
(1) 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염, 및 (2) 폴리옥시알킬렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 스티릴 아릴 에테르, 폴리옥시알킬렌 스티릴 아릴 에테르 축합물 및 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르 술페이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물을 유해 잡초 또는 그것이 생육하는 장소에 시용하는 것을 포함하며, 상기 (1) 벤조일피라졸계 화합물이 1-(1-에틸-4-(3-(2-메톡시에톡시)-2-메틸-4-(메틸술포닐)벤조일)-1H-피라졸-5-일옥시)에틸 메틸 카르보네이트인 유해 잡초를 방제하는 방법.
삭제
제5항에 있어서, 상기 (2)의 화합물이 폴리옥시알킬렌 소르비탄 지방산 에스테르 및 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인 방법.
제5항 또는 제7항에 있어서, 상기 (1)의 벤조일피라졸계 화합물 대 상기 (2)의 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:0.015 내지 1:600인 방법.
(1) 벤조일피라졸계 화합물 또는 그의 염의 제초 효력을 (2) 폴리옥시알킬렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 스티릴 아릴 에테르, 폴리옥시알킬렌 스티릴 아릴 에테르 축합물 및 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르 술페이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물을 이용하여 향상시키는 방법으로, 상기 (1) 벤조일피라졸계 화합물이 1-(1-에틸-4-(3-(2-메톡시에톡시)-2-메틸-4-(메틸술포닐)벤조일)-1H-피라졸-5-일옥시)에틸 메틸 카르보네이트인 방법.
삭제
제9항에 있어서, 상기 (2)의 화합물이 폴리옥시알킬렌 소르비탄 지방산 에스테르 및 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인 방법.
제9항 또는 제11항에 있어서, 상기 (1)의 벤조일피라졸계 화합물 대 상기 (2)의 화합물의 혼합 비율이 중량비로 1:0.015 내지 1:600인 방법.
(1) 1-(1-에틸-4-(3-(2-메톡시에톡시)-2-메틸-4-(메틸술포닐)벤조일)-1H-피라졸-5-일옥시)에틸 메틸 카르보네이트 또는 그의 염, (2) 폴리옥시알킬렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르, 폴리옥시알킬렌 스티릴 아릴 에테르, 폴리옥시알킬렌 스티릴 아릴 에테르 축합물 및 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르 술페이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물, (3) 계면 활성제, 및 (4) 식물성 오일 또는 미네랄 오일을 포함하는 유성 현탁제.
제13항에 있어서, 상기 (2)의 화합물이 폴리옥시알킬렌 소르비탄 지방산 에스테르 및 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인 유성 현탁제.
제13항 또는 제14항에 있어서, 상기 (3)의 계면 활성제가 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 스티릴 페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 지방산 에스테르 및 소르비탄 지방산 에스테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 계면 활성제인 유성 현탁제.