KR102008321B1 - 청색 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기발광다이오드소자 - Google Patents
청색 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기발광다이오드소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102008321B1 KR102008321B1 KR1020120127995A KR20120127995A KR102008321B1 KR 102008321 B1 KR102008321 B1 KR 102008321B1 KR 1020120127995 A KR1020120127995 A KR 1020120127995A KR 20120127995 A KR20120127995 A KR 20120127995A KR 102008321 B1 KR102008321 B1 KR 102008321B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- groups
- light emitting
- phosphorescent compound
- blue phosphorescent
- group
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 34
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 24
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002504 iridium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N azaperone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)CCCN1CCN(C=2N=CC=CC=2)CC1 XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- FPHQLDRCDMDGQW-UHFFFAOYSA-N iridium Chemical compound [Ir].[Ir] FPHQLDRCDMDGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 iridium (Iridium) compound Chemical class 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- JDMLMAPROOEUQH-UHFFFAOYSA-N propane;hydroiodide Chemical compound I.CCC JDMLMAPROOEUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 청색 인광 화합물을 제공한다.
위와 같은 청색 인광 화합물은 전력효율 및 색감 모두에서 우수한 특성을 갖는다.
위와 같은 청색 인광 화합물은 전력효율 및 색감 모두에서 우수한 특성을 갖는다.
Description
본 발명은 청색 인광 화합물에 관한 것으로, 특히 전력 효율 및 색감 모두에서 우수한 특성을 갖는 청색 인광 화합물 및 이를 이용하여 고품질의 영상을 제공할 수 있는 고 효율의 유기발광다이오드소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있으며, 이미 여러 시제품들이 발표된 바 있다.
유기발광다이오드소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색순도가 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기 전계 발광(EL) 소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다. 여기서 유기발광다이오드소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,
(1) 먼저, 투명기판 위에 인듐-틴-옥사이드(indium-tin-oxide; ITO)와 같은 물질을 증착하여 양극(anode)을 형성한다.
(2) 상기 양극 상에 정공주입층(HIL:hole injecting layer)을 형성한다. 정공주입층은 주로 하기 화학식1-1로 표시되는 4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}phenyl]-N-phenylamino]biphenyl (DNTPD)를 10nm 내지 30nm 두께로 증착하여 형성된다.
(3) 다음, 상기 정공주입층 상에 정공수송층(HTL: hole transport layer)을 형성한다. 이러한 정공수송층은 하기 화학식1-2로 표시되는 4,4'-bis[N-(1-naphtyl)-N-phenylamino]-biphenyl (NPB)을 30nm 내지 60nm 정도 증착하여 형성된다.
(4) 다음, 상기 정공수송층 상에 발광물질층 (EML: emitting material layer)을 형성한다. 이때 필요에 따라 도펀트(dopant)를 첨가한다. 예를 들어, 하기 화학식1-3으로 표시되는 Bis(N-carbazolyl)biphenyl (CBP)에 하기 화학식1-4로 표시되는 인광 적색 Dopant Bis(2-phenylquinoline)(acetylacetonate) iridium(III) (Ir(phq)2acac)를 도핑하여 적색 발광물질층을 형성한다.
(5) 다음, 상기 발광물질층 상에 전자수송층(ETL:electron transport layer) 및 전자주입층(EIL: electron injecting layer)을 연속적으로 형성한다.
(6) 다음, 상기 전자주입층 상에 음극(cathode)을 형성하고, 마지막으로 상기 음극 상에 보호막을 형성한다.
화학식1
-1
화학식1
-2
화학식1
-3
화학식1
-4
최근에는 발광물질층에 형광 물질보다 인광 물질이 많이 사용되는 추세이다. 형광 물질의 경우 발광물질층에서 형성되는 엑시톤 중에 약 25%의 단일항만이 빛을 만드는 데 사용되고 75%의 삼중항은 대부분 열로 소실되는 반면, 인광 물질은 단일항과 삼중항 모두를 빛으로 전환시키는 발광 메커니즘을 가지고 있기 때문이다. 인광 화합물은 일반적으로 유기물의 중심부에 이리듐(Ir)과 같은 무거운 원소(heavy atom)를 포함하며 삼중항에서 단일항으로의 전자 전이 확률이 높다.
이러한 인광 물질, 특히 청색 인광 물질에서 효율 및 색감의 요구를 모두 만족시키는 물질의 개발이 필요하다.
본 발명은 전력 효율 및 색감 모두에서 우수한 특성을 갖는 청색 인광 화합물을 제공하여 고품질의 영상을 제공할 수 있는 고 효율의 유기발광다이오드소자를 제공하고자 한다.
위와 같은 과제의 해결을 위해, 본 발명은 
로 표시되고, R1, R2, R3, R4 각각은 독립적으로 수소(H), 중수소(D), 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br)을 포함하는 할로겐, C1내지 C20의 알킬기, C1내지 C20의 알콕시기, C1내지 C20의 사이클로 알킬기, C6내지 C20의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5내지 C20의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1내지 C20의 아민기, C6내지 C20의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5내지 C20의 이형고리 그룹이 치환된 아민기, C1내지 C20의 실릴기로부터 선택되고, L은 두자리 결합 리간드이며, n은 1 내지 3의 정수인 청색 인광 화합물을 제공한다.
본 발명의 청색 인광 화합물에 있어서, 상기 R1, R2, R3, R4 중 적어도 두개는 메틸기인 것을 특징으로 한다.
다른 관점에서, 본 발명은 제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과; 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층을 포함하고, 상기 발광물질층은 
로 표시되고 R1, R2, R3, R4 각각은 독립적으로 수소(H), 중수소(D), 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br)을 포함하는 할로겐, C1내지 C20의 알킬기, C1내지 C20의 알콕시기, C1내지 C20의 사이클로 알킬기, C6내지 C20의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5내지 C20의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1내지 C20의 아민기, C6내지 C20의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5내지 C20의 이형고리 그룹이 치환된 아민기, C1내지 C20의 실릴기로부터 선택되고, L은 두자리 결합 리간드이며, n은 1 내지 3의 정수인 유기발광다이오드소자를 제공한다.
본 발명의 유기발광다이오드소자에 있어서, 상기 R1, R2, R3, R4 중 적어도 두개는 메틸기인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기발광다이오드소자에 있어서, 상기 발광물질층은 호스트를 포함하며, 상기 청색 인광 화합물은 상기 호스트에 0.1~50 wt%로 도핑되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 청색 인광 화합물은 전력 효율과 색감에서 모두 우수한 특성을 갖는 효과를 갖는다.
특히, 리간드의 벤젠 고리에 적어도 두개의 메틸기가 치환됨으로써 발광효율 및 색감에서 우수한 특성을 갖는다.
또한, 이미다졸의 질소에 이소프로필기가 치된됨으로써 발광효율 및 색감에서 더욱 우수한 특성을 갖는다.
또한, 본 발명의 청색 인광 화합물을 이용함으로써 고품질의 영상을 제공할 수 있는 고 효율의 유기발광다이오드소자를 제공하게 된다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 청색 인광 화합물의 UV 스펙트럼 및 PL 스펙트럼이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드소자의 개략적인 단면도이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 유기발광다이오드소자의 개략적인 단면도이다.
이하, 본 발명에 따른 청색 인광 화합물의 구조 및 그 합성예와, 이를 이용한 유기발광다이오드소자에 대해 설명한다.
본 발명의 청색 인광 화합물은 이리듐(iridium, Ir) 화합물이며 하기 화학식2로 표시된다.
화학식2
상기 화학식2에서 R1, R2, R3, R4 각각은 독립적으로 수소(H), 중수소(D), 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br)을 포함하는 할로겐, C1내지 C20의 알킬기, C1내지 C20의 알콕시기, C1내지 C20의 사이클로 알킬기, C6내지 C20의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5내지 C20의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1내지 C20의 아민기, C6내지 C20의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5내지 C20의 이형고리 그룹이 치환된 아민기, C1내지 C20의 실릴기로부터 선택될 수 있다. L은 두자리 결합 리간드이고, n은 1 내지 3의 정수이다.
또한, 상기 화학식2에서 R1, R2, R3, R4 중 적어도 두 개는 메틸기인 것을 특징으로 한다.
예를 들어, 상기 화학식2의 물질은 하기 화학식3에 표시된 다수의 물질 중 어느 하나로 표시될 수 있다. ("Ph"는 페닐이다)
화학식3
상기 화학식2에 표시된 청색 인광 화합물은 이후 기술되는 바와 같이 종래 청색 인광 화합물에 비해 전력 효율(즉, 양자효율)과 색감에서 우수한 특성을 갖는다.
이하에서는, 본 발명에 따른 청색 인광 화합물의 합성예를 설명한다. 상기 화학식3에서 A-2로 표시된 청색 인광 화합물은 아래와 같이 합성된다.
(1) 리간드 전구체의 합성
반응식1
4-아자벤즈이미다졸 5.0 g(42 mmol), 요오드화자일렌 6.5 ml(51 mmol)을 요오드화구리 0.80 g(4.2 mmol), 페난트롤린 1.5 g(8.4 mmol)의 DMF(dimethylformamide) 용액 (100 ml)에 넣고 세슘카보네이트 28 g(84 mmol)을 넣어준 후 18시간 환류시켰다. 용액을 실온으로 식히고 실리카겔 패드를 이용하여 거른 후 여액을 감압하여 휘발물을 제거하였다. 남은 잔류물을 컬럼크로마토그래피를 통하여 화합물 B 6.9 g(78%)을 얻었다.
반응식2
B 6.0 g(29 mmol)의 톨루엔 (25 ml) 용액에 2-요오드화프로판 2.0 ml(32 mmol)를 넣고 실온에서 다섯시간 동안 교반 후 용액을 걸러 5.8 g의 침전물 C를 얻었다. 감압조건에서 휘발물을 제거하여 여액으로부터 2.5 g의 B를 얻었고 여기에 다시 톨루엔 15ml과 2-요오드화프로판 0.82ml (13 mmol)을 넣어 같은 반응을 반복하여 C를 추가로 얻었다. 얻어진 C는 에틸아세테이트로 반복하여 씻고 추가 정제과정 없이 다음 반응에 사용하였다.
(2) 이리듐 화합물(A-2)의 합성
반응식3
질소 분위기 하에서 화합물 C 5.0 g(12 mmol), [Ir(COD)Cl]2 1.4 g(2.1 mmol), Ag2O 2.9 g(12 mmol)을 DMF 100 ml에 넣고 18시간 동안 환류, 교반하였다. 반응 종료 후, 침전물을 걸러내고 여과액을 감압조건 하에서 농축하였다. 잔류물은 컬럼크로마토그래피를 거쳐 화합물 A 0.85g을 얻었다(45%).
위 합성예에 의해 합성된 A-2 물질의 UV 스펙트럼 및 PL 스펙트럼을 도 1dp 도시하였으며, 청색 파장 위치인 434.5nm에서 발광특성이 확인되었다.
상기한 A-2 청색 인광 화합물과 아래 화학식4의 청색 인광 화합물의 특성을 비교하여 표1에 나타내었다.
화학식4
| 양자효율(%) | CIE | λmax(nm) | |
| 실험예 | 86.3 | (0.1546, 0.0757) | 434.5 |
| 비교예 | 77.4 | (0.1569, 0.0665) | 428.4 |
표1에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 청색 인광 화합물은 아자벤즈이미다졸 리간드를 포함하는 이리듐 화합물에 있어서, 벤즈이미다졸의 질소에 이소프로필이 치환되고 벤젠 고리에 적어도 두개의 메틸기가 치환됨으로써 높은 양자효율과 색순도를 갖는다.
상기한 청색 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 유기발광다이오드소자에 대한 일 실시예를 도 2에 도시하였다.
도시한 바와 같이, 유기발광다이오드소자는 서로 마주보는 제 1 및 제 2 기판(미도시)과, 상기 제 1 및 제 2 기판(미도시) 사이에 형성되어 있는 유기발광다이오드(130)를 포함한다.
상기 유기발광다이오드(130)는 양극 역할을 하는 제 1 전극(132), 음극 역할을 하는 제 2 전극(138) 및 상기 제 1 및 제 2 전극(132, 138) 사이에 형성되는 유기발광층으로 이루어진다.
상기 제 1 전극(132)은 일함수 값이 비교적 높은 물질, 예를 들어, 인듐-틴-옥사이드(ITO)로 이루어지며, 상기 제 2 전극(138)은 일함수 값이 비교적 낮은 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al) 또는 알루미늄 합금으로 이루어진다.
상기 유기발광층은 발광효율을 극대화하기 위해, 다중층 구조 즉, 제 1 전극(132)으로부터 순차적으로 정공주입층(hole injection layer; HTL) (133), 정공수송층(hole transporting layer; HIL) (134), 발광물질층(emitting material layer; EML) (135), 전자수송층(electron transporting layer, ETL)(136) 및 전자주입층(electron injection layer, EIL)(137)으로 이루어질 수 있다.
여기서, 상기 유기발광층은 상기 화학식2로 표시된 청색 인광 화합물을 포함하여 형성된다. 즉, 호스트 물질에 상기 청색 인광 화합물이 0.1~50%, 바람직하게는 1~20% 도핑하여 유기발광층을 구성한다. 전술한 바와 같이, 이러한 청색 인광 화합물은 전력 효율과 색감에서 모두 우수한 특성을 갖는다. 따라서, 본 발명의 청색 인광 화합물을 발광소자에 적용할 경우 소자의 발광 효율을 높일 수 있다. 따라서, 이러한 청색 인광 화합물을 이용하는 유기발광다이오드소자는 고품질의 영상을 제공할 수 있는 고 효율 장점을 갖는다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 통상의 기술자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
132: 제 1 전극 133: 정공주입층
134: 정공수송층 135: 발광물질층
136: 전자수송층 136: 전자주입층
138: 제 2 전극
134: 정공수송층 135: 발광물질층
136: 전자수송층 136: 전자주입층
138: 제 2 전극
Claims (7)
- 하기 화학식으로 표시되는 청색 인광 화합물.
(R1, R2, R3, R4 각각은 독립적으로 수소(H), 중수소(D), 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br)을 포함하는 할로겐, C1내지 C20의 알킬기, C1내지 C20의 알콕시기, C1내지 C20의 사이클로 알킬기, C6내지 C20의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5내지 C20의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1내지 C20의 아민기, C6내지 C20의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5내지 C20의 이형고리 그룹이 치환된 아민기, C1내지 C20의 실릴기로부터 선택되고, L은 두자리 결합 리간드이며, n은 1 내지 3의 정수이고, 상기 R1, R2, R3, R4 중 적어도 두개는 메틸기이다.)
- 삭제
- 제 1 항에 있어서,
하기 화학식에서 A-1 내지 A-53으로 표시되는 물질 중 어느 하나인 청색 인광 화합물.
- 제 1 전극과;
상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층을 포함하고,
상기 발광물질층은 하기 화학식으로 표시되는 청색 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 것이 특징인 유기발광다이오드소자.
(R1, R2, R3, R4 각각은 독립적으로 수소(H), 중수소(D), 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br)을 포함하는 할로겐, C1내지 C20의 알킬기, C1내지 C20의 알콕시기, C1내지 C20의 사이클로 알킬기, C6내지 C20의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5내지 C20의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1내지 C20의 아민기, C6내지 C20의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5내지 C20의 이형고리 그룹이 치환된 아민기, C1내지 C20의 실릴기로부터 선택되고, L은 두자리 결합 리간드이며, n은 1 내지 3의 정수이고, 상기 R1, R2, R3, R4 중 적어도 두개는 메틸기이다.)
- 삭제
- 제 4 항에 있어서,
상기 발광물질층은 호스트를 포함하며, 상기 청색 인광 화합물은 상기 호스트에 0.1~50 wt%로 도핑되는 것을 특징으로 하는 유기발광다이오드소자. - 제 4 항에 있어서,
상기 청색 인광 화합물은 하기 화학식에서 A-1 내지 A-53으로 표시되는 물질 중 어느 하나인 유기발광다이오드소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020120127995A KR102008321B1 (ko) | 2012-11-13 | 2012-11-13 | 청색 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기발광다이오드소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020120127995A KR102008321B1 (ko) | 2012-11-13 | 2012-11-13 | 청색 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기발광다이오드소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20140060976A KR20140060976A (ko) | 2014-05-21 |
| KR102008321B1 true KR102008321B1 (ko) | 2019-08-07 |
Family
ID=50890146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020120127995A KR102008321B1 (ko) | 2012-11-13 | 2012-11-13 | 청색 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기발광다이오드소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102008321B1 (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120228583A1 (en) * | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Universal Display Corporation | Pyridyl carbene phosphorescent emitters |
-
2012
- 2012-11-13 KR KR1020120127995A patent/KR102008321B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120228583A1 (en) * | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Universal Display Corporation | Pyridyl carbene phosphorescent emitters |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20140060976A (ko) | 2014-05-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102599563B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 소자 | |
| KR102610574B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 소자 | |
| JP6880120B2 (ja) | 新規なヘテロレプティックイリジウム錯体 | |
| JP5854839B2 (ja) | 燐光発光体 | |
| CN104844658B (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| KR102580578B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR101894896B1 (ko) | 청색 인광 도펀트 및 이를 이용하는 유기전계발광소자 | |
| KR101984188B1 (ko) | 청색 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기전계발광소자 | |
| KR102028503B1 (ko) | 인광 물질 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 | |
| KR102044134B1 (ko) | 인광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 | |
| KR20200000370A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20130015370A (ko) | 인광 물질 및 이를 이용하는 유기전계발광소자 | |
| KR101922050B1 (ko) | 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR102008321B1 (ko) | 청색 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기발광다이오드소자 | |
| KR101916867B1 (ko) | 청색 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기전계발광소자 | |
| KR20140086501A (ko) | 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기전계발광소자 | |
| KR101957149B1 (ko) | 청색 발광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR20120038818A (ko) | 적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR102044135B1 (ko) | 인광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 | |
| KR102033480B1 (ko) | 인광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 | |
| KR20140083413A (ko) | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR20120036559A (ko) | 적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR20120055998A (ko) | 청색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 | |
| KR20140073850A (ko) | 인광 화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 | |
| KR20120055999A (ko) | 청색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |