KR101987717B1 - 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 a를 포함하는 여드름 완화 및 피지분비 억제용 화장료 조성물 - Google Patents

크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 a를 포함하는 여드름 완화 및 피지분비 억제용 화장료 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A의 혼합물을 포함하는 여드름 완화 및 피지 분비 억제용 화장료 조성물에 관한 것이다.

Description

크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A를 포함하는 여드름 완화 및 피지분비 억제용 화장료 조성물{COSMETIC COMPOSITION FOR REDUCING ACNE AND INHIBITING SEBUM SECRETION CONTAINING CHRYSOPHANOL, MANGIFERIN AND SHIKONOFURAN A}
본 발명은 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A를 포함하는 여드름 완화용 화장료 조성물 및 피지분비 억제용 화장료 조성물에 관한 것이다.
여드름의 정확한 원인은 밝혀지지 않고 있으나 여러 원인이 복합적으로 작용하며, 대표적인 원인으로 남성호르몬의 과잉으로 피지선의 분비가 왕성해지고 모낭의 상피가 이각화증(불완전하고 미숙한 각질화를 보이는 비정상적 각질화)을 일으켜 모낭이 막혀서 여드름의 기본 병변인 면포가 형성된다. 피지샘은 인체의 거의 전 부분에 분포하고 있으며, 특히 머리, 이마, 얼굴의 중앙 부위 이외에 등과 가슴 부위에서 많이 존재한다. 피지샘은 피지세포의 분해에 의해서 피지를 분비한다. 이것은 전분비(holocrine)에 의해 배출되며, 세포 분열부터 전분비를 시작하는 피지세포의 수명은 대략 21~25일 정도 되는 것으로 알려져 있다. 피지 구성 성분으로는 트리글리세라이드(triglyceride) 43%, 왁스 에스테르(wax ester) 25%, 스쿠알렌(squalene) 12%, 지방산(fatty acid) 16% 등으로 구성되어있다. 한편, 퍼옥시좀증식체 활성화 수용체(PPAR)는 레티노이드(retinoid) X 수용체와 함께 헤테로다이머(heterodimer)를 형성하므로 지질의 대사과정, 세포의 증식과 분화를 비롯한 다양한 세포 내 반응과 연관된 유전자의 전사를 조절하는 것으로 알려져 있다. 기저 상태의 피지세포에서 퍼옥시좀증식체 활성화 수용체(PPARs) 3종의 아형 α, β/δ, γ이 발견되며, 이 중 퍼옥시좀증식체 활성화 수용체 γ(PPAR γ)는 피지세포에서 분화 및 지질합성의 중요한 인자로 알려져 있다(Alestas et al. 2006;Trivedi et al. 2006).
또 다른 원인으로는, 모낭내에 상주하는 균 중 특히 프로피오니박테리움 아크네(Propionibacterium acnes)가 여드름을 유발한다. 프로피오니박테리움 아크네라는 박테리아 세균은 피지를 먹고 자라면서 트러블 발생의 주된 원인이 되는데, 정상인에서는 이 균이 피부에 존재하더라도 전혀 문제를 일으키지 않으나, 모낭이 막혀 피지가 모낭 안에 쌓이게 되면서부터는 피지를 먹고 빠르게 자라난다.
이러한 화학적 변화는 건강한 약산성 피부가 유분의 pH 밸런스가 무너지면서 알칼리화되어 결국 피부 자체 기능이 저하되고 피부의 악순환을 초래한다.
이러한 여러 가지 문제점을 해결하기 위하여, 최근 여러 화학 물질 등에 의한 피부 자극을 줄이기 위해 천연물을 사용한 화장품이 많이 개발되고 있다. 천연 재료는 피부에 부작용이 적을 뿐만 아니라, 최근 천연 재료를 이용한 화장품에 대한 소비자들의 호응이 높아짐에 따라 화장품 원료로서 개발 가치가 한층 늘어나고 있다.
한국등록특허 제10-1244138호는 페이미닌, 다이하이드로몰루긴, 크리소파놀 또는 이들의 혼합물을 유효성분으로 포함하는 상피세포 성장인자 생성 촉진용 조성물에 관하여 기재하고 있다.
본 발명자들은 여드름 억제 활성 성분을 개발하기 위한 광범위하게 연구를 거듭하였다. 그 결과, 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A의 혼합물이 모공 수축 및 피지 억제 효과가 매우 우수하므로 화장품으로서의 효능을 기대할 수 있다는 것을 발견하게 되었다.
이에 본 발명은 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A의 혼합물을 포함하여 여드름 완화 효과 및 피지 분비 억제 효과를 갖는 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A의 혼합물을 포함하는 여드름 완화용 화장료 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A의 혼합물을 포함하는 피지 분비 억제용 화장료 조성물에 관한 것이다.
바람직하게는, 상기 화장료 조성물은 여드름균인 프로피오니박테리움 아크네스(Propionibacterium acnes)를 억제한다.
바람직하게는, 상기 혼합물은 화장료 조성물의 총 중량에 대하여 0.0001 내지 30.0 중량% 함유된다.
바람직하게는, 상기 화장료 조성물은 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이로 구성된 군으로부터 선택되는 제형을 갖는다.
본 발명에 따른 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A의 혼합물은 항여드름균 활성 억제 효과(실험예 1), 피지 억제 효과(실험예 2) 및 여드름 증상 완화 효과(실험예 3)를 갖는다.
본 발명에서 사용되는 모든 기술용어는, 달리 정의되지 않는 이상, 하기의 정의를 가지며 본 발명의 관련 분야에서 통상의 당업자가 일반적으로 이해하는 바와 같은 의미에 부합된다. 또한, 본 명세서에는 바람직한 방법이나 시료가 기재되나, 이와 유사하거나 동등한 것들도 본 발명의 범주에 포함된다. 본 명세서에 참고문헌으로 기재되는 모든 간행물의 내용은 본 발명에 도입된다. 용어 약이라는 것은 참조 양, 수준, 값, 수, 빈도, 퍼센트, 치수, 크기, 양, 중량 또는 길이에 대해 30, 25, 20, 15, 10, 9, 8, 7, 6, 5, 4, 3, 2 또는 1% 정도로 변하는 양, 수준, 값, 수, 빈도, 퍼센트, 치수, 크기, 양, 중량 또는 길이를 의미한다.
본 명세서를 통해, 문맥에서 달리 필요하지 않으면, 포함하다 및 포함하는 이란 말은 제시된 단계 또는 구성요소, 또는 단계 또는 구성요소들의 군을 포함하나, 임의의 다른 단계 또는 구성요소, 또는 단계 또는 구성요소들의 군이 배제되지는 않음을 내포하는 것으로 이해하여야 한다.
본 발명에 사용되는 크리소파놀(chrysophanol)은 하기 화학식 1로 표시할 수 있고, 결명자 등의 식물에서 분리되거나 화학적으로 합성할 수 있으며, 식물에서 분리된 것과 화학적으로 합성한 것이 동일한 효과를 나타낼 수 있다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
Figure 112017121340878-pat00001
본 발명에 사용되는 망기페린(mangiferin)은 하기 화학식 2로 표시할 수 있고, 지모 등의 식물에서 분리되거나 화학적으로 합성할 수 있으며, 식물에서 분리된 것과 화학적으로 합성한 것이 동일한 효과를 나타낼 수 있다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
Figure 112017121340878-pat00002
본 발명에 사용되는 시코노퓨란 A(shikonofuran A)는 하기 화학식 3으로 표시할 수 있고, 지치 등의 식물에서 분리되거나 화학적으로 합성할 수 있으며, 식물에서 분리된 것과 화학적으로 합성한 것이 동일한 효과를 나타낼 수 있다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
Figure 112017121340878-pat00003
본 발명의 조성물에 포함되는 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A는 천연으로부터 분리되는 경우는 다음과 같은 단계에 의해 분리될 수 있다:
(ⅰ) 결명자, 지모 및 지치를 각각 깨끗한 물로 세척한 다음 건조하여 분말화하는 단계;
(ⅱ) 상기 결명자, 지모 및 지치 분말을 (a) 물, (b) 탄소수 1-4의 무수 또는 함수저급 알코올(메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 노말-프로판올, 이소-프로판올 및 노말-부탄올 등), (c) 상기 저급 알코올과 물과의 혼합 용매, (d) 아세톤, (e) 에틸아세테이트, (f) 클로로포름, (g) 1,3-부틸렌글리콜, (h) 헥산 및 (i) 디에틸에테르로 구성된 군으로부터 선택되는 유기 용매를 추출 용매로 사용하여 추출하는 단계; 및
(ⅲ) 크로마토그래피를 이용하여 상기 단계 (ⅱ)의 추출물로부터 각 성분을
분리 및 정제하는 단계.
상기 단계 (ⅰ)에 있어서, 결명자, 지모 및 지치는 다양한 기관 또는 부분(예: 잎, 꽃, 뿌리, 줄기, 가지, 껍질 및 과실 등)을 의미하고, 바람직하게는 줄기, 가지, 껍질 또는 뿌리, 보다 바람직하게는 줄기를 의미한다.
상기 단계 (ⅱ)에 있어서, 유기 용매를 추출 용매로 이용한 추출 단계는 당업계에 공지된 통상의 방법에 따라, 즉 통상적인 온도와 압력의 조건하에서 수행할 수 있다.
한편, 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A를 분리하는 방법은 상술한 분리 방법뿐만 아니라 통상적인 정제 과정도 포함한다. 예컨대, 일정한 분자량 컷-오프값을 갖는 한외여과막을 이용한 분리 방법, 다양한 크로마토그래피(크기, 전하, 소수성 또는 친화성에 따른 분리를 위해 제작된 것)에 의한 분리 방법 등, 추가적으로 실시된 다양한 정제 방법이 포함될 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물에 포함되는 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A는 감압 증류 및 동결건조 또는 분무건조 등과 같은 추가적인 과정을 수행함으로써 분말 상태로 제조될 수도 있다.
본 발명의 조성물에 포함되는 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A는 화학적으로 합성된 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A을 사용하여도 동일한 효과를 얻을 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시예에서는 시그마사의 크리소파놀(sigma, 01542), 망기페린(sigma, 06279), 시코노퓨란 A(chemfaces, CFN90693)를 사용할 수 있으나, 반드시 상기 제조사에서 제조된 것에만 국한되는 것은 아니다.
본 발명에 따르면, 상기 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A의 혼합물은 화장료 조성물의 전체 중량에 대해서 0.0001 ~ 30.0 중량% 함유될 수 있으며, 더욱 바람직하게는, 상기 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A의 혼합물은 화장료 조성물의 전체 중량에 대해서 0.01 ~ 10 중량% 함유될 수 있다. 상기 혼합물의 함량이　0.0001 중량% 미만인 경우에는 여드름 개선 효과가 나타나지 않으며, 30.0 중량%를 초과하는 경우에는 함유량 증가에 대한 피부 개선 효과 증대 정도가 미미하며, 제형상의 안전 및 안정성에 문제가 있으며 경제적이지도 못하다.
본 발명에 따른 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A의 혼합물은 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A을 1 내지 3 : 1 내지 3 : 1 내지 3의 혼합 중량비로 포함할 수 있고, 바람직하게는 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A을 1 : 1 : 1의 혼합 중량비로 포함할 수 있다.
따라서, 이러한 다양한 기능을 가진 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A을 포함하는 화장료 조성물은 여드름 완화 및 억제 효과를 갖는다. 구체적으로는, 항여드름균 활성 억제 효과, 피지 억제 효과, 여드름 증상 완화 효과를 통해 이루어질 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 요지에 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.
실험예 1: 최소 저해 농도( MIC ) 측정실험
여드름균에 대한 본 발명의 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A의 혼합물의 항균 활성을 알아보기 위해 표 1에 기재된 시료들에 대한 최소 저해 농도(이하 'MIC'라 약칭함)를 다음과 같이 측정하였다. 측정할 시료들을 1%가 되도록 레인포스드 클로스트리디알 아가 배지(Reinforced Clostridial Agar Medium)(Difco Co.)에 첨가하고, 굳혔다. 표 1에 기재된 여드름균 현탁액을 배지 표면에 스트리킹(streaking)하고 혐기 상태에서 35℃로 3일 동안 배양하였다. 여드름균이 성장하지 않는 최저 농도를 MIC로 결정하였으며, 그 결과는 표 1에 표시하였다.
원료명/균주명 P.acne (ATCC,11828)
크리소파놀 0.01
망기페린 0.03
시코노퓨란 A 0.02
크리소파놀 + 망기페린 + 시코노퓨란 A 0.004
벤조일퍼옥사이드 0.03
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본 발명의 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A 혼합물의 여드름균에 대한 항균 활성은 기존에 여드름 치료제에 사용되고 있는 벤조일퍼옥사이드보다 매우 우수하다는 것을 알 수 있다.
이렇게 강한 항균 활성을 갖고 있는 본 발명의 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A 혼합물은 사용성과 피부친화도가 뛰어나 부작용이 적어 우수한 여드름 치료 소재로 사용될 수 있다.
실험예 2 : 피지 억제 효과 실험
본 발명의 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A의 혼합물을 함유하는 여드름 피부용 조성물의 피지 억제 효과를 측정하기 위하여, 우선 여드름 피부용 피부외형제 중의 하나인 스킨 로션을 다음 표 2와 같이 제조하였다. 표 2에서 단위는 중량%이다.
성분 함량 (단위:중량%)
제조예 1 제조예 2 제조예 3 제조예 4
크리소파놀
망기페린
시코노퓨란 A
글리세린
1.3-부틸렌글리콜
피이지1500
알란토인
DL-판테놀
EDTA-2Na
벤조페논-9
소듐히아루로네이트
에탄올
옥틱도데세스-16
폴리솔베이트 20
방부제, 향, 색소
증류수		 1.5
-
-
5.0
3.0
1.0
0.1
0.3
0.02
0.04
5.0
10.0
0.2
0.2
미량
잔량		 -
1.5
-
5.0
3.0
1.0
0.1
0.3
0.02
0.04
5.0
10.0
0.2
0.2
미량
잔량		 -
-
1.5
5.0
3.0
1.0
0.1
0.3
0.02
0.04
5.0
10.0
0.2
0.2
미량
잔량		 0.5
0.5
0.5
5.0
3.0
1.0
0.1
0.3
0.02
0.04
5.0
10.0
0.2
0.2
미량
잔량
합계 100 100 100 100
여드름이 발생한 남녀 10명으로 대상으로 상기 제조예의 처방에 따른 화장료 제형을 아침, 저녁으로 4주간 얼굴 전체에 고루 바르도록 하였다. 4주 후에 피부유분측정기(Sebum meter SM810)를 이용하여 피부의 피지 분비량을 측정하였다. 실험은 22±2℃의 온도 및 40±5％의 습도에서 이루어졌다. 지성 피부인 경우 측정값이 220 ㎍/cm2 이상이고, 정상 피부인 경우 100 내지 220 ㎍/cm2이다. 대조군으로 정제수를 사용하였고 실험 결과는 하기 표 3에 나타내었다.
조성물 0일 (사용 전) 28일 (사용 후)
대조군 225 230
제조예 1 221 173
제조예 2 226 188
제조예 3 224 194
제조예 4 223 145
상기 표 3에서 알 수 있는 바와 같이 본 발명에 따른 제조예 4를 사용한 경우에 피지 분비량이 크게 줄어들었다.
실험예 3: 여드름 증상 완화 효과
여드름이 발생한 남녀 10명으로 대상으로 상기 제조예 4의 처방에 따른 화장료 제형을 아침, 저녁으로 4주간 얼굴 전체에 고루 바르도록 하였다. 효과의 판정은 시험에 참가한 본인이 느끼는 정도에 따라 하기의 평가항목으로 1 내지 3점으로 평가하도록 하여 그 결과를 표 4에 나타내었다.
시험 전 상태의 평가
1 = 여드름 조금 있음, 2 = 여드름 약간 있음, 3 = 여드름 심함
여드름 치유 효과 판정
- : 효과 거의 없음 + : 약간의 효과 있음, ++ : 많이 완화 +++ : 완전히 치유됨
피험자 시험 전 상태 2주 경과 후
여드름 효과판정		 4주 경과 후
여드름 효과판정
피험자 1 2 - ++
피험자 2 2 + ++
피험자 3 3 ++ +++
피험자 4 3 + ++
피험자 5 3 ++ +++
피험자 6 2 + ++
피험자 7 2 + ++
피험자 8 3 + +
피험자 9 2 - +
피험자 10 2 - +
이하 상기한 실험예의 결과를 근거로 하여 본 발명의 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A의 혼합물을 포함하는 화장료를 조성하여 제시한다. 그러나 본 발명의 조성물을 하기의 제형예들로 한정하고자 하는 것은 아니다.
[ 제형예 1] 화장수
크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A의 혼합물을 함유한 화장료 중 화장수의 제형예는 아래와 같다.
성분 함량 (단위:중량%)
크리소파놀
망기페린
시코노퓨란 A
글리세린
1.3-부틸렌글리콜
피이지1500
알란토인
DL-판테놀
EDTA-2Na
벤조페논-9
소듐히아루로네이트
에탄올
옥틱도데세스-16
폴리솔베이트 20
방부제, 향, 색소
증류수		 0.5
0.5
0.5
5.0
3.0
1.0
0.1
0.3
0.02
0.04
5.0
10.0
0.2
0.2
미량
잔량
합계 100
[ 제형예 2] 크림
크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A의 혼합물을 함유한 화장료 중 크림의 처방예는 아래와 같다.
성분 함량 (단위:중량%)
크리소파놀
망기페린
시코노퓨란 A
친유형모노스테아린산글리세린
세테아릴알콜
스테아린산
밀납
폴리솔베이트 60
솔비탄스테아레이트
경화식물유
스쿠알란
광물유
트리옥타노인
디메치콘
소듐마그네슘실리케이트
글리세린
베타인
트리에타올아민
소듐히아루로네이트
방부제, 향, 색소
증류수		 0.5
0.5
0.5
2.0
2.2
1.5
1.0
1.5
0.6
1.0
3.0
5.0
5.0
1.0
0.1
5.0
3.0
1.0
4.0
미량
잔량
합계 100
[ 제형예 3] 에센스
크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A의 혼합물을 함유한 화장료 중 에센스의 처방예는 아래와 같다.
성분 함량 (단위:중량%)
크리소파놀
망기페린
시코노퓨란 A
글리세린
베타인
피이지 1500
알란토인
DL-판테놀
이.디.티.에이-2Na
벤조페논-9
히드록시에칠 셀룰로오스
소듐히아루로네이트
카르복시비닐폴리머
트리에탄올아민
옥틸도데칸올
옥틸도데세스-16
에탄올
방부제, 향, 색소
증류수		 0.5
0.5
0.5
10.0
5.0
2.0
0.1
0.3
0.02
0.04
0.1
8.0
0.2
0.18
0.3
0.4
6.0
미량
잔량
합계 100
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (5)

  1. 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A의 혼합물을 포함하며, 그 혼합 중량비는 1~3:1~3:1~3인 여드름 완화용 화장료 조성물.
  2. 크리소파놀, 망기페린 및 시코노퓨란 A의 혼합물을 포함하며, 그 혼합 중량비는 1~3:1~3:1~3인 피지 분비 억제용 화장료 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 화장료 조성물은 여드름균인 프로피오니박테리움 아크네스(Propionibacterium acnes)를 억제하는 것인, 화장료 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 혼합물은 화장료 조성물의 총 중량에 대하여 0.0001 내지 30.0 중량% 함유되는, 화장료 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 화장료 조성물은 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이로 구성된 군으로부터 선택되는 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
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