KR101983744B1 - 아크릴레이트계 필름 및 이를 이용한 편광판 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 아크릴레이트계 필름 및 이를 이용한 편광판에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 특정의 자외선 흡수성기와 공중합 작용기를 갖는 자외선 흡수 공중합성 단량체를 함유하여 공중합됨으로써, 경시변화 및 필름으로 제조한 후에도 자외선 차단성 유지가 가능하여 편광자의 보호필름으로 유용하게 사용될 수 있는 아크릴레이트계 필름과 이를 이용한 편광판에 관한 것이다.

Description

아크릴레이트계 필름 및 이를 이용한 편광판 {ACRYLATE FILM AND POLARISING PLATE USING THE SAME}
본 발명은 자외선 흡수성 아크릴계 단량체가 함유된 아크릴레이트계 필름 및 이를 이용한 편광판에 관한 것이다.
액정 표시 장치는 투명 전극, 액정층, 컬러 필터 등을 유리판 사이에 끼워 넣은 액정셀과, 상기 액정셀 양면에 적층되는 편광판으로 구성된다.
편광판은 편광자와 그 양면에 편광판 보호필름이 적층된다. 점착제와 접합되는 편광자 보호필름은 셀룰로오스계 보호필름 또는 시클로올레핀계 보호필름이 사용되고, 그 반대면에는 셀룰로오스계 보호필름이 사용되는 것이 일반적이다.
이때, 상기 점착제와 접합되지 않는 셀룰로오스계 보호필름은 외부광 또는 백라이트로부터 유입되는 자외선에 의한 액정 변형을 억제하기 위한 자외선 차단제가 필수적으로 함유된다.
한편, 액정 표시 장치는 열대 지방, 바다와 인접한 지역, 적도 근처 등 고온 다습한 지역을 거쳐 운송되거나 이러한 지역에서 사용되는 경우가 증가함에 따라 내열, 내습열 등의 내구성 강화 요구가 확대되고 있다.
이에 편광자 보호필름으로 시클로올레핀계 또는 아크릴레이트계 등의 저투습 보호필름 사용하는 구성이 제안되고 있다.
그러나, 시클로올레핀계 또는 아크릴레이트계 등의 저투습 보호필름은 셀룰로오스계 보호필름에 비해 자외선 차단제와의 상용성이 낮아 블리드 아웃 현상이 발생하므로 필름의 경시 변화에 따라 물성이 불안정한 문제가 있다.
또한, 용융압출법으로 제조되는 시클로올레핀계 또는 아크릴레이트계 보호필름은 제조 단계에서 자외선 차단제가 휘발되거나 분해되는 문제가 있다.
본 발명은 분자 내에, 자외선 흡수성기 및 공중합 작용기를 동시에 갖는 자외선 흡수 공중합성 단량체로 공중합되어, 경시 변화에 따른 자외선 차단성 저하가 발생되지 않고, 고온에서 수행되는 필름의 제조 공정 후에도 자외선 차단제의 휘발 및 분해 등의 발생을 억제할 수 있는 아크릴레이트계 필름을 제공하는 데 그 목적이 있다.
또한, 본 발명은 상기 아크릴레이트계 필름이 편광자 보호필름으로 적층된 편광판을 제공하는 데 그 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 옥시페논계, 벤조트리아졸계, 살리실산에스테르계, 벤조페논계, 시아노아크릴레이트계, 트리아졸계, 트리아진계, 니켈 착염계 및 무기분체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 자외선 흡수성기; 및 (메타)아크릴기, 비닐기, 알릴기 및 스티릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 공중합 작용기를 갖는 자외선 흡수 공중합성 단량체를 함유하여 공중합된 아크릴레이트계 필름을 제공한다.
바람직하기로, 상기 자외선 흡수 공중합성 단량체의 자외선 흡수성기는 옥시페논계, 벤조트리아졸계 및 트리아진계로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
보다 바람직하기로, 상기 자외선 흡수 공중합성 단량체는
Figure 112018086640816-pat00001
(R1은 H 또는 CH3),
Figure 112018086640816-pat00002
및
Figure 112018086640816-pat00003
로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 아크릴레이트계 필름은 1) 메틸메타크릴레이트; 2) 중합성 단량체; 및 3) 옥시페논계, 벤조트리아졸계, 살리실산에스테르계, 벤조페논계, 시아노아크릴레이트계, 트리아졸계, 트리아진계, 니켈 착염계 및 무기분체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 자외선 흡수성기, 및 (메타)아크릴기, 비닐기, 알릴기 및 스티릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 공중합 작용기를 갖는 자외선 흡수 공중합성 단량체를 함유하여 공중합된 것일 수 있다.
상기 아크릴레이트계 필름은 1) 메틸메타크릴레이트 45 내지 98.9중량%, 2) 중합성 단량체 1 내지 50중량%, 및 3) 자외선 흡수 공중합성 단량체를 0.1 내지 5중량%를 함유하여 공중합된 것일 수 있다.
또한, 본 발명은 편광자의 적어도 일면에, 상기 청구항 1 내지 5중 어느 한 항의 아크릴레이트계 필름이 적층된 것인 편광판을 제공한다.
본 발명에 따른 아크릴레이트계 필름은 자외선 흡수 공중합성 단량체가 아크릴레이트계 수지에 공중합되므로, 경시 변화에 따른 자외선 차단성 저하가 발생되지 않고, 필름 제조 시 고온 공정에서 발생되는 자외선 차단제의 휘발 및 분해 등을 억제할 수 있어 편광자의 보호필름으로 유용하게 사용될 수 있는 이점이 있다.
또한, 본 발명에 따른 편광판은 또는 편광판이 포함된 액정표시장치가 열대 지방, 바다와 인접한 지역, 적도 근처 등 고온 다습한 지역을 거쳐 운송되거나 이러한 지역에서 사용될 경우 유용하게 활용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 편광판은 보다 우수한 선명도를 위해 열 발생량이 많은 백라이트를 사용하거나 액정표시장치가 박형화되면서 편광판과 백라이트의 거리가 줄어드는 경우에도 효과적으로 활용될 수 있다.
본 발명은 자외선 흡수성 아크릴계 단량체가 함유된 아크릴레이트계 필름 및 이를 이용한 편광판에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 아크릴레이트계 필름은 옥시페논계, 벤조트리아졸계, 살리실산에스테르계, 벤조페논계, 시아노아크릴레이트계, 트리아졸계, 트리아진계, 니켈 착염계 및 무기분체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 자외선 흡수성기, 및 (메타)아크릴기, 비닐기, 알릴기 및 스티릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 공중합 작용기를 갖는 자외선 흡수 공중합성 단량체를 함유하여 공중합된다.
바람직하기로, 상기 자외선 흡수 공중합성 단량체의 자외선 흡수성기는 옥시페논계, 벤조트리아졸계 및 트리아진계로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것이 좋다. 공중합되는 단량체와의 상용성, 공중합의 용이성 및 원료 제조의 용이성을 고려하면 상기 자외선 흡수 공중합성 단량체는
Figure 112018086640816-pat00004
(R1은 H 또는 CH3),
Figure 112018086640816-pat00005
및
Figure 112018086640816-pat00006
로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 아크릴레이트계 필름에 함유되는 자외선 흡수 공중합성 단량체는 상용성, 공중합과 원료 제조의 용이성을 고려하여 선택된 자외선 흡수성 작용기를 갖는다.
또한, 상기 자외선 흡수 공중합성 단량체는 공중합 작용기에 의해 종래 자외선 차단제가 블리드 아웃 되는 현상이 방지되어 경시변화에도 물성의 안정성이 확보될 수 있는 것이다.
이러한 아크릴계 단량체는 합성되거나 시판되는 제품을 사용할 수 있다. 합성 방법으로는 유럽특허 제2065362호, Journal of Photochemistry 2011. 26, Macromolecules 2004. 882, 미국특허 제2011-196169호, 미국특허 제5714134호, 미국특허 제5672704호 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 아크릴레이트계 필름은 (메타)아크릴레이트 수지를 함유하는 필름으로, 전체 수지 조성물에 대하여 상기 수지를 50중량부 이상 함유한다. 취급상의 용이성 및 가격 경쟁력 등을 고려하면 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 필름이 바람직하다.
상기 아크릴레이트계 필름은 1) 메틸메타크릴레이트; 2) 중합성 단량체; 및 3) 옥시페논계, 벤조트리아졸계, 살리실산에스테르계, 벤조페논계, 시아노아크릴레이트계, 트리아졸계, 트리아진계, 니켈 착염계 및 무기분체로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 자외선 흡수성기, 및 (메타)아크릴기, 비닐기, 알릴기 및 스티릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 공중합 작용기를 갖는 자외선 흡수 공중합성 단량체를 함유하여 공중합된 것이 바람직하다.
상기 중합성 단량체는 알킬기의 탄소수가 2 내지 18인 알킬메타크릴레이트, 알킬기의 탄소수가 1 내지 18인 알킬아크릴레이트, 아크릴산, 메타크릴산 등의 α,β-불포화산; 말레산, 푸마르산, 이타콘산 등의 불포화기 함유 2가 카르복실산; 스티렌, α-메틸스티렌 등의 방향족 비닐 화합물; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴 등의 α,β-불포화 니트릴; 무수 말레산, 말레이미드, N-치환 말레이미드, 글루타르산 무수물 등, 아크릴로일모르폴린 등의 아크릴아미드 유도체 등을 들 수 있고, 이들은 1종 또는 2종 이상의 단량체를 병용하여 사용할 수 있다.
이들 중 공중합체의 내열 분해성이나 유동성 등을 고려하면 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, s-부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 등이 바람직하고, 메틸아크릴레이트나 n-부틸아크릴레이트가 바람직하다.
상기 아크릴레이트계 필름은 1) 메틸메타크릴레이트 45 내지 98.9중량%, 2) 중합성 단량체 1 내지 50중량%, 및 3) 자외선 흡수 공중합성 단량체 0.1 내지 5중량%를 함유할 수 있다.
메틸메타크릴레이트 함량이 45중량% 미만이면 필름의 경도가 부족하여 편광자의 보호필름으로 적용하는 경우 편광자 수축 시, 편광판의 수축응력에 대한 저항력이 부족하여 편광판의 박리 불량이 발생될 수 있고, 98.9중량%를 초과하는 경우에는 유연성의 부족하여 취급 시 깨짐 불량이 발생될 수 있다. 중합성 단량체의 함량이 1중량% 미만이면 유연성이 부족할 수 있고 50중량%를 초과하는 경우에는 경도가 부족하여 내구성 저하될 수 있다. 또한, 자외선 흡수 공중합성 단량체의 함량이 0.1중량% 미만이면 자외선 차단특성이 부족할 수 있고, 5중량%를 초과하는 경우에는 가시광선 투과율의 저하가 발생될 수 있다.
본 발명의 아크릴레이트계 필름에 사용되는 (메타)아크릴레이트 수지는 중량 평균 분자량(Mw)이 110,000 내지 1,000,000 범위, 바람직하기로는 140,000 내지 600,000 범위, 보다 바람직하기로는 200,000 내지 400,000인 것이 좋다. 중량 평균 분자량(Mw)이 상기 범위를 벗어나는 경우에는 필름의 제조 시 공정 안정성 저하 및 편광판 형성 후 내구성의 저하가 발생할 수 있다.
또한, 본 발명의 (메타)아크릴레이트 수지는 당 분야에서 일반적으로 사용되는 방법, 구체적으로 현탁 중합, 유화 중합, 괴상 중합 또는 용액 중합 등을 이용하여 제조될 수 있다.
이때, 중합 개시제는 과산화물계, 아조계, 산화/환원계 등을 사용할 수 있다. 중합 온도는 중합 방법에 따라 차이가 있으며, 현탁 또는 유화 중합은 30 내지 100℃, 괴상 또는 용액 중합은 80 내지 160℃에서 실시할 수 있다. 또한 얻어진 공중합체의 환원 점도를 제어하기 위해 알킬머캅탄 등을 연쇄 이동제로서 사용하여 중합을 실시할 수도 있다.
이외에도 본 발명의 (메타)아크릴레이트 수지는 다층 구조 아크릴계 입상 복합체를 함유할 수 있다.
다층 구조 아크릴계 입상 복합체는 하기와 같은 것이 바람직하게 사용될 수 있다. (a) 메틸메타크릴레이트 80 내지 98.9중량%, 알킬기의 탄소수가 1 내지 8인 알킬아크릴레이트 1 내지 20 중량%, 및 다관능성 그래프트제 0.01 내지 0.3중량%로 이루어지는 단량체의 혼합물을 중합하여 얻어지는 최내 경질층 중합체, (b) 상기 최내 경질층 중합체의 존재 하에, 알킬기의 탄소수가 4 내지 8인 알킬아크릴레이트 75 내지 98.5중량%, 다관능성 가교제 0.01 내지 5중량% 및 다관능성 그래프트제 0.5 내지 5중량%로 이루어지는 단량체의 혼합물을 중합하여 얻어지는 가교 연질층 중합체, (c) 상기 최내 경질층 및 가교연질층으로 이루어지는 중합체의 존재 하에, 메틸메타크릴레이트 80 내지 99중량%와 알킬기의 탄소수가 1 내지 8인 알킬아크릴레이트 1 내지 20중량%로 이루어지는 단량체의 혼합물을 중합하여 얻어지는 최외 경질층 중합체로 이루어지는 3층 구조를 갖는다.
본 발명은 편광자의 적어도 일면에, 상기 아크릴레이트계 보호필름이 적층된 편광판에 특징이 있다. 아크릴레이트계 보호필름은 편광자 보호필름의 역할을 한다.
상기 아크릴레이트계 보호필름은 편광자와의 접합을 용이하게 하기 위하여 표면 처리를 수행할 수 있으며, 예를 들면 프라이머 처리, 플라즈마 처리, 코로나 처리 등의 드라이 처리, 알칼리 처리(비누화 처리) 등의 화학 처리, 용이한 접착제층을 형성하는 코팅 처리 등을 들 수 있다.
접합방법 및 접착제는 당 분야의 통상적인 것으로 특별히 한정하지 않는다. 편광자와 보호필름을 접합한 후에는 건조처리가 수행될 수 있다.
일면에 편광자 보호필름이 접합된 편광자의 다른 면 상에는 필요에 따라 하드코팅층, 반사방지층, 방현층, 대전방지층 등의 표면처리층이 더 적층될 수 있다. 또한 점착제층에 의해 광학 기능성 필름이 더 적층될 수도 있다. 광학 기능성 필름으로는, 예를 들면 기재 표면에 액정성 화합물 또는 이의 고분자 화합물 등이 배향되어 있는 광학보상 필름, 어떠한 종류의 편광광을 투과시키고 그것과 반대되는 성질의 편광광을 반사시키는 반사형 편광분리 필름, 폴리카보네이트 수지를 포함하는 위상차 필름, 환상 폴리올레핀계 수지를 포함하는 위상차 필름, 표면에 요철 형상을 갖는 방현기능 부가 필름, 표면 반사 방지 처리된 부가 필름, 표면에 반사 기능을 갖는 반사 필름, 반사 기능과 투과 기능을 함께 갖는 반투과 반사 필름 등을 들 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 4
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1 L의 반응기에 하기 표 1의 조성으로 혼합물을 투입한 후, 용제로 에틸아세테이트 100중량부를 투입하였다. 그 다음 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 70℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.1중량부를 투입하고, 6시간 동안 반응시켜 아크릴레이트계 수지를 제조하였다.
실리콘 이형필름을 적층한 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 상에, 상기에서 얻어진 아크릴레이트계 수지를 건조두께 80㎛가 되도록 코팅하고, 100℃에서 5분간 건조한 후 상기 이형필름을 박리하여 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 필름을 제조하였다.
구분
(중량부)		 MMA BMA 자외선 흡수성
아크릴 단량체		 자외선 차단제
A-1 A-2 A-3 B-1 B-2 B-3
실시예1 89 10 1 - - - - -
실시예2 89 10 - 1 - - - -
실시예3 89 10 - - 1 - - -
실시예4 88.5 10 - - 0.5 - - -
실시예5 88 10 - - 2 - - -
실시예6 86 10 - - 4 - - -
비교예1 90 10 - - - - - -
비교예2 90 10 - - - 1 - -
비교예3 90 10 - - - - 1 -
비교예4 90 10 - - - - - 1
MMA: 메틸메타아크릴레이트
BMA: 부틸메타크릴레이트
A-1:
Figure 112018086640816-pat00007
(R1=H)
A-2:
Figure 112018086640816-pat00008

A-3:
Figure 112018086640816-pat00009

B-1:
Figure 112018086640816-pat00010

B-2:
Figure 112018086640816-pat00011

B-3:
Figure 112018086640816-pat00012

자외선 차단제는 MMA와 BMA의 총 함량 100중량부에 대한 중량부임
상기에서 제조된 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 필름의 일면을 코로나 방전 처리한 후, 폴리아민이 함유된 수계 접착제를 이용하여 편광자의 일면에 접합하였다. 상기 편광자의 다른 일면에는 수계 접착제를 이용하여 검화 처리된 트리아세틸셀룰로오스 필름을 접합하여, 편광판을 제조하였다.
시험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 편광판의 물성을 측정하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
상기 제조된 편광판에 365㎚파장의 광을 조사한 후, 투과도를 측정하였다.
<평가 기준>
○: 편광판 샘플에 대한 365㎚파장의 투과도가 0임
×: 편광판 샘플에 대한 365㎚파장의 투과도가 0이 아님
또한, 편광판의 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 필름 상에 점착제를 포함하는 표면보호필름을 접합하고 60℃에서 1시간 동안 방치하였다. 이후에 상기 표면보호필름을 제거한 후 편광판에 365㎚파장의 광을 조사하여 투과도를 재측정하였다.
<평가 기준>
○: 방치 전/후 편광판의 투과도 변화 없음
×: 방치 전/후 편광판의 투과도 변화 있음
구분 자외선 차단성(투과도 변화)
편광판 제조 후 표면보호필름 제거 후
실시예1 ○ ○
실시예2 ○ ○
실시예3 ○ ○
실시예4 ○ ○
실시예5 ○ ○
실시예6 ○ ○
비교예1 × ×
비교예2 ○ ×
비교예3 ○ ×
비교예4 ○ ×
상기 표 2와 같이, 본 발명에 따른 자외선 흡수 공중합성 단량체가 공중합된 아크릴레이트계 필름을 편광자 보호필름으로 사용한 실시예 1 내지 6의 편광판은 필름으로 제조된 이후에도 자외선 차단 효과를 갖는 것으로 보아 공정상 자외선 흡수 공중합성 단량체의 휘발 및 분해 등이 발생하지 않음을 확인할 수 있었다.
또한, 경시 변화에 따른 자외선 차단성 저하가 발생되지 않음을 확인할 수 있었다.

Claims (2)

1) 메틸메타크릴레이트 80 내지 98.9중량%; 2) 중합성 단량체 1 내지 19.9중량%; 및 3) 하기 화학식 1의 구조를 갖는 자외선 흡수 공중합성 단량체 0.1 내지 5중량%를 함유하여 공중합된 (메타)아크릴레이트 수지를 함유하고, 상기 (메타)아크릴레이트 수지는 중량 평균 분자량(Mw)이 200,000 초과 1,000,000 이하인 것인 아크릴레이트계 필름:
[화학식 1]
Figure 112018123705168-pat00013
.
편광자의 적어도 일면에, 청구항 1의 아크릴레이트계 필름이 적층된 것인 편광판.
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