KR101971539B1 - 유색 아라미드 섬유의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명에 따른 유색 아라미드 섬유 제조방법은 (ⅰ) 아라미드 중합체 분말과 유색안료를 혼합하여 아라미드 중합체 분말과 유색안료의 혼합물을 제조하는 공정; (ⅱ) 제조된 아라미드 중합체 분말과 유색안료의 혼합물을 농황산에 용해시켜 방사도프를 제조하는 공정; (ⅲ) 제조된 방사도프를 방사구금을 통해 방사시킨 후 에어갭을 통과시킨 다음 응고, 수세 및 건조 시켜주는 공정;을 포함하는 것을 특징으로 하는 유색 아라미드 섬유의 제조한다.
본 발명은 유색 아라미드 제조시 종래 유색안료와 아라미드 중합체 각각을 농황산에 투입하여 방사도프를 제조하는 대신에 먼저 아라미드 중합체 분말과 유색안료를 혼합하여 아라미드 중합체 분말 / 유색안료 혼합물을 만든 다음 이를 농황산에 투입하여 방사도프를 제조하기 때문에 방사도프 및 유색 아라미드 섬유 내에 유색안료를 균일하게 분산할 수 있어서 유색 아라미드 섬유의 물성저하 없이 양호한 색강도를 발현한다.

Description

유색 아라미드 섬유의 제조방법{Method of manufacturing colored aramid fiber}
본 발명은 유색 아라미드 섬유의 제조방법에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 방사도프 및 유색 아라미드 섬유 내에 유색안료를 균일하게 분산할 수 있어서 유색 아라미드 섬유의 물성 저하없이 양호한 색강도를 발현하는 유색 아라미드 섬유의 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로, 아라미드로 통칭되는 전방향족 폴리아미드는, 벤젠 고리들이 아미드기(CONH)를 통해 직선적으로 연결된 구조를 갖는 파라계 전방향족 폴리아미드와 그렇지 않은 메타계 전방향족 폴리아미드를 포함한다.
특히, 파라계 전방향족 폴리아미드를 이용하여 제조된 아라미드 섬유는 고강도, 고탄성, 저수축 등의 우수한 특성을 가지고 있는데, 5㎜ 정도 굵기의 가느다란 실로 2톤의 자동차를 들어올릴 정도의 막강한 강도를 가지고 있어 방탄 용도로 사용될 뿐만 아니라, 우주항공 분야의 첨단 산업에서 다양한 용도로 사용되고 있다. 또한, 아라미드 섬유는 500℃ 이상에서 탄화하므로 고내열성이 요구되는 분야에서도 각광을 받고 있다.
아라미드 섬유의 높은 결정성으로 인하여 다양한 색상의 염색이 힘들고 이로 인하여 용도 전개에 한계가 있다. 이를 극복하기 위하여 섬유 제조 공정 중 농황산에 아라미드 중합체와 유색안료를 각각 투입하여 방사도프를 제조한 다음, 상기 방사도프를 방사, 응고하여 유색 아라미드 섬유를 제조하는 방법이 사용되어 왔다. 그러나 상기 종래방법은 방사도프 및 유색 아라미드 섬유 내에 유색안료가 균일하게 분산되지 않아 섬유의 물성이 저하되고 색강도가 불량해 지는 문제점들이 발생하였다.
본 발명의 과제는 유색안료를 방사도프 및 섬유내에 균일하게 분산시켜 안정된 색상과 원사의 물성저하가 없는 유색 아라미드 섬유를 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
위에서 언급된 본 발명의 관점들 외에도, 본 발명의 다른 특징 및 이점들이 이하에서 설명되거나, 그러한 설명으로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
이와 같은 과제를 달성하기 위해서, 본 발명은 먼저 아라미드 중합체 분말과 유색안료를 혼합하여 아라미드 중합체 분말과 유색안료의 혼합물을 제조한 다음 제조된 아라미드 중합체 분말과 유색안료의 혼합물을 농황산에 용해시켜 방사도프를 제조하고, 제조된 방사도프를 방사구금을 통해 방사시킨 후 에어갭을 통과시킨 다음 응고, 수세 및 건조시켜 유색 아라미드 섬유를 제조한다.
본 발명은 유색 아라미드 제조시 종래 유색안료와 아라미드 중합체 각각을 농황산에 투입하여 방사도프를 제조하는 대신에 먼저 아라미드 중합체 분말과 유색안료를 혼합하여 아라미드 중합체 분말 / 유색안료 혼합물을 만든 다음 이를 농황산에 투입하여 방사도프를 제조하기 때문에 방사도프 및 유색 아라미드 섬유 내에 유색안료를 균일하게 분산할 수 있어서 유색 아라미드 섬유의 물성저하 없이 양호한 색강도를 발현한다.
본 발명의 기술적 사상 및 범위를 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명의 다양한 변형이 가능하다는 점은 당업자에게 자명할 것이다. 따라서, 본 발명은 특허청구범위에 기재된 발명 및 그 균등물의 범위 내에 드는 변형을 모두 포함한다.
본 발명에 따른 유색 아라미드 섬유의 제조방법은, (ⅰ) 아라미드 중합체 분말과 유색안료를 혼합하여 아라미드 중합체 분말과 유색안료의 혼합물을 제조하는 공정; (ⅱ) 제조된 아라미드 중합체 분말과 유색안료의 혼합물을 농황산에 용해시켜 방사도프를 제조하는 공정; (ⅲ) 제조된 방사도프를 방사구금을 통해 방사시킨 후 에어갭을 통과시킨 다음 응고, 수세 및 건조 시켜주는 공정;을 포함한다.
구체적으로, 본 발명은 먼저 아라미드 중합체 분말과 유색안료를 혼합하여 아라미드 중합체 분말과 유색안료의 혼합물을 제조한다.
본 발명의 유색 안료는 축합 다환 방향족 화합물(fused polycyclic aromatic compound) 및 축합 복소다환 방향족 화합물(fused heteropolycyclic aromatic compound) 중 적어도 하나이다.
상기 유색안료는 나프탈렌(naphthalene)계 안료, 안트라센(anthracene)계 안료, 펜안트렌(phenanthrene)계 안료, 퀴놀린(quinoline)계 안료, 아이소퀴놀린(isoquinoline)계 안료, 인돌(indole)계 안료, 퓨린(purine)계 안료 및 포르피린(porphyrin)계 안료 중에서 선택된 1종이거나, 금속 프탈로시아닌(Phthalocyanine)계 안료 및 페릴렌(Perylene)계 안료 중에서 선택된 1종 등이다.
상기 유색안료는 금속 프탈로시아닌(Phthalocyanine)계 안료 및 페릴렌(Perylene)계 안료 중에서 선택된 1종인 것이 황산에 대한 유색안료의 안정성이 높아서 유색 아라미드 섬유의 세탁견뢰도, 마찰견뢰도 및 일광견뢰도를 향상시키는데 보다 바람직하다.
금속 프탈로시아닌(Phthalocyanine)계 안료 및 페릴렌(Perylene)계 안료는 수개의 벤젠링이 벌집구조로 뭉쳐져 황산에 대한 안정성이 뛰어나고, 판상구조를 가지므로 액정과 상용성이 뛰어나다.
상기 유색안료는 다환 방향족 화합물이 다수의 방향족 고리를 가짐에 따라 상기 방향족 폴리아미드를 구성하는 방향족 고리와 용이하게 상호작용을 할 수 있다. 즉, 상기 다환 방향족 화합물의 방향족 고리와 상기 방향족 폴리아미드의 방향족 고리는 유사한 구조를 가짐에 따라 파이-파이 상호작용을 용이하게 형성할 수 있게 된다. 이러한 파이-파이 상호작용에 의한 결합력 자체는 약하지만 상기 파이-파이 상호작용이 쌓일 경우 결합력이 커지게 된다.
이와 같이 파이-파이 상호작용을 잘할 수 있는 다환 방향족 화합물이 포함된 아라미드 제품은 파이-파이 상호작용에 의해 비결정 영역의 결점들이 줄어들기 때문에 물성의 저하가 없고 색강도도 증가하게 된다.
상기 유색안료는 2 내지 15개의 방향족 고리를 가질 수 있다. 만일, 상기 축합 방향족 화합물이 2개 미만의 방향족 고리를 가질 경우 상기 방향족 폴리아미드와 상호작용이 약해질 수 있다. 반면 상기 유색안료에서 15개를 초과한 방향족 고리를 가질 경우 상기 유색안료들 간에 자체적으로 상호작용을 하기 때문에 상기 방향족 폴리아미드와 상호작용이 약화될 수 있고, 상기 유색안료들이 방향족 폴리아미드의 비결정 영역에 고르게 분산되지 못함에 따라 색강도 및 물성을 발현시키지 못하게 된다.
상기 아라미드 중합체는 다음과 같은 공정을 통해 제조될 수 있다.
먼저, 유기용매에 무기염을 첨가하여 중합용매를 제조한다.
이어서, 상기 제조된 중합용매에 방향족 디아민을 용해시켜 혼합용액을 제조한다. 상기 방향족 디아민은 치환기가 없는 방향족 디아민 또는 치환기가 있는 방향족 디아민일 수 있다.
상기 치환기가 없는 방향족 디아민은 파라-페닐렌디아민, 4,4'-디아미노비페닐, 2,6-나프탈렌디아민, 1,5-나프탈렌디아민 또는 4,4'-디아미노벤즈아닐라이드 등을 예로 들 수 있다. 상기 치환기는 CN, Cl, Br, I, NO2, 1 내지 10의 탄소수를 갖는 알킬기 또는 알콕시기 등일 수 있다.
이어서, 상기 혼합용액에 방향족 디에시드 할라이드를 첨가하여 예비 중합체를 제조한다. 즉, 상기 방향족 디아민이 혼합된 혼합용액을 교반하면서 방향족 디에시드 할라이드를 소정량 첨가하여 반응시켜 예비 중합체를 제조할 수 있다.
한편, 예비 중합체 제조 공정에서 사용되는 방향족 디에시드 할라이드는 방향족 폴리아미드 중합체의 제조에 필요한 방향족 디에시드 할라이드의 전체량 중 20 ~ 50 몰%만을 예비중합공정 중에 첨가하는 것이 바람직하다.
상기 방향족 디에시드 할라이드는 치환기가 있는 방향족 디에시드 할라이드 또는 치환기가 없는 방향족 디에시드 할라이드일 수 있다.
상기 치환기가 없는 방향족 디에시드 할라이드는 테레프탈로일 디클로라이드, 4,4'-벤조일 디클로라이드, 2,6-나프탈렌디카복실산 디클로라이드 또는 1,5-나프탈렌디카복실산 디클로라이드 등일 수 있다.
다음, 0 ~ 30℃의 온도 조건 하에서 예비 중합체에 방향족 디에시드 할라이드를 추가적으로 첨가함으로써 방향족 폴리아미드가 얻어진다.
중합공정에 의해 얻어지는 방향족 폴리아미드의 구체적인 예로는, 폴리파라페닐렌테레프탈아미드: PPDT), 폴리(4,4'-벤즈아닐라이드 테레프탈아미드), 폴리(파라페닐렌-4,4'-비페닐렌-디카복실산 아미드) 및 폴리(파라페닐렌-2,6-나프탈렌디카복실산 아미드)를 들 수 있다.
이어서, 중합반응 중에 생성된 산을 알칼리 화합물을 이용하여 중화시킨 후, 추출, 세정, 분쇄 및 건조 공정을 통해 최종적으로 방향족 폴리아미드를 완성한다. 이와 같이 제조된 방향족 폴리아미드는 강직한 분자 구조로 이루어짐에 따라 고강도 및 고내열성을 가지게 된다.
아라미드 중합체 분말 100중량부에 대하여 0.4~4중량부의 유색안료를 혼합하는 것이 바람직하다. 0.4분말 중량부 미만이면 색강도가 저하되고 4중량부를 초과하면 섬유 물성이 저하될 수 있다.
상기 아라미드 중합체는 파라 타입의 방향족 폴리아미드일 수 있다. 파라 타입의 방향족 폴리아미드는, 직선 형태로 배열된 방향족 고리들을 갖기 때문에 상기 유색 안료와 최대의 파이-파이 상호작용을 할 수 있고, 방향족 고리들이 아미드기를 통해 서로 연결되어 있기 때문에 유색 안료와 수소결합을 할 수 있어서 색강도와 물성을 더욱 향상시킬 수 있다.
다음으로는, 제조된 아라미드 중합체 분말과 유색안료의 혼합물을 농황산에 용해시켜 방사도프를 제조한다.
다음으로는, 제조된 방사도프를 방사구금을 통해 방사시킨 후 에어갭을 통과시킨 다음 응고, 수세 및 건조시켜 유색 아라미드 섬유를 제조한다.
구체적으로 상기 방사도프를 방사구금(spinneret)을 이용하여 방사(spinning)한다. 방사구금으로부터 압출된(squeezed out) 방사도프는 에어 갭(air gap) 및 응고액(coagulation liquid)을 순차적으로 통과하면서 응고되어 필라멘트(filament)가 된다.
상기 응고액을 담고 있는 응고조는 상기 방사구금의 하부에 위치한다. 상기 응고조의 하부에는 응고튜브가 제공되어 있고, 필라멘트는 상기 응고튜브를 통과하게 된다.
이어서, 얻어진 필라멘트에 잔존하는 황산을 제거한다. 방사도프의 제조에 농황산이 사용되기 때문에, 상술한 방사 공정에 의해 제조된 필라멘트에는 황산이 잔존할 수 있다. 필라멘트에 잔존하는 황산은 물, 또는 물과 알칼리 용액의 혼합용액을 이용한 수세공정을 통해 제거될 수 있다.
이어서, 건조 공정을 통해 상기 필라멘트의 수분 함량을 조절하고 필라멘트의 내부 구조를 안정화시키기 위해 열처리 공정을 수행한다.
이어서, 열처리된 필라멘트를 와인더에 장착된 지관에 감아 유색 아라미드 섬유를 완성한다.
본 발명은 유색 아라미드 제조시 종래 유색안료와 아라미드 중합체 각각을 농황산에 투입하여 방사도프를 제조하는 대신에 먼저 아라미드 중합체 분말과 유색안료를 혼합하여 아라미드 중합체 분말 / 유색안료 혼합물을 만든 다음 이를 농황산에 투입하여 방사도프를 제조하기 때문에 방사도프 및 유색 아라미드 섬유 내에 유색안료를 균일하게 분산할 수 있어서 유색 아라미드 섬유의 물성저하 없이 양호한 색강도를 발현한다.
이하, 실시예 및 비교예들을 통해 본 발명을 구체적으로 설명한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐으로 이것에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되어서는 안 된다.
실시예 1
N-메틸-2-피롤리돈(NMP)에 CaCl2을 첨가하여 중합용매를 제조한 후, 파라 페닐렌디아민을 상기 중합용매에 용해시켜 혼합용액을 제조하였다.
그 후, 상기 혼합용액을 교반하면서, 상기 혼합용액에 상기 파라 페닐렌디아민과 동일한 몰의 테레프탈로일 디클로라이드를 두 번에 나누어 첨가하여 폴리(파라페닐렌테레프탈아미드) 중합체를 생성시켰다. 그 후, 상기 중합체를 포함한 중합용액에 물과 NaOH를 첨가하여 산을 중화시켰다. 그 후, 상기 중합체를 분쇄한 후, 물을 이용하여 상기 중합체에 함유된 중합용매를 추출하고, 탈수 및 건조 공정을 통해 상기 중합체 분말을 얻었다. 그 후, 상기 중합체 분말 100중량부에 유색안료(C.I. Pigment Black 1) 0.4중량부를 혼합장치[Eirich mixter(RV02)]를 사용하여 팬 속도(Pan speed) 300rpm, 교반기 속도(agitator speed) 1000rpm으로 1분간 교반하여 혼합하여 상기 폴리머 분말과 상기 유색안료의 혼합물을 얻었다.
상기 폴리머 분말과 유색안료의 혼합물을 농황산에 용해시켜 방사도프를 제조하였다.
이어서, 상기 방사도프를 방사구금을 통해 방사한 후, 에어 갭을 통과시키고, 황산 수용액이 담겨져 있는 응고조 및 상기 응고조 하부의 응고튜브를 통과시키면서 응고시켜 필라멘트를 제조하였다.
필라멘트를 수세하여 잔존하는 황산을 제거하고, 필라멘트의 수분율이 5 중량%가 되도록 필라멘트를 건조롤에 감아 건조시켰다. 그 후, 상기 건조된 필라멘트를 와인더의 지관에 감아 최종적으로 유색 아라미드 섬유를 제조하였다.
실시예 1 내지 실시예 5
실시예 1에서, 유색안료의 증류 및 혼합량을 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건으로 유색 아라미드 섬유를 제조하였다.
비교실시예 1
실시예 1로 제조한 폴리(파라 페닐렌테레프탈아미드) 중합체를 유색안료와 혼합하지 않고 그대로 농황산에 용해하여 방사도프를 제조한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건으로 유색 아라미드 섬유를 제조하였다.
제조조건
구분 유색안료 종류 유색안료 혼합량(증량부)
실시예 1 C.I. Pigment Black 1 0.4
실시예 2 C.I. Sulfur Black 11 1
실시예 3 C.I. Pigment Black 7 2.0
실시예 4 C.I. Pigment Black 21 3.0
실시예 5 C.I. Pigment Black 32 3.9
비교실시예 1 - -
상술한 실시예 및 비교예에 따른 아라미드 섬유의 인장 강도 및 신도는 다음의 방법을 통해 측정되었고, 그 측정 결과를 표 2에 나타내었다.
아라미드 섬유의 인장 강도
ASTM D885 시험방법에 따라 아라미드 섬유의 인장 강도 및 신도를 측정하였다. 구체적으로는, 인스트론 시험기(Instron Engineering Corp, Canton, Mass)에서 길이가 25㎝ 인 아라미드 섬유가 파단될 때까지 인장시켜 아라미드 섬유의 인장 강도 및 신도를 구하였다. 이때, 인장속도는 300㎜/분으로 하였고, 초하중은 섬도 × 1/30g으로 하였다. 상기 인장 강도 및 신도는 5개의 샘플을 테스트한 후 그 평균값으로 구하였다.
아라미드 섬유의 색강도
KS K 0205에 의거하여 측색하여 색강도를 확인하였다. 구체적으로 아라미드 섬유를 가로 7.5cm 세로 6.5cm의 소형 카드에 촘촘히 감은 다음 분광측색계 (Konica-Minolta CM-3600d spectrophotometer)를 사용하여 D65광원에서 10도 시야로 측색하였다. 이 때 측색된 값은 위치를 바꾸어 가며 3회 측색한 평균값을 구하였다.
구분 인장 강도
(g/d)		 신도
(%)		 L* a* b*
실시예 1 26 3.5 45 1.6 12
실시예 2 25 3.9 37 1.4 10
실시예 3 24 3.5 28 0.7 -1.5
실시예 4 23 3.4 29 -2.5 -75.4
실시예 5 20 3.2 27 -3.5 -83.1
비교실시예 1 23 3.4 73 2.3 22

Claims (6)

  1. (ⅰ) 아라미드 중합체 분말 100중량부에 대하여 유색안료 0.4 내지 3 중량부를 혼합하여 아라미드 중합체 분말과 유색안료의 혼합물을 제조하는 공정;
    (ⅱ) 제조된 아라미드 중합체 분말과 유색안료의 혼합물을 농황산에 용해시켜 방사도프를 제조하는 공정;
    (ⅲ) 제조된 방사도프를 방사구금을 통해 방사시킨 후 에어갭을 통과시킨 다음 응고, 수세 및 건조 시켜주는 공정;을 포함하며,
    ASTM D885 시험방법에 따라 측정한 인장 강도가 23 g/d이상이고 신도가 3.4% 이상인, 유색 아라미드 섬유의 제조방법.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 유색 안료는 축합 다환 방향족 화합물(fused polycyclic aromatic compound), 축합 복소다환 방향족 화합물(fused heteropolycyclic aromatic compound) 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 유색 아라미드 섬유의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 유색 안료는 나프탈렌(naphthalene)계 안료, 안트라센(anthracene)계 안료, 펜안트렌(phenanthrene)계 안료, 퀴놀린(quinoline)계 안료, 아이소퀴놀린(isoquinoline)계 안료, 인돌(indole)계 안료, 퓨린(purine)계 안료 및 포르피린(porphyrin)계 안료 중에서 선택된 1종인 것을 특징으로 하는 유색 아라미드 섬유의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 유색안료는 금속 프탈로시아닌(Phthalocyanine)계 안료 및 페릴렌(Perylene)계 안료 중에서 선택된 1종인 것을 특징으로 하는 유색 아라미드 섬유의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 아라미드 중합체는 파라 방향족 폴리아미드인 것을 특징으로 하는 유색 아라미드 섬유의 제조방법.

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