KR101947131B1 - 알콕시실릴기를 가지는 4급 암모늄염 화합물 및 이와 공유결합을 형성하는 섬유 또는 원단 - Google Patents
알콕시실릴기를 가지는 4급 암모늄염 화합물 및 이와 공유결합을 형성하는 섬유 또는 원단 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 알콕시실릴기를 가지는 4급 암모늄염 화합물 및 이와 공유결합을 형성하는 섬유 또는 원단에 관한 것이다. 본 발명에 따른 알콕시실릴기를 가지는 4급 암모늄염 화합물은 히드록실기를 가지는 섬유에 처리하였을 때, 항균효과를 나타내며, 특히, 냉감 기능성 섬유에 처리하였을 때, 항균 효과를 증가시키면서도 냉감 기능에는 영향을 미치지 않으므로, 히드록실기를 가지는 섬유 또는 원단, 특히 냉감 기능성 섬유 또는 원단에 항균효과를 부여하는 항균 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 알콕시실릴기를 가지는 4급 암모늄염 화합물 및 이와 공유결합을 형성하는 섬유 또는 원단에 관한 것이다.
현대사회는 경제의 발전에 따라 몸과 마음이 건강하고 행복한 상태를 추구하는 경향이 더욱 확산되면서 의류에 있어서도 일반 의류와는 달리 입는 사람의 신체 및 활동을 최대한 편하게 하면서 신체에 있어 쾌적감을 유지하는 기능을 요구하고 있다.
의복은 일상적으로 몸에 착용하여 손이나 인체 각 부위의 피부간에 접촉이 발생하게 된다. 이때, 차갑거나 따뜻하다는 감각을 가리켜 접촉냉온감이라 하는데 이것은 의복이 가진 중요한 열적 특성 중 하나이다. 의복 내 쾌적성을 결정하는 주요 요인은 의복과 피부 표면 사이의 미소한 공간의 온도, 습도, 기류나 의복으로부터 피부가 받는 압박감, 의복과 피부가 느끼는 감각이 있으며 특히, 의복 내 온습도는 쾌적성을 결정하는데 있어 가장 중요한 요인라 할 수 있다. 일반적으로, 사람은 32±1 ℃의 온도, 50±10 %RH의 습도, 25±15 cm/sec의 기류일 때 쾌적함을 느끼는 것으로 알려져있다.
의복으로부터 상기 쾌적함을 느끼고자 의복의 기능성화를 위하여 현대인은 건강 및 취미활동을 위하여 야외 및 스포츠 활동이 급증하고 있다. 이에 따라 발생한 땀을 원활하게 배출하여 쾌적감을 유지할 수 있는 특수 냉감섬유 및 의류의 필요성이 절실하여지는 추세이다. 많은 연구개발이 이루어지고 있다. 대표적인 기능성 의류는 흡한속건 소재를 이용한 의류가 있으며, 최근 주목 받고 있는 기능성 소재로는 원적외선 방출, 항균방취, 투습상수성, 난연, 전자파차단, 스킨케어, 자외선 차단, 접촉냉감 등이 있다. 상기 기능성 섬유 중 냉감 기능성 섬유로는 천연섬유인 마가 있는데 수분을 많이 포함하고 있고 열전도율이 높고 손으로 만졌을 때 딱딱한 촉감 등에 의하여 시원한 느낌을 준다. 한편, 현대인의 건강 및 취미활동을 위하여 야외 및 스포츠 활동이 급증하는데 마의 경우 야외 및 스포츠 활동을 위한 의복으로 상용하는데는 어려움이 있다. 이에 따라 발생한 땀을 원활하게 배출하여 쾌적감을 유지할 수 있는 특수 냉감섬유 및 의류를 개발할 필요가 있다.
한편, 옷감으로부터 시원한 느낌을 얻기 위하여 인위적으로 만든 합성섬유를 냉감섬유(cold fiber)라고 한다. CoolBiz에 따르면, 실내 냉방온도를 2 ℃ 올릴 수 있고, 이로 인하여 연간 160-200 만톤의 CO2 감소효과를 얻을 수 있으며, 이는 원자력발전소 2기분에 해당하는 에너지 절감효과라 보고된 바ㅇ있. 다시말해, 냉감섬유는 통하여 사람이 쾌적함을 느끼게 되는 효과를 넘어서, 에너지 및 환경 분야의 문제를 해결할 수 있는 것이다.
옷감에 냉감기능을 부여하기 위하여 편평단면 섬유, 고이형단면 섬유, 상전이물질 (PCM), 천연재료, 고흡수성 수지, 고환기성 소재, 고열이동성 고분자 소재 등과 같이 다양한 기술이 개발되었다.
편평단면 섬유는 편평한 섬유구조로 인해 피부와의 접촉 면적이 확대되어 섬유의 건조 시 열을 많이 방열하게 되어 냉감효과를 가지게 하는 원리를 사용한 냉감 소재이다.
고이형단면 섬유는 불규칙한 단면의 섬유로서 신체와의 접촉을 최소화함으로써 청량감을 느끼면서 땀과 열을 효과적으로 분산시킬 수 있게 한 냉감 소재이다.
상전이물질을 활용하는 방법에서는 물질의 상전이 시에 일어나는 현상인 잠열을 이용하는 것으로서 물의 경우 0 ℃에서 얼음이 물로 바뀔 때 80 cal/g의 열을 흡수하는데 이를 잠열이라고 한다. 이는 물 1 g을 80 ℃ 상승시키는 열로서 상변이 시에는 평상시에 비해 많은 양의 열을 흡수하거나 방출한다. 상전이 물질을 이용한 냉감섬유에서는 파라핀 등과 같이 상온 근처에서 상변이가 일어나는 물질을 섬유에 도입하거나 후가공하여 제조한다.
고흡수성 수지의 활용에서는 이의 수분 흡수력을 이용하는데 흡수 후 기화하면서 일어나는 흡열반응을 이용하는데 건조되면 다시 물에 적셔 사용한다.
고환기성 소재는 서로 다른 흡수율을 가진 물질을 복합방사하여 물 흡수 및 건조에 따라 수축 신장이 일어나 원단의 통기성을 변화시키게 되는 현상을 이용한다.
고열이동성 고분자 소재로는 에틸렌비닐알콜 공중합체 (EVOH)가 있는데 분자구조에 수산기를 가지고 있어 친수성을 가지며 흡습성이 우수하고 속건성을 가지고 있어 쾌적한 촉감을 나타내게 된다. EVOH는 단일 고분자로는 원사를 생산할 수 없고 시스코어형, 중공형, 분할형 등의 이성분 복합방사 형태로 원사를 제조한다. 이렇게 제조된 섬유는 기존 소재보다 뛰어난 흡한속건 냉감기능을 가진다.
한편, 냉감소재 및 섬유는 주로 여름에 사용되고 있으므로 세균에 의한 감염 또는 냄새가 발생되는 문제가 있다. 이에, 항균소취 처리제를 이용하여 섬유에 후가공하여 항균소취기능을 도입하는 방법이 널리 사용되고 있다. 그러나, 섬유 후가공에 의하여 섬유에 코팅하는 방법은 세탁에 의하여 그 항균 소취 기능이 점차 저하되는 단점이 있다.
이에, 본 발명자들은 우수한 항균 효과를 나타내면서도, 세탁후에도 그 항균효과가 지속되는 섬유를 개발하기 위하여 노력하던 중, 본 발명에 따른 알콕시실릴기를 가지는 4급 암모늄염 화합물이 히드록실기를 가지는 냉감섬유의 표면에 화학적으로 공유결합됨으로써, 우수한 항균효과를 나타냄과 세탁후에도 그 항균효과가 지속됨을 알아내어, 항균 조성물로 유용하게 사용될 수 있음을 알아내어 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 알콕시실릴기를 가지는 4급 암모늄염 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 섬유 표면의 히드록실기와 상기 알콕시실릴기를 가지는 4급 암모늄염 화합물의 실릴에 결합된 알콕시가 공유결합하는 화학구조를 형성하는 것을 특징으로 하는 섬유를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 섬유의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 원단 표면의 히드록실기와 상기 알콕시실릴기를 가지는 4급 암모늄염 화합물의 실릴에 결합된 알콕시가 공유결합하는 화학구조를 형성하는 것을 특징으로 하는 원단을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 원단의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
A는 직쇄 또는 분지쇄의 C1- 10알킬렌이고;
X-는 할라이드이고;
R1, R2 및 R3은 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1- 30알킬 또는 -(CH2CH2O)mH이고, m은 1 내지 20의 정수이고; 및
세개의 R4은 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1- 10알킬이다).
또한, 본 발명은 섬유 표면의 히드록실기와 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 실릴에 결합된 알콕시가 공유결합하여 하기 화학식 2로 표시되는 화학구조를 형성하는 것을 특징으로 하는 섬유를 제공한다:
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
A, X-, R1, R2, R3 및 R4는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고; 및
나아가, 본 발명은 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,
화학식 4로 표시되는 표면에 히드록실기를 가지는 섬유와 화학식 1로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 2로 표시되는 하기 화학식 2로 표시되는 화학구조를 형성하는 단계를 포함하는 제5항의 섬유를 제조하는 방법을 제공한다:
[반응식 1]
(상기 반응식 1에서,
A, X-, R1, R2, R3 및 R4는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같같고; 및
또한, 본 발명은 원단 표면의 히드록실기와 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 실릴에 결합된 알콕시가 공유결합하여 하기 화학식 3으로 표시되는 화학구조를 형성하는 것을 특징으로 하는 원단을 제공한다:
[화학식 3]
(상기 화학식 2에서,
A, X-, R1, R2, R3 및 R4는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고; 및
하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이,
화학식 5로 표시되는 표면에 히드록실기를 가지는 원단과 화학식 1로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 화학구조를 형성하는 단계를 포함하는 제9항의 원단을 제조하는 방법을 제공한다:
[반응식 2]
(상기 반응식 2에서,
A, X-, R1, R2, R3 및 R4는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고; 및
본 발명에 따른 알콕시실릴기를 가지는 4급 암모늄염 화합물은 히드록실기를 가지는 섬유에 처리하였을 때, 항균효과를 나타내며, 특히, 냉감 기능성 섬유에 처리하였을 때, 항균 효과를 증가시키면서도 냉감 기능에는 영향을 미치지 않으므로, 히드록실기를 가지는 섬유 또는 원단, 특히 냉감 기능성 섬유 또는 원단에 항균효과를 부여하는 항균 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 실시예 1에서 제조한 3-(트리메톡시실릴) 프로필디메틸도데실 암모늄 클로라이드의 1H-NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 2는 실시예 5의 출발물질인 클로로프로필 트리메톡시실란, n,n-옥타데실 아민 및 실시예 5에서 제조한 3-(트리메톡시실릴) 프로필디메틸옥타데실 암모늄 클로라이드의 1H-NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 2는 실시예 5의 출발물질인 클로로프로필 트리메톡시실란, n,n-옥타데실 아민 및 실시예 5에서 제조한 3-(트리메톡시실릴) 프로필디메틸옥타데실 암모늄 클로라이드의 1H-NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A는 직쇄 또는 분지쇄의 C1- 10알킬렌이고;
X-는 할라이드이고;
R1, R2 및 R3은 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1- 30알킬 또는 -(CH2CH2O)mH이고, m은 1 내지 20의 정수이고; 및
세개의 R4은 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1- 10알킬이다.
바람직하게, 상기 A는 직쇄 또는 분지쇄의 C1- 5알킬렌이고; 보다 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄의 C2- 4알킬렌이고; 가장 바람직하게는 프로필렌이다.
바람직하게, 상기 X-는 브로마이드 또는 할라이드이고; 보다 바람직하게는 할라이드이다.
바람직하게, 상기 세개의 R4은 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1- 5알킬이고; 보다 바람직하게는 직쇄 또는 분지쇄의 C1- 3알킬이고; 가장 바람직하게는 메틸이다.
바람직하게,
상기 R1, R2 및 R3은 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1- 24알킬이거나,
R1은 직쇄 또는 분지쇄의 C1- 30알킬이고; 및 R2 및 R3은 독립적으로 -(CH2CH2O)mH이고, m은 1 내지 20이다.
보다 바람직하게,
상기 R1 및 R2는 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1- 6알킬이고; 및 R3은 직쇄 또는 분지쇄의 C10-24알킬이거나,
R1은 직쇄 또는 분지쇄의 C10- 30알킬이고; 및 R2 및 R3은 독립적으로 -(CH2CH2O)mH이고, m은 1 내지 20의 정수이되, R2 및 R3의 반복 단위인 (CH2CH2O)의 합이 2 내지 20이다.
가장 바람직하게,
상기 R1 및 R2는 메틸이고; 및 R3은 데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 옥타데실, 에이코실 또는 테트라코실이거나,
R1은 직쇄 또는 분지쇄의 C10-30알킬이고; 및 R2 및 R3은 독립적으로 -(CH2CH2O)mH이고, m은 1 내지 20의 정수이되, R2 및 R3의 반복 단위인 (CH2CH2O)의 합이 2 내지 20이다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 섬유 또는 원단에 항균 성능을 부여할수 있는 항균 조성물로 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 처리한 섬유의 항균 성능을 평가한 결과, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 히드록실기를 가지는 섬유와 공유결합을 형성하여, 항균 기능을 나타낼 뿐만 아니라, 종래 섬유에 코팅하는 항균소취기능 도입방법이 가지는 세탁에 의한 기능저하 현상을 개선하여, 우수한 항균효과를 지속할 수 있음을 알 수 있다(실험예 2 및 표 1 참조).
또한, 냉감 기능성 섬유에 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 처리하였을 때, 섬유가 가지는 냉감 성능에 영향을 미치는지 평가한 결과,
본 발명에 따른 실시예 1 내지 12를 처리한 냉감 기능성 섬유는 무처리 소피스타와 비교하여 최대 열 흡수량이 큰 변화를 나타내지 않았으며, 특히, 실시예 8 내지 12의 에틸렌 옥사이드가 도입된 화합물을 처리한 경우에는 오히려 최대 열흡수량이 증가하여, 냉감 성능이 오히려 향상된 것을 알 수 있다(실험예 3 및 표 2 참조).
따라서, 본 발명에 따른 알콕시실릴기를 가지는 4급 암모늄염 화합물은 히드록실기를 가지는 섬유에 처리하였을 때, 항균효과를 나타내며, 특히, 냉감 기능성 섬유에 처리하였을 때, 항균 효과를 증가시키면서도 냉감 기능에는 영향을 미치지 않으므로, 히드록실기를 가지는 섬유 또는 원단, 특히 냉감 기능성 섬유 또는 원단에 항균효과를 부여하는 항균 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 항균 조성물 측면에서,
상기 치환기 중, R1, R2 및 R3가 모두 알킬일 때, R3은 직쇄 또는 분지쇄의 C10- 24알킬인 것이 바람직하고, 직쇄 또는 분지쇄의 C13- 19알킬인 것이 보다 바람직하다.
탄소수가 12 이하인 경우 악취가 심하여 항균 소취 성능에 부적당하고 탄소수가 20 이상인 경우 소수성이 강해 아민기가 외부로 노출되지 않아 항균력을 감소시키는 작용을 하게 된다. 따라서 직쇄 또는 분지쇄의 C13- 19알킬인 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 항균 조성물 측면에서,
R1은 알킬이고; 및 R2 및 R3은 독립적으로 -(CH2CH2O)mH 일 때, R1은 직쇄 또는 분지쇄의 C10- 24알킬인 것이 바람직하고, 직쇄 또는 분지쇄의 C13- 19알킬인 것이 보다 바람직하다.
탄소수가 12 이하인 경우 악취가 심하여 항균 소취 성능에 부적당하고 탄소수가 20 이상인 경우 소수성이 강해 아민기가 외부로 노출되지 않아 항균력을 감소시키는 작용을 하게 된다. 따라서 직쇄 또는 분지쇄의 C13- 19알킬인 것이 보다 바람직하다.
또한, R2 및 R3의 반복 단위인 (CH2CH2O)의 합이 2 내지 20인 것이 바람직하다. 2 미만일 경우, 항균 성능이 떨어지는 문제가 있고, 20 초과일 경우, 친수성이 너무 커져 물 증발이 늦어지는 문제가 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 3에 나타난 바와 같이, 화학식 6으로 표시되는 실란 화합물과 화학식 7로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 1을 얻는 단계를 포함하는 제조방법으로 제조할 수 있다.
[반응식 3]
상기 반응식 3에서,
A, X-, R1, R2, R3 및 R4는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
이하, 상기 반응식 3으로 표시되는 제조방법에 대하여 상세히 설명한다.
상기 반응식 3에서, 사용가능한 반응 용매는 특히 한정되는 것은 아니나, 극성 용매인 에탄올, 아세톤, MEK, IPA 등을 사용할 수 있다.
반응 온도는 용매의 환류 온도면 제한되지 않으나, 60-100 ℃가 바람직하다.
반응 시간은 특히 한정되는 것은 아니나, 24-48 시간 반응시킬 수 있다.
화학식 6으로 표시되는 화합물은 화학식 1의 치환기 정의에 포함되며, 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조할 수 있는 화합물이라면 특히 한정되지 않으나, 클롤로에틸 트리메톡시실란, 클로로프로필 트리메톡시실란, 클로로부틸 트리메톡시실란, 클로로펜틸 트리메톡시실란, 클로로에틸 트리에톡시실란, 클로로프로필 트리에톡시실란, 클로로부틸 트리에톡시실란, 클로로펜틸 트리에톡시실란 등을 사용할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 섬유 또는 원단에 항균 성능을 부여하는 항균 조성물로 사용할 경우(공업적 항균처리), 상기 제조방법을 통하여 제조된 화합물을 별도 분리 정제하지 않고 그대로 사용하여도 무방하다.
그러나, 아민 화합물의 냄새로 인하여 섬유에 악취를 발생하는 경우에는 아세토니트릴, 메탄올 등으로 합성된 화합물을 추출하여 사용할 수 있다. 상기 제조방법을 통하여 제조된 항균 합성된 화합물은 특히 한정되는 것은 아니나, 물에 0.51 %로 희석하여 사용할 수 있다.
또한, 본 발명은 섬유 표면의 히드록실기와 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 실릴에 결합된 알콕시가 공유결합하여 하기 화학식 2로 표시되는 화학구조를 형성하는 것을 특징으로 하는 섬유를 제공한다.
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
A, X-, R1, R2, R3 및 R4는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고; 및
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 같이 섬유의 히드록실기와 공유결합을 형성하는 것을 알 수 있다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 처리한 섬유의 항균 성능을 평가한 결과, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 히드록실기를 가지는 섬유와 공유결합을 형성하여, 항균 기능을 나타낼 뿐만 아니라, 종래 섬유에 코팅하는 항균소취기능 도입방법이 가지는 세탁에 의한 기능저하 현상을 개선하여, 우수한 항균효과를 지속할 수 있음을 알 수 있다(실험예 2 및 표 1 참조).
또한, 냉감 기능성 섬유에 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 처리하였을 때, 섬유가 가지는 냉감 성능에 영향을 미치는지 평가한 결과,
본 발명에 따른 실시예 1 내지 12를 처리한 냉감 기능성 섬유는 무처리 소피스타와 비교하여 최대 열 흡수량이 큰 변화를 나타내지 않았으며, 특히, 실시예 8 내지 12의 에틸렌 옥사이드가 도입된 화합물을 처리한 경우에는 오히려 최대 열흡수량이 증가하여, 냉감 성능이 오히려 향상된 것을 알 수 있다(실험예 3 및 표 2 참조).
나아가, 본 발명은 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,
화학식 4로 표시되는 표면에 히드록실기를 가지는 섬유와 화학식 1로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 2로 표시되는 하기 화학식 2로 표시되는 화학구조를 형성하는 단계를 포함하는 제5항의 섬유를 제조하는 방법을 제공한다.
[반응식 1]
(상기 반응식 1에서,
A, X-, R1, R2, R3 및 R4는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고; 및
이하, 상기 반응식 1로 표시되는 제조방법을 상세히 설명한다.
상기 반응식 1에서, 화학식 1로 표시되는 화합물은 제조 직후 별도의 분리 또는 정제과정을 수행하지 않고 사용할 수 있으며, 아민 화합물의 냄새로 인하여 섬유에 악취를 발생하는 경우에는 아세토니트릴, 메탄올 등으로 합성된 화합물을 추출하여 사용할 수 있다. 상기 제조방법을 통하여 제조된 항균 합성된 화합물은 특히 한정되는 것은 아니나, 물에 0.51 %로 희석하여 사용할 수 있다.
히드록실기를 가지는 섬유를 화학식 1로 표시되는 화합물의 희석액에 넣고, 충분히 처리하여 화학식 1로 표시되는 화합물과 섬유 표면이 잘 접촉할 수 있도록 한다. 이후, 희석액을 탈수하여 충분히 제거한 다음, 섬유를 100-120 ℃에서 건조 및 열처리를 수행하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명은 원단 표면의 히드록실기와 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 실릴에 결합된 알콕시가 공유결합하여 하기 화학식 3으로 표시되는 화학구조를 형성하는 것을 특징으로 하는 원단을 제공한다.
[화학식 3]
(상기 화학식 2에서,
A, X-, R1, R2, R3 및 R4는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고; 및
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 같이 원단의 히드록실기와 공유결합을 형성하는 것을 알 수 있다.
하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이,
화학식 5로 표시되는 표면에 히드록실기를 가지는 원단과 화학식 1로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 화학구조를 형성하는 단계를 포함하는 제9항의 원단을 제조하는 방법을 제공한다.
[반응식 2]
(상기 반응식 2에서,
A, X-, R1, R2, R3 및 R4는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같고; 및
상기 반응식 2로 표시되는 제조방법의 상세한 설명은 상기 반응식 2로 표시되는 제조방법과 동일하다.
이하, 본 발명의 실시예 및 실험예에 대해 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예 및 실험예에 한정되는 것은 아니다.
<
실시예
1> 3-(
트리메톡시실릴
)
프로필디메틸도데실
암모늄 클로라이드의 제조
클로로프로필 트리메톡시실란 28 g과 N,N-디메틸도데실아민 15 g을 아세토니트릴 100 ml에 첨가하여 24시간 환류시키고, 별도 분리 정제를 수행하지 않고 3-(트리메톡시실릴) 프로필디메틸도데실 암모늄 클로라이드를 제조하였다.
<
실시예
2> 3-(
트리메톡시실릴
)
프로필디메틸데실
암모늄 클로라이드의 제조
상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하되, N,N-디메틸도데실아민 대신 N,N-디메틸데실아민을 사용하여 3-(트리메톡시실릴) 프로필디메틸데실 암모늄 클로라이드를 제조하였다.
<
실시예
3> 3-(
트리메톡시실릴
)
프로필디메틸테트라데실
암모늄 클로라이드의 제조
상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하되, N,N-디메틸도데실아민 대신 N,N-디메틸테트라데실아민을 사용하여 3-(트리메톡시실릴) 프로필디메틸테트라데실 암모늄 클로라이드를 제조하였다.
<
실시예
4> 3-(
트리메톡시실릴
)
프로필디메틸헥사데실
암모늄 클로라이드의 제조
상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하되, N,N-디메틸도데실아민 대신 N,N-디메틸헥사데실아민을 사용하여 3-(트리메톡시실릴) 프로필디메틸헥사데실 암모늄 클로라이드를 제조하였다.
<
실시예
5> 3-(
트리메톡시실릴
)
프로필디메틸옥타데실
암모늄 클로라이드의 제조
상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하되, N,N-디메틸도데실아민 대신 N,N-디메틸옥타데실아민을 사용하여 3-(트리메톡시실릴) 프로필디메틸옥타데실 암모늄 클로라이드를 제조하였다.
<
실시예
6> 3-(
트리메톡시실릴
)
프로필디메틸에이코실
암모늄 클로라이드의 제조
상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하되, N,N-디메틸도데실아민 대신 N,N-디메틸에이코실아민을 사용하여 3-(트리메톡시실릴) 프로필디메틸에이코실 암모늄 클로라이드를 제조하였다.
<실시예 7> 3-(
트리메톡시실릴
)
프로필디메틸테트라코실
암모늄 클로라이드의 제조
상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하되, N,N-디메틸도데실아민 대신 N,N-디메틸테트라코실아민을 사용하여 3-(트리메톡시실릴) 프로필디메틸테트라코실 암모늄 클로라이드를 제조하였다.
하기 실시예 8-12는 N,N-디메틸도데실아민 대신 하기 화학식 A로 표시되는 도데실 아민 에폭실레이트 화합물을 사용하였다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에서,
p 및 q은 독립적으로 1-20의 정수이고,
p 및 q의 합은 2, 8, 12, 18 및 20이다.
<
실시예
8> 도데실
아민
에폭실레이트가
도입된 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조(화학식 A에서 p+q=2)
상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하되, N,N-디메틸도데실아민 대신 상기 화학식 A로 표시되는 화합물(p+q=2)을 사용하여 목적 화합물을 제조하였다.
<
실시예
9>
도데실
아민
에폭실레이트가
도입된 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조(화학식 A에서 p+q=8)
상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하되, N,N-디메틸도데실아민 대신 상기 화학식 A로 표시되는 화합물(p+q=8)을 사용하여 목적 화합물을 제조하였다.
<
실시예
10>
도데실
아민
에폭실레이트가
도입된 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조(화학식 A에서 p+q=12)
상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하되, N,N-디메틸도데실아민 대신 상기 화학식 A로 표시되는 화합물(p+q=12)을 사용하여 목적 화합물을 제조하였다.
<
실시예
11>
도데실
아민
에폭실레이트가
도입된 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조(화학식 A에서 p+q=18)
상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하되, N,N-디메틸도데실아민 대신 상기 화학식 A로 표시되는 화합물(p+q=18)을 사용하여 목적 화합물을 제조하였다.
<실시예 11> 도데실 아민 에폭실레이트가 도입된 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조(화학식 A에서 p+q=20)
상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하되, N,N-디메틸도데실아민 대신 상기 화학식 A로 표시되는 화합물(p+q=20)을 사용하여 목적 화합물을 제조하였다.
<
실험예
1>
1
H-NMR 분석을 통한
실시예
화합물의 생성 확인
상기 실시예 1 및 5의 생성물을 1H-NMR 분석을 통하여 확인하였으며, 그 결과를 도 1 및 2에 나타내었다.
도 1은 실시예 1에서 제조한 3-(트리메톡시실릴) 프로필디메틸도데실 암모늄 클로라이드의 1H-NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 2는 실시예 5의 출발물질인 클로로프로필 트리메톡시실란, n,n-옥타데실 아민 및 실시예 5에서 제조한 3-(트리메톡시실릴) 프로필디메틸옥타데실 암모늄 클로라이드의 1H-NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
상기 도 1에 나타난 바와 같이 실시예 1의 화합물이 정상적으로 생성되었음을 알 수 있다.
상기 도 2에 나타난 바와 같이, 실시예 5의 화합물이 정상적으로 생성되었음을 알 수 있다.
<
실험예
2> 화학식 1로 표시되는 화합물을 처리한 섬유의 항균 성능 평가
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 처리한 섬유의 항균 성능을 평가하기 위하여 하기와 같은 실험을 수행하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
단계 1: 화학식 1로 표시되는 화합물을 처리한 섬유의 제조
상기 실시예 1 내지 12에서 얻은 화합물을 분리 정제하지 않고 0.5 wt%의 농도로 물로 희석하여, 상기 희석물 200 ml에 소피스타 (Kuraray 냉감섬유 제품명; 300 denia) 편직물 50 g을 넣고 10분간 충분히 교반하였다. 처리한 직물을 오븐에서 110 ℃ 하에 30 분간 건조 및 반응시키고 다림질하여 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물이 공유결합된 섬유를 제조하였다.
단계
2: 화학식
1로 표시되는 화합물을 처리한 섬유의 항균력 평가
상기 단계 1에서 얻은 섬유를 FITI 시험연구원에 의뢰하여 섬유 제조 초기(세척전) 및 20회 세탁 후의 항균력을 조사하여, 항균력 및 항균 지속성을 평가하였다.
실험방법
항균도(KS K 0693 : 2016) : 세균수/mL, 정균 감소율 %
항균력 측정법: KS K 0693법
세탁조건 : KS K ISO 6330 : 2011, 11B, (30±3) ℃, 수평망 건조, 20 회 세탁
비이온 계면활성제 : TWEEN 80, 접종 균액에 0.05 % 첨가
사용공시균주 - 균주 1 : Staphylococcus aureus ATCC 6538(황색 포도상구균)
균주 2 : Escherichia coli ATCC 25922(대장균)
항균력 측정은 KS K 0693법을 사용하였고 사용된 미생물은 Staphylococcus aureus ATCC 6538(황색 포도상구균) 및 E. Coli ATCC 25922(대장균)를 사용하였다. 세탁시험 방법은 KS K 6330 법을 사용하였으며, 세탁시 사용한 계면활성제는 Tween 80을 사용하였다. 초기 균수를 측정하고, 18시간 후의 균수를 특정하여 정균 감소율을 계산하였다. 측정 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
| 실시예 | 세탁 전 정균 감소율 (황색포도상구균) |
세탁전 정균 감소율 (대장균) |
20회 세탁후 정균 감소율 (황색포도상구균) |
20회 세탁후 정균 감소율 (대장균) |
| 1 | 99.9 | 99.9 | 95.7 | 97.8 |
| 2 | 99.9 | 99.9 | 96.2 | 96.7 |
| 3 | 99.9 | 99.9 | 98.1 | 99.3 |
| 4 | 99.9 | 99.9 | 98.4 | 98.6 |
| 5 | 99.9 | 99.9 | 98.5 | 99.1 |
| 6 | 99.9 | 99.9 | 98.9 | 99.6 |
| 7 | 99.9 | 99.9 | 95.4 | 95.6 |
| 8 | 99.9 | 99.9 | 96.8 | 97.8 |
| 9 | 99.9 | 99.9 | 99.2 | 99.6 |
| 10 | 99.9 | 99.9 | 99.6 | 99.6 |
| 11 | 99.9 | 99.9 | 97.2 | 97.6 |
| 12 | 99.9 | 99.9 | 96.1 | 96.3 |
상기 표 1에 나타난 바와 같이,
본 발명에 따른 실시예 1 내지 12를 처리한 섬유들이 세탁전에도 99.9%의 현저하게 우수한 정균 감소율을 나타내며, 우수한 항균 효과가 있을 뿐만 아니라, 20회 세탁 후에도 95% 이상의 높은 정균 감소율을 나타내며, 항균 효과의 지속력이 우수함을 확인할 수 있다.
이에, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 히드록실기를 가지는 섬유와 공유결합을 형성하여, 항균 기능을 나타낼 뿐만 아니라, 종래 섬유에 코팅하는 항균소취기능 도입방법이 가지는 세탁에 의한 기능저하 현상을 개선하여, 우수한 항균효과를 지속할 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 히드록실기를 가지는 섬유 또는 원단에 항균효과를 부여하는 항균 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
<
실험예
3> 화학식 1로 표시되는 화합물을 처리한
냉감
기능성 섬유의
냉감
성능 평가
냉감 기능성 섬유에 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 처리하였을 때, 섬유가 가지는 냉감 성능에 영향을 미치는지 평가하기 위하여 하기와 같은 실험을 수행하였으며, 그 결과를 표 2에 나타내었다.
실험 섬유로는 상기 실험예 2의 단계 1에서 제조한 실시예 1 내지 12 화합물을 처리한 소피스타 (Kuraray 냉감섬유 제품명; 300 denia) 편직물을 사용하였다.
접촉냉감은 KES-F System (Thermo Labo II; Kato Tech Co., LTD.)을 사용하여 시료의 표면온도보다 높은 유한 열량의 열원판을 시료에 접촉시킨 후, 초기에 생기는 순간적인 열흡수량의 최대치인 Qmax (W/cm2s)를 측정하여 냉감의 척도로 하였다. 본 측정에서는 시료 표면의 온도를 20 ℃로 유지하였고, 피부 온도와의 차이를 고려하여 열원판과 시료의 온도차를 10 ℃로 하였다. 시료에 대한 열원판의 접촉압은 10 gf/cm2로 일정하게 하였으며, 각 시료에 대하여 10회 측정하여 평균값을 구하였다. 이때, Qmax가 높을수록 냉감 성능이 우수한 것이다.
| 최대 열흡수량 (Qmax, W/cm2s) | |
| 무처리 소피스타 | 0.16 |
| 실시예 1 | 0.15 |
| 실시예 2 | 0.15 |
| 실시예 3 | 0.15 |
| 실시예 4 | 0.15 |
| 실시예 5 | 0.14 |
| 실시예 6 | 0.14 |
| 실시예 7 | 0.14 |
| 실시예 8 | 0.16 |
| 실시예 9 | 0.18 |
| 실시예 10 | 0.18 |
| 실시예 11 | 0.18 |
| 실시예 12 | 0.18 |
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 12를 처리한 냉감 기능성 섬유는 무처리 소피스타와 비교하여 최대 열 흡수량이 큰 변화를 나타내지 않았으며, 특히, 실시예 8 내지 12의 에틸렌 옥사이드가 도입된 화합물을 처리한 경우에는 오히려 최대 열흡수량이 증가하여, 냉감 성능이 오히려 향상된 것을 알 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 냉감 기능성 섬유에 처리하였을 때, 항균효과를 나타내면서도 냉감 기능을 저하시키지 않으며, 오히려, 암모늄에 에틸렌 옥사이드가 도입된 화합물의 경우 냉감 기능을 오히려 상승시키므로, 히드록실기를 가지는 섬유 또는 원단, 특히 냉감 기능성 섬유 또는 원단에 항균효과를 부여하는 항균 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
A는 직쇄 또는 분지쇄의 C1-5알킬렌이고;
X-는 할라이드이고;
R1은 직쇄 또는 분지쇄의 C10-30알킬이고;
R2 및 R3은 독립적으로 -(CH2CH2O)mH이고, m은 1 내지 20의 정수이고; 및
세개의 R4은 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 C1-5알킬이다).
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 냉감 섬유 표면의 히드록실기와 제1항에 따른 화합물의 실릴에 결합된 알콕시가 공유결합하여 하기 화학식 2로 표시되는 화학구조를 형성하는 것을 특징으로 하는 항균 냉감 섬유:
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
A, X-, R1, R2, R3 및 R4는 제1항의 화학식 1에서 정의된 바와 같고; 및
는 표면에 히드록실기를 가지는 섬유이다).
- 삭제
- 삭제
- 하기 반응식 1에 나타낸 바와 같이,
화학식 4로 표시되는 표면에 히드록실기를 가지는 냉감 섬유와 화학식 1로 표시되는 화합물을 반응시켜 화학식 2로 표시되는 화학구조를 형성하는 단계를 포함하는 제5항의 향균 냉감 섬유를 제조하는 방법:
[반응식 1]
(상기 반응식 1에서,
A, X-, R1, R2, R3 및 R4는 제1항의 화학식 1에서 정의된 바와 같고; 및
는 표면에 히드록실기를 가지는 섬유이다).
- 냉감 원단 표면의 히드록실기와 제1항에 따른 화합물의 실릴에 결합된 알콕시가 공유결합하여 하기 화학식 3으로 표시되는 화학구조를 형성하는 것을 특징으로 하는 항균 냉감 원단:
[화학식 3]
(상기 화학식 2에서,
A, X-, R1, R2, R3 및 R4는 제1항의 화학식 1에서 정의된 바와 같고; 및
는 표면에 히드록실기를 가지는 원단이다).
- 삭제
- 삭제
- 하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이,
화학식 5로 표시되는 표면에 히드록실기를 가지는 냉감 원단과 화학식 1로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 화학구조를 형성하는 단계를 포함하는 제9항의 항균 냉감 원단을 제조하는 방법:
[반응식 2]
(상기 반응식 1에서,
A, X-, R1, R2, R3 및 R4는 제1항의 화학식 1에서 정의된 바와 같고; 및
는 표면에 히드록실기를 가지는 원단이다).
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