KR101941259B1 - A composition for preventing hair loss or promoting hair growth - Google Patents

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Abstract

본 발명은 탈모방지 또는 발모촉진용 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 올리브 오일 추출물; 화학식 1 내지 3의 화합물에서 선택되는 하나 이상의 화합물; 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 또는 발모촉진용 약학 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 상기 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 쉽고 간단하게 제조할 수 있으며 탈모의 진행을 완화시키고 모발의 성장을 촉진할 수 있는 탈모방지 또는 발모촉진용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 두피 혹은 피지의 생성이 가속화되는 부작용을 최소화할 수 있고, 지속적인 발모촉진이 가능한 탈모방지 또는 발모촉진용 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.
The present invention relates to a composition for preventing hair loss or promoting hair growth, and more particularly, to a composition for preventing hair loss or promoting hair growth, At least one compound selected from the compounds of formulas (1) to (3); And a combination thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition for promoting hair loss prevention or hair growth.
Disclosure of Invention Technical Problem [8] Accordingly, the present invention has been made to solve the above problems occurring in the prior art, and it is an object of the present invention to provide a composition for preventing hair loss or promoting hair growth, which can be easily and simply produced and can alleviate the progress of hair loss and promote hair growth.
Another object of the present invention is to provide a composition for preventing hair loss or promoting hair growth, which can minimize the adverse effects of accelerating the production of scalp or sebum and can promote hair growth.

Description

탈모방지 또는 발모촉진용 조성물{A composition for preventing hair loss or promoting hair growth}[0001] The present invention relates to a composition for preventing hair loss or promoting hair growth,

본 발명은 탈모방지 또는 발모촉진용 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 올리브 오일 추출물; 화학식 1 내지 3의 화합물에서 선택되는 하나 이상의 화합물; 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 또는 발모촉진용 약학 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for preventing hair loss or promoting hair growth, and more particularly, to a composition for preventing hair loss or promoting hair growth, At least one compound selected from the compounds of formulas (1) to (3); And a combination thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition for promoting hair loss prevention or hair growth.

탈모는 불균형한 식생활, 과다한 음주와 흡연, 약물복용, 수면부족, 스트레스, 출산, 갱년기장애, 잦은 파마와 염색, 호르몬 불균형 등에 기인하는 것으로 알려져 있다. Hair loss is known to be caused by unbalanced diet, excessive drinking and smoking, drug abuse, sleep deprivation, stress, childbirth, menopausal disorders, frequent perms and dyes, and hormone imbalance.

남성호르몬과 유전에 의해 발생하는 안드로겐 탈모증은 일반적으로 40~50대에 시작되지만 심한 경우는 사춘기 직후에 시작하여 수십 년간 지속되기도 한다. 탈모는 주로 두정부에서 시작하여 점차 머리전체로 진행하게 되는데, 남자의 경우에는 양측 측두부의 머리선의 후퇴와 두정부에서 탈모가 우세하게 나타나고, 여자의 경우에는 얼굴 두피 모발의 경계선은 일반적으로 잘 보존되며, 완전한 탈모반이 형성되는 것은 드물다.Androgenetic alopecia caused by male hormones and heredity generally starts in the 40s and 50s, but severe cases start shortly after puberty and last for decades. Hair loss is mainly caused by the two governments and gradually progresses to the entire head. In the case of men, the hairline of both sides of the temporal lobe retreats and the hair loss is dominant in the two parts. In women, the border of the scalp hair is generally well preserved And it is rare that a complete depilation layer is formed.

이러한 여러 가지 원인들에 의하여 진행되는 탈모는 정수리와 이마의 머리카락이 가늘어지고 힘이 없어지기 시작하면서 탈모의 숫자가 증가하며, 이러한 현상이 계속되면 육안으로 직접 관찰 가능할 정도로 탈모가 심해진다.As a result of these various causes, the number of hair loss increases as the hair of the crown and forehead becomes thinner and weaker, and when this phenomenon continues, hair loss becomes worse enough to be observed directly with the naked eye.

탈모방지 및 발모촉진과 관련하여 한국공개특허 제10-2006-0010035호는 물에 인삼과 구절초의 한약재를 넣고 가열하여 추출한 한약재 추출액 10∼40중량%, 점도조절제 0.1∼15중량%, 계면활성제 30∼80중량%, 오일 0.1∼15중량%를 혼합하여 이루어지는 한약재를 이용한 발모제 조성물을 개시하고 있다.Korean Patent Laid-Open No. 10-2006-0010035 discloses a composition containing 10 to 40% by weight of an extract of herbal medicines, 0.1 to 15% by weight of a viscosity control agent, 30 to 30% by weight of a surfactant 30 By weight to 80% by weight, and 0.1 to 15% by weight of an oil, based on the total weight of the composition.

또한 한국등록특허 제10-1330889호는 유효성분으로 발프로산 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 조성물 전체 중량을 기준으로 0.5 내지 30 중량%로 포함하는 경피투여 제형 또는 국소투여 제형의 탈모 방지 또는 육모 촉진을 위한 조성물을 개시하고 있다. Korean Patent No. 10-1330889 discloses a method for preventing or treating hair loss of percutaneous or topical dosage form comprising 0.5 to 30% by weight of valproic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient based on the total weight of the composition, Discloses compositions for promoting hair growth.

한편 한국등록특허 제10-0846572호는 도두(Canavalia gladiata) 추출물을 유효성분으로 하며 약학적으로 허용되는 담체를 함유하는 탈모방지 및 발모촉진용 약학조성물을 개시하고 있다. Korean Patent Registration No. 10-0846572 discloses a pharmaceutical composition for preventing hair loss and promoting hair growth, which comprises an extract of Canavalia gladiata as an active ingredient and a pharmaceutically acceptable carrier.

탈모의 치료방법으로는 국소도포제, 경구복용제, 건강보조식품, 유전자 이식수술, 모발 이식수술 등이 있으나, 이러한 방법들은 사용범위가 한정되어 있고 지속적인 탈모방지가 이루어지지 않는다.The methods of treating hair loss include topical application agents, oral preparations, health supplements, gene transplantation, and hair transplantation. However, these methods are limited in scope and do not prevent hair loss.

또한 약물치료의 효과도 일시적이며, 두피 혹은 피지의 생성을 오히려 가속화시키는 부작용이 있다.The effects of medication are also temporary and there is a side effect that rather accelerates the production of scalp or sebum.

상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 탈모를 방지하는 것은 물론 새로운 모발이 생성되고, 가는 모발이 굵어지며, 한번 나온 모발은 정상 헤어 사이클을 갖는 먹고 바르는 제품의 개발이 필요하다. In order to solve the above-mentioned problems, it is necessary to develop new hair-producing products, thick hair, and a hair-care product having a normal hair cycle.

한국공개특허 제10-2006-0010035호Korean Patent Publication No. 10-2006-0010035 한국등록특허 제10-1330889호Korean Patent No. 10-1330889 한국등록특허 제10-0846572호Korean Patent No. 10-0846572

본 발명은 상기 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 쉽고 간단하게 제조할 수 있으며 탈모의 진행을 완화시키고 모발의 성장을 촉진할 수 있는 탈모방지 또는 발모촉진용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. Disclosure of Invention Technical Problem [8] Accordingly, the present invention has been made to solve the above problems occurring in the prior art, and it is an object of the present invention to provide a composition for preventing hair loss or promoting hair growth, which can be easily and simply produced and can alleviate the progress of hair loss and promote hair growth.

또한 본 발명은 두피 혹은 피지의 생성이 가속화되는 부작용을 최소화할 수 있고, 지속적인 발모촉진이 가능한 탈모방지 또는 발모촉진용 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다. Another object of the present invention is to provide a composition for preventing hair loss or promoting hair growth, which can minimize the adverse effects of accelerating the production of scalp or sebum and can promote hair growth.

상기와 같은 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 올리브 오일 추출물; 화학식 1 내지 3의 화합물에서 선택되는 하나 이상의 화합물; 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 또는 발모촉진용 약학 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides an olive oil extract; At least one compound selected from the compounds of formulas (1) to (3); And a combination thereof. The present invention also provides a pharmaceutical composition for promoting hair loss or promoting hair growth.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112017030595587-pat00001
Figure 112017030595587-pat00001

[화학식 2](2)

Figure 112017030595587-pat00002
Figure 112017030595587-pat00002

[화학식 3](3)

Figure 112017030595587-pat00003
Figure 112017030595587-pat00003

본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 올리브 오일 추출물은 올리브 오일을 용매로 가열 추출하고 여과한 후 감압 농축한 다음 농축액을 동결 건조하여 수득하는 것을 특징으로 한다.In one embodiment of the present invention, the olive oil extract is characterized in that olive oil is extracted by heating with a solvent, filtered, concentrated under reduced pressure, and then lyophilized to obtain a concentrate.

본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 가열 추출은 올리브 오일 100중량부에 대하여 용매 500~2,000중량부를 가하고 40~95℃에서 1~10시간 가열하여 추출하는 것을 특징으로 한다.In one embodiment of the present invention, the heating extraction is performed by adding 500 to 2,000 parts by weight of a solvent to 100 parts by weight of olive oil and heating the mixture at 40 to 95 ° C for 1 to 10 hours.

본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1 내지 3의 화합물은 상기 추출물로부터 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 수득되는 것을 특징으로 한다.In one embodiment of the present invention, the compounds of Formulas 1 to 3 are characterized by being obtained by separating from the extract using column chromatography.

본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 조성물은 트리리놀레인, 트리리시놀레인, 팔미트산, 올레인산, 아라킨산 및 아라키돈산을 추가로 포함하는 것을 특징으로 한다.In one embodiment of the present invention, the composition further comprises trinolane, triricinoleine, palmitic acid, oleic acid, arachic acid and arachidonic acid.

또한 본 발명은 올리브 오일 추출물; 화학식 1 내지 3의 화합물에서 선택되는 하나 이상의 화합물; 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 또는 발모촉진용 식품 조성물을 제공한다.The present invention also relates to an olive oil extract; At least one compound selected from the compounds of formulas (1) to (3); And a combination thereof. The present invention provides a food composition for promoting hair loss or promoting hair growth.

아울러 본 발명은 올리브 오일 추출물; 화학식 1 내지 3의 화합물에서 선택되는 하나 이상의 화합물; 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 또는 발모촉진용 화장료 조성물을 제공한다.In addition, the present invention relates to an olive oil extract; At least one compound selected from the compounds of formulas (1) to (3); And a combination thereof. The present invention provides a cosmetic composition for promoting hair loss prevention or hair growth.

본 발명은 쉽고 간단하게 제조할 수 있으며 탈모의 진행을 완화시키고 모발의 성장을 촉진할 수 있는 탈모방지 또는 발모촉진용 조성물을 제공할 수 있다.The present invention can provide a composition for preventing hair loss or for promoting hair growth, which can be easily and simply produced and can alleviate the progress of hair loss and promote hair growth.

또한 본 발명은 두피 혹은 피지의 생성이 가속화되는 부작용을 최소화할 수 있고, 지속적인 발모촉진이 가능한 탈모방지 또는 발모촉진용 조성물을 제공할 수 있다. In addition, the present invention can minimize the side effects of accelerating the production of scalp or sebum, and can provide a hair loss-preventing or hair growth promoting composition capable of sustained hair growth promotion.

도 1은 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물의 인간 모유두 세포의 증식 효과를 나타내고 있다.
도 2는 정상 쥐를 제모하고 그 부위에 3주 동안 약물을 도포한 후의 발모 효과를 나타내고 있다: (a) 약물이 처리되지 않은 대조군, (b) 미녹시딜 5%를 도포한 경우, (c) 화학식 1의 화합물 10%를 도포한 경우
도 3은 탈모 유전 쥐의 탈모 부위에 3주 동안 약물을 도포한 후의 발모 효과를 나타내고 있다: (a) 약물이 처리되지 않은 대조군, (b) 화학식 1의 화합물 10%를 도포한 경우
도 4는 탈모 유전 쥐에 3주 동안 약물을 섭취시킨 후의 발모 효과를 나타내고 있다.
도 5는 본 발명의 조성물을 인체에 처리하였을 때 발모 효과를 나타내고 있다.
Figure 1 shows the effect of the composition comprising the compound of formula (I) on the proliferation of human dermal papilla cells.
Figure 2 shows the hair growth effect after epidermal growth of normal mice and application of the drug for 3 weeks at that site: (a) a control group without drug treatment, (b) when 5% minoxidil was applied, (c) 1 < / RTI >
Figure 3 shows the hair growth effect after 3 weeks of application of the drug on the hair loss region of hair loss mice: (a) a control group without drug treatment, (b) 10%
FIG. 4 shows the hair growth effect after taking the drug for three weeks in the hairless mouse.
Figure 5 shows the hair growth effect when the composition of the present invention is treated on the human body.

이하 실시예를 바탕으로 본 발명을 상세히 설명한다. 본 발명에 사용된 용어, 실시예 등은 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고 통상의 기술자의 이해를 돕기 위하여 예시된 것에 불과할 뿐이며, 본 발명의 권리범위 등이 이에 한정되어 해석되어서는 안 된다.Hereinafter, the present invention will be described in detail based on examples. It is to be understood that the terminology, examples and the like used in the present invention are merely illustrative of the present invention in order to more clearly explain the present invention and to facilitate understanding of the ordinary artisan, and should not be construed as being limited thereto.

본 발명에 사용되는 기술 용어 및 과학 용어는 다른 정의가 없다면 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 나타낸다.Technical terms and scientific terms used in the present invention mean what the person skilled in the art would normally understand unless otherwise defined.

본 발명은 올리브 오일 추출물; 화학식 1 내지 3의 화합물에서 선택되는 하나 이상의 화합물; 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 또는 발모촉진용 약학 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to an olive oil extract; At least one compound selected from the compounds of formulas (1) to (3); And a combination thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition for promoting hair loss prevention or hair growth.

본 발명의 올리브 오일 추출물; 및 화학식 1 내지 3의 화합물 중 하나 이상의 화합물은 탈모방지 또는 발모촉진을 위한 예방 또는 치료 목적으로 사용될 수 있다. The olive oil extract of the present invention; And one or more compounds of the formulas (1) to (3) can be used for preventing or treating hair loss prevention or promoting hair growth.

올리브 오일은 올리브 나무의 열매에 함유된 기름으로서 압착법, 추출법 등으로 채유된다. 올리브 오일의 주성분은 올레산이며, 그 밖에 팔미트산 등의 포화 또는 불포화 지방산이 포함되어 있다. Olive oil is oil contained in the fruit of olive trees and is extracted by compression method, extraction method and the like. The main component of olive oil is oleic acid, and saturated or unsaturated fatty acids such as palmitic acid are also included.

상기 올리브 오일 추출물은 올리브 오일을 용매로 가열 추출하고 여과한 후 감압 농축한 다음 농축액을 동결 건조하여 제조된다.The olive oil extract is prepared by heating and extracting olive oil with a solvent, filtering, concentrating under reduced pressure, and lyophilizing the concentrate.

상기 가열 추출은 올리브 오일 100중량부에 대하여 용매 500~2,000중량부를 가하고 40~95℃에서 1~10시간 가열하여 추출할 수 있으며, 용매로 1~3시간씩 1~5번 반복해서 추출할 수도 있다. The heat extraction may be performed by adding 500 to 2,000 parts by weight of a solvent to 100 parts by weight of olive oil, heating the mixture at 40 to 95 ° C for 1 to 10 hours, and repeating the extraction by 1 to 5 times for 1 to 3 hours have.

상기 용매는 주정, 에탄올, 메탄올, 헥산, 클로로포름, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트 및 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.The solvent may be at least one selected from the group consisting of alcohol, ethanol, methanol, hexane, chloroform, methylene chloride, ethyl acetate and diethylene glycol monoethyl ether.

가열 추출 후 기공의 직경이 0.2~1㎛인 여과막으로 여과하고, 여과된 여액을 감압 농축기로 감압 농축하여 용매를 모두 제거한 다음 초저온 냉동고(-70℃)에 보관 후 동결 건조하여 추출물을 수득한다. After heating, the mixture is filtered through a filtration membrane having a pore diameter of 0.2 to 1 탆. The filtrate is concentrated under reduced pressure using a vacuum concentrator to remove all the solvent. The filtrate is stored in an ultra-low temperature freezer (-70 ° C) and lyophilized to obtain an extract.

상기 추출물로부터 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 화학식 1 내지 3의 화합물을 분리할 수 있다.The compounds of formulas (1) to (3) can be isolated from the extract by column chromatography.

분리한 화합물은 1H NMR, 13C NMR 등의 핵자기공명분석(NMR), 융점, 적외선 분광분석(IR) 등을 이용하여 분자구조를 결정하였다.The molecular structure of the separated compound was determined using nuclear magnetic resonance (NMR), melting point, infrared spectroscopy (IR) and the like of 1 H NMR and 13 C NMR.

화학식 1의 화합물은 트리팔미톨레인(tripalmitolein)이고, 화학식 2의 화합물은 트리올레인(triolein)이며, 화학식 3의 화합물은 트리팔미틴(tripalmitin)이다. The compound of formula (1) is tripalmitolein, the compound of formula (2) is triolein, and the compound of formula (3) is tripalmitin.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112017030595587-pat00004
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[화학식 2](2)

Figure 112017030595587-pat00005
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[화학식 3](3)

Figure 112017030595587-pat00006
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또한 본 발명은 올리브 오일 이외에 포화 또는 불포화 지방산을 함유하고 있는 다양한 오일(채종유, 해바라기유, 포도씨유, 면실유, 팜유, 미강유, 호도유 등)로부터 화학식 1 내지 3의 화합물을 추출할 수도 있다.The present invention can also extract the compounds of the formulas (1) to (3) from various oils containing saturated or unsaturated fatty acids other than olive oil (such as vegetable oil, sunflower oil, grape seed oil, cottonseed oil, palm oil, rice bran oil,

또한 본 발명은 화학식 1 내지 3의 화합물을 합성하여 사용할 수도 있으며, 그 근원에 대해서는 제한하지 않는다. The present invention can also be used by synthesizing the compounds of the formulas (1) to (3), and the origin thereof is not limited.

본 발명의 조성물은 트리리놀레인(trilinolein), 트리리시놀레인(triricinolein), 팔미트산(palmitic acid), 올레인산(oleic acid), 아라킨산(arachic acid, arachidic acid) 및 아라키돈산(arachidonic acid)을 추가로 포함할 수 있다. 상기 추가로 포함되는 화합물은 올리브 오일 또는 다양한 오일로부터 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리될 수 있다. The composition of the present invention can be used in combination with at least one of trilinolein, triricinolein, palmitic acid, oleic acid, arachic acid, arachidic acid and arachidonic acid ). ≪ / RTI > The further included compounds can be separated from the olive oil or various oils using column chromatography.

본 발명의 약학 조성물은 약학적 조성물의 제조에 통상적으로 사용하는 적절한 담체, 부형제 및 희석제를 더 포함할 수 있다.The pharmaceutical compositions of the present invention may further comprise suitable carriers, excipients and diluents conventionally used in the manufacture of pharmaceutical compositions.

상기 담체, 부형제 및 희석제로는 락토즈, 텍스트로즈, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀롤로즈, 메틸 셀롤로즈, 미정질 셀롤로즈, 폴리비닐 피톨리돈, 물, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필 히드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트 및 광물유를 들 수 있다.The carriers, excipients and diluents include lactose, textol, sucrose, sorbitol, mannitol, xylitol, erythritol, maltitol, starch, acacia rubber, alginate, gelatin, calcium phosphate, calcium silicate, cellulose, methylcellulose, Polyvinylpyrrolidone, water, methylhydroxybenzoate, propylhydroxybenzoate, talc, magnesium stearate, and mineral oil.

본 발명의 약학 조성물은 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 현탁액, 에멀젼, 시럽, 에어로졸 등의 경구형 제형, 외용제, 좌제 및 멸균 주사용액의 형태로 제형화하여 사용될 수 있다.The pharmaceutical composition of the present invention can be formulated in the form of powders, granules, tablets, capsules, suspensions, emulsions, oral formulations such as syrups and aerosols, external preparations, suppositories and sterilized injection solutions.

본 발명의 약학 조성물은 인간 등의 포유동물에 다양한 경로로, 예를 들면, 경구, 정맥, 근육 또는 피하 주사에 의해 투여될 수 있다.The pharmaceutical compositions of the present invention may be administered to mammals, such as humans, by a variety of routes, for example, by oral, intravenous, intramuscular or subcutaneous injection.

본 발명의 약학 조성물은 국소로 투여 또는 적용될 수 있다. 국소투여 또는 국소적용은 피부 또는 모발에 대한 조성물의 직접적인 적용을 의미한다. The pharmaceutical compositions of the present invention may be administered or applied locally. Topical application or topical application means direct application of the composition to the skin or hair.

본 발명의 국소용 조성물은 용액, 로숀, 납고, 크림, 연고, 리포좀, 스프레이, 젤, 폼(foam), 롤러스틱(roller stick) 또는 피부과에서 일상적으로 사용되는 그 밖의 모든 제형의 형태일 수 있다.The topical compositions of the present invention may be in the form of solutions, lozenges, pads, creams, ointments, liposomes, sprays, gels, foams, roller sticks or any other formulations routinely used in dermatology .

본 발명의 약학 조성물은 탈모증의 예방, 치료 또는 개선을 위하여 사용될 수 있으며, 상기 탈모증은 원형 탈모증(Alopecia Areata), 유전성 안드로겐 탈모증(Androgenetic Alopecia), 휴지기 탈모증(Telogen Effluvium), 외상성 탈모증, 발모벽(Trichotillomania), 압박성 탈모증(Pressure Alopecia), 생장기 탈모증, 비강성 탈모증, 매독성 탈모증(Alopecia syphlltiac), 지루 탈모증(Alopecia seborrhecia), 증후성 탈모증, 반흔성 탈모증, 선천성 탈모증 중에서 선택된 하나 이상일 수 있다. The pharmaceutical composition of the present invention can be used for prevention, treatment or improvement of alopecia. Alopecia Areata, Androgenetic Alopecia, Telogen Effluvium, traumatic alopecia, And may be at least one selected from Trichotillomania, Pressure Alopecia, alopecia alopecia, alopecia alopecia, Alopecia syphiltiac, Alopecia seborrhecia, symptomatic alopecia, cicatric alopecia, congenital alopecia.

본 발명은 올리브 오일 추출물; 화학식 1 내지 3의 화합물에서 선택되는 하나 이상의 화합물; 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 또는 발모촉진용 식품 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to an olive oil extract; At least one compound selected from the compounds of formulas (1) to (3); And a combination thereof. The present invention also relates to a food composition for promoting hair loss or promoting hair growth.

본 발명의 조성물은 트리리놀레인(trilinolein), 트리리시놀레인(triricinolein), 팔미트산(palmitic acid), 올레인산(oleic acid), 아라킨산(arachic acid, arachidic acid) 및 아라키돈산(arachidonic acid)을 추가로 포함할 수 있다. The composition of the present invention can be used in combination with at least one of trilinolein, triricinolein, palmitic acid, oleic acid, arachic acid, arachidic acid and arachidonic acid ). ≪ / RTI >

식품은 각종 식품류, 캔디, 음료, 껌, 차, 비타민 복합제, 건강 기능성 식품류 등의 형태일 수 있고, 분말, 과립, 정제, 캡슐, 음료 등의 형태로 제공될 수 있다. The food may be in the form of various foods, candy, beverage, gum, tea, vitamin complex, health functional food, etc., and may be provided in the form of powder, granule, tablet, capsule, drink or the like.

본 발명은 올리브 오일 추출물; 화학식 1 내지 3의 화합물에서 선택되는 하나 이상의 화합물; 및 이들의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 또는 발모촉진용 화장료 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to an olive oil extract; At least one compound selected from the compounds of formulas (1) to (3); And a combination thereof. The present invention also relates to a cosmetic composition for promoting hair loss prevention or hair growth.

본 발명의 조성물은 트리리놀레인(trilinolein), 트리리시놀레인(triricinolein), 팔미트산(palmitic acid), 올레인산(oleic acid), 아라킨산(arachic acid, arachidic acid) 및 아라키돈산(arachidonic acid)을 추가로 포함할 수 있다. The composition of the present invention can be used in combination with at least one of trilinolein, triricinolein, palmitic acid, oleic acid, arachic acid, arachidic acid and arachidonic acid ). ≪ / RTI >

상기 화장료 조성물은 통상의 화장료 제조방법에 따라 다양한 형태로 제조될 수 있다. The cosmetic composition may be manufactured in various forms according to a conventional cosmetic preparation method.

예를 들어 상기 화장료 조성물은 상기 추출물을 함유하는 향장 제품, 샴푸, 헤어로션, 헤어크림, 헤어 젤, 헤어토닉, 샴푸, 린스, 비누, 화장수, 에센스 등의 형태로 제조될 수 있으며, 이는 통상의 클렌징액, 수렴액 및 보습액으로 희석하여 사용될 수 있다. For example, the cosmetic composition may be manufactured in the form of a perfume product containing the extract, a shampoo, a hair lotion, a hair cream, a hair gel, a hair tonic, a shampoo, a rinse, a soap, a lotion, an essence, It can be diluted with a cleansing liquid, a converging liquid and a moisturizing liquid.

또한 상기 화장료 조성물은 화장료 조성물 분야에서 통상적으로 사용되는 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제 또는 화장품용으로 허용되는 담체를 포함할 수 있다.The cosmetic composition may also contain customary adjuvants or cosmetically acceptable carriers such as stabilizers, solubilizers, vitamins, pigments and fragrances which are commonly used in the cosmetic composition field.

화장품용으로 허용되는 담체로는 정제수, 오일, 왁스, 지방산, 지방산 알코올, 지방산 에스테르, 계면활성제, 흡습제, 증점제, 점도 안정화제, 킬레이팅제, 완충제, 방부제, 저급 알코올 등이 제한 없이 사용될 수 있다.Examples of the carrier which is acceptable for cosmetics include purified water, oil, wax, fatty acid, fatty acid alcohol, fatty acid ester, surfactant, hygroscopic agent, thickener, viscosity stabilizer, chelating agent, buffer, preservative, lower alcohol and the like .

필요에 따라 보습제, 항염증제, 항박테리아제, 항진균제, 비타민, 자외선 차단제, 항생제, 향수, 염료 등이 사용될 수도 있다.If necessary, a moisturizing agent, an anti-inflammatory agent, an antibacterial agent, an antifungal agent, a vitamin, a sunscreen agent, an antibiotic, a perfume, a dye and the like may be used.

이하 실시예를 통해 본 발명을 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 실시를 위하여 예시된 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. The following examples are intended to illustrate the practice of the present invention and are not intended to limit the scope of the present invention.

(실시예 1) 추출물 제조(Example 1) Preparation of extract

올리브 오일 250g에 에탄올 2,500g를 혼합한 후 50℃에서 2시간 추출하였다. 추출 후 ADVANTEC NO.2 페이퍼 필터로 여과한 다음 감압 농축기를 이용하여 감압 농축하여 용매를 모두 제거하였다.250 g of olive oil was mixed with 2,500 g of ethanol and extracted at 50 ° C for 2 hours. After extraction, it was filtered with ADVANTEC NO.2 paper filter and concentrated under reduced pressure using a vacuum concentrator to remove all the solvent.

농축액을 70℃의 초저온 냉동고에 보관 후 동결 건조하여 추출물을 수득하였다.The concentrate was stored in an ultra-low temperature freezer at 70 DEG C and then lyophilized to obtain an extract.

(실시예 2) 화학식 1 내지 3의 화합물의 분리(Example 2) Separation of compounds of formulas (1) to (3)

실시예 1의 추출물로부터 활성물질을 분리하기 위하여 컬럼 크로마토그래피를 이용하였으며, 이로부터 화학식 1 내지 3의 화합물을 분리하였다. Column chromatography was used to separate the active material from the extract of Example 1, from which the compounds of Formulas 1 to 3 were isolated.

분리한 화합물은 1H NMR, 13C NMR 등의 핵자기공명분석(NMR), 융점, 적외선 분광분석(IR) 등을 이용하여 분자구조를 결정하였다.The molecular structure of the separated compound was determined using nuclear magnetic resonance (NMR), melting point, infrared spectroscopy (IR) and the like of 1 H NMR and 13 C NMR.

화학식 1의 화합물은 트리팔미톨레인(tripalmitolein)이고, 화학식 2의 화합물은 트리올레인(triolein)이며, 화학식 3의 화합물은 트리팔미틴(tripalmitin)이다. The compound of formula (1) is tripalmitolein, the compound of formula (2) is triolein, and the compound of formula (3) is tripalmitin.

(실시예 3) 인간 모유두 세포의 증식 효과(Example 3) Effect of proliferation of human dermal papilla cells

세포 배양을 위해 PromoCell Growth Medium을 사용하였고, 세포는 37℃, 5% CO2 조건에서 배양하였다. PromoCell Growth Medium was used for cell culture, and the cells were cultured at 37 ° C and 5% CO 2 .

배양된 모유두 세포는 일주일에 2회 배지를 교환해 주었고, 6~7일 만에 Hepes BSS 용액으로 세척한 후 Trypsin/EDTA 용액으로 부착된 세포를 분리하여 원심분리 한 후 계대배양하면서 실험에 사용하였다. The cultured dermal papilla cells were exchanged twice a week for 2 days. After washing with Hepes BSS solution for 6 to 7 days, the cells adhered with trypsin / EDTA solution were separated, centrifuged and used for the experiment .

모유두 세포는 96 well plate에 1×104 cells/well이 되도록 200㎕씩 분주하고 18시간 동안 37℃, 5% CO2 조건에서 배양하며 세포가 부착되도록 하였다. 18시간 후 배지를 제거하고, 세포가 부착되어 있는 well에 시료 200㎕를 첨가하여 24시간 배양하였다. Dermal papilla cells were seeded in 96-well plates at a density of 1 × 10 4 cells / well and cultured for 18 hours at 37 ° C and 5% CO 2 . After 18 hours, the medium was removed, and 200 μl of the sample was added to the wells to which the cells were attached and cultured for 24 hours.

3-(4,5-dimethylthiazol)-2,5-diphenyltetrazoliumbromide(MTT) 용액 100㎕를 배양된 세포에 첨가하여 동일한 배양 조건에서 4시간 동안 더 배양하였다. 이때 생성된 formazan 결정을 DMSO에 녹여서 ELISA reader로 570nm에서 흡광도를 측정하였고, OD range 0.00~3.50 내의 측정값을 실험 결과에 사용하였다. 시료의 농도는 0.01, 0.05, 0.1 및 0.2%로 조절하여 사용하였다.100 μl of 3- (4,5-dimethylthiazol) -2,5-diphenyltetrazoliumbromide (MTT) solution was added to the cultured cells and further incubated for 4 hours under the same culture conditions. The resulting formazan crystals were dissolved in DMSO, absorbance was measured at 570 nm using an ELISA reader, and the measured values within an OD range of 0.00 to 3.50 were used in the experimental results. The concentrations of the samples were adjusted to 0.01, 0.05, 0.1 and 0.2%.

도 1은 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물의 인간 모유두 세포의 증식 효과를 나타내고 있다. Figure 1 shows the effect of the composition comprising the compound of formula (I) on the proliferation of human dermal papilla cells.

화학식 1의 화합물의 농도가 증가할수록 모유두 세포의 성장이 촉진되며, 특히 농도가 0.05% 이상인 경우 모유두 세포의 성장률은 시료를 처리하지 않은 대조군(Control)에 비해 20% 이상 향상됨을 확인할 수 있다. As the concentration of the compound of formula (1) increases, the growth of the dermal papilla cells is promoted. Especially, when the concentration exceeds 0.05%, the growth rate of the dermal papilla cells is improved by 20% or more as compared with the control without the treatment.

한편 현재 시판되고 있는 미녹시딜 5%를 포함하는 제품(MXD)은 대조군에 비해 모유두 세포의 성장률이 미미하다(2.9%). On the other hand, the currently marketed product (MXD) containing 5% of minoxidil had a smaller growth rate of the papilla cells (2.9%) than the control group.

또한 화학식 2의 화합물을 사용하거나 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물을 동시에 사용하는 경우 등은 화학식 1의 화합물을 사용한 경우와 유사한 경향을 나타낸다(표 1).When the compound of the formula (2) is used, or when the compound of the formula (1) and the compound of the formula (2) are used simultaneously, the tendency similar to the case of using the compound of the formula (1) is shown.

따라서 탈모방지 또는 발모촉진을 위해서는 상기 화합물이 0.05~15%의 농도로 사용되는 것이 바람직하다. 상기 수치 범위를 벗어나는 경우에는 발모촉진 효과가 미미하거나 두피 혹은 피지의 생성을 오히려 가속화시키는 부작용이 있을 수 있다. Therefore, in order to prevent hair loss or accelerate hair growth, it is preferable that the compound is used in a concentration of 0.05 to 15%. If the value is out of the above-mentioned range, there may be a side effect that the effect of promoting the hair growth is insignificant or the production of scalp or sebum is rather accelerated.

화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물을 동시에 사용하는 경우, 각 화합물의 중량비는 30~70:70~30인 것이 바람직하다. 또한 화학식 1의 화합물 내지 화학식 3의 화합물을 동시에 사용하는 경우, 각 화합물의 중량비는 1:0.7~1.3:0.7~1.3인 것이 바람직하다. 화학식 1의 화합물 내지 화학식 3의 화합물 이외에 트리리놀레인, 트리리시놀레인, 팔미트산(palmitic acid), 올레인산, 아라킨산 및 아라키돈산을 추가하는 경우, 화학식 1의 화합물과 추가되는 화합물의 중량비는 1:0.2~1.2인 것이 바람직하다. When the compound of the formula (1) and the compound of the formula (2) are used simultaneously, the weight ratio of each compound is preferably 30 to 70: 70 to 30. When the compounds of the formulas (1) to (3) are used simultaneously, the weight ratio of each compound is preferably 1: 0.7 to 1.3: 0.7 to 1.3. When trinolane, tririnolein, palmitic acid, oleic acid, arachic acid and arachidonic acid are added in addition to the compound of the formula (1) to the compound of the formula (3), the weight ratio of the compound of the formula Is preferably 1: 0.2 to 1.2.

농도(%)density(%) 00 55 0.010.01 0.050.05 0.10.1 0.20.2 ControlControl 100100 -- -- -- -- -- MXDMXD -- 102.9102.9 -- -- -- -- 화학식 1의 화합물 The compound of formula (1) -- -- 105.8105.8 120.7120.7 129.6129.6 124.0124.0 화학식 2의 화합물The compound of formula 2 -- -- 104.9104.9 121.1121.1 128.5128.5 123.9123.9 화학식 1의 화합물 + 화학식 2의 화합물
(중량비는 1:1)
The compound of formula (1) + the compound of formula (2)
(Weight ratio is 1: 1)
-- -- 103.7103.7 120.4120.4 128.1128.1 124.6124.6
화학식 1의 화합물 + 화학식 2의 화합물 + 화학식 3의 화합물
(중량비는 1:1:1)
Compound of formula (1) + compound of formula (2) + compound of formula (3)
(Weight ratio is 1: 1: 1)
-- -- 105.2105.2 123.2123.2 127.9127.9 124.2124.2
화학식 1의 화합물 + 화학식 2의 화합물 + 화학식 3의 화합물 +
트리리놀레인 + 트리리시놀레인 + 팔미트산 + 올레인산 + 아라킨산 + 아라키돈산
(각 성분의 중량은 동일)
Compound of formula (1) + compound of formula (2) + compound of formula (3) +
Trinolane lane + triricinoleine + palmitic acid + oleic acid + arachic acid + arachidonic acid
(The weight of each component is the same)
-- -- 104.8104.8 121.9121.9 128.6128.6 123.7123.7
올리브 오일 추출물Olive oil extract -- -- 103.8103.8 118.4118.4 125.4125.4 121.1121.1

(실시예 4) 조성물을 마우스에 처리하였을 때 발모 효과(Example 4) Hair growth effect when the composition was treated with mouse

화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물을 마우스에 처리한 경우에 있어서, 제모 3주 후의 발모 효과는 도 2 내지 4에 제시된다. The hair growth effect after 3 weeks of hair removal in mice treated with a composition comprising the compound of formula (1) is shown in Figs.

도 2는 정상 쥐를 제모하고 그 부위에 3주 동안 약물을 도포한 후의 발모 효과를 나타내고 있다. 약물이 처리되지 않은 대조군(2(a))에 비해 미녹시딜 5%를 도포한 경우(2(b)) 및 화학식 1의 화합물 10%를 도포한 경우(2(c)) 높은 발모촉진 효과를 나타낸다. Fig. 2 shows the hair growth effect after peeling the normal mouse and applying the drug to the site for 3 weeks. (2 (b)) and 10% of the compound of formula (1) (2 (c)) compared to the control (2 .

도 3은 탈모 유전 쥐의 탈모 부위에 3주 동안 약물을 도포한 후의 발모 효과를 나타내고 있다. 약물이 처리되지 않은 대조군(3(a))에 비해 화학식 1의 화합물 10%를 도포한 경우(3(b)) 높은 발모촉진 효과를 나타낸다. FIG. 3 shows the hair growth effect after applying the drug for three weeks to the hair loss region of the hair loss genetic mouse. (3 (b)) when compared with the control group (3 (a)) in which the drug was not treated.

도 4는 탈모 유전 쥐에 3주 동안 약물을 섭취시킨 후의 발모 효과를 나타내고 있다. 약물을 섭취하지 않은 대조군에 비해 화학식 1의 화합물을 매일 1㎖씩 3주 동안 섭취한 경우 높은 발모촉진 효과를 나타낸다. FIG. 4 shows the hair growth effect after taking the drug for three weeks in the hairless mouse. Compared to the control group not consuming the drug, the compound of formula (I) is ingested for 1 week every 1 ml for 3 weeks.

(실시예 5) 조성물을 인체에 처리하였을 때 발모 효과(Example 5) Hair growth effect when the composition was treated on the human body

화학식 1의 화합물을 10% 포함하는 헤어에센스를 제조하여, 10명의 피험자를 대상으로 16주 동안 시험한 후, 모발 직경, 주관적 평가 등을 수행하였다. Hair essences containing 10% of the compound of formula (1) were prepared and tested for 10 weeks for 16 weeks, followed by hair diameter, subjective evaluation, and the like.

각 피험자는 매일 1회씩 정수리 및 앞머리 부위에 상기 헤어에센스를 도포하였다. Each subject applied the hair essence once a day to the top of the head and bangs.

모발 밀도는 1제곱센티미터 당 모발 개수로 계산하였으며, 모발 직경은 측정 영역 내에서 1~5번째 굵은 모발들의 평균직경으로 계산하였다. The hair density was calculated as the number of hairs per square centimeter, and the hair diameter was calculated as the average diameter of the first to fifth coarse hairs in the measurement area.

모발 밀도에 있어서, 시험 전의 모발 개수는 54.4개이고, 시험 16주 후의 모발 개수는 55.7개로서 약 2.4%의 개선 효과를 나타내었다. In terms of the density of hair, the number of hair before test was 54.4, and the number of hair after 16 weeks of testing was 55.7, showing an improvement of about 2.4%.

모발 직경에 있어서, 시험 전의 모발 직경은 0.162㎛이고, 시험 8주 후의 모발 직경은 0.170㎛이며, 시험 16주 후의 모발 직경은 0.175㎛로서, 본 발명의 헤어에센스를 사용함으로써 약 7.8%의 모발 직경이 증가함을 확인할 수 있다. The hair diameter before the test was 0.162 占 퐉, the hair diameter after 8 weeks of the test was 0.170 占 퐉, the hair diameter after the 16th week of the test was 0.175 占 퐉 and the hair diameter of the hair diameter of about 7.8% , Respectively.

따라서 본 발명의 조성물은 모발의 밀도 및 직경을 개선함으로써 탈모의 진행을 완화시키고 모발의 성장을 촉진할 수 있다(표 2). Thus, the composition of the present invention can alleviate the progress of hair loss and promote hair growth by improving the density and diameter of the hair (Table 2).

모발 개수(개)Number of hair () 모발 직경(㎛)Hair diameter (탆) 시험 전Before the test 54.454.4 0.1620.162 시험 8주 후After 8 weeks of testing 52.952.9 0.1700.170 시험 16주 후 After 16 weeks of testing 55.755.7 0.1750.175

또한 시험자의 육안 평가 및 피험자의 모발의 풍성함, 탈락 모발 수, 모발의 두께, 모발 성장 속도는 매우 좋아짐(3), 좋아짐(2), 조금 좋아짐(1), 변화 없음(0), 조금 나빠짐(-1), 나빠짐(-2), 매우 나빠짐(-3)으로 분류하여 평가하였다(표 3). (3), (2), (2), (2), (2), (2), (3), (4), (5), (6) and -1), worse (-2), and worse (-3) (Table 3).

육안 평가Visual evaluation 모발의 풍성함The richness of hair 탈락
모발 수
leaving out
Number of Hair
모발의 두께Hair thickness 모발
성장 속도
Hair
Growth rate
시험 전Before the test 00 00 00 00 00 시험 8주 후After 8 weeks of testing 0.40.4 0.70.7 0.60.6 0.60.6 0.70.7 시험 16주 후 After 16 weeks of testing 1.01.0 1.11.1 1.21.2 1.01.0 1.01.0

평가 결과, 본 발명의 조성물을 사용함으로써 전체적인 외관이나 발모 효과 등에 상당한 정도의 개선이 있음을 확인할 수 있다.As a result of the evaluation, it can be confirmed that the use of the composition of the present invention significantly improves the overall appearance and hair growth effect.

도 5는 본 발명의 화합물을 10% 포함하는 헤어에센스를 도포한 후의 발모 효과를 나타내고 있다. 화학식 1의 화합물을 사용한 경우(a), 화학식 1 내지 3의 화합물을 사용한 경우(b) 및 올리브 오일 추출물을 사용한 경우(c) 모두 높은 발모촉진 효과를 나타낸다. Figure 5 shows the hair growth effect after applying the hair essence containing 10% of the compound of the present invention. In the case of using the compound of formula (1) (a), (b) using the compounds of the formulas (1) to (3) and (c) using the olive oil extract all exhibit a high hair growth promoting effect.

Claims (7)

화학식 1의 화합물, 화학식 2의 화합물 및 화학식 3의 화합물을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 또는 발모촉진용 약학 조성물.

[화학식 1]
Figure 112018099282665-pat00007


[화학식 2]
Figure 112018099282665-pat00008


[화학식 3]
Figure 112018099282665-pat00009

A pharmaceutical composition for preventing hair loss or promoting hair growth, which comprises a compound of formula (1), a compound of formula (2) and a compound of formula (3) as an active ingredient.

[Chemical Formula 1]
Figure 112018099282665-pat00007


(2)
Figure 112018099282665-pat00008


(3)
Figure 112018099282665-pat00009

삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 화학식 1의 화합물, 화학식 2의 화합물 및 화학식 3의 화합물을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 또는 발모촉진용 식품 조성물.

[화학식 1]
Figure 112018099282665-pat00010


[화학식 2]
Figure 112018099282665-pat00011


[화학식 3]
Figure 112018099282665-pat00012

A food composition for preventing hair loss or promoting hair growth, comprising a compound of the formula (1), a compound of the formula (2) and a compound of the formula (3) as an active ingredient.

[Chemical Formula 1]
Figure 112018099282665-pat00010


(2)
Figure 112018099282665-pat00011


(3)
Figure 112018099282665-pat00012

화학식 1의 화합물, 화학식 2의 화합물 및 화학식 3의 화합물을 유효성분으로 포함하는 탈모방지 또는 발모촉진용 화장료 조성물.

[화학식 1]
Figure 112018099282665-pat00013


[화학식 2]
Figure 112018099282665-pat00014


[화학식 3]
Figure 112018099282665-pat00015

A cosmetic composition for preventing hair loss or promoting hair growth, comprising a compound of formula (1), a compound of formula (2) and a compound of formula (3) as an active ingredient.

[Chemical Formula 1]
Figure 112018099282665-pat00013


(2)
Figure 112018099282665-pat00014


(3)
Figure 112018099282665-pat00015

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