KR101888326B1 - Ofet용 광-패턴성 게이트 유전체 - Google Patents
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Abstract
게이트 유전체 및 절연체 물질용 고분자 유전체 물질을 활용하는 제품은 상기 제품을 제조하는 방법과 함께 제공된다. 상기 제품은 유기 박막 트랜지스터를 활용하는 전자-기반 장치에 유용하다.
Description
본 출원은 2015년 3월 13일자에 출원된 미국 가 특허출원 제62/132867호의 우선권을 주장하며, 그 전체적인 내용은 참조로서 여기에 혼입된다.
구체 예들은 일반적으로 신규한 유기 유전체 물질 (dielectric materials)을 포함하는 유기 반도체 장치 및 전자 장치에서 유전체 물질로 사용하기 위한 고분자 화합물에 관한 것이다.
더 얇고, 가벼우며, 및 빠른 휴대용 전자 장치에 대한 요구는 계속되고 있다. 이러한 요구에 부응하기 위해, 장치 제조업체는 이들 특성을 제공할 뿐만 아니라 상기 적용을 위해 충분한 기계적 내구성 및 합리적인 가격으로 생산할 수 있는 신소재를 끊임없이 찾고 있다. 유기 반도체 및 유전체 물질은 높은 기계적 유연성, 낮은 제조 비용, 및 경량과 같은, 무기 물질보다 이들의 우수한 장점으로 인해 연구 및 상업적 공동체에서 많은 관심을 끌어 왔다.
고분자 트랜지스터에 대한 하나의 특별한 시도는, 인접한 반도전층 (semiconductive layer)과 고-품질 계면 (interface)을 제공하는 초박형 무-결함 게이트 유전체 층 (gate dielectric layer)을 제조하는 것이다. 이러한 유전체 층은 높은 절연 파괴 강도 (dielectric breakdown strength), 매우 낮은 전기 전도도, 캐리어 (carriers)의 매우 낮은 계면 및 벌크 트래핑 (bulk trapping), 및 우수한 안정성을 갖는다. 이러한 시도는 열-성장 유전체를 통한 Si CMOS FET's에 대해 충족되어 왔다. SiO2는 견고하고, 높은 필름 무결성 (film integrity)을 가지며, 및 실제 적용을 위한 충분히 높은 절연 파괴 강도를 갖는다. 그러나, 유기 장치의 경우에서, 전자 종이 (electronic papers), 인쇄된 논리 회로 및 RFID 태그, 등과 같은, 상업적 적용을 위한 유기 함유 게이트 유전체 시스템 (organic containing gate dielectric systems)을 개발할 필요는 계속되고 있다. 이러한 게이트 유전체 층은, 상부-게이트 및 하부-게이트 구성 모두에서 다양한 기판에 대해 등각으로 제조하는 것이 쉬어야 한다. 이들은 또한 높은 휨 강도, 상당한 열 안정성, 및 내환경성 (environmental resistance)을 나타낼 필요가 있다.
유기-물질계 장치의 기능성은 사용된 유기물질의 시너지 효과에 크게 의존한다는 것을 확인하였는데, 이는 종종 다양한 유기 성분이 개발되고 및 동시에 최적화될 필요가 있다는 것을 의미한다. 예를 들어, 알려진 수많은 절연 고분자 시스템이 있을지라도, 상기 요건 모두를 충족할 수 있는 게이트 유전체를 찾는 것은 여전히 쉽지 않다. 더군다나, 게이트 유전체 고분자는, 고분자 FETs의 전체 지정된 공정 스켐 (overall designated processing scheme)과 양립할 수 있어야 한다. 예를 들어, 이의 형성은 초기 형성된 층을 파괴하지 않아야 하면서, 그 자체로 후속 용매 및 열처리 공정을 견뎌내야 한다.
본 발명자들은 기재된 충족되지 않은 요구가 여기에 기재된 고분자 및 장치에 의해 충족된다는 것을 발견했다.
제1 관점은, 제1표면 및 제2표면을 갖는 기판; 유기 반도체 층; 게이트, 소스 및 드레인 전극; 및 d. 유전체 층을 포함하는 제품을 포함하며; 여기서, 상기 유전체 층은 하기 고분자를 포함한다:
여기서, A는 에폭시드-함유 단량체이고; B는 제2 단량체이며; n은 1 이상의 정수이고; m은 1 이상의 정수이며; n:m의 비는 약 20:1 내지 약 1:20이고; 및 각각의 R1 및 R2는, 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 아랄킬, 에스테르, 알콕시, 티올, 티오알킬 또는 할라이드이며; 및 링커 (Linker)는 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 아랄킬, 에스테르, 에테르, 알콕시, 알킬티오, 또는 티오알킬이다. 몇몇 구체 예에서, n:m의 비는 약 3:1 내지 1:3이고, 각각의 R1 및 R2는, 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴이다. 몇몇 구체 예에서, 링커는 치환된 또는 비치환된 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴이다. 몇몇 구체 예에서, 링커는 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 아랄킬, 에스테르, 에테르, 알콕시, 알킬티오, 또는 티오알킬이다.
몇몇 구체 예에서, 상기 유전체 고분자는 1 MV/㎝를 초과하는 절연 파괴를 가지거나, 또는 약 250℃ 미만의 온도에서 필름으로서 적용 가능하거나, 광경화성, 또는 광패턴성 (photopatternable)이다.
제1 관점의 몇몇 구체 예에서, 유기 반도체 층은, 반도체의 저분자, 반도체의 올리고머 또는 반도체의 고분자를 포함한다. 몇몇 구체 예에서, 유기 반도체는 퓨즈된 티오펜 모이어티 (fused thiophene moiety)를 포함한다.
제1 관점에서 기판은 강화된 유리 기판을 포함할 수 있다. 몇몇 이러한 경우에서, 기능성 층은 유전체 및 OSC 층에 대립하는 유리 기판의 측면 상에 존재할 수 있다. 이러한 기능성 층은, 방-현층, 방-오층, 자가-세정층 (self-cleaning layer), 반사-방지층, 지문-방지층, 광학적 산란층, 파편-방지층 (anti-splintering layer) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
몇몇 구체 예에서, 상기 제품은, 상부-게이트 상부-접촉 또는 상부-게이트 하부-접촉 박막 트랜지스터와 같은, 상부-게이트 박막 트랜지스터, 광전지 소자, 다이오드, 또는 디스플레이 장치를 포함한다.
제2 관점은 제1표면 및 제2표면을 갖는 기판; 유기 반도체 층; 게이트, 소스 및 드레인 전극; 유전체 층; 및 캡슐화 층 (encapsulation layer)을 포함하는 제품을 포함하고; 여기서 상기 캡슐화 층은 하기 고분자를 포함하며:
여기서, A는 에폭시드-함유 단량체이고; B는 제2 단량체이며; n은 1 이상의 정수이고; m은 1 이상의 정수이며; n:m의 비는 약 20:1 내지 약 1:20이고; 및 각각의 R1 및 R2는, 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 아랄킬, 에스테르, 알콕시, 티올, 티오알킬 또는 할라이드이며; 및 링커는 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 아랄킬, 에스테르, 에테르, 알콕시, 알킬티오, 또는 티오알킬이다. 몇몇 구체 예에서, n:m의 비는 약 3:1 내지 1:3이고, 각각의 R1 및 R2는, 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴이다. 몇몇 구체 예에서, 링커는 치환된 또는 비치환된 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴이다. 몇몇 구체 예에서, 링커는 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 아랄킬, 에스테르, 에테르, 알콕시, 알킬티오, 또는 티오알킬이다.
몇몇 구체 예에서, 상기 유전체 고분자는 1 MV/㎝를 초과하는 절연 파괴를 가지거나, 또는 약 250℃ 미만의 온도에서 필름으로서 적용 가능하거나, 광경화성, 또는 광패턴성이다.
제2 관점의 몇몇 구체 예에서, 유기 반도체 층은 반도체의 저분자, 반도체의 올리고머, 또는 반도체의 고분자를 포함한다. 몇몇 구체 예에서, 유기 반도체는 퓨즈된 티오펜 모이어티를 포함한다.
제2 관점의 기판은 강화된 유리 기판을 포함할 수 있다. 몇몇 이러한 경우에서, 기능성 층은 유전체 및 OSC 층에 대립하는 유리 기판의 측면 상에 존재할 수 있다. 이러한 기능성 층은 방-현층, 방-오층, 자가-세정층, 반사-방지층, 지문-방지층, 광학적 산란층, 파편-방지층 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
몇몇 구체 예에서, 상기 제품은, 상부-게이트 상부-접촉 또는 상부-게이트 하부-접촉 박막 트랜지스터와 같은, 상부-게이트 박막 트랜지스터, 광전지 소자, 다이오드, 또는 디스플레이 장치를 포함한다.
제3 관점은 제품을 형성하는 방법을 포함하며, 상기 방법은, 제1표면 및 제2표면을 갖는 기판을 제공하는 단계; 유기 반도체 층을 제공하는 단계; 유전체 층을 제공하는 단계; 및 게이트, 소스 및 드레인 전극을 제공하는 단계를 포함하고; 여기서 상기 유전체 층은 하기 고분자를 포함하며:
여기서, A는 에폭시드-함유 단량체이고; B는 제2 단량체이며; n은 1 이상의 정수이고; m은 1 이상의 정수이며; n:m의 비는 약 20:1 내지 약 1:20이고; 및 각각의 R1 및 R2는, 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 아랄킬, 에스테르, 알콕시, 티올, 티오알킬 또는 할라이드이며; 및 링커는 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 아랄킬, 에스테르, 에테르, 알콕시, 알킬티오, 또는 티오알킬이다. 몇몇 구체 예에서, n:m의 비는 약 3:1 내지 1:3이고, 각각의 R1 및 R2는, 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴이다. 몇몇 구체 예에서, 링커는 치환된 또는 비치환된 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴이다. 몇몇 구체 예에서, 링커는 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 아랄킬, 에스테르, 에테르, 알콕시, 알킬티오, 또는 티오알킬이다.
몇몇 구체 예에서, 상기 유전체 고분자는 1 MV/㎝를 초과하는 절연 파괴를 가지거나, 또는 약 250℃ 미만의 온도에서 필름으로서 적용 가능하거나, 광경화성, 또는 광패턴성이다.
제3 관점의 몇몇 구체 예에서, 상기 유기 반도체 층은 반도체의 저분자, 반도체의 올리고머, 또는 반도체의 고분자를 포함한다. 몇몇 구체 예에서, 유기 반도체는 퓨즈된 티오펜 모이어티를 포함한다.
제3 관점의 기판은 강화된 유리 기판을 포함할 수 있다. 몇몇 이러한 경우에서, 기능성 층은 유전체 및 OSC 층에 대립하는 유리 기판의 측면 상에 존재할 수 있다. 이러한 기능성 층은 방-현층, 방-오층, 자가-세정층, 반사-방지층, 지문-방지층, 광학적 산란층, 파편-방지층 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
몇몇 구체 예에서, 상기 제품은, 상부-게이트 상부-접촉 트랜지스터 또는 상부-게이트 하부-접촉 박막 트랜지스터와 같은, 상부-게이트 박막 트랜지스터, 광전지 소자, 다이오드, 또는 디스플레이 장치를 포함한다.
몇몇 구체 예에서, 상기 유기 반도체 층을 제공하는 단계는, 기판을 유기 반도체 층으로 코팅하는 단계 및 상기 유기 반도체 층을 유전체 층으로 코팅하는 단계를 포함한다. 선택적으로, 몇몇 구체 예에서, 상기 유전체 층을 제공하는 단계는, 기판을 유전체 층으로 코팅하는 단계 및 상기 유전체 층을 유기 반도체 층으로 코팅하는 단계를 포함한다.
몇몇 구체 예에서, 코팅은, 스퍼터 코팅, 원자 층 증착, 잉크젯 프린팅, 슬롯-다이 프린팅, 딥 코팅, 스핀 코팅, 랭뮤어-블로젯 증착 (Langmuir-Blodgett deposition), 전기스프레이 이온화, 직접 나노 입자 증착, 증기 증착, 화학 증착, 진공 여과, 화염 스프레이, 전기스프레이, 스프레이 침착 (spray deposition), 전착, 스크린 인쇄, 밀폐 공간 승화, 나노-임프린트 리소그래피, 인 시튜 성장, 마이크로파 보조 화학 기상 증착, 레이저 삭마, 아크 방전, 그라비어 인쇄, 닥터 블레이딩, 스프레이-코팅, 슬롯 다이 코팅, 또는 화학적 에칭을 포함한다.
제4 관점은 제품을 형성하는 방법을 포함하며, 상기 방법은 제1표면 및 제2표면을 갖는 기판을 제공하는 단계; 유기 반도체 층을 제공하는 단계; 유전체 층을 제공하는 단계; 및 상기 유전체 층 및 강화된 유리 기판과 접촉하는 게이트 전극을 제공하는 단계; 및 소스 전극 및 드레인 전극을 제공하는 단계를 포함하고; 여기서, 상기 유전체 층은 하기 고분자를 포함하며:
여기서, A는 에폭시드-함유 단량체이고; B는 제2 단량체이며; n은 1 이상의 정수이고; m은 1 이상의 정수이며; n:m의 비는 약 20:1 내지 약 1:20이고; 및 각각의 R1 및 R2는, 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 아랄킬, 에스테르, 알콕시, 티올, 티오알킬 또는 할라이드이며; 및 링커는 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 아랄킬, 에스테르, 에테르, 알콕시, 알킬티오, 또는 티오알킬이다. 몇몇 구체 예에서, n:m의 비는 약 3:1 내지 1:3이고, 각각의 R1 및 R2는, 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴이다. 몇몇 구체 예에서, 링커는 치환된 또는 비치환된 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴이다. 몇몇 구체 예에서, 링커는 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 아랄킬, 에스테르, 에테르, 알콕시, 알킬티오, 또는 티오알킬이다.
몇몇 구체 예에서, 상기 유전체 고분자는 1 MV/㎝를 초과하는 절연 파괴를 가지거나, 또는 약 250℃ 미만의 온도에서 필름으로서 적용 가능하거나, 광경화성, 또는 광패턴성이다.
제4 관점의 몇몇 구체 예에서, 상기 유기 반도체 층은 반도체의 저분자, 반도체의 올리고머, 또는 반도체의 고분자를 포함한다. 몇몇 구체 예에서, 유기 반도체는 퓨즈 티오펜 모이어티를 포함한다.
제4 관점의 기판은 강화된 유리 기판을 포함할 수 있다. 몇몇 이러한 경우에서, 기능성 층은 유전체 및 OSC 층에 대립하는 유리 기판의 측면 상에 존재할 수 있다. 이러한 기능성 층은 방-현층, 방-오층, 자가-세정층, 반사-방지층, 지문-방지층, 광학적 산란층, 파편-방지층 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
몇몇 구체 예에서, 상기 제품은, 상부-게이트 상부-접촉 또는 상부-게이트 하부-접촉 박막 트랜지스터와 같은, 상부-게이트 박막 트랜지스터, 광전지 소자, 다이오드, 또는 디스플레이 장치를 포함한다.
몇몇 구체 예에서, 상기 유기 반도체 층을 제공하는 단계는, 기판을 유기 반도체 층으로 코팅하는 단계 및 상기 유기 반도체 층을 유전체 층으로 코팅하는 단계를 포함한다. 선택적으로, 몇몇 구체 예에서, 상기 유전체 층을 제공하는 단계는, 기판을 유전체 층으로 코팅하는 단계 및 상기 유전체 층을 유기 반도체 층으로 코팅하는 단계를 포함한다.
몇몇 구체 예에서, 코팅은, 스퍼터 코팅, 원자 층 증착, 잉크젯 프린팅, 슬롯-다이 프린팅, 딥 코팅, 스핀 코팅, 랭뮤어-블로젯 증착, 전기스프레이 이온화, 직접 나노 입자 증착, 증기 증착, 화학 증착, 진공 여과, 화염 스프레이, 전기스프레이, 스프레이 침착, 전착, 스크린 인쇄, 밀폐 공간 승화, 나노-임프린트 리소그래피, 인 시튜 성장, 마이크로파 보조 화학 기상 증착, 레이저 삭마, 아크 방전, 그라비어 인쇄, 닥터 블레이딩, 스프레이-코팅, 슬롯 다이 코팅, 또는 화학적 에칭을 포함한다.
도 1은, CCW 회전에 대해 ~6V의 히스테리시스 (hysteresis) 및 VB 및 CB 에지 (edge) 근처의 트랩 (traps)을 나타내는 347nm 두께의 에폭시 (제형 1)의 필름을 갖는 MIS 구조의 CV 곡선을 나타내는 차트이다.
도 2는, 퓨즈된 티오펜 유기 반도체와 함께, 게이트 절연체 및 패시베이션 층 (passivation layers) 모두에 대해 여기에 기재된 바와 같은 에폭시드 유전체 (epoxide dielectric)를 사용하는 PEN 기판상에 하부 게이트, 하부 접촉 TFT의 광학 현미경 사진 (100x 배율)이다.
도 3은, 도 2에 나타낸 PEN 상에 TFT에 대한 Id 대. Vg의 순방향 및 역방향 스윕 (sweeps)을 나타낸다.
도 4는 샘플 D의 순환 볼타모그램 (cyclic voltammogram) (C-V)이다.
도 5는, 건조 에칭용 채널을 마스크하는데 사용된 Al 게이트, 광경화된 에폭시드 게이트 절연체 (예를 들어, 샘플 H), Ag 소스/드레인, 유기 반도체 (예를 들어, PTDC16DPPTDC17FT4), 및 광-패턴화된 에폭시드 패시베이션을 사용하여 PEN 상에 하부 게이트-하부 접촉 OTFT의 실시 예이다.
도 2는, 퓨즈된 티오펜 유기 반도체와 함께, 게이트 절연체 및 패시베이션 층 (passivation layers) 모두에 대해 여기에 기재된 바와 같은 에폭시드 유전체 (epoxide dielectric)를 사용하는 PEN 기판상에 하부 게이트, 하부 접촉 TFT의 광학 현미경 사진 (100x 배율)이다.
도 3은, 도 2에 나타낸 PEN 상에 TFT에 대한 Id 대. Vg의 순방향 및 역방향 스윕 (sweeps)을 나타낸다.
도 4는 샘플 D의 순환 볼타모그램 (cyclic voltammogram) (C-V)이다.
도 5는, 건조 에칭용 채널을 마스크하는데 사용된 Al 게이트, 광경화된 에폭시드 게이트 절연체 (예를 들어, 샘플 H), Ag 소스/드레인, 유기 반도체 (예를 들어, PTDC16DPPTDC17FT4), 및 광-패턴화된 에폭시드 패시베이션을 사용하여 PEN 상에 하부 게이트-하부 접촉 OTFT의 실시 예이다.
본 구체 예는, 하기 상세한 설명, 도면, 실시 예 및 청구 범위, 및 배경 기술 및 하기 설명을 참조하여 좀 더 쉽게 이해될 수 있다. 그러나, 본 조성물, 제품, 장치, 및 방법이 개시되고 및 기재되기 전에, 본 상세한 설명은, 특별한 언급이 없는 한, 개시된 특별한 조성물, 제품, 장치 및 방법에 한정되지 않는 것으로 이해되어야 한다. 여기에 사용된 용어는 또한 특정 관점만을 설명할 목적을 위한 것이지, 제한하려 의도된 것이 아님을 이해되어야 한다.
하기 상세한 설명은 실행 가능한 교시로서 제공된다. 이를 위해, 연관된 기술분야의 당업자는, 많은 변화가 여기에 기재된 다양한 구체 예에 대해 만들어지면, 여전히 유익한 결과를 얻을 수 있다는 것을 인지 및 인식할 것이다. 또한, 몇몇 원하는 이점은, 다른 피쳐 (features)를 사용하지 않고 피쳐들 중 몇몇을 선택하여 얻어질 수 있음이 명백할 것이다. 따라서, 기술분야의 당업자는, 본 구체 예에 대하여 많은 변경 및 개조가 가능하고, 및 어떤 상황에서 바람직할 수 있으며, 및 본 명세서의 일부인 것을 인식할 것이다. 따라서, 하기 상세한 설명은 예시적인 것으로 제공되는 것이지, 제한적인 것으로 해석되지 않아야 한다.
용어 "알킬"은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 20, 30 또는 40의 탄소 원자, 통상적으로 1-20의 탄소 원자, 좀 더 통상적으로 1 내지 10의 탄소 원자 또는 10 내지 20의 탄소 원자를 갖는 단일라디칼의 분지형 또는 비분지형 포화 탄화수소 사슬을 의미한다. 이 용어는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, t- 부틸, n-헥실, n-데실, 테트라데실, 및 이와 유사한 것과 같은, 기들 (groups)에 의해 대표화된다.
용어 "치환된 알킬"은: (1) 알케닐, 알키닐, 알콕시, 시클로알킬, 시클로알케닐, 아실, 아실아미노, 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 에스테르, 에테르, 아랄킬, 티오알킬, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, 카르복시알킬, 아릴티오, 헤테로아릴티오, 헤테로시클일티오, 티올, 알킬티오, 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴, 아미노설포닐, 아미노카르보닐아미노, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클일, 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, 알콕시아미노, 니트로, -SO-알킬, -SO-아릴, -SO-헤테로아릴, -SO2-알킬, -SO2-아릴 및 -SO2-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된, 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기, 통상적으로 1 내지 3의 치환기를 갖는, 상기에서 정의된 바와 같은 알킬기를 의미한다. 상기 정의에 의해 달리 제한되지 않는 한, 모든 치환기는, 알킬, 카르복시, 카르복시알킬, 아미노카르보닐, 히드록시, 알콕시, 할로겐, CF3, 아미노, 치환된 아미노, 시아노, 및 -S(O)pRSO로부터 선택된 1, 2, 또는 3의 치환기에 의해 선택적으로 더욱 치환될 수 있고, 여기서, RSO는 알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이며 및 p는 0, 1 또는 2이거나; 또는 (2) 산소, 황 및 NRa로부터 독립적으로 선택된 1-10 원자에 의해 중단된 상기 정의된 바와 같은 알킬기로, 여기서, Ra는 수소, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클릴일로부터 선택된다. 모든 치환기는 알킬, 알콕시, 할로겐, CF3, 아미노, 치환된 아미노, 시아노, 또는 -S(O)pRSO에 의해 선택적으로 더욱 치환될 수 있고, 여기서 RSO는 알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이며 및 p는 0, 1 또는 2이거나; 또는 (3) 상기 정의된 바와 같은 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기를 가지며 또한 상기 정의된 바와 같은 1-10 원자에 의해 또한 중단된 상기 정의된 바와 같은 알킬기이다.
용어 "알콕시"는 D-O- 기를 의미하고, 여기서 D는 선택적으로 치환된 알킬 또는 선택적으로 치환된 시클로알킬이거나, 또는 D는 -Y-W 기이고, 여기서 Y는 선택적으로 치환된 알킬렌이며 및 W는 선택적으로 치환된 알케닐, 선택적으로 치환된 알키닐)이거나; 또는 선택적으로 치환된 시클로알케닐이고, 여기서 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬 및 시클로알케닐은 여기에서 정의된 바와 같다. 통상적인 알콕시기는 선택적으로 치환된 알킬-O-이고, 및 예를 들어, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소-프로폭시, n-부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜톡시, n-헥소시, 1,2-디메틸부톡시, 트리플루오로메톡시, 및 이와 유사한 것을 포함한다.
용어 "알킬렌"은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16,17, 18, 19 또는 20의 탄소 원자, 통상적으로 1-10의 탄소 원자, 좀 더 통상적으로는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6의 탄소 원자를 갖는, 분지형 또는 비분지형 포화 탄화수소 사슬의 이중라디칼을 의미한다. 이 용어는 메틸렌 (-CH2-), 에틸렌 (-CH2CH2-), 프로필렌 이성체 (예를 들어, -CH2CH2CH2- 및 -CH(CH3)CH2-) 및 이와 같은 기에 의해 대표화된다.
용어 "알킬티오"는 RS-S- 기를 의미하고, 여기서 RS는 D가 알콕시에 대해 정의된 바와 같다.
용어 "알케닐"은 통상적으로 2 내지 20의 탄소 원자, 좀 더 통상적으로 2 내지 10의 탄소 원자, 및 더욱더 통상적으로는 2 내지 6의 탄소 원자를 가지며 및 1 내지 6개, 통상적으로는 1의, 이중 결합 (비닐)을 갖는 분지형 또는 비분지형 불포화 탄화수소기의 단일라디칼을 의미한다. 통상적인 알케닐기는 에테닐 또는 비닐 (-CH=CH2), 1- 프로필렌 또는 알릴 (-CH2CH=CH2), 이소프로필렌 (-C(CH3)=CH2), 비시클로[2.2.1]헵텐, 및 이와 유사한 것을 포함한다. 알케닐이 질소에 부착되는 경우에서, 이중 결합은 질소에 대해 알파일 수 없다.
용어 "알키닐"은 통상적으로 2 내지 20의 탄소 원자, 좀 더 통상적으로 2 내지 10의 탄소 원자, 및 더욱더 통상적으로는 2 내지 6의 탄소 원자를 가지며 및 아세틸렌 (삼중 결합) 불포화의 적어도 1 및 통상적으로 1-6 부위를 갖는 불포화 탄화수소의 단일라디칼을 의미한다. 통상적인 알키닐기는 에티닐, (-C=CH), 프로파르길 (또는 프로프-1-인 -3-일, -CH2C=CH), 및 이와 유사한 것을 포함한다. 알키닐이 질소에 부착되는 경우에서, 삼중 결합은 질소에 대해 알파일 수 없다.
용어 "아미노카르보닐"은 -C(O)NRNRN 기를 의미하며, 여기서 각 RN은 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클일이거나, 또는 여기서 RN 기 모두는 헤테로시클릭기 (예를 들어, 모르폴리노)을 형성하기 위해 연결된다. 정의에 의해 다르게 제한되지 않는 한, 모든 치환기는 알킬, 카르복시, 카르복시알킬, 아미노카르보닐, 히드록시, 알콕시, 할로겐, CF3, 아미노, 치환된 아미노, 시아노, 및 -S(O)pRSO로부터 선택된 1-3의 치환기에 의해 선택적으로 더욱 치환될 수 있고, 여기서 RSO는 알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이며 및 p는 0, 1 또는 2이다.
용어 "아실아미노"는 -NRNCOC(O)Ra 기를 의미하고, 여기서 각 RNCO는 독립적으로 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 또는 헤테로시클일이며, 및 Ra는 수소, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클일로부터 선택된다. 정의에 의해 다르게 제한되지 않는 한, 모든 치환기는 알킬, 카르복시, 카르복시알킬, 아미노카르보닐, 히드록시, 알콕시, 할로겐, CF3, 아미노, 치환된 아미노, 시아노, 및 -S(O)pRSO로부터 선택된 1-3의 치환기에 의해 선택적으로 더욱 치환될 수 있고, 여기서 RSO는 알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이며 및 p는 0, 1 또는 2이다.
용어 "아실옥시"는, 기 -O(O)C-알킬, -O(O)C-시클로알킬, -O(O)C-아릴, -O(O)C-헤테로아릴, 및 -O(O)C-헤테로시클일을 의미한다. 정의에 의해 다르게 제한되지 않는 한, 모든 치환기는 알킬, 카르복시, 카르복시알킬, 아미노카르보닐, 히드록시, 알콕시, 할로겐, CF3, 아미노, 치환된 아미노, 시아노, 및 -S(O)pRSO에 의해 선택적으로 더욱 치환될 수 있고, 여기서 RSO는 알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이며 및 p는 0, 1 또는 2이다.
용어 "아릴"은 단일 고리 (예를 들어, 페닐) 또는 다중 고리 (예를 들어, 비페닐), 또는 다중 축합 (융합) 고리 (예를 들어, 나프틸 또는 안트릴)를 갖는 6 내지 20의 탄소 원자의 방향족 카르보시클릭기를 의미한다. 통상적인 아릴은 페닐, 나프틸 및 이와 유사한 것을 포함한다.
아릴 치환기에 대한 정의에 의해 제한되지 않는 한, 이러한 아릴기는, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 시클로알킬, 시클로알케닐, 아실, 아실아미노, 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 에스테르, 에테르, 아랄킬, 티오알킬, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, 카르복시알킬, 아릴티오, 헤테로아릴티오, 헤테로시클일티오, 티올, 알킬티오, 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴, 아미노설포닐, 아미노카르보닐아미노, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클일, 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, 알콕시아미노, 니트로, -SO-알킬, -SO-아릴, -SO-헤테로아릴, -SO2-알킬, -SO2-아릴 및 -SO2-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된, 1 내지 5의 치환기, 통상적으로 1 내지 3의 치환기로 선택적으로 치환될 수 있다. 정의에 의해 다르게 제한되지 않는 한, 모든 치환기는 알킬, 카르복시, 카르복시알킬, 아미노카르보닐, 히드록시, 알콕시, 할로겐, CF3, 아미노, 치환된 아미노, 시아노, 및 -S(O)pRSO에 의해 선택적으로 더욱 치환될 수 있고, 여기서 RSO는 알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이며 및 p는 0, 1 또는 2이다.
용어 "아릴옥시"는, 아릴-O- 기를 의미하고, 여기서 아릴기는 상기 정의된 바와 같고, 및 또한 상기 정의된 바와 같은 선택적으로 치환된 아릴기를 포함한다. 용어 "아릴티오"는, 아릴-S- 기를 의미하고, 여기서 아릴은 상기 정의된 바와 같다.
용어 "아미노"는 -NH2 기를 의미한다.
용어 "치환된 아미노"는 -NRwRw 기, 또는 -Y-Z 기를 의미하고, 여기서 각 Rw은 모든 Rw가 수소가 아니라는 전제하에서, 수소, 알킬, 시클로알킬, 카르복시알킬 (예를 들어, 벤질옥시카르보닐), 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클일로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 여기서 Y는 선택적으로 치환된 알킬렌이고, 및 Z는 알케닐, 시클로알케닐, 또는 알키닐이다. 정의에 의해 다르게 제한되지 않는 한, 모든 치환기는, 알킬, 카르복시, 카르복시알킬, 아미노카르보닐, 히드록시, 알콕시, 할로겐, CF3, 아미노, 치환된 아미노, 시아노, 및 -S(O)pRSO에 의해 선택적으로 더욱 치환될 수 있고, 여기서 RSO는 알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이며 및 p는 0, 1 또는 2이다.
용어 "카르복시알킬"은 -C(O)O-알킬 또는 -C(O)O-시클로알킬기를 의미하고, 여기서 알킬 및 시클로알킬은 여기에서 정의된 바와 같고, 및 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 할로겐, CF3, 아미노, 치환된 아미노, 시아노, 및 -S(O)pRSO에 의해 선택적으로 더욱 치환될 수 있으며, 여기서 RSO는 알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이고 및 p는 0, 1 또는 2이다.
용어 "시클로알킬"은 단일 환상 고리 또는 다중 축합 고리를 갖는 3 내지 20의 탄소 원자의 카르보시클릭기를 의미한다. 이러한 시클로알킬기는, 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로옥틸, 및 이와 유사한 것과 같은 단일 고리 구조, 또는 아다만탄일, 비시클로[2.2.1]헵탄, 1,3,3-트리메틸비시클로 [2.2.1]헵트-2-일, (2,3,3-트리메틸비시클로[2.2.1]헵트 -2-일), 또는 아릴기, 예를 들어, 인단, 및 이와 유사한 것에 융합된 카르보시클릭기와 같은 다중 고리 구조를 포함한다.
용어 "시클로알케닐"은 단일 환상 고리 또는 고리 구조에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는 다중 축합 고리를 갖는 3 내지 20의 탄소 원자의 카르보시클릭기를 의미한다.
용어 "치환된 시클로알킬" 또는 "치환된 시클로알케닐"은, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 시클로알킬, 시클로알케닐, 아실, 아실아미노, 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 에스테르, 에테르, 아랄킬, 티오알킬, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, 카르복시알킬, 아릴티오, 헤테로아릴티오, 헤테로시클일티오, 티올, 알킬티오, 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴, 아미노설포닐, 아미노카르보닐아미노, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클일, 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, 알콕시아미노, 니트로, -SO-알킬, -SO-아릴, -SO-헤테로아릴, -SO2-알킬, -SO2-아릴 및 -SO2-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된, 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기, 및 통상적으로 1, 2, 또는 3의 치환기를 갖는 시클로알킬 또는 시클로알케닐기를 의미한다. 정의에 의해 다르게 제한되지 않는 한, 모든 치환기는 알킬, 카르복시, 카르복시알킬, 아미노카르보닐, 히드록시, 알콕시, 할로겐, CF3, 아미노, 치환된 아미노, 시아노, 및 -S(O)pRSO로부터 선택된 1, 2, 또는 3의 치환기에 의해 더욱 치환될 수 있고, 여기서 RSO는 알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이며 및 p는 0, 1 또는 2이다.
용어 "할로겐", "할라이드" 또는 "할로"는 플루오로, 브로모, 클로로 및 요오드를 의미한다.
용어 "아실"은 -C(O)RCO 기를 나타내며, 여기서 RCO는 수소, 선택적으로 치환된 알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, 선택적으로 치환된 헤테로시클일, 선택적으로 치환된 아릴, 및 선택적으로 치환된 헤테로아릴이다.
용어 "헤테로아릴"은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 또는 15의 탄소 원자 및 적어도 하나의 고리 내에 산소, 질소, 및 황으로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4 헤테로원자를 갖는 방향족 시클릭기 (즉, 완전히 포화되지 않음)로부터 유래된 라디칼을 의미한다. 이러한 헤테로아릴기는 단일 고리 (예를 들어, 피리딜 또는 푸릴) 또는 다중 축합 고리 (예를 들어, 인돌리지닐, 벤조티아졸일, 또는 벤조티에닐)를 가질 수 있다. 헤테로아릴의 예로는, [1,2,4]옥사디아졸, [1,3,4]옥사디아졸, [1,2,4]티아디아졸, [1,3,4]티아디아졸, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 인돌리진, 이소인돌, 인돌, 인다졸, 퓨린, 퀴놀리진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 프탈라진, 나프틸피리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 프테리딘, 카르바졸, 카르볼린, 펜안트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 이소티아졸, 페나진, 이소옥사졸, 페노옥사진, 페노티아진, 이미다졸리딘, 이미다졸린, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 나프티리딘, 및 이와 유사한 것뿐만 아니라 헤테로아릴 화합물, 예를 들어, 피리딘-N-산화물 유도체를 함유하는 질소의 N-산화물 및 N-알콕시 유도체를 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
헤테로아릴 치환기에 대한 정의에 의해 제한되지 않는 한, 이러한 헤테로아릴기는, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 시클로알킬, 시클로알케닐, 아실, 아실아미노, 아실옥시, 아미노, 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐아미노, 아지도, 시아노, 할로겐, 에스테르, 에테르, 아랄킬, 티오알킬, 히드록시, 케토, 티오카르보닐, 카르복시, 카르복시알킬, 아릴티오, 헤테로아릴티오, 헤테로시클일티오, 티올, 알킬티오, 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴, 아미노설포닐, 아미노카르보닐아미노, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클일, 헤테로시클로옥시, 히드록시아미노, 알콕시아미노, 니트로, -SO-알킬, -SO-아릴, -SO-헤테로아릴, -SO2-알킬, -SO2-아릴 및 -SO2-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된, 1 내지 5의 치환기, 통상적으로 1 내지 3의 치환기로 선택적으로 치환될 수 있다. 정의에 의해 다르게 제한되지 않는 한, 모든 치환기는 알킬, 카르복시, 카르복시알킬, 아미노카르보닐, 히드록시, 알콕시, 할로겐, CF3, 아미노, 치환된 아미노, 시아노, 및 -S(O)pRSO로부터 선택된 1-3의 치환기에 의해 선택적으로 더욱 치환될 수 있고, 여기서 RSO는 알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이며 및 p는 0, 1 또는 2이다.
용어 "헤테로아릴옥시"는 헤테로아릴-O- 기를 의미한다.
용어 "헤테로시클일"은, 1 내지 40의 탄소 원자 및 1 내지 10의 헤테로원자, 통상적으로 고리 내에 질소, 황, 인, 및/또는 산소로부터 선택된, 1, 2, 3 또는 4의 헤테로원자를 갖는, 단일 고리 또는 다중 축합 고리를 갖는 단일라디칼의 포화 또는 부분적으로 불포화된 기를 의미한다. 헤테로시클릭기는 단일 고리 또는 다중 축합 고리를 가질 수 있고, 및 테트라하이드로푸라닐, 모르폴리노, 피페리딘일, 피페라지노, 디하이드로피리디노, 및 이와 유사한 것을 포함한다.
용어 "티올"은 -SH 기를 의미한다.
용어 "치환된 알킬티오"는 -S-치환된 알킬기를 의미한다.
용어 "헤테로아릴티오"는 -S-헤테로아릴기를 의미하고, 여기서 헤테로아릴기는 상기 정의된 바와 같은 선택적으로 치환된 헤테로아릴기를 포함하여 상기 정의된 바와 같다.
용어 "설폭사이드"는 -S(O)RSO 기를 의미하고, 여기서 RSO는 알킬, 아릴, 또는 헤테로아릴이다. "치환된 설폭사이드"는 -S(O)RSO 기를 의미하고, 여기서 RSO는, 여기에서 정의된 바와 같은, 치환된 알킬, 치환된 아릴, 또는 치환된 헤테로아릴이다.
용어 "설폰"은 -S(O)2RSO 기를 의미하고, 여기서 RSO는 알킬, 아릴 또는 헤테로아릴이다. "치환된 설폰"은 -S(O)2RSO 기를 의미하고, 여기서 RSO는, 여기에 정의된 바와 같은, 치환된 알킬, 치환된 아릴, 또는 치환된 헤테로아릴이다.
용어 "케토"는 -C(O)-Ra 기를 의미하고, 여기서 Ra는 수소, 또는 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클일로부터 선택되며, 이의 모두는 알킬, 카르복시, 카르복시알킬, 아미노카르보닐, 히드록시, 알콕시, 할로겐, CF3, 아미노, 치환된 아미노, 및 시아노로부터 선택된 1-3의 치환기로 선택적으로 치환될 수 있다.
용어 "티오카르보닐"은 -C(S)-Ra 기를 의미하고, 여기서 Ra는 수소, 또는 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클일로부터 선택되며, 이의 모두는 알킬, 카르복시, 카르복시알킬, 아미노카르보닐, 히드록시, 알콕시, 할로겐, CF3, 아미노, 치환된 아미노, 및 시아노로부터 선택된 1-3의 치환기로 선택적으로 치환될 수 있다.
용어 "카르복시"는 -C(O)OH 기를 의미한다.
용어 "에스테르"는 -OC(O)Re 또는 -C(O)ORe 기를 의미하고, 여기서 Re는 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클일로부터 선택되며, 이의 모두는 알킬, 카르복시, 카르복시알킬, 아미노카르보닐, 히드록시, 알콕시, 할로겐, CF3, 아미노, 치환된 아미노, 및 시아노로부터 선택된 1-3의 치환기로 선택적으로 치환될 수 있다.
용어 "에테르"는 -알킬-O-알킬기를 의미하고, 여기서 각 알킬은 독립적으로 여기에서 정의된 바와 같은 선택적으로 치환된 알킬기이다.
용어 "티오알킬"은 -알킬-S-RTA 기를 의미하고, 여기서 알킬은 선택적으로 치환된 알킬기이며, RTA는 수소 (몇몇 구체 예에서, 예를 들어, 링커기가 티오알킬인 경우, RTA는 수소일 수 없다), 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클일로부터 선택되고, 이의 모두는 알킬, 카르복시, 카르복시알킬, 아미노카르보닐, 히드록시, 알콕시, 할로겐, CF3, 아미노, 치환된 아미노, 및 시아노로부터 선택된 1-3의 치환기로 선택적으로 치환될 수 있다.
용어 "아랄킬"은 -알킬-아릴-RAR 기를 의미하고, 여기서, 알킬은 선택적으로 치환된 알킬기이고, 아릴은 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴기이며, 및 RAR는 수소 (몇몇 구체 예에서, 예를 들어, 링커기가 티오알킬인 경우, RTA는 수소일 수 없다), 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴 및 헤테로시클일로부터 선택되고, 이의 모두는 알킬, 카르복시, 카르복시알킬, 아미노카르보닐, 히드록시, 알콕시, 할로겐, CF3, 아미노, 치환된 아미노, 및 시아노로부터 선택된 1-3의 치환기로 선택적으로 치환될 수 있다.
개시된 방법 및 조성물에 사용될 수 있고, 조합하여 사용될 수 있으며, 제조에 사용될 수 있거나, 또는 구체 예인 물질, 화합물, 조성물, 및 성분은 개시된다. 이들 및 기타 물질은 여기에 개시되며, 이들 물질의 조합, 부분집합, 상호작용, 군, 등이 개시된 경우, 이들 화합물의 각각의 다양한 개별 및 집단 조합 및 치환이 명시적으로 개시되지 않았을지라도, 각각은 여기에 구체적으로 고려되고 기재된 것으로 이해된다. 따라서, 치환기 A, B 및 C의 부류가 개시된 경우뿐만 아니라 치환기 D, E 및 F의 부류, 및 조합된 구체 예인, A-D가 개시된 경우, 그 다음 각각은 개별적으로 및 총괄적으로 고려된다. 따라서, 이 실시 예에서, 각각의 조합인, A-E, A-F, B-D, B-E, B-F, C-D, C-E, 및 C-F는, 구체적으로 고려되고, 및 A, B, 및 C; D, E, 및 F; 대표 조합 A-D의 개시로부터 개시된 것으로 고려되어야 한다. 마찬가지로, 이들의 임의의 부분 집합 또는 조합은 또한 구체적으로 고려되고 개시된다. 따라서, 예를 들어, A-E, B-F, 및 C-E의 서브-군은 구체적으로 고려되며 및 A, B 및 C; D, E 및 F; 및 대표 조합 A-D의 개시로부터 개시된 것으로 고려되어야 한다. 이 개념은 개시된 조성물의 제조 방법 및 사용 방법에서 단계 및 조성물의 임의의 성분을 포함하는, 그러나 이에 제한되지 않는, 본 개시의 모든 관점에 적용된다. 따라서, 수행될 수 있는 다양한 부가 단계가 있는 경우, 이들 부가 단계의 각각은, 개시된 방법의 임의의 특정 구체 예 또는 구체 예의 조합으로 수행될 수 있으며, 및 각각의 이러한 조합은 구체적으로 고려되고, 개시된 것으로 고려되어야 한다.
본 명세서 및 이하 청구 범위에서, 언급은 여기에 상세된 의미를 갖는 것으로 정의되는 다수의 용어에 대해 이루어질 것이다.
"포함하다", "포함하는" 또는 이와 유사한 용어는 포괄적이면서 배타적이지 않은, 즉, 배제하지 않는 포함을 의미하다.
용어 "약"은, 별도로 언급되지 않는 한, 범위 내의 모든 항목에 대해 인용된다. 예를 들어, 약 1, 2 또는 3은 약 1, 약 2, 또는 약 3에 해당하고, 약 1-3, 약 1-2, 및 약 2-3을 더욱 포함한다. 조성물, 성분, 구성분, 첨가제, 및 유사한 관점, 및 이들의 범위에 대해 개시된 특정 및 바람직한 값은, 오직 예시를 위한 것이며; 이들은 다른 정의된 값 또는 정의된 범위 내에 다른 값을 배제하지 않는다. 본 개시의 조성물 및 방법은, 여기에 기재된 값, 특정 값, 좀 더 구체적인 값, 및 바람직한 값의 임의의 값 또는 임의의 조합을 갖는 것들을 포함한다.
여기에 사용된 바와 같은 용어의 단수 형태는, 별도로 명시되지 않는 한, 적어도 하나 또는 하나 이상의 것을 의미한다.
여기에 사용된 바와 같이, 용어 "인접한"은 매우 근접한 것으로 정의될 수 있다. 인접한 구조는 서로 물리적으로 접촉할 수도 있고 또는 그렇지 않을 수도 있다. 구체적으로 언급되지 않는 한, 인접한 구조는 그들 사이에 배치된 다른 층 및/또는 구조를 가질 수 있다.
여기에 기재되거나 또는 개시된 모든 문헌은 이들의 전체가 참조로 혼입된다.
유전체
고분자 트랜지스터에 대한 하나의 주된 시도는, 인접한 반도전층과 고-품질 계면을 제공하는 초박형 무-결함 게이트 유전체 층을 제조하는 것이다. 이러한 유전체 층은 높은 절연 파괴 강도, 매우 낮은 전기 전도도, 캐리어의 매우 낮은 계면 및 벌크 트래핑을 가질 뿐만 아니라, 분자적으로 평활성이고, 또한 통상적인 종래의 반도체 공정 용매에 화학적으로 안정하고 불용성이다. 부가적으로, 우수한 정전용량-전압 특성은, 유기 반도체 층 내에 이상적인 전계-효과 채널 (field-effect channel)의 효율적 형성을 달성하기 위해 게이트 유전체의 누설 전류를 최소화하기 위해 필요하다.
장치 제조 동안 다양한 용매에 노출되는 경우 안정성을 제공하기 위해, 고분자 유전체 물질은 이상적으로 가교된다. 이러한 경우에서, 가교 반응은 제조 공정을 용이하게 하기 위해 신속하게 발생해야 하고, 및 이러한 가교된 물질을 패턴화하는 능력은 또한 매우 바람직할 것이다. 상기 기준을 충족하는 전제하에서도, 게이트 유전체 물질이 UV-경화성이라는 부가적인 요건을 충족하여, 이들이 광-경화 및/또는 광-패턴화를 가능하게 하여 저렴한 OFET 기술에서 인쇄성 및 유연성을 실현한다.
전술한 바와 같이, 많은 절연성 고분자 시스템이 알려져 있을지라도, 모든 상기 요건을 충족시킬 수 있고, 및 전자 장치에서 다른 유기 물질과 양립할 수 있는 시스템은 자명하지 않다. 시도된 시스템의 예로는 다음을 포함한다:
● 폴리이미드 시스템 (115 J. Amer. Chem. Soc. 8716-21 (1993))은 전구체 산의 불용성 폴리이미드로의 열 전환을 기반으로 하며, 종종 반도체의 고분자 전에 침착되어 하부-게이트 구성 소자를 제공한다. 그러나, 상기 전환은, 수증기의 방출 및 대용량 수축을 하는 200℃ 이상의 고온에서 장기 경화를 요구한다. 기재된 조성물은 방사선 경화성이 아니거나 또는 쉽게 패턴화될 수 없다.
● PMMA 시스템 (8 Adv. Mater. 52-54 (1996))은, 종종 방향족 탄화수소 용매로부터 침착된, 반도체의 고분자층의 계면을 팽창시키거나 또는 거칠게 하지 않는 (알킬 아세테이트와 같은) 에스테르 용매에서 PMMA의 용해도에 기초한다. 따라서, PMMA는 반도체의 고분자층의 형성 후에 침착되어 상부-게이트 구성 장치를 제공할 수 있다. 그러나, PMMA는 가교된 고분자가 아니며, 이 조성물은 방사선 경화성이 나이거나 또는 패턴형성 가능하지 않다.
● PVP 시스템 (290 Science 2123-26 (2000), 93 J.Appl.Phys. 2977-81 (2003))은, 반도체의 고분자층의 계면을 팽창시키거나 또는 거칠게 하지 않는, 알코올 및 다른 극성 용매에서 PVP의 용해도에 기초로 한다. 그러나, PVP는 흡습성인 산성 페놀성 기를 보유하고, 및 채널 특성을 저하시킬 수 있다. 이 물질은 또한 방사선 경화성도 아니다. 이는 고분자의 불충분한 필름-형성 특성을 유도한다.
● 포토레지스트 시스템 (77 Appl. Phys. Lett. 1487-89 (2000), 21 Opt. Mater. 425-28 (2003))은, 일반적으로, 예를 들어, 에폭시 또는 옥세탄기의 광발생 산 가교를 통한 네가티브 레지스트 기술 (negative resist technology)에 기초로 한다. 가교된 물질은 불용성이며 및 하부- 또는 상부-게이트 구성에 사용될 수 있다. 불행하게도, 이들 모든 후보 시스템은, 종종 1 MV/㎝ 미만의 현저히 낮은, 열악한 절연 파괴 강도를 겪을 수 있다. 더욱이, 이들은 등각이고 핀홀-없는 (pinhole-free) 초박막을 제공하도록 용이하게 침착되지 않을 수 있다. 더욱이, 이들 모든 후보 시스템으로, 반도체의 고분자/유전체 계면이 상업적 적용을 위해 충분한 화학적 및 열적 안정성을 갖는지를 지켜봐야 한다.
게이트 절연체에 부가하여, 저 전도도, 높은 절연 파괴 강도, 높은 열적 안정성 및 낮은 고정 전하의 동일 특성을 갖는 고분자 패시베이션 또는 캡슐화 층에 대한 요구가 있다. 통상적으로, 이 층은 장치 채널의 뒷면 상에 하전된 또는 쌍극자 종 (dipole species)의 화학적 및 물리적 수착 (sorption)을 방지하기 위해 하부 게이트 트랜지스터의 활성층 위에 침착된다. 이들 하전된 및 쌍극자 종은 임계 전압을 이동시킬 수 있거나 또는 전기 성능을 변경 또는 저하시킬 수 있는 트랩 상태를 도입할 수 있다. 게이트 유전체와 마찬가지로, 이들 패시베이션 또는 캡슐화 물질은 반도체 층의 백 채널 (back channel)과의 고-품질 계면을 생성하는 얇은 등각 및 핀홀-없는 필름으로 형성되는 것이 바람직하다.
전술된 관점에서, 트랜지스터에 사용하기 위한 새로운 고분자 유전체 시스템을 얻을 필요가 여전히 있다. 바람직하게는, 새로운 고분자 유전체 시스템은, 다양한 기판상에 원하는 패턴으로 제조하기 쉽고, 높은 휨 강도 및 내환경성을 나타내어야 한다. 또한, 이들은 낮은 벌크 전기 전도도, 높은 절연 파괴 강도, 높은 열 안정성, 및 낮은 고정 전하를 가져야 한다. 부가적으로, 고분자의, 반도체 층으로 고-품질 계면에 존재할 수 있은 얇은, 등각의, 핀홀-없는 필름으로 형성 가능한 고분자는 매우 유리하다.
제1 관점은 OTFT 적용에 사용하기 위한 광-경화성, 에폭시드 함유 고분자를 포함한다. 구체화된 광-경화성 에폭시드 고분자는 일반적으로 하기 구조로 기재될 수 있다:
여기서, A는 에폭시드-함유 단량체이고; B는 제2 단량체이며; n은 1 이상의 정수이고; m은 1 이상의 정수이며; n:m의 비는 약 20:1 내지 약 1:20이고; 및 각각의 R1 및 R2는, 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 아랄킬, 에스테르, 알콕시, 티올, 티오알킬 또는 할라이드이며; 및 링커는 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 아랄킬, 에스테르, 에테르, 알콕시, 알킬티오, 또는 티오알킬이다.
여기에서 고려된 광-경화성, 에폭시드 함유 고분자의 특정 구체 예는 하기 구조를 포함한다:
여기서, n은 1 이상의 정수이고; m은 1 이상의 정수이며; n:m의 비는 약 20:1 내지 약 1:20이다.
일반적으로, 여기에 기재된 고분자는 다음과 같은 반응을 통해 합성될 수 있다:
여기서 A'는 에폭시드-함유 단량체이고; B'는 제2 단량체이며; n은 1 이상의 정수이고; m은 1 이상의 정수이며; n:m의 비는 약 20:1 내지 약 1:20이고; 및 각각의 R1 및 R2는, 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 아랄킬, 에스테르, 알콕시, 티올, 티오알킬 또는 할라이드이며; 및 링커는 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 아랄킬, 에스테르, 에테르, 알콕시, 알킬티오 또는 티오알킬이다. 라디칼 개시제는 AlBN, ACHN, AAPH, 등을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다. 반응은 환류 조건하에서 수행될 수 있고 및 반응 온도는 약 25℃ 내지 150℃일 수 있으며, 및 주로 용매 및 중합 조건의 함수이다.
예를 들어, 게이트 유전체 적용에 사용하기 위한 광-경화성 에폭시드 고분자의 하나의 구체 예는, 폴리(글리시딜메타크릴레이트)-공-폴리(메틸메타크릴레이트), 또는 PGMA-Co-PMMA (n:m)이다:
상기 기준을 만족시키는 고분자는 또한 고분자 패시베이션 또는 캡슐화 층으로서 잠재적으로 유용하다. 여기에 기재된 고분자는 유기 반도체계 장치의 유전체 또는 캡슐화 층으로서 이상적으로 만드는 하기 특성을 갖는다: 1) 이들은 반도체 제작 설비 (i-라인, 365 nm)에 흔한 장비를 사용하여 열처리가 없거나 또는 최소로 신속하게 광-패턴화되어 균일한, 핀홀-없는 표면을 형성할 수 있다; 2) 경화된 경우, 이들은 다양한 형태를 갖는 OSC 장치 제작시 흔히 직면하는 용매 및 온도에 대해저항한다; 3) 이들은 우수한 절연 파괴 강도를 가지며 및 또한 낮은 잔류 벌크 전기 전도도 및 고정 전하를 갖는다; 및 4) 이들은 유전체로서 사용을 가능하게 할 수 있는, 우수한 전기 절연 특성을 갖는다.
개시된 조성물의 공정 특성 (processing characteristics)은 18mW/㎠의 세기 (UV A, EIT)를 전달하는 1000W 오존이 없는 크세논 램프에 의해 인가된 < 500mJ/㎠ (UV A, EIT)의 에너지 밀도를 사용하여, 통상적인 조성물보다 짧은 시간에 경화될 수 있다.
이들 광-경화성 에폭시드-함유 유기 고분자 물질 작용기를 합성하는 여러 장점은 다음과 같다: (a) 이들 공중합체의 분자량은, 사슬 전달 시약 (chain transfer reagent), 라디칼 개시제, 반응 시간, 및 온도를 변화시켜 조절될 수 있다; (b) 공중합체 합성에서 다른 단량체는 유전체 특성에 대해 이들의 효과를 확인하는데 사용될 수 있다; (c) 두 단량체의 다른 비율은 유전 특성을 조정하는데 사용될 수 있다; (d) 단량체의 동일성 및 비율을 조절하여, 표면 특성은 하부 게이트 OFET 장치에서 OSC 물질과의 계면 상호작용을 최적화하기 위해 조정될 수 있다. 이는 향상된 OSC 정렬 (OSC alignment) 및 더 우수한 장치 성능을 결과할 수 있다.
다른 바람직한 특성 중에서, 본 교시의 고분자 또는 단량체는, 보통 유기 용매에서 용해될 수 있지만, 어떤 공정 장점 (processing advantages)을 일으키는, 가교, 예를 들어, 광가교 (photocrosslinking)를 겪은 후 동일한 용매에서 불용성일 수 있다. 가교 기능성은 고밀도 가교된 고분자 매트릭스의 형성을 가능하게 할 수 있다. 이들의 제형 (formulation)은 광-경화성이며 및 광-패턴화가 가능하다.
여기에 기재된 또 다른 관점은, 여기에서 구체화된 유전체 고분자를 포함하는 제품이다. 좀 더 구체적으로, 여기에서 구체화된 유전체 고분자를 포함하는 제품은 유기 박막 트랜지스터를 포함할 수 있다. OTFT는, 미국 특허 제8,901,544호에 나타낸 바와 같은, "하부-게이트 상부-접촉 트랜지스터", "하부-게이트 하부-접촉 트랜지스터", "상부-게이트 상부-접촉 트랜지스터" 및 "상부-게이트 상부-접촉 트랜지스터"를 포함하는, 어떤 구조일 수 있고, 이의 전체적인 내용은 여기에 참조로 혼입된다. 유기 TFT 장치는 인접한 배리어 층을 포함하는 유리 기판 (도 5의 "GG")을 포함할 수 있다. 배리어 층 상에, 게이트 전극 (도 5, "게이트 (Al)"), 유전체 층 (도 5, "GI"), 드레인 전극 (도 5, "BC (AU)" 중 하나), 소스 전극 (도 5, "BC (AU)" 중 다른 하나), 선택적 패시베이션 층 (도 5, "PR") 및 유기 반도체 채널 층은 인접하게 형성될 수 있다 (도 5, "OSC"). 이들 층들은 다른 순서로 적층될 수 있어서, 그 사이에 선택적 층을 갖는 측면 또는 수직으로 구성된 트랜지스터 장치를 형성한다. 유기 반도체 채널 층은 반도체의 저분자, 올리고머 및/또는 고분자를 포함한다.
몇몇 구체 예에서, 유기 반도체 층은 반도체의 저분자, 올리고머 및/또는 고분자를 포함한다. 반도체의 저분자는, 펜타센, 안트라센, 및 루브렌 (rubrene) 및 기타 공액 방향족 탄화수소와 같은, 다환 방향족 화합물을 포함한다. 고분자 유기 반도체는, 예를 들어, 폴리(3-헥실티오펜), 폴리(p-페닐렌 비닐렌), 뿐만 아니라 폴리아세틸렌 및 이의 유도체를 포함한다. 일반적으로 말하면, 유기 반도체의 두 개의 주요 중복 부류 - 유기 전하-이동 착제 (organic charge-transfer complexes) 및 폴리아세틸렌 및 유사 화합물, 예를 들어, 폴리피롤 및 폴리아닐린으로부터 유래된 다양한 선형-백본 전도성 중합체가 있다. 그러나, 구체 예는, 이들 타입의 유기 반도체에만 국한되지 않으며, 실시 예에 나타낸 바와 같이, 광범위한 유기 반도체로 작동할 수 있다.
몇몇 구체 예에서, 유기 반도체 층은 퓨즈된 티오펜 화합물을 포함한다. 몇몇 구체 예에서, 퓨즈된 티오펜은 고분자로 혼입된다. 퓨즈된 티오펜 및 퓨즈된 티오펜 고분자는, 미국 특허 제7,705,108호, 제7,838,623호, 제7,893,191호, 제7,919,634호, 제8,217,183호, 제8,278,346호, 미국 특허출원 제12/905,667호, 제12/907,453호, 제12/935,426호, 제13/093,279호, 제13/036,269호, 제13/660,637호, 제13/660,529호, 및 미국 가 특허출원 제61/617,202호, 및 제61/693,448호에 기재된 바와 같은 화합물을 포함할 수 있고, 이들의 전체적인 내용은 참조로 여기에 혼입된다.
사용될 수 있은 퓨즈된 티오펜 화합물의 특정 예로는, 폴리[(3,7-디헵타데실티에노[3,2-b]티에노[2',3':4,5]티에노[2,3-d]티오펜-2,6-디일)(2,2'-비티오펜)-5,5'-디일] (P2TDC17FT4), 폴리[(3,7-디헵타데실티에노[3,2-b]티에노[2',3':4,5]티에노[2,3-d]테오펜-2,6-디일)(2,5-디헥사데실-3,6-디(티오펜-2-일)피롤로[3,4-c]피롤-1,4(2H,5H)-디온)-5,5'-디일], 폴리-3,6-디헥실-티에노[3,2-b]티오펜 (PDC6FT2), 폴리-3,6-디데카닐-티에노 [3,2-b]티오펜 (PDC10FT2), 폴리[3,7-디헵타데실티에노[3,2-b]티에노[2',3':4,5]티에노[2,3-d]티오펜-2,6-디일) (1-헥사데실-3-(1-헥사데실-2-옥소인돌-3-일리덴)인돌-2-온-6,6'-디일)], 폴리[(3,7-디헵타데실티에노[3.2-b]티에노[2',3':4,5]티에노[2,3-d]티오펜-2,6-디일)(스틸벤-1,4'-디일)], 및 폴리[(3,7-디헵타데실티에노[3,2-b]티에노[2',3':4,5]티에노[2,3-d]티오펜-2,6-디일)(2,5-디헥사데실-3,6-디(티오펜-2-일)피롤로[3,4-c]피롤-1,4(2H,5H)-디온)-5,5'-디일] (PTDC16DPPTDC17FT4)을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
몇몇 구체 예에서, 유기 반도체 층은 하나 이상의 전자발광 (electroluminescent) 유기 화합물을 포함할 수 있다. 몇몇 구체 예에서, 반도체 층의 반도체의 저분자, 올리고머 및/또는 고분자는, 전자발광 유기 화합물을 포함할 수 있다.
몇몇 구체 예에서, 유기 반도체 층은 딥 코팅, 스핀 코팅, 랭뮤어-블로젯 증착, 전기스프레이 이온화, 직접 나노 입자 증착, 증기 증착, 화학 증착, 스프레이 침착, 스크린 인쇄, 나노-임프린트 리소그래피, 그라비어 인쇄, 닥터 블레이딩, 스프레이-코팅, 슬롯 다이 코팅, 잉크젯 인쇄, 레이저 증착, 드롭 캐스팅 (drop casting) 또는 화학적 에칭과 같은 공정에 의해 형성된다.
여기에 기재된 구체 예에 사용될 수 있은 기판은, 기술분야의 당업자에게 공지된 필요한 장치 제약 (necessary device limitations)을 충족시키는 임의의 물질을 포함할 수 있다. 예로는 고분자, 종이 및 유리를 포함하다. 몇몇 구체 예에서, 사용된 기판은, 알칼리-함유 유리와 같은, 강화된 유리 기판이다. 몇몇 구체 예에서, 강화된 유리 기판은, 알루미노보로실리케이트, 알칼리알루미노보로실리케이트, 알루미노실리케이트, 알칼리알루미노실리케이트, 또는 소다 라임 유리를 포함한다. 몇몇 구체 예에서, 유리는 미국 가 특허출원 제61/560,434호, 제61/653,489호 및 제61/653,485호 및 미국 특허출원 제12/858,490호, 제12/277,573호, 제13/588,581호, 제11/888,213호, 제13/403,756호, 제12/392,577호, 제13/346,235호, 제13/495,355호, 제12/858,490호, 제13/533,298호, 제13/291,533호, 및 제13/305,271호에 기재된 바와 같은 이온 교환 유리를 포함하고, 이들 모두는 그 전체적인 내용이 참조로서 여기에 혼입된다.
유전체 층은 전자 장치 내에 게이트 절연체 (도 5, "GI") 또는 캡슐화 층으로서 작용할 수 있다. 상기 게이트 절연체 (또는 캡슐화 층)는 하기 구조식으로 일반적으로 기재된 고분자를 함유하는 광-경화성, 에폭시드를 포함할 수 있다:
여기서, A는 에폭시드-함유 단량체이고; B는 제2 단량체이며; n은 1 이상의 정수이고; m은 1 이상의 정수이며; n:m의 비는 약 20:1 내지 약 1:20이고; 및 각각의 R1 및 R2는, 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 아랄킬, 에스테르, 알콕시, 티올, 티오알킬 또는 할라이드이며; 및 링커는 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 아랄킬, 에스테르, 에테르, 알콕시, 알킬티오, 또는 티오알킬이다.
상기 유전체 층 또는 캡슐화 층은, 예를 들어, 스퍼터 코팅, 원자 층 증착, 딥 코팅, 스핀 코팅, 랭뮤어-블로젯 증착, 전기스프레이 이온화, 직접 나노 입자 증착, 증기 증착, 화학 증착, 진공 여과, 화염 스프레이, 전기스프레이, 스프레이 침착, 전착, 스크린 인쇄, 밀폐 공간 승화, 나노-임프린트 리소그래피, 인 시튜 성장, 마이크로파 보조 화학 기상 증착, 레이저 삭마, 아크 방전, 그라비어 인쇄, 닥터 블레이딩, 스프레이-코팅, 슬롯 다이 코팅, 또는 화학적 에칭과 같은 공정에 의해 형성될 수 있다.
몇몇 구체 예에서, 전자 장치는 트랜지스터이고, 게이트, 드레인 및 소스 전극을 포함한다. 전극은, 예를 들어, 금속, 전도성 반-금속, 또는 전도성 비-금속을 포함하는, 임의의 전도성 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 몇몇 구체 예에서, 전극은, 코팅, 와이어, 시트, 리본, 마이크로- 또는 나노입자, 또는 메쉬 형태의 금속 또는 금속의 조합을 포함할 수 있다. 전극은, 스퍼터 코팅, 원자 층 증착, 딥 코팅, 스핀 코팅, 랭뮤어-블로젯 증착, 전기스프레이 이온화, 직접 나노 입자 증착, 증기 증착, 화학 증착, 진공 여과, 화염 스프레이, 전기스프레이, 스프레이 침착, 전착, 스크린 인쇄, 밀폐 공간 승화, 나노-임프린트 리소그래피, 인 시튜 성장, 마이크로파 보조 화학 기상 증착, 레이저 삭마, 아크 방전, 그라비어 인쇄, 닥터 블레이딩, 스프레이-코팅, 슬롯 다이 코팅, 또는 화학적 에칭과 같은 공정에 의해 형성될 수 있다.
몇몇 구체 예에서, 상기 제품은 방-현층, 방-오층, 자가-세정층, 반사-방지층, 지문-방지층, 광학적 산란층, 파편-방지층 및 이들의 조합을 더욱 포함한다. 이러한 층은 미국 공개특허 제2011/0129665호, 제2009/0197048호, 제2009/0002821호, 제2011/0267697호, 제2011/0017287호, 또는 제2011/0240064호에 기재된 것과 같은, 많은 공지된 공정을 통해 혼입될 수 있으며, 이들 모두는 그 전체적인 내용이 참조로서 여기에 혼입된다.
또 다른 관점은 구체 예를 형성하는 방법을 포함하며, 상기 방법은: 제1표면 및 제2표면을 갖는 유리 기판을 제공하는 단계; 유기 반도체 층을 제공하는 단계; 유전체 층을 제공하는 단계; 및 적어도 하나의 전극을 제공하는 단계를 포함한다. 전술한 바와 같이, 여기에 모두 혼입된 다수의 공정을 통해, 기재된 다양한 요소 (elements)를 제공하는 것은 가능하다. 몇몇 구체 예에서, 유기 반도체 층을 제공하는 단계는, 강화된 유리 기판을 유기 반도체 층으로 코팅하는 단계 및 상기 유기 반도체 층을 유전체 층으로 코팅하는 단계를 포함한다. 몇몇 구체 예에서, 유전체 층을 제공하는 단계는, 유리 기판을 유전체 층으로 코팅하는 단계 및 상기 유전체 층을 유기 반도체 층으로 코팅하는 단계를 포함한다.
실시 예
실시 예 1: 에폭시드 작용기를 갖는 광-경화성 고분자를 함유하는 게이트 유전체
하기 비스에폭시드 (bisepoxide)인, Synasia S-06E는,
트리아릴설포늄 헥사플루오로안티미네이트 염 (hexafluoroantiminate salts)의 혼합물로 구성된 양이온성 광개시제인, Aceto CPI 6976 및 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트와 조합된다. 조성물은, 중량%로, 하기 표 1과 같다:
| 제형 1 (ELN0402-1-1) | |
| 성분 | Wt% |
| Synasia S-06E (필터 0.45㎛, PTFE) | 18.0 |
| Aceto CPI6976 | 0.045 |
| 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 | 78.0 |
게이트 유전체는 생성된 고분자로부터 2" Si 웨이퍼 상에서 1200rpm으로 30초 동안 스핀 캐스팅하고, 90℃에서 60초 동안 Cee® Wafer Bake에서 웨이퍼를 사전-베이킹 (pre-baking)하며, 및 500, 2000 또는 4000 mJ/㎠에서 UV 방사선 (Oriel)에 노출시켜 형성된다. 상기 웨이퍼는 그 다음 140℃에서 5분, 15분 또는 30분 동안 베이킹된다. 총 9개의 샘플은, 각 방사선 노출 및 베이킹 시간에서 하나씩 만들어진다. 그 결과로 생긴 웨이퍼는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 ( "PGMEA")에 5분 동안 침지시킨 다음, 면봉으로 문질러서 필름 무결성 (film integrity)을 관찰한다. 어떤 필름 제거는 필름 파손을 구성하다. 초기 시험을 통과한 웨이퍼는 PGMEA에 5분 동안 침지시키고 그 후에 면봉으로 문질러서 재-시험된다. 필요한 경우, 면봉 시험의 세 번째 반복은 PGMEA에 30분 동안 침지 후에 수행된다.
그 결과로 생긴 샘플 모두는 샘플들 사이에 식별할 수 있은 차이가 없도록 잘 경화된다. 우수한 경화를 제공하기 위해 UV 소스로 500 mJ/㎠ 및 140℃ 베이킹-후 (post-bake) 5분이면 충분한 것으로 보인다. 부가적인 데이터는, 베이킹-후 1분이면 충분하다는 것을 제시한다.
제형 1로부터 형성된 금속-절연-반도체 ("MIS") 구조의 C-V 곡선은 도 1에 나타낸다. 제형 1의 347 nm 두께의 유전체는, 100 rpm에서 스핀 캐스팅, 100℃에서 60초 동안 사전-베이킹, 2000 mJ/㎠ 노출에 샘플을 노출, 및 140℃에서 1분 동안 후-베이킹하여 n++ Si 상에 형성된다. 250nm 두께의 Al 전극은 통상적인 리소그래피 방법에 의해 기판상에 스퍼터링되고 패터닝된다. C-V 곡선은 6V의 적당한 히스테리시스 및 밸런스 대역 (valance band) 및 전도 대역 (conduction band) 에지 근처의 트래핑 상태 (trapping states)를 나타낸다.
실시 예 2: 공-중합체를 함유하는 광경화성 에폭시 그룹의 합성
공-중합체 레시피에 사용된 글리시딜 메타크릴레이트의 수준을 변화시켜, 물질의 가교도는 조정될 수 있다. 선택적으로, 아크릴 또는 스티렌 공-단량체를 변화시켜, 표면 특성 (및 OSC 물질과의 상용성)은 변화될 수 있다 (전술한 일반적인 합성 절차, 참조). 고분자는 또한 하나 이상의 부가적인 에폭시드기 함유 고분자 또는 저 분자량의 폴리에폭시 물질과 혼합하여 가교될 수 있다. 실시 예 2는 공-단량체에서 변화가 그 결과로 생긴 유전체 물질에 어떻게 영향을 미치는지에 대한 실시 예를 제공한다.
1. 공중합체 PGMA-Co-PMMA (1:1)의 합성 (반응식 1):
[반응식 1]
둥근 바닥 플라스크에, 글리시딜 메타크릴레이트 (34.16 g, 240.29 mmol), 메틸 메타크릴레이트 (24.06 g, 240.29 mmol), 톨루엔 58.22 g 및 AIBN 2.33 g은, 첨가된다. 그 결과로 생긴 용액은 대략 65℃로 가열하고 및 밤새 그 온도로 유지된다. 전체 반응 혼합물은 겔화되고 및 60 mL의 메틸렌 클로라이드에서 용해된다. 그 결과로 생긴 투명한 용액은 교반되는 헥산 용액에 첨가되어 원하는 생성물을 백색 분말로서 침전시킨다. 이 백색 분말은 THF에서 재-용해되고 및 MeOH에서 침전시켜 더욱 정제된다. 정제된 생성물 PGMA-Co-PMMA (1:1)은 황백색 고체 (48.73 g, 84%)로 얻어진다. 1H NMR (300 MHz, CD2Cl2): δ 4.29 (broad d, 1H), 3.85-3.71 (m, 1H), 3.58 (s, 3H), 3.26-3.14 (m, 1H), 2.86-2.78 (m, 1H), 2.66-2.58 (m, 1H), 2.12-0.77 (m, 10H). GPC (THF): Mn = 13,722; Mw = 30,060; PDI = 2.19. 이 고분자는 THF 및 CH2Cl2에 매우 잘 용해되며 및 또한 광-경화 연구를 위한 보통 용매인 5%/10% (wt) (-)-에틸-락테이트/PGME에서 완전히 용해된다. 상기 고분자는 톨루엔 및 헥산에 불용성이다. 적절한 제형의 상기 고분자는 광-경화가 가능하고 및 패턴화가 가능하다.
2. 공중합체 PGMA-Co-GPPS (1:1)의 합성 (반응식 2):
[반응식 2]
둥근 바닥 플라스크에, 글리시딜 메타크릴레이트 (22.04 g, 212 mmol), 스티렌 (30.08 g, 212 mol), 52.12 g의 톨루엔 및 2.08 g의 AIBN은 첨가된다. 그 결과로 생긴 용액은 약 65℃로 가열되고 및 밤새 그 온도에서 유지된다. 전체 반응 혼합물은 겔화되고 및 60 mL의 메틸렌 클로라이드에서 용해된다. 그 결과로 생긴 투명한 용액은, 교반되는 헥산 용액에 첨가되어 원하는 생성물을 백색 분말로서 침전시킨다. 이 백색 분말은 THF에서 재-용해되고 및 MeOH에서 침전시켜 더욱 정제된다. 정제된 생성물 PGMA-Co-GPPS (1:1)은 회백색 고체 (48.73 g, 84%)로서 얻어진다. 1H NMR (300 MHz, CD2Cl2): δ 7.4-6.6 (m, 5H), 4.4-0.3 (m, 13H). GPC (THF): Mn = 15,126; Mw = 34,398; PDI = 2.27. 이 고분자는 THF 및 CH2Cl2에서 용해 가능하며 및 또한 광-경화 연구를 위한 보통 용매인 5%/10% (wt) (-)-에틸-락테이트/PGME에서 완전히 용해된다. 경화된 고분자는 톨루엔에 불용성이다. 적절한 제형의 상기 고분자는 광-경화가 가능하고 및 패턴화가 가능하다.
실시 예 3: 내부적으로 합성된 PGMA-Co-PMMA 고분자를 함유하는 게이트 유전체 제형
PGMA-CO-PMMA는 트리아릴설포늄 헥사플루오로안티미네이트 염의 혼합물로 구성된 양이온 광개시제인, Aceto CPI6976과 함께 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트와 조합된다 (표 2의 제형 2).
| 제형 2 | |
| 성분 | Wt% |
| PGMA-CO-PMMA (필터 0.45㎛, PTFE) 또는 PGMA-Co-GPPS |
~18.0 |
| Aceto CPI6976 | 0.045 |
| 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 | 78.0 |
게이트 유전체는, 실시 예 1에 나타낸 방법에 의해 실시 예 2에 나타낸 고분자로 형성된다. 공중합체 PGMA-Co-PMMA (1:1) (반응식 1) 및 공중합체 PGMA-Co-GPPS (1:1) (반응식 2) 모두는 제형 용액에서 잘 경화되고 및 매끄러운 게이트 유전체 필름은 각각에 대해 얻어진다.
실시 예 4: 에폭시 작용기를 갖는 시판중인 광-경화성 유기 고분자 물질을 함유한 게이트 유전체 제형
폴리[(2-옥시라닐)-1,2-시클로헥산디올]-2-에틸-2-(히드록시메틸)-1,3-프로판디올 에테르 ("Daicel EHPE3150", 반응식 3)는, 트리아릴설포늄 헥사플루오로안티미네이트 염의 혼합물로 구성된 양이온성 광개시제인, Irgacure PAG 290과 함께 Daicel GT-401인, 반응식 3에 나타낸 저분자량 테트라에폭시드와 조합된다 (표 3의 제형):
[반응식 3]
Daicel EHPE3150
Daicel GT-401
| 성분 (Wt%) | A (Wt%) (배치 2) | B (Wt%) | C (Wt%) | D (Wt%) |
| Daicel EHP3150 (EEW17) | 10% | 8% | 6% | 4% |
| Daicel GT-401 (EEW 222) | 2% | 1.6% | 1.2% | 0.8% |
| Irgacure PAG 290 | 0.12% | 0.096% | 0.072% | 0.048% |
| Baker BTS-220 (PGMEA) | 87.88% | 90.304% | 92.728% | 95.152% |
EHP3150 및 GT-401은 30%에서 3분 동안 음향 믹서 (acoustic mixer)를 사용하여 갈색 125 mL PP Nalgene 용기에서 PGMEA에 용해된다. 상기 용기는 그 다음 실험용 롤러에 놓고 및 밤새 (16+ 시간) 회전시킨다. 이어서, 광개시제는 첨가되고 30%에서 음향 믹서를 사용하여 용해된다. 그 결과로 생긴 생성물은 휘트먼 (Whitman) 25mm, GD/X, 0.2㎛ PTFE, PP 하우징을 통해 EPA로 세척된 앰버 유리 병으로 여과된다.
C-V 측정을 위한 MIS 샘플은 다음과 같이 준비된다. n++ Si 기판은 6:1 BOE로 스트리핑되고, UV 오존으로 처리되며, 및 이어서 150 nm 두께의 에폭시드 게이트 절연체로 코팅된다. 에폭시드 층은 (용매를 제거하기 위해) 90℃의 고온 플레이트에서 1분간 사전-베이킹한 후, 광대역 광원을 사용하여 18mW/㎠에서 300초 동안 노출시킨 다음, 140℃의 고온 플레이트에서 5분 동안 베이킹된다. 250 nm Al 소스 및 드레인 전극은 접촉 리소그래피에 의해 침착되고 패터닝되며 및 타입 A의 Al 에칭액에서 습식 에칭된다. C-V 성능은 그 다음 측정되어 표 4의 결과를 제공한다.
| 표 4 | |||||
| 샘플 | 평균 두께 (nm) | 표준 편차 (nm) | 최소 (nm) | 최대 (nm) | GOF |
| E (402-14-3-b2a) | 455.6 | 65.3 | 387.3 | 605.0 | 0.9988 |
| F (568-1-1) | 326.7 | 50.33 | 273.6 | 439.2 | 0.9988 |
| G (568-1-2) | 231.2 | 33.61 | 195.0 | 302.3 | 0.9985 |
| H (568-1-3) | 147.8 | 21.82 | 123.6 | 191.5 | 0.9991 |
| I (402-14-3-b3) | 427.9 | 71.54 | 349.0 | 578.0 | 0.9987 |
실시 예 5: 광-경화된 에폭시드 유전체 고분자를 사용하여 제조된 OFET 장치
하부 게이트, 하부 접촉 OTFT는 다음과 같이 설계된다: 투명한 Gorilla® Glass 기판은 Al 게이트 (두께 ~100nm)로 패터닝된 다음, 게이트 절연체로서 EHP3150 (~400nm의 필름 두께)로 스핀 캐스팅을 통해 코팅된다. 기판은 90℃에서 60초 동안 사전-베이킹된 후, UV 광 (~20 mW/㎠)에 60초간 노출되며, 및 140℃에서 60분 동안 공기 중에서 어닐링된다. 어닐링 후, 리프트-오프 (lift-off) Au 소스 및 드레인 (~40nm 두께)은 패터닝된 후, 유기 반도체 물질인, PTDC16DPPTDC17FT4는, 장치상으로 스핀 캐스트된다. 이 OSC 층은 최종 OTFT를 제공하기 위해 약 150℃-190℃에서 40분 동안 어닐링된다. 산출물 (Output)은 도 1에 나타낸다.
실시 예 6: 하부-게이트, 하부-접촉 OTFT
유리 캐리어에 적층된 PEN으로 이루어진 기판은, 평탄화 (planarization)를 위해 150 nm 에폭시드 (샘플 H) 게이트 절연체로 코팅된다. 에폭시드 층은 광대역 광원을 사용하여 18mW/㎠에서 300초 노출시킨 다음, 120℃의 고온 플레이트에서 10분간 후-베이킹하여 경화된다. 100nm Al 게이트는 스퍼터링 침착되고 및 접촉 리소그래피에 의해 패터닝되며 및 타입 A의 Al 에칭액에서 습식 에칭된다. 제2 에폭시드 게이트 절연 층은 상기와 같이 스핀되고 경화된다. Ag 소스/드레인은 100 nm Ag의 스퍼터링 침착에 이어 접촉 리소그래피에 의해 패터닝되며 및 pH 10 완충액에서 1:1로 희석된 Transcene TFS Ag 에칭액에서 습식 에칭되어 형성된다. 120℃에서 HMDS 증기 프라임 (vapor prime) 후에, 6:4의 데칼린:톨루엔의 5 mg/mL에서 코닝사의 OSC 고분자 (PTDC16DPPTDC17FT4)의 용액은 스핀 캐스팅되고 및 120℃에서 60분 동안 진공 상태에서 어닐링된다. 접착력을 개선하기 위한 짧은 (5초) 저출력 O2 플라즈마 처리 후에, 제3 에폭시드층은 패시베이션 층으로서 스핀 캐스팅된다. 이것은 상기 장치를 18mW/㎠에서 2.5초 동안 UV 방사선에 노출시키고, 150℃에서 1분 동안 후-베이킹한 다음, 및 PGMEA에서 현상하고 IPA 및 DI 린스를 수반하여 광-패턴화된다. 패터닝된 패시베이션 층은 채널을 마스킹하는데 사용된다. 채널 패터닝은 Ar-CHF3-O2를 사용하는 RIE에 의해 달성된다 (도 2). OTFT 성능은, TFT 전달 곡선에서 나타낸 히스테리시스가 없는, Ion/Ioff ~104, 포화 이동성 0.02 ㎠/V·s이다 (도 3). 종래의 포토레지스트 (이후에 제거됨)로 RIE에 의해 패터닝된 채널을 제외하고는, 동일 공정으로 제조된 장치는, 전달 곡선에서 ~5V 히스테리시스를 나타낸다.
Claims (54)
- a. 제1표면 및 제2표면을 갖는 기판;
b. 유기 반도체 층;
c. 게이트, 소스 및 드레인 전극; 및
d. 유전체 층을 포함하는 제품으로서;
여기서, 상기 유전체 층은 하기 고분자를 포함하는 제품:
여기서, A는 에폭시드-함유 단량체이고; B는 제2 단량체이며; n은 1 이상의 정수이고; m은 1 이상의 정수이며; n:m의 비는 20:1 내지 1:20이고; 및 각각의 R1 및 R2는, 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 아랄킬, 에스테르, 알콕시, 티올, 티오알킬 또는 할라이드이며; 및 링커는 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 아랄킬, 에스테르, 에테르, 알콕시, 알킬티오, 또는 티오알킬이다. - 청구항 1에 있어서,
n:m의 비는 3:1 내지 1:3이고, 각각의 R1 및 R2는, 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴인 제품. - 청구항 1에 있어서,
링커는 치환된 또는 비치환된 알킬, 또는 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴인 제품. - 청구항 1에 있어서,
링커는 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 아랄킬, 에스테르, 에테르, 알콕시, 알킬티오, 또는 티오알킬인 제품. - 청구항 1에 있어서,
상기 유기 반도체 층은 반도체의 저분자, 반도체의 올리고머, 또는 반도체의 고분자를 포함하는 제품. - 청구항 5에 있어서,
상기 반도체의 저분자, 반도체의 올리고머, 또는 반도체의 고분자는 퓨즈된 티오펜 모이어티를 포함하는 제품. - 청구항 1에 있어서,
상기 유전체 층에 포함된 고분자는, 250℃ 미만의 온도에서 필름으로서 적용 가능하거나, 광경화성, 또는 광패턴성인 제품. - 청구항 1에 있어서,
상기 유전체 층에 포함된 고분자는 1 MV/㎝를 초과하는 절연 파괴를 갖는 제품. - 청구항 1에 있어서,
상기 기판은 강화된 유리 기판을 포함하는 제품. - 청구항 1에 있어서,
상기 제품은, 강화된 유리 기판의 유기 반도체 층 및 유전체 층의 반대 표면상에 기능성 층을 더욱 포함하고, 여기서, 상기 기능성 층은 방-현층, 방-오층, 자가-세정층, 반사-방지층, 지문-방지층, 광학적 산란층, 파편-방지층 및 이들의 조합으로부터 선택되는, 제품. - 청구항 1에 있어서,
상기 제품은 상부-게이트 박막 트랜지스터, 광전지 소자, 다이오드, 또는 디스플레이 장치를 포함하는 제품. - 청구항 1에 있어서,
상기 제품은 상부-게이트 상부-접촉 또는 상부-게이트 하부-접촉 박막 트랜지스터를 포함하는 제품. - a. 제1표면 및 제2표면을 갖는 기판을 제공하는 단계;
b. 유기 반도체 층을 제공하는 단계;
c. 유전체 층을 제공하는 단계; 및
d. 게이트, 소스, 및 드레인 전극을 제공하는 단계를 포함하는 청구항 1의 제품을 형성하는 방법으로서;
여기서, 상기 유전체 층은 하기 고분자를 포함하는 방법:
여기서, A는 에폭시드-함유 단량체이고; B는 제2 단량체이며; n은 1 이상의 정수이고; m은 1 이상의 정수이며; n:m의 비는 20:1 내지 1:20이고; 및 각각의 R1 및 R2는, 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 아랄킬, 에스테르, 알콕시, 티올, 티오알킬 또는 할라이드이며; 및 링커는 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 아랄킬, 에스테르, 에테르, 알콕시, 알킬티오, 또는 티오알킬이다. - 청구항 13에 있어서,
n:m의 비는 3:1 내지 1:3이고, 각각의 R1 및 R2는, 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴인 방법. - 청구항 13에 있어서,
링커는 치환된 또는 비치환된 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴인 방법. - 청구항 13에 있어서,
링커는 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 아랄킬, 에스테르, 에테르, 알콕시, 알킬티오 또는 티오알킬인, 방법. - 청구항 13에 있어서,
상기 유기 반도체 층은 반도체의 저분자, 반도체의 올리고머, 또는 반도체의 고분자를 포함하는 방법. - 청구항 17에 있어서,
상기 반도체의 저분자, 반도체의 올리고머, 또는 반도체의 고분자는 퓨즈된 티오펜 모이어티를 포함하는 방법. - 청구항 13에 있어서,
상기 유전체 층에 포함된 고분자는, 250℃ 미만의 온도에서 필름으로서 적용 가능하거나, 광경화성, 또는 광패턴성인 방법. - 청구항 13에 있어서,
상기 유전체 층에 포함된 고분자는 1 MV/㎝를 초과하는 절연 파괴를 갖는 방법. - 청구항 13에 있어서,
상기 기판은 강화된 유리 기판을 포함하는 방법. - 청구항 13에 있어서,
상기 제품은, 강화된 유리 기판의 유기 반도체 층 및 유전체 층의 반대 표면상에 기능성 층을 더욱 포함하고, 여기서, 상기 기능성 층은 방-현층, 방-오층, 자가-세정층, 반사-방지층, 지문-방지층, 광학적 산란층, 파편-방지층 및 이들의 조합으로부터 선택되는, 방법. - 청구항 13에 있어서,
상기 제품은 상부-게이트 박막 트랜지스터, 광전지 소자, 다이오드, 또는 디스플레이 장치를 포함하는 방법. - 청구항 23에 있어서,
상기 제품은 상부-게이트 상부-접촉 또는 상부-게이트 하부-접촉 박막 트랜지스터를 포함하는 방법. - 청구항 13에 있어서,
상기 유기 반도체 층을 제공하는 단계는, 상기 기판을 유기 반도체 층으로 코팅하는 단계 및 상기 유기 반도체 층을 유전체 층으로 코팅하는 단계를 포함하는 방법. - 청구항 13에 있어서,
상기 유전체 층을 제공하는 단계는, 상기 기판을 유전체 층으로 코팅하는 단계 및 상기 유전체 층을 유기 반도체 층으로 코팅하는 단계를 포함하는 방법. - 청구항 25 또는 26에 있어서,
상기 코팅은 스퍼터 코팅, 원자 층 증착, 잉크젯 프린팅, 슬롯-다이 프린팅, 딥 코팅, 스핀 코팅, 랭뮤어-블로젯 증착, 전기스프레이 이온화, 직접 나노 입자 증착, 증기 증착, 화학 증착, 진공 여과, 화염 스프레이, 전기스프레이, 스프레이 침착, 전착, 스크린 인쇄, 밀폐 공간 승화, 나노-임프린트 리소그래피, 인 시튜 성장, 마이크로파 보조 화학 기상 증착, 레이저 삭마, 아크 방전, 그라비어 인쇄, 닥터 블레이딩, 스프레이-코팅, 슬롯 다이 코팅, 또는 화학적 에칭을 포함하는 방법. - a. 제1표면 및 제2표면을 갖는 기판을 제공하는 단계;
b. 유기 반도체 층을 제공하는 단계;
c. 유전체 층을 제공하는 단계; 및
d. 상기 유전체 층 및 강화된 유리 기판과 접촉하는 게이트 전극을 제공하는 단계; 및
e. 소스 전극 및 드레인 전극을 제공하는 단계를 포함하는 청구항 1의 제품을 형성하는 방법으로서; 여기서, 상기 유전체 층은 하기 고분자를 포함하는 방법:
여기서, A는 에폭시드-함유 단량체이고; B는 제2 단량체이며; n은 1 이상의 정수이고; m은 1 이상의 정수이며; n:m의 비는 20:1 내지 1:20이고; 및 각각의 R1 및 R2는, 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 치환된 또는 비치환된 아랄킬, 에스테르, 알콕시, 티올, 티오알킬 또는 할라이드이며; 및 링커는 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 아랄킬, 에스테르, 에테르, 알콕시, 알킬티오, 또는 티오알킬이다. - 청구항 28에 있어서,
n:m의 비는 3:1 내지 1:3이고, 각각의 R1 및 R2는, 독립적으로, 수소, 치환된 또는 비치환된 알킬, 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴인 방법. - 청구항 28에 있어서,
링커는 치환된 또는 비치환된 알킬 또는 치환된 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴인 방법. - 청구항 28에 있어서,
링커는 치환된 또는 비치환된 시클로알킬, 아랄킬, 에스테르, 에테르, 알콕시, 알킬티오, 또는 티오알킬인 방법. - 청구항 28에 있어서,
상기 유기 반도체 층은 반도체의 저분자, 반도체의 올리고머, 또는 반도체의 고분자를 포함하는 방법. - 청구항 32에 있어서,
상기 반도체의 저분자, 반도체의 올리고머, 또는 반도체의 고분자는 퓨즈된 티오펜 모이어티를 포함하는 방법. - 청구항 28에 있어서,
상기 유전체 층에 포함된 고분자는, 250℃ 미만의 온도에서 필름으로서 적용 가능하거나, 광경화성, 또는 광패턴성인 방법. - 청구항 28에 있어서,
상기 유전체 층에 포함된 고분자는 1 MV/㎝를 초과하는 절연 파괴를 갖는 방법. - 청구항 28에 있어서,
상기 기판은 강화된 유리 기판을 포함하는 방법. - 청구항 28에 있어서,
상기 제품은, 강화된 유리 기판의 유기 반도체 층 및 유전체 층의 반대 표면상에 기능성 층을 더욱 포함하고, 여기서, 상기 기능성 층은 방-현층, 방-오층, 자가-세정층, 반사-방지층, 지문-방지층, 광학적 산란층, 파편-방지층 및 이들의 조합으로부터 선택되는, 방법. - 청구항 28에 있어서,
상기 제품은 상부-게이트 박막 트랜지스터, 광전지 소자, 다이오드, 또는 디스플레이 장치를 포함하는 방법. - 청구항 38에 있어서,
상기 제품은 탑-게이트 상부-접촉 또는 상부-게이트 하부-접촉 박막 트랜지스터를 포함하는 방법. - 청구항 28에 있어서,
상기 유기 반도체 층을 제공하는 단계는, 상기 기판을 유기 반도체 층으로 코팅하는 단계 및 상기 유기 반도체 층을 유전체 층으로 코팅하는 단계를 포함하는, 방법. - 청구항 28에 있어서,
상기 유전체 층을 제공하는 단계는, 상기 기판을 유전체 층으로 코팅하는 단게 및 상기 유전체 층을 유기 반도체 층으로 코팅하는 단계를 포함하는, 방법. - 청구항 40 또는 41에 있어서,
상기 코팅은 스퍼터 코팅, 원자 층 증착, 잉크젯 프린팅, 슬롯-다이 프린팅, 딥 코팅, 스핀 코팅, 랭뮤어-블로젯 증착, 전기스프레이 이온화, 직접 나노 입자 증착, 증기 증착, 화학 증착, 진공 여과, 화염 스프레이, 전기스프레이, 스프레이 침착, 전착, 스크린 인쇄, 밀폐 공간 승화, 나노-임프린트 리소그래피, 인 시튜 성장, 마이크로파 보조 화학 기상 증착, 레이저 삭마, 아크 방전, 그라비어 인쇄, 닥터 블레이딩, 스프레이-코팅, 슬롯 다이 코팅, 또는 화학적 에칭을 포함하는 방법. - 삭제
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10517179B2 (en) * | 2016-12-15 | 2019-12-24 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Material composition and methods thereof |
| KR102372207B1 (ko) * | 2017-07-27 | 2022-03-07 | 삼성전자주식회사 | 박막 트랜지스터 및 그 제조 방법 |
| KR102572801B1 (ko) * | 2018-03-20 | 2023-08-29 | 코닝 인코포레이티드 | 디본딩 서포트 장치 및 이를 이용한 디본딩 방법 |
| CN111272838A (zh) * | 2018-12-05 | 2020-06-12 | 康宁股份有限公司 | 具有大表面积垂直装置设计的基于噻吩基高性能有机半导体材料的气体传感器 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050279995A1 (en) | 2004-06-21 | 2005-12-22 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition for preparing organic insulating film and organic insulating film prepared from the same |
| US20120280368A1 (en) | 2011-05-06 | 2012-11-08 | Sean Matthew Garner | Laminated structure for semiconductor devices |
| US20140217389A1 (en) | 2009-08-04 | 2014-08-07 | Cambridge Display Technology Limited | Surface modification |
Family Cites Families (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU711786B2 (en) * | 1997-05-16 | 1999-10-21 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Reactive radiation- or thermally-initiated cationically- curable epoxide monomers and compositions made from those monomers |
| US20110240064A1 (en) | 2002-09-09 | 2011-10-06 | Reactive Surfaces, Ltd. | Polymeric Coatings Incorporating Bioactive Enzymes for Cleaning a Surface |
| US7679079B1 (en) | 2004-07-14 | 2010-03-16 | Northwestern University | Nanoscale self-assembled organic dielectrics for electronic devices |
| KR101259735B1 (ko) | 2004-09-14 | 2013-04-30 | 코닝 인코포레이티드 | 융합 티오펜, 융합 티오펜의 제조방법 및 그 용도 |
| US7838623B2 (en) | 2004-09-14 | 2010-11-23 | Corning Incorporated | Fused thiophenes, methods for making fused thiophenes, and uses thereof |
| EP1839339A2 (en) | 2004-12-23 | 2007-10-03 | Northwestern University | Siloxane-polymer dielectric compositions and related organic field-effect transistors |
| US20060214154A1 (en) * | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Eastman Kodak Company | Polymeric gate dielectrics for organic thin film transistors and methods of making the same |
| WO2007009889A1 (de) | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Siemens Aktiengesellschaft | Verbesserte materialien für isolatoren in organischen feldeffekttransistoren |
| WO2007075748A2 (en) | 2005-12-20 | 2007-07-05 | Northwestern University | Intercalated superlattice compositions and related methods for modulating dielectric property |
| US7771826B2 (en) | 2006-02-27 | 2010-08-10 | Konica Minolta Opto, Inc. | Antireflection film, producing method of antireflection film, polarizing plate and display device |
| US20080161464A1 (en) | 2006-06-28 | 2008-07-03 | Marks Tobin J | Crosslinked polymeric dielectric materials and methods of manufacturing and use thereof |
| WO2008105816A2 (en) | 2006-08-22 | 2008-09-04 | Northwestern University | Gate dielectric structures, organic semiconductors, thin film transistors and related methods |
| JP4708287B2 (ja) * | 2006-08-25 | 2011-06-22 | 富士フイルム株式会社 | 光学フィルムの製造方法、光学フィルム、偏光板、転写材料、液晶表示装置、及び偏光紫外線露光装置 |
| ES2525040T3 (es) | 2006-11-28 | 2014-12-16 | Polyera Corporation | Materiales dieléctricos basados en fotopolímero y métodos de preparación y uso de los mismos |
| KR100873992B1 (ko) * | 2007-02-09 | 2008-12-17 | 한국화학연구원 | 저온공정용 가용성 폴리이미드 수지 혼합 조성물 및 이를절연막으로 사용하여 제조한 전유기 박막 트랜지스터 소자 |
| US7666511B2 (en) | 2007-05-18 | 2010-02-23 | Corning Incorporated | Down-drawable, chemically strengthened glass for cover plate |
| EP2063471B1 (en) | 2007-11-26 | 2012-10-03 | Hitachi Ltd. | Organic field effect transistor |
| CN105776849B (zh) | 2007-11-29 | 2020-04-14 | 康宁股份有限公司 | 具有改进的韧性和抗刮性的玻璃 |
| US20090142694A1 (en) * | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Braggone Oy | Siloxane polymer compositions and methods of using the same |
| CN101939266A (zh) | 2008-02-05 | 2011-01-05 | 康宁股份有限公司 | 用作电子装置中的盖板的耐破损玻璃制品 |
| DE202009018722U1 (de) | 2008-02-26 | 2012-11-21 | Corning Inc. | Läutermittel für Silikatgläser |
| CN102089870B (zh) * | 2008-03-18 | 2013-08-28 | 东丽株式会社 | 栅极绝缘材料、栅极绝缘膜及有机场效应型晶体管 |
| CN102017171A (zh) | 2008-03-25 | 2011-04-13 | 康宁股份有限公司 | 用于光生伏打装置的基材 |
| JP5624020B2 (ja) | 2008-03-31 | 2014-11-12 | コーニング インコーポレイテッド | 縮合チオフェンおよびその製造方法と使用方法 |
| JP5403314B2 (ja) | 2008-04-14 | 2014-01-29 | Ｄｉｃ株式会社 | 絶縁膜形成用インキ組成物、該インキ組成物から形成された絶縁膜、該絶縁膜を有する電子素子 |
| US8937301B2 (en) | 2008-11-24 | 2015-01-20 | Basf Se | Photocurable polymeric dielectrics containing 6-substituted coumarin moieties and methods of preparation and use thereof |
| US8341976B2 (en) | 2009-02-19 | 2013-01-01 | Corning Incorporated | Method of separating strengthened glass |
| US7919634B2 (en) | 2009-05-28 | 2011-04-05 | Corning Incorporated | Fused thiophenes, articles, and methods thereof |
| US8431670B2 (en) * | 2009-08-31 | 2013-04-30 | International Business Machines Corporation | Photo-patternable dielectric materials and formulations and methods of use |
| WO2011066496A2 (en) | 2009-11-30 | 2011-06-03 | Corning Incorporated | Glass article with an anti-smudge surface and a method of making the same |
| WO2011088343A2 (en) | 2010-01-17 | 2011-07-21 | Polyera Corporation | Dielectric materials and methods of preparation and use thereof |
| US8992786B2 (en) | 2010-04-30 | 2015-03-31 | Corning Incorporated | Anti-glare surface and method of making |
| US8217183B2 (en) | 2010-05-18 | 2012-07-10 | Corning Incorporated | Methods of making fused thiophenes |
| WO2011146744A1 (en) | 2010-05-19 | 2011-11-24 | Northwestern University | Organic-inorganic hybrid multilayer gate dielectrics for thin-film transistors |
| US8471253B2 (en) | 2010-05-19 | 2013-06-25 | Northwestern University | Crosslinked hybrid gate dielectric materials and electronic devices incorporating same |
| US8916066B2 (en) | 2010-05-27 | 2014-12-23 | Corning Incorporated | Polymeric fused thiophene semiconductor formulation |
| US8278346B2 (en) | 2010-08-06 | 2012-10-02 | Corning Incorporated | Di-tin fused thiophene compounds and polymers and methods of making |
| US9346703B2 (en) | 2010-11-30 | 2016-05-24 | Corning Incorporated | Ion exchangable glass with deep compressive layer and high damage threshold |
| US8796165B2 (en) | 2010-11-30 | 2014-08-05 | Corning Incorporated | Alkaline earth alumino-borosilicate crack resistant glass |
| JP2012160698A (ja) * | 2011-01-13 | 2012-08-23 | Kaneka Corp | 薄膜トランジスタ用ゲート絶縁膜および該絶縁膜を備えた薄膜トランジスタ素子 |
| US8394918B2 (en) | 2011-02-28 | 2013-03-12 | Corning Incorporated | Five-ring fused heteroaromatic compounds and conjugated polymers thereof |
| TWI591039B (zh) | 2011-07-01 | 2017-07-11 | 康寧公司 | 具高壓縮應力的離子可交換玻璃 |
| US8846855B2 (en) | 2011-10-31 | 2014-09-30 | Corning Incorporated | Conjugated fused thiophenes, methods of making conjugated fused thiophenes, and uses thereof |
| EP3342759B1 (en) | 2011-11-16 | 2021-08-25 | Corning Incorporated | Ion exchangeable glass with high crack initiation threshold |
| US8901544B2 (en) | 2011-12-06 | 2014-12-02 | Corning Incorporated | Organic thin film transistor with ion exchanged glass substrate |
| US8878169B2 (en) * | 2012-02-07 | 2014-11-04 | Polyera Corporation | Photocurable polymeric materials and related electronic devices |
| US20150045560A1 (en) | 2012-03-29 | 2015-02-12 | Corning Incorporated | Novel fused naphthalene cyclohetero ring compounds, and methods and uses thereof |
| KR102472180B1 (ko) | 2012-05-31 | 2022-11-29 | 코닝 인코포레이티드 | 높은 내손상성을 갖는 지르콘 호환가능한, 이온 교환가능한 유리 |
| US9517967B2 (en) | 2012-05-31 | 2016-12-13 | Corning Incorporated | Ion exchangeable glass with high damage resistance |
| CN104703685B (zh) * | 2012-08-27 | 2017-03-15 | 康宁股份有限公司 | 半导体稠合噻吩聚合物油墨制剂 |
| US9620728B2 (en) * | 2014-01-30 | 2017-04-11 | National Research Council Of Canada | CNT thin film transistor with high K polymeric dielectric |
-
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-
2018
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050279995A1 (en) | 2004-06-21 | 2005-12-22 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Composition for preparing organic insulating film and organic insulating film prepared from the same |
| US20140217389A1 (en) | 2009-08-04 | 2014-08-07 | Cambridge Display Technology Limited | Surface modification |
| US20120280368A1 (en) | 2011-05-06 | 2012-11-08 | Sean Matthew Garner | Laminated structure for semiconductor devices |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Semicond.Sci.Technol.25(2010) 115009 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201641527A (zh) | 2016-12-01 |
| US20190115548A1 (en) | 2019-04-18 |
| TWI723982B (zh) | 2021-04-11 |
| WO2016149056A1 (en) | 2016-09-22 |
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| US10680192B2 (en) | Photo-patternable gate dielectrics for OFET | |
| US20110155248A1 (en) | High performance solution processable seminconductor based on dithieno [2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5-b'] dithiophene | |
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| US9929345B1 (en) | Curable polymeric materials and their use for fabricating electronic devices | |
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| EP3155623B1 (en) | Devices having dielectric layers with thiosulfate-containing polymers | |
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