KR101844037B1 - 큐멘의 제조 방법 - Google Patents

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차이나 페트로리움 앤드 케미컬 코포레이션
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Abstract

본 발명은 종래 기술에서 n-프로필 벤젠의 높은 함량에 기인한 문제를 주로 해결하는 큐멘의 제조 방법을 제공한다. 상기 문제는, 다중 치환된 큐멘을 적절하게 증류하여, 함유된 성분을 상대적으로 경질인 스트림과 상대적으로 중질인 스트림으로 분리하는 단계, 상대적으로 경질인 스트림 중 디이소프로필벤젠의 함량을 95중량% 이상으로 제어하고, 상대적으로 중질인 스트림 중의 트리이소프로필벤젠의 함량을 0.5중량% 이상으로 제어하는 단계, 및 상기 두 스트림에 대해 각각 트랜스알킬화 반응을 수행하는 단계를 포함하는 방법에 의해 양호하게 해결된다. 본 발명의 방법은 큐멘의 공업적 제조에 이용될 수 있다.

Description

큐멘의 제조 방법 {PROCESS FOR PRODUCING CUMENE}
본 발명은 벤젠과 프로필렌을 사용하여 이소프로필 벤젠을 제조하는 방법에 관한 것이다.
이소프로필 벤젠은 유기 화학 공업용으로 중요한 원재료로서, 페놀, 아세톤 및 알파-메틸 스티렌의 제조에 사용되는 주된 중간체 화합물이다. 공업적으로, 이소프로필 벤젠은 프로필렌에 의한 벤젠의 알킬화 반응에 의해 제조되며, 주된 부산물은 폴리이소프로필 벤젠이다. 이미 1945년도에, UOP사는 고체 인산 촉매의 존재 하에 프로필렌과 벤젠의 반응에 의해 이소프로필 벤젠을 제조하는 방법(SPA 공정)을 개시한 바 있다(특허문헌 USP2382318). SPA촉매는 폴리이소프로필 벤젠의 트랜스알킬화 반응에 촉매작용을 할 수 없으므로, SPA 공정은 올레핀에 대한 벤젠의 몰비가 높은(5∼7) 경우에만 가동될 수 있으며, 이소프로필 벤젠의 수율은 약 95%에 불과하다. 1980년대에, Monsanto Company는 AlCl3를 알킬화 촉매로서 사용하여 이소프로필 벤젠을 제조하는 방법을 개발하여 공업적으로 실시했다. AlCl3는 트랜스알킬화 반응에 촉매작용을 할 수 없으며, 따라서 AlCl3 공정의 이소프로필 벤젠의 수율이 여전히 낮은 수준이면서, 심각한 오염과 장치의 부식 문제도 존재한다.
1990년대에 들어서서, Dow, CD Tech, Mobil-Badger, Enichem 및 UOP 등의 회사들은 미세다공질 제올라이트를 촉매로서 사용하여 트랜스알킬화를 수행할 수 있는 고정층 공정을 차례로 개시했다(특허문헌 US4992606, US5362697, US5453554, US5522984, US5672799, US6162416, US6051521). 현재의 기술에 있어서, 벤젠과 프로필렌의 알킬화 반응은 알킬화 반응기에서 수행된다. 상기 알킬화 공정으로부터 생성되는 폴리이소프로필 벤젠은 증류 시스템에 의해 분리되고, 벤젠과 혼합된 다음, 트랜스알킬화 반응을 위해 단일 촉매층을 구비한 트랜스알킬화 반응기 내에 공급된다.
폴리이소프로필 벤젠과 벤젠의 트랜스알킬화 반응에 있어서, 폴리이소프로필 벤젠에 대한 벤젠의 몰비, 원재료의 공간 속도 및 폴리이소프로필 벤젠의 조성은 폴리이소프로필 벤젠의 전환율 및 불순물인 n-프로필 벤젠의 양에 크게 영향을 미친다. 일반적으로, 폴리이소프로필 벤젠의 트랜스알킬화 반응은 불순물인 n-프로필 벤젠을 더 많은 양으로 생성하므로, 제품인 이소프로필 벤젠의 품질을 현저히 저하시킨다. 따라서, 상기 공정의 최적화에 의해 폴리이소프로필 벤젠의 변환율을 증가시키고, 트랜스알킬화 반응으로부터 생성된 n-프로필 벤젠의 양을 감소시키는 것은 제조 효율성의 증가와 제품의 품질 향상을 위해 상당히 중요하다.
본 발명에 의해 해결되어야 하는 기술적 문제는, 이소프로필 벤젠을 제조하는 새로운 방법을 제공하기 위해, 트랜스알킬화 생성물 중 n-프로필 벤젠의 상대적으로 높은 함량에 관한 것이다. 본 발명에서는 n-프로필 벤젠의 함량을 현저히 감소시키고 제품의 품질을 향상시킬 수 있는 방법을 제공하는 것을 목표로 한다.
상기 기술적 문제를 해결하기 위해, 본 발명은 다음과 같은 기술적 해결책을 제공한다:
a) 폴리이소프로필 벤젠을 함유하는 스트림을 폴리이소프로필 벤젠 컬럼에 공급하여, 정류(rectification) 공정에 의한 분리를 통해, 컬럼 상부에서는 상대적으로 경질인 성분의 스트림을 얻고, 컬럼의 중앙부에서는 상대적으로 중질인 성분의 스트림을 얻는 단계; 및
b) 상기 상대적으로 경질인 성분의 스트림과 상기 상대적으로 중질인 성분의 스트림을 각각 벤젠 스트림과 함께 제1 및 제2 트랜스알킬화 존에 유입시키고, 촉매와 접촉시킴으로써 트랜스알킬화 공정을 수행하고, 각각 제1 및 제2 이소프로필 벤젠-함유 스트림을 제공하는 단계
를 포함하며, 상기 스트림들은 후처리되어 제품인 이소프로필 벤젠을 제공하는, 이소프로필 벤젠의 제조 방법.
여기서, 상기 단계 b)는 예를 들면, 다음과 같이 수행될 수 있다:
b1) 제1 벤젠 스트림과 상대적으로 경질인 성분의 스트림을, 상부로부터 제1 트랜스알킬화 존에 공급하여, 트랜스알킬화용 촉매와 접촉시키고, 저부에서 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림을 제공하는 단계; 제2 벤젠 스트림과 상대적으로 중질인 성분의 스트림을, 상부로부터 제2 트랜스알킬화 존에 유입되도록 공급하여, 트랜스알킬화용 촉매와 접촉시키고, 제2 트랜스알킬화 존의 저부에서 제2 이소프로필 벤젠-함유 스트림을 제공하는 단계; 및 상기 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림과 상기 제2 이소프로필 벤젠-함유 스트림을 각각 후속 정제 공정에 공급하여, 제품인 이소프로필 벤젠을 제공하는 단계; 또는
b2) 제1 벤젠 스트림과 상대적으로 경질인 성분의 스트림을, 상부로부터 제1 트랜스알킬화 존에 공급하여, 트랜스알킬화용 촉매와 접촉시키고, 저부에서 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림을 제공하는 단계; 상기 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림과 상기 상대적으로 중질인 성분의 스트림을 함께 상부로부터 제2 트랜스알킬화 존에 공급하여, 트랜스알킬화용 촉매와 접촉시키고, 상기 제2 트랜스알킬화 존의 저부에서 제2 이소프로필 벤젠-함유 스트림을 제공하는 단계; 및 상기 제2 이소프로필 벤젠-함유 스트림을 후속 정제 공정에 공급하여, 제품인 이소프로필 벤젠을 제공하는 단계.
위에 기재된 방법에서 사용되는 "제1", "제2" 등의 용어는 기재와 이해의 편의성만을 위해 제공되는 것으로서, 상이한 주제를 구별하기는 하지만, 시간 및/또는 그러한 주제의 공간적 순서/배열을 특별히 제한하는 것은 아님을 알아야 한다.
상기 기술적 해결책에 있어서, 단계 b1)에서, 상대적으로 경질인 성분의 스트림에 대한 제1 벤젠 스트림의 중량비는 0.3∼5, 보다 바람직하게는 0.7∼3의 범위이고; 상대적으로 중질인 성분의 스트림에 대한 제2 벤젠 스트림의 중량비는 0.3∼5, 보다 바람직하게는 0.7∼3의 범위이다. 단계 b2)에서, 상대적으로 경질인 성분의 스트림에 대한 제1 벤젠 스트림의 중량비는 0.3∼5, 보다 바람직하게는 0.7∼3의 범위이고; 상대적으로 중질인 성분의 스트림에 대한 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림의 중량비는 0.3∼5, 보다 바람직하게는 0.7∼3의 범위이고; 폴리이소프로필 벤젠을 함유하는 스트림에 대한 제1 벤젠 스트림의 중량비는 0.3∼5의 범위이다. 상대적으로 경질인 성분의 스트림에 있어서, 디이소프로필벤젠의 함량은 바람직하게는 96∼100중량%의 범위이다. 상대적으로 중질인 성분의 스트림에 있어서, 트리-이소프로필벤젠의 함량은 바람직하게는 1∼50중량%의 범위이다.
상기 기술적 해결책에 있어서, 제1 트랜스알킬화 존과 제2 트랜스알킬화 존은 각각 고정층 반응기의 형태로 되어 있을 수 있고, 장입된 촉매는 Y 제올라이트, 베타 제올라이트, 모데나이트, SHY-1, SHY-2 및 특허문헌 US4954325에 따라 도입된 MCM-22와 같은 메조다공질(mesoporous) 분자체로 이루어지는 군으로부터 선택된다. SHY-1은 특허문헌 CN200410066636.2에 의해 개시된 방법에 따라 제조될 수 있고, SHY-2는 특허문헌 CN200610029979.0에 의해 개시된 방법에 따라 제조될 수 있다.
상기 기술적 해결책에 있어서, 제1 트랜스알킬화 존의 반응 조건은, 예를 들면, 다음을 포함할 수 있다: 반응 온도: 130∼190℃, 반응 압력: 1.0∼3.0MPa, 및 액체 공간 속도: 0.5∼10h-1. 제2 트랜스알킬화 존의 반응 조건은, 예를 들면, 다음을 포함할 수 있다: 반응 온도: 150∼210℃, 반응 압력: 1.0∼3.0MPa, 및 액체 공간 속도: 0.5∼10h-1. 폴리이소프로필 벤젠 컬럼의 가동 조건은, 예를 들면, 다음을 포함할 수 있다: 가동 압력: -300∼0kPa, 컬럼 상부 온도: 120∼160℃, 및 컬럼 저부 온도: 190∼250℃.
본 발명에 따른 방법에 있어서, 압력은 계기 압력을 의미한다. 폴리이소프로필 벤젠을 함유하는 스트림이란, 알킬화 반응기에서 벤젠과 프로필렌에 의해 수행된 알킬화 반응후 얻어진 생성물 스트림으로서, 벤젠, 이소프로필 벤젠, 디이소프로필벤젠, 트리-이소프로필 벤젠 및 n-프로필 벤젠을 포함하는 것을 의미한다. 폴리이소프로필 벤젠은 디이소프로필벤젠과 트리-이소프로필 벤젠을 나타내며, 일반적으로 알킬화 생성물 스트림 중에 90∼100중량%의 양으로 존재한다. 벤젠의 원재료는 새로운 벤젠, 후속 처리 섹션(들)로부터 재순환된 벤젠, 또는 이것들의 혼합물일 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 적합한 정류 공정을 통해 폴리이소프로필 벤젠을 상대적으로 경질인 성분과 중질인 성분의 두 스트림으로 분할하고, 여기서 상대적으로 경질인 성분의 스트림 중 디이소프로필벤젠의 함량은 95중량% 이상으로 제어되고, 상대적으로 중질인 성분의 스트림 중 트리-이소프로필 벤젠의 함량은 0.5중량% 이상으로 제어된다. 이들 두 스트림은 각각 트랜스알킬화 공정을 거치고, n-프로필 벤젠의 함량을 현저히 감소시킴으로써 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 320ppm으로 최소화되고, 그 결과 제품의 품질이 향상되고, 양호한 기술적 효과가 얻어진다.
도 1은 종래 기술에 따른 방법의 흐름도이다.
도 2, 도 3 및 도 4는 본 발명에 따른 방법의 흐름도이다.
도 2에 있어서, 제1 트랜스알킬화 존과 제2 트랜스알킬화 존은 2개의 분리된 고정층 반응기가 병렬로 설치된 형태로 되어 있다.
도 3에 있어서, 제1 트랜스알킬화 존과 제2 트랜스알킬화 존은 2개의 분리된 고정층 반응기가 직렬로 설치된 형태로 되어 있다.
도 4에 있어서, 제1 트랜스알킬화 존과 제2 트랜스알킬화 존은 하나의 고정층 반응기에 수용되어 있다.
도 1, 2, 3 및 4에 있어서, 1은 제1 트랜스알킬화 존이고, 2는 제2 트랜스알킬화 존을 나타내고, 3은 폴리이소프로필 벤젠 컬럼을 나타내고, 4는 제1 트랜스알킬화 존의 촉매 베드층을 나타내고, 5는 제2 트랜스알킬화 존의 촉매 베드층을 나타내고, 6은 원재료로서 폴리이소프로필 벤젠을 함유하는 스트림을 나타내고, 7은 원재료로서 제1 벤젠 스트림을 나타내고, 8은 원재료로서 제2 벤젠 스트림을 나타내고, 9는 제1 트랜스알킬화 존으로부터의 배출물로서 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림을 나타내고, 10은 제2 트랜스알킬화 존으로부터의 배출물로서 제2 이소프로필 벤젠-함유 스트림을 나타내고, 11은 폴리이소프로필 벤젠 컬럼으로부터의 저부 배출물로서 타르를 함유하는 중질 성분의 스트림을 나타내고, 12는 폴리이소프로필 벤젠 컬럼으로부터의 중간 배출물로서 상대적으로 중질인 성분의 스트림을 나타내고, 13은 폴리이소프로필 벤젠 컬럼으로부터의 상부 배출물로서 상대적으로 경질인 성분의 스트림을 나타내고, 20은 종래 기술에 따른 트랜스알킬화 존으로부터의 배출물로서 이소프로필 벤젠-함유 스트림을 나타내고, 23은 종래 기술에 따른 폴리이소프로필 벤젠 컬럼으로부터의 상부 배출 스트림을 나타낸다.
구현예(embodiment)
도 1은 종래 기술에 따른 방법을 예시하는 것으로, 폴리이소프로필 벤젠을 함유하는 스트림(6)이 폴리이소프로필 벤젠 컬럼(3)에 공급된다. 정류에 의해 분리된 후, 폴리이소프로필 벤젠 컬럼으로부터의 상부 배출 스트림(14)이 컬럼 상부에서 얻어지고, 타르를 함유하는 중질 성분의 스트림(11)이 컬럼 저부에서 얻어지며, 타르를 함유하는 중질 성분의 스트림(11)은 이어서 후속 공정에 공급된다. 벤젠 스트림(8)과 폴리이소프로필 벤젠 컬럼으로부터의 상부 배출 스트림(14)은 위로부터 트랜스알킬화 존에 공급되어 트랜스알킬화용 촉매와 접촉함으로써, 저부에서 이소프로필 벤젠-함유 스트림(20)이 제공된다.
본 발명은 다음과 같은 기술적 해법을 제공한다:
a) 예를 들면 도 2, 도3 및 도 4에 도시된 바와 같이, 폴리이소프로필 벤젠을 함유하는 스트림(6)을 폴리이소프로필 벤젠 컬럼(3)에 공급하여, 정류 공정에 의한 분리를 통해, 컬럼 상부에서는 상대적으로 경질인 성분의 스트림(13), 컬럼의 중앙부에서는 상대적으로 중질인 성분의 스트림(12) 및 컬럼 저부에서는 타르를 함유하는 중질 성분의 스트림(11)을 얻는데, 여기서 상기 타르를 함유하는 중질 성분의 스트림은 후속 공정에 공급되고; 상대적으로 경질인 성분의 스트림(13)은 95중량% 이상의 디이소프로필벤젠을 함유하고, 상대적으로 중질인 성분의 스트림(12)은 0.5중량% 이상의 트리-이소프로필 벤젠을 함유하는 단계; 및
b1) 예를 들면, 도 2에 도시된 바와 같이, 제1 벤젠 스트림(7)과 상대적으로 경질인 성분의 스트림(13)을, 상부로부터 제1 트랜스알킬화 존(1)에 공급하여, 트랜스알킬화용 촉매와 접촉시키고, 저부에서 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림(9)을 제공하는 단계; 제2 벤젠 스트림(8)과 상대적으로 중질인 성분의 스트림(12)을, 상부로부터 상기 제2 트랜스알킬화 존(2)에 공급하여, 트랜스알킬화용 촉매와 접촉시키고, 저부에서 제2 이소프로필 벤젠-함유 스트림(10)을 제공하는 단계; 및 상기 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림(9)과 상기 제2 이소프로필 벤젠-함유 스트림(10)을 각각 후속 정제 공정에 공급하여, 제품인 이소프로필 벤젠을 제공하는 단계; 또는
b2) 예를 들면, 도 3 및 도 4에 도시된 바와 같이, 제1 벤젠 스트림(7)과 상대적으로 경질인 성분의 스트림(13)을, 상부로부터 제1 트랜스알킬화 존(1)에 공급하여, 트랜스알킬화용 촉매와 접촉시키고, 저부에서 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림(9)을 제공하는 단계; 상기 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림(9)과 상대적으로 중질인 성분의 스트림(12)을 함께 상부로부터 제2 트랜스알킬화 존(2)에 공급하여, 트랜스알킬화용 촉매와 접촉시키고, 저부에서 제2 이소프로필 벤젠-함유 스트림(10)을 제공하는 단계; 및 상기 제2 이소프로필 벤젠-함유 스트림(10)을 후속 정제 공정에 공급하여, 제품인 이소프로필 벤젠을 제공하는 단계.
구체적으로는, 도 2에 있어서, 폴리이소프로필 벤젠을 함유하는 스트림(6)은 폴리이소프로필 벤젠 컬럼(3)에 공급된다. 정류 공정에 의해 분리된 후, 상대적으로 경질인 성분의 스트림(13)이 컬럼 상부에서 얻어지고, 상대적으로 중질인 성분(12)은 컬럼 중앙부에서 얻어지고, 타르를 함유하는 중질 성분의 스트림(11)은 컬럼 저부에서 얻어지며, 상기 스트림(11)은 이어서 후속 공정에 공급된다. 제1 벤젠 스트림(7)과 상대적으로 경질인 성분의 스트림(13)은 상부로부터 제1 트랜스알킬화 존에 공급되어 트랜스알킬화용 촉매와 접촉함으로써, 저부에서 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림(9)을 제공한다. 제2 벤젠 스트림(8)과 상대적으로 중질인 성분의 스트림(12)은 상부로부터 제2 트랜스알킬화 존(2)에 공급되어 트랜스알킬화용 촉매와 접촉함으로써, 저부에서 제2 이소프로필 벤젠-함유 스트림(10)을 제공한다. 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림(9)과 제2 이소프로필 벤젠-함유 스트림(10)은 후속 정제 공정에 공급되어 제품인 이소프로필 벤젠을 제공한다.
도 3 및 도 4에 있어서, 원재료로서 폴리이소프로필 벤젠(6)을 함유하는 스트림은 폴리이소프로필 벤젠 컬럼(3)에 공급된다. 정류 공정에 의해 분리된 후, 상대적으로 경질인 성분의 스트림(13)이 컬럼 상부에서 얻어지고, 상대적으로 중질인 성분의 스트림(12)이 컬럼 중앙부에서 얻어지고, 타르를 함유하는 중질 성분의 스트림(11)이 컬럼 저부에서 얻어지며, 상기 스트림(11)은 이어서 후속 공정에 공급된다. 원료인 벤젠 스트림(7)과 상대적으로 경질인 성분의 스트림(13)은 상부로부터 제1 트랜스알킬화 존(1)에 공급되어 트랜스알킬화용 촉매와 접촉함으로써, 그 반응으로부터 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림(9)을 제공한다. 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림(9)과 상대적으로 중질인 성분의 스트림(12)은 상부로부터 제2 트랜스알킬화 존(2)에 공급되어 트랜스알킬화용 촉매와 접촉함으로써, 그 반응으로부터 제2 이소프로필 벤젠-함유 스트림(10)을 저부에서 제공한다. 상기 스트림(10)은 후속 정제 공정에 공급되어 제품인 이소프로필 벤젠을 제공한다. 단계 b2)의 수행시, 도 3에 도시된 바와 같이, 2개의 별도의 컬럼이 각각 제1 트랜스알킬화 존(1)과 제2 트랜스알킬화 존(2)으로서 사용될 수 있다. 또한, 당업자는 일 구현예에 있어서, 단계 b2)를 수행하기 위해 단일 컬럼, 즉 도 4에 도시된 바와 같이, 제1 트랜스알킬화 존(1)과 제2 트랜스알킬화 존(2) 모두를 수용하는 단일 컬럼을 사용할 수 있다는 것을 이해할 것이다.
본 발명에 따른 방법은 적합한 정류 공정을 통해 폴리이소프로필 벤젠을 상대적으로 경질인 성분과 중질인 성분의 2개의 스트림으로 분할하며, 상대적으로 경질인 성분의 스트림(13) 중 디이소프로필벤젠의 함량은 95중량% 이상으로 제어되고, 상대적으로 중질인 성분의 스트림(12) 중 트리-이소프로필 벤젠의 함량은 0.5중량% 이상으로 제어된다. 폴리이소프로필 벤젠 컬럼(3) 내의 성분들의 분배가 모니터되고, 상대적으로 중질인 성분의 스트림(12)이 컬럼 중앙부로부터 인출되는 위치가, 상대적으로 경질인 성분의 스트림 중 디이소프로필벤젠의 함량이 95중량% 이상이고 및/또는 상대적으로 중질인 성분의 스트림(12) 중 트리-이소프로필 벤젠의 함량은 0.5중량% 이상인 것을 보장할 수 있도록 제어된다.
본 발명은 이하의 실시예에 의해 보다 구체적으로 예시된다.
실시예
[실시예 1]
도 2의 공정에 따라, 제1 트랜스알킬화 반응기에 베타 제올라이트 촉매 20g을 장입하고, 제2 트랜스알킬화 반응기에 MCM-22 제올라이트 촉매 50g을 장입했다. 제1 트랜스알킬화 반응기의 반응 조건은 다음과 같았다: 반응 온도 150℃, 반응 압력 1.2MPa, 제1 벤젠 스트림(스트림(7))의 유량 40g/hr, 폴리이소프로필 벤젠(스트림(13))의 공급 속도 20g/hr, 및 스트림(13) 중 디이소프로필벤젠의 함량 98%. 제2 트랜스알킬화 반응기의 반응 조건은 다음과 같았다: 반응 온도 180℃, 반응 압력 1.5MPa, 제2 벤젠 스트림(스트림(8))의 유량 80g/hr, 폴리이소프로필 벤젠(스트림(12))의 유량 80g/hr, 및 스트림(12) 중 트리-이소프로필벤젠의 함량 10%. 상기 반응은 5일간 연속적으로 수행되었다.
폴리이소프로필 벤젠 컬럼의 가동 조건은 다음과 같았다: 컬럼 상부 온도 132℃, 컬럼 저부 온도 215℃, 및 가동 압력 -80MPa.
반응 결과: 제1 트랜스알킬화 반응기에 있어서, 폴리-이소프로필 벤젠의 변환율은 65%였고, 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 450ppm이었고; 제2 트랜스알킬화 반응기에 있어서, 폴리-이소프로필 벤젠의 변환율은 55%였고, 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 520ppm이었다.
[실시예 2]
도 2의 공정에 따라, 제1 트랜스알킬화 반응기에 베타 제올라이트 촉매 30g을 장입하고, 제2 트랜스알킬화 반응기에 MCM-22 제올라이트 촉매 40g을 장입했다. 제1 트랜스알킬화 반응기의 반응 조건은 다음과 같았다: 반응 온도 143℃, 반응 압력 1.2MPa, 제1 벤젠 스트림(스트림(7))의 유량 60g/hr, 폴리이소프로필 벤젠(스트림(13))의 공급 속도 20g/hr, 및 스트림(13) 중 디이소프로필벤젠의 함량 99%. 제2 트랜스알킬화 반응기의 반응 조건은 다음과 같았다: 반응 온도 175℃, 반응 압력 1.5MPa, 제2 벤젠 스트림(스트림(8))의 유량 60g/hr, 폴리이소프로필 벤젠(스트림(12))의 유량 40g/hr, 및 스트림(12) 중 트리-이소프로필벤젠의 함량 8%. 상기 반응은 5일간 연속적으로 수행되었다.
폴리이소프로필 벤젠 컬럼의 가동 조건은 다음과 같았다: 컬럼 상부 온도 128℃, 컬럼 저부 온도 209℃, 및 가동 압력 -135MPa.
반응 결과: 제1 트랜스알킬화 반응기에 있어서, 폴리-이소프로필 벤젠의 변환율은 48%였고, 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 320ppm이었고; 제2 트랜스알킬화 반응기에 있어서, 폴리-이소프로필 벤젠의 변환율은 55%였고, 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 430ppm이었다.
[실시예 3]
도 2의 공정에 따라, 제1 트랜스알킬화 반응기에 베타 제올라이트 촉매 50g을 장입하고, 제2 트랜스알킬화 반응기에 SHY-1 제올라이트 촉매 40g을 장입했다. 제1 트랜스알킬화 반응기의 반응 조건은 다음과 같았다: 반응 온도 150℃, 반응 압력 1.2MPa, 제1 벤젠 스트림(스트림(7))의 유량 100g/hr, 폴리이소프로필 벤젠(스트림(13))의 공급 속도 60g/hr, 및 스트림(13) 중 디이소프로필벤젠의 함량 98%. 제2 트랜스알킬화 반응기의 반응 조건은 다음과 같았다: 반응 온도 180℃, 반응 압력 1.5MPa, 제2 벤젠 스트림(스트림(8))의 유량 80g/hr, 폴리이소프로필 벤젠(스트림(12))의 유량 80g/hr, 및 스트림(12) 중 트리-이소프로필벤젠의 함량 5%. 상기 반응은 5일간 연속적으로 수행되었다.
폴리이소프로필 벤젠 컬럼의 가동 조건은 다음과 같았다: 컬럼 상부 온도 132℃, 컬럼 저부 온도 213℃, 및 가동 압력 -95MPa.
반응 결과: 제1 트랜스알킬화 반응기에 있어서, 폴리-이소프로필 벤젠의 변환율은 62%였고, 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 430ppm이었고; 제2 트랜스알킬화 반응기에 있어서, 폴리-이소프로필 벤젠의 변환율은 45%였고, 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 480ppm이었다.
[실시예 4]
도 2의 공정에 따라, 제1 트랜스알킬화 반응기에 베타 제올라이트 촉매 50g을 장입하고, 제2 트랜스알킬화 반응기에 SHY-1 제올라이트 촉매 50g을 장입했다. 제1 트랜스알킬화 반응기의 반응 조건은 다음과 같았다: 반응 온도 145℃, 반응 압력 1.3MPa, 제1 벤젠 스트림(스트림(7))의 유량 120g/hr, 폴리이소프로필 벤젠(스트림(13))의 공급 속도 90g/hr, 및 스트림(13) 중 디이소프로필벤젠의 함량 99%. 제2 트랜스알킬화 반응기의 반응 조건은 다음과 같았다: 반응 온도 178℃, 반응 압력 1.5MPa, 제2 벤젠 스트림(스트림(8))의 유량 120g/hr, 폴리이소프로필 벤젠(스트림(12))의 유량 100g/hr, 및 스트림(12) 중 트리-이소프로필벤젠의 함량 12%. 상기 반응은 5일간 연속적으로 수행되었다.
폴리이소프로필 벤젠 컬럼의 가동 조건은 다음과 같았다: 컬럼 상부 온도 125℃, 컬럼 저부 온도 215℃, 및 가동 압력 -80MPa.
반응 결과: 제1 트랜스알킬화 반응기에 있어서, 폴리-이소프로필 벤젠의 변환율은 45%였고, 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 410ppm이었고; 제2 트랜스알킬화 반응기에 있어서, 폴리-이소프로필 벤젠의 변환율은 50%였고, 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 480ppm이었다.
[실시예 5]
도 3의 공정에 따라, 제1 트랜스알킬화 존과 제2 트랜스 알킬화 존은 2개의 분리된 고정층 반응기가 직렬로 연결된 형태였다. 제1 트랜스알킬화 반응기에 베타 제올라이트 촉매 15g을 장입하고, 제2 트랜스알킬화 반응기에 SHY-1 제올라이트 촉매 60g을 장입했다. 제1 트랜스알킬화 반응기의 반응 조건은 다음과 같았다: 반응 온도 150℃, 제1 벤젠 스트림(스트림(6))의 유량 110g/hr, 폴리이소프로필 벤젠(스트림(8))의 공급 속도 20g/hr, 및 스트림(8) 중 디이소프로필벤젠의 함량 99%. 제2 트랜스알킬화 반응기의 반응 조건은 다음과 같았다: 반응 온도 178℃, 제2 반응 존의 출구에서의 압력 1.5MPa, 스트림(9)의 유량 90g/hr, 및 스트림(9) 중 트리-이소프로필벤젠의 함량 6%. 상기 반응은 5일간 연속적으로 수행되었다.
폴리이소프로필 벤젠 컬럼의 가동 조건은 다음과 같았다: 컬럼 상부 온도 134℃, 컬럼 저부 온도 215℃, 및 가동 압력 -80MPa.
반응 결과: 제1 트랜스알킬화 반응기에 있어서, 폴리-이소프로필 벤젠의 변환율은 60%였고, 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 460ppm이었고; 제2 트랜스알킬화 반응기에 있어서, 폴리-이소프로필 벤젠의 변환율은 53%였고, 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 480ppm이었다.
[실시예 6]
도 3의 공정에 따라, 제1 트랜스알킬화 존과 제2 트랜스 알킬화 존은, 직렬로 배열된 2개의 분리된 고정층 반응기였다. 제1 트랜스알킬화 반응기에 베타 제올라이트 촉매 50g을 장입하고, 제2 트랜스알킬화 반응기에 SHY-2 제올라이트 촉매 30g을 장입했다. 제1 트랜스알킬화 반응기의 반응 조건은 다음과 같았다: 반응 온도 148℃, 벤젠 스트림(스트림(6))의 유량 100g/hr, 폴리이소프로필 벤젠(스트림(8))의 공급 속도 50g/hr, 및 스트림(8) 중 디이소프로필벤젠의 함량 99%. 제2 트랜스알킬화 반응기의 반응 조건은 다음과 같았다: 반응 온도 185℃, 제2 반응 존의 출구에서의 압력 1.5MPa, 폴리이소프로필 벤젠(스트림(9))의 유량 25g/hr, 및 스트림(9) 중 트리-이소프로필벤젠의 함량 8%. 상기 반응은 5일간 연속적으로 수행되었다.
폴리이소프로필 벤젠 컬럼의 가동 조건은 다음과 같았다: 컬럼 상부 온도 129℃, 컬럼 저부 온도 210℃, 및 가동 압력 -120MPa.
반응 결과: 제1 트랜스알킬화 반응기에 있어서, 폴리-이소프로필 벤젠의 변환율은 53%였고, 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 430ppm이었고; 제2 트랜스알킬화 반응기에 있어서, 폴리-이소프로필 벤젠의 변환율은 56%였고, 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 510ppm이었다.
[실시예 7]
도 3의 공정에 따라, 제1 트랜스알킬화 존과 제2 트랜스 알킬화 존은, 직렬로 배열된 2개의 분리된 고정층 반응기였다. 제1 트랜스알킬화 반응기에 베타 제올라이트 촉매 40g을 장입하고, 제2 트랜스알킬화 반응기에 MCM-49 제올라이트 촉매 40g을 장입했다. 제1 트랜스알킬화 반응기의 반응 조건은 다음과 같았다: 반응 온도 151℃, 벤젠 스트림(스트림(6))의 유량 80g/hr, 폴리이소프로필 벤젠(스트림(8))의 공급 속도 40g/hr, 및 스트림(8) 중 디이소프로필벤젠의 함량 98%. 제2 트랜스알킬화 반응기의 반응 조건은 다음과 같았다: 반응 온도 171℃, 제2 반응 존의 출구에서의 압력 1.5MPa, 폴리이소프로필 벤젠(스트림(9))의 유량 50g/hr, 및 스트림(9) 중 트리-이소프로필벤젠의 함량 5%. 상기 반응은 5일간 연속적으로 수행되었다.
폴리이소프로필 벤젠 컬럼의 가동 조건은 다음과 같았다: 컬럼 상부 온도 134℃, 컬럼 저부 온도 215℃, 및 가동 압력 -80MPa.
반응 결과: 제1 트랜스알킬화 반응기에 있어서, 폴리-이소프로필 벤젠의 변환율은 57%였고, 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 450ppm이었고; 제2 트랜스알킬화 반응기에 있어서, 폴리-이소프로필 벤젠의 변환율은 52%였고, 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 470ppm이었다.
[실시예 8]
도 4의 공정에 따라, 제1 트랜스알킬화 존과 제2 트랜스 알킬화 존은, 하나의 고정층 반응기에 수용되었다. 제1 트랜스알킬화 반응기에 베타 제올라이트 촉매 60g을 장입하고, 제2 트랜스알킬화 반응기에 MCM-22 제올라이트 촉매 20g을 장입했다. 제1 트랜스알킬화 반응기의 반응 조건은 다음과 같았다: 반응 온도 145℃, 벤젠 스트림(스트림(6))의 유량 120g/hr, 폴리이소프로필 벤젠(스트림(8))의 공급 속도 70g/hr, 및 스트림(8) 중 디이소프로필벤젠의 함량 99%. 제2 트랜스알킬화 반응기의 반응 조건은 다음과 같았다: 반응 온도 170℃, 반응기의 출구에서의 압력 1.5MPa, 폴리이소프로필 벤젠(스트림(9))의 유량 20g/hr, 및 스트림(9) 중 트리-이소프로필벤젠의 함량 10%. 상기 반응은 5일간 연속적으로 수행되었다.
폴리이소프로필 벤젠 컬럼의 가동 조건은 다음과 같았다: 컬럼 상부 온도 125℃, 컬럼 저부 온도 208℃, 및 가동 압력 -150MPa.
반응 결과: 제1 트랜스알킬화 반응기에 있어서, 폴리-이소프로필 벤젠의 변환율은 53%였고, 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 300ppm이었고; 제2 트랜스알킬화 반응기에 있어서, 폴리-이소프로필 벤젠의 변환율은 45%였고, 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 360ppm이었다.
[비교예 1]
도 1에 따르면, 트랜스알킬화 유닛은 1개의 반응기만을 가졌으며, 스트림은 폴리이소프로필 벤젠 컬럼의 상부로부터만 인출되었고, 그 스트림은 전부 트랜스알킬화 반응기에 공급되었다. 트랜스알킬화 존에는 베타 제올라이트 촉매 50g이 장입되었고, 반응 온도는 153℃였으며, 반응 압력은 1.1MPa, 벤젠의 유량은 100g/hr, 폴리이소프로필 벤젠의 유량은 80g/hr, 폴리이소프로필 벤젠 중 디이소프로필벤젠의 함량은 96%였다. 반응은 5일간 연속적으로 수행되었다.
반응 결과: 폴리-이소프로필 벤젠의 변환율은 35%에 불과했고, 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 560ppm이었다.
[비교예 2]
트랜스알킬화 존에 대해 MCM-22 제올라이트 촉매가 60g 장입되고, 185℃의 반응 온도, 1.5MPa의 반응 압력, 80g/hr의 벤젠의 유량, 80g/hr의 폴리이소프로필 벤젠의 유량, 96%의 폴리이소프로필 벤젠 중 디이소프로필벤젠의 함량 이외에는 [비교예 1]과 동일하였다. 반응은 5일간 연속적으로 수행되었다.
반응 결과: 폴리-이소프로필 벤젠의 변환율은 55%였고, 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 820ppm이었다.
[비교예 3]
트랜스알킬화 존에 대해 MCM-22 제올라이트 촉매가 60g 장입되고, 172℃의 반응 온도, 1.5MPa의 반응 압력, 100g/hr의 벤젠의 유량, 80g/hr의 폴리이소프로필 벤젠의 유량, 96%의 폴리이소프로필 벤젠 중 디이소프로필벤젠의 함량 이외에는 [비교예 1]과 동일하였다. 반응은 5일간 연속적으로 수행되었다.
반응 결과: 폴리-이소프로필 벤젠의 변환율은 40%였고, 이소프로필 벤젠 중 n-프로필 벤젠의 함량은 630ppm이었다.

Claims (9)

  1. a) 폴리이소프로필 벤젠을 함유하는 스트림(6)을 폴리이소프로필 벤젠 컬럼(3)에 공급하여, 정류(rectification) 공정에 의한 분리를 통해, 컬럼 상부에서는 상대적으로 경질인 성분의 스트림(13)을 얻고, 컬럼의 중앙부에서는 상대적으로 중질인 성분의 스트림(12)을 얻고, 컬럼의 저부에서는 타르를 함유하는 중질 성분의 스트림(11)을 얻고, 상기 타르를 함유하는 중질 성분의 스트림(11)을 후속 공정에 공급하는 단계로서, 상기 상대적으로 경질인 성분의 스트림(13)은 95중량% 이상의 디이소프로필벤젠을 함유하고, 상기 상대적으로 중질인 성분의 스트림(12)은 0.5중량% 이상의 트리이소프로필 벤젠을 함유하는, 단계; 및
    b1) 제1 벤젠 스트림(7)과 상기 상대적으로 경질인 성분의 스트림(13)을 제1 트랜스알킬화 존(1)에 공급하여, 트랜스알킬화용 촉매와 접촉시키고, 상기 제1 트랜스알킬화 존(1)의 저부에서 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림(9)을 제공하는 단계; 제2 벤젠 스트림(8)과 상기 상대적으로 중질인 성분의 스트림(12)을 제2 트랜스알킬화 존(2)에 공급하여, 트랜스알킬화용 촉매와 접촉시키고, 상기 제2 트랜스알킬화 존(2)의 저부에서 제2 이소프로필 벤젠-함유 스트림(10)을 제공하는 단계; 및 상기 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림(9)과 상기 제2 이소프로필 벤젠-함유 스트림(10)을 후속 정제 공정에 공급하여, 제품인 이소프로필 벤젠을 제공하는 단계; 또는
    b2) 제1 벤젠 스트림(7)과 상기 상대적으로 경질인 성분(13)의 스트림을 제1 트랜스알킬화 존(1)에 공급하여, 트랜스알킬화용 촉매와 접촉시키고, 상기 제1 트랜스알킬화 존(1)의 저부에서 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림(9)을 제공하는 단계; 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림(9)과 상기 상대적으로 중질인 성분의 스트림(12)을 제2 트랜스알킬화 존(2)에 공급하여, 트랜스알킬화용 촉매와 접촉시키고, 상기 제2 트랜스알킬화 존(2)의 저부에서 제2 이소프로필 벤젠-함유 스트림(10)을 제공하는 단계; 및 상기 제2 이소프로필 벤젠-함유 스트림(10)을 후속 정제 공정에 공급하여, 제품인 이소프로필 벤젠을 제공하는 단계
    를 포함하는, 이소프로필 벤젠의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 단계 b1)에 있어서, 상기 상대적으로 경질인 성분의 스트림(13)에 대한 상기 제1 벤젠 스트림(7)의 중량비는 0.3∼5의 범위이고, 상기 상대적으로 중질인 성분의 스트림(12)에 대한 상기 제2 벤젠 스트림(8)의 중량비는 0.3∼5의 범위이고; 상기 단계 b2)에 있어서, 상기 상대적으로 경질인 성분의 스트림(13)에 대한 상기 제1 벤젠 스트림(7)의 중량비는 0.3∼5의 범위이고, 상기 상대적으로 중질인 성분의 스트림(12)에 대한 상기 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림(9)의 중량비는 0.3∼5의 범위인 것을 특징으로 하는, 이소프로필 벤젠의 제조 방법.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 단계 b1)에 있어서, 상기 상대적으로 경질인 성분의 스트림(13)에 대한 상기 제1 벤젠 스트림(7)의 중량비는 0.7∼3의 범위이고, 상기 상대적으로 중질인 성분의 스트림(12)에 대한 상기 제2 벤젠 스트림(8)의 중량비는 0.7∼3의 범위이고; 상기 단계 b2)에 있어서, 상기 상대적으로 경질인 성분의 스트림(13)에 대한 상기 제1 벤젠 스트림(7)의 중량비는 0.7∼3의 범위이고, 상기 상대적으로 중질인 성분의 스트림(12)에 대한 상기 제1 이소프로필 벤젠-함유 스트림(9)의 중량비는 0.7∼3의 범위인 것을 특징으로 하는, 이소프로필 벤젠의 제조 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 상대적으로 경질인 성분의 스트림(13)중의 디이소프로필벤젠의 함량은 96∼100중량%의 범위이고; 상기 상대적으로 중질인 성분의 스트림(12) 중의 트리-이소프로필 벤젠의 함량은 1∼50중량%의 범위인 것을 특징으로 하는, 이소프로필 벤젠의 제조 방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 촉매가, Y 제올라이트, 베타 제올라이트, 모데나이트, SHY-1, SHY-2 및 MCM-22로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는, 이소프로필 벤젠의 제조 방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 제1 트랜스알킬화 존(1)에서, 반응 온도는 130∼190℃의 범위이고, 반응 압력은 1.0∼3.0MPa의 범위이고, 액체 중량 공간속도는 0.5∼10hr-1의 범위인 것을 특징으로 하는, 이소프로필 벤젠의 제조 방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 제2 트랜스알킬화 존(2)에서, 반응 온도는 150∼210℃의 범위이고, 반응 압력은 1.0∼3.0MPa의 범위이고, 액체 중량 공간속도는 0.5∼10hr-1의 범위인 것을 특징으로 하는, 이소프로필 벤젠의 제조 방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 폴리이소프로필 벤젠 컬럼(3)용으로, 가동 압력은 -300∼0kPa의 범위이고, 컬럼 상부 온도는 120∼160℃의 범위이고, 컬럼 저부 온도는 190∼250℃의 범위인 것을 특징으로 하는, 이소프로필 벤젠의 제조 방법.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 단계 b2)에 있어서, 상기 폴리이소프로필 벤젠 함유 스트림(6)에 대한 상기 제1 벤젠 스트림(7)의 중량비가 0.3∼5의 범위인 것을 특징으로 하는, 이소프로필 벤젠의 제조 방법.
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