KR101843728B1 - 나노 입자의 제조 방법 및 그로부터 제조된 나노 입자 - Google Patents

나노 입자의 제조 방법 및 그로부터 제조된 나노 입자 Download PDF

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Abstract

본 출원은 나노 입자의 제조 방법 및 그로부터 제조된 나노 입자에 관한 것이다. 본 출원의 나노 입자의 제조 방법은 금속 산화물 표면에 충분히 긴 사슬 형태의 작용기가 도입되어 마치 성게 모양의 나노 입자를 제조할 수 있고 이러한 성게 수조는 미생물의 세포막 구조에 쉽게 침투되어 막 구조를 변형시키는데 용이하므로, 보다 우수한 항균력을 나타낼 수 있는 동시에, 표면 코팅에 적용이 용이하여 보다 강력한 항균 표면을 제조할 수 있는 나노 입자를 제공할 수 있다.

Description

나노 입자의 제조 방법 및 그로부터 제조된 나노 입자{METHOD FOR PREPARING NANOPARTICLE AND NANOPARTICLE PREPARED FROM THE SAME}
본 출원은 나노 입자의 제조 방법 및 그로부터 제조된 나노 입자에 관한 것이다.
나노 입자는 일반적으로 천만분의 1미터 이하인 입자를 말하는데, 물질이 미세하게 쪼개짐에 따라 기계적, 화학적, 전자기적 및 광학적 특성에 변화가 생겨 다양하게 활용 가능함으로써 나노 입자에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
현재 사용되고 있는 나노 입자는 다양한 용도 등에 사용되고 있으며, 항균성 확보를 위해 상기 나노 입자 표면에 특정 작용기를 도입하고 있다.
나노 입자 표면에 특정 작용기를 부여하는 방법으로는 특허 문헌 1에서 아민 화합물 및 알코올을 사용하여 화학적 결합을 통하여 수행하는 기술이 제안되어 있다.
그러나, 상기 제안된 기술에 의해 제조된 나노 입자는 알코올 작용기가 도입되어 항균성 물품에 적용되기 위한 충분한 항균성을 확보하기 어렵고, 또한, 미생물에 대한 막 침투가 용이하지 못하여 용도가 극히 제한되는 문제가 있다.
특허 문헌 1: 대한민국 공개특허 제2008-0108736호
본 출원은 나노 입자의 제조 방법 및 그로부터 제조된 나노 입자를 제공한다.
본 출원은 나노 입자의 제조 방법에 관한 것이다.
예시적인 상기 나노 입자의 제조 방법은, 금속 산화물 표면에 제 1 작용기를 도입하는 단계 및 상기 제 1 작용기와 제 2 작용기를 결합시키는 단계를 포함할 수 있다. 본 명세서에서 용어 「작용기」라 함은 일반적으로 의미하는 작용기 또는 관능기와 동일한 의미로서, 공통된 화학적 특성을 지닌 한 무리의 유기 화합물에서 그 특성의 원인이 되는 원자단 또는 결합 양식을 의미하며, 「관능기」또는 「기능기」로서 지칭될 수 있다.
이하, 본 출원의 나노 입자의 제조 방법을 단계별로 구체적으로 설명한다.
본 출원의 나노 입자의 제조 방법은 (A) 금속 산화물 표면에 제 1 작용기를 도입하는 단계를 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 (A) 단계는 금속 산화물, 페놀 화합물 및 용매를 혼합하여 혼합물을 제조하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 금속은 나노 입자 형태로 제조될 수 있고 후술하는 항균성을 가진 금속이라면 특별한 제한 없이 사용 가능하고, 예를 들어 알루미늄, 마그네슘, 세륨, 철, 망간, 코발트, 니켈, 구리, 티타늄, 아연, 크롬, 납, 칼슘, 이리듐, 이트륨 및 지르코늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 금속일 수 있다.
상기 금속 산화물은 전술한 금속의 산화된 물질로서, 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 알루미늄, 마그네슘, 세륨, 철, 망간, 코발트, 니켈, 구리, 티타늄, 아연, 크롬, 납, 칼슘, 이리듐, 이트륨 및 지르코늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 금속의 산화물일 수 있다.
상기 금속 산화물의 포함 형태는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 금속 산화물의 용액 형태로 포함될 수 있다.
상기 금속 산화물의 용매로는 포함되는 금속의 종류에 따라 상기 금속을 용해시킬 수 있다면, 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어 증류수를 포함하는 물, 메탄올, 에탄올, 아세톤, 헥세인 및 메틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 용매를 사용할 수 있다.
상기 금속 산화물은 상기 용매에 분산된 형태로 후술하는 혼합물에 포함되어 상기 혼합물에 추가적으로 투입되는 페놀 화합물과의 킬레이팅됨으로써 제 2 작용기와의 결합이 용이한 구조를 형성할 수 있다.
상기 금속 산화물의 용매에서 금속 산화물이 차지하는 농도는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 W/V 농도, 즉 용액 1,000㎖ 속에 녹아 있는 용질의 g수 [g/l]를 % 단위로 표시하는 농도를 기준으로 0.1% 내지 30%의 범위 내일 수 있고, 상기 금속 산화물의 농도를 전술한 범위 내에서 조절하여, 보다 효율적으로 후술하는 페놀 화합물과의 킬레이팅됨으로써 제 2 작용기와의 결합이 용이한 구조를 형성할 수 있다.
상기 페놀 화합물은 단가 또는 다가 페놀 화합물일 수 있고, 상기 단가 또는 다가 페놀 화합물은 페놀기에 히드록시기가 치환된 수에 따라 정해질 수 있으며, 본 출원의 나노 입자의 제조 방법에서 사용될 수 있는 페놀 화합물은 다가 페놀 화합물일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 다가 페놀 화합물로는, 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, 카테콜 구조 또는 1,2,3-트라이히드록실벤젠 구조를 화합물 내에 포함하는 화합물 등이 예시될 수 있으며, 구체적으로 도파민(dopamine hydrochloride) 등을 사용할 수 있다.
본 출원의 나노 입자의 제조 방법 중 상기 (A) 단계는 전술한 금속 산화물 및 페놀 화합물을 용매에 혼합하여 혼합물을 제조하는 단계를 포함하고, 상기 용매로는 물, 메탄올, 에탄올, 아세톤, 헥세인 및 메틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 전술한, 금속 산화물, 페놀 화합물 및 용매를 투입한 후 혼합물을 제조하는 단계는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 1℃ 내지 100℃에서 1 시간 내지 72 시간 동안 수행될 수 있으며, 바람직하게는 상온에서 약 24 시간 정도 수행될 수 있다. 상기 혼합물을 제조하는 단계를 전술한 온도 및 시간의 범위 내에서 수행되도록 하여, 제 1 작용기가 금속 산화물 표면에 보다 잘 도입되도록 할 수 있고, 나아가 상기 제 1 작용기가 후술하는 제 2 작용기와의 결합이 보다 용이한 구조로 형성될 수 있도록 할 수 있다.
상기 제 1 작용기는 후술하는 제 2 작용기와 결합 가능한 작용기라면 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 아민기일 수 있고, 상기 제 1 작용기는 금속 산화물 표면에 도입될 수 있다.
상기 금속 산화물 표면에 아민기가 도입된 상태를 도 1에 예시적으로 나타내었다. 나타낸 도 1에서 보는 바와 같이, 제 1 작용기가 금속 산화물 표면에 도입됨에 있어 금속 산화물 표면과는 반대 방향, 즉 금속 산화물과 작용기를 포함하는 화합물이 결합하였을 경우, 결합된 부분의 반대 방향으로 노출되는 형태로 도입될 수 있다. 이는 금속 산화물과 페놀 화합물의 카테콜 그룹을 가진 구조의 강한 킬레이팅 능력에 의해 금속 산화물 표면에 카테콜 그룹이 정렬될 수 있으며, 아민기가 그에 따라 반대 방향에 정렬될 수 있기 때문이다.
본 출원의 나노 입자의 제조 방법은 또한, (B) 상기 제 1 작용기와 제 2 작용기를 결합시키는 단계를 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 (B) 단계는 화합물 끝단에 작용기를 함유하는 알킬기를 갖는 화합물을 투입하는 단계를 포함할 수 있다.
본 명세서에서 용어 「화합물 끝단」이라 함은, 사슬 또는 고리 구조를 가진 임의의 화합물의 구조 중에서 가장 마지막 부분을 의미할 수 있다.
상기 작용기는 전술한 (A) 단계에서 도입된 제 1 작용기와 결합을 형성할 수 있는 작용기로서 제 2 작용기일 수 있으며, 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 카르복실기일 수 있다.
상기 (B) 단계는 보다 효율적으로 상기 작용기들 간의 결합을 유도하기 위해 N-하이드록시석신이미드(N-hydroxysuccinimide, NHS) 용액 및 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필카보이미드(1-ethyl-3-(3-dimethylamineopropyl)-carbodiimide hydrochloride, EDC) 용액의 혼합 용액을 투입하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
상기 혼합 용액은 NHS 용액:EDC 용액의 혼합 비율이 1:1 내지 1:2 또는 1:1 내지 1:1.5의 범위 내일 수 있으며, 상기 혼합 용액의 혼합 비율을 전술한 범위 내에서 조절하여 보다 제 1 작용기 및 제 2 작용기의 결합을 효율적으로 유도할 수 있다.
상기 화합물을 투입하는 단계는 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 1℃ 내지 100℃에서 1 시간 내지 72 시간 동안 수행될 수 있으며, 이에 따라 보다 효율적으로 제 1 작용기 및 제 2 작용기의 결합을 효율적으로 유도할 수 있다.
본 출원의 나노 입자의 제조 방법은 전술한 (A) 단계 및 (B) 단계를 수행하여 수득된 나노 입자를 건조하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
상기 건조하는 단계는 특별히 제한되는 것은 아니나, 수득된 나노 입자를 공지된 방식에 의하여 건조시킬 수 있고, 예를 들면 약 50℃ 내지 150℃에서 약 20시간 내지 30시간 정도 건조시켜 수분을 모두 제거할 수 있다.
본 출원의 나노 입자의 제조 방법을 사용할 경우 하기 화학식 1로 표시될 수 있는 나노 입자를 제조할 수 있다.
[화학식 1]
X-Y-Z-A-(CH2)n
상기 화학식 1에서, X는 금속 산화물이고, Y는 페놀 화합물이며, Z는 아민기를 포함하는 작용기이고, A는 카르복시기이며, n은 5 이상의 수이다.
본 출원의 나노 입자 제조 방법으로 제조되는 상기 나노 입자의 경우 후술하는 바와 같이, 금속 산화물 표면에 충분히 긴 사슬 형태의 작용기가 도입될 수 있는 마치 성게 모양의 나노 입자를 형성할 수 있으므로, 보다 우수한 항균력을 나타낼 수 있고, 미생물 등의 생명체의 막 침투가 보다 용이하여 바이오 항균 분야에도 적용될 수 있다.
또한, 본 출원의 나노 입자의 제조 방법은, 필요한 경우 각 단계의 사이에 보다 화합물 등의 성분의 농도를 높이고 보다 혼합 비율이나 반응성을 높이기 위하여 원심 분리 공정이나 세척(washing) 공정을 추가로 수행할 수 있다.
도 2는 본 출원의 나노 입자의 제조 방법에 대하여 모식적으로 나타낸 도이다. 도 2에 나타난 바와 같이 본 출원의 나노 입자의 제조 방법은 전술한 (A) 단계 및 (B) 단계를 포함하여 금속 산화물 표면에 충분히 긴 사슬 형태의 작용기가 도입될 수 있어, 도 3에 나타낸 것과 같이 마치 성게 모양의 나노 입자를 제조할 수 있으므로, 보다 우수한 항균력을 나타낼 수 있고, 미생물 등의 생명체의 막 침투가 보다 용이하여 바이오 항균 분야에도 적용될 수 있다.
본 출원은 또한 나노 입자에 관한 것이다.
예시적인 상기 나노 입자는 전술한 나노 입자 제조 방법에 의해 제조된 나노 입자일 수 있다.
본 출원의 나노 입자는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
X-Y-Z-A-(CH2)n
상기 화학식 1에서, X는 금속 산화물이고, Y는 페놀 화합물이며, Z는 아민기를 포함하는 작용기이고, A는 카르복시기이며, n은 5 이상의 수이다.
상기 화학식 1에서 언급한 금속 산화물 및 페놀 화합물에 대한 내용은 전술한 나노 입자의 제조 방법에서 설명한 것과 같다.
상기 아민기를 포함하는 작용기는, 아민기를 포함하고 있으며, 금속 산화물 표면과 카르복시기를 포함하는 알킬기를 결합시키는 역할을 할 수 있는 한 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어, 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 아닐린, 4-메틸아닐린, 2-니트로아닐린, 3-니트로아닐린 및 4-니트로아닐린으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
본 출원의 나노 입자는 상기 화학식 1로 표시될 수 있는 구조를 가짐으로써 금속 산화물 표면에 충분히 긴 사슬 형태의 작용기가 도입될 수 있는 마치 성게 모양의 나노 입자를 형성할 수 있으므로, 보다 우수한 항균력을 나타낼 수 있고, 미생물 등의 생명체의 막 침투가 보다 용이하여 바이오 항균 분야에도 적용될 수 있다.
본 출원은 또한 항균성 물품에 대한 것이다.
예시적인 항균성 물품은 피착제; 및 상기 피착제 상에 형성되고, 전술한 나노 입자가 포함된 코팅층을 포함할 수 있다.
상기 피착제는 항균성 물품이 적용되는 용도에 따라 달라질 수 있으나, 예를 들어 금속, 합성 고분자, 천연 고분자, 탄소 소재, 세라믹, 동식물 세포 및 단백질로 이루어진 군으로부터 선택된 1종일 수 있다.
상기 코팅층은 특별히 제한되는 것은 아니나, 예를 들어 두께다 나노 미터 또는 마이크로미터 수준에서 항균성 물품의 용도에 따라 적절하게 선택될 수 있으며, 코팅 방식 또한 통상의 방식으로 제한 없이 적절하게 수행될 수 있다.
본 출원의 항균성 물품은 금속 산화물 표면에 충분히 긴 사슬 형태의 작용기가 도입될 수 있는 마치 성게 모양의 나노 입자가 포함된 코팅층이 도포됨으로써 보다 우수한 항균력을 나타낼 수 있다.
본 출원의 나노 입자의 제조 방법은 금속 산화물 표면에 충분히 긴 사슬 형태의 작용기가 도입되어 마치 성게 모양의 나노 입자를 제조할 수 있고 이러한 성게 수조는 미생물의 세포막 구조에 쉽게 침투되어 막 구조를 변형시키는데 용이하므로, 보다 우수한 항균력을 나타낼 수 있는 동시에, 표면 코팅에 적용이 용이하여 보다 강력한 항균 표면을 제조할 수 있는 나노 입자를 제공할 수 있다.
도 1은, 본 출원의 나노 입자의 제조 방법 중 금속 산화물 표면에 아민기가 산화물 코어의 바깥쪽으로 도입된 상태를 모식적으로 나타낸 도면이다.
도 2는, 본 출원의 나노 입자의 제조 방법을 모식적으로 나타낸 도면이다.
도 3은, 본 출원의 나노 입자의 제조 방법에 따라 제조된 나노 입자를 모식적으로 나타낸 도면이다.
도 4는, 본 출원의 실시예 및 비교예에서 측정한 도파민 표면 처리 결과를 나타낸 도면이다.
도 5는, 본 출원의 실시예 및 비교예에서 측정한 도파민 처리 후 스테아린 산을 추가 처리한 표면 처리 결과를 나타낸 도면이다.
이하 본 출원에 따르는 실시예 및 비교예를 통하여 본 출원을 보다 상세히 설명하나, 본 출원의 범위가 하기 제시된 실시예 및 비교예에 의해 제한되는 것은 아니다.
<표면 처리 확인을 위한 적외선 분광광도 측정>
실시예 및 비교예에서 제조된 나노 입자를 사용하여 감쇠 전반사 모드 (Attenuated total reflection mode)를 이용하여 적외선 분광광도 측정 장비 (660-IR, Varian)로 평가하였다.
이에 대한 측정 값은 도 4 및 5에 나타내었다.
<미생물에 대한 항균성 측정>
E.coli 미생물을 사용하여 실시예 및 비교에에서 각각 합성된 입자의 항균성을 측정하기 위해, LB 액체 배지를 이용하여 E.coli를 배양한 후, PBS 버퍼(pH 6.0)를 이용하여 3번 세척한 후, 106 정도의 E.coli를 10㎖ PBS 버퍼에 금속 산화물 0.01g과 함께 약 24 시간 교반하여 배양한 후, 이 중 50㎕를 아가플레이트(agar plate)에 배양하여 군락 형성 단위(colony forming unit, CFU)를 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 1 (도파민 처리된 나노 입자)
티타늄 (TiO2, Sigma)과 알루미늄 (Al2O3, Sigma) 산화물 분말 각각 0.2g을 증류수에 분산시킨 후, 도파민(dopamine hydroxychloride) 0.2g을 추가로 용해시킨 후, 약 24 시간 상온에서 교반과 함께 방치한 후, 원심 분리를 통하여 증류수로 3번 세척(washing)하였다. 그 후 남은 수분을 제거하기 위해 약 99℃의 오븐에서 약 24 시간 건조시킨 후 나노 입자를 제조하였다.
비교예 1 (도파민 처리를 하지 않은 나노 입자)
도파민을 처리하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 나노 입자를 제조하였다.
실시예2 (도파민 처리 후 스테아린 산 처리된 나노 입자)
티타늄 (TiO2, Sigma)과 알루미늄 (Al2O3, Sigma) 산화물 분말 0.2g을 증류수에 분산시킨 후, 도파민(dopamine hydroxychloride, Sigma) 0.2g을 추가로 용해시킨 후, 24시간 상온에서 교반과 함께 방치한 후, 원심 분리를 통하여 증류수로 3번 세척(washing)하였다. 이 후, N-하이드록시석신이미드(N-hydroxysuccinimide, NHS) 0.2g 및 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필카보이미드(1-ethyl-3-(3-dimethylamineopropyl)-carbodiimide hydrochloride, EDC) 0.32g을 스테아린 산 0.2g을 에탄올 50%가 희석된 증류수에 용해한 후 도파민이 처리된 티타늄과 알루미늄 산화물 분말과 24시간 동안 교반 및 반응시킨다.
이 후, 원심분리를 통해 나노 금속 입자를 증류수로 3번 그리고 에탄올로 2번 세척한 후, 남은 수분 및 에탄올을 제거하기 위해 약 99℃의 오븐에서 약 24시간 건조시킨 후, 나노 입자를 제조하였다.
비교예2 (도파민 처리 후 스테아린 산 처리하지 않은 나노 입자)
스테아린 산을 처리하지 않는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일하게 나노 입자를 제조하였다.
상기 실시예 및 비교예에 대하여 측정한 결과는 하기 표 1에 나타난 바와 같다.
TiO 2 실시예1 비교예1 실시예2 비교예2
표면 처리 확인을 위한 적외선 분광광도 측정 도 4 참조 도 5 참조
CFU (단위: 개) 110 125 34 140
Al 2 O 3 실시예1 비교예1 실시예2 비교예2
표면 처리 확인을 위한 적외선 분광광도 측정 도 4 참조 도 5 참조
CFU (단위: 개) 135 125 12 136
상기 표 1 및 하기 도 4에서 보는 바와 같이, 실시예 1의 나노 입자가 비교예 1의 나노 입자에 비하여, 방향족 탄소-탄소 결합에 해당하는 peak가 높게 형성된 점에 비추어 도파민과 금속 산화물의 결합이 효과적으로 이루어졌음을 알 수 있으며, 도파민과 금속 산화물 결합으로 인해 항균성 증가 효과는 미미함을 확인하였다.
또한, 상기 표 1 및 하기 도 5에서 보는 바와 같이, 실시예 2의 나노 입자가 비교예 2의 나노 입자에 비하여, 알케인기에 해당하는 peak가 높은 점에 비추어 이미 결합된 도파민에 추가적으로 스테아린 산이 NHS와 EDC에 의해 나노 금속 입자 표면에 결합되었음을 알 수 있으며, 또한 CFU 의 개수의 차이로 볼 때 실시예 2의 나노 입자가 비교예 2에 비해 미생물에 더 강력한 항균력을 가지는 것을 확인할 수 있었다. 이러한 결과를 통해 스테아린 산 처리를 통한 긴 알케인기를 1차 처리된 도파민의 아민기를 통해 추가될 경우 나노 입자의 항균력이 우수함을 확인하였다.

Claims (20)

  1. (A) 금속 산화물 표면에 제 1 작용기를 도입하는 단계; 및
    (B) 상기 제 1 작용기와 제 2 작용기를 결합시키는 단계를 포함하는 나노 입자의 제조 방법에 있어서,
    상기 (B) 단계는, 상기 제2 작용기 및 화합물 끝단에 알킬기를 갖는 화합물을 투입하는 단계를 포함하고,
    상기 나노 입자는 하기 화학식 1로 표시될 수 있는 나노 입자인 나노 입자의 제조 방법:
    [화학식 1]
    X-Y-Z-A-(CH2)n-CH3
    상기 화학식 1에서, X는 금속 산화물이고, Y는 페놀 화합물이며, Z는 아민기를 포함하는 작용기이고, A는 카르복시기이며, n은 5 이상의 수이다.
  2. 제 1 항에 있어서, (A) 단계는 금속 산화물, 페놀 화합물 및 용매를 혼합하여 혼합물을 제조하는 단계를 포함하는 나노 입자의 제조 방법.
  3. 제 2 항에 있어서, 금속 산화물은 알루미늄, 마그네슘, 세륨, 철, 망간, 코발트, 니켈, 구리, 티타늄, 아연, 크롬, 납, 칼슘, 이리듐, 이트륨 및 지르코늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 금속의 산화물인 나노 입자의 제조 방법.
  4. 제 2 항에 있어서, 페놀 화합물은 카테콜 작용기를 함유하는 나노 입자의 제조 방법.
  5. 제 2 항에 있어서, 용매는 물, 메탄올, 에탄올, 아세톤, 헥세인 및 메틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 나노 입자의 제조 방법.
  6. 제 2 항에 있어서, 혼합물을 제조하는 단계는 1℃ 내지 100℃에서 1 시간 내지 72 시간 동안 수행되는 나노 입자의 제조 방법.
  7. 삭제
  8. 제 1 항에 있어서, 제2 작용기는 카르복실기인 나노 입자의 제조 방법.
  9. 제 1 항에 있어서, NHS 용액 및 EDC 용액의 혼합 용액을 투입하는 단계를 추가로 포함하는 나노 입자의 제조 방법.
  10. 삭제
  11. 제 1 항에 있어서, 화합물을 투입하는 단계는 1℃ 내지 100℃에서 1 시간 내지 72 시간 동안 수행되는 나노 입자의 제조 방법.
  12. 제 1 항에 있어서, 제 1 작용기는 아민기이고, 제 2 작용기는 카르복실기인 나노 입자의 제조 방법.
  13. 제 1 항에 있어서, (A) 단계 및 (B) 단계를 수행하여 수득된 나노 입자를 건조하는 단계를 추가로 포함하는 나노 입자의 제조 방법.
  14. 삭제
  15. 하기 화학식 1로 표시될 수 있는 나노 입자:
    [화학식 1]
    X-Y-Z-A-(CH2)n-CH3
    상기 화학식 1에서, X는 금속 산화물이고, Y는 페놀 화합물이며, Z는 아민기를 포함하는 작용기이고, A는 카르복시기이며, n은 5 이상의 수이다.
  16. 제 15 항에 있어서, 금속 산화물은 알루미늄, 마그네슘, 세륨, 철, 망간, 코발트, 니켈, 구리, 티타늄, 아연, 크롬, 납, 칼슘, 이리듐, 이트륨 및 지르코늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 금속의 산화물인 나노 입자.
  17. 제 15 항에 있어서, 페놀 화합물은 카테콜 구조 또는 1,2,3-트라이히드록실벤젠 구조를 가지는 화합물인 나노 입자.
  18. 제 15 항에 있어서, 아민기를 포함하는 작용기는 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 아닐린, 4-메틸아닐린, 2-니트로아닐린, 3-니트로아닐린 및 4-니트로아닐린으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 나노 입자.
  19. 피착제; 및
    상기 피착제 상에 형성되고, 제 15 항에 따른 나노 입자가 포함된 코팅층을 포함하는 항균성 물품.
  20. 제 19 항에 있어서, 피착제는 금속, 합성 고분자, 천연 고분자, 탄소 소재, 세라믹, 동식물 세포 및 단백질로 이루어진 군으로부터 선택된 1종인 항균성 물품.
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