KR20140122115A - 코팅물품 및 이의 코팅방법 - Google Patents

코팅물품 및 이의 코팅방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 코팅물품 및 이의 코팅방법에 관한 것으로, 상기 코팅물품은 코팅층에 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스 유래 페놀 화합물을 포함하여, 물품의 표면 재질의 특성에 상관없이 딥 코팅방식으로도 손쉽게 나노 두께의 균일한 박막으로 도포될 수 있고, 동시에 기능성 물질을 포함할 수 있으므로, 친수성 이외에도 다양한 기능성을 나타낼 수 있다. 또한, 상기 코팅물품의 코팅방법은, 종래 폴리 도파민을 사용한 코팅방법과 비교하여 동등한 수준의 코팅력을 가짐에도 불구하고, 제조단가가 싸고 취급이 용이한 물질을 사용함으로써, 경제성 및 작업성이 우수한 효과가 있다.

Description

코팅물품 및 이의 코팅방법{COATING PRODUCT AND COATING METHOD FOR THE SAME}
본 발명은 코팅물품 및 이의 코팅방법에 관한 것이다.
일반적으로 물품이 더 아름다운 외관을 갖추어 물품 수요를 높이거나 또는 해당 물품의 특수한 용도에 상응하는 역할을 수행할 수 있도록 물품 표면을 코팅한다. 상기 특수한 용도로서는, 발수성, 친수성 및 소수성 등의 특징 이외에도 많은 기능성을 예로 들 수 있다.
주목할 만한 코팅기술로서는, 자가 조립 단분자막(self-assembled monolayer, SAM)법, 랭뮤어-블라젯(langmuir-blodgett, LB)법 및 층상 자기 조립법(layer-by-layer self-assembly, LBL) 등이 있고, 또한 유기실란(organosilane chemistry) 및 유전자 조작 펩타이드(gene manipulation peptide) 등을 이용한 코팅기술 등도 소개되었다.
상기 기술들은 물품 표면의 분자들을 이용하는 기술로서, 물품 표면의 특성에 특이적으로 반응하여 코팅이 진행되기 때문에 코팅되는 물품 표면의 재질에 따라 그 사용 가능성이 극히 제한적이라는 문제점이 있었다.
이러한 문제점 극복을 위해, 최근 홍합 내 단백질 유래 고분자인 폴리 도파민을 이용하여 물품 표면 특성에 비의존적으로 코팅할 수 있는 기술이 제안되었다. 홍합 내 단백질은 다양한 표면에 접착할 수 있는 능력을 가진 생체 고분자로서 다량의 카테콜 그룹과 아민 그룹을 측쇄(side chain)에 포함하고 있다. 카테콜 그룹과 아민 그룹을 동시에 보유하고 있는 도파민과 같은 카테콜아민 계열의 물질인 pH가 8.5 정도의 알칼리성 수용액에서 자가 고분자화 반응에 의해 홍합 내 단백질과 구조적으로 유사한 폴리 도파민을 형성할 수 있다.
상기 도파민의 자가 고분자화 반응에 의해 형성된 폴리 도파민을 코팅기술에 이용할 경우, 고유의 분자구조적 특성에 의하여 홍합 단백질의 접착능력이 재현되어 여러 가지 다양한 표면들을 그 구조 및 재료에 관계없이 일정한 화학적 특성을 지니도록 코팅시킬 수 있다는 장점이 있다. 도파민을 폴리 도파민으로 중합하는 과정을 도 1에 나타내었다.
또한, 폴리 도파민은 각종 금속과 산화규소, 산화철, 스테인리스, 테플론, 폴리 스티렌 등 다양한 지지표면에 코팅시킬 수 있으며, 접착력이 매우 우수하여 다양한 분야 및 재료에 쉽게 적용할 수 있다.
다만, 상기 기술의 경우, 폴리 도파민의 중합을 위해 필요한 단량체인 도파민은 약리 활성을 갖는 물질로서, 이를 화학산업에 적용할 경우, 단가가 비싸고 취급이 어려우며, 또한 상대적으로 주변에서 구하기가 쉽지 않아 상업적으로 사용되기 어려운 문제점이 있었다.
따라서, 상기 문제점들을 해결하기 위해 상업적 규모로 이용 가능한 물질로 물품 표면의 재질적 특성에 상관없이 코팅할 수 있는 기술이 절실히 요구되고 있는 실정이다.
본 발명은 코팅물품 및 이의 코팅방법을 제공한다.
본 발명은 피착제; 및 상기 피착제 상에 형성되고, 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스 유래 페놀 화합물이 고분자화 되어 형성된 코팅층을 포함하는 물품을 제공한다.
또한, 본 발명은 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스에서 추출된 단가 또는 다가의 페놀 화합물, 용매 및 산화제를 포함하여 혼합물을 준비하는 단계; 및 상기 혼합물을 피착제에 도포하는 단계를 포함하는 코팅방법을 제공한다.
본 발명에 따른 코팅물품은 코팅층에 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스 유래 페놀 화합물을 포함하여, 물품 표면의 재질적 특성에 상관없이 딥 코팅(dip coating)방식으로도 손쉽게 나노 두께의 균일한 박막으로 도포될 수 있고, 동시에 기능성 물질을 포함할 수 있으므로, 친수성 이외에도 다양한 기능성을 나타낼 수 있다. 또한, 상기 코팅물품의 코팅방법은, 종래 폴리 도파민을 사용한 코팅방법과 비교하여 동등한 수준의 코팅력을 가짐에도 불구하고, 제조단가가 싸고 취급이 용이한 물질을 사용함으로써, 경제성 및 작업성이 우수한 효과가 있다.
도 1은 도파민으로부터 폴리 도파민이 형성되는 과정을 모식적으로 도시한 도면이다.
도 2는 실시예 1 및 비교예 1에 따라, 도파민 및 페놀 화합물을 각각 중합반응시켜 코팅층을 형성한 후 육안으로 관찰한 도면이다.
도 3은 실시예 1 및 비교예 1에 따라, 도파민 및 페놀 화합물을 각각 중합반응시켜 형성된 코팅층을 다양한 물질에 도포한 후 육안으로 관찰한 도면이다.
도 4는 기능성 유기 또는 무기 물질을 코팅층에 흡착시키는 과정을 모식적으로 도시한 도면이다.
본 발명은 코팅물품에 관한 것이다. 예시적인 상기 코팅물품은 피착제; 및 상기 피착제 상에 형성되고, 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스 유래 페놀 화합물이 고분자화 되어 형성된 코팅층을 포함할 수 있다.
본 명세서에서 용어 「리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스 유래 페놀 화합물」은, 식물성 고분자 물질인 리그닌의 전구체, 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스에서 추출ㆍ분리될 수 있는 물질 중에서 하이드록시기를 하나 이상 가지는 화합물 등을 포함한다. 또한, 목질계 바이오 매스에 포함된 리그닌으로부터 추출ㆍ분리 가능한 페놀 화합물도 모두 포함하는 의미이다.
하나의 예시에서, 상기 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스 유래 페놀 화합물은 중량평균분자량이 5000 이하인 단가 또는 다가 페놀 화합물, 이들의 유도체 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 용어 「중량평균분자량」은, GPC(Gel Permeation Chromatograph)로 측정된 표준 폴리스티렌에 대한 환산 수치를 의미할 수 있다. 본 명세서에서는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 용어 「분자량」은 「중량평균분자량」을 의미한다. 상기 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스 유래 페놀 화합물의 분자량을 5000 이하로 유지하여, 금속 산화제 및 단백질 촉매에 의한 고분자화 반응을 손쉽게 유도하여 나노 두께의 코팅을 유도할 수 있으며, 특히, 코팅면 내 유ㆍ무기 기능성 물질을 보다 원활하게 고정화(immobilization)할 수 있는 효과가 있다.
상기 단가 또는 다가 페놀 화합물은 화합물이 가지고 있는 페놀기 수에 따라 분류될 수 있다. 본 발명에 따른 코팅물품에 도포되는 코팅층이 상기 단가 또는 다가 페놀 화합물을 함유함으로써 산화제와의 고분자화 반응을 일으켜 코팅물품에 발수성, 친수성 및 소수성 등의 특성을 부여할 수 있다.
상기 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스 유래 페놀 화합물의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스 유래 페놀 화합물은 하기 화학식 1 내지 5로 표시되는 화합물을 포함하는 물품:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, R1 내지 R6는 각각 독립적으로, 수소, 메톡시기, 하이드록시기 또는 카르복시기 중 하나를 나타내고,
상기 R1 내지 R6 중 하나 이상은 하이드록시기를 나타내며,
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서, R7 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 메톡시기, 하이드록시기, 6탄당, 글루코람노즈 또는 람노글루코시드를 나타내고,
상기 R7 내지 R13 중 하나 이상은 하이드록시기를 나타내며,
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 3에서, R14 내지 R21은 각각 독립적으로 수소, 메톡시기, 하이드록시기, 6탄당, 글루코람노즈, 람노글루코시드 또는 카르보닐기를 나타내고,
상기 R14 내지 R21 중 2 이상은 하이드록시기를 나타내며,
[화학식 4]
Figure pat00004
상기 화학식 4에서, R22 내지 R28은 각각 독립적으로 수소 또는 하이드록시기를 나타내고,
상기 R22 내지 R28 중 4 이상은 하이드록시기를 나타내며,
상기 Ra는 수소, 갈산 에스터 또는 이의 유도체, 하이드록시기 또는 카르복시기를 나타내고,
[화학식 5]
Figure pat00005
상기 화학식 5에서, R29 내지 R31은 각각 독립적으로 수소, 메톡시기 또는 하이드록시기를 나타내고,
상기 R29 내지 R31 중 하나 이상은 하이드록시기를 나타내며,
Rb는 알케닐렌기를 나타내고, RC는 하이드록시기 또는 하나 이상의 하이드록시기로 치환된 사이클로헥산 카르복시산의 잔기를 나타낸다.
상기 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스 유래 페놀 화합물은 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스로부터 추출이 가능한 페놀 화합물이라면, 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 다이제인(daizein), 다이진(daidzin), 글리시테인(glycitein), 글리시틴(glycitin), 제니스테인(genistein), 제니스틴(genistin), 카테킨(catechin), 카테킨 갈레이트(catechin gallate), 에피갈로카테킨(epigallocatechin), 에피카테킨(epicatechin), 에피카테킨 갈레이트(epicatechin gallate), 에피갈로카테킨 갈레이트(epigallocatechin gallate), 크리신(chrysin), 루틴(rutin), 아피게닌(apigenin), 루테올린(luteolin), 캄프페롤(kaempferol), 퀘세틴(quercetin), 미리세틴(myricetin), 나리진(naringgin), 나린제닌(naringenin), 탁시폴린(taxifolin), 시아니딘(cyanidin), 말비딘(malvidin), 갈산(gallic acid), 프로토카테쿠인산(protocatechuic acid), 바닐릭산(vanillic acid), P-하이드록시벤조산(P-hydroxybenzoic acid), 엘라그산(ellagic acid), 실린산(syringic acid), 겐티신산(gentisic acid), 살리실산(salicylic acid), 페룰산(ferulic acid), 카페인산(caffeic acid), 쿠마르산(coumaric acid), 탄닌산(tannic acid), 시나핀산(sinapic acid), 카테콜(catechol), 피로갈올(pyrogallol) 및 클로로겐산(chlorogenic acid)으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상 등이 포함될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 코팅층은 기능성 유기 또는 무기 물질을 포함할 수 있다. 상기 기능성 유기 또는 무기 물질은 물 또는 유기 용매에서 용해 가능하거나 용액 내에서 분산성을 갖는 유기 또는 무기 물질을 포함한다.
또한, 상기 유기 또는 무기 물질은 본 발명에 따른 코팅물품의 용도에 따라 선택적으로 사용될 수 있으며, 예를 들어, 나노 구리, 나노 은, 나노 아연, 나노 백금, 나노 골드, 나노 알루미늄, 생장 호르몬, 항균성 유기물, 3급 아민계 화합물, SI-ATRP 개시제, 동식물 세포, 미생물, 유리 입자 및 이들의 혼합물 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
하나의 예시에서, 상기 코팅층은 두께가 1㎛이하의 박막 형태로 균일하게 포함될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 피착제는 예를 들어, 금속, 합성 고분자, 천연 고분자, 탄소 소재, 세라믹, 동식물 세포, 미생물 및 단백질로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 발명은 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스에서 추출된 단가 또는 다가의 페놀 화합물을 용매 및 산화제를 포함하여 혼합물을 준비하는 단계; 및 상기 혼합물을 피착제에 도포하는 단계를 포함하는 코팅방법을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 코팅방법의 각 단계를 구체적으로 설명한다.
본 발명에 따른 코팅방법은 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스에서 추출된 단가 또는 다가의 페놀 화합물, 용매 및 산화제를 포함하여 혼합물을 준비하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 페놀 화합물은 목질계 바이오 매스에 포함된 리그닌 또는 이의 전구물질로부터 추출할 수 있다. 상기 리그닌은 목질계 바이오 매스로부터 추출 및 분리할 수 있는 리그닌 섬유를 포함한다. 상기 목질계 바이오 매스는, 예를 들어 볏짚, 옥수숫대 및 폐목 뿐만 아니라 과일의 씨앗 또는 과일의 껍질 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 추출방법은 특별히 제한되지 않으나, 식물성 고분자를 추출하기 위해 통상적으로 사용하는 방법을 사용할 수 있다. 상기 추출방법은, 예를 들어, 상기 목질계 바이오 매스 물질을 기계적으로 분쇄하고 이를 용매와 혼합시킨 후 열처리하는 과정을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것을 아니다.
상기 혼합물에 포함되는 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스에서 추출된 단가 또는 다가의 페놀 화합물의 함량은 산화제와 고분자화 반응을 일으킬 수 있는 정도로 포함되면 특별히 제한되지 않으며, 용매 100 중량부 대비 0.01 내지 10 중량부, 0.05 내지 5 중량부 또는 0.1 내지 2 중량부일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 페놀 화합물의 함량이 0.01 미만인 경우 고분자화 반응이 충분히 일어나지 않아 코팅층의 형성에 문제가 있을 수 있고, 10 중량부 초과인 경우 과도한 고분자화 반응으로 코팅 두께 조절이 어렵고 코팅층 도포 시 작업성이 저하되는 문제가 있다.
하나의 예시에서, 상기 용매는 딥 코팅방식에 사용될 수 있는 용매라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 상기 용매는 물과 혼합 가능한 유기용매를 포함할 수 있다. 이 경우, 용매와 물의 혼합비가 5:95 내지 95:5, 10:90 내지 90:10 또는 20:80 내지 80:20일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 상기 용매는 예를 들어 물, 메탄올(methanol), 에탄올(ethanol), 1-프로판올(1-propanol), 2-프로판올(2-propanol), 1-펜탄올(1-pentanol), 에틸렌 글리콜(ethylene glycol), 아세톤(acetone), 아세토니트릴(acetonitrile), 2-부톡시에탄올(2-butoxyethanol), 2-부탄온(2-butanone), 4-메틸-2-프로판온(4-methyl-2-propanone), 아세트산(acetic acid) 또는 이들의 혼합물 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 코팅물품에 도포되는 코팅층의 두께를 균일한 박막 형태로 형성하기 위하여 상기 혼합물의 농도를 조절할 수 있고, 상기 혼합물에 포함되는 상기 용매는 친수성을 갖는 유기용매를 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 혼합물에 포함되는 산화제는 본 발명의 코팅층에 포함된 페놀 화합물과 고분자화 반응을 유도할 수 있는 능력을 가진 것이라면 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어, 염화구리(Ⅰ), 과산화황산암모늄, 과요오드산나트륨, 염화칼륨, 산화효소 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 산화효소는 예를 들어, 퍼옥시데이즈, 라카아제 또는 이들의 혼합물 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 산화제의 함량은 용매 100 중량부 대비 0.001 내지 10 중량부, 0.005 내지 5 중량부 또는 0.01 내지 2.5 중량부일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 산화제의 함량이 0.001 중량부 미만인 경우 고분자화 반응이 충분히 일어나지 않아 코팅층의 형성에 문제가 있을 수 있고, 10 중량부 초과인 경우 과도한 고분자화 반응으로 코팅 두께 조절이 어렵고 코팅층 도포 시 작업성이 저하되는 문제가 있다.
또한, 본 발명에 따른 코팅방법은 상기 혼합물에 기능성 유기 또는 무기 물질을 혼합하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
상기 기능성 유기 또는 무기 물질은 상기 용매에서 용해 가능하거나 용액 내에서 분산성을 갖는 유기 또는 무기 물질을 포함한다.
또한, 상기 유기 또는 무기 물질은 본 발명에 따른 코팅물품의 용도에 따라 선택적으로 사용될 수 있으며, 예를 들어, 나노 구리, 나노 은, 나노 아연, 나노 백금, 나노 골드, 나노 알루미늄, 생장 호르몬, 항균성 유기물, 3급 아민계 화합물, SI-ATRP 개시제, 동식물 세포, 미생물, 유리 입자 및 이들의 혼합물 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 상기 코팅 조성물에 포함되는 유기 또는 무기 물질의 함량은, 코팅물품에 대한 기능성 부여를 위하여 필요한 범위 내에서 포함될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 코팅방법은 상기 혼합물을 피착제에 도포하는 단계를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명에서 사용 가능한 코팅방식은 통상적으로 사용될 수 있는 표면 코팅방식을 포함할 수 있으며, 예를 들어, 두께가 균일하고 박막 형태로 코팅층을 도포할 수 있는 딥 코팅방식을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 상기 코팅물품은, 코팅층에 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스 유래 페놀 화합물을 포함하여, 물품의 표면 재질의 특성에 상관없이 딥 코팅방식으로도 손쉽게 나노 두께의 균일한 박막으로 도포될 수 있고, 동시에 기능성 물질을 포함할 수 있으므로, 친수성 이외에도 다양한 기능성을 나타낼 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 상기 코팅물품의 코팅방법은, 종래 폴리 도파민을 사용한 코팅방법과 비교하여 동등한 수준의 코팅력을 가짐에도 불구하고, 단가가 싸고 취급이 용이한 물질을 사용함으로써, 경제성 및 작업성이 우수한 효과가 있다.
이하 실시예 및 비교예를 통하여 상기 코팅물품 및 이의 코팅방법을 상세히 설명한다. 다만 상기 코팅물품 및 이의 코팅방법의 범위가 하기 실시예 및 비교예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1. 페놀 화합물을 함유하는 코팅층을 도포한 물질의 표면관찰
물품에 페놀 화합물을 함유하는 코팅층을 도포할 경우 표면의 코팅력을 색 변화를 통한 육안관찰을 위하여 하기와 같은 실험을 하였다.
리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스 유래 페놀 화합물인 카테킨(catechin, Sigma사), 카테콜(catechol, Sigma사), 탄닌산(tannic acid, Sigma사), 페룰산(ferulic acid, Sigma사) 및 실린산(syringic acid, Sigma사)을 각각 0.05 g씩 하기 표 1과 같은 조합으로 에탄올 8㎖ 및 증류수 32㎖를 혼합한 용매, 즉 20% 에탄올이 함유된 증류수 40㎖가 담긴 용기에 넣었다. 또한, 각각의 용기에 산화효소인 락카아제(laccase, Sigma사)를 0.05g을 넣어 용해시킨다. 그 후, 상기 용액에 표면 재질의 특성이 서로 다른 물질인 금속 재질의 스테인리스 스틸, 알루미늄, 천연 고분자의 변형체인 셀룰로오즈 아세테이트, 합성 고분자인 PET, PP 필름, 나일론 및 유리 또는 생체 물질인 식물 잎을 침지시킨 후 48시간 동안 코팅하였다. 그 후, 코팅된 상기 물질들을 꺼낸 다음 흐르는 물에 충분히 세척하고 건조한 후 육안으로 관찰하였다.
구분 페놀 화합물
A 카테킨, 카테콜
B 카테콜, 페룰산
C 카테킨, 실린산
D 카테콜, 탄닌산
비교예 1. 폴리 도파민을 함유하는 코팅층을 도포한 물질의 표면관찰
홍합 단백질 유래 물질인 도파민(dopamine, Sigma사) 0.08 g을 농도가 50mM이고 pH가 8.5인 Tris beffer 40㎖가 담긴 용기에 넣어 용해시킨다. 그 후, 상기 용액에 표면 재질의 특성이 서로 다른 물질인 금속 재질의 스테인리스 스틸, 알루미늄, 천연 고분자의 변형체인 셀룰로오즈 아세테이트, 합성 고분자인 PET, PP 필름, 나일론 및 유리 또는 생체 물질인 식물 잎을 각각 침지시킨 후 48시간 동안 코팅하였다. 그 후, 코팅된 상기 물질들을 꺼낸 다음 흐르는 물에 충분히 세척하고 건조한 후 육안으로 관찰하였다.
상기 실시예 1 및 비교예 1에서 48시간 동안 코팅시킨 후의 모습을 도 2에 나타내었다.
또한, 상기 실시예 1 및 비교예 1에서 코팅된 각각의 물질의 표면을 육안으로 관찰한 결과는 도 3에 나타내었다.
도 2 및 도 3에 나타낸 바와 같이, 페놀 화합물을 사용하여 코팅할 경우, 폴리 도파민을 사용하여 코팅한 경우와 비교하여, 물질 표면에 상관없이 충분히 코팅할 수 있음을 육안으로도 쉽게 확인할 수 있었다.
실시예 2. 페놀 화합물로 코팅된 물품의 친수성 평가
리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스 유래 페놀 화합물인 카테킨(catechin, Sigma사) 및 카테콜(catechol, Sigma사)을 각각 0.05 g씩 에탄올 8㎖ 및 증류수 32㎖를 혼합한 용매, 즉 20% 에탄올이 함유된 증류수 40㎖가 담긴 용기에 넣었다. 또한, 상기 용기에 산화효소인 락카아제(laccase, Sigma사) 50mg을 넣어 용해시켰다. 그 후, 상기 용액에 Casted PP 필름을 침지한 후, 48시간 동안 코팅하였다. 상기 코팅된 Casted PP 필름을 꺼낸 후, 흐르는 물에 충분히 세척하고 건조한 다음 접촉각 측정기(tensiometer, Kruss사)를 사용하여 수분접촉각(water contact angle)을 측정하고 소프트웨어(software, Kruss사)를 통해 접촉각을 계산하였다.
비교예 2. 폴리 도파민으로 코팅된 물품의 친수성 평가
홍합 단백질 유래 물질인 도파민(dopamine, Sigma사) 0.08 g을 농도가 50mM이고 pH가 8.5인 Tris beffer 40㎖가 담긴 용기에 넣어 용해시켰다. 그 후, 상기 용액에 Casted PP 필름을 침지시켜 48시간 동안 코팅하였다. 상기 코팅된 Casted PP 필름을 꺼낸 후, 흐르는 물에 충분히 세척하고 건조한 다음 접촉각 측정기를 사용하여 수분접촉각(water contact angle)을 측정하였다. 접촉각은 총 5회 측정하여 평균한 값은 구하였다.
상기 실시예 2 및 비교예 2에 대한 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
코팅물질 평균 수분 접촉각(단위:도)
NATIVE 89.2
실시예2 72.4
비교예2 60.2
상기 표 2에서 나타낸 바와 같이, 페놀 화합물을 사용하여 코팅한 물질의 경우, 코팅하지 않은 물질과 비교하여 수분접촉각이 낮아지므로 보다 친수성이 우수함을 확인하였다.
실시예 3. 페놀 화합물로 코팅된 코팅층의 유기 또는 무기입자의 흡착성 평가
리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스 유래 페놀 화합물인 카테킨(catechin, Sigma사) 및 카테콜(catechol, Sigma사)을 각각 0.05 g씩 에탄올 8㎖ 및 증류수 32㎖를 혼합한 용매, 즉 20% 에탄올이 함유된 증류수 40㎖가 담긴 용기에 넣었다. 또한, 상기 용기에 산화효소인 락카아제(laccase, Sigma사) 50mg을 함께 용해 시켰다. 그 후, 상기 용액에 평균입경이 100㎚인 산화알루미늄(aluminum oxide) 0.05g을 넣고 현탁시킨 후, 이에 Casted PP 필름을 침지하고 48시간 동안 코팅하였다. 상기 코팅된 Casted PP 필름을 꺼낸 후, 흐르는 물에 충분히 세척하고 건조한 다음 XPS(X-ray photoelectron spectroscopy)를 통하여 표면 물질을 분석하였다.
비교예 3. 폴리 도파민으로 코팅된 코팅층의 유기 또는 무기입자의 흡착성 평가
홍합 단백질 유래 물질인 도파민(dopamine, Sigma사) 0.08 g을 농도가 50mM이고 pH가 8.5인 Tris beffer 40㎖가 담긴 용기에 넣어 용해시켰다. 그 후, 상기 용액에 평균입경이 100㎚인 산화알루미늄(aluminum oxide) 0.05g을 넣고 현탁시킨 후, Casted PP 필름을 침지시켜 48시간 동안 코팅하였다. 상기 코팅된 Casted PP 필름을 꺼낸 후, 흐르는 물에 충분히 세척하고 건조한 다음 XPS(X-ray photoelectron spectroscopy)를 통하여 표면 물질을 분석하였다.
상기 실시예 3 및 비교예 3에 대한 결과는 하기 표 3에 나타내었다.
실시예 3 비교예 3
XPS 표면 물질분석 결과 알루미늄 검출 알루미늄 검출
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 페놀 화합물을 코팅층에 포함한 경우, 폴리 도파민을 코팅층에 포함한 경우와 같이, 나노입자가 코팅 표면에 흡착될 수 있어, 코팅물품에 나노입자의 특성에 따른 기능성을 부여할 수 있음을 확인하였다.

Claims (19)

  1. 피착제; 및
    상기 피착제 상에 형성되고,
    리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스 유래 페놀 화합물의 중합체를 가지는 코팅층을 포함하는 물품.
  2. 제 1 항에 있어서, 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스 유래 페놀 화합물은 중량평균분자량이 5000 이하인 단가 또는 다가 페놀 화합물, 이들의 유도체 또는 이들의 혼합물인 물품.
  3. 제 1 항에 있어서, 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스 유래 페놀 화합물은 하기 화학식 1 내지 5로 표시되는 화합물을 포함하는 물품:
    [화학식 1]
    Figure pat00006

    상기 화학식 1에서, R1 내지 R6는 각각 독립적으로, 수소, 메톡시기, 하이드록시기 또는 카르복시기 중 하나를 나타내고,
    상기 R1 내지 R6 중 하나 이상은 하이드록시기를 나타내며,
    [화학식 2]
    Figure pat00007

    상기 화학식 2에서, R7 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 메톡시기, 하이드록시기, 6탄당, 글루코람노즈 또는 람노글루코시드를 나타내고,
    상기 R7 내지 R13 중 하나 이상은 하이드록시기를 나타내며,
    [화학식 3]
    Figure pat00008

    상기 화학식 3에서, R14 내지 R21은 각각 독립적으로 수소, 메톡시기, 하이드록시기, 6탄당, 글루코람노즈, 람노글루코시드 또는 카르보닐기를 나타내고,
    상기 R14 내지 R21 중 2 이상은 하이드록시기를 나타내며,
    [화학식 4]
    Figure pat00009

    상기 화학식 4에서, R22 내지 R28은 각각 독립적으로 수소 또는 하이드록시기를 나타내고,
    상기 R22 내지 R28 중 4 이상은 하이드록시기를 나타내며,
    상기 Ra는 수소, 갈산 에스터 또는 이의 유도체, 하이드록시기 또는 카르복시기를 나타내고,
    [화학식 5]
    Figure pat00010

    상기 화학식 5에서, R29 내지 R31은 각각 독립적으로 수소, 메톡시기 또는 하이드록시기를 나타내고,
    상기 R29 내지 R31 중 하나 이상은 하이드록시기를 나타내며,
    Rb는 알케닐렌기를 나타내고, RC는 하이드록시기 또는 하나 이상의 하이드록시기로 치환된 사이클로헥산 카르복시산의 잔기를 나타낸다.
  4. 제 1 항에 있어서, 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스 유래 페놀 화합물은 다이제인(daizein), 다이진(daidzin), 글리시테인(glycitein), 글리시틴(glycitin), 제니스테인(genistein), 제니스틴(genistin), 카테킨(catechin), 카테킨 갈레이트(catechin gallate), 에피갈로카테킨(epigallocatechin), 에피카테킨(epicatechin), 에피카테킨 갈레이트(epicatechin gallate), 에피갈로카테킨 갈레이트(epigallocatechin gallate), 크리신(chrysin), 루틴(rutin), 아피게닌(apigenin), 루테올린(luteolin), 캄프페롤(kaempferol), 퀘세틴(quercetin), 미리세틴(myricetin), 나리진(naringgin), 나린제닌(naringenin), 탁시폴린(taxifolin), 시아니딘(cyanidin), 말비딘(malvidin), 갈산(gallic acid), 프로토카테쿠인산(protocatechuic acid), 바닐릭산(vanillic acid), P-하이드록시벤조산(P-hydroxybenzoic acid), 엘라그산(ellagic acid), 실린산(syringic acid), 겐티신산(gentisic acid), 살리실산(salicylic acid), 페룰산(ferulic acid), 카페인산(caffeic acid), 쿠마르산(coumaric acid), 탄닌산(tannic acid), 시나핀산(sinapic acid), 카테콜(catechol), 피로갈올(pyrogallol) 및 클로로겐산(chlorogenic acid)으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 물품.
  5. 제 1 항에 있어서, 코팅층은 기능성 유기 또는 무기 물질을 포함하는 물품.
  6. 제 1 항에 있어서, 코팅층은 두께가 1㎛이하인 물품.
  7. 제 1 항에 있어서, 피착제는 금속, 합성 고분자, 천연 고분자, 탄소 소재, 세라믹, 동식물 세포, 미생물 및 단백질로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 물품.
  8. 리그닌을 함유한 목질계 바이오 매스에서 추출된 단가 또는 다가의 페놀 화합물, 용매 및 산화제를 포함하여 혼합물을 준비하는 단계; 및
    상기 혼합물을 피착제에 도포하는 단계를 포함하는 코팅방법.
  9. 제 8 항에 있어서, 페놀 화합물은 목질계 바이오 매스에 포함된 리그닌 또는 이의 전구물질로부터 추출하는 코팅방법.
  10. 제 8 항에 있어서, 페놀 화합물의 함량은 용매 100 중량부 대비 0.01 내지 10 중량부인 코팅방법.
  11. 제 1 항에 있어서, 용매는 물과 혼합 가능한 유기용매인 코팅방법.
  12. 제 11 항에 있어서, 용매와 물의 혼합비가 5:95 내지 95:5인 코팅방법.
  13. 제 8 항에 있어서, 용매는 물, 메탄올(methanol), 에탄올(ethanol), 1-프로판올(1-propanol), 2-프로판올(2-propanol), 1-펜탄올(1-pentanol), 에틸렌 글리콜(ethylene glycol), 아세톤(acetone), 아세토니트릴(acetonitrile), 2-부톡시에탄올(2-butoxyethanol), 2-부탄온(2-butanone), 4-메틸-2-프로판온(4-methyl-2-propanone), 아세트산(acetic acid) 또는 이들의 혼합물인 코팅방법.
  14. 제 8 항에 있어서, 산화제는 염화구리(Ⅰ), 과산화황산암모늄, 과요오드산나트륨, 염화칼륨, 산화효소 또는 이들의 혼합물인 코팅방법.
  15. 제 14 항에 있어서, 산화효소는 퍼옥시데이즈, 라카아제 또는 이들의 혼합물인 코팅방법.
  16. 제 8 항에 있어서, 산화제의 함량은 용매 100 중량부 대비 0.001 내지 10 중량부인 코팅방법.
  17. 제 8 항에 있어서, 혼합물에 기능성 유기 또는 무기 물질을 혼합하는 단계를 추가로 포함하는 코팅방법.
  18. 제 17 항에 있어서, 유기 또는 무기 물질은 나노 구리, 나노 은, 나노 아연, 나노 백금, 나노 골드, 나노 알루미늄, 생장 호르몬, 항균성 유기물, 3급 아민계 화합물, SI-ATRP 개시제, 동식물 세포, 미생물, 유리 입자 및 이들의 혼합물인 코팅방법.
  19. 제 6 항에 있어서, 혼합물을 피착제에 도포하는 단계는 딥 코팅방식에 의한 코팅방법.
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