KR101825884B1 - 발광 구조체, 이를 포함하는 광학 부재, 발광 소자 및 액정표시장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 발광 구조체, 이를 포함하는 광학 부재, 발광 소자 및 액정표시장치에서, 발광 구조체는 무기 나노입자; 및 상기 무기 나노입자의 표면에 배위되고 아크릴계 중합체를 포함하는 리간드를 갖는다.

Description

발광 구조체, 이를 포함하는 광학 부재, 발광 소자 및 액정표시장치{LIGHT-EMITTING STRUCTURE, OPTICAL MEMBER HAVING THE LIGHT-EMITTING STRUCTURE, LIGHT-EMITTING DEVICE AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY APPARATUS}
본 발명은 발광 구조체, 이를 포함하는 광학 부재, 발광 소자 및 액정표시장치에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 상용성을 갖는 발광 구조체, 이를 포함하는 광학 부재, 발광 소자 및 액정표시장치에 관한 것이다.
액정표시장치(Liquid Crystal Display, LCD)는 인가전압에 따른 액정 투과도의 변화를 이용하여 각종 장치에서 발생하는 여러 가지 전기적인 정보를 시각정보로 변화시켜 전달하는 장치이다. 액정표시장치는 자기 발광성이 없어 백라이트가 필요하지만 소비전력이 적고 경량, 박형으로 구현이 가능해 널리 사용되고 있다.
액정표시장치는, 표시패널의 배면에 광을 제공하는 발광 장치인 백라이트 유닛(backlight unit, BLU)을 포함하는데, 광원인 발광 다이오드(Light Emitting Device, LED)의 위치에 직하형이나 에지형으로 구분할 수 있다.
백라이트 유닛의 광원으로 청색을 발광하는 청색 발광 다이오드를 사용하고, 청색광을 받아 적색과 녹색을 발광하는 무기나노입자를 이용하여 백색광으로 변환하여 표시패널로 입사시키는 기술이 백라이트 유닛에 적용되고 있다. 또한, 청색, 녹색, 적색 무기나노입자를 적층하여 백색광을 구현하는 기술이 백라이트 유닛에 이용되고 있다. 이는 발광 무기나노입자를 이용하여 구현되는 백색광이 고휘도와 우수한 색채 재현성을 갖기 때문이다.
하지만 무기나노입자를 이용하여 필름 제조 및 다른 조성물과 함께 사용하는 경우에, 상용성이 좋지 못한 단점이 있으며 발광 다이오드 제조 시에도 표면의 리간드가 절연체의 역할을 하여 효율이 낮아짐으로써 광효율이 낮아지는 문제가 있다.
본 발명의 일 목적은 광학 부재나 발광 소자 등에 무기 나노입자를 용이하게 적용하여 상용성을 높이고, 발광 소자에 적용할 때 원활한 전하의 흐름을 유도할 수 있는 발광 구조체를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 발광 구조체를 포함하는 광학 부재 또는 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 광학 부재 또는 상기 발광 소자를 포함하는 액정표시장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 목적을 위한 발광 구조체는 무기 나노입자; 및 상기 무기 나노입자의 표면에 배위되고, 하기 화학식 1로 나타내는 구조를 포함하는 중합체를 포함하는 리간드를 갖는다.
[화학식 1]
Figure 112017065605217-pat00001
상기 화학식 1에서, X는 -SH, -PO2, -COOH 또는 -HN2를 나타내고, L1 및 L2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 24를 갖는 알킬렌기, 탄소수 3 내지 24를 갖는 시클로알킬렌기, 탄소수 6 내지 24를 갖는 아릴렌기 또는 탄소수 4 내지 24를 갖는 헤테로아릴렌기를 나타내되, 알킬렌기의 적어도 1개의 수소 원자는 탄소수 3 내지 24를 갖는 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 24를 갖는 아릴기 또는 탄소수 4 내지 24를 갖는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있고, R1은 수소 또는 메틸기를 나타내며, n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 이상의 자연수를 나타내고, Y는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 나타내며,
[화학식 2] [화학식 3]
Figure 112017065605217-pat00002
Figure 112017065605217-pat00003
상기 화학식 2 및 3에서 Z는 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 24를 갖는 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 24를 갖는 아릴기를 나타내고, C, O, S, Se, N 또는 P로 연결되어 있는 2개 이상의 헤테로아릴기나 메탈로센을 나타내고, R2는 수소 또는 메틸기를 나타내며, L3은 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬렌기, 폴리에틸렌옥시 또는 에틸렌우레탄을 나타내며, n3은 0 또는 1 이상의 자연수를 나타낸다.
일 실시예에서, 상기 무기 나노입자의 표면에 배치된 리간드에서 상기 화학식 1로 나타내는 중합체는 리간드 전체 중량에 대해서 1 내지 95 중량%일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 나타내는 구조를 포함하는 중합체는 아크릴계 작용기 또는 비닐기를 갖는 모노머들과 공중합된 반복 단위를 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 무기 나노입자는 자외선 또는 가시광선을 흡수하여 400 nm 내지 750 nm 파장범위의 가시광을 방출할 수 있다.
일 실시예에서, 상기 무기 나노입자는 1 nm 내지 30 nm의 크기를 가질 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 나타내는 리간드는 말단 작용기로 히드록시기를 갖는 리간드가 표면에 배치된 무기 나노입자에 대해서 하기 화학식 4로 나타내는 구조식을 포함하는 중합체 리간드를 교환시킴에 따라 얻어질 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112017065605217-pat00004
화학식 4에서, n, m 및 p는 각각 독립적으로 1 이상의 자연수를 나타낸다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 나타내는 리간드는 상기 무기 나노입자의 표면에 결합되어 하기 화학식 5의 구조를 나타낼 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112017065605217-pat00005
화학식 5에서, n, m 및 p는 각각 독립적으로 1 이상의 자연수를 나타낸다.
본 발명의 다른 목적을 위한 광학 부재, 발광 소자 및 액정표시장치 각각은 상기에서 설명한 발광 구조체를 포함한다.
상기에서 설명한 본 발명의 발광 구조체, 이를 포함하는 광학 부재, 발광 소자 및 액정표시장치에 따르면, 무기 나노입자의 합성 시에 알코올기를 갖는 화합물과 티올기를 갖는 화합물을 리간드로 도입하고, 별도로 합성된 중합체를 이미 무기 나노입자 표면에 있는 알코올기와 반응을 통해 우레탄 결합을 하면서 새로운 형태의 리간드 구조를 갖게 된다. 이런 방식의 리간드 변형은 목적에 맞게 무기 나노입자의 성질을 변하게 하여, 특히, 필름의 형성 시 다른 조성과의 상용성을 높일 수 있고, 발광 다이오드 제조 시 보다 원활한 전하의 흐름을 유도할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 샘플 3의 FT-IR 분석 결과를 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 샘플들을 포함하는 평가샘플 1 및 2와 비교샘플 1의 상용성 특성 평가 결과를 나타낸 도면이다.
도 3은 양자효율 특성 평가를 위해서 준비된 장치를 설명하기 위한 도면이다.
이하, 본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시 예를 설명하기 위해 사용된 것으로서 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
본 발명에 따른 발광 구조체는 무기 나노입자; 및 상기 무기 나노입자의 표면에 배위되고, 하기 화학식 1로 나타내는 구조를 포함하는 중합체를 포함하는 리간드를 갖는다.
[화학식 1]
Figure 112017065605217-pat00006
상기 화학식 1에서, X는 -SH, -PO2, -COOH 또는 -HN2를 나타내고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 24를 갖는 알킬렌기, 탄소수 3 내지 24를 갖는 시클로알킬렌기, 탄소수 6 내지 24를 갖는 아릴렌기 또는 탄소수 4 내지 24를 갖는 헤테로아릴렌기를 나타내되, 알킬렌기의 적어도 1개의 수소 원자는 탄소수 3 내지 24를 갖는 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 24를 갖는 아릴기 또는 탄소수 4 내지 24를 갖는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있고,
R1은 수소 또는 메틸기를 나타내며,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 이상의 자연수를 나타내고,
Y는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 나타내며,
[화학식 2] [화학식 3]
Figure 112017065605217-pat00007
Figure 112017065605217-pat00008
상기 화학식 2 및 3에서 Z는 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 24를 갖는 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 24를 갖는 아릴기를 나타내고, C, O, S, Se, N 또는 P로 연결되어 있는 2개 이상의 헤테로아릴기나 메탈로센을 나타내고,
R2는 수소 또는 메틸기를 나타내며,
L3은 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬렌기, 폴리에틸렌옥시 또는 에틸렌우레탄을 나타내며,
n3은 0 또는 1 이상의 자연수를 나타낸다.
상기 화학식 2 및 3에서 Z의 예로서는, 메틸, 에틸, 이소프로필, 프로필, 페닐, 벤질, 부틸, 비페닐, 폴리에틸렌옥시, 카바졸, 디벤조티오펜, 페로센, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 페녹사진, 디히드로페나진, 모폴린, 디알킬아민, 암모늄, 시클로헥산, 포스핀, 포스페이트, 페놀류 등을 들 수 있다.
상기 화학식 1 내지 3 각각에서 "*"로 표시된 부분은 동일 또는 다른 반복 단위들과 연결되는 부분을 나타낸다.
상기 무기 나노입자는 Ⅱ-Ⅵ족 화합물, Ⅱ-V족 화합물, Ⅲ-V족 화합물, Ⅲ-Ⅳ족 화합물, Ⅲ-Ⅵ족 화합물, Ⅳ-Ⅵ족 화합물 또는 이들의 혼합물로 이루어질 수 있다. 상기 "혼합물"은 상기 화합물들의 단순 혼합물(mixture)뿐만 아니라, 삼성분계 화합물, 사성분계 화합물, 이들 혼합물에 도펀트가 도핑된 경우도 모두 포함한다. Ⅱ-Ⅵ족 화합물의 예로서는, 황화마그네슘(MgS), 셀렌화마그네슘(MgSe), 텔루르화마그네슘(MgTe), 황화칼슘(CaS), 셀렌화칼슘(CaSe), 텔루르화칼슘(CaTe), 황화스트론튬(SrS), 셀렌화스트론튬(SrSe), 텔루르화스트론튬(SrTe), 황화카드뮴(CdS), 셀렌화카드뮴(CdSe), 텔루르카드뮴(CdTe), 황화아연(ZnS), 셀렌화아연(ZnSe), 텔루르화아연(ZnTe), 황화수은(HgS), 셀렌화수은(HgSe) 또는 텔루르화수은(HgTe) 등을 들 수 있다.
Ⅱ-V족 화합물의 예로서는, 인화아연(Zn3P2), 비소화아연(Zn3As2), 인화카드뮴(Cd3P2), 비소화카드뮴(Cd3As2), 질화카드뮴(Cd3N2) 또는 질화아연(Zn3N2) 등을 들 수 있다. Ⅲ-V족 화합물의 예로서는, 인화붕소(BP), 인화알루미늄(AlP), 비소화알루미늄(AlAs), 안티모니화알루미늄(AlSb), 질화갈륨(GaN), 인화갈륨(GaP), 비소화갈륨(GaAs), 안티모니화갈륨(GaSb), 질화인듐(InN), 인화인듐(InP), 비소화인듐(InAs), 안티모니화인듐(InSb), 질화알루미늄(AlN) 또는 질화붕소(BN) 등을 들 수 있다. Ⅲ-Ⅳ족 화합물의 예로서는, 탄화붕소(B4C), 탄화알루미늄(Al4C3), 탄화갈륨(Ga4C) 등을 들 수 있다. Ⅲ-Ⅵ족 화합물의 예로서는, 황화알루미늄(Al2S3), 셀렌화알루미늄(Al2Se3), 텔루르화알루미늄(Al2Te3), 황화갈륨(Ga2S3), 셀렌화갈륨(Ga2Se3), 황화인듐(In2S3), 셀렌화인듐(In2Se3), 텔루르화갈륨(Ga2Te3) 또는 텔루르화인듐(In2Te3) 등을 들 수 있다. Ⅳ-Ⅵ족 화합물의 예로서는, 황화납(PbS), 셀렌화납(PbSe), 텔루르화납(PbTe), 황화주석(SnS), 셀렌화주석(SnSe) 또는 텔루르화주석(SnTe) 등을 들 수 있다.
일례로, 상기 무기 나노입자는 코어/쉘(core/shell) 구조를 가질 수 있다. 상기 무기 나노입자의 코어 및 쉘 각각은 상기 예시한 화합물들로 이루어질 수 있다. 상기 예시한 화합물들은 각각 단독으로 또는 2 이상이 조합되어 상기 코어(core)나 쉘(shell)을 구성할 수 있다. 상기 코어를 구성하는 화합물의 밴드 갭이 상기 쉘을 구성하는 화합물의 밴드 갭보다 좁을 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 다만, 상기 무기 나노입자가 코어/쉘 구조를 갖는 경우, 상기 쉘을 구성하는 화합물은 상기 코어를 구성하는 화합물과 다를 수 있다. 예를 들어, 상기 무기 나노입자는 CdZnS를 포함하는 코어 및 ZnS를 포함하는 쉘을 갖는 CdZnS/ZnS(코어/쉘) 구조를 가질 수 있다. 다른 예로서, 상기 무기 나노입자는 적어도 2층 이상의 쉘을 갖는 코어/다중쉘 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 무기 나노입자는 CdZnS를 포함하는 코어, 상기 코어의 표면을 감싸고 ZnS를 포함하는 제1 쉘 및 상기 제1 쉘의 표면을 감싸며 ZnS를 포함하는 제2 쉘을 갖는 CdZnS/ZnS/ZnS(코어/제1 쉘/제2 쉘) 구조를 가질 수 있다. 상기 무기 나노입자(121)는 코어/쉘 구조가 아닌 단일 구조로서, Ⅱ-Ⅵ족 화합물로만 이루어질 수 있다.
상기 무기 나노입자는 시드(seed)로서 클러스터 분자(cluster molecule)를 더 포함할 수 있다. 상기 클러스터 분자는 상기 무기 나노입자를 제조하는 공정 중에서 시드 역할을 하는 화합물로서, 상기 무기 나노입자를 구성하는 화합물의 전구체들이 상기 클러스터 분자 상에서 성장함으로써 상기 무기 나노입자가 형성될 수 있다. 이때, 상기 클러스터 분자의 예로서는, 한국 공개 공보 제2007-0064554호에서 개시하고 있는 다양한 화합물들을 들 수 있고, 이들에 제한되지 않는다.
상기에서 설명한 무기 나노입자의 제조 공정 중에 무기 나노입자의 표면에는 안정화 화합물이 배위된다. 상기 안정화 화합물이 서로 인접한 무기 나노입자들이 서로 응집되어 소광(quenching)되는 것을 방지하면서 무기 나노입자를 안정화시키는 역할을 할 수 있다. 상기 안정화 화합물은 상기 무기 나노입자와 결합하고 소수성(hydrophobic)을 가질 수 있다.
상기 안정화 화합물의 예로서는, 탄소수 6 내지 30의 알킬기를 갖는 아민계 화합물이나 카르복시산 화합물 등을 들 수 있다. 알킬기를 갖는 아민계 화합물의 예로서, 헥사데실아민(hexadecylamine) 또는 옥틸아민(octylamine) 등을 들 수 있다. 상기 리간드의 다른 하나의 예로는, 탄소수 6 내지 30의 알케닐기를 갖는 아민계 화합물이나 카르복시산 화합물 등을 들 수 있다. 또는, 상기 안정화 화합물로서 트리옥틸포스핀(trioctylphosphine), 트리페놀포스핀(triphenolphosphine), t-부틸포스핀(t-butylphosphine) 등을 포함하는 포스핀 화합물(phosphine compound); 트라이옥틸포스핀 산화물(trioctylphosphine oxide) 등의 포스핀 산화물(phosphine oxide); 피리딘(pyridine) 또는 싸이오펜(thiophene) 등을 이용할 수 있다.
또는 상기 안정화 화합물은, 비닐기, 아릴기, 아크릴기, 아민기, 메타크릴레이트기, 에폭시기 등으로부터 선택된 하나 이상의 작용기를 갖는 실란계 화합물을 포함할 수 있고 알코올기를 말단에 가질 수 있다. 또한 이소시아네이트기와 알코올기가 반응하여 형성되는 우레탄 결합을 갖는 분자량 1,000이상 내지 500,000 이하의 고분자일 수 있다.
상기 화학식 1로 나타내는 구조를 갖는 중합체와 상기에서 설명한 바와 같은 안정화 화합물의 적어도 일부가 교환되어, 본 발명의 발광 구조체에서는 상기 무기 나노입자의 표면에 배위된 리간드 전체 중량에 대해서 상기 화학식 1로 나타내는 구조를 갖는 중합체의 함량이 1 내지 95%일 수 있다. 이때, 상기 화학식 1로 나타내는 구조를 갖는 중합체와 달리 상기 리간드로 포함되는 다른 화합물, 즉 상기 안정화 화합물이 5 내지 99 중량%일 수 있다.
상기 화학식 1로 나타내는 구조를 갖는 중합체의 중량평균 분자량은 1,000 내지 500,000일 수 있다. 상기 화학식 1로 나타내는 구조를 갖는 중합체의 중량평균 분자량이 1,000 보다 작을 때는 충분한 기능기들을 포함하지 못해 리간드에 의한 무기 나노입자의 개질 효과가 거의 없으며, 500,000 이상일 때는 너무 긴 반복단위체들로 인해 오히려 무기 나노입자의 고유한 전기적, 광학적 성질이 나빠질 수 있다.
상기 화학식 1로 나타내는 구조를 갖는 중합체는 아크릴계 작용기 또는 비닐기를 갖는 모노머들과 공중합된 반복 단위를 더 포함할 수 있다.
상기 무기 나노입자는 자외선 또는 가시광선을 흡수하여 400 nm 내지 750 nm의 가시광선을 방출하는 발광 입자일 수 있다.
상기 무기 나노입자의 크기는 1 내지 30 nm일 수 있다.
상기에서 설명한 바와 같은 본 발명에 따른 발광 구조체는 무기 나노입자의 표면에 배위된 리간드로서 종래의 안정화 화합물 이외에 상기 화학식 1로 나타내는 구조를 포함하는 중합체를 포함함으로써 발광 구조체의 많은 응용 분야에서 상용성을 향상시킬 수 있다. 무기 나노입자의 합성 시에 알코올기를 갖는 화합물과 티올기를 갖는 화합물을 리간드로 도입하고, 별도로 합성된 중합체를 이미 무기 나노입자 표면에 있는 알코올기와 반응을 통해 우레탄 결합을 하면서 새로운 형태의 리간드 구조를 갖게 된다. 이런 방식의 리간드 변형은 목적에 맞게 무기 나노입자의 성질을 변하게 하여, 특히, 필름의 형성 시 다른 조성과의 상용성을 높일 수 있고, 발광 다이오드 제조 시 보다 원활한 전하의 흐름을 유도할 수 있다.
특히, 본 발명에 따른 발광 구조체는 필름을 구성하는 고분자 용액과 용이하게 혼합되고 균일하게 분산될 수 있으므로 광변환 특성을 갖는 필름을 용이하게 제조할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 발광 구조체를 백색광을 구현하는 발광 소자에 안정적으로 적용할 수 있는 장점이 있다.
이하에서는, 본 발명의 일 실시예에 따른 발광 구조체의 제조 및 이를 이용한 광변환 필름에의 적용에 대해서 구체적인 제조예와 특성 평가를 통해서 본 발명을 보다 상세하게 설명하기로 한다. 이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
합성예 1: 적색광 무기 나노입자의 제조
이하의 공정을 통해서 히드록시기가 있는 리간드를 갖는 적색광을 방출하는 무기 나노입자를 제조하였다.
구체적으로, 환류기가 부착된 50 mL 3구 둥근 플라스크에 Indium acetate(Aldrich社), 0.146g과 Zinc acetate(Aldrich社) 0.46g, Oleic acid(Aldrich社) 2.1g 1-Octadecene(Aldrich社) 15 mL을 넣고 110℃로 가열하며 1시간 동안 진공펌프를 이용하여 0.1 torr 정도로 유지하였다. 진공을 제거하고 N2 기체를 투입하며 280℃로 가열하였다. Tris(trimethylsilyl)phosphine(Gelest社) 0.125 g을 일시에 투입하였다.
황(Aldrich社) 0.04g과 셀레늄(Aldrich社) 0.1g을 Trioctyl phosphine에 용해시킨 후 반응기에 투입하였으며, 온도를 240℃로 낮추고 3시간 유지하였다. 1-Dodecanethiol(Aldrich社) 1.2 mL와 6-Mercaptohexanol(Aldrich社) 0.3mL의 혼합액을 투입 후 30분 추가 교반하고 상온으로 냉각하였다. 반응액에 에탄올(Aldrich社)을 20mL 투입 후 5분 교반하고 침전물을 원심분리기를 이용하여 얻어내었다. 얻어진 적색광 무기 나노입자는 toluene(Aldrich社)에 5wt%의 농도로 녹여 보관하였다. 이렇게 얻어진 적색광 무기 나노입자는 Otsuka electronics社의 Absolute PL quantum yield spectrometer QE-2100 장비를 이용하여 분석되었다.
그 결과 양자 수율(Quantum yield)은 52%이었고, 광루미넌스(Photoluminescence) lmax는 620 nm이었으며, 반치폭(Full Width of Half) Max는 78 nm이었다. 얻어진 발광 무기 나노입자는 TEM(JEOL社/ JEM-3010)을 사용하여 입경을 측정하였으며 크기는 약 5nm 정도임을 확인할 수 있었다.
합성예 2: 적색광 무기 나노입자의 제조
1-Dodecanethiol(Aldrich社) 1.2 mL와 6-Mercaptohexanol(Aldrich社) 0.3mL의 혼합액을 첨가하지 않은 것을 제외하고는, 합성예 1과 실질적으로 동일한 공정을 통해서 적색광 무기 나노입자를 제조하였다.
이때 얻어진 적색광 무기 나노입자의 양자 수율은 50%이었고, 광루미넌스(Photoluminescence) lmax는 620 nm이었으며, 반치폭(Full Width of Half) Max는 78 nm이었다. 얻어진 발광 무기 나노입자는 TEM(JEOL社/ JEM-3010)을 사용하여 입경을 측정하였으며 크기는 약 5nm 정도임을 확인할 수 있었다.
합성예 3: 아크릴계 중합체의 제조
환류기가 부착된 250 mL 3구 둥근 플라스크에 toluene 70 mL와 Benzyl methacrylate(Aldrich社) 13.5g, FA-213(Hitachi chemical社) 15g, 2-isocyanatoethyl methacrylate(TCI社) 1.5g, V-59 (Wako chemical社) 1.5g을 넣고 80℃로 승온 후 3시간 동안 교반하여 하기 화학식 4로 나타내는 아크릴계 중합체를 합성하였다. Gel permeation chromatography(Agilent社)를 이용하여 분자량 분석결과, 중량 평균 분자량으로 22,000이 계산되었다.
<화학식 4>
Figure 112017065605217-pat00009
발광 구조체의 제조: 샘플 1 내지 3의 제조
합성예 1에 따라 얻어진 적색광 무기 나노입자와 상기 화학식 4로 나타내는 아크릴계 중합체를 혼합하고, 40℃에서 4시간 동안 교반하여 리간드 교환을 수행하였다.
실시예 1에서는, 합성예 1에 따라 얻어진 적색광 무기 나노입자 1g과 상기 화학식 4로 나타내는 아크릴계 중합체 0.3g을 혼합하여 반응시켜 샘플 1을 준비하였다.
실시예 2에서는, 합성예 1에 따라 얻어진 아크릴계 중합체를 0.6g으로 한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 반응시켜 샘플 2를 준비하였다.
실시예 3에서는, 합성예 1에 따라 얻어진 아크릴계 중합체를 1 g으로 한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 반응시켜 샘플 3을 준비하였다.
실시예 1 내지 3 각각에서, 상기에서 합성된 아크릴 중합체로 치환된 무기 나노입자의 구조는 아래 화학식 5와 같이 나타낸다.
<화학식 5>
Figure 112017065605217-pat00010
FT-IR 분석 결과
샘플 3의 제조 공정 중에, 반응 시간별로 FT-IR 분석을 수행하였다. 그 결과를 도 1에 나타낸다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 샘플 3의 FT-IR 분석 결과를 나타낸 도면이다.
도 1을 참조하면, 반응 시간이 경과함에 따라 합성예 1에 따라 얻어진 적색광 무기 나노입자의 히드록시기를 갖는 리간드에 기인한 알코올(OH) 피크와 합성예 3에 따라 얻어진 화학식 4로 나타내는 리간드의 이소시아네이트기(N=C=O)의 피크기가 사라지는 것을 확인할 수 있다. 즉, 원래의 리간드와 화학식 4로 나타내는 리간드의 교환으로 인해서, 본 발명에 따른 아크릴계 중합체 리간드가 나노입자의 표면에 배치되어 있는 것을 확인할 수 있다.
상용성 특성 평가
샘플 2가 톨루엔에 분산된 용액 1mL와 아세톤 2 mL를 혼합하여 평가 샘플 1로 준비하였다.
또한, 샘플 3이 톨루엔에 분산된 용액 1 mL와 아세톤 2 mL를 혼합하여 평가 샘플 2로 준비하였으며, 합성예 2에 따라 얻어진 적색광 무기 나노입자가 톨루엔에 분산된 용액 1 mL와 아세톤 2 mL를 혼합하여 비교샘플 1로 준비하였다. 평가샘플 1, 2 및 비교샘플 1에 대해 사진 촬영하였다. 그 결과를 도 2에 나타낸다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 샘플들을 포함하는 평가샘플 1 및 2와 비교샘플 1의 상용성 특성 평가 결과를 나타낸 도면이다.
도 2를 참조하면, 비교샘플 1(비교예 1)의 경우에는 전혀 혼합되지 않은 것을 확인할 수 있고, 평가샘플 1 및 2(실시예 1, 2)의 경우에는 아세톤과의 상용성이 좋은 것을 확인할 수 있다. 특히, 리간드 교환된 중합체의 함량이 상대적으로 더 많은 샘플 3을 이용한 경우가 샘플 2를 이용한 경우에 비해서 더욱 아세톤과의 상용성이 좋은 것을 확인할 수 있다.
양자효율 특성 평가
상기에서 준비된 평가샘플 1, 2 및 비교샘플 1 각각을 유리 기판 상에 300 rpm으로 10초 동안 스핀 코팅하여 120℃의 핫-플레이트 위에서 1분간 베이킹하여 잔류 용매를 제거한 뒤 도 3과 같은 장치를 설치하여, Otsuka electronics社의 QE-2100을 이용하여 절대 PL quantum yiled를 측정하여 비교하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
필름 구분 양자 효율(단위: %)
샘플 1을 이용한 필름 32
샘플 2를 이용한 필름 35
샘플 3을 이용한 필름 43
비교샘플 1을 이용한 필름 19
상기 표 1을 참조하면, 양자 효율에서 샘플 1 내지 3을 이용한 것에 비해서 비교샘플 1을 이용한 것이 절반 이하의 수준으로 양자 효율이 낮은 것을 확인할 수 있다. 이는, 본 발명에서와 같이 중합체를 포함하는 리간드가 무기 나노입자들 사이의 거리를 충분히 이격되도록 유지시켜 에너지 전이를 방지하기 때문인 것으로 볼 수 있다. 샘플 1 내지 3을 이용한 경우의 필름에 있어서는 많은 중합체로 교환된 경우가 더 높은 양자 효율을 나타내는 것으로 확인할 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (10)

  1. 무기 나노입자; 및
    상기 무기 나노입자의 표면에 배위되고, 하기 화학식 1로 나타내는 구조를 포함하는 중합체를 포함하는 리간드를 갖는, 발광 구조체;
    [화학식 1]
    Figure 112018002852673-pat00011

    상기 화학식 1에서,
    X는 -SH, -PO2, -COOH 또는 -HN2를 나타내고,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 24를 갖는 알킬렌기, 탄소수 3 내지 24를 갖는 시클로알킬렌기, 탄소수 6 내지 24를 갖는 아릴렌기 또는 탄소수 4 내지 24를 갖는 헤테로아릴렌기를 나타내되, 알킬렌기의 적어도 1개의 수소 원자는 탄소수 3 내지 24를 갖는 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 24를 갖는 아릴기 또는 탄소수 4 내지 24를 갖는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환될 수 있고,
    R1은 수소 또는 메틸기를 나타내며,
    n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 이상의 자연수를 나타내고,
    Y는 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 나타내며,
    [화학식 2] [화학식 3]
    Figure 112018002852673-pat00012
    Figure 112018002852673-pat00013

    상기 화학식 2 및 3에서 Z는 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬기, 탄소수 3 내지 24를 갖는 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 24를 갖는 아릴기를 나타내고, C, O, S, Se, N 또는 P로 연결되어 있는 2개 이상의 헤테로아릴기나 메탈로센을 나타내고,
    R2는 수소 또는 메틸기를 나타내며,
    L3은 탄소수 1 내지 12를 갖는 알킬렌기, 폴리에틸렌옥시 또는 에틸렌우레탄을 나타내며,
    n3은 0 또는 1 이상의 자연수를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 무기 나노입자의 표면에 배치된 리간드에서
    상기 화학식 1로 나타내는 중합체는 리간드 전체 중량에 대해서 1 내지 95 중량%인 것을 특징으로 하는,
    발광 구조체.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 나타내는 구조를 포함하는 중합체는
    아크릴계 작용기 또는 비닐기를 갖는 모노머들과 공중합된 반복 단위를 포함하는 것을 특징으로 하는,
    발광 구조체.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 무기 나노입자는 자외선 또는 가시광선을 흡수하여 400 nm 내지 750 nm 파장범위의 가시광을 방출하는 것을 특징으로 하는,
    발광 구조체.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 무기 나노입자는 1 nm 내지 30 nm의 크기를 갖는 것을 특징으로 하는,
    발광 구조체.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 나타내는 리간드는
    말단 작용기로 히드록시기를 갖는 리간드가 표면에 배치된 무기 나노입자에 대해서 하기 화학식 4로 나타내는 구조식을 포함하는 중합체 리간드를 교환시킴에 따라 얻어지는 것을 특징으로 하는, 발광 구조체;
    [화학식 4]
    Figure 112017065605217-pat00014

    화학식 4에서, n, m 및 p는 각각 독립적으로 1 이상의 자연수를 나타낸다.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 화학식 1로 나타내는 리간드는 상기 무기 나노입자의 표면에 결합되어 하기 화학식 5의 구조를 나타내는 것을 특징으로 하는, 발광 구조체;
    [화학식 5]
    Figure 112017065605217-pat00015

    화학식 5에서, n, m 및 p는 각각 독립적으로 1 이상의 자연수를 나타낸다.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 발광 구조체를 포함하는 것을 특징으로 하는, 광학 부재.
  9. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 발광 구조체를 포함하는 것을 특징으로 하는 발광 소자.
  10. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 발광 구조체를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시장치.
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