KR101732280B1 - 신규한 쿠마린계 화합물, 이를 이용한 코발트 이온 검출제, 회수 방법 및 검출 장치 - Google Patents

Abstract

본 발명은 신규한 쿠마린계 화합물, 이를 포함하는 코발트 이온(Co^{2 +}) 검출제, 회수 방법 및 검출 장치에 관한 것으로, 상기 신규한 쿠마린계 화합물은 코발트 이온(Co²⁺)에 특이적 선택성이 있으며, 이를 이용하여 폐이차전지에서 코발트 이온(Co²⁺)을 회수하는 방법을 제공할 수 있다.

Description

신규한 쿠마린계 화합물, 이를 이용한 코발트 이온 검출제, 회수 방법 및 검출 장치{NOVEL COUMARIN BASED COMPOUNDS, AGENT FOR SELECTING COBALT ION, COLLECTING METHOD AND DETECTING DEVICE USING THE SAME}

본 발명은 신규한 쿠마린계 화합물, 이를 이용한 코발트 이온(Co^{2 +}) 검출제, 회수 방법 및 검출 장치에 관한 것으로, 보다 자세하게는 코발트 이온(Co^{2 +})에 특이적으로 선택성이 있는 쿠마린계 화합물, 이를 이용한 코발트 이온(Co^{2 +}) 검출제, 회수 방법 및 검출장치에 관한 것이다.

금속 이온은 생체 내, 환경적, 그리고 화학적으로 매우 필수적인 역할을 하기 때문에 다양한 금속이온들을 효과적으로 검출하는 검출제를 디자인하고 합성하는 것이 주목 받아왔다.

코발트는 암석과 토양, 그리고 바닷물의 필수 미량 요소이며, 다양한 생물학적 시스템에서 중요한 역할을 한다. 코발트 이온은 헤모글로빈의 합성과 철의 신진대사에서 필수적인 요소로 작용하며, 비타민 B12와 다른 생물학적 복합체의 주성분으로 잘 알려져 있다. 그러나 코발트 이온에 과도하게 노출될 경우 심장병, 갑상선 비대, 천식, 피부염, 혈관확장과 같은 병을 유발시킬 수 있다. 또한, 환경학적으로 상당한 오염물질이므로, 민감(sensitive)하고 선택적으로 코발트 이온을 검출하는 것은 매우 중요하게 요구된다.

종래, 미량의 코발트 이온(Co^{2 +})을 검출하는 방법으로 ICP(Inductively Coupled Plasma) 분광분석법, 원자흡수 분광법, 형광 분석법 또는 전기 화학적 방법 등과 같은 방법을 이온 검출에 이용하였으나, 정교한 장비나 복잡한 준비과정, 그리고 숙련된 사용자가 필요하다는 한계가 있었다. 이 때문에, 과정이 번거롭지 않고, 간편하게 이온을 검출할 수 있는 방법이 요구되며, 색 변화를 이용한 이온 검출 방법은 육안으로 목표 이온의 검출 여부를 확인할 수 있다는 장점 때문에 관심을 받는 추세이다.

한편, 휴대폰과 더불어 모바일기기의 판매증가로 인해 폐리튬이온전지 등 폐이차전지 공급이 증가하고 있다. 리튬이온전지 등 이차전지에는 고가 금속인 코발트가 다량 함유되어 있다. 따라서 폐이차전지에서 코발트를 회수해 재활용할 시 다른 금속 보다 경제적 효과가 높고 환경의 오염을 막을 수 있는 장점이 있다. 이 때문에, 폐이차전지에서 금속 이온을 검출하고 회수하는 방법이 요구된다.

상술한 바와 같은 이유로, 코발트 이온을 검출하고 회수하는데 있어 사용이 용이하고, 우수한 민감도 및 선택성을 갖는 신규한 화학 센서의 개발이 요구된다.

본 발명은, 상기 종래 기술의 문제를 해결하기 위하여 안출된 것으로서,

여러 금속 이온 중에서 코발트 이온(Co^{2 +})과 선택적으로 결합하여 색 변화를 나타내는 신규한 쿠마린계 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

또한, 본 발명은 신규한 상기 쿠마린계 화합물을 이용한 코발트 이온 검출제, 회수 방법 및 검출 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.

상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은,

하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.

[화학식 1]

또한, 본 발명은

2-클로로-N-(2-((3-니트로-2-옥소-2H-크로멘-4일)아미노)페닐)아세트아미드 및 2-(아미노메틸)-피리딘을 반응시키는 것을 특징으로 하는 상기 화학식 1의 화합물 제조방법을 제공한다.

또한, 본 발명은

상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 코발트 이온(Co^{2 +}) 검출제를 제공한다.

또한, 본 발명은

상기 화학식 1의 화합물을 사용하는 폐이차전지에서 코발트 이온(Co^{2 +}) 회수 방법을 제공한다.

또한, 본 발명은 상기 코발트 이온(Co^{2 +}) 검출제를 포함하는 코발트 이온 검출 장치를 제공한다.

본 발명의 신규한 쿠마린계 화합물은 상온에서 제조할 수 있어 제조가 용이하며, 다양한 금속 이온 중에서 코발트 이온(Co^{2 +})과 선택적으로 결합하여 무색에서 옅은 보라색으로 색이 변화하므로, 색 변화를 통해 코발트 이온(Co^{2 +})을 선택적으로 검출할 수 있다.

또한, 본 발명은 상기 쿠마린계 화합물을 이용하는 코발트 이온 검출제, 회수 방법 및 검출 장치를 제공할 수 있으며, 상기 회수 방법을 이용하여 코발트 이온을 포함하는 폐이차전지로부터 코발트 이온을 용이하게 회수할 수 있다.

도 1은 본 발명의 화학식 1의 화합물에 다양한 금속 이온을 각각 첨가하였을 때의 흡광도를 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명의 화학식 1의 화합물에 다양한 금속 이온을 각각 첨가하였을 때의 색 변화를 나타낸 사진이다.
도 3은 본 발명의 화학식 1의 화합물에 코발트 이온(Co^{2 +})의 농도를 점점 증가시키면서 첨가하였을 때의 흡광도의 변화를 나타낸 그래프이다.
도 4는 본 발명의 화학식 1의 화합물과 코발트 이온(Co^{2 +})의 결합비를 나타낸 잡플랏(Job’s plot) 그래프이다.
도 5는 본 발명의 화학식 1의 화합물과 코발트 이온(Co^{2 +})이 1: 1로 결합하는 것을 나타낸 ESI-MS 스펙트럼이다.
도 6은 본 발명의 화학식 1의 화합물이 코발트 이온(Co^{2 +})과 결합한 구조를 나타낸 것이다.
도 7은 본 발명의 화학식 1의 화합물이 코발트 이온(Co^{2 +})을 검출할 때, 다양한 금속 이온으로부터 방해를 받는지를 확인하기 위해 측정한 흡광도 그래프이다.
도 8은 본 발명의 화학식 1의 화합물이 코발트 이온(Co^{2 +})을 검출할 때, 다양한 금속이온의 방해를 받는지를 확인하기 위해 분석한 색 변화 사진이다.
도 9는 pH 2 내지 12의 범위에서 본 발명의 화학식 1의 화합물이 코발트 이온(Co²⁺)과 결합하여 흡광도 변화가 나타나는지를 측정한 그래프이다.
도 10은 본 발명의 화학식 1의 화합물을 이용한 수돗물과 음용수에서의 코발트 이온(Co^{2 +}) 정량 분석 도표이다.
도 11은 실리카에 담지 된 본 발명의 화학식 1의 화합물의 코발트 이온(Co²⁺)에 대한 색 변화를 나타낸 사진이다.

이하, 본 발명을 보다 자세히 설명한다.

본 발명은 하기 화학식 1의 화합물에 관한 것이다.

[화학식 1]

상기 화학식 1의 화합물은 금속 이온들 중에서 코발트 이온(Co^{2 +})을 선택적으로 인식하여 색 변화를 나타냄으로써, 코발트 이온을 검출할 수 있다.

본 발명의 상기 화학식 1의 화합물은, 2-클로로-N-(2-((3-니트로-2-옥소-2H-크로멘-4일)아미노)페닐)아세트아미드 및 2-(아미노메틸)-피리딘을 반응시켜 제조할 수 있으며, 상기 반응을 하기 반응식 1에 나타내었다.

[반응식 1]

[화학식 1]

상기 반응식 1의 반응은 상온에서 진행할 수 있으므로, 상기 화학식 1의 화합물의 제조가 용이한 장점이 있다.

상기 화학식 1의 화합물은 코발트 이온과 결합하여 색 변화를 통해 코발트 이온을 검출한다. 보다 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 금속 이온 중에서 코발트 이온(Co^{2 +})을 선택적으로 검출할 수 있으며, 화학식 1의 화합물이 코발트 이온과 결합하면, 무색에서 옅은 보라색으로의 색 변화가 나타난다.

즉, 상기 화학식 1의 화합물은 다양한 금속 이온, 예컨대 Na⁺, K⁺, Mg^{2 +}, Ca²⁺, Al^{3 +}, Ga^{3 +}, In^{3 +}, Cr^{3 +}, Mn^{2 +}, Fe^{2 +}, Fe^{3 +}, Co^{2 +}, Ni^{2 +}, Cu^{2 +}, Zn^{2 +}, Cd^{2 +} 또는 Pb^{2 +} 중에서 코발트 이온(Co^{2 +})과 결합하는 경우에만 무색에서 옅은 보라색으로의 색 변화가 나타나며, 코발트 이온과의 결합은 1 대 1로 이루어진다. 즉, 상술한 바와 같이 본 발명의 화학식 1의 화합물은 다양한 금속 이온 중에서도 코발트 이온에 대해 특이적인 선택성이 있다고 할 수 있다.

즉, 상기 특성을 이용하여 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 코발트 이온(Co^{2 +}) 검출제를 제공한다.

상기 코발트 이온 검출제는 추가로 용매를 포함할 수 있다. 상기 용매는 특별히 한정하지는 않으나, 비스-트리스 버퍼(bis-tris buffer)인 것이 바람직하다.

또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물을 사용하는 폐이차전지에서 코발트 이온(Co^{2 +}) 회수 방법을 제공한다. 보다 자세하게는, 화학식 1의 화합물이 코발트 이온(Co^{2 +})과 결합하면 무색에서 옅은 보라색으로의 색 변화가 나타나므로, 상기 색 변화를 통하여 폐이차전지에서 코발트 이온(Co^{2 +})의 회수 방법을 제공할 수 있다.

또한, 본 발명은 상기 코발트 이온(Co^{2 +}) 검출제를 포함하는 검출 장치를 제공한다. 상기 검출 장치는 색 변화를 통하여 코발트 이온(Co^{2 +})을 검출할 수 있으며, 상기 검출 장치는 프로브(probe)인 것이 바람직하다.

본 발명의 코발트 이온 검출 장치는 색 변화 화학센서(chromogenic chemosensor)로서 고체 센서(solid sensor)일 수 있다.

이하, 실시예 및 실험예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하기로 한다. 이들 실시예 및 실험예는 단지 본 발명을 예시하기 위한 것이므로, 본 발명의 범위가 이들 실시예 및 실험예에 제한되는 것은 아니다.

실시예 1. 화학식 1의 화합물 제조

4-((2-아미노페닐)아미노)-3-니트로-2H-크로멘-2-온 (4-((2-Aminophenyl)amino)-3-nitro-2H-chromen-2-one) 0.80g(3 mmol)과 클로로아세틸클로라이드(chloroacetyl chloride) 244 μL(6 mmol)를 메틸렌클로라이드 5 mL에 넣어 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 노란색 침전물이 생성되면, 걸러내어 메틸렌클로라이드로 세척하고 건조하여 2-클로로-N-(2-((3-니트로-2-옥소-2H-크로멘-4일)아미노)페닐)아세트아미드(2-chloro-N-(2-((3-nitro-2-oxo-2H-chromen-4yl)amino)phenyl)acetamide)를 얻었다.

상기 얻어진 2-클로로-N-(2-((3-니트로-2-옥소-2H-크로멘-4일)아미노)페닐)아세트아미드 0.74 g(2 mmol), 2-(아미노메틸)-피리딘(2-(aminomethyl)-pyridine) 205 μL(2 mmol), 및 요오드화칼륨(potassium iodide) 0.58 g(3.5 mmol)을 메틸렌클로라이드 5 mL에 넣어 상온에서 5시간 동안 교반하였다. 노란색 침전물을 걸러내어 메틸렌클로라이드로 세척하고 건조하여 목적 화합물(0.45 g, 수율 50 %)을 얻었다.

또한, 상기 화합물을 ¹H-NMR, ¹³C-NMR, IR 및 EA 분석을 통하여 구조를 확인하였다.

¹H-NMR (DMSO-d₆, 400 MHz): δ: 10.11 (s, 1H), 9.88 (s, 1H), 8.28 (d, J = 4 Hz, 1H), 8.23 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.72 (t, J = 8 Hz, 1H), 7.44 (m, 2H), 7.3 (m, 3H), 7.21 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.08 (m, 2H), 3.93 (s, 1H), 3.56 (s, 3H).

¹³C-NMR (DMSO-d₆, 100 MHz): δ: 170.57, 158.30, 155.74, 151.88, 149.37, 147.23, 137.03, 134.83, 133.66, 128.71, 128.59, 126.05, 125.24, 124.89, 123.37, 123.30, 122.89, 117.96, 117.35, 115.07, 59.88, 58.36 ppm.

IR (cm^-1, KBr pellet): 3436 (b, vO-H, typical for intramolecular hydrogen bonded O-H), 3000-2800 (vC-H), 1632 (vCvN), 1610, 1582, 1498, 1459, 1430, 1337, 756.

Anal. Calcd for C₂₃H₁₉N₅O₅ (445.14): C, 62.02; H, 4.30; N, 15.72%.

Found: C, 62.34; H, 4.42; N, 15.51%.

상기 분석을 통하여 실시예 1에서 제조한 화합물이 본 발명의 화학식 1의 구조를 갖는 것을 확인할 수 있었다.

실험예 1. 다양한 금속 이온에 대한 화학식 1의 화합물의 흡광 분석

UV-Vis기기(Perkin-Elmer model Lambda 2S UV/Vis spectrometer)를 사용하여, 상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1의 화합물을 사용하여 다양한 금속 이온과 반응시켜 UV-Vis 흡수파장 성질을 관찰하였다.

상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1의 화합물(4.5 mg, 0.01 mmol)을 1 mL 다이메틸설폭사이드에 녹인 후, 12 μL(10 mM)를 취해 2.988 mL의 비스-트리스 버퍼 용액에 희석시켜 최종농도를 40 μM로 제조하였다. 상기 용액에 Na⁺, K⁺, Mg^{2 +}, Ca²⁺, Al^{3 +}, Ga^{3 +}, In^{3 +}, Cr^{3 +}, Mn^{2 +}, Fe^{2 +}, Fe^{3 +}, Co^{2 +}, Ni^{2 +}, Cu^{2 +}, Zn^{2 +}, Cd^{2 +} 또는 Pb^{2 +} 등의 다양한 금속 이온(1 당량) 용액을 각각 넣어 각각의 흡광도를 측정하였다.

상기 금속이온 중 철 이온(Fe^{2 +})을 제외한 모든 금속이온은 질산염(nitrate salt)을 사용하였고, 철 이온(Fe^{2 +})은 과염소산염(perchlorate salt)을 사용하였으며, 용매로는 비스-트리스 버퍼를 사용하였다.

그 결과 Na⁺, K⁺, Mg^{2 +}, Ca^{2 +}, Al^{3 +}, Ga^{3 +}, In^{3 +}, Cr^{3 +}, Mn^{2 +}, Fe^{2 +}, Fe^{3 +}, Ni^{2 +}, Cu²⁺, Zn^{2 +}, Cd^{2 +} 또는 Pb^{2 +}의 금속 이온을 각각 포함한 용액의 흡광도는 실시예 1에서 제조한 화학식 1의 화합물의 흡광도와 거의 차이가 없었고(도 1), 색 변화 역시 나타나지 않았다 (도 2). 반면, 코발트 이온(Co^{2 +})을 첨가한 경우에만 흡수 파장이 변하는 것을 확인하였으며(도 1), 무색에서 옅은 보라색으로의 색 변화가 관찰되었다 (도 2).

따라서, 본 발명의 화학식 1의 화합물이 코발트 이온(Co^{2 +})을 선택적으로 검출한다는 것을 알 수 있었다.

실험예 2. 코발트 이온( Co ^{2 +} )에 대한 화학식 1의 화합물의 적정 분석

상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1의 화합물(4.5 mg, 0.01 mmol)을 1 mL 다이메틸설폭사이드에 녹인 후, 12 μL(10 mM)를 취해 2.988 mL의 비스-트리스버퍼에 희석시켜 최종농도를 40 μM로 제조하였다. 상기 용액에 코발트 이온(Co^{2 +})의 농도를 0.1 내지 1.1 당량으로 0.1 당량씩 증가시키면서 UV-vis 기기를 사용하여 흡광도를 측정하였다.

그 결과, 코발트 이온(Co^{2 +})의 양이 1 당량까지 증가할수록 315 nm에서 흡광도는 감소하였고, 550 nm 에서 새로운 흡수파장이 생성된 것을 확인할 수 있었으며, 298 nm 및 328 nm에서 등흡광점(isosbestic point)이 관찰되었다(도 3).

또한, 화학식 1의 화합물과 코발트 이온(Co^{2 +})의 결합비를 알아보기 위해 UV-Vis을 사용하여 잡플랏(Job’s plot)을 얻었고, 결합비가 1 대 1임을 알 수 있었다 (도 4).

실험예 3. 코발트 이온( Co ^{2 +} )과 화학식 1의 화합물에 대한 ESI -MS 실험

코발트 이온(Co^{2 +})과 상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1의 화합물의 결합비를 알아보기 위하여 코발트 이온(Co^{2 +})과 결합한 화학식 1의 화합물을 전기분무 이온화 질량 분광계(ESI-MS)로 측정하였다.

그 결과, 1 당량의 코발트 이온(Co^{2 +})과 1 당량의 화학식 1의 화합물이 결합했을 때의 값(m/z=899.93, 이론값: 900.13)에서 가장 높은 값이 측정되었다. 따라서, 본 발명의 화학식 1의 화합물과 코발트 이온(Co^{2 +})은 1: 1의 결합비로 결합을 한다는 것을 확인하였다 (도 5).

실험예 4. 결합 방해 실험

다른 금속 이온들이 화학식 1의 화합물과 코발트 이온(Co^{2 +})의 결합을 방해하는지 확인하고자 다음과 같이 흡광도 분석을 진행하였다.

상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1의 화합물(4.5mg, 0.01 mmol)을 1 mL 다이메틸설폭사이드에 녹인 후, 12 μL(10 mM)를 취해 2.988 mL의 비스-트리스 버퍼에 희석시켜 최종농도 40 μM로 제조하였다. 상기 화학식 1의 화합물 용액에 다른 금속이온(Na⁺, K⁺, Mg^{2 +}, Ca^{2 +}, Al^{3 +}, Ga^{3 +}, In^{3 +}, Cr^{3 +}, Mn^{2 +}, Fe^{2 +}, Fe^{3 +}, Ni^{2 +}, Cu^{2 +}, Zn^{2 +}, Cd²⁺, Pb^{2 +})을 각각 1 당량씩 넣은 후, 코발트 이온(Co^{2 +})도 1 당량을 넣어 흡광도를 측정하였다.

그 결과, Na⁺, K⁺, Mg^{2 +}, Ca^{2 +}, Al^{3 +}, Ga^{3 +}, In^{3 +}, Cr^{3 +}, Mn^{2 +}, Fe^{2 +}, Fe^{3 +}, Ni^{2 +}, Cu²⁺, Zn^{2 +}, Cd^{2 +} 및 Pb^{2 +} 등의 금속 이온들은 화학식 1의 화합물과 코발트 이온(Co^{2 +})의 결합을 방해하지 않는 것을 확인하였다 (도 7 및 도 8).

따라서, 본 발명의 화학식 1의 화합물은 다른 금속 이온의 존재 하에서도 코발트 이온(Co^{2 +})에 대하여 높은 선택성을 가진다는 것을 알 수 있었다.

실험예 5. pH 변화에 따른 화학식 1의 화합물의 코발트 이온( Co ^{2 +} ) 검출

상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1의 화합물이 코발트 이온(Co^{2 +})을 검출하는데 있어 pH에 영향을 받는지를 확인하고자 다양한 pH 범위에서 흡광도 변화를 분석하였다.

상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1의 화합물(4.5mg, 0.01 mmol)을 1 mL 다이메틸설폭사이드에 녹인 후, 12 μL(10 mM)를 취해 2.988 mL의 비스-트리스(bis-tris) 버퍼에 희석시켜 최종농도 40 μM로 제조하였다. 상기 용액에, 비스-트리스 버퍼에 용해한 코발트 이온(Co^{2 +})을 6 μL(20 mM) 첨가하였으며, UV-vis 기기를 사용하여 pH 2 내지 12에서 상기 용액의 흡광도를 측정하였다.

그 결과, 화학식 1의 화합물의 코발트 이온(Co^{2 +})에 대한 선택성은 pH 6 내지 12에서 나타났으며, pH 6 내지 10에서 보다 우수한 선택성을 보였다. (도 9).

따라서, 본 발명의 화학식 1의 화합물은 pH 6 내지 12의 범위에서 코발트 이온(Co²⁺)을 선택적으로 검출할 수 있다는 것을 확인하였다.

실험예 6. 수돗물과 음용수에서 화학식 1의 화합물을 이용한 코발트 이온(Co ²⁺ ) 정량분석

상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1의 화합물을 이용해 코발트 이온(Co^{2 +})을 정량분석 하기 위해 검량선(calibration curve)을 작성하여 수돗물(tap water)과 음용수(drinking water)에 코발트 이온(Co^{2 +})을 첨가하여 측정하였다.

그 결과, 수돗물에서는 코발트 이온(Co^{2 +})을 첨가하지 않았을 때 0.00 μM, 코발트 이온(Co^{2 +})을 10.00 μM을 첨가하였을 때는 9.80 μM을 검출하여 회수율(recovery)이 98.0%(상대표준편차(R.S.D.)= 0.3)으로 우수한 값이 나왔다.

음용수에서는 코발트 이온(Co^{2 +})을 첨가하지 않았을 때 0.00 μM, 코발트 이온(Co²⁺)을 8.00 μM을 첨가하였을 때는 7.78 μM을 검출하여 회수율(recovery)이 97.3%(상대표준편차(R.S.D.)= 1.0)으로 우수한 값이 나왔다 (도 10).

따라서, 본 발명의 화학식 1의 화합물은 수돗물과 음용수에서 코발트 이온(Co²⁺)을 정량적으로 검출할 수 있다는 것을 알 수 있었다.

실험예 7. 실리카에 담지된 화학식 1의 화합물을 이용한 코발트 이온( Co ^{2 +} ) 분석

상기 실시예 1에서 제조한 화학식 1의 화합물(4.5 mg, 0.01 mmol)을 10 mL 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹인 후, 이 용액에 실리카 (0.063 내지 0.200 mm) 0.5 g을 첨가한 후 오븐에서 건조시켰다. 비스-트리스 버퍼에 용해한 코발트이온(Co^{2 +}) 1mL(1mM) 용액을 제조하고, 상기에서 준비한 실리카에 담지된 화학식 1의 화합물을 첨가하였다. 이후 오븐에서 건조하였다.

그 결과, 용액 상에서 코발트 이온(Co^{2 +})에 대한 화학식 1의 화합물의 선택성과 마찬가지로, 실리카에 담지된 화학식 1의 화합물도 코발트 이온(Co^{2 +})을 선택적으로 인식하여 옅은 보라색으로 변화하는 것을 알 수 있었다 (도 11).

따라서, 본 발명의 화학식 1의 화합물은 실리카에 담지 된 후에도 코발트 이온(Co²⁺)을 선택적으로 검출할 수 있다는 것을 알 수 있었다.

즉, 본 발명은 코발트 이온(Co^{2 +})의 검출제를 포함하는 코발트 이온 검출 장치로서 색 변화 화학센서(chromogenic chemosensor)를 제공할 수 있고, 상기 화학센서는 고체 센서(solid sensor)일 수 있다.

Claims (5)

1. 하기 화학식 1의 화합물.
   [화학식 1]
   

   
2. 2-클로로-N-(2-((3-니트로-2-옥소-2H-크로멘-4일)아미노)페닐)아세트아미드 및 2-(아미노메틸)-피리딘을 반응시키는 것을 특징으로 하는 청구항 1의 상기 화학식 1의 화합물 제조 방법.
3. 청구항 1의 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 코발트 이온(Co^{2 +}) 검출제.
4. 삭제
5. 청구항 3의 코발트 이온(Co^{2 +}) 검출제를 포함하는 코발트 이온(Co^{2 +}) 검출 장치.
   

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