KR101679030B1 - Stripper composition of photoresist - Google Patents
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Abstract
본 발명은 레지스트 제거용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 고리형 아민의 구조를 갖는 이미다졸리딘계 화합물을 포함하여, 레지스트 제거능이 매우 뛰어나고 금속 부식 방지효과가 탁월하여 패턴을 형성하는 과정에서의 소자의 금속배선의 부식을 최소화할 수 있는 레지스트 제거용 조성물에 관한 것이다.More particularly, the present invention relates to a composition for removing a resist, which comprises an imidazolidine-based compound having a cyclic amine structure, has excellent resist removing ability and is excellent in metal corrosion prevention effect, To a resist removing composition capable of minimizing corrosion of a metal wiring of a device.
이미다졸리딘, 레지스트, 제거, 금속 부식, 조성물 Imidazolidine, resist, removal, metal corrosion, composition
Description
본 발명은 포토리소그라피(photo-lithography) 공정에 사용되는 레지스트 제거용 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 금속배선을 패턴하는 레지스트를 제거하는 경우에 금속배선의 부식을 최소화할 수 있고, 레지스트의 제거력이 뛰어난 레지스트 제거용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for removing a resist used in a photo-lithography process, and more particularly, to a composition for removing a resist, which can minimize corrosion of a metal wiring when removing a resist patterning a metal wiring, And an excellent composition for removing a resist.
레지스트(포토 레지스트, photo-resist)는 포토리소그라피 공정에 필수적으로 사용되는 물질이며, 이러한 포토리소그라피 공정은 집적회로(integrated circuit, IC), 고집적회로(large scale integration, LSI), 초고집적회로(very large scale integration, VLSI) 등과 같은 반도체 장치와 액정표시장치(liquid crystal display, LCD) 및 평판표시장치(plasma display device, PDP) 등과 같은 화상 구현 장치 등을 제작하기 위해 일반적으로 사용되는 공정 중 하나이다.Resists (photoresists) are materials that are essential for photolithography processes, and these photolithography processes can be applied to integrated circuits (ICs), large scale integration (LSI) large scale integration (VLSI), and image forming devices such as a liquid crystal display (LCD) and a plasma display device (PDP).
그러나, 포토리소그라피 공정(photo-lithography processing) 후 레지스트는 제거용액에 의해 높은 온도에서 제거되며, 이러한 고온에서 레지스트가 제거되면서 하부에 있는 금속막질이 제거용액에 의해 빠르게 부식되는 문제가 발생할 수 있다. 즉, 금속배선이 상기 레지스트 제거용액에 의해 그 부식정도가 가속화되는 문제가 있다.However, after photo-lithography processing, the resist is removed at a high temperature by the remover solution, and as the resist is removed at such a high temperature, the underlying metal film may quickly corrode by the remover solution. That is, there is a problem that the degree of corrosion of the metal wiring is accelerated by the resist removing solution.
이러한 금속배선 부식문제를 방지하기 위한 레지스트 제거용액이 미국특허 제5,417,877호 및 미국특허 제5,556,482호에 제시된 바 있다.Resist removal solutions are disclosed in U.S. Patent No. 5,417,877 and U.S. Pat. No. 5,556,482 to prevent such metal wiring corrosion problems.
상기 방법에서는 아미드 물질과 유기아민의 혼합물에 부식방지제를 첨가한 레지스트 제거용액을 사용하여 금속배선으로 쓰이는 구리의 부식을 방지하는 방법이 개시되어 있으며, 이때 유기아민으로는 모노에탄올아민을 바람직한 아민으로 명시해 놓고 있다. 또한, 부식방지제의 적절한 양을 개시하고 있으며, 적정량 초과시는 상기 포토레지스트막의 제거력이 떨어진다고 제시되어 있다.In this method, there is disclosed a method for preventing corrosion of copper used as a metal wiring by using a resist removing solution to which a corrosion inhibitor is added to a mixture of an amide material and an organic amine, wherein the organic amine includes monoethanolamine as a preferred amine I have specified. Further, it discloses an appropriate amount of the corrosion inhibitor, and it is suggested that the removal power of the photoresist film is lowered when the proper amount is exceeded.
또한, 일반적으로 레지스트 제거용액의 구성성분 중 아민은 모노에탄올아민, 메틸에탄올 아민 등 1급 또는 2급 아민을 주로 사용하여 왔다.In addition, in general, amines among constituents of the resist removal solution have been mainly used as monoethanolamine, methylethanolamine, and other primary or secondary amines.
그러나, 이런 사슬형태의 아민은 끊는점이 낮아 조성의 변화가 심한 단점을 가지고 있으며, 일정시간이 지나면 휘발에 의한 중량 및 조성의 변화로 공정중 전체 제거용액을 교체해야 하는 불편함이 있다.However, such chain type amines have a disadvantage in that they have a low breaking point and have a severe compositional change, and after a certain period of time, it is inconvenient to replace the entire removal solution during the process due to the change in weight and composition due to volatilization.
본 발명은 휘발에 의한 조성의 변화를 최대한 방지하고 레지스트 제거능이 매우 우수하면서도 특히 하부 금속막질에 대한 부식을 최소화할 수 있는 레지스트 제거용 조성물을 제공하고자 한다.Disclosure of Invention Technical Problem [8] The present invention provides a composition for removing a resist, which is capable of minimizing changes in composition due to volatilization and exhibiting excellent resist removal performance, in particular, minimizing corrosion of the underlying metal film.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 이미다졸리딘계 화합물 및 용매를 포함하는, 레지스트 스트리퍼 조성물을 제공한다.In order to accomplish the above object, the present invention provides a resist stripper composition comprising an imidazolidine compound represented by the following formula (1) and a solvent.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 또는 동시에 직쇄 또는 분지상의 탄소수 1 내지 5의 알킬, 알릴, 탄소수 1 내지 5의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 5의 하이드록시 알킬, 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬페닐이다.R 1 and R 2 are each independently or simultaneously a linear or branched C 1 -C 5 alkyl, allyl, C 1 -C 5 alkylamino, C 1 -C 5 hydroxyalkyl, or C 1 -C 5 Lt; / RTI >
상기 레지스트 제거용 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 이미다졸리딘계 화합물 1 내지 70 중량%; 및 잔부의 용매를 포함할 수 있다.Wherein the resist-removing composition comprises 1 to 70% by weight of an imidazolidine-based compound represented by Formula 1; And the remainder of the solvent.
본 발명에 있어서, 상기 용매는 양자성 극성용매, 비양자성 극성용매 또는 이들의 혼합물일 수 있다.In the present invention, the solvent may be a protonic polar solvent, aprotic polar solvent or a mixture thereof.
이하에서 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명은 레지스트 제거용 조성물에 금속배선부식에 영향이 거의 없는 특정의 고리형 아민과 함께 용매자체를 사용하면, 하부막이 상부의 금속막질과의 갈바닉 현상에 의해 부식되는 것을 방지하는 동시에 레지스트를 효과적으로 제거할 수 있음을 발견하였다.When the solvent itself is used in combination with a specific cyclic amine having little influence on metal wiring corrosion in the composition for removing resist, it is possible to prevent the lower film from being corroded by the galvanic phenomenon with the upper metal film, Can be removed.
따라서, 본 발명에 따른 레지스트 제거용 조성물은 금속배선을 패턴하는 레지스트를 제거하는 공정에서 금속배선의 부식이 거의 발생하지 않는 동시에, 레지스트 제거력이 뛰어난 장점이 있다.Therefore, the composition for removing resist according to the present invention is advantageous in that the metal wiring hardly corrodes in the step of removing the resist patterning the metal wiring, and the resist removing ability is excellent.
이러한 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 고리형 아민 및 용매를 포함한다. 상기 고리형 아민은 하기 화학식 1로 표시되는 이미다졸리딘계 화합물인 것을 특징으로 한다.Such a resist-removing composition of the present invention includes a cyclic amine and a solvent. Wherein the cyclic amine is an imidazolidine compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 또는 동시에 직쇄 또는 분지상의 알릴, 탄소수 1 내지 5의 알킬, 탄소수 1 내지 5의 알킬 아미노, 탄소수 1 내지 5의 하이드록시 알킬(알킬 알콜), 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬페닐이다.Wherein R 1 and R 2 are each independently or simultaneously a straight or branched allyl, an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, an alkylamino having 1 to 5 carbon atoms, a hydroxyalkyl (alkyl alcohol) having 1 to 5 carbon atoms, or Alkylphenyl having 1 to 5 carbon atoms.
상기 화학식 1의 이미다졸리딘계 화합물은 레지스트를 제거를 하는 역할을 하며, 부식성을 나타내지 않으므로, 이를 포함하는 레지스트 제거용 조성물이 우수 한 특성을 나타낼 수 있다. 특히, 본 발명에 따르면 치환기를 갖는 이미다졸리딘계 화합물의 사용으로 침투효과가 높아 박리 효율이 향상되는 효과가 있다.The imidazolidine-based compound of formula (1) serves to remove the resist and does not exhibit corrosiveness, so that the resist-removing composition containing the imidazolidine-based compound may exhibit excellent properties. Particularly, according to the present invention, use of an imidazolidine compound having a substituent has an effect of enhancing the peeling efficiency because of high penetration effect.
본 발명에 있어서, 하기 화학식 1의 이미다졸리딘계 화합물은 1종 이상 선택하여 사용할 수 있다.In the present invention, at least one imidazolidine compound represented by the following formula (1) can be selected and used.
보다 바람직하게는, 상기 이미다졸리딘계 화합물은 화학식 1에서의 R1 및 R2가 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 하이드록시 알킬일 수 있다. 구체적인 예를 들면, 상기 이미다졸리딘계 화합물은 이미다졸리딘 메탄올(imidazolidinemethanol, 1-하이드록시메틸 이미다졸리딘), 이미다졸리딘 에탄올(imidazolidineethanol, 1-하이드록시에틸 이미다졸리딘), 이미다졸리딘디메탄올(imidazolidinedimethanol, 1,3-디하이드록시메틸이미다졸리딘), 이미다졸리딘디에탄올(imidazolidinediethanol, 1,3-디하이드록시에틸 이미다졸리딘), 이미다졸리딘프로판올(imidazolidinepropanol, 1-하이드록시프로필 이미다졸리딘), 이미다졸리딘디프로판올(imidazolidinedipropanol, 1,3-디하이드록시프로필 이미다졸리딘), 이미다졸리딘부탄올(imidazolidinebuthanol, 1-하이드록시부틸 이미다졸리딘) 및 이미다졸리딘디부탄올(imidazolidinedibuthanol)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다. 보다 바람직하게, 상기 이미다졸리딘계 화합물은 상기 화학식 1에서 R1 및 R2가 각각 독립적으로 또는 동시에 탄소수 1 내지 5의 하이드록시 알킬(알킬 알콜)기를 갖는 화합물을 사용할 수 있고, 이것은 상기 하이드록시기가 레지스트나 금속성 이물들을 박리하는데 보다 더 효과적이기 때문이다.More preferably, the imidazolidine-based compound is a compound wherein R 1 and R 2 in Formula (1) are each independently a hydroxyalkyl having 1 to 5 carbon atoms. For example, the imidazolidine-based compound may be selected from the group consisting of imidazolidinemethanol, 1-hydroxymethyl imidazolidine, imidazolidineethanol, 1-hydroxyethyl imidazolidine, Imidazolidinedimethanol, imidazolidinediethanol, 1,3-dihydroxyethyl imidazolidine), imidazolidinepropanol ((methoxycarbonyl) imidazolidinedimethanol, imidazolidinedimethanol, imidazolidine propanol, 1-hydroxypropyl imidazolidine), imidazolidinedipropanol, 1,3-dihydroxypropylimidazolidine, imidazolidinebuthanol, 1-hydroxybutyl imide At least one selected from the group consisting of imidazolidinedibutanol and imidazolidinedibuthanol may be used. More preferably, the imidazolidine compound may be a compound in which R 1 and R 2 are independently or simultaneously a hydroxyalkyl (alkyl alcohol) group having 1 to 5 carbon atoms in Formula 1, This is because the gypsum is more effective in peeling off resist or metallic foreign matter.
이때, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 용매로서 양자성 극성용매 및 비양자성 극성용매를 각각 단독 또는 이들을 1 종 이상 혼합 사용할 수 있다. 따라서, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 2성분계 또는 3성분계로 이루어질 수 있다.At this time, the resist stripping composition of the present invention may use a protonic polar aprotic solvent and aprotic polar aprotic solvent, either singly or in combination, as a solvent. Therefore, the resist-removing composition of the present invention can be composed of two-component system or three-component system.
바람직한 일례를 들면, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 상기 화학식 1의 이미다졸리딘계 화합물, 및 양자성 극성용매를 포함하는 2성분계 조성물이 될 수 있다.As a preferable example, the resist-removing composition of the present invention may be a two-component composition comprising the imidazolidine-based compound of Formula 1 and a protonic polar solvent.
또한, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 상기 화학식 1의 이미다졸리딘계 화합물, 및 비양자성 극성용매를 포함하는 2성분계 조성물이 될 수 있다.The resist-removing composition of the present invention may be a two-component composition comprising the imidazolidine-based compound of Formula 1 and an aprotic polar solvent.
또한, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물은 상기 화학식 1의 이미다졸리딘계 화합물, 양자성 극성용매 및 비양자성 극성용매를 포함하는 3성분계 조성물이 될 수 있다.In addition, the resist-removing composition of the present invention may be a three-component composition comprising the imidazolidine-based compound of Formula 1, a protonic polar solvent, and an aprotic polar solvent.
본 발명에서 사용하는 양자성 극성 용매는 고온 조건하에서 레지스트 제거 공정을 진행할 때 높은 비점으로 인하여 휘발 현상이 잘 일어나지 않는 것을 사용하며, 이것은 박리액의 사용 초기의 조성비를 유지하여 박리액의 성능이 지속적으로 나타날 수 있도록 하는 역할을 한다. 또한 고온 조건하에서 레지스트의 하부막질에 대한 표면력을 낮게 하여 제거가 용이하도록 한다. 낮은 어는점과 높은 발화점은 저장 안정성 측면에서도 유리하게 작용할 수 있다.The protonic polar solvent used in the present invention is one in which volatilization does not occur easily due to a high boiling point when the resist removal process is carried out under high temperature conditions. This is because the performance of the exfoliation solution is maintained As shown in FIG. Also, under a high temperature condition, the surface force against the lower film quality of the resist is lowered to facilitate removal. Low freezing point and high ignition point can be advantageous in terms of storage stability.
이러한 양자성 극성용매는 상기 화학식 1의 화합물에 혼합가능하고 물과의 용해성이 거의 무한대인 에테르 알코올(ether alcohol)을 사용하는 것이 바람직하며 글리콜 에테르계 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 갖는 에테르 알코올(ether alcohol)을 사용할 수 있다. 보다 구체적으로 상기 양자성 용매는 에틸렌 글리콜 메틸 에테르(ethylene glycol methyl ether), 에틸렌 글리콜 에틸 에테르(ethylene glycol ethyl ether), 에틸렌 글리콜 프로필 에테르(ethylene glycol propyl ether), 에틸렌 글리콜 부틸 에테르(ethylene glycol butyl ether), 프로필렌 글리콜 메틸 에테르(propylene glycol methyl ether), 프로필렌 글리콜 에틸 에테르(propylene glycol ethyl ether), 프로필렌 글리콜 프로필 에테르 (propylene glycol propyl ether), 프로필렌 글리콜 부틸 에테르(propylene glycol butyl ether), 디에틸렌글리콜 메틸 에테르(diethyleneglycolmethyl ether), 디에틸렌글리콜 에틸 에테르(diethyleneglycol ethyl ether), 디에틸렌글리콜 프로필 에테르(diethyleneglycol propyl ether), 디에틸렌글리콜 부틸 에테르(diethyleneglycol butyl ether), 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르(dipropylene glycol methyl ether), 디프로필렌글리콜 에틸 에테르(dipropylene glycol ethyl ether), 디프로필렌 글리콜 프로필 에테르(dipropylene glycol propyl ether) 등이 있으며, 이들은 단독 또는 1종 이상 선택하여 혼합 사용할 수 있다.Such a protonic polar solvent is preferably an ether alcohol which can be mixed with the compound of formula (1) and has almost no solubility with water, and it is preferable to use a glycol ether compound. More preferably, An ether alcohol having an alkyl group of 1 to 5 may be used. More specifically, the quantum solvent may include ethylene glycol methyl ether, ethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol propyl ether, ethylene glycol butyl ether Propylene glycol methyl ether, propylene glycol ethyl ether, propylene glycol propyl ether, propylene glycol butyl ether, diethylene glycol methyl ether, Diethyleneglycol ethyl ether, diethyleneglycol ethyl ether, diethyleneglycol propyl ether, diethyleneglycol butyl ether, dipropylene glycol methyl ether, , Dipropylene glycol Butyl ether and the like, (dipropylene glycol ethyl ether), dipropylene glycol propyl ether (dipropylene glycol propyl ether), these may be used alone or mixed with one or more selected.
본 발명에서 상기 비양자성 극성용매는 상기 화학식 1의 화합물에 의하여 박리된 고분자 겔 덩어리를 단위 분자 수준으로 잘게 용해시키는 작용을 한다. 특히 세정공정에서 주로 발생되는 레지스트 재부착성 불량현상을 방지할 수 있다. 상기 비양자성 극성용매로는 디메틸설폭사이드(DMSO), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), N,N-디메틸아세트아마이드(DMAc), N-메틸포름아마이드(NMF), N,N-디메틸이미다졸, γ-부티로락톤, 설포란 등이 있으며, 이들은 단독 또는 1종 이상 선택하여 혼합 사용되어질 수 있다. In the present invention, the aprotic polar solvent serves to dissolve the polymer gel lump separated by the compound of Formula 1 finely at a unit molecular level. In particular, it is possible to prevent the phenomenon of poor resist reattachment caused mainly in the cleaning process. Examples of the aprotic polar solvent include dimethylsulfoxide (DMSO), N-methyl-2-pyrrolidone (NMP), N, N-dimethylacetamide (DMAc), N-methylformamide -Dimethylimidazole, -butyrolactone, sulfolane, etc. These may be used singly or in admixture.
한편, 본 발명에 있어서 상기 화학식 1의 이미다졸리딘계 화합물은 전체 레지스트 제거용 조성물에 대하여 1 내지 70 중량%로 포함될 수 있고, 보다 바람직하게는 1 내지 30 의 중량%로 포함될 수 있다. 이때, 상기 화학식 1의 이미다졸리딘계 화합물의 함량이 1 중량% 미만일 경우 레지스트의 제거가 어려운 문제가 있고, 그 함량이 지나치게 많아지면 하부막에 대한 부식이 발생할 수 있다.In the present invention, the imidazolidine-based compound of Formula 1 may be contained in an amount of 1 to 70% by weight, more preferably 1 to 30% by weight based on the composition for removing the entire resist. At this time, if the content of the imidazolidine-based compound of Formula 1 is less than 1 wt%, there is a problem that the resist is difficult to remove. If the content of the imidazolidine-based compound is excessively large, corrosion to the lower film may occur.
또한 상기 용매는 전체 레지스트 조성물에 대하여 잔부, 예를 들어 1 내지 70 중량%로 포함될 수 있으며, 보다 바람직하게는 1 내지 30 중량%로 포함될 수 있다.The solvent may be contained in an amount of 1 to 70% by weight, more preferably 1 to 30% by weight, based on the entire resist composition.
본 발명에서 양자성 극성용매와 비양자성 극성용매를 혼합 사용하여 3성분계를 이룰 경우, 양자성 극성용매와 비양자성 극성용매는 전체 용매 부분의 함량을 100으로 보았을 때를 기준으로 1:99 내지 30:70의 중량비로 포함하는 것이 바람직하다.In the present invention, when a three-component system is formed by using a mixture of a protonic polar solvent and an aprotic polar solvent, the protonic polar solvent and the aprotic polar solvent preferably have a ratio of 1:99 to 30 : 70 by weight.
이에 대해 보다 바람직한 일례를 들면, 본 발명의 레지스트 제거용 조성물에 있어서, 3성분계를 이룰 경우 이미다졸리딘계 화합물 1 내지 30 중량%, 비양자성 극성용매 10 내지 65 중량% 및 잔부의 양자성 극성용매를 포함할 수 있다. 바람직하게, 상기 레지스트 제거용 조성물은 이미다졸리딘계 화합물 1 내지 30 중량% 양자성 극성용매 10 내지 65 중량% 및 비양자성 극성용매 10 내지 65 중량%를 포함하는 조성일 수 있다.As a more preferable example, in the composition for removing resist according to the present invention, in the case of a three-component system, 1 to 30% by weight of an imidazolidine compound, 10 to 65% by weight of an aprotic polar solvent and the balance of a protonic polar solvent . ≪ / RTI > Preferably, the composition for removing resist may be a composition comprising 1 to 30% by weight of an imidazolidine compound, 10 to 65% by weight of a protonic polar solvent and 10 to 65% by weight of aprotic polar solvent.
또한, 본 발명의 경우, 필요에 따라 모노에탄올아민(MEA), 2-(2-아미노에톡시에탄올)(AEE), 1-(2-하이드록시에틸)피페라진(HEP), 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-하이드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)몰포린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 및 1-페닐 피페라진으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 사슬형 아민 또는 고리형 아민을 더 포함할 수도 있다. 상기 사슬형 아민 또는 고리형 아민의 경우 레지스트 제거용 조성물에 포함되어 레지스트 제거력을 증진함으로써 시너지 효과를 가져올 수 있다. 이러한 경우 상기 사슬형 아민 또는 고리형 아민의 함량은 상술한 이미다졸리딘계 화합물 및 용매의 함량의 합 100 중량부에 대하여 1 내지 20 중량부로 사용할 수 있다.Further, in the case of the present invention, monoethanolamine (MEA), 2- (2-aminoethoxyethanol) (AEE), 1- (2-hydroxyethyl) piperazine (HEP) 2-methylpiperazine, 1-methylpiperazine, 1-amino-4-methyl (1-aminoethyl) piperazine, 1- Piperazine, piperazine, 1-benzylpiperazine, and 1-phenylpiperazine. The term " cyclic amine " In the case of the chain type amine or the cyclic amine, a synergistic effect can be obtained by enhancing the resist removing power by being included in the resist removing composition. In this case, the content of the chain amine or the cyclic amine may be 1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the sum of the imidazolidine compound and the solvent.
또한, 본 발명은 레지스트 스트리퍼 조성물에 사용되는 부식방지제 및 박리 촉진제를 등의 첨가제를 통상적인 함량으로 더 포함할 수도 있고, 예를 들면 상기 이미다졸리딘계 화합물 및 용매의 함량의 합 100 중량부에 대하여 0.1 내지 5 중량부로 사용할 수 있다. In addition, the present invention may further comprise additives such as corrosion inhibitors and release promoters used in the resist stripper composition in a usual amount, and may contain, for example, 100 parts by weight of the sum of the imidazolinone compound and the solvent May be used in an amount of 0.1 to 5 parts by weight.
이상과 같은 본 발명의 레지스트 스트리퍼 조성물은 포토리소그라피 공정후 고온에서 레지스트를 효과적으로 제거할 수 있을 분 아니라, 각 소자의 하부의 금속막질과 상부막과의 갈바닉 현상에 의한 금속부식을 방지하여 금속배선의 부식을 거의 발생시키지 않는다. 따라서, 반도체소자 또는 평판표시소자의 제조 공정에 사용하기에 적합하다.The resist stripper composition of the present invention can effectively remove the resist at a high temperature after the photolithography process but also prevent metal corrosion due to the galvanic phenomenon between the metal film on the lower part of each device and the upper film, It hardly causes corrosion. Therefore, it is suitable for use in a manufacturing process of a semiconductor element or a flat panel display element.
본 발명에 따른 레지스트 제거용 조성물은 레지스트 제거력이 뛰어난 효과가 있어, 공정 중 발생하는 원치 않는 금속배선의 부식이 없이 레지스트를 완전히 제거, 세정해 줄 수 있는 효과가 있으며, 가열시 휘발에 의한 조성변화가 적어 공정 안정성을 확보할 수 있다.The composition for removing a resist according to the present invention has an excellent effect of removing a resist and has an effect of completely removing and cleaning the resist without any corrosion of unwanted metal wiring which occurs during the process. The process stability can be secured.
이하, 발명의 구체적인 실시예를 통해, 발명의 작용 및 효과를 보다 상술하기로 한다. 다만, 이러한 실시예는 발명의 예시로 제시된 것에 불과하며, 이에 의해 발명의 권리범위가 정해지는 것은 아니다.Best Mode for Carrying Out the Invention Hereinafter, the function and effect of the present invention will be described in more detail through specific examples of the present invention. It is to be understood, however, that these embodiments are merely illustrative of the invention and are not intended to limit the scope of the invention.
<실험예 1><Experimental Example 1>
단독 원자재에 대한 레지스트 제거력 및 금속(알루미늄, 몰리브덴, 구리)의 부식력을 평가하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The resist removal performance for the single raw materials and the corrosion resistance of metals (aluminum, molybdenum, copper) were evaluated, and the results are shown in Table 1 below.
즉, 보다 적합한 이미다졸리딘계 화합물 및 양자성 극성용매인 글리콜 에테르계 용매를 선택하기 위하여 아래의 실험을 행하였으며, 상기 실험을 위한 시편은 다음과 같다.That is, in order to select a more suitable imidazolidine-based compound and a glycol ether-based solvent as a quantum-polar solvent, the following experiment was carried out.
첫째, 상기 용매의 금속에 대한 부식력을 평가하기 위한 것으로, 유리 표면에 2000 Å 정도의 알루미늄, 몰리브덴, 구리를 순서대로 성막한 후 레지스트를 도포하고 현상까지 끝낸 시편을 사용하였다. (시편1: 크기 100mm X 100mm)First, to evaluate the corrosive force of the solvent on the metal, specimens having a thickness of about 2000 Å, aluminum, molybdenum, and copper deposited on the glass surface in order and applying resist and developing the film were used. (Specimen 1: size 100 mm X 100 mm)
둘째, 레지스트의 제거력을 평가하기 위한 것으로, 유리 위에 크롬을 성막한 후 레지스트를 도포하고 습식식각을 한 후, 드라이 에칭가스를 받은 n+a-Si:H 액티브막 시편을 사용하였다.(시편2: 크기 100mm X 100mm) 크롬에서 레지스트의 접착력이 극대화되며, 드라이 에칭가스를 받게 되면 레지스트가 변형을 일으켜서 제거제로 제거하기 쉽지 않기 때문에 레지스트 제거력을 테스트 하는데 알맞은 시편으로 사용될 수 있다. 또한, 평가 기준은 다음과 같다.Second, an n + a-Si: H active film specimen, which was dry etching gas, was used to evaluate the resist removal performance. After the chromium film was formed on the glass substrate, resist was applied and wet etched. : Size 100mm X 100mm) The adhesion of resist in chromium is maximized, and when the dry etching gas is applied, the resist is deformed and it is not easy to remove it as a remover, so it can be used as a test specimen for testing the resist removal power. The evaluation criteria are as follows.
(1) 금속 부식에 대한 평가 기준(1) Evaluation Criteria for Metal Corrosion
◎ (전혀 부식 안됨, 시편1의 면적에 대하여 100% 부식이 없는 경우)◎ (No corrosion at all, no corrosion of 100% against the area of specimen 1)
○ (약간 부식 있음, 시편1의 면적에 대하여 20~30%의 부식이 존재할 경우)○ (with some corrosion, if there is 20 ~ 30% corrosion on the area of specimen 1)
△ (부식이 심함, 시편1의 면적에 대하여 80~90%의 부식이 존재할 경우)△ (severe corrosion, when there is 80 ~ 90% corrosion on the area of specimen 1)
× (완전 부식됨, 시편1의 면적에 대하여 90~100% 부식된 경우)X (fully eroded, 90 to 100% corrosion on the area of specimen 1)
(2) 레지스트 제거에 대한 평가 기준(2) Evaluation criteria for resist removal
◎ (레지스트 완전 제거, 시편2의 면적에 대하여 100%의 레지스트 잔사가 제거된 경우)≪ / RTI > & cir & &bull; (complete removal of resist, 100% resist residue removed relative to area of specimen 2)
○ (약간의 레지스트 잔사 있음, 시편2의 면적에 대하여 20~30%의 레지스트 잔사 존재할 경우)? (When there is a small amount of resist residue and 20 to 30% of resist residue exists in relation to the area of the test piece 2)
△ (레지스트 잔사가 심함, 시편2의 면적에 대하여 80~90%의 레지스트 잔사가 존재할 경우)(When resist residue is excessive and 80 to 90% of the resist residue exists with respect to the area of the test piece 2)
× (레지스트가 전혀 제거 안됨, 시편2의 면적에 대하여 90~100%의 레지스트 잔사가 존재하는 경우)× (no resist was removed at all, and a resist residue of 90 to 100% with respect to the area of the test piece 2 was present)
[표 1][Table 1]
평가(2) Removal of resist
evaluation
<실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 2>≪ Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 and 2 >
레지스트의 제거력 및 각 금속배선에 대한 부식력을 평가하기 위해, 하기 표 2의 조성과 함량으로 레지스트 제거용 조성물을 제조하였다.In order to evaluate the resist removal force and corrosion resistance for each metal wiring, a composition for removing resist was prepared by the composition and contents shown in Table 2 below.
이후, 상기 실험예 1에서 사용된 시편을 사용하여 각 레지스트 제거용 조성물에 대한 성능을 평가하였고, 그 결과를 표 3에 나타내었다. 또한, 평가기준은 상기 실험예 1에서와 같다.Then, the performance of each resist stripping composition was evaluated using the test specimen used in Experimental Example 1, and the results are shown in Table 3. The evaluation criteria are the same as in Experimental Example 1 above.
[표 2] [Table 2]
(wt%)content
(wt%)
(wt%)content
(wt%)
(wt%)content
(wt%)
상기 표 2에서, 부틸디글리콜: 디에틸렌글리콜 부틸 에테르In Table 2, butyl diglycol: diethylene glycol butyl ether
[표 3][Table 3]
상기 표 3의 결과를 보면, 본 발명의 실시예 1 내지 4의 경우 비교예 1, 2에 비해, 레지스트 제거능 뿐 아니라 금속 부식에 대한 방지효과가 매우 우수함을 알 수 있다.As can be seen from the results of Table 3, in comparison with Comparative Examples 1 and 2 in Examples 1 to 4 of the present invention, not only resist removal ability but also metal corrosion prevention effect is excellent.
반면, 비교예 1, 2의 경우 어느 정도의 레지스트 제거능을 나타내었으나, 금속 부식이 심하여 레지스트 제거제로 사용하기에 적합하지 않음을 알 수 있다. 또한, 비교예 3의 경우 금속에 대한 부식방지능을 보였지만, 본원의 이미다졸리딘계 화합물과 구조가 약간 다름에 따라서, 레지스트 제거능이 떨어지는 결과가 나타났다.On the other hand, Comparative Examples 1 and 2 showed a certain degree of resist removal performance, but it was found that metal corrosion was severe and thus it was not suitable for use as a resist remover. In addition, in Comparative Example 3, although the corrosion inhibiting ability against the metal was shown, the resist removal performance was lowered as the structure was slightly different from the imidazolidine based compound of the present invention.
<실시예 5 내지 10>≪ Examples 5 to 10 >
상기 실시예 1 내지 4의 조성물을 사용하여, 아래 표 4와 같이 사슬형 또는 고리형 아민을 추가하여 박리액 조성물을 제조하였다. 이러한 사슬형 또는 고리형 아민은 상기 실시예 1 내지 4의 조성물 100 중량부에 대해 하기 표 4에 기재된 함량(중량부)으로 부가되었다. Using the compositions of Examples 1 to 4, a peeling liquid composition was prepared by adding a chain type or cyclic amine as shown in Table 4 below. These chain type or cyclic amines were added in the contents (parts by weight) shown in Table 4 below to 100 parts by weight of the compositions of Examples 1 to 4 above.
[표 4][Table 4]
(중량부)content
(Parts by weight)
(중량부)content
(Parts by weight)
상기 표 4에서, MEA: 모노에탄올아민, AEE: 2-(2-아미노에톡시에탄올), HEP : 1-(2-하이드록시에틸)피페라진In Table 4, MEA: monoethanolamine, AEE: 2- (2-aminoethoxyethanol), HEP: 1- (2-hydroxyethyl)
상기 실시예 5 내지 10의 레지스트 제거용 조성물에 대해, 상기 실험예 1의 시편을 사용하여 성능을 평가하였고, 그 결과는 다음 표 5에 나타내었다.The compositions of the resist stripping compositions of Examples 5 to 10 were evaluated for their performance using the specimen of Experimental Example 1, and the results are shown in Table 5 below.
[표 5][Table 5]
상기 표 5의 결과를 보면, 본 발명의 실시예 5 내지 10의 경우도 사슬형 아민 또는 고리형 아민을 레지스트 제거용 조성물에 더 포함하여, 시너지 효과로 금속 부식 방지능 및 레지스트 제거력이 매우 우수하였다.The results of Table 5 also show that Examples 5 to 10 of the present invention further contain a chain amine or a cyclic amine in the composition for removing a resist, and have excellent metal corrosion inhibiting ability and resist removing ability by synergy effect .
Claims (11)
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