KR20150122956A - Resist stripper composition - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 박리 공정에서 금속배선의 부식을 최소화할 수 있으며, 뛰어난 레지스트 제거능을 갖는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a resist stripper composition, and more particularly, to a resist stripper composition capable of minimizing corrosion of a metal wiring in a stripping process and having excellent resist removing ability.
최근 플랫 패널 디스플레이의 고해상도 구현 요구가 증가함에 따라 단위면적당의 화소수를 증가시키기 위한 노력이 계속되고 있다. 이러한 추세에 따라 배선 폭의 감소가 요구되고 있으며, 그에 대응하기 위해서 건식 식각 공정이 도입되는 등 공정 조건도 갈수록 가혹해지고 있다. 또한, 평판표시장치의 대형화로 인해 배선에서의 신호 속도 증가도 요구되고 있으며, 그에 따라 몰리브덴이나 구리 등의 배선재료가 실용화되고 있다. 이에 발맞추어 레지스트 제거 공정인 박리공정에 사용되는 박리액에 대한 요구 성능도 높아지고 있다. In recent years, efforts have been made to increase the number of pixels per unit area as the demand for high resolution implementation of flat panel displays increases. In accordance with this trend, reduction of the wiring width is required, and in order to cope with this, the dry etching process has been introduced, and the process conditions have become increasingly severe. In addition, due to the enlargement of the flat panel display device, an increase in the signal speed in the wiring is also required, and wiring materials such as molybdenum and copper have been put to practical use. Accordingly, the required performance of the stripping solution used in the stripping process, which is a resist stripping process, is increasing.
구체적으로 금속배선에 대한 상당한 수준의 박리력을 보유하면서도, 알루미늄, 구리, 은 등의 금속에 대한 부식억제력도 요구되고 있다. 레지스트를 제거하는 박리 공정은 높은 온도의 박리액에 의해 이루어지며, 이러한 고온의 박리액에 의해 레지스트 하부에 있는 금속 배선의 부식을 가속화시킬 수 있다는 문제가 있어 이를 방지할 수 있는 레지스트 박리액에 대한 연구가 요구되고 있다. Concretely, it is required to have a corrosion preventing ability against metals such as aluminum, copper, and silver, while retaining a considerable level of peeling force for metal wiring. The peeling step for removing the resist is performed by a peeling liquid at a high temperature. Since corrosion of metal wiring under the resist can be accelerated by such a high-temperature peeling liquid, a resist peeling solution Research is required.
본 발명은, 상기 종래기술의 문제를 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 박리 공정에서 금속배선의 부식을 최소화할 수 있고, 뛰어난 레지스트 제거성을 갖는 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a resist stripper composition which can minimize the corrosion of metal wiring in a stripping process and has excellent resist removal properties.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은,According to an aspect of the present invention,
하기 화학식 1및 화학식 2로 표시되는 화합물 중 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.There is provided a resist stripper composition comprising at least one compound selected from compounds represented by the following general formulas (1) and (2).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
상기 화학식 1및 화학식 2의 R은 각각 수소, C1-C10의 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시알킬기, 하이드록시기, 하이드록시알킬기, 아민기, 아미노알킬기, 아릴기 및 아릴알킬기로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 관능기인 것을 특징으로 한다.R in the formulas (1) and (2) each represents a hydrogen atom, a C1-C10 alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxyalkyl group, a hydroxyl group, a hydroxyalkyl group, an amine group, an aminoalkyl group, an aryl group and an arylalkyl group Or more functional group.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 뛰어난 레지스트 제거 효과가 있어 레지스트 잔여물을 완전히 제거해 줄 수 있으며, 박리 공정에서 발생하는 금속배선의 부식을 최소화하는 효과를 제공할 수 있다.The resist stripper composition of the present invention has an excellent resist removing effect and can completely remove resist residues and can provide an effect of minimizing the corrosion of the metal wiring caused in the stripping process.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 발명은The present invention
하기 화학식 1및 화학식 2로 표시되는 화합물 중 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 레지스트 박리액 조성물을 제공한다.There is provided a resist stripper composition comprising at least one compound selected from compounds represented by the following general formulas (1) and (2).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
상기 화학식 1및 화학식 2의 R은 각각 수소, C1-C10의 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시알킬기, 하이드록시기, 하이드록시알킬기, 아민기, 아미노알킬기, 아릴기 및 아릴알킬기로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 관능기인 것을 특징으로 한다.R in the formulas (1) and (2) each represents a hydrogen atom, a C1-C10 alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxyalkyl group, a hydroxyl group, a hydroxyalkyl group, an amine group, an aminoalkyl group, an aryl group and an arylalkyl group Or more functional group.
(A)화학식 1 및 화학식 (A) a compound represented by the formula 2으로To 2 표시되는 화합물 The compounds to be displayed
상기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물은 레지스트를 용해시키거나 스웰링시켜 기판으로부터 레지스트를 쉽게 제거할 수 있도록 하는 역할을 한다. 또한, 구리 또는 알루미늄을 포함하는 금속 배선에 대한 부식성이 적어 금속 배선의 부식을 최소화 할 수 있도록 한다.The compounds represented by the formulas (1) and (2) serve to dissolve or swell the resist so that the resist can be easily removed from the substrate. Further, it is possible to minimize the corrosion of metal wiring including copper or aluminum, thereby minimizing the corrosion of metal wiring.
화학식 1 및 화학식 2 로 표시되는 화합물은 헥사하이드로피리다진, 1-메틸피페리다진, 2-헥사하이드로피리다진-1-일-에탄올, 헥사하이드로피리미딘, 1-옥시다닐-1,2-디아지난, 1-옥시다닐-1,3-디아지난, 2-테트라하이드로피리미딘-1-일-에탄올, 1-메틸-헥사하이드로피리미딘, 1-에틸-헥사하이드로피리미딘, 1-(3-아미노프로필)헥사하이드로피리미딘, 1-이소프로필헥사하이드로피리미딘, 1-t-부틸-헥사하이드로피리미딘, 1-n-부틸헥사하이드로피리미딘, 1-시클로헥실헥사하이드로피리미딘 및 N-벤질-헥사하이드로피리미딘 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다.The compounds represented by the general formulas (1) and (2) are preferably selected from the group consisting of hexahydropyridazine, 1-methylpiperidazine, 2-hexahydropyridazin-1-yl-ethanol, hexahydropyrimidine, Methyl-hexahydropyrimidine, 1-ethyl-hexahydropyrimidine, 1- (3- (4-methylpiperazin-1- Aminopropyl) hexahydropyrimidine, 1-isopropylhexahydropyrimidine, 1-t-butyl-hexahydropyrimidine, 1-n-butylhexahydropyrimidine, 1-cyclohexylhexahydropyrimidine and N- -Hexahydropyrimidine, and the like can be used.
상기 화학식 1 내지 2 로 표시되는 화합물은 레지스트 박리액 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 30중량%이 포함될 수 있는데, 0.1 중량% 미만이면 박리 능력을 돕는 역할을 충분히 하지 못할 수 있으며, 방식능력 또한 떨어지는 문제점이 있다. 또한, 30중량%를 초과하면 유기 용매의 양이 줄어들어 린스를 위한 역할이나 매수증가 능력에 영향을 미칠 수 있다.
The compounds represented by Chemical Formulas 1 and 2 may be contained in an amount of 0.1 to 30% by weight based on the total weight of the resist stripping composition. If the chemical formula is less than 0.1% by weight, the compounding ability of the resist stripping composition may be insufficient. . On the other hand, if it exceeds 30% by weight, the amount of the organic solvent may decrease, which may affect the role of the rinsing and the ability to increase the number of sheets.
(B) 유기용매(B) an organic solvent
또한 상기 레지스트 박리액 조성물은 추가로 유기 용매를 포함할 수 있다. 이때, 상기 유기용매는 양자성 극성용매 및 비양자성 극성용매를 각각 단독으로 또는 이들의 혼합용매로 사용할 수 있다.The resist stripper composition may further include an organic solvent. At this time, the organic solvent may be either a protonic polar solvent or an aprotic polar solvent, either alone or as a mixed solvent thereof.
본 발명의 유기용매는, 팽윤되고 용제에 의해 분산된 포토레지스트의 용해 속도를 더욱 더 증가시키고 박리액 세정 후 사용되는 DI 린스 공정에서는 린스력 강화에 도움을 준다. 박리 공정 후 분산된 포토레지스트를 머금은 용매를 DI water로 깨끗하게 린스하는 역할에 도움을 주기 때문에, DI 린스 공정 시간을 단축시킬 수 있고, 잔류되는 이물이 없게 되며, 수율 향상에도 도움을 준다. 또한 금속막질에 나타날 수 있는 문제 중 하나로 얼룩에 관련되어 양자성 극성용매가 더해졌을 때 DI 린스 공정에서 깨끗하게 제거시키기 때문에 얼룩에 관련되는 문제를 해결할 수 있다. The organic solvent of the present invention further increases the dissolution rate of the photoresist which is swollen and dispersed by the solvent, and helps the rinse force to be strengthened in the DI rinse process used after the exfoliation solution is cleaned. It helps to rinse the dispersed photoresist cleanly with the DI water after the peeling process, so it can shorten the DI rinse process time, eliminate the remaining foreign matter, and help the yield. One of the problems that may appear in metal film quality is that the problem related to staining can be solved because it is cleanly removed from the DI rinse process when a quantitative polar solvent is added in relation to the stain.
본 발명의 유기용매는 양자성 극성용매, 비양자성 극성용매 각각 또는 양자성 극성용매와 비양자성 극성용매를 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.The organic solvent of the present invention is preferably a mixture of a protonic polar solvent and aprotic polar solvent or a mixture of a protonic polar solvent and aprotic polar solvent.
상기 양자성 극성용매의 바람직한 예로는, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 등의 알킬렌글리콜 모노알킬 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 테트라하이드로퍼퓨릴 알코올, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 메틸부틸 에테르 등을 들 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.Preferable examples of the protonic polar solvent include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, di Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monoisopropyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, polyethylene glycol monomethyl ether, polyethylene Alkylene glycol monoalkyl ethers such as glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether and tripropylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, Ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol methyl butyl ether, and triethylene glycol methyl butyl ether. These may be used alone or in combination of two or more selected from the group consisting of 1 The species may be used singly or two or more species may be used together.
한편, 상기 비양자성 극성 용매는 상기 알카리계 화합물 의해 겔화된 레지스트 고분자를 용해시키는 역할을 하며, 포토레지스트의 분산을 원활하게 하여 Solvation 시키는 역할을 한다. 포토레지스트의 용해에 매우 효과적인 유기 용매로서 빠른 시간 내에 고형화된 포토레지스트에 유기 아민 화합물의 침투를 빠르게 하여 박리 성능을 향상시키는 성분이다. 또한 레지스트 박리 이후 탈이온수의 린스 과정에서 물에 의한 박리액의 제거를 수월하게 하여 박리액 및 용해된 레지스트의 재흡착/재부착을 최소화 한다. 상기 수용성 극성용매는 적당한 박리력을 위해 비점이 너무 높거나 낮지 않은 것이 바람직하고, 혼합 사용할 수 있다. On the other hand, the aprotic polar solvent serves to dissolve the resist polymer gelled by the alkali-based compound and smoothly disperses the photoresist to solvation. As an organic solvent highly effective in dissolving a photoresist, it is a component which improves the peeling performance by accelerating the penetration of the organic amine compound into the solidified photoresist in a short time. In addition, it facilitates the removal of the peeling liquid by the water during the rinsing of the deionized water after the peeling of the resist, thereby minimizing the re-adsorption / reattaching of the peeling liquid and the dissolved resist. It is preferable that the water-soluble polar solvent is not too high or low in boiling point for proper peeling force, and may be mixed and used.
상기 비양자성 극성용매의 바람직한 예로는 N-메틸 피롤리돈(NMP), N-에틸 피롤리돈 등의 피롤리돈 화합물; 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 1,3-디프로필-2-이미다졸리디논 등의 이미다졸리디논 화합물; γ―부티로락톤 등의 락톤 화합물; 디메틸설폭사이드(DMSO), 술폴란 등의 설폭사이드 화합물; 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트 등의 포스페이트 화합물; 디메틸카보네이트, 에틸렌카보네이토 등의 카보네이트 화합물; 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-(2-하이드록시에틸)아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드 등의 아미드 화합물을 들 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.Preferable examples of the aprotic polar solvent include pyrrolidone compounds such as N-methylpyrrolidone (NMP) and N-ethylpyrrolidone; Imidazolidinone compounds such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and 1,3-dipropyl-2-imidazolidinone; lactone compounds such as? -butyrolactone; Sulfoxide compounds such as dimethyl sulfoxide (DMSO) and sulfolane; Phosphate compounds such as triethyl phosphate, tributyl phosphate and the like; Carbonate compounds such as dimethyl carbonate, ethylene carbonate, and the like; But are not limited to, formamide, N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, acetamide, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide, N- (2-hydroxyethyl) Amide compounds such as N, N-dimethylpropionamide, 3- (2-ethylhexyloxy) -N, N-dimethylpropionamide and 3-butoxy-N, N-dimethylpropionamide, These can be used alone or in admixture of two or more.
본 발명의 유기용매의 함량은 전체 조성물 총 중량에 대해 70 내지 99.9 중량%를 사용하는 것이 바람직하며, 70 중량% 미만이면 용액내에서 용해된 포토레지스트를 함유하는 능력이 떨어져 매수처리 능력이 떨어지는 문제점이 있다. 또한, 99.9중량%를 초과하면 다른 성분의 함량을 줄어들게 하여, 데미지 및 박리력에 영향을 미치는 문제점이 있다.The content of the organic solvent of the present invention is preferably 70 to 99.9% by weight based on the total weight of the entire composition, and if it is less than 70% by weight, the ability to contain dissolved photoresist in the solution is poor, . On the other hand, when the content exceeds 99.9% by weight, the content of the other components is decreased, which affects the damage and peeling force.
본 발명에서 양자성 극성 용매와 비양자성 극성 용매를 혼합 사용하여, 화학식 1의 피라졸리딘계 화합물을 포함한 3 성분계를 이룰 경우, 양자성 극성 용매와 비양자성 극성용매는 전체 용매 100을 기준으로, 1:99 내지 30:70의 중량비로 포함하는 것이 바람직하다.
In the present invention, when a three-component system comprising a pyrazolidine-based compound represented by the general formula (1) is prepared by using a mixture of a protonic polar solvent and an aprotic polar solvent, the protonic polar solvent and the aprotic polar solvent have a ratio of 1 : 99 to 30:70 by weight.
(C) 아민 (C) amine
또한 상기 레지스트 박리액 조성물은 추가로 아민을 포함할 수 있다. 상기 아민은 건식 또는 습식 식각, 애싱(ashing) 또는 이온주입 공정(ion implant processing) 등의 여러 공정 조건하에서 변질되거나 가교된 레지스트(resist)의 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자 내 또는 분자간에 존재하는 결합을 깨뜨리는 역할을 하며. 기판에 잔류하는 레지스트 내의 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 레지스트를 무정형의 고분자 겔(gel)덩어리 상태로 변형시킴으로써 기판 상부에 부착된 레지스트가 쉽게 제거될 수 있게 한다.The resist stripping composition may further include an amine. The amines can penetrate the polymer matrix of the modified or crosslinked resist strongly under various process conditions such as dry or wet etching, ashing or ion implant processing, It serves to break the bond. An empty space is formed in a structurally weak portion in the resist remaining on the substrate, thereby deforming the resist into an amorphous polymer gel mass state so that the resist attached on the substrate can be easily removed.
상기 아민은 바람직하게 알칸올 아민, 피페라진류 및 알킬아민류이고, 더욱 바람직하게는 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 디글리콜아민, 트리에탄올아민, 모노이소프로판올아민, N-메틸에탄올아민, N-메틸-디에탄올아민, 디메틸에탄올아민, 2-(2-아미노에톡시에탄올), 1-(2-하이드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-하이드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)몰포린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 1-페닐 피페라진, 디에틸아민 및 메틸에틸아민 으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. The amines are preferably alkanolamines, piperazines and alkylamines, more preferably monoethanolamine, diethanolamine, diglycolamine, triethanolamine, monoisopropanolamine, N-methylethanolamine, N-methyl- Diethanolamine, dimethyl ethanolamine, 2- (2-aminoethoxyethanol), 1- (2-hydroxyethyl) piperazine, 1- Methylpiperazine, 1-amino-4-methylpiperazine, 1-benzylpiperazine, 1-phenylpiperazine, Diethylamine, methylethylamine, and the like.
상기 아민은 레지스트 박리액 조성물 총 중량에 대하여 0.5 내지 20중량%를 사용할 수 있으며, 보다 바람직하게는 1 내지 5중량%로 사용할 수 있다.
The amine may be used in an amount of 0.5 to 20 wt%, more preferably 1 to 5 wt%, based on the total weight of the resist stripper composition.
(D) 방식제 (D) Corrective agent
또한 상기 레지스트 박리액 조성물은 추가로 방식제를 포함할 수 있다. 상기 방식제는 레지스트 박리액 조성물에 포함되어 금속배선의 부식을 방지하는 효과를 낼 수 있다. The resist stripping composition may further include a rust preventive agent. The anticorrosion agent may be included in the resist stripper composition to prevent corrosion of the metal wiring.
상기 방식제는 구체적으로 예를 들어, 벤조트리아졸, 톨리트리아졸, 메틸 톨리트리아졸, 2,2’-[[[벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2’-[[[에틸-1수소 벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2’- [[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민, 2,2’-[[[아민-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올 등의 아졸계 화합물; Specific examples of the anticorrosive agent include benzotriazole, tolythriazole, methyltolytriazole, 2,2 '- [[[benzotriazole] methyl] imino] bisethanol, 2,2'- Methyl] imino] bis methanol, 2,2 '- [[[ethyl-1-hydrogen benzotriazol-1-yl] methyl] Ethanol, 2,2 '- [[[methyl-1-hydrogen-benzotriazol-1-yl] methyl] imino] Yl] methyl] imino] bismethylamine, 2,2 '- [[[aminomethyl] 1 hydrogen-benzotriazol-1-yl] methyl] imino] bisethanol;
1,2-벤조퀴논, 1,4-벤조퀴논, 1,4-나프토퀴논, 안트라퀴논 등의 퀴논계 화합물; Quinone compounds such as 1,2-benzoquinone, 1,4-benzoquinone, 1,4-naphthoquinone, and anthraquinone;
마니톨, 자이리톨, 솔비톨등의 당알콜류;Sugar alcohols such as mannitol, xylitol and sorbitol;
카테콜, 파이로갈롤, 메틸갈레이트, 프로필갈레이트, 도데실갈레이트, 옥틸갈레이트 및 갈릭산 등의 알킬 갈레이트류; 및Alkyl gallates such as catechol, pyrogallol, methyl gallate, propyl gallate, dodecyl galeate, octyl galeate and gallic acid; And
숙시닉 아미드 에스터, 말릭 아미드 에스터, 말레릭 아미드 에스터, 푸마릭아미드 에스터, 옥살릭 아미드 에스터, 말로닉 아미드 에스터, 글루타릭 아미드 에스터, 아세틱 아미드 에스터, 락틱 아미드 에스터, 시트릭 아미드 에스터, 타르타릭 아미드 에스터, 글루콜릭 아미드 에스터, 포믹 아미드 에스터 및 우릭 아미드에스터 등의 유기산 아미드 에스터류 등이 있으며, 상기 화합물들은 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.Maleic amide esters, maleic amide esters, maleic amide esters, fumaric amide esters, oxalic amide esters, malonic amide esters, glutaric amide esters, acetic amide esters, lactic amide esters, And organic acid amide esters such as tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters and tartaric acid esters.
상기 방식제는 통상적인 수준으로 사용할 수 있고, 예를 들면 레지스트 박리액 총 중량에 대하여 0.1 내지 5중량%로 사용할 수 있다.
The anticorrosive agent may be used at a conventional level, for example, 0.1 to 5% by weight based on the total weight of the resist stripper solution.
이하, 본 발명의 실시예 및 비교예를 이용하여 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 하기 실시예 및 비교예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서 본 발명의 범위가 하기 실시예 및 비교예에 의해 한정되지 않는다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples and comparative examples. However, the following examples and comparative examples are provided for illustrating the present invention, and the scope of the present invention is not limited by the following examples and comparative examples.
<< 실시예Example 1 내지 12 및 1 to 12 and 비교예Comparative Example 1 내지 4> 1 to 4>
하기 표 1에 기재된 성분과 함량을 기준으로 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다. The resist stripper composition was prepared based on the components and contents shown in Table 1 below.
< 화학식 1 또는 2의 화합물(A)>≪ Compound (A) of formula (1) or (2)
a-1 : 2-테트라하이드로피리미딘-1-일-에탄올a-1: 2-Tetrahydropyrimidin-1-yl-ethanol
a-2 : 1-에틸헥사하이드로피리미딘 a-2: 1-Ethylhexahydropyrimidine
a-3 : 피라진a-3: pyrazine
<용매(B)>≪ Solvent (B) >
DMSO : 디메틸설폭사이드DMSO: dimethylsulfoxide
NMP : N-메틸피롤리돈NMP: N-methylpyrrolidone
NMF : N-메틸포름아미드(Methylformamide)NMF: N-methylformamide
BDG : 부틸 디 글리콜(디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르)BDG: butyl diglycol (diethylene glycol monobutyl ether)
THFA : 테트라하이드로퍼퓨릴 알코올 THFA: tetrahydroperfuryl alcohol
<아민(C)>≪ Amine (C) >
DGA : 디글리콜아민DGA: diglycolamine
HEP : 1-(2-하이드록시에틸)피페라진HEP: 1- (2-hydroxyethyl) piperazine
<방식제(D)><Anti-Corrective Agent (D)>
BTA : 벤조트리아졸
BTA: benzotriazole
실험예Experimental Example 1. One. 레지스트Resist 박리액Peeling liquid 조성물의 Of the composition 박리성Peelability 평가 evaluation
상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 4의 레지스트 박리액 조성물의 레지스트 박리성을 평가하기 위해 하기의 실험을 진행하였다. The following experiments were conducted to evaluate the resist stripping properties of the resist stripper compositions of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 4.
플라즈마 에칭 또는 고온 애싱 후 발생한 변질된 포토레지스트 잔류물 및 폴리머 잔사물이 구리(Cu) 금속 배선 및 절연막에 부착된 시편(크기 20mm X 20mm)을 실험에 사용하였다. Specimens (size 20 mm x 20 mm) attached to copper (Cu) metal wirings and insulating films were used in the experiment for altered photoresist residues and polymer residues generated after plasma etching or high temperature ashing.
SiO2 절연막에 Cu금속 배선을 갖는 상기 시편을 온도 65℃의 박리액(상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 4) 각각에 20분간 침지시켰다. 이후, 박리액으로부터 시편을 꺼내고 초순수로 1분간 린스한 후, 질소 가스를 이용하여 건조시켰다.The specimen having the Cu metal wiring in the SiO 2 insulating film was immersed in each of the peeling liquids having the temperature of 65 ° C (Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 4) for 20 minutes. Then, the specimen was taken out from the peeling solution, rinsed with ultra-pure water for 1 minute, and dried using nitrogen gas.
이후 주사전자현미경을 이용하여, SiO2 절연막에 Cu 금속 배선을 갖는 기판으로부터 건식 식각 또는 고온 애싱 후 잔류하는 포토레지스트 잔류물 박리성을 평가하였다. 그 결과를 하기의 표 2 에 나타내었다.
Then, using a scanning electron microscope, the SiO 2 insulating film was evaluated for the peelability of the photoresist residue remaining after dry etching or high-temperature ashing from the substrate having the Cu metal wiring. The results are shown in Table 2 below.
[박리성 평가 기준][Evaluation criteria for peelability]
◎: 매우 양호◎: Very good
○: 양호 ○: Good
△: 일부 잔류물 존재 DELTA: presence of some residues
X: 잔류물 제거 불가
X: Residual can not be removed
실험예Experimental Example 2. 2. 레지스트Resist 박리액Peeling liquid 조성물의 Of the composition 방식성Improvisation 평가 evaluation
상기 실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 4의 레지스트 박리액 조성물의 방식성을 평가하기 위해 하기의 실험을 진행하였다.In order to evaluate the corrosion resistance of the resist stripper compositions of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 4, the following experiment was conducted.
방식성 평가는 상기 실험예 1의 박리성 평가와 동일하게 실시하되, glass 위에 잔류하는 포토레지스트 잔류물 박리성 평가만 금속 배선의 방식성 평가로 전환하여 실시하였다.The anticorrosion property evaluation was carried out in the same manner as in the peelability evaluation of Experimental Example 1 except that the evaluation of the peelability of the photoresist residue remained on the glass was changed to the evaluation of the anticorrosiveness of the metal wiring.
이후 주사전자현미경을 이용하여, SiO2 절연막에 Cu 금속 배선을 갖는 기판으로부터 건식 식각 또는 고온 에칭 후 금속 배선의 방식 정도를 평가하였다. 그 결과를 하기의 표 2 에 나타내었다.
Then, the degree of the metal wiring was evaluated by dry etching or high-temperature etching from the substrate having the Cu metal wiring in the SiO 2 insulating film using a scanning electron microscope. The results are shown in Table 2 below.
[Cu 방식성 평가 기준][Evaluation criteria for Cu etchability]
◎: 부식 없음◎: No corrosion
○: 부식 거의 없음○: almost no corrosion
△: 일부 부식, 표면 거칠기 변화 Δ: Partial corrosion, surface roughness change
X: 에칭 발생
X: etch occurred
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본원 발명의 레지스트 박리액 조성물인 실시예 1 내지 12의 경우, 박리성이 우수할 뿐 아니라 Cu를 포함하는 금속에 대한 우수한 방식성을 가짐을 확인할 수 있었다. 반면에, 본원의 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물 중 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하지 않는 비교예 1 내지 4의 레지스트 박리액 조성물은 박리성 및 방식성 평가 가운데 한 가지 이상에서 부적합한 결과를 나타내었다. As shown in Table 2, it was confirmed that the resist stripper compositions of Examples 1 to 12, which are the resist stripper compositions of the present invention, not only had excellent peelability but also excellent corrosion resistance against metals including Cu. On the other hand, the resist stripper compositions of Comparative Examples 1 to 4, which do not contain at least one compound selected from the compounds represented by formulas (1) and (2) of the present invention, show inadequate results in at least one of the peelability and the corrosion resistance evaluation Respectively.
이상에서 상술한 바와 같이, 본 발명에 의해 제공되는 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물 중 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 레지스트 박리액 조성물은, 우수한 레지스트 박리성 및 금속 방식성을 가진다는 것을 확인할 수 있었다. As described above, the resist stripper composition comprising at least one compound selected from the compounds represented by the general formulas (1) and (2) provided by the present invention has excellent resist strippability and metal corrosion resistance I could confirm.
Claims (11)
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2의 R은 각각 수소, C1-C10의 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시알킬기, 하이드록시기, 하이드록시알킬기, 아민기, 아미노알킬기, 아릴기 및 아릴알킬기로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 관능기인 것을 특징으로 한다.A resist stripper composition comprising at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (1) and (2).
[Chemical Formula 1]
(2)
R in the formulas (1) and (2) each represents a hydrogen atom, a C1-C10 alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxyalkyl group, a hydroxyl group, a hydroxyalkyl group, an amine group, an aminoalkyl group, an aryl group and an arylalkyl group Or more functional group.
유기 용매를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the resist stripping liquid composition further comprises an organic solvent.
상기 유기 용매는 양자성 극성용매, 비양자성 극성용매 또는 이들의 혼합용매인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.The method of claim 2,
Wherein the organic solvent is a protonic polar solvent, an aprotic polar solvent, or a mixed solvent thereof.
아민을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.The method according to claim 1,
Amine. ≪ / RTI >
방식제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the resist stripping liquid composition further comprises an anticorrosive agent.
상기 유기 용매는 양자성 극성용매와 비양자성 극성용매가 1:99 내지 30: 70의 중량비의 혼합 용매인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.The method of claim 3,
Wherein the organic solvent is a mixed solvent in which the protonic polar solvent and the aprotic polar solvent are mixed in a weight ratio of 1:99 to 30:70.
상기 양자성 극성용매는 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 알킬렌글리콜 모노알킬 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 및 테트라하이드로퍼퓨릴 알코올, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸부틸 에테르 및 트리에틸렌글리콜 메틸부틸 에테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.The method of claim 3,
Wherein the protonic polar solvent is selected from the group consisting of ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monoisoprene Propylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monoisopropyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, polyethylene glycol monomethyl ether, polyethylene glycol monobutyl ether , Propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, alkylene glycol monoalkyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate and tetrahydrofurfuryl alcohol And at least one selected from the group consisting of ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol methyl butyl ether and triethylene glycol methyl butyl ether. The resist stripping liquid composition comprising:
상기 비양자성 극성용매는 N-메틸 피롤리돈(NMP), N-에틸 피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 1,3-디프로필-2-이미다졸리디논, γ―부티로락톤, 디메틸설폭사이드(DMSO), 술폴란, 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트, 디메틸카보네이트, 에틸렌카보네이토, 포름아미드, N-메틸포름아미드, N, N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-(2-하이드록시에틸)아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드 및 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.The method of claim 3,
The aprotic polar solvent may be selected from the group consisting of N-methylpyrrolidone (NMP), N-ethylpyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, (DMSO), sulfolane, triethyl phosphate, tributyl phosphate, dimethyl carbonate, ethylene carbonate, formamide, N-methylformamide, N, Amide, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide, N- (2-hydroxyethyl) acetamide, 3-methoxy- ) -N, N-dimethylpropionamide, and 3-butoxy-N, N-dimethylpropionamide.
레지스트 박리액 조성물 총 중량에 대하여 화학식 1 및 화학식 2의 화합물 중 선택되는 1종 이상의 화합물 0.1 내지 30중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.The method according to claim 1,
And 0.1 to 30% by weight of at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by formulas (1) and (2) based on the total weight of the resist stripper composition.
레지스트 박리액 조성물 총 중량에 대하여 유기용매 70 내지 99.9중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.The method of claim 2,
Wherein the resist stripper solution composition contains 70 to 99.9% by weight of an organic solvent based on the total weight of the resist stripper composition.
상기 화학식 1 및 화학식 2 로 표시되는 화합물은 헥사하이드로피리다진, 1-메틸피페리다진, 2-헥사하이드로피리다진-1-일-에탄올, 헥사하이드로피리미딘, 1-옥시다닐-1,2-디아지난, 1-옥시다닐-1,3-디아지난, 2-테트라하이드로피리미딘-1-일-에탄올, 1-메틸-헥사하이드로피리미딘, 1-에틸-헥사하이드로피리미딘, 1-(3-아미노프로필)헥사하이드로피리미딘, 1-이소프로필헥사하이드로피리미딘, 1-t-부틸-헥사하이드로피리미딘, 1-n-부틸헥사하이드로피리미딘, 1-시클로헥실헥사하이드로피리미딘, N-벤질-헥사하이드로피리미딘으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.The method according to claim 1,
The compounds represented by Formulas (1) and (2) are preferably selected from the group consisting of hexahydropyridazine, 1-methylpiperidazine, 2-hexahydropyridazin-1-yl-ethanol, hexahydropyrimidine, 1-ethyl-hexahydropyrimidine, 1-ethyl-hexahydropyrimidine, 1- (3,3-dihydropyrimidin- -Aminopropyl) hexahydropyrimidine, 1-isopropylhexahydropyrimidine, 1-t-butyl-hexahydropyrimidine, 1-n-butylhexahydropyrimidine, 1-cyclohexylhexahydropyrimidine, N- And benzyl-hexahydropyrimidine. The resist stripper composition according to claim 1,
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