KR101677873B1 - 히드록시알킬 치환된 숙신이미드 및 이를 함유하는 연료 - Google Patents

히드록시알킬 치환된 숙신이미드 및 이를 함유하는 연료 Download PDF

Info

Publication number
KR101677873B1
KR101677873B1 KR1020160038271A KR20160038271A KR101677873B1 KR 101677873 B1 KR101677873 B1 KR 101677873B1 KR 1020160038271 A KR1020160038271 A KR 1020160038271A KR 20160038271 A KR20160038271 A KR 20160038271A KR 101677873 B1 KR101677873 B1 KR 101677873B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
fuel
hydrocarbyl
fuel composition
engine
group
Prior art date
Application number
KR1020160038271A
Other languages
English (en)
Inventor
싱가오 팡
스코트 에이 컬리
스코트 디 슈왑
Original Assignee
에프톤 케미칼 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에프톤 케미칼 코포레이션 filed Critical 에프톤 케미칼 코포레이션
Application granted granted Critical
Publication of KR101677873B1 publication Critical patent/KR101677873B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/04—Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/08—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving lubricity; for reducing wear
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2200/00—Components of fuel compositions
    • C10L2200/02—Inorganic or organic compounds containing atoms other than C, H or O, e.g. organic compounds containing heteroatoms or metal organic complexes
    • C10L2200/0259—Nitrogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2200/00—Components of fuel compositions
    • C10L2200/04—Organic compounds
    • C10L2200/0407—Specifically defined hydrocarbon fractions as obtained from, e.g. a distillation column
    • C10L2200/0415—Light distillates, e.g. LPG, naphtha
    • C10L2200/0423—Gasoline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2230/00—Function and purpose of a components of a fuel or the composition as a whole
    • C10L2230/14—Function and purpose of a components of a fuel or the composition as a whole for improving storage or transport of the fuel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2230/00—Function and purpose of a components of a fuel or the composition as a whole
    • C10L2230/22—Function and purpose of a components of a fuel or the composition as a whole for improving fuel economy or fuel efficiency
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2250/00—Structural features of fuel components or fuel compositions, either in solid, liquid or gaseous state
    • C10L2250/04—Additive or component is a polymer
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2270/00—Specifically adapted fuels
    • C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2270/00—Specifically adapted fuels
    • C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
    • C10L2270/023—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for gasoline engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2290/00—Fuel preparation or upgrading, processes or apparatus therefore, comprising specific process steps or apparatus units
    • C10L2290/14—Injection, e.g. in a reactor or a fuel stream during fuel production
    • C10L2290/141—Injection, e.g. in a reactor or a fuel stream during fuel production of additive or catalyst
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2290/00—Fuel preparation or upgrading, processes or apparatus therefore, comprising specific process steps or apparatus units
    • C10L2290/14—Injection, e.g. in a reactor or a fuel stream during fuel production
    • C10L2290/143—Injection, e.g. in a reactor or a fuel stream during fuel production of fuel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

엔진에서 마찰 또는 마모를 감소시키고 연료 경제를 개선하기 위한 연료 조성물 및 방법. 상기 연료 조성물은 가솔린 및, 연료 조성물의 총 중량을 기준으로 약 10 내지 약 750 중량ppm 의, 히드로카르빌 링크를 통해 폴리아미노 기의 삼차 질소 원자에 부착된 적어도 2 개의 히드록실 기를 갖는 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물을 포함하며, 여기에서 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드에는 일차 및 이차 아미노 기가 없다.

Description

히드록시알킬 치환된 숙신이미드 및 이를 함유하는 연료 {HYDROXYALKYL SUBSTITUTED SUCCINIMIDES AND FUELS CONTAINING THEM}
본 공개는 감소된 엔진 마찰 또는 마모 및 개선된 연료 경제를 나타내는 가솔린 연료 조성물의 용도에 관한 것이다. 특히, 본 공개는 엔진 부품의 마찰 또는 마모를 감소시키고 엔진의 연료 경제를 개선하는 히드록시알킬 치환된 숙신이미드 첨가제에 관한 것이다.
차량용 연료 조성물은 더 새로운, 더 진보된 엔진에서, 예컨대 직접 분사 가솔린 엔진에서의 용도에 부응하기 위해 연료의 다양한 특성을 향상시키도록 계속해서 개선되고 있다. 따라서, 연료 조성물은 전형적으로 개선을 요하는 특정 특성을 겨냥하는 첨가제를 포함한다. 예를 들어, 마찰 조정제, 예컨대 지방산 아미드가 연료에 첨가되어 엔진의 연료 전달 시스템에서 마찰 및 마모를 감소시킨다. 그러나, 특정 지방산 아미드는 낮은 저장 온도에서 연료용 첨가제 패키지에서 불안정할 수 있고 그러한 지방산 아미드의 성능은 바람직하지 못하다. 연료 첨가제는 엔진 작동 동안 기름받이통 (oil sump) 내를 통과할 수 있고, 따라서 엔진 윤활제에도 유익한 연료 첨가제가 바람직하다. 그러한 첨가제는 유익하게는 연료보다는 윤활제에 첨가될 수 있지만, 그러한 첨가제는 연료 전달 시스템에서 마모를 개선하는데 효과적이지 않다. 또한, 그러한 첨가제는, 윤활제 보다는 연료에 첨가되었을 때, 엔진의 피스톤 링 부분에서 마찰 및 마모를 감소시키고 그에 따라 연료 경제를 개선할 수 있다. 따라서, 개선된 연료 전달 시스템 마모 보호 뿐만 아니라 개선된 연료 경제 둘 모두를 제공할 수 있는 첨가제를 윤활제 보다는 연료에 포함시키는 것이 상당히 더욱 유리하다.
지방산과 폴리히드록시 알코올의 부분 에스테르 예컨대 글리세롤 모노올레에이트 (GMO) 가 윤활제 조성물용 마찰 조정제로서 알려져 있다. GMO 는 윤활제에 첨가되었을 때 연료 경제를 개선할 수 있지만, GMO 는 연료용 첨가제 패키지에서 불안정하고 가솔린 엔진에서 흡입 밸브 침적물 증가를 야기하는 것으로 알려져 있다.
다수의 기타 마찰 조정제가 시도되었으나, 다른 특성들 중에서도 특히 연료 첨가제 패키지에서 비교적 안정하고, 가수분해에 저항성이고, 연료 첨가제 패키지 내에 쉽게 배합될 수 있고, 허용가능한 연료 경제 유익을 제공하고, 연료 전달 시스템에 마모 보호를 제공하는 마찰 조정제에 대한 필요가 여전히 존재한다. 따라서, 제조시 비용 효과적이고 연료의 다수의 특성을 개선하는 연료 첨가제에 대한 필요가 계속 존재한다.
본 공개에 따르면, 예시적 구현예는 엔진에서 마모를 감소시키고 연료 경제를 개선하기 위한 연료 조성물 및 방법을 제공한다. 상기 연료 조성물은 가솔린 및, 연료 조성물의 총 중량을 기준으로 약 10 내지 약 750 중량ppm 의, 히드로카르빌 링크를 통해 폴리아미노 기의 삼차 질소 원자에 부착된 적어도 2 개의 히드록실 기를 갖는 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물을 포함하며, 여기에서 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드에는 일차 및 이차 아미노 기가 없다.
본 공개의 하나의 구현예에서, 마찰 또는 마모를 감소시키고 엔진 연료 경제를 개선하기 위한 연료 조성물이 제공된다. 상기 연료 조성물은 가솔린 및, 연료 조성물의 총 중량을 기준으로 약 10 내지 약 750 중량ppm 의, 히드로카르빌-치환된 숙신산 무수물, 히드로카르빌-치환된 숙신산 에스테르, 또는 히드로카르빌-치환된 숙신산 및 폴리아민으로부터 유래하고 후속적으로 에폭시드 화합물과 반응되는 반응 산물을 포함한다. 반응 산물에는 일차 및 이차 아미노 기가 없다.
또다른 구현예에서, 엔진에서 마찰 또는 마모를 감소시키고 연료 경제를 개선하기 위한 방법이 제공된다. 이 방법은 엔진에 연료 조성물을 연료로 공급하는 것 및 엔진을 연료 조성물로 작동시키는 것을 포함하며, 여기에서 연료 조성물은 가솔린 및, 연료 조성물의 총 중량을 기준으로 약 10 내지 약 750 중량ppm 의, 히드로카르빌 링크를 통해 폴리아미노 기의 삼차 질소 원자에 부착된 적어도 2 개의 히드록실 기를 갖는 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물을 함유하며, 여기에서 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드에는 일차 및 이차 아미노 기가 없다.
본원에 기재된 연료 조성물 및 방법의 이점은 연료 조성물용 첨가제가 엔진 및 연료 전달 시스템에서 마찰 또는 마모 특성을 개선할 수 있을 뿐만 아니라, 그 첨가제가 또한 연료 경제를 개선하는데 효과적일 수 있다는 점이다. 연료 첨가제 패키지에서 위에 기재된 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물의 이점은 첨가제 패키지가 -20℃ 만큼 낮은 온도에서도 액체 상태로 유지되고 그에 따라 전체 첨가제 패키지가 연료 조성물에 용해 또는 현탁된 상태로 유지되는 점이다. 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물의 또다른 이점은 그것에는 일차 및 이차 아미노 기가 없어서 그에 의해 반응 산물을 함유하는 연료의 실 호환성 (seal compatibility) 및 해유화성을 개선하는 점이다.
추가의 구현예에서, 연료 조성물은 연료 조성물의 총 중량을 기준으로 약 10 내지 약 750 중량ppm, 예컨대 20 내지 약 500 중량ppm, 또는 30 내지 약 250 중량ppm 의 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물을 함유한다.
또다른 구현예에서, 윤활 점도의 오일은 오일 조성물의 총 중량을 기준으로 0.05 내지 5.0 중량%, 예컨대 0.1 내지 1.0 중량%, 또는 0.15 내지 0.5 중량% 의 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물을 함유한다.
본 공개의 부가적 구현예 및 이점은 뒤따르는 상세한 설명에 일부 제시될 것이고/거나, 본 공개의 실시에 의해 학습될 수 있다. 상기 일반적 설명 및 하기 상세한 설명 둘다 단지 예시적이고 설명적이고 청구되는 본 공개를 제한하지 않는다고 이해될 것이다.
예시적 구현예의 상세한 설명
본 출원의 연료 첨가제 성분은 주된 양 (major amount) 의 연료에서 부된 양 (minor amount) 으로 사용될 수 있고 연료에 직접 첨가되거나 첨가제 농축물의 성분으로서 연료에 첨가될 수 있다. 본원에 기재된 바와 같은 내부 연소 엔진의 작동을 개선하는데 적합한 연료 첨가제 성분은 히드로카르빌-치환된 디카르복실릭 아실화제를 알킬아미노 알칸올아민과 반응시켜 이미드를 형성함으로써 생성될 수 있으며, 여기에서 반응은 임의로 약 120℃ 내지 약 200℃, 예컨대 약 140℃ 내지 약 180℃ 범위의 온도에서 유기 용매, 예컨대 톨루엔 중에서 수행될 수 있다. 결과적인 이미드 산물은 그 후 약 40℃ 내지 약 160℃ 범위의 온도에서 에폭시드와 반응되어, 히드로카르빌 링크를 통해 폴리아미노 기의 삼차 질소 원자에 부착된 적어도 2 개의 히드록실 기를 갖는 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 이미드 화합물을 제공하며, 여기에서 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드에는 일차 및 이차 아미노 기가 없다. 하나의 구현예에서, 히드로카르빌-치환된 디카르복실릭 아실화제는 탄화수소, 일반적으로 폴리올레핀과 단불포화 카르복시산 반응물 예컨대 (i) α,β-단불포화 C4 내지 C10 디카르복시산 예컨대 푸마르산, 이타콘산, 말레산 및 그의 무수물의 치환 반응 산물일 수 있다.
또다른 구현예에서, 히드로카르빌-치환된 디카르복실릭 아실화제는 하기 식의 화합물일 수 있다:
Figure 112016030530787-pat00001
식 중, R 은 1 내지 100 개의 탄소 원자, 예컨대 5 내지 75 개의 탄소 원자, 또는 10 내지 22 개의 탄소 원자를 함유하는 히드로카르빌 기이다. 상기 식으로 표시되는 적합한 히드로카르빌-치환된 아실화제의 예는 트리데실숙신산 무수물, 펜타데실숙신산 무수물, 테트라데세닐숙신산 무수물, 헥사데세닐숙신산 무수물, 도데실숙신산 무수물, 테트라데실숙신산 무수물, 헥사데실숙신산 무수물, 옥타데세닐숙신산 무수물, 테트라프로필렌-치환된 숙신산 무수물, 도코세닐숙신산 무수물, 및 그들의 혼합물을 포함하나, 그에 한정되지 않는다.
하나의 구현예에서, 상기 구조의 R 은 에노익 (단불포화) 또는 디에노익 (2 불포화) 탄화수소 사슬인, 8 내지 100 개의 탄소 원자, 더욱 특히 약 12 내지 약 24 개의 탄소 원자의 알케닐 기를 나타낸다. 예를 들어, 상기 구조는 알케닐 숙신산 무수물 (ASA) 을 나타낼 수 있다. 하나의 구현예에서, 히드로카르빌-치환된 아실화제는 C15-C18 알케닐 숙신산 무수물 중 단 하나, 또는 그의 혼합물일 수 있다. 또다른 구현예에서, 히드로카르빌-치환된 아실화제는 C20-C24 알케닐 숙신산 무수물 중 단 하나, 또는 그의 혼합물일 수 있다. 예로서, 본원에 공개된 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드의 제조에 사용하기에 바람직한 ASA 성분은 헥사데세닐 숙신산 무수물 및 옥타데세닐 숙신산 무수물의, 그의 모든 혼합비의, 물리적 혼합물 또는 블렌드일 수 있다.
본원에서 사용되는, 용어 "히드로카르빌 기" 또는 "히드로카르빌" 은 기술분야의 통상의 기술자에게 잘 알려져 있는 그것의 보통의 의미로 사용된다. 구체적으로, 그것은 분자의 나머지에 직접 부착된 탄소 원자를 갖고 우세하게 탄화수소 특질을 갖는 기를 언급한다. 히드로카르빌 기의 예는 하기를 포함한다:
(1) 탄화수소 치환기, 즉, 지방족 (예를 들어, 알킬 또는 알케닐), 지환식 (예를 들어, 시클로알킬, 시클로알케닐) 치환기, 및 방향족-, 지방족-, 및 지환식-치환된 방향족 치환기, 뿐만 아니라 고리가 분자의 또다른 부분을 통해 완료되는 시클릭 치환기 (예를 들어, 2 개의 치환기가 함께 지환식 라디칼을 형성함);
(2) 치환된 탄화수소 치환기, 즉, 본 명세서의 문맥에서, 우세하게 탄화수소인 치환기를 변경하지 않는 비-탄화수소 기 (예, 할로 (특히 클로로 및 플루오로), 히드록시, 알콕시, 메르캅토, 알킬메르캅토, 니트로, 니트로소, 아미노, 알킬아미노, 및 술폭시) 를 함유하는 치환기;
(3) 헤테로-치환기, 즉, 본 명세서의 문맥에서, 우세하게 탄화수소 특질을 가지면서, 그렇지 않은 경우 탄소 원자로 구성되는 고리 또는 사슬에 탄소 이외의 원자를 함유하는 치환기. 헤테로-원자는 황, 산소, 질소를 포함하고, 치환기 예컨대 피리딜, 푸릴, 티에닐, 및 이미다졸릴을 포괄한다. 일반적으로, 히드로카르빌 기에는 탄소 원자 10 개 마다 2 개 이하, 또는 추가의 예로서, 1 개 이하의 비-탄화수소 치환기가 존재할 것이다; 일부 구현예에서, 히드로카르빌기에는 비-탄화수소 치환기가 존재하지 않을 것이다.
본원에서 사용되는 용어 "주된 양 (major amount)" 은 조성물의 총 중량에 대해 50 중량% 이상, 예를 들어 약 80 내지 약 98 중량% 의 양을 의미하는 것으로 이해된다. 더욱이, 본원에서 사용되는 용어 "부된 양 (minor amount)" 은 조성물의 총 중량에 대해 50 중량% 미만의 양을 의미하는 것으로 이해된다.
아민 화합물
본 공개에 따르면, 본원에 기재된 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물을 제조하는데 사용되는 아민 화합물은 폴리아민 화합물이다. 적합한 폴리아민 화합물은 적어도 2 개의 질소 원자 및 적어도 1 개의 히드록실 기를 함유하는 알칸올 아민 화합물을 포함할 수 있다. 하나의 구현예에서, 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물의 질소 함유 모이어티에는 일차 아미노 기가 없다. 또다른 구현예에서, 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물의 질소 함유 모이어티에는 일차 및 이차 아미노 기가 없다. 하나의 구현예에서, 아민은 2 내지 8 개의 질소 원자를 함유할 수 있다.
하나의 구현예에서, 폴리아민은 아미노알킬 알칸올아민을 포함한다. 적합한 아미노알킬 알칸올아민은 아미노에틸 에탄올아민, 아미노프로필 프로판올아민, 아미노부틸 부탄올아민, 아미노프로필 에탄올아민, 아미노부틸 에탄올아민, 아미노에틸 프로판올아민, 아미노부틸 프로판올아민, 아미노에틸 부탄올아민, 아미노프로필 부탄올아민, 디히드록시에틸 에틸아민, 디히드록시에틸 프로필아민, 및 그들의 혼합물을 포함하나, 그에 한정되지 않는다.
또다른 구현예에서, 아민은 아미노프로필 피페라진, 아미노에틸 피페라진, 비스-아미노에틸 피페라진, 비스-아미노프로필 피페라진, 히드로카르빌-치환된 아미노 프로필아민, 및 히드로카르빌-치환된 에테르아미노 프로필아민으로부터 선택될 수 있다.
기타 알칸올 아민 화합물은 1-아미노에틸아미노-프로판올-2, 1-아미노에틸아미노-부탄올-2, 1-아미노에틸아미노-펜탄올-2, 1-아미노에틸아미노-헥산올-2, 1-아미노에틸아미노-헵탄올-2, 1-아미노에틸아미노-옥탄올-2, 1-아미노에틸아미노-부탄올-3, 1-아미노에틸아미노-펜탄올-3, 1-아미노에틸아미노-헥산올-3, 1-아미노에틸아미노-헵탄올-3, 1-아미노에틸아미노-옥탄올-3, 1-아미노에틸아미노-펜탄올-4, 1-아미노에틸아미노-헥산올-4, 1-아미노에틸아미노-헵탄올-4, 1-아미노에틸아미노-옥탄올-4, 1-아미노프로필아미노-프로판올-2, 1-아미노프로필아미노-부탄올-2, 1-아미노프로필아미노-펜탄올-2, 1-아미노프로필아미노-헥산올-2, 1-아미노프로필아미노-헵탄올-2, 1-아미노프로필아미노-옥탄올-2, 1-아미노프로필아미노-부탄올-3, 1-아미노프로필아미노-펜탄올-3, 1-아미노프로필아미노-헥산올-3, 1-아미노프로필아미노-헵탄올-3, 1-아미노프로필아미노-옥탄올-3, 1-아미노에틸아미노-펜탄올-4, 1-아미노프로필아미노-헥산올-4, 1-아미노프로필아미노-헵탄올-4, 1-아미노프로필아미노-옥탄올-4, 1-아미노부틸아미노-프로판올-2, 1-아미노부틸아미노-부탄올-2, 1-아미노부틸아미노-펜탄올-2, 1-아미노부틸아미노-헥산올-2, 1-아미노부틸아미노-펜탄올-2, 1-아미노부틸아미노-옥탄올-2, 1-아미노부틸아미노-부탄올-3, 1-아미노부틸아미노-펜탄올-3, 1-아미노부틸아미노-헥산올-3, 1-아미노부틸아미노-헵탄올-3, 1-아미노부틸아미노-옥탄올-3, 1-아미노부틸아미노-펜탄올-4, 1-아미노부틸아미노-헥산올-4, 1-아미노부틸아미노-헵탄올-4, l-아미노에틸아미노-옥탄올-4 등을 포함할 수 있으나, 그에 한정되지 않는다.
에폭시드
적합한 에폭시드는 하기로부터 선택될 수 있다:
1,3-부타디엔 디에폭시드
시클로헥센 옥시드
시클로펜텐 옥시드
디시클로펜타디엔 디옥시드
1,2,5,6-디에폭시시클로옥탄
1,2,7,8-디에폭시옥탄
1,2-에폭시부탄
cis-2,3-에폭시부탄
3,4-에폭시-1-부텐
3,4-에폭시시클로헥실메틸
3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트
1,2-에폭시도데칸
1,2-에폭시헥사데칸
1,2-에폭시헥산
1,2-에폭시-5-헥센
1,2-에폭시-2-메틸프로판
엑소-2,3-에폭시노르보르난
1,2-에폭시옥탄
1,2-에폭시펜탄
1,2-에폭시-3-페녹시프로판
(2,3-에폭시프로필)벤젠
N-(2,3-에폭시프로필)프탈이미드
1,2-에폭시테트라데칸
엑소-3,6-에폭시-1,2,3,6-테트라히드로프탈산 무수물
3,4-에폭시테트라히드로티오펜-1,1-디옥시드
이소포론 옥시드
메틸-1,2-시클로펜텐 옥시드
2-메틸-2-비닐옥시란
α-피넨 옥시드
에틸렌 옥시드
프로필렌 옥시드
폴리이소부텐 옥시드
cis-스틸벤 옥시드
스티렌 옥시드
글리시돌
글리시돌 에테르
테트라시아노에틸렌 옥시드
트리스(2,3-에폭시프로필) 이소시아누레이트 및 상기 둘 이상의 조합. 특히 적합한 에폭시드는 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드 및 글리시돌로부터 선택될 수 있다.
상기 폴리아민 및 에폭시드로부터의 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물은 첫째로 폴리아민을 히드로카르빌-치환된 아실화제와 접촉 및 혼합시켜 폴리아민으로부터 숙신이미드를 형성함으로써 생성될 수 있다. 그 후 숙신이미드는 반응 용기에서 에폭시드와 반응될 수 있다. 반응의 첫번째 단계에서 아실화제 대 폴리아민의 몰비는 약 1:0.8 내지 약 0.8:1 범위일 수 있다. 반응의 두번째 단계에서 에폭시드 대 숙신이미드 화합물의 몰비는 약 1:1 내지 약 3:1 범위일 수 있다. 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물은 또한 히드록시알킬-치환된 폴리아민과 히드로카르빌-치환된 아실화제가 반응되는 1 단계 반응으로 제조될 수 있다.
반응이 완료되었을 때 반응 산물을 진공 하에 가열함으로써 반응 산물로부터 휘발물 및 미반응 시약이 제거될 수 있다. 필요한 경우에, 산물은 광유, 디젤 연료, 케로센, 알코올, 또는 불활성 탄화수소 용매로 희석되어 산물이 너무 점성이 높은 것을 방지할 수 있다.
상기 중에서, 특히 적합한 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물은 하기 식의 화합물이다:
Figure 112016030530787-pat00002
식 중, R 은 약 9 내지 약 50 개의 탄소 원자, 예컨대 12 내지 22 개의 탄소 원자를 함유하는 히드로카르빌-치환된 디카르복실 기를 포함하고, 각각의 R2, R3 및 R4 는 2 내지 4 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 기, 2 내지 4 개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 히드록실 기, 및 2 내지 4 개의 탄소 원자 및 2 개의 히드록실 기를 함유하는 알킬 기로부터 선택되며, 다만 숙신이미드 화합물은 적어도 2 개의 히드록실 기를 함유한다.
공개된 구현예의 연료 조성물에 하나 이상의 부가적 선택적 화합물이 존재할 수 있다. 예를 들어, 연료는 통상적 양의 옥탄 향상제, 부식 저해제, 세제, 콜드 플로우 향상제 (CFPP 첨가제), 유동점 강하제, 용매, 해유화제, 윤활 첨가제, 부가적 마찰 조정제, 아민 안정화제, 연소 향상제, 분산제, 항산화제, 열 안정화제, 전도성 향상제, 금속 탈활성제, 캐리어 유체 (carrier fluid), 마커 염료 (marker dye), 유기 니트레이트 점화 가속제, 사이클로매틱 (cyclomatic) 망간 트리카르보닐 화합물 등을 함유할 수 있다. 일부 양상에서, 본원에 기재된 조성물은 첨가제 농축물의 총 중량을 기준으로 약 10 중량% 이하, 또는 다른 양상에서, 약 5 중량% 이하의 하나 이상의 상기 첨가제를 함유할 수 있다. 유사하게, 연료는 적합한 양의 종래의 연료 블렌딩 성분 예컨대 메탄올, 에탄올, 디알킬 에테르, 2-에틸헥산올 등을 함유할 수 있다.
하나의 구현예에서, 연료 첨가제 패키지는 위에 기재된 디히드록시알킬 에테르 아민 첨가제를 캐리어 유체 및 지방 아민 에톡실레이트로부터 선택되는 기타 성분; Mannich 염기, 폴리알킬아민, 폴리알킬폴리아민, 폴리알케닐 숙신이미드, 및 사차 암모늄 염 세제로부터 선택되는 하나 이상의 세제와 조합하여 함유할 수 있다. 사차 암모늄 염 세제는 하기 식의 화합물
Figure 112016030530787-pat00003
[식 중, 각각의 R1, R2, R3, 및 R4 는 1 내지 50 개의 탄소 원자를 함유하는 히드로카르빌 기로부터 선택되고, 여기에서 R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 하나 및 3 개 이하는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 함유하는 히드로카르빌 기이고, R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 하나는 8 내지 50 개의 탄소 원자를 함유하는 히드로카르빌 기이고, M- 는 카르복실레이트, 니트레이트, 니트라이드, 니트라이트, 하이포니트라이트, 페네이트, 카르바메이트, 카르보네이트, 및 그들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되며, 여기에서 카르복실레이트는 옥살레이트 또는 포르메이트가 아님];
에폭시드, 삼차 아민, 및 임의적 양성자첨가제로부터 유래하는 알콕시화된 사차 암모늄 염; 적어도 하나의 삼차 아미노 기를 함유하는 아미도 아민 또는 아실화된 아민과 에폭시드의 반응 산물; 히드로카르빌 치환된 무수물, 삼차 아민 및 히드록실-함유 에폭시드의 반응 산물; 삼차 아민, 에폭시드, 양성자 공여체 및 무수물로부터 유래하는 에스테르화된 사차 암모늄 염; C10-C30-알킬 또는 알케닐-치환된 아미도프로필디메틸아민 및 C12-C200-알킬 또는 알케닐-치환된 숙시닉-카르보닐디메틸아민으로부터 선택되는 적어도 하나의 삼차 아미노 기를 함유하는 히드로카르빌 치환된 화합물 및 할로겐 치환된 C2-C8 카르복시산, 에스테르, 아미드, 또는 그의 염의 반응 산물; 및 상기 세제 둘 이상의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
적합한 캐리어 유체는 가솔린과 상용성이고 첨가제 패키지의 성분들을 용해 또는 분산시킬 수 있는 임의의 적합한 캐리어 유체로부터 선택될 수 있다. 전형적으로 캐리어 유체는 탄화수소 유체, 예를 들어 광유, 합성유 예컨대 폴리에스테르 또는 폴리에테르 또는 기타 폴리올을 포함하는 석유 또는 합성 윤활유 베이스스톡, 또는 수소화분해된 또는 수소이성질화된 (hydroisomerised) 베이스스톡이다. 대안적으로 캐리어 유체는 가솔린 범위에서 비등하는 증류물일 수 있다. 첨가제 패키지에 함유된 캐리어 유체의 양은 첨가제 패키지의 총 중량을 기준으로 10 내지 80 중량%, 바람직하게는 20 내지 75 중량%, 더욱 바람직하게는 30 내지 60 중량% 범위일 수 있다. 디히드록시알킬 에테르 아민 첨가제, 세제 및 캐리어 유체를 함유하는 그러한 첨가제 패키지는 -20 내지 -30℃ 만큼 낮은 온도에서도 유체로 유지되는 것으로 밝혀졌다.
이 출원의 일부 구현예에서, 첨가제는 엔진의 연료 시스템 또는 연소실에서 마찰 및/또는 마모를 감소시키기에 충분한 양으로 이용될 수 있다. 예를 들어, 이 공개의 가솔린 연료는, 활성 성분에 기초하여, 연료 1 ㎏ 당 숙신이미드 화합물 약 10 ㎎ 내지 약 500 ㎎ 범위, 예컨대 연료 1 ㎏ 당 숙신이미드 화합물 약 20 ㎎ 내지 약 250 ㎎ 범위 또는 연료 1 ㎏ 당 숙신이미드 화합물 약 30 ㎎ 내지 약 150 ㎎ 범위의 양의 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물을 함유할 수 있다. 활성 성분 기초는 (i) 생산되고 사용되는 산물과 연관되고 그에 남는 미반응 성분, 및 (ii) 만약에 있다면, 산물의 형성 동안 또는 후에 산물의 제조에서 사용되는 용매(들)의 중량을 배제한다.
위에 기재된 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물을 포함하는, 본 출원의 첨가제, 및 본 발명의 연료 배합에서 사용되는 임의적 첨가제는 베이스 연료 내에 개별적으로 또는 다양한 하위조합으로 블렌드될 수 있다. 일부 구현예에서, 본 출원의 첨가제 성분은 첨가제 농축물을 사용하여 연료 내에 동시에 블렌드될 수 있으며, 이는 첨가제 농축물의 형태일 때 성분들의 조합에 의해 제공되는 상용성 및 편의성의 이점을 갖는다. 또한, 농축물의 사용은 블렌딩 시간을 감소시키고 블렌딩 오류 가능성을 줄일 수 있다.
본 출원의 연료는 가솔린 엔진의 작동에 적용될 수 있다. 엔진은 고정 엔진 (예를 들어, 전기 발전 설비, 펌프장 등에서 사용되는 엔진) 및 이동 엔진 (예를 들어, 자동차, 트럭, 도로 경사완화 장비, 군용 차량 등에 사용되는 엔진) 둘 모두를 포함한다.
따라서, 본 출원의 양상은 가솔린 엔진 또는 가솔린 엔진용 연료 시스템에서 마찰 또는 마모를 감소시키는 방법에 관한 것이다.
실시예
하기 실시예는 본 공개의 예시적 구현예의 설명이다. 이들 실시예에서 뿐만 아니라 이 출원의 다른 곳에서, 모든 부 및 백분율은 다르게 명시되지 않으면 중량에 의한 것이다. 이들 실시예는 오직 설명을 목적으로 제시되고 본원에 공개된 발명의 범위를 제한하려는 것이 아니다.
비교예 1 - 글리세롤 모노올레에이트 (GMO).
비교예 2 - 지방산 및 디에탄올 아민에서 유래하는 디에탄올아민 지방 아미드.
비교예 3 - 디에톡시화된 코코아민
비교예 4
C15-C18 알킬숙신산 무수물 (423 그램) 을 160℃ 에서 톨루엔 (130 그램) 의 존재 하에 아미노에틸에탄올아민 (132 그램) 과 반응시켰다. 더이상 물이 생성되지 않을 때까지 반응을 수행했다. 결과적인 반응 혼합물을 130℃ 에서 진공 스트립핑하여 휘발물을 제거하여 점성이 있는 산물을 초래했다.
발명예 5
비교예 4 의 반응 산물 (145 그램) 을 55℃ 에서 2.5 시간 동안, 그 후 65℃ 에서 2.5 시간 동안 글리시돌 (25.5 그램) 과 반응시켜 산물을 점성이 있는 오일로서 제공했다.
발명예 6
C20-C24 알킬숙신산 무수물 (2000 그램) 을 160℃ 에서 톨루엔 (100 그램) 의 존재 하에 아미노에틸에탄올아민 (523 그램) 과 반응시켰다. 더이상 물이 생성되지 않을 때까지 반응을 수행했다. 결과적인 반응 혼합물을 130℃ 에서 진공 스트립핑하여 휘발물을 제거하여 점성이 있는 산물을 초래했다. 반응 산물을 그 후 추가로 55℃ 에서 2.5 시간 동안, 그 후 65℃ 에서 2.5 시간 동안 1 당량의 에틸렌 옥시드와 반응시켜 산물을 점성이 있는 오일로서 제공했다.
발명예 7
발명예 6 으로부터의 숙신이미드 (152 그램) 를 발명예 5 의 절차에 따라 에틸렌 옥시드 대신 글리시돌 (22.5 그램) 과 반응시켜 산물을 점성이 있는 오일로서 제공했다.
발명예 8
비교예 4 의 반응 산물 (145 그램) 을 55℃ 에서 2.5 시간 동안, 그 후 70℃ 에서 3 시간 동안 1 당량의 프로필렌 옥시드와 반응시켜 산물을 점성이 있는 오일로서 제공했다.
발명예 9
C12 알킬숙신산 무수물 (451 그램) 을 160℃ 에서 톨루엔 (130 그램) 의 존재 하에 아미노에틸에탄올아민 (175 그램) 과 반응시켰다. 더이상 물이 생성되지 않을 때까지 반응을 수행했다. 결과적인 반응 혼합물을 130℃ 에서 진공 스트립핑하여 휘발물을 제거하여 점성이 있는 산물을 초래했다. 반응 산물을 그 후 에틸렌 옥시드가 소비될 때까지 (압력 강하에 의해 입증됨) 감압 하에 상승된 온도에서 3 당량의 에틸렌 옥시드와 추가로 반응시켜 산물을 점성이 있는 오일로서 제공했다.
하기 실시예에서, 마찰 시험을 디젤 연료 시험 ASTM D6079 에 따라 시험을 25℃ 에서 가솔린 연료에서 수행한 점을 다르게 하여 50 Hz 에서 1 밀리미터의 스트로크 거리 (stroke distance) 로 200 그램 부하 하에 고주파 왕복 리그 (high frequency reciprocating rig) (HFRR) 를 사용하여 수행했다. 연료 1 은 에탄올이 없는 가솔린 연료이고, 연료 2 는 10 부피% 에탄올을 함유하는 가솔린 연료이다. 베이스 연료는 첨가제를 함유하지 않았다. 첨가제의 처리량 및 결과가 하기 표에 제시되어 있다.
표 1 - 연료 HFRR 데이타
Figure 112016030530787-pat00004
표 1 의 상기 결과에 의해 보여지는 바와 같이, 발명예 5-6 의 첨가제 (Nos. 6-7) 는 베이스 연료 (No. 1), 종래의 연료 첨가제 패키지 + 베이스 연료 (No.2) 및 비교예 2 및 3 의 첨가제 (Nos. 3-4) 와 비교할 때 유의한 예상외의 마모 감소를 제공했다. 발명예는 비교예 4 (No. 5) 와 비슷하거나 그보다 양호한 마모 보호를 제공했다.
하기 실시예에서, 발명예 5-8 을 함유하는 종래의 가솔린 연료 첨가제 패키지의 저장 안정성을 비교예 3 을 함유하는 첨가제 패키지와 비교했다. 하기 표에서 모든 샘플은 53.85 중량% 의 종래의 가솔린 연료 첨가제 패키지 및 제시된 양의 첨가제 및 용매를 함유했다.
표 2 - -20℃ 에서의 저장 안정성
Figure 112016030530787-pat00005
상기 실시예에 의해 보여지는 바와 같이, 비교예 3 (Runs 1-2) 이 -20℃ 에서 첨가제 패키지에서 액체로 유지되지 않은 점과 비교할 때, 발명예 (5-9) (Runs 3-7) 는 연료 첨가제 패키지에서 유의하게 개선된 저온 저장 안정성을 나타냈다. 따라서, 발명예 5-9 의 첨가제를 함유하는 연료는 가솔린에서 비슷한 성능을 제공할 수 있는 다른 연료 첨가제의 결점 없이 개선된 마모 감소 및 연료 경제 증가를 제공할 것으로 예상된다.
Modified Sequence VI E 동력계 시험
Modified Sequence VIE 시험을 듀얼 오버헤드 캠샤프트를 갖추고 실린더 1 개 당 밸브 4 개를 갖고 또한 듀얼 스테이지 Plenum 흡입 매니폴드를 갖춘 General Motors 3.6L (LY7) V6, 4-사이클 엔진을 사용하여 94 x 85.6 ㎜ 보어 (bore) & 스트로크로 10.2:1 압축비로 수행했다. 시험 연료는 Sequence VI E 기준 연료였고, 모터 오일은 표준 엔진 오일 성분을 모두 함유하나, 마찰 조정제를 함유하지 않는 배합된 SAE 0W-20 승용차 엔진 오일이었다. 시험될 마찰 조정제를 Sequence VIE 모터 오일에 용해시켜 크랭크케이스 윤활제 중 0.125 중량% 의 마찰 조정제의 농도를 제공했다. 엔진을 기준선 엔진 오일로 1500 rpm, 토크 150 N-m, 오일 온도 115℃ 및 냉각제 온도 109℃ 로 온도가 안정화될 때까지 작동시켰다. 안정화 후 대략 1 시간 동안 브레이크 연료 소비율 (BSFC) 을 측정했다. 그 후 마찰 조정제를 함유하는 톱-트리트 (top-treat) 를 크랭크케이스에 첨가했다. 톱-트리트의 첨가시, BSFC 이 약 5 분 경과에 걸쳐서 감소했다. BSFC 이 안정화될 때까지 엔진을 작동시키고, 그 후 대략 1 시간 동안 연료 소비를 측정했다. 마찰 조정제 톱-트리트의 첨가 전에 및 후에 평균 BSFC 로부터 연료 경제 개선을 계산했다.
표 3 - 연료 경제 증가
Figure 112016030530787-pat00006
상기 실시예에 의해 보여지는 바와 같이, 발명예 5-7 및 9 는 톱-트리트 첨가제를 함유하지 않는 기유와 비교할 때 연료 효율의 유의한 증가를 제공했다. 비교예 1 은 윤활제 조성물에서 양호한 연료 경제 증가를 제공했지만, 위에 제시된 바와 같이, GMO (비교예 1) 은 연료용 첨가제 패키지에서 불안정한 것으로 잘 알려져 있고 가솔린 엔진에서 흡입 밸브 침적물 증가를 야기하는 것으로 알려져 있다.
본 명세서 및 첨부된 청구항에서 사용된 단수형은 하나의 지시대상으로 분명하고 명확히 제한하지 않는 한 복수형을 포함한다. 따라서, 예를 들어, "항산화제" 라는 표현은 2 종 이상의 상이한 항산화제들을 포함한다. 본원에서 사용되는 용어 "포함하다" 및 이의 문법적 변이형은 비제한적인 것으로 이해되므로, 목록으로 항목을 나열하는 경우 열거된 항목에 다른 비슷한 항목들이 추가되거나 대체되는 것을 배제하지 않는다.
본 명세서 및 첨부된 청구항의 목적을 위해, 다르게 명시되지 않는 한, 명세서 및 청구항에서 사용되는 양, 백분율 또는 비율을 표현하는 모든 숫자, 및 기타 수치는 모든 경우에 용어 "약" 으로 변경되는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 반대로 명시되지 않는 한, 하기 명세서 및 첨부된 청구항에 제시된 수치 파라미터는 본 공개물에 의해 얻고자 하는 원하는 특성에 따라 달라질 수 있는 근사치이다. 적어도, 그리고 청구범위에 대한 균등론의 적용을 제한하려는 시도로서가 아니라, 각각의 수치 파라미터는 적어도 보고된 유효숫자 자리수를 고려하고 보통의 어림 기법 (rounding technique) 을 적용함으로써 해석되어야 한다.
특정 구현예가 기재되었지만, 존재하거나 현재 예측불가능할 수 있는 대안물, 변형물, 변이형, 개량물, 및 실질적 등가물이 출원인 또는 다른 당업자에게 발생할 수 있다. 따라서, 출원된 그리고 보정될 수 있는 첨부된 청구항은 모든 그러한 대안물, 변형물, 변이형, 개량물, 및 실질적 등가물을 포괄하는 것으로 의도된다.

Claims (19)

  1. 엔진에서 연비를 향상하고 마모를 감소시키기 위한 연료 조성물로서, 여기에서 연료 조성물은 가솔린 및, 연료 조성물의 총 중량 중 10 내지 750 중량ppm 의, 히드로카르빌 결합을 통해 폴리아미노 기의 삼차 질소 원자에 부착된 적어도 2 개의 히드록실 기를 갖는 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물을 포함하며, 여기에서 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드에는 일차 및 이차 아미노 기가 없는, 연료 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 엔진이 연료 분사 가솔린 엔진을 포함하는, 연료 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 폴리아미노 기가 아미노알킬 알칸올아민으로부터 유래하는, 연료 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 아미노알킬 알칸올아민이 아미노에틸에탄올 아민, 아미노프로필프로판올 아민, 아미노부틸부탄올 아민, 아미노프로필에탄올 아민, 아미노부틸에탄올 아민, 아미노에틸프로판올 아민, 아미노부틸프로판올 아민, 아미노에틸부탄올 아민, 아미노프로필부탄올 아민, 아미노프로필 피페라진, 아미노에틸 피페라진, 히드로카르빌아미노 프로필아민, 히드로카르빌에테르아미노 프로필아민, 및 그들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 연료 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 연료 조성물이 연료 조성물의 총 중량 중 40 내지 160 중량ppm 의 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물을 함유하는, 연료 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물의 히드로카르빌 기가 8 내지 22 개의 탄소 원자를 함유하는, 연료 조성물.
  7. 마찰 또는 마모를 감소시키고 엔진 연비를 향상하기 위한 연료 조성물로서, 가솔린 및, 연료 조성물의 총 중량 중 10 내지 750 중량ppm 의, 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물 및 폴리아민으로부터 유래하고 후속적으로 에폭시드 화합물과 반응되는 반응 산물을 포함하고, 여기에서 반응 산물에는 일차 및 이차 아미노 기가 없는, 연료 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, 에폭시드가 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드 및 글리시돌로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 연료 조성물.
  9. 제 7 항에 있어서, 연료 조성물이 연료 조성물의 총 중량 중 40 내지 160 중량ppm 의 반응 산물을 함유하는, 연료 조성물.
  10. 제 7 항에 있어서, 히드로카르빌 숙신이미드 화합물의 히드로카르빌 기가 12 내지 24 개의 탄소 원자를 함유하는, 연료 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서, 폴리아미노 기가 2 내지 8 개의 질소 원자를 함유하는, 연료 조성물.
  12. 엔진에서 마찰 또는 마모를 감소시키고 연비를 향상하기 위한 방법으로서, 엔진에 연료 조성물을 연료로 공급하는 것 및 엔진을 연료 조성물로 작동시키는 것을 포함하고, 여기에서 연료 조성물은 가솔린 및, 연료 조성물의 총 중량 중 10 내지 750 중량ppm 의, 히드로카르빌 결합을 통해 폴리아미노 기의 삼차 질소 원자에 부착된 적어도 2 개의 히드록실 기를 갖는 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물을 포함하며, 여기에서 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드에는 일차 및 이차 아미노 기가 없는, 방법.
  13. 제 12 항에 있어서, 엔진이 연료 분사 가솔린 엔진을 포함하는, 방법.
  14. 제 12 항에 있어서, 폴리아미노 기가 아미노알킬 알칸올아민으로부터 유래하는, 방법.
  15. 제 14 항에 있어서, 아미노알킬 알칸올아민이 아미노에틸 에탄올아민, 아미노프로필 프로판올아민, 아미노부틸 부탄올아민, 아미노프로필 에탄올아민, 아미노부틸 에탄올아민, 아미노에틸 프로판올아민, 아미노부틸 프로판올아민, 아미노에틸 부탄올아민, 아미노프로필 부탄올아민, 아미노프로필 피페라진, 아미노에틸 피페라진, 비스-아미노프로필 피페라진, 비스-아미노에틸 피페라진, 히드로카르빌아미노 프로필아민, 히드로카르빌에테르아미노 프로필아민, 및 그들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 방법.
  16. 제 12 항에 있어서, 연료 조성물이 연료 조성물의 총 중량 중 80 내지 120 중량ppm 의 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물을 함유하는, 방법.
  17. 제 12 항에 있어서, 히드로카르빌 숙신이미드 화합물의 히드로카르빌 기가 10 내지 50 개의 탄소 원자를 함유하는, 방법.
  18. 히드로카르빌 결합을 통해 폴리아미노 기의 삼차 질소 원자에 부착된 적어도 2 개의 히드록실 기를 갖는 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드 화합물, 및 세제 및 캐리어 유체를 포함하는 연료 첨가제 패키지로서, 여기에서 히드록시알킬 히드로카르빌-치환된 숙신이미드에는 일차 및 이차 아미노 기가 없는, 연료 첨가제 패키지.
  19. 제 18 항에 있어서, 첨가제 패키지가 -20℃ 이하의 온도에서 유체로 유지되는, 연료 첨가제 패키지.
KR1020160038271A 2015-09-16 2016-03-30 히드록시알킬 치환된 숙신이미드 및 이를 함유하는 연료 KR101677873B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US14/855,631 2015-09-16
US14/855,631 US9321976B1 (en) 2015-09-16 2015-09-16 Hydroxyalkyl substituted succinimides and fuels containing them

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR101677873B1 true KR101677873B1 (ko) 2016-11-18

Family

ID=55701768

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160038271A KR101677873B1 (ko) 2015-09-16 2016-03-30 히드록시알킬 치환된 숙신이미드 및 이를 함유하는 연료

Country Status (5)

Country Link
US (1) US9321976B1 (ko)
EP (1) EP3144371B1 (ko)
KR (1) KR101677873B1 (ko)
CN (1) CN106544063B (ko)
BR (1) BR102016007667A2 (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9321976B1 (en) * 2015-09-16 2016-04-26 Afton Chemical Corporation Hydroxyalkyl substituted succinimides and fuels containing them
US11421174B2 (en) * 2017-11-30 2022-08-23 The Lubrizol Corporation Hindered amine terminated succinimide dispersants and lubricating compositions containing same
WO2020161262A1 (en) * 2019-02-07 2020-08-13 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Fuel composition with lubricity additives
US10947473B2 (en) 2019-05-17 2021-03-16 Vanderbilt Chemicals, Llc Less corrosive organic compounds as lubricant additives
CN114729276B (zh) * 2019-11-22 2024-09-06 路博润公司 用于汽油直接喷射发动机的燃料添加剂组合物
FR3103815B1 (fr) * 2019-11-29 2021-12-17 Total Marketing Services Utilisation de diols comme additifs de détergence
US20240174933A1 (en) * 2022-11-15 2024-05-30 Innospec Fuel Specialties Llc Compositions, methods and uses

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4326973A (en) * 1981-01-13 1982-04-27 Texaco Inc. Quaternary ammonium succinimide salt composition and lubricating oil containing same
KR20140081749A (ko) * 2012-12-21 2014-07-01 에프톤 케미칼 코포레이션 마찰 개질제 및 분산제를 갖는 첨가제 조성물
WO2015011506A1 (en) * 2013-07-26 2015-01-29 Innospec Limited Quaternary ammonium compounds as fuel or lubricant additives
US9321976B1 (en) * 2015-09-16 2016-04-26 Afton Chemical Corporation Hydroxyalkyl substituted succinimides and fuels containing them

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL131916C (ko) * 1962-09-28
GB1053340A (ko) * 1963-10-14 1900-01-01
GB1053577A (ko) * 1963-11-01
US3378494A (en) * 1964-08-07 1968-04-16 Shell Oil Co Water-in-oil emulsion fluids
US3324033A (en) 1966-03-29 1967-06-06 Ethyl Corp Ester-amides of alkenyl succinic anhydride and diethanolamine as ashless dispersants
US4325827A (en) * 1981-01-26 1982-04-20 Edwin Cooper, Inc. Fuel and lubricating compositions containing N-hydroxymethyl succinimides
US4631070A (en) * 1984-11-21 1986-12-23 Chevron Research Company Glycidol modified succinimides and fuel compositions containing the same
US5122616A (en) 1989-09-11 1992-06-16 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Succinimides
US4997456A (en) * 1989-09-11 1991-03-05 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Fuel compositions
DE4317651A1 (de) 1993-05-27 1994-12-01 Hoechst Ag Substituierte Bernsteinsäureimide
GB0204241D0 (en) * 2002-02-22 2002-04-10 Ass Octel Compound
US7182795B2 (en) 2002-03-13 2007-02-27 Atton Chemical Intangibles Llc Fuel lubricity additives derived from hydrocarbyl succinic anhydrides and hydroxy amines, and middle distillate fuels containing same
EP1960500B1 (en) 2005-11-04 2013-08-21 The Lubrizol Corporation Fuel additive concentrate composition and fuel composition and method thereof
JP5504033B2 (ja) 2010-03-30 2014-05-28 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 コハク酸イミド化合物を含有する摩擦調整剤、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
JP5504036B2 (ja) 2010-04-05 2014-05-28 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 コハク酸イミド化合物を含有する摩擦調整剤、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
CA2839312A1 (en) * 2011-06-21 2012-12-27 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions containing salts of hydrocarbyl substituted acylating agents
WO2014007377A1 (ja) 2012-07-05 2014-01-09 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 コハク酸イミド化合物、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4326973A (en) * 1981-01-13 1982-04-27 Texaco Inc. Quaternary ammonium succinimide salt composition and lubricating oil containing same
KR20140081749A (ko) * 2012-12-21 2014-07-01 에프톤 케미칼 코포레이션 마찰 개질제 및 분산제를 갖는 첨가제 조성물
WO2015011506A1 (en) * 2013-07-26 2015-01-29 Innospec Limited Quaternary ammonium compounds as fuel or lubricant additives
US9321976B1 (en) * 2015-09-16 2016-04-26 Afton Chemical Corporation Hydroxyalkyl substituted succinimides and fuels containing them

Also Published As

Publication number Publication date
CN106544063A (zh) 2017-03-29
BR102016007667A2 (pt) 2016-06-21
EP3144371A1 (en) 2017-03-22
CN106544063B (zh) 2019-05-03
US9321976B1 (en) 2016-04-26
EP3144371B1 (en) 2021-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101677873B1 (ko) 히드록시알킬 치환된 숙신이미드 및 이를 함유하는 연료
US10407636B2 (en) Dialkylaminoalkanol friction modifiers for fuels and lubricants
KR101590702B1 (ko) 연료 분사 엔진의 개선된 성능을 위한 가솔린 연료 조성물
KR101649025B1 (ko) 알콕시화 4 차 암모늄 염 및 그러한 염을 함유하는 디젤 연료
US9340742B1 (en) Fuel additive for improved injector performance
EP0798364A1 (en) Diesel fuel additives and diesel fuel composition
AU2019202997B2 (en) Fuel additive mixtures and fuels containing them
EP3199610B1 (en) Fuel additives and fuels containing the additives
EP3144370B1 (en) Use of a fuel composition
KR101697877B1 (ko) 알콕시화 4차 암모늄염의 에스테르 및 그를 포함하는 연료
US20030159340A1 (en) Gasoline compositions
BR102016007667B1 (pt) Substituted substitutes with hydroxyalkyl and fuels containing the same

Legal Events

Date Code Title Description
GRNT Written decision to grant