CN106544063B - 羟烷基取代的琥珀酰亚胺和含有其的燃料 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了羟烷基取代的琥珀酰亚胺和含有其的燃料。用于降低发动机中的摩擦或磨损和改进燃料经济性的燃料组合物和方法。该燃料组合物包含汽油和基于燃料组合物总重量的大约10至大约750重量ppm的具有至少两个经烃基键连接到多氨基的叔氮原子上的羟基的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物，其中所述羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺不含伯和仲氨基。

Description

羟烷基取代的琥珀酰亚胺和含有其的燃料
技术领域
本公开涉及展示出降低的发动机摩擦或磨损和改进的燃料经济性的汽油燃料组合物的用途。本公开特别涉及降低发动机部件的摩擦或磨损和改进发动机的燃料经济性的羟烷基取代的琥珀酰亚胺添加剂。
背景技术
不断改进车辆的燃料组合物以提高燃料的各种性质，从而使其适应用于更新更先进的发动机，如直喷式汽油发动机。因此，燃料组合物通常包含针对需要改进的某些性质的添加剂。例如，将摩擦改进剂，如脂肪酸酰胺添加到燃料中以降低发动机的燃料输送系统中的摩擦和磨损。但是，某些脂肪酸酰胺在低储存温度下在燃料的添加剂组合套装（package）中可能不稳定并且这样的脂肪酸酰胺的性能较不合乎需要。燃料添加剂在发动机运行期间可以被传送入油沉淀池，因此也有益于发动机润滑剂的燃料添加剂是合乎需要的。在可以有益地将这样的添加剂添加到润滑剂而非燃料中时，这样的添加剂无法有效改善燃料输送系统中的磨损。另外，当添加到燃料而非润滑剂中时，这样的添加剂可以降低发动机的活塞环区中的摩擦和磨损并由此改进燃料经济性。因此，将添加剂包含到燃料而非润滑剂中明显更有利，这可提供改进的燃料输送系统磨损保护以及改进的燃料经济性两者。
脂肪酸和多羟基醇的偏酯，如甘油单油酸酯（GMO）已知作为润滑剂组合物的摩擦改进剂。尽管GMO在添加到润滑剂中时可以改进燃料经济性，但GMO在燃料的添加剂组合套装中不稳定并且已知造成汽油发动机中的进气阀沉积物增加。
已经尝试了许多其它的摩擦改进剂，但除其它特征外，仍然需要在燃料添加剂组合套装中相对稳定、抗水解、可以容易配制到燃料添加剂组合套装中、提供可接受的燃料经济性益处并为燃料输送系统提供磨损保护的摩擦改进剂。因此，仍然需要在制造上具有成本效益并改进燃料的多种特征的燃料添加剂。
发明内容
根据本公开，示例性实施方案提供用于降低发动机中的磨损和改进燃料经济性的燃料组合物和方法。该燃料组合物包含汽油和基于燃料组合物总重量的大约10至大约750重量ppm的具有至少两个经烃基键连接到多氨基的叔氮原子上的羟基的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物，其中所述羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺不含伯和仲氨基。
在本公开的一个实施方案中，提供用于降低摩擦或磨损和改进发动机燃料经济性的燃料组合物。该燃料组合物包含汽油和基于燃料组合物总重量的大约10至大约750重量ppm的衍生自烃基取代的琥珀酸酐、烃基取代的琥珀酸酯或烃基取代的琥珀酸和多胺的随后与环氧化物化合物反应的反应产物。该反应产物不含伯和仲氨基。
在另一实施方案中，提供一种用于降低发动机中的摩擦或磨损和改进燃料经济性的方法。该方法包括用含有汽油和基于燃料组合物总重量的大约10至大约750重量ppm的具有至少两个经烃基键连接到多氨基的叔氮原子上的羟基的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物的燃料组合物向发动机供以燃料，其中所述羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺不含伯和仲氨基，和基于所述燃料组合物运行发动机。
本文所述的燃料组合物和方法的一个优点在于，该燃料组合物的添加剂不仅可以改进发动机和燃料输送系统中的摩擦或磨损性质，而且该添加剂还可有效改进燃料经济性。上述羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物在燃料添加剂组合套装中的一个优点在于，该添加剂组合套装即使在低至-20℃的温度下仍为液态以使整个添加剂组合套装保持溶解或悬浮在燃料组合物中。该羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物的另一优点在于，其不含伯和仲氨基，由此改进含该反应产物的燃料的密封相容性和反乳化性。
在另一实施方案中，该燃料组合物含有基于燃料组合物总重量的大约10至大约750重量ppm，如20至大约500重量ppm或30至大约250重量ppm的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物。
在另一实施方案中，具有润滑粘度的油含有基于该油组合物总重量的0.05至5.0重量%，如0.1至1.0重量%或0.15至0.5重量%的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物。
因此，在此公开了以下实施方案。
方案1. 用于改进发动机中的燃料经济性和降低磨损的燃料组合物，其中所述燃料组合物包含汽油和基于燃料组合物总重量的大约10至大约750重量ppm的具有至少两个经烃基键连接到多氨基的叔氮原子上的羟基的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物，其中所述羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺不含伯和仲氨基。
方案2. 方案1的燃料组合物，其中所述发动机包括燃料喷射式汽油发动机。
方案3. 方案1的燃料组合物，其中所述多氨基衍生自氨基烷基链烷醇胺。
方案4. 方案3的燃料组合物，其中所述氨基烷基链烷醇胺选自氨基乙基乙醇胺、氨基丙基丙醇胺、氨基丁基丁醇胺、氨基丙基乙醇胺、氨基丁基乙醇胺、氨基乙基丙醇胺、氨基丁基丙醇胺、氨基乙基丁醇胺、氨基丙基丁醇胺、氨基丙基哌嗪、氨基乙基哌嗪、烃基氨基丙胺、烃基醚氨基丙胺及其混合物。
方案5. 方案1的燃料组合物，其中所述燃料组合物含有基于燃料组合物总重量的大约40至大约160重量ppm的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物。
方案6. 方案1的燃料组合物，其中所述烃基取代的琥珀酰亚胺化合物的烃基含有8至22个碳原子。
方案7. 用于降低摩擦或磨损和改进发动机燃料经济性的燃料组合物，其包含汽油和基于燃料组合物总重量的大约10至大约750重量ppm的衍生自烃基取代的琥珀酰亚胺化合物和多胺的随后与环氧化物化合物反应的反应产物，其中所述反应产物不含伯和仲氨基。
方案8. 方案7的燃料组合物，其中所述环氧化物选自环氧乙烷、环氧丙烷和缩水甘油。
方案9. 方案7的燃料组合物，其中所述燃料组合物含有基于燃料组合物总重量的大约40至大约160重量ppm的所述反应产物。
方案10. 方案7的燃料组合物，其中所述烃基琥珀酰亚胺化合物的烃基含有12至24个碳原子。
方案11. 方案1的燃料组合物，其中所述多氨基含有2至8个氮原子。
方案12. 用于降低发动机中的摩擦或磨损和改进燃料经济性的方法，其包括用包含汽油和基于燃料组合物总重量的大约10至大约750重量ppm的具有至少两个经烃基键连接到多氨基的叔氮原子上的羟基的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物的燃料组合物向发动机供以燃料，其中所述羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺不含伯和仲氨基，和基于所述燃料组合物运行发动机。
方案13. 方案12的方法，其中所述发动机包括燃料喷射式汽油发动机。
方案14. 方案12的方法，其中所述多氨基衍生自氨基烷基链烷醇胺。
方案15. 方案14的方法，其中所述氨基烷基链烷醇胺选自氨基乙基乙醇胺、氨基丙基丙醇胺、氨基丁基丁醇胺、氨基丙基乙醇胺、氨基丁基乙醇胺、氨基乙基丙醇胺、氨基丁基丙醇胺、氨基乙基丁醇胺、氨基丙基丁醇胺、氨基丙基哌嗪、氨基乙基哌嗪、双-氨基丙基哌嗪、双-氨基乙基哌嗪、烃基氨基丙胺、烃基醚氨基丙胺及其混合物。
方案16. 方案12的方法，其中所述燃料组合物含有基于燃料组合物总重量的大约80至大约120重量ppm的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物。
方案17. 方案12的方法，其中所述烃基琥珀酰亚胺化合物的烃基含有10至50个碳原子。
方案18. 燃料添加剂组合套装，其包含具有至少两个经烃基键连接到多氨基的叔氮原子上的羟基的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物、清净剂和载流流体，其中所述羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺不含伯和仲氨基。
方案19. 方案18的燃料添加剂组合套装，其中所述添加剂组合套装在低至-20℃或更低的温度下仍为流体。本公开的其它实施方案和优点将部分阐述在下列详述中和/或可通过本公开的实践获悉。要理解的是，上文的概述和下文的详述都仅是示例性和解释性的并且不限制如要求保护的本公开。
示例性实施方案的详述
本申请的燃料添加剂组分可以以较少量用在较大量的燃料中并可直接添加到燃料中或作为添加剂浓缩物的组分添加到燃料中。如本文所述的用于改进内燃机运行的合适的燃料添加剂组分可通过以下制造：使烃基取代的二羧酸酰化剂与烷基氨基链烷醇胺反应以形成酰亚胺，其中该反应可任选在有机溶剂，如甲苯中在大约120℃至大约200℃，如大约140℃至大约180℃的温度下进行。所得酰亚胺产物随后在大约40℃至大约160℃的温度下与环氧化物反应以提供具有至少两个经烃基键连接到多氨基的叔氮原子上的羟基的羟烷基烃基取代的酰亚胺化合物，其中该羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺不含伯和仲氨基。在一个实施方案中，该烃基取代的二羧酸酰化剂可以是烃的反应产物，通常是被单不饱和羧酸反应物，如(i) α,β-单不饱和C4至C10二羧酸，如富马酸、衣康酸、马来酸及其酸酐取代的聚烯烃。
在另一实施方案中，该烃基取代的二羧酸酰化剂可以是下式的化合物
其中R是含有1至100个碳原子，如5至75个碳原子或10至22个碳原子的烃基。上文所示的合适的烃基取代的酰化剂的实例包括但不限于：十三烷基琥珀酸酐、十五烷基琥珀酸酐、十四碳烯基琥珀酸酐、十六碳烯基琥珀酸酐、十二烷基琥珀酸酐、十四烷基琥珀酸酐、十六烷基琥珀酸酐、十八碳烯基琥珀酸酐、四丙烯取代的琥珀酸酐、二十二碳烯基琥珀酸酐及其混合物。
在一个实施方案中，上述结构的R代表8至100个碳原子，更特别大约12至大约24个碳原子的烯基，即烯酸（enoic）（单不饱和）或二烯酸（二不饱和）烃链。例如，上述结构可代表烯基琥珀酸酐（ASA）。在一个实施方案中，该烃基取代的酰化剂可以是单一一种C15-C18烯基琥珀酸酐或C15-C18烯基琥珀酸酐的混合物。在另一实施方案中，该烃基取代的酰化剂可以是单一一种C20-C24烯基琥珀酸酐或C20-C24烯基琥珀酸酐的混合物。作为一个实例，用于制造本文中公开的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺的优选ASA组分可以是十六碳烯基琥珀酸酐和十八碳烯基琥珀酸酐以其所有混合比率的物理混合物或共混物。
本文所用的术语“烃基基团”或“烃基”以本领域技术人员公知的其普通含义使用。具体而言，其是指具有直接连接到分子剩余部分上的碳原子并具有主要烃特征的基团。烃基的实例包括：
(1) 烃取代基，即脂族（例如烷基或烯基）、脂环族（例如环烷基、环烯基）取代基和芳族-、脂族-和脂环族-取代的芳族取代基，以及环状取代基，其中通过该分子的另一部分完成该环（例如两个取代基一起形成脂环族基团）；
(2) 取代的烃取代基，即含有在本文描述的上下文中不改变该主要烃取代基的非烃基团（例如卤基（尤其是氯和氟）、羟基、烷氧基、巯基、烷基巯基、硝基、亚硝基、氨基、烷基氨基和硫氧基（sulfoxy）的取代基；
(3) 杂取代基，即在具有主要烃特征的同时在本文描述的上下文中在本来由碳原子组成的环或链中含有不同于碳的原子的取代基。杂原子包括硫、氧、氮，并且杂取代基包括如吡啶基、呋喃基、噻吩基和咪唑基的取代基。一般而言，对于烃基中的每10个碳原子，将存在不多于2个，或作为进一步实例，不多于1个的非烃取代基；在一些实施方案中，在烃基中将没有非烃取代基。
本文所用的术语“较多量”被理解为是指相对于组合物总重量的大于或等于50重量%，例如大约80至大约98重量%的量。此外，本文所用的术语“较少量”被理解为是指相对于组合物总重量的小于50重量%的量。
胺化合物
根据本公开，用于制造本文所述的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物的胺化合物是多胺化合物。合适的多胺化合物可包括含有至少两个氮原子和至少一个羟基的链烷醇胺化合物。在一个实施方案中，该羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物的含氮部分不含伯氨基。在另一实施方案中，该羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物的含氮部分不含伯和仲氨基。在一个实施方案中，该胺可含有2至8个氮原子。
在一个实施方案中，该多胺包括氨基烷基链烷醇胺。合适的氨基烷基链烷醇胺包括但不限于：氨基乙基乙醇胺、氨基丙基丙醇胺、氨基丁基丁醇胺、氨基丙基乙醇胺、氨基丁基乙醇胺、氨基乙基丙醇胺、氨基丁基丙醇胺、氨基乙基丁醇胺、氨基丙基丁醇胺、二羟乙基乙胺、二羟乙基丙胺及其混合物。
在另一实施方案中，该胺可选自氨基丙基哌嗪、氨基乙基哌嗪、双-氨基乙基哌嗪、双-氨基丙基哌嗪、烃基取代的氨基丙胺和烃基取代的醚氨基丙胺。
其它链烷醇胺化合物可包括但不限于：1-氨基乙基氨基-丙-2-醇、1-氨基乙基氨基-丁-2-醇、1-氨基乙基氨基-戊-2-醇、1-氨基乙基氨基-己-2-醇、1-氨基乙基氨基-庚-2-醇、1-氨基乙基氨基-辛-2-醇、1-氨基乙基氨基-丁-3-醇、l-氨基乙基氨基-戊-3-醇、1-氨基乙基氨基-己-3-醇、1-氨基乙基氨基-庚-3-醇、1-氨基乙基氨基-辛-3-醇、1-氨基乙基氨基-戊-4-醇、1-氨基乙基氨基-己-4-醇、1-氨基乙基氨基-庚-4-醇、1-氨基乙基氨基-辛-4-醇、1-氨基丙基氨基-丙-2-醇、1-氨基丙基氨基-丁-2-醇、1-氨基丙基氨基-戊-2-醇、1-氨基丙基氨基-己-2-醇、1-氨基丙基氨基-庚-2-醇、1-氨基丙基氨基-辛-2-醇、1-氨基丙基氨基-丁-3-醇、1-氨基丙基氨基-戊-3-醇、1-氨基丙基氨基-己-3-醇、1-氨基丙基氨基-庚-3-醇、1-氨基丙基氨基-辛-3-醇、1-氨基乙基氨基-戊-4-醇、1-氨基丙基氨基-己-4-醇、1-氨基丙基氨基-庚-4-醇、1-氨基丙基氨基-辛-4-醇、1-氨基丁基氨基-丙-2-醇、1-氨基丁基氨基-丁-2-醇、1-氨基丁基氨基-戊-2-醇、1-氨基丁基氨基-己-2-醇、1-氨基丁基氨基-戊-2-醇、1-氨基丁基氨基-辛-2-醇、1-氨基丁基氨基-丁-3-醇、1-氨基丁基氨基-戊-3-醇、1-氨基丁基氨基-己-3-醇、1-氨基丁基氨基-庚-3-醇、1-氨基丁基氨基-辛-3-醇、1-氨基丁基氨基-戊-4-醇、1-氨基丁基氨基-己-4-醇、1-氨基丁基氨基-庚-4-醇、l-氨基乙基氨基-辛-4-醇等。
环氧化物
合适的环氧化物可选自下列：
1,3-丁二烯二环氧化物
环己烯化氧
环戊烯化氧
双环戊二烯二氧化物
1,2,5,6-二环氧环辛烷
1,2,7,8-二环氧辛烷
1,2-环氧丁烷
顺式-2,3-环氧丁烷
3,4-环氧-1-丁烯
3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯
1,2-环氧十二烷
1,2-环氧十六烷
1,2-环氧己烷
1,2-环氧-5-己烯
1,2-环氧-2-甲基丙烷
外-2,3-环氧降冰片烷
1,2-环氧辛烷
1,2-环氧戊烷
1,2-环氧-3-苯氧基丙烷
(2,3-环氧丙基)苯
N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺
1,2-环氧十四烷
外-3,6-环氧-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐
3,4-环氧四氢噻吩-1,1-二氧化物
氧化异佛尔酮
甲基-1,2-环戊烯化氧
2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷
α-环氧蒎烷
环氧乙烷
环氧丙烷
聚异丁烯氧化物
顺式-均二苯代乙烯氧化物
氧化苯乙烯
缩水甘油
缩水甘油醚
四氰基环氧乙烷
三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯和上述两种或更多种的组合。特别合适的环氧化物可选自环氧乙烷、环氧丙烷和缩水甘油。
来自上述多胺和环氧化物的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物可通过首先使多胺与烃基取代的酰化剂接触和混合以由该多胺形成琥珀酰亚胺来制造。然后可以使该琥珀酰亚胺与环氧化物在反应容器中反应。在该反应的第一步骤中酰化剂与多胺的摩尔比可以为大约1:0.8至大约0.8:1。在该反应的第二步骤中环氧化物与琥珀酰亚胺化合物的摩尔比可以为大约1:1至大约3:1。也可以在羟烷基取代的多胺与烃基取代的酰化剂反应的一步反应中制备该羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物。
当该反应完成时，可通过在真空下加热反应产物而从该反应产物中除去挥发物和未反应的试剂。如果必要，该产物可以用矿物油、柴油燃料、煤油、醇或惰性烃溶剂稀释以防止产物太粘。
在上文中，特别合适的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物是下式的化合物
其中R包括含有大约9至大约50个碳原子，如12至22个碳原子的烃基，且R2、R3和R4各自选自含有2至4个碳原子的烷基、含有2至4个碳原子的烷基羟基和含有2至4个碳原子和2个羟基的烷基，只要该琥珀酰亚胺化合物含有至少2个羟基。
在所公开的实施方案的燃料组合物中可存在一种或多种附加的任选化合物。例如，该燃料可含有常规量的辛烷值改进剂、缓蚀剂、清净剂、低温流动改进剂（CFPP添加剂）、倾点下降剂、溶剂、破乳剂、润滑添加剂、附加摩擦改进剂、胺稳定剂、燃烧改进剂、分散剂、抗氧化剂、热稳定剂、导电改进剂、金属减活剂、载流流体（carrier fluid）、标记染料、有机硝酸酯/盐点火促进剂、cyclomatic三羰基锰化合物等。在一些方面中，本文所述的组合物可含有基于添加剂浓缩物总重量的大约10重量%或更少，或在另一些方面中，大约5重量%或更少的一种或多种上述添加剂。类似地，燃料可含有合适量的常规燃料共混组分，如甲醇、乙醇、二烷基醚、2-乙基己醇等。
在一个实施方案中，燃料添加剂组合套装可含有与载流流体和选自脂肪胺乙氧基化物的其它成分；选自曼尼希碱、多烷基胺、多烷基多胺、多烯基琥珀酰亚胺和季铵盐清净剂的一种或多种清净剂组合的上述二羟烷基醚胺添加剂。季铵盐清净剂可选自下式的化合物
其中R1、R2、R3和R4各自选自含有1至50个碳原子的烃基，其中R1、R2、R3和R4的至少一个和不多于三个是含有1至4个碳原子的烃基，且R1、R2、R3和R4的至少一个是含有8至50个碳原子的烃基，M-选自羧酸根、硝酸根、氮离子（nitride）、亚硝酸根、连二次硝酸根、酚盐根（phenate）、氨基甲酸根、碳酸根及其混合物，其中该羧酸根不是草酸根或甲酸根；衍生自环氧化物、叔胺和任选质子化剂的烷氧基化的季铵盐；含有至少一个叔氨基的酰胺基胺或酰化胺和环氧化物的反应产物；烃基取代的酸酐、叔胺和含羟基的环氧化物的反应产物；衍生自叔胺、环氧化物、质子给体和酸酐的酯化的季铵盐；选自C10-C30-烷基或烯基取代的酰胺基丙基二甲胺和C12-C200-烷基或烯基取代的琥珀-羰基二甲胺的含有至少一个叔氨基的烃基取代的化合物和卤素取代的C2-C8羧酸、其酯、酰胺或盐的反应产物；和两种或更多种上述清净剂的混合物。
合适的载流流体可选自与汽油相容并能够溶解或分散添加剂组合套装的组分的任何合适的载流流体。该载流流体通常是烃流体，例如石油或合成润滑油基础油（basestock），包括矿物油、合成油，如聚酯或聚醚或其它多元醇或加氢裂化或加氢异构化的基础油。或者，该载流流体可以是在汽油范围内沸腾的馏出物。添加剂组合套装中所含的载流流体的量可以为基于该添加剂组合套装的总重量的10至80重量%，优选20至75重量%，且更优选30至60重量%。发现含有二羟烷基醚胺添加剂、清净剂和载流流体的这样的添加剂组合套装即使在低至-20至-30℃的温度下也仍为流体。
在本申请的一些实施方案中，添加剂可以以足以降低发动机的燃料系统或燃烧室中的摩擦和/或磨损的量使用。例如，在活性成分基础上，本公开的汽油燃料可含有大约10毫克至大约500毫克琥珀酰亚胺化合物/千克燃料，如大约20毫克至大约250毫克/千克燃料或大约30毫克至大约150毫克琥珀酰亚胺化合物/千克燃料的量的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物。活性成分基础排除(i) 与生产和使用的产物相关联并留在该产物中的未反应的组分和(ii) 在该产物的制造中在其形成期间或之后使用的一种或多种溶剂（如果有的话）的重量。
可以单独或以各种亚组合形式将本申请的添加剂，其包含上述羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物和用于配制本发明的燃料的任选添加剂共混到基础燃料中。在一些实施方案中，可以使用添加剂浓缩物同时将本申请的添加剂组分共混到燃料中，因为这利用了在添加剂浓缩物形成时由成分的组合提供的相互相容性和方便性。浓缩物的使用也可以减少共混时间并降低共混失误的可能性。
本申请的燃料可以应用于运行汽油发动机。该发动机包括固定发动机（例如发电设施、泵站等中所用的发动机）和移动式发动机（例如用作汽车、卡车、道路平整设备、军用车辆等中的原动机的发动机）两者。
因此，本申请的方面涉及用于降低汽油发动机或汽油发动机的燃料系统中的摩擦或磨损的方法。
具体实施方式
下列实施例例示本公开的示例性实施方案。在这些实施例以及本申请中的其它地方，除非另行指明，所有份数和百分数按重量计。意图是这些实施例仅用于举例说明的目的而呈现，而无意限制本文中公开的本发明的范围。
对比例1 – 甘油单油酸酯(GMO)。
对比例2 – 衍生自脂肪酸和二乙醇胺的二乙醇胺脂肪酰胺。
对比例3 – 二乙氧基化的椰油胺。
对比例4
使C15-C18烷基琥珀酸酐（423克）与氨基乙基乙醇胺（132克）在甲苯（130克）存在下在160℃下反应。该反应进行到不再产生水。将所得反应混合物在130℃下真空汽提以除去挥发物，产生粘性产物。
本发明的实施例5
使对比例4的反应产物（145克）与缩水甘油（25.5克）在55℃下反应2.5小时，然后在65℃下反应2.5小时，以产生作为粘性油的产物。
本发明的实施例6
使C20-C24烷基琥珀酸酐（2000克）与氨基乙基乙醇胺（523克）在甲苯（100克）存在下在160℃下反应。该反应进行到不再产生水。将所得反应混合物在130℃下真空汽提以除去挥发物，产生粘性产物。然后使该反应产物进一步与1当量环氧乙烷在55℃下反应2.5小时，然后在65℃下反应2.5小时，以产生作为粘性油的产物。
本发明的实施例7
使来自本发明的实施例6的琥珀酰亚胺（152克）与缩水甘油（22.5克）而非环氧乙烷根据本发明的实施例5的程序反应以产生作为粘性油的产物。
本发明的实施例8
使对比例4的反应产物（145克）与1当量环氧丙烷在55℃下反应2.5小时，然后在70℃下反应3小时，以产生作为粘性油的产物。
本发明的实施例9
使C12烷基琥珀酸酐（451克）与氨基乙基乙醇胺（175克）在甲苯（130克）存在下在160℃下反应。该反应进行到不再产生水。将所得反应混合物在130℃下真空汽提以除去挥发物，产生粘性产物。然后使该反应产物进一步与3当量环氧乙烷在升高的温度下在压力下反应直至如压降所证实的环氧乙烷被耗尽，以产生作为粘性油的产物。
在下列实施例中，根据柴油燃料测试ASTM D6079使用高频往复试验机（HFRR）在200克荷载下以1毫米行程（stroke）距离在50 Hz下进行摩擦测试，除了该测试用汽油燃料在25℃下进行。燃料1是不含乙醇的汽油燃料，且燃料2是含有10体积%乙醇的汽油燃料。基础燃料不含添加剂。添加剂的处理率和结果在下表中给出。
表1 – 燃料HFRR数据
No. 添加剂 处理率(重量ppm) HFRR磨损(微米)　燃料1 HFRR磨损(微米)　燃料2
1 基础燃料（无添加剂） 0 800 750
2 基础燃料 + 280重量ppm的曼尼希碱清净剂组合套装 --- 790 ----
3 No. 2 + 对比例2的添加剂 160 750 740
4 No. 2 + 对比例3的添加剂 160 475 695
5 No. 2 + 对比例4的添加剂 160 400 ----
6 No. 2 + 本发明的实施例5的添加剂 160 270 510
7 No. 2 + 本发明的实施例6的添加剂 160 412 615
如表1中的上述结果所示，本发明的实施例5-6的添加剂（No. 6-7）与基础燃料（No. 1）、传统燃料添加剂组合套装 + 基础燃料（No.2）和对比例2和3的添加剂（No. 3-4）相比提供显著和出乎意料的磨损降低。本发明的实施例产生与对比例4（No. 5）相当或更好的磨损保护。
在下列实施例中，将含有本发明的实施例5-8的传统汽油燃料添加剂组合套装的储存稳定性与含有对比例3的添加剂组合套装相比较。下表中的所有样品含有53.85重量%的传统汽油燃料添加剂组合套装和所示量的添加剂和溶剂。
表2 – 在-20℃下的储存稳定性
如上述实施例所示，在-20℃下本发明的实施例(5-9)（试验3-7）与在添加剂组合套装中未保持为液体的对比例3（试验1-2）相比展示出明显改进的在燃料添加剂组合套装中的低温储存稳定性。因此，含有本发明的实施例5-9的添加剂的燃料有望提供改进的磨损降低和燃料经济性提高，而没有可在汽油中提供相当性能的其它燃料添加剂的缺点。
改良的序列（Sequence）VI E 功率计测试
使用配备有双顶置凸轮轴并具有每气缸四个阀，以及配备有具有94 x 85.6 mm孔的双级增压进气歧管和具有10.2:1压缩比的冲程的General Motors 3.6L (LY7) V6, 4-循环发动机进行改良的序列VIE测试。测试燃料是序列VI E参考燃料且机油是含有所有标准发动机油组分但不含摩擦改进剂的配制的SAE 0W-20轿车发动机油。将待测试的摩擦改进剂溶解在序列VIE机油中以在曲轴箱润滑剂中提供0.125重量%的摩擦改进剂浓度。用基线（baseline）发动机油在1500 rpm、150 N-m扭矩、115℃的油温和109℃的冷却剂温度下运行发动机直至温度稳定。在稳定后测量制动比油耗（BSFC）大约1小时。然后将含有摩擦改进剂的顶级处理物（top-treat）添加到曲轴箱中。在添加顶级处理物时，BSFC经大约5分钟的过程降低。运行发动机直至BSFC稳定，然后测量燃料消耗大约1小时。由添加摩擦改进剂顶级处理物之前和之后的平均BSFC计算燃料经济性改进。
表3 – 燃料经济性提高
运行号 发动机油中的摩擦改进剂 %燃料经济性提高
1 基础油，不加顶级处理添加剂 0
2 基础油，+ 对比例1 0.42
3 基础油，+ 对比例2 0.24
4 基础油，+ 本发明的实施例5 0.31
5 基础油，+ 本发明的实施例6 0.90
6 基础油，+ 本发明的实施例7 0.49
7 基础油，+ 本发明的实施例9 0.53
如上述实施例所示，本发明的实施例5-7和9与不含顶级处理添加剂的基础油相比提供明显提高的燃料效率。尽管如上所述对比例1在润滑剂组合物中提供良好的燃料经济性提高，但GMO（对比例1）公知在燃料的添加剂组合套装中不稳定并已知造成汽油发动机中的进气阀沉积物增加。
要指出，除非特意并明确地限定为一个对象，本说明书和所附权利要求书中所用的单数形式“一个”、“一种”和“这个”包括复数对象。因此，例如，提及“一种抗氧化剂”时，包括两种或更多种不同的抗氧化剂。本文所用的术语“包括”及其语法变型意为非限制性的，以使列表中的项目的列举不排除可以取代或添加到所列项目中的其它类似项目。
对本说明书和所附权利要求书而言，除非另行指明，说明书和权利要求书中所用的表示量、百分数或比例的所有数字和其它数值应被理解为在所有情况下都由术语“大约”修饰。因此，除非作出相反的指示，下列说明书和所附权利要求书中所阐述的数值参数是可随本公开试图获得的所需性质而变的近似值。至少并且不是试图限制对权利要求书的范围应用等同原则，各数值参数应至少依据所报道的有效数字的数字和通过应用普通舍入技术来解释。
尽管已经描述了具体实施方案，但申请人或本领域其它技术人员可以想到目前是或可能是不可预见的替代方案、修改、变动、改进和实质等同物。因此，所提交的和可修订的所附权利要求书意在包括所有这样的替代方案、修改、变动、改进和实质等同物。

Claims (16)

1.用于改进发动机中的燃料效率和降低磨损的燃料组合物，其中所述燃料组合物包含汽油和基于燃料组合物总重量的10至750重量ppm的具有至少两个经烃基键连接到多氨基的叔氮原子上的羟基的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物，其中所述羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺不含伯和仲氨基，
其中所述羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺是可通过使以下两者反应获得的反应产物：环氧化物化合物；烃基取代的琥珀酸酐、烃基取代的琥珀酸酯或烃基取代的琥珀酸和多胺的反应产物，其中所述烃基取代的琥珀酰亚胺化合物的烃基含有20至24个碳原子；并且
其中所述环氧化物化合物选自1,3-丁二烯二环氧化物；环己烯化氧；环戊烯化氧；双环戊二烯二氧化物；1,2,5,6-二环氧环辛烷；1,2,7,8-二环氧辛烷；1,2-环氧丁烷；顺式-2,3-环氧丁烷；3,4-环氧-1-丁烯；3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯；1,2-环氧十二烷；1,2-环氧十六烷；1,2-环氧己烷；1,2-环氧-5-己烯；1,2-环氧-2-甲基丙烷；外-2,3-环氧降冰片烷；1,2-环氧辛烷；1,2-环氧戊烷；1,2-环氧-3-苯氧基丙烷；(2,3-环氧丙基)苯；N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺；1,2-环氧十四烷；外-3,6-环氧-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐；3,4-环氧四氢噻吩-1,1-二氧化物；氧化异佛尔酮；甲基-1,2-环戊烯化氧；2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷；α-环氧蒎烷；环氧乙烷；环氧丙烷；聚异丁烯氧化物；顺式-均二苯代乙烯氧化物；氧化苯乙烯；四氰基环氧乙烷；三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯；及其组合。
2.权利要求1的燃料组合物，其中所述发动机包括燃料喷射式汽油发动机。
3.权利要求1的燃料组合物，其中所述多氨基衍生自氨基烷基链烷醇胺。
4.权利要求3的燃料组合物，其中所述氨基烷基链烷醇胺选自氨基乙基乙醇胺、氨基丙基丙醇胺、氨基丁基丁醇胺、氨基丙基乙醇胺、氨基丁基乙醇胺、氨基乙基丙醇胺、氨基丁基丙醇胺、氨基乙基丁醇胺、氨基丙基丁醇胺、氨基丙基哌嗪、氨基乙基哌嗪、烃基氨基丙胺、烃基醚氨基丙胺及其混合物。
5.权利要求1的燃料组合物，其中所述燃料组合物含有基于燃料组合物总重量的40至160重量ppm的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物。
6.用于降低摩擦或磨损和改进发动机燃料效率的燃料组合物，其包含汽油和基于燃料组合物总重量的10至750重量ppm的衍生自烃基取代的琥珀酸酐、烃基取代的琥珀酸酯或烃基取代的琥珀酸和多胺的随后与环氧化物化合物反应的反应产物，其中所述反应产物不含伯和仲氨基，其中所述烃基琥珀酰亚胺化合物的烃基含有20至24个碳原子；
其中所述环氧化物化合物选自1,3-丁二烯二环氧化物；环己烯化氧；环戊烯化氧；双环戊二烯二氧化物；1,2,5,6-二环氧环辛烷；1,2,7,8-二环氧辛烷；1,2-环氧丁烷；顺式-2,3-环氧丁烷；3,4-环氧-1-丁烯；3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯；1,2-环氧十二烷；1,2-环氧十六烷；1,2-环氧己烷；1,2-环氧-5-己烯；1,2-环氧-2-甲基丙烷；外-2,3-环氧降冰片烷；1,2-环氧辛烷；1,2-环氧戊烷；1,2-环氧-3-苯氧基丙烷；(2,3-环氧丙基)苯；N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺；1,2-环氧十四烷；外-3,6-环氧-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐；3,4-环氧四氢噻吩-1,1-二氧化物；氧化异佛尔酮；甲基-1,2-环戊烯化氧；2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷；α-环氧蒎烷；环氧乙烷；环氧丙烷；聚异丁烯氧化物；顺式-均二苯代乙烯氧化物；氧化苯乙烯；四氰基环氧乙烷；三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯；及其组合。
7.权利要求6的燃料组合物，其中所述环氧化物选自环氧乙烷、环氧丙烷。
8.权利要求6的燃料组合物，其中所述燃料组合物含有基于燃料组合物总重量的40至160重量ppm的所述反应产物。
9.权利要求1的燃料组合物，其中所述多氨基含有2至8个氮原子。
10.用于降低发动机中的摩擦或磨损和改进燃料效率的方法，其包括用包含汽油和基于燃料组合物总重量的10至750重量ppm的具有至少两个经烃基键连接到多氨基的叔氮原子上的羟基的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物的燃料组合物向发动机供以燃料，其中所述羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺不含伯和仲氨基，和基于所述燃料组合物运行发动机；
其中所述羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺是可通过使以下两者反应获得的反应产物：环氧化物化合物；烃基取代的琥珀酸酐、烃基取代的琥珀酸酯或烃基取代的琥珀酸和多胺的反应产物，其中所述烃基取代的琥珀酰亚胺化合物的烃基含有20至24个碳原子；并且
其中所述环氧化物化合物选自1,3-丁二烯二环氧化物；环己烯化氧；环戊烯化氧；双环戊二烯二氧化物；1,2,5,6-二环氧环辛烷；1,2,7,8-二环氧辛烷；1,2-环氧丁烷；顺式-2,3-环氧丁烷；3,4-环氧-1-丁烯；3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯；1,2-环氧十二烷；1,2-环氧十六烷；1,2-环氧己烷；1,2-环氧-5-己烯；1,2-环氧-2-甲基丙烷；外-2,3-环氧降冰片烷；1,2-环氧辛烷；1,2-环氧戊烷；1,2-环氧-3-苯氧基丙烷；(2,3-环氧丙基)苯；N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺；1,2-环氧十四烷；外-3,6-环氧-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐；3,4-环氧四氢噻吩-1,1-二氧化物；氧化异佛尔酮；甲基-1,2-环戊烯化氧；2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷；α-环氧蒎烷；环氧乙烷；环氧丙烷；聚异丁烯氧化物；顺式-均二苯代乙烯氧化物；氧化苯乙烯；四氰基环氧乙烷；三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯；及其组合。
11.权利要求10的方法，其中所述发动机包括燃料喷射式汽油发动机。
12.权利要求10的方法，其中所述多氨基衍生自氨基烷基链烷醇胺。
13.权利要求12的方法，其中所述氨基烷基链烷醇胺选自氨基乙基乙醇胺、氨基丙基丙醇胺、氨基丁基丁醇胺、氨基丙基乙醇胺、氨基丁基乙醇胺、氨基乙基丙醇胺、氨基丁基丙醇胺、氨基乙基丁醇胺、氨基丙基丁醇胺、氨基丙基哌嗪、氨基乙基哌嗪、双-氨基丙基哌嗪、双-氨基乙基哌嗪、烃基氨基丙胺、烃基醚氨基丙胺及其混合物。
14.权利要求10的方法，其中所述燃料组合物含有基于燃料组合物总重量的80至120重量ppm的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物。
15.燃料添加剂组合套装，其包含具有至少两个经烃基键连接到多氨基的叔氮原子上的羟基的羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺化合物、清净剂和载流流体，其中所述羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺不含伯和仲氨基；
其中所述羟烷基烃基取代的琥珀酰亚胺是可通过使以下两者反应获得的反应产物：环氧化物化合物；烃基取代的琥珀酸酐、烃基取代的琥珀酸酯或烃基取代的琥珀酸和多胺的反应产物，其中所述烃基取代的琥珀酰亚胺化合物的烃基含有20至24个碳原子；并且
其中所述环氧化物化合物选自1,3-丁二烯二环氧化物；环己烯化氧；环戊烯化氧；双环戊二烯二氧化物；1,2,5,6-二环氧环辛烷；1,2,7,8-二环氧辛烷；1,2-环氧丁烷；顺式-2,3-环氧丁烷；3,4-环氧-1-丁烯；3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯；1,2-环氧十二烷；1,2-环氧十六烷；1,2-环氧己烷；1,2-环氧-5-己烯；1,2-环氧-2-甲基丙烷；外-2,3-环氧降冰片烷；1,2-环氧辛烷；1,2-环氧戊烷；1,2-环氧-3-苯氧基丙烷；(2,3-环氧丙基)苯；N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺；1,2-环氧十四烷；外-3,6-环氧-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐；3,4-环氧四氢噻吩-1,1-二氧化物；氧化异佛尔酮；甲基-1,2-环戊烯化氧；2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷；α-环氧蒎烷；环氧乙烷；环氧丙烷；聚异丁烯氧化物；顺式-均二苯代乙烯氧化物；氧化苯乙烯；四氰基环氧乙烷；三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯；及其组合。
16.权利要求15的燃料添加剂组合套装，其中所述添加剂组合套装在为-20℃或更低的温度下仍为流体。
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