KR101544621B1 - 4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온, 그의 제법, 및 4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온 제조에서의 그의 용도 - Google Patents

4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온, 그의 제법, 및 4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온 제조에서의 그의 용도 Download PDF

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Abstract

알킬 비닐 에테르를 트리플루오로아세틸 클로라이드와 반응시켜 제조된 4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온은 4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온을 제조하는데 유용하다.
알킬 비닐 에테르, 트리플루오로아세틸 클로라이드, 4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온, 4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온

Description

4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온, 그의 제법, 및 4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온 제조에서의 그의 용도 {4-CHLORO-4-ALKOXY-1,1,1-TRIFLUORO-2-BUTANONES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN PREPARING 4-ALKOXY-1,1,1-TRIFLUORO-3-BUTEN-2-ONES}
본 출원은, 2007년 6월 29일자로 출원된 미국임시특허출원 제60/937,903호를 우선권 주장한다. 본 발명은 신규한 4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온, 그의 제조 방법, 및 그를 4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온의 제조에 사용하는 방법에 관한 것이다.
4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온은 살충제를 제조하는데 유용한 중간체이다 (예를 들어, 미국 특허 공보 제2005/0288511호 참조). 그의 제법은 예를 들어 미국 특허 제5,708,175호; 미국 특허 제7,057,079 B2호; WO 2004/108647 A2호; 및 미국 특허 출원 공보 제2006/0084813 A1호에 기재되어 있다. 유감스럽게도, 4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온은 비교적 고가이고, 다소 불안정하다 (즉, 냉동 하에 보관하는 것이 권장됨). 비용이 적게 드는 4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온의 제조 방법이 바람직할 것이다. 또한, 보다 용이하게 수송 및 저장될 수 있거나, 또는 대안적으로, 동일계에서 용이하게 생성될 수 있는 보다 안정한 전구체를 제공하는 것이 바람직할 것이다.
본 발명은 신규한 4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온, 그의 제조 방법, 및 그를 4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온을 제조하는데 사용하는 방법에 관한 것이다. 보다 특히, 본 발명은 하기 화학식 1의 4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온에 관한 것이다:
Figure 112009080480069-pct00001
상기 식에서, R은 C1-C8 알킬 또는 페닐이다.
본 발명의 다른 양태는 하기 화학식 2의 알킬 비닐 에테르를 벌크(neat)로 또는 무수 유기 용매의 존재 하에 -10 ℃ 내지 35 ℃의 온도에서 트리플루오로아세틸 클로라이드와 접촉시키는 것을 포함하는, 하기 화학식 1의 4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온의 제조 방법에 관한 것이다:
<화학식 1>
Figure 112009080480069-pct00002
Figure 112009080480069-pct00003
상기 식에서,
R은 C1-C8 알킬 또는 페닐이다.
본 발명의 다른 양태는, 하기 화학식 1의 4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온을 하기 화학식 4 또는 5의 술폭사이드 또는 포름아미드 촉매와 무수 유기 용매의 존재 하에 -10 ℃ 내지 20 ℃의 온도에서 접촉시키는 것을 포함하는, 하기 화학식 3의 4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온의 제조 방법에 관한 것이다:
<화학식 1>
Figure 112009080480069-pct00004
Figure 112009080480069-pct00005
Figure 112009080480069-pct00006
Figure 112009080480069-pct00007
상기 식에서,
R은 C1-C8 알킬 또는 페닐이고,
R2는 독립적으로 C1-C8 알킬 또는 페닐이고,
R3은 독립적으로 H, C1-C8 알킬 또는 페닐이다.
본 발명은 하기 화학식 1의 4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온에 관한 것이다:
<화학식 1>
Figure 112009080480069-pct00008
상기 식에서, R은 C1-C8 알킬 또는 페닐이다. 구체적으로 달리 제한하지 않는 한, 본원에서 사용되는 용어 "알킬"은 그 범위 내에 직쇄, 분지쇄 및 환식 잔기를 포함한다.
4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온은 하기 화학식 2의 알킬 비닐 에테르를 트리플루오로아세틸 클로라이드와 반응시켜 제조된다:
<화학식 2>
Figure 112009080480069-pct00009
상기 식에서, R은 C1-C8 알킬 또는 페닐이다.
과량의 알킬 비닐 에테르 또는 트리플루오로아세틸 클로라이드가 사용될 수 있지만, 일반적으로 상기 공정에서 대략 등몰량의 알킬 비닐 에테르 및 트리플루오로아세틸 클로라이드가 사용된다. 실제로는, 종종 10 내지 50% 화학양론적 과량의 알킬 비닐 에테르가 바람직하다.
반응은 용매의 부재 하에 예를 들어 과량의 알킬 비닐 에테르와, 또는 무수 유기 용매의 존재 하에 수행된다. 바람직한 용매는 탄화수소 용매, 가장 바람직하게는 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔이다.
반응은 -10 ℃ 내지 35 ℃의 온도에서 수행된다. 통상적으로 0 ℃ 내지 20 ℃의 온도가 바람직하다.
전형적인 반응에서, 트리플루오로아세틸 클로라이드를 벌크로 또는 탄화수소 용매의 존재 하에 0 내지 5 ℃에서 알킬 비닐 에테르의 표면 아래로 버블링(bubbled)시킨다. 반응물을 1시간 동안 교반과 함께 가온하고, 온도를 실온 이하로 유지시킨다. 통상적으로, 4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온을 함유하는 조(crude) 반응 혼합물이 반응 혼합물의 추가 단리 또는 정제 없이 그대로 사용된다.
본 발명의 4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온은, 4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온을 하기 화학식 4 또는 5의 술폭사이드 또는 포름아미드 촉매와 접촉시켜 하기 화학식 3의 4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온을 제조하는데 유용하다:
<화학식 3>
Figure 112009080480069-pct00010
<화학식 4>
Figure 112009080480069-pct00011
<화학식 5>
Figure 112009080480069-pct00012
상기 식에서,
R은 C1-C8 알킬 또는 페닐이고,
R2는 독립적으로 C1-C8 알킬 또는 페닐이고,
R3은 독립적으로 H, C1-C8 알킬 또는 페닐이다.
일반적으로, 상기 술폭사이드 또는 포름아미드 촉매는 4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온의 양을 기준으로 0.1 내지 10 몰%의 수준으로 사용된다. 통상적으로 0.5 내지 5 몰% 수준이 바람직하다.
반응은 무수 유기 용매의 존재 하에 수행된다. 바람직한 용매는 탄화수소 용매, 가장 바람직하게는 방향족 탄화수소, 예컨대 톨루엔이다.
반응은 -10 ℃ 내지 20 ℃의 온도에서 수행된다. 통상적으로 0 ℃ 내지 20 ℃의 온도가 바람직하다.
통상적으로, 4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온은 반응 혼합물의 추가 단리 또는 정제 없이 그대로 사용된다. 따라서, 전형적인 반응에서, 트리플루오로아세틸 클로라이드를 탄화수소 용매의 존재 하에 0 내지 5 ℃에서 알킬 비닐 에테르의 표면 아래로 버블링시킨다. 반응물을 1시간 동안 교반과 함께 가온한다. 이어서, 4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온을 함유하는 조 반응 혼합물을 0 내지 5 ℃로 냉각시키고, 술폭사이드 또는 포름아미드 촉매를 한번에 첨가한다. 일반적으로, 반응은 12 내지 24시간 동안 더 교반한 후 완료된다. 4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온은 반응 혼합물의 추가 단리 또는 정제 없이 그대로 편리하게 저장된다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위해 제시된다.
실시예 1: 4-클로로-4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온의 제조
열전쌍 및 드라이아이스/아세톤 응축기가 장착된 100 m1 3구 둥근 바닥 플라스크에 26.4 g (0.37 mol)의 에틸 비닐 에테르를 충전시켰다. 이어서, 반응 용기를 냉각시키기 위해 빙수조(ice-water bath)에 침지시켰다. 이어서, 반응 혼합물을 통해 표면 아래로 49 g (0.37 mol)의 트리플루오로아세틸 클로라이드를 버블링시켰다. 산 클로라이드의 첨가가 완료된 후, 빙수조를 제거하고, 용액을 실온으로 가온하였다. 내부 반응 온도를 25 ℃가 초과하지 않도록 하였다. 반응 진행을 GC로 모니터링할 수 있었다. GC 분석에 의하면 반응 혼합물은 미반응 출발 물질을 함유하고 있었다. 반응 혼합물을 빙수조에서 냉각시키고, 반응 혼합물을 통해 표면 아래로 추가의 13 g (0.09 mol)의 트리플루오로아세틸 클로라이드를 버블링시켰 다. GC 분석에 의하면 반응물은 여전히 출발 물질을 함유하고 있었으므로, 추가의 19 g (0.14 mol)의 트리플루오로아세틸 클로라이드를 첨가하여 상기 공정을 반복하였다. 반응 혼합물을 수집하여 4-클로로-4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온 58.6 g (상대 GC 면적에 의한 조 수율 ∼94% 및 순도 ∼71%)을 얻었다:
Figure 112009080480069-pct00013
실시예 2: 4-클로로-4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온의 제조
열전쌍 및 드라이아이스/아세톤 응축기가 장착된 50 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 20 mL의 톨루엔에 이어 3.77 g (0.052 mol)의 에틸 비닐 에테르를 충전시켰다. 이어서, 반응 혼합물을 빙수조에서 냉각시킨 다음, 반응 혼합물을 통해 표면 아래로 8.77 g (0.066 mol)의 트리플루오로아세틸 클로라이드를 버블링시켰다. 내부 온도가 3 ℃에서 5 ℃로 상승하였다. 빙수조를 제거하고, 용액을 주위 온도로 가온하고, 1시간 동안 더 교반하였다. 반응이 완료된 후, GC 분석에 의하면 조 반응 혼합물은 4-클로로-4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온을 주 생성물로서 함유하고 있었다.
실시예 3: 4-클로로-4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온의 제조
500 mL 재킷형(jacketed) 반응기에 냉각조 및 기계적 교반기를 장착시켰다. 질소 퍼징된 상기 용기에 95.81 g (1.33 mol)의 에틸 비닐 에테르를 한번에 충전시켰다. 순환 배스 온도를 0 ℃로 설정하고, 기계적 교반을 시작하고, 반응기 내용 물을 냉각시켰다. 내부 반응 온도가 2 ℃에 도달하면, 148.1 g (1.12 mol)의 트리플루오로아세틸 클로라이드를 반응 혼합물을 통해 표면 아래로 침지 튜브를 통해 2.5시간에 걸쳐 서서히 버블링시켰다. 기체 첨가 속도를 조절함으로써 내부 반응 온도를 12 ℃ 미만으로 유지시켰다. 트리플루오로아세틸 클로라이드 첨가가 완료되면, 용기에서 표면아래 침지 튜브를 제거하고, 반응 혼합물을 1시간 27분 동안 더 냉각과 함께 교반하였다. 반응 혼합물을 용기 바닥으로부터 방출하여 232.1 g의 무색 액체를 수득하였다. 이 혼합물의 19F NMR 분석에 의하면 (내부 표준물로서 98% 2,4-디클로로벤조트리플루오라이드를 사용함), 4-클로로-4-에톡시-1,1,1-트리플루오로부탄-2-온에 대한 단리 수율은 93%, 순도는 92%였다.
실시예 4: 디메틸술폭사이드를 촉매로서 사용한 4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온의 제조.
이어서, 실시예 2로부터의 4-클로로-4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온의 톨루엔 용액을 빙수조를 사용하여 2 ℃로 냉각시킨 다음, 184 ㎕ (0.003 mol)의 디메틸술폭사이드-d6 (DMSO)를 시린지를 통해 한번에 첨가하였다 (첨가 동안에 어느 정도의 가열이 관찰되었음을 주지하기 바람). 그런 다음, 반응물을 21시간 동안 교반하였다 (이 시점에서 GC 분석에 의하면 4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온이 50% 상대 면적 백분율로 존재함). 추가의 184 ㎕ (0.003 mol)의 DMSO-d6을 시린지를 통해 한번에 첨가하였다. 추가의 DMSO 첨가 동안 3 ℃의 온도 상승이 인지되었다. 반응물을 3시간 동안 더 교반한 다음, 폴리-시일(poly-seal) 캡을 갖는 유리병으로 옮겼다. 생성물/톨루엔 용액은 칭량하니 26.75였고, 4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온을 65% (GC 분석에 의한 "반응 수율" (출발 에틸 비닐 에테르 몰 농도를 기준으로 함)) 함유하는 것으로 측정되었다. GCMS: m/z 실측치 (M+1) 169.
실시예 5: 디메틸포름아미드를 촉매로서 사용한 4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온의 제조
열전쌍 및 드라이아이스/아세톤 응축기가 장착된 50 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 20 mL의 톨루엔에 이어 3.77 g (0.052 mol)의 에틸 비닐 에테르 (EVE)를 충전시켰다. 이어서, 반응 혼합물을 빙수조에서 냉각시킨 다음, 반응 혼합물을 통해 표면 아래로 7.6 g (0.057 mol)의 트리플루오로아세틸 클로라이드 (TFAC)를 버블링시켰다. 빙수조를 제거하고, 용액을 주위 온도 (∼20 ℃)로 가온하고, 1시간 동안 더 교반하였다. GC 분석에 의하면, TFAC를 더 첨가할 필요가 있었다. 반응 혼합물을 빙수조를 사용하여 냉각시킨 다음, 반응 혼합물을 통해 표면 아래로 추가의 2.1 g (0.016 mol)의 트리플루오로아세틸 클로라이드를 버블링시켰다. 냉각조를 제거하고, 용액을 주위 온도에서 40분 동안 더 교반하였다. 이 시점에서, GC 분석에 의하면 조 반응 혼합물은 4-클로로-4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온을 주생성물로서 함유하고 있었다. 이어서, 반응을 다음 단계로 진행시켰다.
4-클로로-4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온의 톨루엔 용액 (약 1 mL)을 대조 참조물로 하였다. 이어서, 4-클로로-4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온을 함유하는 톨루엔 반응 혼합물의 나머지를 빙수조를 사용하여 2 ℃로 냉각시켰 다. 그런 다음, 400 ㎕ (0.005 mol)의 N,N-디메틸포름아미드-d7 (DMF-d7)를 시린지를 통해 한번에 첨가하였다. 이어서, 반응물을 24시간 동안 교반하였다 (이 시점에 GC 분석에 의하면 4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온이 57% 상대 면적 백분율로 존재하였음). 그런 다음, 반응 혼합물을 폴리-시일 캡이 있는 유리 병으로 옮겼다. 생성물/톨루엔 용액은 칭량하니 26.32이었고, 4-에톡시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온을 62% (GC 분석에 의한 "반응 수율" (출발 EVE 몰 농도를 기준으로 함)) 함유하는 것으로 측정되었다.

Claims (4)

  1. 하기 화학식 1의 4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온을 하기 화학식 4 또는 5의 술폭사이드 또는 포름아미드 촉매와 무수 유기 용매의 존재 하에 -10 ℃ 내지 20 ℃의 온도에서 접촉시키는 것을 포함하는, 하기 화학식 3의 4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온의 제조 방법:
    <화학식 1>
    Figure 112015024086167-pct00017
    <화학식 3>
    Figure 112015024086167-pct00018
    <화학식 4>
    Figure 112015024086167-pct00019
    <화학식 5>
    Figure 112015024086167-pct00020
    상기 식에서,
    R은 C1-C8 알킬 또는 페닐이고,
    R2는 독립적으로 C1-C8 알킬 또는 페닐이고,
    R3은 독립적으로 H, C1-C8 알킬 또는 페닐이다.
  2. a) 하기 화학식 2의 알킬 비닐 에테르를 벌크(neat)로 또는 무수 유기 용매의 존재 하에 -10 ℃ 내지 35 ℃의 온도에서 트리플루오로아세틸 클로라이드와 접촉시켜 하기 화학식 1의 4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온을 제공하는 단계; 및
    b) 하기 화학식 1의 4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온을 하기 화학식 4 또는 5의 술폭사이드 또는 포름아미드 촉매와 무수 유기 용매의 존재 하에 -10 ℃ 내지 20 ℃ 의 온도에서 접촉시키는 단계
    를 포함하는, 하기 화학식 3의 4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온의 제조 방법:
    <화학식 1>
    Figure 112015024086167-pct00021
    <화학식 2>
    Figure 112015024086167-pct00022
    <화학식 3>
    Figure 112015024086167-pct00023
    <화학식 4>
    Figure 112015024086167-pct00024
    <화학식 5>
    Figure 112015024086167-pct00025
    상기 식에서,
    R은 C1-C8 알킬 또는 페닐이고,
    R2는 독립적으로 C1-C8 알킬 또는 페닐이고,
    R3은 독립적으로 H, C1-C8 알킬 또는 페닐이다.
  3. 삭제
  4. 삭제
KR1020097027148A 2007-06-29 2008-06-26 4-클로로-4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-2-부탄온, 그의 제법, 및 4-알콕시-1,1,1-트리플루오로-3-부텐-2-온 제조에서의 그의 용도 KR101544621B1 (ko)

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