KR101494476B1 - 피그먼트 레드 149의 제조 - Google Patents

피그먼트 레드 149의 제조 Download PDF

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Abstract

본 발명은 촉매로서 2차 또는 3차 아민의 존재 하에서의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 이무수물과 3,5-디메틸아닐린의 반응에 의한 N,N'-디(3',5'-디메틸페닐)페릴렌비스(디카르복스이미드)의 제조 방법을 제공하는데, 이 방법은 수성 반응 매질 중에서 그리고 N,N'-디(3',5'-디메틸페닐)페릴렌비스(디카르복스이미드)의 첨가된 종 결정의 존재 하에 상기 반응을 수행하는 것을 포함한다.

Description

피그먼트 레드 149의 제조{PREPARATION OF PIGMENT RED 149}
본 발명은 N,N'-디(3',5'-디메틸페닐)페릴렌비스(디카르복스이미드)(= C.I. 피그먼트 레드 149)의 제조 방법에 관한 것이다.
페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 이무수물과 1차 아릴아민의 반응에 의한 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 디이미드 시리즈의 착색제의 제조는 공지되어 있다.
피그먼트 레드 149는 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112009053281787-pct00001
O-반축합물(semicondensate)은 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112009053281787-pct00002
DE-A 1 807 729는 염화아연, 아세트산아연 또는 염산과 같은 축합 촉진제의 존재 하에서의, 퀴놀린, 퀴날딘, 나프탈렌 또는 트리클로로벤젠과 같은 용매 또는 희석제 매질 중에서의 페릴렌테트라카르복실산 또는 무수물과 3,5-디클로로아닐린의 반응을 개시한다. 적절한 경우 알콜, 포름아미드, 디메틸포름아미드, 톨루엔, 클로로벤젠 또는 니트로벤젠과 같은 불활성 용매와의 반응 혼합물의 희석, 및 유기 용매 및 물로의 후속 세정 후, 염료를 여과에 의해 반응 혼합물로부터 단리한다. 임의의 미량의 페릴렌테트라카르복실산을 제거하기 위해, 염료를 묽은 수산화나트륨 수용액으로 전제(decoction)한다. 이어서, 진한 황산에 용해시키고 물로의 희석에 의해 침전시켜 염료를 유용한 색소성 결정 형태로 전환시킨다.
DE-A 2 210 170은 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산을 2,4,6-트리메틸아닐린과 반응시키는 상당하는 공정을 개시한다.
그러나, 산성 축합 보조제의 사용은 부식 문제, 및 일부 경우 2차 반응으로 인한 값비싼 아민 성분과 관련된 손실과 같은 단점을 일으킨다.
EP-A 0 198 369는 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 이무수물(페릴렌비스무수물)을 촉매로서 디알킬아민의 존재 하에 1차 아릴아민과 반응시키는 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산의 아릴이미드의 제조 방법을 개시한다. 반응은 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, o-디클로로벤젠, 니트로벤젠, 퀴놀린 또는 2-에틸헥산올과 같은 불활성 희석제의 존재 하에 수행할 수 있다. 그러나, 바람직하게는 반응은 아릴아민 및 디알킬아민의 관련 혼합물 중 추가의 희석제 없이 수행한다. 적절한 경우 저비점 알콜로 희석시킨 후 여과에 의해 반응 혼합물을 제거할 수 있다. 그러나, 바람직하게는 과량의 아릴아민 및 디알킬아민, 및 적절한 경우 불활성 희석제의 혼합물을 정량 전환 후 증류 제거하여, 반응 혼합물을 건조 잔류물로서 남긴다.
CN-A 1310203은 페릴렌비스무수물 및 1차 아민을 탄소 원자 1 내지 5 개의 유기 카르복실산의 존재 하에 pH 3 내지 5에서 수용액 중에서 반응시키는 페릴렌테트라카르복실산 디이미드 염료의 제조 방법을 개시한다. 미정제 염료를 이어서 후처리(마무리)한다. 이 때문에, 미정제 염료를 염화나트륨, 황산나트륨 및 탄산나트륨과 같은 분쇄 보조제, 유기 용매, 및 미정제 염료의 중량을 기준으로 1 내지 5 중량%의 페릴렌테트라카르복실산 디이미드 유도체의 존재 하에 볼 밀 처리한다. 이어서, 후마무리 처리를 계면활성제의 존재 하에 수성 매질 중에서 수행한다.
실시예에서, 페릴렌비스무수물을 10% KOH 용액에 용해시키고, 3,5-디메틸아닐린 및 아세트산을 용액에 첨가한다. 반응 생성물을 여과하고, 물로 중성 세정한다. 건조된 미정제 염료를 이어서 염화나트륨, 소량의 N,N'-디-n-부틸페릴렌비스(디카르복스이미드) 및 크실렌-에틸 아세테이트 혼합물로 볼 밀 처리한다. 혼합물을 마지막으로 1%의 계면활성제 혼합물을 포함하는 2 중량%의 수성 염산에 옮긴 후, 비등시키고, 염료를 여과하고, 물로 중성 세정한 후, 건조시키고, 분쇄한다.
CN-A 1310203에 개시된 공정의 하나의 단점은, 페릴렌비스무수물을 우선 수산화칼륨 수용액에 완전히 용해시키고 이어서 아세트산을 사용하여 미분 형태로 재침전시켜야 한다는 것이다. 이는 상당량의 아세트산을 소비하는데, 이 아세트산은 회수할 수 없다. 더구나, 값비싼 3,5-디메틸아닐린의 일부는 아실화에 의해 소실된다. 얻어진 염료는 품질 요건을 충족시키지 않아, 몇 번의 마무리 작업에서 불편하게 후처리해야만 한다.
본 발명의 목적은 상기 기재한 단점이 없는 피그먼트 레드 149의 간단한 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 이 목적이 촉매로서 2차 또는 3차 아민의 존재 하에서의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 이무수물(페릴렌비스무수물)과 3,5-디메틸아닐린의 반응에 의한 N,N'-디(3',5'-디메틸페닐)페릴렌비스(디카르복스이미드)의 제조 방법에 의해 달성됨을 발견하였는데, 이 방법은 수성 반응 매질 중에서 그리고 N,N'-디(3',5'-디메틸페닐)페릴렌비스(디카르복스이미드)의 첨가된 종 결정(seed crystal)의 존재 하에 상기 반응을 수행하는 것을 포함한다. 더욱 특히, 수성 반응 매질은 추가의 유기 용매를 전혀 포함하지 않는다. 그러나, 특정량, 예컨대 10 중량% 이하의 불활성의 수혼화성 유기 용매가 존재할 수 있다. 유사하게, 계면활성제, 예컨대 장쇄 알콜의 에톡실화 생성물 또는 알킬페놀의 에톡실화 생성물을 임의로 첨가할 수 있다.
반응은 바람직하게는 실질적으로 추가의 유기 용매를 포함하지 않는 순수한 수성 반응 매질 중에서 수행한다.
반응은 촉매로서 2차 또는 3차 아민의 존재 하에 수행한다. 유용한 촉매는 지방족, 지환족, 아릴지방족 또는 헤테로환식 2차 또는 3차 아민을 포함한다. 일반적으로, 유용한 2차 아민은 화학식이 R'R"NH[식 중, R' 및 R"는 동일 또는 상이할 수 있고, 각각 히드록실, 알콕시, 알킬, 알킬아미노 또는 아릴 치환이 있거나 없는, 탄소 원자 1 내지 6 개의 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬 또는 시클로알킬일 수 있거나, 또는 R' 및 R"는 질소 원자와 함께 조합하여 적절할 경우(3차 아민의 경우) 알킬, 아랄킬 또는 아릴 기로 치환될 수 있는 5 또는 6 원 헤테로환식 고리를 형성함]이다. 유용한 3차 아민은 일반적으로 언급한 라디칼 중 3개를 포함한다.
바람직한 2차 또는 3차 아민은 피페라진, N-(2-히드록시에틸)피페라진, 디에탄올아민, N,N'-디메틸피페라진, N-에틸피페라진, N-메틸시클로헥실아민, 이미다졸 및 N-메틸이미다졸이다.
반응은 C.I. 피그먼트 레드 149의 종 결정의 존재 하에 수행한다. 첨가되는 종 결정의 양은 반응 혼합물을 기준으로 1 내지 25 중량% 범위이고, 바람직하게는 5 내지 10 중량% 범위이다. 첨가되는 종 결정은 상기 충전물 중 하나로부터 유래할 수 있다.
반응은 일반적으로 120 내지 190℃의 온도 및 2 내지 13 바의 압력에서 수행한다. 반응 시간은 일반적으로 5 내지 40 시간 범위이다. 3,5-디메틸아닐린 대 페릴렌비스무수물의 몰 비는 일반적으로 1.8:1 내지 4:1 범위이고, 바람직하게는 2:1 내지 3:1 범위이다. 2차 또는 3차 아민 대 페릴렌비스무수물의 몰 비는 일반적으로 0.5:1 내지 2:1 범위이고, 바람직하게는 0.8:1 내지 1.4:1 범위이다. 과량의 3,5-디메틸아닐린을 반응이 완료된 후 증류 제거할 수 있다. 반응 생성물인 C.I. 피그먼트 레드 149는 일반적으로 여과에 의해 회수한다. 2차 또는 3차 아민을 포함하는 모액을 이어서 추가의 피그먼트 레드 149를 합성하기 위한 반응 매질로서 재사용할 수 있다.
필요할 경우, 10 중량% 이하, 바람직하게는 5 중량% 이하, 예컨대 0.5 내지 5 중량%의 3,5-크실리딘을 설명한 제조 공정에서 몇몇 다른 1차 아민으로 대체할 수 있으며, 이에 따라 변형된 특성을 갖는 염료를 얻을 수 있다. 유용한 추가의 1차 아민은 예컨대 4-메톡시아닐린 및 4-에톡시아닐린을 포함한다.
본 발명의 방법은 피그먼트 레드 149를 알파 형태로 제공한다. 일반적으로, 이는 5 중량% 미만, 바람직하게는 1.5 중량% 미만의 모노이미드를 포함한다.
여과는 바람직하게는 30 내지 50 중량%의 압착 케이크 형태의 생성물을 제공한다.
거친 결정질 안료는 일반적으로 코팅 및 플라스틱에 사용하기 전에 통상적인 미분 및 마무리 공정에 의해 적절한 입자 크기로 전환시킨다. 일반적으로, 이 목적을 위해 적절한 경우 용매, 예컨대 물 또는 수성 유기 용매 혼합물로부터의 후속 제어 재결정화와 함께, 하나의 건식 또는 습식 분쇄 작업으로 충분할 것이다. 이는 피그먼트 레드 149를 크기가 일반적으로 < 0.2 ㎛인 입자로 전환시킨다.
염료는 마크로분자 재료, 예컨대 PVC, LDPE, HDPE, 폴리프로피렌 및 폴리아미드의 착색에 사용시, 고청정도(high cleanness)의 색조 및 양호한 열 안정성을 갖는 강한 레드를 제공한다.
하기 실시예는 본 발명을 예시한다.
실시예 1
오토클레이브에 50 중량%의 물로 습윤된 압착 케이크로서 0.54 몰에 상당하는 423 g의 페릴렌비스무수물, 940 g의 물, 0.51 몰에 상당하는 44 g의 피페라진, 및 종 결정으로서 18 g의 피그먼트 레드 149를 채우고, 이 초기 충전물을 효율적으로 교반하였다. 1.29 몰에 상당하는 156 g의 3,5-디메틸아닐린을 첨가한 후, 배취를 145℃로 가열하고, 15 시간 동안 145℃에서 교반하였다. 이어서 오토클레이브를 정지시키고, 과량의 크실리딘을 완전히 증류 제거하였다.
배취를 여과하고 무색 세정하였다. 피그먼트 레드 149의 수득량은 이론치의 96.4%에 해당하는 311 g이었다.
이렇게 얻은 미정제 생성물은 97.5 중량%의 페릴렌디이미드 및 1.4 중량%의 모노이미드(O-반축합물)를 포함하였다. 생성물은 알파 형태로 존재하였다.
30 g의 염료, 60 g(90 g)의 염화나트륨 및 750 g의 강구(steel ball)를 20 시간 동안 80℃에서 볼 밀 처리하였다. 이어서, 밀베이스(millbase)를 수 중에서 그리고 2 g의 염산의 존재 하에 교반하고, 무염 세정한 후, 건조 및 분쇄하였다.
얻은 염료는 LDPE(저밀도 폴리에틸렌)에 혼입하여 DIN EN 139900-3에 따라 판단시 매우 강한 컬러를 제공하였고, 고청정도의 색조와 함께 양호한 열 안정성을 갖는 착색을 제공하였다.
비교예
종 결정을 첨가하지 않을 경우, 약하게 착색된, 색이 분명하지 않은 피그먼트 레드 149가 얻어졌고, 이는 또한 여전히 5%의 O-반축합물을 함유하였다. 이는 원하지 않는 베타 및 감마 형태를 일부 추가로 포함하였다.
LDPE 백색 감소에서의 색채
색 강도(%) 색조 dH* 채도 dC*
실시예 1 100 0 0
비교예 82 0.7 -1.7
* dH 및 dC = 각각 DIN 6174에 따른 컬러 강도 동등화 후 비교예와 본 발명의 실시예 사이의 색조 차이 및 채도 차이
실시예 2
0.51 몰에 상당하는 66 g의 N-(2-히드록시에틸)피페라진을 2차 아민으로서 사용한 것 외에는, 실시예 1을 반복하였다. 미정제 생성물의 수득량은 이론치의 94.2%에 해당하는 304 g이었다.
실시예 3
0.76 몰에 상당하는 100 중량부의 80% 순수 디에탄올아민을 2차 아민으로서 사용한 것 외에는, 실시예 1을 반복하였다. 미정제 생성물의 수득량은 이론치의 97.0%에 해당하는 313 g이었다.

Claims (10)

  1. 촉매로서 2차 또는 3차 아민의 존재 하에서의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실산 이무수물과 3,5-디메틸아닐린의 반응에 의한 N,N'-디(3',5'-디메틸페닐)페릴렌비스(디카르복스이미드)의 제조 방법으로서, 수성 반응 매질 중에서 그리고 N,N'-디(3',5'-디메틸페닐)페릴렌비스(디카르복스이미드)의 첨가된 종 결정(seed crystal)의 존재 하에 상기 반응을 실시하는 것을 포함하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 수성 반응 매질은 추가의 유기 용매를 포함하지 않는 것인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 2차 또는 3차 아민은 피페라진, N-(2-히드록시에틸)피페라진, 디에탄올아민, N,N'-디메틸피페라진, N-에틸피페라진, N-메틸시클로헥실아민, 이미다졸 및 N-메틸이미다졸로 구성된 군에서 선택되는 것인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 첨가된 종 결정은 선행 배취들(batches) 중 하나로부터 유래하는 것인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 반응 생성물을 여과한 후 남은 수성 반응 매질을 후속 배취의 제조에 재사용하는 것인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 반응은 130 내지 170℃ 범위의 온도에서 실시하는 것인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 페릴렌-3,4,9,10-디카르복실산 이무수물 1 몰당 0.5 내지 2.0 몰의 2차 또는 3차 아민을 사용하는 것인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 0 내지 10 중량%의 3,5-디메틸아닐린을 1 이상의 다른 1차 아민으로 대체하는 것인 방법.
  9. 제1항에 있어서, N,N'-디(3',5'-디메틸페닐)페릴렌비스(디카르복스이미드)를 건식 및/또는 습식 분쇄에 의해 평균 크기가 < 0.2 ㎛인 입자로 전환시키는 것인 방법.
  10. 제1항에 있어서, N,N'-디(3',5'-디메틸페닐)페릴렌비스(디카르복스이미드)를 용매로부터의 후속 재결정화와 함께 건식 및/또는 습식 분쇄에 의해 평균 크기가 < 0.2 ㎛인 입자로 전환시키는 것인 방법.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105694531B (zh) * 2016-03-25 2017-10-27 电子科技大学 一种苝系颜料制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0198369A2 (de) * 1985-04-15 1986-10-22 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurearylimiden
KR20020021769A (ko) * 2000-09-15 2002-03-22 카흐홀즈 트라우델, 귀틀라인 파울 황색 디스아조 착색제의 결정 다형체들, 및 이들의 제조방법
EP1528084A1 (de) * 2000-07-04 2005-05-04 Clariant GmbH Gamma-Kristallmodifikation von C.I. Pigment Yellow 191 und Verfahren zu ihrer Herstellung
KR20070011125A (ko) * 2005-07-19 2007-01-24 란세스 도이치란트 게엠베하 종결정의 존재하에서 아조 화합물의 금속 화합물을제조하는 방법

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1807729A1 (de) 1968-11-08 1970-06-18 Basf Ag Farbstoff der Perylentetracorbonsaeurediimidreihe
DE2210170A1 (de) 1972-03-03 1973-09-06 Basf Ag Farbstoff der perylentetracarbonsaeurediimidreihe
JPS517025A (en) * 1974-07-09 1976-01-21 Mitsubishi Chem Ind Beetaa ketsushosoperirenganryono seizoho
JPS57149358A (en) 1981-03-13 1982-09-14 Dainippon Ink & Chem Inc Production of epsilon type copper phthalocyanine
TW279860B (ko) * 1993-11-12 1996-07-01 Ciba Geigy Ag
DE4413849A1 (de) * 1994-04-21 1995-10-26 Hoechst Ag Feinverteilungsverfahren zur Herstellung von organischen Pigmenten
EP1130065B1 (en) * 2000-02-04 2006-03-08 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co. Ltd. Pigment compositions, production process thereof; colorants; and colored articles
US6391104B1 (en) * 2000-12-01 2002-05-21 Bayer Corporation Perylene pigment compositions
CN1120208C (zh) 2001-02-20 2003-09-03 华东理工大学 一种合成苝系颜料的方法
EP1436057B1 (en) * 2001-10-17 2006-04-19 E.I. du Pont de Nemours and Company Rotor-stator apparatus and process for the formation of particles
CN1303160C (zh) * 2005-02-24 2007-03-07 天津理工大学 水介质中脂肪醇催化制备苝系颜料粗品的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0198369A2 (de) * 1985-04-15 1986-10-22 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurearylimiden
EP1528084A1 (de) * 2000-07-04 2005-05-04 Clariant GmbH Gamma-Kristallmodifikation von C.I. Pigment Yellow 191 und Verfahren zu ihrer Herstellung
KR20020021769A (ko) * 2000-09-15 2002-03-22 카흐홀즈 트라우델, 귀틀라인 파울 황색 디스아조 착색제의 결정 다형체들, 및 이들의 제조방법
KR20070011125A (ko) * 2005-07-19 2007-01-24 란세스 도이치란트 게엠베하 종결정의 존재하에서 아조 화합물의 금속 화합물을제조하는 방법

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