KR101438415B1 - 기억력 손상의 예방 또는 개선을 위한 조구등 추출물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 기억력 손상을 예방 또는 개선시키는 조구등 가시 추출물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 조구등(Uncaria rhynchophylla)의 가시(hook)에서 추출되어 아세틸콜린에스테라아제 활성을 저해하고 스코폴라민-유도 기억력 손상을 개선하기 위한 건강 기능성 식품에 관한 것이다.
Description
본 발명은 기억력 손상을 예방 또는 개선시키는 조구등 가시 추출물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 조구등(Uncaria rhynchophylla)의 가시(hook)에서 추출되어 아세틸콜린에스테라아제 활성을 저해하고 스코폴라민 유도 기억력 손상을 개선하기 위한 건강 기능성 식품에 관한 것이다.
조구등은 동아시아에 넓게 분포되어 있다. 조구등 가시(hook)는 동양의 전통적인 약으로서 해열제, 진정제, 고혈압, 경련, 경미한 떨림 및 발작의 치료제로서 사용되어 왔고 두통, 과민증, 충혈 및 현기증 등과 같은 증상의 개선에 사용되어왔다. 이 식물의 메탄올 또는 물 추출물은 진정, 진경, 혈압저하, 뇌세포 보호 및 항산화 활성을 지닌 것으로 보고 되어있다.
이 식물에 함유된 전체 알칼로이드의 97 %는 린코필린(rhynchophylline), 이소-린코필린, 콜리녹세인(corynoxeine) 및 이소콜리녹세인과 같은 인돌 알칼로이드로 구성되어 있다. 다른 형태의 알칼로이드와 카테킨(catechin), 갈로카테킨(gallocatechin)과 같은 폴리페놀, 운카린산계열을 포함하는 트리테르페노이드(triterpenoid), 퀘르세틴 및 하이페린과 같은 플라보노이드를 함유하는 것으로 알려져 있다. 그러나 조구등 추출물의 활성 성분에 관한 연구는 아직 미흡하며 특히 이 식물로부터 분리된 페닐프로판오이드 및 방향족 화합물과 같은 상대적으로 작은 분자량의 화합물은 아직 규명되지 않고 있다.
천연물로부터 기억 증진제 또는 항치매 화합물을 탐색하기 위해 본 발명자들은 조구등의 가시로부터 분획믈을 제조하고 그 유효성분을 분리하였으며 이들의 약리 효과를 평가하였다. 이를 위하여 동물실험을 통한 인지능 향상 및 아세틸콜린에스테라아제 활성에 대한 저해 작용을 측정 하였다.
아세틸콜린에스테라아제 (AchE)는 콜린 신경계 내에 주로 발견되는 신경전달물질인 아세틸콜린을 콜린과 초산으로 가수분해시키는 효소이다. 또한 아세틸콜린에스테라아제의 작용은 시냅스의 신경전달을 종료시키는데 기여한다. 뇌에서 아세틸콜린을 생성하는 콜린성 시스템의 손상은 알츠하이머 병과 같은 기억력 손상 질환에 관련되어 있음이 알려져 있다. 따라서 아세틸콜린에스테라아제는 알츠하이머 치매 치료제의 목표 효소이다.
본 발명자들은 조구등에서 제조된 추출물에서 2개의 페닐프로파노이드, 1개의 방향족 화합물 및 1개의 트리테르펜 등의 성분을 조구등에서 처음으로 분리하였으며 이들 4개의 신규 활성성분에 대한 아세틸콜린에스테라아제 저해작용을 시험관 내 (in vitro)에서 측정하고, 이들 화합물 중 가장 아세틸콜린에스테라아제 저해 작용이 우수한 트랜스-아네톨 (1) 화합물을 분리함으로써 스코폴라민-유도 기억 손상에 대해 생체내 (in vivo)에서 우수한 활성 효과를 지닌 화합물을 탐색하여 본 발명을 완성하게 된 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 조구등의 추출물로부터 2개의 페닐프로파노이드, 1개의 방향족 화합물 및 1개의 트리테르펜 등 4개의 신규 활성성분을 분리코자 한 것이다. 또한 이들 4개의 성분에 대한 아세틸콜린에스테라아제 저해작용을 시험관 내에서 측정하고, 이들 화합물 중 가장 아세틸콜린에스테라아제 저해 작용이 우수한 트랜스-아네톨 (1) 화합물을 분리, 확인함으로써 스코폴라민-유도 기억 손상에 대해 생체 내에서 우수한 활성 효과를 지닌 화합물을 개발코자 한 것이다.
본 발명의 목적은 조구등에서 추출된 하기 식 1의 트랜스-아네톨을 유효성분으로 함유하는 아세틸콜린에스테라아제 저해 효과 및 기억력 손상의 예방 또는 개선용 건강 기능성 식품을 제공하는 것이다.
또한 상기 기억력 손상의 예방 또는 개선 기능은 생체내에서 스코폴라민-유도 기억력 손상에 효과적임을 특징으로 한다.
한편 상기 건강 기능성 식품은 하기 식 2의 p-아니스알데하이드, 하기 식 3의 에스트라골 및 하기 식 4의 3-옥소-올레안-12-엔-28-산을 포함함을 특징으로 한다.
본 발명의 또다른 목적은 상기 건강 기능성 식품에 식품 부형제를 첨가시켜 제조된 정제, 과립, 캡슐, 액제 또는 음료 식품 형태의 건강 기능성 식품 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 ⅰ) 조구등 가시를 메탄올 용매로 환류 추출시켜 오일상 추출물을 수득하는 단계; ⅱ) 상기 오일상 추출물에 디클로로메탄, 에틸아세테이트 및 부탄올 용매를 사용하여 순차적으로 추출시켜 에틸아세테이트 분획을 수득하는 단계; 및 ⅲ) 상기 수득된 에틸아세테이트 분획을 실리카겔 칼럼을 통해 디클로로메탄-메탄올 (5 : 1) 혼합 용매로 용출시켜 부분 분획물을 수득하는 단계;로 이루어진 조구등에서 트랜스-아네톨, p-아니스알데히드 및 에스트라골을 추출 분리하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 효과는 조구등에서 추출 분리된 4개의 신규 활성성분에 대한 아세틸콜린에스테라아제 저해작용을 시험관내에서 측정하고, 이들 화합물 중 아세틸콜린에스테라아제 저해 작용이 가장 우수한 화합물이 트랜스-아네톨 (1) 임을 확인함으로써 스코폴라민-유도 기억 손상에 대해 생체내에서 우수한 활성 효과를 지닌 화합물을 제공코자 한 것이다. 또한 상기 트랜스-아네톨 (1) 화합물을 유효성분으로 포함함으로서 기억력 손상을 예방 또는 개선시키는 건강 기능성 식품을 제공코자 한 것이다.
도 1은 수동 회피 시험을 통하요 스코폴라민-유도 기억상실에 대한 총 추출물과 분획물의 개선 효과를 나타낸 것이다.
도 2는 트랜스-아네톨 (1)과 3-옥소-올레안-12-엔-28-산 (4)의 수동 회피 시험을 통한 스코폴라민-유도 기억상실에 대한 개선 효과를 나타낸 것이다. 타크린은 양성 대조 화합물로 사용되었다. 투여용량은 2.5 mg/kg의 각 화합물을 식도 니들을 통해 경구 투여하였다.
도 3은 물-미로 시험을 통한 스코폴라민-유도 기억상실에 대한 트랜스-아네톨 (1)의 항-치매 효과를 나타낸 것이다. (A) 4일간 훈련시험을 실시한다. (B) 5일째 확인 시험을 행한다. 양성 대조 화합물로는 타크린을 사용하였으며 각 화합물 2.5 mg/kg을 식도 니들을 통해 경구 투여 하였다. 대조군은 스코폴라민만 투여하였다.
도 2는 트랜스-아네톨 (1)과 3-옥소-올레안-12-엔-28-산 (4)의 수동 회피 시험을 통한 스코폴라민-유도 기억상실에 대한 개선 효과를 나타낸 것이다. 타크린은 양성 대조 화합물로 사용되었다. 투여용량은 2.5 mg/kg의 각 화합물을 식도 니들을 통해 경구 투여하였다.
도 3은 물-미로 시험을 통한 스코폴라민-유도 기억상실에 대한 트랜스-아네톨 (1)의 항-치매 효과를 나타낸 것이다. (A) 4일간 훈련시험을 실시한다. (B) 5일째 확인 시험을 행한다. 양성 대조 화합물로는 타크린을 사용하였으며 각 화합물 2.5 mg/kg을 식도 니들을 통해 경구 투여 하였다. 대조군은 스코폴라민만 투여하였다.
본 발명은 기억력 손상을 예방 또는 개선시키는 조구등 가시 추출물에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 조구등(Uncaria rhynchophylla)의 가시(hook)에서 추출되어 아세틸콜린에스테라아제 활성을 저해하고 스코폴라민 유도 기억력 손상을 개선하기 위한 건강 기능성 식품에 관한 것이다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
조구등 가시의 총 추출물 및 분획에 대한 아세틸콜린에스테라아제 (AchE) 활성을 시험관내에서 조사하고 동물 모델을 사용하여 인지 행동을 측정하였다. 테스트된 시료 중에서 에틸아세테이트 분획은 표 1에 나타난 바와 같이 AchE 활성을 강하게 저해(최종 용량 0.6 mg/mL에서 25.9%)하였으며 기억손상에 대한 수동 회피 시험 (passive avoidance task)에서 강력한 효능 (250 mg/kg, 경구 투여시 78.2%)을 나타내었다 (도 1 참조). 이와 같은 결과는 에틸아세테이트 분획 내에 기억 손상을 개선시키는 활성 물질이 존재함을 암시하는 것이다.
| 분획물 |
저해 (%)a | 화합물 |
저해 (%) | |
| 0.03 ㎎/㎖b | 0.15 ㎎/㎖b | |||
| MeOH | 24.0±0.57 | 1 | 8.2±0.47 | 39.2±0.67 |
| CH2Cl2 | 5.0±0.28 | 2 | 4.6±0.65 | 15.7±0.25 |
| EtOAc | 25.9±0.43 | 3 | 3.8±0.75 | 13.4±0.38 |
| BuOH | 13.6±1.27 | 4 | 6.4±0.34 | 22.0±0.51 |
| 타크린c | 94.1±0.08 | 97.2±0.50 | ||
데이터는 3회의 실험결과를 평균±SEM으로 나타낸 것이다.
a) 0.6 mg/ml의 최종 농도에서의 저해
b) 각각의 부피는 최종 농도를 나타낸다.
c) 타크린은 양성 대조군으로서 사용되었다.
가장 활성이 높은 에틸아세테이트 분획으로부터 본 발명자들은 트랜스-아네톨(trans-anethole) (1), p-아니스알데하이드(p-anisaldehyde) (2), 에스트라골(estragole) (3) 및 3-옥소-올레안-12-엔-28-산(3-oxo-olean-12-en-28-oic acid) (4)을 분리하였다(도 2 참조). 이들의 구조는 이미 보고된 스펙트럼 데이터와의 비교를 통해 확인하였다. 이들 성분들은 조구등으로부터 분리된 최초의 화합물들이다.
AchE 활성 시험에서 트랜스-아네톨 (1)은 페닐프로파노이드로서 0.03~0.15 mg/ml의 최종 농도에서 용량-의존적으로 우수한 저해 활성을 나타내었다(표 1 참조). 트랜스-아네톨 (1)의 항-AchE 활성은 시험관내에서 양성 대조군으로 사용된 타크린(97.2%)에 비해 미약했으나 생체내 시험에서는 타크린보다 우수한 효과를 나타내었다.
두 번째 활성 화합물인 3-옥소-올레안-12-엔-28-산 (4)은 항-AchE 활성(22%)이 아직 보고되지 않았으나 p-아니스알데하이드 (2)와 에스트라골 (3)의 활성은 5% 이하이었다.
활성 성분인 트랜스-아네톨 (1)과 화합물 4의 활성이 수동 회피 시험을 통해 스코폴라민에 의해 유도된 기억 장애를 회복시킬 수 있는지 여부를 평가하였다. 수동 회피시험은 단기간 또는 장기간의 기억 측정을 위한 래트 또는 마우스와 같은 시험 동물에 대한 공포-유발 시험방법이다. 도 2에 나타난 바와 같이 트랜스-아네톨 (1)은 123.3 초의 단계 통과 기간을 나타냄으로써 스코폴라민-처리 그룹의 38.3초보다 현저하게 기억력의 향상을 나타내었으며 이 효과는 현재 잘 알려진 항치매 표준 화합물인 타크린을 마우스 체중 당 2.5 mg/kg을 동일하게 투여하였을 때의 효과(99.7초)보다 우수한 것이었다.
타크린은 신장 유독성으로 인해 임상에서는 더 이상 사용되지 않지만 여전히 학습 및 기억력 실험에서는 양성 대조군으로서 사용되고 있다. 화합물 4 또한 대조군에 비해 상당히 뛰어난 효과를 나타내었다(도 2 참조). 트랜스-아네톨의 항치매 효과를 확인하기 위해서 본 발명자들은 공간학습 및 기억력 연구를 위해 행동 신경과학 영역에서 널리 사용되는 행동 모델시험인 물-미로 시험을 수행하였다. 이 절차는 모리스에 의해 개발되었는데 그는 공간학습 장애에 관련된 해마의 병변을 나타내기 위해 이 시험법을 사용하였다.
대조군과 비교하여 스코폴라민-처리군이 훈련기간 내에서 훨씬 긴 도피시간 을 나타내었다(도 3A 참조). 그러나 트랜스-아네톨의 처리는 스코폴라민 처리(2.5 mg/kg, 경구 투여)와 비교하여 시간-의존적으로 상당히 짧은 도피시간을 나타내었다. 트랜스-아네톨의 효과는 타크린의 효과와 유사하며 이 화합물이 항치매 활성제로써 간주된다는 것을 나타낸다.
또한 3일 및 4일째에 타크린 및 대조군들은 도피시간의 차이가 없는데 반해 트랜스-아네톨 처리군은 3일째의 도피시간과 비교하여 4일째 이후의 도피시간은 지속적으로 감소하였다. 훈련시험 과정 마지막날 이후에 도피 플랫폼을 제거시킨다음 테스트하였을 때, 스코폴라민-처리군의 도피시간은 대조군과 비교하여 상당히 오래 연장되었다.
그러나 트랜스-아네톨 (1)의 투여후에는 스코폴라민-처리군과 비교하여 59.4%까지 도피시간이 상당히 감소하였다(도 3B 참조). 물-미로시험에서는 타크린은 트랜스-아네톨보다 약간 더 좋게 나타났다(66.4% 감소).
결론적으로 조구등의 새로운 화합물인 트렌스-아네톨 (1)은 수동 회피 시험 및 물-미로 시험에서 상당한 기억 향상 효과를 나타내었고 이는 추후 임상 시험에 적용할 수 있는 항치매 후보물질로서 선택될 수 있다.
이하 실시예를 통해 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
(일반적 시험 방법 및 장치)
본 발명의 실시예에 사용된 설비 및 일반적인 시험방법은 다음과 같다. 효소 시험 및 동물 실험에 사용되는 모든 화합물들은 Sigma-Aldrich 사(St. Louis, MO, USA)로부터 구매하였다. Gemini 회피 시스템(San Diego Instruments, USA)은 수동 회피 시험의 수행에 사용되었으며 모리스 물-미로 시험은 스마트 주니어 비디오-트래킹 시스템(Smart Junior Video-tracking System)(Panlab, Spain)을 채택하였다. 형광 마이크로플레이트 판독기는 Gemini EM(Molecular Devices, USA)을 채택하였다. 1H- 및 13C-NMR 스펙트럼은 Varian UNITY INOVA 500 분광광도계(500 MHz, Varian Inc., Palo Alto, CA, USA)로 측정 기록하였으며 테트라메틸실란을 내부 표준품으로 사용하였다. GC-MS는 HP6890 시리즈 Ⅱ(Hewlett Packard, USA)로 측정하였고 FAB-MS는 JMS-700 (Jeol, Japan)을 사용하여 측정하였다.
(실시예 1) 시험동물
평균 무게가 28.5g인 8주령 수컷 ICR 마우스들을 표준환경 조건(실내온도: 21±2℃, 상대습도: 50% ~ 60%. 밤낮 주기: 12시간 등) 하에서 사육하였다. 본 연구는 실험 동물의 사용 및 관리에 있어 유럽 공동체 가이드라인(EEC Directive of 1986; 86/609/EEC) 또는 US 가이드라인(NIH publication #85-23, 1985 개정)과 같이 국제적으로 인정된 원칙에 따라 시행하였다.
(실시예 2) 활성화합물의 추출 및 분리
한국 경주의 한약방에서 구입하여 건조시키고 분쇄한 조구등(600 g)의 가시는 메탄올(2×2 L) 용매로 환류시켜 3시간동안 추출하였고 이를 농축하여 12.4 g의 갈색 오일상 추출물을 수득하였다. 추출물을 순차적으로 디클로로메탄, 에틸아세테이트 및 부탄올 200 ml로 분획시킨 후 각 각 5.64 g, 4.6 g 및 8.35 g의 건조된 추출물을 수득하였다.
활성이 높은 에틸아세테이트 분획(3.0 g)을 실리카 겔 칼럼(5-40 ㎛, 5 × 70 cm)을 사용하여 디클로로메탄-메탄올 (5 : 1)의 혼합 용매로 크로마토그래피 한 후 부분 분획물 1 - 6을 제조하였다.
부분분획물 1은 디클로로메탄을 사용하여 실리카 겔 칼럼 상에서 다시 크로마토그래피 시켜 트랜스-아네톨 (1, 580 mg), p-아니스알데히드 (2, 345 mg) 및 에스트라골(3, 24 mg)을 분리하였으며 이들의 화학구조는 그들의 스펙트럼 데이터(NMR 및 MS)의 비교를 통해 확인되었다.
에틸아세테이트 분획을 GC-MS로 분석한 결과, 이 분획의 주요 화합물은 트랜스-아네톨(Rt=27.49 분, 47% 함량)과 p-아니스알데히드(Rt=26.56분, 28% 함량)이었다. 부분분획믈 2 - 6의 혼합물을 실리카 겔 칼럼크로마토그래피(디클로로메탄-메탄올 15 : 1)을 사용하여 분리하였으며 스펙트럼 데이터와의 비교를 통해 이는 3-옥소-올레안-12-엔-28-산 (4, 25 mg)임이 확인되었다. 분리된 화합물의 순도는 GC-MS 시스템을 통해 분석하였으며 각 각 98.5% (화합물 1), 96.4% (화합물 2), 97.8% (화합물 3) 및 95.8% (화합물 4)이었다.
(실시예 3) 아세틸콜린에스테라아제 활성 시험
아세틸콜린에스테라아제 활성은 Ellman법을 변형하여 사용하였다. 0.1ml의 각각의 시료(1 mg 및 5 mg/ml), 0.02 ml의 기질(75 mM 아세틸티오콜린 요오드(acetylthiocholine iodide)) 및 0.1 ml의 Ellman 시약(10 mM DTNB 및 인산나트륨 완충액의 17.85 mM 중탄산나트륨, pH 7.0)의 혼합물을 25℃에서 4분간 배양시켰다. 효소 용액(아세틸콜린에스테라아제 10 unit/10 ㎕)을 3.0 ml의 인산나트륨 완충액과 함께 상기에서 수득된 혼합물에 첨가시킨 후 25 ℃에서 1분간 더 배양시켰다. 412 nm에서 시료와 대조군의 흡광도의 차이를 통해 저해 농도(%)를 측정하였다. 타크린은 양성 대조군으로 사용되었다.
(실시예 4) 수동 회피 시험
단계별 수동 저해 회피 시험은 각 칸마다 빛/소음 시스템과 전기 그리드 층(electric grid floor)이 있는 2-칸막이 박스를 사용하여 수행한다. 훈련 시험 이전에는 트윈 80(Tween 80)에 현탁시킨 각각의 시료(추출물 및 분획물: 250 mg/kg, 혼합물 및 타크린 : 2.5 mg/kg)을 7일간 경구 투여하였다. 투여가 끝난 후 1시간 뒤에 스코폴라민(1.0 mg/kg)을 복강 투여하였다. 30분 후 훈련 시험을 다음과 같은 단계로 수행하였다.
각각의 마우스들을 테스트 박스의 빛/소음 칸막이 안에 배치한다. 15초 후 마우스들이 이웃한 그리드 바닥 칸막이로 탈출할 때까지 빛과 소음을 적용한다. 마우스들이 이웃한 칸막이로 이동하였을 때 두 칸막이 사이의 문(the guillotine door)이 자동적으로 닫히며 동시에 전기 충격(3.0 mA, 3초간)이 그리드 층에 가해진다. 120초 이내에 전기충격 칸막이에 들어가지 않은 마우스는 실험에서 제외한다. 유지 시험은 훈련 시험이 끝난 후 24시간 후에 수행한다. 이때 상기한 조건과 같은 조건에서 시험을 수행하도록 한다. 한 칸막이에서 다른 칸막이로 이동하는데 걸린 시간을 단계적으로 기록하고 최대 컷-오프 시간을 300초로 하고 탈출시간을 측정한다.
(실시예 5) 모리스 물-미로 시험
물-미로 시험은 모리스 방법으로 실시하였다. 이 시험은 원통형의 수조(지름: 100 cm, 높이: 37 cm)을 사용하여 수행되며, 이 수조를 22℃에서 깊이 27 cm의 물로 채운다. 탈출 플랫폼(지름: 10 cm)은 마우스의 목적지이며 수로의 사분면 중 한 곳은 물 표면에 잠기게 한다.
앞의 훈련 시험에서 Tween 80에 현탁시킨 각 시료(추출물 및 분획물: 250 mg/kg, 혼합물 및 타크린 : 2.5 mg/kg)를 7일 동안 경구 투여한다. 투여가 끝난 후 1시간 뒤에 스코폴라민(1.0 mg/kg)을 복강 투여한다. 30분 후 훈련 시험을 다음과 같은 단계로 수행한다.
각각의 마우스들을 물에 넣고 탈출 플랫폼을 찾도록 한다. 전체 과정은 비디오 트래킹 시스템에 의해 관찰한다. 마우스들이 성공적으로 플랫폼에 도달하면 10초간 플랫폼에 있을 수 있게 한다. 하지만 마우스가 150초 이내에 플랫폼을 찾지 못한다면 마우스를 10초간 플랫폼 위에 둔다. 체류 시험은 훈련 시험이 끝난 후 24시간뒤에 실시하며 위의 조건과 동일한 조건으로 수행한다. 마우스가 물에서 플랫폼으로 탈출하는데 걸린 시간을 탈출시간으로 측정하고 최대 컷-오프 시간이 300초 이내가 되도록 기록한다.
Claims (5)
- 조구등에서 추출된 하기 식 1의 트랜스-아네톨을 유효성분으로 함유하는 아세틸콜린에스테라아제 저해 효과를 지닌 기억력 손상의 예방 또는 회복시키는 건강 기능성 식품
- 제 1항에 있어서, 상기 기억력 손상의 예방 또는 회복 기능은 생체 내에서 스코폴라민-유도 기억력 손상에 효과적임을 특징으로 하는 건강 기능성 식품
- 제 1항에 있어서, 상기 건강 기능성 식품은 하기 식 2의 p-아니스알데하이드, 하기 식 3의 에스트라골 및 하기 식 4의 3-옥소-올레안-12-엔-28-산을 더욱 포함함을 특징으로 하는 건강 기능성 식품
- 제 1항의 건강 기능성 식품에 식품 부형제를 첨가시켜 제조된 정제, 과립, 캡슐, 액제 또는 음료 식품 형태의 건강 기능성 식품 조성물
- ⅰ) 조구등 가시를 메탄올 용매로 환류 추출시켜 오일상 추출물을 수득하는 단계;
ⅱ) 상기 오일상 추출물에 디클로로메탄, 에틸아세테이트 및 부탄올 용매를 사용하여 순차적으로 추출시켜 에틸아세테이트 분획을 수득하는 단계; 및
ⅲ) 상기 수득된 에틸아세테이트 분획을 실리카겔 칼럼을 통해 디클로로메탄-메탄올 (5 : 1) 혼합 용매로 용출시켜 부분 분획물을 수득하는 단계;
로 이루어진 조구등에서 트랜스-아네톨, p-아니스알데히드 및 에스트라골을 추출 분리하는 방법
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| KR1020130087788A KR101438415B1 (ko) | 2013-07-25 | 2013-07-25 | 기억력 손상의 예방 또는 개선을 위한 조구등 추출물 |
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| KR101438415B1 true KR101438415B1 (ko) | 2014-09-17 |
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ID=51759555
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| KR1020130087788A KR101438415B1 (ko) | 2013-07-25 | 2013-07-25 | 기억력 손상의 예방 또는 개선을 위한 조구등 추출물 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190018897A (ko) | 2017-08-16 | 2019-02-26 | 서원대학교산학협력단 | 과일껍질 추출물을 함유하는 기억력 증진 또는 인지기능 장애 예방 및 치료용 조성물 |
| KR20200093976A (ko) | 2019-01-29 | 2020-08-06 | 건양대학교산학협력단 | 조구등 추출물을 유효성분으로 하는 아밀로이드 베타 침착 억제용 약학 조성물 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20070117607A (ko) * | 2005-02-24 | 2007-12-12 | 솔베이 파마슈티칼스 비. 브이 | 모노아민 신경 전달 기능 장애와 관련된 상태 치료용아네톨 디티올티온 및 기타 디티올티온 |
| KR101071684B1 (ko) | 2010-09-17 | 2011-10-11 | 한국식품연구원 | 팔각회향 추출물을 유효성분으로 포함하는 기억력 및 학습 능력 증진용 조성물 |
-
2013
- 2013-07-25 KR KR1020130087788A patent/KR101438415B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| KR20200093976A (ko) | 2019-01-29 | 2020-08-06 | 건양대학교산학협력단 | 조구등 추출물을 유효성분으로 하는 아밀로이드 베타 침착 억제용 약학 조성물 |
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