KR101413239B1 - 오일 추출 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 트라이글리세라이드 용액의 생산 방법을 특징으로 한다. 본 발명은 액상의 지방산 알킬 에스터와 트라이글리세라이드 함유 물질을 접촉시켜 트라이글리세라이드가 지방산 알킬 에스터에 용해되어 트라이글리세라이드 용액을 형성하는 단계를 포함한다.
트라이글리세라이드, 지방산 알킬 에스터

Description

오일 추출 방법{Oil extraction}
본 발명은 오일 추출방법에 관한 것이다. 오일은 수 천년 동안 오일 함유 식물로부터 일상적으로 회수되고 있다. 수많은 다양한 식물이 식용 또는 공업용 제품으로 가공할 수 있는 충분한 양의 오일을 생산한다.
오일 함유 식물들로부터 얻은 오일은 통상적으로 용매에 의해 추출된다. 용매 추출은 하나 이상의 재료가 혼합물로부터 용매상으로 이동하여 혼합물로부터 분리되는 물질 전달 공정(mass transfer process)이다. 다양한 유기 용매들은 상업용 추출에 사용되고 있다. 그러나, 오일 함유 식물들로부터 오일을 회수하기 위해 가격이 저렴한 용매와 환경 친화적인 추출 방법의 개발에 대한 요구가 여전히 있다.
본 발명은 트라이글리세라이드가 용매로서 지방산 알킬 에스터를 사용하여 오일 함유 씨로부터 쉽게 추출될 수 있다는 발견에 기초한다.
한 양태에서, 본 발명은 트라이글리세라이드 용액의 생산 방법을 특징으로 한다. 본 방법은 액상의 지방산 알킬 에스터와 트라이글리세라이드를 함유하는 물질을 (예를 들어, 15-180℃ 또는 25-150℃에서) 접촉시켜 트라이글리세라이드가 지방산 알킬 에스터에 용해되어 트라이글리세라이드 용액을 형성하는 단계를 포함한다. 바람직하게는, 지방산 알킬 에스터는 동일한 트라이글리세라이드 함유 물질로부터 추출된 트라이글리세라이드를 알코올(예를 들어, C1-C8 일차 또는 이차 알코올)과 반응시켜 접촉 단계 이전에 얻는다. 예시적 알코올은 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 아이소프로판올, n-부탄올, 아이소부탄올, n-펜탄올, 아이소펜탄올, 네오펜탄올 및 n-헥산올을 포함한다. 지방산 알킬 에스터와 트라이글리세라이드 함유 물질은 1:2 내지 10:1(예를 들어, 1:1 내지 6:1)의 범위의 중량비로 혼합될 수 있다.
트라이글리세라이드 함유 물질은 오일 함유 씨일 수 있다. "오일 함유 씨"라는 용어는 오일 추출에 적합한 임의의 식물씨를 의미한다. 오일 함유 씨의 예는 대두(soybean), 땅콩(peanut), 해바라기씨(sunflower seed), 평지씨(rapeseed), 옥수수(예를 들어, 옥수수 배아, 또는 옥수수 주정박), 산호유동씨(jatropha seed), 카란자씨(karanja seed), 님씨(neem seed), 마화씨(mahua seed), 피마자 콩(castor bean), 고무씨(rubber seed), 목화씨(cotton seed), 팜 커널(palm kernel), 올리브(olive), 아몬드 커널(almond kernel), 바바수씨(babassu seed), 벤씨(ben seed), 카르둔씨(cardoon seed), 카멜리나씨(camelina seed), 아마씨(linseed), 개암 커널(hazelnut kernel), 대마씨(hemp seed), 겨자씨(mustard seed)(예를 들어, 이디오피아 겨자 씨 및 인도 겨자 씨), 호호바씨(jojoba seed), 양귀비씨(poppy seed), 잇꽃씨(safflower seed), 참깨씨(sesame seed), 밀알(wheat grain), 사라나무씨(sal seed), 크램비씨(crambe seed), 쿠페아씨(cuphea seed), 나홀씨(nahor seed) 또는 담배씨(tobacco seed)를 포함하나 이에 한정되지 않는다. 선택적으로, 트라이글리세라이드 함유 물질은 특정한 오일 함유 식물들의 씨 이외의 다른 부분에서 얻을 수 있다. "오일 함유 식물"이란 용어는 임의의 부분(예를 들어, 씨 또는 열매)에 오일을 함유하며 오일 추출에 적합한 임의의 식물을 의미한다. 상기한 예 이외의 예는 미강(rice bran), 팜(예를 들어, 팜 열매 과육), 옐로우드(yellowwood) 및 조류(algae)를 포함하나 이에 한정되지 않는다.
상기한 지방산 알킬 에스터는 C1-C8 일차 또는 이차 알콕시 모이어티(moiety) 또는 C6-C24 지방산 모이어티(moiety)를 함유할 수 있다. "알콕시"라는 용어는 -OCH3 또는 -OCH=C2H4와 같은 산소 라디칼을 함유하는 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화, 비-방향족 탄화수소 모이어티(moiety)를 의미한다. "지방산"이란 용어는 직쇄 또는 측쇄, 포화 또는 불포화 1가 염기성 유기산을 의미한다. 예시적 지방산은 카프로산, 카프릴산, 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 마르가르산, 스테아르산, 노나데칸산, 아라키드산, 베헨산, 리그노세르산, 팔미톨레산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 시스-11-에이코산산, 및 에루크산을 포함하나 이에 한정되지 않는다. 예시적 지방산 알킬 에스터는 지방산 메틸 에스터, 지방산 에틸 에스터, 지방산 n-프로필 에스터, 지방산 아이소프로필 에스터, 지방산 n-부틸 에스터, 지방산 아이소부틸 에스터, 지방산 n-펜틸 에스터, 지방산 아이소펜틸 에스터, 지방산 네오펜틸 에스터, 및 지방산 n-헥실 에스터를 포함하나 이에 한정되지 않는다. 통상적으로, 지방산 알킬 에스터는 150-500℃의 비점(boiling point)을 가질 수 있다.
본 발명의 하나 이상의 실시예의 상세 내용은 이하의 설명에서 개시된다. 본 발명의 다른 특징, 목적 및 장점들은 이하 설명과 청구항으로부터 명백해질 것이다.
본 발명은 임의의 온도(예를 들어, 15-180℃)에서 용매로서 지방산 알킬 에스터를 사용하여 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하여 추출 용액(extraction solution)을 수득하는 것이다. 오일 함유 식물이 다량의 오일을 함유할 때, 식물은 선택적으로 가압되거나 압축되어 추출하기 전에 오일의 일부를 제거할 수 있다. 바람직하다면, 오일 함유 식물은 추출을 용이하게 하도록 분쇄될 수 있다.
추출 공정은 당업계에 주지된 방법에 의해 수행될 수 있다. 예로서, 소정의 시간 동안 연속적으로 교반되는 탱크 반응기에서 분쇄된 오일 함유 식물과 지방산 알킬 에스터를 혼합시켜 수행될 수 있다. 다른 예로서, 추출 공정은 역류, 병류, 또는 둘의 조합을 통해 플러그 흐름 반응기 또는 고정층 반응기에서 분쇄된 오일 함유 식물과 지방산 알킬 에스터를 혼합하지 않고 모아서 연속적으로 수행될 수 있다. 추출 공정은 배치 방법 또는 플로우 방법에 의해 수행될 수 있다. 통상적으로, 플로우 방법은 적절한 제조 비용을 유지하는 것을 돕기 위해 사용될 수 있다.
추출은 다른 온도에서 수행될 수 있다. 일반적으로, 더 높은 온도(예를 들어, 35℃이상)에서 추출하면 더 많은 오일을 회수한다. 그러나, 고온 추출은 더 많은 불순물(예를 들어, 인 및 수분)을 생산할 수 있다. 추출 공정에 사용된 용매와 오일 함유 식물 사이의 중량비는 다양한 인자, 예를 들어, 오일 함유 식물의 형태 및 오일 함유 식물의 오일 함유량에 의해 결정된다. 예를 들어, 미리 가압된 오일 함유 식물을 추출하기 위해 낮은 중량비를 사용할 수 있고, 이 오일 함유 식물로부터 식물의 오일의 부분이 제거된다. 통상적으로, 중량비는 1:2 내지 10:1의 범위이다. 다른 추출 조건(예를 들어, 추출 시간)은 실험적으로 정해질 수 있다.
추출 공정에 사용된 지방산 알킬 에스터는 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 지방산 알킬 에스터는 알코올(예를 들어, 에탄올)과 지방산(예를 들어, 스테아르산) 사이의 에스테르화 반응에 의해 제조될 수 있다. 다른 예로서, 지방산 알킬 에스터는 미국특허출원 10/945,339에 기술된 에스테르교환반응과 같은 알코올과 트라이글리세라이드 사이의 에스테르교환반응에 의해 제조될 수 있다. 바람직하게는, 지방산 알킬 에스터는 C1-C4 알코올로 제조된다. 지방산 알킬 에스터에 의한 추출은 일반적으로 더 적은 불순물(예를 들어, 인 및 수분)을 함유하는 트라이글리세라이드 용액을 생산한다. 지방산 알킬 에스터를 제조하는데 사용되는 트라이글리세라이드는 추출되는 식물과 다른 식물로부터 얻을 수 있다. 바람직하게는, 트라이글리세라이드는 추출되는 식물과 동일한 식물로부터 얻는다. 이 경우에, 식물로부터 추출된 트라이글리세라이드는 추출 용매(예를 들어, 지방산 알킬 에스터)를 제조하는데 사용된 트라이글리세라이드와 동일하다. 그 결과, 만일 추출된 트라이글리세라이드가 에스테르교환반응을 통해 지방산 알킬 에스터를 제조하는데 이어서 사용된다면, 추출 용액 속의 지방산 알킬 에스터는 반응을 위한 용매로 사용될 수 있고, 따라서 추출된 트라이글리세라이드와 분리될 필요가 없다.
추출 공정 후에, 지방산 알킬 에스터는 추출 용액으로부터 부분적으로 또는 완전히 제거되어 추출된 트라이글리세라이드로부터 선택적으로 분리될 수 있다. 제거 단계는 진공 컬럼, 짧은 패스 진공 증류 장치, 또는 당업계에 공지된 임의의 다른 적절한 장치를 사용하여 증류함으로써 수행될 수 있다. 지방산 알킬 에스터를 추출 용액으로부터 부분적으로 또는 완전히 제거 또는 어쨌든 제거하는 것은 지방산 알킬 에스터와 추출된 트라이글리세라이드 사이의 비 및 추출된 트라이글리세라이드의 최종 용도와 같은 다양한 인자들에 의해 결정된다.
추출된 트라이글리세라이드는 식품과 의약 산업에서 사용하기 위해 추가로 가공될 수 있다. 또한 지방산 알킬 에스터 또는 지방 알코올을 제조하기 위한 원료로 사용될 수 있다. 지방산 알킬 에스터는 디젤 연료, 윤활유 또는 화학 중간체로서 유용하다. 지방 알코올은 세제 산업에서 계면활성제로서 유용하다.
아래 특정한 실시예들은 단지 예시적으로 해석되며, 어떤 방식으로든 발명의 설명의 다른 부분을 한정하는 것은 아니다. 추가 설명 없이, 당업자는 본 명세서의 상세한 설명을 기초로, 본 발명을 최대로 이용할 수 있다. 특허를 포함한 본 명세서에 인용된 모든 공개공보들은 전문이 참조로 본 명세서에 포함된다.
실시예 1
먼저 대두를 분말로 분쇄하고 40 메쉬(약 425-520㎛) 크기를 가진 필터를 통해 체질하였다. 탈피 분말과 유사한 40 메쉬 이하의 평균 입자 크기를 가진 대두 분말을 수집하고 오일 추출을 위해 사용하였다.
상기 수득된 대두 분말을 6중량% 이하의 수분 함량을 가질 때까지 건조하였다. 그 후에 비커에서 교반하면서 용매로 대두계 지방산 메틸 에스터(FAME)를 사용하여 분말을 추출하였다. 대두계 지방산 메틸 에스터(FAME)는 메탄올과 대두로부터 얻은 트라이글리세라이드 사이의 에스테르교환반응에 의해 미리 제조되었다.
추출 공정은 35℃에서 6:1의 용매 대 분말의 중량비로 FAME를 사용하여 수행하였다. 비커를 300의 분당 회전수(rpm)로 교반하였다. 추출 30분 후에, 미셀라(즉, 추출된 오일을 함유하는 용액)의 함량을 측정하였다. 미셀라에서 오일 함량은 HPLC(JASCO 모델 1580; 컬럼: Luna Su C18, 2㎛, 250*4.6mm, CA, 토랜스, 피노미넥스; 이동상: 메탄올, 및 헥세인/아이소프로필 알코올(4:5); UV 검출기: UV-2075, JASCO Inc., 일본, 도쿄)에 의해 측정하였다. 미셀라에서 수분 함량은 작업 매뉴얼 [MKC-500 KF Moisture Titrator Kyoto Electronic Manufacturing Co. Ltd, Ver. 04, #595-0006]에 따른 칼-피셔 방법에 의해 측정하였다. 미셀라에서 인 함량은 문헌 [American Oil Chemist's Society official method Ca 12-55]에 따라 측정하였다. 그 결과는 미셀라는 818 ppm의 수분 함량, 14.4 ppm의 인 함량 및 3.60 중량%의 오일 함량을 함유하는 것을 나타내었다. 추출된 오일의 중량은 대두 분말 중량의 20%이었다.
대두 분말은 비커에서 감소된 용매 대 분말 비에서 FAME로 성공적으로 추출되었다. 구체적으로, 분말은 15분 동안 1,000의 rpm으로 비커를 교반하여 1:1의 용매 대 분말 비로 두 번 추출하였다. 첫 번째 추출 후, 미셀라는 989 ppm의 수분 함량, 23.4 ppm의 인 함량, 및 14.08 중량%의 오일 함량을 함유하였다. 두 번째 추출 후, 미셀라는 1,428.3 ppm의 수분 함량, 14.23 ppm의 인 함량, 및 6.13 중량%의 오일 함량을 함유하였다. 두 번의 추출 후, 추출된 오일의 총 중량은 대두 분말 중량의 21.59%이었다.
마지막으로, 상기 수득된 대두 분말은 통상적인 방법을 통해 추출하였다. 구체적으로, 분말은 65℃에서 8:1의 용매 대 분말 비로 용매로서 헥세인을 사용하여 게르하리트 속텀 자동 속슬레 시스템(Gerhardt's Soxtherm automated soxlet system)에 의해 추출되었다. 이 방법은 문헌 [Official and Tentative method, the American Oil Chemist Society, Vol. 1, AOCS Champaign II(1980) Method Am 2-93]에 기술된다. 결과는 오일은 265 ppm의 인을 함유하는 것을 나타내었다. 추출된 오일의 중량은 대두 분말의 18.8%이었다.
실시예 2
오일 함유 씨의 두 가지 형태는 이들의 상응하는 오일 소스로부터 얻은 트라이글리세라이드로부터 제조된 FAME에 의해 추출되었다. 구체적으로, 해바라기씨는 해바라기씨계 FAME에 의해 추출되었고, 땅콩(그라운드 넛)은 땅콩계 FAME에 의해 추출되었다.
해바라기씨의 껍질을 제거하고 40 메쉬 이하의 평균 입자 크기를 가진 분말로 분쇄하였다. 분말을 수분 함량이 6 중량% 이하가 될 때까지 건조하였다. 그 후에 분말을 1:1의 용매 대 분말의 비로 해바라기씨계 FAME으로 비커에서 두 번 추출하였다. 각 추출은 35℃에서 15분 동안 1,000의 rpm으로 비커를 교반하여 수행하였다. 첫 번째 및 두 번째 추출 후, 미셀라는 각각 794 및 831 ppm의 수분 함량, 각각 49.6 및 47.8 ppm의 인 함량, 및 각각 35.65 및 12.30 중량%의 오일 함량을 함유하였다. 두 번의 추출 후, 추출된 오일의 총 중량은 해바라기씨의 중량의 54.83% 이었다.
땅콩을 25 메쉬(즉, 약 425-710㎛)의 평균 입자 크기를 가진 분말로 분쇄한 후, 수분 함량이 6 중량% 이하가 될 때까지 건조하였다. 그 후에 분말을 1:1의 용매 대 분말 비로 땅콩계 FAME로 비커에서 4번 추출하였다. 각 추출은 35℃에서 15분 동안 1,000의 rpm에서 비커를 교반하여 수행하였다. 첫 번째, 두 번째, 세 번째 및 네 번째 추출 후, 미셀라는 각각 701, 690, 661 및 661 ppm의 수분 함량, 각각 23.5, 16.4, 0, 및 0 ppm의 인 함량, 및 각각 31.4, 10.9, 2.63 및 0.78 중량%의 오일 함량을 함유하였다. 세 번의 추출 후, 추출된 오일의 총 중량은 땅콩의 중량의 45.83% 이었다. 네 번의 추출 후, 추출된 오일의 총 중량은 땅콩의 중량의 47.48% 이었다.
실시예 3
대두는 대두계 지방산 에틸 에스터(FAEE)에 의해 추출되었다. 대두계 FAEE는 에탄올과 대두로부터 얻은 트라이글리세라이드 사이의 에스테르교환반응에 의해 제조하였다.
대두는 40 메쉬 이하의 평균 입자 크기를 가진 분말로 분쇄된 후, 수분 함량이 6 중량% 이하가 될 때까지 건조되었다. 그 후에 분말을 1:1의 용매 대 분말 비로 땅콩계 FAEE로 비커에서 3번 추출하였다. 각 추출은 35℃에서 15분 동안 1,000의 rpm으로 비커를 교반하여 수행되었다. 첫 번째, 두 번째 및 세 번째 추출 후, 미셀라는 각각 650, 652 및 694 ppm의 수분 함량, 각각 39.4, 23.3, 16.0 ppm의 인 함량, 및 각각 14.09, 5.93 및 1.05 중량%의 오일 함량을 함유하였다. 세 번의 추출 후, 추출된 오일의 총 중량은 대두 분말 중량의 20.1%이었다.
실시예 4
대두는 대두계 지방산 부틸 에스터(FABE)가 용매로 사용되는 것을 제외하고 실시예 3에 기술된 것과 동일한 방법으로 추출되었다. 대두계 FABE는 n-부탄올 및 대두로부터 얻은 트라이글리세라이드 사이의 에스터교환반응에 의해 제조하였다.
첫 번째, 두 번째 및 세 번째 추출 후, 미셀라는 각각 576, 519 및 479 ppm의 수분 함량, 각각 27.32, 13.49 및 0.96 ppm의 인 함량, 및 각각 15.93, 5.10 및 1.60 중량%의 오일 함량을 함유하였다. 세 번의 추출 후, 추출된 오일의 총 중량은 대두 분말 중량의 21.6%이었다.
실시예 5
대두는 추출이 감소된 교반 속도, 즉, 500의 rpm으로 수행되는 것을 제외하고 실시예 4에 기술된 것과 동일한 방법으로 추출되었다. 또한, 추출은 4개의 다른 온도, 즉, 35℃, 60℃, 100℃ 및 150℃에서 수행되었다.
결과는 추출된 오일의 총 중량은 고온에서 증가한다는 것을 나타내었다. 구체적으로, 35℃, 60℃, 100℃ 및 150℃에서, 추출된 오일의 총 중량은 각각 대두 분말의 총 중량의 21.42, 23.25, 28.4 및 32.8%이었다. 결과는 35℃, 60℃, 100℃ 및 150℃에서, 각 추출 후에 얻은 미셀라의 조합을 함유하는 혼합물에서 인 함량은 각각 16.2, 18.64, 48.32 및 91.12 ppm이었다.
실시예 6
두 개의 오일 함유 씨는 트라이글리세라이드로부터 제조된 FAME 및 다른 오일 소스로부터 얻은 트라이글리세라이드에 의해 추출하였다. 구체적으로, 해바리기 씨는 해바라기씨계 FAME 및 대두계 FAME에 의해 추출하였고 땅콩(그라운드넛)은 땅콩계 FAME 및 대두계 FAME에 의해 추출하였다.
해바라기씨는 6:1의 용매 대 분말을 사용하고 단지 한 번의 추출을 수행되었다는 것을 제외하고 실시예 2에 기술된 것과 동일한 방법을 사용하여 해바라기씨계 FAME 및 대두계 FAME로 추출하였다. 해바라기씨계 FAME 및 대두계 FAME에 의한 추출 후, 미셀라는 각각 466 및 856 ppm의 수분 함량, 각각 10.6 및 12.78 ppm의 인 함량 및 각각 6.33 및 4.06 중량%의 오일 함량을 함유하였다. 추출된 오일의 총 중량은 해바라기씨계 FAME이 용매로서 사용될 때 해바라기씨의 중량의 39.0%이었고 대두계 FAME이 용매로서 사용될 때 해바라기씨의 중량의 24.71%이었다.
땅콩은 용매 대 분말 비가 6:1이고 단지 1회 추출을 수행되었다는 것을 제외하고 실시예 2에 기술된 방법과 동일한 방법을 사용하여 땅콩계 FMAEs 및 대두계 FAME로 추출하였다. 땅콩씨계 FAME 및 대두계 FAME로 추출한 후, 미셀라는 각각 470 및 718 ppm의 수분 함량, 각각 19.36 및 10.0 ppm의 인 함량 및 각각 6.23 및 6.83 중량%의 오일 함량을 함유하였다. 추출된 오일의 총 중량은 땅콩계 FAME이 용매로서 사용될 때 땅콩 중량의 39.1%이었고, 대두계 FAME이 용매로서 사용될 때 땅콩 중량의 39.8%이었다.
상기 결과는 오일은 동일한 식물씨로부터 제조한 FAME 및 다른 식물씨의 오일로부터 제조한 FAME를 사용하여 식물씨로부터 추출할 수 있다는 것을 나타낸다.
본 명세서에 기술된 모든 특징들은 임의의 조합으로 결합될 수 있다. 본 명세서에 개시된 각 특징은 동일, 상응 또는 유사한 목적을 수행하는 다른 특징에 의해 교체될 수 있다. 따라서, 달리 표현되지 않는 한, 개시된 각 특징은 상응 또는 유사한 특징의 일반적인 일련의 예이다.
상기 설명으로부터, 당업자는 본 발명의 필수 특징을 쉽게 확인할 수 있고, 본 발명의 취지와 범위를 벗어나지 않고, 다양한 용도와 조건에 적용하기 위해 본 발명의 다양한 변화와 변형을 할 수 있다. 따라서, 다른 실시예들도 다음 청구항의 범위에 속한다.
본 발명은 용매로서 지방산 알킬 에스터를 사용하여 오일 함유 씨로부터 쉽게 트라이글리세라이드를 추출할 수 있다.

Claims (31)

  1. 트라이글리세라이드를 함유하는 오일 함유 식물의 부분을 액상의 지방산 알킬 에스터와 접촉시킴으로써 트라이글리세라이드가 지방산 알킬 에스터에 용해되어 트라이글리세라이드 용액을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하고,
    상기 지방산 알킬 에스터는 오일 함유 식물의 트라이글리세라이드 함유 부분으로부터 추출되는 트라이글리세라이드와 동일한 트라이글리세라이드와 알코올의 반응에 의해 수득되는 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    오일 함유 식물은 미강(rice bran), 팜 열매 과육(palm fruit pulp), 옐로우드(yellowwood) 또는 조류(algae)인 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  4. 제 1 항에 있어서,
    오일 함유 식물의 부분은 오일 함유 씨(oil-bearing seed)인 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  5. 제 4 항에 있어서,
    오일 함유 씨는 대두(soybean), 땅콩(peanut), 해바라기씨(sunflower seed), 평지씨(rapeseed), 옥수수(corn), 산호유동씨(jatropha seed), 카란자씨(karanja seed), 님씨(neem seed), 마화씨(mahua seed), 피마자 콩(castor bean), 고무씨(rubber seed), 목화씨(cotton seed), 팜 커널(palm kernel), 올리브(olive), 아몬드 커널(almond kernel), 바바수씨(babassu seed), 벤씨(ben seed), 카르둔씨(cardoon seed), 카멜리나씨(camelina seed), 아마씨(linseed), 개암 커널(hazelnut kernel), 대마씨(hemp seed), 겨자씨(mustard seed), 호호바씨(jojoba seed), 양귀비씨(poppy seed), 잇꽃씨(safflower seed), 참깨씨(sesame seed), 밀알(wheat grain), 사라나무씨(sal seed), 크램비씨(crambe seed), 쿠페아씨(cuphea seed), 나홀씨(nahor seed) 또는 담배씨(tobacco seed)인 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    지방산 알킬 에스터는 C6-C24 지방산 모이어티(moiety)를 함유하는 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    지방산 알킬 에스터는 C1-C8 일차 또는 이차 알콕시 모이어티(moiety)를 함유하는 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  8. 제 1 항에 있어서,
    지방산 알킬 에스터는 지방산 메틸 에스터, 지방산 에틸 에스터, 지방산 n-프로필 에스터, 지방산 아이소프로필 에스터, 지방산 n-부틸 에스터, 지방산 아이소부틸 에스터, 지방산 n-펜틸 에스터, 지방산 아이소펜틸 에스터, 지방산 네오펜틸 에스터, 또는 지방산 n-헥실 에스터인 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  9. 제 1 항에 있어서,
    지방산 알킬 에스터는 150-500℃의 비점(boiling point)을 가지는 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  10. 제 1 항에 있어서,
    접촉 단계는 15-180℃에서 수행되는 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  11. 제 10 항에 있어서,
    접촉 단계는 25-150℃에서 수행되는 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  12. 제 1 항에 있어서,
    지방산 알킬 에스터 및 오일 함유 식물의 부분은 1:2 내지 10:1의 중량비 범위에서 접촉되는 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  13. 제 1 항에 있어서,
    지방산 알킬 에스터는 접촉 단계 이전에, 동일한 오일 함유 식물의 부분으로부터 추출한 트라이글리세라이드와 알코올을 반응시킴으로써 수득되는 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  14. 삭제
  15. 제 13 항에 있어서,
    오일 함유 식물은 미강(rice bran), 팜 열매 과육(palm fruit pulp), 옐로우드(yellowwood) 또는 조류(algae)인 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  16. 제 13 항에 있어서,
    오일 함유 식물의 부분은 오일 함유 씨(seed)인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  17. 제 16 항에 있어서,
    오일 함유 씨는 대두(soybean), 땅콩(peanut), 해바라기씨(sunflower seed), 평지씨(rapeseed), 옥수수(corn), 산호유동씨(jatropha seed), 카란자씨(karanja seed), 님씨(neem seed), 마화씨(mahua seed), 피마자 콩(castor bean), 고무씨(rubber seed), 목화씨(cotton seed), 팜 커널(palm kernel), 올리브(olive), 아몬드 커널(almond kernel), 바바수씨(babassu seed), 벤씨(ben seed), 카르둔씨(cardoon seed), 카멜리나씨(camelina seed), 아마씨(linseed), 개암 커널(hazelnut kernel), 대마씨(hemp seed), 겨자씨(mustard seed), 호호바씨(jojoba seed), 양귀비씨(poppy seed), 잇꽃씨(safflower seed), 참깨씨(sesame seed), 밀알(wheat grain), 사라나무씨(sal seed), 크램비씨(crambe seed), 쿠페아씨(cuphea seed), 나홀씨(nahor seed) 또는 담배씨(tobacco seed)인 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  18. 제 17 항에 있어서,
    지방산 알킬 에스터는 C6-C24 지방산 모이어티(moiety)를 함유하는 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  19. 제 18 항에 있어서,
    알코올은 C1-C8 일차 또는 이차 알코올인 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  20. 제 19 항에 있어서,
    지방산 알킬 에스터는 지방산 메틸 에스터, 지방산 에틸 에스터, 지방산 n-프로필 에스터, 지방산 아이소프로필 에스터, 지방산 n-부틸 에스터, 지방산 아이소부틸 에스터, 지방산 n-펜틸 에스터, 지방산 아이소펜틸 에스터, 지방산 네오펜틸 에스터, 또는 지방산 n-헥실 에스터인 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  21. 제 20 항에 있어서,
    지방산 알킬 에스터 및 오일 함유 식물의 부분은 1:2 내지 10:1의 중량비 범위에서 접촉되는 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  22. 제 21 항에 있어서,
    접촉 단계는 15-180℃에서 수행되는 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  23. 제 22 항에 있어서,
    접촉 단계는 25-150℃에서 수행되는 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  24. 제 13 항에 있어서,
    지방산 알킬 에스터는 C6-C24 지방산 모이어티(moiety)를 함유하는 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  25. 제 13 항에 있어서,
    알코올은 C1-C8 일차 또는 이차 알코올인 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  26. 제 13 항에 있어서,
    지방산 알킬 에스터는 지방산 메틸 에스터, 지방산 에틸 에스터, 지방산 n-프로필 에스터, 지방산 아이소프로필 에스터, 지방산 n-부틸 에스터, 지방산 아이소부틸 에스터, 지방산 n-펜틸 에스터, 지방산 아이소펜틸 에스터, 지방산 네오펜틸 에스터, 또는 지방산 n-헥실 에스터인 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  27. 제 13 항에 있어서,
    지방산 알킬 에스터는 150-500℃의 비점(boiling point)을 가지는 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  28. 제 13 항에 있어서,
    접촉 단계는 15-180℃에서 수행되는 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
  29. 제 28 항에 있어서,
    접촉 단계는 25-150℃에서 수행되는 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
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    지방산 알킬 에스터 및 오일 함유 식물의 부분은 1:2 내지 10:1의 중량비 범위에서 접촉되는 것인 오일 함유 식물로부터 트라이글리세라이드를 추출하는 방법.
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