FR2975105A1 - Procede d'extraction d'un compose mineur d'un corps gras, notamment d'une huile vegetale ou animale ou de leurs co-produits au moyen de terpene - Google Patents
Procede d'extraction d'un compose mineur d'un corps gras, notamment d'une huile vegetale ou animale ou de leurs co-produits au moyen de terpene Download PDFInfo
- Publication number
- FR2975105A1 FR2975105A1 FR1256626A FR1256626A FR2975105A1 FR 2975105 A1 FR2975105 A1 FR 2975105A1 FR 1256626 A FR1256626 A FR 1256626A FR 1256626 A FR1256626 A FR 1256626A FR 2975105 A1 FR2975105 A1 FR 2975105A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- fatty substance
- minor
- extracting
- oil
- terpene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 76
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 38
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 title claims abstract description 29
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 title claims abstract description 28
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 title description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 title description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 38
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims abstract description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 7
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 235000021302 avocado oil Nutrition 0.000 claims description 20
- 239000008163 avocado oil Substances 0.000 claims description 20
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 claims description 18
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 claims description 18
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 11
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 11
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims description 7
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 7
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 7
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N beta-myrcene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C=C UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 5
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 5
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 4
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims description 4
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 claims description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 claims description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 3
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 claims description 3
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 claims description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 claims description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 3
- VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N alpha-myrcene Natural products CC(=C)CCCC(=C)C=C VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229930006737 car-3-ene Natural products 0.000 claims description 3
- BQOFWKZOCNGFEC-UHFFFAOYSA-N carene Chemical compound C1C(C)=CCC2C(C)(C)C12 BQOFWKZOCNGFEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229930007796 carene Natural products 0.000 claims description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011122 softwood Substances 0.000 claims description 3
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 claims description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 claims description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 claims description 2
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 claims description 2
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000010476 amaranth oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000010635 coffee oil Substances 0.000 claims description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 2
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 claims description 2
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 20
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 abstract description 9
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 abstract description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 8
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 5
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 abstract description 4
- 230000009466 transformation Effects 0.000 abstract description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 abstract 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 abstract 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 45
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 40
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N (+)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 27
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 27
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 27
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 21
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 18
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 16
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 16
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 16
- 125000002640 tocopherol group Chemical class 0.000 description 15
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 15
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 12
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 9
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 6
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N α-pinene Chemical compound CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 4
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 4
- WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N (+)-β-pinene Chemical compound C1[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 3
- WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N (-)-Nopinene Natural products C1[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N 0.000 description 3
- GJJVAFUKOBZPCB-ZGRPYONQSA-N (r)-3,4-dihydro-2-methyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl)-2h-1-benzopyran-6-ol Chemical class OC1=CC=C2OC(CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 GJJVAFUKOBZPCB-ZGRPYONQSA-N 0.000 description 3
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 1S,5S-(-)-alpha-Pinene Natural products CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N Pseudopinene Natural products C1C2C(C)(C)C1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 229930006722 beta-pinene Natural products 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 3
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N gamma-carene Natural products C1CC(=C)CC2C(C)(C)C21 LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 3
- 229930003802 tocotrienol Natural products 0.000 description 3
- 239000011731 tocotrienol Substances 0.000 description 3
- 229940068778 tocotrienols Drugs 0.000 description 3
- 235000019148 tocotrienols Nutrition 0.000 description 3
- PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDSA-N (+)-sesamin Chemical compound C1=C2OCOC2=CC([C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3C2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 PEYUIKBAABKQKQ-AFHBHXEDSA-N 0.000 description 2
- YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZMNWJVJUKMZJY-AFHBHXEDSA-N Sesamolin Chemical compound C1=C2OCOC2=CC([C@H]2OC[C@H]3[C@@H]2CO[C@@H]3OC2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 ZZMNWJVJUKMZJY-AFHBHXEDSA-N 0.000 description 2
- ZZMNWJVJUKMZJY-UHFFFAOYSA-N Sesamolin Natural products C1=C2OCOC2=CC(C2OCC3C2COC3OC2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 ZZMNWJVJUKMZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N Tetramethylsqualene Natural products CC(=C)C(C)CCC(=C)C(C)CCC(C)=CCCC=C(C)CCC(C)C(=C)CCC(C)C(C)=C BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 2
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 2
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 2
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N dodecahydrosqualene Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- PEYUIKBAABKQKQ-UHFFFAOYSA-N epiasarinin Natural products C1=C2OCOC2=CC(C2OCC3C2COC3C2=CC=C3OCOC3=C2)=C1 PEYUIKBAABKQKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 2
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- VRMHCMWQHAXTOR-CMOCDZPBSA-N sesamin Natural products C1=C2OCOC2=CC([C@@H]2OC[C@@]3(C)[C@H](C=4C=C5OCOC5=CC=4)OC[C@]32C)=C1 VRMHCMWQHAXTOR-CMOCDZPBSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229940031439 squalene Drugs 0.000 description 2
- TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N squalene Natural products CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(/C)CCC=C(/C)CC=C(C)C)C)C)C TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 terpene alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- 150000000133 (4R)-limonene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 240000005343 Azadirachta indica Species 0.000 description 1
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 1
- 235000007689 Borago officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000004355 Borago officinalis Species 0.000 description 1
- 235000016401 Camelina Nutrition 0.000 description 1
- 244000197813 Camelina sativa Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 241000251730 Chondrichthyes Species 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- ACTIUHUUMQJHFO-UHFFFAOYSA-N Coenzym Q10 Natural products COC1=C(OC)C(=O)C(CC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O ACTIUHUUMQJHFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009226 Corylus americana Species 0.000 description 1
- 235000001543 Corylus americana Nutrition 0.000 description 1
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 1
- 241000219992 Cuphea Species 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001071905 Echium Species 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- 241000976924 Inca Species 0.000 description 1
- 241000221089 Jatropha Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N Lycopene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1C(=C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=C)CCCC2(C)C UPYKUZBSLRQECL-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- JEVVKJMRZMXFBT-XWDZUXABSA-N Lycophyll Natural products OC/C(=C/CC/C(=C\C=C\C(=C/C=C/C(=C\C=C\C=C(/C=C/C=C(\C=C\C=C(/CC/C=C(/CO)\C)\C)/C)\C)/C)\C)/C)/C JEVVKJMRZMXFBT-XWDZUXABSA-N 0.000 description 1
- 235000013500 Melia azadirachta Nutrition 0.000 description 1
- 241000219925 Oenothera Species 0.000 description 1
- 235000004496 Oenothera biennis Nutrition 0.000 description 1
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 description 1
- 241000390166 Physaria Species 0.000 description 1
- 235000011615 Pinus koraiensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000007263 Pinus koraiensis Species 0.000 description 1
- 240000001890 Ribes hudsonianum Species 0.000 description 1
- 235000016954 Ribes hudsonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000012308 Tagetes Nutrition 0.000 description 1
- 241000736851 Tagetes Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N Vitamin D2 Natural products C1CCC2(C)C(C(C)C=CC(C)C(C)C)CCC2C1=CC=C1CC(O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 1
- 238000013096 assay test Methods 0.000 description 1
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 1
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 description 1
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 description 1
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 1
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 description 1
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 235000017471 coenzyme Q10 Nutrition 0.000 description 1
- ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N coenzyme Q10 Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C(C\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N 0.000 description 1
- 229940110767 coenzyme Q10 Drugs 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000011869 dried fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 229960002061 ergocalciferol Drugs 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229940087559 grape seed Drugs 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- 235000012680 lutein Nutrition 0.000 description 1
- 239000001656 lutein Substances 0.000 description 1
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 description 1
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 description 1
- ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N 0.000 description 1
- 235000012661 lycopene Nutrition 0.000 description 1
- 239000001751 lycopene Substances 0.000 description 1
- OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N lycopene Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)CCC=C(C)C OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N 0.000 description 1
- 229960004999 lycopene Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 231100000219 mutagenic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003505 mutagenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008601 oleoresin Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000010956 selective crystallization Methods 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- ZCIHMQAPACOQHT-ZGMPDRQDSA-N trans-isorenieratene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/c1c(C)ccc(C)c1C)C=CC=C(/C)C=Cc2c(C)ccc(C)c2C ZCIHMQAPACOQHT-ZGMPDRQDSA-N 0.000 description 1
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 235000001892 vitamin D2 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011653 vitamin D2 Substances 0.000 description 1
- MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N vitamin D2 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N 0.000 description 1
- 235000005282 vitamin D3 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011647 vitamin D3 Substances 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N vitamin D3 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 229940021056 vitamin d3 Drugs 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
- B01D11/0492—Applications, solvents used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
- C09F1/00—Obtaining purification, or chemical modification of natural resins, e.g. oleo-resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B11/00—Recovery or refining of other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/006—Refining fats or fatty oils by extraction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0083—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils with addition of auxiliary substances, e.g. cristallisation promotors, filter aids, melting point depressors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
L'objet de l'invention est un procédé d'extraction d'au moins un composé mineur d'un corps gras, notamment d'une huile végétale ou minérale ou d'un co-produit issu du traitement ou de la transformation d'un corps gras, comprenant au moins une étape d'extraction liquide-liquide, de distillation et/ou de cristallisation fractionnée, caractérisée en ce que ladite au moins une étape d'extraction liquide-liquide, de distillation et/ou de cristallisation fractionnée est réalisée en présence d'au moins un terpène. L'invention concerne également les composés mineurs de corps gras obtenus ainsi que les compositions cosmétiques, pharmaceutiques et/ou compléments alimentaires les contenant.
Description
PROCEDE D'EXTRACTION D'UN COMPOSE MINEUR D'UN CORPS GRAS, NOTAMMENT D'UNE HUILE VEGETALE OU ANIMALE OU DE LEURS CO- PRODUITS AU MOYEN DE TERPENE
La présente invention se rapporte à un procédé d'extraction d'un composé mineur d'un corps gras notamment d'une huile végétale ou animale ou de leurs coproduits au moyen de terpène. L'invention concerne également les composés mineurs de corps gras obtenus ainsi 5 que les compositions cosmétiques, pharmaceutiques et/ou compléments alimentaires les contenant. Par définition, on entend par un composé mineur d'un corps gras, un composé de la fraction qui après saponification totale dudit corps gras, c'est-à-dire sous l'action prolongée d'une base alcaline, demeure insoluble dans l'eau et soluble 10 dans un solvant organique. Les composés mineurs des huiles végétales appartiennent généralement aux groupes suivants - les hydrocarbures saturés ou insaturés, - les stérols, 15 - les alcools aliphatiques et terpéniques, - les tocophérols et tocotriénols, - les pigments caroténoïdes et xantophyles. De manière connue, pour extraire des composés mineurs des huiles végétales, on effectue une première étape de saponification du corps gras puis une autre 20 étape d'extraction des composés mineurs dudit corps gras à l'aide d'un solvant d'extraction de type organique.
Les solvants les plus utilisés sont des solvants chlorés (dichlorométhane, dichloroéthane,...) et des alcanes issus de coupes d'hydrocarbures (hexane, heptane,...). On peut également utiliser des alcools, pour purifier des fractions de composées mineurs d'huiles végétales polaires tels que les stérols.
Pour extraire et purifier des fractions de composés mineurs des huiles végétales telles que par exemple des caroténoïdes, il est possible d'utiliser des cétones ou des esters. A titre d'exemple, on peut citer le document US-7.214.394 qui décrit une méthode de traitement des résidus issus du raffinage de l'huile de soja en vue d'extraire des polycosanols comprenant une étape d'extraction liquide-liquide à l'aide d'un solvant choisi parmi le toluène, l'heptane, l'acétone, l'éthanol, le chloroforme, la butanone, le propanol, l'acétate de d'éthyle. L'utilisation des solvants précédemment cités présente des inconvénients. Ils sont généralement toxiques pour l'homme ou l'animal et polluant pour l'environnement. Ainsi, certains solvants chlorés sont reconnus cancérigènes et mutagènes. Les solvants chlorés et les alcanes ont un impact sur l'effet de serre. Ils sont quasi exclusivement d'origine pétrochimique ce qui accroit encore leur impact négatif sur l'environnement. Au plan industriel, ils nécessitent des installations particulières avec par exemple des zones antidéflagrantes en raison de leur grande inflammabilité liée en partie à leur volatilité. C'est le cas notamment des alcools, des alcanes, des cétones. Selon un autre inconvénient, ils sont parfois instables en milieu basique et génèrent des sous-produits indésirables et des pertes importantes de solvant.
De plus, leur purification et leur recyclage ultérieur sont souvent complexes, ces solvants ayant tendance à former des mélanges azéotropiques complexes avec les co-réactifs de la saponification que sont l'eau et l'alcool.
Enfin, compte tenu de leur plus ou moins grande affinité avec l'eau, ils sont à l'origine de la formation d'émulsions stables au cours des procédés d'extraction liquide-liquide ou de lavage à l'eau, il est nécessaire d'arrêter de manière intempestive les unités de production ou d'ajouter des intrants chimiques pour casser ces émulsions stables. Pour éviter l'utilisation de tels solvants, le document US-5.512.691 propose une méthode de traitement des échappées de désodorisation des huiles végétales en vue d'obtenir des fractions enrichies en tocophérols grâce à une suite de distillations sous vide poussé et à des températures élevées. Cependant, cette méthode ne donne pas satisfaction en raison d'une consommation énergétique très élevée. De plus, cette suite de distillations conduit à des fractions non purifiées en tocophérols cibles. Le document Mendès & coll. « journal of supercritical fluids 23 (2002) pages 257 à 265» décrit une méthode d'extraction directe de la vitamine E des déodistillats d'huile de soja à l'aide d'un fluide supercritique. Compte tenu des coûts d'investissement très élevés pour la mise en oeuvre d'un tel procédé, il est réservé à des molécules à très haute valeur ajoutée. Le document WO-2007/05475 décrit une méthode de traitement des déodistillats d'huile végétale en vue d'extraire les stérols et comprend les étapes suivantes consistant à : - réaliser une estérification par ajout d'une solution méthanolique d'acide sulfurique, - chauffer le mélange à 85°C, - distiller l'excès de méthanol, - laver à l'eau afin de neutraliser le milieu avant la cristallisation à basse température des stérols. Cette méthode a pour inconvénient l'utilisation à chaud d'acide corrosif et nécessite par conséquent d'utiliser des matériaux spéciaux résistants aux pH acides ce qui conduit à des installations coûteuses. Selon un autre inconvénient, cette méthode peut entraîner la formation de stérènes (produits de déshydratation des stérols) qui constituent des impuretés indésirables pour les phytostéro Is desti nés à l'homme.
Aussi, la présente invention vise à pallier aux inconvénients de l'art antérieur en proposant un procédé d'extraction d'au moins un composé mineur d'un corps gras notamment d'une huile végétale ou animale ou d'un co-produit à l'aide d'un solvant dont la mise en oeuvre est économique et ne nécessite pas d'installations particulières, non toxique pour l'homme, ayant un faible impact sur l'environnement, stable en milieu basique, limitant l'apparition d'émulsions stables. A cet effet, l'invention a pour objet un procédé d'extraction d'au moins un composé mineur d'un corps gras, notamment d'une huile végétale ou animale ou d'un co-produit issu d'un traitement ou d'une transformation d'une huile végétale ou animale en utilisant au moins un terpène comme solvant.
L'invention a également pour objet les composés mineurs de corps gras obtenus ainsi que les compositions cosmétiques, pharmaceutiques et/ou compléments alimentaires les contenant. Par terpène, on entend une substance naturelle appartenant au groupe constitué par le limonène, l'alpha pinène, le béta pinène, le 03 carène, le myrcène, le linalol, le citronellol, le géraniol, le menthol, le citral, le citronellal. De préférence, on choisira le limonène, l'alpha pinène, le béta pinène, le 03 carène, le myrcène. Ces produits sont issus directement de bioressources, comme par exemple les peaux d'orange ou le tall oil, en particulier le limonène, le béta et alpha pinène.
Avantageusement, on choisira le limonène. Selon l'invention, les terpènes peuvent être utilisés seuls, en mélange entre eux ou en présence d'un ou plusieurs autres co-solvants, n'appartenant pas au groupe des terpènes.
Les matières premières concernées par l'invention sont de manière non exhaustive les huiles végétales, les co-produits issus d'un traitement ou d'une transformation d'une huile végétale comme les échappées de désodorisation, appelées également déodistillats, issues des unités de raffinage ou d'hydrolyse ou de transestérification des huiles végétales, les huiles de résineux (tan oil), des corps gras d'origine animale, des lipides extraits d'algues, des lipides issus de micro-organismes. Parmi les huiles végétales et les déodistillats d'huiles végétales, on peut citer de manière non exhaustive les huiles de colza, de palme, de palmiste, de soja, de tournesol, de coton, de germe de blé, de germe de maïs, de son de riz, de pépin de raisin, de noix, de noisette, de lupin, de cameline, de lin, de carthame, d'olive, de coco, de coprah, d'arachide, de jatropha, de ricin, de neem, de chanvre, de cuphéa, de lesquerella, d'inca inchi, de perilla, d'echium, d'onagre, de bourrache, de cassis, de pin de corée.
De préférence, parmi les huiles végétales, on choisira l'huile d'avocat issus de fruits déshydratés et chauffés riche en composés furanniques et polyols gras, l'huile de sésame, l'huile de karité, l'huile d'amaranthe, l'huile de café ou l'huile d'avoine. Parmi les déodistillats, on choisira ceux issus des unités de raffinage ou d'hydrolyse ou de transestérification d'huiles de palme, de tournesol, de colza, de soja, d'olive, de sésame, de coton, de son de riz et de leurs mélanges. Parmi les corps gras d'origine animale, on choisira de préférence les corps gras issus de foie et de peau de poisson tout particulièrement celles de requin, de morue et de chimère.
Parmi les oléorésines, on choisira de préférence celles de tagète, de tomate ou de paprika. Pour la suite de la description, on entend par un corps gras, une huile végétale, un co-produit issu du traitement ou de la transformation d'un corps gras comme un déodistillat issu des unités de raffinage ou d'hydrolyse ou de transestérification des huiles végétales, une huile de résineux, un corps gras d'origine animale, des lipides extraits d'algues, des lipides issus de micro-organismes ou un mélange de corps gras précités.
Selon un premier mode opératoire de l'invention, un procédé d'extraction d'au moins un composé mineur d'un corps gras consiste à réaliser une extraction liquide-liquide en présence d'au moins un terpène et comprend les étapes suivantes - une mise en solution hydro-alcoolique d'un corps gras de préférence par une technique choisie parmi la saponification, l'hydrolyse acide et la transestérification, - une extraction liquide-liquide en présence d'au moins un terpène de la phase hydro-alcoolique au cours de laquelle la phase aqueuse hydroalcoolique est séparée du ou des composé(s) mineur(s), et - une purification du ou des composé(s) mineur(s). La purification du ou des composé(s) mineur(s) peut comprendre une étape choisie parmi le groupe constitué par la centrifugation, la neutralisation, le lavage à l'eau, la distillation sous vide, la distillation azéotropique, la désodorisation sous vide, la cristallisation fractionnée.
De préférence, la purification comprend les étapes suivantes : - une centrifugation de la phase organique, - un lavage à l'eau jusqu'à neutralité, - une distillation de l'excès de solvant terpénique, appelée désolvantation, - une désodorisation sous vide poussée du ou des composé(s) mineur(s) par injection de vapeur d'eau ou de gaz inerte afin d'extraire les dernières traces de solvant terpénique et de contaminants tels que par exemple les pesticides et les hydrocarbures aromatiques polycycliques.
Selon une première variante pour l'étape de désolvantation, on peut mettre en oeuvre une distillation sous vide à l'aide d'un évaporateur à flot tombant ou à film raclé. Selon une deuxième variante, on peut mettre en oeuvre une hydrodistillation, 5 entraînement à la vapeur d'eau, qui est une technique particulièrement adaptée à l'extraction des terpènes. Selon une autre variante, on peut mettre en oeuvre une distillation azéotropique en présence d'un solvant formant avec le terpène un mélange azéotrope dont le point d'ébullition est inférieur à celui dudit terpène. 10 Selon un autre mode opératoire de l'invention, un procédé d'extraction d'au moins un composé mineur d'un corps gras consiste à réaliser une cristallisation fractionnée en présence d'au moins un terpène et comprend les étapes suivantes - une mise en solution sous agitation constante dans au moins un terpène, de 15 préférence à une température comprise entre 25 et 120°C, - une cristallisation à froid de la solution, de préférence à une température comprise entre -50°C et 15°C, - une séparation de la phase liquide et de la phase solide par exemple par une centrifugation et/ou une filtration, 20 - un traitement de la phase liquide par distillation et/ou par extraction liquide-liquide afin de séparer le ou les composé(s) mineur(s) et le terpène et extraire les dernières traces de terpène et de contaminants tels que par exemple les pesticides, les hydrocarbures aromatiques polycycliques, - un traitement de la phase solide par un lavage à l'aide d'un solvant 25 organique et/ou par distillation afin de séparer le ou les composé(s) mineur(s) et le terpène et d'extraire les dernières traces de terpène et de contaminants tels que par exemple les pesticides, les hydrocarbures aromatiques polycycliques.
Les phases de distillation ne sont pas plus détaillées car elles sont connues de l'homme du métier. A titre d'exemple, on peut citer la distillation à pression atmosphérique, sous vide poussé, multi-étagée, l'hydrodistillation, la désodorisation en présence de vapeur d'eau ou d'un gaz inerte.
Le deuxième mode opératoire comprenant une étape de cristallisation fractionnée peut être une alternative au premier mode opératoire ou venir en complément dudit premier mode opératoire et constituer une étape de purification. Selon une autre variante, le premier mode opératoire peut être complément du deuxième mode opératoire. Dans tous les cas, le procédé d'extraction selon l'invention comprend au moins une étape d'extraction liquide-liquide, une distillation et/ou de cristallisation fractionnée en présence d'au moins un terpène. Le procédé selon l'invention permet d'obtenir des composés mineurs qui ne présentent pas de traces de solvants pétrochimiques éventuellement toxiques et 15 des traces de terpène de qualité alimentaire. De manière non exhaustive, les composés mineurs obtenus selon l'invention sont les stérols, les tocophérols, les tocotriénols, le squalène, les polycosanols, les alcools triterpéniques, les polyols gras et composés furanniques de l'avocat, la sésamine, la sésamoline, le béta-carotène, le lycopène, la lutéine, l'asthaxanthine, 20 le co-enzyme Q10, le calciférol, le cholecalciférol, les alkylglycérols, les limono des, l'azadirachtine. Le procédé de l'invention est plus particulièrement adapté pour extraire les stérols, les tocophérols, les tocotriénols, le squalène, les alcools triterpéniques, les polyols gras et composés furanniques de l'avocat, la sésamine et la sésamoline. 25 La présente invention a également pour objet les composés mineurs de corps gras ou leurs fractions purifiées obtenus selon le procédé de l'invention. Ces composés ne présentent pas de traces de solvants pétrochimiques. Ils peuvent notamment être utilisés dans des compositions cosmétiques, médicamenteuses et/ou dans des compléments ou additifs alimentaires. La présente invention a donc également pour objets une composition cosmétique comprenant au moins un composé mineur de corps gras ou sa fraction purifiée obtenu selon le procédé de l'invention, une composition médicamenteuse comprenant au moins un composé mineur de corps gras ou sa fraction purifiée obtenu selon le procédé de l'invention et un complément ou additif alimentaire comprenant au moins un composé mineur de corps gras ou sa fraction purifiée obtenu selon le procédé de l'invention.
L'invention est maintenant illustrée au travers de différents exemples comparatifs.
Exemple .1 : extraction des composés mineurs d'un déodistillat d'huile 15 végétale en présence de DCE (.1, 2 dich/oro-éthane) comme solvant d'extraction bans le cadre de cet essai, il a été mis en oeuvre un déodistillat d'huile végétale présentant la composition suivante - Total stérols : 24,9 % 20 - Total tocophérols : 15,1 % - Total Hydrocarbures : 20,0 % - Teneur en acides gras : 40,0%
1) Extraction des composés mineurs du déodisti//at : 25 bans un ballon de 100 ml équipé d'un réfrigérant, 10 g de ce déodistillat (masse mo) sont mis en présence de 24 ml de potasse alcoolique 3,7M et de quelques billes de verre. Le mélange est alors porté à reflux (95°C) pendant 4 heures. Après refroidissement, le milieu est dilué avec 35 ml d'eau déminéralisée.
L'extraction est réalisée grâce à une ampoule à décanter (500 ml). Le milieu saponifié est introduit dans l'ampoule à décanter avec 70 ml de bCE issu de l'opération de rinçage du ballon. Après décantation, la phase organique est séparée de la phase aqueuse, cette dernière étant reprise à nouveau par 70 ml de bCE. La phase aqueuse subit ainsi 4 extractions successives en présence à chaque fois de 70 ml de solvant. bans certains cas, on observe la formation d'émulsions stables qui peuvent être cassées par des ajouts d'éthanol. Les phases organiques sont alors rassemblées puis lavées par l'ajout d'eau 10 déminéralisée jusqu'à neutralité (contrôle au papier pH). Chaque lavage est réalisé par l'ajout de 100 ml d'eau. Le solvant bCE est alors éliminé par distillation sous vide : à 90°C sous 300 mbar. Le résidu de distillation obtenu, constitué par les composés mineurs du déodistillat (principalement des stérols et des tocophérols) est alors pesé 15 précisément (mi) puis analysé par chromatographie couche mince (CCM).
2) Essai ô blanc : Parallèlement, on réalise un essai à blanc identique en présence de 10 g de bCE afin de s'affranchir de l'effet solvant lequel pourrait contenir des composés 20 mineurs pouvant fausser la teneur en composés mineurs du déodistillat d'huile végétale. Pour cela, on procède exactement comme pour le déodistillat d'huile végétale : à une saponification des 10 g de bCE, à une dilution du milieu par l'ajout d'eau déminéralisée, à une extraction grâce à une ampoule à décanter en présence de 25 bCE, au lavage de la phase solvant à l'eau déminéralisée jusqu'à neutralité, à une évaporation sous vide du bCE et à une pesée exacte du résidu de distillation (m2). 3) Détermination de /a quantité d'acides gras libres résiduels : On pèse précisément une quantité de composés mineurs obtenus en 1) que l'on dissout dans 4 ml d'éther diéthylique. On ajoute alors 40 ml d'éthanol neutralisé puis on titre par une solution de potasse alcoolique 1M. On détermine alors par calcul la quantité d'acides gras libres (m3).
4) Ca/cu/ de /a teneur en composés mineurs : On utilise la formule de calcul % composés mineurs = 100 x [(mi - m2 - m3) / mo] Exemple 2: extraction des composés mineurs d'un déodistillat d'huile végétale en présence de d-/imonàne comme solvant d'extraction bans le cadre de cet essai, il a été mis en oeuvre le même déodistillat d'huile végétale qu'utilisé à l'exemple 1. 15 1) Extraction des composés mineurs du déodistillat d'huile végétale : bans un ballon de 100 ml équipé d'un réfrigérant, 10 g de ce déodistillat (masse mo) sont mis en présence de 24 ml de potasse alcoolique 3,7M et de quelques billes de verre. Le mélange est alors porté à reflux (95°C) pendant 4 heures. 20 Après refroidissement, le milieu est dilué avec 35 ml d'eau déminéralisée. Le milieu ainsi saponifié du premier ballon est alors extrait par le d-limonène. L'extraction est réalisée grâce à une ampoule à décanter (500 ml). Le milieu saponifié est introduit dans l'ampoule à décanter avec 70 ml de d-limonène issu de l'opération de rinçage du ballon. Après décantation, la phase organique est 25 séparée de la phase aqueuse, cette dernière étant reprise à nouveau par 70 ml de d-limonène. La phase aqueuse subit ainsi 4 extractions successives en présence à chaque fois de 70 ml de solvant.10 bans certains cas, on observe la formation d'émulsions stables qui peuvent être cassées par ajouts d'éthanol. Les phases organiques sont alors rassemblées puis lavées par l'ajout d'eau déminéralisée jusqu'à neutralité (contrôle au papier pH). Chaque lavage est réalisé par l'ajout de 100 ml d'eau. Le solvant d-limonène est alors éliminé par distillation sous vide, à 90°C sous 20 mbar. Le résidu de distillation obtenu, constitué par les composés mineurs du déodistillat (principalement des stérols et des tocophérols) est alors pesé précisément (mi) puis analysé par chromatographie couche mince (CCM). 2) Essai ô blanc : Parallèlement, on réalise un essai à blanc identique au précédent en présence de 10 g de d-limonène. Pour cela, on procède exactement comme pour le déodistillat d'huile végétale : à une saponification des 10 g de d-limonène, à une dilution du milieu par l'ajout d'eau déminéralisée, à une extraction grâce à une ampoule à décanter en présence de d-limonène, au lavage de la phase solvant à l'eau déminéralisée jusqu'à neutralité, à une évaporation sous vide du limonène et à une pesée exacte du résidu de distillation (m2). 3) Détermination de /a quantité d'acides gras libres résiduels : On pèse précisément une quantité de composés mineurs obtenus en 1) que l'on dissout dans 4 ml d'éther diéthylique. On ajoute alors 40 ml d'éthanol neutralisé puis on titre par une solution de potasse alcoolique 1M. On détermine alors par calcul la quantité d'acides gras libres (m3).
4) Ca/cu/ de /a teneur en composés mineurs : On utilise la formule de calcul : % composés mineurs = 100 x [(ml - m2 - m3) / mo]
Le tableau 1 rassemble l'ensemble des résultats obtenus à la suite des exemples 1et2.
Tableau 1 Analyse et observations Essai à Essai à Essai d'extraction des composés blanc en blanc en présence de présence de DCE d-limonène mineurs du déodistillat d'huile végétale DCE d-limonène Nombre d'ajout d'éthanol Aucun Aucun 4 3 en cours d'extraction (Q = 190 ml) (Q = 60 ml) (ajouts de 20 à 100 ml) Nombre d'ajout d'éthanol Aucun Aucun 1 1 en cours de lavage à l'eau (Q = 20 ml) (Q = 20 ml) déminéralisée % de composés mineurs < 0.1 < 0,1 49,7 59,4 extraits du déodistillat d'huile végétale Rendement d'extraction - - 82,8 99,0 des composés mineurs (%) Analyse CCM - - +++++ +++++ Intensité spot stérols Intensité spot tocophérols - - +++++ +++++ Intensité spot Hydrocarbures Les résultats du tableau 1 indiquent que lorsque l'extraction est réalisée par le d-limonène la formation d'émulsions est nettement moins importante puisqu'il n'a été procédé au cours de l'extraction qu'à 3 ajouts d'éthanol pour casser l'émulsion en présence de limonène contre 4 en présence de DCE. En outre, les quantités d'éthanol ajoutées en présence de DCE sont nettement supérieures, 190 ml contre 60 ml pour le limonène.
Concernant la capacité extractive des deux solvants, elle est nettement en faveur du limonène avec un rendement de 99% contre de l'ordre de 83% pour le DCE. Enfin au plan qualitatif, le d-limonène et le DCE, solvant de référence de l'extraction des composés mineurs des déodistillats des huiles végétales, présentent une sélectivité d'extraction identique puisque l'analyse CCM ne révèle aucune différence quant à la nature des composés extraits et de leur proportion relative.
En conclusion, l'extraction liquide-liquide en présence de d-limonène est nettement plus efficace (rendement d'extraction supérieur) et aussi plus aisée puisque aucune émulsion stable n'est formée au cours du procédé, ce qui en terme industriel est un avantage indéniable par comparaison au DCE, en présence duquel les émulsions sont très difficiles à casser.
Exemple 3 : extraction des composés mineurs de l'huile d'avocat en présence 20 de DCE comme solvant d'extraction
1) Préparation du distillat d'huile d'avocat issu de fruits traités thermiquement : Dans une première étape, 16,0 kg d'avocats frais de la variété « Huas » sont 25 coupés en lamelles d'épaisseur environ égale à 5 mm, incluant la peau et les noyaux. Les noyaux sont préalablement retirés puis coupés en dés au couteau, la pulpe est également tranchée. Les avocats sont ensuite placés à l'étuve. On dispose les lamelles d'avocats dans 8 plateaux à fond plein, chaque plateau contenant l'équivalent de 2 kg d'avocats tranchés. Les plateaux sont mis dans une étuve pendant 12 heures à 100°C. Les fruits séchés sont alors rassemblés puis finement broyés. bans une seconde étape, le broyat est extrait dans un appareil de type soxhlet en présence d'hexane pendant 10 heures. Le miscella récupéré est alors distillé sous vide à 50 mbar et 80°C afin de récupérer l'huile d'avocat extraite à l'hexane. On récupère ainsi 824 g d'huile d'avocat et le tourteau épuisé en huile présente une teneur résiduelle de 0,1 % en lipides.
L'huile d'avocat (824 g) est alors distillée dans un évaporateur à film raclé de 10 type KbL4 à 240°C sous un vide poussé de 10-3 mm de mercure (débit d'huile de 100 ml/h). On obtient ainsi 477,2 g de distillat.
2) Extraction des composés mineurs du distillat d'hui/e d'avocat : bans un ballon de 100 ml équipé d'un réfrigérant, 10 g de ce distillat (masse mo) 15 sont mis en présence de 24 ml de potasse alcoolique 3,7M et de quelques billes de verre. Le mélange est alors porté à reflux (95°C) pendant 4 heures. Après refroidissement, le milieu est dilué avec 35 ml d'eau déminéralisée. L'extraction est réalisée grâce à une ampoule à décanter (500 ml). Le milieu saponifié est introduit dans l'ampoule à décanter. Le ballon est rincé par 70 ml 20 de bCE lesquels sont ensuite ajoutés au contenu de l'ampoule à décanter. Après agitation et décantation, la phase organique est séparée de la phase aqueuse, cette dernière étant reprise à nouveau par 70 ml de solvant d'extraction. La phase aqueuse subit ainsi 4 extractions successives en présence à chaque fois de 70 ml de bCE. 25 bans certains cas, on observe la formation d'émulsions stables qui peuvent être cassées par ajouts d'éthanol.
Les phases organiques sont alors rassemblées puis lavées par l'ajout d'eau déminéralisée jusqu'à neutralité (contrôle au papier pH). Chaque lavage est réalisé par l'ajout de 100 ml d'eau. Le bCE est alors éliminé par distillation sous vide à 90°C sous 300 mbar. Le résidu de distillation obtenu, constitué par les composés mineurs du distillat d'huile d'avocat (principalement des composés furanniques, des polyols gras et des stérols) est alors pesé précisément (mi) puis analysé par chromatographie couche mince (CCM). 3) Essai ô blanc : Parallèlement, on réalise un essai à blanc identique en présence de 10 g de bCE. Pour cela, on procède exactement comme pour le distillat d'huile d'avocat : à une saponification de 10 g de bCE, à une dilution du milieu par l'ajout d'eau déminéralisée, à une extraction grâce à une ampoule à décanter en présence de bCE, au lavage de la phase solvant à l'eau déminéralisée jusqu'à neutralité, à une évaporation sous vide du bCE et à une pesée exacte du résidu de distillation (m2).
4) Détermination de /a quantité d'acides gras libres résiduels : On pèse précisément une quantité de composés mineurs d'huile d'avocat obtenus en 1) que l'on dissout dans 4 ml d'éther diéthylique. On ajoute alors 40 ml d'éthanol neutralisé puis on titre par une solution de potasse alcoolique 1M. On détermine alors par calcul la quantité d'acides gras libres (m3). 5) Ca/cu/ de /a teneur en composés mineurs : On utilise la formule de calcul : % composés mineurs = 100 x [(mi - m2 - m3) / mo] Exemple 4 : extraction des composés mineurs de l'huile d'avocat en présence de /imonène comme solvant d'extraction
On utilise le distillat d'huile d'avocat préparé à l'exemple 3. 1) Extraction des composés mineurs du distillat d'huile d'avocat : bans un ballon de 100 ml équipé d'un réfrigérant, 10 g de ce distillat (masse mo) sont mis en présence de 24 ml de potasse alcoolique 3,7M et de quelques billes de verre. Le mélange est alors porté à reflux (95°C) pendant 4 heures. Après refroidissement, le milieu est dilué avec 35 ml d'eau déminéralisée. L'extraction est réalisée grâce à une ampoule à décanter (500 ml). Le milieu saponifié est introduit dans l'ampoule à décanter. Le ballon est rincé par 70 ml de limonène lesquels sont ensuite ajoutés au contenu de l'ampoule à décanter. Après agitation et décantation, la phase organique est séparée de la phase aqueuse, cette dernière étant reprise à nouveau par 70 ml de solvant d'extraction. La phase aqueuse subit ainsi 4 extractions successives en présence à chaque fois de 70 ml de limonène. bans certains cas, on observe la formation d'émulsions stables qui peuvent être cassées par ajouts d'éthanol.
Les phases organiques sont alors rassemblées puis lavées par l'ajout d'eau déminéralisée jusqu'à neutralité (contrôle au papier pH). Chaque lavage est réalisé par l'ajout de 100 ml d'eau.
Le limonène est alors éliminé par distillation sous vide à 90°C sous 20 mbar. Le résidu de distillation obtenu, constitué par les composés mineurs du distillat d'huile d'avocat (principalement des composés furanniques, des polyols gras et des stérols) est alors pesé précisément (mi) puis analysé par chromatographie couche mince (CCM).
2) Essai ô blanc : Parallèlement, on réalise un essai à blanc identique en présence de 10 g de limonène. Pour cela on procède exactement comme pour le distillat d'huile d'avocat : à une saponification de 10 g de limonène, à une dilution du milieu par ajout d'eau déminéralisée, à une extraction grâce à une ampoule à décanter en présence de limonène, au lavage de la phase solvant à l'eau déminéralisée jusqu'à neutralité, à une évaporation sous vide du limonène et à une pesée exacte du résidu de distillation (m2).
3) Détermination de /a quantité d'acides gras libres résiduels : On pèse précisément une quantité de composés mineurs d'huile d'avocat obtenus en 1) que l'on dissout dans 4 ml d'éther diéthylique. On ajoute alors 40 ml d'éthanol neutralisé puis on titre par une solution de potasse alcoolique 1M. On détermine alors par calcul la quantité d'acides gras libres (m3).
4) Ca/cu/ de /a teneur en composés mineurs : 20 On utilise la formule de calcul : % composés mineurs = 100 x [(mi - m2 - m3) / mo] Le tableau 2 rassemble l'ensemble des résultats obtenus au cours des exemples 3et4.
Tableau 2 : Analyse et observations Essai à Essai à Essai d'extraction des composés blanc en blanc en mineurs de l'huile d'avocat présence de présence de DCE d-limonène DCE d-limonène Nombre d'ajout d'éthanol Aucun Aucun Aucun Aucun en cours d'extraction (ajouts de 20 à 100 ml) Nombre d'ajout d'éthanol 1 1 3 3 en cours de lavage à l'eau (Q = 60 ml) (Q = 60 ml) déminéralisée % de composés mineurs < 0,1 < 0,1 5,6 6,2 extraits du distillat d'huile d'avocat Analyse CCM - - +++ +++ Intensité spot stérols Intensité spot polyols gras - - +++ +++ Intensité spot c. furanniques Les résultats du tableau 2 indiquent que la formation d'émulsions est équivalente quelle que soit le solvant d'extraction.
Concernant la capacité extractive des deux solvants, le rendement en composés 10 mineurs du limonène est nettement plus important que celui observé en présence de DCE, de l'ordre de + 10,7 %, ce qui compte tenu de la faible teneur en composés mineurs de l'huile d'avocat (en moyenne de l'ordre de 5% de l'huile matière première), est un gain appréciable.5 Enfin, le d-limonène et le DCE, solvant de référence de l'extraction des composés mineurs de l'huile d'avocat, présentent une sélectivité d'extraction identique puisque l'analyse CCM ne révèle aucune différence quant à la nature des composés extraits et de leur proportion relative.
Exemple 5 : séparation des stérols et des tocophérols d'un déodistillat d'huile végétale L'objectif de cet essai est de récupérer par cristallisation une fraction solide 10 enrichie en stérols et par voie de conséquence appauvrie en tocophérols.
Dans cette optique 10 g de déodistillat d'huile végétale (pesés précisément) utilisé dans l'exemple 1 sont dissous sous agitation dans 10 ml de limonène à 40°C. Le mélange obtenu parfaitement limpide est alors refroidi à -20°C pendant 5 15 heures afin de provoquer la cristallisation des stérols. Les stérols sont alors récupérés par filtration sur un filtre à cloche puis rincés par 50 ml d'éthanol anhydre froid. Le précipité est alors pesé puis analysé par CCM (chromatographie sur couche mince). Le filtrat fait aussi l'objet d'une analyse CCM.
20 Le rendement en stérols est défini par la formule suivante : 100 x [mi/mo] Avec : mi = masse de précipité récupéré mo= masse de stérols dans le déodistillat d'huile végétale 25 Tableau 3 : résultats de l'extraction des stérols par cristallisation Essai / fraction cible Rendement en Intensité des stérols (%) spots CCM béodistillat d'huile végétale 82'9 Exemple 1 Stérols du précipité - +++++ Tocophérols du précipité - ++ Hydrocarbures du précipité - ++ Stérols du filtrat - ++ Tocophérols du filtrat - +++++ Hydrocarbures du filtrat - ++++ Les résultats du tableau 3 indiquent que le rendement en précipité est élevé (environ 83 %). Par ailleurs, les analyses CCM indiquent bien que le précipité est très appauvri en tocophérols et en hydrocarbures. Les analyses du filtrat confirment la richesse de ce dernier en tocophérols et en hydrocarbures ainsi que son appauvrissement en stérols. Ces résultats indiquent que le limonène est un excellent solvant de purification des déodistillats d'huile végétale par cristallisation sélective des stérols et qu'il permet une séparation aisée des stérols et des tocophérols.
Claims (2)
- REVENDICATIONS1. Procédé d'extraction d'au moins un composé mineur d'un corps gras, caractérisé en ce qu'il comprend au moins une étape de cristallisation fractionnée réalisée en présence d'au moins un terpène.
- 2. Procédé d'extraction d'au moins un composé mineur d'un corps gras selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes - une mise en solution sous agitation constante dans au moins un terpène, - une cristallisation à froid de la solution, - une séparation de la phase liquide et de la phase solide, - une séparation du ou des composé(s) mineur(s) et du terpène de la phase liquide, - une séparation du ou des composé(s) mineur(s) et du terpène de la phase solide. 8. Procédé d'extraction d'au moins un composé mineur d'un corps gras selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que le terpène est choisi parmi le 15 groupe constitué par le limonène, le myrcène et le 03 carène. 9. Procédé d'extraction d'au moins un composé mineur d'un corps gras selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le corps gras est une huile végétale ou un mélange d'huiles végétales choisies parmi le groupe constitué d'huile d'avocat issus de fruits déshydratés et chauffés riche 20 en composés furanniques et polyols gras, d'huile de sésame, d'huile de karité, d'huile d'amaranthe, d'huile de café ou d'huile d'avoine. 10. Procédé d'extraction d'au moins un composé mineur d'un corps gras selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le corps gras est d'origine animale issu de foie et de peau de poisson.6. Procédé d'extraction d'au moins un composé mineur d'un corps gras selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le corps gras est un déodistillat issu des unités de raffinage ou d'hydrolyse ou de transestérification d'huiles de palme, de tournesol, de colza, de soja, d'olive, de sésame, de coton, de son de riz et de leurs mélanges. 7. Procédé d'extraction d'au moins un composé mineur d'un corps gras selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le corps gras est choisi parmi les huiles de résineux, les lipides extraits d'algues et les lipides issus de micro-organismes.10
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1256626A FR2975105B1 (fr) | 2008-12-15 | 2012-07-10 | Procede d'extraction d'un compose mineur d'un corps gras, notamment d'une huile vegetale ou animale ou de leurs co-produits au moyen de terpene |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0858582A FR2939689B1 (fr) | 2008-12-15 | 2008-12-15 | Procede d'extraction d'un compose mineur d'un corps gras, notamment d'une huile vegetale ou animale ou de leurs co-produits au moyen de terpene. |
| FR1256626A FR2975105B1 (fr) | 2008-12-15 | 2012-07-10 | Procede d'extraction d'un compose mineur d'un corps gras, notamment d'une huile vegetale ou animale ou de leurs co-produits au moyen de terpene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2975105A1 true FR2975105A1 (fr) | 2012-11-16 |
| FR2975105B1 FR2975105B1 (fr) | 2013-08-23 |
Family
ID=40910014
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR0858582A Expired - Fee Related FR2939689B1 (fr) | 2008-12-15 | 2008-12-15 | Procede d'extraction d'un compose mineur d'un corps gras, notamment d'une huile vegetale ou animale ou de leurs co-produits au moyen de terpene. |
| FR1256626A Expired - Fee Related FR2975105B1 (fr) | 2008-12-15 | 2012-07-10 | Procede d'extraction d'un compose mineur d'un corps gras, notamment d'une huile vegetale ou animale ou de leurs co-produits au moyen de terpene |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR0858582A Expired - Fee Related FR2939689B1 (fr) | 2008-12-15 | 2008-12-15 | Procede d'extraction d'un compose mineur d'un corps gras, notamment d'une huile vegetale ou animale ou de leurs co-produits au moyen de terpene. |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (2) | FR2939689B1 (fr) |
| WO (1) | WO2010076487A2 (fr) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109157866A (zh) * | 2018-10-22 | 2019-01-08 | 上海灿越化工科技有限公司 | 对己内酰胺粗油萃取的方法和装置 |
| CN109722334B (zh) * | 2019-01-25 | 2022-03-08 | 中国农业科学院农产品加工研究所 | 液态羊尾油的加工方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2050671A (en) * | 1934-07-17 | 1936-08-11 | Hercules Powder Co Ltd | Method for the separation of terpene alcohols from pine oil |
| US2437857A (en) * | 1945-05-11 | 1948-03-16 | Hercules Powder Co Ltd | Terpene product |
| FR2892933A1 (fr) * | 2005-11-10 | 2007-05-11 | Herve Andre Gerard Durand | Extrait vegetal obtenu par un procede d'extraction a l'aide de solvants d'origine vegetale |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE455920A (fr) * | ||||
| DE346433C (de) * | 1918-12-01 | 1921-12-31 | Isaac Lifschuetz Dr | Verfahren zur Gewinnung von Wollfettalkoholen und Wollfettsaeuren |
| JPH01290659A (ja) * | 1988-05-18 | 1989-11-22 | Nippon Terupen Kagaku Kk | 天然カロチン濃縮物の製造法 |
| US5512691A (en) | 1994-11-07 | 1996-04-30 | Eastman Chemical Company | Process for the production of tocopherol concentrates |
| JP4305651B2 (ja) * | 2001-06-14 | 2009-07-29 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | カロテノイド色素乳化製剤 |
| US7214394B2 (en) | 2002-05-31 | 2007-05-08 | Archer-Daniels-Midland Company | Policosanol compositions, extraction from novel sources, and uses thereof |
| EP1568760A1 (fr) * | 2004-02-06 | 2005-08-31 | Härting Glade, Thomas Francis | Procédé pour l'affinement d'une matière première contenant de la liqueur noire, du tallol cru ou de la poix de tallol |
| US7873133B2 (en) | 2005-06-30 | 2011-01-18 | Infinera Corporation | Recovery of client clock without jitter |
-
2008
- 2008-12-15 FR FR0858582A patent/FR2939689B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-12-15 WO PCT/FR2009/052547 patent/WO2010076487A2/fr active Application Filing
-
2012
- 2012-07-10 FR FR1256626A patent/FR2975105B1/fr not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2050671A (en) * | 1934-07-17 | 1936-08-11 | Hercules Powder Co Ltd | Method for the separation of terpene alcohols from pine oil |
| US2437857A (en) * | 1945-05-11 | 1948-03-16 | Hercules Powder Co Ltd | Terpene product |
| FR2892933A1 (fr) * | 2005-11-10 | 2007-05-11 | Herve Andre Gerard Durand | Extrait vegetal obtenu par un procede d'extraction a l'aide de solvants d'origine vegetale |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2010076487A3 (fr) | 2011-02-17 |
| FR2939689A1 (fr) | 2010-06-18 |
| FR2939689B1 (fr) | 2015-09-04 |
| WO2010076487A2 (fr) | 2010-07-08 |
| FR2975105B1 (fr) | 2013-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11427781B2 (en) | Products produced from distillers corn oil | |
| EP1213975A2 (fr) | Procede d'extraction des composes lipides furaniques et alcools gras polyhydroxyles de l'avocat, composition a base de et utilisation de ces composes en therapeutique, cosmetique et alimentaire | |
| EP2349519B1 (fr) | Compositions et procédés de dissolution d'huiles | |
| EP2491100B1 (fr) | Procede d'extraction des insaponifiables de matieres premieres renouvelables | |
| CA2822314C (fr) | Concentre d'omega 3 | |
| EP1246633A2 (fr) | Procede d'extraction des insaponificables des huiles vegetales au moyen de chloro-1-butane | |
| CA2787773C (fr) | Extraction liquide / liquide | |
| FR2975105A1 (fr) | Procede d'extraction d'un compose mineur d'un corps gras, notamment d'une huile vegetale ou animale ou de leurs co-produits au moyen de terpene | |
| CA2914466A1 (fr) | Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par trituration reactive en presence d'un cosolvant | |
| WO2017064424A1 (fr) | Nouveau solvant d'extraction et/ou de solubilisation organique, procédé d'extraction mettant en oeuvre ledit solvant, et extraits issus dudit procédé | |
| FR2986534A1 (fr) | Procede d'enrichissement d'un corps gras en carotenoides | |
| CA2914485A1 (fr) | Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par extraction liquide-liquide en presence d'un cosolvant | |
| CA2842870C (fr) | Extraction liquide/liquide avec un solvant comprenant au moins 5 atomes de carbone et 1 ou 2 atomes d'oxygene | |
| US20230357665A1 (en) | Method for producing oil from a microalgae product | |
| CN107614667A (zh) | 从粗植物油回收生育酚/生育三烯酚、类胡萝卜素、甘油、固醇和脂肪酸酯及其方法 | |
| EP4305134A1 (fr) | Procede de fractionnement d'un extrait de karite | |
| MA20150473A1 (fr) | Nouveau eco-procede d'extraction d'huile d'avocat et d'argousier base sur un sechage et traitement par distillation sous vide suivi d'une extraction par solvant hydrosoluble |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 8 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 9 |
|
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20180831 |