JP5551328B2

JP5551328B2 - オイル抽出

Info

Publication number: JP5551328B2
Application number: JP2006120457A
Authority: JP
Inventors: チ−チャンチョウ; コーシンチェン
Original assignee: オイルシーズバイオリファイナリーコーポレーション
Priority date: 2006-04-25
Filing date: 2006-04-25
Publication date: 2014-07-16
Anticipated expiration: 2026-04-25
Also published as: JP2007291228A

Description

本発明は、オイルの抽出方法、より詳しくは、植物からトリグリセリドを抽出する方法に関する。

オイルは、数千年来、含油植物から日常的に収集されてきた。様々な植物が、食用又は工業用製品に加工され得る十分な量のオイルを生成する。

含油植物からのオイルは、典型的に、溶媒によって抽出される。溶媒抽出は、物質移動プロセスであり、１つ以上の物質が、混合物から溶媒相に輸送され、混合物からの分離をもたらす。工業的抽出のために種々の有機溶媒が使用されている。しかしながら、含油植物からオイルを収集するための安価な溶媒と環境に優しい抽出プロセスの開発に対するニーズが依然として存在している。

本発明は、脂肪酸アルキルエステルを溶媒として用いることにより、オイルを含有する種子からトリグリセリドを容易に抽出することができるといった発見に基づく。

１つの局面において、本発明は、トリグリセリド溶液を製造する方法を特徴とする。この方法は、液体の脂肪酸アルキルエステルと、トリグリセリド含有物質を接触させ（例えば、１５〜１８０℃又は２５〜１５０℃において）、トリグリセリドを脂肪酸アルキルエステルに溶解させ、トリグリセリド溶液を形成することを含む。好ましくは、その脂肪酸アルキルエステルは、アルコールと（例えば、Ｃ１〜Ｃ８の第１級又は第２級アルコール）、その同じトリグリセリド含有物質から抽出したトリグリセリドとを反応させることにより、その接触工程の前に得られる。例示のアルコールには、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｎ−ペンタノール、イソペンタノール、ネオペンタノール、及びｎ−ヘキサノールが挙げられる。脂肪酸アルキルエステルとトリグリセルド含有物質は、１：２〜１０：１（例えば、１：１〜６：１）の範囲の重量比で混合させることができる。

トリセリド含有物質は、含油種子であることができる。用語「含油種子」は、オイル抽出に適する任意の植物種子を指称する。含油種子の例には、限定されるものではないが、大豆、ピーナッツ、ヒマワリ種子、菜種、コーン（例えば、コーンジャーム、ジスチラースドライドコーングレイン）、ジャトロファ種子、カランジャ種子、ニーム種子、モーラ種子、トウゴマ、ゴム種子、綿実、パーム核、オリーブ、アーモンドカーネル、ババス実、ベン実、カルドン実、カメリナ種子、リンシード、へーゼルナッツカーネル、麻種、カラシナ種子（例えば、エチオピアマスタード種子、インドマスタード種子）、ホホバ種子、ホピーシード、ベニバナ種子、ゴマ種子、小麦粒、サラノキ種子、ハマナ種子、クフェア種子、ナホル種子、及びタバコ種子が挙げられる。あるいは、トリグリセリド含有物質は、特定の含油植物の種子以外の部分から得ることもできる。用語「含油植物」は、任意の部分（例えば、種子又は果実）にオイルを含み、オイル抽出に適する任意の植物を指称する。上記に掲げたもの以外の例には、限定されるものではないが、米ぬか、シュロ（例えば、パーム果実のパルプ）、イエローウッド、及び藻が挙げられる。

上記の脂肪酸アルキルエステルは、Ｃ１〜Ｃ８の第１級もしくは第２級アルコキシ部分構造又はＣ６〜Ｃ２４の脂肪酸部分構造を含むことができる。用語「アルコキシ」は、−ＯＣＨ_３又は−ＯＣＨ＝Ｃ_２Ｈ_４のような酸素基を含む線状もしくは分枝の飽和もしくは不飽和の非芳香族炭化水素の部分構造を指称する。本願における用語「脂肪酸」は、線状もしくは分枝の飽和もしくは不飽和の一塩基性有機酸を指称する。例示としての脂肪酸には、限定されるものではないが、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミスチリン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノリン酸、シス−１１−エイコセン酸、及びエルカ酸が挙げられる。例示としての脂肪酸アルキルエステルには、限定されるものではないが、脂肪酸メチルエステル、脂肪酸エチルエステル、脂肪酸ｎ−プロピルエステル、脂肪酸イソプロピルエステル、脂肪酸ｎ−ブチルエステル、脂肪酸イソブチルエステル、脂肪酸ｎ−ペンチルエステル、脂肪酸イソペンチルエステル、脂肪酸ネオペンチルエステル、及び脂肪酸ｎ−ヘキシルエステルが挙げられる。典型的に、脂肪酸アルキルエステルは、１５０〜５００℃の沸点を有することができる。

本発明の１つ以上の実施態様の詳細を以下の説明において述べる。本発明のその他の特徴、目的、及び長所は、以下の説明と特許請求の範囲から明らかであろう。

本発明は、脂肪酸アルキルエステルを溶媒として特定の温度で用い（例えば、１５〜１８０℃）、含油植物からトリグリセリドを抽出し、抽出溶液を得ることに関する。含油植物が高いオイル含有率を有する場合、その植物は、場合により圧縮又は圧搾し、抽出前にオイルの一部を除くことができる。所望により、含油植物は、抽出を容易にするために粉砕することもできる。

抽出プロセスは、当該分野でよく知られた方法によって行うことができる。例として、粉砕された含油植物と脂肪酸アルキルエステルを、所定の時間にわたって連続撹拌槽のリアクター内で混合することによって行うことができる。もう１つの例として、粉砕された含油植物と脂肪酸アルキルエステルを、混合せずに、栓流リアクター又は固定床リアクター内で、向流、並流、又は双方の流れの組み合わせによって合一させることにより連続的に行うことができる。この抽出プロセスは、バッチ法又はフロー法によって行うことができる。典型的に、フロー法は、妥当な製造コストの維持に役立つように使用可能である。

抽出は、いろいろな温度で行うことができる。一般に、より高温での抽出は（例えば、３５℃を上回る）、より多くのオイルを回収する。しかしながら、高温での抽出は、より多くの不純物（例えば、リンや水分）もまた生じることがある。抽出プロセスに用いられる溶媒と含油植物の重量比は、例えば、含油植物の種類や含油植物中のオイル含有率などの種々の因子によって決まる。例えば、植物中のオイルの一部が除去された圧縮済の含油植物を抽出するために、低い重量比を用いることができる。典型的に、重量比は１：２〜１０：１の範囲である。その他の抽出条件（例えば、抽出時間）は、実験的に定めることができる。

抽出プロセスに使用される脂肪酸アルキルエステルは、公知の方法によって製造することができる。例えば、ある脂肪酸アルキルエステルは、アルコール（例えば、エタノール）と脂肪酸（例えば、ステアリン酸）とのエステル化反応によって製造することができる。別な例として、ある脂肪酸アルキルエステルは、米国特許出願第１０／９４５３３９号に記載のエステル交換反応のような、アルコールとトリグリセリドとのエステル交換反応によって製造することができる。好ましくは、脂肪酸アルキルエステルは、Ｃ１〜Ｃ４アルコールから製造される。このような脂肪酸アルキルエステルを用いた抽出は、一般に、不純物（例えば、リンや水分）の少ないトリグリセリド溶液を生成する。脂肪酸アルキルエステルを製造するために使用されるトリグリセリドは、抽出されるべき植物と異なる植物から得ることができる。好ましくは、トリグリセリドは、抽出されるべき植物と同じ植物から得られる。その場合、その植物から抽出されるトリグリセリドは、抽出溶媒（即ち、脂肪酸アルキルエステル）を製造するために使用されるトリグリセリドと同じである。結果として、抽出されたトリグリセリドが、その後にエステル交換反応によって脂肪酸アルキルエステルを製造するために使用された場合、抽出溶液の中の脂肪酸アルキルエステルは、その反応の溶媒として使用可能であり、このため、抽出されたトリグリセリドから分離する必要がない。

抽出プロセスの後、脂肪酸アルキルエステルは、場合により、抽出溶液から部分的に又は完全に除去することによって、抽出されたトリグリセリドから分離することができる。この除去工程は、真空カラム、短経路真空蒸留ユニット、又は当該分野で公知の任意のその他の適切な装置を用い、蒸留によって行うことができる。抽出溶液から脂肪酸アルキルエステルを部分的又は完全に除去するか、又は全く除去しないかは、脂肪酸アルキルエステルと抽出されたトリグリセリドとの比、抽出されたトリグリセリドの最終用途などの、種々の因子によって決まる。

抽出されたトリグリセリドは、食品業や製薬業において使用されるためにさらに加工することができる。また、脂肪酸アルキルエステル又は脂肪アルコールを製造するための原料として使用されることもできる。脂肪酸アルキルエステルは、ディーゼル燃料、潤滑油、又は化学中間体として有用である。脂肪アルコールは、洗剤工業における界面活性剤として有用である。

下記の具体的な例は、単なる説明のためと解釈すべきであり、如何なる仕方においても本願のそれ以外の開示事項を限定するものではない。当業者であれば、さらに労することなく、本願の記載に基づいて、本発明を最大限利用できるものと考えられる。本願で引用した特許などの刊行物は、全体的に参照として本願に取り入れられる。

＜実施例１＞
先ず、大豆を挽いて粉末にし、４０メッシュ（約４２５〜５２０μｍ）のサイズを有するフィルタを通して篩いにかけた。さやむき粉末と同様な４０メッシュ未満の平均粒子サイズを有する大豆粉末を収集し、オイル抽出に使用した。

上記の得られた大豆粉末を、６重量％未満の水含有率を有するまで乾燥した。次いで、ビーカー内で撹拌しながら、溶媒として大豆に由来する脂肪酸メチルエステル（ＦＡＭＥｓ）を用いてその粉末を抽出した。その大豆に由来する脂肪酸メチルエステルは、メタノールと大豆から得られたトリグリセリドとのエステル交換反応によって先に製造しておいた。

抽出プロセスは、溶媒として脂肪酸メチルエステルを用い、溶媒：粉末の重量比を６：１として、３５℃において行った。ビーカーを１分間あたり３００回転（ｒｐｍ）で撹拌した。３０分間の抽出の後、混合相（即ち、抽出されたオイルを含む溶液）の内容物を測定した。混合相（ｍｉｓｃｅｌｌａ）の中のオイル分は、ＨＰＬＣによって測定した（ＪＡＳＣＯ１５８０型、カラムはＬｕｎａＳｕＣ１８（２μｍ、２５０×４．６ｍｍ、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ、Ｔｏｒｒａｎｃｅ、ＣＡ）を使用。移動相はメタノールとヘキサン／イソプロピルアルコール（４：５）を使用。ＵＶ検出器はＵＶ−２０７５（ＪＡＳＣＯ社、東京、日本）を使用。）。混合相中の水含有率は、カールフィシャー法により、ＭＫＣ−５００ＫＦ水分滴定装置（京都電子工業、Ｖｅｒ．０４，＃５９５−０００６）を用いて操作マニュアルにしたがって測定した。混合相中のリン含有率は、アメリカ油化学会の公認方法Ｃａ１２−５５にしたがって測定した。結果は、混合相が、８１８ｐｐｍの水分有率、１４．４ｐｐｍのリン含有率、及び３．６０重量％のオイル含有率を有することを示した。抽出されたオイルの重量は、大豆粉末の重量の２０％であった。

また、その大豆粉末を引き続いて、ビーカー中で脂肪酸メチルエステルを用い、溶媒：粉末の比を低下させて抽出した。具体的には、１：１の溶媒：粉末の比として、１５分間にわたり１０００ｒｐｍでビーカーを撹拌することによって、粉末を２回にわたって抽出した。第１回目の抽出の後、混合相は、９８９ｐｐｍの水含有率、２３．４ｐｐｍのリン含有率、及び１４．０８重量％のオイル含有率を有した。第２回目の抽出の後、混合相は、１４２８．３ｐｐｍの水含有率、１４．２３ｐｐｍのリン含有率、及び６．１３重量％のオイル含有率を有した。２回の抽出の後、抽出されたオイルの全重量は、大豆粉末の重量の２１．５９％であった。

最後に、上記の得られた大豆粉末を、通常の方法によっても抽出した。具体的には、溶媒としてヘキサンを用い、６５℃で８：１の溶媒：粉末の比として、ゲルハルトＳｏｘｔｈｅｒｍ自動化ソックスレー装置により粉末を抽出した。この方法は「ＯｆｆｉｃｉａｌａｎｄＴｅｎｔａｔｉｖｅＭｅｔｈｏｄｓ，ｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＯｉｌＣｈｅｍｉｓｔＳｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１，ＡＯＣＳＣｈａｍｐａｉｇｎＩＩ（１９８０）ＭｅｔｈｏｄＡｍ２−９３」に記載されている。この結果は、オイルが２６５ｐｐｍのリン含有率を有することを示した。抽出されたオイルの重量は、大豆粉末の重量の１８．８％であった。

＜実施例２＞
対応するオイル源から得られたトリグリセリドから調製した脂肪酸メチルエステルにより、２種類の含油種子を抽出した。具体的には、ヒマワリ種子に由来する脂肪酸メチルエステルによってヒマワリ種子を抽出し、ピーナッツに由来する脂肪酸メチルエステルによってピーナッツ（挽いたナッツ）を抽出した。

ヒマワリ種子のさやをむいて挽き、４０メッシュ未満の平均粒子サイズを有する粉末にした。この粉末を６重量％未満の水含有率を有するまで乾かした。次いで、これを、１：１の溶媒：粉末の比にして、ヒマワリ種子に由来する脂肪酸メチルエステルを用い、ビーカー中で２回にわたって抽出した。各々の抽出は、３５℃で１５分間にわたりビーカーを１０００ｒｐｍで撹拌することによって行った。第１回目と第２回目の抽出の後、混合相は、それぞれ７９４ｐｐｍと８３１ｐｐｍの水含有率、それぞれ４９．６ｐｐｍと４７．８ｐｐｍのリン含有率、及びそれぞれ３５．６５重量％と１２．３０重量％のオイル含有率を有した。２回の抽出の後、抽出したオイルの全重量は、ヒマワリ種子の重量の５４．８３％であった。

ピーナッツを挽いて、２５メッシュ（即ち、約４２５〜７１０μｍ）未満の平均粒子サイズを有する粉末にした後、６重量％未満の水分を含むまで乾燥させた。次いで、１：１の溶媒：粉末の比にして、ピーナッツに由来する脂肪酸メチルエステルを用い、この粉末をビーカー中で４回にわたって抽出した。各々の抽出は、３５℃で１５分間にわたりビーカーを１０００ｒｐｍで撹拌することによって行った。第１回目、第２回目、第３回目、及び第４回目の抽出の後、混合相は、それぞれ７０１、６９０、６６１、及び６６１ｐｐｍの水含有率、それぞれ２３．５、１６．４、０、及び０ｐｐｍのリン含有率、及びそれぞれ３１．４、１０．９、２．６３、及び０．７８重量％のオイル含有率を有した。３回の抽出の後、抽出したオイルの全重量は、ピーナッツの重量の４５．８３％であった。４回の抽出の後、抽出したオイルの全重量は、ピーナッツの重量の４７．４８％であった。

＜実施例３＞
大豆に由来する脂肪酸エチルエステル（ＦＡＥＥｓ）によって大豆を抽出した。大豆に由来する脂肪酸エチルエステルは、エタノールと大豆から得られたトリグリセリドとのエステル交換反応によって製造した。

大豆を、先ず、４０メッシュ未満の平均粒子サイズを有する粉末に挽いた後、６重量％未満の水含有率を有するまで乾燥させた。次いで、１：１の溶媒：粉末の比にして、大豆に由来する脂肪酸エチルエステルを用い、ビーカー中で３回にわたってこの粉末を抽出した。各々の抽出は、３５℃で１５分間にわたりビーカーを１０００ｒｐｍで撹拌することによって行った。第１回目、第２回目、及び第３回目の抽出の後、混合相は、それぞれ６５０、６５２、及び６９４ｐｐｍの水含有率、それぞれ３９．４、２３．３、及び１６．０ｐｐｍのリン含有率、及びそれぞれ１４．０９、５．９３、及び１．０５重量％のオイル含有率を有した。３回の抽出の後、抽出したオイルの全重量は、大豆粉末の重量の２０．１％であった。

＜実施例４＞
実施例３に記載したのと同様な方法によって大豆を抽出し、但し、大豆に由来する脂肪酸ブチルエステル（ＦＡＢＥｓ）を溶媒として使用した。大豆に由来する脂肪酸ブチルエステルは、ｎ−ブタノールと大豆から得られたトリグリセリドとのエステル交換反応によって調製した。

第１回目、第２回目、及び第３回目の抽出の後、混合相は、それぞれ５７６、５１９、及び４７９ｐｐｍの水含有率、それぞれ２７．３２、１３．４９、及び０．９６ｐｐｍのリン含有率、及びそれぞれ１５．９３、５．１０、及び１．６０重量％のオイル含有率を有した。３回の抽出の後、抽出したオイルの全重量は、大豆粉末の重量の２１．６％であった。

＜実施例５＞
実施例４に記載したのと同様な方法によって大豆を抽出し、但し、撹拌速度を下げて、即ち、５００ｒｐｍで抽出を行った。さらにまた、４つの異なる温度、即ち、３５℃、６０℃、１００℃、及び１５０℃で抽出を行った。

結果は、抽出されたオイルの全重量は、温度が高いほど増加したことを示す。具体的には、３５℃、６０℃、１００℃、及び１５０℃において、抽出されたオイルの全重量は、大豆粉末の重量のそれぞれ２１．４２％、２３．２５％、２８．４％、及び３２．８％であった。また、結果は、３５℃、６０℃、１００℃、及び１５０℃において、各々の抽出後に得られた混合相のコンビネーションを含む混合物中のリン含有率が、それぞれ１６．２、１８．６４、４８．３２、及び９１．１２ｐｐｍであったことを示す。

＜実施例６＞
対応するオイル源から得られたトリグリセリドと、別なオイル源から得られたトリグリセリドから調製した脂肪酸メチルエステルによって、２つの含油種子を抽出した。具体的には、ヒマワリ種子を、ヒマワリ種子に由来する脂肪酸メチルエステルと大豆に由来する脂肪酸メチルエステルによって抽出し、ピーナッツ（挽いたナッツ）を、ピーナッツに由来する脂肪酸メチルエステルと大豆に由来する脂肪酸メチルエステルによって抽出した。

ヒマワリ種子は、実施例２に記載したのと同様な方法を用い、ヒマワリ種子に由来する脂肪酸メチルエステルと大豆に由来する脂肪酸メチルエステルによって抽出し、但し、６：１の溶媒：粉末の比を用い、１回のみの抽出を行った。ヒマワリ種子に由来する脂肪酸メチルエステルと大豆に由来する脂肪酸メチルエステルによる抽出の後、混合相は、それぞれ４６６ｐｐｍと８５６ｐｐｍの水含有率、それぞれ１０．６ｐｐｍと１２．７８ｐｐｍのリン含有率、及びそれぞれ６．３３重量％と４．０６重量％のオイル含有率を有した。抽出したオイルの全重量は、ヒマワリ種子に由来する脂肪酸メチルエステルを溶媒として使用したときは、ヒマワリ種子の重量の３９．０％であり、大豆に由来する脂肪酸メチルエステルを溶媒として使用したときは、ヒマワリ種子の重量の２４．７１％であった。

ピーナッツは、実施例２に記載したのと同様な方法を用い、ピーナッツに由来する脂肪酸メチルエステルと大豆に由来する脂肪酸メチルエステルによって抽出し、但し、溶媒：粉末の比が６：１であり、１回のみの抽出を行った。ピーナッツ実に由来する脂肪酸メチルエステルと大豆に由来する脂肪酸メチルエステルによる抽出の後、混合相は、それぞれ４７０ｐｐｍと７１８ｐｐｍの水含有率、それぞれ１９．３６ｐｐｍと１０．０ｐｐｍのリン含有率、及びそれぞれ６．２３重量％と６．８３重量％のオイル含有率を有した。抽出したオイルの全重量は、ピーナッツに由来する脂肪酸メチルエステルを溶媒として使用したときは、ピーナッツの重量の３９．１％であり、大豆に由来する脂肪酸メチルエステルを溶媒として使用したときは、ピーナッツの重量の３９．８％であった。

上記の結果は、同じ植物種子のオイルから調製した脂肪酸メチルエステルと別な植物種子のオイルから調製した脂肪酸メチルエステルを用い、オイルを植物種子から抽出可能なことを示している。

本明細書で開示された特徴は、いずれも任意の組み合わせで統合することができる。本明細書で開示された各々の特徴は、同じ、同等、又は類似の目的を果たす代替の特徴によって置き換えることができる。このため、特段の明記がない限り、開示された各々の特徴は、同等又は類似の包括的まとまりの例に過ぎない。

上述の説明から、当業者は、本発明の本質的特徴を容易に突き止めることができ、本発明の技術的思想と範囲から逸脱することなく、種々の用途や条件に適合させるように、本発明に変更や修正を行うことができる。したがって、その他の実施態様もまた特許請求の範囲の中に包含されるべきである。

Claims

含水率が６重量％未満である、含油植物のトリグリセリドを含有する部分の粉末と、液体の脂肪酸アルキルエステル（ここで、前記エステルは、含油植物のトリグリセリドを含有する部分から抽出されるトリグリセリドと同一のトリグリセリドに由来するものである。）とを１：２〜１０：１の範囲の重量比で、１５〜１８０℃で接触させる接触工程と、前記トリグリセリドを前記脂肪酸アルキルエステルに溶解させ、トリグリセリド溶液を形成する形成工程とを含む、トリグリセリド溶液の製造方法。
前記含油植物が、米ぬか、パーム果実のパルプ、イエローウッド、又は藻である請求項１に記載の方法。
前記含油植物のトリグリセリドを含有する部分が含油種子である請求項１に記載の方法。
前記含油種子が、大豆、ピーナッツ、ヒマワリ種子、菜種、コーン、ジャトロファ種子、カランジャ種子、ニーム種子、モーラ種子、トウゴマ、ゴム種子、綿実、パーム核、オリーブ、アーモンドカーネル、ババス実、ベン実、カルドン実、カメリナ種子、リンシード、へーゼルナッツカーネル、麻種、カラシナ種子、ホホバ種子、ホピーシード、ベニバナ種子、ゴマ種子、小麦粒、サラノキ種子、ハマナ種子、クフェア種子、ナホル種子、又はタバコ種子である請求項３に記載の方法。
前記脂肪酸アルキルエステルが、Ｃ６〜Ｃ２４の脂肪酸部分構造を有する請求項１に記載の方法。
前記脂肪酸アルキルエステルが、Ｃ１〜Ｃ８の第１級又は第２級アルコキシ部分構造を有する請求項１に記載の方法。
前記脂肪酸アルキルエステルが、脂肪酸メチルエステル、脂肪酸エチルエステル、脂肪酸ｎ−プロピルエステル、脂肪酸イソプロピルエステル、脂肪酸ｎ−ブチルエステル、脂肪酸イソブチルエステル、脂肪酸ｎ−ペンチルエステル、脂肪酸イソペンチルエステル、脂肪酸ネオペンチルエステル、又は脂肪酸ｎ−ヘキシルエステルである請求項１に記載の方法。
前記脂肪酸アルキルエステルが、１５０〜５００℃の沸点を有する請求項１に記載の方法。
前記脂肪酸アルキルエステルが、前記接触工程の前に、アルコールと、同じ前記含油植物のトリグリセリドを含有する部分から抽出したトリグリセリドとを反応させることによって得られる請求項１に記載の方法。
前記含油植物が、米ぬか、パーム果実のパルプ、イエローウッド、又は藻である請求項９に記載の方法。
前記含油植物のトリグリセリドを含有する部分が含油種子である請求項９に記載の方法。
前記含油種子が、大豆、ピーナッツ、ヒマワリ種子、菜種、コーン、ジャトロファ種子、カランジャ種子、ニーム種子、モーラ種子、トウゴマ、ゴム種子、綿実、パーム核、オリーブ、アーモンドカーネル、ババス実、ベン実、カルドン実、カメリナ種子、リンシード、へーゼルナッツカーネル、麻種、カラシナ種子、ホホバ種子、ホピーシード、ベニバナ種子、ゴマ種子、小麦粒、サラノキ種子、ハマナ種子、クフェア種子、ナホル種子、又はタバコ種子である請求項１１に記載の方法。
前記脂肪酸アルキルエステルが、Ｃ６〜Ｃ２４の脂肪酸部分構造を有する請求項１２に記載の方法。
前記アルコールがＣ１〜Ｃ８の第１級又は第２級アルコールである請求項１３に記載の方法。
前記脂肪酸アルキルエステルが、脂肪酸メチルエステル、脂肪酸エチルエステル、脂肪酸ｎ−プロピルエステル、脂肪酸イソプロピルエステル、脂肪酸ｎ−ブチルエステル、脂肪酸イソブチルエステル、脂肪酸ｎ−ペンチルエステル、脂肪酸イソペンチルエステル、脂肪酸ネオペンチルエステル、又は脂肪酸ｎ−ヘキシルエステルである請求項１４に記載の方法。
前記脂肪酸アルキルエステルが、Ｃ６〜Ｃ２４の脂肪酸部分構造を有する請求項９に記載の方法。
前記アルコールがＣ１〜Ｃ８の第１級又は第２級アルコールである請求項９に記載の方法。
前記脂肪酸アルキルエステルが、脂肪酸メチルエステル、脂肪酸エチルエステル、脂肪酸ｎ−プロピルエステル、脂肪酸イソプロピルエステル、脂肪酸ｎ−ブチルエステル、脂肪酸イソブチルエステル、脂肪酸ｎ−ペンチルエステル、脂肪酸イソペンチルエステル、脂肪酸ネオペンチルエステル、又は脂肪酸ｎ−ヘキシルエステルである請求項９に記載の方法。
前記脂肪酸アルキルエステルが、１５０〜５００℃の沸点を有する請求項９に記載の方法。
前記含油植物のトリグリセリドを含有する部分が２５メッシュの孔径を有するフィルタを通して篩にかけ調製されたものである請求項１に記載の方法。
前記含油植物のトリグリセリドを含有する部分が４０メッシュの孔径を有するフィルタを通して篩にかけ調製されたものである請求項１に記載の方法。