KR101393176B1 - 유기 전자 소자 및 그 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
유기 전자 소자가 제공되며, 상기 소자는 기판(1), 제1 전극(2), 상기 제1 전극상의 유기 기능층(4) 및 상기 유기 기능층(4)상의 제2 전극(5)을 포함한다. 제1 전극 및/또는 제2 전극(2, 5)은 레늄 화합물들을 포함한다. 또한, 레늄 화합물들을 함유한 전극들을 포함하는 유기 전자 소자의 제조 방법도 제공된다.
OLED, 태양 전지, 레늄 도핑, 효율 개선, 몰 비율
Description
본 발명은 기판, 제1 전극, 상기 제1 전극상의 유기 기능층 및 상기 유기 기능층상의 제2 전극을 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
본 특허 출원은 독일 특허 출원 10 2007 024 153.6 및 10 2007 019 081.8의 우선권을 주장하며, 이의 개시 내용은 본문에서 참조로 포함된다.
예를 들면 유기 발광 다이오드(OLED), 유기 태양 전지 또는 유기 광 검출기와 같이 유기 기능층들을 포함한 유기 전자 소자의 효율 및 유효 수명은, 특히, 전극들로부터 유기 기능층으로 또는 상기 기능층으로부터 전극들로의 전하 캐리어 주입이 얼마나 양호한 가에 달려있다.
본 발명의 과제는, 전극과 유기 기능층 사이의 전하 캐리어 수송을 더욱 양호하게 구현할 수 있는 개선된 전극 물질들을 포함한 유기 전자 소자를 제공하는 것이다.
상기 과제는 특허 청구 범위 1항에 따른 유기 전자 소자를 통해 해결된다. 유기 전자 소자 및 그 제조 방법의 다른 형성예들은 다른 청구항들의 주제이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전자 소자에서, 제1 전극 및/또는 제2 전극은 레늄 화합물들을 포함한다. 이러한 유기 전자 소자는 기판, 제1 전극, 제1 전극상의 유기 기능층 및 유기 기능층상의 제2 전극을 포함한다.
제1 전극 및/또는 제2 전극이 레늄 화합물을 포함함으로써, 유기 전자 소자의 유기 기능층과 전극 사이의 전하 캐리어 수송이 용이해지며, 이는 소자의 효율 및 유효 수명을 개선한다.
유기 전자 소자에서 층 시퀀스와 관련하여 "상(on)"이란 표현은, 예를 들면 유기 기능층이 제1 전극과 직접 접촉하는 것 외에, 제1 전극과 유기 기능층 사이에 다른 층들이 더 구비될 수도 있다는 것을 의미한다.
레늄 화합물은 예를 들면 산화 레늄과 같은 레늄-옥소-화합물을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 발전예에 따르면, 제1 전극 및/또는 제2 전극은 투명하다. 이를 통해, 소자의 각 응용에 따라 예를 들면 가시광이 전극들을 통해 방출되거나, 광이 전극들을 통해 유기 기능층으로 커플링될 수 있다.
다른 실시예에 따르면, 제1 전극 및/또는 제2 전극은 중합체(polymer)인 레늄(Rhenium) 화합물을 포함한다. 또한, 중합체 레늄 화합물은 유기 금속성 산화 레늄 또는 유기 레늄-옥소-화합물을 포함할 수 있다. 중합체 산화 레늄은 예를 들면 폴리-알킬트리옥소레늄(Poly-Alkyltrioxorhenium), 치환되거나 치환되지 않은 폴리-사이클로펜타디에닐트리옥소레늄(Poly-Cyclopentadienyltrioxorhenium) 및 적어도 하나의 방향족 치환기를 갖는 폴리-트리옥소레늄(Poly-Trioxorhenium)을 포함한 군으로부터 선택된다. 중합체 레늄 화합물은 폴리-메틸트리옥소레늄(Poly-Methyltrioxorhenium, Poly-MTO)을 포함할 수 있다. 상기 화합물들은 중합(polymerization)에 의해 용이하게 얻어질 수 있고, 안정성을 가진다는 특징이 있다. 또한, 상기 화합물들은 종래 사용된 전극용 물질들의 대안을 제공한다.
또한, 중합체 레늄 화합물은 도펀트(dopant)를 포함할 수 있다. 도펀트는 레늄 화합물의 고유 전도도를 증가시킬 수 있고, 예를 들면, 테트라티아풀발렌(Tetrathiafulvalen, TTF), 비스-(에틸렌디티오)-테트라티아풀발렌(Bis-(ethylendithio)-tetrathiafulvalen, BEDT-TTF), SbF3, V, Mo 및 W를 포함한 군으로부터 선택될 수 있다. 레늄 화합물의 도핑은 전극과 유기 기능층간의 전하 수송, 예를 들면 전극으로부터 유기 기능층으로의 전하 캐리어 주입을 개선한다.
또 다른 실시예에서, 유기 기능층과 제1 전극 및/또는 제2 전극 사이에 도핑된 전기 반도체층이 구비된다. 도핑된 전기 반도체층은 예를 들면 레늄-옥소-화합물과 같은 레늄 화합물을 함유한 도펀트를 포함할 수 있다.
또 다른 실시예에서, 도펀트는 유기성일 수 있는 잔기 M이 결합된 ReO3-단위체(unit)를 포함한다. ReO3-단위체는 산화력이 낮아서, 유기 잔기와의 화합 시 안정적이다. 잔기 M은 ReO3-단위체에 σ-결합될 수 있다. ReO3 단위체의 산화 환원 안정성이 우수하므로, σ-결합된 유기 잔기와의 유기 금속 화합이 안정적이다. 또한, 유기 잔기 M이 결합된 ReO3 단위체는 특수한 루이스산(Lewis acid) 특성을 가지므로 도핑 작용을 하기에 적합하다.
잔기 M은 분지형 및 비분지형 포화 지방족, 분지형 및 비분지형 불포화 지방족, 방향족, 카르본산 음이온, 할로겐, 스타닐 잔기 및 실릴 잔기를 포함한 군으로부터 선택될 수 있다. 포화 지방족인 경우, 예를 들면 메틸기, 에틸기 및 프로필기를 말할 수 있으며, 또한 예를 들면 벤질 지방족 또는 플로오로 지방족과 같이 치환된 지방족을 말할 수도 있다. 방향족에 대한 예는 페닐, 인데닐 및 메시틸이 있을 수 있다. 아세테이트, 트리플루오로아세테이트(Trifluoroacetat) 및 톨로올설포네이트(Toluolsulfonat)는 카르본산 내지 유기산의 음이온에 대한 예이다. 실릴 잔기로는 예를 들면 트리메틸실릴(Trimethylsilyl)이 사용될 수 있고, 할로겐으로는 예를 들면 클로르 잔기, 브롬잔기 및 요오드잔기가 사용될 수 있다. 상기 잔기 M은 ReO3 단위체와 안정적인 σ-결합을 이룰 수 있다. 또한, 지방족, 방향족 및 카르본산 음이온들은 다른 치환기를 포함할 수 있다. 이 때, 치환기들이란 예를 들면 아민, 포스판(Phosphane) 또는 티올(Thiole)과 같은 공여체 치환기들을 말한다. 상기 치환기들은 도펀트의 p형 도핑 작용을 강화할 수 있다.
또 다른 실시예에서, 잔기 M은 ReO3 단위체에 π-결합될 수 있다. 또한, 잔기 M은 치환되거나 치환되지 않은 사이클로펜타디에닐(Cyclopentadienyl)을 포함할 수 있고, 상기 물질은 x=1 내지 5인 구조식 (C5RxH5 -x)을 가진다. R은 예를 들면 메틸 잔기, 에틸 잔기와 같은 알킬 잔기 또는 예를 들면 페닐 잔기와 같은 아릴 잔기를 서로 독립적으로 함유하는 치환기들을 포함할 수 있다. 또한, π-결합된 유기 잔기 M을 포함한 산화 레늄은 안정적 화합물을 형성하며, 루이스 산이다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 전기 반도체층은 매트릭스 물질을 포함하고, 상기 매트릭스 물질에 레늄 화합물이 도펀트로서 포함된다. 또한, 매트릭스 물질은 상기 도펀트에 의해 p형 도핑될 수 있다. 이를 통해, 매트릭스 물질에 양 전하 또는 양 부분 전하가 생성되되, 전하 캐리어 수송을 증진하는 에너지 레벨로 생성될 수 있다. 이 때, p형 도핑 시, 도펀트의 최저 비점유 궤도(LUMO)는 매트릭스 물질의 최고 점유 궤도(HOMO)에 대해 에너지적으로 가깝게, 또는 상기 궤도의 하부에 국부화(localized)될 수 있어서, 그 결과, 매트릭스 물질의 HOMO의 전자는 도펀트의 LUMO로 천이되고, 양 전하 내지 양 부분 전하가 매트릭스 물질에 생성된다.
또 다른 실시예에 따르면, 매트릭스 물질은 정공 내지 전자 결핍체를 수송하는 물질로서, 예를 들면 질소, 산소, 황, 셀레늄, 인 및 비소족, 그리고 전자들 내지 음 부분 전하들을 p형 도펀트로 양호하게 천이시킬 수 있는 상기 물질들의 임의적 조성물을 포함할 수 있다.
또한, 매트릭스 물질은 페난트롤린(Phenantrolin) 유도체, 이미다졸(Imidazol) 유도체, 트리아졸(Triazol) 유도체, 옥사디아졸(Oxadiazol) 유도체, 페닐(Phenyl)-함유 화합물, 축합 방향족을 갖는 화합물, 카르바졸(Carbazol)-함유 화합물, 플루오렌(Fluoren) 유도체, 스피로플루오렌(Spirofluoren) 유도체, 피리딘(Pyridin)-함유 화합물 및 상기 물질들의 임의적 조성물을 포함한 군으로부터 선택될 수 있다. 트리아릴아민 및 카르바졸 화합물계인 매트릭스 물질들의 구조식에 대한 예는 이하와 같다:
- N, N'-디페닐-N,N'-(3-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민(N,N’-diphenyl-N,N'-(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin)(TPD, 식 (1))
- 4,4',4''-트리스(N-(3-메틸페닐)-N-페닐-아미노)-트리페닐아민(4,4',4''-Tris(N-(3-methylphenyl)-N-phenyl-amino)-triphenylamin)(m-MTDATA, 식 (2))
- 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenantrolin)(BCP, 식 (3))
- 4,4',4''-트리스(N-(1-나프틸)-N-페닐-아미노)-트리페닐아민(4,4',4''-Tris(N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino)-triphenylamin)(1-TNATA, 식 (4))
- 2,2',7,7'-테트라키스(디페닐아민)-9,9'-스피로비플루오렌(2,2',7,7'-Tetrakis(diphenylamin)-9,9'-spirobifluoren)(Spiro-TAD, 식 (5))
- 4,4'-N,N'-디카르바졸비페닐(4,4'-N,N'-Dicarbazolbiphenyl)(CBP, 식 (6))
- (N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)벤지딘)(N,N'-Bis(naphtalen-1-yl)-N,N'-Bis(phenyl)benzidin))(α-NPD, 식 (7))
식 (1)
식(2)
식(3)
식(4)
식(5)
식(6)
식(7)
페난트롤린 유도체에 대한 예는 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(4,7-Diphenyl-1,10-Phenantrolin)(Bphen), 이미다졸 유도체를 위한 예는 1,3,5-트리스-(1-페닐-1H-벤즈이미다졸-2-일)-벤젠(1,3,5-Tris-(1-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)-benzen)(TPBi), 트리아졸 유도체를 위한 예는 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸(3-Phenyl-4-(1'-naphthyl)-5-phenyl-1,2,4-triazol)(TAZ)이 있다. 옥사졸 유도체로는 예를 들면 ((2,4-비페닐일)-5-(4-테르트-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸)((2,4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol)(Bu-PBD)이 사용될 수 있다. 페닐-함유 화합물 및 축합 방향족을 갖는 화합물의 예는, 나프틸-페닐-디아민(Naphthyl-phenyl-diamin)(NPD), (4,4'-비스(2,2-디페닐-에텐-1-일)-디페닐)(4,4'-Bis(2,2-diphenyl-ethen-1-yl)-diphenyl))(DPVBi), 루브렌(Rubren), (N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)벤지딘)(N,N'-Bis(naphtalen-1-yl)-N,N'-Bis(phenyl)benzidin))(α-NPD), (4,4',4''-트리스(N-(나프트-1-일)-N-페닐-아미노)트리페닐아민)(4,4',4''-Tris(N-(naphth-1-yl)-N-phenyl-amino)triphenylamin)(1-TNATA)이 있다. 카르바졸-함유 화합물로는 예를 들면 (4,4'-비스(9-에틸-3-카르바조비닐렌)1,1'-비페닐)(4,4'-Bis(9-ethyl-3-carbazovinylen)1,1'-biphenyl)(BCzVBi)이 사용될 수 있고, 예를 들면 (4,4'-비스(카르바졸-9-일)비페닐)(4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl)(CBP)과 같이 작은 카르바졸 유도체도 사용될 수 있다. 상기 화합물들은 예를 들면 질소, 산소 또는 황과 같이 상기에 이미 언급한 전자 공여체군들을 포함하며, 이들은 예를 들면 레늄-옥소-화합물과 같은 레늄 화합물을 이용한 도핑을 위해 특히 적합하다. 또한, 레늄 화합물은 루이스 산으로서 매트릭스 물질의 전자 내지 음 전하 또는 음 부분 전하를 수용하여, p형 도핑을 야기할 수 있다.
다른 형성예에 따르면, 도펀트 및 매트릭스 물질은 착물(complex)을 형성한다. 도핑 메커니즘(doping mechanism)은 예를 들면 식(8)에서 확인된다:
식 (8)
여기서, σ-결합되거나 π-결합된 유기 잔기를 포함한 ReO3 단위체의 도핑 작용이 보여진다. 잔기들(R1, R2, R3)은 방향족에 대한 치환 패턴의 예이다. 다소간의 치환기들이 있을 수 있다. 치환기의 선택은 제한이 없다. 또한, σ-결합되거나 π-결합된 유기 잔기를 포함한 ReO3 단위체는 안정적 착물을 형성하며, 상기 착물은 부분 전하(δ+, δ-)에 의해 매트릭스 물질과 안정화된다. 식(8)의 착물은 약 400℃까지 열에 대해 안정적이어서, 고온에서 동작하는 유기 전자 소자의 경우에도 도핑 역할을 하기에 적합하다. 매트릭스 대 도펀트의 몰 비율은 0.001과 1 사이에서 달라질 수 있다.
또 다른 실시예에서, 전기 반도체층은 전하 수송층/전하 주입층을 포함하거나, 전기 반도체층이 전하 수송층/전하 주입층의 역할을 한다. 전기 반도체층은 제1 전극 및/또는 제2 전극으로부터 또는 상기 전극으로 전하들을 수송할 수 있다. 또한, 전하 수송층/전하 주입층이란 정공 수송층/정공 주입층을 말할 수 있다. 이러한 경우, 양 전하들은 제1 또는 제2 전극으로부터 유기 기능층으로 수송될 수 있되, 제1 또는 제2 전극이 애노드(anode)로서 연결되는 조건하에 그러하다.
또 다른 실시예에서, 소자는 전계 효과 트랜지스터, 태양 전지 및 광 검출기를 포함한 군으로부터 선택된다.
또한, 소자는 발광 다이오드를 포함할 수 있다. 발광 다이오드에서 전기 반도체층이 도핑됨으로써 휘도, 효율 및 유효 수명이 향상될 수 있다.
또 다른 실시예에서, 발광 다이오드의 유기 기능층은 복사 방출층을 포함하며, 상기 복사 방출층은 적외선 내지 자외선 영역에서 복사를 방출할 수 있고, 예를 들면 가시적 파장 영역의 복사를 방출할 수 있다(유기 발광 장치, OLED). 여기서, 제1 전극 및 제2 전극에 전계가 인가되면, 정공들 및 전자들의 재조합에 의해 전기 발광 유기 기능층으로부터 복사가 방출된다(전기 발광). 전극들 중 어느 전극이 방출된 복사에 대해 투명하게 형성되는 가에 따라, 광은 제1 전극 및/또는 제2 전극을 통해 장치로부터 방출될 수 있다.
또한, 상기 언급한 특징들을 포함한 유기 전자 소자의 제조 방법이 제공된다. 본 방법은 A) 기판을 준비하는 단계 및 B) 상기 기판상에 기능적 층 배열을 생성하는 단계를 포함하고, 상기 층 배열은 제1 전극, 상기 제1 전극상에 배치된 유기 기능층 및 상기 기능층상에 배치된 제2 전극을 포함한다. 제1 전극 및/또는 제2 전극은 중합체 레늄 화합물을 포함한다. 다른 실시예에서, 상기 B) 단계는 B1) 기판상에 제1 전극을 생성하는 단계, B2) 상기 제1 전극상에 유기 기능층을 생성하는 단계 및 B3) 유기 기능층상에 제2 전극을 생성하는 단계를 포함한다.
또한, B1) 및/또는 B3) 단계에서 단량체(monomer)인 레늄 화합물을 기판 및/또는 유기 기능층상에 축합(condensation)시킨 후 가열할 수 있으며, 이 때 레늄 화합물의 중합이 수행되고, 제1 전극 및/또는 제2 전극이 형성된다. 또한, 단량체 레늄 화합물은 알킬트리옥소레늄, 치환되거나 치환되지 않은 사이클로펜타디에닐트리옥소레늄, 및 적어도 하나의 방향족 치환기를 갖는 트리옥소레늄을 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 레늄 화합물은 V, Mo 및 W를 포함한 군으로부터 선택된 도펀트를 더 포함할 수 있다. 레늄 화합물에서 도펀트 비율은 20%보다 적다.
또 다른 실시예에서, B1) 단계 및/또는 B3) 단계에서 중합된 레늄 화합물에 도펀트가 삽입된다. 도펀트는 테트라티아풀발렌, 비스-(에틸렌디티오)-테트라티아풀발렌 및 SbF3를 포함한 군으로부터 선택될 수 있다. 도펀트의 첨가는 전극으로부터 유기 기능층들로, 그리고 이와 반대인 방향으로의 전하 주입을 개선하고, 전극의 고유 전도도가 향상된다.
또 다른 실시예에서, B1) 단계 및/또는 B2) 단계 이후에 수행된 C) 단계에서, 제1 전극 및/또는 유기 기능층상에 전기 반도체층을 생성한다. C) 단계에서, 도펀트로서의 레늄 화합물 및 매트릭스 물질을 제1 전극 및/또는 유기 기능층상에 동시에 증착시킬 수 있다. 유기 기능층과 제1 전극 및/또는 제2 전극 사이에서 도핑된 반도체층은 도핑되지 않은 전기 반도체층들에 비해 증가된 전도도를 가진다. 또한, C) 단계에서 레늄 화합물 및 매트릭스 물질 간의 몰 비율은 레늄 화합물의 증착비 및 매트릭스 물질의 증착 비 간의 몰 비율을 이용하여 조절될 수 있다. 따라서, 매트릭스 물질 대 레늄 화합물의 비율은 0.001 과 1 사이에서 임의적으로 달라질 수 있다. 또한, C) 단계에서, 전기 반도체층을 생성하는 동안 매트릭스 물질 대 레늄 화합물의 몰 비율은 가변될 수 있어서, 증착된 층 내에서 매트릭스 물질 대 레늄 화합물의 몰 비율의 구배(gradient)가 형성된다. 그러므로 전기 반도체층에서 도전 특성은 층 두께에 따라 조절될 수 있다.
또 다른 실시예의 C) 단계에서, 30 nm의 층 두께를 가진 반도체층을 증착시킨다. 매트릭스 물질과 레늄 화합물들의 동시 증착에 대한 대안으로서, 우선 순수한 레늄 화합물층을 증착시키고, 이후 매트릭스 물질을 증착시킬 수 있다. 순 레늄 화합물층은 10 nm보다 작은 층 두께를 가진다. 레늄 화합물의 도핑 작용은 제1 전극 및/또는 제2 전극과 전기 반도체층 사이의 경계면에서 두드러진다. 상기 경계면에서 매트릭스 물질은 부분적으로 제1 전극 및/또는 제2 전극의 중합체 레늄 화합물에 삽입되어 층간 화합물(intercalation compound)을 형성할 수 있다.
또 다른 실시예에서, 제1 전극 및/또는 제2 전극상에 다른 전극 물질을 갖는 다른 층이 증착될 수 있다. 상기 추가적인 전극층들을 위한 물질로는, 금속, 금속 합금, 유기 전도 물질 및 산화 금속을 포함한 군으로부터 선택된 물질들일 수 있다.
또 다른 실시예에서, A) 단계에 유리 기판이 준비된다. 또한, 제1 전극은 애노드로서 실시될 수 있다. 또 다른 실시예에서, 제1 전극은 캐소드(cathode)로서 실시될 수 있다. 발광 다이오드를 유기 전자 소자로서 사용하는 경우, 예를 들면 가시광과 같은 복사는 기판을 통해 방출될 수 있다.
본 발명은 도면 및 실시예들을 통해 상세히 설명된다.
도 1은 유기 전자 소자의 개략적 측면도이다.
도 1은 본 발명에 따른 유기 전자 소자의 실시예에 따른 개략적 측면도이다. 기판(1)상에 제1 전극(2), 그 위에 제1 전기 반도체층(3), 그 위에 유기 기능층(4) 그리고, 마지막으로 제2 전극(5)이 구비된다. 기판은 예를 들면 유리 기판일 수 있다. 제1 전극 및/또는 제2 전극은 중합체인 레늄 화합물을 포함할 수 있으며, 상기 레늄 화합물은 예를 들면 레늄-옥소-화합물이 있고, 이는 폴리-알킬트리옥소 레늄, 치환되거나 치환되지 않은 폴리-사이클로펜타디에닐트리옥소레늄 및 적어도 하나의 방향족 치환기를 갖는 폴리-트리옥소레늄을 포함한 군으로부터 선택된다. 예를 들면, 제1 전극 및/또는 제2 전극의 중합체 레늄 화합물은 폴리-메틸트리옥소레늄(Poly-MTO)을 포함한다. 중합체인 레늄-옥소-화합물은 테트라티아풀발렌, 비스-(에틸렌디티오)-테트라티아풀발렌, SbF3, V, Mo 및 W를 포함한 군으로부터 선택된 도펀트를 포함할 수 있다. 제1 전극 및/또는 제2 전극은 다른 코팅을 더 포함할 수 있으며(미도시), 상기 코팅은 금속 및 상기 금속의 합금, 귀금속 및 상기 귀금속의 합금, 산화 금속 및 도핑된 중합체를 포함한 군으로부터 선택된 물질로 구성된다. 예를 들면, 제1 전극 및/또는 제2 전극의 코팅은 인듐 주석 산화물(ITO), 알루미늄 또는 AlMg3를 포함할 수 있다. 제1 전기 반도체층(3)은 매트릭스 물질 및 도펀트를 포함한다. 매트릭스 물질은 전자 공여체 역할을 하는 유기 물질들을 포함할 수 있고, 페난트롤린 유도체, 이미다졸 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 페닐-함유 화합물, 축합 방향족을 갖는 화합물, 카르바졸-함유 화합물, 플루오렌 유도체, 스피로플루오렌 유도체, 피리딘-함유 화합물 및 상기 물질들의 임의적 조성물을 포함한 군으로부터 선택될 수 있다. 이러한 매트릭스 물질들에 대한 예는 Bphen, BCP, TPBi, TAZ, Bu-PBD, DPVBi, 루브렌, α-NPD(NPB), 1-TNATA, CBP, BCzVBi가 있으며, 이 때 루브렌 및 BCzVBi는 방출성 물질로도 사용될 수 있다. 도펀트는 산화 레늄, 상기 산화 레늄의 유기 금속 유도체, 레늄옥시할로겐화물 및 이들의 혼합물일 수 있는 레늄 화합물을 포함한다. 또한, 도펀트는 유기성 일 수 있는 잔기 M이 결합된 ReO3 단위체를 포함할 수 있다. 잔기 M은 ReO3 단위체에 σ-결합될 수 있다. 이러한 경우, 잔기 M은 포화 지방족, 불포화 지방족, 방향족, 카르본산 음이온, 할로겐, 스타닐 잔기 및 실릴 잔기를 포함한다. 지방족, 방향족 및 카르본산 음이온은 치환기들을 더 포함할 수 있다. 잔기 M은 ReO3 단위체에 π-결합될 수 있다. 이러한 경우, 잔기 M은 치환되거나 치환되지 않은 사이클로펜타디에닐(C5RxH5-x)을 포함할 수 있고, 이 때 x=1 내지 5이며, R은 서로 독립적으로 메틸 잔기, 에틸 잔기 및 페닐 잔기일 수 있다. 도펀트 및 매트릭스 물질은 착물을 형성한다. 상기 착물은 400℃에 이르는 우수한 내온도성을 가지고, 승화 및 가공이 용이하다는 특징이 있다. 매트릭스 물질 대 도펀트의 몰 비율은 필요에 따라 0.001과 1 사이에서 달라질 수 있다. 또한, 전기 반도체층(3)내에서 매트릭스 대 도펀트의 몰 비율이 달라질 수 있어서, 구배가 형성된다. 전기 반도체층(3)은 전하 수송층/전하 주입층을 포함할 수 있고, 예를 들면 정공 수송층/정공 주입층을 포함할 수 있다. 또한, 제1 전극(2)은 애노드로서 연결될 수 있다. 유기 기능층(4)은 광 방출층을 포함할 수 있다. 도 1에 도시된 유기 전자 소자는 유기 발광 다이오드(OLED)일 수 있다. 또한 상기 소자는 전계 효과 트랜지스터, 태양 전지 또는 광 검출기를 포함할 수 있다. 전계 효과 트랜지스터인 경우에, 소스 전극, 게이트 전극 및 드레인 전극이 구비되고(미도시), 이 때 소스 전극 및 드레인 전극은 도핑되며, 이들 사이에 도핑되거나 도핑되지 않은 반도체가 위치한다.
예를 들면 레늄-옥소-화합물과 같은 레늄 화합물을 p형 분순물로서 전기 반 도체층(3)에 주입하면, 상기 전기 반도체층의 전도도가 개선되고, 안정적인 p형 도핑이 이루어져, 소자의 효율 및 유효 수명이 증가하며, 제1 전극 및/또는 제2 전극의 물질이 독립적으로 선택될 수 있도록 한다.
예를 들면 레늄-옥소-화합물과 같은 중합체 레늄 화합물을 제1 전극 및/또는 제2 전극에 사용하면, 전도도가 더욱 개선되고, 전극들로부터 전기 반도체층으로 또는 유기 기능층으로, 그리고 이와 반대 방향으로의 전하 주입이 개선되어, 소자의 효율 및 유효 수명이 증가한다.
실시예 1:
메틸트리옥세레늄(MTO)으로 구성된 전극의 제조 방법을 실시예로 제공할 것이다. 고 진공 챔버(기본 압력＜10-5 mbar)에 냉각 및 가열이 가능한 기판 받침대(-30℃ 내지 50℃, 최대 200℃까지)를 설치한다. 약 60℃까지 예비 가열된 인렛(inlet)을 통해 MTO를 넣는다. 또는, MTO를 비활성 캐리어 가스를 통해 넣을 수도 있다. -30℃로 냉각한 기판 받침대에 위치한 유리디스크나 석영 디스크 또는 플라스틱 필름상에 MTO를 축합시킨다. MTO의 층 두께가 약 150 nm이 되면, 상기 챔버에 건조 비활성 가스를 약 10 mbar 내지 900 mbar의 압력으로 넣는다. 이어서, 반 경화성 고형물을 천천히 0.1 내지 20 k/min으로 108℃ 내지 250℃의 용융점이상으로 가열한다. 이 때, 탄화 수소(주로 메탄)의 분해에 의해 중합이 시작된다. 또한, 전극의 도핑을 위해 다른 성분들이 자체적으로 축합될 수 있는데, 예를 들면 TTF, BEDT-TTF 및 SbF3가 있다. 상기 중합 이후, 전극의 증착이 종결된다. 경우에 따라서, 140℃ 내지 250℃에서 포스트 템퍼링(post-tempering) 단계를 이용해 상기 전극을 더 응고시킬 수도 있다. 상기 방법은, 제1 전극을 기판상에 증착시킬 때 적합하며, 또한, 나머지 층들을 도포한 후 상기 방법을 이용하여 제2 전극을 도포할 수도 있다. 발광 다이오드의 제조 시, 탑 이미팅(top-emitting) 발광 다이오드뿐만 아니라 보톰 이미팅(bottom-emitting) 발광 다이오드도 제조할 수 있다.
실시예 2:
다른 실시예에서, 고 진공 챔버(기본 압력＜10-7 mbar)에서 유리판이 고정되어 있는 기판 받침대를 -10℃로 냉각시킨다. 약 60℃로 예비 가열한 인렛을 통해 MTO를 넣는다. MTO를 유리 디스크상에 축합시켜, MTO의 층 두께가 150 nm에 이르도록 한다. 이어서, 상기 챔버에 건조 아르곤을 약 250 mbar의 압력으로 넣는다. 이후, 반 경화성 고형물을 천천히 3 K/min으로 106℃ 내지 110℃의 용융점 이상으로 가열하며, 이 때 메탄이 분해되면서 Poly-MTO로의 중합이 시작된다. 상기 중합에 이어, 전극의 증착이 종결된다. 상기 기판을 진공 챔버로부터 꺼내어 포토리소그라피 방법으로 구조화한다. 진공 챔버에는 전기적으로 가열이 가능하고, 덮개를 구비한 용기에 NPB가 채워진 소스(source)가 있다. 이어서, 구조화된 Poly-MTO-전극들을 포함한 유리판을 NPB 소스로부터 약 25 cm 이격하여 기판 홀더상에서 고정한다. NPB 및 MTO를 전극상에 동시에 증착시킨다. 전기 반도체층의 총 두께가 30 nm이 되도록 증착시킨다. 이어서, 전자 블록킹층으로서 10 nm의 순 NPB를 더 증착 시킨다. 이후, 전기 소자의 다른 층들을 더 증착시킬 수 있다. 상기 예에서, 전기 반도체층의 도핑 농도는 50%일 수 있다. 또한, 도핑 농도는 1%일 수 있다. 매트릭스 물질로서 Bphen, TAZ 또는 나프탈린테트라카르본산안하이드라이드(Naphthalintetracarbonsaureanhydrid)를 사용할 수 있다. 또한, MTO 대신 사이클로펜타디에닐트리옥소레늄(Cyclopentadienyltrioxorhenium) 또는 펜타메틸사이클로펜타디에닐트리옥소레늄(Pentamethylcyclopentadienyltrioxorhenium)을 사용할 수 있다. 전기 반도체층에서 몰 비율의 도핑 구배는 10 대 1 내지 10000 대 1 로 형성될 수 있다. 전극 물질의 중합 이후, 응고 단계는 130℃에서 수행할 수 있다. 상기 방법에 따르면, 탑 이미팅 발광 다이오드 또는 보톰 이미팅 발광 다이오드를 생성할 수 있다.
도 1에 도시된 예 및 제조 실시예들은 임의적으로 달라질 수 있다. 또한, 본 발명은 상기 예에 한정되지 않고 본 명세서에 상술되지 않은 다른 형성예들도 포함한다는 점을 고려해야 할 것이다.
Claims (38)
- 기판(1);제1 전극(2);상기 제1 전극(2)상의 유기 기능층(4); 및상기 유기 기능층(4)상의 제2 전극(5)을 포함하고, 상기 제1 전극(2) 및/또는 상기 제2 전극(5)은 중합체(polymeric) 레늄 화합물들을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 1에 있어서,상기 제1 전극(2) 및/또는 상기 제2 전극(5)은 투명한 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,상기 중합체 레늄 화합물들은 유기 금속성 산화 레늄을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,상기 중합체 레늄 화합물들은 폴리-알킬트리옥소레늄, 치환되거나 치환되지 않은 폴리-사이클로펜타디에닐트리옥소레늄, 및 적어도 하나의 방향족 치환기를 갖는 폴리-트리옥소레늄으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,상기 중합체 레늄 화합물은 폴리-메틸트리옥소레늄을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,상기 중합체 레늄 화합물들은 도펀트들(dopants)을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 6에 있어서,상기 도펀트들은 테트라티아풀발렌, 비스-(에틸렌디티오)-테트라티아풀발렌, SbF3, V, Mo 및 W로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,상기 유기 기능층(4)과 상기 제1 전극(2) 및/또는 상기 제2 전극(5) 사이에는 도핑된 전기 반도체층(3)이 구비되는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 8에 있어서,상기 도핑된 전기 반도체층(3)은 레늄 화합물들을 함유한 도펀트를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 9에 있어서,상기 도펀트는 잔기 M이 결합된 ReO3-단위체(unit)를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 10에 있어서,상기 잔기 M은 ReO3-단위체에 σ-결합되는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 10에 있어서,상기 잔기 M은, 분지형 또는 비분지형 포화 지방족, 분지형 또는 비분지형 불포화 지방족, 방향족, 카르본산 음이온, 할로겐, 스타닐 잔기 및 실릴 잔기를 포함한 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 12에 있어서,상기 지방족, 방향족 및 카르본산 음이온은 치환기를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 10에 있어서,상기 잔기 M은 ReO3-단위체에 π-결합되는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 14에 있어서,상기 잔기 M은 치환되거나 치환되지 않은 사이클로펜타디에닐을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 8에 있어서,상기 전기 반도체층(3)은 도펀트로서의 레늄 화합물들을 갖는 매트릭스 물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 16에 있어서,상기 매트릭스 물질은 레늄 화합물들에 의해 p형 도핑되는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 16에 있어서,상기 매트릭스 물질은 페난트롤린 유도체, 이미다졸 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 페닐-함유 화합물, 축합 방향족을 갖는 화합물, 카르바졸-함유 화합물, 플루오렌 유도체, 스피로플루오렌 유도체, 피리딘-함유 화합물 및 상기 물질들의 임의적 조성물을 포함한 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 16에 있어서,상기 레늄 화합물들 및 상기 매트릭스 물질은 착물(complex)을 형성하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 8에 있어서,상기 전기 반도체층(3)은 전하 수송층/전하 주입층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,상기 소자는 전계 효과 트랜지스터, 태양 전지 또는 광 검출기로 형성되는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,상기 소자는 발광 다이오드를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 22에 있어서,상기 유기 기능층(4)은 복사 방출층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
- 청구항 1 또는 청구항 2에 따른 유기 전자 소자를 제조하는 방법에 있어서, 상기 방법은:A) 기판(1)을 준비하는 단계; 및B) 상기 기판(1)상에 기능적 층 배열을 생성하는 단계를 포함하고,상기 층 배열은 제1 전극(2), 상기 제1 전극상에 배치된 유기 기능층(4) 및 상기 기능층상에 배치된 제2 전극(5)을 포함하고, 상기 제1 전극(2) 및/또는 상기 제2 전극(5)은 중합체 레늄 화합물들을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 24에 있어서,상기 B) 단계는:B1) 상기 기판(1)상에 상기 제1 전극(2)을 생성하는 단계;B2) 상기 제1 전극(2)상에 상기 유기 기능층(4)을 생성하는 단계; 및B3) 상기 유기 기능층(4)상에 상기 제2 전극(5)을 생성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 25에 있어서,상기 B1) 단계 및/또는 상기 B3) 단계에서 상기 기판(1) 및/또는 상기 유기 기능층(4)상에 단량체(monomer)인 레늄 화합물들을 축합시킨 후 가열하며, 이 때 상기 레늄 화합물들의 중합이 수행되어 상기 제1 전극(2) 및/또는 상기 제2 전극(5)이 형성되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 26 있어서,상기 단량체 레늄 화합물들은 알킬트리옥소레늄, 치환되거나 치환되지 않은 사이클로펜타디에닐트리옥소레늄 및 적어도 하나의 방향족 치환기를 갖는 트리옥소레늄을 포함한 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 27에 있어서,상기 레늄 화합물들은 V, Mo 및 W를 포함한 군으로부터 선택되는 도펀트들을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 26에 있어서,상기 B1) 단계 및/또는 상기 B3) 단계에서 중합된 레늄 화합물들 및 도펀트들을 포함한 상기 제1 전극(2) 및/또는 상기 제2 전극(5)을 생성하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 29에 있어서,상기 도펀트들은 테트라티아풀발렌, 비스-(에틸렌디티오)-테트라티아풀발렌 및 SbF3를 포함한 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 25에 있어서,상기 B1) 단계 및/또는 상기 B2) 단계 이후에 수행하는 C) 단계에서 상기 제1 전극(2) 및/또는 상기 유기 기능층(4)상에 전기 반도체층(3)을 생성하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 31에 있어서,상기 C) 단계에서 도펀트로서의 레늄 화합물들, 및 매트릭스 물질을 상기 제1 전극(2) 및/또는 상기 유기 기능층(4)상에 동시에 증착시키고, 이 때 상기 전기 반도체층(3)을 형성하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 32에 있어서,상기 C) 단계에서 상기 레늄 화합물들 및 상기 매트릭스 물질 간의 몰 비율을 상기 레늄 화합물들의 증착비 및 상기 매트릭스 물질의 증착비 간의 비율을 이용하여 조절하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 31에 있어서,상기 C) 단계에서 상기 전기 반도체층(3)을 30 nm의 층 두께로 증착시키는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 24에 있어서,상기 A) 단계에서 유리 기판을 준비하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 24에 있어서,상기 제1 전극(2)을 애노드로서 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 청구항 24에 있어서,상기 제1 전극(2)을 캐소드로서 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 삭제
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