KR101385214B1 - 양자점을 포함하는 조성물 및 이를 이용한 장치 - Google Patents

양자점을 포함하는 조성물 및 이를 이용한 장치

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Abstract

본 발명은 아크릴레이트와 양자점을 포함하는 경화성 조성물 및 이를 적용한 장치를 제공하며, 상기 경화성 조성물은 양자점의 발광효율 및 분산도가 우수하며, UV 안정성 및 내열성이 뛰어나 다양한 형태의 발광 장치에 효과적으로 적용 가능하다.

Description

양자점을 포함하는 조성물 및 이를 이용한 장치{COMPOSITION COMPRISING QUANTUM DOT AND DEVICE USING THE SAME}
아크릴레이트와 양자점을 포함하는 조성물 및 상기 조성물의 다양한 응용분야를 포함한다.
양자점은 수 나노 크기의 결정 구조를 가진 물질로, 수백에서 수천 개 정도의 원자로 구성된다. 양자점은 크기가 매우 작기 때문에 양자 구속(quantum confinement) 효과가 나타난다. 양자 구속 효과는 물체가 나노 크기 이하로 작아지는 경우 그 물체의 에너지 띠 간격(band gap)이 커지는 현상을 말한다. 이에 따라, 양자점에 상기 띠 간격보다 에너지가 높은 파장의 광이 입사되는 경우에는, 양자점은 그 광을 흡수하여 들뜬 상태로 되고, 특정 파장의 광을 방출하면서 바닥 상태로 떨어진다. 방출된 광의 파장은 상기 띠 간격에 해당하는 에너지에 의해 결정된다.
일반적으로 양자점의 입자가 작을수록 짧은 파장의 빛이 발생하고, 입자가 클수록 긴 파장의 빛을 발생한다. 이는 기존의 반도체 물질과 다른 독특한 전기적 광학적 특성이다. 따라서, 양자점은 그 크기와 조성 등을 조절하면 원하는 발광 특성을 구현할 수 있다.
본 발명은 아크릴레이트와 양자점을 포함하는 경화성 조성물 및 이를 이용한 장치를 제공한다.
하나의 실시예에서, 본 발명은 아크릴레이트 및 양자점을 포함하는 경화성 조성물을 제공한다.
상기 아크릴레이트는 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있으며, 필요에 따라 단일 관능성 아크릴레이트 및 둘 이상의 관능기를 갖는 다관능성 아크릴레이트 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112011095634902-pat00001
상기 화학식 1에서,
X1은 수소 또는 메틸기이고,
R1은 C6-C45 알킬기 또는 C7-C50 아릴알킬기이다.
또한, 상기 경화성 조성물의 경화물과 그 경화물을 이용한 장치를 제공한다.
본 발명에 따른 경화성 조성물은 양자점의 양자효율, 내열성 및 UV안정성이 우수하여 다양한 형태의 장치에 효과적으로 적용 가능하다.
도 1 내지 3은 각각 본 발명의 하나의 실시예에 따른 경화성 조성물의 경화물을 적용한 LED 장치를 모식적으로 도시한 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 아크릴레이트 및 양자점을 포함하는 경화성 조성물일 수 있다. 상기 아크릴레이트는 단량체, 올리고머, 중합체 및 공중합체 등을 모두 포함하는 의미이다. 또한, 상기 아크릴레이트는 양자점의 분산 안정성을 향상시켜 양자점의 양자효율을 높이고 내열성 및 UV 안정성을 향상시키고, 필요에 따라서는 굴절율을 조절하는 역할을 할 수 있다.
하나의 실시예에서, 상기 아크릴레이트는 하기 화학식 1의 구조를 갖는 아크릴레이트를 중합단위로 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112011095634902-pat00002
상기 화학식 1에서,
X1은 수소 또는 메틸기이고,
R1은 C6-C45 알킬기 또는 C7-C50 아릴알킬기이다.
예를 들어, 상기 화학식 1의 구조를 갖는 아크릴레이트는 표 1과 같은 구조들을 포함한다.
화합물 구조
Figure 112011095634902-pat00003

OA
Figure 112011095634902-pat00004

SA
Figure 112011095634902-pat00005

NPA
상기 화학식 1의 구조를 갖는 아크릴레이트의 함량은, 조성물 100 중량부에 대해, 5 내지 50중량부, 5 내지 30 중량부, 10 내지 50 중량부, 5 내지 40 중량부, 또는 10 내지 30 중량부일 수 있다. 상기 화학식 1의 구조를 갖는 아크릴레이트는 양자점의 양자효율, 내열성 및 UV안정성을 높이는 효과가 있다. 상기 범위에서 양자점의 양자효율, 내열성 및 UV안정성을 구현할 수 있다.
또 다른 하나의 예에서, 상기 아크릴레이트는 단일 관능성 아크릴레이트 단량체 및 둘 이상의 관능기를 갖는 다관능성 아크릴레이트 중 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 단일 관능성 아크릴레이트는, 예를 들어, 하기 화학식 2 내지 4 중 1종 이상의 구조를 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112011095634902-pat00006
[화학식 3]
Figure 112011095634902-pat00007
화학식 2 또는 3에서,
Y1 및 Y2는 독립적으로 산소 또는 황이고, X2는 수소 또는 메틸기이고, X4는 수소 또는 수산기이고, X3 및 X5는 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, Z1 및 Z2는 독립적으로 수소, C1-C20 알킬기 또는 페닐기이고,
[화학식 4]
Figure 112011095634902-pat00008
화학식 4에서, X6 및 X7은 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, Z3는 C1-C20 알킬기 또는 페닐기이고, n은 1 내지 10의 정수이다.
예를 들어, 단일 관능성 아크릴레이트는 표 2와 같은 구조들을 포함한다.
화합물 구조
Figure 112011095634902-pat00009

PEA
Figure 112011095634902-pat00010

OPPEA
상기 단일 관능성 아크릴레이트의 함량은, 조성물 100중량부에 대해, 5 내지 40중량부, 5 내지 30중량부, 10 내지 40중량부 또는 10 내지 30중량부일 수 있다. 상기 단일 관능성 아크릴레이트의 함량 범위에서 경화물의 굴절률 조절 및 우수한 기계적 물성 구현이 가능하다.
상기 다관능성 아크릴레이트는, 예를 들어, 하기 화학식 5 내지 8 중 1종 이상의 구조를 포함할 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112011095634902-pat00011
[화학식 6]
Figure 112011095634902-pat00012
[화학식 7]
Figure 112011095634902-pat00013
[화학식 8]
Figure 112011095634902-pat00014
[화학식 9]
Figure 112011095634902-pat00015
화학식 5에서, Y3는 산소, 황, -CH2-,
Figure 112011095634902-pat00016
또는
Figure 112011095634902-pat00017
이고, X8 및 X9은 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, m 및 n은 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
화학식 6에서, Y4는 산소, 황, -CH2-,
Figure 112011095634902-pat00018
또는
Figure 112011095634902-pat00019
이고, X10은 수소 또는 메틸기이고,
화학식 7에서, X11은 수소 또는 메틸기이고, n은 1 내지 10의 정수이고,
화학식 8에서, X12 및 X13는 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, m 및 n은 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.
화학식 9에서, X14은 수소 또는 메틸기이다.
예를 들어, 다관능성 아크릴레이트는 표 3과 같은 구조들을 포함한다.
화합물 구조
Figure 112011095634902-pat00020

BPDA
Figure 112011095634902-pat00021

FDA
Figure 112011095634902-pat00022

BNDA
상기 다관능성 아크릴레이트의 함량은, 조성물 100중량부에 대해, 30 내지 90중량부, 30 내지 80중량부, 40 내지 80중량부 또는 40 내지 90중량부일 수 있다. 상기 다관능성 아크릴레이트의 함량을 조절함으로써, 경화과정을 거친 경화물의 굴절율을 조절할 수 있다. 상기 다관능 아크릴레이트의 함량 범위에서 경화물의 고굴절률화 및 우수한 기계적 물성 구현이 가능하다.
본 발명에 따른 경화성 조성물은 아크릴레이트에 분산된 양자점을 포함할 수 있다. 상기 양자점의 종류는 아크릴레이트에 분산되는 경우라면 특별히 제한되지 않는다.
하나의 예로서, 상기 양자점은 520 내지 570 nm의 파장 및 620 내지 670 nm의 파장 중 어느 하나 이상의 파장에서 발광피크를 가질 수 있다. 이는 상기 양자점이 녹색 및/또는 적색 발광인 경우를 포함한다. 예를 들어, 청색 LED 칩 또는 청색 발광 형광체로부터 광을 흡수하여 녹색 및/또는 적색 발광을 하게 된다. 또 다른 하나의 예로는, 상기 양자점은 570 내지 620 nm의 파장에서 발광피크를 가질 수 있다. 이는 청색 LED 칩 또는 청색 발광 형광체로부터 광을 흡수하여 황색 발광을 하게 된다.
상기 양자점의 함량은, 조성물 전체 100 중량부를 기준으로, 0.001 내지 10 중량부, 0.001 내지 5 중량부, 0.005 내지 10 중량부 또는 0.005 내지 5 중량부일 수 있다. 이러한 양자점의 함량 범위에서는 우수한 연색성 구현이 가능하다.
상기 경화성 조성물은 형광체를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 아크릴레이트 내에 양자점과 형광체가 함께 분산된 구조, 또는 형광체가 분산된 층이 별도로 형성되는 경우를 모두 포함한다. 양자점과 형광체를 함께 사용함으로써, 우수한 양자효율과 연색성을 동시에 구현할 수 있다.
본 발명은 앞서 설명한 조성물의 경화물을 제공한다. 상기 경화물을 형성하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어 상기 경화성 조성물에 UV와 같은 광을 조사하여 경화하거나 열을 가하여 경화할 수 있다.
상기 경화물은 다양한 형태로 구현될 수 있다. 예를 들어, 상기 경화물은 필름 또는 코팅 형태일 수 있다.
상기 경화물은 아크릴레이트 중합체가 형성하는 매트릭스 구조 내에 양자점이 분산된 구조를 제공할 수 있다. 예를 들어, 상기 경화물은 아크릴레이트 중합체가 형성하는 매트릭스 구조 내에 양자점이 균일하게 분산된 형태일 수 있다.
상기 경화물은 광학 필름에 적합한 굴절율을 가진 경우일 수 있다. 예를 들어, 상기 경화물은 굴절율이 1.3 내지 1.8 범위일 수 있다.
또한, 본 발명은 앞서 설명한 경화성 조성물의 경화물을 포함하는 장치를 제공한다. 상기 장치의 범위는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어 조명 장치, 백라이트 장치 또는 디스플레이 장치일 수 있다.
이하에서는, 도면을 통해 본 발명을 보다 상세하게 설명하나, 본 발명의 범위가 이로 제한되는 아니다.
도 1 내지 3은 각각 본 발명의 하나의 실시예에 따른 경화성 조성물의 경화물을 적용한 LED 장치를 도시한 것이다.
도 1에 도시된 LED 장치는, LED 소자부(100)와 상기 LED 소자부(100) 위에 형성되며 양자점을 각각 포함하는 제1 경화물층(210)과 제2 경화물층(220)을 포함한다. 상기 LED 소자부(100)는 베이스부(20)와 베이스부(20)의 홈부 내에 형성된 LED 칩(10)을 포함한다. 상기 제1 경화물층(210)은 아크릴레이트 중합체가 형성하는 매트릭스 구조 내에 분산된 녹색 양자점(211)을 포함한다. 제2 경화물층(220)은 아크릴레이트 중합체가 형성하는 매트릭스 구조 내에 분산된 적색 양자점(221)을 포함한다. 상기 녹색 양자점(211)은 녹색 파장 영역인 520 내지 570 nm에서 발광피크를 갖는 양자점을 의미하며, 적색 양자점(221)은 적색 파장 영역인 620 내지 670 nm에 발광피크를 갖는 양자점을 의미한다. 또한, LED 소자부(100)에 포함된 LED 칩(10)은 청색 LED 칩으로, 400 내지 450 nm에서 발광피크를 갖는 경우일 수 있다.
도 2에 도시된 LED 장치는, LED 소자부(100)와 상기 LED 소자부(100) 위에 형성되며 양자점을 각각 포함하는 제1 경화물층(210)과 제2 경화물층(220), 그리고 형광체를 포함하는 제3층(310)을 포함한다. 상기 제1 경화물층(210)은 아크릴레이트 중합체가 형성하는 매트릭스 구조 내에 분산된 녹색 양자점(211)을 포함한다. 제2 경화물층(220)은 아크릴레이트 중합체가 형성하는 매트릭스 구조 내에 분산된 적색 양자점(221)을 포함한다. 또한, 제3층(310)은 녹색 양자점(211) 및/또는 적색 양자점(221)의 발광을 보완할 수 있는 형광체(311)를 포함할 수 있다. 상기 형광체의 종류는 예를 들어, 녹색 영역인 520 내지 570nm 및/또는 적색 영역인 620 내지 670 nm에서 발광피크를 갖는 형광체일 수 있다.
도 3에 도시된 LED 장치는, LED 소자부(100)와 상기 LED 소자부(100) 위에 형성되며 양자점 및 형광체를 함께 포함하는 경화물층(410)을 포함한다. 상기 층(410)은 아크릴레이트 중합체가 형성하는 매트릭스 구조 내에 분산된 녹색 양자점(211), 적색 양자점(221) 및 형광체(311)를 포함하는 구조이다.
이하 실시예 등을 통해 본 발명을 더 상세히 설명한다. 본 발명의 실시예 등은 발명의 상세한 설명을 위한 것일 뿐, 이에 의해 권리범위를 제한하려는 것은 아니다.
실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3
하기 표 4에 기재된 중량비로 성분들을 혼합하여 경화성 조성물을 제조하였다. 이 때, 양자점으로는 QD solution사의 Q632 제품을 사용하고, 광개시제로는 BASF사의 TPO(2,4,6-Trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphineoxide)를 사용하였다. 혼합된 조성물을 PET 필름 위에 5㎛의 두께로 코팅한 후, 질소 분위기 하에서 메탈할라이드 UV 경화기를 이용하여 경화시켜 필름 형태로 제조하였다.
Figure 112011095634902-pat00023
상기 표 4에서, MMA는 메틸메타크릴레이트(methyl methacrylate) 이고, BA는 부틸아크릴레이트(butylacrylate)이다. 나머지 화합물은 앞서 설명한 바와 같다.
실시예 7 내지 12 및 비교예 4 내지 6
하기 표 5에 기재된 중량비로 성분들을 혼합하여 경화성 조성물을 제조하였다. 이 때, 양자점으로는 QD solution사의 Q527 제품을 사용하고, 광개시제로는 BASF사의 TPO 제품을 사용하였다. 혼합된 조성물을 PET 필름 위에 5 ㎛의 두께로 코팅한 후, 질소 분위기 하에서 메탈할라이드 UV 경화기를 이용하여 경화시켜 필름 형태로 제조하였다.
Figure 112011095634902-pat00024
실험예 1: 양자효율 및 광투과도 측정
실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 6에 따라 제조된 필름에 대해서 양자효율 및 광투과도를 각각 측정하였다. 상기 양자효율은 하마마쯔사의 절대양자효율측정기를 사용하여 측정하였으며, 광투과도는 흡광도 측정기를 사용하여 측정 하였다. 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에 대한 결과는 표 6에 도시하였고, 실시예 7 내지 12 및 비교예 4 내지 6에 대한 결과는 표 7에 도시하였다.
구분 양자효율(%) 투과도(%)
실시예 1 42.0 93
실시예 2 52.0 92
실시예 3 48.0 92
실시예 4 47.0 93
실시예 5 42.0 91
실시예 6 49.0 92
비교예 1 25.0 88
비교예 2 33.0 85
비교예 3 27.0 87
표 6을 참조하면, 실시예 1 내지 6의 필름은 양자효율이 42% 이상인데 반해, 비교예 1 내지 3의 필름은 양자효율이 33%를 넘지 못하는 것을 알 수 있다. 이를 통해, 본 발명에 따른 필름은 양자 효율이 우수하여 고휘도가 요구되는 광학 소자에 적용이 가능하다.
또한, 실시예 1 내지 6의 필름은 투과도가 91% 이상인데 반해, 비교예 1 내지 3의 필름은 투과도가 88%를 넘지 못하는 것을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 필름은 광 투과도가 매우 우수하여 투명성이 요구되는 광학 소자에 적용이 가능하다.
구분 양자효율(%) 투과도(%)
실시예 7 40.0 91
실시예 8 48.0 91
실시예 9 45.0 91
실시예 10 43.0 92
실시예 11 39.0 91
실시예 12 46.0 91
비교예 4 22.0 87
비교예 5 29.0 85
비교예 6 24.0 86
표 7을 참조하면, 실시예 7 내지 12의 필름은 양자효율이 39% 이상인데 반해, 비교예 1 내지 3의 필름은 양자효율이 29%를 넘지 못하는 것을 알 수 있다. 이를 통해, 본 발명에 따른 필름은 양자 효율이 우수하여 고휘도가 요구되는 광학 소자에 적용이 가능하다.
또한, 실시예 1 내지 6의 필름은 투과도가 91% 이상인데 반해, 비교예 1 내지 3의 필름은 투과도가 87%를 넘지 못하는 것을 알 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 필름은 광 투과도가 매우 우수하여 투명성이 요구되는 광학 소자에 적용이 가능하다.
이처럼 본 발명의 하나의 실시예에 따른 경화성 조성물의 경화물은, 적색 발광을 갖는 양자점(표 6, Q632)과 녹색 발광을 갖는 양자점(표 7, Q527) 모두에 대해서 우수한 양자효율 및 투과도를 구현할 수 있다.
실험예 2: UV 안정성 및 내열성 측정
실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 6에 따라 제조된 필름에 대해서 UV 안정성 및 내열성을 비교 측정하였다. 구체적으로는, UV 안정성은 제조된 필름에 대해 양자효율을 측정하고, UV(365 nm)를 조사하기 시작한 후 48시간이 경과한 시점에서 다시 양자효율을 측정하여, 그 차이(△QY, %)를 산출하였다. 또한, 내열성 실험은 제조된 필름에 대해 양자효율을 측정하고, 90℃에서 240시간 동안 노출시킨 다음 다시 양자효율을 측정하여, 그 차이(△QY, %)를 산출하였다. 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에 대한 결과는 표 8에 도시하였고, 실시예 7 내지 12 및 비교예 4 내지 6에 대한 결과는 표 9에 도시하였다.
구분 UV 안정성(△QY, %)
(UV 조사, 48hr)		 내열성(△QY, %)
(90℃, 240hr)		 굴절율
액상 고상
실시예 1 5.0 3.0 1.511 1.529
실시예 2 4.0 2.8 1.510 1.527
실시예 3 4.0 3.2 1.525 1.545
실시예 4 7.0 3.3 1.521 1.539
실시예 5 10.0 3.1 1.536 1.555
실시예 6 5.0 3.4 1.573 1.594
비교예 1 15.0 7.0 1.509 1.528
비교예 2 12.0 9.0 1.510 1.530
비교예 3 15.0 8.0 1.603 1.622
표 8을 참조하면, 실시예 1 내지 6의 필름은 UV 안정성 측면에서 △QY가 10%를 초과하지 않은 것으로 나타났다. 그러나, 비교예 1 내지 3의 필름은 UV 안정성을 측정한 △QY가 12% 이상인 것으로 나타났다. 이를 통해, 본 발명에 따른 필름은 상대적으로 UV 안정성이 뛰어나 장시간 외광(태양광) 노출이 요구되는 광학 소자에의 응용이 유리하다.
또한, 실시예 1 내지 6의 필름은 내열성 측면에서 ?QY가 3.4%를 초과하지 않는 것으로 나타났다. 그러나, 비교예 1 내지 3의 필름은 내열성을 측정한 ?QY가 7.0% 이상인 것으로 나타났다. 이를 통해, 본 발명에 따른 필름은 우수한 내열성을 가지고 있어, 백색 LED에 적용시 LED로부터 발생하는 높은 열에 대해서 안정적인 특성을 유지할 수 있다.
구분 UV 안정성(△QY, %)
(UV 조사, 48hr)		 내열성(△QY, %)
(90℃, 240hr)		 굴절율
액상 고상
실시예 7 5.0 4.0 1.508 1.526
실시예 8 5.0 4.8 1.505 1.524
실시예 9 5.0 3.7 1.523 1.545
실시예 10 6.0 3.8 1.522 1.538
실시예 11 9.0 3.6 1.534 1.555
실시예 12 4.0 3.7 1.576 1.597
비교예 4 16.0 7.4 1.506 1.526
비교예 5 13.0 9.5 1.511 1.531
비교예 6 15.0 9.0 1.601 1.620
표 9를 참조하면, 실시예 7 내지 12의 필름은 UV 안정성 측면에서 △QY가 9%를 초과하지 않은 것으로 나타났다. 그러나, 비교예 4 내지 6의 필름은 UV 안정성을 측정한 △QY가 13% 이상인 것으로 나타났다. 이를 통해, 본 발명에 따른 필름은 상대적으로 UV 안정성이 뛰어나 장시간 외광(태양광) 노출이 요구되는 광학 소자에의 응용이 유리하다.
또한, 실시예 7 내지 12의 필름은 내열성 측면에서 △QY가 4.8%를 초과하지 않는 것으로 나타났다. 그러나, 비교예 4 내지 6의 필름은 내열성을 측정한 △QY가 7.4% 이상인 것으로 나타났다. 이를 통해, 본 발명에 따른 필름은 우수한 내열성을 가지고 있어, 백색 LED에 적용시 LED로부터 발생하는 높은 열에 대해서 안정적인 특성을 유지할 수 있다.
이처럼 본 발명의 하나의 실시예에 따른 경화성 조성물의 경화물은, 적색 발광을 갖는 양자점(표 8, Q632)과 녹색 발광을 갖는 양자점(표 9, Q527) 모두에 대해서 우수한 UV 안정성 및 내열성을 구현할 수 있다.
10: LED 칩
20: 베이스부
100: LED 소자부
210, 220: 양자점이 분산된 아크릴레이트의 경화물층
310: 형광체가 분산된 수지층
410: 양자점 및 형광체가 분산된 아크릴레이트의 경화물층
211: 녹색 양자점
221: 적색 양자점
311: 형광체

Claims (18)

  1. 아크릴레이트 및 양자점을 포함하며,
    아크릴레이트는 하기 화학식 1의 구조를 포함하는 경화성 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112013100273360-pat00025

    상기 화학식 1에서,
    X1은 수소 또는 메틸기이고,
    R1은 C6-C45 알킬기 또는 C7-C50 아릴알킬기이다.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    아크릴레이트는 단일 관능성 아크릴레이트 및 둘 이상의 관능기를 갖는 다관능성 아크릴레이트 중 1종 이상을 더 포함하는 경화성 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    단일 관능성 아크릴레이트는 하기 화학식 2 내지 4 중 1종 이상의 구조를 포함하는 경화성 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112011095634902-pat00026

    [화학식 3]
    Figure 112011095634902-pat00027

    화학식 2 또는 3에서,
    Y1 및 Y2는 독립적으로 산소 또는 황이고, X2는 수소 또는 메틸기이고, X4는 수소 또는 수산기이고, X3 및 X5는 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, Z1 및 Z2는 독립적으로 수소, C1-C20 알킬기 또는 페닐기이고,
    [화학식 4]
    Figure 112011095634902-pat00028

    화학식 4에서, X6 및 X7은 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, Z3는 C1-C20 알킬기 또는 페닐기이고, n은 1 내지 10의 정수이다.
  5. 제 3 항에 있어서,
    다관능성 아크릴레이트는 하기 화학식 5 내지 8 중 1종 이상의 구조를 포함하는 경화성 조성물:
    [화학식 5]
    Figure 112011095634902-pat00029

    [화학식 6]
    Figure 112011095634902-pat00030

    [화학식 7]
    Figure 112011095634902-pat00031

    [화학식 8]
    Figure 112011095634902-pat00032

    [화학식 9]
    Figure 112011095634902-pat00033

    화학식 5에서, Y3는 산소, 황, -CH2-,
    Figure 112011095634902-pat00034
    또는
    Figure 112011095634902-pat00035
    이고, X8 및 X9은 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, m 및 n은 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
    화학식 6에서, Y4는 산소, 황, -CH2-,
    Figure 112011095634902-pat00036
    또는
    Figure 112011095634902-pat00037
    이고, X10은 수소 또는 메틸기이고,
    화학식 7에서, X11은 수소 또는 메틸기이고, n은 1 내지 10의 정수이고,
    화학식 8에서, X12 및 X13는 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, m 및 n은 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
    화학식 9에서, X14은 수소 또는 메틸기이다.
  6. 제 1 항에 있어서,
    화학식 1의 구조를 갖는 아크릴레이트의 함량은, 조성물 100 중량부에 대해, 5 내지 50중량부인 경화성 조성물.
  7. 제 3 항에 있어서,
    단일 관능성 아크릴레이트의 함량은, 조성물 100 중량부에 대해, 5 내지 40중량부인 경화성 조성물.
  8. 제 3 항에 있어서,
    다관능성 아크릴레이트의 함량은, 조성물 100 중량부에 대해, 30 내지 90중량부인 경화성 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    양자점은 520 내지 570 nm의 파장 및 620 내지 670 nm의 파장 중 어느 하나 이상의 파장에서 발광피크를 갖는 경화성 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    양자점은 570 내지 620 nm의 파장에서 발광피크를 갖는 경화성 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    양자점의 함량은, 조성물 전체 100 중량부를 기준으로, 0.001 내지 10 중량부인 경화성 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서,
    형광체를 더 포함하는 경화성 조성물.
  13. 제 1 항 및 제 3 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 경화물.
  14. 제 13 항에서,
    필름 또는 코팅 형태인 경화물.
  15. 제 13 항에서,
    아크릴레이트의 중합체가 형성하는 매트릭스 구조 내에 양자점이 분산된 형태인 경화물.
  16. 제 13 항에서,
    굴절율이 1.3 내지 1.8인 경화물.
  17. 제 13 항에 따른 경화물을 포함하는 장치.
  18. 제 17 항에서,
    상기 장치는 조명, 백라이트 장치 또는 디스플레이 장치인 것을 특징으로 하는 장치.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9318649B2 (en) 2013-09-25 2016-04-19 Phoseon Technology, Inc. Multi-wavelength LED curing lamp
WO2016040308A1 (en) * 2014-09-08 2016-03-17 Qd Vision, Inc. Quantum dot-containing materials and products including same
US10047288B2 (en) * 2016-06-27 2018-08-14 Unique Materials Co., Ltd. Optical composite material composition and optical composite material comprising the same
US10472563B2 (en) 2017-02-16 2019-11-12 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Methods for making improved quantum dot resin formulations
RU2689970C1 (ru) * 2018-05-23 2019-05-29 Российская Федерация, от имени которой выступает ФОНД ПЕРСПЕКТИВНЫХ ИССЛЕДОВАНИЙ Способ создания активной среды на основе полупроводниковых люминесцентных нанокристаллов в полимерной матрице
JP2021067718A (ja) * 2019-10-18 2021-04-30 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 光波長変換部材及び発光デバイス
KR102416294B1 (ko) * 2020-12-14 2022-07-05 한국전자기술연구원 3d 프린팅용 광경화성 조성물 및 이를 이용한 3차원 인쇄물 제조방법

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100678285B1 (ko) * 2005-01-20 2007-02-02 삼성전자주식회사 발광 다이오드용 양자점 형광체 및 그의 제조방법
KR20100053409A (ko) * 2008-11-11 2010-05-20 삼성전자주식회사 감광성 양자점, 이를 포함한 조성물 및 상기 조성물을 이용한 양자점-함유 패턴 형성 방법
KR20100069087A (ko) * 2008-12-16 2010-06-24 한국세라믹기술원 나노하이브리드 복합체의 제조방법

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100119697A1 (en) * 2006-05-10 2010-05-13 3M Innovative Properties Company Compositions and coatings containing fluorescent, inorganic nanoparticles
US20090045360A1 (en) 2007-08-13 2009-02-19 Xerox Corporation Quantum dot-based luminescent marking material
US8642991B2 (en) * 2008-11-11 2014-02-04 Samsung Electronics Co., Ltd. Photosensitive quantum dot, composition comprising the same and method of forming quantum dot-containing pattern using the composition
GB0916700D0 (en) * 2009-09-23 2009-11-04 Nanoco Technologies Ltd Semiconductor nanoparticle-based materials
KR101485072B1 (ko) * 2010-07-15 2015-01-21 주식회사 엘지화학 양자점을 포함하는 배향막 및 이를 포함하는 액정 셀

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100678285B1 (ko) * 2005-01-20 2007-02-02 삼성전자주식회사 발광 다이오드용 양자점 형광체 및 그의 제조방법
KR20100053409A (ko) * 2008-11-11 2010-05-20 삼성전자주식회사 감광성 양자점, 이를 포함한 조성물 및 상기 조성물을 이용한 양자점-함유 패턴 형성 방법
KR20100069087A (ko) * 2008-12-16 2010-06-24 한국세라믹기술원 나노하이브리드 복합체의 제조방법

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