KR101360987B1 - 고강도의 방향족 폴리아미드 모노필라멘트 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 방향족 폴리아미드 필라멘트 제조방법으로, 노즐을 통과한 방사용액은 응고욕을 거쳐 권취 롤러에 의해 권취되는데 이 때, 앞쪽에 물막이 판을 설치하여 가이드 롤에서 잔여 황산 응고액이 뿌려지는 것을 억제하여 제조하고, 노즐로부터 수직 방향으로 진행하던 원사가 수평 방향으로 전환되는 지점으로부터 사에 적용되는 텐션(tension)을 조정하여 제조한, 고강도 및 고신도의 모노필라멘트로 구성된 아라미드 섬유에 관한 것으로, 상기 방향족 폴리아미드 모노필라멘트 4.0g/d의 초기 응력에 처해졌을 때 0.8% 이상 신장하고; 4.0g/d에서 18.0g/d까지의 응력구간에서 2.3% 이상 신장하고; 18.0g/d의 인장강도로부터 사가 절단될 때까지 적어도 0.9% 이상 신장하는 힘-변형 곡선을 갖는 방향족 폴리아미드 모노필라멘트를 제공한다.
Description
본 발명은 방향족 폴리아미드 모노필라멘트의 제조방법에 있어서, 방향족 디아민과 방향족 디카르복실산 할라이드를 축중합으로 제조된 중합물을 황산에서 용해시켜 방사도프를 제조하는 단계; 및 상기 방사도프를 방사노즐을 통해 방사한 후, 공기층, 응고욕 및 피드롤러를 연속적으로 통과시켜 권취하는 단계; 를 포함하고, 상기 응고욕을 통과하는 단계에서, 롤러 앞쪽에 물막이 판을 설치하여, 롤러에 황산 응고액이 뿌려지는 것을 억제하는 것을 특징으로 하는 방향족 폴리아미드 모노필라멘트의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 방향족 폴리아미드 모노필라멘트의 힘-변형 곡선을 조절함으로써 (a) 방향족 폴리아미드 모노필라멘트가 4.0g/d의 초기 응력에 처해졌을 때 0.8% 이상 신장하고; (b) 4.0g/d에서 18.0g/d까지의 응력구간에서 2.3% 이상 신장하고; (c) 18.0g/d의 인장강도로부터 사가 절단될 때까지 적어도 0.9% 이상 신장하는 힘-변형 곡선을 갖는 방향족 폴리아미드 모노필라멘트에 관한 것으로, 본 발명의 모노필라멘트를 이용한 아라미드 섬유는 종래 기술로 생산된 아라미드 모노필라멘트의 강도 및 신도에 비해 월등히 향상된 고강도 및 고신도의 아라미드 섬유를 제조할 수 있다.
전방향족 폴리아미드 필라멘트는 미국특허 제 3,869,492 호 및 미국특허 제 3,869,430호 등에 게재되어 있는 바와 같이, 방향족 디아민과 방향족 디에시드클로라이드를 N-메틸-2-피롤리돈을 포함하는 중합용매 중에서 중합시켜 전방향족 폴리아미드 중합체를 제조하는 공정과, 상기 중합체를 농황산 용매에 용해시켜 방사원액을 제조하는 공정과, 상기 방사원액을 방사 구금으로부터 방사하여 방사된 방사물을 비응고성 유체층을 통해 응고액 욕조내로 통과시켜 필라멘트를 형성하는 공정과, 상기 필라멘트를 수세, 건조 및 열처리하는 공정들을 거쳐 제조된다.
응고방법에 관련된 종래의 기술은 한국공개특허 제2000-52793호에서 미세 모세관을 통해 파라-아라미드 용액을 압출하고, 높은 장력 하에서 생성된 필라멘트를 건조시킴으로써 높은 강도의 파라-아라미드 필라멘트를 제조하는 방법을 제시하고 있다. 또한, 일본공개특허 제11-189916호는 통과필라멘트 질량에 대한 응고액 양 비를 조절함으로써 고강도, 고탄성 아라미드 섬유를 제조하는 방법을 제시하고 있다. 응고액 질량/속도에 관한 특허인 미국등록특허 제4,965,033호와 일본공개특허 제11-189916호는 응고액질량과 필라멘트질량의 비, 방사튜브 내에서의 필라멘트의 속도와 응고액 속도의 비, 오리피스의 직경 등을 제한하고 있다. 미국등록특허 제5,330,698호에서는 응고액 온도를 40~80℃로 유지하여 높은 신도를 얻을 수 있는 방법을 제시하고 있다. 한국공개특허 제2008-22832호는 종래방법에서는 방사물이 상온의 응고액 내에서 서서히 냉각되기 때문에 최종적으로 제조된 필라멘트는 스킨층(S)이 1μm 이하 수준으로 얇게 형성되어 강도가 낮은 문제점이 있어, 두꺼운 스킨층을 구비하기 위해 -5℃의 응고욕을 사용하는 방법을 제시하고 있다.
일본공개특허 제02-242914호, 일본공개특허 제02-242913호, 미국등록특허 제5,173,236호 및 미국등록특허 제5,853,640호는 섬유의 세척·건조 시에 일정한 장력을 가하는 것을 요건으로 하고 있다.
그러나 응고조와 피드롤러 간의 장력이 필라멘트 물성 및 내피로성에 영향을 주는 공정 인자에 대해서는 연구가 아직까지 진행되고 있지 않다.
본 발명의 목적은 방향족 폴리아미드 모노필라멘트가 4.0g/d의 초기 응력에 처해졌을 때 0.8% 이상 신장하고, 4.0g/d에서 18.0g/d까지의 응력구간에서 2.3% 이상 신장하고, 18.0g/d의 인장강도로부터 사가 절단될 때까지 적어도 0.9% 이상 신장하는 힘-변형 곡선을 갖는 방향족 폴리아미드 모노필라멘트를 제공하는 것이다.
본 발명의 적절한 실시 형태에 따르면, 방향족 폴리아미드 모노필라멘트의 제조방법에 있어서, 방향족 디아민과 방향족 디카르복실산 할라이드를 축중합으로 제조된 중합물을 황산에서 용해시켜 방사도프를 제조하는 단계; 및 상기 방사도프를 방사노즐을 통해 방사한 후, 공기층, 응고욕 및 피드롤러를 연속적으로 통과시켜 권취하는 단계; 를 포함하고, 상기 응고욕을 통과하는 단계에서, b 롤러 앞쪽에 물막이 판을 설치하여, b 및 c 롤러에 황산 응고액이 뿌려지는 것을 억제하는 것을 특징으로 하는 방향족 폴리아미드 모노필라멘트의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 다른 적절한 실시 형태에 따르면, 상기 제조방법으로 제조되고, 방향족 폴리아미드 모노필라멘트가 4.0g/d의 초기 응력에 처해졌을 때 0.8% 이상 신장하고, 4.0g/d에서 18.0g/d까지의 응력구간에서 2.3% 이상 신장하고, 18.0g/d의 인장강도로부터 사가 절단될 때까지 적어도 0.9% 이상 신장하는 힘-변형 곡선을 갖는 방향족 폴리아미드 모노필라멘트를 제공한다.
또한, 상기 방향족 폴리아미드 모노필라멘트의 강도는 23.0g/d 이상인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 방향족 폴리아미드 모노필라멘트는 종래 기술로 생산된 아라미드 모노필라멘트에 비해 월등히 향상된 고강도 및 고신도의 모노필라멘트로 구성된 아라미드 섬유를 제조할 수 있다. 이러한 물성으로 인하여 방탄 및 방호재, 광섬유보강재, 각종 복합재, 고무 보강재 및 기타 산업적 용도로서 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 방향족 폴리아미드 건습식방사법 개략도이다.
본 발명은 방향족 디아민과 방향족 디카르복실산 할라이드를 축중합으로 제조된 중합물을 황산에서 용해시켜 방사도프를 제조하는 단계; 및 상기 방사도프를 방사노즐을 통해 방사한 후, 공기층, 응고욕 및 피드롤러를 연속적으로 통과시켜 권취하는 단계; 를 포함하고, 상기 응고욕을 통과하는 단계에서,
b 롤러 앞쪽에 물막이 판을 설치하여, b 및 c 롤러에 황산 응고액이 뿌려지는 것을 억제하는 것을 특징으로 하는 방향족 폴리아미드 모노필라멘트의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 방향족 폴리아미드 모노필라멘트가 4.0g/d의 초기 응력에 처해졌을 때 0.8% 이상 신장하고; 4.0g/d에서 18.0g/d까지의 응력구간에서 2.3% 이상 신장하고; 18.0g/d의 인장강도로부터 사가 절단될 때까지 적어도 0.9% 이상 신장하는 힘-변형 곡선을 갖는 방향족 폴리아미드 모노필라멘트를 제공한다.
상기 방향족 폴리아미드 모노필라멘트의 강도는 23.0g/d 이상인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따르면, 산업용, 특히 타이어 코드용에 사용되는 고강력 방향족 폴리아미드 사의 경우 외부 힘에 의해 초기에 발생하는 충격에 초기 변형을 최소로 하기 위한 방법으로 방향족 폴리아미드 멀티 필라멘트의 힘-변형 곡선이 조절된다. 상온에서 측정된 방향족 폴리아미드 모노필라멘트의 힘-변형 곡선은 모노필라멘트가 4.0g/d의 초기 응력에 처해졌을 때 0.8% 이상 신장하고, 4.0g/d에서 18.0g/d까지의 응력구간에서 2.3% 이상 신장하고, 그리고 18.0g/d의 인장강도로부터 사가 절단될 때까지 적어도 0.9% 이상 신장하는 힘-변형 곡선을 가지는 것이 바람직하다.
산업용, 특히 타이어 코드용으로 사용될 경우 타이어 제조 시 가황공정에서 높은 형태 안정성을 유지하기 위해서는 방향족 폴리아미드 모노필라멘트의 높은 초기 모듈러스가 필요하다. 이러한 이유에서 본 발명의 방향족 폴리아미드 모노필라멘트가 4.0g/d의 초기 응력에 처해졌을 때 0.8% 이상 신장하는 것이 바람직한데, 만약 방향족 폴리아미드 모노필라멘트가 4.0g/d의 초기 응력에 0.8% 미만 신장하면 타이어 제조 후 형태 안정성이 낮고, 외부 변형에 의한 저항성이 낮아지게 되어 타이어에 급격한 변형을 초래하게 되어 승차감 및 조종 성능의 저하를 가져오게 된다.
또한, 이와 같은 소재의 제조에 사용되는 방향족 폴리아미드 모노필라멘트는 4.0g/d에서 18.0g/d까지의 응력구간에서 2.3% 이상 신장하는 것이 바람직하다. 만약 2.3% 미만 신장하면 형태 안정성이 저하되어 외부 변형에 의한 저항성이 낮아져 타이어의 변형을 야기할 수 있다.
또한, 에너지 절약형 자동차를 설계하기 위해서는 타이어의 중량을 최소화하는 것이 바람직한데, 이를 실현하기 위해 고강력 방향족폴리아미드 모노필라멘트가 필요하다. 본 발명의 방향족폴리아미드 모노필라멘트는 18.0g/d의 인장강도로부터 사가 절단될 때까지 적어도 0.9% 이상 신장하는 힘-변형 곡선을 갖는 것이 바람직한데, 이는 18.0g/d의 인장강도에서 절단될 때까지 0.9% 미만 신장하면 제조된 열처리 코드의 최대 인장하중 흡수력이 부족하여 타이어당 코드지 중량을 줄이기 어렵게 된다.
이하, 본 발명에 따른 실시에의 구성 및 작용을 상세히 설명한다.
본 발명에 따르면, 방향족 디아민과 디카르복실산 할라이드를 중합시켜서 방향족폴리아미드 중합물을 제조할 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 방향족 디아민은 파라-페닐렌디아민, 4,4‘-디아미노비페닐, 2-메틸-파라페닐렌디아민, 2-클로로-파라페닐렌디아민, 2,6-나프탈렌디아민, 1,5-나프탈렌디아민, 4,4’-디아미노벤즈아닐리드 등을 들 수 있으나, p-페닐렌디아민을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 방향족 디카르복실산 할라이드는 테레프탈로일클로라이드(TPC), 4,4‘-벤조일 클로라이드, 2-클로로테레프탈로일 클로라이드, 2,5-디클로로테레프탈로일 클로라이드, 2-메틸테레프탈로일 클로라이드, 2,6-나프탈렌카르복실산 클로라이드, 1,5-나프탈렌카르복실산 클로라이드 등을 들 수 있으나, 테레프탈로일클로라이드를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 파라-페닐렌디아민과 테레프탈로일클로라이드를 저온 축중합으로 제조된 고유점도(I.V.) 5.5 내지 7.0의 방향족 폴리아미드 중합물이 사용된다. 이때 5.5 미만이면 섬유의 강도가 떨어지고 7.0을 초과하면 용해성이 저하된다.
방사는 습식, 건식, 건습식 등이 사용 가능하지만 특히 건습식 방사법에서 균일한 구조의 방향족 폴리아미드 섬유 제조가 가능하므로 고강도 섬유 제조가 가능하다.
본 발명에 따른 건습식 방사공정을 구체적으로 설명하면, 기어펌프로부터 방향족 폴리아미드 용액을 정량적으로 공급하면, 방사노즐을 통해 토출된 방사원액이 수직방향으로 공기층을 통과하여 응고액의 계면에 도달한다. 사용한 방사노즐의 형태는 통상 원형이다. 용도 면에서 타이어코드 및 산업용임을 감안하고, 용액의 균일한 냉각을 위한 노즐 간격을 고려하여, 노즐 개수는 200 내지 1,500이 바람직하다.
본 발명에서는 방사구금의 홀 간격이 1.1 내지 1.4mm가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 1.3 내지 1.4mm이다. 이때 홀 간격이 1.1mm 미만이면 고속방사 시 필라멘트간의 접사가 일어나 물성이 저하되고, 1.4mm를 초과하면 방사구금의 직경이 증가하여 경제성이 떨어진다.
본 발명에서는 방사속도가 1000 내지 1500m/min이 바람직하며, 이때 방사속도가 1000m/min 미만이면 생산성이 떨어지고, 1500m/min 초과하면 필라멘트의 물성이 급격히 저하된다.
방사노즐을 통과한 섬유상의 방사원액이 응고액 속에서 응고될 때, 유체의 직경이 크게 되면 표면과 내부 사이에 응고속도의 차이가 커지므로 치밀하고 균일한 조직의 섬유를 얻기가 힘들어진다. 그러므로 방향족 폴리아미드 용액을 방사할 때 동일한 토출량이라도 적절한 공기층을 유지함으로써 방지된 섬유가 보다 가는 직경을 지니며 응고액 속으로 입수할 수 있다. 너무 짧은 공기층 거리는 빠른 표면층 응고와 탈용매 과정에서 발생하는 미세공극 발생분율이 증가하여 연신비 증가에 방해가 되므로 방사속도를 높이기 힘든 반면, 너무 긴 공기층 거리는 필라멘트의 점착과 분위기 온도, 습도의 영향을 상대적으로 많이 받아 공정안전성을 유지하기 힘들다. 상기 공기층은 바람직하게는 3 내지 20mm이다.
본 발명에 따르면, 산업용 고강력사가 외부 힘에 의해 초기에 발생하는 충격에 초기 변형을 최소로 하기 위한 방향족 폴리아미드 모노필라멘트의 힘-변형 곡선이 조절될 수 있다. 본 발명의 상온에서 측정된 방향족 폴리아미드 모노필라멘트는 4.0g/d의 초기 응력에 처해졌을 때 0.8% 이상 신장하고, 4.0g/d에서 18.0g/d까지의 응력구간에서 2.3% 이상 신장하고, 18.0g/d의 인장강도로부터 사가 절단될 때까지 적어도 0.9% 이상 신장하는 힘-변형 곡선을 가지는 것이 바람직하다.
본 발명의 힘-변형 곡선에 영향을 주는 인자는 모노필라멘트의 결정배향도이다. 결정배향도는 0.80 이상이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.90 이상이다. 결정배향도가 0.8 미만이면, 분자쇄 배향이 불충분하여 모노필라멘트의 강력 저하로 인하여 18.0g/d의 인장강도로부터 사가 절단될 때까지 0.9% 이상 신장하는 힘-변형 곡선을 갖는 것이 불가능하다. 결정배향도에 영향을 주는 공정인자로서는 용매에 대한 방향족 폴리아미드의 농도, 오리피스의 길이/직경비, 냉각조건 및 응고욕 온도, 연신온도, 연신비 등이 있다. 이러한 여러 가지 공정인자들을 적절히 조절함으로써 모노필라멘트의 결정배향도를 0.80 이상으로 조절할 수 있다.
또 다른, 본 발명의 힘-변형 곡선에 영향을 주는 인자는 모노필라멘트의 밀도이다. 모노필라멘트의 밀도가 1.40 내지 1.48g/cm3인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1.42 내지 1.46g/cm3인 것이 바람직하다. 모노필라멘트 내에 공극이 많이 존재하거나, 스킨코어 구조로 지나치게 발달되면 모노필라멘트의 밀도가 1.40g/cm3 미만이어서 치밀성 및 강력이 부족하여 본 발명의 힘-변형 곡선을 갖지 못한다. 1.48g/cm3 초과하면 코드의 신도가 지나치게 감소하여, 힘-변형 곡선은 18.0g/d의 인장강도로부터 사가 절단될 때까지 0.9% 미만 신장하여 내피로성이 떨어진다. 특히, 모노필라멘트의 밀도에 영향을 주는 공정인자로서는 용매에 대한 방향족폴리아미드의 농도, 노즐의 직경/길이비, 공기층 길이, 냉각조건, 응고욕 조성비 및 응고욕 온도 등이 있다. 이러한 여러 가지 공정인자들을 적절히 조절함으로써 모노필라멘트의 밀도를 바람직한 상기 범위로 조절할 수 있다.
실시예 및 비교예의 물성 평가는 아래와 같이 측정 또는 평가하였다.
1) 모노필라멘트의 모듈러스와 강신도 측정방법
원사를 표준상태인 조건, 즉 25℃ 온도와 상대습도 55RH% 상태인 항온항습실에서 24시간 방치 후 ASTM 2255 방법으로 시료를 인장 시험기를 통해 측정한다. 10개의 모노필라멘트로부터 측정된 10개의 값 중에서 최대값 및 최소값을 각각 1개씩 제외한 나머지 8개의 평균값으로 모노필라멘트 물성을 측정하였다. 초기 모듈러스는 항복점 이전의 그래프의 기울기를 나타낸다.
실시예 1
파라-페닐렌디아민과 테레프탈로일클로라이드를 등몰량 저온 축중합으로 제조된 고유점도(I.V.) 6.3의 중합물을 100.1%의 농황산에 19.5%의 솔리드 함량으로 트윈 스크류 압출기에서 85℃에서 용해시켜 방사도프를 제조하였다.
상기와 같이 제조된 방사도프는 노즐을 통과한 후, 응고욕을 거쳐 권취 롤러에 의해 권취된다. 응고액은 3 내지 12wt%의 황산을 포함하는 물이 바람직하다. 노즐에서 나온 방사도프는 응고액을 거쳐 원사로 응고되는데, 이때 원사의 폭은 2mm 이상인 것이 바람직하다. a의 롤러를 지나치면 응고액이 원사의 진행 방향으로 뿌려지게 되고, 앞쪽에 물막이 판을 설치하여 b, c 가이드 롤(guide roll)에 잔여 황산 응고액이 뿌려지는 것을 억제하였다. 또한, a, b, c 간 장력은 0.5 내지 3.0g/d로 조절하였다. 제조된 모노필라멘트의 물성은 하기 표 1에 나타내었다.
비교예 1
실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였으며, a 가이드 롤(guide roll)에서 황산 스퀴징(squeezing) 없이 다음 권취 롤러로 이동하였다.
| 실시예 1 |
비교예 1 |
|
| a,b,c 간 장력(g/d) | 0.5 | 0.5 |
| 모노필라멘트 개수 | 1000 | 1000 |
| 총섬도(denier) | 1510 | 1570 |
| 강도(g/d) | 23.96 | 22.81 |
| 신도(%) | 4.27 | 3.61 |
| 모듈러스(g/d) | 564 | 580 |
| 모듈러스(g/d) | 594 | 671 |
| 4.0g/d까지 신도(%) | 0.84 | 0.72 |
| 4.0g/d에서 18.0g/d까지의 응력구간에서 신도(%) | 2.48 |
2.05 |
| 18.0g/d의 인장강도로부터 절단시까지 신도(%) | 0.95 |
0.84 |
이상 실시예를 들어 본 발명을 설명하였으나, 본 발명은 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 실시예는 본 발명의 취지 및 범위를 벗어나지 않고 수정되거나 변경될 수 있으며, 당업자는 이러한 수정과 변경도 본 발명에 속하는 것임을 알 수 있을 것이다.
Claims (3)
- 방향족 폴리아미드 모노필라멘트의 제조방법에 있어서,
방향족 디아민과 방향족 디카르복실산 할라이드를 축중합으로 제조된 중합물을 황산에서 용해시켜 방사도프를 제조하는 단계; 및
상기 방사도프를 방사노즐을 통해 방사한 후, 공기층, 응고욕 및 피드롤러를 연속적으로 통과시켜 권취하는 단계; 를 포함하고,
상기 응고욕을 통과하는 단계에서,
b 롤러 앞쪽에 물막이 판을 설치하여, b 및 c 롤러에 황산 응고액이 뿌려지는 것을 억제하는 것을 특징으로 하는 방향족 폴리아미드 모노필라멘트의 제조방법.
- 청구항 1에 기재된 방법으로 제조되고,
(a) 방향족 폴리아미드 모노필라멘트가 4.0g/d의 초기 응력에 처해졌을 때 0.8% 이상 신장하고;
(b) 4.0g/d에서 18.0g/d까지의 응력구간에서 2.3% 이상 신장하고;
(c) 18.0g/d의 인장강도로부터 사가 절단될 때까지 적어도 0.9% 이상 신장하는 힘-변형 곡선을 갖는 방향족 폴리아미드 모노필라멘트.
- 청구항 2에 있어서,
상기 방향족 폴리아미드 모노필라멘트는 23.0g/d 이상의 강도를 가진 것을 특징으로 하는 방향족 폴리아미드 모노필라멘트.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| KR1020120115873A KR101360987B1 (ko) | 2012-10-18 | 2012-10-18 | 고강도의 방향족 폴리아미드 모노필라멘트 및 이의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020120115873A KR101360987B1 (ko) | 2012-10-18 | 2012-10-18 | 고강도의 방향족 폴리아미드 모노필라멘트 및 이의 제조방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR101360987B1 true KR101360987B1 (ko) | 2014-02-11 |
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|---|---|---|---|
| KR1020120115873A KR101360987B1 (ko) | 2012-10-18 | 2012-10-18 | 고강도의 방향족 폴리아미드 모노필라멘트 및 이의 제조방법 |
Country Status (1)
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| KR (1) | KR101360987B1 (ko) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07109662A (ja) * | 1993-10-08 | 1995-04-25 | Tsudakoma Corp | 糊付機 |
| KR20050070538A (ko) * | 2003-12-30 | 2005-07-07 | 주식회사 효성 | 비피복 에어백용 폴리아미드 편평사 |
| KR20090104675A (ko) * | 2008-03-31 | 2009-10-06 | 주식회사 코오롱 | 파라 아라미드 섬유의 제조방법 |
| KR20120077370A (ko) * | 2010-12-30 | 2012-07-10 | 주식회사 효성 | 방향족 폴리아미드 필라멘트의 제조방법 |
-
2012
- 2012-10-18 KR KR1020120115873A patent/KR101360987B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07109662A (ja) * | 1993-10-08 | 1995-04-25 | Tsudakoma Corp | 糊付機 |
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