KR101330260B1 - 유기절연체 조성물 및 이를 이용한 유기절연막을 함유하는 유기박막트랜지스터 - Google Patents
유기절연체 조성물 및 이를 이용한 유기절연막을 함유하는 유기박막트랜지스터 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101330260B1 KR101330260B1 KR1020110134827A KR20110134827A KR101330260B1 KR 101330260 B1 KR101330260 B1 KR 101330260B1 KR 1020110134827 A KR1020110134827 A KR 1020110134827A KR 20110134827 A KR20110134827 A KR 20110134827A KR 101330260 B1 KR101330260 B1 KR 101330260B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- organic
- formula
- organic insulator
- thin film
- Prior art date
Links
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 239000010408 film Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 title 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 claims abstract description 53
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 16
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 34
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 21
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 claims description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 15
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- -1 acryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000004593 Epoxy Chemical group 0.000 claims description 5
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical group CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920000180 alkyd Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 5
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical group FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RKOVJMDODIRURO-UHFFFAOYSA-N 2-nitrocyclobuten-1-ol Chemical group OC1=C([N+]([O-])=O)CC1 RKOVJMDODIRURO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 claims 2
- 229920002554 vinyl polymer Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 24
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 6
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 6
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound N#CCCN1C=CN=C1C1=CC=CC=C1 BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 4
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 3
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Chemical compound OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXBKQTHQRDTAAA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chloroanilino)-2-(2-cyanoethyl)-3-methylpyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2N2C=1C(C#N)=C(C)C(CCC#N)=C2NC1=CC=C(Cl)C=C1 OXBKQTHQRDTAAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXZOTQJMDNPOAX-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-cyanophenyl)methyl]-n-phenylimidazole-2-carboxamide Chemical compound N=1C=CN(CC=2C=CC(=CC=2)C#N)C=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 NXZOTQJMDNPOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOTGYKRLWGEYSZ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-[4-(cyanomethoxy)-3-methoxyphenyl]pyrido[1,2-a]benzimidazole-2,4-dicarbonitrile Chemical compound C1=C(OCC#N)C(OC)=CC(C2=C(C=3N(C4=CC=CC=C4N=3)C(N)=C2C#N)C#N)=C1 VOTGYKRLWGEYSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZMJRXCMPPRHTB-UHFFFAOYSA-N 1-anilino-2-(2-cyanoethyl)-3-methylpyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2N2C=1C(C#N)=C(C)C(CCC#N)=C2NC1=CC=CC=C1 LZMJRXCMPPRHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPKGFMRUOIMQNM-UHFFFAOYSA-N 1-benzylimidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC1=C(C#N)N=CN1CC1=CC=CC=C1 RPKGFMRUOIMQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGGOHSDXPOPRSK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(2-cyanoethyl)-3-methylpyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2N3C(Cl)=C(CCC#N)C(C)=C(C#N)C3=NC2=C1 RGGOHSDXPOPRSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJHYDBVFHHMVCS-UHFFFAOYSA-N 1-methylbenzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=C2N(C)C=NC2=C1 PJHYDBVFHHMVCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUHMRVLSRIYKKU-UHFFFAOYSA-N 1-methylimidazole-2-carbonitrile Chemical compound CN1C=CN=C1C#N VUHMRVLSRIYKKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUOVGHDPXJUFME-UHFFFAOYSA-N 1-methylimidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound CN1C=NC(C#N)=C1C#N SUOVGHDPXJUFME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODUZNBDWBQODIQ-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylbenzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=C2N(C(C)C)C=NC2=C1 ODUZNBDWBQODIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGDRLCRGKUCBQL-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1N=CNC=1C#N XGDRLCRGKUCBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWVGXXPWOYZODV-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-5-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CN=CN1 NWVGXXPWOYZODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWOVACANEIVHST-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-benzimidazol-2-yl)acetonitrile Chemical compound C1=CC=C2NC(CC#N)=NC2=C1 BWOVACANEIVHST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNIKVSZMDYTDTA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanoethyl)-1-(4-cyclohexylpiperazin-1-yl)-3-methylpyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2N2C=1C(C#N)=C(C)C(CCC#N)=C2N(CC1)CCN1C1CCCCC1 ZNIKVSZMDYTDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADXIVDKFNMXTJU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanoethyl)-1-(4-ethoxyanilino)-3-methylpyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1NC1=C(CCC#N)C(C)=C(C#N)C2=NC3=CC=CC=C3N12 ADXIVDKFNMXTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVNCOIPDPSVSPJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanoethyl)-1-[2-(dimethylamino)ethylamino]-3-methylpyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2N3C(NCCN(C)C)=C(CCC#N)C(C)=C(C#N)C3=NC2=C1 JVNCOIPDPSVSPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVZFPVRISHAXIG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanoethyl)-1-[3-(diethylamino)propylamino]-3-methylpyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2N3C(NCCCN(CC)CC)=C(CCC#N)C(C)=C(C#N)C3=NC2=C1 FVZFPVRISHAXIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYVLNKPFZHBYMH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanoethyl)-3-methyl-1-(2-methylimidazol-1-yl)pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile Chemical compound CC1=NC=CN1C1=C(CCC#N)C(C)=C(C#N)C2=NC3=CC=CC=C3N12 JYVLNKPFZHBYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNULUEAMHRXPCE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanoethyl)-3-methyl-1-oxo-5h-pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2N3C(=O)C(CCC#N)=C(C)C(C#N)=C3NC2=C1 JNULUEAMHRXPCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGBXCLAQWLGRIM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanoethyl)-3-methyl-1-piperidin-1-ylpyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2N2C=1C(C#N)=C(C)C(CCC#N)=C2N1CCCCC1 RGBXCLAQWLGRIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVWEVUCRZOOQA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanoethyl)-3-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2N2C=1C(C#N)=C(C)C(CCC#N)=C2N1CCCC1 YEVWEVUCRZOOQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJRNUWCDFKSZPS-UHFFFAOYSA-N 2-(benzylamino)-N-[(5-carbamoyl-1H-imidazol-4-yl)amino]-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound N1C=NC(NN=C(C#N)C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)=C1C(=O)N HJRNUWCDFKSZPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNSSHEVQSNGFML-UHFFFAOYSA-N 2-(heptylamino)-n-[[5-(methylcarbamoyl)-1h-imidazol-4-yl]amino]-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCCCCCCNC(=O)C(C#N)=NNC=1N=CNC=1C(=O)NC UNSSHEVQSNGFML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLOXIXGLIZLPDP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1h-imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound NC1=NC(C#N)=C(C#N)N1 MLOXIXGLIZLPDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSBGWLFUGNVIFB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole-5-carbonitrile Chemical compound CC1=NC=C(C#N)N1 GSBGWLFUGNVIFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQTDWSVOJGTEGU-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-3-yl-1h-imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound N1C(C#N)=C(C#N)N=C1C1=CC=CN=C1 WQTDWSVOJGTEGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCXUKZHRUZJBCO-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-4-yl-1h-imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound N1C(C#N)=C(C#N)N=C1C1=CC=NC=C1 XCXUKZHRUZJBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethyl-4-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCC1=NC(C)=CN1CCC#N UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CC1=NC=CN1CCC#N SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 3-(2-undecylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1CCC#N SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- YVGPAABTBQUTNC-UHFFFAOYSA-N 3-ethylbenzimidazole-5-carbonitrile Chemical compound C1=C(C#N)C=C2N(CC)C=NC2=C1 YVGPAABTBQUTNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJYDATBQQUCGRQ-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-3-methyl-n-(2-methylphenyl)pyrido[1,2-a]benzimidazole-2-carboxamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CN2C3=CC=CC=C3N=C2C(C#N)=C1C LJYDATBQQUCGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQMKLHLUYLUQSQ-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-3-methyl-n-phenylpyrido[1,2-a]benzimidazole-2-carboxamide Chemical compound C=1N(C2=CC=CC=C2N=2)C=2C(C#N)=C(C)C=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 SQMKLHLUYLUQSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDSNRPONMXAIRV-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-n-(4-fluorophenyl)-3-methylpyrido[1,2-a]benzimidazole-2-carboxamide Chemical compound C=1N2C3=CC=CC=C3N=C2C(C#N)=C(C)C=1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1 YDSNRPONMXAIRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUNHGBOCRZRTKF-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-n-(4-methoxyphenyl)-3-methylpyrido[1,2-a]benzimidazole-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC(=O)C(C(=C1C#N)C)=CN2C1=NC1=CC=CC=C12 LUNHGBOCRZRTKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYFGZFJGMRRTTP-UHFFFAOYSA-N 4-imidazol-1-ylbenzonitrile Chemical compound C1=CC(C#N)=CC=C1N1C=NC=C1 GYFGZFJGMRRTTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBDPHBKEXPZQW-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[4-(cyanomethyl)phenyl]imidazole-4-carbonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)N=CN1C1=CC=C(CC#N)C=C1 JLBDPHBKEXPZQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUIAPSLVOGNKPJ-UHFFFAOYSA-N CC(CCCC(C#N)C1=NC2=CC=CC=C2N1)C#N Chemical compound CC(CCCC(C#N)C1=NC2=CC=CC=C2N1)C#N LUIAPSLVOGNKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGCJHVTWXFWDOD-UHFFFAOYSA-N benzimidazole-1-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2N(C#N)C=NC2=C1 SGCJHVTWXFWDOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- ALKKJBLBDFUTKK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(cyanomethyl)benzimidazole-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)OCC)C(CC#N)=NC2=C1 ALKKJBLBDFUTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYGFTNMDEATSKR-DTQAZKPQSA-N ethyl 2-[(e)-1-cyano-2-[5-(4-fluorophenyl)furan-2-yl]ethenyl]benzimidazole-1-carboxylate Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2N(C(=O)OCC)C=1C(\C#N)=C\C(O1)=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1 PYGFTNMDEATSKR-DTQAZKPQSA-N 0.000 description 1
- HMCXDVLAEUYNOK-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[2-[1-cyano-2-(methylamino)-2-oxoethylidene]hydrazinyl]-1h-imidazole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1NC=NC=1NN=C(C#N)C(=O)NC HMCXDVLAEUYNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZEBBEQNHSDFQD-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[(2-cyanoanilino)methyl]-2-oxo-1,3-dihydroimidazole-4-carboxylate Chemical compound N1C(=O)NC(CNC=2C(=CC=CC=2)C#N)=C1C(=O)OCC LZEBBEQNHSDFQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009501 film coating Methods 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- SLPWXZZHNSOZPX-UHFFFAOYSA-N imidazole-1-carbonitrile Chemical compound N#CN1C=CN=C1 SLPWXZZHNSOZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- LIKLQDDFSWXHJX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(cyanomethylsulfinyl)-3-methylimidazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CN=C(S(=O)CC#N)N1C LIKLQDDFSWXHJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- OXDCKXIYSFJNPQ-UHFFFAOYSA-N n-(4-cyanophenyl)-1-methylimidazole-4-sulfonamide Chemical compound CN1C=NC(S(=O)(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C#N)=C1 OXDCKXIYSFJNPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N phenoxy radical Chemical group O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
- H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
- H01B3/36—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes condensation products of phenols with aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B17/00—Insulators or insulating bodies characterised by their form
- H01B17/56—Insulating bodies
- H01B17/62—Insulating-layers or insulating-films on metal bodies
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
Abstract
본 발명은 차세대 유연디스플레이(Flexible Display)의 소자로 이용이 가능한 유기박막트랜지스터(OTFT, organic thin film transistor)의 구성 성분 중 게이트절연막의 유기절연체로 이용할 수 있는 신규한 유기절연체 조성물 및 이를 이용한 유기절연막을 함유하는 유기박막트랜지스터에 관한 것으로서, 상기 유기절연체 조성물은 페놀노볼락수지 및 이미다졸 유도체를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는데, 상기 페놀노볼락수지 및 이미다졸 유도체는 상호 분자간 수소결합에 의한 복합체(Complex)를 형성하는 것을 특징으로 하며 이러한 복합체를 유기박막트랜지스터의 게이트절연막으로 형성할 경우 소자의 전기적 특성을 향상시키고 요구되는 박막특성을 충족시켜 우수한 소자를 제공할 수 있게 한다.
Description
본 발명은 유기절연체 조성물 및 이를 이용한 유기절연막을 함유하는 유기박막트랜지스터에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 차세대 유연디스플레이의 소자로 이용이 가능한 유기박막트랜지스터(OTFT, organic thin film transistor)의 구성 성분 중 게이트절연막의 유기절연체로 이용할 수 있는 신규한 유기절연체 조성물 및 이를 이용한 유기절연막을 함유하는 유기박막트랜지스터에 관한 것이다.
고도의 정보화 시대와 함께 새로운 미래형 디스플레이 소자의 상용화는 무엇보다 앞당겨져 요구되고 있으며 이와 함께 유기 박막 트랜지스터(OTFT, organic thin film transistor)의 상용화에 대한 중요성이 커지고 있다. 유기박막트랜지스터에 관한 연구는 1980년 이후부터 시작되었으나 근래에 들어 전 세계적으로 본격적인 연구가 진행되었다. 제작 공정이 간단하고 비용이 저렴하며 충격에 의해 깨지지 않고 구부리거나 접을 수 있는 전자 회로 기판과 대량생산이 가능한 인쇄전자(printed electronics)기술이 미래의 산업에 필수적인 요소가 될 것으로 예상되며 이러한 요구를 충족시킬 수 있는 유기박막트랜지스터의 개발은 아주 중요한 연구 분야로 대두되었다. 예를 들어, 종래의 유기박막트랜지스터는 유기반도체의 특성상 전하 이동도가 낮아 전자종이와 같이 높은 전하이동도나 빠른 스위칭 속도가 필요치 않는 전압구동소자를 기판에 적용할 경우에 한정되었으나, 1992년 펜타센(pentacene)을 이용하여 제작된 소자의 이동도를 2×10-3 cm2/Vs로 획기적으로 개선하여 본격적인 연구가 시작된 이래, 2003년에는 3M에서 펜타센으로 제작한 유기박막트랜지스터의 이동도가 5 cm2/Vs임을 보고함으로서 높은 전하이동도를 요구하는 전류구동소자인 태양전지나 OLED(Organic Light Emitting Diode)구동소자까지 그 적용범위를 넓혀가고 있는 실정이다.
이러한 유기박막트랜지스터는 기존의 실리콘트랜지스터(Si-TFT)와 구조적으로 거의 유사하나 반도체 영역에서 실리콘 대신 유기물을 사용하는 점에서 차이가 있으며, 기존의 실리콘트랜지스터의 무기박막을 이용한 물리화학적 증착방법 대신 상압의 액상 코팅 혹은 프린팅 등의 저가 공정이 가능하기 때문에 기존의 무기 반도체로 제작된 소자에 비해 경제적이며, 유연한 소자를 구현할 수 있는 장점이 있다. 예를 들어, 유기박막트랜지스터는 대면적 위에 반도체소자를 제작할 필요가 있을 때나 저온공정을 필요로 하는 경우 또한 구부림이 가능해야 하거나 특히 저가 공정이 필요한 경우 유용하게 쓰일 수 있다는 장점을 갖고 있다.
특히 정보단말기의 소형화 및 경량화 추세, 그리고 고정화와 대형화를 위한 유연디스플레이(flexible display)의 연구개발이 최근에 집중적으로 진행되고 있는데 이를 위해서는 반도체 영역뿐만 아니라 기판(substrate), 게이트전극(gate), 절연체(insulator), 소스와 드레인 전극(source & drain) 등과 같은 나머지 소자들도 유기물질로 제조가 되어야 한다. 또한 이렇게 유기화합물로 제조된 유기박막트랜지스터의 우수한 특성을 얻기 위해서는 유기반도체의 반도체특성과 함께 절연특성이 우수한 유기절연체의 개발이 양립되어야만 하며, 유연성이 있는 기판에 유기박막트랜지스터를 구현하기 위해서는 유기절연체 박막의 형성공정 또한 상온 및 상압공정이 가능하여야 하는데 이러한 절연체는 반도체영역의 유기물질과 직접적인 접촉계면을 이루고 있어 그 계면특성에 따라 유기반도체의 결정성, 형태 등이 좌우되기 때문이다.
또한 중요하게도, 유기절연체는 유기박막트랜지스터를 이용한 실제 어레이(Array) 소자 제작을 위해서 패터닝(patterning) 되어야 할 필요가 있는바, 프린팅(printing)공정 등을 통하여 용이하게 패터닝된 유기절연막을 형성할 수 있도록 용액 공정에 사용되는 용매에 대한 용해도가 우수하고, 후속 용액 공정에 사용되는 용매에 대한 내화학성이 우수한 유기절연체 개발이 필수적이다.
일반적으로 유기박막트랜지스터의 절연체로는 무기물인 실리콘 디옥사이드 (SiO2) 등이 사용되며 유기물로는 폴리비닐알코올(PVA), 폴리비닐페놀(PVP), 폴리메틸메타아크릴레이트(PMMA) 및 폴리이미드(PI) 등의 물질이 이용되고 있는데, 상기 무기물을 이용한 절연체는 300도 이상의 고온공정이 필요하여 유연기판에 응용하기에는 근본적으로 제한이 될 뿐만 아니라 유연기판과의 친화성문제로 인해 계면특성의 저하에서 비롯되는 전기적 특성의 저하와 같은 문제가 있다. 또한 유기물질을 이용한 절연체는 근본적으로 무기물질에 비해 내열성이 낮고 유전율이 낮아 큰 정전용량을 발생시키기 어려운 단점이 있다. 또한 상기 유기물질을 이용한 절연체 중에서도 폴리비닐알코올(PVA)계 또는 폴리비닐페놀(PVP)계의 유기절연체의 경우에는 경화제를 도입하여 고온에서 열적인 경화 반응을 보내기 때문에 유연한 기판에 응용하기에는 역시 마찬가지로 한계가 있다. 그리고 이러한 단점을 극복하기 위해 고안된 종래의 폴리이미드 고분자는 두 가지 형태로 나눌 수 있는데, 고분자 전구체 상태에서 절연막을 형성 후 고온의 열처리 과정을 통해 최종 유기 절연막을 형성하는 경우와 일반적인 유기용매에 녹는 경우로 나눌 수 있다. 전자의 경우는 역시 고온의 열처리 과정으로 인해 유연기판과의 계면특성이 저하되는 문제가 발생하게 되고, 후자의 경우는 최종 고분자를 유기용매에 녹여서 바로 박막공정을 진행하여 저온의 용매 건조 과정을 통해 최종 절연막을 형성할 수 있으나, 용해도를 높이기 위해 도입된 고분자의 곁사슬 등이 유기 절연막의 절연 특성과 내화학성을 떨어뜨리는 단점이 있다.
상기와 같은 주된 이유들로 인해 종래의 유기절연체들은 모두 유연기판에 사용하기에는 아직 제한이 되고 있으며, 따라서 고효율의 유기박막 트랜지스터를 구현하기 위해서는 기판 및 반도체 공정막에 영향을 미치지 않으면서 유전율이 높고 동시에 상온 상압의 용액공정과 같은 단순화된 공정으로 박막 형성이 가능한 소자특성이 우수한 유기 게이트 절연막의 개발이 절실한 실정이다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해 안출한 것으로서, 본 발명의 목적은 유기박막트랜지스터의 게이트절연막 제조에 이용되는 유기절연체를 신규한 조성물로 대체하고 이를 게이트절연막으로 이용하여 우수한 전기적특성과 박막특성을 갖는 유기절연체 조성물 및 이를 이용한 유기절연막을 함유하는 유기박막트랜지스터를 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 상기 및 다른 목적과 이점은 바람직한 실시예를 설명한 하기의 설명으로부터 보다 분명해 질 것이다.
상기 목적은, 하기 화학식 1로 표현되는 페놀노볼락수지 및 하기 화학식 2로 표현되는 이미다졸 유도체를 동시에 포함하되,
(화학식 1)
(화학식 2)
인 것을 특징으로 하는 유기절연체 조성물에 의해 달성된다.
여기서, 상기 조성물은 금속염을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 금속염은 할로겐화 금속염인 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 화학식 1의 m값은 2 내지 10이고, n값은 0.1 내지 0.3인 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 화학식 2의 R1, R2, R3 중의 적어도 하나가 알킬기, 케톤기, 아크릴기, 메타크릴기, 알릴기, 방향족기, 할로겐기, 아미노기, 머캡토기, 에테르기, 에스테르기, 알콕시기, 술폰기, 니트로기, 하이드록시기, 사이클로부텐기, 카보닐기, 카르복실기, 알키드기, 우레탄기, 비닐기, 니트릴기, 수소 또는 에폭시 작용기를 단독 또는 2종 이상 가지는 직쇄, 측쇄 또는 고리형의 C1~12의 탄화수소기 또는 탄화불소기인 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 화학식 2의 구조는 이미다졸의 구조를 갖되 헤테로 고리(hetero ring) 구조상에 3급 아민을 포함하고 R1, R2, R3 중에서 구조 내에 적어도 하나 이상의 시안기(cyano group)를 포함하는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 화학식 1로부터 선택되는 1종과 상기 화학식 2로부터 선택되는 1종이 상호 배합되는 중량비는 수소결합이 가능한 페녹실(phenoxyl)그룹과 아민그룹의 당량비가 0.7 내지 1.3인 것을 특징으로 한다.
또한 상기 목적은, 하기 화학식 4로 표현되는 폴리비닐페놀수지 및 하기 화학식 2로 표현되는 이미다졸 유도체를 동시에 포함하되,
(화학식 4)
(화학식 2)
인 것을 특징으로 하는 유기절연체 조성물에 의해 달성된다.
여기서, 상기 조성물은 금속염을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 금속염은 할로겐화 금속염인 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 화학식 2의 R1, R2, R3 중의 적어도 하나가 알킬기, 케톤기, 아크릴기, 메타크릴기, 알릴기, 방향족기, 할로겐기, 아미노기, 머캡토기, 에테르기, 에스테르기, 알콕시기, 술폰기, 니트로기, 하이드록시기, 사이클로부텐기, 카보닐기, 카르복실기, 알키드기, 우레탄기, 비닐기, 니트릴기, 수소 또는 에폭시 작용기를 단독 또는 2종 이상 가지는 직쇄, 측쇄 또는 고리형의 C1~12의 탄화수소기 또는 탄화불소기인 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 화학식 2의 구조는 이미다졸의 구조를 갖되 헤테로 고리(hetero ring) 구조상에 3급 아민을 포함하고 R1, R2, R3 중에서 구조 내에 적어도 하나 이상의 시안기(cyano group)를 포함하는 것을 특징으로 한다.
바람직하게는, 상기 화학식 4로부터 선택되는 1종과 상기 화학식 2로부터 선택되는 1종이 상호 배합되는 중량비는 수소결합이 가능한 페녹실(phenoxyl)그룹과 아민그룹의 당량비가 0.7 내지 1.3인 것을 특징으로 한다.
또한 상기 목적은, 상기 유기절연체 조성물을 도포하여 형성된 유기절연막을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기박막트랜지스터에 의해 달성된다.
바람직하게는, 상기 유기절연막의 두께는 20 내지 1,000nm인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따르면, 유연기판을 사용하는 차세대 플렉시블디스플레이 등에 이용되는 유기박막트랜지스터에 적용할 수 있는 우수한 절연특성과 유전특성을 갖는 등의 효과가 있고, 또한 기존의 유기절연체들은 고온의 공정 온도가 필요하지만, 본 발명에서 제조되는 페놀-이미다졸 복합체는 기존 유기용매에 좋은 용해도를 가지기 때문에 상온에서 박막 형성이 가능하고 각종 인쇄기술에 의해 기판상에 용이하게 형성이 가능한 등의 효과를 가진다.
도 1은 본 발명에 따른 페놀노볼락수지와 이미다졸 유도체의 반응식이다.
이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 본 발명을 상세히 설명한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위해 예시적으로 제시한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가지는 자에 있어서 자명할 것이다.
본 발명자들은 신규한 유기절연체를 고안하던 중, 녹색식물의 광합성반응에서 티로신(tyrosin) 분자와 히스티딘(histidine) 분자간에 발생하는 페놀-이미다졸 관능기의 수소결합에 의한 분극현상을 유기절연체에 도입하는 것을 창안하기에 이르렀다. 상기 수소결합반응은 가역적인 반응이며 수소원자의 분자간 빠른 이동현상으로 인해 분극이 커지고 이는 높은 유전율을 유발함으로써 본 발명에서 요구되는 고유전 특성을 가진 유기 절연막으로의 적용이 가능하다.
본 발명에 따른 유기절연체 조성물은 페놀노볼락수지 및 이미다졸 유도체를 포함하여 페놀노볼락-이미다졸 유기절연체 조성물로 이루어지는 것을 특징으로 한다. 상기 페놀노볼락수지 및 이미다졸 유도체는 상호 분자간 수소결합에 의한 복합체(Complex)를 형성하는 것을 특징으로 하며 이러한 복합체를 유기박막트랜지스터의 게이트절연막으로 형성할 경우 소자의 전기적 특성을 향상시키고 요구되는 박막특성을 충족시켜 우수한 소자를 제공할 수 있게 한다. 즉, 우수한 분극특성을 통해 소자의 절연성을 높이고 동시에 접촉계면을 이루는 유기반도체물질과의 우수한 계면특성을 통해 전자의 이동을 높은 수준으로 활성화하여 상대적으로 큰 전하의 이동도를 확보할 수 있게 된다. 또한 플라스틱과 같은 유연한 기재 상에 상온상압조건에서 용액상으로 용이하게 도포가 가능하고 이를 통해 각종 인쇄전자기술을 적용할 수 있어 넓은 범위의 유연인쇄소자의 제작을 가능하게 한다.
상기 페놀노볼락수지는 하기 화학식 1로 표현되고, 상기 이미다졸 유도체는 하기 화학식 2로 표현된다.
(화학식 1)
(화학식 2)
상기 페놀노볼락-이미다졸 유기절연체는 유기용매에 가용성을 갖고 상호 수소결합복합체(Hydrogen-bonded complexes)의 형성이 가능하다. 즉 상기 화학식 1과 2의 구조에서 화학식 1구조의 하이드록시(OH) 그룹과 화학식 2 구조의 아민(N) 그룹간의 수소결합에 의해 다음과 같은 화학식 3의 복합체(complex)를 형성할 수 있다(도 1 참조).
(화학식 3)
상기 화학식 1의 구조에서 m값은 2 내지 10인 수지 형태가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 5 내지 8인 수지 형태가 바람직하다. m값이 2 미만일 경우에는 선형의 고분자를 형성하기 위한 추가적인 고온경화공정이 필요하고 m값이 10 초과일 경우에는 분자량이 너무 커서 이미다졸과 수소결합을 통한 복합체를 형성하기가 용이하지 않을 수 있기 때문이다. 또한 n값은 0.1 내지 0.3이 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1의 구조는 노볼락형태의 페놀수지이다. 노볼락수지는 내열성이 강하고 빛의 흡수능력이 양호하여 최종 절연막을 형성시에 노광공정(photo lithography)에서 더욱 양호한 선택성을 부여할 수 있게 된다.
또한 상기 화학식 1의 구조는 종래에 이용되어 온 하기 화학식 4의 폴리비닐페놀(PVP, polyvinyl phenol)의 구조와 혼합하여 사용하여도 무방하다. 본 발명은 기본적으로 페놀노볼락형 수지를 사용하는 것을 포함하고 있지만 페놀그룹의 규칙적이고 연속된 결합단위를 갖는 폴리비닐페놀도 혼합하였을 경우에 복합체를 구성하는 효과가 있다. 특히 폴리비닐페놀의 경우 긴 사슬형태를 갖는 구조를 복합체에 활용할 수가 있어 용액공정에서 작업성을 향상시킬 수가 있다. 하기 화학식 4의 폴리비닐페놀의 구조에서 n값은 2 내지 50인 것이 좋다.
[화학식 4]
또한 본 발명은 상기 화학식 2의 구조에서 R1, R2, R3 중의 적어도 하나의 치환기는 알킬기, 케톤기, 아크릴기, 메타크릴기, 알릴기, 방향족기, 할로겐기, 아미노기, 머캡토기, 에테르기, 에스테르기, 알콕시기, 술폰기, 니트로기, 하이드록시기, 사이클로부텐기, 카보닐기, 카르복실기, 알키드기, 우레탄기, 비닐기, 니트릴기, 수소 또는 에폭시 작용기를 단독 또는 2종 이상 가지는 직쇄, 측쇄 또는 고리형의 C1~12의 탄화수소기 또는 탄화불소기인 것을 특징으로 한다.
또한 상기 화학식 2의 구조는 이미다졸의 구조를 갖되 헤테로 고리(hetero ring) 구조상에 반드시 3급 아민(amine)을 포함하고 동시에 R1, R2, R3 중에서 구조 내에 적어도 하나 이상의 시안기(시아노 group)를 포함하는 것을 특징으로 한다. 이렇게 함으로써 화학식 2와 같이 이미다졸은 페놀수지와 용이하게 수소결합을 이루어 복합체를 형성할 수 있고 또한 전기음성도가 큰 시안기가 규칙적으로 배열함으로써 큰 분극현상을 발생시킬 수 있게 된다.
본 발명에 사용될 수 있는 상기 화학식 2를 만족하는 R1, R2, R3중에서 적어도 하나 이상이 시안기를 포함하는 특징에 있어서 시안기를 포함하는 치환기의 예는 다음과 같으며 이외에 특별히 한정하지는 않는다. 예컨대 1-(2-시아노에틸)-2-n-운데실이미다졸, 에틸-2-(시아노메틸)-1H-벤조[d]이미다졸-1-카르복실레이트, 1-벤질-4,5-디시아노이미다졸, 에틸 5-{[(2-시아노페닐)아미노]메틸}-2-옥소-2,3-디하드로-1H-이미다졸-4-카르복실레이트, N-1-메틸-5-(시아노메틸)-이미다졸, 4-시아노-3-메틸-N-(2-메틸페닐)피리도[1,2-a]벤즈이미다졸-2-카복사마이드, 1-아미노-3-[4-(시아노메톡시)-3-메톡시페닐]피리도[1,2-a]벤즈이미다졸-2,4-디카르보니트릴, 2-아미노-4-시아노-5-이미다졸카복사마이드, 5-시아노-1-메틸벤조이미다졸, 2-[시아노(옥시도이미노)메틸]-1-메틸-1H-벤즈이미다졸, 에틸 5-{2-[1-시아노-2-(메틸아미노)-2-옥소에틸리덴]하이드라지노}-1H-이미다졸 -4-카르복실레이트, 5-{2-[2-(벤질아미노)-1-시아노-2-옥소에틸리덴]하이드라지노}-1H-이미다졸-4-카복사마이드, 5-{2-[1-시아노-2-(헵틸아미노)-2-옥소에틸리덴]하이드라지노}-N-메틸-1H-이미다졸-4-카복사마이드, N-(4-시아노페닐)-1-메틸-1H-이미다졸-4-설폰아마이드, 1-(4-시아노벤질)-N-페닐-1H-이미다졸-2-카복사마이드, 6-시아노-1-에틸벤조이미다졸, 4-시아노-2-메틸-1H-이미다졸, 에틸 2-{(E)-1-시아노-2-[5-(4-플로로페닐)퓨란-2-일]에테닐}-1H-벤즈이미다졸-1-카르복실레이트, 5-아미노-1-[4-(시아노메틸)페닐]-1H-이미다졸-4-카르보니트릴, 4,5-디시아노-2-(4-피리딜)이미다졸, 4,5-디시아노-2-(3-피리딜)이미다졸, 4-시아노이미다졸, 5-시아노-1-이소프로필벤조이미다졸, 5-시아노-1-시아노헥실벤조이미다졸, 1-메틸-1H-이미다졸-2-카르보니트릴, 1-시아노벤즈이미다졸, 4-시아노-3-메틸-N-페닐피리도[1,2-a]벤즈이미다졸-2-카복사마이드, 4-시아노-N-(4-플로로페닐)-3-메틸피리도[1,2-a]벤즈이미다졸-2-카복사마이드, 4-시아노-N-(4-메톡시페닐)-3-메틸벤조[4,5]이미다조[1,2-a]피리딘-2-카복사마이드, N-(3-클로로페닐)-4-시아노-3-메틸벤조[4,5]이미다조[1,2-a]피리딘-2-카복사마이드, 2-(2-시아노에틸)-1-(4-사이클로헥실피페라진-1-일)-3-메틸피리도[1,2-a]벤즈이미다졸-4-카르보니트릴, 2-(2-시아노에틸)-1-[(4-에톡시페닐)아미노]-3-메틸피리도[1,2-a]벤즈이미다졸-4-카르보니트릴, 2-(시아노메틸)-1H-벤즈이미다졸, 4,5-디시아노이미다졸, 2-아미노-4,5-디시아노-1H-이미다졸, 2-(2-시아노에틸)-3-메틸-1-옥소-1,5-디하이드로피리도[1,2-a]벤즈이미다졸-4-카르보니트릴, 1-(2-시아노에틸)-2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-클로로-2-(2-시아노에틸)-3-메틸벤조[4,5]이미다조[1,2-a]피리딘-4-카르보니트릴, 2-(2-시아노에틸)-3-메틸-1-(피페리딘-1-일)피리도[1,2-a]벤즈이미다졸-4-카르보니트릴, 2-(2-시아노에틸)-1-{[2-(디메틸아미노)에틸]아미노}-3-메틸피리도[1,2-a]벤즈이미다졸-4-카르보니트릴, 2-(2-시아노에틸)-3-메틸-1-(페닐아미노)피리도[1,2-a]벤즈이미다졸-4-카르보니트릴, 1-[(4-클로로페닐)아미노]-2-(2-시아노에틸)-3-메틸피리도[1,2-a]벤즈이미다졸-4-카르보니트릴, 2-(2-시아노에틸)-3-메틸-1-(2-메틸-1H-이미다졸-1-일)피리도[1,2-a]벤즈이미다졸-4-카르보니트릴, 2-(2-시아노에틸)-3-메틸-1-(피롤리딘-1-일)피리도[1,2-a]벤즈이미다졸-4-카르보니트릴, 2-(2-시아노에틸)-1-{[3-(디에틸아미노)프로필]아미노}-3-메틸피리도[1,2-a]벤즈이미다졸-4-카르보니트릴, 메틸 2-[(시아노메틸)설피닐]-1-메틸-1H-이미다졸-5-카르복실레이트, 1-(4-시아노페닐)이미다졸, 1-(2-시아노에틸)-2-메틸이미다졸, 1-(2-시아노에틸)-2-페닐이미다졸, 4,5-디시아노-1-메틸-1H-이미다졸, 1-시아노이미다졸, 4(5)-시아노메틸이미다졸 등이 있다.
본 발명은 상기 화학식 1과 화학식 2의 분자간 수소결합에 의해 화학식 3의 구조를 갖는 복합체를 형성하는 것을 중요한 특징으로 하는데, 상기 복합체의 조성은 화학식 1과 화학식 2로부터 선택되는 1종이 상호 배합되는 중량비에 있어 수소결합이 가능한 페녹실(phenoxyl)그룹과 아민그룹의 당량비에 의해 결정되며, 바람직하게는 페녹실그룹 대비 아민그룹의 당량비가 0.7 내지 1.3인 것을 특징으로 한다. 당량비가 0.7 미만일 경우에는 화학식 2로부터 선택되는 1종의 화합물이 잔여물로 남아 유기반도체층과의 접촉계면에서 표면거칠기가 커지게 되고 이로 인해 전기적 특성이 저하될 수 있고, 또한 1.3 초과인 경우에는 화학식 1로부터 선택되는 1종의 수지로부터 페녹실그룹이 과잉으로 잔류하게 되어 표면에 위치하게 되고 이는 누설전류를 발생시킬 가능성이 있다. 더욱 바람직하게는 0.9 내지 1.0의 당량비를 갖도록 배합하는 것이 좋다.
또한 상기 복합체의 화학식 1과 화학식 2로 구성되는 복합체의 분극현상을 극대화하기 위하여 이온(ion)을 가진 금속염(metal salt)를 첨가하는 방법도 가능하다. 페놀수지의 산소와 이미다졸 유도체의 R1, R2, R3 중의 하나 이상의 시안기는 전기음성도가 커서 결합에너지가 약한 금속염을 쉽게 해리(dissociation)하는 경향이 있고 따라서 금속-유기염의 형태의 예와 같은 복합체 구성이 가능하다. 비공유전자쌍(lone pair electron)을 포함하고 있는 이러한 극성그룹들은 금속 양이온과 배위결합을 함으로써 고분자-금속염의 착체(polymer-metal salt complex)를 형성한다. 상기 금속염으로는 요오드화 리튬(LiI), 요오드화 나트륨(NaI), 요오드화 칼륨(KI), 브롬화 리튬, 브롬화 나트륨, 브롬화 칼륨과 같은 할로겐화 금속염인 것이 바람직하다.
이렇게 함으로써 복합체내에 금속양이온이 고립되고 이로 인해 이온에 의한 분극현상이 더욱 커지게 되어 정전용량에 따른 전류밀도가 증가하게 된다. 또한 그에 따른 유전상수가 큰 폭으로 커지는 효과를 얻을 수가 있게 된다.
상기 복합체는 다음과 같은 유기박막트랜지스터의 소자제작순서에 따라 이용될 수 있다.
먼저, 유기박막 트랜지스터는 기판, 게이트 전극, 게이트 절연막, 유기반도체층 및 소스-드레인 전극이 차례로 적층되어 있거나 또는 기판, 게이트 전극, 게이트 절연막, 소스-드레인 전극 및 유기 반도체층이 차례로 적층되어 있는 구조이며, 이에 특별히 한정하지 않는다.
상기 기판으로는 동 분야에서 일반적으로 사용되고 있는 유리, 실리콘 웨이퍼, 플라스틱 등이 사용될 수 있지만, 이것으로 한정되는 것은 아니며 본 발명의 취지상 바람직하게는 플라스틱기판을 사용하는 것이 가능하다.
상기 게이트 전극은 상기 기판 위에 동 분야에서 통상적으로 사용되는 전자선조사법 등을 통해 새도우 마스크를 이용하여 형성되며, 상기 게이트 전극으로는 동 분야에서 통상적으로 사용되는 금속, 구체적인 예로는 금(Au), 은(Ag), 니켈(Ni), 인듐틴 산화물(indium-tin-oxide, ITO), 알루미늄(Al), 티타늄(Ti), 티탄나이트라이드(TiN), 크롬(Cr)이 포함될 수 있고, 이것으로 한정되는 것이 아니다.
상기 게이트 절연막으로는 본 발명의 유기절연체, 즉 페놀-이미다졸 복합체가 사용될 수 있으며, 상온 상압조건에서 용액공정으로 게이트 전극 위에 형성하고, 구체적으로 스핀코팅(spin coating), 딥핑(dipping) 또는 프린팅(printing)을 통하여 도포하고, 이어서 베이킹(baking)하여 절연막을 형성할 수 있으며 상기 박막코팅법에 의해 형성된 유기절연막의 두께는 20내지 1,000nm의 범위를 갖는 것이 바람직하다.
상기 유기반도체층은 상기 본 발명의 유기절연체로 형성된 유기절연막 위에 형성되며, 유기반도체층을 구성하는 물질로는 펜타센(pentacene), DH6T(디헥실-헥시티오펜), P3HT(폴리(3-헥시티오펜) 레지오레귤러), F8T2(폴리-9,9-디옥틸플루오렌-코-비티오펜), DHADT(디헥실안트라-디티오펜)등의 통상적인 물질 또는 이들의 유도체가 사용될 수 있으며 이에 한정되지 않으며 또한 상기 유기반도체층은 동 분야에서 일반적으로 알려진 조건하에서 상기 물질들을 증착 또는 용액공정에 의한 인쇄기술과 같은 방법을 통해 형성될 수 있다.
또한, 상기 소스-드레인 전극은 금(Au), 인듐-틴-옥사이드(ITO), 알루미늄(Al), 크롬(Cr) 등의 통상적인 금속이며 특별히 한정된 것은 아니다. 상기 소스-드레인 전극은 유기 활성막 위에 이 분야에서 일반적으로 알려진 새도우 마스크를 이용한 전자선조사법을 통해 형성될 수 있다.
이하, 실시예와 비교예를 통하여 본 발명의 구성 및 그에 따른 효과를 보다 상세히 설명하고자 한다. 그러나, 본 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 제조된 유기절연체의 박막으로서 전기적 특성을 평가하기 위해 전극-유전체-전극 구조의 소자를 각각 제조하였으며, 유기절연체와 박막의 제조 조건은 하기 실시예와 비교예의 조건으로 제조하였다. 또한 하부 전극으로는 indium-tin-oxide(ITO) 전극을 유리기판상에, 상부 전극으로는 하부전극과 평행하도록 ITO전극을 유리기판상에 코팅하였고, 유기절연막의 두께는 1,500nm로 맞추었다.
[실시예 1]
페놀노볼락 수지(KPH2000, 코오롱유화, Mw~6,000) 100중량부, 1-(2-시아노에틸)-2-페닐이미다졸(2PZ-CN, shikoku in Japan) 75중량부를 용매 MEK(methyl ethyl ketone)를 사용하여 상온에서 2시간 동안 교반하여 유기절연체 조성물 용액을 제조하였다. 제조된 복합체용액을 스핀코팅법을 이용하여 상온에서 1,200rpm으로 기판위에 박막을 형성하였고, 기판으로는 선폭 2.5mm, ITO전극이 코팅된 유리기판을 사용하였다. 기판위에 형성된 박막을 50도에서 24시간 감압건조하여 용매를 제거한 후 바닥의 ITO전극과 평행하게 박막상부에 선폭 2.4mm의 ITO전극을 코팅하였다.
[실시예 2]
페놀노볼락 수지(KPH2000, 코오롱유화, Mw~6,000) 100중량부, 1-(2-시아노에틸)-2-페닐이미다졸(2PZ-CN, shikoku in Japan) 120중량부를 용매 MEK(methyl ethyl ketone)를 사용하여 상온에서 2시간 동안 교반하여 유기절연체 조성물 용액을 제조하였다. 이하는 1,000rpm으로 스핀코팅을 실시한 것을 제외하고는 실시예 1과 같이 동일하게 제조하였다.
[실시예 3]
페놀노볼락 수지(KPH2000, 코오롱유화, Mw~6,000) 100중량부, 1-(2-시아노에틸)-2-페닐이미다졸(2PZ-CN, shikoku in Japan) 170중량부를 용매 MEK(methyl ethyl ketone)를 사용하여 상온에서 2시간 동안 교반하여 유기절연체 조성물 용액을 제조하였다. 이하는 800rpm으로 스핀코팅을 실시한 것을 제외하고는 실시예 1과 같이 동일하게 제조하였다.
[비교예 1]
폴리비닐페놀(PVP, poly-4-vinyl phenol, Sigma-Aldrich, Mw~11,000) 100중량부를 용매 MEK(methyl ethyl keton)를 사용하여 상온에서 2시간 동안 교반하여 유기절연체 조성물 용액을 제조하였다. 이하는 2,000rpm으로 스핀코팅을 실시한 것을 제외하고는 실시예 1과 같이 동일하게 제조하였다.
[비교예 2]
폴리비닐페놀(PVP, poly-4-vinyl phenol, Sigma-Aldrich, Mw~11,000) 100중량부, 경화제로서 mehylated poly(melamine-co-formaldehyde) 25중량부를 propylene glycol 1-monomethyl ether 2-acetate(PGMEA) 용매와 상온에서 3시간 동안 교반하여 만들었고, 실시예 1과 동일하게 ITO 전극 위에 2500rpm으로 스핀코팅 한 후, 용매 제거를 위해 글로브박스 내부 질소분위기의 핫플레이트에서 90도 온도로 90초간 열처리를 한 후에, PVP를 경화 및 가교결합을 시키기 위해 추가적으로 90도에서 1시간 동안 열처리를 하였다.
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1, 2에 따라 제조된 캐패시터 소자 각각의 유전 특성과 절연 특성을 확인하여 다음 표 1에 나타내었다.
[실험예]
1. 유전 특성 확인
본 실시예들과 비교예들의 유전 특성은 HP LCR meter를 이용하여 동일박막 캐패시터의 5.75 mm2 면적에 대하여 1KHz, DC 100V전압에서 측정하였다.
2. 절연 특성 확인
본 실시예들과 비교예들의 절연 특성은 절연파괴가 일어나는 전압을 측정하기 위해 상기 제조된 실시예와 비교예의 시료들을 ITO유리기판 위에 두께 25㎛로 스핀코팅한 후 DC전압을 인가하여 파괴가 일어나기 시작하는 전압을 측정하였다.
| 절연 특성 | 유전 특성 | |||
| 절연파괴 (MV/cm) |
누설전류밀도 (nA/cm2) |
전기용량밀도 (nF/cm2) |
유전상수 | |
| 실시예 1 | 6.3 | 45 | 36 | 89.27 |
| 실시예 2 | 8.2 | 24 | 75 | 46.24 |
| 실시예 3 | 7.5 | 21 | 39 | 22.21 |
| 비교예 1 | 1.2 | 285 | 7.3 | 5.02 |
| 비교예 2 | 3.5 | 126 | 5.8 | 4.55 |
상기 표 1에서 알 수 있듯이, 본 발명의 실시예에 따른 유기절연체의 전기적 특성이 종래의 폴리비닐페놀보다 더 우수하다는 사실을 확인하였다. 즉 절연파괴전압이 높고 누설전류밀도는 낮으며, 전기용량밀도와 유전상수값이 높음을 알 수 있다. 이를 통해 본 발명에서 제조된 유기절연체가 효과적으로 유기절연막과 이를 이용한 유기박막트랜지스터에 적용이 가능함을 확인하였다.
본 명세서에서는 본 발명자들이 수행한 다양한 실시예 가운데 몇 개의 예만을 들어 설명하는 것이나 본 발명의 기술적 사상은 이에 한정하거나 제한되지 않고, 당업자에 의해 변형되어 다양하게 실시될 수 있음은 물론이다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 의해 제공된 유기절연체에 의해 구성된 유기박막트랜지스터의 특성은 플렉시블 디스플레이, 센서 등 각종 표시소자로서 광범위한 응용이 기대되며, 특히 차세대 유기소자의 제조기술에 있어서 롤투롤(roll to roll)과 같은 대량생산을 위한 기술에 있어서 반드시 적용되어야 할 기술이다.
Claims (15)
- 유기절연체 조성물에 있어서,
하기 화학식 1로 표현되는 페놀노볼락수지 및 하기 화학식 2로 표현되는 이미다졸 유도체를 동시에 포함하되,
(화학식 1)
여기서, 상기 화학식 1의 m값은 2 내지 10이고, n값은 0.1 내지 0.3이고,
(화학식 2)
여기서, 상기 R1, R2, R3 중의 적어도 하나는 알킬기, 케톤기, 아크릴기, 메타크릴기, 알릴기, 방향족기, 할로겐기, 아미노기, 머캡토기, 에테르기, 에스테르기, 알콕시기, 술폰기, 니트로기, 하이드록시기, 사이클로부텐기, 카보닐기, 카르복실기, 알키드기, 우레탄기, 비닐기, 니트릴기, 수소 또는 에폭시 작용기를 단독 또는 2종 이상 가지는 직쇄, 측쇄 또는 고리형의 C1~12의 탄화수소기 또는 탄화불소기인 것을 특징으로 하는, 유기절연체 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 조성물은 금속염을 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기절연체 조성물. - 제2항에 있어서,
상기 금속염은 할로겐화 금속염인 것을 특징으로 하는, 유기절연체 조성물. - 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2의 구조는 이미다졸의 구조를 갖되 헤테로 고리(hetero ring) 구조상에 3급 아민을 포함하고 R1, R2, R3 중에서 구조 내에 적어도 하나 이상의 시안기(cyano group)를 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기절연체 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로부터 선택되는 1종과 상기 화학식 2로부터 선택되는 1종이 상호 배합되는 중량비는 수소결합이 가능한 페녹실(phenoxyl)그룹과 아민그룹의 당량비가 0.7 내지 1.3인 것을 특징으로 하는, 유기절연체 조성물. - 유기절연체 조성물에 있어서,
하기 화학식 4로 표현되는 폴리비닐페놀수지 및 하기 화학식 2로 표현되는 이미다졸 유도체를 동시에 포함하되,
(화학식 4)
여기서, n값은 2 내지 50이고,
(화학식 2)
여기서, 상기 R1, R2, R3 중의 적어도 하나가 알킬기, 케톤기, 아크릴기, 메타크릴기, 알릴기, 방향족기, 할로겐기, 아미노기, 머캡토기, 에테르기, 에스테르기, 알콕시기, 술폰기, 니트로기, 하이드록시기, 사이클로부텐기, 카보닐기, 카르복실기, 알키드기, 우레탄기, 비닐기, 니트릴기, 수소 또는 에폭시 작용기를 단독 또는 2종 이상 가지는 직쇄, 측쇄 또는 고리형의 C1~12의 탄화수소기 또는 탄화불소기인 것을 특징으로 하는, 유기절연체 조성물. - 제8항에 있어서,
상기 조성물은 금속염을 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기절연체 조성물. - 제9항에 있어서,
상기 금속염은 할로겐화 금속염인 것을 특징으로 하는, 유기절연체 조성물. - 삭제
- 제8항에 있어서,
상기 화학식 2의 구조는 이미다졸의 구조를 갖되 헤테로 고리(hetero ring) 구조상에 3급 아민을 포함하고 R1, R2, R3 중에서 구조 내에 적어도 하나 이상의 시안기(cyano group)를 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기절연체 조성물. - 제8항에 있어서,
상기 화학식 4로부터 선택되는 1종과 상기 화학식 2로부터 선택되는 1종이 상호 배합되는 중량비는 수소결합이 가능한 페녹실(phenoxyl)그룹과 아민그룹의 당량비가 0.7 내지 1.3인 것을 특징으로 하는, 유기절연체 조성물. - 제1항 내지 제3항 및 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 유기절연체 조성물을 도포하여 형성된 유기절연막을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기박막트랜지스터.
- 제14항에 있어서,
상기 유기절연막의 두께는 20 내지 1,000nm인 것을 특징으로 하는, 유기박막트랜지스터.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020110134827A KR101330260B1 (ko) | 2011-12-14 | 2011-12-14 | 유기절연체 조성물 및 이를 이용한 유기절연막을 함유하는 유기박막트랜지스터 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020110134827A KR101330260B1 (ko) | 2011-12-14 | 2011-12-14 | 유기절연체 조성물 및 이를 이용한 유기절연막을 함유하는 유기박막트랜지스터 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20130067846A KR20130067846A (ko) | 2013-06-25 |
| KR101330260B1 true KR101330260B1 (ko) | 2013-11-15 |
Family
ID=48863596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020110134827A KR101330260B1 (ko) | 2011-12-14 | 2011-12-14 | 유기절연체 조성물 및 이를 이용한 유기절연막을 함유하는 유기박막트랜지스터 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101330260B1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102093502B1 (ko) * | 2018-03-27 | 2020-03-25 | 연세대학교 산학협력단 | 생분해성 전계 효과 트랜지스터 및 그 제조 방법 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009049396A (ja) | 2007-07-24 | 2009-03-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機トランジスタ絶縁膜用組成物 |
-
2011
- 2011-12-14 KR KR1020110134827A patent/KR101330260B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009049396A (ja) | 2007-07-24 | 2009-03-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機トランジスタ絶縁膜用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20130067846A (ko) | 2013-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6608922B2 (ja) | 光パターン化可能な組成物、パターン化高ｋ薄膜誘電体及び関連デバイス | |
| JP4791778B2 (ja) | 有機／無機金属ハイブリッド物質及びこれを含む有機絶縁体組成物 | |
| KR101157270B1 (ko) | 유기박막 트랜지스터의 제조방법 및 그에 의해 제조된유기박막 트랜지스터 | |
| US10879475B2 (en) | Composition, electronic device, and thin film transistor | |
| TW201114084A (en) | Solution processable passivation layers for organic electronic devices | |
| Kang et al. | High crystalline dithienosilole-cored small molecule semiconductor for ambipolar transistor and nonvolatile memory | |
| US9988472B2 (en) | Composition, electronic device, and thin film transistor | |
| KR101888326B1 (ko) | Ofet용 광-패턴성 게이트 유전체 | |
| KR101330260B1 (ko) | 유기절연체 조성물 및 이를 이용한 유기절연막을 함유하는 유기박막트랜지스터 | |
| KR20170009820A (ko) | 메톡시아릴 표면 개질제 및 상기 메톡시아릴 표면 개질제를 포함하는 유기 전자 소자 | |
| KR102259939B1 (ko) | 절연체 표면 개질용 조성물, 절연체의 표면 개질 방법, 절연체, 및 박막 트랜지스터 | |
| KR101879524B1 (ko) | 반도체 소자 및 절연층 형성용 조성물 | |
| KR102407114B1 (ko) | 절연액, 절연체, 박막 트랜지스터 및 전자 소자 | |
| KR20080027404A (ko) | 올리고머 화합물을 포함하는 유기반도체 조성물, 이를포함하는 유기 반도체층 형성용 조성물, 이를 이용한유기반도체 박막 및 유기 전자소자 | |
| KR102153604B1 (ko) | 절연체용 조성물, 절연체 및 박막 트랜지스터 | |
| JP6754126B2 (ja) | 有機半導体素子、有機半導体組成物、有機半導体膜の製造方法、有機半導体膜、並びに、これらに用いる化合物及びポリマー | |
| US9453095B2 (en) | Photocurable and thermally curable thiosulfate-containing polymers | |
| KR101720626B1 (ko) | 폴리이미드 및 폴리비닐알콜을 포함하는 이중층 유기 절연체 및 이를 이용한 박막 트랜지스터 | |
| KR101140686B1 (ko) | 유기 게이트 절연막 조성물 및 이를 이용한 유기 게이트절연막 | |
| JPWO2008096850A1 (ja) | 有機薄膜トランジスタ用絶縁膜材料及びこれを用いた有機薄膜トランジスタ | |
| US9947873B2 (en) | Fused polycyclic heteroaromatic compound, organic thin film including compound and electronic device including organic thin film | |
| KR20090089608A (ko) | 유기 게이트 절연막 및 이를 이용한 유기 박막 트랜지스터 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20161007 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170905 Year of fee payment: 5 |