KR101239344B1 - 글리세릴 및 글리콜산 화합물 - Google Patents

Abstract

본 발명의 조성물은 글리세릴 살리실레이트 화합물 및/또는 글리콜 살리실레이트 화합물을 포함한다. 조성물은 피부로부터 증발하는 수분의 양을 감소시키고, UV 광으로부터 피부를 보호하며, 노화되거나 손상된 피부를 치료하는데 사용될 수 있다.

보습제, 피부 보호, 글리세릴 화합물, 글리콜산 화합물

Description

글리세릴 및 글리콜산 화합물 {GLYCERYL AND GLYCOL ACID COMPOUNDS}

본 출원은 2006년 5월 19일에 출원된 미국 가출원 시리얼 번호 제60/747,760호의 우선권의 이익을 주장하며, 이의 내용은 참조에 의해 추가되었다.

본 발명은 일반적으로 화장용 스킨 케어 조성물과 같은 조성물에 사용될 수 있는 화합물에 관한 것이다. 화합물은 에스테르 결합을 통해 글리세롤 또는 글리콜 분자에 결합된 산 분자에 포함될 수 있다.

노화, 해로운 환경 요인에의 만성적 노출, 또는 영양부족으로 인해, 피부의 시각적 외관, 물리적 특성, 및 생리학적 기능은 시각적으로 바람직스럽지 않다고 생각되는 방식으로 변화될 수 있다. 가장 알려지고 명백한 변화는 가는 선(fine lines) 및 주름의 진행, 탄력성의 상실, 증가되는 처짐, 견고함의 상실, 색 균등성 또는 색조의 상실, 거친 표면 감촉, 및 얼룩덜룩한 색소 형성을 포함한다. 피부 연령 때문에 발생하거나 만성적 환경 손상을 견디어, 덜 명백하지만 예측이 가능한 변화는 일반적인 세포 및 조직 활력에서의 감소, 세포 복제 속도에서의 감소, 감소된 피부 혈류 속도, 감소된 수분 함량, 구조 및 기능에서의 축적된 에러, 일반 생화학 경로의 정상적인 조절에서의 변화, 및 스스로 개조하고 고치는 피부의 능력의 감소를 포함한다. 피부의 외관 및 기능의 많은 변화는, 다른 것들이 진피 이하에 서의 변화에 기인하는 동안, 피부의 외부 상피층에서의 변화에 기인한다.

여러 가지 다른 접근법이 노화, 환경 요인, 화학물질, 또는 영양부족에 기인하는 손상된 피부를 치료하기 위해 사용되었다. 이들 접근법은 자주 피부에 대한 심각한 자극 또는 피부 독성과 같은 결점을 가질 수 있다.

발명의 요약

본 발명은 당업계에서의 결함을 극복한다. 비제한적 측면에서, 본 발명은 일반적으로 화장용 및 약제학적 조성물과 같은 조성물에 사용될 수 있는 화합물에 관한 것이다. 어떤 구체예에서, 화합물은 에스테르 결합을 통해 글리세롤 또는 글리콜 분자에 결합된 산 분자에 포함될 수 있다. 이들 화합물들의 일반적이고 특별한 구조들은 본 명세서를 통해 공지되었으며 참조에 의해 이 섹션으로 추가되었다.

어떤 구체예에서, 화합물은 조성물 내로 추가될 수 있다. 조성물은 화장용 조성물 또는 약제학적 조성물이 될 수 있다. 조성물은 통상적으로 피부에 적용될 수 있다. 조성물은 화장용 비히클 내에 포함될 수 있다. 화장용 비히클의 비제한적 예들은 본 명세서의 다른 섹션에서 공지되었으며 당업계에서 통상적인 기술을 가진 자에게 알려져 있다. 화장용 비히클의 예들은 에멀젼 (예를 들어, 친수성 유화(오일-인-워터) 및 친유성 유화(워터-인-오일) 에멀젼), 크림, 로션, 용액(예를 들어, 수용성 또는 하이드로 알코올성 용액), 무수 베이스(예를 들어, 립스틱 또는 파우더), 겔, 및 연고를 포함한다. 다른 비제한적 구체예에서, 본 발명의 조성물은 항노화, 세정, 또는 보습 제품에 포함될 수 있다. 조성물은 또한 사용하는 동안 하루에 적어도 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 또는 그 이상의 횟수의 국소적인 피부 적용에 대해 포뮬레이트될 수 있다. 본 발명의 다른 측면에서, 조성물은 안정성 있게 저장되거나 안정성 있는 색, 또는 이들 모두가 될 수 있다.

어떤 구체예에서, 본 발명의 조성물은 중량 또는 부피로 글리세릴/산 또는 글리콜/산 화합물, 또는 이들의 조합의 약 0.001% 내지 약 20%를 포함할 수 있다. 그러나, 인정되어야만 하는 것은 조성물 내에서 화합물의 양은 바람직한 결과에 근거한 이 범위 미만, 이내, 또는 이상으로 변경될 수 있다는 점이다(예를 들어, 조성물의 중량 또는 부피로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 96, 97, 98, 99%, 또는 초과). 따라서, 글리세릴/산 또는 글리콜/산 화합물의 양은, 중량 또는 부피로, 0.001% 미만 또는 5% 초과를 포함할 수 있다. 다른 측면에서, 조성물은 글리세릴 또는 글리콜 살리실레이트 또는 이들의 조합의 중량 또는 부피로, 0.002, 0.003, 0.004...1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 60, 70, 80, 90, 95, 96, 97, 98, 99%, 또는 초과, 또는 거기에서 유도될 수 있는 임의의 범위를 포함할 수 있다. 다른 구체예에서, 본 발명의 조성물은 카르니틴 분자를 추가로 포함할 수 있다. 카르니틴 분자는 아실화될 수 있다(예를 들어, 아세틸-1-카르니틴). 어떤 측면에서, 다른 성분과 비교할 때 조성물 내의 임의의 성분의 비는 전체 조성물의 중량 또는 부피로, 약 1:1, 2:1, 3:1, 4:1, 5:1, 6:1, 7:1, 8:1, 9:1, 10:1, 11:1, 12:1, 13:1, 14:1, 15:1, 16:1, 17:1, 18:1, 19:1, 20:1, 21:1, 22:1, 23:1, 24:1, 25:1, 26:1, 27:1, 28:1, 29:1, 30:1, 31:1, 32:1, 33:1, 34:1, 35:1, 36:1, 37:1, 38:1, 39:1, 40:1, 50:1, 60:1, 70:1, 80:1, 90:1, 100:1, 또는 초과, 또는 거기에서 유도될 수 있는 임의의 수가 될 수 있다. 다른 측면에서, 다른 성분과 비교할 때 조성물 내의 임의의 성분의 비는 전체 조성물의 중량 또는 부피로, 약 1:2, 1:3, 1:4, 1:5, 1:6, 1:7, 1:8, 1:9, 1:10, 1:11, 1:12, 1:13, 1:14, 1:15, 1:16, 1:17, 1:18, 1:19, 1:20, 1:21, 1:22, 1:23, 1:24, 1:25, 1:26, 1:27, 1:28, 1:29, 1:30, 1:31, 1:32, 1:33, 1:34, 1:35, 1:36, 1:37, 1:38, 1:39, 1:40, 1:50, 1:60, 1:70, 1:80, 1:90, 1:100, 또는 초과, 또는 거기에서 유도될 수 있는 임의의 수가 될 수 있다.

본 발명의 조성물은 또한 바람직한 산소 라디칼 흡수 용량(ORAC) 값을 가지기 위해 변경될 수 있다. 어떤 비제한적 측면에서, 본 발명의 조성물은 적어도 약 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 70, 80, 90, 95, 100, 200, 300, 400, 500, 600, 700, 800, 900, 1000, 2000, 3000, 4000, 5000, 6000, 7000, 8000, 9000, 10000, 15000, 20000, 30000, 50000, 100000 또는 초과, 또는 거기에서 유도될 수 있는 임의의 범위의 mg 당 ORAC 값을 가지기 위해 변경될 수 있다.

본 발명의 다른 비제한적 측면에서, 조성물은 비타민, 미네랄, 필수지방산, 아미노산(필수 및 비필수 아미노산을 포함), 플라보노이드, 및/또는 단백질, 또는 이들의 조합을 추가로 포함할 수 있다. 비타민의 비제한적 예들은 B 비타민(예를 들어, Bl, B2, B6, B12, 니코틴산(niacin), 엽산, 비오틴, 및 판토텐산), 비타민 C, 비타민 D, 비타민 E(예를 들어, 토코페롤 또는 토코페릴 아세테이트), 비타민 A(예를 들어, 팔미트산염, 레티닐 팔미트산염, 또는 레티노산), 및 비타민 K를 포함한다. 미네랄의 비제한적 예들은 철, 포타슘, 인, 마그네슘, 망간, 셀레늄, 및 칼슘을 포함한다. 필수지방산의 비제한적 예들은 오메가 3(리놀렌산), 오메가 6(리놀레산) 및 오메가 9(올레산) 필수지방산, 또는 이들의 조합을 포함한다. 아미노산의 비제한적 예들은 필수 아미노산(예를 들어, 리신, 류신, 이소류신, 메티오닌, 페닐알라닌, 트레오닌, 트립토판, 발린, 히스티딘, 또는 아르기닌) 및 비필수 아미노산(예를 들어, 세린, 아스파라긴, 글루타민, 아스파르트산, 글루타민산, 알라닌, 타이로신, 시스테인, 글리신, 또는 프롤린)을 포함한다. 플라보노이드의 비제한적 예들은 안토시아닌 화합물(예를 들어, 시아니딘-3-글루코시드 및 시아니딘-3-루티노시드)을 포함한다.

비제한적 측면에서 조성물은 약 6 내지 약 9의 pH를 가질 수 있다. 다른 측면에서, pH는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 또는 14가 될 수 있다. 조성물은 트리글리세라이드를 포함할 수 있다. 비제한적 예들은 작은, 중간, 및 큰 사슬 트리글리세라이드를 포함한다. 어떤 측면에서, 트리글리세라이드는 중간 사슬 트리글리세라이드(예를 들어, 카프릴릭 카프릭 트리글리세라이드)이다. 조성물은 또한 방부제를 포함할 수 있다. 방부제의 비제한적 예들은 메틸파라벤, 프로필파라벤, 또는 메틸파라벤 및 프로필파라벤의 혼합물을 포함한다.

또한 공지하고 있는 것은 글리세릴/산 화합물 및/또는 글리콜/산 화합물을 포함하는 조성물의 국소 적용을 포함하는 피부 상태를 치료하거나 예방하는 방법이며, 여기서 조성물의 국소 적용은 피부 상태를 치료하는 것이다. 피부 상태의 비제한적 예들은 가려움, 모세혈관확장증(spider veins), 흑색점, 검버섯, 노인성 자반병, 각화증, 기미, 반점(blotches), 가는 선 또는 주름, 결절, 일광 손상된 피부, 피부염 (지루 피부염, 화폐상 피부염, 접촉 피부염, 아토피 피부염, 박탈성 피부염, 입주위 피부염, 및 울혈 피부염을 포함하지만, 이로 제한되는 것은 아님), 건선, 모낭염, 장미증, 여드름, 고름딱지증, 단독(erysipelas), 홍색음선, 습진, 및 다른 염증성 피부 상태를 포함한다. 어떤 비제한적 측면에서, 피부 상태는 UV 광, 나이, 방사선, 만성적 일광 노출, 대기 오염물질, 바람, 추위, 열, 화합물질, 병리학, 흡연, 또는 영양 결핍에의 노출에 의해 초래될 수 있다. 피부는 얼굴 피부 또는 얼굴 외의 피부(예를 들어, 팔, 다리, 손, 가슴, 등, 발, 등)가 될 수 있다. 방법은 피부 치료를 필요로 하는 사람을 확인하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 사람은 남자 또는 여자가 될 수 있다. 사람의 나이는 적어도 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 15, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 또는 초과하는 나이, 또는 거기에서 유도될 수 있는 임의의 범위가 될 수 있다.

본 발명의 조성물은 또한 피부를 벗기기 위한 방법에서 사용될 수 있다. 이는 사용자로 하여금 죽은 피부 세포를 박리시키도록 하고 또한 피부의 자연적 탈리(sloughing) 과정을 촉진한다. 이 과정의 장점은 "어린," 더욱 새로운 피부를 드러내고 노출시킨다는 점이다. 박리(shedding) 과정은 구멍을 없애고, 피부를 깨끗이 유지하며, 여드름의 급속한 만연을 감소시키는 것을 돕는다.

본 발명의 방법은 또한 다음에 유효한 양을 적용하는 것을 통상적으로 포함할 수 있다: 피부의 각질층 전환 속도의 증가; 피부 거칠기 감소; 섬유아 세포에서 콜라겐 합성 증가; 세포성 항산화제 디펜스 메커니즘 증가(예를 들어, 항산화제의 외인성 추가는 피부 세포(예를 들어, 각질세포, 멜라노사이트, 랑게르한스 세포, 등) 내 카탈라아제 및 글루타티온과 같은 세포성 항산화제의 감소를 보강, 보충, 또는 예방할 수 있으며 그것은 피부, 세포, 단백질, 및 지질에 대한 산화성 손상을 감소시키거나 예방할 것이다); 멜라노사이트내 멜라닌 생성을 방해; 피부에 대한 산화적 손상을 감소 또는 예방(피부내 지질 과산화물 양 및/또는 단백질 산화를 감소시키는 것을 포함); 각질세포 박리에서 증가를 유도하는, 부착반 붕괴의 증가; 사이토카인, 히알루론산, 세포 증식, 콜라겐 생성 및 표피 증식 증가; 각질세포 응집 정상화; 세포간 범위 내에서 지질 합성의 증가; 피지선에서 피지를 목표로 설정; 및 섬유아 세포 활성화.

본 발명의 조성물은 또한 단독으로 처방 계획에서 사용되거나 다른 조성물(예를 들어, 스킨 케어 조성물)과 함께 사용될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 조성물은 미리 예정된 간격 및/또는 양으로 아침 및/또는 저녁에 적용될 수 있다. 대안적으로, 본 발명의 조성물은 아침에 적용될 수 있으며 제 2 스킨 케어 조성물은 저녁에 적용될 수 있고 그 반대가 될 수도 있다.

또한 개시된 것은 보습제, 막-형성제, UV 흡수제, 및/또는 피부 치료제로서 글리세릴/산 화합물 및 글리콜/산 화합물을 사용하는 방법이다. 예를 들어, 화합물은 피부의 수분(예를 들어 수분 함량)을 유지하고/거나 증가시킬 수 있다. 화합물은 또한 피부를 매끄럽게 할 수 있다. 화합물은 피부의 외부막에 피부로부터 물의 증발을 감소시키거나 막을 수 있는 막 또는 장벽을 형성할 수 있다. 어떤 측면에서, 막은 피부가 부드럽거나 매끄러운 느낌을 갖게 하는 촉각 특성을 가질 수 있다. 화합물은 또한 UV 흡수제로서 사용될 수 있으며 조성물, 예를 들어, 일광차단제 조성물의 UV 흡수 특성을 증가시키는 방법에서 사용될 수 있다. 화합물은 일광차단제 조성물의 SPF를 증가시키는 방법에서 사용될 수 있다. 어떤 측면에서, 화합물은 존재하는 일광차단제 제품 및/또는 이러한 제품에 사용되는 일광차단제의 효율을 증가시키기 위해 사용될 수 있다. 대안적으로, 화합물은 일광차단제 단독으로서 사용될 수도 있다. 어떤 구체예에서, 화합물은 자외선에 의해 유발되는 화장용 조성물의 화학적 또는 물리적인 악화를 감소시키거나 방지하는 방법에서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물 및/또는 조성물은 UV 방사선의 넓은 스펙트럼을 분산시키거나 흡수할 수 있다. 예를 들어, 화합물 및/또는 조성물은 UVA(대략 315 내지 400nm), UVB(대략 280 내지 315) 및/또는 UVC(대략 10 내지 280nm) 광을 흡수하거나 분산시킬 수 있다. 어떤 측면에서, 화합물 및/또는 조성물은 약 1 내지 약 400nm의 범위, 또는 거기에서의 임의의 정수 또는 범위(예를 들어, 2, 10, 20, 30, 40, 50, 60, 70, 80, 90, 100, 110, 120, 130, 140, 150, 160, 170, 180, 190, 200, 210, 220, 230, 240, 250, 260, 270, 280, 290, 300, 310, 320, 330, 340, 350, 360, 370, 380, 390, 399)의 UV 광을 흡수하거나 분산시킬 수 있다.

또한 본 발명의 조성물을 포함하는 키트가 계획될 수 있다. 어떤 구체예에서, 조성물은 용기 내에 포함된다. 용기는 병, 디스펜서, 또는 패키지가 될 수 있다. 용기는 조성물의 미리 예정된 양을 분배할 수 있다. 어떤 측면에서, 조성물은 스프레이 또는 안개, 말랑말랑한 덩어리, 또는 액체로 분산된다. 용기는 그것의 표면에 표시를 포함할 수 있다. 표시는 단어, 약어, 그림, 또는 기호가 될 수 있다.

또한 본 발명의 조성물을 포함하는 제품이 계획될 수 있다. 비제한적 측면에서, 제품은 화장용 제품이 될 수 있다. 화장용 제품은 본 명세서의 다른 섹션에서 기재된 것들 또는 당업자에게 공지된 것들이 될 수 있다. 제품의 비제한적 예들은 보습제, 크림, 로션, 피부 연화제, 파운데이션, 나이트 크림, 립스틱, 세정제, 토너, 일광차단제, 마스크, 또는 항노화 제품을 포함한다.

본 명세서에서 논의된 임의의 구체예들은 본 발명의 임의의 방법 또는 조성물에 관해 충족될 수 있으며, 그 반대가 될 수도 있다. 또한, 본 발명의 조성물은 본 발명의 방법을 달성하기 위해 사용될 수 있다.

용어 "알킬"은 직선형-사슬 알킬기, 가지형-사슬 알킬기, 사이클로알킬(알리사이클릭)기, 알킬 헤테로원자-치환된 사이클로알킬기, 및 사이클로알킬 헤테로원자-치환된 알킬기를 포함한다.

용어 "알콕시"는 구조 -OR을 갖는 기를 포함하며, 여기서 R은 알킬기이다. 알콕시기의 비제한적 예들은 -OCH₃, -OCH₂CH₃, -OCH₂CH₂CH₃, -OCH(CH₃)₂, -OCH(CH₂)₂, 등을 포함한다.

용어 "하이드록시알킬"은 하나 이상의 하이드록시기를 갖는 알킬기를 포함한다.

용어 "약" 또는 "대략"은 당업자에 의한 이해에 가장 가깝게 정의되며, 한 비제한적 구체예에서 용어는 10% 내, 5% 내, 1% 내, 및/또는 0.5% 내가 되도록 정의된다.

용어 "억제" 또는 "감소" 또는 이들 용어의 임의의 변화는, 청구항 및/또는 명세서에서 사용될 때, 바람직한 결과를 달성하기 위한 임의의 측정가능한 감소 또는 완전한 억제를 포함한다.

용어 "효율적인"은, 상기 용어가 명세서 및/또는 청구항에서 사용될 때, 바람직하고, 예측되거나, 의도된 결과를 달성하는데 적당하다는 의미이다.

단어 "a" 또는 "an"의 용도는 청구항 및/또는 명세서에서 용어 "포함하는"과 관련하여 사용될 때 "하나"의 의미를 나타낼 수 있지만, 그것은 또한 "하나 이상," "적어도 하나," 및 "하나 또는 하나 초과"의 의미와도 일치된다.

명세서가 단지 대안 및 "및/또는"을 나타내는 정의를 지지하더라도, 청구항에서 용어 "또는"의 용도는 단지 대안만을 나타내는 것이 명백히 나타나거나 대안이 상호 배제되는 경우를 제외하고는 "및/또는"을 의미하는데 익숙하다.

본 명세서 및 청구항(들)에 사용된 바와 같은, 단어 "포함하는(comprising)"(및 "포함하는"의 임의의 형태, 예를 들어 "comprise" 및 "comprises"), "갖는(having)"(및 "갖는"의 임의의 형태, 예를 들어 "have" 및 "has"), "포함하는(including)"(및 "포함하는"의 임의의 형태, 예를 들어 "includes" 및 "include") 또는 "포함하는(containing)"(및 "포함하는"의 임의의 형태, 예를 들어 "contains" 및 "contain")은 포함하거나 제한이 없으며 추가적인, 인용되지 않은 요소 또는 방법 단계를 배제하지 않는다.

본 발명의 다른 목적, 특징 및 장점들은 아래의 상세한 설명으로부터 명백하게 될 것이다. 그러나, 본 발명의 특정 구체예를 나타내는 동안, 상세한 설명 및 실시예들은 단지 실례로서 주어짐을 이해하여야 한다. 추가적으로, 본 발명의 사상 및 범위 내에서의 변화 및 변경은 본 명세서로부터 당업자에게 명백하게 될 것이라고 생각된다.

발명의 상세한 설명

오늘날 이미지를 의식하는 사회에서, 사람들은 계속적으로 그들의 피부의 시각적 외관을 보호하거나 개선할 수 있는 제품을 찾는다. 흔히, 노화된 피부, 고르지 않은 피부 색조, 또는 환경적 요인, 예를 들어 UV 광, 만성적 일광 노출, 환경 오염물질, 화합물질, 병리학, 또는 흡연에 의해 손상된 피부는 매력적이지 않은 피부와 관련이 있다. 본 발명의 화합물은 노화되거나 손상된 피부의 외관을 치료, 유지, 또는 예방하기 위한 모든 타입의 화장용 조성물/포뮬레이션에서 사용될 수 있다.

예를 들어, 본 발명의 화합물은 피부에 적용되는 조성물에서 광범위한 종류의 용도를 가질 수 있다. 비제한적 예들은 보습제, 막-형성제, UV 흡수제, 및 피부 치료제로서 사용되는 화합물을 포함한다. 보습제로서, 화합물은 피부의 수분을 유지하고/거나 증가시키는 것을 도울 수 있으며, 그것에 의해 피부를 좀더 부드럽고 유연하게 만든다. 화합물은 또한 피부 박리 및 건조한 피부를 치료, 감소, 또는 예방하기 위해 피부에 대해 윤활제로서 사용될 수도 있다.

막-형성제로서, 화합물은 피부의 외부 표면에 막 또는 장벽을 형성하는데 사용될 수 있다. 이는 피부로부터 물의 증발을 감소시키거나 예방하는 장점이 될 수 있다. 추가적으로, 막은 부드럽거나 매끄러운 느낌의 피부를 만드는 촉각 특성을 가질 수 있다.

UV 흡수제로서, 화합물은 자외선에 의해 유발되는 화학적 및 물리적 악화로부터 화장용 조성물을 보호하기 위해 사용될 수 있다. 화합물은 또한 일광차단제 조성물에서 일광차단제로서 사용될 수 있다. 화합물은 또한 이미 일광차단제를 포함하는 일광차단제 조성물의 태양광선 보호 지수(SPF)를 증가시킬 수 있다.

피부 치료제로서, 화합물은 국소 스킨 케어 조성물에서 활성 성분으로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물로 치료될 수 있는 피부 상태의 비제한적 예들은 본 명세서를 통해 공지되었다.

본 발명의 이들 및 다른 측면은 추가로 아래에서 비제한적으로 상세하게 기재되었다.

A. 글리세릴/산 및 글리콜/산 화합물

1. 글리세릴/산 화합물

본 발명의 글리세릴/산 화합물은 아래의 구조를 갖는 글리세롤 분자로부터 유도될 수 있다:

글리세롤

글리세릴/산 화합물의 산 부분은 글리세롤 분자의 OH기 및 산 분자의 COOH기의 에스테르 결합을 통해 결합될 수 있다. 비제한적 측면에서, 글리세릴/산 화합물은 아래의 일반적 화학 구조를 가질 수 있다:

여기서 R, R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, 및 R₆은 각각 독립적으로 H, 산 분자, 하이드록시, 할로겐, 옥소(예를 들어, 에테르), 알콕시, 실릴옥시, 아실, 아릴, 아세틸, 카보닐, 시아노, 헤테로사이클릴, 아미도, 아미노카보닐, 아미노, -NH-알킬, -N(알킬)₂, -NH-(치환된 알킬), -N-(치환된 알킬)₂, -NH-아릴, -N(아릴)₂, 아지도, 트리알킬실릴옥시, 아실옥시, 아실아미노, 비스-아실아미노, 에스테르, NO, NO₂, 또는 설포(예를 들어, 티오에테르, 티오에스테르, 티오카보닐, 설폰아미도, 설폰일, 등)이 될 수 있다. 어떤 측면에서, 산 분자는 살리실산, 신남산, 및 벤조산, 및 이들의 유도체 및 치환된 산으로 구성된 군으로부터 선택된다. 본 발명의 배경에서 사용될 수 있는 산들의 다른 비제한적 예들은 문헌[International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 10^th Ed., 2004]에 기재되었으며, 그것은 참조에 의해 추가된다. 어떤 측면에서, 하나 이상의 R, R₄, 및 R₆가 산이고, R 및 R₄가 산이며, R 및 R₆가 산이고, R₄ 및 R₆가 산이거나, R, R₄, 및 R₆가 모두 산이다. 본 발명의 몇몇 글리세릴/산 화합물의 비제한적 예들을 아래에 도시하였다:

글리세릴/산 화합물 및 이들의 유도체 및 변형물은 전형적인 화학물질 합성 기술을 사용하여 제조될 수 있다(예를 들어, Organic Chemistry, 5^th Ed.를 참조).

2. 글리콜/산 화합물

본 발명의 글리콜/산 화합물은 글리콜 분자로부터 유도될 수 있다. 글리콜은 2개의 하이드록시기를 갖는 알코올의 일반적 계열이다. 본 발명의 배경에서 사용될 수 있는 글리콜의 비제한적 예들은 다음을 포함한다: 에틸렌 글리콜(예를 들어, 1,2-에탄 디올(모노에틸렌 글리콜), 2-하이드록시에톡시)에탄-2-올(디에틸렌 글리콜); 폴리에틸렌 글리콜(PEGs); 프로필렌 글리콜(예를 들어, 1,2-프로판 디올, 1,3-프로판 디올, 등); 및 부틸렌 글리콜(예를 들어, 1,2-부탄 디올, 1,3-부탄 디올, 1,4-부탄 디올, 등). 본 발명의 배경에서 사용될 수 있는 글리콜의 다른 비제한적 예들은 문헌[International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 10^th Ed., 2004]에 기재되었으며, 그것은 참조에 의해 추가된다. 몇몇 측면에서, 사용되는 글리콜은 글리세롤과 유사한 물리적 및 화학적 특성을 가질 수 있다.

글리콜/산 화합물의 산 부분은 글리콜 분자의 OH기 및 산 분자의 COOH기의 에스테르 결합을 통해 결합될 수 있다. 비제한적 측면에서, 글리콜/산 화합물은 아래의 일반적 화학 구조를 가질 수 있다:

여기서 n은 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 또는 초과, 또는 거기에서의 임의의 범위가 될 수 있다. 어떤 측면에서, n은 2 내지 4의 정수이다. Y₁, Y₂, Y₃, 및 Y₄는 각각 독립적으로 OY₅, H, 에스테르 결합을 통해 결합된 산 분자, 하이드록시, 할로겐, 옥소(예를 들어, 에테르), 알콕시, 실릴옥시, 아실, 아릴, 아세틸, 카보닐, 시아노, 헤테로사이클릴, 아미도, 아미노카보닐, 아미노, -NH-알킬, -N(알킬)₂, -NH-(치환된 알킬), -N-(치환된 알킬)₂, -NH-아릴, -N(아릴)₂, 아지도, 트리알킬실릴옥시, 아실옥시, 아실아미노, 비스-아실아미노, 에스테르, NO, NO₂, 또는 설포(예를 들어, 티오에테르, 티오에스테르, 티오카보닐, 설폰아미도, 설폰일, 등)이 될 수 있다. 어떤 측면에서, 산 분자는 살리실산, 신남산, 및 벤조산, 및 이들의 유도체 및 치환된 산으로 구성된 군으로부터 선택된다. 본 발명의 배경에서 사용될 수 있는 산들의 다른 비제한적 예들은 문헌[International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 10^th Ed., 2004]에 기재되었으며, 그것은 참조에 의해 추가된다. Y₅는 Y₁, Y₂, Y₃, 및 Y₄에 대해 확인된 임의의 기들이 될 수 있다. 어떤 측면에서 Y₅는 산 기이다. 다른 구체예에서, 둘 이상의 Y₁, Y₂, Y₃, 및 Y₄는 하이드록실기이다. 본 발명의 몇몇 특정 글리콜/산 화합물의 비제한적 예들을 아래에 도시하였다:

글리콜/산 화합물 및 이들의 유도체 및 변형물은 전형적인 화학물질 합성 기술을 사용하여 제조될 수 있다(예를 들어, Organic Chemistry, 5^th Ed.를 참조).

3. 글리세릴/글리콜/산 화합물의 변형물 및 유도체

본 명세서를 통해 개시된 글리세릴/산 및 글리콜/산 화합물의 변형물 또는 유도체들은 본 발명의 방법 및 조성물에 유용한 것으로서 의도된다. 유도체 및 변형물들이 제조될 수 있으며 이러한 유도체 및 변형된 화합물의 특성은 당업자에게 공지된 임의의 방법에 의해 그들의 바람직한 특성에 대해 분석될 수 있다.

어떤 측면에서, "유도체"는 화학적 변형 이전에 화합물의 바람직한 효과를 계속 유지하는 화학적으로 변형된 글리세릴/산 또는 글리콜/산 화합물을 나타낸다. 이러한 유도체들은 화합물의 글리세릴, 글리콜, 및/또는 산 부분에서 하나 이상의 화학적 부분의 추가, 제거, 또는 치환을 가질 수 있다. 화합물의 이들 부분이 제조될 수 있는 변형물들의 비제한적 예들은 알킬기, 카복실기, 카보닐기, 하이드록실기, 나이트로기, 아미노기, 아미드기, 아조기, 설페이트기, 설포네이트기, 설포노기, 설피드릴기, 설폰일기, 설폭시도기, 포스페이트기, 포스포노기, 포스포릴기, 및/또는 할라이드기의 추가 또는 제거를 포함한다. 추가적인 변형물들은 원자적 골격의 하나 이상의 원자의 추가 또는 제거, 예를 들어, 프로필에 의한 에틸의 치환 또는 더 크거나 적은 방향족기에 의한 페닐의 치환을 포함할 수 있다. 사이클릭 또는 바이사이클릭 구조에서, 헤테로 원자 예를 들어 N, S, 또는 O는 탄소 원자 대신에 구조 내로 치환될 수 있다.

B. 조성물

본 발명의 화합물은 모든 타입의 조성물(예를 들어, 화장용 및 약제학적 조성물) 내로 추가될 수 있다. 당업자는 조성물이 글리세릴/산 화합물, 글리콜/산 화합물, 및/또는 추가적인 성분, 또는 이들의 유도체의 임의의 수의 조합을 포함할 수 있다는 점을 인식할 것이다. 글리세릴/산 화합물, 글리콜/산 화합물, 및/또는 추가적인 성분, 또는 이들의 유도체의 농도는 주어진 조성물에 대해 다양할 수 있다. 이 변화는 흔히 최종 조성물의 바람직한 특성에 의존한다. 비제한적 구체예에서, 예를 들어, 조성물은 그들의 최종 형태에, 예를 들어, 하나 이상의 글리세릴/산 화합물, 글리콜/산 화합물, 및/또는 추가적인 성분, 또는 이들의 유도체를 적어도 약 0.0001%, 0.0002%, 0.0003%, 0.0004%, 0.0005%, 0.0006%, 0.0007%, 0.0008%, 0.0009%, 0.0010%, 0.0011%, 0.0012%, 0.0013%, 0.0014%, 0.0015%, 0.0016%, 0.0017%, 0.0018%, 0.0019%, 0.0020%, 0.0021%, 0.0022%, 0.0023%, 0.0024%, 0.0025%, 0.0026%, 0.0027%, 0.0028%, 0.0029%, 0.0030%, 0.0031%, 0.0032%, 0.0033%, 0.0034%, 0.0035%, 0.0036%, 0.0037%, 0.0038%, 0.0039%, 0.0040%, 0.0041%, 0.0042%, 0.0043%, 0.0044%, 0.0045%, 0.0046%, 0.0047%, 0.0048%, 0.0049%, 0.0050%, 0.0051%, 0.0052%, 0.0053%, 0.0054%, 0.0055%, 0.0056%, 0.0057%, 0.0058%, 0.0059%, 0.0060%, 0.0061%, 0.0062%, 0.0063%, 0.0064%, 0.0065%, 0.0066%, 0.0067%, 0.0068%, 0.0069%, 0.0070%, 0.0071%, 0.0072%, 0.0073%, 0.0074%, 0.0075%, 0.0076%, 0.0077%, 0.0078%, 0.0079%, 0.0080%, 0.0081%, 0.0082%, 0.0083%, 0.0084%, 0.0085%, 0.0086%, 0.0087%, 0.0088%, 0.0089%, 0.0090%, 0.0091%, 0.0092%, 0.0093%, 0.0094%, 0.0095%, 0.0096%, 0.0097%, 0.0098%, 0.0099%, 0.0100%, 0.0200%, 0.0250%, 0.0275%, 0.0300%, 0.0325%, 0.0350%, 0.0375%, 0.0400%, 0.0425%, 0.0450%, 0.0475%, 0.0500%, 0.0525%, 0.0550%, 0.0575%, 0.0600%, 0.0625%, 0.0650%, 0.0675%, 0.0700%, 0.0725%, 0.0750%, 0.0775%, 0.0800%, 0.0825%, 0.0850%, 0.0875%, 0.0900%, 0.0925%, 0.0950%, 0.0975%, 0.1000%, 0.1250%, 0.1500%, 0.1750%, 0.2000%, 0.2250%, 0.2500%, 0.2750%, 0.3000%, 0.3250%, 0.3500%, 0.3750%, 0.4000%, 0.4250%, 0.4500%, 0.4750%, 0.5000%, 0.5250%, 0.0550%, 0.5750%, 0.6000%, 0.6250%, 0.6500%, 0.6750%, 0.7000%, 0.7250%, 0.7500%, 0.7750%, 0.8000%, 0.8250%, 0.8500%, 0.8750%, 0.9000%, 0.9250%, 0.9500%, 0.9750%, 1.0%, 1.1%, 1.2%, 1.3%, 1.4%, 1.5%, 1.6%, 1.7%, 1.8%, 1.9%, 2.0%, 2.1%, 2.2%, 2.3%, 2.4%, 2.5%, 2.6%, 2.7%, 2.8%, 2.9%, 3.0%, 3.1%, 3.2%, 3.3%, 3.4%, 3.5%, 3.6%, 3.7%, 3.8%, 3.9%, 4.0%, 4.1%, 4.2%, 4.3%, 4.4%, 4.5%, 4.6%, 4.7%, 4.8%, 4.9%, 5.0%, 5.1%, 5.2%, 5.3%, 5.4%, 5.5%, 5.6%, 5.7%, 5.8%, 5.9%, 6.0%, 6.1%, 6.2%, 6.3%, 6.4%, 6.5%, 6.6%, 6.7%, 6.8%, 6.9%, 7.0%, 7.1%, 7.2%, 7.3%, 7.4%, 7.5%, 7.6%, 7.7%, 7.8%, 7.9%, 8.0%, 8.1%, 8.2%, 8.3%, 8.4%, 8.5%, 8.6%, 8.7%, 8.8%, 8.9%, 9.0%, 9.1%, 9.2%, 9.3%, 9.4%, 9.5%, 9.6%, 9.7%, 9.8%, 9.9%, 10%, 11%, 12%, 13%, 14%, 15%, 16%, 17%, 18%, 19%, 20%, 21%, 22%, 23%, 24%, 25%, 26%, 27%, 28%, 29%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95%, 또는 99% 또는 거기에서 유도될 수 있는 임의의 범위로 포함할 수 있다. 어떤 비제한적 측면에서, 퍼센트는 전체 조성물의 중량 또는 부피에 의해 계산될 수 있다. 당업자는 농도가 글리세릴/산 화합물, 글리콜/산 화합물, 및 추가적인 성분, 또는 이들의 유도체의 추가, 치환, 및/또는 삭감에 의존하여 변할 수 있다는 것을 이해할 것이다.

C. 추가 성분

본 명세서를 통해 개시된 글리세릴/산 화합물 및/또는 글리콜/산 화합물에 더하여 본 발명의 조성물이 추가 성분 예를 들어 화장용 성분 및 약제학적 활성 성분을 포함할 수 있다. 이들 추가 성분의 비제한적 예들은 아래의 서브섹션에 기재되었다.

1. 화장용 성분

문헌[The CTFA International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook (2004)]은 본 발명의 배경에서 사용될 수 있는 비제한적 화장용 성분의 광범위한 변화를 기재한다. 이들 성분 계열의 예들은 다음을 포함한다: 향수(인공 및 천연), 염료 및 색 성분(예를 들어, 블루 1, 블루 1 레이크, 레드 40, 티타늄 디옥사이드, D&C 블루 no. 4, D&C 그린 no. 5, D&C 오렌지 no. 4, D&C 레드 no. 17, D&C 레드 no. 33, D&C 바이올렛 no. 2, D&C 옐로우 no. 10, 및 D&C 옐로우 no. 11), 흡착제, 윤활제, 용매, 보습제(예를 들어, 연화제, 습윤제, 막형성제, 밀폐제, 및 피부의 천연 보습 메커니즘에 영향을 주는 약제를 포함하는), 방수제, UV 흡수제(물리적 및 화학적 흡수제 예를 들어 파라아미노벤조산("PABA") 및 대응하는 PABA 유도체, 티타늄 디옥사이드, 징크 옥사이드, 등), 필수 오일, 비타민(예를 들어 A, B, C, D, E, 및 K), 미량 금속(예를 들어 징크, 칼슘 및 셀레늄), 항-자극제(예를 들어 스테로이드 및 비스테로이드성 항염증제), 식물 추출물(예를 들어 알로에 베라, 카모마일, 오이 추출물, 은행나무, 인삼, 및 로즈마리), 항균제, 항산화제(예를 들어, BHT 및 토코페롤), 킬레이트제(예를 들어, 디소듐 EDTA 및 테트라소듐 EDTA), 방부제(예를 들어, 메틸파라벤 및 프로필파라벤), pH 조절제(예를 들어, 소듐 하이드록사이드 및 시트르산), 흡착제(예를 들어, 알루미늄 스타치 옥테닐숙시네이트, 카오린, 콘 스타치, 오트(oat) 스타치, 사이클로덱스트린, 탈크, 및 제올라이트), 피부 미백 및 라이트닝제(예를 들어, 하이드로퀴논 및 니코틴산아미드 락테이트), 습윤제(예를 들어, 솔비톨, 우레아, 및 만니톨), 각질제거제, 방수제(예를 들어, 마그네슘/알루미늄 하이드록사이드 스테아레이트), 스킨 컨디셔닝제(예를 들어, 알로에 추출물, 알란토인, 비사볼롤(bisabolol), 세라마이드, 디메티콘, 히알루론산, 및 디포타슘 글리시리제이트(glycyrrhizate)). 일부의 이들 성분의 비제한적 예들은 아래의 서브섹션에 제공되었다.

a. 방부제

본 발명의 배경에서 사용될 수 있는 방부제의 비제한적 예들은 4차 암모늄 방부제 예를 들어 폴리쿼터늄(polyquaternium)-1 및 벤즈알코늄 할라이드(예를 들어, 벤즈알코늄 클로라이드("BAC") 및 벤즈알코늄 브로마이드), 파라벤(예를 들어, 메틸파라벤 및 프로필파라벤), 페녹시에탄올, 벤질 알코올, 클로로부탄올, 페놀, 소르브산, 티메로살 또는 이들의 조합을 포함한다.

b. 보습제

본 발명의 조성물과 함께 사용될 수 있는 보습제의 비제한적 예들은 문헌[International Cosmetic Ingredient Dictionary, 10^th Ed., 2004]에서 찾아볼 수 있다. 예들은 아미노산, 콘드로이틴 설페이트, 디글리세린, 에리쓰리톨, 프룩토오스, 글루코오스, 1,2,6-헥산트리올, 허니, 히알루론산, 수소화된 허니, 수소화된 스타치 가수분해산물, 이노시톨, 락티톨, 말티톨, 말토스, 만니톨, 천연 보습 인자, 피롤리돈 카복실 산의 염, 포타슘 PCA, 소듐 글루쿠로네이트, 소듐 PCA, 솔비톨, 슈크로오스, 트레할로스, 우레아, 및 자일리톨을 포함한다.

c. 연화제

연화제의 비제한적 예들은 식물 오일, 미네랄 오일, 실리콘 오일, 합성 및 천연 왁스, 광유, 라놀린, 알루미늄 마그네슘 하이드록사이드 스테아레이트(방수제로서 기능할 수도 있는), 및 지방산 에스테르를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 식물 오일의 비제한적 예들은 홍화유, 옥수수 기름, 해바라기씨 오일, 및 올리브 오일을 포함한다.

d. 항산화제

항산화제의 비제한적 예들은 아세틸 시스테인, 아스코르브산, 아스코르브산 폴리펩타이드, 아스코르빌 디팔미트산염, 아스코르빌 메틸실란올 펙티네이트, 아스코르빌 팔미트산염, 아스코르빌 스테아레이트, BHA, BHT, t-부틸 하이드로퀴논, 시스테인, 시스테인 HCl, 디아밀하이드로퀴논, di-t-부틸하이드로퀴논, 디세틸 티오디프로피오네이트, 디올레일 토코페릴 메틸실란올, 디소듐 아스코르빌 설페이트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트, 디트리데실 티오디프로피오네이트, 도데실 갈레이트, 에리소르빈산, 아스코르브산의 에스테르, 에틸 페룰레이트, 페룰린산, 갈산 에스테르, 하이드로퀴논, 이소옥틸 티오글리콜레이트, 코지산, 마그네슘 아스코르베이트, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트, 메틸실란올 아스코르베이트, 천연 식물성 항산화제 예를 들어 녹차 또는 포도씨 추출물, 노르디히드로구아이아레트산, 옥틸 갈레이트, 페닐티오글리콜산, 포타슘 아스코르빌 토코페릴 포스페이트, 포타슘 설파이트, 프로필 갈레이트, 퀴논, 로스마린산, 소듐 아스코르베이트, 소듐 비설파이트, 소듐 에리소르빈산염, 소듐 메타비설파이트, 소듐 설파이트, 수퍼옥사이드 디스뮤타스, 소듐 티오글리콜레이트, 솔비틸 퍼푸랄, 티오디글리콜, 티오디글리콜아미드, 티오디글리콜산, 티오글리콜산, 티오락트산, 티오살리실산, 토코페리스-5, 토코페리스-10, 토코페리스-12, 토코페리스-18, 토코페리스-50, 토코페롤, 토코페르솔란, 토코페릴 아세테이트, 토코페릴 리놀레이트, 토코페릴 니코티네이트, 토코페릴 숙시네이트, 및 트리스(노닐페닐)포스파이트를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.

e. 농축제

점증제 또는 겔링제를 포함하는 농축제는 조성물의 점도를 증가시킬 수 있는 물질을 포함한다. 점증제는 실질적으로 조성물 내의 성분의 효능을 변경시키지 않은 채 조성물의 점도를 증가시킬 수 있는 것들을 포함한다. 점증제는 또한 본 발명의 조성물의 안정성을 증가시킬 수 있다. 당업자에게 공지된 추가적인 점증제의 비제한적 예들이 본 발명의 배경에서 사용될 수 있다(예를 들어, 미국 특허 제5,087,445호; 제4,509,949호; 제2,798,053호; International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 10^th Ed., 2004). 예들은 카복실산 폴리머, 가교된 폴리아크릴레이트 폴리머, 폴리아크릴아미드 폴리머, 폴리사카라이드, 및 검을 포함한다. 카복실산 폴리머의 예들은 아크릴산, 치환된 아크릴산, 및 이들 아크릴산 및 치환된 아크릴산의 염 및 에스테르로부터 유도된 하나 이상의 모노머를 포함하는 가교된 화합물을 포함하며, 여기서 가교제는 둘 이상의 탄소-탄소 이중결합을 포함하며 폴리히드릭 알코올으로부터 유도된다. 상업적으로 유용한 카복실산 폴리머의 예들은 카보머를 포함하며, 그것은 슈크로오스 또는 펜타에리트리톨의 알릴 에테르(예를 들어, B. F. 굿리치로부터의 Carbopol™ 900 시리즈)로 가교된 아크릴산의 호모폴리머이다.

f. 실리콘 포함 화합물

비제한적 측면에서, 실리콘 포함 화합물은 실리콘 원자에 결합하는 측쇄와 함께 실리콘 및 산소 원자가 번갈아 이루어지는 분자 뼈대를 갖는 계열의 폴리머성 제품의 임의의 성분을 포함한다. -Si-O- 사슬 길이, 측쇄, 및 가교의 변화에 의해, 실리콘은 대단히 폭넓은 범위의 물질로 제조될 수 있다. 그들은 일관성을 가지고 액체로부터 겔로 고체로 변화할 수 있다.

본 발명의 배경에서 사용될 수 있는 실리콘 포함 화합물은 본 명세서에서 기재된 것들 또는 당업자에게 공지된 것들을 포함한다. 비제한적 예들은 실리콘 오일 (예를 들어, 휘발성 및 비-휘발성 오일), 겔, 및 고체를 포함한다. 실리콘 포함 화합물은 실리콘 오일 예를 들어 폴리오거노실록산이 될 수 있다. 폴리오거노실록산의 비제한적 예들은 디메티콘, 사이클로메티콘, 폴리실리콘-11, 페닐 트리메티콘, 트리메틸실릴아모디메티콘, 스테아록시트리메틸실란, 또는 이들의 혼합물 및 다른 오거노실록산 물질을 바람직한 일관성 및 의도된 적용(예를 들어, 특정 범위 예컨대 피부, 헤어, 또는 눈에)에 의존하는 적용 특성을 달성하기 위한 임의의 주어진 비율에서 포함한다. "휘발성 실리콘 오일"은 저열의 증발, 즉, 정상적으로 실리콘 오일의 그램당 약 50 cal 미만을 갖는 실리콘 오일을 포함한다. 휘발성 실리콘 오일의 비제한적 예들은 다음을 포함한다: 사이클로메티콘 예컨대 다우 코닝 344 플루이드(Fluid), 다우 코닝 345 플루이드, 다우 코닝 244 플루이드, 및 다우 코닝 245 플루이드, 휘발성 실리콘 7207(유니온 카바이드사, 댄버리, 코네티컷); 저점도 디메티콘, 즉, 약 50 cst 이하의 점도를 갖는 디메티콘(예를 들어, 디메티콘 예컨대 다우 코닝 200-0.5 cst 플루이드). 다우 코닝 플루이드는 다우 코닝사, 미드랜드, 미시건으로부터 구입할 수 있다. 사이클로메티콘 및 디메티콘은 문헌[International Cosmetic Ingredient Dictionary, 10^th Ed., 2004]에 각각 사이클릭 디메틸 폴리실록산 화합물 및 트리메틸실록시 단위로 말단 블록된(end-blocked) 완전히 메틸화된 선형 실록산 폴리머의 혼합물로서 기재되었다. 본 발명의 배경에서 사용될 수 있는 다른 비제한적 휘발성 실리콘 오일은 제너럴 일렉트릭사, 실리콘 제품 Div., 워터포드, N. Y. 및 스타우퍼 케미컬사의 SWS 실리콘 Div., 애드리언, 미시건으로부터 구입할 수 있는 것들을 포함한다.

2. 약제학적 활성

약제학적 활성제가 또한 본 발명의 조성물과 함께 유용하게 되도록 의도된다. 약제학적 활성제의 비제한적 예들은 항-여드름제, 장미증을 치료하는데 사용되는 약제, 진통제, 마취제, 항문직장제(anorectals), 항히스타민제, 비스테로이드성 항염증제를 포함하는 항염증제, 항생제, 항진균제, 항바이러스제, 항균제, 항암 활성제, 항개선약, 이살충제, 항신생물제, 제한약, 항가려움제, 건선 치료제, 항지루제, 생물학적 활성 단백질 및 펩타이드, 화상 치료제, 지짐제(cauterizing agents), 탈색제, 탈모제, 기저귀발진 치료제, 효소, 헤어 성장 자극제, DFMO 및 그것의 염 및 유사체를 포함하는 헤어 성장 지연제, 지혈제, 각질용해제, 아구창 치료제, 단순포진 치료제, 치아 및 치주 치료제, 광감제, 피부 보호제/장벽제, 호르몬 및 코티코스테로이드를 포함하는 스테로이드, 일광화상 치료제, 일광차단제, 경피 활성제, 비강 활성제, 질 활성제, 사마귀 치료제, 상처 치료제, 상처 치유제, 등을 포함한다.

D. 비히클

본 발명의 조성물은 모든 형태의 비히클 내로 추가될 수 있다. 적당한 비히클의 비제한적 예들은 당업자에게 알려진 이전의 다른 방법 또는 임의의 조합(예를 들어, 문헌[Remington's, 1990 및 International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 10^th Ed., 2004] 참조)에 의해 에멀젼(예를 들어 , 친유성 유화, 워터-인-오일-인-워터, 친수성 유화, 오일-인-워터-인-오일, 오일-인-워터-인-실리콘, 워터-인-실리콘, 실리콘-인-워터 에멀젼), 크림, 로션, 용액(수용성 및 하이드로-알코올성 모두), 무수 베이스(예컨대 립스틱 및 파우더), 겔, 및 연고를 포함한다. 변화 및 다른 적당한 비히클은 당업자에게 명백해질 것이며 본 발명에서 사용하기에 적당하다. 어떤 측면에서, 화합물, 성분, 및 약제의 농도 및 조합은 조합이 화학적으로 양립하고 최종 생성물로부터 침전되는 착물이 형성되지 않는 방식에서 선택된다는 점이 중요하다.

E. 화장용 제품 및 제조 품목

본 발명의 조성물은 또한 일광차단제 제품, 실내 피부 태닝 제품, 헤어 제품, 손톱 제품, 보습 크림, 피부에 이로운 크림 및 로션, 연화제, 데이 로션, 겔, 연고, 파운데이션, 나이트 크림, 립스틱, 세정제, 토너, 마스크, 또는 다른 알려진 화장용 제품 또는 적용물을 포함하지만, 이에 제한되지는 않는 수많은 화장용 제품에 사용될 수 있다. 추가적으로, 화장용 제품은 리브-온(leave-on) 및 린스-오프(rinse-off) 제품으로서 포뮬레이트될 수 있다. 어떤 측면에서, 본 발명의 조성물은 자립형(stand-alone) 제품이다.

F. 키트

키트가 또한 본 발명의 어떤 측면에서 사용되도록 의도된다. 예를 들어, 본 발명의 에멀젼 조성물은 키트 내에 포함될 수 있다. 키트는 용기를 포함할 수 있다. 용기는 병, 금속 튜브, 라미네이트 튜브, 플라스틱 튜브, 디스펜서, 압력 용기, 장벽 용기, 패키지, 컴파트먼트, 립스틱 용기, 컴팩트 용기, 화장용 조성물을 담을 수 있는 화장용 팬, 또는 다른 타입의 용기 예컨대 분산매체(dispersions) 또는 조성물 또는 유지되는 바람직한 병, 디스펜서, 또는 패키지 내로 주입 또는 블로우-몰드된 플라스틱 용기를 포함할 수 있다. 표시는, 예를 들어, 단어, 어구, 약어, 그림, 또는 상징이 될 수 있다.

용기는 미리 예정된 양의 에멀젼 조성물을 분배할 수 있다. 다른 구체예에서, 용기는 바람직한 양의 에멀젼 조성물을 분배하기 위해 짜질 수 있다(예를 들어, 금속, 라미네이트, 또는 플라스틱 튜브). 에멀젼 조성물은 스프레이, 에어로졸, 액체, 유체, 또는 반고체로서 분배될 수 있다. 용기는 스프레이, 펌프, 또는 스퀴즈 메커니즘을 가질 수 있다. 키트는 또한 용기 내에 포함된 임의의 다른 에멀젼 조성물의 용도뿐 아니라 키트 구성요소를 사용하기 위한 지시를 포함할 수 있다. 지시는 에멀젼 조성물을 어떻게 적용, 사용, 및 유지하는지에 관한 설명을 포함할 수 있다.

아래의 실시예들은 본 발명의 몇몇 비제한적 측면을 설명하기 위해 포함된다. 기술이 실시예에서 개시되었고 본 발명의 실행에서 잘 기능하도록 발명자에 의해 발견된 전형적인 기술이 따른다는 것은 당업자에 의해 인식되어야 한다. 그러나, 당업자는 변화가 개시된 특정 구체예에서 만들어 질 수 있으며 본 발명의 사상 및 범위로부터 벗어나지 않은 채 여전히 유사하거나 비슷한 결과를 얻는다는 것을 인식하여야 한다.

실시예 1

글리세릴/산 또는 글리콜산 화합물의 제조 방법

에스테르화 반응 공정이 글리세릴/산 및 글리콜/산 화합물을 제조하는데 사용될 수 있다. 글리세릴 또는 글리콜 분자 및 산 분자를 히팅 멘틀, 콘덴서, 딘-스탁 트랩 및 온도계가 설치된 다중-목의 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 반응을 조절하도록 높은 환류 온도가 충분히 가능한 용매를 선택하였다. 반응은 제한 시약이 소진되는 신호를 나타내는 계산된 양의 물이 트랩 내에서 수집될 때까지 수행한다. 부산물은 일부 공정에서 물 이외의 화합물이 될 수 있다. 예를 들어, 살리실산이 있는 곳에서 메틸 살리실레이트가 사용되는 경우, 물 외에 메탄올이 부산물이 될 것이며, 메탄올은 콘덴서를 통해 빠져나가거나 반응 플라스크 내에 남아있을 수 있다. 메탄올은 에스테르가 추출될 때 제거될 수 있다.

실시예 2

글리세릴 모노-S 알킬레이트에 대한 UV 흡수 데이터

글리세릴 모노-살리실레이트에 대한 UV 흡수 데이터를 아래 표 1에 요약하였다:

표 1 (UV 흡수 데이터 ^* )

^*표준 USP 197U 시험 방법을 사용하여 UV/Vis 분광기에 의해 얻어진 데이터.

실시예 3

조성물

본 발명의 조성물의 비제한적 예들을 표 1-3에 기재하였다.

표 2 ^* (박리 조성물)

^*조성물은 아래와 같이 제조하였다: 성분을 차게 섞고 다음 성분을 첨가하기 전에 나열된 순서로 비이커에 첨가하였다. 조성물의 pH는 1N HCl 용액을 사용하여 대략 4.3으로 조절하였다. ^**글리세릴 모노-살리실레이트는 다른 글리세릴/산 및 글리콜/산 화합물로 치환될 수 있다.

표 3 ^* (보습제 ^** )

^*조성물은 아래와 같이 제조하였다: 분리된 비이커에서 혼합하면서 상 A 및 B를 대략 70℃-75℃로 가열하였다. 두 상이 대략 7O℃-75℃일 때 상 B를 상 A에 첨가하였다. 혼합하면서 상 A+B 혼합물을 <40℃로 냉각하였다. 상 A+B 혼합물에 상 C를 순차적으로 가하고, 혼합하면서 상기 혼합물을 실온(대략 20℃-25℃)으로 냉각하였다.

^**포뮬레이션은 베이스 라인 컨트롤과 비교할 때 피부에 적용된 후 6시간 동안 통계학적으로 상당한 보습을 보여준다(p<0. 05) (데이터는 보여지지 않음).

^***글리세릴 모노-살리실레이트는 다른 글리세릴/산 및 글리콜/산 화합물로 치환될 수 있다.

표 4 (일반 포뮬레이션) ^*

^*조성물은 아래와 같이 제조되었다: 물에 잔탄검을 뿌리고 10분간 혼합하였다. 다음에, 상 A의 모든 성분을 첨가하고 70-75℃로 가열하였다. 상 B의 모든 아이템을 분리된 비이커에 첨가하고 70-75℃로 가열하였다. 70-75℃에서 상 A 및 B를 혼합하였다. 이어서 혼합하고 조성물을 30℃로 냉각되도록 하였다. 다음에, 혼합하면서 상 C 성분을 첨가하였다.

^**글리세릴 모노-살리실레이트는 다른 글리세릴/산 및 글리콜/산 화합물로 치환될 수 있다.

표 5 (일반 포뮬레이션) ^*

^*상 A 내의 성분을 비이커에 첨가하고 혼합하면서 70-75℃로 가열하였다. 다음에, 상 B의 성분을 상 A에 첨가하고 혼합하면서 30℃로 냉각하였다. 다음에, 혼합하면서 상 C 성분을 첨가하였다.

^**글리세릴 모노-살리실레이트는 다른 글리세릴/산 및 글리콜/산 화합물로 치환될 수 있다.

표 6 (일반 포뮬레이션) ^*

^*조성물은 아래와 같이 제조되었다: 물에 잔탄검을 뿌리고 10분간 혼합하였다. 다음에, 상 A의 모든 성분을 첨가하고 70-75℃로 가열하였다. 상 B의 모든 아이템을 분리된 비이커에 첨가하고 70-75℃로 가열하였다. 70-75℃에서 상 A 및 B를 혼합하였다. 이어서 혼합하고 조성물을 30℃로 냉각되도록 하였다. 다음에, 혼합하면서 상 C 성분을 첨가하였다.

^**글리세릴 모노-살리실레이트 및/또는 글리콜 모노-살리실레이트는 다른 글리세릴/산 및 글리콜/산 화합물로 치환될 수 있다.

표 7 (일반 포뮬레이션) ^*

^*상 A 성분을 비이커에 첨가하고 혼합하면서 70-75℃로 가열하였다. 다음에, 상 B의 성분을 상 A에 첨가하고 혼합하면서 30℃로 냉각하였다. 다음에, 혼합하면서 상 C 성분을 첨가하였다.

^**글리세릴 모노-살리실레이트 및/또는 글리콜 모노-살리실레이트는 다른 글리세릴/산 및 글리콜/산 화합물로 치환될 수 있다.

실시예 4

글리세릴/산 또는 글리콜/산 화합물 및 조성물의 효능 측정

글리세릴/산 또는 글리콜/산 화합물 및 이들을 포함하는 조성물의 효능은 당업자들에게 알려진 방법에 의해 측정될 수 있다. 아래는 본 발명의 배경에서 사용 될 수 있는 비제한적 방법들이다. 예를 들어, 객관적이고 주관적인 방법을 포함하는 다른 방법이 사용될 수 있음을 인식하여야 한다.

피부 수분/수화는 노바 더멀 페이즈 미터(Nova Dermal Phase Meter)와 함께 임피던스 측정 방법을 사용하여 측정될 수 있다. 임피던스 미터는 피부 수분 함량에서의 변화를 측정한다. 피부의 외부층은 독특한 전기적 특성을 갖는다. 피부가 건조해지면 매우 적은 전기를 전도한다. 좀더 수화될 수록 전도도는 증가한다. 결론적으로, 피부 임피던스 내의 변화는(전도도와 관련된) 피부 수화에서의 변화를 평가하는데 사용될 수 있다. 유닛은 각각의 시험일에 대해 기기 지시에 따라 검정될 수 있다. 또한 온도 및 상대 습도의 표기도 이루어질 수 있다. 개체는 아래와 같이 평가될 수 있다: 측정 이전에 한정된 습도(예를 들어, 30-50%) 및 온도(예를 들어, 68-72℃)와 함께 실온에서 평형을 이룰 수 있다. 3개의 분리된 임피던스 리딩은 얼굴의 각 측면에서 수행되고, 기록되고 평균된다. T5 세팅은 매 5초마다 얼굴에 적용되는 임피던스 값을 평균하는 임피던스 미터에서 사용될 수 있다. 변화는 통계학적 가변성 및 중요성으로 기록될 수 있다.

피부 투명도 및 주근깨 및 검버섯의 감소는 미놀타 크로모미터(Minolta Chromometer)를 사용하여 평가될 수 있다. 피부색에서 변화는 미놀타 크로모미터의 a*값을 사용하여 제품 치료에 기인하는 자극 포텐셜을 측정하도록 평가될 수 있다. a*값은 적색 영역에서 피부색에서의 변화를 측정한다. 이것은 조성물이 자극을 유도하였는지 여부를 결정하는데 사용된다. 측정은 얼굴의 각 면에서 이루어질 수 있으며 좌측 및 우측 페이셜 값으로써 평균된다. 또한 피부 투명도도 미놀타 미터를 사용하여 측정될 수 있다. 측정은 미놀타 미터의 a*, b, 및 L 값의 조합이며 피부 밝기와 관련되고, 피부 매끄러움 및 수화와 잘 연관된다. 피부 리딩은 상술한 바와 같이 수행된다. 한 비제한적 측면에서, 피부 투명도는 L/C로서 기재될 수 있으며, 여기서 C는 색도이고 (a² + b²)^1/2로서 정의된다.

피부 건조, 표면 가는 선, 피부 매끄러움, 및 피부 색조는 임상 등급 기술(clinical grading techniques)로서 평가될 수 있다. 예를 들어, 피부 건조의 임상 등급은 5가지 표준 클리그먼 스케일에 의해 측정될 수 있다: (0) 피부가 부드럽고 촉촉함; (1) 피부가 가시적인 건조없이 정상으로 나타남; (2) 피부는 박편이 보이지 않는 느낌으로 약간 건조한 느낌임; (3) 피부는 건조하고 거친 느낌이며 약간의 비늘벗음을 갖는 약간 흰 외관을 가짐; 및 (4) 피부는 매우 건조하고 거친 느낌이며 비늘벗음을 갖는 약간 흰 외관을 가짐. 평가는 독립적으로 두명의 임상의에 의해 이루어지며 평균된다.

피부 색조의 임상 등급은 10가지 아날로그 숫자 스케일을 통해 수행될 수 있다: (10) 균등한, 핑크빛 갈색의 평평한 피부. 손으로 검사하여 어둡지 않고, 적혈병성(erythremic), 또는 비늘이 있는 패치가 확대 렌즈에 잡힘. 피부의 미소조직은 매우 평평한 느낌; (7) 확대없이도 관찰되는 평평한 피부 색조. 비늘이 있는 영역은 없지만, 착색 또는 홍반에 기인한 약간의 변색. 1 cm 보다 큰 직경의 변색은 없음; (4) 피부 변색 및 평평하지 않은 조직이 쉽게 눈에 띔. 약간의 비늘벗음(scaliness). 피부는 일부 영역에서 거친 느낌; 및 (1) 평평하지 않은 피부 변 색 및 조직. 많은 부분의 비늘벗음 및 착색, 저염색, 적혈병성 또는 짙은 반점. 1 cm 보다 큰 직경인 커다란 영역의 일정하지 않은 색. 평가는 독립적으로 두명의 임상의에 의해 이루어지며 평균된다.

피부 매끄러움의 임상 등급은 10가지 아날로그 숫자 스케일을 통해 분석될 수 있다: (10) 매끄러움, 피부는 촉촉하며 반짝임, 표면을 훑는 손가락에 대한 저항은 없음; (7) 약간 매끄러움, 약간 저항성; (4) 거침, 시각적으로 변화됨, 문지르는 경우 마찰; 및 (1) 거침, 벗겨짐, 평평하지 않은 표면. 평가는 독립적으로 두명의 임상의에 의해 이루어지며 평균된다.

피부 매끄러움 및 주름 감소는 또한 문헌[Packman and Gams (1978)]에서 개시된 방법을 사용함에 의해 시각적으로 평가될 수 있다. 예를 들어, 각, 개체가 방문할 때, 각 개체의 표면상의 페이셜 라인(SFLs)의 깊이, 얕음 및 전체 갯수는 조심스럽게 채점되고 기록된다. 점수는 인자의 수 곱하기 깊이/넓이/길이 인자의 곱에 의해 얻어진다. 점수는 눈 영역 및 입 영역(좌측 및 우측면)에 대해 얻어지며 주름 점수로서 함께 더해진다.

피부 단단함은 피부에 작은 보디를 떨어뜨리고 그것의 첫번째 두 리바운드 피크를 기록함에 의해 피부의 탄력성 및 단단함을 측정하는 장치인 하겐스 발리스토미터(Hargens ballistometer)를 사용하여 측정될 수 있다. 발리스토미터는 사용되는 상대적으로 무딘 팁(4 스퀘어 mm-접촉 범위)을 갖는 작고 경량인 프로브이다. 프로브는 피부 내로 약간 침투하며 그 결과 각질층 및 외부 표피 및 일부 진피층을 포함하는 피부 외부층들의 특성에 의존하는 측정을 나타낸다.

피부 부드러움/유연성은 피부의 스트레스/스트레인 특성을 측정하는 기기인 가스 베어링 일렉트로다이나모미터(Gas Bearing Electrodynamometer)를 사용하여 평가될 수 있다. 피부의 점탄성적 특성은 피부의 보습과 관련이 있다. 이중-스틱 테이프로 피부 표면에 프로브를 부착시키는 것에 의해 측정이 체크 범위상의 미리 예정된 장소에서 얻어질 수 있다. 대략 3.5 gm의 힘이 피부 표면에 평행하게 적용될 수 있으며, 피부 변위는 정확하게 측정된다. 다음에 피부 유연성이 계산되고 DSR(Dynamic Spring Rate in gm/mm)로서 표현된다.

피부상의 라인 및 주름의 외관은, 피부의 표면의 자국(impression)인 복제물을 사용하여 평가될 수 있다. 실리콘 고무와 같은 물질이 사용될 수 있다. 복제물은 이미지 분석에 의해 분석될 수 있다. 라인 및 주름의 가시도의 변화는 개체의 얼굴의 실리콘 복제물 형태를 얻고 컴퓨터 이미지 분석 시스템을 사용한 복제물 이미지 분석을 통해 객관적으로 정량될 수 있다. 복제물은 눈 영역 및 목 영역으로부터 얻어질 수 있으며, 저 각도 입사 조명을 사용하여 디지털 카메라로 사진이 찍힐 수도 있다. 디지털 이미지는 이미지 프로세싱 프로그램으로 분석될 수 있으며 복제물의 아르는 측정되는 주름 또는 가는 선에 의해 커버된다.

피부의 표면 윤곽은 프로필로미터/스타일러스(profilometer/Stylus) 방법을 사용하여 측정될 수 있다. 이것은 복제물 표면을 가로질러 광을 비추거나 스타일러스를 훑는 것을 포함한다. 스타일러스의 수직 변위는 거리 변환기를 통해 컴퓨터 내로 공급될 수 있고, 고정된 길이의 복제물을 스캐닝한 후 피부 프로파일의 단면의 분석은 2차원적 커브로서 생성될 수 있다. 이 스캔은 피부의 모의 3-D 사진 을 생성하도록 고정된 축을 따라 임의의 횟수로 반복될 수 있다. 스타일러스 기술을 사용한 복제물의 10가지 무작위 부분이 얻어질 수 있고 평균값을 생성하도록 결합될 수 있다. 흥미있는 값은 평균 프로파일 높이와 관련된 프로파일 높이를 통합하는 것에 의해 계산되는 모든 거칠기(높이) 값의 산술 평균인 Ra, 최고 피크 및 최저 골 사이의 최대 수직 거리인 Rt, 및 평균 피크 넓이 빼기 평균 피크 높이인 Rz를 포함한다. 값은 mm에서 검정된 값으로서 주어진다. 장치는 각각 공지된 값의 금속 표준물을 스캐닝하는 것에 의해 사용 이전에 표준화되어야 한다. Ra 값은 아래의 식에 의해 계산될 수 있다: Ra = 표준화된 거칠기; lm = 가로지른(스캔) 길이; 및 y = 평균 프로파일 높이(x-축)와 관련된 프로파일의 위치의 완전한 값.

다른 비제한적 측면에서, 본 발명의 조성물의 효능은 피부 유사체, 예를 들어, MELANODERM™을 사용하는 것에 의해 평가될 수 있다. 피부 유사체에서 세포 중 하나인 멜라노사이트는 멜라닌의 전구체인 L-디하이드록시페닐 알라닌(L-도파)에 노출될 때 명확히 착색된다. 피부 유사체인, MELANODERM™은 조성물 및 본 발명의 미백제를 포함하는 다양한 염기들로 처리되거나 컨트롤로서 염기 단독으로 처리될 수 있다. 대안적으로, 피부 유사체의 처리되지 않은 샘플이 컨트롤로서 사용될 수 있다.

글리세릴/산 또는 글리콜/산 화합물 및 이들을 포함하는 조성물의 UV 흡수는 당업자에게 일반적으로 알려져 있는 UV 흡수 분석에 의해 측정될 수 있다.

개시되고 청구된 모든 화합물, 조성물, 및/또는 방법들은 본 발명의 공개의 관점에서 부당한 실험없이 이루어지고 수행될 수 있다. 본 발명의 화합물, 조성 물, 및 방법들이 몇몇 구체예의 관점에서 기재되어 오는 동안, 변화는 본 발명의 개념, 사상 및 범위 내에서 벗어나지 않고 방법의 단계들에서 또는 일련의 단계들에서 화합물, 조성물, 및/또는 방법들에 적용될 수 있다는 것은 당업자에게 명백하게 될 것이다. 좀더 명확하게, 동일하거나 유사한 결과를 달성할 동안, 화학적 및 물리적으로 관련된 몇몇 약제는 여기서 기재된 약제에 대해 치환될 수 있다는 것은 명백하게 될 것이다. 당업자에게 명백한 모든 이러한 유사한 치환체 및 변형은 본 발명의 개념, 사상 및 범위 내에서 이루어진 것으로 간주된다.

참고문헌

전형적인 절차 또는 다른 자세한 보충으로 여기서 설명되는 것들이 제공되는 범위에서 아래의 참조문헌은 참조로서 여기에 명확히 추가된다.

미국 특허 제2,798,053호

미국 특허 제4,509,949호

미국 특허 제5,087,445호

CTFA International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 10^th Ed., (2004).

Organic Chemistry, 5th Ed.

Packman and Gams, J. Soc. Cos. Chem., 29:70-90, 1978.

Remington's Pharmaceutical Sciences, 18th Ed. Mack Printing Company, 1289-1329, 1990.

Claims (66)

1. (i) 아래 구조를 갖는 화합물:

   

   및

   (ii) 아래 구조를 갖는 화합물:

   

   을 포함하는 화장용 조성물.
2. 제 1 항에 있어서, 상기 조성물이 에멀젼, 크림, 로션, 또는 연고인 화장용 조성물.
3. 제 1 항에 있어서, 상기 조성물이 무수(anhydrous) 조성물인 화장용 조성물.
4. 제 1 항에 있어서, 상기 조성물이 0.001중량% 내지 20중량%의 화합물(i)을 포함하는 화장용 조성물.
5. 제 1 항에 있어서, 상기 조성물이 하나 이상의 비타민, 미네랄, 필수지방산, 아미노산, 플라보노이드 또는 단백질을 추가로 포함하는 화장용 조성물.
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