KR101219109B1 - 광안정화된 바디 케어 제품 - Google Patents

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드 완다 에이치. 마틴
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Abstract

특정 입체장애 아민 염 화합물을 포함하는 안정화된 바디 케어 제품, 가정용 제품, 방직 및 직물이 개시되어 있다. 염색된 제품 및 물품은 색 분해로부터 효과적으로 안정화된다. 이들 제품은 예컨대 스킨 케어 제품, 헤어 케어 제품, 치약, 화장품, 세탁 세제 및 직물 유연제, 비-세제계 직물 케어 제품, 가정용 세정제 및 방직 케어 제품이다.
입체장애 아민 염, 바디 케어 제품, 가정용 제품, 방직 및 직물, 안정화, 색 분해, 염료

Description

광안정화된 바디 케어 제품{Light stabilized body care products}
본 발명은 광, 열 및 산소의 유해 영향으로부터 바디 케어 제품, 가정용 제품, 방직 및 직물을 보호하기 위한 특정의 입체장애 아민 염 화합물의 용도에 관한 것이다.
안정화된 조성물은 예컨대 변색으로부터 안정화된 염료를 포함한다.
WO 00/25730호 및 WO 00/25731호는 바디 케어 및 가정용 제품의 안정화를 목적으로 한다.
2002년 5월 2일 출원된 미국특허 출원번호 60/377,381호는 바디 케어 제품, 가정용 제품, 방직 및 직물 제제에서 선택된 입체장애 니트록실, 히드록실아민 및 히드록실아민 염 화합물의 용도를 개시하고 있으며, 이것은 본 명세서에 참고문헌으로 포함된다.
WO 01/07550호는 입체장애 아민 안정화제를 사용하여 직물을 처리하는 것을 개시한다.
미국특허 6,254,724호는 입체장애 아민계 화합물을 사용하여 펄프 및 종이를 안정화시키는 것을 개시한다.
특정 입체장애 아민 염 화합물은 가정의 개인 위생 용품의 광 유도 탈색으로부터 탁월한 보호를 제공한다는 것이 최근 밝혀졌다.
본 발명은,
(a) 바디 케어 제품, 가정용 제품, 방직 또는 직물, 및
(b) 유효 안정화량의 1 이상의 하기 화학식(I)의 화합물을 포함하는 안정화된 조성물에 관한 것이다:
Figure 112007015603837-pct00001
상기 식에서,
G1 및 G2 는 독립적으로 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이거나 서로 합쳐져서 펜타메틸렌이고;
Z1 및 Z2 는 각각 메틸이거나, 또는 Z1 및 Z2 는 합쳐져서 비치환 연결 잔기 이거나 또는 에스테르, 에테르, 히드록시, 옥소, 시아노히드린, 아미드, 아미노, 카르복시 또는 우레탄 기로부터 선택되는 1 이상의 기에 의해 치환된 연결 기이며;
E는 1 내지 18개 탄소원자의 알콕시, 5 내지 12개 탄소원자의 시클로알콕시 또는 7 내지 15개 탄소원자의 아르알콕시이거나, 또는 E는 -O-T-(OH)b 이고;
T는 1 내지 18개 탄소원자의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌, 5 내지 18개 탄소원자의 시클로알킬렌, 5 내지 18개 탄소원자의 시클로알케닐렌, 페닐에 의해 또는 1 내지 4개 탄소원자의 1 또는 2개의 알킬 기에 의해 치환된 페닐에 의해 치환된 1 내지 4개 탄소원자의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌이며;
b는 1, 2 또는 3이고, 단 b는 T 중의 탄소원자의 수를 초과할 수 없으며, 또 b가 2 또는 3이면, 각 히드록실 기는 T의 상이한 탄소 원자에 부착되며; 또
HY는 무기 또는 유기 산이고; 이때 양이온의 전체 전하는 음이온의 전체 전하와 동일함.
예컨대, Y는 포스페이트, 포스포네이트, 카르보네이트, 비카르보네이트, 니트레이트, 클로라이드, 브로마이드, 비술파이트, 술파이트, 비술페이트, 술페이트, 보레이트, 포르메이트, 아세테이트, 벤조에이트, 시트레이트, 옥살레이트, 타르트레이트, 아크릴레이트, 폴리아크릴레이트, 푸마레이트, 말레에이트, 이타코네이트, 글리콜레이트, 글루코네이트, 말레이트, 만델레이트, 티글레이트, 아스코르베이트, 폴리메타크릴레이트, 니트릴로트리아세트산의 카르복실레이트, 히드록시에틸에틸렌디아민트리아세트산의 카르복실레이트, 에틸렌디아민테트라아세트산의 카르복실레이트, 디에틸렌트리아민펜타아세트산의 카르복실레이트, 디에틸렌디아민테트라아세트산의 카르복실레이트, 디에틸렌트리아민펜타아세트산의 카르복실레이트, 알킬술포네이트, 아릴술포네이트, 또는 알킬-치환된 아릴술포네이트이다.
Y는 카르복실레이트, 특히 주로 포르메이트, 아세테이트, 벤조에이트, 시트레이트 또는옥살레이트와 같은 1-18개 탄소원자의 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라카르복실산의 카르복실레이트이다.
예컨대, Y는 클로라이드, 비술페이트, 술페이트, 포스페이트, 니트레이트, 아스코르베이트, 포르메이트, 아세테이트, 벤조에이트, 옥살레이트, 시트레이트, 에틸렌디아민테트라아세트산의 카르복실레이트 또는 디에틸렌트리아민펜타아세트산의 카르복실레이트 또는 폴리아크릴레이트이다.
예컨대 Y는 클로라이드, 비술페이트, 아스코르베이트, 또는 시트레이트이다.
염의 전체 전하는 중성이다. 예컨대 양이온의 전체 수는 음이온의 전체 수와 동일하다.
본 명세서에 기재된 특정 입체장애 아민 화합물은 상응하는 입체장애 아민 화합물의 산 염이다.
예컨대, Z1 및 Z2 는 합쳐져서 1-200개 탄소원자 및 헤테로원자, 예컨대 1-60 탄소원자 및 0-60개 헤테로원자, 특히 산소원자 및 질소원자로부터 선택되는 0-30개 헤테로원자를 함유하는 탄화수소 연결 잔기이다.
예컨대 연결 잔기로서 Z1 및 Z2 는 2 또는 3개 탄소원자 또는 1 또는 2개 탄소원자의 사슬 및 화학식(I) 중의 잔류 구조와 함께 합쳐져서 포화된 비치환 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리 또는 에스테르, 에테르, 히드록시, 옥소, 시아노히드린, 아미드, 아미노, 카르복시 또는 우레탄 기로부터 선택되는 1 이상의 기에 의해 치환된 5- 또는 6-원 헤테로시클릭 고리를 형성하는 질소 또는 산소 원자이다. Z1 및 Z2 그 자체 내의 치환기는 입체장애 아민 잔기를 함유할 수 있다. 예컨대, 화학식(I)의 화합물은 1-4 입체장애 아민 또는 입체장애 암모늄 기를 함유한다. 예컨대, 화학식(I)의 화합물은 1 또는 2개의 입체장애 아민 또는 입체장애 암모늄 잔기를 함유한다.
아릴로 표시되는 기는 주로 C6-C12아릴이며; 예컨대 아릴은 페닐 또는 나프틸이며; 예컨대 아릴은 페닐이다.
알킬로 표시되는 기는 주어진 정의 내에서 주로 C1-C18알킬, 예컨대 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필과 같은 프로필, n-, 이소-, sec- 및 t-부틸과 같은 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실 또는 옥타데실이다.
알킬렌으로 표시되는 기는 주어진 정의 내에서 예컨대 메틸렌, 1,2-에틸렌, 1,1-에틸렌, 1,3-프로필렌, 1,2-프로필렌, 1,1-프로필렌, 2,2-프로필렌, 1,4-부틸렌, 1,3-부틸렌, 1,2-부틸렌, 1,1-부틸렌, 2,2-부틸렌, 2,3-부틸렌, 또는 -C5H10-, -C6H12-, -C7H14-, -C8H16-, -C9H18-, -C10H20-, -C11H22-, -C12H24-, -C13H26-, -C14H28-, -C15H30-, -C16H32-, -C17H34-, 또는 -C18H36- 이다.
시클로알킬 또는 시클로알콕시로서 표시되는 기는 주로 C5-C12시클로알킬 또 는 C5-C12시클로알콕시이고, 시클로알킬 부분은 예컨대 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실 또는 시클로도데실이다. 시클로알케닐은 주로 C5-C12시클로알케닐이며, 예컨대 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 시클로옥테닐, 시클로노네닐, 시클로데세닐, 시클로운데세닐 또는 시클로도데세닐이다.
아르알킬 또는 아르알콕시는 예컨대 페닐에 의해 치환된 알킬 또는 알콕시인 페닐알킬 또는 페닐알콕시이다. 페닐알킬 또는 페닐알콕시의 예는 주어진 정의 내에서 벤질, 벤질옥시, 알파-메틸벤질, 알파-메틸벤질옥시, 큐밀 또는 큐밀옥시이다.
알케닐 잔기는 주로 2 내지 18개 탄소원자의 알케닐; 예컨대 알릴이다.
알키닐 잔기는 주로 2 내지 12개 탄소원자의 알키닐; 예컨대 프로파르길이다.
아실로 표시되는 기는 주로 R(C=O)- 이고, 이때 R은 지방족 또는 방향족 잔기이다.
상기 언급된 바와 같거나 다른 정의를 갖는 지방족 또는 방향족 잔기는 주로 지방족 또는 방향족 C1-C30탄화수소이다; 그 예는 아릴, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 비시클로알킬, 비시클로알케닐 및 이들 기의 조합이다.
아실 기의 예는 2 내지 12개 탄소원자의 알카노일, 3 내지 12개 탄소원자의 알케노일, 또는 벤조일이다.
알카노일은 예컨대 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 펜타노일, 오르옥타노일이고; 예컨대 C2-C8알카노일이고; 예컨대 아세틸이다.
알케노일 잔기는 예컨대 아크릴로일, 또는 메타크릴로일이다.
상이한 치환기 중의 알킬 기는 직쇄 또는 측쇄일 수 있다.
2 내지 4개 탄소원자의 알케닐 기의 예는 에테닐, 프로페닐 또는 부테닐이다. 1 또는 2개의 산소원자에 의해 결합된 1 내지 4개 탄소원자를 갖는 알킬 기의 예는 -CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-CH2-CH3, -CH2-O-CH2-CH2-O-CH3 , 또는 -CH2-O-CH2-O-CH3 이다.
2 내지 6개 탄소원자를 갖는 히드록시 치환된 알킬 기의 예는 히드록시 에틸, 디히드록시 에틸, 히드록시 프로필, 디-히드록시 프로필, 히드록시 부틸, 히드록시 펜틸, 또는 히드록시 헥실이다.
성분(b)의 화학식(I)의 특히 적합한 화합물의 예는 하기 화학식(A*) 내지 (EE*) 및 (III) 내지 (IIIc)로 구성된 군으로부터 선택된다:
Figure 112007015603837-pct00002
Figure 112007015603837-pct00003
Figure 112007015603837-pct00004
Figure 112007015603837-pct00005
상기 식에서,
E는 1 내지 18개 탄소원자의 알콕시, 5 내지 12개 탄소원자의 시클로알콕시 또는 7 내지 15개 탄소원자의 아르알콕시이거나, 또는 E는 -O-T-(OH)b 이며;
T는 1 내지 18개 탄소원자의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌, 5 내지 18개 탄소원자의 시클로알킬렌, 5 내지 18개 탄소원자의 시클로알케닐렌, 페닐에 의해 또는 1 내지 4개 탄소원자의 1 또는 2개의 알킬 기에 의해 치환된 페닐에 의해 치환된 1 내지 4개 탄소원자의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌이고;
b는 1, 2 또는 3이고, 단 b는 T 중의 탄소원자의 수를 초과할 수 없으며, 또 b가 2 또는 3이면, 각 히드록실 기는 T의 상이한 탄소원자에 부착되며;
R은 수소 또는 메틸이고; 또
화학식(A*)에서 n은 1 또는 2이며,
n = 1 이면,
R1 은 수소, 1 내지 18개 탄소원자의 알킬, 2 내지 18개 탄소원자의 알케닐, 프로파르길, 글리시딜, 1 내지 20개 산소원자에 의해 분단된 2 내지 50개 탄소원자의 알킬, 1 내지 10개 히드록실 기에 의해 치환되거나 또는 상기 산소원자에 의해 분단되고 또 상기 히드록실 기에 의해 치환된 상기 알킬이거나, 또는
R1 은 카르복시 기에 의해 또는 -COOZ에 의해 치환된 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이며, 이때 Z는 수소, 1 내지 4개 탄소원자의 알킬 또는 페닐이거나, 또는 Z는 -(COO-)n Mn + 에 의해 치환된 상기 알킬이고, n은 1-3 이며 또 M은 주기율표의 1족, 2족 또는 3족으로부터 선택된 금속 이온이거나 또는 Zn, Cu, Ni, 또는 Co이거나, 또는 M은 Nn +(R2)4 기이고, 이때 R2 는 1 내지 8개 탄소원자의 알킬 또는 벤질이며,
n = 2 이면,
R1 은 1 내지 12개 탄소원자의 알킬렌, 4 내지 12개 탄소원자의 알케닐렌, 크실릴렌 또는 1 내지 20개 산소원자에 의해 분단되고 1 내지 10개 히드록실 기에 의해 치환되거나 또는 상기 산소원자에 의해 분단되고 또 상기 히드록실 기에 의해 치환된 1 내지 50개 탄소원자의 알킬렌이고;
화학식(B*)에서, m은 1 내지 4이며;
m = 1 이면,
R2 는 1 내지 18개 탄소원자의 알킬, -COO-에 의해 분단된 3 내지 18개 탄소원자의 알킬, COOH 또는 COO-에 의해 치환된 3 내지 18개 탄소원자의 알킬이거나, 또는 R2는 -CH2(OCH2CH2)nOCH3- 이고, 이때 n은 1 내지 12이거나, 또는
R2 는 5 내지 12개 탄소원자의 시클로알킬, 6 내지 12개 탄소원자의 아릴, 또는 1 내지 4개 탄소원자의 1 내지 4개 알킬 기에 의해 치환된 상기 아릴이거나, 또는
R2 는 -NHR3 이고, 이때 R3 은 1 내지 18개 탄소원자의 알킬, 5 내지 12개 탄소원자의 시클로알킬, 6 내지 12개 탄소원자의 아릴이거나, 또는 1 내지 4개 탄소원자의 1 내지 4개 알킬에 의해 치환된 아릴이거나, 또는
R2 는 -N(R3)2 이고, 이때 R3 은 상기 정의한 바와 같으며,
m = 2 이면,
R2 는 1 내지 12개 탄소원자의 알킬렌, 4 내지 12개 탄소원자의 알케닐렌, 크실릴렌, -COO-에 의해 분단된 2 내지 12개 탄소원자의 알킬렌, COOH 또는 COO-에 의해 치환된 3 내지 18개 탄소원자의 알킬렌이거나, 또는 R2 는 -CH2(OCH2CH2)nOCH2- 이고, 이때 n은 1 내지 12 이거나, 또는
R2 는 5 내지 12개 탄소원자의 시클로알킬렌, 7 내지 15개 탄소원자의 아르알킬렌 또는 6 내지 12개 탄소원자의 아릴렌이거나, 또는
R2 는 -NHR4NH- 이고, 이때 R4 는 2 내지 18개 탄소원자의 알킬렌, 5 내지 12개 탄소원자의 시클로알킬렌, 8 내지 15개 탄소원자의 아르알킬렌 또는 6 내지 12개 탄소원자의 아릴렌이거나, 또는
R2는 -N(R3)R4N(R3)- 이고, 이때 R3 및 R4 는 상기 정의된 바와 같으며, 또는
R2 는 -CO-, -NH-CO-NH-, 또는 -N(R3)-CO-N(R3)- 이고,
m = 3 이면,
R2 는 3 내지 8개 탄소원자의 알칸트리일 또는 벤젠트리일이고, 또는
m = 4 이면,
R2 는 5 내지 8개 탄소원자의 알칸테트라일 또는 벤젠테트라일이며,
화학식(C*)에서,
R10 은 수소, 1 내지 18개 탄소원자의 알킬, 5 내지 12개 탄소원자의 시클로알킬, 7 내지 15개 탄소원자의 아르알킬, 2 내지 18개 탄소원자의 알카노일, 3 내지 5개 탄소원자의 알케노일 또는 벤조일이고,
x는 1 또는 2이며, 또
x = 1이면,
R11 은 수소, 1 내지 18개 탄소원자의 알킬, 2 내지 18개 탄소원자의 알케닐, 프로파르길, 글리시딜, 1 내지 20개 산소원자에 의해 분단된 2 내지 50개 탄소원자의 알킬, 1 내지 10개 히드록실 기에 의해 치환되거나 또는 상기 산소원자에 의해 분단되고 또 상기 히드록실 기에 의해 치환된 상기 알킬이거나, 또는
R11 은 카르복시 기에 의해 또는 -COOZ에 의해 치환된 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이고, 이때 Z는 수소, 1 내지 4개 탄소원자의 알킬 또는 페닐이거나, 또는 Z는 -(COO-)n Mn + 에 의해 치환된 상기 알킬이며, n은 1-3이고 또 M은 주기율표의 1 족, 2족 또는 3족으로부터 선택된 금속 이온이거나 또는 Zn, Cu, Ni 또는 Co이거나 또는 M은 Nn +(R2)4 기이고, 이때 R2 는 수소, 1 내지 8개 탄소원자의 알킬 또는 벤질이거나, 또는
x = 2 이면,
R11 은 1 내지 12개 탄소원자의 알킬렌, 4 내지 12개 탄소원자의 알케닐렌, 크실릴렌 또는 1 내지 20개 산소원자에 의해 분단되고, 1 내지 10개 히드록실 기에 의해 치환되거나 또는 상기 산소원자에 의해 분단되고 또 상기 히드록실 기에 의해 치환된 1 내지 50개 탄소원자의 알킬렌이며,
화학식(D*)에서, y는 1 내지 4이고,
R10 은 상기 정의한 바와 같으며, 또
R12 는 상기 R2 에서 정의한 바와 같으며,
화학식(E*)에서, k는 1 또는 2이고,
k = 1 이면,
R20 및 R21 은 1 내지 12개 탄소원자의 알킬, 2 내지 12개 탄소원자의 알케닐 또는 7 내지 15개 탄소원자의 아르알킬이거나, 또는 R20 은 수소이거나, 또는
R20 및 R21 은 합쳐져서 2 내지 8개 탄소원자의 알킬렌 또는 히드록실에 의해 치환된 상기 알킬렌, 또는 4 내지 22개 탄소원자의 아실옥시-알킬렌이거나, 또는
k = 2 이면,
R20 및 R21 는 합쳐져서 (-CH2)2C(CH2-)2 이고,
화학식(F*) 에서,
R30 은 수소, 1 내지 18개 탄소원자의 알킬, 벤질, 글리시딜, 또는 2 내지 6개 탄소원자의 알콕시알킬이며,
g는 1 또는 2이고,
g = 1 이면, R31 은 n=1일 때 상기 R1 에서 정의한 바와 같고,
g = 2 이면, R31 은 n=2일 때 상기 R1 에서 정의한 바와 같고,
화학식(G*)에서,
Q1 은 -NR41- 또는 -O- 이고,
E1 은 1 내지 3개 탄소원자의 알킬렌이거나, 또는 E1은 -CH2-CH(R42)-O-이고, 이때 R42 는 수소, 메틸 또는 페닐이거나, 또는 E1 은 -(CH2)3-NH- 이거나 또는 E1 은 직접 결합이며,
R40 은 수소 또는 1 내지 18개 탄소원자의 알킬이고,
R41 은 수소, 1 내지 18개 탄소원자의 알킬, 5 내지 12개 탄소원자의 시클로알킬, 7 내지 15개 탄소원자의 아르알킬, 6 내지 10개 탄소원자의 아릴이거나, 또 는 R41 은 -CH2-CH(R42)-OH 이고, 이때 R42 는 상기 정의된 바와 같고,
화학식(H*)에서, p는 1 또는 2이고,
T4 는 x가 1 또는 2일 때 상기 R11 에 정의된 바와 같으며,
M 및 Y 는 독립적으로 메틸렌 또는 카르보닐이고, 바람직하게는 M은 메틸렌이고 또 Y는 카르보닐이며,
화학식(I*)에서,
상기 화학식은 중합체의 반복 구조 단위를 나타내고, 이때 T1 은 에틸렌 또는 1,2-프로필렌이거나 또는 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 갖는 알파-올레핀 공중합체로부터 유도된 반복 구조 단위이며,
q는 2 내지 100이고,
Q1 은 -N(R41)- 또는 -O- 이고, 이때 R41 은 상기 정의한 바와 같으며,
화학식(J*)에서,
r은 1 또는 2이며,
T7 은 화학식(A*)에서 n이 1 또는 2일 때 R1 에 대해 정의한 바와 같고,
바람직하게는 T7 은 r이 1 또는 2일 때 옥타메틸렌이며,
화학식(L*)에서, u 는 1 또는 2이고,
T13 은 화학식(A*)에서 n이 1 또는 2일 때 R1 에 대해 정의한 바와 같고, 단 u가 1일 때 T13 은 수소가 아니며,
화학식(M*)에서,
E1 및 E2는 서로 상이하며, 각각 -CO- 또는 -N(E5)- 이며, 이때 E5 는 수소, 1 내지 12개 탄소원자의 알킬 또는 4 내지 22개 탄소원자의 알콕시카르보닐알킬, 바람직하게는 E1 은 -CO-이며 또 E2 는 -N(E5)- 이고,
E3 은 수소, 1 내지 30개 탄소원자의 알킬, 페닐, 나프틸, 염소에 의해 또는 1 내지 4개 탄소원자에 의해 치환된 상기 페닐 또는 상기 나프틸, 또는 7 내지 12개 탄소원자의 페닐알킬이거나, 또는 1 내지 4개 탄소원자의 알킬에 의해 치환된 상기 페닐알킬이고,
E4 는 수소, 1 내지 30개 탄소원자의 알킬, 페닐, 나프틸 또는 7 내지 12개 탄소원자의 페닐알킬이며, 또는
E3 및 E4 는 합쳐져서 4 내지 17개 탄소원자의 폴리메틸렌이거나, 또는 1 내지 4개 탄소원자의 1 내지 4개 알킬, 바람직하게는 메틸에 의해 치환된 상기 폴리메틸렌이고,
화학식(O*) 에서,
R10 은 화학식(C*)에서 R10 에 대하여 정의된 바와 같고,
화학식(P*) 에서,
E6 은 지방족 또는 방향족 4가 라디칼, 바람직하게는 네오펜탄테트라일 또는 벤젠테트라일이고,
화학식(T*)에서,
R51 은 수소, 1 내지 18개 탄소원자의 알킬, 5 내지 12개 탄소원자의 시클로알킬, 또는 6 내지 10개 탄소원자의 아릴이며,
R52 는 수소 또는 1 내지 18개 탄소원자의 알킬이거나, 또는
R51 및 R52 는 4 내지 8개 탄소원자의 알킬렌이고,
f는 1 또는 2이며,
f = 1 이면,
R50 은 x가 1일 때 화학식(C*)에서 R11 에 대해 정의한 바와 같거나, 또는 R50 은 z가 1 내지 4일 때 -(CH2)zCOOR54 이고, 이때 R54 는 수소 또는 1 내지 18개 탄소원자의 알킬이거나, 또는 R54 는 주기율표의 1족, 2족 또는 3족으로부터 선택된 금속 이온이거나 또는 -N(R55)4 기이며, 이때 R55 는 수소, 1 내지 12개 탄소원자의 알킬 또는 벤질이고,
f = 2 이면,
R50 은 x가 2일 때 화학식(C*)에서 R11 에 대하여 정의한 바와 같고,
화학식(U*)에서,
R53, R54, R55 및 R56 는 독립적으로 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이거나 또는 합쳐져서 펜타메틸렌이며,
화학식(V*)에서,
R57, R58, R59 및 R60 는 독립적으로 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이거나 또는 합쳐져서 펜타메틸렌이며,
화학식(W*)에서,
R61, R62, R63 및 R64 는 독립적으로 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이거나 또는 합쳐져서 펜타메틸렌이며,
R65 는 1 내지 5개 탄소원자의 알킬이고,
M은 수소 또는 산소이며,
화학식(Y*) 내지 (BB*) 에서,
n은 2 내지 3이고,
G1 은 수소, 메틸, 에틸, 부틸 또는 벤질이며,
m은 1 내지 4이고,
x는 1 내지 4이며,
x = 1 이면, R1 및 R2 는 독립적으로 1 내지 18개 탄소원자의 알킬, 1 내지 5개 산소원자에 의해 분단된 상기 알킬, 1 내지 5개 히드록실 기에 의해 치환된 상기 알킬 또는 상기 산소원자에 의해 분단되고 또 상기 히드록실 기에 의해 치환된 상기 알킬; 5 내지 12개 탄소원자의 시클로알킬, 7 내지 15개 탄소원자의 아르알킬, 6 내지 10개 탄소원자의 아릴 또는 1 내지 8개 탄소원자의 1 내지 3개 알킬에 의해 치환된 상기 아릴이거나, 또는 R1 은 수소이거나 또는 R1 및 R2 는 합쳐져서 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌 또는 3-옥사펜타메틸렌이고,
x = 2 이면,
R1 은 수소, 1 내지 8개 탄소원자의 알킬, 1 또는 2개의 산소원자에 의해 분단된 상기 알킬, 1개 히드록실 기에 의해 치환된 상기 알킬, 또는 1 또는 2개의 산소원자에 의해 분단되고 또 1개 히드록실 기에 의해 치환된 상기 알킬이고,
R2 는 2 내지 18개 탄소원자의 알킬렌, 1 내지 5개 산소원자에 의해 분단된 상기 알킬렌, 1 내지 5개 히드록실 기에 의해 치환된 상기 알킬렌 또는 상기 산소원자에 의해 분단되고 또 상기 히드록실 기에 의해 치환되 상기 알킬렌; o-, m- 또는 p-페닐렌 또는 1 내지 4개 탄소원자의 1 또는 2개 알킬에 의해 치환된 상기 페닐렌이거나, 또는
R2 는 -(CH2)kO[(CH2)kO]h(CH2)k- 이고, 이때 k는 2 내지 4이고 또 h는 1 내지 40이거나, 또는
R1 및 R2 는 이들이 부착된 N 원자와 합쳐져서 피페라진-1,4-디일이며,
x = 3 이면,
R1 은 수소이고,
R2 는 1개의 질소원자에 의해 분단된 4 내지 8개 탄소원자의 알킬렌이고,
x = 4 이면,
R1 은 수소이고,
R2 는 2개의 질소원자에 의해 분단된 6 내지 12개 탄소원자의 알킬렌이며,
R3 은 수소, 1 내지 8개 탄소원자의 알킬, 1 또는 2개의 산소원자에 의해 분단된 상기 알킬, 1개 히드록실 기에 의해 치환된 상기 알킬, 또는 1 또는 2개의 산소원자에 의해 분단되고 또 1개 히드록실 기에 의해 치환된 상기 알킬이고,
p 는 2 또는 3이며,
화학식(DD*)에서,
m은 2 또는 3이고,
m = 2 이면,
G는 -(CH2CHR-O)rCH2CHR- 이고, 이때 r은 0 내지 3이고 또 R은 수소 또는 메 틸이며,
m = 3 이면, G는 글리세릴이고,
화학식(EE*)에서,
G2 는 -CN, -CONH2 또는 -COOG3 이고, 이때 G3 는 수소, 1 내지 18개 탄소원자의 알킬 또는 페닐이고,
화학식(III) 내지 (IIIc)에서,
A11은 OR101 또는 NR111R112 이고,
R101 은 2 내지 4개 탄소원자의 알케닐, 프로파르길, 글리시딜, 1 또는 2개의 산소원자에 의해 분단되고, 1 내지 3개의 히드록실 기에 의해 치환되거나 또는 상기 산소원자에 의해 분단되고 또 상기 히드록실 기에 의해 치환된 2 내지 6개 탄소원자의 알킬이거나, 또는 R101 은 카르복시에 의해 또는 알칼리 금속, 암모늄 또는 그의 C1-C4 알킬암모늄 염에 의해 치환된 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이거나; 또는 R101 은 COOE10 에 의해 치환된 알킬이고, 이때 E10 은 메틸 또는 에틸이고,
R102 는 -COO-에 의해 또는 -CO-에 의해 분단된 3 내지 5개 탄소원자의 알킬이거나, 또는 R102 는 -CH2(OCH2CH2)cCOCH3 이고, 이때 c는 1 내지 4이며; 또는
R102 는 -NHR103 이고, 이때 R103 은 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이고,
a는 2 내지 4이며,
a = 2 이면,
T11 은 -(CH2CHR100-O)dCH2CHR100- 이고, 이때 d 는 0 또는 1이고, 또 R100 은 수소 또는 메틸이며,
a = 3 이면, T11 은 글리세릴이고,
a = 4 이면, T11 은 네오펜탄테트라일이며,
b는 2 또는 3이고,
b = 2 이면,
G11 은 -(CH2CHR100-O)dCH2CHR100- 이고, 이때 d는 0 또는 1이며, 또 R100 은 수소 또는 메틸이며,
b = 3 이면, G11 은 글리세릴이고;
R111은 수소, 1 내지 4개 탄소원자의 비치환 알킬, 1 또는 2개 히드록실에 의해 치환된 1 내지 4개 탄소원자의 알킬, 1 또는 2개 산소원자에 의해 분단되거나, 또는 1개 히드록실에 의해 치환되고 또 1 또는 2개 산소원자에 의해 분단된 1 내지4개 탄소원자의 알킬이며,
R112는 -CO-R113 이고, 이때 R113은 R111 과 동일한 의미를 갖거나, 또는 R113 은 NHR114 이고, 이때 R114는 1 내지 4개 탄소원자의 비치환 알킬, 1 또는 2개 히드록실에 의해 치환된 1 내지 4개 탄소원자의 알킬, 1 내지 2개 탄소원자의 알콕시에 의해 치환되거나, 또는 1개의 히드록실에 의해 또 1 또는 2개의 탄소원자의 알콕시에 의해 치환된 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이거나, 또는
R111 및 R112 는 합쳐져서 -CO-CH2CH2-CO- 또는 (CH2)6CO- 이며;
HY는 무기 또는 유기 산이고; 양이온의 전체 전하는 음이온의 전체 전하와 동일하고; 또
Y는 포스페이트, 포스포네이트, 카르보네이트, 비카르보네이트, 니트레이트, 클로라이드, 브로마이드, 비술파이트, 술파이트, 비술페이트, 술페이트, 보레이트, 포르메이트, 아세테이트, 벤조에이트, 시트레이트, 옥살레이트, 타르트레이트, 아크릴레이트, 폴리아크릴레이트, 푸마레이트, 말레에이트, 이타코네이트, 글리콜레이트, 글루코네이트, 말레이트, 만델레이트, 티글레이트, 아스코르베이트, 폴리메타크릴레이트, 니트릴로트리아세트산의 카르복실레이트, 히드록시에틸에틸렌디아민트리아세트산의 카르복실레이트, 에틸렌디아민테트라아세트산의 카르복실레이트, 디에틸렌트리아민펜타아세트산의 카르복실레이트, 디에틸렌디아민테트라아세트산의 카르복실레이트, 디에틸렌트리아민펜타아세트산의 카르복실레이트, 알킬술포네이트, 아릴술포네이트, 또는 알킬-치환된 아릴술포네이트이다.
본 발명의 다른 구체예는 (A*), (B*), (C*), (D*), (Q*), (R*), (Y*) 및 (Z*)으로 구성된 군으로부터 선택되는 성분(b)의 화학식 (I)의 화합물이다:
상기 식에서,
E는 1 내지 10개 탄소원자의 알콕시, 5 내지 8개 탄소원자의 시클로알콕시 또는 7 내지 12개 탄소원자의 아르알콕시이거나, 또는 E는 -O-T-(OH)b 이며;
T는 1 내지 10개 탄소원자의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌, 5 내지 10개 탄소원자의 시클로알킬렌, 5 내지 10개 탄소원자의 시클로알케닐렌, 페닐에 의해 또는 1 내지 4개 탄소원자의 1 또는 2개의 알킬 기에 의해 치환된 페닐에 의해 치환된 1 내지 4개 탄소원자의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌이고;
b는 1, 2 또는 3이고, 단 b는 T 중의 탄소원자의 수를 초과할 수 없으며, 또 b가 2 또는 3이면, 각 히드록실 기는 T의 상이한 탄소원자에 부착되고;
R은 수소이고;
화학식(A*)에서 n은 1 또는 2이며,
n = 1 이면,
R1 은 수소, 1 내지 6개 탄소원자의 알킬, 2 내지 6개 탄소원자의 알케닐, 프로파르길, 글리시딜, 1 내지 10개 산소원자에 의해 분단된 2 내지 20개 탄소원자의 알킬, 1 내지 5개 히드록실 기에 의해 치환되거나 또는 상기 산소원자에 의해 분단되고 또 상기 히드록실 기에 의해 치환된 상기 알킬이거나, 또는
R1 은 카르복시 기에 의해 또는 -COOZ에 의해 치환된 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이며, 이때 Z는 수소 또는 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이고,
n = 2 이면,
R1 은 1 내지 8개 탄소원자의 알킬렌, 4 내지 8개 탄소원자의 알케닐렌, 1 내지 10개 산소원자에 의해 분단되고, 1 내지 5개 히드록실 기에 의해 치환되거나 또는 상기 산소원자에 의해 분단되고 또 상기 히드록실 기에 의해 치환된 1 내지 20개 탄소원자의 알킬렌이며,
화학식(B*)에서, m은 1 또는 2이며;
m = 1 이면,
R2 는 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이거나 또는 R2는 CH2(OCH2CH2)nOCH3 이고, 이때 n은 1 내지 12이거나, 또는
R2 는 페닐이거나, 또는 1 내지 3개 메틸 기에 의해 치환된 상기 페닐이거나, 또는
R2 는 -NHR3 이고, 이때 R3 은 1 내지 4개 탄소원자의 알킬 또는 페닐이거나, 또는 1 또는 2개 메틸 기에 의해 치환된 상기 페닐이며,
m = 2 이면,
R2 는 1 내지 8개 탄소원자의 알킬렌, 4 내지 8개 탄소원자의 알케닐렌이거나, 또는 R2 는 -CH2(OCH2CH2)nOCH2- 이고, 이때 n은 1 내지 12 이거나, 또는
R2 는 -NHR4NH- 이고, 이때 R4 는 2 내지 6개 탄소원자의 알킬렌, 8 내지 15개 탄소원자의 아르알킬렌 또는 6 내지 12개 탄소원자의 아릴렌이거나, 또는
R2는 -CO- 또는 -NH-CO-NH- 이며,
화학식(C*)에서,
R10 은 수소 또는 1 내지 3개 탄소원자의 알카노일이고,
x는 1 또는 2이며,
x = 1이면,
R11 은 수소, 1 내지 6개 탄소원자의 알킬 또는 글리시딜이거나, 또는
R11 은 카르복시 기에 의해 또는 -COOZ에 의해 치환된 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이고, 이때 Z는 수소 또는 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이며,
x = 2 이면,
R11 은 1 내지 6개 탄소원자의 알킬렌이고,
화학식(D*)에서,
R10 은 수소이고,
y는 1 또는 2이며,
R12 는 상기 R2 에서 정의한 바와 같으며,
화학식(Y*) 및 (Z*)에서,
x는 1 또는 2이고,
x = 1 이면,
R1 및 R2 는 독립적으로 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이거나 또는 R1 및 R2 는 합쳐져서 테트라메틸렌 또는 펜타메틸렌이며,
R2 는 수소 또는 1 내지 4개 탄소원자의 알킬, 1개 히드록실 기에 의해 치환 된 상기 알킬이고,
x = 2 이면,
R1 은 수소, 1 내지 4개 탄소원자의 알킬, 1개 히드록실 기에 의해 치환된 상기 알킬이고,
R2 는 2 내지 6개 탄소원자의 알킬렌이며,
R3 은 상기 정의한 바와 같고,
HY는 무기 또는 유기 산이고; 양이온의 전체 전하는 음이온의 전체 전하와 동일하고; 또
Y는 포스페이트, 포스포네이트, 카르보네이트, 비카르보네이트, 클로라이드, 브로마이드, 비술페이트, 술페이트, 보레이트, 포르메이트, 아세테이트, 벤조에이트, 시트레이트, 옥살레이트, 타르트레이트, 아크릴레이트, 푸마레이트, 말레에이트, 이타코네이트, 글리콜레이트, 글루코네이트, 말레이트, 만델레이트, 티글레이트, 아스코르베이트, 니트릴로트리아세트산의 카르복실레이트, 히드록시에틸에틸렌디아민트리아세트산의 카르복실레이트, 에틸렌디아민테트라아세트산의 카르복실레이트, 디에틸렌트리아민펜타아세트산의 카르복실레이트, 디에틸렌디아민테트라아세트산의 카르복실레이트, 디에틸렌트리아민펜타아세트산의 카르복실레이트, 알킬술포네이트, 아릴술포네이트, 또는 알킬-치환된 아릴술포네이트이다.
본 발명의 다른 구체예는 (A*), (B*), (C*), (D*), (Q*) 및 (R*)로 구성된 군으로부터 선택되는 성분(b)의 화학식 (I)의 화합물이다:
상기 식에서,
E는 1 내지 10개 탄소원자의 알콕시, 5 내지 8개 탄소원자의 시클로알콕시 또는 7 내지 12개 탄소원자의 아르알콕시이거나, 또는 E는 -O-T-(OH)b 이며;
T는 1 내지 10개 탄소원자의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌, 5 내지 10개 탄소원자의 시클로알킬렌, 5 내지 10개 탄소원자의 시클로알케닐렌, 페닐에 의해 또는 1 내지 4개 탄소원자의 1 또는 2개의 알킬 기에 의해 치환된 페닐에 의해 치환된 1 내지 4개 탄소원자의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌이고;
b는 1, 2 또는 3이고, 단 b는 T 중의 탄소원자의 수를 초과할 수 없으며, 또 b가 2 또는 3이면, 각 히드록실 기는 T의 상이한 탄소원자에 부착되고;
R은 수소이고;
화학식(A*)에서
n은 1 이며,
R1 은 수소, 1 내지 4개 탄소원자의 알킬, 글리시딜, 1 또는 2개의 산소원자에 의해 분단된 2 내지 4개 탄소원자의 알킬, 1 또는 2개 히드록실 기에 의해 치환되거나 또는 상기 산소원자에 의해 분단되고 또 상기 히드록실 기에 의해 치환된 상기 알킬이거나, 또는
R1 은 -COOZ에 의해 치환된 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이며, 이때 Z는 수소 또는 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이고,
화학식(B*)에서,
m은 1 또는 2이며;
R2 는 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이거나 또는 R2는 CH2(OCH2CH2)nOCH3 이고, 이때 n은 1 내지 4이고,
m = 2 이면,
R2 는 1 내지 8개 탄소원자의 알킬렌이며,
화학식(C*)에서,
R10 은 수소 또는 1 또는 2개 탄소원자의 알카노일이고,
x는 1 또는 2이며,
x = 1이면,
R11 은 수소, 1 내지 4개 탄소원자의 알킬 또는 글리시딜이거나,
R11은 COOZ에 의해 치환된 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이고, 이때 Z는 수소 또는 1 내지 4개 탄소원자의 알킬이며,
x = 2 이면,
R11 은 1 내지 6개 탄소원자의 알킬렌이고,
화학식(D*)에서,
R10 은 수소이고,
y는 1 또는 2이며,
R12 는 상기 R2 에서 정의한 바와 같으며,
HY는 무기 또는 유기 산이고; 양이온의 전체 전하는 음이온의 전체 전하와 동일하고; 또
Y는 포스페이트, 포스포네이트, 카르보네이트, 비카르보네이트, 클로라이드, 브로마이드, 비술페이트, 술페이트, 보레이트, 포르메이트, 아세테이트, 벤조에이트, 시트레이트, 옥살레이트, 타르트레이트, 아스코르베이트, 아크릴레이트, 푸마레이트, 말레에이트, 이타코네이트, 글리콜레이트, 글루코네이트, 말레이트, 만델레이트, 티글레이트, 니트릴로트리아세트산의 카르복실레이트, 히드록시에틸에틸렌디아민트리아세트산의 카르복실레이트, 에틸렌디아민테트라아세트산의 카르복실레이트, 디에틸렌트리아민펜타아세트산의 카르복실레이트, 디에틸렌디아민테트라아세트산의 카르복실레이트, 디에틸렌트리아민펜타아세트산의 카르복실레이트, 알킬술포네이트, 아릴술포네이트, 또는 알킬-치환된 아릴술포네이트이다.
본 발명의 다른 구체예는 다음 화합물로 구성된 군으로부터 선택되는 성분(b)의 화학식 (I)의 화합물이다:
(a) 비스(1-옥틸옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 세바케이트 히드로클로라이드;
(b) 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-아세톡시피페리디늄 시트레이트;
(c) 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-아세트아미도피페리디늄 포스페이트;
(d) 1-부톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-아세트아미도피페리디늄 비술페이트;
(e) 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-옥소-피페리디늄 메틸 술포네이트;
(f) 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-옥소-피페리디늄 아세테이트;
(g) 1-페녹시-2,2,6,6-테트라메틸-4-메톡시-피페리디늄 타르트레이트;
(h) 1-벤즈옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-메톡시-피페리디늄 아세테이트;
(i) 1-에톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-아세톡시피페리디늄 말레에이트;
(j) 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-프로폭시-피페리디늄 만델레이트;
(k) 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-프로폭시-피페리디늄 옥살레이트;
(l) 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-(2-히드록시-4-옥사펜톡시)피페리디늄 비카르보네이트;
(m) 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-(2-히드록시-4-옥사펜톡시)피페리디늄 글리콜레이트;
(n) 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄 글루코네이트;
(o) 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄 아스코르베이트;
(p) 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄 벤젠 술포네이트;
(q) 1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄 아스코르베이트;
(r) 1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄 시트레이트;
(s) 비스(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄) 시트레이트;
(t) 트리스(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄) 시트레이트;
(u) 테트라(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄) 에틸렌디아민테트라아세테이트;
(v) 테트라(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-아세트아미도피페리디늄) 에틸렌디아민테트라아세테이트;
(w) 테트라(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-옥소피페리디늄) 에틸렌디아민테트라아세테이트;
(x) 펜타(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄) 디에틸렌트리아민-펜타아세테이트;
(y) 펜타(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-아세트아미도피페리디늄) 디에틸렌트리아민-펜타아세테이트;
(z) 펜타(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-옥소피페리디늄) 디에틸렌트리아민-펜타아세테이트;
(aa) 트리(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄) 니트릴로트리아세테이트;
(bb) 트리(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-아세트아미도피페리디늄) 니트릴로트리아세테이트;
(cc) 트리(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-옥소피페리디늄) 니트릴로트리아세테이트;
(dd) 펜타(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄) 디에틸렌트리아민펜타메틸렌포스포네이트;
(ee) 펜타(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-아세트아미도피페리디늄) 디에틸렌트리아민펜타메틸렌포스포네이트; 및
(ff) 펜타(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-옥소피페리디늄) 디에틸렌트리아민펜타메틸렌포스포네이트.
본 발명의 다른 구체예는 다음 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 성분(b)의 화학식 (I)의 화합물이다:
(a) 비스(1-옥틸옥실-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일) 세바케이트 히드로클로라이드;
(b) 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-아세톡시피페리디늄 시트레이트;
(c) 1-부톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-아세트아미도피페리디늄 비술페이트;
(d) 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-옥소-피페리디늄 메틸 술포네이트;
(e) 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-옥소-피페리디늄 아세테이트;
(f) 1-에톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-아세톡시피페리디늄 말레에이트;
(g) 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-프로폭시-피페리디늄 옥살레이트;
(h) 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-(2-히드록시-4-옥사펜톡시)피페리디늄 글리콜레이트;
(i) 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄 아스코르베이트;
(j) 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄 벤젠 술포네이트;
(k) 1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄 아스코르베이트;
(l) 1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄 시트레이트;
(m) 비스(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄) 시트레이트;
(n) 트리스(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄) 시트레이트;
(o) 테트라(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄) 에틸렌디아민테트라아세테이트;
(p) 테트라(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-아세트아미도피페리디늄) 에틸렌디아민테트라아세테이트;
(q) 펜타(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄) 디에틸렌트리아민펜타아세테이트;
(r) 트리(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄) 니트릴로트리아세테이트;
(s) 펜타(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리디늄) 디에틸렌트리아민펜타메틸렌포스포네이트; 및
(t) 펜타(1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸-4-아세트아미도피페리디늄) 디에틸렌트리아민펜타메틸렌포스포네이트.
성분(b)의 화학식 (I)의 화합물은 공지 방법으로 제조할 수 있거나 공지 방법과 유사하게 제조할 수 있다. 예컨대 이들 화합물은 US 6,392,041호; US 6,586,507호; US 6,166,212호; US 5,374,729호; US 5,015,683호; US 5,021,483호; US 4,921,962호; US 5,112,890호 및 5,204,473호에 따라 제조할 수 있으며, 이들은 본 명세서에 참고문헌으로 포함된다.
본 발명은 다른 전통적인 첨가제, 예컨대 자외선(UV)광 흡수제 및 산화방지제를 포함할 수 있다.
본 발명은,
(a) 바디 케어 제품, 가정용 제품, 방직 또는 직물, 및
(b) 유효 안정화량의 1 이상의 하기 화학식(I)의 화합물, 및
(c) 자외선 흡수제, 산화방지제, 토코페롤, 토코페롤 아세테이트, 입체장애 아민 광 안정화제, 착물 형성제, 형광증백제, 계면활성제 및 폴리유기실옥산으로 구성된 군으로부터 선택된 1 이상의 화합물을 포함하는 안정화된 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 성분(c)의 부가적인 첨가제는 WO 00/25730호 및 WP 00/25731호로 공개된 2001년 5월 1일 출원된 미국특허출원번호 09/830,788호 및 2001년 5월 1일 출원된 미국특허출원번호 09/830,787호에 기재되어 있다. 이들 동시계류중인 내용은 본 명세서에 참고문헌으로 포함되어 있다.
UV 흡수제는 예컨대 2H-벤조트리아졸, s-트리아진, 벤조페논, 알파-시아노아크릴레이트, 옥사아닐리드, 벤조옥사지논, 벤조에이트 및 알파-알킬 신나메이트로 구성된 군으로부터 선택된다.
UV 흡수제는 예컨대 다음과 같다: 2,4,6-트리스(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진; 2-(2,4-디히드록시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스(2-히드록시-4-프로필옥시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진; 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(4-메틸페닐)-1,3,5-트리아진; 2-(2-히드록시-4-도데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진; 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-부틸옥시-프로필옥시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3, 5-트리아진; 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-옥틸옥시-프로필옥시)페닐]-4,6-비스( 2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진; 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-트리데실옥시-프로필옥시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진; 5-클로로-2-(2-히드록시-3,5-디-t-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 2-(2-히드록시-3-도데실-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 5-클로로-2-(2-히드록시-3-t-부틸-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 비스-(3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-2-히드록시-5-t-옥틸)메탄; 2-(2-히드록시-3,5-디-t-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 2-(2-히드록시-3,5-디-t-아밀페닐)-2H-벤조트리아졸; 2-(2-히드록시-3,5-디-알파-큐밀페닐)-2H-벤조트리아졸; 2-(2-히드록시-3-알파-큐밀-5-t-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 2-(2-히드록시-5-t-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-히드록시-5-(1-메틸프로필)-벤젠술폰산 모노나트륨염; 3-t-부틸-4-히드록시-5-(2H-벤조트리아졸-2-일)-히드로신남산 및 나트륨염; 12-히드록시-3,6,9-트리옥사도데실 3-t-부틸-4-히드록시-5-(2H-벤조트리아졸-2-일)-히드로신나메이트; 옥틸 3-t-부틸-4-히드록시-5-(2H-벤조트리아졸-2-일)-히드로신나메이트; 4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-2-(4-(3-도데실옥시*-2-히드록시프로폭시)-2-히드록시페닐)-s-트리아진 (*는 C12-14 옥시 이성질체의 혼합물임); 4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-2-(4-옥틸옥시-2-히드록시페닐)-s-트리아진; 2,4-디히드록시벤조페논; 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시-5,5'-디술포벤조페논, 이나트륨염; 2-히드록시-4-옥틸옥시벤조페논; 2-히드록시-4-도데실옥시벤조페논; 2,4-디히드록시벤조페논; 2,2',4,4'-테트라히드록시-벤조페논; 4-아미노벤조산; 2,4-히드록시프로필-4-아미노벤조산; 3-(4-이미다졸릴)아크릴산; 2-페닐-5-벤즈이미다졸 술폰산; N,N,N-트리메틸-알파-(2-옥소-3-보르닐리덴)-p-톨루이디늄 메틸 술페이트; 5-벤조일-4-히드록시-2-메톡시벤젠술폰산, 나트륨염; 3-(4-벤조일-3-히드록시페녹시)-2-히드록시-N,N,N-트리메틸-트리메틸-1-프로판아미늄 클로라이드; 3-[4-(2H-벤조트리아졸-2-일)-3-히드록시페녹시]-2-히드록시-N,N,N-트리메틸-1-프로판아미늄, 클로라이드; 2-(2-히드록시-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 또는 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논 (Uvinul® 3049).
예컨대, 적합한 UV 흡수제는 3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-히드록시-5-(1-메틸프로필)-벤젠술폰산 모노나트륨염; 3-t-부틸-4-히드록시-5-(2H-벤조트리아졸-2-일)-히드로신남산 및 나트륨염; 2-(2-히드록시-3,5-디-t-부틸페닐)-2H-벤조트리아졸; 2-(2-히드록시-3,5-디-t-아밀페닐)-2H-벤조트리아졸; 4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-2-(4-3-도데실옥시*-2-히드록시프로폭시)-2-히드록시페닐)-s-트리아진 (*는 C12 - 14 옥시 이성질체의 혼합물임); 12-히드록시-3,6,9-트리옥사도데실 3-t-부틸-4-히드록시-5-(2H-벤조트리아졸-2-일)-히드로신나메이트; 2,4-디히드록시벤조페논; 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시-5,5'-디술포벤조페논, 이나트륨염; 2,2',4,4'-테트라히드록시벤조페논; 3-(4-벤조일-3-히드록시페녹시)-2-히드록시-N,N,N-트리메틸-1-프로판아미늄 클로라이드; 3-[4-(2H-벤조트리아졸-2-일)-3-히드록시페녹시]-2-히드록시-N,N,N-트리메틸-1-프로판아미늄, 클로라이드; 5-벤조일-4-히드록시-2-메톡시-벤젠술폰산, 나트륨염; 또는 2-(2-히드록시-3-알파-큐밀-5-t-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸로 구성된 군으로부터 선택된다.
부가적으로 적합한 산화방지제는 예컨대 입체장애 페놀 및 벤조푸라논 안정화제로부터 선택된다.
적합한 산화방지제는 예컨대 다음을 포함하는 군으로부터 선택된다:
Figure 112007015603837-pct00006
Figure 112007015603837-pct00007
Figure 112007015603837-pct00008
성분(c)의 입체장애 아민 광 안정화제(HALS)는 예컨대 공지된 시판되는 화합물이다. 이들은 다음으로 구성된 군으로부터 선택된다:
비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)숙시네이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, n-부틸-3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질 말론산 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) 에스테르, 1-(2-히드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리딘과 숙신산의 축합생성물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-t-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합생성물, 트리스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)니트릴로트리아세테이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)- 1,2,3,4-부탄테트라오에이트, 1,1'-(1,2-에탄디일)비스(3,3,5,5-테트라메틸피페라지논), 4-벤조일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-2-n-부틸-2-(2-히드록시-3,5-디-t-부틸벤질)말로네이트, 3-n-옥틸-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-모르폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합생성물, 2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합생성물, 2-클로로-4,6-디-(4-n-부틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합생성물, 8-아세틸-3-도데실-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 3-도데실-1-(1,2,2, 6,6-펜타메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 4-헥사데실옥시- 및 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 혼합물, N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메티렌디아민 및 4-시클로헥실아민-2,6-디-클로로-1,3,5-트리아진의 축합생성물, 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄 및 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 뿐만 아니라 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 축합생성물(CAS Reg.No.[136504-96-6]); (2,2,6, 6-테트라메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, (1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, 2-운데실-7,7,9,9-테트라메틸-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소-스피로[4,5]데칸, 7,7,9,9-테트라메틸-2-시클로운데실-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로[4,5]데칸 및 에피클로로히드린의 반응생성물, 테트라(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-부탄-1,2,3,4-테트라카르복실레이트, 테트라(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘-4-일)-부탄-1,2,3,4-테트라카르복실레이트, 2,2,4,4-테트라메틸-7-옥사-3,20-디아자-21-옥소-디스피로[5.1.11.2]-헨아이코산, 8-아세틸-3-도데실-1,3,8-트리아자-7,7,9,9-테트라메틸스피로[4,5]-데칸-2,4-디온,
Figure 112007015603837-pct00009
(식중, m은 5 내지 50의 값임),
Figure 112007015603837-pct00010
Figure 112007015603837-pct00011
성분(c)의 착물 형성제는 예컨대 질소-함유 착물 형성제 또는 폴리음이온적으로 유도된 천연 다당류, 예컨대 포스페이트, 포스포네이트 또는 메틸포스포네이트 기를 함유하는 것, 예컨대 키틴 유도체, 즉 술포키틴, 카르복시메틸키틴, 포스포키틴 또는 키토산 유도체, 예컨대 술포키토산, 카르복시메틸키토산 또는 포스포키토산이다.
착물 형성제는 예컨대 에틸렌디아민테트라아세트산(EDTA), 니트릴로트리아세트산(NTA), 베타-알라닌디아세트산(EDETA) 또는 에틸렌디아민디숙신산(EDDS),
Figure 112007015603837-pct00012
, 화학식
Figure 112007015603837-pct00013
에 상응하는 아민트리메틸렌인산(ATMP), 화학식
Figure 112007015603837-pct00014
에 상응하는 세린디아세트산 (SDA), 화학식
Figure 112007015603837-pct00015
에 상응하는 아스파라긴디아세트산 및 화학식
Figure 112007015603837-pct00016
에 상응하는 메틸글리신디아세트산 (MGDA)로 구성된 군으로부터 선택된다.
본 발명의 안정화제 계는 바디 케어 제품, 특히 목욕 제품과 샤워 제품과 같은 스킨 케어 제품, 향료 및 향기나는 물질을 함유하는 제제, 헤어 케어 제품, 치약, 탈취 및 제한제 제제, 장식 제제, 광 보호 제제 및 활성 성분을 함유하는 제제를 안정화하기에 적합하다.
적합한 스킨 케어 제품은 특히 바디 오일, 바디 로션, 바디 젤, 트리트먼트 크림, 피부 보호 연고, 쉐이빙 포옴 또는 젤과 같은 쉐이빙 제제, 베이비 파우더와 같은 스킨 파우더, 모어스쳐라이징 젤, 모이스쳐라이징 스프레이, 리바이탈라이징 바디 스프레이, 셀룰라이트 젤 및 박피 제제이다.
향료 및 냄새나는 물질을 함유하는 제제는 특히 센트(scent), 향수, 토왈렛 워터 및 쉐이빙 로션(애프터쉐이빙 제제) 이다.
적합한 헤어 케어 제품은 예컨대 인간 및 동물용, 특히 개용 샴푸, 헤어 콘디쇼너, 모발 스타일링 및 트리트먼트용 제품, 퍼머제, 헤어 스프레이 및 래커, 헤 어 젤, 모발 고정제 및 모발 염색제 또는 탈색제이다.
적합한 치약은 특히 치약 크림, 치약 페이스트, 구강세정제, 구강 헹굼제, 안티프라그 제제 및 틀니 세정제이다.
적합한 장식 제제는 특히 립스틱, 손톱 매니큐어, 아이 쉐도우, 마스카라, 건조 및 습윤 메이컵, 루즈, 파우더, 탈모제 및 선탠 로션이다.
활성 성분을 함유하는 적합한 화장품 제제는 특히 호르몬 제제, 비타민 제제, 식물 추출물 제제 및 항세균 제제이다.
본 발명의 바디 케어 제품은 크림, 연고, 페이스트, 포옴, 젤, 로션, 파우더, 메이컵, 스프레이, 스틱 또는 에어로졸 형태일 수 있다. 본 발명의 안정화제 계는 오일 상 또는 수성 상 또는 수성 상/알코올 상으로 존재할 수 있다.
성분(b)의 첨가제는 예컨대 바디 케어 및 가정용 제품에서 전체 제제의 중량을 기준하여 약 5 내지 약 10000 ppm, 예컨대 약 10 내지 약 5000 ppm, 예컨대 약 100 내지 약 5000 ppm 농도로 존재한다. 예컨대 성분(b)의 첨가제는 바디 케어 및 가정용 제품에서 전체 제제의 중량을 기준하여 약 5, 10, 15, 20, 25, 35, 40, 45 또는 50 ppm 농도로 존재한다. 예컨대 성분(b)의 첨가제는 본 발명의 제제(조성물)에 약 5 내지 약 5000 ppm 으로 존재한다.
성분(b)의 첨가제가 직물 위에 침적되도록 사용할 세탁 세제, 직물 유연제 또는 다른 제품은 본 발명의 가정용 제품으로 간주되며, 상기 농도 수준은 여기에서도 적용된다. 성분(b)의 본 발명의 첨가제는 세탁 세제 및 직물 유연제 뿐만 아니라 그와 관련하여 처리될 직물을 안정화시키는데 효과적이다.
크림은 50% 이상의 물을 함유하는 o/w 유제이다. 여기서 사용된 오일 함유 베이스는 주로 지방 알코올, 예컨대 라우릴, 세틸 또는 스테아릴 알코올, 지방 산, 예컨대 팔미트산 또는 스테아르산, 액체 내지 고체 왁스, 예컨대 이소프로필 미리스테이트 또는 밀납 및/또는 탄화수소 화합물, 예컨대 파라핀 오일이다. 적합한 유화제는 주로 친수성 특성을 갖는 계면활성제, 예컨대 상응하는 비이온성 유화제, 예컨대 에틸렌 옥사이드 부가물의 폴리알코올의 지방산 에스테르, 예컨대 폴리글리세롤 지방산 에스테르 또는 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에테르 (Tween 상품명); 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르 또는 이들의 에스테르 또는 상응하는 이온성 유화제, 예컨대 지방 알코올 술포네이트의 알칼리 금속 염, 나트륨 세틸 술페이트 또는 나트륨 스테아릴 술페이트이고, 이들은 지방 알코올, 예컨대 세틸 알코올 또는 스테아릴 알코올과 함께 사용된다. 또한 크림은 증발하는 동안 물 손실을 감소시키는 물질, 예컨대 글리세롤, 소르비톨, 프로필렌 글리콜, 및/또는 폴리에틸렌 글리콜과 같은 폴리알코올을 함유한다.
연고는 70% 이하, 예컨대 20 내지 50%의 물 또는 수성 상을 함유하는 w/o 유제이다. 오일 함유 상은 물 흡수를 향상시키기 위하여 지방 알코올 또는 이들의 에스테르, 예컨대 세틸 알코올 또는 울 왁스와 같은 히드록시 화합물을 함유하는 주로 파라핀 오일 및/또는 고체 파라핀과 같은 탄화수소를 함유한다. 유화제는 상응하는 친유성 물질, 예컨대 소르비탄 지방 산 에스테르이다. 또한 연고는 폴리알코올과 같은 습윤제, 예컨대 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 소르비탄 및/또는 폴리에틸렌 글리콜 뿐만 아니라 보존제를 함유한다.
리치 크림(rich cream)은 무수 제제이며 파라핀, 천연 또는 부분적 합성 지방, 예컨대 코코넛 지방산 트리글리세리드와 같은 탄화수소 화합물 또는 예컨대 경화유 및 글리세롤 부분적 지방산 에스테르를 기초로 하여 제조된다.
페이스트는 분비물을 흡수하는 분말화된 성분, 예컨대 이산화티탄 또는 산화아연과 같은 금속 산화물, 및 수분 또는 흡수된 분비물을 결합시키는 탤로우 및/또는 알루미늄 실리케이트를 함유하는 크림 및 연고이다.
포옴은 에어로졸 형태의 액체 o/w 유제이다. 오일 함유 상에 대해 예컨대 파라핀, 지방 알코올, 예컨대 세틸 알코올, 지방산 에스테르, 예컨대 이소프로필미리스테이트 및/또는 왁스와 같은 탄화수소 화합물이 사용된다. 적합한 유화제는 주로 친수성 특성을 갖는 유화제, 예컨대 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 및 또한 주로 친유성 특성을 갖는 유화제, 예컨대 소르비탄 지방산 에스테르의 혼합물이다. 시판되는 첨가제, 예컨대 보존제가 부가적으로 사용된다.
젤은 특히 젤 형성제가 분산되거나 팽윤되어 있는 활성물질, 특히 셀룰로오스 에테르, 예컨대 메틸 셀룰로오스, 히드록시에틸 셀룰로오스, 카르복시메틸 셀룰로오스 또는 식물 히드로콜로이드, 예컨대 나트륨 알기네이트, 트라가칸트 또는 아라비아 검 및 폴리아크릴레이트 증점제 계의 수용액 또는 현탁액이다. 이러한 젤은 예컨대 부가적으로 모이스쳐라이져인 프로필렌 글리콜 또는 글리콜과 같은 폴리알코올, 및 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르와 같은 습윤제를 함유한다. 젤은 또한 벤질 알코올, 펜에틸 알코올, 페녹시에탄올 등과 같은 시판되는 보존제를 함유한다.
이하는 본 발명의 바디 케어 제품 및 이들의 성분의 목록이다:
바디케어 제품
성분
모이스쳐라이징 크림
 식물유, 유화제, 증점제, 향수, 물, 산화방지제, UV 흡수제
샴푸
계면활성제, 유화제, 보존제, 향수, 산화방지제, UV 흡수제
치약 페이스트
세정제, 증점제, 감미제, 향미제, 착색제, 산화방지제, 물, UV 흡수제
립 케어 스틱
식물유, 왁스, TiO2, 산화방지제, UV 흡수제
본 발명의 바디 케어 제품, 가정용 제품, 방직 및 직물은 이들 제품 중에 존재하는 서분의 변색 및 화학적 분해에 대해 높은 안정성을 갖는다. 예컨대, 염료를 포함하는 본 발명의 조성물은 탁월한 색 안정성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은
(a) 바디 케어 제품, 가정용 제품, 방직 또는 직물, 및
(b) 유효 안정화량의 1 이상의 하기 화학식(I)의 화합물, 및
(d) 염료를 포함하는 안정화된 조성물에도 관한 것이다.
본 발명에 따른 염료는 예컨대 다음과 같다:
-무기 안료, 예컨대 산화철 (산화적철, 산화황철, 산화흑철 등), 울트라마린, 산화크로뮴 그린 또는 카본 블랙;
- 천연 또는 합성 유기 안료;
- HC 유형의 직접 헤어 염료 예컨대 HC Red No. 3, HC Blue No. 2 및 International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, 7th edition 19997) 에 수록된 기타 헤어 염료 또는 Color Index Internationl 또는 Society of Dyers and Colourists에 수록된 분산 염료와 같은 용매에 용해될 수 있는 분산 염료;
- 칼러 바니시 (가용성 염료의 불용성 염, 예컨대 음이온성 염료의 다수의 Ca-, Ba- 또는 Al-염);
- 산 염료(음이온성), 염기성 염료(양이온성), 직접 염료, 반응성 염료 또는 용매 염료와 같은 가용성 음이온성 또는 양이온성 염료.
일반적으로, 가정용 및 바디 케어 제품의 착색을 위하여 전자기 방사선의 가시시광(파장 약 4000 내지 700 nm 범위)에서 흡수되는 모든 물질이 적합하다. 흡수는 이하의 발색단에 의해 유발된다: 아조- (모노-, 디-, 트리스- 또는 폴리-)스틸벤-, 카로테노이드-, 디아릴메탄-, 트리아릴메탄-, 크산텐-, 아크리딘-, 퀴놀린, 메틴- (또한 폴리메틴-), 티아졸-, 이다민-, 인도페놀-, 아진-, 옥사진, 티아진-, 안트라퀴논-, 인디고이드-, 프탈로시아닌- 및 또한 합성, 천연 및/또는 무기 발색단.
본 발명의 안정화제 계는 가정용 세정 및 트리트먼트 제, 예컨대 세탁 제품 및 직물 유연제, 액체 세정 및 문지름제(scoruing agent), 유리 세제, 천연 세정제(다목적 세정제), 산성 가정용 세정제(목욕탕), 목욕탕 세정제, 예컨대 세정, 헹굼 및 식기세정제, 부엌 및 오븐 세정제, 세정 헹굼제, 식기세척기 세제, 신발 광택제, 광택 왁스, 마루 세제 및 광택제, 금속, 유리 및 세라믹 세정제, 방직-케어 제품, 러그 세정제 및 카펫 샴푸, 녹, 색 및 오염물(오염 제거 염)을 제거하기 위한 물질, 가구 및 다목적 광택 및 가죽 및 비닐 드레싱제(가죽 및 비닐 스프레이) 및 고체 및 액체 방향제(air freshener)로서 사용된다.
본 발명은 또한 홈 케어 및 직물 케어 제품, 예컨대 드레인 세정제, 소독제 용액, 가구 세정제, 자동차 케어 제품(예컨대 페인트, 타이어, 크롬, 비닐, 가죽, 직물, 고무, 플라스틱 및 직물을 세정 및/또는 광택 및 보호하기 위한), 그리스 제거제, 광택제(유리, 나무, 가죽, 플라스틱, 대리석, 화강암, 타일 등) 및 금속 광택제 및 세정제에 관한 것이다. 산화방지제는 상기 제품뿐만 아니라 건조기 쉬트 중의 향료를 보호하는데 적합하다. 본 발명은 양초, 젤 양초, 공기 청량제 및 향료 오일(가정용)과 같은 홈 케어 제품에 관한 것이다.
본 발명의 안정화제는 직물을 사용한 후에 실시되는 직물 처리에 이용되며, 이후 직물 케어라 칭한다. 이러한 처리는 세제 및/또는 직물 콘디쇼너를 이용하는 세탁, 및 스프레이-온 제품과 같은 비-세제계 직물 케어 제품의 적용을 포함한다. 이러한 방식으로 사용되면, 본 발명의 안정화제는 직물 상에 침적되어서 이들 직물이 환경적 손상과 관련된 직물, 착색제 및 향료를 보호하기 위해 사용된다.
가정용 세정 및 트리트먼트제의 전형적인 예는 다음과 같다:
가정용 세정제/가정용 트리트먼트제
 성분
세제 농축물
계면활성제 혼합물, 에탄올, 산화방지제, 물,
UV 흡수제, 산화방지제
신발 광택제
 왁스, 왁스 유화제, 산화방지제, 물, 보존제, UV 흡수제, 산화방지제
왁스 함유 마루 세정제
유화제, 왁스, 염화나트륨, 산화방지제, 물,
보존제, UV 흡수제, 산화방지제
본 발명의 안정화제는 필요한 경우 승온에서 오일 상 또는 알코올성 또는 수상에 용해시키는 것에 의해 혼입된다.
본 발명은 1 이상의 화학식(III) 내지 (IIIc)의 화합물, 예컨대 1 이상의 화학식(A*) 내지 (EE*)의 화합물을 혼입 또는 적용하는 것을 포함하는, 바디 케어 제품, 가정용 제품, 방직 또는 직물을 안정화시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 직물은 천연 또는 합성이고, 또 직조 또는 부직일 수 있다.
본 발명은 1 이상의 화학식(III) 내지 (IIIc)의 화합물, 예컨대 1 이상의 화학식(A*) 내지 (EE*)의 화합물을 혼입 또는 적용하는 것을 포함하는, 각기 염료를 함유하는 바디 케어 제품, 가정용 제품, 방직 또는 직물을 안전화시키는 방법에도 관한 것이다. 화학식(III) 내지 (IIIc)의 안정화제는 본 발명의 조성물에서 염료를 안정화시키는데 아주 효과적이다.
본 발명의 방직은 예컨대 방직 섬유, 예컨대 질소 함유 또는 히드록시-기-함유 섬유 물질, 예컨대 셀룰로오스, 견, 모, 합성 폴리아미드, 가죽 및 폴리우레탄으로부터 선택된 방직 섬유 물질이다. 목면, 린넨 및 삼, 펄프 및 재생 셀룰로오스도 포함된다. 셀룰로식 혼합물, 예컨대 목면 및 폴리아미드의 혼합물 또는 목면/폴리에스테르 혼합물도 포함된다.
본 발명의 첨가제는 에컨대 건조 또는 인쇄 공정에서, 또는 마무리 공정에서 방직에 부가된다. 예컨대, 이들 첨가제는 염료 제제의 일부로서 부가될 수 있다. 첨가제는 예컨대 잉크젯 인쇄 공정에서 방직에 부가될 수 있다. 이들 첨가제는 예 컨대 수성 염료 용액 또는 인쇄 페이스트의 일부로 부가될 수 있다. 이들은 이그조스트(exhaust) 법 또는 패더 염색법과 같은 염색에 의해 적용되며, 방직은 수성 염료 용액으로 함침되어 염을 함유할 수 있으며, 상기 염 및 첨가제는 알칼리 처리 후 또는 알칼리 존재하에서 필요한 경우 열의 작용 또는 실온에서 수시간 동안 저장하는 것에 의해 고정된다. 고정 후, 염색 또는 프린트물을 필요한 경우 분산 작용을 갖는 물질을 부가하여 냉수 및 열수로 완전히 헹구고 또 비 고정 부분의 확산을 증진시킨다.
방직에 적용하기 위한 염료 또는 잉크 제제는 본 명세서에 참고문헌으로 포함되는 미국 특허번호 6,281,339호, 6,353,094호 및 6,323,327호에 기재된 바와 같이 통상적인 첨가제, 예컨대 계면활성제, 소포제, 항균제 등을 함유할 수 있다.
이하의 실시예는 본 발명을 상세하게 설명한다. %는 특별히 다르게 기재하지 않는 한 중량%이다.
약 20 mL의 각 수성 시험 제제를 보로실리케이트 유리 병에 넣는다.
상기 병은 가속 형광, Philips, 40 Watt, 일광 딜럭스 (D65), 완전 광 노출에 의해 노출된다.
실시예 1
Figure 112007015603837-pct00017
4-히드록시-1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 (5 g, 0.02 몰), 시트르산 (1.43 g, 0.0067 몰) 및 메탄올 (50 g, 1.6 몰)을 원형 바닥 플라스크에 부가하였다. 이 혼합물을 주위 온도에서 30분간 교반하여 완전히 용해시켰다. 메탄올은 증류에 의해 제거하고 생성한 고체 생성물은 건조시켜 일정 중량으로 만들었다. 표제 화합물은 융점 112-122℃ 이고, 그 구조가 NHMR과 일치하는 백색 고체로 수득하였다(6 g, 93% 수율). HNMR 스펙트럼은 약 4 대 1 비율을 나타낸다.
Figure 112007015603837-pct00018
실시예 2
Figure 112007015603837-pct00019
4-히드록시-1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 (5 g, 0.02 몰), 시트르산 (2.13 g, 0.01 몰) 및 메탄올 (50 g, 1.6 몰)을 원형 바닥 플라스크에 부가하였다. 이 혼합물을 주위 온도에서 30분간 교반하여 완전히 용해시켰다. 메탄올은 증류에 의해 제거하고 생성한 고체 생성물은 건조시켜 일정 중량으로 만들었다. 표제 화합물은 융점 103-113℃ 이고, 그 구조가 NHMR과 일치하는 백색 고체로 수득하였다(6.4 g, 90% 수율). HNMR 스펙트럼은 약 2.5 대 1 비율을 나타낸다.
Figure 112007015603837-pct00020
실시예 3
Figure 112007015603837-pct00021
4-히드록시-1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 (5 g, 0.02 몰), 시트르산 (4.29 g, 0.02 몰) 및 메탄올 (50 g, 1.6 몰)을 원형 바닥 플라스크에 부가하였다. 이 혼합물을 주위 온도에서 30분간 교반하여 완전히 용해시켰다. 메탄올은 증류에 의해 제거하고 생성한 고체 생성물은 건조시켜 일정 중량으로 만들었다. 표제 화합물은 융점 93-110℃ 이고, 그 구조가 NHMR과 일치하는 백색 고체로 수득하였다(8.6 g, 92.5% 수율). HNMR 스펙트럼은 약 1 대 1 비율을 나 타낸다.
Figure 112007015603837-pct00022
실시예 4
Figure 112007015603837-pct00023
4-히드록시-1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 (5 g, 0.02 몰), 아스코르브산 (3.59 g, 0.02 몰) 및 메탄올 (200 g, 6.2 몰)을 원형 바닥 플라스크에 부가하였다. 이 혼합물을 주위 온도에서 60분간 교반하여 완전히 용해시켰다. 메탄올은 증류에 의해 제거하고 생성한 고체 생성물은 건조시켜 일정 중량으로 만들었다. 표제 화합물은 융점 131-137℃ 이고, 그 구조가 NHMR과 일치하는 백색 고체로 수득하였다(8.1 g, 94% 수율). HNMR 스펙트럼은 약 1 대 1 비율을 나타낸다.
Figure 112007015603837-pct00024
실시예 5
본 발명의 화합물을 시판되는 샴푸 제제에 부가하고 샘플을 형광에 노출시킬 때 염료 변색양을 감소시키는 능력에 대해 평가하였다. 본 발명의 화합물(0.36 g)을 5 mL의 메탄올에 용해시킨 다음 120 g의 샴푸 (SuaveR Ntural Fresh Mountain Strawberry Shapoo)에 교반하면서 부가하였다. 안정화된 샴푸 제제를 15분간 휘젓고 20 mL의 유리 계수 바이얼에 넣었다. 이 제제를 주위 온도에서 형광 노화 시험에 처리하였다. 노출 전후의 CIEL*a*b 코디네이트를 X-Rite 938 스펙트로덴시토미터(Spectrodensitometer)를 이용하여 측정하였다. 변색은 델타 E (DE)로 표시하였다. 변색은 다음 식으로 산출되는 델타 E(DE)로 나타낸다.
Figure 112007015603837-pct00025
안정화제 (0.30 중량% 부하시)
4주 후의 DE
없음
21.6
화합물 A
 15.6
실시예 3
 12.3
실시예 2
 12.1
실시예 1
 11.7
화합물 A는 본 명세서에 참고문헌으로 포함되어 있는 2002년 5월 2일 출원된 WO 2003103622호에 기재된 1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리딘이다.
본 발명에 따른 화합물은 샴푸 제제의 광 견뢰도를 분명하게 향상시킬 수 있다.
실시예 6
본 발명의 화합물을 시판되는 샴푸 제제에 부가하고 샘플을 형광에 노출시킬 때 염료 변색양을 감소시키는 능력에 대해 평가하였다. 본 발명의 화합물(0.36 g)을 5 mL의 메탄올에 용해시킨 다음 120 g의 샴푸 (ClairoR Herbal Essences Shapoo)에 교반하면서 부가하였다. 안정화된 샴푸 제제를 15분간 휘젓고 20 mL의 유리 계수 바이얼에 넣었다. 이 제제를 주위 온도에서 형광 노화 시험에 처리하였다. 노출 전후의 CIEL*a*b 코디네이트를 X-Rite 938 스펙트로덴시토미터 (Spectrodensitometer)를 이용하여 측정하였다. 변색은 델타 E (DE)로 표시하였다.
안정화제 (0.30 중량% 부하시)
4주 후의 DE
없음
21.6
화합물 A
 1.32
실시예 2
 0.95
실시예 1
 0.87
화합물 A는 본 명세서에 참고문헌으로 포함되어 있는 2002년 5월 2일 출원된 WO 2003103622호에 기재된 1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리딘이다.
본 발명에 따른 화합물은 샴푸 제제의 광 견뢰도를 분명하게 향상시킬 수 있다.
실시예 7
본 발명의 화합물을 시판되는 샴푸 제제에 부가하고 샘플을 형광에 노출시킬 때 염료 변색양을 감소시키는 능력에 대해 평가하였다. 본 발명의 화합물(0.36 g)을 5 mL의 메탄올에 용해시킨 다음 120 g의 구강세척제 (ScopeR Original Mint)에 교반하면서 부가하였다. 안정화된 구강세척제 제제를 15분간 휘젓고 20 mL의 유리 계수 바이얼에 넣었다. 이 제제를 주위 온도에서 형광 노화 시험에 처리하였다. 노출 전후의 CIEL*a*b 코디네이트를 X-Rite 938 스펙트로덴시토미터(Spectrodensitometer)를 이용하여 측정하였다. 변색은 델타 E (DE)로 표시하였다.
안정화제 (0.30 중량% 부하시)
4주 후의 DE
없음
3.26
화합물 A
 2.93
실시예 2
 1.98
실시예 1
 2.45
화합물 A는 본 명세서에 참고문헌으로 포함되어 있는 2002년 5월 2일 출원된 WO 2003103622호에 기재된 1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리딘이다.
본 발명에 따른 화합물은 구강세척제 제제의 광 견뢰도를 분명하게 향상시킬 수 있다.
실시예 8
본 발명의 화합물을 시판되는 구강세척제 제제에 부가하고 샘플을 형광에 노출시킬 때 염료 변색양을 감소시키는 능력에 대해 평가하였다. 본 발명의 화합물(0.36 g)을 5 mL의 메탄올에 용해시킨 다음 120 g의 구강세척제 (ListerineR Tartar Control Wintermint)에 교반하면서 부가하였다. 안정화된 구강세척제 제제를 15분간 휘젓고 20 mL의 유리 계수 바이얼에 넣었다. 이 제제를 주위 온도에서 형광 노화 시험에 처리하였다. 노출 전후의 CIEL*a*b 코디네이트를 X-Rite 938 스펙트로덴시토미터(Spectrodensitometer)를 이용하여 측정하였다. 변색은 델타 E (DE)로 표시하였다.
안정화제 (0.30 중량% 부하시)
1주 후의 DE
화합물 A
 9.23
없음
1.17
화합물 1
 0.69
실시예 3
 0.66
실시예 2
 0.60
화합물 A는 본 명세서에 참고문헌으로 포함되어 있는 2002년 5월 2일 출원된 WO 2003103622호에 기재된 1-옥실-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리딘이다.
본 발명에 따른 화합물은 구강세척제 제제의 광 견뢰도를 분명하게 향상시킬 수 있다.
실시예 9
본 발명의 화합물을 시판되는 샴푸 제제에 부가하고 샘플을 형광에 노출시킬 때 염료 변색양을 감소시키는 능력에 대해 평가하였다. 본 발명의 화합물을 교반에 의해 샴푸 제제에 용해시켰다. 3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-히드록시-5-(1-메틸프로필)-벤젠술폰산 모노나트륨염, 벤조트리아졸 UV 흡수제를 샴푸 제제에 부가하였다. 이들 제제를 주위 온도에서 형광하에서 노출시켰다. 노출 전후의 CIEL*a*b 코디네이트를 측정하였다. 변색은 델타 E (DE)로 표시하였다. 본 발명에 따른 화합물은 샴푸 제제의 광 견뢰도를 향상시키는데 아주 효과적이다.
실시예 10
본 발명의 화합물을 시판되는 샴푸 제제에 부가하고 샘플을 형광에 노출시킬 때 염료 변색양을 감소시키는 능력에 대해 평가하였다. 본 발명의 화합물을 교반에 의해 샴푸 제제에 용해시켰다. s-트리아진 UV 흡수제를 샴푸 제제에 부가하였다. 이들 제제를 주위 온도에서 형광하에서 노출시켰다. 노출 전후의 CIEL*a*b 코디네이트를 측정하였다. 변색은 델타 E (DE)로 표시하였다. 본 발명에 따른 화합물은 샴푸 제제의 광 견뢰도를 향상시키는데 아주 효과적이다.
실시예 11
본 발명의 화합물을 시판되는 샴푸 제제에 부가하고 샘플을 형광에 노출시킬 때 염료 변색양을 감소시키는 능력에 대해 평가하였다. 본 발명의 화합물을 교반에 의해 샴푸 제제에 용해시켰다. 벤조페논 UV 흡수제를 샴푸 제제에 부가하였다. 이 들 제제를 주위 온도에서 형광하에서 노출시켰다. 노출 전후의 CIEL*a*b 코디네이트를 측정하였다. 변색은 델타 E (DE)로 표시하였다. 본 발명에 따른 화합물은 샴푸 제제의 광 견뢰도를 향상시키는데 아주 효과적이다.
실시예 12
본 발명의 화합물을 시판되는 구강세척제 제제에 부가하고 샘플을 형광에 노출시킬 때 염료 변색양을 감소시키는 능력에 대해 평가하였다. 본 발명의 화합물을 교반에 의해 샴푸 제제에 용해시켰다. 3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-히드록시-5-(1-메틸프로필)-벤젠술폰산 모노나트륨염, 벤조트리아졸 UV 흡수제를 구강세척제 제제에 부가하였다. 이들 제제를 주위 온도에서 형광하에서 노출시켰다. 노출 전후의 CIEL*a*b 코디네이트를 측정하였다. 변색은 델타 E (DE)로 표시하였다. 본 발명에 따른 화합물은 구강세척제 제제의 광 견뢰도를 향상시키는데 아주 효과적이다.
실시예 13
본 발명의 화합물을 시판되는 구강세척제 제제에 부가하고 샘플을 형광에 노출시킬 때 염료 변색양을 감소시키는 능력에 대해 평가하였다. 본 발명의 화합물을 교반에 의해 구강세척제 제제에 용해시켰다. s-트리아진 UV 흡수제를 구강세척제 제제에 부가하였다. 이들 제제를 주위 온도에서 형광하에서 노출시켰다. 노출 전후의 CIEL*a*b 코디네이트를 측정하였다. 변색은 델타 E (DE)로 표시하였다. 본 발명에 따른 화합물은 구강세척제 제제의 광 견뢰도를 향상시키는데 아주 효과적이다.
실시예 14
본 발명의 화합물을 시판되는 구강세척제 제제에 부가하고 샘플을 형광에 노출시킬 때 염료 변색양을 감소시키는 능력에 대해 평가하였다. 본 발명의 화합물을 교반에 의해 구강세척제 제제에 용해시켰다. 벤조페논 UV 흡수제를 구강세척제 제제에 부가하였다. 이들 제제를 주위 온도에서 형광하에서 노출시켰다. 노출 전후의 CIEL*a*b 코디네이트를 측정하였다. 변색은 델타 E (DE)로 표시하였다. 본 발명에 따른 화합물은 구강세척제 제제의 광 견뢰도를 향상시키는데 아주 효과적이다.
실시예 15
수계 시험 제제를 다음과 같이 제조하였다:
나트륨 라우레트 술페이트 (30%, TEXAPON NSO, Coniss 제조) 30%
코카미도프로필베타인 (30%, DEHYTON K, Cognis 제조) 10%
착색제* 0.001%
본 발명의 안정화제 0.025%
시트르산 (10% 수용액) pH 6으로 조정
탈이온수 100% 되도록 부가.
* 착색제는 PURICOLOR BLUE ABL9 (FD&C Blue No.1)이다.
약 20 mL의 각 수성 시험 제제를 보로실리케이트 유리 병에 넣었다. 유리 병을 Atlas Ci-65 크세논 아크 웨더로미터, AATCC 시험법 16으로 노출시켰다. 색 측정은 Hunter Ultrascan XE 분광광도계로 실시하였다. 델타 L, a 및 b 값은 초기 값과 각 간격에서 값의 차이이다. 본 발명의 안정화제는 개인 위생 제품에서 탁월한 색 안정성을 제공함을 알 수 있다.
실시예 16
수계 시험 제제를 다음과 같이 제조하였다:
나트륨 라우레트 술페이트 (30%, TEXAPON NSO, Cognis 제조) 30%
코카미도프로필베타인 (30%, DEHYTON K, Cognis 제조) 10%
착색제* 0.001%
본 발명의 안정화제 0.05%
시트르산 (10% 수용액) pH 6으로 조정
탈이온수 100% 되도록 부가.
* 착색제는 PURICOLOR RED ARE33(FD&C Red No.33)이다.
약 20 mL의 각 수성 시험 제제를 보로실리케이트 유리 병에 넣었다. 유리 병을 Atlas Ci-65 크세논 아크 웨더로미터, AATCC 시험법 16으로 노출시켰다. 색 측정은 Hunter Ultrascan XE 분광광도계로 실시하였다. 델타 L, a 및 b 값은 초기 값과 각 간격에서 값의 차이이다. 본 발명의 안정화제는 개인 위생 제품에서 탁월한 색 안정성을 제공함을 알 수 있다.
실시예 17
수계 시험 제제를 다음과 같이 제조하였다:
나트륨 라우레트 술페이트 (30%, TEXAPON NSO, Cognis 제조) 30%
코카미도프로필베타인 (30%, DEHYTON K, Cognis 제조) 10%
착색제* 0.001%
본 발명의 안정화제 0.05%
시트르산 (10% 수용액) pH 6으로 조정
탈이온수 100% 되도록 부가.
* 착색제는 FD&C Red No. 40 이다.
약 20 mL의 각 수성 시험 제제를 보로실리케이트 유리 병에 넣었다. 유리 병을 Atlas Ci-65 크세논 아크 웨더로미터, AATCC 시험법 16으로 노출시켰다. 색 측정은 Hunter Ultrascan XE 분광광도계로 실시하였다. 델타 L, a 및 b 값은 초기 값과 각 간격에서 값의 차이이다. 본 발명의 안정화제는 개인 위생 제품에서 탁월한 색 안정성을 제공함을 알 수 있다.
실시예 18
수계 시험 제제를 다음과 같이 제조하였다:
나트륨 라우레트 술페이트 (30%, TEXAPON NSO, Cognis 제조) 30%
코카미도프로필베타인 (30%, DEHYTON K, Cognis 제조) 10%
착색제* 0.001%
본 발명의 안정화제 0.05%
시트르산 (10% 수용액) pH 6으로 조정
탈이온수 100% 되도록 부가.
*착색제는 PURICOLOR BLUE ABL9 (FD&C Blue No.1)이다.
약 20 mL의 각 수성 시험 제제를 보로실리케이트 유리 병에 넣었다. 유리 병을 가속 형광, Philips, 40 와트, 일광 딜럭스 (D65), 완전 일광 노출에 의해 노출시켰다. 색 측정은 Hunter Ultrascan XE 분광광도계로 실시하였다. 델타 L, a 및 b 값은 초기 값과 각 간격에서 값의 차이이다. 본 발명의 안정화제는 개인 위생 제품에서 탁월한 색 안정성을 제공함을 알 수 있다.
실시예 19
수계 시험 제제를 다음과 같이 제조하였다:
나트륨 라우레트 술페이트 (30%, TEXAPON NSO, Cognis 제조) 30%
코카미도프로필베타인 (30%, DEHYTON K, Cognis 제조) 10%
착색제* 0.001%
본 발명의 안정화제 0.05%
시트르산 (10% 수용액) pH 6으로 조정
탈이온수 100% 되도록 부가.
*착색제는 PURICOLOR RED ARE33 (FD&C Red No.33)이다.
약 20 mL의 각 수성 시험 제제를 보로실리케이트 유리 병에 넣었다. 유리 병을 가속 형광, Philips, 40 와트, 일광 딜럭스 (D65), 완전 일광 노출에 의해 노출시켰다. 색 측정은 Hunter Ultrascan XE 분광광도계로 실시하였다. 델타 L, a 및 b 값은 초기 값과 각 간격에서 값의 차이이다. 본 발명의 안정화제는 개인 위생 제품 에서 탁월한 색 안정성을 제공함을 알 수 있다.
실시예 20
수계 시험 제제를 다음과 같이 제조하였다:
나트륨 라우레트 술페이트 (30%, TEXAPON NSO, Cognis 제조) 30%
코카미도프로필베타인 (30%, DEHYTON K, Cognis 제조) 10%
착색제* 0.001%
본 발명의 안정화제 0.05%
시트르산 (10% 수용액) pH 6으로 조정
탈이온수 100% 되도록 부가.
*착색제는 FD&C Red No.40이다.
약 20 mL의 각 수성 시험 제제를 보로실리케이트 유리 병에 넣었다. 유리 병을 가속 형광, Philips, 40 와트, 일광 딜럭스 (D65), 완전 일광 노출에 의해 노출시켰다. 색 측정은 Hunter Ultrascan XE 분광광도계로 실시하였다. 델타 L, a 및 b 값은 초기 값과 각 간격에서 값의 차이이다. 본 발명의 안정화제는 개인 위생 제품에서 탁월한 색 안정성을 제공함을 알 수 있다.
실시예 21
상 A의 성분을 균질기 중, 75-80℃ 에서 10분간 완전히 혼합시켰다. 미리 75-80℃로 가열된 수상 B를 마찬가지로 서서히 부가하고 그 혼합물을 1분간 균질화시킨다. 이 혼합물을 교반하면서 40℃로 냉각시킨 다음 상 C 및 E를 부가하고 그 혼합물을 1분간 균질화시킨다. 이어, 상 D를 부가하고 그 혼합물을 1/2분간 균질화시키고 교반하면서 실온으로 냉각시킨다.
Figure 112007015603837-pct00026
본 발명의 안정화제는 개인 위생 제품에서 탁월한 색 안정성을 제공함을 알 수 있다.
실시예 22
하기 성분을 기록된 순서대로 50℃에서 완전하게 혼합하여 투명 균질한 용액을 얻었다. UV 흡수제는 예컨대 3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-히드록시-5-(1-메틸프로필)-벤젠술폰산 모노나트륨염이다.
Figure 112007015603837-pct00027
토왈렛수 제제의 일례에 대해 탁월한 결과를 얻었다.
실시예 23
히드록시프로필 셀룰로오스를 먼저 알코올의 1/2에 미리 용해시키고(보르텍스 혼합기) 아미노메틸프로판올을 장입하였다. 다른 성분 - 아크릴레이트 수지를 제외한 -을 알코올에 용해시키고 이 용액을 교반하면서 히드록시프로필 셀룰로오스에 부가하였다. 이어, 아크릴레이트 수지를 부가하고 완전히 용해될 때까지 교반하였다. 사용된 UV 흡수제는 예컨대 벤조페논-4,5-벤조일-4-히드록시-2-메톡시벤젠술폰산, 나트륨염이다.
헤어 스타일링 스프레이 제제의 일례에 대해 탁월한 결과를 얻었다.
실시예 24
하기에 수록된 성분을 실온에서 교반하면서 이들이 완전히 용해될 때까지 혼합하였다. pH는 6.5 이었다. UV 흡수제는 예컨대 2-(2-히드록시-3-도데실-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸이다.
Figure 112007015603837-pct00028
지성 헤어용 샴푸 조성물의 일례에 대해 탁월한 결과를 얻었다.
실시예 25
안정화제를 테르펜에 미리 용해시켰다. 이어 성분을 인용한 순서대로 약 65℃에서 균질해 질때까지 교반하였다. 이 혼합물을 실온으로 냉각시켰다.
Figure 112007015603837-pct00029
가죽 드레싱 및 세정제 조성물의 일례에 대해 탁월한 결과를 얻었다.
실시예 26
하기에 수록한 성분을 기록된 순서대로 투명한 균질 혼합물을 얻을 때까지 용해시켰다.
Figure 112007015603837-pct00030
유리 세제 제제의 일례에 대해 탁월한 결과를 얻었다.
실시예 27
본 발명의 안정화제는 목면의 중량을 기준하여 0.05, 0.1, 0.2, 0.5 및 1.0 중량%의 양으로 염색 목면 직물 상에 침적된다(물로부터). 염색된 직물은 목면의 중량을 기준하여 0.05, 0.1, 0.2 및 0.5 중량%의 양으로 하기 염료를 함유한다. 수록된 각 염료에 대한 60개의 별도의 제제에서 이들 결과를 얻었다.
Figure 112007015603837-pct00031
목면 직물을 Atlas Ci65 크레논 아크 웨더로미터에서 또는 가속 형광에 관 노출시켰다. 본 발명의 안정화제는 염색 직물에 대하여 우수한 색 보호 작용을 제공한다. 이 실험은 안정화제-함유 세탁 제제 또는 직물 콘디쇼너에 의한 처리를 통하여 본 발명의 안정화제의 침적으로 얻을 수 있는 염료 보호를 모의한다.
실시예 28
본 발명의 안정화제 및 UV 흡수제, 예컨대 3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-히드록시-5-(1-메틸프로필)-벤젠술폰산 모노나트륨 염을 목면의 중량을 기준하여 0.05, 0.1, 0.2, 0.5 및 1.0 중량% 양으로 염색 목면 직물 상에 침적시켰다(물로부터). 이 염색 직물은 목면의 중량을 기준하여 0.05, 0.1, 0.2 및 0.5 중량%의 양으로 염료를 함유한다. 각 수록된 염료에 대한 60개의 별도 제제에서 결과를 얻었다.
Figure 112007015603837-pct00032
목면 직물을 Atlas Ci65 크레논 아크 웨더로미터에서 또는 가속 형광에 관 노출시켰다. 본 발명의 안정화제는 염색 직물에 대하여 우수한 색 보호 작용을 제공한다. 이 실험은 안정화제-함유 세탁 제제 또는 직물 콘디쇼너에 의한 처리를 통하여 본 발명의 안정화제의 침적으로 얻을 수 있는 염료 보호를 모의한다.

Claims (25)

  1. (a) 바디 케어 제품 및
    (b) 전체 제제 중량을 기준하여 5 내지 10000 ppm 농도의 하기 하기 화학식(A*)의 화합물을 포함하는 광안정화된 조성물로서,
    상기 바디 케어 제품이 헤어 케어 제품 또는 구강 세척제를 함유하는 제제로부터 선택되는 광안정화된 조성물:
    Figure 112012032585640-pct00033
    상기 식에서,
    E는 -O-T-(OH)b 이고;
    T는 C4H8-이며;
    b는 1이고;
    R은 수소 또는 메틸이며;
    R1은 수소이고;
    HY는 무기 또는 유기 산이고; 양이온의 전체 전하는 음이온의 전체 전하와 동일하고; 또
    Y는 포스페이트, 포스포네이트, 카르보네이트, 비카르보네이트, 니트레이트, 클로라이드, 브로마이드, 비술파이트, 술파이트, 비술페이트, 술페이트, 보레이트, 포르메이트, 아세테이트, 벤조에이트, 시트레이트, 옥살레이트, 타르트레이트, 아크릴레이트, 폴리아크릴레이트, 푸마레이트, 말레에이트, 이타코네이트, 글리콜레이트, 글루코네이트, 말레이트, 만델레이트, 티글레이트, 아스코르베이트, 폴리메타크릴레이트, 니트릴로트리아세트산의 카르복실레이트, 히드록시에틸에틸렌디아민트리아세트산의 카르복실레이트, 에틸렌디아민테트라아세트산의 카르복실레이트, 디에틸렌트리아민펜타아세트산의 카르복실레이트, 디에틸렌디아민테트라아세트산의 카르복실레이트, 디에틸렌트리아민펜타아세트산의 카르복실레이트, 알킬술포네이트, 아릴술포네이트, 또는 알킬-치환된 아릴술포네이트임.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 제1항에 있어서,
    (c) 자외선 흡수제, 착물 형성제, 계면활성제로 구성된 군으로부터 선택된 화합물을 추가로 더 포함하는 광안정화된 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 자외선 흡수제는 2H-벤조트리아졸, s-트리아진, 벤조페논, 알파-시아노아크릴레이트, 옥사아닐리드, 벤조옥사지논, 벤조에이트 및 알파-알킬 신나메이트로 구성된 군으로부터 선택되는 광안정화된 조성물.
  11. 제1항에 있어서, (d) 염료를 추가로 더 포함하고, 상기 염료가 무기 안료, 천연 또는 합성 유기 안료, 분산 염료, 칼러 바니시, 산 염료, 염기성 염료, 직접 염료, 반응성 염료 및 용매 염료로 이루어진 군에서 선택되는 광안정화된 조성물.
  12. 삭제
  13. 제1항에 있어서, 성분(b)의 화합물은 전체 제제 중량을 기준하여 10 내지 5000 ppm 농도로 존재하는 광안정화된 조성물.
  14. 삭제
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 제1항에 있어서, 헤어 케어 제품은 샴푸, 헤어 콘디쇼너, 투인원(2 in 1) 콘디쇼너, 리브 인(leave in) 및 린스 오프(rinse off) 콘디쇼너, 모발 스타일링 제 및 트리트먼트제, 퍼머제, 이완제, 헤어 스프레이 및 래커, 헤어 염색제, 영구적, 데미-영구적, 세미-영구적 및 일시적 헤어 염색 계 및 탈색제로 구성된 군으로부터 선택되는 광안정화된 조성물.
  18. 삭제
  19. 삭제
  20. 삭제
  21. 삭제
  22. 제1항에 따른 화학식(A*)의 화합물을 혼입 또는 적용하는 것을 포함하는, 제1항에 따른 바디 케어 제품을 광안정화시키는 방법.
  23. 삭제
  24. 삭제
  25. 삭제
KR1020077004163A 2004-08-23 2005-08-15 광안정화된 바디 케어 제품 KR101219109B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60359004P 2004-08-23 2004-08-23
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