KR101201389B1 - 저융점 폴리에스테르 및 그의 제조방법 - Google Patents

저융점 폴리에스테르 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 테레프탈산(terephthalic acid: TPA), 이소프탈산(isophthalic acid: IPA)을 산성분으로 에틸렌글리콜(ethylene glycol: EG), 디에틸렌글리콜(diethylene glycol: DEG)을 디올(diol)성분으로 에스테르화반응하여 중합도(Pn)가 60~90인 저융점 폴리에스테르에 관한 것이다.

Description

저융점 폴리에스테르 및 그의 제조방법{Polyester having low melting point and Manufacturing method thereof}
본 발명은 저융점 폴리에스테르 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 낮은 온도에서 용융되어 접착성이 향상된 저융점 폴리에스테르 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 합성섬유는 융점이 높아 용도가 제한되는 경우가 적지 않다. 특히 섬유 등의 접착용도에 있어서 심지 등의 용도나 테이프상의 직물 사이에 삽입하여 가압접착하게 되는 접착제로 사용되는 경우에는 가열에 의해 섬유 직물 자체가 열화되는 일이 있고, 고주파미싱 같은 특수한 장비를 사용해야만 하는 번거로움이 있기 때문에, 이러한 특수 장비를 이용하지 않고도 통상의 간단한 가열 프레스에 의해 용이하게 접착하는 것이 요망되고 있다.
종래의 저융점 폴리에스테르 섬유는 매트리스, 자동차용 내장재 또는 각종 부직포 패팅 용도로 제조 시 사용되는 상호 섬유구조물에 있어 이종의 섬유를 접착하는 목적으로 핫멜트(Hot Melt)형 바인더 섬유가 폭넓게 사용되어 왔다.
따라서, 폴리에스테르(Polyester)계 수지에 있어서 저융점화한 것의 요구가 높고, 바인더(binder) 섬유나 접착제 등에 사용되다. 이와 같은 용도에는 일반적으로 공중합한 폴리에스테르(Polyester)가 사용되고 있다.
예를 들어 미합중국 등록특허 4,129,675호에는 테레프탈산(terephthalic acid: TPA)과 이소프탈산(isophthalic acid: IPA)을 이용하여 공중합된 저융점 폴리에스테르가 소개되어 있으나, 이소프탈산(isophthalic acid: IPA)은 고가의 재료로 대량의 이소프탈산을 이용한 저융점 폴리에스테르는 생산단가가 높아 경쟁성이 떨어지는 문제점이 있었다.
또한 일본 공개특허 평10-298271호에서는 결정성과 내열성을 높이기 위해 중합 제조과정에서 테레프탈산 대신에 아디핀산(Adipic Acid)을 사용하고, 에틸렌글리콜 대신에 디올(Diol)성분으로 1,4-부탄디올(BD)을 사용하여 접착성을 높여 주고 고온에서도 섬유의 강도 저하가 적은 섬유를 제공하고 있으나, 아디핀산(Adipic Acid)을 이용하여 제조되는 저융점 폴리에스테르는 융점이 150℃이하의 저융점 폴리에스테르를 제조하기 어려워 더 낮은 융점의 저융점 폴리에스테르를 제조할 수 없는 문제점이 있었다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해 발명된 것으로 융점이 150℃이하의 낮은 온도에서 용융되어 열접착 강도가 우수한 저융점 폴리에스테르 및 그의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 뛰어난 접착특성(solubility parameter)으로 시간 경과에 따라 접착부위가 분리되는 문제점을 해결하고 폴리에스터 섬유에 적용하였을 경우 우수한 접착특성을 발현함과 아울러 시간 경과 후에도 분리되지 않는 저융점 폴리에스테르의 제조방법을 제공하는데 있다.
본 발명은 테레프탈산(terephthalic acid: TPA), 이소프탈산(isophthalic acid: IPA)을 산성분으로 에틸렌글리콜(ethylene glycol: EG), 디에틸렌글리콜(diethylene glycol: DEG)을 디올(diol)성분으로 에스테르화반응하여 중합도(Pn)가 60~90으로 제조되는 것을 특징으로 하는 저융점 폴리에스테르를 제공한다.
또한, 상기 테레프탈산(terephthalic acid: TPA) 100중량부에 이소프탈산(isophthalic acid: IPA) 47~75중량부, 에틸렌글리콜(ethylene glycol: EG) 67~74중량부, 디에틸렌글리콜(diethylene glycol: DEG) 2.5~13중량부를 혼합하여 제조되는 것을 특징으로 하는 저융점 폴리에스테르를 제공한다.
또한, 상기 저융점 폴리에스테르의 연화점이 80~105℃인 것을 특징으로 하는 저융점 폴리에스테르를 제공한다.
또한, 상기 저융점 폴리에스테르의 유리전이온도(Tg)가 55~65℃인 것을 특징으로 하는 저융점 폴리에스테르를 제공한다.
또한, 상기 저융점 폴리에스테르의 고유점도(IV)가 0.45~0.65인 것을 특징으로 하는 저융점 폴리에스테르를 제공한다.
또한, 본 발명은 저융점 폴리에스테르의 제조방법에 있어서, 테레프탈산(terephthalic acid: TPA) 100중량부에 이소프탈산(isophthalic acid: IPA) 47~75중량부, 에틸렌글리콜(ethylene glycol: EG) 67~74중량부, 디에틸렌글리콜(diethylene glycol: DEG) 2.5~13중량부를 200~230℃에서 혼합하여 혼합물을 제조하는 혼합공정; 상기 혼합물을 2.0~2.5 ㎏f/㎠압력하에서 240~260℃, 2~4시간동안 에스테르화시키는 에스테르화반응공정; 및 상기 에스테르 반응물을 0.1~1 Torr이하의 진공상태에서 275~285℃, 40~100분 동안 중합하는 중축합공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 저융점 폴리에스테르의 제조방법을 제공한다.
또한, 상기 중축합공정에서 저융점 폴리에스테르의 중합도(Pn)는 60~90인 것을 특징으로 하는 저융점 폴리에스테르의 제조방법을 제공한다.
또한, 상기 중축합공정에서 반응촉매로 삼산화안티몬(Sb2O3)을 사용하는 것을 특징으로 하는 저융점 폴리에스테르의 제조방법을 제공한다.
또한, 상기 중축합공정에서 인산 또는 인계 난연제를 첨가하는 것을 특징으로 하는 저융점 폴리에스테르의 제조방법을 제공한다.
또한, 상기 중축합공정에서 소광제(消光劑)로 TiO2 또는 SiO2를 첨가하는 것을 특징으로 하는 저융점 폴리에스테르의 제조방법을 제공한다.
이하 본 발명에 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 일실시예를 상세히 설명하기로 한다. 우선, 도면들 중, 동일한 구성요소 또는 부품들은 가능한 한 동일한 참조부호를 나타내고 있음에 유의하여야 한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지기능 혹은 구성에 대한 구체적인 설명은 본 발명의 요지를 모호하지 않게 하기 위하여 생략한다.
본 명세서에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본 발명의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다.
본 발명은 테레프탈산(terephthalic acid: TPA), 이소프탈산(isophthalic acid: IPA)을 산성분으로 에틸렌글리콜(ethylene glycol: EG), 디에틸렌글리콜(diethylene glycol: DEG)을 디올(diol)성분으로 에스테르화반응하여 제조되는 것으로 고분자 중합도를 조절하여 저융점 폴리에스테르를 제조한다.
일반적으로 폴리에스테르의 융점을 제어하는 방법으로는 이소프탈산(isophthalic acid: IPA), 아디핀산(Adipic Acid), 1, 4-부탄디올(1, 4-butanediol), 네오펜틸 글리콜(Neopentyl glycol) 등을 공중합물로 첨가하여 저융점의 폴리에스테르를 제조하는 것이나 본 발명에서는 이소프탈산(isophthalic acid: IPA)만을 이용하면서 공중합 폴리에스테르의 중합도를 조절하여 방사성이 저하되지 않고, 낮은 융점의 폴리에스테르를 제조하는데 그 의의가 있을 것이다.
본 발명에 따른 저융점폴리에스테르의 중합도(Pn)는 60~90로 제조되어야 한다. 상기 중합도가 60미만일 경우에는 방사성이 저하되어 사용상에 문제가 될 수 있으며, 중합도가 90을 초과할 경우에는 융점이 높아지게 될 수 있다.
상기와 같이 중합도를 60~90으로 제조하여 저융점 폴리에스테르의 연화점이 80~110℃로 제조하는 것이 바람직할 것이다.
본 발명에 따른 저융점 폴리에스테르는 테레프탈산(terephthalic acid: TPA) 100중량부에 이소프탈산(isophthalic acid: IPA) 47~75중량부, 에틸렌글리콜(ethylene glycol: EG) 67~74중량부, 디에틸렌글리콜(diethylene glycol: DEG) 2.5~13중량부를 혼합하여 제조된다.
상기 디에틸렌글리콜(diethylene glycol: DEG)은 이소프탈산(isophthalic acid: IPA)과 함께 폴리에스테르의 융점을 떨어뜨리는 화합물로 중합과정에서 폴리에스테르의 결정성을 낮추어 융점을 낮추는 작용을 하고, 저융점 폴리에스테르로 제조된 후, 에틸렌글리콜에 보다 작용기가 많아 에틸렌글리콜로 제조되는 폴리에스테르에 비해 염색성 및 흡습성을 향상 시킨다.
상기와 같이 테레프탈산, 이소프탈산을 산성분으로 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜을 디올성분으로 제조되는 저융점 폴리에스테르는 고유점도(IV)가 0.45~0.65로 조절하여야 한다. 상기 고유점도가 0.45미만일 경우에는 제조되는 폴리에스테르의 물성이 떨어지고 내열성이 저하되어 사용에 제약이 많게 되며, 고유점도가 0.65를 초과할 경우에는 융점이 높아져서 목표하는 융점을 얻을 수 없다.
또한, 상기 저융점 폴리에스테르의 유리전이온도(Tg)가 55~65℃인 것이 바람직하다.
상기와 같은 본 발명에 따른 저융점 폴리에스테르 제조방법은 테레프탈산(terephthalic acid: TPA), 이소프탈산(isophthalic acid: IPA), 에틸렌글리콜(ethylene glycol: EG), 디에틸렌글리콜(diethylene glycol: DEG)을 혼합하는 혼합공정, 상기 혼합물을 에스테르화 반응시키는 에스테르화 반응공정, 상기 에스테르반응물을 중합하는 중축합공정을 포함하여 제조된다.
상기 혼합공정은 테레프탈산(terephthalic acid: TPA) 100중량부에 이소프탈산(isophthalic acid: IPA) 47~75중량부, 에틸렌글리콜(ethylene glycol: EG) 67~74중량부, 디에틸렌글리콜(diethylene glycol: DEG) 2.5~13중량부를 혼합하여 혼합물을 제조하는 공정으로 다음 공정인 에스테르화반응공정을 원할히 진행하기 위해 200~230℃에서 혼합공정을 실시하여야 한다.
상기 에스테르화반응공정은 테레프탈산, 이소프탈산의 산성분과 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜의 디올성분을 에스테르화하여 에스테르반응물을 생성시키는 공정으로 상기 혼합물을 2.0~2.5 ㎏f/㎠압력하에서 240~260℃, 2~4시간동안 에스테르화시키는 공정이다.
상기 중축합공정은 상기 에스테르화반응공정에서 생성되는 에스테르 반응물을 중축합하여 저융점 폴리에스테르를 중합하는 공정으로 0.1~1 Torr이하의 진공상태에서 275~285℃, 40~100분 동안 중합하는 공정이다.
일반적인 폴리에스테르 제조시의 중축합은 3시간이상 중합하여 제조되나 본 발명의 중충합공정은 40~100분간 중합하여 중합도를 조절한다.
상기 중충합 시간이 40분 미만인 경우에는 중합도 60미만으로 내려갈 수 있으며 수득율이 낮아지고 방사성에 문제가 될 수 있으며, 중충합 시간이 100분을 초과할 경우에는 중합도가 상승하여 융점이 높아질 수 있으면 중합도가 90을 초과할 수 있다.
상기와 같은 중충합공정의 공정시간의 가장 바람직한 중충합시간은 50~90분이다.
상기 중축합공정에서 반응촉매로 삼산화안티몬(Sb2O3), 산화티타늄 및 디부틸틴디라우레이트 등을 사용할 수 있으며, 삼산화안티몬(Sb2O3)을 사용하는 것이 바람직할 것이다.
또한, 에스테르 반응물의 열적 안정성을 위해 난연제를 첨가할 수 있다. 상기 난연제는 인산 또는 인계 난연제를 사용할 수 있을 것이다. 상기의 인산을 사용할 경우에는 H3PO4을 사용하는 것이 바람직하며, 인계 난연제를 사용할 경우 인산 에스테르계 난연제를 사용하는 것이 바람직할 것이다.
또한, 상기 중축합공정에서 소광제(消光劑)로 TiO2 또는 SiO2를 첨가하여 광이 제거된 폴리에스테를 제조할 수 있을 것이다.
상기와 같이 테레프탈산(terephthalic acid: TPA), 이소프탈산(isophthalic acid: IPA), 에틸렌글리콜(ethylene glycol: EG), 디에틸렌글리콜(diethylene glycol: DEG)을 혼합하여 제조되는 본 발명의 저융점 폴리에스테르는 이소프탈산, 디에틸렌글리콜의 작용과 60~90의 중합도로 연화점(Softing Point: SP)이 80~110℃의 저융점 폴리에스테르를 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 저융점 폴리에스테르는 이소프탈산과 디에틸렌글리콜을 사용하여 종래의 저융점 폴리에스테르에 비해 더 낮은 융점을 갖는 저융점 폴리에스테르를 제공하는 효과가 있다.
또한, 본 발명의 저융점 폴리에스테르는 디에틸렌글리콜을 사용하여 고가인 이소프탈산의 사용을 낮추어 저융점 폴리에스테르의 경제성을 높이는 효과가 있다.
또한, 디에틸렌글리콜을 사용하여 염색성을 뛰어나고, 흡수성이 좋은 저융점 폴리에스테르로 다양한 사업분야에 사용할 수 있는 효과가 있다.
또한, 본 발명의 저융점 폴리에스테르는 방사성이 우수하여 단섬유로 다양한 기능의 바인더 섬유로 사용할 수 있는 효과가 있다.
이하 본 발명의 저융점 폴리에스테르를 제조하기 위한 방법의 실시예를 나타내지만, 한정되는 것은 아니다.
실시예
테레프탈산(terephthalic acid: TPA), 이소프탈산(isophthalic acid: IPA), 에틸렌글리콜(ethylene glycol: EG), 디에틸렌글리콜(diethylene glycol: DEG)를 220℃에서 혼합하고, 2.1~2.3 ㎏f/㎠압력하에서 240~260℃, 3시간동안 에스테르화시킨 후, 상기 에스테르 반응물을 0.3 Torr이하의 진공상태에서 278~283℃에서 중합하여 본 발명에 따른 저융점 폴리에스테르를 제조하였다.
실시예 1 내지 7은 50분의 중합시간으로 중합하였고, 실시예 8 내지 14는 90분의 중합시간으로 중합하였다.
실시예 15, 17은 실시예 6과 동일한 조성비로 중합하였으며, 실시예 16,18은 실시예 13과 동일한 조성비로 중합하였으며, 중합시간을 변경하여 중합하였다.
실시예 15,16은 30분의 중합시간으로 중합하였고 실시예 17 내지 18은 120분의 중합시간으로 중합하였다.
상기 테레프탈산, 이소프탈산, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜의 조성비는 하기의 표 1에 나타내었다.
구분
 투입량(중량%)
TPA IPA EG DEG
실시예 1 39.9 26.2 29.6 4.4
실시예 2 40.3 26.3 29.9 3.5
실시예 3 40.5 26.4 30.0 3.1
실시예 4 41.3 25.2 29.8 3.6
실시예 5 43.9 22.1 29.6 4.4
실시예 6 40.8 26.0 29.9 3.3
실시예 7 42.2 24.4 29.9 3.5
실시예 8 41.2 25.3 29.8 3.7
실시예 9 41.7 25.3 30.1 2.9
실시예 10 43.4 21.8 29.2 5.6
실시예 11 44.0 21.8 29.5 4.6
실시예 12 44.1 21.8 29.5 4.6
실시예 13 44.3 21.8 29.6 4.3
실시예 14 40.5 26.3 29.9 3.3
실시예 15 40.8 26.0 29.9 3.3
실시예 16 44.0 21.8 29.5 4.6
실시예 17 40.8 26.0 29.9 3.3
실시예 18 44.0 21.8 29.5 4.6
상기에서 제조된 본 발명에 따른 저융점 폴리에스테르의 연화점(SP), 유리전이온도(Tg), 고유점도, 중합도를 측정하여 표 2에 나타내었다.
또한, 상기의 실시예들의 저융점 폴리에스테르를 용융하여 240~275℃에서 방사하여 연신비 3.20으로 연신공정을 통해 필라멘트를 제조하여 방사성을 평가하였다.
SP(℃) Tg(℃) IV 중합도 방사성
실시예 1 86 62.8 0.463 67.41 ○
실시예 2 99.9 63.2 0.556 64.87 ○
실시예 3 102.6 67.1 0.595 64.39 ○
실시예 4 99.0 58.8 0.637 70.74 ○
실시예 5 102.0 51.3 0.676 68.65 ○
실시예 6 102.0 55.0 0.696 69.02 ○
실시예 7 98.5 61.9 0.577 66.78 ○
실시예 8 99.2 64.3 0.634 69.42 ○
실시예 9 99.3 60.5 0.582 76.50 ○
실시예 10 90.1 60.2 0.484 71.36 ○
실시예 11 95.0 61.6 0.517 75.55 ○
실시예 12 98.9 65.7 0.545 68.51 ○
실시예 13 93.3 63.8 0.530 76.84 ○
실시예 14 93.6 61.9 0.509 76.43 ○
실시예 15 79.9 50.7 0.410 44.62 △
실시예 16 148 67.8 0.573 93.57 ○
실시예 17 80.6 55.8 0.397 41.06 △
실시예 18 134 65.6 0.627 97.17 ○
상기 표 2에서 나타나 바와 같이 중합시간을 50분 90분으로 중합한 실시예 1 내지 14의 경우 연화점이 105℃이하로 저온에서 용융될 수 있는 것을 알 수 있다.
중합시간이 30분인 실시예 15, 17의 경우 더 낮은 연화점을 갖는 것을 알 수있으나 방사성이 떨어지는 문제로 사용상에 문제점이 있으며, 중합시간이 120분인 실시예 16, 18의 경우에는 방사성이 좋으나 연화점이 높은 문제점으로 본 발명의 저융점 폴리에스테르는 중합시간이 40~100분인 경우가 가장 바람직할 것이다.
이상에서 설명한 본 발명은 전술한 실시예에 의해 한정되는 것이 아니고, 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 여러 가지 치환, 변형 및 변경이 가능함은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 명백할 것이다.

Claims (10)

  1. 테레프탈산(terephthalic acid: TPA), 이소프탈산(isophthalic acid: IPA)을 산성분으로 에틸렌글리콜(ethylene glycol: EG), 디에틸렌글리콜(diethylene glycol: DEG)을 디올(diol)성분으로 에스테르화반응하여 중합도(Pn)가 60~90으로 형성되되,
    상기 테레프탈산(terephthalic acid: TPA) 100중량부에 이소프탈산(isophthalic acid: IPA) 47~75중량부, 에틸렌글리콜(ethylene glycol: EG) 67~74중량부, 디에틸렌글리콜(diethylene glycol: DEG) 2.5~13중량부로 형성되어 연화점이 80~110℃인 것을 특징으로 하는 저융점 폴리에스테르.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 저융점 폴리에스테르의 유리전이온도(Tg)가 55~65℃인 것을 특징으로 하는 저융점 폴리에스테르.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 저융점 폴리에스테르의 고유점도(IV)가 0.45~0.65인 것을 특징으로 하는 저융점 폴리에스테르.
  6. 저융점 폴리에스테르의 제조방법에 있어서,
    테레프탈산(terephthalic acid: TPA) 100중량부에 이소프탈산(isophthalic acid: IPA) 47~75중량부, 에틸렌글리콜(ethylene glycol: EG) 67~74중량부, 디에틸렌글리콜(diethylene glycol: DEG) 2.5~13중량부를 200~230℃에서 혼합하여 혼합물을 제조하는 혼합공정;
    상기 혼합물을 2.0~2.5 ㎏f/㎠압력하에서 240~260℃, 2~4시간동안 에스테르화시키는 에스테르화반응공정; 및
    상기 에스테르 반응물을 0.1~1 Torr이하의 진공상태에서 275~285℃, 40~100분 동안 중합하여 중합도(Pn)가 60~90로 중합하는 중축합공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 저융점 폴리에스테르의 제조방법.
  7. 삭제
  8. 제6항에 있어서,
    상기 중축합공정에서 반응촉매로 삼산화안티몬(Sb2O3)을 사용하는 것을 특징으로 하는 저융점 폴리에스테르의 제조방법.
  9. 제6항에 있어서,
    상기 중축합공정에서 인산 또는 인계 난연제를 첨가하는 것을 특징으로 하는 저융점 폴리에스테르의 제조방법.
  10. 제6항에 있어서,
    상기 중축합공정에서 소광제(消光劑)로 TiO2 또는 SiO2를 첨가하는 것을 특징으로 하는 저융점 폴리에스테르의 제조방법.
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