KR101200142B1 - 측면 인출물 재순환을 이용하는 헵탄 제거기를 사용한크실렌 이성체의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

하나 또는 그 이상의 크실렌 이성체를 회수하고, 재순환을 위해 잔존하는 이성체를 이성화하는 공정에서, 이성화물(118)은 증류되어 톨루엔 함유 탑정물(122), C8 방향족 화합물(124)을 함유하는 중비점 분획 및 C8 방향족 화합물 및 C9+ 방향족 화합물(126)을 함유하는 탑저물 분획을 제공한다. 상기 중비점 분획(124)은 목적 크실렌 이성체를 회수하기 위한 유닛(110)으로 재순환되고, C9+ 방향족 화합물의 함량이 충분히 낮고, 목적 크실렌 이성체를 회수하기 위한 유닛(110)로의 분리 공급물(108)은 최대 500 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 함유한다. 상기 공정들은 고품질의 크실렌 이성체 생성물을 제공하는 한편, 에너지 절약 및 자본 절약 중 적어도 하나를 달성한다.

Description

측면 인출물 재순환을 이용하는 헵탄 제거기를 사용한 크실렌 이성체의 제조 방법{PROCESS FOR MAKING XYLENE ISOMER USING A DEHEPTANIZER WITH A SIDE DRAW RECYCLE}
본 발명은 헵탄 제거기 증류 칼럼으로부터의 측면 인출물을 이용하여 크실렌 이성체를 제조하는 방법에 관한 것으로, 디보틀넥킹(debottlenecking), 에너지 절약 및 자본 절약 중 적어도 하나를 달성하는 동시에 고품질의 크실렌 이성체 생성물을 제공한다.
크실렌, 파라-크실렌, 메타-크실렌 및 오르토-크실렌은 화학 합성에서 널리 다양하게 적용되는 중요한 중간체이다. 파라-크실렌은 산화 시 합성 직물 섬유 및 수지의 제조에 사용되는 테레프탈산을 산출한다. 메타-크실렌은 가소제, 아조 염료, 목재 방부제 등의 제조에 사용된다. 오르토-크실렌은 무수프탈산 생성을 위한 공급원료이다. 예를 들어, 크실렌 제조와 관련한 내용은 문헌[Robert A. Meyers, HANDBOOK OF PETROLEUM REFINING PROCESSES, Second Edition, McGraw-Hill, 1997, Part 2]을 참조한다.
촉매 개질로부터 얻어진 크실렌 이성체 또는 기타 원료들은 일반적으로 화학 중간체로서 요구 비율을 충족시키지 못하고, 또한 분리 또는 전환이 어려운 에틸벤 젠을 포함한다. 특히, 파라-크실렌 이성체는 주요한 화학 중간체이다. 요구에 대한 이성체 비율의 조정은 파라-크실렌 회수를 위한 흡착 등의 크실렌 이성체 회수를 이성화와 병행하여 추가분의 목적 이성체를 산출함으로써 실시할 수 있다. 이성화는 목적 크실렌 이성체가 부족한 크실렌 이성체의 비평형 혼합물을 평형 농도에 도달하는 혼합물로 전환한다. 이성화에 의하면 벤젠, 톨루엔 및 C9+ 방향족 화합물 등의 부산물이 동시에 생성된다. 전형적인 공정에서, 이성화물(isomerate)은 헵탄 제거기 칼럼에서 증류되어 벤젠과 톨루엔을 함유하는 탑정물(overhead) 및 C9+ 방향족 화합물뿐 아니라 파라-크실렌과 기타 C8 방향족 화합물을 함유하는 탑저물(bottoms) 스트림을 제공한다. 상기 탑저물 스트림은 C9+ 방향족 화합물로부터 C8 방향족 화합물의 분리를 위해 크실렌 증류 칼럼으로 이송된다. C8 방향족 화합물은 크실렌 이성체 회수 유닛으로 이송된다.
크실렌 이성체 회수 유닛으로의 공급물은 생성물 품질을 충족시키기 위해 C9+ 방향족 화합물이 거의 없어야 한다. 현재는, 공급물은 500 질량ppm(질량 백만분율) 이하의 C9+ 탄화수소, 그리고 바람직하게는 100 질량ppm 미만의 1,4-메틸에틸벤젠을 함유할 수 있다. 일반적으로 헵탄 제거기 칼럼으로부터 재순환뿐 아니라 크실렌 함유 공급물은 상당한 양, 예컨대, 종종 2000 질량ppm, 또는 심지어 3000 질량ppm의 과량으로 C9+ 탄화수소를 함유한다. 따라서, 크실렌 칼럼은 C8 방향족 스트 림으로부터 이들 C9+ 탄화수소를 분리하여 크실렌 이성체 회수 공정 유닛으로 공급하는 데 사용된다. C8 방향족 화합물과 1,4-메틸에틸벤젠 등의 C9 방향족 화합물의 비점이 근접하기 때문에, 크실렌 칼럼이 매우 커질 수 있고, 종종 90개 이상의 이론단(theoretical plate)을 가지며, 높은 환류물 대 공급물 비율을 수반하고, 그에 따라 상당한 재비기 에너지 소비를 수반한다.
크실렌, 특히 파라-크실렌을 생성하기 위한 상업적인 설비의 대용량 스케일로 인해, 생산능력, 자본 비용 또는 재비기 에너지 소비 등의 다양한 비용에 있어서의 약간의 향상도 크실렌 이성체 생산자에게 물질 경제적으로 이득을 나타낼 수 있다.
발명의 개요
본 발명에 따르면, 벤젠과 톨루엔을 크실렌 함유 이성화물 스트림으로부터 분리하는 것뿐 아니라, 크실렌 이성체 회수 공정 유닛으로 재순환되는 동시에 여전히 크실렌 생성물이 상업적인 세부요건들을 충족하도록 하는 중비점 분획을 제공하는 데 헵탄 제거기를 사용하는, 크실렌 이성체의 제조 방법을 제공한다. 헵탄 제거기를 사용함으로써, 현존하는 설비의 디보틀넥킹 능력, 크실렌 칼럼과 헵탄 제거기 전체에 대한 재비기 에너지 소비를 감소시키는 능력, 그리고 예를 들어, 크실렌 칼럼에 대한 필요성을 제거하는 능력을 포함하는 하나 또는 그 이상의 이점을 얻을 수 있다.
넓은 측면에서, 본 발명의 공정은 (a) 파라-크실렌, 오르토-크실렌, 메타-크 실렌 및 에틸벤젠과 최대 500 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 함유하는 분리 공급물 스트림으로부터 1 이상의 크실렌 이성체를 분리하여, 상기 1 이상의 크실렌 이성체의 90 질량% 이상을 함유하는 생성물 분획과, 에틸벤젠, C9+ 방향족 화합물 및 1 이상의 다른 크실렌 이성체를 함유하는 탈거(depleted) 분획을 제공하는 단계; (b) 상기 생성물 분획의 적어도 일부, 바람직하게는 전부를 인출하는 단계; (c) 상기 탈거 분획의 적어도 일부를 이성화하여 저비점 부산물 탄화수소, 파라-크실렌, 메타-크실렌, 오르토-크실렌, 에틸벤젠 및 C9+ 방향족 화합물을 함유하는 이성화물을 제공하는 단계; (d) 상기 이성화물의 적어도 일부, 바람직하게는 모두를 증류에 의해 분류하여, 상기 저비점 부산물 탄화수소를 함유하는 저비점 분획 및 파라-크실렌, 메타-크실렌, 오르토-크실렌, 에틸벤젠 및 C9+ 방향족 화합물을 함유하는 1 이상의 중비점 분획, 및 파라-크실렌, 메타-크실렌, 오르토-크실렌, 에틸벤젠 및 C9+ 방향족 화합물을 함유하는 1 이상의 고비점 분획을 제공하는 단계(이때, 상기 1 이상의 고비점 분획은 상기 1 이상의 중비점 분획보다 C9+ 방향족 화합물의 몰%가 더 크고, 이성화물 중의 전체 파라-크실렌, 메타-크실렌, 오르토-크실렌 및 에틸벤젠 중 바람직하게는 10 이상, 말하자면 10～90, 더욱 바람직하게는 20～80 질량%가 중비점 분획에 함유됨); 그리고 (e) 상기 1 이상의 중비점 분획의 적어도 일부를 순환 스트림으로서 단계 (a)로 재순환시키는 단계; 및 (f) 15～25 질량%의 파라-크실렌, 오르토-크실렌, 메타-크실렌 및 에틸벤젠과 C9+ 방향족 화합물을 함유하는 1 이 상의 C8 방향족 공급물 스트림을 단계 (a)에 제공하는 단계를 포함하고, 분리 공급물 스트림은 단계 (e)의 재순환 스트림 및 1 이상의 C8 방향족 공급물 스트림을 포함한다.
바람직한 구체예에서, 단계 (e)의 1 이상의 재순환 스트림 및 단계 (f)의 1 이상의 적어도 하나의 C8 방향족 공급물 스트림은 500 질량ppm 초과의 C9+ 방향족 화합물을 가지며, 단계 (e)의 1 이상의 재순환 스트림 및 단계 (f)의 1 이상의 적어도 하나의 C8 방향족 공급물 스트림은 500 질량ppm 미만의 C9+ 방향족 화합물을 가진다.
일 구체예에서, 단계 (e)의 재순환 스트림은 1500 질량ppm 미만, 말하자면 500 질량ppm 또는 700～1000 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 함유하고, 1 이상의 방향족 공급물 스트림은 최대 500 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 함유한다. 다른 구체예에서, 단계 (e)의 재순환 스트림은 500 질량ppm 미만, 말하자면 100～400 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 함유한다. 이 구체예에서, 상기 1 이상의 C8 방향족 공급물 스트림은 최대 500 질량ppm 이상의 C9+ 방향족 화합물, 예컨대 100～1500 질량ppm, 바람직하게는 100～1200 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 공정의 다른 넓은 측면에서, C8 방향족 공급물 스트림의 적어도 일부분은 톨루엔의 불균등화 반응으로부터 유도되고, 여기서 불균등화 반응 생성물은 증류에 의해 1 이상의 저비점 톨루엔 분획, 증류에 의한 1 이상의 고비점 크실렌 함유 불균등화 반응 분획과, 파라-크실렌, 메타-크실렌, 오르토-크실렌, 에틸벤젠 및 2500 질량ppm 미만, 바람직하게는 500～1500 질량ppm, 바람직하게는 600～1200 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물로 분리된다. 본 발명의 이 측면에서, 분리 공급물은 중비점 불균등화 반응 분획 중 적어도 일부분, 바람직하게는 모두를 포함한다. 본 발명의 이 측면에 따른 하나의 더 바람직한 구체예에서, 분리 공급물은 필수적으로 중비점 불균등화 반응 분획 및 단계 (e)의 재순환 스트림으로 구성된다. 따라서, 어떠한 크실렌 칼럼도 필요하지 않다.
도 1은 크실렌 칼럼을 사용한 발명에 따른 공정의 개략도이다.
도 2는 크실렌 칼럼을 사용하지 않은 발명에 따른 공정의 개략도이다.
도 3은 본 발명의 공정에서 유용한 분할 벽 증류 어셈블리의 개략도이다.
도 4는 본 발명의 실행에서 유용한 다른 유형의 분할 벽 증류 어셈블리의 개략도이다.
크실렌 제조용 원료 물질은 대개 나프타 또는 열분해유(pygas)로부터 유도된다. 정상적으로, 원료 물질 스트림은 황 및 질소 화합물을 제거하는 수소화처리 등의 전처리를 거친 후, 상기 스트림을 개질시켜 방향족 화합물을 산출한다. 개질은 벤젠, 톨루엔 및 C9+ 방향족 화합물뿐 아니라 원하는 크실렌을 포함한 넓은 범위의 방향족 화합물이 생성되는 충분히 엄격한 조건하에 일어난다. 개질유(reformate)는 일반적으로 올레핀 포화 상태이다. 부탄 등의 경유(Lights)는 증류에 의해 제거되고, 고분자량의 지방족은 추출에 의해 제거된다. 생성된 방향족 함유 스트림은 증류에 의해 다양한 성분으로 분리될 수 있다. 예를 들어, C8 방향족 화합물(크실렌 및 에틸벤젠)은 크실렌 이성체 회수 유닛으로 공급될 수 있다. 벤젠은 기타 석유화학 공정용 원료 물질로서 회수될 수 있고, 톨루엔은 불균등화 반응을 통해 C8 방향족 화합물 및 벤젠을 산출할 수 있다. 산출된 C8 방향족 화합물은 크실렌 이성체 회수 유닛으로의 공급물로서 사용될 수 있다.
도 1을 보면, 장치(100)는 크실렌 칼럼(104)으로 통하는 라인(102)을 통해 C8 방향족 공급물 스트림을 공급받는다. 상기 C8 방향족 공급물 스트림은 톨루엔 및 저비점 성분이 실질적으로 결여되어 있으나 크실렌 및 에틸벤젠, 뿐만 아니라 C9+ 방향족 화합물도 함유한다. 크실렌 칼럼(104)은 증류에 의해 C8 방향족 화합물을 탑정물로, 그리고 C9+ 방향족 화합물을 탑저물 스트림으로 분리하도록 구성되어 있다. 필요에 따라, 라인(106)을 통해 인출된 탑저물 스트림은 C9 및 C10 함유 스트림 및 C11+ 함유 스트림으로 추가 분리될 수 있고, C9 및 C10 함유 스트림은 알킬교환반응 조건을 통해 C8 방향족 화합물을 산출할 수 있다.
크실렌 칼럼(104)으로부터의 탑정물은 라인(108)을 통해 크실렌 이성체 회수 유닛(110)으로 이송된다. 가장 큰 상업적인 가치를 갖는 이성체는 오르토-크실렌과 특히 파라-크실렌이다. 일반적으로 오르토-크실렌은 크실렌 이성체 회수 유닛으로 공급된 C8 방향족 함유 스트림으로부터 증류에 의해 회수될 수 있다. 전형적으로 파라-크실렌은 흡수 공정 또는 결정화 공정에 의해 제거된다. 파라-크실렌의 하류 부문에서의(downstream) 사용 특성 때문에, C9+ 방향족 화합물을 포함하는 파라-크실렌 생성물은 엄격한 요건들을 충족시켜야 한다. 파라-크실렌 회수 유닛 작동 방식이 흡착이든 결정화이든, 1,4-메틸에틸벤젠 등 약간의 C9 방향족 화합물을 파라-크실렌으로부터 제거하기가 어렵다. 따라서, 크실렌 이성체 회수 유닛으로 유입되는 공급물 스트림(분리 공급물)은 최대 500 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물, 그리고 바람직하게는 100 질량ppm 미만의 1,4-메틸에틸벤젠을 함유해야 한다. 나타낸 바와 같이, 파라-크실렌은 라인(112)을 통해 크실렌 회수 유닛(110)으로부터 인출된다. 나머지 크실렌 이성체 및 에틸벤젠은 라인(114)을 통해 크실렌 이성체 회수 유닛(110)으로부터 이성화 유닛(116)으로 이송된다.
크실렌 이성체 회수 유닛(110)에서 하나 또는 그 이상의 크실렌 이성체의 선택적인 제거가 비평형 크실렌 조성물을 초래하기 때문에, 이성화 유닛은 크실렌 이성체의 근 평형 조성물을 재설정하도록 제공할 수 있다. 이성화는 또한 에틸벤젠을 이성화시킬 수 있고, 또는 상기 에틸벤젠은 선택적으로 탈알킬화될 수 있다. 이성화의 유형에 관계없이, 적어도 약간의 C9+ 방향족 화합물이 산출된다. 종종 이성화물은 2,000～10,000 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 함유한다. 벤젠 및 톨루엔 또한 이성화물에 함유된다. 일반적으로, 파라-크실렌의 양은 이성화물 중의 총 크실렌의 20～25 질량%, 더욱 종종 21～23 질량%이다.
이성화물은 라인(118)을 통해 헵탄 제거기 증류 어셈블리(120)로 이송된다. 필요한 경우, 헵탄 제거기 증류 어셈블리(120)로의 공급물이 실질적인 C7+ 방향족 화합물이 되도록 경유와 벤젠을 제거하는 데 하나 또는 그 이상의 중간(intervening) 증류 칼럼을 사용할 수 있다. 헵탄 제거기 증류 어셈블리는 하나 또는 그 이상의 용기(vessel) 내에 존재할 수 있고, 트레이 또는 구조 패킹 또는 둘 다를 포함할 수 있다. 헵탄 제거기 증류 어셈블리(120)는 톨루엔과 벤젠 및 임의의 경질 성분을 함유하며, 라인(122)을 통해 인출되는 탑정물, 크실렌 이성체 회수 유닛(110)으로의 재순환을 위해 라인(124)을 통해 인출되어 분리 공급물의 부분을 형성하는 중비점 분획, 및 라인(126)을 통해 인출되어 크실렌 칼럼(104)으로 재순환되는 탑저물 분획을 제공하도록 구성되어 있다.
헵탄 제거기 증류 어셈블리(120)의 특정 디자인은 분리 공급물이 최대 500 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 포함하도록 하기 위해 중비점 분획에서 허용될 수 있는 C9+ 방향족 화합물의 농도 및 중비점 분획의 원하는 양에 따라 달라질 것이다. 일반적으로 헵탄 제거기 증류 어셈블리(120)는 15～70, 더욱 바람직하게는 20～60의 이론상 증류 트레이를 포함할 것이다. 이론상 증류 트레이의 수가 더 많을수록, 중비점 분획에서 C9+ 방향족 화합물의 저농도를 달성하는 것이 가능하다. 본 발명의 공정은 중비점 분획이 500 질량ppm 초과의 C9+ 방향족 화합물을 함유하도록 작동되고, C8 방향족 공급물 스트림과 혼합되어 최대 500 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 갖는 분리 공급물을 제공한다. 이 작동 방식에서, 본 발명에 따른 공정의 주요 이점은 크실렌 칼럼 상의 로드(load)를 감소시키는 것이다. 따라서, 더 많은 새로운 공급물을 다루는 크실렌 칼럼의 생산능력이 증가될 수 있고, 이로써 장치(100)의 생산능력이 증가하고, 또는 크실렌 칼럼(104) 및 헵탄 제거기 증류 어셈블리(120)를 위한 보일러 에너지 요건을 감소시킨다. 정상적으로 이 작동 방식에서, 중비점 분획은 이성화물 중 10～70 질량%의 C8 방향족 화합물, 그리고 바람직하게는 이성화물 중 10～50 질량%의 C8 방향족 화합물을 함유할 것이다. 고농도, 예컨대 750 질량ppm 이상의 C9+ 방향족 화합물에서 라인(102)을 통해 도입되는 새로운 공급물에 비한 크실렌 이성체 회수를 위해 재순환될 이성화물 중 크실렌의 상대 질량이 일반적으로 2:1 이상, 말하자면 2.5:1 ～ 5:1이기 때문에, 분리 공급물 C9+ 방향족 화합물 요건을 여전히 충족시키는 동시에 재순환될 수 있는 중비점 분획의 양은 제한적이다.
작동의 대체 방식은 최대 500 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 함유하는 헵탄 제거기 증류 어셈블리(120)로부터 중비점 분획을 제공하는 것이다. 크실렌 칼럼의 용량을 증가시키고 크실렌 칼럼 및 헵탄 제거기 증류 어셈블리에 대한 전체 재비기 에너지 소비를 감소시키는 이점을 달성할 수 있을 뿐 아니라, 또한 자본 절약을 위한 잠재성이 존재한다. C9+ 방향족 화합물 농도는 500 질량ppm 보다 훨씬 낮고, 중비점 분획은 분리 공급물로의 기타 성분에서 고농도의 C9+ 방향족 화합물을 상쇄하는 데 사용될 수 있다. 또한, 이성화물 중 크실렌의 질량이 새로운 공급물에 있는 그것에 비해 높을수록, 새로운 공급물은 750 질량ppm 이상의 C9+ 방향족 화합물을 함유할 수 있는 동시에 분리 공급물에 대한 C9+ 방향족 화합물 규격(specification)을 달성할 수 있게 된다.
이 작동 방식에서, 중비점 분획은 일반적으로 이성화물 중 10 질량% 이상, 바람직하게는 20 질량% 이상의 크실렌을 함유한다. 중비점 분획은 이성화물 중 최대 90 이상의 질량%의 크실렌을 함유할 수 있지만, 헵탄 제거기 증류 어셈블리의 크기 및 전체 재비기 에너지 요구가 증가한다. 따라서, 종종 중비점 분획은 이성화물 중 최대 80 질량%, 그리고 더욱 바람직하게는 25～75 질량%의 크실렌을 함유한다.
중비점 분획은 헵탄 제거기 증류 어셈블리(120)로부터의 측면 인출물이다. 1 이상의 증류 칼럼이 도 2와 관련하여 하기에 기술된 바와 같이 사용되는 경우, 상기 측면 인출물은 제2 칼럼으로부터의 탑정물일 수 있다. 측면 인출물은 단일 증류 칼럼으로부터 얻어진 것일 수 있다. 그러한 경우에, 중비점 분획의 조성은 상기 드로우가 얻어진 칼럼에서의 수준에 따라 달라질 것이다. 헵탄 제거기 증류 어셈블리(120)에 있어서 특히 이로운 디자인은 분할 벽 칼럼이다. 예를 들어, 문헌[page s 14 of a SUPPLEMENT TO THE CHEMICAL ENGINEER, August 27, 1992, 및 US 4,230,533]에 기재된 내용 참조.
도 3 및 4는 분할 벽 증류 칼럼의 유형을 도시한다. 도 3에서, 증류 어셈블리(300)는 칼럼(304)으로의 공급물 주입구(302)를 포함한다. 칼럼(304)의 정상부(top)에 있는 탑정물 도관(306)은 칼럼(304)의 꼭대기 부분으로의 환류로서 재순환을 위해 응축기(308)로 증기상을 보낸다. 도관(310)은 응축기(308)로부터 응축물의 일부를 인출하도록 구성되어 있다. 칼럼(304) 내에는 단지 상부가 개방되어 있는 배플(312)이 있다. 그 결과, 실질적으로 단지 액상만이 배플(312)에 의해 구분된 증류 영역에 들어간다. 따라서, 이 증류 영역 내 C9+ 방향족 화합물의 농도는 이 증류 영역의 바깥쪽 칼럼에서 동일한 높이일 때의 농도보다 더 작을 것이다. 하지만, 실질적으로 이 구분된 증류 영역 안쪽 및 바깥쪽에 있는 모든 유체는 C6 ～ C8 방향족 화합물이기 때문에, 구분된 영역 안쪽 및 상기 영역 바깥쪽 온도 프로파일은 동일하다.
나타낸 바와 같이, 탑저물 스트림은 라인(314)을 통해 구분된 영역으로부터 인출되어 재비기(316)로 보내지고, 라인(318)을 통해 상기 영역으로 회수된다. 라인(320)은 라인(314)에 있는 액상을 중비점 분획으로서 제거하도록 구성되어 있다.
라인(322)은 칼럼(304)으로부터의 탑저물 스트림을 인출하고, 그것 중 일부는 라인(326)으로 이송되고, 남아있는 일부는 재비기(324)를 통과하여 칼럼(304)으로 재도입된다.
도 4는 다른 유형의 분할 벽 증류 어셈블리(400)를 도시한다. 도관(402)은 칼럼(404)에 공급물을 공급하도록 구성되어 있다. 칼럼(404)은 칼럼(404)에서 두 증류 영역을 구분하는 배플(406)이 구비된다. 배플(406)은 배플(406)에 의해 구분되는 칼럼(404)의 두 측면 사이의 유체 흐름을 단지 칼럼의 꼭대기와 바닥에서만 제공한다. 도관(408)은 칼럼(404)의 꼭대기로부터 증기 상을 인출하여 그것을 응축기(410)를 통과시켜 생성된 액체가 칼럼(404)의 꼭대기로 환류로서 재도입하도록 구성되어 있다. 응축물의 일부는 라인(412)을 통해 도관(408)으로부터 제거된다.
도관(414)은 측면 인출물 분획을 인출하는 목적으로 칼럼(404)의 측면에 제공된다. 도관(414)은 도관(402)이 안으로 공급물을 공급하는 영역의 반대편의, 배플(406)에 의해 구분된 영역과 연통한다. 도관(416)은 탑저물 액체 스트림을 인출하여, 그것을 재비기(418)를 통해 통과시켜 칼럼(404)의 바닥 부분으로 재도입하도록 구성되어 있다. 도관(420)은 분할 벽 증류 어셈블리(400)로부터 탑저물 스트림의 일부를 인출하도록 구성되어 있다.
하기의 시뮬레이션 데이터는 본 발명에 따른 공정의 원리를 추가로 설명하기 위해 제공되는 것일 뿐, 이에 한정하고자 하는 것은 아니다. 도 1과 관련하여 기재된 바와 같으나 벤젠 및 저비점 종들을 제거하기 위한 중간 증류를 갖춘 공정을 사용하여, 하기 나열된 공급물을 헵탄 제거기 증류 어셈블리(120) 안으로 도입시킨다:
성분 질량%
톨루엔 0.4
파라-크실렌 18.2
오르토-크실렌 21.4
메타-크실렌 45.3
에틸벤젠 7.8
C9+ 방향족 화합물 3500 질량ppm
기타 6.7
헵탄 제거기 증류 어셈블리(120)는 32개의 이론상 증류단을 가진다. 분할 벽 칼럼 디자인은 사용되지 않는다. 측면 인출물은 제12 단계에서 이루어진다. 표 1은 500 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 가지는 분리 공급물의 제공을 위한 측면 인출물의 다양한 속도에서의 헵탄 제거기 증류 어셈블리 및 크실렌 칼럼의 작동을 간략하게 나타낸 것이다.
측면 인출물 스트림 중 총 C8 방향족 화합물 회수
질량%		 측면 인출물
스트림 중 C9+ 방향족 화합물 몰ppm		 탑저물 중
C9+ 방향족 화합물 몰ppm		 헵탄 제거기
재비기 열 요구량,
파라-크실렌 생성물의 그램 당 칼로리		 크실렌 칼럼
재비기 열 요구량,
파라-크실렌 생성물의 그램 당 칼로리
0 0 3646 172 819
10 377 4020 174 776
20 695 4400 175 727
헵탄 제거기 증류 어셈블리에 있어서 분할 벽 칼럼의 사용은 측면 인출물에서 회수될 수 있는 C8 방향족 화합물 부분을 실질적으로 증가시키는 동시에 측면 인출물 중 C9+ 방향족 화합물을 500 질량ppm 이하로 유지한다. 이 원리는 하기의 시뮬레이션과 연관지어 설명된다.
헵탄 제거기 증류 어셈블리(120)는 도 4에 도시된 바와 같이 분할 벽 칼럼을 포함한다. 헵탄 제거기 증류 칼럼 및 크실렌 칼럼의 디자인은 중비점 분획의 다른 드로우에서 분리 공급물이 500 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 함유하도록 하는 것이다. 시뮬레이션은 표 2에서 간략하게 나타낸다.
측면 인출물 스트림 중
총 C8 방향족 화합물 회수
질량%		 헵탄 제거기 내
이론상 증류단의 수		 헵탄 제거기 내 측면 인출물 스트림 지점에서 이론상 증류단 헵탄 제거기 및 크실렌 칼럼용 전체 재비기 열 소비,
파라-크실렌 생성물의 그램 당 칼로리
0 16 없음 1050
25 19 15 990
50 23 11 960
75 25 8 920
99.5 50 8 1010
도 2는 C8 방향족 화합물이 톨루엔 불균등화 반응에 의해 산출되고 크실렌 칼럼이 제거된 파라-크실렌 생성 설비(200)를 도시한다. 톨루엔 함유 공급물은 라인(202)에 의해, 톨루엔이 C8 방향족 화합물과 벤젠으로 전환되는 불균등화 반응기(204)로 공급된다. 불균등화 반응 생성물은 라인(206)에 의해 벤젠 증류 칼럼(208)으로 이송되어, 라인(210)을 통해 인출되는 벤젠 함유 탑정물 및 라인(212)에 의해 톨루엔 칼럼(214)을 향하는 크실렌과 톨루엔 함유 탑저물 스트림을 제공한다.
톨루엔 칼럼(214)은 하나 이상의 용기 내에 존재할 수 있고, 트레이 또는 구조 패킹 또는 둘 다를 포함할 수도 있으며, 그리고 바람직하게는 분할 벽 칼럼이다. 톨루엔 칼럼으로부터의 탑정물은 라인(216)을 통해 불균등화 반응기(204)로 재순환되는 톨루엔이다. 톨루엔 칼럼(214)은 중비점 불균등화 반응 분획 및 탑저물 분획을 제공하도록 작동된다. 상기 탑저물 분획은 약간의 C8 방향족 화합물뿐 아니라 C9+ 방향족 화합물을 함유할 것이고, 라인(218)을 통해 인출된다. 일반적으로 탑저물 분획은 추가의 C8 방향족 화합물 부분 및, 필요에 따라, 추가의 C8 방향족 화합물을 회수하기 위한 알킬교환반응을 위한 C9 -10 방향족 화합물을 회수하기 위한 중유(heavies) 증류 칼럼에서 처리된다. 중비점 불균등화 반응 분획은 라인(220)을 통해 인출되고, 크실렌 이성체 유닛(222)에서 크실렌 이성체 회수 대상이 된다.
톨루엔 칼럼의 특정 디자인은 분리 공급물이 최대 500 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 포함하도록 하기 위해 허용될 수 있는 C9+ 방향족 화합물 농도 및 중비점 불균등화 반응 분획의 원하는 양에 따라 달라질 것이다. 대개 톨루엔 칼럼은 20～120, 더욱 종종 30～100의 이론상 증류 트레이를 포함할 것이다. 이론상 증류 트레이의 수가 많아지면, 탑저물 스트림과 대조적으로 중비점 불균등화 반응 분획에 함유된 C8 방향족 화합물의 상대적인 양의 증가뿐 아니라 중비점 불균등화 반응 분획 중 C9+ 방향족 화합물의 저농도를 달성하는 것이 가능하다. 본 발명의 공정들은 일반적으로 중비점 분획이 500 질량ppm 초과의 C9+ 방향족 화합물을 함유하도록 작동되는 한편, 후에 기재될 바와 같이 헵탄 제거기 증류 어셈블리는 그것의 중비점 분획에 최대 500 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 제공하도록 작동된다. 본 발명의 방법의 몇 가지 구체예에서, 중비점 불균등화 반응 분획은 최대 2500 질량ppm, 바람직하게는 700～2000 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 함유한다. 정상적으로 중비점 불균등화 반응 분획은 불균등화 반응 생성물 중 40 질량% 이상, 바람직하게는 50～99 질량%의 C8 방향족 화합물을 함유할 것이다.
크실렌 이성체 회수 유닛은 도 1과 관련하여 기재된 바와 동일할 수 있다. 도시된 바와 같이, 파라-크실렌 생성물 스트림은 라인(223)을 통해 회수된다. 남아있는 크실렌 이성체 및 에틸벤젠은 라인(224)을 통해 크실렌 이성체 회수 유닛(222)으로부터 이성화 유닛(226)으로 이송된다.
크실렌 이성체 회수 유닛(222)에서 하나 이상의 크실렌 이성체의 선택적인 제거는 비평형 크실렌 조성을 초래하기 때문에, 이성화 유닛은 크실렌 이성체의 근 편형 조성을 재설정하도록 제공할 수 있다. 또한 이성화는 에틸벤젠을 이성화할 수 있고, 또는 에틸벤젠이 선택적으로 탈알킬화될 수 있다. 이성화의 유형에 상관없이, 적어도 약간의 C9+ 방향족 화합물이 산출된다. 종종 이성화물는 2,000～10,000 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 함유한다. 벤젠 및 톨루엔 또한 이성화물에 함유된다. 파라-크실렌은 일반적으로 이성화물 중의 총 크실렌 중 20～25 질량%, 더욱 종종 21～23 질량%의 양으로 존재한다.
이성화물은 라인(228)을 통해 두 개의 증류 칼럼을 사용하는 헵탄 제거기 증류 어셈블리(230 및 236)로 이송된다. 필요에 따라, 헵탄 제거기 증류 어셈블리(230 및 236)로의 공급물이 실질적으로 C7+ 방향족 화합물이 되도록 경유 및 벤젠을 제거하는 데 하나 이상의 중간 증류 칼럼을 사용할 수 있다. 도 1과 관련하여 기재된 바와 같이, 헵탄 제거기 증류 어셈블리는 하나의 용기에 존재할 수 있고, 분할 벽 칼럼일 수 있고, 트레이 또는 구조 패킹 또는 둘 다를 포함할 수 있다.
칼럼(230)은 라인(232)을 통해 증류 칼럼(236)으로 이송되는 C8 방향족 화합물, 톨루엔 및 벤젠을 함유하는 탑정물을 제공하도록 구성되어 있다. 칼럼(230)에서 바닥은 약간의 C8 방향족 화합물뿐 아니라 C9+ 방향족 화합물을 함유할 것이며, 라인(234)을 통해 중유 증류 칼럼(242)으로 이송된다.
증류 칼럼(236)은 라인(238)을 통해 인출된 저비점 성분들 및 톨루엔을 함유하는 탑정물을 제공한다. 탑저물 분획은 C8 방향족 화합물을 함유하고, 라인(240)을 통해 크실렌 이성체 회수 유닛(222)으로 재순환된다.
상기 언급한 바와 같이, 헵탄 제거기 증류 어셈블리(120)의 특정 디자인은 분리 공급물이 최대 500 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 포함하도록 하기 위해 중비점 분획에서 허용될 수 있는 C9+ 방향족 화합물의 농도 및 중비점 분획의 원하는 양에 따라 달라질 것이다. 일반적으로 헵탄 제거기 증류 어셈블리는 15～70, 더욱 자주 20～60의 이론상 증류 트레이를 포함할 것이다. 이론상 증류 트레이의 수가 많아지면, 중비점 분획에서 C9+ 방향족 화합물의 저농도를 달성하는 것이 가능하다. 크실렌 칼럼이 제거된 본 발명의 구체예에서, 헵탄 제거기 어셈블리는 중비점 분획이 500 질량ppm 미만, 바람직하게는 400 질량ppm 미만, 즉 100～400 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 함유하도록 작동된다. 정상적으로 이 작동 방식에서, 중비점 분획은 이성화물에 30 질량% 이상, 바람직하게는 60～99 질량%의 C8 방향족 화합물을 함유할 것이다. 라인(220)을 통해 도입된 중비점 불균등화 반응 분획과 비교할 때, 크실렌 이성체 회수를 위해 재순환될 이성화물 중 크실렌의 상대 질량은 일반적으로 2:1 이상, 즉 2.5:1 ～ 5:1이다.
도시된 바와 같이, 중유 증류 칼럼(242)으로 돌아올 때, 톨루엔 칼럼(214)으로부터의 탑저물 스트림 또한 공급물이다. 탑정물은 C8 방향족 화합물을 함유하고, 라인(246)을 통해 크실렌 이성체 회수 유닛(222)으로 향할 수 있다. 중질(heavy) 방향족 화합물, 예컨대 C10+를 함유하는 탑저물 분획은 라인(248)을 통해 회수된다. 본 발명에 따른 공정의 바람직한 일면에서, 불균등화 반응 생성물에 함유된 0.5 미만, 바람직하게는 0.2 미만 질량%의 C8 방향족 화합물은 이 탑저물 분획에 함유된다. 나타낸 바와 같이, 측면 인출물은 라인(250)을 통해 중유 증류 칼럼(242)으로부터 얻어지며, 알킬교환반응에서 사용될 수 있는 C9 및 C10 함유 스트림이다.
하기의 시뮬레이션은 본 발명의 이 일면의 원리를 추가로 설명하기 위해 제공된다. 이 시뮬레이션에 있어서, 도 4에서 도시된 바와 같은 분할 벽 칼럼은 톨루엔 칼럼 및 헵탄 제거기 증류 어셈블리 둘 다에서 사용된다. 톨루엔 칼럼으로의 공급물 조성은 하기와 같다:
성분 질량%
톨루엔 27.8
C8 방향족 화합물 38.4
C9+ 방향족 화합물 0.328
기타 0.9
헵탄 제거기 증류 어셈블리로의 공급물 조성은 하기와 같다:
성분 질량%
톨루엔 0.7
파라-크실렌 7.8
오르토-크실렌 21.4
메타-크실렌 45.3
에틸벤젠 7.8
C9+ 방향족 화합물 3500 질량ppm
기타 6.7
크실렌 이성체 회수 유닛으로의 총 공급물은 500 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 함유하고, 헵탄 제거기 증류 어셈블리로부터 중비점 분획 대 톨루엔 분획으로부터의 중비점 불균등화 반응 분획의 질량비는 3:1이다. 표 3은 크실렌 칼럼을 사용하고 톨루엔 칼럼 또는 헵탄 제거기 증류 어셈블리 중 하나에 측면 인출물이 없는 전형적인 공정과, 크실렌 칼럼이 없는 본 구체예의 시뮬레이션을 간략하게 나타낸 것이다. 전체 재비기 열은 크실렌 칼럼(사용된 경우), 및 톨루엔 칼럼과 헵탄 제거기 증류 어셈블리에 대한 것이다.
크실렌 칼럼,
이론단		 헵탄 제거기,
이론단 (측면 인출물 단계)		 헵탄 제거기 측면 인출물 C9+ 방향족 화합물,
질량ppm		 톨루엔 칼럼, 이론단 (측면 인출물 단계) 톨루엔 칼럼 측면 인출물 C9+ 방향족 화합물,
질량ppm		 전체 재비기 열, 파라-크실렌 생성물의 그램 당 칼로리
기본 경우 94 16 (0) n/a 30 (0) n/a 1347
본원 없음 54 (12) 274 95 (26) 1000 1206

Claims (10)

  1. (a) 파라-크실렌, 오르토-크실렌, 메타-크실렌 및 에틸벤젠과 최대 500 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 함유하는 분리 공급물 스트림으로부터 1 이상의 크실렌 이성체를 분리하여, 상기 1 이상의 크실렌 이성체를 90 질량% 이상 함유하는 생성물 분획과, 에틸벤젠, C9+ 방향족 화합물 및 1 이상의 다른 크실렌 이성체를 함유하는 탈거(depleted) 분획을 제공하는 단계;
    (b) 상기 생성물 분획의 적어도 일부를 인출하는 단계;
    (c) 상기 탈거 분획의 적어도 일부를 이성화하여 저비점 부산물 탄화수소, 파라-크실렌, 메타-크실렌, 오르토-크실렌, 에틸벤젠 및 C9+ 방향족 화합물을 함유하는 이성화물(isomerate)을 제공하는 단계;
    (d) 상기 이성화물의 적어도 일부를 증류에 의해 분류하여, 상기 저비점 부산물 탄화수소를 함유하는 저비점 분획 및 파라-크실렌, 메타-크실렌, 오르토-크실렌, 에틸벤젠 및 C9+ 방향족 화합물을 함유하는 1 이상의 중비점 분획, 및 파라-크실렌, 메타-크실렌, 오르토-크실렌, 에틸벤젠 및 C9+ 방향족 화합물을 함유하는 1 이상의 고비점 분획을 제공하는 단계(이때, 상기 1 이상의 고비점 분획은 상기 1 이상의 중비점 분획보다 더 큰 몰%의 C9+ 방향족 화합물을 함유함);
    (e) 상기 1 이상의 중비점 분획의 적어도 일부를 재순환 스트림으로서 단계 (a)로 재순환시키는 단계; 및
    (f) 15～25 질량%의 파라-크실렌, 오르토-크실렌, 메타-크실렌 및 에틸벤젠과 C9+ 방향족 화합물을 함유하는 1 이상의 C8 방향족 공급물 스트림을 단계 (a)에 제공하는 단계
    를 포함하고, 상기 분리 공급물 스트림은 단계 (e)의 재순환 스트림 및 1 이상의 C8 방향족 공급물 스트림을 포함하는 것인 크실렌 이성체의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 이성화물 중의 전체 파라-크실렌, 메타-크실렌, 오르토-크실렌 및 에틸벤젠 중 적어도 10 질량%가 중비점 분획에 함유되는 것인 방법.
  3. 제2항에 있어서, 단계 (e)의 재순환 스트림은 1500 질량ppm 미만의 C9+ 방향족 화합물을 함유하고, 1 이상의 C8 방향족 공급물 스트림은 최대 500 질량ppm의 C9+ 방향족 화합물을 함유하는 것인 방법.
  4. 제2항에 있어서, 단계 (e)의 재순환 스트림은 500 질량ppm 미만의 C9+ 방향족 화합물을 함유하고, 1 이상의 C8 방향족 공급물 스트림은 500 질량ppm 초과의 C9+ 방향족 화합물을 함유하는 것인 방법.
  5. 제2항에 있어서, 단계 (d)의 분류는 분할 벽 증류 칼럼에 의해 이루어지는 것인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 1 이상의 C8 방향족 공급물 스트림은 C9+ 방향족 화합물로부터 C8 방향족 화합물을 분리하기 위한 증류에 의해 얻어지고, 단계 (d)의 증류로부터 얻어진 1 이상의 고비점 분획은 증류에 공급되는 것인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 C8 방향족 공급물 스트림의 적어도 일부는 톨루엔의 불균등화 반응으로부터 유도되고, 여기서 불균등화 반응 생성물은 증류에 의해 1 이상의 저비점 톨루엔 분획, 1 이상의 고비점 크실렌 함유 불균등화 반응 분획과, 파라-크실렌, 메타-크실렌, 오르토-크실렌, 에틸벤젠 및 2500 질량ppm 미만의 C9+ 방향족 화합물을 함유하는 1 이상의 중비점 불균등화 반응 분획으로 분류되며, 상기 중비점 불균등화 반응 분획의 적어도 일부는 단계 (a)로 이송되는 것인 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 불균등화 반응 생성물의 증류는 분할 벽 증류 칼럼에 의해 이루어지는 것인 방법.
  9. 제7항에 있어서, 단계 (e)의 재순환 스트림은 500 질량ppm 미만의 C9+ 방향 족 화합물을 함유하는 것인 방법.
  10. 제7항에 있어서, 상기 분리 공급물은 필수적으로 중비점 불균등화 반응 분획 및 단계 (e)의 재순환 스트림으로 구성되는 것인 방법.
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