KR101032244B1 - 말론산염에 의해 안정화된 테르페노이드 향료 성분 - Google Patents

말론산염에 의해 안정화된 테르페노이드 향료 성분 Download PDF

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Abstract

1종 이상의 테르페노이드 성분과 배합된 향료, 말론산염 및 미용학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 개인 위생 조성물이 제공된다. 말론산염은 테르페노이드를 분해에 대해 안정화시킨다.
개인 위생 조성물, 향료, 테르페노이드, 말론산염, 안정화

Description

말론산염에 의해 안정화된 테르페노이드 향료 성분 {TERPENOID FRAGRANCE COMPONENTS STABILIZED WITH MALONIC ACID SALTS}
본 발명은 분해에 대해 안정화된, 테르페노이드 성분의 향을 갖는 개인 위생 조성물에 관한 것이다.
테르펜은 주로 식물에서의 정유(精油) 성분으로서 자연계에 널리 퍼져있다. 대부분의 테르펜은 탄화수소이지만, 산소 함유 화합물, 예컨대 알콜, 알데히드 또는 케톤 (테르페노이드)으로도 존재한다. 이들의 구성 블록은 탄화수소 이소프렌인 CH2=C(CH3)-CH=CH2이다 [isoprene rule, Wallach 1887]. 따라서, 테르펜 탄화수소는 분자식 (C5H8)n을 갖는데, 이들은 이소프렌 단위의 수에 따라 모노테르펜 (n = 2), 세스퀴테르펜 (n = 3), 디테르펜 (n = 4), 트리테르펜 (n = 6) 및 테트라테르펜 (n = 8)으로 분류된다.
모노테르펜의 예는 다음과 같다: 피넨, 네롤, 시트랄, 캄포르, 제라니올 및 리모넨. 세스퀴테르펜의 예는 다음과 같다: 네롤리돌 및 파르네솔. 스쿠알렌은 트리테르펜의 일례이다.
본 발명의 목적상, 용어 "테르페노이드"는 테르펜 및 화학 구조 내에서 1개 이상의 불포화 지점을 가지고(가지거나) 고리 단위의 일부일 수 있는 1개 이상의 C5H8 히드로카르빌 단위를 갖는 그의 산소 함유 유도체를 포함하는 것이다.
테르페노이드는 다양한 향수 및 방향제의 향 원료 물질이다. 향료 테르페노이드는 문헌 [Arctander, S., Perfume and flavor Chemicals, Vol. I and II, Allured Pub. Co. (1969)]에 개시되어 있으며 이의 예로는 용연향 냄새 화학물질, 자스몬, 사향, 피란 유도체, 및 자단 향료 화학물질 등이 있다.
표면에 침착되거나 개인 위생 조성물로 혼입된 향수 또는 향 원료 물질의 혼합물이 시간이 지남에 따라 많은 요인에 의해 점점 강도가 약해지고 특성이 변화될 수 있다는 것은 널리 공지되어 있다. 이러한 단점들을 최소화하기 위한 다양한 시도가 있어 왔지만, 지금까지는 성공이 미미했다. 예를 들면, 갈드릭크(Gardlick) 등의 미국 특허 제6,147,037호는 개인 위생 제품에 지속적이거나 영구적인 향을 전달하는데 유용한 향 전달 시스템에 관한 것이다.
향의 강도 약화 또는 특성 변화의 한 원인은 테르페노이드가 산화적으로 불안정하다는 점에 있다. 산화 불안정성의 정도는 불포화도 또는 유기 화합물의 이중 결합 또는 삼중 결합의 수에 따라 달라진다.
산화 불안정성은 테르페노이드의 바람직하지 못한 특성이다. 따라서, 테르페노이드를 산화에 대해 안정화시킬 수 있는 작용제가 필요하다. 특히, 화학 구조에 1개 이상의 이중 결합을 갖는 테르페노이드의 산화를 방지할 작용제가 필요하 다.
발명의 요약
다음을 포함하는 개인 위생 조성물이 제공된다:
(i) 조성물의 약 0.001 내지 약 10 중량％의, 향료 중량의 약 0.000001 내지 약 90％의 테르페노이드를 포함하는 향료;
(ii) 조성물의 약 0.0001 내지 약 30 중량％의, 말론산의 염; 및
(iii) 조성물의 약 1 내지 약 99 중량％의, 미용학적으로 허용가능한 담체.
본 발명에 이르러 말론산의 염이 테르페노이드 향료 성분을 분해에 대해 안정화시키는데 효과적이라는 것이 밝혀졌다.
말론산염 음이온에 대한 광범위하게 다양한 반대 양이온이 염 형성에 이용될 수 있다. 말론산염은 하기 화학식 (I) 및 (II)으로 표시되는 반 중화 또는 완전 중화 말론산 또는 그의 배합물일 수 있다:
[HO2CCH2CO2]-[X]+
+[X]2[O2CCH2CO2]-2
상기 화학식에서 X는 양이온성 반대이온이다.
적합한 양이온성 반대이온은 알칼리 및 알칼리토금속의 것들을 포함한다. 대표적인 예는 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘, 암모늄 및 이들의 배합물의 양이온을 포함한다.
무기 양이온뿐만 아니라 유기 양이온도 사용될 수 있다. 특히 유용한 것은 탄소 원자수 1 내지 1000, 바람직하게는 1 내지 20, 최적으로는 3 내지 12의 4차화 질소 양이온이다. 예를 들면 트리에탄올아민, 디에탄올아민, 프로판올아민, 모노에탄올아민, 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민, 이소펜틸아민, 헥실아민, 시클로헥실아민, 시클로펜틸아민, 노르보르닐아민, 옥틸아민, 에틸헥실아민, 노닐아민, 데실아민, 피롤리돈, 아미노산 (리신, 아르기닌, 알라닌, 글루타민, 히스티딘, 글리신), 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 디메틸에탄올아민, 폴리에틸렌이민, 트리스(히드록시메틸)아미노 메탄 및 이들의 배합물을 포함하는 아민으로부터 유도된 양이온들이다. 가장 바람직하게는 암모니아, 디메틸에탄올아민 및 트리스(히드록시메틸)아미노 메탄으로부터 유도된 양이온이다. 이들 바람직한 물질로부터 유도된 전형적인 말론산염은 암모늄 말로네이트, 디암모늄 말로네이트, 디메틸에탄올암모늄 말로네이트, 비스(디메틸에탄올암모늄)말로네이트, 트리스(히드록시메틸)메탄 암모늄 말로네이트 및 디[트리스(히드록시메틸)메탄암모늄]말로네이트를 포함한다.
말론산염의 양은 미용 조성물 중량의 약 0.0001 내지 약 30％, 바람직하게는 약 0.1 내지 약 15％, 보다 바람직하게는 약 0.5 내지 약 10％, 최적으로는 약 1 내지 약 8％이다.
본 발명은 활성 성분으로서 염 I, 염 II 또는 이들 염의 혼합물을 이용할 수 있다. 혼합물이 존재할 때, 모노-염 I 대 디-염 II의 몰비는 약 1000:1 내지 약 1:1000, 바람직하게는 약 10:1 내지 약 1:500, 보다 바람직하게는 약 2:1 내지 약 1:200, 최적으로는 약 1:1 내지 약 1:20일 수 있다.
용어 "개인 위생 조성물"은 바르거나 세척하는 제품을 포함해서, 인간 피부에 국소 도포되는 제품을 기술하는 것으로 이해된다. 대표적인 예는 피부 크림 및 로션, 헤어 트리트먼트제, 예컨대 샴푸, 탈모제, 면도 크림, 제한제 및 방취제와 샤워 겔을 포함한다.
용어 "향료"는 1종, 그러나 바람직하게는 좋은 향, 냄새, 향기 또는 향료 특성들을 부여하기 위해 인공적으로 혼합된 2종 이상의 향 원료 물질을 의미하는 것으로 이해된다.
본 명세서에서 사용되는, 용어 "불포화"는 2중 또는 3중 결합을 갖는 유기 화합물, 예컨대 올레핀 또는 알킨을 기술하는 것으로 이해된다.
각각의 3부류에 속하는 테르펜 유도체는 알콜, 에테르, 알데히드, 아세탈, 산, 케톤, 에스테르 및 질소 또는 황과 같은 헤테로원자를 포함하는 테르펜 화합물을 포함한다.
본 발명의 미용 조성물에 혼입될 수 있는 테르페노이드의 예를 하기 표에 기재한다.
<표 1>
아크릴 테르페노이드
탄화수소
미르센
옥시멘
베타-파르네센
알콜
디히드로미르세놀 (2,6-디메틸-7-옥텐-2-올)
제라니올 (3,7-디메틸-트랜스-2,6-옥타디엔-1-올)
네롤 (3,7-디메틸-시스-2,6-옥타디엔-1-올)
리날로올 (3,7-디메틸-1,6-옥타디엔-3-올)
미르세놀 (2-메틸-6-메틸렌-7-옥텐-2-올)
라반둘올
시트로넬롤 (3,7-디메틸-6-옥텐-1-올)
트랜스-트랜스-파르네솔 (3,7,11-트리메틸-2,6,10-도데카트리엔-1-올)
트랜스-네롤리돌 (3,7,11-트리메틸-1,6,10-도데카트리엔-3-올)
알데히드 및 아세탈
시트랄 (3,7-디메틸-2,6-옥타디엔-1-알)
시트랄 디에틸 아세탈 (3,7-디메틸-2,6-옥타디엔-1-알 디에틸 아세탈)
시트로넬랄 (3,7-디메틸-6-옥텐-1-알)
시트로넬릴옥시아세트알데히드
2,6,10-트리메틸-9-운데세날
케톤
타게톤
솔라논
제라닐아세톤 (6,10-디메틸-5,9-운데카디엔-2-올)
산 및 에스테르
시스-제란산
시트로넬산
제라닐 에스테르, 예컨대 제라닐 포르메이트, 제라닐 아세테이트, 제라닐 프로피오네이트, 제라닐 이소부티레이트, 제라닐 이소발러레이트
네릴 에스테르, 예컨대 네릴 아세테이트
리날릴 에스테르, 예컨대 리날릴 포르메이트, 리날릴 아세테이트, 리날릴 프로피오네이트, 리날릴 부티레이트, 리날릴 이소부티레이트,
라벤둘일 에스테르, 예컨대 라벤둘일 아세테이트
시트로넬릴 에스테르, 예컨대 시트로넬릴 포르메이트, 시트로넬릴 아세테이트, 시트로넬릴 프로피오네이트, 시트로넬릴 이소부티레이트, 시트로넬릴 이소발러레이트, 시트로넬릴 트리글레이트
질소 함유 불포화 테르펜 유도체
시스-갈렌산 니트릴
시트로넬산 니트릴
<표 2>
시클릭 테르페노이드
탄화수소
리모넨 (1,8-p-멘타디엔)
알파-테르피넨
감마-테르피넨 (1,4-p-멘타디엔)
테르피놀렌
알파-펠란드렌 (1,5-p-멘타디엔)
베타-펠란드렌
알파-피넨 (2-피넨)
베타-피넨 (2(10)-피넨)
캄펜
3-카렌
카리오필렌
(+)-발렌센
투조프센
알파-세드렌
베타-세드렌
론기폴렌
알콜 및 에테르
(+)-네오이소-이소풀레골
이소풀레골 (8-p-멘텐-3-올)
알파-테르피네올 (1-p-멘텐-8-올)
베타-테르피네올
감마-테르피네올
델타-테르피네올
1-테르피넨-4-올 (1-p-멘텐-4-올)
알데히드 및 케톤
카르본 (1,8-p-멘타디엔-6-온)
알파-이오논 (C13H20O)
베타-이오논 (C13H20O)
감마-이오논 (C13H20O)
이론, 알파-, 베타-, 감마- (C14H22O)
n-메틸이오논, 알파-, 베타-, 감마- (C14H22O)
이소메틸이오논, 알파-, 베타-, 감마- (C14H22O)
알릴이오논 (C16H24O)
슈도이오논
n-메틸슈도이오논
이소메틸슈도이오논
다마스콘 1-(2,6,6-트리메틸시클로헥세닐)-2-부텐-1-온
예컨대 베타-다마스콘 1-(2,6,6-트리메틸-1,3-시클로할라디에틸)-2-부텐-1-온
노트카톤 5,6-디메틸-8-이소프로페닐비시클로[4.4.0]-1-데센-3-온
세드릴 메틸 케톤 (C17H26O)
에스테르
알파-테르피닐 아세테이트 (1-p-멘텐-8-일 아세테이트)
노필 아세테이트 (-)-2-(6,6-디메틸비시클로[3.1.1]헵트-2-엔-2-일)에틸 아세테이트
큐시밀 아세테이트
<표 3>
테르펜과 구조적으로 연관된 지환족 화합물
알콜
5-(2,2,3-트리메틸-3-시클로펜텐-1-일)-3-메틸펜탄-2-올
알데히드
2,4-디메틸-3-시클로헥산 카르복스알데히드
4-(4-메틸-3-펜텐-1-일)-3-시클로헥센 카르복스알데히드
4-(4-히드록시-4-메틸펜틸)-3-시클로헥센 카르복스알데히드
케톤
시베톤
디히드로자스몬 (3-메틸-2-펜틸-2-시클로펜텐-1-온)
시스-자스몬 3-메틸-2-(2-시스-펜텐-1-일)-2-시클로펜텐-1-온
5-시클로헥사데센-1-온
2,3,8,8-테트라메틸-1,2,3,4,5,6,7,8-옥타히드로-2-나프탈레닐 메틸 케톤
3-메틸-2-시클로펜텐-2-올-1-온
에스테르
4,7-메타노-3a,4,5,6,7,7a-헥사히드로-5-(또는 6)-인데닐 아세테이트
알릴 3-시클로헥실프로피오네이트
메틸 디히드로자스모네이트 메틸(3-옥소-2-펜틸시클로펜틸)아세테이트
향료의 양은 개인 위생 조성물 중량의 약 0.001 내지 약 10％, 바람직하게는 약 0.1 내지 약 5％, 최적으로는 약 0.5 내지 약 1％의 범위일 수 있다. 향료 중 테르페노이드의 양은 향료 중량의 약 0.000001 내지 약 90％, 바람직하게는 약 0.0001 내지 약 70％, 최적으로는 약 0.1 내지 약 30％의 범위일 수 있다.
본 발명의 향료는 유리하게는 비점 250℃ 이하의 테르페노이드 성분들을 포함할 것이다. 특정 경우에는, 향은 영구적일 필요가 있다. 이러한 상황에서는, 향료 조성물이 바람직하게는 3.0 이상의 ClogP 및 250℃ 이상의 비점을 나타내는 테르페노이드를 약 40％ 이상 포함한다. 이들 변수의 정의에 대해서는 미국 특허 제5,540,853호 (트린(Trinh) 등)를 참고한다.
본 발명의 조성물은 미용학적으로 허용가능한 담체도 포함할 것이다. 담체의 양은 조성물 중량의 약 1 내지 약 99.9％, 바람직하게는 약 70 내지 약 95％, 최적으로는 약 80％ 내지 약 90％의 범위일 수 있다. 유용한 담체는 물, 연화제, 지방산, 지방 알콜, 습윤제, 증점제 및 이들의 배합물이다. 담체는 수성, 무수 또는 유탁액일 수 있다. 바람직하게는 조성물은 수성, 특히 W/O 또는 O/W 또는 삼중 W/O/W 형태의 수성 및 유성 유탁액이다. 존재한다면 물은 약 5 내지 약 95％, 바람직하게는 약 20 내지 약 70 중량％, 최적으로는 약 35 내지 약 60 중량％ 범위의 양일 수 있다.
연화제 물질도 또한 미용학적으로 허용가능한 담체의 작용을 할 수 있다. 이들은 실리콘유, 합성 에스테르 및 탄화수소의 형태일 수 있다. 연화제의 양은 조성물 중량의 0.1 내지 95％, 바람직하게는 1 내지 50％의 범위일 수 있다.
실리콘유는 휘발성 및 비휘발성 형태로 분류될 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 용어 "휘발성"은 주위온도에서 측정 가능한 증기압을 갖는 물질을 지칭한다. 휘발성 실리콘유는 규소수 3 내지 9, 바람직하게는 4 내지 5의 고리형 (시클로메티콘) 또는 선형 폴리디메틸실록산으로부터 바람직하게 선택된다.
연화제 물질로서 유용한 비휘발성 실리콘유는 폴리알킬 실록산, 폴리알킬아릴 실록산 및 폴리에테르 실록산 공중합체를 포함한다. 본 발명에 유용한 근본적으로 비휘발성인 폴리알킬 실록산은, 예를 들면 25℃에서 약 5 x 10-6 내지 0.1 m2/s의 점도를 갖는 폴리디메틸 실록산을 포함한다. 본 발명의 조성물에 유용한 바람 직한 비휘발성 연화제는 25℃에서 약 1 x 10-5 내지 약 4 x 10-4 m2/s의 점도를 갖는 폴리디메틸 실록산이다.
또다른 부류의 비휘발성 실리콘은 유화 및 비유화 실리콘 엘라스토머이다. 이러한 부류의 대표적인 예는 다우 코닝 940(Dow Corning 9040), 제너럴 일렉트릭 에스에프이 839(General Electric SFE 839) 및 신-에쓰 케이에스지-18(Shin-Etsu KSG-18)로 구입할 수 있는 디메티콘/비닐 디메티콘 가교중합체이다. 실리콘 왁스, 예컨대 실왁스 더블유에스-엘(Silwax WS-L) (디메티콘 코폴리올 라우레이트)도 유용할 수 있다.
에스테르 연화제는 다음과 같다:
1) 탄소 원자수 10 내지 20의 지방산의 알케닐 또는 알킬 에스테르. 이들의 예는 이소아라키딜 네오펜타노에이트, 이소노닐 이소나노노에이트, 올레일 미리스테이트, 올레일 스테아레이트 및 올레일 올레이트를 포함한다.
2) 에톡실화 지방 알콜의 지방산 에스테르와 같은 에테르-에스테르.
3) 다가 알콜 에스테르. 에틸렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 디에틸렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 (200-6000) 모노- 및 디-지방산 에스테르, 프로필렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리프로필렌 글리콜 2000 모노올레이트, 폴리프로필렌 글리콜 2000 모노스테아레이트, 에톡실화 프로필렌 글리콜 모노스테아레이트, 글리세릴 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리글리세롤 폴리-지방 에스테르, 에톡실화 글리세릴 모노-스테아레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 모노스테아레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 폴리올 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르가 만족스러운 다가 알콜 에스테르이다. 특히 유용한 것은 펜타에리트리톨, 트리메틸올프로판 및 C1-C30알콜의 네오펜틸 글리콜 에스테르이다.
4) 왁스 에스테르, 예컨대 밀랍, 경랍, 및 트리베헤닌 왁스.
5) 스테롤 에스테르, 콜레스테롤 지방산 에스테르가 그의 예이다.
6) 지방산의 당 에스테르, 예컨대 수크로스 폴리베헤네이트 및 수크로스 폴리코튼시데이트.
미용학적으로 허용가능한 적합한 담체인 탄화수소는 석유, 광유, C11-C13이소파라핀, 폴리알파올레핀, 및 특히 프레스펄스 인크.(Presperse Inc.)로부터 퍼메틸 101에이(Permethyl 101A)로서 상업적으로 구입할 수 있는 이소헥사데칸을 포함한다.
탄소 원자수 10 내지 30의 지방산도 미용학적으로 허용가능한 담체로서 적합할 수 있다. 이의 예를 들면, 펠라르곤, 라우르, 미리스트, 팔미트, 스테아르, 이소스테아르, 히드록시스테아르, 올레, 리놀레, 리시놀레, 아라키드, 베헨 및 에루크산이다.
탄소 원자수 10 내지 30의 지방 알콜도 미용학적으로 허용가능한 담체의 또다른 부류이다. 이의 예를 들면 스테아릴 알콜, 라우릴 알콜, 미리스틸 알콜 및 세틸 알콜이다.
다가 알콜 유형의 습윤제가 미용학적으로 허용가능한 담체로서 사용될 수 있다. 전형적인 다가 알콜은 글리세롤, 폴리알킬렌 글리콜, 보다 바람직하게는 알킬렌 폴리올 및 이들의 유도체, 예를 들면 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 및 이들의 유도체, 소르비톨, 히드록시프로필 소르비톨, 헥실렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 이소프렌 글리콜, 1,2,6-헥산트리올, 에톡실화 글리세롤, 프로폭실화 글리세롤 및 이들의 혼합물을 포함한다. 습윤제의 양은 조성물 중량의 0.5 내지 50％, 바람직하게는 1 내지 15％의 범위일 수 있다.
증점제가 본 발명에 따른 조성물의 미용학적으로 허용가능한 담체의 일부로서 이용될 수 있다. 전형적인 증점제는 가교결합 아크릴레이트 (예를 들면, 카르보폴(Carbopol) 982 (등록상표)), 소수성-변형 아크릴레이트 (예를 들면, 카르보폴 1382 (등록상표)), 셀룰로스 유도체 및 천연 고무를 포함한다. 유용한 셀룰로스 유도체는 나트륨 카르복시메틸셀룰로스, 히드록시프로필 메토셀룰로스, 히드록시프로필 셀룰로스, 히드록시에틸 셀룰로스, 에틸 셀룰로스 및 히드록시메틸 셀룰로스이다. 본 발명에 적합한 천연 고무는 구아, 크산탄, 스클레로튬, 카라기난, 펙틴과 이들 고무의 배합물을 포함한다. 무기물도 증점제로서 이용될 수 있는데, 특히 점토, 예컨대 벤토나이드 및 헥토라이트, 훈증 실리카, 및 실리케이트, 예컨대 마그네슘 알루미늄 실리케이트 (비검(Veegum) (등록상표))이다. 증점제의 양은 조성물 중량의 0.0001 내지 10％, 보통 0.001 내지 1％, 최적으로는 0.01 내지 0.5％의 범위일 수 있다.
개인 위생 조성물은 임의의 형태일 수 있다. 이들 형태는 로션, 크림, 회전도포식 배합물, 막대형, 무스, 에어로졸 및 비-에어로졸 스프레이 및 직물 (예를 들면 부직포) 도포 배합물을 포함할 수 있다.
계면활성제도 본 발명의 조성물 중에 존재할 수 있다. 존재한다면 계면활성제의 총 농도는 조성물 중량의 약 0.1 내지 약 40％, 바람직하게는 약 1 내지 약 20％, 최적으로는 약 1 내지 약 5％의 범위일 수 있다. 계면활성제는 음이온성, 비이온성, 양이온성 및 양쪽성 활성제로 구성된 군에서 선택된다. 특히 바람직한 비이온성 계면활성제는 하이드로포브(hydrophobe)의 몰당 2 내지 100몰의 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드와 축합된 C10-C20지방 알콜 또는 산 하이드로포브; 2 내지 20몰의 알킬렌 옥사이드와 축합된 C2-C10알킬 페놀; 에틸렌 글리콜의 모노- 및 디-지방산 에스테르; 지방산 모노글리세라이드; 소르비탄, 모노- 및 디- C8-C20지방산; 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄과 이들의 배합물의 것들이다. 알킬 폴리글리코시드 및 사카라이드 지방 아미드 (예를 들면 메틸 글루콘아미드)도 적합한 비이온성 계면활성제이다.
바람직한 음이온성 계면활성제는 비누, 알킬 에테르 술페이트 및 술포네이트, 알킬 술페이트 및 술포네이트, 알킬벤젠 술포네이트, 알킬 및 디알킬 술포숙시네이트, C8-C20아실 이세티오네이트, C8-C20알킬 에테르 포스페이트, C8-C20사르코시네이트 및 이들의 배합물을 포함한다.
햇빛차단제도 본 발명의 조성물에 포함될 수 있다. 특히 바람직하게는, 파르솔 엠씨엑스(Parsol MCX) (등록상표)로 구입할 수 있는 에틸헥실 p-메톡시신나메이트, 파르솔 1789 (등록상표)로서 구입할 수 있는 아보벤젠 및 옥시벤존(Oxybenzone)으로도 알려져 있는 벤조페논-3이다. 무기 햇빛차단제, 예컨대 미세 이산화티타늄, 산화아연, 폴리에틸렌 및 다양한 기타 중합체가 사용될 수 있다. 존재하는 햇빛차단제의 양은 일반적으로 조성물 중량의 0.1 내지 30％, 바람직하게는 2 내지 20％, 최적으로는 4 내지 10％의 범위일 수 있다.
바람직하게는 잠재적으로 해로운 미생물의 성장을 방지하기 위해 본 발명의 미용 조성물에 보존제를 혼입시킬 수 있다. 본 발명의 조성물에 적합한 종래의 보존제는 파라-히드록시벤조산의 알킬 에스테르이다. 보다 최근들어 사용되고 있는 기타 보존제는 히단토인 유도체, 프로피온산염 및 다양한 4차 암모늄 화합물을 포함한다. 미용학자들은 적절한 보존제에 대해 잘 알고 있으며 보존제 투여 시험을 만족시키고 제품 안정성을 제공하는 것들을 통상적으로 선택할 수 있을 것이다. 특히 바람직한 보존제는 페녹시에탄올, 메틸 파라벤, 프로필 파라벤, 이미다졸리디닐 우레아, 나트륨 데히드로아세테이트 및 벤질 알콜이다. 보존제는 조성물의 용도 및 유탁액 중 보존제 및 기타 성분들간의 가능한 비혼화성을 고려해서 선택해야 한다. 보존제는 바람직하게는 조성물 중량의 0.01 내지 2％ 범위의 양으로 사용된다.
본 발명의 조성물은 비타민을 포함할 수 있다. 비타민의 예는 비타민 A (레 티놀), 비타민 B2, 비타민 B6, 비타민 C, 비타민 E 및 비오틴을 포함할 수 있다. 비타민의 유도체도 사용될 수 있다. 예를 들면, 비타민 C 유도체는 아스코르빌 테트라이소팔미테이트, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트 및 아스코르빌 글리코시드를 포함할 수 있다. 비타민 E의 유도체는 토코페릴 아세테이트, 토코페릴 팔미테이트 및 토코페릴 리놀레이트를 포함한다. DL-판테놀 및 유도체도 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 조성물 중에 존재한다면 비타민의 총량은 조성물 중량의 0.001 내지 10％, 바람직하게는 0.01 내지 1％, 최적으로는 0.1 내지 0.5％의 범위일 수 있다.
또다른 유형의 유용한 물질은 효소, 예컨대 옥시다제, 프로테아제, 리파제 및 배합물일 수 있다. 특히 바람직하게는 브룩스 캄파니(Brooks Company, 미국)로부터 바이오셀 에스오디(Biocell SOD)로 구입할 수 있는 수퍼옥사이드 디스뮤타제이다.
피부 미백 화합물도 본 발명의 조성물 중에 포함될 수 있다. 물질의 예를 들면 태반 추출물, 락트산, 니아신아미드, 아르부틴, 코지산, 페룰산, 레조르시놀 및 유도체, 예컨대 4-치환 레조르시놀 및 이들의 배합물이다. 이들 작용제의 양은 조성물 중량의 약 0.1 내지 약 10％, 바람직하게는 약 0.5 내지 약 2％의 범위일 수 있다.
박리 촉진제가 존재할 수 있다. 예를 들면 알파-히드록시카르복실산 및 베타-히드록시카르복실산이다. 용어 "산"은 유리산뿐만 아니라 그의 염 및 C1-C30알킬 또는 아릴 에스테르와 고리형 또는 선형 락톤 구조로부터 물의 제거에 의해 형 성된 락톤을 포함한다는 것을 의미한다. 대표적인 산은 글리콜, 락트 및 말산이다. 살리실산은 베타-히드록시카르복실산의 대표적인 예이다. 존재한다면 이들 물질의 양은 조성물 중량의 약 0.01 내지 약 15％의 범위일 수 있다.
다양한 약초 추출물이 임의로 본 발명의 조성물에 포함될 수 있다. 예를 들면 녹차, 카밀레, 감초 및 이들의 추출물 배합물이다. 추출물은 각각 친수성 또는 소수성인 용매 중에 포함된 수용성 또는 수불용성 물질일 수 있다. 물 및 에탄올이 바람직한 추출물 용매이다.
리포산, 레틴옥시메틸실란 (실케어 1엠-75(Silcare 1M-75) 상표로 클래리언트 코포레이션(Clariant Corp.)로부터 구입할 수 있다), 데히드로에피안드로스테론 (DHEA) 및 이들의 배합물도 포함될 수 있다. 세라마이드(Ceramide) (예컨대 세라마이드 1, 세라마이드 3, 세라마이드 3B 및 세라마이드 6)와 슈도세라마이드도 본 발명의 다양한 조성물에 이용될 수 있지만 역시 배제될 수도 있다. 이들 물질들의 양은 조성물 중량의 약 0.000001 내지 약 10％, 바람직하게는 약 0.0001 내지 약 1％의 범위일 수 있다.
착색제, 향료, 유백제 및 연마제도 본 발명의 조성물 중에 포함될 수 있다. 이들 물질 각각은 조성물 중량의 약 0.05 내지 약 5％, 바람직하게는 0.1 내지 3％의 범위일 수 있다.
용어 "포함하는"은 이어서 언급되는 임의의 요소로만 제한하는 것이 아니라 오히려 주 또는 부 기능적 중요성의 언급되지 않은 요소를 포함하는 것을 의미한다. 즉 열거된 단계, 요소 또는 선택사항이 속속들이 기재될 필요는 없다. 용어 "포함하는" 또는 "갖는"이 사용될 때, 이들 용어는 상기한 바와 같은 "포함하는"의 의미와 동등하다.
실시예 및 비교예를 제외하고, 또는 특별한 언급이 없다면, 본 명세서의 물질의 양을 나타내는 모든 숫자는 용어 "약"으로 수식되는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서 사용되는 모든 문헌, 예컨대 모든 특허, 특허 출원 및 인쇄 문헌은 본 발명에 전체적으로 참고문헌으로 인용된다.
하기 실시예는 본 발명의 실시태양을 보다 상세하게 설명할 것이다. 본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 언급된 모든 부, 백분율 및 비율은 특별한 언급이 없다면 중량에 의한 것이다.
실시예 1
1종 이상의 테르페노이드를 포함하는 일련의 향료를 하기한다.
향료 A
성분 중량％
쿠마린 0.5
벤질 아세테이트 엑스트라 4.0
벤질 살리실레이트 10.0
디히드로미르세놀 10.0
시트로넬롤 10.0
메틸 세드릴 케톤 8.0
메틸 디히드로자스모네이트 5.0
2-페닐에탄올 10.0
5-아세틸-3-이소프로필-1,1,2,6-테트라메틸인단 7.5
자스모피란 포르테 10.0
리날로올 10.0
알파-헥실신남산 알데히드 8.0
이소론기폴라논 3.0
스티랄릴 아세테이트 1.0
메틸이오논 3.0
향료 B
성분 중량％
1,3,4,6,7,8-헥사히드로-4,6,6,7,8,8-헥사메틸시클로펜타(g)-2-벤조피란 7.50
메틸 세드릴 케톤 12.00
릴리알 7.00
벤질 살리실레이트 7.20
알파-헥실신남산 알데히드 13.00
메틸 디히드로자스모네이트 14.60
2-페닐에탄올 9.00
디프로필렌 글리콜 18.00
리트시 쿠베바(Litsea Cubeba) 기름 5.00
쿠마린 0.06
리날로올 3.60
헥실 살리실레이트 3.04
향료 C
성분 중량％
벤질 살리실레이트 6.5
P-t 부틸아니솔 5.0
헥실 살리실레이트 4.5
P-t 부틸시클로헥실 아세테이트 12.0
O-t 부틸시클로헥실 아세테이트 3.5
4-아세톡시-3-펜틸테트라히드로피란 8.5
2-페닐에탄올 7.5
페닐에틸 아세테이트 0.5
알파-헥실신남산 알데히드 5.0
2,4-디메틸-3-시클로헥센-1-카르복스알데히드 1.5
메틸 세드릴 케톤 5.0
5-아세틸-3-이소프로필-1,1,2,6-테트라메틸인단 2.0
2-헥실-2-시클로펜테논 3.3
쿠마린 2.0
헥실 벤조에이트 6.7
에틸 신나메이트 1.5
디에틸 프탈레이트 15.0
향료 D
성분 중량％
시네올 15.0
보르네올 10.0
삼나무 기름 18.0
정향나무 테르페니스 2.0
미국 소나무 기름 10.0
디페닐 옥사이드 1.0
테트라히드로리날로올 6.0
펜칠 아세테이트 5.0
벤질 벤조에이트 15.0
이소보르닐 아세테이트 18.0
향료 E
성분 중량％
아네톨 7.05
카르본 라에보(Carvone Laevo) 8.90
멘톨 라에보(Menthol Laevo) 10.00
미국 박하 기름 23.00
미국 녹양박하 기름 51.00
바닐린 0.05
향료 F
성분 중량％
벤질 살리실레이트 20
에틸렌 브라실레이트 20
갈락솔리드-50％* 20
헥실 신남산 알데히드 20
테트라히드로 리날로올 20
*BP>250℃ 및 ClogP>3.0을 갖는 영구적인 향료 성분 약 80％를 포함하는 벤질 벤조에이트 중 50％ 용액.
향료 G
성분 중량％
벤질 아세테이트 4
벤질 살리실레이트 12
쿠마린 5
에틸렌 브라실레이트 10
갈락솔리드-50％* 10
헥실 신남산 알데히드 20
릴리알 15
메틸 디히드로 이소자스모네이트 5
감마-n-메틸 이오논 10
파출리 알콜 4
테트라히드로 리날로올 6
*BP>250℃ 및 ClogP>3.0을 갖는 영구적인 향료 성분 약 85％를 포함하는 이소프로필 미리스테이트 중 50％ 용액으로 사용됨
향료 H
성분 중량％
벤질 아세테이트 20
라에보-카르본 20
디히드로 미르세놀 20
히드록시시트로넬랄 20
페닐 에틸 알콜 20
향료 I
성분 중량％
유제놀 20
이소-유제놀 20
펜칠 알콜 20
메틸 디히드로자스모노에이트 20
바닐린 20
향료 J
성분 중량％
이소-보르닐 아세테이트 20
파라-시멘 20
D-리모넨 20
감마-n-메틸 이오논 20
테트라히드로미르세놀 20
실시예 2
본 발명에 따른 전형적인 미용 크림을 하기 표 I에 기재한다.
성분 중량％
상 A
물 나머지
디나트륨 EDTA 0.05
메틸 파라벤 0.15
마그네슘 알루미늄 실리케이트 0.60
트리에탄올아민 1.20
상 B
크산탄 고무 0.20
나트로졸(Natrosol)
((등록상표) 250HHR (에틸 셀룰로스)		 0.50
부틸렌 글리콜 3.00
글리세린 2.00
상 C
나트륨 스테아로일 락틸레이트 0.10
글리세롤 모노스테아레이트 1.50
스테아릴 알콜 1.50
이소스테아릴 팔미테이트 3.00
실리콘 유체 1.00
콜레스테롤 0.25
소르비탄 스테아레이트 1.00
부틸화 히드록시 톨루엔 0.05
비타민 E 아세테이트 0.01
PEG-100 스테아레이트 2.00
스테아르산 3.00
프로필 파라벤 0.10
파르솔 엠씨엑스 (등록상표) 2.00
카프릴/카프르산 트리글리세라이드 0.50
히드록시카프릴산 0.01
C12-C15 알킬 옥타노에이트 3.00
상 D
말론산염 3.00
상 E
비타민 A 팔미테이트 0.10
비사볼올 0.01
비타민 A 아세테이트 0.01
향료 A 0.03
레티놀 50C 0.02
실시예 3
본 발명의 말론산염을 이용하는 유중수 국소 액체 메이크-업 화운데이션을 하기 표 II에 기재한다.
성분 중량％
상 A
시클로메티콘 9.25
세틸 옥타노에이트 2.00
디메티콘 코폴리올 20.00
상 B
탈크 3.38
안료 (산화철) 10.51
스페론 엘-1500 (Spheron L-1500) (실리카) 0.50
상 C
합성 왁스 듀라켐(Durachem) 0602 0.10
아라키딜 베헤네이트 0.30
상 D
시클로메티콘 1.00
트리히드록시스테아린 0.30
상 E
라우레트(Laureth)-7 0.50
프로필 파라벤 0.25
상 F
향료 B 1.00
상 G
물 나머지
암모늄 말로네이트 3.00
메틸 파라벤 0.12
프로필렌 글리콜 8.00
니아신아미드 4.00
글리세린 3.00
염화나트륨 2.00
나트륨 데히드로아세테이트 0.30
실시예 4
여기에서는 본 발명의 말론산염을 포함하는 피부 크림이 설명된다.
성분 중량％
글리세린 6.93
니아신아미드 5.00
디메틸에탄올암모늄 말로네이트 5.00
퍼메틸 101에이(Permethyl 101A)1 3.00
세피겔 3052 2.50
큐2-1403(Q2-1403)3 2.00
이소프로필 이소스테아레이트 1.33
알라톤 21214 1.00
향료 C 1.00
세틸 알콜 CO-1695 0.72
세파(SEFA) 코튼네이트5 0.67
토코페롤 아세테이트 0.50
판테놀 0.50
스테아릴 알콜 0.48
이산화티타늄 0.40
디나트륨 EDTA 0.10
글리단트 플러스(Glydant Plus)6 0.10
PEG-100 스테아레이트 0.10
스테아르산 0.10
정제수 나머지
1이소헥사데칸, 프레스퍼스 인크., 미국 뉴저지주 사우쓰 플레인필드
2폴리아크릴아미드 (및) C13-14 이소파라핀 (및) 라우레트-7, 세픽 코포레이션(Seppic Corporation), 미국 뉴저지주 페어필드
3디메티콘 (및) 디메티코놀, 다우 코닝 코포레이션, 미국 미시간주 미드랜드
4소르비탄 모노스테아레이트 및 수크로코코에이트, 아이씨아이 아메리카스 인크.(ICI Americas Inc.) (미국 델라웨어주 윌밍턴)
5지방산의 수크로스 에스테르
6DMDM 히단토인 (및) 이소프로피닐 부틸카르바메이트, 론자 인크.(Lonza Inc.), 미국 뉴저지주 페어론
실시예 5
본 발명에 따른 분말 미용 조성물의 예는 하기 표 IV의 배합물이다.
성분 중량％
폴리실리콘-11 27
시클로메티콘 54
석유 11
트리스(히드록시메틸)메탄암모늄
말로네이트		 7
디메티콘 코폴리올 0.5
향료 D 0.5
실시예 6
본 발명에 따른 비교적 무수인 조성물은 표 V에 보고된다.
성분 중량％
시클로메티콘 79.65
디메티콘 9.60
스쿠알렌 6.00
이소스테아르산 1.90
향료 E 1.00
서양지치 종자 기름 0.90
리튬 말로네이트 (물 중 50％) 0.50
레티닐 팔미테이트 0.25
세라마이드 6 0.10
토코페롤 0.10
실시예 7
본 발명에 적합한 에어로졸 포장 발포 세정제를 하기 표 VI에 기재한다.
성분 중량％
해바라기 종자 기름 20.00
말레이트화 콩기름 5.00
실리콘 우레탄 1.00
폴리글리세로-4 올레이트 1.00
나트륨 C14-16 올레핀 술포네이트 15.00
나트륨 라우릴 에테르 술페이트
(25％ 활성)		 15.00
코코아미도프로필베타인 15.00
DC 1784 (등록상표)
(실리콘 유탁액 50％)		 5.00
폴리콰터니엄-11 1.00
비스(디메틸에탄올암모늄) 말로네이트 1.00
향료 F 1.00
물 나머지
92 중량％의 표 VI의 농축물 및 8％ 추진제를 사용해서 에어로졸을 제조했는데, 추진제는 디메틸에테르, 이소부탄 및 프로판의 배합물이다.
실시예 8
접착제 미용 패치도 본 발명에 따라서 제조할 수 있었다. 접착제 수화겔은 20 g의 증류수 중 30 g의 2-아크릴아미도-2-메틸프로판 술폰산 단량체 및 5 g의 메틸렌-비스-아크릴아미드의 1％ 수용액을 혼합해서 제조했다. 용액을 0.4％ 과황산마그네슘 촉매로 활성화시켰다. 촉매를 수화겔 용액과 혼합한 후 즉시, 5 ml의 물 중 0.1 g의 암모늄 말로네이트를 첨가했다. 형성된 용액을 폴리프로필렌 및 친수성 폴리에스테르의 50/50 혼합물로 코팅하고 고형화시켰다. 형성된 침착 수화겔을 고온 오븐 중 40℃에서 24시간동안 데웠다. 수화겔의 최종 수 함량은 50％였다. 향료 G를 냉각 수화겔에 분무했다. 폴리스티렌 배면 층을 접착제 수화겔 위에 놓았다.
실시예 9
본 발명에 따른 1회용 개인 타월 제품을 기술한다. 70/30 폴리에스테르/레이온 부직 타월을 1.8 g의 중량 및 15 cm x 20 cm의 치수로 제조했다. 이 타월에 하기 표 VII에 기재된 조성물을 침투시켰다.
성분 중량％
마그네슘 말로네이트 7.50
글리세린 2.00
헥실렌 글리콜 2.00
디나트륨 카프릴 암포디아세테이트 1.00
글루코노락톤 0.90
실리콘 미세유탁액 0.85
하마멜리스 0.50
PEG-40 수소화 피마자 기름 0.50
향료 H 0.20
비타민 E 아세테이트 0.001
물 나머지
실시예 10
전형적인 향료 성분인 신남알데히드의 산화 안정성을 개선하는 말론산염 (예컨대 DMAE 말로네이트)의 효과를 평가하기 위해 다음과 같은 실험을 수행했다. 신남알데히드 (0.025 ml)를 메탄올 (15.98 ml)과 혼합했다. 이 용액 (3 ml)을 큐벳에 분취하고 UV 분광광도계 (퍼킨-엘머 람다 35(Perkin-Elmer Lamda) 기구)에 넣었다. 분광광도계를 240 내지 450 nm 범위에서 작동시켜서 메탄올 대조용 용액에 대한 흡수 스펙트럼을 얻었다 (스펙트럼 A). 제2 신남알데히드 (0.025 ml) 충전물을 메탄올 (15.98 ml)과 혼합했다. 과산화수소 (0.045 g)를 이 용액에 30초간 혼합하면서 첨가했다. 그 후에 3 ml의 용액을 큐벳에 분취하고 UV 분광광도계에 넣었다. 분광광도계의 240 내지 450 nm 범위를 스캐닝해서 메탄올 대조용 용액에 대한 흡수 스펙트럼을 얻었다 (스펙트럼 B).
제3 용액을 혼합했다. 이것은 신남알데히드 (0.025 ml)로 구성되고 메탄올 (15 ml) 및 말론산의 디메틸아미노에탄올염 (DMAE 말로네이트) (1 ml)과 혼합되었다. 과산화수소 (0.045 g)를 이 용액에 첨가하고 30초간 혼합했다. 일부분의 용액 (3 ml)을 큐벳에 분취하고 측정을 위해 UV 분광광도계에 놓았다. 다시 분광광도계의 240 내지 450 nm를 스캐닝해서 메탄올 대조용 용액에 대한 흡수 스펙트럼 (스펙트럼 C)을 얻었다.
신남알데히드에 상응하는 스펙트럼 A는 287 nm 부근에서 최대 흡수를 나타내었다. 신남알데히드에 과산화수소 (산화 분해 촉진)를 첨가했을 때 얻은 스펙트럼 B는 287 nm에서 최대 흡수 강도의 상당한 상승을 나타내었다. 특히 스펙트럼 A에 대한 스펙트럼 B의 287 nm 흡수의 비율은 1.4였다. 이 파장에서의 흡수 강도의 상승은 과산화수소에 의해 유도된 산화로 인한, 이 파장에서 흡수되는 종의 증가때문일 수 있다.
DMAE 말로네이트 존재하에 신남알데히드에 과산화수소를 첨가했을 때 얻어진 스펙트럼 C는 스펙트럼 B에 비해 287 nm에서의 최대 흡수 강도가 감소된다는 것을 보여주었다. 스펙트럼 B에 대한 스펙트럼 C의 흡수 강도 비율은 0.4였다. 이 결과는 신남알데히드의 과산화수소 유도 산화가 지연된다는 것을 나타내었다. 따라서 말론산염이 전형적인 향료 성분들에 대해 안정성 개선 효과를 갖는다는 것이 명백했다.

Claims (5)

  1. (i) 0.001 내지 10 중량％의, 향료 중량의 0.000001 내지 90％의 테르페노이드를 포함하는 향료;
    (ii) 0.0001 내지 30 중량％의, 말론산의 염; 및
    (iii) 1 내지 99 중량％의, 미용학적으로 허용가능한 담체
    를 포함하는, 개인 위생 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 말론산이 반 중화 산 및 완전 중화 산으로서 각각 1000:1 내지 1:1000 범위의 몰비로 존재하는 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 몰비가 2:1 내지 1:200인 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 염이, 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘, 암모늄 및 이들의 배합물로 구성된 군에서 선택된 무기 양이온인, 말론산염에 대한 양이온성 반대이온을 갖는 것인 조성물.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 염이, 폴리에틸렌이민, 트리에탄올아민, 디에탄올아민, 프로판올아민, 모노에탄올아민, 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민, 이 소펜틸아민, 헥실아민, 시클로헥실아민, 시클로펜틸아민, 노르보르닐아민, 옥틸아민, 에틸헥실아민, 노닐아민, 데실아민, 피롤리돈, 아미노산, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 디메틸에탄올아민, 트리스(히드록시메틸)아미노 메탄 및 이들의 배합물로 구성된 군에서 선택되고 탄소 원자수 2 내지 1,000의 유기 양이온인, 말론산염에 대한 양이온성 반대이온을 갖는 것인 조성물.
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