KR101015480B1 - 적정 압력에서의 기체상 포스겐화 - Google Patents

적정 압력에서의 기체상 포스겐화 Download PDF

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Abstract

본 발명은 포스겐과 디아민의 기체상 반응에 의한 방향족 디이소시아네이트의 제조 방법에 관한 것이다. 상기 반응은 적정 압력의 반응 챔버, 즉 상기 반응 챔버의 압력이 3 bar 초과 및 20 bar 미만인 반응 챔버에서 수행한다.

Description

적정 압력에서의 기체상 포스겐화{MODERATE-PRESSURE GAS PHASE PHOSGENATION}
본 발명은 반응 구역의 압력이 3 bar 초과 및 20 bar 미만인 적정 압력에서 수행되는, 포스겐과 디아민의 기체상 반응에 의한 방향족 디이소시아네이트의 제조 방법에 관한 것이다.
해당 아민으로부터 기체상 포스겐화에 의해 유기 이소시아네이트를 제조하는 것은 일반적으로 공지이다. 지방족 아민의 기체상 포스겐화는 충분히 알려진 반면, 방향족 아민의 기체상의 상업적 포스겐화는 아직 실현되지 않았다. 특히 혼합 및 반응 장치를 방해하고 수율을 감소시키는 고체의 형성에 의해 일어나는 문제가 야기되고 있다. 또한, 방향족 아민과 포스겐의 반응성은 방향족 고리 구조로 인해 낮기 때문에, 이것이 공간-시간 수율을 저하시킨다는 사실은 공지되어 있다.
이러한 문제점들을 줄이기 위한 많은 가능한 방법이 제안되었다. 유럽 특허 출원 제570 799호는, 사용된 디아민의 비점 초과의 온도에서 반응이 수행되고, 평균 접촉 시간을 0.5∼5 초로 하고, 평균 접촉 시간으로부터 6% 미만의 편차를 얻어내도록 반응물의 혼합을 수행하는 방향족 아민의 연속 기체상 포스겐화를 개시하고 있다.
유럽 특허 출원 제593 334호는 벽내 수축에 의해서 기계적 교반 없이 출발 물질의 혼합을 달성하는 관 반응기를 이용하여 기체상의 방향족 이소시아네이트를 제조하는 방법을 개시하고 있다.
유럽 특허 출원 제699 657호는 제1 구역이 출발 물질의 완전한 혼합을 가능하게 하고, 제2 구역이 플러그 스트림을 가능하게 하는 두개의 구역으로 나뉘어진 혼합 반응기내에서 기체상의 방향족 디이소시아네이트를 제조하는 방법을 개시하고 있다.
본 발명의 목적은 특히 높은 공간-시간 수율 및 방해 고체의 적은 발생의 측면에서 상업적으로 유리한 방향족 아민과 포스겐의 기체상 반응을 가능하게 하여 해당 디이소시아네이트를 형성시키는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 본 발명의 방법이 유리하게 수행될 수 있는 방법에 의해, 또한 독성 물질인 포스겐을 거의 함유하지 않는 생산 플랜트를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 적정 압력에서 기체상 포스겐화를 수행함으로써 상기 목적이 달성됨을 밝혀냈다.
따라서 본 발명은 3 bar 초과 및 20 bar 미만의 압력의 반응 구역에서 수행되는, 포스겐과 디아민의 기체상 반응에 의한 방향족 디이소시아네이트의 제조 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 포스겐 보유량에 대한 생산능의 비가 3200 [연간 디이소시아네이트의 미터톤/포스겐의 kg] 을 초과하는, 3 bar 초과 및 25 bar 미만의 압력에서의 포스겐과 디아민의 기체상 반응에 의한 방향족 디이소시아네이트 제조용 생산 플랜트를 제공한다.
본 발명의 방법에서, 바람직하게는 분해되지 않고 기체상으로 될 수 있는 임의의 1급 방향족 디아민, 또는 이러한 아민의 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다. 예를 들면, 메틸렌디(페닐아민) (각각의 이성체 및/또는 이성체 혼합물), 톨루엔디아민, R,S-1-페닐에틸아민, 1-메틸-3-페닐프로필아민, 2,6-크실리딘, 나프탈렌디아민 및 비스(3-아미노페닐)설폰이 바람직하다. 상기 방법은 메틸렌디(페닐 이소시아네이트) (MDI) 및 톨일렌 디이소시아네이트 (TDI)의 제조에 이용되는 것이 특히 유리할 수 있다. 본 발명은 지방족 디아민의 기체상 포스겐화를 포함하지 않는다.
추가의 불활성 매질이 본 발명의 방법에 이용될 수 있다. 불활성 매질이란 반응 온도의 반응 구역에서 기체 상태로 존재하고, 출발 물질과 반응하지 않는 매질을 말한다. 불활성 매질은 일반적으로 반응 전에 아민 및/또는 포스겐과 혼합된다. 예를 들면, 질소, 헬륨 또는 아르곤과 같은 영족 기체 또는 클로로벤젠, 디클로로벤젠 또는 크실렌과 같은 방향족을 사용할 수 있다. 불활성 매질로서 질소를 사용하는 것이 바람직하다. 모노클로로벤젠을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
일반적으로, 불활성 매질은 불활성 매질 대 디아민의 몰비가 〉2:30, 바람직하게는 2.5:15인 양이 되도록 사용된다. 불활성 매질은 디아민과 함께 반응 구역으로 도입되는 것이 바람직하다.
본 발명의 방법에 용매가 사용될 수 있다. 불활성 매질과는 대조적으로, 용매는 반응 구역내에서 즉 바람직하게는 마무리 단계에서 출발 물질이 반응한 후, 도입되는 것이 일반적이다. 용매는 액체 형태로 존재하는 것이 바람직하다. 적절한 용매는 본 발명의 방법의 출발 물질 및 생성물에 대해 불활성인 물질이다. 용매는 제조되는 이소시아네이트에 대해 양호한, 즉 선택적인 용매 성질을 가지는 것이 바람직하다.
바람직한 구체예에서, 불활성 매질 및 용매는 동일한 화합물이고, 이러한 경우 특히 모노클로로벤젠을 사용하는 것이 바람직하다.
포스겐과 디아민의 반응은 일반적으로 반응기내에 위치하는 반응 구역에서 일어나는데, 반응 구역이라는 용어는 출발 물질의 반응이 일어나는 구역 또는 공간을 지칭하고, 반응기라는 용어는 반응 구역이 존재하는 장치를 말한다. 이를 위하여, 반응 구역은 비촉매, 단일상 기체 반응, 바람직하게는 연속 비촉매, 단일상 기체 반응에 적절하다고 종래 기술로부터 알려진 임의의 통상의 반응 구역일 수 있고, 이 반응 구역은 요구되는 적정 압력을 견디어야 한다. 반응 혼합물의 접촉에 적절한 물질은 금속, 예를 들면, 강철, 탄탈, 은 또는 구리, 유리, 세라믹, 에나멜 또는 이들의 동종 또는 이종 혼합물 등이 있다. 강철 반응기를 사용하는 것이 바람직하다. 반응기의 벽은 매끄럽거나 또는 프로파일 처리될 수 있다. 적절한 프로파일은 예를 들면 홈이나 주름이다.
종래 기술로부터 공지인 반응기 구조물의 유형을 사용하는 것도 일반적으로 가능하다. 관 반응기를 사용하는 것이 바람직하다.
본래 입방형 반응 구역, 바람직하게는 판형 반응기 또는 판형 반응 구역을 사용하는 것도 가능할 것으로 보인다. 특히 바람직한 판형 반응기는 폭 대 높이의 비가 2:1 이상, 바람직하게는 3:1 이상, 특히 바람직하게는 5:1 이상 및 특히 10:1 이상인 것이다. 폭 대 높이의 비의 상한은 반응 구역의 요구되는 용량에 따라 다르며, 원칙적으로 제한되지 않는다. 5000:1, 바람직하게는 1000:1의 폭 대 높이의 비를 가진 반응 구역이 상업적으로 실용적인 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 방법에서, 반응물의 혼합은 혼합 장치로 공급되는 반응 스트림에서 고전단을 생산하는 혼합 장치내에서 일어난다. 혼합 장치로서는, 반응기의 상류에 설치되는 정적 혼합기 또는 혼합 노즐이 바람직하다. 혼합 노즐을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
반응 구역내에서의 포스겐과 디아민의 반응은 〉3 bar∼〈20 bar, 바람직하게는 3.5 bar∼15 bar, 특히 바람직하게는 4 bar∼12 bar, 특히 5∼12 bar의 절대 압력에서 수행된다.
혼합 장치에 대한 공급 라인내 압력은 상기에서 언급한 반응기내 압력보다 일반적으로 높다. 이 압력은 혼합 장치의 선택에 따라 달라진다. 공급 라인내 압력은 20∼1000 mbar, 특히 바람직하게는 30∼200 mbar로서, 반응 구역의 압력보다 높다.
마무리 장치내 압력은 반응 구역내 압력보다 일반적으로 낮다. 압력은 바람직하게는 50∼500 mbar, 특히 바람직하게는 80∼150 mbar로서, 반응 구역내 압력보다 낮다.
본 발명의 방법에서, 포스겐과 디아민의 반응은 기체상으로 일어난다. 본 발명의 의도상, "기체상 반응"이라는 용어는 공급 스트림이 기체 상태로 다른 물질과 반응하는 것을 의미한다.
본 발명의 방법에서, 반응 구역의 온도는 반응 구역의 지배적인 압력 조건하에서 사용되는 디아민의 비점 이하가 되도록 선택된다. 사용되는 아민 및 설정된 압력에 따라 달라지나, 반응 구역의 온도는 〉200℃∼〈600℃, 바람직하게는 280℃∼400℃인 것이 유리하다.
본 발명의 방법을 수행하기 위해, 혼합 전에 반응물의 스트림을 통상 100∼600℃, 바람직하게는 200∼400℃로 예열하는 것이 유리할 수 있다.
본 발명의 방법의 반응 혼합물의 평균 접촉 시간은 일반적으로 0.1 초∼〈5 초, 바람직하게는 〉0.5 초∼〈3 초, 특히 바람직하게는 〉0.6 초∼〈1.5 초이다. 본 발명의 의도상, 평균 접촉 시간은 출발 물질의 혼합의 개시로부터의 반응 혼합물이 반응 구역을 떠날 때까지의 시간을 의미한다.
바람직한 구체예에서, 반응 구역의 크기 및 유속은 난류가 발생하도록, 즉 반응 구역의 유체 역학 지름을 기준으로 하여 레이놀드 수가 2300 이상, 바람직하게는 2700 이상이 되도록 한다. 기체상 반응물은 바람직하게는 3∼180 m/s, 바람직하게는 10∼100 m/s의 유속으로 반응 구역을 통과한다. 난류로 인해 좁은 체류 시간 및 양호한 혼합이 달성된다. 폐색되는 경향에 있어, 유럽 특허 출원 제593 334호에 개시된 수축과 같은 방법은 필요하지 않다.
본 발명의 방법에 사용되는 포스겐 대 디아민의 몰비는 일반적으로 2:1∼30:1, 바람직하게는 2.5:1∼20:1, 특히 바람직하게는 3:1∼15:1이다.
바람직한 구체예에서, 반응 조건은 반응 구역의 출구에서의 반응 기체가 25 mol/m3 초과, 바람직하게는 30∼50 mol/m3의 포스겐 농도를 가지도록 선택된다. 또한, 반응 구역의 출구에서의 불활성 매질 농도가 25 mol/m3 초과, 바람직하게는 30∼100 mol/m3인 것이 일반적이다.
특히 바람직한 구체예에서, 반응 조건은 반응 구역의 출구에서의 반응 기체가 25 mol/m3 초과, 특히 30∼50 mol/m3의 포스겐 농도 및 동시에 25 mol/m3 초과, 특히 30∼100 mol/m3의 불활성 매질 농도를 가지도록 선택된다.
반응 부피의 온도는 일반적으로 그의 외부 표면을 통해 조절된다. 고 플랜트 용량을 가진 생산 플랜트를 건설하기 위해, 다수의 용기 관이 평행 연결될 수 있다.
본 발명의 방법은 단일 단계로 수행하는 것이 바람직하다. 본 발명의 의도상, 이는 출발 물질의 혼합 및 반응이 1단계로, 그리고 하나의 온도 범위에서, 바람직하게는 상기한 온도 범위에서 일어나는 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 방법은 연속적으로 수행되는 것이 바람직하다.
반응 후, 기체상 반응 혼합물은 약 150℃ 이상에서 용매를 사용하여 세정하는 것이 바람직하다. 바람직한 용매는 예를 들면 클로로벤젠, 디클로로벤젠 및 톨루엔과 같은 할로겐 원자로 치환될 수 있는 탄화수소이다. 특히 바람직한 용매는 모노클로로벤젠이다. 세정 단계에서, 이소시아네이트는 세정 용액으로 선택적으로 전환될 수 있다. 그 다음 잔류 기체 및 얻은 세정 용액을 바람직하게는 정류에 의해 이소시아네이트(들), 용매, 포스겐 및 염화수소로 분리한다. 이소시아네이트(들)에 남아 있는 약간의 부산물은 추가의 정류 또는 결정화에 의해 소정의 이소시아네이트(들)로부터 분리될 수 있다.
바람직한 구체예에서, 본 발명의 방법은 플랜트내 아민과 포스겐의 반응을 위한 반응 구역내 포스겐의 보유량이 100 kg 미만, 바람직하게는 60 kg 미만, 특히 바람직하게는 40 kg 미만인 생산 플랜트에서 수행된다. 본 발명의 의도상, 아민과 포스겐의 반응을 위한 반응 구역내 포스겐 보유량은 정상 작동시 아민과 포스겐의 반응을 위한 반응 구역에 존재하는 포스겐의 중량(kg)이다.
본 발명은 본 발명의 방법의 수행에 적절한 생산 플랜트, 즉 바람직하게는 3 bar 초과 20 bar 미만에서 반응이 일어나는 반응 구역의 절대 압력에서 포스겐과 디아민의 기체상 반응에 의한 방향족 디이소시아네이트 제조용 생산 플랜트를 제공한다.
바람직한 구체예에서, 연간 50,000∼500,000 미터톤, 더욱 바람직하게는 100,000∼300,000 미터톤, 특히 바람직하게는 150,000∼250,000 미터톤의 소정의 디이소시아네이트를 생산하는 생산 플랜트에 관한 것이다.
본 발명의 생산 플랜트는 디아민 및 포스겐의 저장 설비/저장 용기, 혼합 장치, 하나 이상의 반응기 및 마무리 장치 및, 필요하다면 정제 장치를 포함한다.
본 발명에 따른 생산 플랜트의 예를 도 1에 도시한다.
도 1에서 부호는 다음을 의미한다:
I 아민 저장 용기
II 포스겐 저장 용기
III 혼합 유닛
IV 반응기
V 냉각기(quench)를 구비한 마무리 장치
VI 정제 장치
1 용매 공급부
2 아민 공급부
3 불활성 매질 공급부
4 포스겐 공급부
5 HCl 및/또는 포스겐 및/또는 불활성 매질의 배출
6 불활성 매질 및/또는 용매의 배출
7 이소시아네이트 및/또는 용매의 배출
아민 저장 용기에서, 디아민을 담체 기체로서 불활성 매질, 예를 들면 질소와 함께 기체상으로 하고, 혼합 유닛에 공급한다. 포스겐 저장 용기의 포스겐을 마찬가지로 기체상으로 하고, 이를 혼합 유닛으로 도입한다. 예를 들면, 노즐 또는 정적 혼합기를 포함할 수 있는 혼합 유닛에서 혼합한 후, 포스겐, 아민 및 불활성 매질의 기체상 혼합물을 반응 구역이 존재하는 반응기로 공급한다.
바람직한 구체예에서, 반응기는 다수의 반응기를 포함한다. 하나의 가능한 구체예에서, 혼합 유닛은 독립 장치를 가질 필요는 없고, 대신 혼합 유닛을 반응기에 통합하는 것이 유리할 수 있다. 혼합 장치 및 반응기의 통합 유닛의 예는 플랜지-온 노즐을 구비한 관 반응기이다.
반응 혼합물이 반응 구역에서 반응시킨 후, 반응 혼합물은 냉각기(quench)를 구비한 마무리 장치로 이동한다. 과량의 포스겐, 염화수소 및, 적용 가능하다면 불활성 매질이 기체 형태로 마무리 장치를 통과하면서, 마무리 장치는 형성된 이소시아네이트가 불활성 용매내 응축에 의해 기체상 혼합물로부터 분리되는 세정탑인 것이 바람직하다. 바람직한 불활성 용매는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 탄화수소, 예를 들면 클로로벤젠, 디클로로벤젠 및 톨루엔 등이 있다. 불활성 용매의 온도는 아민에 상당하는 카바모일 클로라이드의 분해 온도 이상으로 유지되는 것이 바람직하다.
후속의 선택적 정제 단계에서, 이소시아네이트는 바람직하게는 증류에 의해 용매로부터 분리된다. 염화수소, 불활성 매질 및/또는 포스겐과 같은 잔류 불순물의 제거도 동일한 방법으로 수행할 수 있다.
본 발명의 생산 플랜트는 포스겐 보유량에 대한 생산능의 비가 3200 [연간 디이소시아네이트의 미터톤/포스겐의 kg], 바람직하게는 4000 초과, 특히 바람직하게는 5000 초과가 되도록 구조된다. 포스겐 보유량에 대한 최대 생산능의 비의 상한은 일반적으로 한정되지 않으나, 20,000, 바람직하게는 10,000의 값이 적절한 것 으로 밝혀졌다.
본 발명을 하기 실시예에 의해 설명한다.
실시예 1
74 중량%의 모노클로로벤젠 및 26 중량%의 톨루엔디아민으로 이루어지고 320℃로 가열되었으며, 30 g/min의 질량 유속을 가진 기체 스트림을, 300℃로 예열되고, 64 g/min의 질량 유속을 가진 포스겐 스트림과 혼합 노즐에서 혼합하고, 혼합물을 8 mm의 내부 직경을 가진 2 m 길이의 흐름관에서 10 bar의 압력에서 반응시켰다. 흐름관의 벽은 380℃로 유지시켰다. 흐름관에서 배출되는 혼합물의 온도는 384℃이었고, 160℃의 모노클로로벤젠중에서 급냉시켜 기체상으로부터 형성된 이소시아네이트를 세정했다. 냉각상의 잔류 포스겐을 증류에 의해 분리한 후, 시료를 기체 크로마토그래피로 분석했다. 얻은 톨일렌 디이소시아네이트 수율은 약 99.2%이었다. 흐름관의 출구에서의 포스겐 농도는 약 90 mol/m3이었다. 흐름관의 출구에서의 모노클로로벤젠 농도는 약 35 mol/m3이었다.
실시예 2
84 중량%의 모노클로로벤젠 및 16 중량%의 메틸렌디(페닐아민)으로 이루어지고 380℃로 가열되었으며, 54.4 g/min의 질량 유속을 가진 기체 스트림을, 380℃로 예열되고, 44.4 g/min의 질량 유속을 가진 포스겐 스트림과 혼합 노즐에서 혼합하고, 혼합물을 8 mm의 내부 직경을 가진 1 m 길이의 흐름관에서 5 bar의 압력에서 반응시켰다. 반응기의 벽은 380℃로 유지시켰다. 흐름관에서 배출되는 혼합물의 온 도는 385℃이었고, 160℃의 모노클로로벤젠중에서 급냉시켜 기체상으로부터 형성된 이소시아네이트를 세정했다. 냉각상의 잔류 포스겐을 증류에 의해 분리한 후, 시료를 기체 크로마토그래피로 분석했다. 얻은 메틸렌디(페닐 이소시아네이트) 수율은 약 99.3%이었다. 흐름관의 출구에서의 포스겐 농도는 약 33 mol/m3이었다. 흐름관의 출구에서의 모노클로로벤젠 농도는 약 38 mol/m3이었다.

Claims (8)

  1. 포스겐과 디아민의 기체상 반응에 의한 방향족 디이소시아네이트의 제조 방법으로서, 상기 반응은 반응 구역 내 온도가 200℃ 초과 600℃ 미만이고 압력이 3 bar 초과 20 bar 미만인 반응 구역 내에서 수행되는 것인 방법.
  2. 제1항에 있어서, 반응 구역 내 온도는 반응 구역의 압력 조건하에서 사용된 디아민의 비점 이하가 되도록 선택되는 것인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 디아민 및 포스겐에 추가하여, 불활성 매질이 반응 구역의 출구에서의 불활성 매질의 농도가 25 mol/m3 초과 100 mol/m3 이하가 되도록 하는 함량으로 반응 구역으로 공급되는 것인 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 반응 구역의 출구에서의 반응 기체 중 포스겐의 농도는 25 mol/m3 초과 50 mol/m3 이하인 것인 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 연속적으로 수행되는 것인 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 생산 플랜트 내 방향족 디아민과 포스겐의 반응을 위한 반응 구역 내 포스겐의 보유량이 100 kg 미만인 생산 플랜트 내에서 수행되는 것인 방법.
  7. 디아민 저장 용기, 포스겐 저장 용기, 디아민과 포스겐을 혼합하기 위한 혼합 장치, 하나 이상의 반응기 및 마무리 장치를 포함하는 생산 플랜트로서, 3 bar 초과 및 20 bar 미만의 압력에서, 포스겐 보유량에 대한 생산능의 비가 3200 [연간 디이소시아네이트의 미터톤/포스겐의 kg]을 초과하는 포스겐과 디아민의 기체상 반응에 의해 방향족 디이소시아네이트를 제조하기 위한 생산 플랜트.
  8. 제7항에 있어서, 디이소시아네이트 생산능이 연간 50,000 미터톤을 초과하는 것인 생산 플랜트.
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