KR101001287B1

KR101001287B1 - 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체를 함유하는 화장료 조성물의 제조방법

Info

Publication number: KR101001287B1
Application number: KR1020080066564A
Authority: KR
Inventors: 김복희; 김노수; 이상화
Original assignee: 서원대학교산학협력단; (주)미모아
Priority date: 2008-07-09
Filing date: 2008-07-09
Publication date: 2010-12-14
Also published as: KR20100006359A

Abstract

본 발명은 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린에 레스베라트롤이 포접된 포접체를 0.5~10 중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 레스베라트롤의 석출 및 분리 현상이 나타나지 않고, 보습효과 및 탄력 개선 효과가 우수할 뿐만 아니라 상온 및 일광에 있어서도 안정한 효과를 발휘한다.

보습, 안정성, 레스베라트롤, 탄력, 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린, 화장료

Description

하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체를 함유하는 화장료 조성물의 제조방법{Producing method for cosmetical compositions comprising hydroxy propyl cyclodextrin-resveratrol complex}

본 발명은 레스베라트롤을 함유하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체를 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다.

우리 몸에 있어서, 몸 부피의 약 16%를 차지하고 있는 피부는 외부 환경과 직접 접해 있으면서 우리 몸 안으로 침입하려는 다양한 유해 인자로부터 우리 몸을 보호하는 중요한 보호막의 기능을 담당하고 있다. 그러나 피부는 연령의 증가, 자외선, 외부 오염 물질, 및 스트레스에 의해 차츰 손상을 입게 되며, 이러한 외부 손상 요인들로부터 피부를 보호하는 자체 기능이 약화되므로 세포 보호 및 증식 능력이 떨어지게 되어, 피부가 거칠어지고 주름이 생기는 피부 노화 현상이 촉진된다.

이러한 노화 현상은 주로 히알루론산(hyaluronic acid)의 절단과 저분자화, 섬유아세포의 콜라겐(collagen) 생성 부진 등으로 인하여 피부 각질층 및 진피 층의 수분 보유 능력이 감소하고, 엘라스틴(elastine) 섬유 조직의 약화에 의해 피부 탄력이 감소함으로 나타난다.

각질층의 수분 보유능력은 건강한 피부 상태를 결정짓는 매우 중요한 인자로서 건조하고 거친 피부는 대부분 각질층의 수분 부족의 결과로 나타난다. 따라서 종래에는 각질층의 수분 보유능력을 향상시키기 위하여 보습제를 사용하여 왔으며, 주로 수용성 고분자(미국 특허 제 4,146,649호)와 다가 알콜류(미국 특허 제 4,829,092호)를 그 원료로 사용하였다. 그러나, 수용성 고분자는 피부에서 건조되고 나면 얇은 피막을 형성하여 피부에 부자유함을 주고, 다가 알콜류는 주변환경에서 지속적으로 수분을 취하려는 경향이 있어 끈적임이 있고 건조한 날에는 피부에 존재하는 수분을 오히려 빼앗는 문제점이 있었다. 또한, 피부 탄력 증강을 위하여 콜라겐을 첨가한 화장료 또는 수렴제 등이 사용되었으나, 이들은 일시적으로 혈관을 수축시키는 국소적인 효과가 있을 뿐이다.

따라서, 최근에는 동물, 식물, 미생물 등으로부터 얻은 생리 활성 물질을 화장료에 도입하여 피부 자체의 고유 방어 기능을 유지시킴으로서 보습력과 탄력을 증강시키는 피부 노화 방지용 화장료의 개발이 활발해지고 있다.

한편, 레스베라트롤(resveratrol, 3,4',5 - trihydroxystilbene)은 포도 및 여러 식물에 존재하는 폴리페놀 화합물로, 식물이 진균에 감염되면 생성되는 물질이다. 트랜스-레스베라트롤은 항 암(Jang M., et al., Sci., 275: 218-220,1997) 뿐만 아니라 항 혈전(Chung, M.L.et al.,Planta Med., 58:274-276, 1992;Frankel, E.N.et al.,Lancet,341:1103-1104, 1993;Bertrilli,A.A.E.et al., Int.J.Tissue React., 17: 1-3, 1995;Pae-Asciak, C.R.et al., Clin. Chim. Acta., 235:207-219, 1995), 항 염증(Kimura, Y.et al.,Biochim. Biophys. Acta., 834: 275-278, 1985) 및 고 지혈증(Arichi, H., et al, chem.. Pharm. Bull., 30(5):1766-1770, 1982)에 예방 효과가 있는 생리 활성 물질로 잘 알려져 있으며, 최근에는 트랜스-레스베라트롤의 여성 호르몬 에스트로겐에 대한 유사작용이 밝혀지면서, 피토에스트로겐으로서 각광을 받고 있다(Gehm, B.D. et al., Proc.Nasl.Acad.Sci.,94:14138-14143, 1997).

한편, 레스베라트롤을 이용한 화장료 조성물이 개시되고 있으나, 레스베라트롤은 화장료 조성물 내에서 불안정하기 때문에 분리 및 석출되는 문제점이 발생한다.

이에 본 발명은 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체를 함유하는 화장료 조성물를 제공하는데 그 목적이 있다.

상기의 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린에 레스베라트롤이 포접된 포접체를 0.5~10 중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물을 제공한다.

이하 본 발명의 과제 해결 수단에 대해 상세히 설명하고자 한다.

본 발명은 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린에 레스베라트롤이 포접된 포접체를 0.5~10 중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물을 제공한다.

레스베라트롤은 피부 세포에 있어서 미백, 항산화, 에스트로겐 효과, 항 염증, 항 자극 효과를 발휘하는 것으로 알려져 있으나, 낮은 수용해성으로 인하여 화장료 조성물로의 사용이 제한된다. 더욱 상세히 설명하자면, 레스베라트롤은 폴리올이나 에탄올에는 잘 용해되나, 물이 첨가되면 결정이 석출되는 문제점이 발생하여 에탄올이나 폴리올을 다량으로 사용해야 한다. 이러한 레스베라트롤의 불안정성 때문에 레스베라트롤을 화장료 조성물 내에 고 함량으로 첨가할 수 없고, 고 함량으로 첨가하기 위해서는 물이 없는 에탄올 또는 폴리올 용매만으로 구성된 화장품 조성물을 제조해야 하기 때문에, 자극이 심할 뿐만 아니라 사용감이 저하되는 문제점이 발생한다.

상기와 같은 문제점을 해결하고자 본 발명은 레스베라트롤을 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린에 포접시키는데, 본 발명의 실험예 3으로부터 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린에 포접된 레스베라트롤의 안정성을 확인할 수 있었다. 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린은 히드록시 프로필기로 치환된 덱스트린 7개 분자가 고리 형태로 연결된 구조로, 특유의 구조 및 물성으로 인하여 화장품에 사용되는 불용성 물질들을 제제 내에서 안정화시키고, 피부에 존재하는 과잉의 피지를 흡착함으로써 사용 후 산뜻한 느낌을 부여할 수 있다.

한편, 본 발명의 화장료 조성물은 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린에 레스베라트롤이 포접된 포접체를 0.5~10 중량% 포함하는데, 0.5% 미만으로 포함하는 경우에는 레스베라트롤의 첨가 효능이 미미하고, 10 중량%를 초과하는 경우에는 효율성이 떨어진다.

한편, 본 발명에 사용되는 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체는 특정의 방법에 의해 제조된 것에 한정되는 것은 아니나, 바람직하게는 레스베라트롤과 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린 혼합물을 물, 에탄올, 메탄올, 부탄올, 부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 및 에틸아세테이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 혼합 용매를 사용하여 20~30℃에서 교반한 후, 여과, 농축, 건조하여 수득한 것이 좋다. 그리고 상기의 교반은 가장 바람직하게 20~28시간 하는 것이 좋다.

한편, 포접체 제조시 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린의 첨가량은 특정의 범위에 한정되는 것은 아니고, 레스베라트롤을 안정화시킬 수 있는 범위라면 무방하나, 가장 바람직하게는 레스베라트롤 1중량부에 대해 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린 0.2~0.8 중량부인 것이 좋은데, 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린이 0.2 중량부 미만인 경우에는, 레스베라트롤이 완전히 포접되지 않아 레스베라트롤의 결정이 화장료 조성물에 남아 있게 되며, 0.8 중량부를 초과하는 경우에는, 과잉사용에 따른 비용 및 사용감의 저해로 인하여 효율성이 떨어지기 때문이다.

한편, 본 발명의 화장료 조성물은 특정의 제형에 한정되는 것은 아니고 통상적인 화장료 조성물의 제형이라면 무방하며 일 예로는 유연 화장수, 수렴 화장수, 영양 화장수, 영양 로션, 아이크림, 영양크림, 마사지크림, 클렌징크림, 클렌징 폼, 클렌징워터, 에센스 및 팩이 있다.

상기에서 살펴본 바와 같이 본 발명의 화장료 조성물은 레스베라트롤이 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린에 포접되어 있기 때문에 제제 내에서 레스베라트롤의 석출 및 분리 현상이 일어나지 않고, 상온 및 일광에 있어서도 안정할 뿐만 아니라, 보습 및 탄력 개선 효과도 우수하다.

이하, 본 발명의 내용에 대해 하기 실시예에서 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명의 권리범위가 하기 실시예에만 한정되는 것은 아니고, 이와 등가의 기술적 사상의 변형까지를 포함한다.

< 실시예 1> 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린 - 레스베라트롤 포접체 제조

레스베라트롤 50g에 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린 25g을 첨가한 후, 30% 에탄올 수용액을 용매로 약 25℃에서 24시간 동안 교반하였다. 교반을 한 후, 여과, 농축하고 건조하여 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체를 제조하였다.

< 실시예 2> 화장료 조성물 제조

상기 실시예 1에서 수득된 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체를 2%(실시예 2), 4%(실시예 3), 6%(실시예 4) 첨가하여 통상적이 방법으로 영양크림(표 1)을 제조하였다.

원료(%)	비교예 1	실시예 2	실시예 3	실시예 4
하이드록시프로필사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체	-	2	4	6
폴리옥시에틸렌하이드로제네이티드 캐스터오일 및 오일유	5.0	5.0	5.0	5.0
폴리솔베이트 60	0.2	0.2	0.2	0.2
솔비탄세스퀴올리에이트	0.5	0.5	0.5	0.5
세틸알코올	0.4	0.4	0.4	0.4
스쿠알란	5.0	5.0	5.0	5.0
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드	4.0	4.0	4.0	4.0
알란토인	0.2	0.2	0.2	0.2
글리세린	5.0	5.0	5.0	5.0
디포타슘 글리시리제이트	0.05	0.05	0.05	0.05
카보머	0.2	0.2	0.2	0.2
트리에탄올아민	0.2	0.2	0.2	0.2
보존제	미량	미량	미량	미량
착색제	미량	미량	미량	미량
착향제	미량	미량	미량	미량
정제수	미량	미량	미량	미량

< 실험예 1> 피부의 보습력 증강 효과 측정

상기 실시예 2에서 제조된 실시예 2 내지 실시예 4 및 비교예 1을 23℃, 상대습도 49%의 항온 항습실에서 20세에서 55세의 연령대로 구성된 여성(평균 연령 35.3세) 피실험자의 하박 안쪽에 일정량(0.03g/16㎠)을 도포한 후, 피부의 보습력 증강 효과를 측정하였다.

< 실험예 1-1> 피부의 수분 보유능 측정

비교예 1 및 실시예 2 내지 실시예 4를 도포한 피실험자를 대상으로 도포 전, 도포 1시간 후, 도포 2시간 후의 피부 수분 함량을 수분 함량 측정기 (Corneometer CM820 Courage-Khazaka, Koln, Germany)를 사용하여 측정하였다.

(단위: μS/cm)

구분	비교예 1	실시예 2	실시예 3	실시예 4
도포전	50	50	50	50
도포 1시간 후	72	82	85	89
도포 2시간 후	61	65	69	71

피부의 수분 보유능을 측정한 결과, 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체를 포함한 실시예 2 내지 실시예 4를 도포한 피실험자가 비교예 1은 도포한 피실험자들보다 피부의 수분 보유능이 우수한 것으로 나타났다. 특히, 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체의 농도가 가장 높은 실시예 4를 도포한 피실험자들이 가장 우수한 수분 보유능이 나타냈다.

< 실험예 1-2> 피부의 수분 증발량 측정

비교예 1 및 실시예 2 내지 실시예 4를 도포한 피실험자를 대상으로 2분 간격으로 10분 동안 수분증발량측정기 (TEWA meter, Koln, Germany)를 사용하여 피부의 수분 증발량을 측정하였다.

(단위: %)

구분	비교예 1	실시예 2	실시예 3	실시예 4
2분 후	6.5	6.5	6.5	6.5
4분 후	13.7	13.4	13.1	12.8
6분 후	24.0	23.2	22.8	21.5
8분 후	32.5	29.4	28.2	27.6
10분 후	37.2	35.4	33.2	32.6

피부의 수분 증발량을 측정한 결과, 비교예 1보다 실시예 2 내지 실시예 4가 낮은 것으로 나타났다. 특히, 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체의 농도가 높을수록 수분 증발량이 감소되는 것을 확인할 수 있었다.

상기 실험예 1-1 및 실험예 1-2의 결과로부터 본 발명의 화장료 조성물은 피부의 수분 함량을 높이면서 수분 증발량을 감소시켜 보습효과를 향상시킨다는 사실을 확인할 수 있었다.

< 실험예 2> 피부 탄력 증강 효과 측정

상기 실시예 2에서 제조된 실시예 2 내지 실시예 4 및 비교예 1을 23℃, 상대습도 49%의 항온 항습실에서 20세에서 55세의 연령대로 구성된 여성(평균 연령 35.3세) 피실험자의 눈가에 일정량(0.03g/16㎠)을 12주 동안 도포한 후, 피부 탄력 을 측정하였다.

피실험자는 A, B, C군의 3개 군으로 나누었는데, A군은 눈가의 왼쪽에는 비교예 1, 눈가의 오른쪽에는 실시예 2를 도포하고, B군은 눈가의 왼쪽에는 비교예 1, 눈가의 오른쪽에는 실시예 3을, C군은 눈가의 왼쪽에는 비교예 1, 눈가의 오른쪽에는 실시예 4를 도포하였다. 그 후, 피부 탄력 측정기(Cutometer SEM 575, C+K Electronic Co., Germany)를 이용하여 각 군의 피부 탄력을 측정하였다.

구분	피부 탄력 개선도(%)
비교예 1	23
실시예 2	38
실시예 3	43
실시예 4	46

피부 탄력 증강 효과를 측정한 결과, 비교예 1에 비해 실시예 2 내지 실시예 4의 피부 탄력 개선도가 높은 것으로 나타났다. 특히, 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체의 농도가 높을수록 피부 탄력 개선도가 높은 것을 확인할 수 있었다.

상기의 결과로부터 본 발명의 화장료 조성물은 피부 탄력 증강 효과가 우수하다는 사실을 확인할 수 있었다.

< 실험예 3> 물성 안정도 측정

하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체의 안정성을 평가하기 위해 상기 실시예 2에서 제조된 비교예 1 및 실시예 2 내지 실시예 4를 상온, 40℃ 및 일광에 두고 통상적으로 사용되는 변색 측정 실험을 수행하였다(-: 변색 없음, +: 변색 미약, ++: 변색 보통, +++: 변색 심함).

구분	비교예 1		실시예 2		실시예 3		실시예 4
상온	30일	-	30일	-	30일	-	30일	-
40℃	30일	-	30일	-	30일	-	30일	-
일광	25일	+	25일	+	25일	+	25일	+

물성 안정도를 측정한 결과, 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체를 함유하는 실시예 2 내지 실시예 4는 보통 화장품인 비교예 1과 비슷한 물성 안정성을 나타냈다.

실시예 2 내지 실시예 4는 상온과 40 ℃에서 매우 안정하였고, 일광에서는 3주 정도 경과 후에 무시될 정도의 변색이 관찰되기는 하나, 더 이상의 변색 진행은 없었을 뿐만 아니라, 비교예 1에 비하여 변색 정도의 차이가 거의 없었다.

상기의 결과로부터 본 발명의 화장료 조성물은 열안정성 및 광안정성이 우수하다는 사실을 확인할 수 있었다.

< 실시예 3> 유연 화장수 제조

실시예 1에서 제조한 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체를 함유하는 유연 화장수를 하기 표 6과 같은 조성으로 제조하였다.

원료	함량(중량%)
하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체	10.00
1,3-부틸렌글리콜	1.00
디소듐이디티에이	0.05
알란토인	0.10
디포타슘글리시리제이트	0.05
시트릭애씨드	0.01
소듐시트레이트	0.02
글리세레스-26	1.00
알부틴	2.00
하이드로제네이티드캐스터오일	1.00
에탄올	30.00
보존제	미량
착색제	미량
착향제	미량
정제수	미량

< 실시예 4> 영양 크림 제조

실시예 1에서 제조한 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체를 함유하는 영양크림을 하기 표 7과 같은 조성으로 제조하였다.

원료	함량(중량%)
하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체	5.0
1.3-부틸렌 글리콜	7.0
글리세린	1.0
D-판테놀	0.1
식물 추출물	3.2
마그네슘알루미늄실리케이트	0.3
PEG-40 스테아레이트	1.2
스테아릭애씨드	2.0
폴리소르베이트 60	1.5
친유형 글리세릴스테아레이트	2.0
소르비탄세스퀴올리에이트	1.5
세테아릴알코올	3.0
미네랄오일	4.0
스쿠알란	3.8
카르릴릭/카프릭트리글리세라이드	2.8
식물성 오일	1.8
디메치콘	0.4
디포타슘글리시리제이트	미량
알란토인	미량
소듐 히아루로네이트	미량
토코페릴아세테이트	적량
트리에탄올아민	적량
보존제	적량
착향제	적량
정제수	잔량

Claims

피부탄력개선 및 보습용 화장료 조성물의 제조방법으로서,

레스베라트롤 50g에 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린 25g을 첨가한 후, 30% 에탄올 수용액을 용매로 하여 25℃에서 24시간 동안 교반한 후, 여과, 농축하고 건조하여 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체를 제조하는 단계; 및

상기 하이드록시 프로필 사이클로덱스트린-레스베라트롤 포접체를 전체 조성물에 대하여 2~6중량% 첨가하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 피부탄력개선 및 보습용 화장료 조성물의 제조방법.
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