KR100929413B1 - 적색 발광물질 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자 - Google Patents
적색 발광물질 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR100929413B1 KR100929413B1 KR1020030078074A KR20030078074A KR100929413B1 KR 100929413 B1 KR100929413 B1 KR 100929413B1 KR 1020030078074 A KR1020030078074 A KR 1020030078074A KR 20030078074 A KR20030078074 A KR 20030078074A KR 100929413 B1 KR100929413 B1 KR 100929413B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- substituted
- unsubstituted
- light emitting
- Prior art date
Links
- JYTCXSJJMOJZLS-BQASJOSNSA-N CC(C)Oc(c(/C=C/C(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)=C(C#N)C#N)c1)cc(/C=C/C(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)=C(C#N)C#N)c1OC Chemical compound CC(C)Oc(c(/C=C/C(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)=C(C#N)C#N)c1)cc(/C=C/C(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)=C(C#N)C#N)c1OC JYTCXSJJMOJZLS-BQASJOSNSA-N 0.000 description 1
- GHFCULXPNMWEIQ-YWNVXTCZSA-N CC(C)Oc(c(/C=C/C(c1cc(cccc2)c2cc1)=C(C#N)C#N)c1)cc(/C=C/C(c2cc3ccccc3cc2)=C(C#N)C#N)c1OC Chemical compound CC(C)Oc(c(/C=C/C(c1cc(cccc2)c2cc1)=C(C#N)C#N)c1)cc(/C=C/C(c2cc3ccccc3cc2)=C(C#N)C#N)c1OC GHFCULXPNMWEIQ-YWNVXTCZSA-N 0.000 description 1
- BHIWIMCPAAWSAV-OGGGYYITSA-N CN(C)c(c(/C=C/C(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)=C(C#N)C#N)c1)cc(/C=C/C(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)=C(C#N)C#N)c1N(C)C Chemical compound CN(C)c(c(/C=C/C(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)=C(C#N)C#N)c1)cc(/C=C/C(c(cc2)ccc2-c2ccccc2)=C(C#N)C#N)c1N(C)C BHIWIMCPAAWSAV-OGGGYYITSA-N 0.000 description 1
- DKEOARFLFWOQFY-XOBNHNQQSA-N N#CC(C#N)=C(/C=C/c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccc(/C=C/C(c(cc2)cc3c2OCCO3)=C(C#N)C#N)cc1)c(cc1)cc2c1OCCO2 Chemical compound N#CC(C#N)=C(/C=C/c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1ccc(/C=C/C(c(cc2)cc3c2OCCO3)=C(C#N)C#N)cc1)c(cc1)cc2c1OCCO2 DKEOARFLFWOQFY-XOBNHNQQSA-N 0.000 description 1
- SMLBCWXZCKDEKB-GHRIWEEISA-N N#CC(C#N)=C(CCc1cc2ccc(/C=C/C(c3ccccc3)=C(C#N)C#N)cc2cc1)c1ccccc1 Chemical compound N#CC(C#N)=C(CCc1cc2ccc(/C=C/C(c3ccccc3)=C(C#N)C#N)cc2cc1)c1ccccc1 SMLBCWXZCKDEKB-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Abstract
Description
Claims (7)
- 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 적색 발광물질:<화학식 1>상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, 및 R 6는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 6 내지 36의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 탄소수 4 내지 36의 치환 또는 비치환된 헤테로사이클기를 나타내며,상기 화학식에서 D는 하기 화학식 2 또는 3의 방향족환 또는 두개 이상의 방향족환이다.<화학식 2><화학식 3>상기 화학식에서 R7~R16은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 6 내지 36의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 탄소수 4 내지 36의 치환 또는 비치 환된 헤테로사이클기, 탄소수 0 내지 20의 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타낸다.
- 하기 화학식 6의 화합물과 하기 화학식 7의 화합물을 탈수 축합반응시켜 상기 제1항에 따른 화학식 1의 적색 발광물질을 제조하는 것을 특징으로 하는 적색발광물질의 제조방법.<화학식 6>(식중 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 6 내지 36의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 탄소수 4 내지 36의 치환 또는 비치환된 헤테로사이클기를 나타낸다)<화학식 7>(식중 R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 6 내지 36의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 또는 탄소수 4 내지 36의 치환 또는 비치환된 헤테로사이클기를 나타내며,상기 화학식에서 D는 하기 화학식 2 또는 3의 방향족환 또는 두개 이상의 방향족환이다.<화학식 2><화학식 3>상기 화학식에서 R7~R16은 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 6 내지 36의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 탄소수 4 내지 36의 치환 또는 비치환된 헤테로사이클기, 탄소수 0 내지 20의 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기를 나타낸다.)
- 제3항에 있어서, 탈수축합반응의 촉매가 2차 또는 3차 아민인 것을 특징으로 하는 적색발광물질의 제조방법.
- 기판, 투명전극, 유기층 및 금속 전극이 순차적으로 적층된 유기전계 발광소자에 있어서, 상기 유기층이 상기 제1항에 따른 화학식 1의 적색 발광물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계 발광소자.
- 제6항에 있어서, 상기 유기층이 전자 수송층/발광층/정공수송층, 전자수송성 발광층/정공 수송층, 또는 전자 수송층/정공수송성 발광층인 것을 특징으로 하는 유기전계 발광소자.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020030078074A KR100929413B1 (ko) | 2003-11-05 | 2003-11-05 | 적색 발광물질 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020030078074A KR100929413B1 (ko) | 2003-11-05 | 2003-11-05 | 적색 발광물질 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20050043243A KR20050043243A (ko) | 2005-05-11 |
KR100929413B1 true KR100929413B1 (ko) | 2009-12-03 |
Family
ID=37244011
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020030078074A KR100929413B1 (ko) | 2003-11-05 | 2003-11-05 | 적색 발광물질 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR100929413B1 (ko) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4282354A (en) | 1978-03-24 | 1981-08-04 | Eastman Kodak Company | Electrophoretic migration imaging process |
US6267913B1 (en) | 1996-11-12 | 2001-07-31 | California Institute Of Technology | Two-photon or higher-order absorbing optical materials and methods of use |
KR20020041987A (ko) * | 2000-11-29 | 2002-06-05 | 김상국 | 이-치환된 퀴놀린계 적색 형광물질, 이의 제조방법 및이를 포함하는 유기전기발광소자 |
KR20030044519A (ko) * | 2001-11-30 | 2003-06-09 | 에스케이씨 주식회사 | 발광재료 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 |
-
2003
- 2003-11-05 KR KR1020030078074A patent/KR100929413B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4282354A (en) | 1978-03-24 | 1981-08-04 | Eastman Kodak Company | Electrophoretic migration imaging process |
US6267913B1 (en) | 1996-11-12 | 2001-07-31 | California Institute Of Technology | Two-photon or higher-order absorbing optical materials and methods of use |
KR20020041987A (ko) * | 2000-11-29 | 2002-06-05 | 김상국 | 이-치환된 퀴놀린계 적색 형광물질, 이의 제조방법 및이를 포함하는 유기전기발광소자 |
KR20030044519A (ko) * | 2001-11-30 | 2003-06-09 | 에스케이씨 주식회사 | 발광재료 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20050043243A (ko) | 2005-05-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100645052B1 (ko) | 새로운 유기 발광 소자 재료 및 이를 이용한 유기 발광소자(3) | |
EP1791926B1 (en) | New compound and organic light emitting device using the same(10) | |
JP3838816B2 (ja) | 有機el素子用化合物および有機el素子 | |
KR101184159B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
JP3965063B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5760282B2 (ja) | 安定性を有する新規化合物、これを含む電荷輸送材料および青色リン光有機el素子 | |
JP2013520410A (ja) | 有機光電素子用化合物およびこれを含む有機光電素子 | |
JP2009246140A (ja) | 発光素子 | |
JP2010511700A (ja) | アリールアミン化合物および電子素子 | |
JP2011016807A (ja) | 新規な有機化合物及びこれを利用した有機発光素子 | |
KR100806059B1 (ko) | 디피리딜티오펜 유도체를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
JP2012527744A (ja) | ヘプタアザフェナレン誘導体およびヘプタアザフェナレン誘導体の有機エレクトロルミネッセンス・デバイスでの使用 | |
JP2012527744A5 (ko) | ||
WO2004065520A1 (ja) | 発光素子、それに用いる縮合多環系化合物及びその製造方法 | |
KR20130120855A (ko) | 티오펜를 사용한 정공 수송 물질 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자 | |
JP2001196179A (ja) | 有機el素子 | |
KR101274926B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
KR100929413B1 (ko) | 적색 발광물질 및 이를 포함하는 유기 전계발광 소자 | |
JP2005108441A (ja) | 発光素子 | |
KR100948672B1 (ko) | 적색 발광물질 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자 | |
KR100549857B1 (ko) | 적색발광재료 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 | |
KR100725591B1 (ko) | 발광물질 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 | |
JP2006073809A (ja) | 発光素子 | |
KR100990181B1 (ko) | 적색 발광물질 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자 | |
KR100924064B1 (ko) | 적색 발광물질 및 이를 포함하는 유기 전기발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20121009 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20131118 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20141111 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20151001 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160926 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170928 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20180927 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190926 Year of fee payment: 11 |