KR100925846B1 - 설피네이트 알킬레이션에 의해 공유결합으로 가교된 폴리머 및 폴리머 막 - Google Patents
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Abstract
Description
상기의 후-처리(들)(큐어링(들)(curing(s)))은 다음과 같을 수 있다:
a) 온도가 상온 내지 95℃에서, 1 내지 50 중량% 알칼리 수용액에서
b) 온도가 상온 내지 95℃에서, 완전히 염이 제거된 물에서
c) 온도가 상온 내지 95℃에서, 1 내지 50 중량% 수용성 미네랄 산에서
d) 온도가 상온 내지 95℃에서, 완전히 염이 제거된 물에서
상기에서 하나 이상의 큐어링 단계는 선택적으로 생략될 수 있다.
도 1은 설포클로리네이티드 폴리머와 설피네이트 폴리머의 혼합물에서의 공유결합 가교 브리지의 형성을 도식적으로 나타낸 것이다. 도 2는 설피네이트기와 설포클로라이드기를 모두 포함하는 폴리머에서의 공유결합 가교 브리지의 형성을 나타낸다.
선택적으로:
상기 작용기를 가지는 하나 이상의 기초 폴리머(base polymer)는 폴리에테르 술폰, 폴리술폰, 폴리페닐술폰, 폴리에테르 에테르 술폰, 폴리에테르 케톤, 폴리에테르 에테르 케톤, 폴리페닐렌 에테르, 폴리디페닐페닐렌 에테르, 폴리페닐렌 황화물, 또는 상기 구성성분 중 적어도 하나를 포함하는 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 기초 폴리머로서, 하기의 폴리머가 바람직하다: 폴리술폰, 폴리페닐렌 에테르 또는 돌화(lithiated)될 수 있는 다른 폴리머.
막 | NMP [g] | PSU-SO2Cl [g] | PSU-SO2Li [g] | 가교제[ml] | IEC [meq/g] | swelling [%] | Rsp H+ [Ω㎝] |
wz10 | 10 | 1 | 1 | 0.3 | 0.2 | 19.3 | 337.6 |
wz13 | 10 | 1 | 0.4 | 0.12 | 0.85 | 18.3 | 15.2 |
wz14 | 10 | 1 | 0.3 | 0.09 | 0.56 | 8.6 | 62.6 |
wz15 | 10 | 1 | 0.2 | 0.06 | 0.7 | 13 | 36.14 |
wz16 | 10 | 1* | 1* | 0.3 | 0.75 | 11.7 | 31.6 |
상기 방법에 의해 제조된 막은 수소 연료 셀(hydrogen fuel cell)에서 작동하는데 여전히 습한(moistened) 기체가 필요하다. 만일 기체가 축축하지 않다면, 막은 말라버려 양성자 전도도(proton conductivity)가 큰 정도로 감소한다.
상기의 후-처리(들)(큐어링(들)은 다음과 같을 수 있다:
a) 온도가 상온 내지 95℃에서, 1 내지 50 중량% 알칼리 수용액에서
b) 온도가 상온 내지 95℃에서, 완전히 염이 제거된 물에서
c) 온도가 상온 내지 95℃에서, 1 내지 50 중량% 수용성 미네랄 산에서
d) 온도가 상온 내지 95℃에서, 완전히 염이 제거된 물에서
상기에서 하나 이상의 큐어링 단계는 선택적으로 생략될 수 있다.
상기 작용기를 가지는 하나 이상의 기초 폴리머(base polymer)는 폴리에테르 술폰, 폴리술폰, 폴리페닐술폰, 폴리에테르 에테르 술폰, 폴리에테르 케톤, 폴리에테르 에테르 케톤, 폴리페닐렌 에테르, 폴리디페닐페닐렌 에테르, 폴리페닐렌 황화물, 또는 상기 구성성분 중 적어도 하나를 포함하는 공중합체로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 기초 폴리머로서, 하기의 폴리머가 바람직하다: 폴리술폰, 폴리페닐렌 에테르 또는 돌화(lithiated)될 수 있는 다른 폴리머.
필로규산염의 중량비는 바람직하게는 1 내지 80중량%, 더욱 바람직하게는 2 내지 30중량%, 가장 바람직하게는 5 내지 20중량% 이다.
부가적인 바람직한 암모늄이온은 피리딘(pyridine)과 로우릴암모늄(laurylammonium) 이온이다. 소수화 후에 필로규산염의 층간 거리는 보통 10 내지 50, 바람직하게는 13 내지 40 옹스트롬이다.
Claims (23)
- 하나 이상의 폴리머를 포함하고,상기 폴리머는,하기의 작용기(M = 할로겐원소(Hal) (불소, 염소, 브롬, 요오드), OR, NR2 ; R = 알킬, 히드록시알킬, 아릴(aryl); Me = 수소, 리튬, 나트륨, 칼륨, 세슘 또는 다른 금속양이온 또는 암모늄 이온):a) 양이온 교환기의 전구체: SO2M, POM2 및 COM로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나, 및b) 설피네이트기 SO2Me를 가지고, 그리고하기의 유기화합물 a)와, 또한 하기의 유기화합물 b) 및 c) 중 적어도 하나:a) 2 작용성(difunctional), 3 작용성(trifunctional) 또는 올리고 작용성(oligofunctional)의 할로알칸 또는 할로아로마틱스 {이 화합물은 설피네이트기 SO2Me와 반응하며, 이로써 하기의 가교 브리지가 폴리머 또는 폴리머 혼합물에 존재하게 된다(Y = 가교브리지, Y = -(CH2)X- ; -아리렌(arylene)- ; -(CH2)X-아리렌- ; -CH2-아리렌-CH2-, X = 3-12): 폴리머-SO2-Y-SO2-폴리머},b) 다음의 기를 포함하는 화합물: Hal-(CH2)X-NHR {이 화합물은 한 쪽(Hal-)이 설피네이트기 SO2Me와, 다른 한쪽(-NHR)이 SO2M- 기와 반응하며, 이로써 하기의 가교브리지가 폴리머 또는 폴리머 혼합물에 존재하게 된다 (R은 알킬, 히드록시알킬, 아릴; X = 3-12): 폴리머-SO2-(CH2)X-NR-SO2-폴리머},c) 다음의 기를 포함하는 화합물: NHR-(CH2)X-NHR {이 화합물은 SO2Me기와 반응하며, 이로써 하기의 가교 브리지가 폴리머 또는 폴리머 혼합물에 존재하게 된다 (R은 알킬, 히드록시알킬, 아릴; X = 3-12): 폴리머-SO2-NR-(CH2)X-NR-SO2-폴리머}에 의해 공유결합으로 가교될 수 있는 것을 특징으로 하는, 공유결합으로 가교된 폴리머.
- 제1항에 있어서, 하기의 폴리머로 구성된 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 폴리머:a) 적어도 SO2M기를 가진 폴리머, 및b) 적어도 SO2Me기를 가진 폴리머.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기의 기를 포함하는 폴리머로 구성된 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 폴리머:SO2M기 및 SO2Me기.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 작용기를 가진 폴리머 또는 폴리머들이 폴리에테르 술폰, 폴리술폰, 폴리페닐술폰, 폴리에테르 에테르 술폰, 폴리에테르 케톤, 폴리에테르 에테르 케톤, 폴리페닐렌 에테르, 폴리디페닐페닐렌 에테르, 폴리페닐렌 황화물 또는 이들 중 적어도 하나를 포함하는 공중합체(copolymer)로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 폴리머.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 폴리머가 폴리술폰 또는 폴리페닐렌 에테르인 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 폴리머.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 할로알칸 또는 할로아로마틱스는 Hal-(CH2)X-Hal 또는 Hal-CH2-페닐렌-CH2-Hal (x = 3-12, 할로겐원소(Hal) = 불소, 염소, 브롬, 요오드)인 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 폴리머.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 폴리머의 SO2M기, POM2기 및 COM기로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나가 하기의 순차적인 후처리(들)(큐어링(들)(curing(s)))에 의해 SO3Me, PO3Me2 및 COOMe(Me = 수소, 리튬, 나트륨, 칼륨, 세슘 또는 다른 금속 양이온 또는 암모늄 이온)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 양이온교환기로 가수분해되는 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 폴리머:a) 온도가 상온 내지 95℃ 에서, 1 내지 50 중량% 알칼리 수용액에서b) 온도가 상온 내지 95℃ 에서, 완전히 염이 제거된 물에서c) 온도가 상온 내지 95℃ 에서, 1 내지 50 중량% 수용성 미네랄 산에서d) 온도가 상온 내지 95℃ 에서, 완전히 염이 제거된 물에서상기에서 하나 이상의 큐어링 단계가 선택적으로 생략될 수 있다.
- 제1항 또는 제2항 기재의 폴리머를 제조하는 방법으로서, 상기 폴리머를 N,N-디메틸포름아미드(N,N-dimethylformamide, DMF), N,N-디메틸아세트아미드 (N,N-dimethylacetamide, DMAc), N-메틸피롤리디논(N-methylpyrrolidinone, NMP), 디메틸설폭시드(dimethylsulfoxide, DMSO) 또는 설포란(sulfolane)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 양극성 아프로틱(aprotic) 용매에 동시에 또는 연속적으로 녹이고, 그 후 가교제를 첨가하고, 상기 가교제를 교반하여 폴리머 용액 안에서 균일하게 분산시키고, 그 후 폴리머 용액을 여과하고, 가스를 제거하고, 폴리머 용액을 기재(base)(유리판, 금속판, 직조된 직물, 직조하지 않은 직물) 위에 얇은 막으로 펼치고, 용매를 80 내지 130℃에서 열을 가하여 제거하거나 및/또는 낮은 압력을 가하거나 순환하는 공기 건조기에서 제거하고, 폴리머 필름을 선택적으로 기재에서 벗겨내고, 폴리머 필름을 다음과 같이 순차적으로 큐어링하는 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 폴리머를 제조하는 방법:a) 온도가 상온 내지 95℃ 에서, 1 내지 50 중량% 알칼리 수용액에서b) 온도가 상온 내지 95℃ 에서, 완전히 염이 제거된 물에서c) 온도가 상온 내지 95℃ 에서, 1 내지 50 중량% 수용성 미네랄산에서d) 온도가 상온 내지 95℃ 에서 완전히 염이 제거된 물에서상기에서 하나 이상의 큐어링 단계가 선택적으로 생략될 수 있다.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 폴리머가 전기화학적 루트상에서 에너지를 생산하기 위해 사용되는 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 폴리머.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 폴리머가 0 내지 180℃의 온도에서 막 연료 전지(membrane fuel cell)(수소 또는 직접 메탄올 연료 전지)에 사용되는 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 폴리머.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 폴리머가 전기화학적 전지(electrochemical cells)에 사용되는 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 폴리머.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 폴리머가 2차 배터리에 사용되는 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 폴리머.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 폴리머가 전해 전지(electrolytic cell)에서 사용되는 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 폴리머.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 폴리머가 기체분리(gas separation), 투과증발(pervaporation), 투과추출(perstraction), 역삼투(reverse osmosis), 전기투석(electrodialysis) 및 확산투석(diffusion dialysis)을 포함하는 막 분리 방법에서 사용되는 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 폴리머.
- 하나 이상의 폴리머와 텍토규산염 및/또는 필로규산염을 포함하는 공유결합으로 가교된 합성 폴리머(composite polymer)로서,존재하는 텍토규산염(tectosilicate) 및/또는 필로규산염(phyllosilicate)은 작용기화되거나 작용기화되지 않고,상기 폴리머는,하기의 작용기(M = 할로겐원소(Hal) (불소, 염소, 브롬, 요오드), OR, NR2; R = 알킬, 히드록시알킬, 아릴(aryl) ; Me = 수소, 리튬, 나트륨, 칼륨, 세슘 또는 다른 금속양이온 또는 암모늄 이온):a) 양이온 교환기의 전구체: SO2M, POM2 및 COM로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나, 및b) 설피네이트기 SO2Me를 가지고, 그리고하기의 유기화합물 a)와, 또한 하기의 유기화합물 b) 및 c) 중 적어도 하나:a) 2 작용성(difunctional), 3 작용성(trifunctional) 또는 올리고 작용성(oligofunctional)의 할로알칸 또는 할로아로마틱스 {이 화합물은 설피네이트기 SO2Me와 반응하며, 이로써 하기의 가교 브리지가 폴리머 또는 폴리머 혼합물에 존재하게 된다(Y = 가교브리지, Y = -(CH2)X- ; -아리렌(arylene)- ; -(CH2)X-아리렌- ; -CH2-아리렌-CH2-, X = 3-12): 폴리머-SO2-Y-SO2-폴리머},b) 다음의 기를 포함하는 화합물: Hal-(CH2)X-NHR {이 화합물은 한 쪽(Hal-)이 설피네이트기 SO2Me와, 다른 한쪽(-NHR)이 SO2M- 기와 반응하며, 이로써 하기의 가교브리지가 폴리머 또는 폴리머 혼합물에 존재하게 된다 (R은 알킬, 히드록시알킬, 아릴; X = 3-12): 폴리머-SO2-(CH2)X-NR-SO2-폴리머},c) 다음의 기를 포함하는 화합물: NHR-(CH2)X-NHR {이 화합물은 SO2Me기와 반응하며, 이로써 하기의 가교 브리지가 폴리머 또는 폴리머 혼합물에 존재한다 (R은 알킬, 히드록시알킬, 아릴; X = 3-12): 폴리머-SO2-NR-(CH2)X-NR-SO2-폴리머}에 의해 공유결합으로 가교되는 것을 특징으로 하는, 공유결합으로 가교된 합성 폴리머.
- 제15항에 있어서, 하기의 폴리머로 구성된 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 합성 폴리머:a) 적어도 SO2M기를 가진 폴리머, 및b) 적어도 SO2Me기를 가진 폴리머.
- 제15항 또는 제16항에 있어서, 하기의 기를 포함하는 폴리머로 구성되는 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 합성 폴리머:SO2M기 및 SO2Me기.
- 제2항에 있어서, 작용기화된 필로규산염 및/또는 텍토규산염를 포함하는 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 폴리머.
- 제18항에 있어서, 트리페닐메탄 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 폴리머.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 인산(phosphoric acid)을 포함하는 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 폴리머.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 지르코닐클로라이드(ZrOCl2) 및 인산으로 교대로 처리된 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 폴리머.
- 제19항에 있어서, 상기 탄화수소 라디칼은 적어도 하나의 작용기를 가지거나 또는 라디칼 중의 2개가 함께 연결된 것을 특징으로 하는 공유결합으로 가교된 폴리머.
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Citations (4)
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---|---|---|---|---|
US5561202A (en) * | 1992-06-13 | 1996-10-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | Polymer electrolyte membrane, and process for the production thereof |
JPH11135135A (ja) * | 1997-10-29 | 1999-05-21 | Asahi Glass Co Ltd | 電気化学素子 |
WO2000066254A1 (de) * | 1999-04-30 | 2000-11-09 | Universität Stuttgart | Stufenweise alkylierung von polymeren aminen |
WO2002000773A2 (de) * | 2000-05-19 | 2002-01-03 | Universität Stuttgart Institut Für Chemische Verfahrenstechnik | Kovalent vernetzte polymere und polymermembranen via sulfinatalkylierung |
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DE19622337C1 (de) * | 1996-06-04 | 1998-03-12 | Dlr Deutsche Forschungsanstalt | Vernetzung von modifizierten Engineering Thermoplasten |
CA2283670C (fr) * | 1998-02-03 | 2011-06-07 | Acep Inc. | Materiaux utiles en tant que solutes electrolytiques |
DE19836514A1 (de) * | 1998-08-12 | 2000-02-17 | Univ Stuttgart | Modifikation von Engineeringpolymeren mit N-basischen Gruppe und mit Ionenaustauschergruppen in der Seitenkette |
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US5561202A (en) * | 1992-06-13 | 1996-10-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | Polymer electrolyte membrane, and process for the production thereof |
JPH11135135A (ja) * | 1997-10-29 | 1999-05-21 | Asahi Glass Co Ltd | 電気化学素子 |
WO2000066254A1 (de) * | 1999-04-30 | 2000-11-09 | Universität Stuttgart | Stufenweise alkylierung von polymeren aminen |
WO2002000773A2 (de) * | 2000-05-19 | 2002-01-03 | Universität Stuttgart Institut Für Chemische Verfahrenstechnik | Kovalent vernetzte polymere und polymermembranen via sulfinatalkylierung |
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