KR100904606B1 - 신규한 발광 조성물 및 그의 용도 - Google Patents

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요시히로 츠다
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마슈 엘 3세 마롯코
파샤드 제이 모타메디
리생 왕
용챠오 리앙
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Abstract

벤조트리아졸 반복 단위 및 이들의 유도체를 포함하는 고양자수율을 갖는 발광 모노머, 올리고머 및 폴리머가, 전계발광 장치, 발광 장치, 광발광 장치, 유기 발광다이오드(OLEDs), 유기 발광다이오드(OLED) 디스플레이, 센서 등을 포함하는 광학 장치 및 이들에 대한 부품으로 개발 사용된다.
전계발광 장치, 광발광 장치

Description

신규한 발광 조성물 및 그의 용도{NEW LUMINESCENT COMPOSITIONS AND THEIR USES}
본 발명은 미국해군부에 의해 부여된 계약번호 N00014-02-C-0461하에 미국정부보조로 이루어졌다. 미국정부는 본 발명에 있어서 일정한 권리들을 가질 수 있다.
본 발명의 배경
배경기술
본 발명은 일반적으로 유기/폴리머 화학에 관한 것이고, 더욱 상세하게는 선택적으로, 전기적으로, 및/또는 화학적으로 여기될 때, 강한 빛을 발광하는 신규한 발광 화합물(폴리머, 올리고머, 및 모노머); 상기 신규한 발광 화합물의 제조방법; 및 예를 들면, 유기 발광다이오드(OLEDs:organic light emitting diodes), OLED 디스플레이, 전등의 구성성분, 센서, UV 안정제 등과 같은, 발광을 포함하는 응용에 있어서 상기 화합물의 용도에 관한 것이다.
관련된 기술에 대한 설명
유기 물질(유기 소분자 또는 폴리머)을 이용하는 유기발광장치는 저렴한 가격대의 대형 총천연색 디스플레이, 레이저, 광전자장치, 광전지 장치, 센서, 바이 오태그, 전등 등에 사용하기에 편리한 측면이 있고, 수요가 꾸준히 증가하고 있다. 이러한 장치들은 빛(예를 들면, 디스플레이를 구성하는 유기 발광다이오드(OLEDs))을 발광할 수 있거나 방사 에너지(예를 들면, 광검출기)에 반응할 수 있다. 유사한 용도에 사용되는 다른 도구와 비교하였을 때 유기발광장치는 경량, 얇음, 유연성, 다양한 컬러, 경조, 빠른 반응 속도, 저소비 전력, 고휘도 및 역광조명의 불필요와 같은 많은 두드러진 이점들을 제공한다.
유기발광장치는 유기성분의 분자량 및 제조방법에 따라 분류될 수 있다: 저분자량 화합물(유기 소분자)로부터 제조되는 장치 및 고분자량 화합물(폴리머)을 사용하여 제조되는 장치. 저분자량 화합물은 진공증착에 의해 적층될 수 있고, 고순도로 쉽게 정제될 수 있다. 게다가 컬러 픽셀은 저분자량 장치로 쉽게 얻을 수 있다. 고분자량 장치는 주조, 인쇄, 디핑, 분사 및 리소그래피 등에 의해 더욱 쉽게 적층된다.
유기발광장치에서, 유기 활성층은 일반적으로 두개의 전기 접착층(전극) 사이에 끼워져 있다. 상기 전기 접착층 중 적어도 하나는 광투과성이기 때문에 빛은 그것을 통과할 수 있다. 유기 활성층은 광투과성 전기 접착층을 통하여 통과되는 빛에 반응하여 전기 신호를 발생시킬 수 있거나, 전기 접착층을 가로지르는 전기의 용도에 따라 광투과성 전기 접착층을 통하여 빛을 발광시킬 수도 있다.
유기발광장치는 두개의 전극으로부터 이중전하주입을 통하여 작동한다. 즉, 정공은 애노드로부터 발광층 분자(또는 정공 수송층이 있다면 처음에 정공수송층 분자, 그 다음에 발광층 분자)의 최고 점유 분자 궤도함수(HOMO)로 주입되고, 그리 고 캐쏘드로부터 전자가, 발광층 분자(전자수송층이 있다면 처음에 전자수송층 분자, 그 다음에 발광층 분자)의 최저 점유 분자 궤도함수(LUMO)로 주입되어, 정공 및 전자가 발광층에서 재조합되어 빛으로서 에너지를 발산한다.
두 전극 사이에 다층은 보다 효율적으로 광을 생성할 수 있다(Tang 등. (1987) Applied Physics Letters 51: 913-915, 및 Burroughs 등. (1990) Nature 347: 539). 다층은 하나 이상의 전자수송층 및 하나 이상의 정공수송층을 포함할 수 있다(참고 Adachi 등. (1988) Japanese Journal of Applied Physics 27: L269-L271, 그리고 Mitschke 및 Bauerle (2000) J. Mater. Chem. 10: 1471-1507).
OLED 디스플레이는 능동 매트릭스 어드레싱 또는 수동 매트릭스 어드레싱을 사용할 수 있다. 수동 매트릭스 디스플레이에서 행렬로 배열되는 각각의 픽셀을 어드레싱하고; 특정의 행 및 열 사이에 대응하는 어드레스로 픽셀에 전압을 가하기 위한 전극 라인의 배열이 있다. 능동 매트릭스 액체 결정 디스플레이와 유사하게, 폴리머 전기 장치(디스플레이)는, 예를 들면, 픽셀을 on하고 off하는 박막 트랜지스터(TFT) 장치를 사용하여 각각의 픽셀에 어드레스될 수 있다.
발광 다이오드에 있어서 능동물질로서 유기 전계발광 물질을 사용하는 것을 공지되어 있다. 안트라센, 티아디아졸 유도체 및 쿠마린 유도체와 같은 간단한 유기분자들은 전기발광을 나타내는 것으로 알려져 있다. 반도체 콘쥬게이트된 폴리머 또한 전기발광물질로서 사용되어 오고 있는데, 예를 들면, Friend 등, 미국특허 제5,247,190호, 및 Heeger 등., 미국특허 제5,408,109호에 개시되어 있다. 유기물질은 다양한 파장에서 발광이 가능하도록 제조될 수 있다. 이론적으로, 다양한 유기 화합물을 사용함으로써 레드부터 블루까지를 포함하여 어떤 컬러의 빛도 발광하는 것이 가능하다.
그러나, 유기발광장치는 종종 대기 가스, 특히 산소 및 수증기에 의해 열화되고, 상기 불안정성은 장치의 작동 수명시간을 심각하게 제한할 수 있다. 게다가, 종래의 유기물질을 포함하는 유기발광장치가 계속해서 작동할 때에, 발광 산출량은 짧은 시간내에 감소하고, 구동 전압은 증가되어야 한다. 따라서, 환경 요소에 민감한 유기 전기 장치내 층의 화학적 안정성/내구성을 향상시키는 것이 산업적으로 긴급하게 요구된다. 또한, 이러한 장치의 내구성뿐만 아니라, 수명을 향상시키는 것도 요구된다. 아울러, 초기 발광 강도/효율 및 컬러 순도를 증가시키는 것 또한 바람직할 것이다.
제조가 쉽고, 상업적으로 입수가능한 전구체를 사용하여 일반적으로 변형된, 높은 양자 수율을 갖는 신규한 화합물, 방법 및 장치를 알아내었고, 이는 이 분야의 기술에 내재되어 있는 상기 언급된 결점들을 해소하는데 도움을 준다.
도면의 간단한 설명
도면 없음.
본 발명의 간단한 요약
벤조트라아졸 반복 단위 및 그의 유도체를 포함하는 높은 양자 수율을 갖는 발광 폴리머, 올리고머 및 모노머를 알게 되었고, 여러 가지 방법에 의해 쉽게 제조된다.
아울러, 상기 폴리머, 올리고머 및 모노머를 포함하는 광학 장치 및 그 부품 들이 제공된다. 이러한 장치들은 전계발광 장치, 발광 장치, 광발광 장치, 유기 발광다이오드(OLEDs), OLED 디스플레이, 센서 등을 포함한다.
추가적인 목적들은 하기의 상세한 설명에서 명확해질 것이다.
상기에서 설명된 본 발명의 구체예에서, 신규한 폴리머 및 올리고머는 하기에 표시되는 화학식Ⅰ 및 화학식Ⅱ로 이루어지는 군으로부터 선택되는 일반식의 구조 반복 단위 중 적어도 하나의 유형:
Figure 112007035364417-pct00001
그리고, 선택적으로 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조 반복 단위 중 적어도 하나의 유형으로 이루어진다:
Figure 112007035364417-pct00002
식중, R 은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬, 또는 플루오로아릴이고; 상기 벤조트리아졸유형 기가 A1에 결합될 때, A1은 C이거나 또는 상기 벤조트리아졸유형 기가 A1에 결합되어 있지 않을 때 A1이 CH, CR1 또는 N이고; 상기 벤조트리아졸유형 기 A2에 결합되어 있을 때, A2 는 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸유형 기가 A2에 결합되어 있지 않을 때, A2는 CH, CR2, 또는 N이고; 상기 벤조트리아졸유형 기는 A3에 결합되어 있을 때, A3는 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸유형 기가 A3에 결합되어 있지 않을 때 A3는 CH, CR3, 또는 N이고; 상기 벤조트리아졸유형 기가 A4에 결합되어 있지 않을 때, A4는 CH, CR4, 또는 N이고, 또는 상기 벤조트리아졸유형 기가 A4에 결합되어 있을 때, A4는 C이고; J는 1,2,4-페닐렌트리일 및 >-CR6CR7R8-로 이루어지는 군으로부터 선택되는 3가 부분이고; G는 존재하지 않거나, 또는 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -CR2R3-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=CR2-, -N=N-, -(CO)-, C3~C30 알킬디일 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고; Q는 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -OCR1R2-, -CR1R2-, -OCR1R2CR3R4-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=N-, -CR1=CR2-, -N=N-, 및 -(CO)-, -BR1-, -SiR1R2-, -(CO)-O-, -O-(CO)-, -NR1-(CO)-, 및 -(CO)-NR1-, C3~C30 알킬디일 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고; R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 및 R1, R2, R3 또는 R4 중 인접하는(제미날, 비시날 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환된 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸, 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고; R6, R7, 및 R8은 각각 독립적으로 치환된 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고; R6, R7, R8 중 인접하는(제미날, 비시날, 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; 그리고, Ar은 비치환된 또는 치환된, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이다. 벤조트리아졸유형 부분은 A1, A2, A3, A4, N 및 R을 포함하여 균형성과 안정성을 허용하는 임의의 원자에 연결될 수 있다. 벤조트리아졸유형 부분이 2위치에서 N을 통해 연결될 때, 그 결합은 R기로 대체된다. 벤조트리아졸유형 부분이 R을 통해 연결될 때, 그 결합은 R기의 수소원자 중 하나로 대체된다.
상기 구체예의 종류로는, 하기에 표시되는 화학식 IV, 화학식 V, 및 화학식 VI로 이루어진 군으로부터 선택되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형으로 이루어진 신규한 폴리머 및 올리고머가 있다.
Figure 112007035364417-pct00003
식중, R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬, 또는 플루오로아릴이고; A5는 CH, CR1, 또는 N이고; A6는 CH, CR2, 또는 N이고, A7은 CH, CR3, 또는 N이고; A8은 CH, CR4, 또는 N이고; R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 독립적으로 각각 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 및 R1, R2, R3 또는 R4중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸, 및 벤조퓨란으로 이루어진 군으로부터 선택되어지는 방향족 고리를 형성할 수 있고; 그리고 R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교된다.
본 발명의 상기 구체예의 하위종류로는, 하기에 표시되는 화학식 VII의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형을 포함하는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다.
Figure 112007035364417-pct00004
식중, R은 H, D, 알킬, 아릴, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬, 또는 플루오로아릴이다.
상기의 구체예의 또 다른 하위종류는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있고, 식중, R은
Figure 112007035364417-pct00005
이고;
s는 0~5이고; R15는 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 및 s가 2~5일 때, R15중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 함께 결합하여 비치환된 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 그리고 R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교된다.
상기 구체예의 또 다른 하위종류로는, 이러한 폴리머 및 올리고머가 있고, 식중, R은
Figure 112007035364417-pct00006
로 이루어지는 군으로부터 선택되고; R50 및 R51은 각각 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 아미드, 및 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 그리고 R52는 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 플루오로알킬, 및 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 구체적으로 R은
Figure 112007035364417-pct00007
로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
상기 구체예의 또 다른 하부종류로는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있고, 식중, R은 알킬이다. 상기 종류의 하부종류로는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있고, 식중, R은 n-헥실이다.
하나의 실예로는,(화학식 IV, V, VI 및 VII의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형에 더하여) 하기에 표시되는 화학식 III의 구조반복단위 중 적어도 하나의 추가적인 유형을 포함하는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다.
Figure 112007035364417-pct00008
상기 실예에서, Q는 구체적으로
Figure 112007035364417-pct00009
이고:
식중, R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; R은 0~4이다. 보다 구체적으로 Q는
Figure 112007035364417-pct00010
이다.
또 다른 실예의 Q는 구체적으로
Figure 112007035364417-pct00011
이고,
식중, R5는 각각 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시로 이루어지 군으로부터 선택되는 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, 그리고 R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; q는 0~3이고; X는 -O-, -S-, -NR6-, 및 -CR6R7-, -CR6R7CR8R9-, -N=CR6-, CR6=CR7-, -N=N-, 및 -(CO)-으로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 그리고 R6, R7, R8, 및 R9는 각각 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고, R6, R7, R8, 및 R9 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두 개는 선택적으로 가교된다. 그리고 보다 구체적으로 Q는
Figure 112007035364417-pct00012
이다.
또 다른 실예에서 Q는 구체적으로
Figure 112007035364417-pct00013
이고:
식중, R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; p는 0~2이고; X는 -O-, -S-, -NR6- 및 -CR6R7-, -CR6R7CR8R9-, -N=CR6-, -CR6=CR7-, -N=N-, 및 -(CO)-로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 그리고 R6, R7, R8, 및 R9는 각각 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고, 그리고 R6, R7, R8 및 R9 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교된다.
또 다른 실예에서 Q는 구체적으로
Figure 112007035364417-pct00014
이고;
식중, A6는 CH, CR2, 또는 N이고; A7은 CH, CR3, 또는 N이고; R2 및 R3는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 R2 및 R3는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 독립적으로 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환된 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고; 그리고 R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교된다. 보다 구체적으로 Q는
Figure 112007035364417-pct00015
이다.
또 다른 실예에서 Q는 구체적으로
Figure 112007035364417-pct00016
이고:
식중, R5는 각각 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, 그리고 R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고, 그리고 t는 0~6이고; 그리고 보다 구체적으로 Q는
Figure 112007035364417-pct00017
이다.
또 다른 실예에서 Q는 구체적으로
Figure 112007035364417-pct00018
이다.
또 다른 실예에서 Q는 구체적으로
Figure 112007035364417-pct00019
이고;
식중, R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; r은 0~4이고; X 는 -O-, -S-, -NR6- 및 -CR6R7-, -CR6R7CR8R9-, -N=CR6-, -CR6=CR7-, -N=N-, 및 -(CO)-로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 그리고 R6, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 그리고 직쇄상 또는 수지상이고, 그리고, 인접하는 어느 두개(제미날, 비시날, 또는 오르토)의 R6, R7, R8 및 R9는 선택적으로 가교된다. 보다 구체적으로 Q는
Figure 112007035364417-pct00020
이다.
또 다른 실예에서 Q는 구체적으로
Figure 112007035364417-pct00021
이고:
식중, R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, 그리고 R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; q는 0~3이고, 그리고 R6는 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 그리고 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 보다 구체적으로, Q는
Figure 112007035364417-pct00022
이다.
또 다른 실예에서 Q는 구체적으로
Figure 112007035364417-pct00023
이고:
식중, R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, 그리고 R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; q는 0~3이고, 그리고 R6는 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 그리고 직쇄상 또는 수지상이다.
또 다른 실예에서 Q는 구체적으로
Figure 112007035364417-pct00024
이고;
식중, R5는 각각 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; R6는 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 그리고 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 r은 0~4이고; 그리고 보다 구체적으로, Q는
Figure 112007035364417-pct00025
이다.
또 다른 실예로는,(화학식 IV, V, VI 및 VII로 표시되는 것들로 이루어지는 군으로부터 선택되어지는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형에 더하여) 하기에 표시되는 화학식III의 구조반복단위 중 적어도 두개의 추가적이고 상이한 유형을 포함하는 폴리머 및 올리고머가 있다:
Figure 112007035364417-pct00026
;
식중, 적어도 하나의 Q는
Figure 112007035364417-pct00027
로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
또 다른 실예로는, (화학식 IV, V, VI 및 VII로 표시되는 것들로 이루어지는 군으로부터 선택되는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형에 더하여) 하기 화학식 III으로 표시되는 구조반복단위 중 적어도 두개의 추가적이고 상이한 유형을 포함하는 폴리머 및 올리고머가 있다:
Figure 112007035364417-pct00028
식중, 적어도 하나의 Q는
Figure 112007035364417-pct00029
로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
또 다른 실예로는, (화학식 IV, V, VI 및 VII로 표시되는 것들로 이루어지는 군으로부터 선택되는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형에 더하여) 하기 화학식III으로 표시되는 구조반복단위 중 적어도 두개의 추가적이고 상이한 유형을 포함하는 폴리머 및 올리고머가 있다:
Figure 112007035364417-pct00030
;
식중, 적어도 하나의 Q는
Figure 112007035364417-pct00031
로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
또 다른 실예로는, (IV, V, VI 및 VII의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형에 더하여) 하기 화학식 III으로 표시되는 구조반복단위 중 적어도 두개의 유형을 포함하는 폴리머 및 올리고머가 있다:
Figure 112007035364417-pct00032
;
식중, 적어도 하나의 Q는
Figure 112007035364417-pct00033
로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
또 다른 실예로는, (화학식 IV, V, VI 및 VII로 표시되는 것들로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형에 더하여) 하기 화학식 III으로 표시되는 구조반복단위 중 적어도 두개의 유형을 포함하는 폴리머 및 올리고머가 있다:
Figure 112007035364417-pct00034
;
식중, 적어도 하나의 Q는
Figure 112007035364417-pct00035
으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또 다른 실예로는, (화학식 IV, V, VI 및 VII로 표시되는 것들로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형에 더하여) 하기 화학식 III으로 표시되는 구조반복단위 중 적어도 세개의 추가적이고 상이한 유형을 포함하는 폴리머 및 올리고머가 있다:
Figure 112007035364417-pct00036
식중, 적어도 하나의 Q는
Figure 112007035364417-pct00037
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
첫번째 구체예의 또 다른 종류에서 폴리머 및 올리고머는, 예를 들면, 에테르기, 에스테르기, 아미드기, 이미드기 등을 갖는 비콘쥬게이트된 절연체에 의해 결합될 수 있다. 구체적으로는, 본 발명의 비콘쥬게이트된 폴리머는 지방족 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리티오에테르, 폴리올레핀, 폴리우레탄, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리에테르케톤, 폴리카보네이트, 폴리설피드, 폴리에테르설피드, 실리콘-포함 폴리머, 폴리카바메이트, 폴리에폭시, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리티오우레탄, 폴리실록산, 폴리아크릴로니트릴, 폴리설폰, 폴리언하이드라이드, 폴리이소시아네이트, 및/또는 이들의 코폴리머를 함유하는 폴리머를 포함한다.
첫번째 구체예의 또 다른 종류에서, (대응되는 모노머뿐만 아니라)폴리머 및 올리고머는 선택적으로 비콘쥬게이트된 구조반복단위를 포함한다. 전형적인 비콘쥬게이트된 구조반복단위는 독립적으로 -O-, -S-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -NHC(O)NH-, -OC(O)NH-, -C(S)-, -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -OCH2CH2-, -CH2OCH2-, -CH2CH2O-, -OCH2CH2CH2-, -CH2OCH2CH2-, -CH2CH2OCH2-, -CH2CH2CH2O-, -OCH2CH2CH2CH2-, -CH2OCH2CH2CH2-, -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2CH2OCH2 -, -CH2CH2CH2CH2O-, -C(O)NHCH2-, -C(O)NHCH2CH2-, -CH2C(O)NHCH2-, -CH2CH2C(O)NH-, -C(O)NHCH2CH2CH2-, -CH2C(O)NHCH2CH2-, -CH2CH2C(O)NHCH2-, -CH2CH2CH2C(O)NH-, -C(O)NHCH2CH2CH2CH2-, -CH2C(O)NHCH2CH2CH2-, -CH2CH2C(O)NHCH2CH2-, -CH2CH2CH2C(O)NHCH2-, -CH2CH2CH2C(O)NHCH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2C(O)NH-, -C(O)OCH2-, -CH2C(O)OCH2-, -CH2CH2C(O)OCH2-, -C(O)OCH2CH2-, -NHC(O)CH2-, -CH2NHC(O)CH2-, -CH2CH2NHC(O)CH2-, -NHC(O)CH2CH2-, -CH2NHC(O)CH2CH2-, -CH2CH2NHC(O)CH2CH2-, -C(O)NHCH2-, -C(O)NHCH2CH2-, -OC(O)NHCH2-, -OC(O)NHCH2CH2-, -OC(O)NHCH2CH2CH2-, -NHCH2-, -NHCH2CH2-, -CH2NHCH2-, -CH2CH2NHCH2-, -C(O)CH2-, -C(O)CH2-CH2-, -CH2C(O)CH2-, -CH2CH2C(O)CH2-, -CH2CH2C(O)CH2CH2-, -CH2CH2C(O)-, -CH2CH2CH2C(O)NHCH2CH2NH-, -CH2CH2CH2C(O)NHCH2CH2NHC(O)-, -CH2CH2CH2C(O)NHCH2CH2NHC(O)CH2-, -CH2CH2CH2C(O)NHCH2CH2NHC(O)CH2CH2-, -OC(O)NH(CH2)0-6(OCH2CH2)0~2-, -C(O)NH(CH2)l-6NHC(O)-, -NHC(O)NH(CH2)1-6-NH-C(O)-, -OC(O)CH2-, -O-C(O)CH2CH2-, 및 -OC(O)CH2CH2CH2-로 이루어지는 군으로부터 선택된 것들이다. 상기의 것 중에서, 간단한 시클로알킬렌기, 예를 들면, 1,3- 또는 1,4-시클로헥실렌은 임의의 두개, 세개, 또는 네개의 탄소알킬렌기로 대체할 수 있다.
첫번째 구체예의 또 다른 종류로는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있는데, 식중, Q는
Figure 112007035364417-pct00038
Figure 112007035364417-pct00039
;
Figure 112007035364417-pct00040
로 이루어진 군으로부터 선택된다:
식중, R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, 그리고 R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; p는 0~2이고; q는 0~3; r은 0~4이고; s는 0~5이고; t는 0~6이고; X 및 Y는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -NR6-, 및 -CR6R7-, -CR6R7CR8R9-, -N=CR6-, -CR6=CR7-, -N=N-, 및 -(CO)-로 이루어지는 군으로부터 선택되고; Z는 -O-, -S-, -NR6-, 아릴, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시, 옥사졸, 옥사디아졸, 티아졸, 티아디아졸, 치환된 트리아졸, 테트라졸, 테트라진, 트리아진, 치환된 트리아진으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, 그리고 -CR6R7-, -CR6R7CR8R9-, -N=CR6-, -CR6=CR7-, -N=N-, 및 -(CO)-로 이루어지는 군으로부터 선택되고; R6, R7, R8, 및 R9는 각각 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고, R6, R7, R8 및 R9 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; E는 O, NH 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 기가 A1과 결합할 때, A1은 C이거나, 또는 기가 A1과 결합하지 않을 때, A1은 CH, CR1, 또는 N이고; 기가 A2와 결합할 때 A2는 C이거나, 또는 기가 A2와 결합하지 않을때, A2는 CH, CR2, 또는 N이고; 기가 A3와 결합할 때 A3는 C이고, 또는 기가 A3와 결합하지 않을 때, A3는 CH, CR3, 또는 N이고; 그리고 기가 A4와 결합할 때, A4는 C이거나, 또는 기가 A4와 결합하지 않을 때, A4는 CH, CR4, 또는 N이다.
상기 종류의 하위종류로는, 이러한 폴리머 및 올리고머가 있는데, 식중, Q는
Figure 112007035364417-pct00041
이고,
R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; 그리고 r은 0~4이다. 상기 하위종류의 하나의 실예에서, Q는
Figure 112007035364417-pct00042
이다.
상기 종류의 또 다른 하위종류로는, 이러한 폴리머 및 올리고머가 있는데, 식중, Q는
Figure 112007035364417-pct00043
이고;
식중, R5는 각각 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; q는 0~3이고; X는 -O-, -S-, -NR6- 및 -CR6R7-, -CR6R7CR8R9-, -N=CR6-, -CR6=CR7-, -N=N-, 및 -(CO)-로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 그리고 R6, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 그리고 직쇄상 또는 수지상이고, R6, R7, R8 및 R9중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교된다.
상기 하위종류의 하나의 실예에서, Q는 구체적으로
Figure 112007035364417-pct00044
이다.
상기 하위종류의 또 다른 실예에서, Q는 구체적으로
Figure 112007035364417-pct00045
이고,
식중, R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, 그리고 R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; q는 0~3이고, 그리고 R6는 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 그리고 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고, 보다 구체적으로 Q는
Figure 112007035364417-pct00046
이다.
상기 하위종류의 또 다른 실예에서, Q는 구체적으로
Figure 112007035364417-pct00047
이고,
식중, R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, 그리고 R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; q는 0~3이고, 그리고 R6는 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 그리고 직쇄상 또는 수지상이다.
상기 종류의 또 다른 하위종류로는, 이러한 폴리머 및 올리고머가 있는데, 식중, Q는
Figure 112007035364417-pct00048
이다.
R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; p는 0~2이고; X는 -O-, -S-, -NR6- 및 -CR6R7-, -CR6R7CR8R9-, -N=CR6-, -CR6=CR7-, -N=N- 및 -(CO)-로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 그리고 R6, R7, R8 및 R9는 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 그리고 직쇄상 또는 수지상이고, R6, R7, R8 및 R9중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교된다.
상기 종류의 또 다른 하위종류로는, 이러한 폴리머 및 올리고머가 있는데, 식중, Q는
Figure 112007035364417-pct00049
이고;
A6는 CH, CR2, 또는 N이고; A7은 CH, CR3, 또는 N이고; R2 및 R3는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 R2 및 R3는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고; 그리고 R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교된다. 상기 하위종류에서, Q는 구체적으로
Figure 112007035364417-pct00050
이다.
상기 종류의 또 다른 하위종류로는, 이러한 폴리머 및 올리고머가 있는데, 여기에서 Q는
Figure 112007035364417-pct00051
이고:
R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, 그리고 R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; 그리고 t는 0~6이다. 상기 하부종류에서, Q는 구체적으로
Figure 112007035364417-pct00052
이다.
상기 종류의 하부종류로는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있는데, 식중, Q는
Figure 112007035364417-pct00053
이고;
R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; r은 0~4이고; X는 -O-, -S-, -NR6- 및 -CR6R7-, -CR6R7CR8R9-, -N=CR6-, -CR6=CR7-, -N=N- 및 -(CO)-로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 그리고 R6, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 그리고 직쇄상 또는 수지상이고, 그리고 R6, R7, R8 및 R9중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교된다. 상기 하위종류에서, Q는 구체적으로
Figure 112007035364417-pct00054
이다.
상기 종류의 하부종류로는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있는데, 식중, Q는
Figure 112007035364417-pct00055
이고;
식중, R5는 각각 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; R6은 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 그리고 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 r은 0~4이다. 상기 하위종류에서, Q는 구체적으로
Figure 112007035364417-pct00056
이다.
상기 종류의 또 다른 하위종류로는, (화학식 IV, V, VI 및 VII로 표시되는 단위들로 이루어지는 군으로부터 선택되는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형에 더하여) 하기 화학식 III으로 표시되는 구조반복단위 중 적어도 두개의 추가적이고 상이한 유형을 포함하는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다:
Figure 112007035364417-pct00057
;
식중, 적어도 하나의 Q는
Figure 112007035364417-pct00058
으로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
또 다른 실예로는, (화학식 IV, V, VI 및 VII로 표시되는 단위들로 이루어지는 군으로부터 선택되는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형에 더하여) 하기 화학식III으로 표시되는 구조반복단위 중 적어도 두개의 추가적이고 상이한 유형을 포함하는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다:
Figure 112007035364417-pct00059
;
식중, 적어도 하나의 Q는
Figure 112007035364417-pct00060
로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
상기 종류의 또 다른 하위종류로는, (화학식 IV, V, VI 및 VII로 표시되는 단위들로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 유형의 구조 반복단위에 더하여) 하기 화학식 III으로 표시되는 적어도 두개의 추가적이고 상이한 유형의 구조반복단위를 포함하는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다:
Figure 112007035364417-pct00061
;
식중, 적어도 하나의 Q는
Figure 112007035364417-pct00062
로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
상기 종류의 또 다른 하위종류로는, (화학식 IV, V, VI 및 VII로 표시되는 단위들로 이루어지는 군으로부터 선택되는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형에 더하여) 하기 화학식 III으로 표시되는 구조반복단위 중 적어도 두개의 유형을 포함하는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다:
Figure 112007035364417-pct00063
;
식중, 적어도 하나의 Q는
Figure 112007035364417-pct00064
로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
상기 종류의 또 다른 하위종류로는, (화학식 IV, V, VI 및 VII로 표시되는 단위들로 이루어지는 군으로부터 선택되는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형에 더하여) 하기 화학식 III으로 표시되는 구조반복단위 중 적어도 두개의 유형을 포함하는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다:
Figure 112007035364417-pct00065
;
식중, 적어도 하나의 Q는
Figure 112007035364417-pct00066
으로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
상기 종류의 또 다른 하위종류로는, (화학식 IV, V, VI 및 VII으로 표시되는 단위들로 이루어지는 군으로부터 선택되는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형에 더하여) 하기 화학식 III으로 표시되는 구조반복단위 중 적어도 세개의 추가적이고 상이한 유형을 포함하는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다:
Figure 112007035364417-pct00067
;
식중, 적어도 하나의 Q는
Figure 112007035364417-pct00068
로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
상기 첫번째 구체예의 또 다른 종류로는
Figure 112007035364417-pct00069
로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조반복단위를 포함하는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다:
식중, R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; J는 1,2,4-페닐렌트리일 및 -CR6CR7R8-로 이루어진 군으로부터 선택되는 삼원자가의 부분이고; G는 존재하지 않거나, -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -CR2R3-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=CR2-, -N=N-, -(CO)-, C3~C30 알킬디일, 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어진 군으로부터 선택되고; R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; R1, R2, R3 또는 R4 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고; R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고; 그리고 R6, R7, R8중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; Ar은 비치환된 또는 치환된 단일 또는 다중고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이고; 그리고 r은 0~4이다. 상기 종류의 하위종류에서 J는 구체적으로 >-CHCH2-이다.
첫번째 구체예의 또 다른 종류로는
Figure 112007035364417-pct00070
로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조반복단위를 포함하는 폴리머 및 올리고머가 있고;
식중, R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬, 또는 플루오로아릴이고; R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 그리고 선택적으로 가교되고; Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이고; 그리고 r은 0~4이다.
첫번째 구체예의 또 다른 종류로는
Figure 112007035364417-pct00071
로 이루어진 군으로부터 선택되는 구조반복단위를 포함하는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다.
본 발명의 첫번째 구체예의 또 다른 종류로는 (a) 화학식 I 및 화학식 II로 이루어진 군으로부터 선택되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 0.001~약 100몰% 및 (b) 화학식 III으로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 0~99.999몰%를 포함하는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다.
본 발명의 첫번째 구체예의 또 다른 종류로는 (a) 화학식 I 및 화학식 II로 이루어진 군으로부터 선택되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 1~약 100몰% 및 (b) 화학식 III으로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 0~99몰%를 포함하는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다.
본 발명의 첫번째 구체예의 또 다른 종류로는 (a) 화학식 I 및 화학식 II로 이루어진 군으로부터 선택되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 25몰% 및 (b) 화학식 III으로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 75몰%를 포함하는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다.
본 발명의 첫번째 구체예의 또 다른 종류로는 (a) 화학식 I 및 화학식 II로 이루어진 군으로부터 선택되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 20몰% 및 (b) 화학식 III으로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 80몰%를 포함하는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다.
본 발명의 첫번째 구체예의 또 다른 종류로는 (a) 화학식 I 및 화학식 II로 이루어진 군으로부터 선택되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 40몰% 및 (b) 화학식 III으로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 60몰%를 포함하는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다.
본 발명의 첫번째 구체예의 또 다른 종류로는 (a) 화학식 I 및 화학식 II로 이루어진 군으로부터 선택되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 50몰% 및 (b) 화학식 III으로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 50몰%를 포함하는 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다.
본 발명의 첫번째 구체예의 또 다른 종류로는 적어도 약 15,000돌턴 및 보다 구체적으로는 적어도 약 20,000돌턴, 적어도 약 40,000돌턴, 적어도 약 60,000돌턴, 적어도 약 80,000돌턴 또는 적어도 약 100,000돌턴의 중량평균분자량(Mw)을 갖는 이러한 폴리머가 있다.
본 발명의 첫번째 구체예의 또 다른 종류로는 약 200~약15000돌턴의 중량평균분자량(Mw)을 갖는 이러한 올리고머가 있다.
본 발명의 첫번째 구체예의 또 다른 종류로는 코폴리머 또는 공올리고머, 블록 코폴리머 또는 공올리고머, 랜덤 코폴리머 또는 공올리고머, 가교된 폴리머 또는 공올리고머, 초분기형 코폴리머 또는 공올리고머, 수지상 코폴리머 또는 공올리고머, 또는 별모양 코폴리머 또는 공올리고머인 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다.
본 발명의 첫번째 구체예의 또 다른 종류로는 광발광 및/또는 전계발광인 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다.
본 발명의 첫번째 구체예의 또 다른 종류로는 UV, 가시 또는 적외선 영역내에서 여기에 적합한 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다.
본 발명의 첫번째 구체예의 또 다른 종류로는 350~750나노미터, 보다 구체적으로는 450~700nm, 보다 더 구체적으로는 500~650nm범위의 파장을 가지고 발광가능한 이러한 폴리머 및 올리고머가 있다.
두번째 구체예에서, 본 발명은 (a) (i) 하기에 표시되는 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
Figure 112007035364417-pct00072
및 (ii) 선택적으로, 화학식 XI로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 화합물
Figure 112007035364417-pct00073
.
을 혼합하고:
식중, R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고; A5는 CH, CR1, 또는 N이고; A6는 CH, CR2, 또는 N이고; A7는 CH, CR3, 또는 N이고; A8은 CH, CR4 또는 N이고; R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 R1, R2, R3 또는 R4중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소에 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고; Q는 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -OCR1R2-, -CR1R2-, -OCR1R2CR3R4-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=N-, -CR1=CR2-, -N=N-, 및 -(CO)-, -BR1-, -SiR1R2-, -(CO)-O-, -O-(CO)-, -NR1-(CO)-, 및 -(CO)-NR1-, C3~C30 알킬디일 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고; R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 그리고 R6 및 R7은 선택적으로 가교되고; Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이고; 그리고 R10 및 R10'는 각각 독립적으로 아릴 대 아릴 및/또는 알킬 대 아릴 커플링 반응에 참여가능한 기이고; 및 (b) 상기 혼합물에 중합 촉매 및 임의의 공반응물을 첨가하여 (i) 화학식 VIII, 화학식 IX, 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 다른 하나의 화합물과 연결하는 탄소-탄소결합을 형성하기 위한 중합; 및/또는 (ii) 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 적어도 하나의 화학식 XI의 화합물과 연결하는 탄소-탄소결합을 형성하기 위한 중합을 일으키는 것을 포함하는 폴리머 또는 올리고머를 제조하는 방법을 제공한다.
두번째 구체예의 종류로는, 식중, R10 및 R10'는 각각 독립적으로 H, D, 할라이드, -Si(R11)3, -Sn(R11)3, -Cu, -Cu(CN)Li, -Li, -MgBr, -ZnCl, -ZnBr, -ZnI, -MnBr, -MnCl, -MnI, -HgCl, -OTf, -SH, -SO3CH3, -B(OR12)2로 이루어진 군으로부터 선택되는 기 또는 기들이고; R11은 각각 독립적으로 할라이드, 히드록실, 알킬 및 알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택되고; 그리고 R12는 각각 독립적으로 H, D, 알킬 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 두개의 R12는 그들이 연결된 산소원자와 결합하여 고리화 붕소산 에스테르를 형성한다.
두번째 구체예의 또 다른 종류로는 스즈키, 콜론, 스틸레, 야마모토(화학양론 및 촉매)로 이루어진 군으로부터 선택되는 아릴 대 아릴 커플링 반응을 적용한 이러한 방법들이 있다.
본 발명의 두번째 구체예의 또 다른 종류로는 (i) 하기에 표시된 화학식 XII의 적어도 하나의 화합물:
Figure 112007035364417-pct00074
및
(ii) 화학식 XI로 하기 표시된 일반식의 적어도 하나의 화합물:
Figure 112007035364417-pct00075
을 혼합하는 것을 포함하는 이러한 방법이 있다.
식중, R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고; R10 및 R10'은 각각 독립적으로 아릴 대 아릴 및/또는 알킬 대 아릴 커플링 반응에 참여 가능한 기 또는 기들이고; 그리고 Q는 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -OCR1R2-, -CR1R2-, -OCR1R2CR3R4-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=N-, -CR1=CR2-, -N=N- 및 -(CO)-, -BR1-, -SiR1R2-, -(CO)-O-, -O-(CO)-, -NR1-(CO)-, 및 -(CO)-NR1-, C3~C30 알킬디일 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어진 군으로부터 선택되고; R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; R1, R2, R3 또는 R4중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두 개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 함께 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고; 그리고 Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이다.
상기 종류의 하위종류로는, 이러한 폴리머 및 올리고머가 있는데,
식중, R은
Figure 112007035364417-pct00076
이고;
s는 0~5이고; R15는 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 s가 2~5일 때, R15 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고; 그리고 R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교된다.
상기 종류의 또 다른 하위종류로는, 이러한 폴리머 및 올리고머가 있는데, 식중, R은
Figure 112007035364417-pct00077
로 이루어진 군으로부터 선택되고; R50 및 R51은 각각 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 아미드 및 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되고; 그리고 R52는 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 플루오로알킬, 및 플루오로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. 구체적으로 R은
Figure 112007035364417-pct00078
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 종류의 또 다른 하위종류로는, 식중, R이 알킬인 폴리머 및 올리고머가 있다. 상기 종류의 하위종류로는, 식중, R이 n-헥실인 폴리머 및 올리고머가 있다.
하나의 실예로는, 화학식 X에서, 식중, R10 및 R10'는 각각 독립적으로 할라이드, 그리고 구체적으로는, 화학식 X에서, 식중, R10 및 R10'가 각각 브롬화물인 방법이 있다.
본 발명의 두번째 구체예의 또 다른 종류로는, 화학식 X에서, 식중, R10 및 R10'는 각각 독립적으로
Figure 112007035364417-pct00079
인 이러한 방법이 있다.
식중, A6는 CH, CR2, 또는 N이고; A7는 CH, CR3, 또는 N이고; R2 및 R3는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 R2 및 R3는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 함께 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고; 그리고 R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고 선택적으로 가교된다.
상기 종류의 하위종류로는, 화학식 X에서, 식중, R10 및 R10'는 각각
Figure 112007035364417-pct00080
인 방법이다.
본 발명의 두번째 구체예의 또 다른 종류로는 (화학식 VIII, IX, X 또는 XII로 표시되는 것들로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물에 더하여)
(i) 화학식 XI의 적어도 하나의 화합물
(화학식 XI에서, Q는
Figure 112007035364417-pct00081
이고,
식중, R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알킬렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; r은 0~4이고; 화학식 XI에서 R10 및 R10'는 각각 독립적으로 -B(OR12)2이고; R12는 각각 독립적으로 H, D, 알킬 및 아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 또는 두개의 R12는 그들이 연결된 산소원자와 결합하여 고리화 붕소산 에스테르를 형성한다.)
및/또는 (ii) 화학식 XI의 적어도 하나의 화합물((i)와 다른)
(화학식 XI에서, Q는
Figure 112007035364417-pct00082
로 이루어진 군으로부터 선택되고,
식중, R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알킬렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; q는 0~3이고; r은 0~4이고; t는 0~6이고; X는 -O-, -S-, -NR6- 및 -CR6R7-, -CR6R7CR8R9-, -N=CR6-, -CR6=CR7-, -N=N- 및 -(CO)-로 이루어진 군으로부터 선택되고; Z는 -O-, -S-, -NR6-, 아릴, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시, 옥사졸, 옥사디아졸, 티아졸, 티아디아졸, 치환된 트리아졸, 테트라졸, 테트라진, 트리아진, 치환된 트리아진으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, 그리고 -CR6R7-, -CR6R7CR8R9-, -N=CR6-, -CR6=CR7-, -N=N- 및 -(CO)-로 이루어진 군으로부터 선택되고; R6, R7, R8 및 R9는 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그리고 직쇄상 또는 수지상이고, R6, R7, R8 및 R9중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; 그리고 화학식 XI에서 R10 및 R10'는 각각 할라이드이다.)
을 혼합하는 것을 포함하는 이러한 방법이 있다.
상기 종류의 하위종류로는,
(i) 화학식 XI의 적어도 하나의 화합물
(화학식 XI에서, Q는
Figure 112007035364417-pct00083
로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
화학식 XI에서, R10 및 R10'는 각각 독립적으로 -B(OR12)2이고; R12는 각각 독립적으로 H, D, 알킬 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 두개의 R12는 그들이 연결된 산소원자와 결합하여 고리화 붕소산 에스테르를 형성한다.)
및 (ii) 화학식 XI의 적어도 하나의 화합물((i)에서 제공하는 것과 다름)
(화학식 XI에서, Q는
Figure 112007035364417-pct00084
로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그리고 화학식 XI에서 R10 및 R10'는 각각 독립적으로 브롬화물이다.)
을 혼합하는 것을 포함하는 이러한 방법이 있다.
상기 하위종류의 하나의 실예로는,
(i) 화학식 XI의 적어도 하나의 화합물
(화학식 XI에서, Q는
Figure 112007035364417-pct00085
이고, 그리고
화학식 XI에서 R10 및 R10'는 각각 독립적으로 -B(OR12)2이고; R12는 각각 독립적으로 H, D, 알킬 및 아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 또는 두개의 R12는 그들이 연결하는 산소원자와 결합하여 고리화 붕소산 에스테르를 형성한다.)
을 혼합하는 것을 포함하는 이러한 방법이 있다.
상기 실예로는,
특히 (i) 화학식 XI의 적어도 하나의 화합물
(화학식 XI에서, Q는
Figure 112007035364417-pct00086
이고, 그리고 R10 및 R10' 는 각각 브롬화물이다.)
을 혼합하는 것을 포함하는 방법이 있다.
본 발명의 상기 구체예의 종류로는, 중합개시제로서 염기와 조합하여 Pd(PPh3)4, Pd(OAc)2, PdCl2(dppb), 및 Pd(dba)2/PPh3로 이루어진 군으로부터 선택되는 팔라듐 촉매를 포함하는 방법이 있다.
상기 종류의 하위종류에서, 염기는 Na2CO3 및 K2CO3, NaHCO3, KHCO3, CsOH, CsHCO3, Cs2CO3, Ba(OH)2, KOH 및 NaOH로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
세번째 구체예에서는 (a) 애노드; (b) 캐쏘드; 및 (c) 인접한 층에서 양전하 및 음전하 캐리어를 수용 및 결합하여 빛을 생성하는 발광층; 및 선택적으로: (d) 정공주입층; (e) 하나 이상의 정공수송층; (f) 하나 이상의 전자수송층; (g) 전자주입층; 및 (h) 버퍼층(여기에서, 상기 발광층 및/또는 하나 이상의 상기 정공 및/또는 전자수송층은 명세서에 기재된 폴리머 및 올리고머를 포함한다)을 포함하는 전자장치 또는 그것을 위한 부품들을 제공한다.
본 발명의 세번째 구체예의 종류로는, 전계발광 장치를 포함하는 전자장치가 있다.
본 발명의 네번째 구체예는 명세서에 기재된 폴리머 또는 올리고머를 포함하는 발광장치 또는 그것을 위한 부품을 제공한다.
네번째 구체예의 하나의 종류로는 전계발광 장치가 있다. 네번째 구체예의 또 다른 종류로는 광발광장치가 있다. 네번째 구체예의 또 다른 종류로는 유기 발광다이오드(OLED)가 있다. 상기 종류의 하위종류에서, OLED는 약 5볼트 미만, 보다 구체적으로는, 약 3볼트 미만의 켜짐전압을 갖는다. 상기 종류의 또 다른 하위종류에서, OLED는 7V 및 1000cd/m2에서 적어도 2.5lm/W, 또는 4V 및 1000cd/m2에서 적어도 4.0lm/W 또는 10V 및 100cd/m2에서 적어도 0.2lm/W의 발광효율을 갖는다.
네번째 구체예의 또 다른 종류로는 유기 발광다이오드(OLED) 디스플레이가 있다. 네번째 구체예의 또 다른 종류로는 센서가 있다. 네번째 구체예의 또 다른 종류에서 장치는 10%를 초과하는 양자효율로 광발광을 나타낸다.
다섯번째 구체예는 (a) 애노드; (b) 캐쏘드; 및 (c) 인접한 층에서 양전하 및 음전하 캐리어를 수용 및 결합하여 빛을 생성하는 발광층; 및 선택적으로: (d) 정공주입층; (e) 하나 이상의 정공수송층; (f) 하나 이상의 전자수송층; (g) 전자주입층; 및 (h) 버퍼층(여기에서, 상기 발광층 및/또는 하나 이상의 상기 정공 및/또는 전자수송층은 하기 화학식의 화합물
Figure 112007035364417-pct00087
을 포함하고:
식중, R20은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고; A21은 CH, CR21 또는 N이고; A22는 CH, CR22 또는 N이고; A23은 CH, CR23, 또는 N이고; A24는 CH, CR24 또는 N이고; 그리고 R21, R22, R23, R24는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하는 R1 및 R2, 및/또는 R2 및 R3, 및/또는 R3 및 R4는 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성한다.)
을 포함하는 전자장치 또는 그것을 위한 부품들을 제공한다.
다섯번째 구체예의 첫번째 종류로는,이러한 전자장치 및 그것을 위한 부품이 있고,
식중, R20은
Figure 112007035364417-pct00088
이고; s는 0~5이고; R15는 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스터, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 s가 2~5일 때, R15중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고; 그리고 R6 및 R7 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교된다.
상기 종류의 하위종류로는, 이러한 전자장치 및 그것을 위한 부품이 있고,
식중, R20은
Figure 112007035364417-pct00089
로 이루어지는 군으로부터 선택된다:
식중, R50 및 R51은 각각 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 아미드 및 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되고; 그리고 R52는 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 플루오로알킬, 및 플루오로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 하위종류의 하나의 실예로는, 이러한 전자장치가 있고,
식중, R20은
Figure 112007035364417-pct00090
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
다섯번째 구체예의 두번째 종류로는, 식중, R20은 알킬인 전자장치가 있다. 상기 종류의 하부클래스로는, 식중, R20은 n-헥실인 전자장치가 있다.
다섯번째 구체예의 또 다른 종류로는, 이러한 전자장치 및 그것을 위한 부품이 있고, 식중, R21, R22, R23, R24는 각각 독립적으로
Figure 112007035364417-pct00091
Figure 112007035364417-pct00092
Figure 112007035364417-pct00093
Figure 112007035364417-pct00094
로 이루어진 군으로부터 선택되고:
식중, R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스터, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알킬렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, 그리고 R5기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; p는 0~2이고; q는 0~3이고; r은 0~4이고; s는 0~5이고; t는 0~6이고; X 및 Y는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -NR6- 및 -CR6R7-, -CR6R7CR8R9-, -N=CR6-, -CR6=CR7-, -N=N- 및 -(CO)-로 이루어진 군으로부터 선택되고; Z는 -O-, -S-, -NR6-, 아릴, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스터, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시, 옥사졸, 옥사디아졸, 티아졸, 티아디아졸, 치환된 트리아졸, 테트라졸, 테트라진, 트리아진, 치환된 트리아진으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, 그리고 -CR6R7-, -CR6R7CR8R9-, -N=CR6-, -CR6=CR7-, -N=N- 및 -(CO)-로 이루어진 군으로부터 선택되고; R6, R7, R8 및 R9는 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 그리고 직쇄상 또는 수지상이고, R6, R7, R8 및 R9 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고; 그리고 E는 O, NH 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
상기 종류의 하위종류로는, 이러한 전자장치 또는 그것을 위한 부품이 있고:
식중, R21, R22, R23, R24는 각각 독립적으로 4-(디메틸아미노)페닐, 티오펜-2-일 및 9,9-디헥실-9H-플루오렌-7-일로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
상기 종류의 또 다른 하위종류로는, 전계발광장치를 포함하는 전자장치가 있다.
본 발명의 여섯번째 구체예로는 하기 화학식의 화합물을 포함하는 센서를 제공한다:
Figure 112007035364417-pct00095
식중, R20은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고; A21은 CH, CR21 또는 N이고; A22는 CH, CR22, 또는 N이고; A23은 CH, CR23, 또는 N이고; A24는 CH, CR24, 또는 N이고; 그리고 R21, R22, R23, R24는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합한 R21 및 R22, 및/또는 R22 및 R23, 및/또는 R23 및 R24는 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성한다.
여섯번째 구체예의 하나의 종류로는, 하기 화학식의 화합물을 포함하는 센서가 있다:
Figure 112007035364417-pct00096
식중, R20은
Figure 112007035364417-pct00097
이고;
s는 0~5이고; R15는 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 s가 2~5일 때, R15중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고; 그리고 R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고 선택적으로 가교된다.
상기 종류의 하위종류로는, 하기 화학식의 화합물을 포함하는 센서가 있다:
Figure 112007035364417-pct00098
식중, R20은
Figure 112007035364417-pct00099
로 이루어진 군으로부터 선택되고;
식중, R50 및 R51은 각각 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 아미드 및 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되고, 그리고 R52는 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 플루오로알킬 및 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
상기 하위종류의 하나의 실예로는, 하기 화학식의 화합물을 포함하는 센서가 있다:
Figure 112007035364417-pct00100
식중, R20은
Figure 112007035364417-pct00101
이다.
일곱번째 구체예는 하기 화학식의 화합물을 제공한다:
Figure 112007035364417-pct00102
식중, R20은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고; R20이 메틸인 것을 제외하고; 그리고 R30 및 R31은 각각 독립적으로 할라이드이다.
일곱번째 구체예의 종류로는, 이러한 화합물이 있다:
식중, R20은
Figure 112007035364417-pct00103
이고;
식중, s는 0~5이고; R15는 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 s는 2~5일 때, R15중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고; 그리고 R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교된다.
상기 종류의 하위종류로는, 이러한 화합물이 있다:
식중, R20은
Figure 112007035364417-pct00104
로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R50 및 R51은 각각 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 아미드 및 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되고; 그리고 R52는 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 플루오로알킬, 및 플루오로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 하위종류의 하나의 실예로는, 이러한 화합물이 있다:
식중, R20은
Figure 112007035364417-pct00105
로 이루어진 군으로부터 선택된다:
일곱번째 구체예의 두번째 종류로는, 식중, R20이 알킬인 화합물이 있다.
상기 종류의 하위종류로는, 식중, R20은 n-헥실인 화합물이 있다.
일곱번째 구체예의 종류로는, 식중, R30 및 R31은 각각 독립적으로 브롬화물이고, 보다 구체적으로는 상기에서 R30 및 R31은 각각 브롬화물인 화합물이 있다.
세번째 종류로는 (a) 4,7-디브로모-2-헥실-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸, (b) 4,6-디브로모-2-헥실-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸, (c) 5,6-디브로모-2-헥실-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸, (d) 2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디브로모-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)페놀, (e) 2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,6-디브로모-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)페놀, (f) 2,4-디-터셔리-부틸-6-(5,6-디브로모-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)페놀, (g) 2-(3,5-디-터셔리-부틸-2-메톡시페닐)-4,7-디브로모-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸, (h) 2-(3,5-디-터셔리-부틸-2-메톡시페닐)-4,6-디브로모-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸, 및 (i) 2-(3,5-디-터셔리-부틸-2-메톡시페닐)-5,6-디브로모-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물이 있다.
상기에서 개시된 구체예의 발견은 부분적으로 관찰을 기초로 한 것으로, 상기의 공지된 예인 2-히드록시페닐벤조트리아졸은 빠른 화학반응(수소 호핑(proton hopping))을 통해 여기에너지 상태에서 다시 바닥상태로 되돌아가기 때문에 빛을 흡수한 후 발광하지 않지만, 만일 2-히드록시페닐벤조트리아졸에 적합한 치환기가 사용되면, 초기 여기상태 에너지 준위가 수소 호핑이 유지될 수 없는 지점까지 낮아져, 결과적으로 양호한 발광이 관찰된다. 아울러, 예를 들면, 알킬 부분으로 수소를 치환하거나 또는 페놀의 2-히드록시기를 제거하는 등의 수소를 제거하므로써 수소 호핑을 방지할 수 있다. 모든 경우에 있어서, 창조된 신규한 물질은 모두 광발광 및 전계발광이다.
즉, 작은 분자량 벤조트리아졸은 벤조트리아졸 단위에 직접적으로 부착된 기의 선택에 따라 발광 또는 비발광이 된다. 예를 들면, 두개의 비치환된 또는 알킬 치환된 페닐기가 벤조트리아졸 단위의 4위치 및 7위치에 부착될 때(예를 들면, 2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디페닐-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)페놀에서와 같이), 광발광 또는 전계발광은 관찰되지 않는다. 그러나, 방향족 아민 또는 알콕시 치환된 페닐과 같은 기가 부착된다면(예를 들면, 2-(4,7-비스(4-(디메틸아미노)페닐)-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)-4,6-디-터셔리-부틸페놀), 부착된 단위의 평탄성 및 에너지 수준에 따라 강한 그린, 옐로우, 또는 심지어 레드 발광이 관찰된다.
유사하게, 예를 들면, 2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디페닐-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)페놀에서와 같이 두개의 비치환 또는 알킬치환 페닐기가 벤조트리아졸의 4위치 및 7위치에서 부착되는, 2,4-디-터셔리-부틸-6-(2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)페놀 반복 단위를 포함하는 폴리머는 비형광인 반면,
Figure 112007035364417-pct00106
비형광
(a) 2,4-디-터셔리-부틸-6-(2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)페놀 반복 단위(여기에서, 두개의 알콕시 치환된 페닐기는 벤조트리아졸의 4위치 및 7위치에 부착된다.),
Figure 112007035364417-pct00107
강한 그린 방출
(b) 2-(3,5-디-터셔리-부틸-2-메톡시페닐)-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸 반복 단위,
Figure 112007035364417-pct00108
R'=C6H13, OC6H13
강한 그린 방출
및 (c) 2-(4,7-비스(9,9-디옥틸-9H-플루오렌-2-일)-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)-4,6-디-터셔리-부틸페놀 반복 단위(여기에서 a:b:c:d는 약 25몰%: 25몰%: 25몰%: 25몰%이다)
Figure 112007035364417-pct00109
강한 그린 방출
를 포함하는 폴리머는 모두 약 500nm에서 강한 그린 발광을 나타낸다. 따라서, 인접한 기가 무엇인가에 따라 치환된 페놀 벤조트리아졸은 폴리머 분자가 선택적으로 활성, 즉 밝거나, 또는 비활성, 즉 어둡다.
이는 하기 일반식에 의해 정의된 발색단에 대한 여기상태 에너지 준위는 여기상태가 방사능적으로 붕괴되는지 또는 페놀의 이성질화에 의해 퀀칭되는지에 대한 결정적인 영향을 갖고 있음을 나타낸다:
Figure 112007035364417-pct00110
따라서, Ar1 및 Ar2(동일하거나 상이할 수 있는)기들의 정체는 발색단의 ON 또는 OFF 상태를 결정할 수 있다.
본 발명의 특정 구체예에서, 임의적 스위치, 메모리, 또는 다른 장치에 적합하도록 발색단의 에너지 준위를 전기적으로 변화시키는 것은 바람직하다. 이는 적절한 광, 전자, 또는 열적 여기상태에 노출되었을 때 그것들의 콘쥬게이션 정도를 변화시키는 Ar1 및 Ar2기를 선택함으로써 달성할 수 있다.
즉, 특정 구체예에서, 본 발명은 벤조 부분에서 2-(2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)페놀 서브유닛에 부착되는 다른 기와 함께 그들 기의 구조의 일부로서 상기 서브유닛, 에너지 준위의 변화를 통하거나 부착된 기와 2-(2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)페놀의 히드록시기 사이의 상호작용 변화를 통하여 2-(2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)페놀과의 상호작용을 변화시킬 수 있는 부착된 기를 포함하는 분자 또는 폴리머에 관한 것이고, 분자는 특정 파장의 빛에 노출되었을 때에 OFF상태에서 ON상태로 변화하고, 또 다른 파장의 빛에 노출되었을 때, ON 또는 OFF상태는 안정하고 비가역적으로 된다. 본 발명의 신규한 물질의 상기와 같은 특징으로 인해, 그것들은 읽기-쓰기형 응용에서 매우 유용하다.
분자의 전계발광 및 광발광 양쪽에 대한 능력으로 인해, 분자 또는 폴리머는 선택적으로 ON-OFF상태가 될 수 있고, 그 자체의 상태에 따라 전자적으로 여기되어 발광(또는 발광되지 않음)한다. 그러므로 광학적 및 전자적 읽기-쓰기형 소자 또는 스위치가 만들어진다. 상기와 같은 타입의 물질에 대한 응용에는 메모리 장치, 센서, 태그, 스위치 등을 포함한다.
정의
편의를 위해, 상세한 설명, 실시예 및 첨부된 청구항에서 사용된 용어를 하기에서 정리한다.
본 발명은 특정 방법, 시스템, 프로토콜, 구상 및 시약에 제한되는 것이 아니고, 다양할 수 있다는 것을 이해해야 한다. 또한 명세서에서 사용된 전문용어는 오직 특정 구체예를 서술하기 위한 것으로, 첨부된 청구항에 의해 오직 한정될 수 있는 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니라는 것을 이해해야 한다.
화학 물질
명세서에서, 용어 "지방족"은 직쇄, 분기쇄, 또는 고리화 지방족 탄화수소기를 칭한 것이며 알킬기, 알케닐기 및 알키닐기와 같은 포화 및 불포화된 지방족기를 포함한다.
용어 "알킬"은 직쇄 알킬기, 분기쇄 알킬기, 시클로알킬(알리시클릭)기, 알킬 치환된 시클로알킬기 및 시클로알킬 치환된 알킬기를 포함하는 포화지방기의 라디칼을 지칭한다. 특정 구체예에서, 직쇄 또는 분기쇄 알킬은 골격에서 30 또는 그 이하의 탄소원자를 가지고(예를 들면, 직쇄에 대하여 C1-C30, 분기쇄에 대하여 C3-C30), 20 또는 그 이하의 탄소원자를 갖는 것이 더욱 바람직하다. 이와 같이, 구체적인 시클로알킬은 시클로알킬의 고리구조에 있어서 3~10 탄소원자를 가지고, 보다 구체적으로 5,6 또는 7 탄소원자를 갖는다.
또한, 상기 상세한 설명, 실시예 및 청구항에서 사용된 용어 "알킬"(또는 "저급 알킬")은 "비치환된 알킬" 및 "치환된 알킬"을 모두 포함하는 것을 의미하는데, "치환된 알킬"은 탄화수소 골격의 하나 이상의 탄소에 있어서 수소를 대체하는 치환기를 갖는 알킬 부분을 지칭하는 것이다. 이러한 치환기는, 예를 들면, 수소, 히드록실, 카르보닐(예를 들면, 카르복실, 알콕시카르보닐, 포밀 또는 아실), 티오카르보닐(예를 들면, 티오에스테르, 티오아세테이트 또는 티오포르메이트), 알콕시, 포스포릴, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 아미도, 아미딘, 이민, 시아노, 니트로, 아지도, 설프히드릴, 알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, 헤테로시클일, 아랄킬, 또는 방향족 또는 헤테로방향족 부분을 포함할 수 있다. 탄화수소쇄에 있어서 치환된 부분이 적절하게 치환될 수 있는 것은 당 분야에서 당업자라면 이해할 수 있다. 예를 들면, 치환된 알킬의 치환기는 아미노, 아지도, 이미노, 아미도, 포스포릴(포스포네이트 및 포스피네이트를 포함), 설포닐(설페이트, 설폰아미도, 설파모일 및 설포네이트를 포함) 및 실릴기 뿐만 아니라 에테르, 알킬티오, 카보닐(케톤, 알데히드, 카르복실레이트 및 에스테르를 포함), -CF3, -CN 등의 치환 및 비치환된 형태를 포함할 수 있다. 전형적인 치환된 알킬은 하기에 서술되어 있다. 시클로알킬은 알킬, 알케닐, 알콕시, 알킬티오, 아미노알킬, 카르보닐-치환된 알킬, CF3, -CN 등이 더 치환될 수 있다.
용어 "헤테로알킬"은 알킬의 임의의 탄소에 대한 하나 이상의 수소원자, 또는 하나 이상의 탄소원자가 N, O, P, B, S, Si, Sb, Al, Sn, As, Se 및 Ge로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로원자에 의해 대체되는, 상기에서 설명된 바와 같은 알킬을 칭하는 것이다. 헤테로알킬기의 비한정적인 예는 메톡시, 에톡시 프로폭시, 이소프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 메톡시메틸 및 시아노기를 포함한다.
용어 "알케닐" 및 "알키닐"은 적어도 하나의 이중결합 또는 삼중결합을 각각 함유하는 것을 제외하고는, 상기에 기재된 알킬과 길이 및 가능한 치환에 있어서 유사한 불포화 지방족기를 말한다.
탄소수가 특정되지 않았다면, 명세서에서 사용된 "저급알킬"은 상기에서 정의된 바와 같이 알킬기를 의미하나, 골격의 구조에 있어서 1~10 탄소원자, 보다 구체적으로는 1~6 탄소원자를 갖는다. 이와 같이 "저급 알케닐" 및 "저급 알키닐"은 유사한 사슬 길이를 갖는다. 응용에서, 바람직한 알킬기는 저급알킬이다. 더욱 바람직한 구체예에서, 명세서에서 알킬로서 지정된 치환기는 저급알킬이다.
명세서에서 사용된 용어 "아릴"은 0~4 헤테로원자, 예를 들면, 벤젠, 피롤, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 트리아졸, 테트라졸, 피라졸, 피리딘, 피라진, 피리다진 및 피리미딘 등을 포함하는 5-, 6- 및 7-원자 단일 고리 방향족기를 포함한다. 또한, 고리 구조에서 헤테로원자를 가지는 이러한 아릴기는 "아릴 헤테로사이클" 또는 "헤테로방향족"으로 칭하여 질 수 있다. 방향족 고리는, 하나 이상의 고리위치에서, 예를 들면, 할로겐, 아지드, 알킬, 아랄킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 히드록실, 알콕실, 아미노, 니트로, 설프히드릴 , 이미노, 아미도, 포스포네이트, 포스피네이트, 카르보닐, 카르복실, 실릴, 에테르, 알킬티오, 설포닐, 설폰아미도, 케톤, 알데히드, 에스테르, 헤테로시클일, 방향족 또는 헤테로방향족 부분 -CF3, -CN 등 상기에서 서술된 것과 같은 치환기들로 치환될 수 있다. 또한, 용어 "아릴"은, 두개 이상의 시클릭 고리를 갖는 폴리시클릭 고리시스템을 포함하고, 여기서 적어도 하나의 고리가 방향족인, 예를 들면, 다른 시클릭 고리는 시클로알킬, 시클로알케닐, 시클로알키닐, 아릴 및/또는 헤테로시클일일 수 있는 두개의 인접하는 고리(고리는 접합고리이다)와 두개 이상의 탄소가 공통이다.
용어 "헤테로아릴"은 고리내에서 O, S, 또는 N과 같은 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 방향족 탄화수소 고리를 의미한다. 헤테로아릴기의 비한정적인 예로는 퀴놀리닐, 피리딜, 피라지닐, 인돌일, 카르바조일, 푸릴, 피롤릴, 티에닐, 티아졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이미다졸릴, 인돌일, 벤조퓨란일, 벤조티아졸릴, 피리도날 등을 포함한다. 헤테로아릴 부분은 추가적으로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "아랄킬"은 아릴 또는 헤테로아릴기(예를 들면, 방향족 또는 헤테로방향족기)로 치환된 알킬 또는 헤테로알킬기를 의미한다. 아랄킬기의 비한정적인 예는 벤질, 페니실, 2-페닐부틸, 4-페닐헥산-3-일, 4-(피리딘-3-일)헥산-3-일, 및 (벤질옥시)메틸을 포함한다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알카릴"은 알킬 또는 헤테로알킬기(예를 들면, 방향족 또는 헤테로방향족기)로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴기를 의미한다. 알카릴기의 비한정적인 예는 o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-디메틸페닐, 3-부틸페닐, 2-(헥산-3-일)나프탈렌-4-일, 및 2-(1-에톡시프로필)나프탈렌-4-일을 포함한다.
본 명세서에서 사용된 바와 같이, "아릴 커플링"은 당업자에게 공지된 두개의 방향족 또는 헤테로방향족 아릴을 커플링하기 위한 적절한 방법을 의미할 수 있다. 이러한 방법은 스틸레, 스즈키, 콜론, 야마모토(화학양론 및 촉매), Negishi 및 Heck 커플링 방법을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Ar-B(OH)2 및 Pd 촉매를 사용하는 스즈키 커플링은 특히 유용한 커플링 방법이다. 당업자는 스즈키 커플링에 적용가능하며, 다양하고 입수가능한 Pd 촉매를 평가할 것이다. 하나의 이러한 Pd촉매는 Pd(PPh3)4이다.
용어 "방향족"은 콘쥬게이트된 불포화된 전자 시스템을 갖는 부분, 즉 방향족 고리당 II 전자가 비편재화된(4n+2) 시클릭 또는 폴리시클릭(카르보- 또는 헤테로시클릭) 부분을 의미한다(상기 방향족 고리는 페닐, 비페닐, 벤질, 크시릴, 나프틸, 안트릴, 페난트릴, 테트라히드로나프틸, 아줄레닐, 인다닐, 인데닐, 피리딘일, 피롤릴, 퓨란일, 티오페닐, 플루오레닐, 플루오레노닐, 디벤조퓨란일, di벤조티에닐, 푸릴, 티에닐, 피리딜, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 2-피라졸리닐, 피라졸리디닐, 이소옥사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아졸릴, 티아디아졸릴, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 트리티아닐, 인돌리지닐, 인돌일, 이소인돌일, 3H-인돌일, 인돌리닐, 벤조[b]퓨란일, 2,3-디히드로벤조퓨란일, 벤조[b]티오페닐, 1H-인다졸릴, 벤지미다졸릴, 벤즈티아졸릴, 퓨리닐, 4H-퀴놀리지닐, 이소퀴놀리닐, 신놀리닐, 프탈라지닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 1,8-나프트리디닐, 프테리디닐, 아크리디닐, 페나지닐, 페노티아지닐, 페녹시아지닐, 피라졸로[1,5-c]트리아지닐, 카르바졸릴, 벤조[c]신놀리닐, 9,10-디히드로페난트레닐 등을 포함하나 이에 한정하지는 않는다.). 방항족 고리는 비치환되거나 또는 독립적으로 알킬, 할로겐, 할로알킬, 히드록시, 히드록시알킬, 알케닐, 알케닐옥시, 알콕시, 알콕시알콕시, 알콕시카르보닐, 아미노, 알킬아미노, 알킬설포닐, 디알킬아미노, 아미노카르보닐, 아미노카르보닐알콕시, 아릴, 아릴알킬, 아릴알콕시, 아릴옥시, 시아노, 니트로, 카르복시, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 카르복시알콕시 및 페닐로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나, 두개 또는 세개의 치환기로 치환될 수 있다. 명세서에서 사용된 용어 "방향족"은 헤테로방향족 구조, 단일 및 다중 고리, 및 접합 및 비접합 고리를 포함한다. 방향족기의 치환기는 그것들이 연결된 원자와 결합하여 생성되는 분자의 방향족성에 영향을 미치지 않으면서 추가의 시클릭 또는 폴리시클릭 구조를 형성할 수 있다. 예를 들면, (방향족 구조인 1,8-디메틸나프탈렌에서 두개의 메틸 치환기는) 그것들이 연결된 두개의 탄소원자와 결합하여, 또한 방향족 구조인 1,2-디히드로아세타프틸렌의 5원자고리를 형성할 수 있다. 유사하게, (방향족 구조인 o-자일렌에서 두개의 메틸 치환기는) 그것들이 연결된 두개의 탄소원자와 결합하여, 또한 방향족 구조인 2,3-디히드로-1H-인덴의 5원자 고리를 형성할 수 있다:
용어 "벤조트리아졸" 및 "벤조트리아졸"은 치환 및 비치환된 벤조트리아졸 및 벤조트리아졸 유도체를 포함한다. 용어 "비치환된 벤조트리아졸"은 하기 일반식으로 표시될 수 있다.
Figure 112007035364417-pct00111
명세서에서 사용된 용어 "치환된 벤조트리아졸"은 독립적으로 알킬, 할로겐, 할로알킬, 히드록시, 히드록시알킬, 알케닐, 알케닐옥시, 알콕시, 알콕시알콕시, 알콕시카르보닐, 아미노, 알킬아미노, 알킬설포닐, 디알킬아미노, 아미노카르보닐, 아미노카르보닐알콕시, 아릴, 아릴알킬, 아릴알콕시, 아릴옥시, 시아노, 니트로, 카르복시, 시클로알킬, 시클로알킬알킬, 카르복시알콕시, 페닐 등으로부터 선택되는 다양한 치환기로 하나 이상의 위치에서 치환된 상기에 표시된 일반식의 화합물을 의미한다. 예를 들면, 4,7-디브로모-2-헥실-벤조트리아졸(4,7-디브로모-2-헥실-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸)은 하기 화학식으로 표시된다:
Figure 112007035364417-pct00112
특히, 당업자는, 명세서에서 서술된 신규한 모노머, 올리고머 및 폴리머가 용해성을 부여하거나 또는 다른 원하는 성질을 향상시키기 위해 다른 페놀 또는 벤조 부분에서 바람직하게 선택적으로 치환되는 것을 인지할 것이다.
약자인 Me, Et, Ph, Tf, Nf, Ts, Ms는 각각 메틸, 에틸, 페닐, 트리플루오로메탄설포닐, 노나플루오로부탄설포닐, p-톨루엔설포닐 및 메탄설포닐을 나타낸다. 당 분야의 유기 화학자들에 의해 이용되는 더욱 이해가능한 약자 리스트는 the Journal of Organic Chemistry의 각 권의 첫번째 주제에 나타나 있고, 상기 리스트는 약자의 표준 리스트에 표시된 표에 전형적으로 나타내어진다. 상기 리스트에 포함되는 약자 및 당 분야의 유기 화학당업자에 의해 이용되는 모든 약자는 참고문헌으로서 여기에 통합되어 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 탄소 또는 수소외에 어떤 요소의 원자를 의미한다. 특히 헤테로 원자는 붕소, 질소, 수소, 인, 황 및 셀레늄이다.
용어 "헤테로시클일" 또는 "헤테로시클릭기"는 3-~10-원자고리구조, 보다 구체적으로는 3-~7-원자고리 구조를 의미하고, 그의 고리 구조는 1~4 헤테로원자를 포함한다. 헤테로사이클은 또한 폴리사이클일 수 있다. 헤테로시클일기는, 예를 들면, 티오펜, 티안트렌, 퓨란, 피란, 이소벤조퓨란, 크로멘, 크산텐, 페녹사틴, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 이소티아졸, 이소옥사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 인돌리진, 이소인돌, 인돌, 인다졸, 퓨린, 퀴놀리진, 이소퀴놀린, 퀴놀린 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 테리딘, 카르바졸, 카르볼린, 페난트리딘, 아크리딘, 피리미딘, 페난트로인, 페나진, 페나사진, 페노티아진, 푸라잔, 페녹사진, 피롤리딘, 옥솔란, 티올란, 옥사졸, 피페리딘, 피페라진, 몰포린, 락톤, 아제티디논 및 피롤리디논과 같은 락탐, 설탐, 설톤 등을 포함한다. 헤테로시클릭 고리는, 상기에 서술된, 예를 들면, 할로겐, 알킬, 아랄킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 히드록실, 아미노, 니트로, 설프히드릴 , 이미노, 아미도, 포스포네이트, 포스피네이트, 카르보닐, 카르복실, 실릴, 에테르, 알킬티오, 설포닐, 케톤, 알데히드, 에스테르, 헤테로시클일, 방향족 또는 헤테로방향족 부분, -CF3, -CN 등의 치환기로 하나 이상의 위치에서 치환될 수 있다.
용어 "폴리시클일" 또는 "폴리시클릭기"는 두개 이상의 탄소가 두개의 인접하는 고리(예를 들면, 고리는 "접합 고리"이다)와 공통되는 두개 이상의 고리(예를 들면, 시클로알킬, 시클로알케닐, 시클로알키닐, 아릴 및/또는 헤테로시클일)를 의미한다. 비인접된 원자를 통하여 결합되는 고리는 "가교된" 고리라고 칭한다. 폴리사이클의 각각의 고리는 상기에서 서술된, 예를 들면 할로겐, 알킬, 아랄킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 히드록실, 아미노, 니트로, 설프히드릴 , 이미노, 아미도, 포스포네이트, 포스피네이트, 카르보닐, 카르복실, 실릴, 에테르, 알킬티오, 설포닐, 케톤, 알데히드, 에스테르, 헤테로시클일, 방향족 또는 헤테로방향족 부분 -CF3, -CN 등의 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용된 용어 "카르보사이클"은 각각의 고리의 원자가 탄소인 방향족 또는 비방향족 고리를 의미한다.
본 명세서에서 사용된 용어 "니트로"는 -NO2를 의미하고, 용어 "할로겐"은 -F, -Cl, -Br 또는 -I를 나타내고; 용어 "설프히드릴"은 -SH를 의미하고; 용어 "히드록실"은 -OH를 의미하고, 용어 "설포닐"은 -SO2-를 의미한다:
용어 "아민" 및 "아미노"는 당 분야에서 인지되고, 예를 들면, 하기 일반식으로 표시될 수 있는 부분인 비치환 및 치환된 아민을 의미한다.
Figure 112007035364417-pct00113
(식 중, R100, R101은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, -(CH2)m--R100이거나, 또는 부착된 N 원자와 결합하는 R100 및 R101은 고리 구조에서 4~8원자를 갖는 헤테로사이클을 완성하고; R110은 아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 헤테로사이클 또는 폴리사이클을 나타내고; 그리고 m은 0 또는 1~8의 정수이다. 바람직한 구체예에서, R100 또는 R101는 카르보닐일 수 있고, 예를 들면, R100, R101 및 질소는 함께 이미드를 형성하지 않는다. 보다 더 바람직한 구체예에서, R100 및 R101(및 선택적으로 R102) 각각 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐 또는 -(CH2)m-R110를 나타낸다. 이와 같이, 명세서에서 사용된 용어 "알킬아민"은 상기에서 정의된 바와 같이 치환 또는 비치환된 알킬이 부착된, 즉, 적어도 하나의 R100 및 R101은 알킬기인 아민기를 의미한다.
용어 "아실아미노"는 당분야에서 공지되고, 하기 일반식으로 표시될 수 있는 부분을 의미한다:
Figure 112007035364417-pct00114
식중, R100은 상기 정의된 바와 같고, R103은 수소, 알킬, 알케닐 또는 (CH2)mR110이고, 식중, m 및 R110은 상기에서 정의된 바와 같다.
용어 "아미도"는 당분야에서 아미노-치환된 카르보닐로서 공지되고, 하기 일반식으로 표시될 수 있는 부분을 포함한다:
Figure 112007035364417-pct00115
식중, R100 및 R101은 상기 정의된 바와 같다. 아미드의 바람직한 구체예는 선택적으로 불안정한 이미드를 포함하지 않는다.
용어 "알킬티오"는, 상기에서 정의된 바와 같이, 거기에 부착된 설퍼 라티칼을 가지는 알킬기를 의미한다. 바람직한 구체예에서, "알킬티오"부분은 S알킬, S알케닐, S알키닐 및 -S(CH2)mR110, 로 표시되고, 식중, m 및 R110은 상기에서 정의된다. 대표적인 알킬티오기는 메틸티오, 에틸티오 등을 포함한다.
용어 "카르보닐"은 당 분야에서 공지되고, 하기 일반식으로 표시될 수 있는 부분을 포함한다:
Figure 112007035364417-pct00116
식중, X는 결합이거나 산소 또는 설퍼를 나타내고, R104는 수소, 알킬, 알케닐, (CH2)mR110 또는 약학적으로 사용가능한 염을 나타내고, R103는 수소, 알킬, 알케닐 또는 (CH2)mR110을 나타내고, 식중, m 및 R110은 상기에서 정의된다. X가 산소이고, R104 또는 R103가 수소가 아니면, 화학식은 "에스테르"를 나타낸다. X는 수소이고, R104는 상기에서 정의된 바와 같으면, 부분은 여기서 카르복실기로 부르고, 특히 R104가 수소일 때, 화학식은 "카르복실산"을 나타낸다. X는 산소이고, R103은 수소이면, 화학식은 "포르메이트"를 나타낸다. 일반적으로, 상기 화학식의 산소원자가 설퍼로 대체되면, 화학식은 "티오카르보닐"기를 나타낸다. X가 설퍼이고, R104 또는 R103이 수소가 아니면, 화학식은 "티올에스테르"를 나타낸다. X는 설퍼이고, R104는 수소이면, 화학식은 "티오카르복실산"을 나타낸다. 여기에서 X는 설퍼이고, R103은 수소이면, 화학식은 "티올포르메이트"를 나타낸다. 다른 한편으로, X가 결합이고, R104는 수소가 아니면, 상기 화학식은 "케톤"기를 나타낸다. X가 결합이고, R104는 수소이면, 상기 화학식은 "알데히드"기를 나타낸다.
본 명세서에서 사용된 용어 "알콕실" 또는 "알콕시"는, 산소 라디칼이 부착된 상기에서 정의된 바와 같은 알킬기를 의미한다. 대표적인 알콕실기는 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 터셔리-부톡시 등을 포함한다. "에테르"는 두개의 탄화수소가 산소에 의해 공유결합된다. 따라서, 알킬을 에테르로 하도록 하는 알킬의 치환기는, 알콕실이거나, 또한 알콕실에 유사하고, 예를 들면, 하나의 -O알킬, -O알케닐, -O알키닐, O(CH2)mR110의 어느 하나로 표시할 수 있고, 식중, m 및 R110은 상기와 같다.
용어 "설포네이트"는 당분야에 공지되어 있고, 하기 화학식으로 표시될 수 있는 부분을 포함한다:
Figure 112007035364417-pct00117
식중, R105는 전자쌍, 수소, 알킬, 시클로알킬 또는 아릴이다.
용어 트리플루일, 토실, 메실 및 노나플일은 당분야에 공지되어 있고, 각각 트리플루오로메탄설포닐, p-톨루엔설포닐, 메탄설포닐, 및 노나플루오로부탄설포닐기를 의미한다. 용어 트리플레이트, 토실레이트, 메실레이트, 및 노나플레이트는 당 분야에 공지되어 있고, 각각 상기 기를 포함하는 트리플루오로메탄설포네이트 에스테르, p-톨루엔설포네이트 에스테르, 메탄설포네이트에스테르 및 노나플루오로부탄설포네이트 에스테르 작용기 및 분자를 의미한다.
용어 "설페이트"는 당 분야에 공지되어 있고, 하기 일반식으로 표시될 수 있는 부분을 포함한다:
Figure 112007035364417-pct00118
식중, R105는 상기에서 정의한 바와 같다.
용어 "설폰아미도"는 당 분야에 공지되어 있고, 하기 일반식으로 표시될 수 있는 부분을 포함한다:
Figure 112007035364417-pct00119
식중, R100 및 R103은 상기에서 정의된 바와 같다.
용어 "설파모일"은 당 분야에서 공지되어 있고, 하기 일반식으로 표시될 수 있는 부분을 포함한다:
Figure 112007035364417-pct00120
식중, R100 및 R101은 상기에서 정의한 바와 같다.
명세서에서 사용된 용어 "설폭시도" 또는 "설피닐"은 하기 일반식으로 표시될 수 있는 부분을 의미한다:
Figure 112007035364417-pct00121
식중, R106은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 헤테로시클일, 아랄킬 또는 아릴로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
"포스포릴"은 일반적으로 하기 화학식으로 표시될 수 있다:
Figure 112007035364417-pct00122
식중, R107은 S 또는 O을 나타내고, 그리고 R108는 수소, 저급알킬 또는 아릴을 나타낸다. 예를 들어, 알킬치환에 사용될 때, 포스포릴알킬의 포스포릴기는 하기 일반식으로 표시될 수 있다:
Figure 112007035364417-pct00123
식중, R107은 S 또는 O를 나타내고, 그리고 각각의 R108는 독립적으로 수소, 저급알킬 또는 아릴을 나타내며, R109는 O, S 또는 N을 나타낸다. R107이 S일 때, 포스포릴 부분은 "포스포로티오에이트"이다.
"셀레노알킬"은 치환된 셀레노기가 부착된 알킬기를 의미한다. 아킬상에서 치환 가능한 전형적인 "셀레노에테르"는 -Se-알킬, -Se-알케닐, -Se-알키닐 및 -Se(CH2)mR110로 이루어진 군으로부터 선택되며, m 및 R110은 상기에 정의되어 있다.
예를 들면, 아미노알케닐, 아미노알키닐, 아미도알케닐, 아미도알키닐, 이미노알케닐, 이미노알키닐, 티오알케닐, 티오알키닐, 카르보닐-치환 알케닐 또는 알키닐을 생성하기 위하여, 유사한 치환을 알케닐 및 알키닐기에 형성시킬 수 있다.
명세서에서 사용되는, 예를 들면, 알킬, m, n 등이 어떤 구조에서 한번 이상 나타날 때, 상기 각 표현의 정의는 같은 구조내의 다른 곳에서의 정의와 독립적임을 의도한다.
본 발명의 특정 화합물은 특히 기하학적 또는 입체이성질체 형태로 존재할 수 있다. "입체이성질체"는 동일한 배열의 공유결합을 가지고, 공간에서 그들 원자의 상대적 배치가 다른 화합물이다. 입체이성질체는 광학 이성질체 및 구조 이성질체로 크게 둘로 나뉜다. 본 발명은 본 발명의 범위에 속하는 것으로서, 시스- 및 트랜스-이성질체, R- 및 S-광학이성질체, (D)-이성질체, (L)-이성질체, 그들의 라세믹 화합물 및 그들의 다른 혼합물을 포함하는 이러한 모든 화합물을 고려한다.
추가의 비대칭 탄소원자는 일킬기와 같은 치환기에 존재할 수 있다. 이러한 모든 이성질체뿐만 아니라 그들의 화합물은 본 발명에 포함되는 것으로 의도한다.
예를 들면, 본 발명의 화합물의 특정 거울상 이성질체가 바람직하다면, 비대칭 합성에 의해, 또는 키랄 보조물로 유도되어 제조될 수 있고, 여기에서 생성되는 부분입체이성질체 혼합물은 분리되고, 보조기가 분열되어 원하는 순수 거울상 이성질체가 제공된다. 대안으로, 분자가 아미노와 같은 기본 작용기, 또는 카르복실기와 같은 산성 작용기를 포함하면, 적절한 광학-활성 산 또는 염기로 부분입체이성질체 염을 형성하고, 이어서 당 분야에서 공지된 분별결정화 또는 크로마토그래피의 수단에 의해 이와 같이 형성된 입체이성질체를 분해하고, 그 다음 순수 거울상 이성질체를 회수한다.
상기에서 정의된 화합물의 예상되는 균등물은, 그들의 동일한 일반적인 성질을 가지며(예를 들면, 발광 장치로서 작용하는 성질), 그에 대응하는 화합물을 포함하고, 여기에서, 화합물의 특징에 불리하게 영향을 미치지는 않는 치환기의 하나 이상의 간단한 변형물이 만들어진다. 일반적으로, 본 발명의 화합물은, 예를 들어, 하기에 기재된 것과 같이 일반적인 반응 스킴에 도시된 방법에 의해, 또는 쉽게 입수가능한 출발물질, 시약 및 종래의 합성방법을 이용하는 그들의 변형에 의해 제조될 수 있다. 이러한 반응에 있어서, 공지된 그러나 여기에서 언급하지 않은 변형을 이용하는 것 또한 가능하다.
"치환" 또는 "치환된"은, 이러한 치환은 치환된 원자 및 치환기의 허용된 가전자와 일치하고, 상기 치환은 예를 들어, 재배치, 고리화, 제거 등과 같은 것에 의한 전환을 자발적으로 수행하지 않는 안정한 화합물로 결과된다는 단서를 함축함을 포함하는 것으로 이해될 것이다.
일반식에서 치환은, 예를 들면, 다음과 같이 도식된다:
Figure 112007035364417-pct00124
상기 구조에 따르면, 서술된 아릴렌 반복 단위는 2가의 라디칼 즉, 각각의 사슬의 두개의 말단 탄소원자로부터 수소 원자를 제거하여 아릴로부터 유도된, 예를 들어, 페닐렌이다. 아릴렌은 1위치 및 2, 3, 4, 5, 또는 6위치에 부착된다. 게다가, r의 정의에 따라 아릴렌 반복 단위는 1~4 치환기 R200에 의해 비치환 또는 치환될 수 있고, 여기에서 R200은 유기 화합물의 모든 허용가능한 치환기를 포함한다. 예를 들면, r이 0이면 아릴렌 반복 단위는 비치환되고, r이 1이면, 아릴렌 단위는 하나의 치환기 R200으로 치환되고, 그리고 상기 치환기는 다른 반복 단위에 대한 아릴렌 반복 단위가 부착된 곳에 부착되지 않는 것을 제외하고는, 2, 3, 4, 5, 또는 6의 어느 위치에서든 부착되고; r이 2이면, 아릴렌 단위 두개의 치환기 R200으로 치환되고, 상기 치환기는 다른 반복 단위에 대한 아릴렌 반복단위가 부착되는 곳에서 부착되지 않는 것을 제외하고, 2, 3, 4, 5 또는 6의 어느 위치에서도 부착되나, 같은 위치에 두개가 부착되지는 않는다; r이 0~1이면, 아릴렌 반복 단위는 비치환되거나 또는 하나의 치환기 R200으로 치환되고, 치환기는 다른 반복 단위 등에 대한 아릴렌 반복단위가 부착된 점에서 부착되는 것을 제외하고는, 위치 2, 3, 4, 5 또는 6의 어느 위치에서도 부착된다.
명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "치환된"은 유기 화합물의 모든 허용가능한 치환기를 포함한다. 넓은 의미에서, 허용가능한 치환기는 유기 화합물의 아시클릭 및 시클릭 치환기, 분기 및 미분기 치환기 카르보시클릭 및 세테로시클릭 치환기, 방향족 및 비방향족 치환기를 포함한다. 설명된 치환기는 예를 들어, 상기 설명된 것들을 포함한다. 허용가능한 치환기는 하나 이상일 수 있고, 적절한 유기 화합물들과 동일 또는 다를 수 있다. 본 발명의 목적에 있어서, 질소와 같은 헤테로원자는 수소 치환기 및/또는 헤테로 원자의 원자가를 만족하는 본 명세서에 기재된 유기 화합물의 어떤 허용가능한 치환기를 가질 수 있다. 본 발명은 어떤 방법으로든 유기 화합물의 허용가능한 치환기에 의해 제한되는 것을 의도하지 않는다.
본 발명의 목적에 있어서, 화학 원소는 CAS 버전, Handbook of Chemistry and Physics, 67th Ed., 1986-87의 표지 안쪽에 있는 원소 주기율표에 따라 정의된다. 또한, 본 발명의 목적에 따라 용어 "탄화수소"는 적어도 하나의 수소 및 하나의 탄소원자를 갖는 모든 허용가능한 화합물이 포함된다. 넓은 의미에서, 허용가능한 탄화수소는 치환 또는 비치환될 수 있는 아시클릭 및 시클릭, 분기 및 미분기, 카르보시클릭 및 헤테로시클릭, 방향족 및 비방향족 유기 화합물을 포함한다.
명세서에서 사용된 용어 "보호기"는 원치 않는 화학적 변형으로부터 잠재적으로 반응 작용기를 보호하는 일시적인 치환기를 의미한다. 이러한 보호기의 예는 각각 카르복실산, 알코올의 실릴에테르, 및 알데히드 및 케톤의 아세탈 및 케탈을 포함한다. 보호기 화학분야는 Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in organic Synthesis, 2.sup.nd ed.; Wiley: New York, 1991에 개시되어 있다.
당 분야의 당업자인 유기 화학자에 의해 사용된 많은 약자 리스트는 Journal of Organic Chemistry의 각 권의 첫번째 주제에 나타나 있고; 상기 리스트는 전형적으로 약자의 표준 리스트라고 명칭된 표에 나타내어진다. 상기 리스트에 포함되는 약자 및 당 분야에 당업자인 유기 화학자에 의해 이용되는 모든 약자는 본 명세서에 참고문헌으로 통합되어 있다.
폴리머
"폴리머"는 동일한 또는 상이한 유형의 모노머의 중합에 의해 제조된 거대분자로 이루어진 물질을 의미한다. "거대분자"는 높은 상대 분자 질량의 분자를 의미하고, 거대분자의 구조는 필수적으로 구조 단위수의 다중 반복을 포함한다. "구조 단위"는 거대분자 또는 올리고머 분자에 있어서 원자 또는 원자기를 의미하고, 펜던트 원자 또는 원자기들을 갖는 사슬의 일부분을 포함한다. "구조반복단위"는 가장 작은 구조 단위를 의미하고, 구조 단위의 반복은 일반 거대분자(또는 올리고머 분자 또는 블록)를 구성한다. "폴리머"는 단일 폴리머, 코폴리머, 터폴리머(terpolymers), 인터폴리머(interpolymers) 등을 포함한다. 명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "단일 폴리머"는 필수적으로 하나의 유형의 반복 단위로 이루어지는 폴리머, 즉, 한 종류의(실제(real), 내재(implicit) 또는 가설(hypothetical)) 모노머로 이루어지는 폴리머로부터 유도되는 폴리머에 관한 것으로 사용된다. (수많은 폴리머는 상보적 관계에 있는 모노머의 상호반응에 의해 만들어진다. 이러한 모노머는 "내재 모노머"를 만드는 반응으로서 쉽게 나타내어질 수 있고, 그것의 단일 중합은, 단일 폴리머로 고려될 수 있는 실제 생성물을 생성한다. 예: 폴리(에틸렌 테레프탈레이트). 몇몇 폴리머는 다른 폴리머의 변형에 의해 얻어지기 때문에 생성되는 폴리머를 구성하는 거대분자의 구조는 "가설 모노머"의 단일 중합에 의해 형성이 되는 것으로 생각될 수 있다. 상기 폴리머는, 단일 폴리머로서 고려될 수 있다. 예: 폴리(비닐 알코올)). 용어 "인터폴리머"는 적어도 두가지 유형의 모노머 또는 코폴리머의 중합에 의해 제조되는 폴리머를 의미한다. 그것은 코폴리머(통상, 두개의 서로 다른 유형의 모노머 또는 코모노머로부터 제조되는 폴리머를 의미하나, 종종 세개 또는 그 이상의 다른 유형의 모노머 또는 코모노머로부터 만들어지는 폴리머를 의미하는 것으로 "인터폴리머"와 바꾸어 사용될 수 있다), 터폴리머(통상, 세가지 다른 유형의 모노머 또는 코모노머로부터 제조되는 폴리머를 의미한다.), 테트라폴리머(tetrapolymer)(통상 네개의 다른 유형의 모노머 또는 코모노머로부터 제조되는 폴리머를 의미한다.) 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
명세서에서 전반적으로 사용된 바와 같이, 용어 "직쇄상 폴리머"는 모노머 분자들이 하나의 연속 길이로 결합하여 폴리머 분자, 즉 경계 단위 사이의 분기점 중간체(즉, 말단기 또는 다른 분기점)를 갖지 않는 폴리머를 형성하는 폴리머를 의미한다. 용어 "사슬"은 각각 말단기 또는 분기점일 수 있는 두개의 경계 구조 단위 사이의 구조 단위의 배열을 포함하는 거대분자(또는 올리고머 분자 또는 블록) 부분의 전체부분을 의미한다(직쇄상 단일-가닥 거대분자를 제외하고, 사슬의 정의는 다소 유동적이다. 시클릭 거대분자는 말단기가 없으나, 그럼에도 불구하고 사슬로 간주될 수 있다. 적절하다면 "거대분자"에 관한 정의는 "사슬"에 또한 적용될 수 있다.)
용어 "분기"는 분기쇄로부터 떨어져 나온 올리고머 또는 코폴리머를 의미한다. 용어 "분기쇄"는 경계 단위 사이의 적어도 하나의 분기점 중간체(즉, 말단기 또는 다른 분기점)가 있는 사슬을 의미한다. 용어 "분기점"은 분기가 부착된 사슬상의 점을 의미한다. 용어 "분기된 폴리머"는 분자들이 분기쇄인 폴리머를 의미한다. "분기된 폴리머"는 모노머 구조의 부분인 측기를 포함하는 직쇄상 폴리머를 의미하지 않는다. 완전한 모노머 단위로 이루어지는 측분기(side branches)만을 포함하는 이러한 폴리머만 "분기된 폴리머"라 한다.
용어 "실질적으로 직쇄상"은 폴리머 사슬당 평균 세개 또는 네개 이하의 분기, 바람직하게는 하나 또는 두개의 분기, 및 가장 바람직하게는 분기가 없는 것을 선호하는 것을 의미한다. "수지상(dendritic)", "분기상(dendrimeric)" 및 "덴드리머(dendrimer)"는, 주쇄로부터 나오는 반대편, 즉 분기된 분기에서 다른 분기로부터 나오는 분기를 갖는 폴리머를 의미한다. 명세서에서 사용된 분기된 폴리머에 관한 용어 "초분기형"은 중합된 모노머 단위수당 비교적 높은 분기 퍼센트, 예를 들면, 각 10모노머 단위당 적어도 하나의 분기, 더욱 바람직하게는 각 5 모노머 단위당 적어도 하나의 분기를 갖는 폴리머를 나타낸다. 용어 "가교된"은 분자들이 빠르게 분리된 폴리머 분자들이 그들의 말단 이외에 각각의 다른 점에서 결합되는 폴리머 망상을 의미한다. 대부분의 경우에, 가교는 공유결합이나, 상기 용어는 또한 약한 화학적 상호작용의 위치, 교질입자의 일부 및 심지어 물리적 방해를 서술하는데에 사용된다.
용어 "블록"은 많은 구조 단위를 포함하고, 인접한 부분에 존재하지 않는 적어도 하나의 유형을 가지는 거대분자의 부분을 의미한다. 용어 "블록 거대분자"는 직쇄상 배열의 블록으로 이루어진 거대분자를 의미한다. 용어 "블록 폴리머"는 블록 거대분자로 이루어지는 물질을 의미한다. 예를 들면, 이블록 폴리머는 두개의 블록으로 이루어진 폴리머이고, 삼블록 폴리머는 세개의 블록으로 이루어진 폴리머 등이다. 용어 "블록 코폴리머"는 블록 폴리머인 코폴리머를 의미한다. 블록 코폴리머에서, 인접한 블록은 구조적으로 다르다, 즉, 이러한 각각의 블록은 다른 모노머의 특성 종으로부터 또는 다른 조성 또는 구조 단위의 배열분포와 함께 유도되는 구조 단위를 포함한다.
명세서에서 폴리머에 대해 사용된 용어 "랜덤"은 사슬내에서 주어진 위치에서 주어진 모노머 단위를 발견하는 확률이 인접한 단위의 특성과 관계없는 거대분자로 이루어진 코폴리머, 터폴리머, 인터폴리머 등을 의미한다. 랜덤 코폴리머에서, 모노머 단위의 배열 분포는 베르누이의 통계를 따른다.
"모노머" 또는 "코모노머" 두 용어는 바꾸어서 사용할 수 있고, "모노머" 또는 "코모노머"는, 중합시에, 각각의 분자들이 거대분자 구조에서 하나 이상의 구조 단위를 제공할 수 있는 물질을 의미한다. 상기 예로는, 폴리머가 하나 이상의 모노머, 예를 들면, 프로필렌 및 에틸렌을 포함하는 폴리머, 상기 폴리머는, 모노머 그 자체, 예를 들면, CH2=CH2은 아니고, 모노머, 예를 들면, -CH2-CH2-로 부터 유도되는 단위를 포함하는 것으로 개시되어 있다. 명세서에서 사용된 용어 "올리고머"는 올리고머 분자들로 이루어진 물질을 의미한다. 용어 "올리고머 분자"는 중간 상대 분자 질량(폴리머와 비교시)의 분자를 의미하고, 그 구조는 작은 복수의 구조 단위, 예를 들면, 이합체, 삼량체, 사분자체 등 또는 그들의 혼합물을 필수적으로 포함한다. 용어 "구조반복단위"는 가장 작은 구조 단위를 의미하고, 가장 작은 구조 단위의 반복은 일반 거대분자(또는 올리고머 분자 또는 블록)를 구성한다. 용어 "구조 단위"는 펜던트 원자 또는 원자들의 군을 가지는 사슬의 한 부분을 포함하는 거대분자 또는 올리고머 분자에서 원자 또는 원자기를 의미한다.
당업자는 본 명세서에 개시된 신규한 폴리머가 전부 또는 일부에서 콘쥬게이트 또는 비콘쥬게이트된 폴리머, 직쇄상, 수지상, 초분기형 또는 수지상 폴리머일 수 있다는 것; 상기 폴리머는 가교할 수 있거나, 또는 가교되었고, 그리고 바람직한 첨가제를 포함할 수 있고, 단일 폴리머 또는 코폴리머일 수 있고, 어떠한 합성법을 통해서 제조될 수 있다는 것을 인지할 것이다..
화학 현상 및 디스플레이 기술
명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "발광"은 검출가능한 전자기 복사, 일반적으로 온도 상승 이외에 어떤 다른 이유로 인해 물질로부터 나오는 UV, IR 또는 가시 전자기 복사를 의미한다. 일반적으로, 특이 주파에서 복사는 관련된 물질의 천연 공명 에너지 준위를 들뜨게 한다. 이러한 공명이 일어날 때, 에너지는 자유 전자를 들뜨게 하는 입사 복사로부터 흡수되어 보다 높은 에너지 상태로 된다. 그런 다음, 상기 에너지가 그들의 보다 낮은 상태(복사성 붕괴)로 전자의 자발붕괴에 의해 재방출될 수 있다. 보다 낮은 에너지 상태(일반적으로 바닥 상태)에서 "여기상태"로 이동할 때의 원자들 또는 분자들에 의한 전자기 에너지(예를 들면, 자외선)의 광자 방출을 "발광"이라 한다.
발광의 다른 형태는 여기를 일으키는 메카니즘에 의해 구분된다. 예를 들면, 여기의 원인이 광자라면, 상기 발광 방법은 "광발광"이라고 한다. 만일, 여기의 원인이 전자라면, 발광방법은 "전계발광"이라 한다. 더욱 상세하게는, 전계발광은, 전자의 직접주입 및 제거로 전자-구멍 쌍을 형성하고, 이어서 전자-구멍 쌍을 재조합하여 광자를 방출하여 나타난다. 화학 반응의 결과인 발광은 통상 "화학발광"이라 불린다. 생물체에 의해 생성되는 발광은 "생물 발광"이라 한다. 광발광이 스핀-허용 전이(예를 들면, 싱글-싱글릿 전이, 트리플릿-트리플릿 전이)의 결과라면, 광발광 과정은 통상 "형광"이라 한다. 형광은 연속 여기에 의해서만 유지되는 발광이다. 즉, 방출은 여기 직후에 일어나고 여기가 멈추면 멈춘다. 형광은 잔광을 발생하지 않는다. 즉, 스핀허용전이와 같은 것을 통해 빠르게 이완될 수 있는 단수명 여기 상태의 결과로 인해, 여기의 원인이 제거된 후에, 형광 방출은 지속되지 않는다. 광발광이 스핀-금지 전이(예를 들면, 트리플릿-싱글릿 전치)의 결과라면, 광발광 방법은 주로 "인광"이라 한다. 인광은 여기가 사라진 후, 몇 시간동안 잔광이 지속되는 발광이다. 즉, 인광 방출은 스핀-금지 전이를 통해서만 이완될 수 있는 장수명 여기상태이기 때문에, 여기원인이 제거된 후에 한동안 지속된다.
따라서, 용어 "발광"은, 제한 없이, 전기(electro) 발광, 화학 발광, 형광, 인광, 생물발광 등을 의미한다.
용어 "인광체"는 외부 여기 에너지 하에서 발광이 나타날 수 있는 어떠한 물질을 의미한다.
용어 "양자 효율"은 장치가 인커밍 에너지(incoming energy)를 아웃고잉 에너지(outgoing energy)로 변환할 수 있는 효율을 의미한다. 예를 들면, 감광 장치의 양자 효율은 감광장치가 전체 입사 복사를 전기 에너지로 변환할 수 있는 효율이다. 즉, 장치에 의해 받아들여진 전자기 에너지에 대한 장치에 의해 생성되는 전기 에너지의 비율이다. 전계발광 장치에 대한 용어 "양자 효율"은 물질에 의해 흡수된 광자의 수에 대한 물질에 의해 방출된 광자의 수의 비율을 의미한다.
명세서에 개시된 신규한 물질 및 방법은 UV 안정제로서, 또는 UV안정제의 생성에서 사용될 수 있다. 명세서에서 사용된 용어 "UV 안정제(UV stabilizer)" 및 "자외선 안정제(Ultraviolet stabilizer)"는 자외선 파장 범위에서 복사 에너지를 흡수하고, 흡수하는 UV 복사로 인해 분해되지 않은 흡수된 에너지를 분산시킬 수 있는 물질을 의미한다. UV 안정제는 UV 보호의 목적을 위하여, 즉, UV 복사에 의해 보호되어지는 물질이 분해되는 것을 방지하기 위하여, 다른 물질(예를 들면, 플라스틱)에 첨가, 혼합되거나 또는 공유 또는 비공유 상호작용에 의해 통합될 수 있다. 2-히드록시페닐벤조트리아졸 및 그의 유도체는 주로 상업용 플라스틱 혼합용 UV 안정제로서 일반적으로 사용되어 진다(미국특허 제6,774,238호 및 제6,756,499호 참고). 2-히드록시페닐벤조트리아졸은 UV광을 흡수하여 여기에너지 상태로 될 수 있다. 여기에너지 상태는 1 및 3위치에서 페놀의 히드록실기에서 질소원자로 질소원자에서 히드록실기로 이동하는 내부 양성자를 조정하므로써 "분해(즉, 바닥상태로의 복귀)"된다. UV 안정제로서 2-히드록시페닐벤조트리아졸의 유용성에 대한 요지는 양성자 호핑(proton hopping)을 통해 여기에너지 상태에서 바닥 에너지 상태로 복귀하는 동안에 에너지는 열로서 손실되며, 벤조트리아졸이 보호하는 물질에 손상을 입히도록 이용하는 것은 불가능하다는 것이다.
"유기 발광다이오드(LED)"는 전기적으로 한쪽 방향으로 편재될 때, 비간섭성의 단색광을 방출하는 반도체장치이다. 상기 효과는 전계발광의 형태이다. (상기에서 설명된 "전계발광"은 전류가 흐를 때, 물질이 전자기 복사를 방출하는 광학현상 및 전기현상이다.) 방출광의 컬러는 LED에서 사용된 반도체 재료에 따라 결정되고, 근자외선, 가시 또는 적외선일 수 있다. LED는 특수 유형의 반도체 다이오드이다. 일반 다이오드처럼, 그것은 pn 접합이라 불리는 구조를 만들어내기 위해 불순물과 함께 함침되거나, 또는 첨가된 반도체 물질의 칩을 구성한다. 전하 캐리어(전자 및 정공(holes))는 접합을 통해 흐르는 전류에 의해 만들어진다. 전자가 정공을 만나면, 전자는 보다 낮은 에너지 상태로 되고, 광자 형태로 에너지를 방출한다.
LED에 의해 방출된 빛의 파장, 그리고 그의 컬러는 pn 접합을 형성하는 물질의 밴드갭 에너지에 의존한다. 일반적으로, 실리콘 또는 게르마늄으로 만들어지는 일반 다이오드는 비가시 원적외선을 방출하나, LED용에 사용되는 물질은 근적외선 또는 근자외선에 해당하는 밴드갭 에너지를 갖는다.
AC 또는 DC와 작용 가능한 백열전구와 달리, LEDs는 정극의 DC 공급기를 필요로 한다. pn 접합을 교차하는 전압이 정방향일 때, 상당한 전류가 흐르고, 장치는 순방향으로 편재된어진다. 상기 경우에서 LED를 교차하는 전압은, 주어진 LED에 대해 고정되고, 방출된 광자의 에너지에 비례한다. 전압이 부정극이면, 장치는 반대로 편재되고, 전류가 거의 흐르지 않으며, 빛이 방출되지 않는다.
LED 전류 특성에 대한 전압이 임의의 다이오드와 상당히 유사하므로, 그것들은 켜짐 전압보다 훨씬 높은 전원 장치에 결합하므로써 파괴될 수 있다. 우수한 LED 드라이버 회로는 LED를 일련의 전류한계 저항기와 함께 전압원에 결합하여 만들어진, 일정 전류원이거나 또는 전류원에 유사한 것이다. 복사되는 광학 전원으로 인해 방출광의 양이 증가하는 것처럼 순방향 LED를 교차하는 전압강하가 증가한다. 한가지 중요한 점은 한 방향으로 쉽게 작동할 수 있는 같은 유형의 LEDs라는 것이다. LED의 켜짐 전압은 컬러 기능을 하고, 보다 높은 전압 강하는 보다 높은 에너지(bluer) 광자를 방출하는 것과 관련이 있다. LEDs가 손실 없이 유지 가능한 역방향 전압은, 통상 수 볼트뿐이다. 몇몇 LEDs 패키지는 각 방향으로 한 개씩 각각 다른 컬러, 일반적으로 레드 및 그린으로 두개의 다이오드를 포함하고, 이것은 전압이 각 극에 있는 시간의 퍼센트가 변화함에 따라 두 가지 색이 작동되거나 색의 범위가 나타나도록 한다.
종래의 LEDs는 유기 미네랄로 만들어진다. 예를 들면: 갈륨알루미늄비소(AlGaAs)-레드 및 적외선; 갈륨 비소 광다이오드(GaAsP)-레드, 오렌지 및 옐로우: 질화갈륨(GaN)-그린: 갈륨 인화물(GaP)-그린; 셀렌화 아연(ZnSe)-블루; 인듐 갈륨 질화물(InGaN)-블루; 탄화규소(Sic)-블루; 및 다이아몬드(C)-자외선.
LED의 발광층 물질이 유기 화합물이면, LED는 유기 발광다이오드(OLED)인 것으로 알려져 있다. 반도체로 작용하기 위해, 일반적으로, 유기 발광 물질은 콘쥬게이트 파이 결합을 가져야 한다. 발광층은 결정상 또는 폴리머내의 작은 유기 분자일 수 있다. 폴리머 물질은 플렉서블일 수 있다. 폴리머 반도체 물질을 함유하는 LEDs는 폴리머 LEDs(PLEDs) 또는 플렉서블 LEDs(FLEDs)로 알려져 있다. 명세서에 개시된 신규한 모노머, 올리고머 및 폴리머는 특히 OLEDs 및 OLED 디스플레이용 발광층 물질로서 유용하다.
유기 발광다이오드는, 전기 전류가 흐를 때, 빛을 발광하는 작은 분자들 또는 폴리머를 기본으로 하는 광전자장치이다. 단순 OLED는 두개의 메탈 전극 사이에 있는 유기층으로 이루어진다. 전기장의 응용하에서, 전자 및 정공은 각각의 두 개의 전극에서 유기층으로 주입되며, 전자 및 정공은 빛을 생성하기 위해 접촉하여 재조합한다. 상기 방법의 산출 효율은 블루내지 적외선 스펙트럼내에 있다. 또한, 상이한 발광 및 전하 수송 특성을 갖는 폴리머를 블렌딩하므로써, OLEDs는 작동전압의 기능으로서 발광 컬러가 변화하도록 만들어 질 수 있다.
LEDs와 비교하였을 때, OLEDs는 보다 밝고, 폴리머 LEDs는 유연하다는 추가적인 이점을 가질 수 있다. 현재, 많은 연구와 개발은, 예를 들면, 모니터, 랩탑 컴퓨터, 휴대 전화기, 뮤직 플레이어, 전기 면도기 등의 소비 생산품내에 그래픽 디스플레이로서 OLEDs를 적용하는데 초점을 맞추고 있고, 대부분 상기 장치들은 그들의 시제품 단계에 있거나 또는 이미 마켓에서 팔리고 있다. OLEDs의 몇몇 가능한 미래 소비 어플리케이션은 광원, 벽장식, 야광 섬유, 생산품 패키지 등으로서 그들의 실용성을 포함한다.
명세서에서 개시된 신규한 화합물을 포함하는 발광 장치의 유기층은 제조방법에 있어서 특별한 제한은 없다. 다양한 방법으로는, 예를 들면, 저항성 열-이용 증착법, 전자선열법, 스퍼터링법, 분자 라미네이션법, 코팅방법 및 잉크젯 방법이 적용될 수 있다. 특히, 저항성 열-이용 증착법과 코팅방법은 장치 및 장치의 생산 효율에 부여된 특성의 관점에서 우수한 방법이다.
본 발광장치는 발광층, 또는 두개 이상의 박층(thin layer)을 갖는 장치이고, 상기 박층은 한 쌍의 전극인 애노드 및 캐쏘드 사이에 발광층을 포함한다. 상기 장치가 발광층에 더하여 가질 수 있는 박층으로는, 예를 들면, 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층 및 보호층이다. 또한, 상기 층은 각가 다른 기능을 가질 수 있다. 각각의 층을 형성하는데 있어서, 다양항 물질을 적용할 수 있다.
애노드는 정공주입층, 정공수송층 및 발광층에 정공을 공급한다. 애노드, 메탈, 합급, 금속산화물, 전기 전도 물질 및 그의 혼합물용 물질로서, 적어도 4eV의 일함수를 갖는 바람직한 물질을 사용할 수 있다. 상기 물질의 예들로는, 산화 주석, 산화 아연, 산화 인듐 및 산화 인듐 주석(ITO)과 같은 전도성 금속산화물, 금, 은, 크롬 및 니켈과 같은 금속, 상기 금속 및 전도성 금속산화물의 혼합물 또는 라미네이트, 요오드화 구리, 황화구리와 같은 무기 전도성 물질, 폴리아닐린, 폴리티오펜 및 폴리피롤과 같은 유기 전도성의 물질 및 상기 물질 및 ITO의 라미네이트를 포함한다. 상기 개시된 물질에 있어서, 전도성의 금속 산화물은 나머지들 것보다 바람직하다. 특히 ITO는 생산성, 전도성 및 투명성에서 이점이 있다. 그러나, 애노드 물질에 따라 선택될 수 있는 애노드의 적당한 두께는 일반적으로 5~10nm, 바람직하게는 1~50nm, 더욱 바람직하게는 100~500nm이다.
소다 석회 유리, 알칼리-프리 유리 또는 반투명 분기 기판상에 애노드는 층내에서 형성하는 애노드물질을 갖는다. 유리 기판을 사용한 경우에 알칼리-프리 유리는 유리로부터 용출된 이온이 환원하는 관점에서 바람직하다. 소다 유리가 기판으로 사용될 때, 실리카와 같은 배리어 코트가 유리상에서 공급되는 것이 바람직하다. 기판의 두께는, 기질이 애노드에 대해 기계적 강도를 보장할 수만 있다면 특별한 제한은 없다. 예를 들면, 유리 기판의 적절한 두께는 일반적으로 0.2nm이고, 바람직하게는 적어도 0.7mm이다. 애노드를 형성하는 적절한 방법은 사용된 물질에 따라 다양하다. 예를들면, ITO의 경우에, 피막 형성은 전자선 열법, 스퍼터링법, 저항성 열-이용 증착법, 화학반응법(예를 들면, 졸-겔법) 또는 산화 인듐 주석의 분산 코팅법을 이용하여 수행될 수 있다. 애노드의 세척 및 다른 처리는 장치가 작동 전위내에서 환원하고, 광-방출 효율을 증진시키는 것을 가능하게 한다. ITO를 이용하는 애노드의 경우에, 애노드에 UV-오존 처리 또는 플라즈마 처리를 하는 것이 효과적이다.
캐쏘드는 전자주입층, 전자 수송층 및 발광층에 전자를 공급한다. 캐쏘드를 선택하는데에는 전자 주입층, 전자 수송층 또는 발광층의 점착성, 전위 이온화 및 안정성을 고려한다. 캐쏘드, 금속, 합금, 금속 할라이드, 산화 금속용 물질로는 전기적으로 전도성 물질 및 그의 혼합물이 적용될 수 있다. 이러한 물질의 예들은 알칼리 금속(예를 들면, Li, Na, K), 알칼리토금속(예를 들면, Mg, Ca), 금, 은, 납, 알루미늄, Na-K합금 또는 그들의 혼합물, Li-Al 합금 또는 혼합물, Mg-Ag 합금 또는 혼합물 및 희토류 금속(예를 들면, In, Yb)을 포함한다. 이들 중 적어도 4eV의 일함수를 갖는 이러한 물질이 다른 것들에 비해 바람직하다. 특히, 알루미늄, Li-Al 합금 또는 혼합물 및 Mg-Ag 합금 또는 혼합물이 유리하게 사용된다. 캐쏘드 구조는 상기 화합물 또는 혼합물의 단층 또는 상기 화합물 및/또는 혼합물의 라미네이트일 수 있다. 적절한 캐쏘드의 두께는 캐쏘드 물질에 따라 선택되어 질 수 있으나, 일반적으로 5㎛~10nm, 구체적으로는 1㎛~50nm, 그리고 보다 구체적으로는 1㎛~100nm이다. 캐쏘드를 형성하는데 있어서, 전자선 열법, 스퍼터링법, 저항성 열-이용 증착법 및 코팅법과 같은 다양한 공지된 방법을 적용할 수 있다. 상기 금속은 독립적으로 증발될 수 있거나, 또는 두개 이상의 금속들이 동시에 증발될 수 있다. 또한, 합금 전극을 형성하기 위해 복수 금속을 동시에 증발시키거나, 또는 미리 준비된 합금을 증발시키는 것이 가능하다. 애노드 및 캐쏘드 모두 낮은 표면 저항, 특히 최고점에서 수백 W/sq를 갖는 발광 장치가 바람직하다.
본 발광 장치는 금속 불화물층을 더 포함할 수 있다. 이론에 구애되지 않고, 발광층 및 캐쏘드사이의 경계면에서 전자 수송용 에너지 베리어는 발광층 및 캐쏘드 사이에 금속 불화물층을 공급하므로써 낮출 수 있다고 생각된다. 이것이 전자 주입 효율을 증진시키고, 따라서 장치의 수명 또한 증진시킨다. 금속 불화물층은 불화 리튬, 불화 나트륨, 불화 포타슘, 불화 루비듐, 불화 세슘, 불화 마그네슘, 불화 칼슘, 불화 스트론튬, 또는 불화 바륨을 포함하는 알칼리 불화물 또는 알칼라인 토류 불화물로부터 선택될 수 있다. 금속 불화물층의 적절한 두께는, 일반적으로 약 100nm~약 0.5nm, 구체적으로는 약 50nm~약 2nm, 보다 구체적으로는 약 10nm~5nm이다. 상기 언급된 금속불화물층을 Li2O, MgO, 또는 Al2O3와 같은 금속 산화물로 이루어진 층으로 대체시키므로써 유사한 에너지 베리어 저하효과를 산출할 수 있다는 점에 주목해야 한다.
발광층에 사용가능한 물질은, 전기장이 적용될 때, 애노드로부터의 정공주입, 정공주입층 또는 정공수소층, 및 캐쏘드로부터의 전자주입, 전자주입층 또는 전자수송층 모두를 받아들이기 위해 기능할 수 있는 층을 형성할 수 있는 물질이고, 이동을 위해 주입된 전하를 허용하고, 정공 및 전자를 재조합하기 위한 장소를 공급하므로써 빛의 방출을 가능하게 한다. 상기에서 정의된 물질로서, 본 발명의 폴리머, 올리고머 및 모노머 화합물은 발광층에 포함될 수 있다. 게다가, 벤조옥사졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 벤조티아디아졸 유도체, 스티릴벤젠 유도체, 폴리페닐 유도체, 디페닐부타디엔 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 나프탈이미드 유도체, 쿠마린 유도체, 페릴렌 유도체, 페리논 유도체, 옥사디아졸 유도체, 알다진 유도체, 피리딘 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 비스스티릴안트라센 유도체, 퀴나크리돈 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 티아디아졸로피리딘 유도체, 스티릴아민 유도체, 방향족 디메틸리딘 유도체, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 또는 희토류 복합체로 대표되는 다양한 금속 복합체, 및 폴리티오펜, 폴리페닐렌 및 폴리페닐렌-비닐렌과 같은 폴리머 화합물과 같이 지금까지 발광하는 것으로 공지된 다른 물질들 또한 발광층에서 사용될 수 있다. 발광층은 두께에 대하여 특별한 제한은 없으나, 그들의 적절한 두께는 일반적으로 1nm~5㎛, 구체적으로는 5nm~1㎛, 보다 구체적으로는 10nm~500nm이다.
발광층을 형성하는 방법에 있어서, 특별한 제한은 없으나, 저항성 열-이용 증착법, 전자선 열법, 스퍼터링법, 스페레이법, 분자 라미네이션법, 코팅법(예를 들면, 스핀 코팅법, 캐스트 코팅법 또는 딥 코팅법), 잉크젯 방법, 프린팅방법(예를 들면, 오프셋 인쇄, 스크린 인쇄, 인쇄된 플렉소인쇄), 리쏘그래피법 및 LB법을 포함하는 다양한 방법이 적용될 수 있다. 이러한 방법중에, 스핀-코팅 및 인쇄는 특히 유용하다.
정공주입층 및 정공수송층을 위한 물질은, 물질들이 애노드로부터 정공의 주입, 정공의 수송 및 캐쏘드로부터 주입된 전자에 대한 배리어로서 기능들 중의 어떤 하나라고 갖는다면 어떠한 물질도 될 수 있다. 이러한 기능 중의 하나를 갖는 지금까지 공지된 물질의 예들은 카르바졸 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 방향족 터셔리 아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 포르피린 화합물, 폴리실란 화합물, 및 폴리(N-비닐카르바졸)(PVK) 및 PVK 유도체와 같은 전도성의 폴리머 또는 올리고머, 아닐린 코폴리머 및 티오펜 올리고머 또는 폴리티오펜 유도체를 포함한다. 정공주입층 및 정공 수송층의 각각의 두께는 특별한 제한은 없으나, 일반적으로 1nm~5㎛, 바람직하게는 5nm~1㎛, 특히 바람직하게는 10nm~500nm이다. 각각의 정공주입층 및 정공수송층은 상기에서 개시된 하나 이상의 물질로 이루어진 단일층 구조를 가지거나 또는 동일하거나 또는 상이한 구성을 갖는 적어도 두개의 층으로 이루어진 다층 구조를 가질 수 있다.
정공주입층 및 정공 수송층을 형성하는 방법으로, 감압증발법, LB법, 잉크젯법, 인쇄법, 및 (예를 들면, 스핀 코팅법, 캐스트 코팅법 또는 딥 코팅법을 이용하여) 주입 또는 정공수송 가능한 화합물을 적합한 용매에서 용해 또는 분산된 형태로 코팅하는 법이 적용될 수 있다. 코팅법의 경우에 있어서, 화합물은 수지성분(바인더 폴리머)의 존재하에 용해 또는 분산될 수 있다. 이러한 수지성분의 예들로는, 폴리비닐클로라이드, 폴리카보네이트, 폴리스티렌, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리부틸 메타크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리설폰, 폴리페닐렌옥사이드, 폴리부타디엔, 폴리(N-비닐카르바졸), 탄화수소 수지, 케톤 수지, 페녹시 수지, 폴리아미드, 에틸셀룰로오즈, 폴리비닐아세테이트, ABS 수지, 폴리우레탄, 멜라민 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 알키드 수지, 에폭시 수지 및 실리콘 수지를 포함한다.
전자주입층 및 전자수송층을 위한 물질은, 물질이 캐쏘드로부터 전자주입, 전자의 수송 및 애노드로부터 주입된 정공에 대한 배리어로서 기능 중의 하나를 갖는다면 어떠한 물질도 가능하다. 상기 기능을 갖는 공지된 화합물의 예들로는 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 플루오레논 유도체, 안트라퀴노디메탄 유도체, 안트론 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란 디옥사이드 유도체, 카르보디미드 유도체, 플루오레닐리덴메탄 유도체, 디스티릴피라진 유도체, 나프탈렌페릴렌, 프탈로시아닌 유도체와 같은 헤테로시클릭 테트라카르복실산 언하이드라이드, 및 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 복합체로 대표되는 다양한 금속 복합체, 메탈로프탈로시아닌 및 벤조옥사졸 또는 벤조티아졸 리간드를 포함하는 금속복합체를 포함한다. 전자주입층 및 전자수송층의 각각의 두께는 특별한 제한은 없으나, 일반적으로 1nm~5㎛, 바람직하게는 5nm~1㎛, 더욱 바람직하게는 10nm~500nm이다. 각각의 전자주입층 및 전자수송층은 상기에서 상술한 바와 같이 하나 이상의 화합물로 이루어진 단일층 구조를 가지거나, 또는 동일하거나 상이한 구성을 갖는 적어도 두개의 층으로 이루어진 다층 구조를 가질 수 있다.
전자주입층을 전자전달층을 형성하는 방법으로서, 감압증발법, LB법, 잉크젯법, 인쇄법, 및 (예를 들면, 스핀코팅법, 캐스트코팅법 또는 딥 코팅법을 사용하여) 주입 또는 전자수송 가능한 혼합물을 적합한 용매에서 용해 또는 분산된 형태로 코팅하는 법이 적용될 수 있다. 코팅법을 적용하는 경우에 있어서, 전자-주입 또는 전달 화합물은 수지성분의 존재하에 용해 또는 분산될 수 있다. 여기에서 이용가능한 수지성분의 예들로는, 정공 주입 및 전달층에 적용되는 것과 동일한 수지를 포함한다. 보호층을 위한 물질은, 장치내로 수분 또는 산소와 같은 장치 열화 프로모터의 침투를 억제시킬 수 있는 기능을 갖는 물질이라면 어떤 물질도 가능하다. 상기 물질의 예들로는 In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti 및 Ni과 같은 금속; MgO, SiO, SiO2, Al2O3, GeO, NiO, CaO, BaO, Fe2O3, Y2O3 및 TiO2과 같은 산화 금속; MgF2, LiF, AlF3 및 CaF2와 같은 금속 불화물; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리이미드, 폴리우레아, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리클로로트리플루오로에틸렌, 폴리디클로로디플루오로에틸렌, 클로로트리플루오로에틸렌 및 디클로로디플루오로에틸렌의 코폴리머, 테트라플루오로에틸렌 및 적어도 하나의 코모노머의 혼합물을 중합시켜 제조된 코폴리머, 및 주쇄상에 시클릭 구조를 갖는 불소-함유 코폴리머; 적어도 1%의 수분흡수율을 갖는 수분-흡수물질; 및 적어도 0.1%의 수분흡수능을 갖는 방습물질을 포함한다.
또한, 보호층은 형성방법에 대해서는 특별히 제한하지 않으나, 감압증발법, 스퍼터링법, 반응성 스퍼터링법, 분자선 에피성장법(MBE), 이온빔법, 이온플레이팅법, 플라즈마 중합법(고주파 여기 이온 플레이팅법), 플라즈마 화학 증착법(CVD), 레이저 CVD법, 열CVD법, 가스 장치CVD법, 코팅법 및 잉크젯법이 보호층의 형성방법에 적용될 수 있다.
본 발명의 특정 구체예에서, 정공수송 및 전자 블록킹, 또는 전자 수송 및 정공블록킹된 층들이 존재할 수 있다. 블록킹 기능을 포함하는 이러한 층들은, 명세서에서 사용된 일반 용어인 정공수송층, 전자 수송층 및 전하 수송층에 포함된다. 종종 정의되는 전하주입층, 또는 버퍼층인 추가의 층들 또한 본 발명의 실시에서 사용될 수 있다. 전자주입층 또는 정공주입층은 각각 캐쏘드 및 애노드에 보다 나은 접촉을 제공하기 위해서, 특히 오믹 접촉을 제공하기 위해 사용될 수 있다. 주입층 또는 버퍼층은 애노드 및 캐쏘드의 조도를 감소시키거나, 또는 애노드 또는 캐쏘드의 일함수를 다음 유기층에 더 잘 매치시키기 위해 사용된다. 정공주입층 또는 버퍼층의 예에는 제한은 없으나, 폴리티오펜, 폴리아닐린, 화학적으로 바운드하는 실란 코팅, 및 (CF)x가 있다. 정공주입 또는 버퍼층의 예에는 특별한 제한은 없으나, PEDOT(폴리에틸렌디옥시티오펜)의 브랜드 Baytron P®(Bayer), 폴리아닐린(PANI)의 브랜드 Ormecon®(Ormecon)이 있다. 전자주입층 또는 버퍼층의 예에는, 한정은 하지 않으나, 알루미늄 트리스(8-히드록시퀴놀린), LiF, BaF2 및 CsF이 있다.
ON 또는 OFF의 안정성은 폴리머 매트릭스내에서 형상될 것이라고 기대된다. 또한, 폴리머 매트릭스들은 물질의 비용면에서 효율적으로 플라스틱 제조가 가능하다. 매트릭스는, 일반적으로, 폴리머를 포함하나, 올리고머 또는 불연속 분자들일 수 있다. 매트릭스는 전극으로부터 전자 및/또는 정공을 받아들여, 매트릭스내에서 여기전기 상태를 제공하기 위해 재조합하는 장치의 중앙으로 전자 및/또는 정공을 수송한다. 특히 신규한 벤조트리아졸 모노머, 올리고머 및 폴리머는 형광 유기 매트릭스내에 삽입되어, 시스템을 생성할 수 있는데, 유기 매트릭스는 여기상태로 될 수 있고, 그런 다음 빛을 방출하는 벤조트리아졸 화합물에 에너지를 전달한다. 형광이 잘되는 물질은 또한 전계발광이 잘 되는 경향이 있으므로, 이러한 물질은 매트릭스용으로 우수한 후보이다. 매트릭스의 밴드갭(또는 다른 용어로는 HOMO-LUMO 차이)은 여기상태의 에너지 및 얼마나 많은 에너지가 발광 벤조트리아졸 물질의 여기에 유용한지를 결정한다.
선택적으로, 본 발명의 교환가능한 분자 또는 폴리머는, 전기 동조, 전하 이동성의 향상, 비용 등을 포함하여 소망하는 이유에 따라 다른 분자 또는 폴리머와 혼합할 수 있다.
용어 "OLED 디스플레이 장치", "OLED 디스플레이" 및 "유기 발광장치"는 2차원 배열로 형성된 픽셀로서 OLEDs를 포함하는 디스플레이 장치의 당분야에 공지된 의미로서 사용된다. 수동 매트릭스(PM) 및 능동 매트릭스(AM) 스크린은 유기 발광다이오드(OLED) 디스플레이 어셈블리의 두개의 기본 유형이다.
종래 기술의 수동 매트릭스 OLED(PM-OLED)에서는, 예컨대, 산화 인듐 주석(ITO) 애노드와 같은 대부분의 측면으로 배치된 빛-전달 애노드가, 예컨대 유리 기판과 같은 빛-전달 기판상에 첫번째 전극으로 형성된다. 그런 다음, 예를 들면, 일반적으로 10- 3토르의 이하의 감압으로 유지된 챔버내에서 각각의 원료로부터 각각의 유기 물질을 물리적 기상 증착에 의해 두 개 이상의 유기층이 연속해서 형성된다. 대부분의 측면으로 배치된 캐쏘드는 유기층의 가장 높은 것 위에 두번째 전극으로 적층된다. 캐쏘드는, 애노드에 대해 오른쪽 앵글로 방향을 잡는다. 이러한 종래의 수동 매트릭스 OLEDs는 적합한 컬럼(애노드)들 사이에 그리고 연속해서 각각의 열(cathode)에 전기 전위(또한 구동 전압으로 칭함)를 적용하므로써 작동된다. 캐쏘드가 애노드에 대하여 음성적으로 편재될 때, 빛은 캐쏘드 및 애노드의 겹친 영역으로 규정된 픽셀로부터 방출되고, 광출된 빛은 애노드 및 기판을 통해 관찰자에게 도달한다.
능동 매트릭스 OLED(AM-OLED)에 있어서, 애노드의 배열은 각각의 광-투과 부분에 연결된 박막 트랜지스터(TFTs)에 의해 첫번째 전극으로서 제공된다. 두개 이상의 유기층은 상기에서 언급된 수동 매트릭스 장치의 기술과 실질적으로 동등한 방법으로 기상 증착법에 의해 연속적으로 형성된다. 일반적인 캐쏘드는 유기층의 가장 높은 것 위에 두번째 전극으로 적층된다. 능동 매트릭스 유기 발광 장치의 구조 및 기능은, 예를 들면, 미국 특허 제5,550,066호에 개시되어 있고, 이것은 명세서에 참고문헌으로서 통합되어 있다.
"컬러 OLED 장치"는 적어도 하나의 컬러의 빛을 방출한다. 용어 "멀티컬러"는 다른 영역에서 다른 색조의 빛을 방출할 수 있는 디스플레이 패널을 설명하는데 사용된다. 특히, 다른 색상의 이미지를 디스플레이할 수 있는 디스플레이 패널을 설명하는데 사용된다. 상기 영역은 반드시 인접하지는 않는다. 용어 "풀 컬러"는 가시 스펙트럼의 레드, 그린 및 블루 영역에서 빛을 생성하고, 어떤 색조의 조합에 있어 이미지를 디스플레이 할 수 있는 멀티 컬러 디스플레이 패널을 설명하는데 사용된다. 레드, 그린 및 블루 컬러는 모든 다른 컬러들이 세개의 주요한 컬러들을 적절하게 혼합하므로써 생성될 수 있는 세개의 주요 컬러를 구성한다. 용어 "색조"는 가시 스펙트럼 내에서 발광의 강도측면을 의미하고, 상이한 색조는 시각적으로 구별할 수 있는 컬러의 차이를 나타낸다.
용어 "디스플레이" 또는 "디스플레이 패널"은 비디오 이미지 또는 텍스트를 전기적으로 디스플레이할 수 있는 스크린을 칭하는데 사용된다. 용어 "픽셀"은 다른 영역의 빛이 독립적으로 방출하기 위해 자극될 수 있는 디스플레이 패널의 영역을 칭하기 위한 당분야의 인지된 용도로 사용된다. 픽셀 또는 서브픽셀은, 일반적으로 디스플레이 패널에서 가장 작게 어드레스 할 수 있는 단위를 칭하는데 사용된다. 모노크롬 디스플레이에 있어서, 픽셀 또는 서브픽셀을 구분하지는 않는다. 용어 "서브픽셀"은 멀티 컬러 디스플레이에 사용되고, 특정 컬러를 방출하기 위해 독립적으로 어드레스 할 수 있는 픽셀의 어떤 부분을 칭하는데 적용된다. 예를 들면, 블루 서브픽셀은 블루 빛을 생성하기 위해 어드레스 할 수 있는 픽셀의 부분이다. 풀-컬러 디스플레이에 있어서, 픽셀은, 일반적으로 세개의 주요 컬러 서브픽셀, 다시 말하면, 블루, 그린 및 레드를 포함한다. 용어 "피치(pitch)"는 디스플레이 패널에 있어서 두개의 픽셀들 또는 서브픽셀들을 분리하는 간격을 칭하는데 사용된다. 따라서, 서브픽셀 피치는 두개의 서브픽셀 사이의 분리를 의미한다.
또한, 명세서에 개시된 신규한 물질 및 방법은 센서, 스위치 또는 그들의 부품에 사용될 수 있는 것으로 예상된다. 발광 센서는, 예를 들면, 액체 또는 기체 물질의 검출(예를 들면, 신경 가스), 액체 또는 기체 물질의 농도 측정(예를 들면, 개체의 호흡의 산소 농도의 측정 또는 개체의 혈액내의 글루코오스 농도), 또는 온도 측정 및 이온화 복사의 검출과 같은 응용에서 사용될 수 있다.
특정물질의 존재를 검출하는데 사용되는 발광 센서는 반응성 센서 물질(예를 들면, 본 발명의 것들) 및 특정물질 사이에서의 화학 반응의 원리로 작동한다. 상기 반응은 형광에 의해 빠른 검출을 허용하면서 OFF에서 ON 상태로 반응성 센서 물질을 변형시킨다. 특히, 본 발명의 전환 가능한 히드록시벤조트리아졸 물질은 히드록시벤조트리아졸의 히드록시기와 반응하여 그것을 OFF 상태에서 ON 상태로 변형시키는 어떤 물질을 검출하기 위해 사용될 수 있다. 예를 들면, 365nm에서 UV 소스로 여기될 때, 가시 광선이 방출하지 않는 시판용 벤조트리아졸 UV 흡수기(Tinuvin-P, Ciba)는 신경작용제의 유사물인 디에틸포스포클로리데이트와 작용한 후, 동일한 UV 소스로 여기될 때, 강한 블루광을 방출한다(실시예 22 참조).
농도를 측정하는데 사용되는 발광 센서는 특정물질-민감 분자의 여기에 의해 방출되는 발광 강도 또는 복사의 수명을 측정하는 개념에 따라 작동한다. 센서는 지시 분자에 의해 특정물질-의존 흡수 영역에 상응하는 파장 밴드에서 빛으로 지시 분자를 조사한다. 발광 방출은 신호-측정 부품에 의해 측정된다. 전체 특정물질의 농도는 측정된 발광 방출의 기능으로 공지된 기술에 의해 측정된다.
발광을 개시하는 원인이 되는 복사의 파동에 반응하는 온도 센서로서 사용된 발광 물질은, 온도에 따라 변화하는 속도로 여기 진동의 종결후에 그들의 발광이 쇠퇴함을 나타낸다. 방사선 핵종 손상으로 인한 센서 물질의 발광 특성의 변화를 측정하는 것은 조사된 센서 물질을 센서 분자에 형광을 일으키는 적절한 파장의 자외선광으로 비추는 것에 의해 영향을 받을 수 있다. 이어서, 형광 스펙트럼은 모노머 및 엑시머의 상대적 비율을 측정하기 위해 분석된다. 센서 역할 이외에도, 명세서에 개시된 신규한 물질은, 또한, 물질의 방출이 환경 자극에 의해 구별가능한 단계에서 전환 가능하기 때문에 정보 처리용으로 사용될 수 있다. 센서 및 스위치로서 발광 물질의 일반 용도의 재검토를 위해서 Chem. Rev., 97, 1515-1566, (1997)를 참고로 한다.
또한, 명세서에서 개시된 신규한 물질 및 방법은 조명 응용을 위한 광원으로서 사용될 수 있다(예를 들면, 조명기구, 램프 등). 본 발명의 광원 발광 장치가 적용되는 다양한 전기 기구는 얇고 경량일 수 있으며, 보다 적은 전력을 소비하도록 작동할 수 있다. 역광 또는 순광, 또는 조명 기구의 광원 같은 액체 결정 디스플레이 장치의 광원은 본 발명의 발광 장치의 응용에 포함된다. 따라서 발광 장치는 얇고, 경량이며 보다 적은 전력을 소비할 수 있다. 본 발명의 하나의 구체예는 적절한 전기, 전자기 또는 화학적 자극에 의해 여기상태가 될 때 적합하게 유도되는 광빔을 방출하고 확산할 수 있는 광장치를 만들기 위한 광원을 얻는 것이다.
명세서에서 개시된 신규한 물질 및 방법은 레이저 및 레이저의 부품(예를 들면, 광섬유 전달자용 레이저)으로서 사용될 수 있다. 명세서에 사용된 용어 "레이저"는 하나 이상의 높게 증폭된 분리된 파장과 코히런트 자외선 복사, 가시 복사, 또는 적외선 복사에 관한 것이며, 레이저 다이오드 또는 회로에 제한은 없으나, 광발광 다이오드(LED), 또는 다른 광학 전달 장치를 포함한다. 또한, 여기에 관련된 응용으로는 광학 컴퓨터를 포함한다.
명세서에 개시된 신규한 물질 및 방법은 생체내 및/또는 생체외에서의 생물 분리, 생물 태킹 또는 생물 모니터링 응용에 사용될 수 있다. 예를 들면, 명세서에 개시된 신규한 물질은 살아있는 세포내에 태그로 도입될 수 있고, 발광을 개시하기 위하여 발광 생물 태그를 일으키는 복사의 진동을 적용하므로써 트랙될 수 있다.
명세서에서 사용된 바와 같이, 용어 "광전기"는 명세서에서 개시된 신규한 물질과 같은 물질, 즉 물질이 복사 빈도에 영향을 받을 때, 복사(일반적으로 태양복사)가 전기로 전환가능한 물질에 관한 것이다. 명세서에 참고문헌으로 통합되어 있는 Van Nostrand's Scientific Encyclopedia, D. Considine 및 G. Considine eds., (7 1h Ed. 1989), 페이지 2635-2636를 참고한다. 가장 간단한 형태의 광전기 물질은 종종"셀"을 의미한다. 대부분의 경우에 용어 "셀"은 화합물 반도체 뿐만 아니라 기판 및 말단 또는 전극까지 둘러싸는데 사용된다. 각각의 경우에, 셀은 두개의 영역, 예를 들면 n-형 영역 및 a-형 영역을 가질 수 있고, 그들 사이에서 연결이 성립된다.
합성 개요
본 발명의 벤조트리아졸 모노머는, 일반적으로 공지된 화학 변형을 이용한 1~2 단계로 비교적 정확하게 제조된다. 예를 들면, 2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디브로모-벤조트리아졸-2-일)-페놀인 모노머 T1은 Ciba®의 specialty chemicals에 의해 상품명 Tinuvin®320으로 유통되는, 상업적으로 저비용에 입수가능한 벤조트리아졸-2-일-4,6-디-터셔리-부틸-페놀의 한 단계 브롬화반응으로 제조된다(실시예 1). 상기 모노머는, 예를 들면, 모노머 T2(2-(3,5-디-터셔리-부틸-2-메톡시페닐)-4,7-디브로모-2H-벤조트리아졸, 실시예 2)를 얻기 위해 요오드 메탄으로 페놀 부분을 알킬화하여 더 유도될 수 있다.
유사하게, 모노머 T3는 두 단계로 쉽게 제조되는데, 먼저 1-브로모헥산으로 1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸을 알킬화시키고, 그런 다음 생성물을 원하는 4,7-디브로모-2-헥실-2H-벤조트리아졸을 얻기 위하여 브롬화반응시킨다(실시예 3). 본 발명의 구체예에 사용된 비-벤조트리아졸 코모노머는 공지된 화합물이고, 상업적으로 이용가능하거나 또는 문헌 제조과정에 따라 제조될 수 있다.
본 발명의 벤조트리아졸 모노머는 야마모토, 스즈키, 스틸레, 콜론 등을 포함하는 당분야에서 표준 중합 방법인 중합기술을 이용하여 쉽게 중합, 코폴리머화, 또는 올리고머화된다. 아릴 대 아릴 커플링 반응은, 명세서에서 개시된 올리고머 및 폴리머를 제조하기 위해 사용될 수 있는 화학 변형의 하나의 예일뿐이다. 아릴-아릴 결합 형성은, 한 세기 이상 동안 공지되어 오고 있고, 전이 금속을 사용하여 수행된 첫번째 반응중의 하나였다. 올리고머 및 폴리머의 형성에 적용된 것과 같은 반응은 몇몇 뛰어난 리뷰, 예를 들면, 여기에 참고문헌으로 통합되어 있는 Roncali, J. Chem . Rev . 1992, 92, 711, 및 Hassan, M. 등. Chem . Rev ., 2002, 102, (5), 1359-1470의 목적이 되어 왔다. 특히, 방향족 물질의 중합 및 올리고머화는 다양한 촉매와 함께 마그네슘, 아연, 수은, 주석 또는 붕소 유도체를 적용하여 수행될 수 있다.
A. 마그네슘 유도체를 포함하는 방향족 기질의 중합.
헤테로아렌디할라이드는 다양하게 혼합된 헤테로아렌 올리고머를 얻기 위해 팔라듐 포스핀 복합체(PdCl2-dppb)에 의해 촉매화된 헤테로아릴 그리냐드 시약과 함께 단계적으로 커플링 될 수 있다. 상기 방법에 따라 혼합된 헤테로아렌 올리고머는 결합된 헤테로아렌의 수, 종류 및 위치를 조절하므로써 생성될 수 있다. 예를 들면, Minato, A.; 스즈키, K.; Tamao, K.; Kumada, M. J. Chem . Soc., Chem . Commun. 1984, 511; Kauffman, J. M. Synthesis 1999, 918; Mikami, S.; Sugiura, K.-I.; Sakata, Y. Chem . Lett . 1997, 833; Nakayama, J.; Ting, Y.; Sugihara, Y.; Ishii, A. 헤테로사이클 1997을 참고한다.
B. 아연 유도체를 포함하는 방향족 기질의 중합
마그네슘 대신에 활성 금속으로서 아연을 사용하는 방법을 포함하는 유사 반응은 트랜스멤브레인 분자 도체용 모델로서 디(4-피리딜)티오펜 올리고머를 제조하도록 보고되어 있다. 예를 들면, Albers, W. M.; Canters, G. W.; Reedijk, J. Tetrahedron 1995, 51, 3895를 참고한다. 일반적으로, 아연 유도체의 팔라듐-촉매 교차 커플링 반응은 중합을 위해서는 효율적이지 않으나, 다양한 주요 올리고머의 제조가 가능하다. 최근에, 시클릭올리고페닐렌(Iyoda, M.; Kondo, T.; Nakao, K.; Hara, K.; Kuwatani, Y.; Yoshida, M.; Matsuyama, H. org . Lett . 2000, 2, 2081); 알킬 엔드-캡트(end-capped) 올리고헤테로사이클(Luo, F. T.; Bajji, A. C. J. Chin . Chem . Soc. 2000, 47, 257); 및 그린 전계발광 콘쥬게이트된 폴리머: 폴리-[2,7-비스(4-헥실티에닐)-9,9-디헥실플루오렌] (Pei, J.; Yu, W. L.; Huang, W.; Heeger, A. J. J. Chem . Soc ., Chem . Commun . 2000, 1631)을 위한 초기 단올리고머의 합성들이 개시되어 있다.
C.수은 유도체를 포함하는 방향족 기질의 중합.
Curtis 등은 유기수은화합물의 제조를 통한 중합을 개시하였다. 상기 합성은 구리 및 PdCl2의 촉매량 상태에서 2,5-비스(클로로머큐리오)-3-알킬티오펜의 커플링 반응을 기초로 한다(McClain, M. D.; Whittington, D. A.; Mitchell, D. J.; Curtis, M. D. J. Am . Chem . Soc . 1995, 117, 3887). 용해 가능한 랜덤 호모폴리머는 이작용기 모노머로부터 합성되어 좋은 수득률(65~80%)을 얻었고, 매우 작은 입체 구별이 보여지는 커플링 반응을 나타내었다.
D. 오르가노스태닐 유도체를 이용한 방향족 기질의 올리고머화 및 중합
스틸레 교차-커플링 반응은 몇몇 올리고피리딘의 합성을 위해 사용되어 왔다. Cardenas 및 Sauvage는 Pd(PPh3)2Cl2(Cardenas, D. J.; Sauvage, J.-P. Synlett 1996, 916)의 상태에서 브로모피리딘으로 피리딜 유기주석의 교차 커플링 반응에 의해 2,6-올리고피리딘의 직접 합성법을 개발하였다. 제조된 화합물은 동등한 역량을 가지고 있으나, 발명자는 촉매를 갖는 기질과 생성물의 친화성 부족으로 인한 어떠한 문제점도 발견하지 못했다. 이와 같은 스틸레 교차-커플링 올리고머화 및 중합은, 예를 들면, Lehmann, U.; Henze, O.; Schluter, A. D. Chem . Eur . J. 1999, 5, 854; Schubert, U. S.; Eschbaumer, C.; Weidl, C. H. Synlett 1999, 342; Bates, G. B.; Parker, D. Tetrahedron Lett . 1996, 37, 267; Zhu, S. S.; Swager, T. M. J. Am . Chem . Soc . 1997, 119, 12568; Zhu, S. S.; Kingsborough, R. P.; Swager, T. M. J. Mater . Chem . 1999, 9, 2123; Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Penso, M. Chem . Mater . 1999, 11, 3342; Dondoni, A.; Fogagnolo, M.; Medici, A.; Negrini, E. Synthesis 1987, 185; Hucke, A.; Cava, M. P. J. org. Chem . 1998, 63, 7413; Mitschke, U.; Osteritz, E. M.; Debaerdemaeker, T.; Sokolowski, M.; Bauerle, P. Chem . Eur . J. 1998, 4, 2211; Tamao, K.; Ohno, S.; Yamaguchi, S. J. Chem . Soc , Chem . Commun . 1996, 1873; Wu, R.; Schumm, J. S.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. org . Chem . 1996, 61, 6906; Bao, Z.; Chan, W. K.; Yu, L. J. Am . Chem . Soc . 1995, 117, 12426; Delnoye, D. A. P.; Sijbesma, R. P.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem . Soc . 1996, 118, 8717; Bonachrine, M.; Le`re-Porte, J.-P.; Moreau, J. J. E.; Serein-Spirau, F.; Toreilles, C. J. Mater . Chem . 2000, 10, 263; Miller, L. L.; Yu, Y. J. org. Chem . 1995, 60, 6813; 및 Barbarella, G.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Zambianchi, M.; Antolini, L.; Pudova, O.; Bongini, A. J. org . Chem . 1998, 63, 5497에 완성되어 있다. 대부분의 상기 발명자들은 기능성 폴리머의 제조를 위해 수행되는 스틸렌-커플링 반응의 가능성을 연구하고 있고, 상기 반응이 실제로 상압조건하에서 수행되어질 수 있고, 일반적으로 높은 수득률을 생성할 수 있다는 것을 발견해 오고 있다.
E. 올리고머화 또는 중합에 적용되는 스즈키 아릴-아릴 교차 커플링반응
스즈키 중축합은 아릴 올리고머, 폴리아릴렌 및 관련된 폴리머의 합성용으로 집약적으로 개발되어 왔다. 실제로, 상기 방법은 고폴리머량을 갖는 위치 특이성 폴리머의 제조를 가능하게 하고, 다양한 작용기로 높은 친화성을 나타낸다. 방향족 보론산을 갖는 폴리할로-치환 방향족 화합물의 Pd-촉매화된 커플링 반응은 기능성 올리고머의 제조를 위해 널리 사용되어 왔다. 예를 들면, Gronowitz는 염기로서, 소듐바이카보네이트 및 용매로서 1,2-디메톡시에탄/물 혼합물을 사용하는, 헤테로시클릭 보론산을 갖는 디할로-치환 헤테로시클릭 화합물의 Pd(PPh3)4-촉매 커플링반응에 의한 티오펜 고리, 퓨란 고리, 셀레노펜 고리, 피리딘 고리, 및 티아졸 고리를 포함하는 다양한 헤테로시클릭 화학물의 제조법을 개시하였다(Gronowitz, S. Chem . Scr . 1987, 27, 535; Gronowitz, S.; Peters, D. 헤 테 로 사이클 1990, 30, 645).
스즈키 커플링 반응의 반복 사용법은 머리-꼬리 알킬-치환 올리고티오펜의 일련의 단계 합성법에 대하여 Bidan 등에 의해 개시되었다(Bidan, G.; De Nicola, A.; Ene'e, V.; Guillerez, S. Chem . Mater . 1998, 10, 1052). 상기 반복 합성법에 있어서, 발명자들은, 전체 합성법을 통하여 황에 대한 두개의 반응성의 오르토-위치 중의 하나를 보호하기 위한 블록킹기로서 염소원자를 도입하는 것을 선택하였다. 헤테로아릴 클로라이드가 보론산에 대해 반응성이 없기 때문에 촉매로서 Pd(PPh3)4를 사용할 때, 입체선택적 합성이 가능하였다. 헥사머인 올리고머는 약 80%의 다양한 수득률을 갖는 상기 방법에 의해 얻어졌다. 스즈키-커플링 반응은 폴리머의 제조를 위해 널리 사용되어 왔다. 올리고머의 제조를 위해 개시된 다음의 방법을 예로 들면, Guillerez 및 Bidan은 입체 규칙적인 폴리(3-옥틸티오펜)을 얻기 위하여 중합가능한 전구체를 제조하였다(Guillerez, S.; Bidan, G. Synth . Met . 1998, 93, 123). 그런 다음 중합 반응은, 1몰% 팔라듐 아세테이트 및 염기로서 1.5 당량의 탄산칼륨을 사용한 팔라듐-촉매 스즈키 반응에서 상기 이중작용기 모노머를 호모커플링 시킴으로써 수행되어졌다. 약 96%의 머리-꼬리 커플링 반응 및 27000g/몰의 평균 분자량을 포함하는 폴리-(3-옥틸티오펜)은 짧은 길이 올리고머를 제거한 후에 55%의 수득률로 얻어졌다.
유사한 스즈키 올리고머화 및 중합은, 예를 들면, Yamaguchi, S.; Goto, T.; Tamao, K. Angew . Chem ., Int . Ed . 2000, 39, 1695; Galda, P.; Rehahn, M. Synthesis 1996, 614; Frahn, J.; Karaya, B.; Schluter, A.; Schluter, A.-D. Tetrahedron 1997, 53, 15459; Sakai, N.; Brennan, K. C.; Weiss, L.; A.; Matile, S. J. Am . Chem . Soc . 1997, 119, 8726; Robert, F.; Winum, J.-Y.; Sakai, N.; Gerard, D.; Matile, S. org . Lett . 2000, 2, 37; Wallow, T. I.; Novak, B. M. J. Am . Chem . Soc . 1991, 113, 7411; Kowitz, C.; Wegner, G. Tetrahedron 1997, 53, 15553; Tour, J. M.; Lamba, J. J. S. J. Am . Chem . Soc . 1993, 115, 4935; Goldfinger, M. B.; Swager, T. M. J. Am . Chem . Soc . 1994, 116, 7895; Hodge, P.; Power, G. A.; Rabjohns, M. A. J. Chem . Soc ., Chem . Commun. 1997, 73에 완성되어 있고, 또한 미국특허 제6,169,163호, 제6,512,083호, 및 6,514,632호를 참고한다. 일반적으로, 스즈키 커플링 반응은 상압조건하에서 이루어지고, 촉매 활성 또는 거울상이성질선택성의 손실 없이 촉매의 회복 또는 재사용이 가능하다.
각각의 반응 유형은 특이 모노머를 요구하고, 특이적 제한을 갖는 것은 당분야에 당업자들에게 명백해질 수 있다. 예를 들면, 스즈키 반응은, 일반적으로 모노머의 AA, BB쌍으로서, AB모노머 또는 이들 혼합물로서 할라이드 및 붕소 유형의 모노머를 필요로 하며, 바람직하게 할라이드는 클로로, 브로모 및 요오드로부터 선택되고, 더욱 바람직하게 할라이드는 브로모 및 요오드로부터 선택된다. 콜론 커플링 반응에 있어서, 오직 모노머의 단일유형, 즉 디할로 모노머가 요구되며, 바람직한 할라이드의 순서는 Cl>Br>I이고, 양성자성 및 니트로기는 내성이 없다. 야마모토(화학양론) 유형의 커플링 반응은 니켈(O)의 화학양론적 정량을 요구하고, 추가의 환원제를 사용하지 않는다. 야마모토(촉매) 유형의 커플링 반응은, 일반적으로 디브로모 또는 디클로로 프리-모노머(pre-모노머)로부터 유도되는 그리냐드 시약 모노머의 제조를 필요로 한다. 명세서에서 사용된 용어 "야마모토"는 야마모토(화학양론) 및 야마모토(촉매) 커플링 반응 모두를 포함한다. 스틸레 커플링 반응은, AA BB쌍, 또는 AB모노머, 또는 그들의 혼합물로서 할로 모노머 및 아릴 주석 모노머를 필요로 한다. 아릴-아릴 커플링 반응의 다른 방법은 당분야에 공지되어 있고, 본 발명의 실시예에서 사용될 수 있다.
실시예에서 상세하게 설명된 중합 및 올리고머화는 스즈키 커플링 반응을 이용한다. 특히, 2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디브로모-벤조트리아졸-2-일)-페놀은 상이동촉매를 포함하는 톨루엔/물내에 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐 및 탄산칼륨의 상태에서 2,5-비스-헥실옥시-1,4-벤젠비스보로닉 에틸렌글리콜 에스테르 및 1,4-디브로모-2,5-비스-헥실옥시-벤젠으로 공중합되었다(실시예 14). 유사하게, 2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디브로모-벤조트리아졸-2-일)-페놀, 2,5-디헥실옥시-1,4-벤젠디보로닉 에틸렌글리콜 에스테르, 및 4,4-브로모트리페닐아민은 DMF내에 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐 및 탄산칼륨의 상태에서 공중합되었다(실시예 15).
본 발명의 상기 및 다른 측면은 다음의 예들에 의해 고려되어 평가받을 것이며, 청구항에 정의된 바와 같이, 본 발명의 특정 구체예를 설명하나, 상기 범위에 제한을 두지는 않는다.
중량-평균 분자량, Mw는 단분산 폴리스티렌 칼리브레이션 스탠다드와 용매로서 THF를 적용하여 겔투과 크로마토크로피로 측정되었다. 사용된 GPC 컬럼은 가교된 폴리스티렌 겔(Styragel HT4; 물s Corp.)로 충전되었다.
본 명세서에서 언급된 모든 정기간행물 및 특허는, 본 발명에 관계하는 당분야에서 당업자의 수준을 나타낸다. 상기 명세서에서 언급된 각각의 발행물 또는 특허 간행물이 구체적 및 개별적으로 참고문헌에 의해 통합되어 나타난다면, 상기 명세서에서 언급된 모든 정기간행물 및 특허는 동일한 범위에서 참고문헌으로 통합된다.
실시예
실시예 1
2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디브로모-벤조트리아졸-2-일)-페놀
Figure 112007035364417-pct00125
(모노머 T1)
벤조트리아졸-2-일-4,6-디-터셔리-부틸-페놀(48.6 g, 0.15 mol)을 스터링바, 추가 깔때기, 환류 냉각기, 및 유량 조절 어댑터가 장착된 3-넥 1L 플라스크에 넣었다. 3-웨이 연결 튜브를 통해 질소 유량을 냉각기를 경유하여 플라스크, 및 오일 버블러로 전환시켰다. 버블러를 수용성 수산화나트륨을 포함하는 여과 플라스크와 연결하였다. 히드로브롬산(아세트산내에 45%, 300ml)을 첨가하였다. 상기 시스템을 15분 동안 질소로 퍼지하였다. 슬러리를 0.5시간 동안 110℃에서 가열하였고, 브롬(23.2mL, 0.45몰, 3당량)을 천천히 첨가하였다. 1시간 동안 첨가하고, 혼합물을 1시간 더 교반하였다. 3부분(portions) 이상으로 나누어 브롬(3×23.2mL, 3×0.45몰)을 첨가하였고, 한 시간 이상 동안 계속해서 교반하였다. 플라스크를 실온으로 식혔다. 물(200mL)를 첨가하였고, 혼합물을 여과하였다. 고체를 수집해서, 디클로로에탄(0.5L)에 용해시켰다. 용액을 처음에 NaOH(aq)로 중화시키고, 이어서 NaHCO3(aq)로 중화시켰다. 유기층을 마그네슘설페이트로 건조시켰다. 건조제를 여과하여 제거하였다. 여과된 용매를 감압증발기로 제거하였고 결과적으로 첨착성의 오일을 얻었다. 아세톤(200ml)을 첨가에 의해, 옐로우 결정 고체가 생성되었다. 생성물은 아세톤으로 재결정하여 정제하였다. 순도: 99+%. 수득률: 5.1%. 녹는점: 244~246℃.
실시예 2
2-(3,5-디-터셔리-부틸-2-메톡시페닐)-4,7-디브로모-2H-벤조트리아졸
Figure 112007035364417-pct00126
(모노머 T2)
100mL의 둥근 바닥 플라스크에서 2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디브로모-벤조트리아졸-2-일)-페놀(모노머 T1)(1.0g, 2.08 mmol) 및 탄산칼륨(0.431g, 96% GC 순도, 3.12mmol)을 무수 DMF(20 mL)와 혼합하였다. 플라스크를 고무 세텀으로 막고, 질소로 0.5시간 동안 퍼지하였다. 혼합물을 65℃로 가열하였고, 요오드메탄(0.591g, 4.16mmol)를 첨가하였다. 혼합물을 60~65℃에서 1시간 동안 교반하였다. 플라스크를 실온으로 냉각하였다. DCM(20mL) 및 물(20mL)를 첨가하였고, 유기층을 분리하였고, 액상층을 DCM(20mL)으로 추출하였다. 모든 유기층을 수집하여 물(3×20mL)과 염수(20mL)로 세척하였다. 용액을 마그네슘 설페이트로 건조시켰고 필터하였다. 건조시키기 위하여 여과액을 감압증발기로 증발시켰다. 생성물은 DCM/헥산으로 결정화하였고, 여과하였다. 순도: 99%(GC). 수득률: 34%.
실시예 3
4,7-디브로모-2-헥실-2H-벤조트리아졸
Figure 112007035364417-pct00127
(모노머 T3)
1H-벤조[d][1,2,3]트리아졸(11.9g, 0.10mmol) 및 탄산칼륨(27.6 g, 0.20 mmol)을 250mL의 둥근바닥 플라스크에 넣고, 질소로 퍼지하였다. DMF(100mL)를 첨가하였고, 플라스크를 70℃에서 2시간 동안 교반시켰다. 1-브로모헥산(15.4mL, 0.11몰)을 첨가하였고, 현탁액을 70℃에서 2시간 동안 교반하였다. 용액을 실온으로 냉각시켰고, DCM(200mL)과 물(200mL)을 첨가하였다. 유기층을 분리하여 물과 염수로 세척하였다. 용액을 마그네슘설페이트로 건조하고, 필터하였다. 여과액의 용매를 감압 증발기하에서 제거하였다. 과량의 브로모헥산을 높은 진공하에서 증류하여 제거하였다. GC/MS는 ca 1:1의 비율로 두개의 이성질체의 형성을 나타냈다. 두개의 이성질체의 혼합물을 250mL의 둥근바닥 플라스크에 넣었다. 디에틸에테르(50mL) 및 HCl(에테르 내에 2M, 50mL, 100mmol)를 첨가하였고, 용액을 15분간 교반시켰다. 상등액을 다른 플라스크에 옮기고, 수용성 중탄산나트륨으로 중화시킨 다음, 물로 세척하였다(50mL). 용액을 마그네슘설페이트로 건조시키고 여과하였다. 용매를 감압증발기 하에서 제거하였고, 생성물을 높은 진공하에서 2시간 동안 건조시켰다. 생성물은 이성질체 I(77%) 및 II(23%)로 이루어졌다.
생성물을 스터링바, 추가 깔대기, Friedrich 냉각기, 및 고무 세텀이 장착된 3-넥 플라스크에 넣고, DMF(25ml)를 첨가하였다. 플라스크를 15분 동안 질소로 퍼지하였다. 브롬(5.36mL, 104mmol)을 용액에 천천히 첨가하였다. 플라스크를 110℃에서 4시간 동안 가열하였고, 두번째 배치의 브롬(5.36mL, 104mmol)을 첨가하였고, 플라스크를 110℃에서 1시간 동안 추가로 가열하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시킨 다음 아이스 슬러리(100g)에 부었다. DCM(100mL) 및 NaOH(수용성, 2M, 125mL)를 첨가하였고, 유기층을 분리하고 물과 염수로 세척하였다. 용액을 마그네슘설페이트로 건조하고, 여과하였다. 용액을 감압증발기로 제거하였다. 조물질을 용출로서 DCM을 사용하여 실라카겔 컬럼(8cm×22cm, D×L)으로 정제하였다. 헥산으로 결정화하여 용매를 제거하였더니 오일 생성물이 되었다. 생성물을 제결정화하여 더 정제하였다. 순도: 98%. 수득률: 25%.
실시예 4
1,4-디헥실옥시벤젠
Figure 112007035364417-pct00128
오븐에서 건조시키고, 질소로 플러쉬하고, 스터링바가 장착된 3-L의 둥근바닥 플라스크에 에탄올(1000mL), 1,4-디히드로퀴논(110g) 및 포타슘 히드록시드(154 g)를 실온에서 첨가하였다. 30분 교반 후에, 1-브로모헥산(495g)을 천천히 첨가하였다. 이어서, 반응 혼합물을 65℃에서 4시간 동안 기름중탕에서 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후에, 증류한 에탄올 용액을 무기 고체로부터 분리하였고, 증발 감압기로 농축하였다. 무기 고체는 처음에 헥산(2×250 mL)으로 세척하였고, 이어서 1L물에 용해시키고, 헥산(2×250 mL)으로 추출하였다. 헥산을 추출하고, 에탄올내의 주요 생성물을 수집하여 물(2×250 mL)로 세척하였다. 용매 제거 후에, 조생성물을 메탄올로 재결정하였다. 생성물인 무색 결정을 수집하였다. 순도: 99+%. 수득률: 76%.
실시예 5
2,5-디헥실옥시-1,4-디브로모벤젠
Figure 112007035364417-pct00129
(모노머 M2)
마그네틱바가 장착된 1-L의 둥근바닥 플라스크에 1,4-디헥실옥시벤젠(200g) 과 4염화탄소(220mL)를 첨가하였다. 결정이 완전히 용해될 때, 4염화탄소(140 mL)내에 브롬(90mL)을 4시간 이상 첨가하였다. 생성된 HBr을 수산화나트륨 용액으로 용해시켰다. 첨가가 완료된 후에, 반응 혼합물을 실온에서 하룻동안 계속해서 교반하였다. 과량의 브롬을 수용성 수산화나트륨으로 퀀칭하였다. 유기층을 분리하고, 희석된 수용성 NaOH와 물로 각각 세척하였다. 용매 제거 후에, 조생성물을 1L 에탄올로 2회 재결정하였다. 순도: 99+%. 수율: 84%.
실시예 6
2,5-디헥실옥시-1,4-벤젠보론산
Figure 112007035364417-pct00130
오븐에서 건조된 1L의 3넥 둥근바닥 플라스크를 스터링바, 고무 세텀 및 추가의 깔대기로 장착하였다. 43.6g의 2,5-디헥실옥시-1,4-디브로모벤젠(M2)으로 채워진 플라스크를 질소가스로 플러쉬하였다. THF(500 mL)를 첨가하고, 용액을 액체 질소/헥산 배쓰에서 -80℃로 냉각시켰다. BuLi(10M, 33mL)를 천천히 첨가하였고, 실온으로 따뜻하게 되기 전에, 혼합물을 -80℃에서 1시간 동안 교반하였다. 100ml의 B(OMe)3를 첨가하는 동안에, 반응 혼합물을 다시 -80℃로 냉각하였다. 상기 반응 혼합물을 다시 실온으로 따뜻하게 하고, 하루 동안 교반하였다. 혼합물을 300mL의 2M HCl을 첨가하므로써 가수분해시켰다. 흰색 침전물은 여과하였고, 비이온화된 물로 세척하였다. 조생성물을 에탄올로 재결정하였고, 진공하에서 하루동안 건조시켰다.
실시예 7
2,5-디헥실옥시-1,4-벤젠디보로닉 에틸렌글리콜 에스테르
Figure 112007035364417-pct00131
(모노머 B2)
250mL의 플라스크에서, 상기 제조된 2,5-디헥실옥시-1,4-벤젠디보론산(25g)을 1.5시간 동안 130℃의 오일중탕에서 에틸렌글리콜(50mL)로 가열하였다. 이어서, 60mL의 톨루엔을 첨가하였고, 추가의 1.5시간 동안 딘-스탁 트랩을 이용하여 환류교반하였다. 톨루엔을 제거 후에 실온으로 냉각시키고, 원하는 생성물을 여과하여 분리하고, 메탄올로 세척하였다. 상기 생성물을 디클로로메탄-헥산(1:4) 혼합물로 재결정하여 정제하였다. 순도: 99+%. 수율: 16%.
실시예 8
2,5-Di헥실-1,4-벤젠디보로닉 에틸렌글리콜 에스테르
Figure 112007035364417-pct00132
2,5-디헥실-1,4-디브로모벤젠을 프론티어 화학회사로부터 구입하였다. Rehahn 등., Makromol. Chem. 191, 1991-2003 (1990)에 따라 그의 보론산을 제조하였다. 상기 개시된 방법에 따라 보론산의 에스테르화를 수행하였다.
실시예 9
4,4'-디브로모디페닐아민
Figure 112007035364417-pct00133
디페닐아민(39.8g, 0.235몰)을 DMSO(200mL) 플라스크에 충전하고, 용해시켰다. HBr(48% 수용성, 150.0mL, 1.33몰)을 천천히 첨가했고, 흰색 고체 침전물을 하루동안 교반하여 백회색 혼합물을 얻었다. 고체를 진공 여과로 수집하였고, DI물(3×50mL)로 세척하였으며, 이어서 헥산으로 재결정하여 흰색 결정을 얻었다. 순도: 99+% (GC).
실시예 10
4,4'-디브로모트리페닐아민
Figure 112007035364417-pct00134
(모노머 M5)
산소-프리 글러브박스에서, 250mL의 플라스크에 4,4'-디브로모디페닐아민(15.0g, 45.8mmol), 요오드벤젠(18.7g, 91.7mmol), 1,10-페난트로인(0.827g, 4.59mmol), CuCl(0.454g, 4.59mmol), KOH(15.4g, 275mmol), 및 톨루엔(125mL)을 충전하였다. 플라스크를 밀봉하고, 글러브 박스에서 빼내어 24시간 동안 교반하면서 130℃로 가열하였다. 오일중탕 종료 후, 이어서 플라스크를 실온으로 냉각시켰다. 고체는 여과하여 제거하고, 블루빛 오일 물질을 얻기 위하여 용매를 제거하였고, 용출로서 톨루엔을 사용하여 실리카겔 컬럼을 통과시켰다. 프렉션을 수집하고, 용매를 제거하였고, 이어서 30분 동안 160℃에서 진공 증류하여 남아있는 요오드 벤젠을 제거하고 블루 고체를 얻었다. 상기 고체는 용출로서 헥산을 이용하여 두번째 실리카 플러그 컬럼으로 더 정제하였다. 무색의 깨끗한 프렉션을 결합하였고, 용매를 제거하여 원하는 생성물을 얻었다. 순도: 99+%.
실시예 11
3,6-디브로모-9-페닐카르바졸
Figure 112007035364417-pct00135
(모노머 M6)
추가 깔대기 및 환류 냉각기가 장착된 125ml의 3-웨이 둥근바닥 플라스크에 9-페닐카르바졸(2.000g, 8.220mmol)을 넣고, 여기에 15ml의 빙초산을 현탁하였다. 질소가스 블랭킷하에서 반응을 진행하였다. 15mL의 빙초산으로 혼합된 브롬(0.880ml, 17.262mmol)을 천천히 첨가하였고, 0℃에서 교반하였다. 첨가 종료 후에, 반응을 실온으로 되돌리고, 약 5시간 동안 교반하였다. 디클로로메탄(100mL)을 첨가하였고, 모든 고체가 용해될 때까지 힘차게 교반하였다. 두개의 상을 분별깔대기에서 분리하였다. 50ml의 디클로로메탄으로 산층을 2회 추출하였다. 유기층을 결합하고, pH가 7이 될 때까지 염수로 세척하였다. MgSO4로 유기층을 건조시키고, 여과하였다. 진공하에서 용매를 제거하였다. 그런 다음, 디클로메탄으로 조생성물을 재결정하였다. 수율: 56.9%. M.P.: 162.7-163.6℃.
실시예 12
2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디(티오펜-2-일)-2H-벤조트리아졸-2-일)페놀
Figure 112007035364417-pct00136
2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디브로모-벤조트리아졸-2-일)-페놀(1.0mmol)과 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.02mmol)을 100mL의 둥근바닥 플라스크에 넣었다. 플라스크를 고무 세텀으로 막고, 5분 동안 질소로 퍼지하였다. 이어서, THF(10mL, 무수) 및 트리부틸(티오펜-2-일)주석산염(2.2 mmol)을 순서대로 첨가하였다. 플라스크를 80℃로 가열하였고, 6시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각하였고, 용매를 감압증발기로 제거하였다. DCM/헥산으로 잔여물을 결정화하였다. 옐로우 생성물이 얻어졌다. 수율: 70%. 생성물의 톨루엔 희석 용액의 형광분석법은 499nm에서 피크를 갖는 강한 발광을 나타내었다.
실시예 13
2-(4,7-비스(5-브로모티오펜-2-일)-2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-디-터셔리-부틸페놀
Figure 112007035364417-pct00137
2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디(티오펜-2-일)-2H-벤조트리아졸-2-일)페놀(0.70mmol) 및 N-브로모숙시니미드(1.40mmol)를 100mL의 둥근바닥 플라스크에 넣었다. 클로로포름(20mL) 및 AcOH(10mL)를 첨가하였다. 5분 동안 질소로 플라스크를 퍼지하였다. 그리고 질소하에서 옐로우 현탁액을 16시간 동안 실온에서 교반하였다. 라이트 옐로우 현택액을 형성하였다. 옐로우 고체를 여과하여 메탄올(20mL)로 세척하여 수집하였다. 디클로로메탄(200 mL)에 상기 고체를 용해시키고, 물(2×100 mL)과 염수(100mL)로 세척하고, MgSO4로 건조하였다. 감압하에서 용매를 제거하였고, 100℃에서 2시간 동안 진공 오븐에서 생성물을 더 건조시켰다. 수율: 71%.
실시예 14
1,4-디브로모-2,5-비스-헥실옥시-벤젠, 1,4-디브로모-2,5-비스-헥실옥시-벤젠, 및 2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디브로모-벤조트리아졸-2-일)-페놀의 공중합(코폴리머1의 제조)
40mL의 유리 바이알에, 2,5-비스-헥실옥시-1,4-벤젠비스보로닉 에틸렌글리콜 에스테르(B2)(0.2374g, 0.568mmol), 1,4-디브로모-2,5-비스-헥실옥시-벤젠(M2)(0.1134g, 0.260mmol), 및 2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디브로모-벤조트리아졸-2-일)-페놀(T1)(0.1251g, 0.260mmol)을 첨가하였다. 바이알을 글로브박스내로 옮겨놓았다. 톨루엔(0.65mL), 상이동 촉매(Aliquat 336®, 톨루엔내에 60%, 0.35mL) 및 톨루엔내의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.0104M, 1.0ml)을 상기 바이알에 첨가하였다. 상기 바이알을 밀봉한 후, 글로브박스 밖으로 이동시켰다. 이어서, 0.8ml의 2M 탈가스 수용성 탄산칼륨을 첨가하였고, 진탕기에서 20분 동안 90℃로 바이알을 가열하였다. 실온으로 냉각한 후에, 유기층을 분리하고, 톨루엔(7ml)을 첨가하고, 폴리머 용액을 여과하고, 그런 다음, 메탄올-물(200mL, 9:1 v/v)로 교반시킨 혼합물에 천천히 부었다. 침전된 폴리머를 여과하여 수집하였고, 5ml의 톨루엔으로 재용해시키고, 메탄올-아세톤(2×190mL, 3:1 v/v)으로 교반시킨 혼합물내에 부었다. 마지막으로, 하루 동안 65℃의 진공 오븐에서 폴리머를 건조시켰다. 또한, 폴리스티렌과 관련한 겔투과 크로마토그래피(GPC)에 의한 폴리머의 측정 및 전계발광 분광법을 수행하였고, 데이터는 표1에 나타내었다.
실시예 15
2,5-디헥실옥시-1,4-벤젠디보로닉 에틸렌글리콜 에스테르, 4,4'-디브로모트리페닐아민, 및 2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디브로모-벤조트리아졸-2-일)-페놀의 공중합
40mL의 유리바이알에 2,5-비스-헥실옥시-1,4-벤젠비스보로닉 에틸렌글리콜 에스테르(0.2174g, 0.520mmol), 4,4'-디브로모트리페닐아민(0.1134g, 0.260 mmol), 및 2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디브로모-벤조트리아졸-2-일)-페놀(0.1251g, 0.260mmol)을 첨가하였다. DMF(3mL), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.012g), 및 탄산칼륨(0.221g)를 바이알에 첨가하였다. 진탕기에서 20시간 동안 95℃로 바이알을 가열하였다. 실온으로 냉각한 후에, DMF(3mL)를 첨가하였고, 폴리머 용액을 여과하고, 그런 다음 메탄올-물(200 mL, 9:1 v/v)로 교반시킨 혼합물에 천천히 부었다. 침전된 폴리머를 여과하여 수집하고, 5ml의 톨루엔으로 재용해시키고, 메탄올-아세톤(2×190 mL, 3:1 v/v)의 교반하는 혼합물에 부었다. 마지막으로, 폴리머는 하루동안 65℃의 진공 오븐에서 건조시켰다.
실시예 16
2,5-디헥실옥시-1,4-디브로모벤젠 및 2-(3,5-디-터셔리-부틸-2-메톡시페닐)-4,7-디브로모-2H-벤조트리아졸의 공중합
40mL의 유리 바이알에 2,5-비스-헥실옥시-1,4-디브로모벤젠(0.45g, 1.03mmol), 2-(3,5-디-터셔리-부틸-2-메톡시페닐)-4,7-디브로모-2H-벤조트리아졸 (0.17g, 0.343mmol), Ni(cod)2(0.45g, 1.63mmol), 1,5-시클로옥타디엔(0.3mL), 2,2'-비피리딘(0.258g, 1.64mmol), 및 DMF(30mL)를 첨가하였다. 바이알을 진탕기에서 40시간 동안 70℃로 가열시켰다. 실온으로 냉각시킨 후에, 침전물을 여과하여 수집하고, 수용성 암모니아, 에틸렌아민 테트라아세트산(EDTA, PH3)의 따뜻한 수용성 용액, 에틸렌디아민테트라아세트산 (EDTA, PH9)의 따뜻한 수용성 용액 및 증류수로 세척하였다. 침전 폴리머는 20mL의 톨루엔으로 재용해시켰고, 메탄올-아세톤(2190 mL, 3:1 v/v)의 교반되는 혼합물에 부었다. 그런 다음, 폴리머를 60℃ 진공 오븐에서 하루 동안 건조시켰다.
실시예 17
2-(4,7-비스(4-(디메틸아미노)페닐)-2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-디-터셔리-부틸페놀
Figure 112007035364417-pct00138
40mL의 유리 바이알에 4-(디메틸아미노)페닐보론산(0.0858g, 0.520mmol), 2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디브로모-벤조트리아졸-2-일)-페놀(0.1251g, 0.260mmol), 톨루엔(0.65mL), 상이동 촉매(Aliquat 366®, 톨루엔 내에 60%, 0.35mL), 톨루엔(0.0104M, 1.0ml)내 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 및 0.8mL의 2M 탈가스 수용성 탄산칼륨을 첨가하였다. 바이알을 진탕기에서 20시간 동안 95℃로 가열시켰다. 실온으로 냉각한 후에, 메탄올을 반응 혼합물에 첨가하였다. 여과 후에 생성물인 옐로우 결정을 수집하였고, DI물로 세척하였다. 생성물의 디클로로메탄에 희석 용액의 전계발광 분광법은 569nm에 중심을 둔 강한 방출을 나타내었다.
실시예 18
2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-di페닐-2H-벤조트리아졸-2-일)페놀
Figure 112007035364417-pct00139
40mL의 유리바이알에 4-페닐보론산(0.127g, 1.04mmol), 2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디브로모-벤조트리아졸-2-일)-페놀(0.25g, 0.52mmol), 톨루엔(0.65mL), 상이동 결정(Aliquat 366®, 톨루엔내에 60%, 0.35mL), 톨루엔내의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.0104 M, 1.0 ml), 및 0.8mL의 2M 탈가스 수용성 탄산칼륨을 첨가하였다. 바이알을 진탕기에서 20시간 동안 95℃로 가열시켰다. 실온으로 냉각한 후에, 메탄올을 반응 혼합물에 첨가하였다. 여과 후에 생성물인 페일(pale)한 결정을 수집하였고, DI물로 세척하였다. 디클로로메탄내에 희석된 용액인 희석된 생성물의 전계발광 분광법은 가시 방출을 나타내지 않았다.
실시예 19
코폴리머1을 포함하는 LED
ITO-코팅된 유리를 100nm의 PEDOT/PSS(Bayer A.G.의 Baytron-P 및 폴리스티렌술폰산) 전도성 폴리머로 코팅하였다. 전도성 폴리머 막을 200℃에서 건조시켰고, 그런 다음 THF내의 스핀-코팅 용액에 의해 코폴리머 1의 막으로 코팅하였다. 코폴리머 1막을 100℃의 아르곤하에서 건조시켰다. LiF(~5 nm) 박층 다음, 알루미늄(~50-100 nm) 층이 기상증착되었고, 상기 장치는 UV 경화 밀봉을 이용하여 유리 커버로 인캡슐레이트했다. 발광은 cd/m2의 단위 및 동력효율을 lumens/watt(lm/W)로서 나타내었다.
실시예 20
2-(4,7-비스(클로로메틸)-2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-디-터셔리-부틸페놀
2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디브로모-벤조트리아졸-2-일)-페놀(5g, 15.4 mmol)을 250mL의 둥근바닥 플라스크에 넣었다. 플라스크를 고무 세텀으로 밀봉하였고, 5분 동안 질소로 퍼지하였다. 시클로헥산(100 mL)을 첨가한 후에, 비스(클로로메틸)에테르(1.91g, 16.6mmol)를 첨가하였다. 플라스크를 65℃로 가열하였고, 시클로헥산(3g in 60 mL)내에 SnCl4의 용액을 첨가하고, 3시간 도안 계속해서 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 용매를 감압 증발기로 제거하였다. 잔여물은 DCM/헥산으로 결정화한다. 수율: 68%.
실시예 21
1,4-비스(클로로메틸)-2,5-디메톡시벤젠과 함께 2-(3,5-디-터셔리-부틸-2-메톡시페닐)-4,7-비스(클로로메틸)-2H-벤조트리아졸의 공중합
40mL의 유리바이알에 2-(4,7-비스(클로로메틸)-2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-디-터셔리-부틸페놀(0.52g, 1.19 mmol)의 용액 및 5mL의 드라이 및 산소 프리 1,4-디옥산내 1,4-비스(클로로메틸)-2,5-디메톡시벤젠(0.28g, 1.19mmol)을 첨가하였다. 이어서, 6mL의 1,4-디옥산 내에 포타슘 터셔리-부톡사이드(0.67g, 6 mmol) 용액을 첨가하였다. 10분 후에, 5mL의 1,4-디옥산내에 포타슘 터셔리-부톡사이드(0.53g, 4.7 mmol)의 용액을 다시 첨가하였다. 바이알을 진탕기에서 3시간 동안 95℃로 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후에, 반응 혼합물을 2mL 디옥산 및 1mL 아세트산으로 희석하였다. 이어서, 폴리머 용액을 여과하였고, 메탄올-물(200mL, 9:1 v/v)의 교반되는 혼합물에 천천히 부었다. 침전된 폴리머는 여과하여 수집하고, 5mL의 톨루엔으로 재용해시키고, 메탄올-아세톤(2×190 mL, 3:1 v/v)의 교반되는 혼합물에 부었다. 마지막으로, 진공오븐에서 하루동안 65℃로 폴리머를 건조시켰다.
표 1
Figure 112007035364417-pct00140
다음 모노머 명칭은 표 1에서 사용된다.
B1=2-(4-(1,3,2-디옥사보로란-2-일)-2,5-디헥실페닐)-1,3,2-디옥사보로란;
B2=2-(4-(1,3,2-디옥사보로란-2-일)-2,5-비스(헥실옥시)페닐)-1,3,2-디옥사보로란;
B3=4,4,5,5-테트라메틸-2-(2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)-9,9-디옥틸-9H-플루오렌-7-일)-1,3,2-디옥사보로란;
M1=1,4-디브로모-2,5-di헥실벤젠;
M2=1,4-디브로모-2,5-비스(헥실옥시)벤젠;
M3=2,6-디브로모나프탈렌;
M4=2,5-비스(4-브로모페닐)-1,3,4-옥사디아졸;
M5=4-브로모-N-(4-브로모페닐)-N-페닐벤젠아민;
M6=3,6-디브로모-9-페닐-9H-카르바졸;
M7=2,7-디브로모-9,9-디옥틸-9H-플루오렌;
M8=2-(4,7-비스(5-브로모티오펜-2-일)-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)-4,6-디-터셔리-부틸페놀;
T1=2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디브로모-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)페놀;
T2=2-(3,5-디-터셔리-부틸-2-메톡시페닐)-4,7-디브로모-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸;
T3=4,7-디브로모-2-헥실-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸.
표 2 LEDs
Figure 112007035364417-pct00141
실시예 22
화학적 센서 물질로서 치환된 벤조트리아졸
Figure 112007035364417-pct00142
100mL의 단일-넥 둥근바닥 플라스크에 2-벤조트리아졸-2-일-4-메틸-페놀(Tinuvin-P, Ciba)(2 mmol), 디클로로메탄 (10 mL), 디에틸 포스포클로리데이트(4 mmol) 및 트리에틸아민(4.4 mmol)을 순서대로 첨가하였다. 질소하에서 16시간 동안 실온에서 용액을 교반하였다. 진공하에서 용매를 감압시키고, 2시간 동안 -19℃로 농축된 용액을 냉각시켰다. 흰색 고체(Et3NHCl)를 여과하여 제거하였다. UV조사(365nm)에서 여과액이 노출되어 희미한 블루 발광을 일으킨다. 여과액을 용출로서 디클로로메탄을 이용하고, 그런 다음 디클로로메탄/메탄올(95/5, v/v)을 이용하여 실리카겔 컬럼(3×20cm2, D×L)으로 크로마토그래피 했다. 발광 프렉션을 수집하고, 결합하였다. 용매를 감압 증발기로 제거하였다. GC/MS는 생성물과 연관되는 분자 이온 피크를 나타내었다.
실시예 22
4,7-디브로모-2-페닐-2H-벤조트리아졸
방법 1
2-페닐아조아닐린의 합성:
Figure 112007035364417-pct00143
100mL의 1-넥 둥근바닥 플라스크에서 1,2-페닐렌디아민(5.0g, 46mmol), 니트로벤젠(4.73mL, 46mmol) 및 수산화나트륨(1.84g, 46mmol)을 혼합하였다. 계속해서 유리 로드(glass rod)로 적정하면서, 1.5시간 동안 120℃의 오일중탕으로 혼합물을 가열하였다. 플라스크를 실온으로 냉각시켰고, 생성물을 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출된 용매를 감압하에서 농축하였고, 용출로서 디클로로메탄을 이용하여 실리카겔 컬럼으로 정제하였다. 원하는 생성물을 포함하는 프렉션을 결합하였고, 감압 증발기를 사용하여 용매를 제거하였다. 16시간 동안 높은 진공하에서 생성물을 건조시켰다. 수율: 34%.
2-페닐-2H-벤조트리아졸의 합성:
Figure 112007035364417-pct00144
100mL의 1-넥 둥근바닥 플라스크에 상기 제조된 2-페닐아조아닐린(3.47g, 17.6mmol)을 넣었다. 아세트산(20mL) 및 요오드벤젠디아세테이트(6.23g, 19.4mmol)를 순서대로 첨가하여 발열을 일으킨다. 실온에서 혼합물을 냉각시키면서 1시간 동안 반응시켰다. 디클로로메탄 및 물을 반응 혼합물에 첨가하였다. 유기층을 분리하고, MgSO4로 건조시켰다. 용액을 여과하고, 감압 증발기를 사용하여 농축시켰다. 용출로서 디클로로메탄을 이용하여 실리카겔 컬럼으로 용액을 정제하였다. 원하는 생성물을 포함하는 프렉션을 결합하였고, 용매를 제거하였다. 고체를 2시간 동안 진공 오븐에서 건조시켰다. 수율: 34%.
4,7-디브로모-2-페닐-2H-벤조트리아졸의 합성:
Figure 112007035364417-pct00145
250mL의 1-넥 둥근바닥 플라스크에 2-페닐-2H-벤조트리아졸(1.10g, 5.1mmol)을 넣었다. HBr/아세트산(45% w/v, 20mL) 및 브롬(0.79mL, 15.3mmol)을 첨가하였다. 플라스크를 농축기 및 스쿠버에 연결하였다. 오일중탕에서 0.5시간 동안 150℃로 혼합물을 가열시켰다. 용액을 실온으로 냉각시켰다. 브롬(0.79mL, 15.3mmol)을 반응 혼합물에 다시 첨가시켰고, 150℃에서 1시간 동안 재가열시켰다. 상기 스텝을 세번 이상 반복하였다. 물(200mL) 및 디클로로메탄(200mL)을 반응에 첨가한 후, 수용성 수산화나트륨(1.5M)을 첨가하여 산을 중화시켰다. 유기층을 분리하였고, MgSO4로 건조시켰다. 용액을 여과하였고, 감압증발기를 이용하여 농축하였다. 높은 진공하에서 2시간 동안 60℃로 고체를 더 건조시켰다. 수율: 78%.
방법 2
3,6-디브로모-1,2-페닐렌디아민의 합성:
Figure 112007035364417-pct00146
질소 분위기하에서 벤조[1,2,5]티아디아졸의 브롬화반응에 관한 WO 00/55927 PCT/GB00/00911에 따라 제조된 4,7-디브로모벤조[1,2,5]티아디아졸(6.0g, 20.3mmol)을 200mL의 플라스크에 넣었다. 아연분말(13.2g, 203mmol) 및 아세트산/물(35 mL/35 mL)의 혼합물을 첨가하였다. 플라스크를 거꾸로 놓은 1-넥 플라스크를 이용하여 느슨하게 막았다. TLC로 측정된 바대로, 반응이 완결될 때까지 70℃에서 1시간 동안 반응물을 가열하였다. 그런 다음, 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 여과하였다. 고체를 디에틸에테르(3×100 mL)로 추출하였다. 추출액을 포화된 수용성 중탄산나트륨으로 세척하였고, MgSO4로 건조시켰다. 용액을 여과하였고, 감압증발기를 이용하여 건조되도록 농축시켰다. 용출로서 디클로로메탄을 이용하여 실리카겔 컬럼상에서 크로마토그래피로 고체를 정제하였다. 프렉션을 결합하였고, 감압하에서 용매를 제거하였다. 라이트 옐로우 생성물을 얻었다. 수율: 70%.
3,6-디브로모-2-페닐아조-페닐아민의 합성:
Figure 112007035364417-pct00147
100mL의 1-넥 둥근바닥 플라스크에 3,6-디브로모-1,2-페닐렌디아민(1.33g, 5.0mmol), 니트로벤젠(2.06mL, 20mmol), 및 수산화나트륨(0.20g, 5mmol)을 넣었다. 오일중탕에서 3시간 동안 160℃로 플라스크를 가열하였다. 실온으로 혼합물을 냉각시켰고, 디클로로메탄을 첨가하여 생성물을 추출하였다. 추출액을 여과하였고, 감압 증류기를 이용하여 용액을 농축시켰다.
용출로서 디클로로메탄을 이용하여 용액을 실리카 컬럼하였다. 프렉션을 결합하고, 감압하에서 용매를 제거하였다. 높은 진공하에서 1시간 동안 고체를 건조시켰다. 수율: 3.5%.
4,7-디브로모-2-페닐-2H-벤조트리아졸의 합성:
Figure 112007035364417-pct00148
100mL의 둥근바닥 플라스크에 3,6-디브로모-2-페닐아조-페닐아민(120mg, 0.34 mmol), 요오드벤젠 디아세테이트(109mg, 0.34mmol), 및 아세트산(5 mL)을 첨가하였다. 실온에서 1시간 동안 용액을 교반하였다. 용매를 감압 증류기로 감소시키고, -19℃에서 16시간 동안 플라스크를 두었더니 고체 케익이 형성되었다. 산을 용해시키기 위해 물을 고체 케익에 첨가하였다. 결정 고체를 여과하여 수집하였고, 물로 세척하였다. GC/MS는 원하는 생성물인 고체를 확인시켰다. 수율: 50%.

Claims (128)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. (a) 하기 화학식 VII으로 표시되는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형을 포함하는 폴리머 또는 올리고머
    Figure 112009029363815-pct00236
    및
    (b) 선택적으로, 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00150
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머.
    (식중,
    R은
    Figure 112009029363815-pct00237
    이고;
    상기 식중, s는 0~5이고;
    R15 는 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 s가 2~5일 때, 인접하는 어느 두개의 R15는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교되고;
    Q는 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -OCR1R2-, -CR1R2-, -OCR1R2CR3R4-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=N-, -CR1=CR2-, -N=N- 및 -(CO)-, -BR1-, -SiR1R2-, -(CO)-O-, -O-(CO)-, -NR1-(CO)- 및 -(CO)-NR1-, C3~C30 알킬디일 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; R1, R2, R3 또는 R4 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교되고;
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이다.)
  5. 제4항에 있어서,
    R은
    Figure 112009029363815-pct00154
    로 이루어지는 군으로부터 선택되는 폴리머 또는 올리고머.
    (식중, R50 및 R51은 각각 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 아미드 및 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 그리고
    R52는 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 플루오로알킬, 및 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택된다.)
  6. 제5항에 있어서,
    R은
    Figure 112007035364417-pct00155
    로 이루어지는 군으로부터 선택되는 폴리머 및 올리고머.
  7. (a) 하기 화학식 VII으로 표시되는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형을 포함하는 폴리머 또는 올리고머
    Figure 112009029363815-pct00238
    및
    (b) 선택적으로, 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00239
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머.
    (식중,
    R은 알킬이고;
    Q는 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -OCR1R2-, -CR1R2-, -OCR1R2CR3R4-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=N-, -CR1=CR2-, -N=N- 및 -(CO)-, -BR1-, -SiR1R2-, -(CO)-O-, -O-(CO)-, -NR1-(CO)- 및 -(CO)-NR1-, C3~C30 알킬디일 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; R1, R2, R3 또는 R4 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교되고; 그리고
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이다.)
  8. 제7항에 있어서, R이 n-헥실인 폴리머 또는 올리고머.
  9. 삭제
  10. (a) 하기에 표시되는 화학식 I 및 화학식 II로 이루어지는 군으로부터 선택되는 일반식의 구조반복단위로서, 주측쇄의 일부분으로서 또는 측쇄로서 벤조트리아졸 유형의 기를 갖는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00240
    및
    (b) 선택적으로, 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00241
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머.
    (식중,
    R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A1과 결합할 때, A1은 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A1과 결합하지 않을 때, A1은 CH, CR1 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A2와 결합할 때, A2는 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A2와 결합하지 않을 때, A2는 CH, CR2 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A3과 결합할 때, A3은 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A3과 결합하지 않을 때, A3은 CH, CR3 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A4와 결합하지 않을 때, A4는 CH, CR4 또는 N이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A4와 결합할 때, A4는 C이고;
    J는 1,2,4-페닐렌트리일 및 >-CR6CR7R8-로 이루어진 군으로부터 선택되는 3가 부분이고;
    G는 존재하지 않거나 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -CR2R3-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=CR2-, -N=N-, -(CO)-, C3~C30 알킬디일, 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; R1, R2, R3 또는 R4 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고; 그리고 R6, R7, R8 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되고;
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이고; 그리고
    Q는 -O-, -S-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -C(O)NH-, -CH2-CH2-, -CH2CH2O-, -CH2CH2CH2CH2O-, -CH2CHCONH2-, -CH2CH(CN)-, -CH2CH=CHCH2-, -CONHCO-, -CH2CH(OOCCH3)-, -CH2CHCl-, -CH2CHOH-, -CH(OCH2CH3)CH2-, -CH(OCH2CH(CH3)2)CH2-, -CH2C(CH3)(C(O)OCH3)-, -CH2C(CH3)C(O)OH-, -NHC(O)NH-, -OC(O)NH-, -C(S)-, -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -OCH2CH2-, -CH2OCH2-, -CH2CH2O-, -OCH2CH2CH2-, -CH2OCH2CH2-, -CH2CH2OCH2-, -CH2CH2CH2O-, -OCH2CH2CH2CH2-, -CH2OCH2CH2CH2-, -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2CH2OCH2 -, -CH2CH2CH2CH2O-, -C(O)NHCH2-, -C(O)NHCH2CH2-, -CH2C(O)NHCH2-, -CH2CH2C(O)NH-, -C(O)NHCH2CH2CH2-, -CH2C(O)NHCH2CH2-, -CH2CH2C(O)NHCH2-, -CH2CH2CH2C(O)NH-, -C(O)NHCH2CH2CH2CH2-, -CH2C(O)NHCH2CH2CH2-, -CH2CH2C(O)NHCH2CH2-, -CH2CH2CH2C(O)NHCH2-, -CH2CH2CH2C(O)NHCH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2C(O)NH-, -C(O)OCH2-, -CH2C(O)OCH2-, -CH2CH2C(O)OCH2-, -C(O)OCH2CH2-, -NHC(O)CH2-, -CH2NHC(O)CH2-, -CH2CH2NHC(O)CH2-, -NHC(O)CH2CH2-, -CH2NHC(O)CH2CH2-, -CH2CH2NHC(O)CH2CH2-, -C(O)NHCH2-, -C(O)NHCH2CH2-, -OC(O)NHCH2-, -OC(O)NHCH2CH2-, -OC(O)NHCH2CH2CH2-, -NHCH2-, -NHCH2CH2-, -CH2NHCH2-, -CH2CH2NHCH2-, -C(O)CH2-, -C(O)CH2-CH2-, -CH2C(O)CH2-, -CH2CH2C(O)CH2-, -CH2CH2C(O)CH2CH2-, -CH2CH2C(O)-, -CH2CH2CH2C(O)NHCH2CH2NH-, -CH2CH2CH2C(O)NHCH2CH2NHC(O)-, -CH2CH2CH2C(O)NHCH2CH2NHC(O)CH2-, -CH2CH2CH2C(O)NHCH2CH2NHC(O)CH2CH2-, -OC(O)NH(CH2)0-6(OCH2CH2)0~2-, -C(O)NH(CH2)l- 6NHC(O)-, -NHC(O)NH(CH2)1-6-NH-C(O)-, -OC(O)CH2-, -O-C(O)CH2CH2-, 및 -OC(O)CH2CH2CH2-로 이루어지는 군으로부터 선택된다.)
  11. 삭제
  12. (a) 하기에 표시되는 화학식 I 및 화학식 II로 이루어지는 군으로부터 선택되는 일반식의 구조반복단위로서, 주측쇄의 일부분으로서 또는 측쇄로서 벤조트리아졸 유형의 기를 갖는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00242
    및
    (b) 선택적으로, 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00243
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머.
    (식중,
    R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A1과 결합할 때, A1은 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A1과 결합하지 않을 때, A1은 CH, CR1 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A2와 결합할 때, A2는 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A2와 결합하지 않을 때, A2는 CH, CR2 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A3과 결합할 때, A3은 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A3과 결합하지 않을 때, A3은 CH, CR3 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A4와 결합하지 않을 때, A4는 CH, CR4 또는 N이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A4와 결합할 때, A4는 C이고;
    J는 1,2,4-페닐렌트리일 및 >-CR6CR7R8-로 이루어진 군으로부터 선택되는 3가 부분이고;
    G는 존재하지 않거나 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -CR2R3-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=CR2-, -N=N-, -(CO)-, C3~C30 알킬디일, 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; R1, R2, R3 또는 R4 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고; 그리고 R6, R7, R8 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되고;
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이고; 그리고
    Q는
    Figure 112009029363815-pct00244
    이다.)
  13. 제6항 또는 제8항에 있어서,
    하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형을 포함하는 폴리머 또는 올리고머:
    Figure 112007035364417-pct00162
    (식중 Q는
    Figure 112007035364417-pct00163
    이다.)
  14. (a) 하기에 표시되는 화학식 I 및 화학식 II로 이루어지는 군으로부터 선택되는 일반식의 구조반복단위로서, 주측쇄의 일부분으로서 또는 측쇄로서 벤조트리아졸 유형의 기를 갖는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00245
    및
    (b) 선택적으로, 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00246
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머.
    (식중,
    R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A1과 결합할 때, A1은 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A1과 결합하지 않을 때, A1은 CH, CR1 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A2와 결합할 때, A2는 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A2와 결합하지 않을 때, A2는 CH, CR2 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A3과 결합할 때, A3은 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A3과 결합하지 않을 때, A3은 CH, CR3 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A4와 결합하지 않을 때, A4는 CH, CR4 또는 N이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A4와 결합할 때, A4는 C이고;
    J는 1,2,4-페닐렌트리일 및 >-CR6CR7R8-로 이루어진 군으로부터 선택되는 3가 부분이고;
    G는 존재하지 않거나 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -CR2R3-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=CR2-, -N=N-, -(CO)-, C3~C30 알킬디일, 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; R1, R2, R3 또는 R4 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고; 그리고 R6, R7, R8 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되고;
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이고;그리고
    Q는
    Figure 112009029363815-pct00164
    이다.)
  15. 제6항 또는 제8항에 있어서, 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 반복구조단위를 포함하는 폴리머 또는 올리고머:
    Figure 112007035364417-pct00165
    (식중, Q는
    Figure 112007035364417-pct00166
    이다.)
  16. 제6항 또는 제8항에 있어서,
    하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 두개의 다른 유형을 포함하는 폴리머 또는 올리고머:
    Figure 112009029363815-pct00167
    (식중,
    두개의 다른 유형의 구조반복단위 중 적어도 하나는
    Figure 112009029363815-pct00168
    로 이루어지는 군으로부터 선택된다.)
  17. 삭제
  18. 삭제
  19. 삭제
  20. 제6항 또는 제8항에 있어서,
    하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형을 포함하는 폴리머 또는 올리고머:
    Figure 112007035364417-pct00172
    (식중,
    Q는
    Figure 112007035364417-pct00173
    이고;
    A6 는 CH, CR2, 또는 N이고;
    A7 는 CH, CR3, 또는 N이고;
    R2 및 R3는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루 오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 R2 및 R3는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고; 그리고
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교된다.)
  21. 제6항 또는 제8항에 있어서,
    하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형을 포함하는 폴리머 또는 올리고머:
    Figure 112007035364417-pct00174
    (식중, Q는
    Figure 112007035364417-pct00175
    이다.)
  22. 제21항에 있어서,
    하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 세개의 다 른 유형을 더 포함하는 폴리머 또는 올리고머:
    Figure 112007035364417-pct00176
    (식중,
    세개의 다른 유형의 구조반복단위 중 적어도 하나는
    Figure 112007035364417-pct00177
    및
    Figure 112007035364417-pct00178
    로 이루어지는 군으로부터 선택된다.)
  23. (a) 하기에 표시되는 화학식 I 및 화학식 II로 이루어지는 군으로부터 선택되는 일반식의 구조반복단위로서, 주측쇄의 일부분으로서 또는 측쇄로서 벤조트리아졸 유형의 기를 갖는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00247
    및
    (b) 선택적으로, 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00248
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머.
    (식중,
    R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A1과 결합할 때, A1은 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A1과 결합하지 않을 때, A1은 CH, CR1 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A2와 결합할 때, A2는 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A2와 결합하지 않을 때, A2는 CH, CR2 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A3과 결합할 때, A3은 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A3과 결합하지 않을 때, A3은 CH, CR3 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A4와 결합하지 않을 때, A4는 CH, CR4 또는 N이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A4와 결합할 때, A4는 C이고;
    J는 1,2,4-페닐렌트리일 및 >-CR6CR7R8-로 이루어진 군으로부터 선택되는 3가 부분이고;
    G는 존재하지 않거나 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -CR2R3-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=CR2-, -N=N-, -(CO)-, C3~C30 알킬디일, 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; R1, R2, R3 또는 R4 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고; 그리고 R6, R7, R8 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되고;
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이고;
    Q는
    Figure 112009029363815-pct00179
    이고;
    상기 식중, R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알킬렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, 그리고 R5기 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되고; 그리고
    t는 0~6이다.)
  24. 제23항에 있어서, Q는
    Figure 112007035364417-pct00180
    인 폴리머 또는 올리고머.
  25. 제6항 또는 제8항에 있어서, 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위를 포함하는 폴리머 또는 올리고머:
    Figure 112007035364417-pct00181
    (식중 Q는
    Figure 112007035364417-pct00182
    이다.)
  26. (a) 하기에 표시되는 화학식 I 및 화학식 II로 이루어지는 군으로부터 선택되는 일반식의 구조반복단위로서, 주측쇄의 일부분으로서 또는 측쇄로서 벤조트리아졸 유형의 기를 갖는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00249
    및
    (b) 선택적으로, 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00250
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머.
    (식중,
    R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A1과 결합할 때, A1은 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A1과 결합하지 않을 때, A1은 CH, CR1 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A2와 결합할 때, A2는 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A2와 결합하지 않을 때, A2는 CH, CR2 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A3과 결합할 때, A3은 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A3과 결합하지 않을 때, A3은 CH, CR3 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A4와 결합하지 않을 때, A4는 CH, CR4 또는 N이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A4와 결합할 때, A4는 C이고;
    J는 1,2,4-페닐렌트리일 및 >-CR6CR7R8-로 이루어진 군으로부터 선택되는 3가 부분이고;
    G는 존재하지 않거나 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -CR2R3-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=CR2-, -N=N-, -(CO)-, C3~C30 알킬디일, 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; R1, R2, R3 또는 R4 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고; 그리고 R6, R7, R8 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되고;
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이고;
    Q는
    Figure 112009029363815-pct00251
    이고;
    상기 식중, R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알킬렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, 그리고 R5기 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되고;
    R6는 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 그리고 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고
    q는 0~3이다.)
  27. 제26항에 있어서, Q는
    Figure 112007035364417-pct00184
    인 폴리머 또는 올리고머.
  28. 제6항 또는 제8항에 있어서, Q는
    Figure 112007035364417-pct00185
    인 폴리머 또는 올리고머.
  29. 제6항 또는 제8항에 있어서, 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반 복단위 중 적어도 두개의 다른 유형을 포함하는 폴리머 또는 올리고머:
    Figure 112007035364417-pct00186
    (식중, 적어도 하나의 Q는
    Figure 112007035364417-pct00187
    으로 이루어지는 군으로부터 선택된다.)
  30. (a) 하기에 표시되는 화학식 I 및 화학식 II로 이루어지는 군으로부터 선택되는 일반식의 구조반복단위로서, 주측쇄의 일부분으로서 또는 측쇄로서 벤조트리아졸 유형의 기를 갖는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00252
    및
    (b) 선택적으로, 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00253
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머.
    (식중,
    R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A1과 결합할 때, A1은 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A1과 결합하지 않을 때, A1은 CH, CR1 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A2와 결합할 때, A2는 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A2와 결합하지 않을 때, A2는 CH, CR2 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A3과 결합할 때, A3은 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A3과 결합하지 않을 때, A3은 CH, CR3 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A4와 결합하지 않을 때, A4는 CH, CR4 또는 N이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A4와 결합할 때, A4는 C이고;
    J는 1,2,4-페닐렌트리일 및 >-CR6CR7R8-로 이루어진 군으로부터 선택되는 3가 부분이고;
    G는 존재하지 않거나 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -CR2R3-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=CR2-, -N=N-, -(CO)-, C3~C30 알킬디일, 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; R1, R2, R3 또는 R4 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고; 그리고 R6, R7, R8 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되고;
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이고,
    Q는
    Figure 112009029363815-pct00188
    이고;
    상기 식중, R5는 각각 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알킬렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, 그리고 R5기 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되고;
    q는 0~3이고;
    X는 -O-, -S-, -NR6-, 및 -CR6R7-, -CR6R7CR8R9-, -N=CR6-, -CR6=CR7-, -N=N-, 및 -(CO)-로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 그리고
    R6, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 그리고 직쇄상 또는 수지상이고, 그리고 R6, R7, R8 및 R9 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교된다.)
  31. 제30항에 있어서, Q는
    Figure 112007035364417-pct00189
    인 폴리머 또는 올리고머.
  32. 제6항 또는 제8항에 있어서, Q는
    Figure 112007035364417-pct00190
    인 폴리머 또는 올리고머.
  33. (a) 하기에 표시되는 화학식 I 및 화학식 II로 이루어지는 군으로부터 선택되는 일반식의 구조반복단위로서, 주측쇄의 일부분으로서 또는 측쇄로서 벤조트리아졸 유형의 기를 갖는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00254
    및
    (b) 선택적으로, 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00255
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머.
    (식중,
    R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A1과 결합할 때, A1은 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A1과 결합하지 않을 때, A1은 CH, CR1 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A2와 결합할 때, A2는 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A2와 결합하지 않을 때, A2는 CH, CR2 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A3과 결합할 때, A3은 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A3과 결합하지 않을 때, A3은 CH, CR3 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A4와 결합하지 않을 때, A4는 CH, CR4 또는 N이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A4와 결합할 때, A4는 C이고;
    J는 1,2,4-페닐렌트리일 및 >-CR6CR7R8-로 이루어진 군으로부터 선택되는 3가 부분이고;
    G는 존재하지 않거나 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -CR2R3-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=CR2-, -N=N-, -(CO)-, C3~C30 알킬디일, 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; R1, R2, R3 또는 R4 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고; 그리고 R6, R7, R8 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되고;
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이고;
    Q는
    Figure 112009029363815-pct00191
    이고;
    상기 식중, R5는 각각 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알킬렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, R5기 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되고,
    R6는 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 그리고 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고
    r은 0~4이다.)
  34. 제33항에 있어서, Q는
    Figure 112007035364417-pct00192
    인 폴리머 또는 올리고머.
  35. 제6항 또는 제8항에 있어서, 적어도 두개의 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위를 포함하는 폴리머 또는 올리고머:
    Figure 112007035364417-pct00193
    (식중, 적어도 하나의 Q는
    Figure 112007035364417-pct00194
    로 이루어지는 군으로부터 선택된다.)
  36. 제6항 또는 제8항에 있어서,
    하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 두개의 유형을 포함하는 폴리머 또는 올리고머:
    Figure 112007035364417-pct00195
    (식중, 적어도 하나의 Q는
    Figure 112007035364417-pct00196
    로 이루어지는 군으로부터 선택된다.)
  37. 제6항 또는 제8항에 있어서, 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반 복단위 중 적어도 하나의 유형을 포함하는 폴리머 또는 올리고머:
    Figure 112007035364417-pct00197
    (식중, Q는
    Figure 112007035364417-pct00198
    이다.)
  38. 제6항 또는 제8항에 있어서, 적어도 두개의 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위를 포함하는 폴리머 또는 올리고머:
    Figure 112007035364417-pct00199
    (식중, 적어도 하나의 Q는
    Figure 112007035364417-pct00200
    로 이루어지는 군으로부터 선택된다.)
  39. (a) 하기에 표시되는 화학식 I 및 화학식 II로 이루어지는 군으로부터 선택되는 일반식의 구조반복단위로서, 주측쇄의 일부분으로서 또는 측쇄로서 벤조트리아졸 유형의 기를 갖는 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00256
    및
    (b) 선택적으로, 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00257
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머.
    (식중,
    R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A1과 결합할 때, A1은 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A1과 결합하지 않을 때, A1은 CH, CR1 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A2와 결합할 때, A2는 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A2와 결합하지 않을 때, A2는 CH, CR2 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A3과 결합할 때, A3은 C이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A3과 결합하지 않을 때, A3은 CH, CR3 또는 N이고;
    상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A4와 결합하지 않을 때, A4는 CH, CR4 또는 N이거나, 또는 상기 벤조트리아졸 유형의 기가 A4와 결합할 때, A4는 C이고;
    J는 1,2,4-페닐렌트리일 및 >-CR6CR7R8-로 이루어진 군으로부터 선택되는 3가 부분이고;
    G는 존재하지 않거나 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -CR2R3-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=CR2-, -N=N-, -(CO)-, C3~C30 알킬디일, 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; R1, R2, R3 또는 R4 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고; 그리고 R6, R7, R8 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되고;
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이고;
    Q는
    Figure 112009029363815-pct00201
    이고;
    상기 식중, R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알킬렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, R5기 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되고; 그리고
    r은 0~4이고;
    X는 -O-, -S-, -NR6-, 및 -CR6R7-, -CR6R7CR8R9-, -N=CR6-, -CR6=CR7-, -N=N-, 및 -(CO)-로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R6, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 그리고 직쇄상 또는 수지상이고, 그리고, R6, R7, R8, 및 R9 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교된다.)
  40. 제6항 또는 제8항에 있어서, Q는
    Figure 112009029363815-pct00202
    인 폴리머 또는 올리고머.
    (식중, R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알킬렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, R5기 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되고; 그리고
    r은 0~4이고;
    X는 -O-, -S-, -NR6-, 및 -CR6R7-, -CR6R7CR8R9-, -N=CR6-, -CR6=CR7-, -N=N-, 및 -(CO)-로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R6, R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 그리고 직쇄상 또는 수지상이고, 그리고, R6, R7, R8 및 R9 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교된다.)
  41. (a) 하기 화학식으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 구조반복단위
    Figure 112009029363815-pct00258
    및
    (b) 선택적으로, 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00259
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머.
    (식중,
    R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고;
    R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알킬렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, R5 기 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되고;
    J는 1,2,4-페닐렌트리일 및 >-CR6CR7R8-로 이루어지는 군으로부터 선택되는 3가 부분이고;
    G는 존재하지 않거나, 또는 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -CR2R3-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=CR2-, -N=N-, -(CO)-, C3~C30 알킬디일, 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    Q는 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -OCR1R2-, -CR1R2-, -OCR1R2CR3R4-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=N-, -CR1=CR2-, -N=N- 및 -(CO)-, -BR1-, -SiR1R2-, -(CO)-O-, -O-(CO)-, -NR1-(CO)- 및 -(CO)-NR1-, C3~C30 알킬디일 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 R1, R2, R3 또는 R4 중 인접하는(제미날, 비시날, 또는 오르토) 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고; 그리고 R6, R7, R8 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되고;
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이고; 그리고
    r은 0~4이다.)
  42. 제41항에 있어서, J는 >-CHCH2-인 폴리머 또는 올리고머.
  43. (a) 하기 화학식으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 구조반복단위
    Figure 112009029363815-pct00260
    (식중,
    R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고;
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고;
    R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알킬렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, R5기 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되고;
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 그리고 선택적으로 가교되고;
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이고; 그리고
    r은 0~4이다.); 및
    (b) 선택적으로, 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00261
    (식중
    Q는 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -OCR1R2-, -CR1R2-, -OCR1R2CR3R4-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=N-, -CR1=CR2-, -N=N- 및 -(CO)-, -BR1-, -SiR1R2-, -(CO)-O-, -O-(CO)-, -NR1-(CO)- 및 -(CO)-NR1-, C3~C30 알킬디일 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; R1, R2, R3 또는 R4 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 그리고 선택적으로 가교되고; 그리고
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이다.)
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머.
  44. (a) 하기 화학식으로 표시되는 구조반복단위
    Figure 112009029363815-pct00262
    ;및
    (b) 선택적으로, 하기 화학식 III으로 표시되는 일반식의 구조반복단위 중 적어도 하나의 유형
    Figure 112009029363815-pct00263
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머.
    (식중,
    R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고;
    Q는 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -OCR1R2-, -CR1R2-, -OCR1R2CR3R4-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=N-, -CR1=CR2-, -N=N- 및 -(CO)-, -BR1-, -SiR1R2-, -(CO)-O-, -O-(CO)-, -NR1-(CO)- 및 -(CO)-NR1-, C3~C30 알킬디일 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; R1, R2, R3 또는 R4 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 그리고 선택적으로 가교되고; 그리고
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이다.)
  45. 제4항 내지 제8항, 제10항 및 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    a) 화학식 I 및 화학식 II로 이루어진 군으로부터 선택되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 1~약 100몰% 및
    (b) 화학식 III으로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 0~약 99몰%를 포함하는 폴리머 또는 올리고머.
  46. 제4항 내지 제8항, 제10항 및 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    (a) 화학식 I 및 화학식 II로 이루어진 군으로부터 선택되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 25몰% 및
    (b) 화학식 III으로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 75몰%를 포함하는 폴리머 또는 올리고머.
  47. 제4항 내지 제 8항, 제10항 및 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    (a) 화학식 I 및 화학식 II로 이루어진 군으로부터 선택되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 20몰% 및
    (b) 화학식 III으로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 80몰%를 포함하는 폴리머 또는 올리고머.
  48. 제 4항 내지 제8항, 제10항 및 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    (a) 화학식 I 및 화학식 II로 이루어진 군으로부터 선택되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 40몰% 및
    (b) 화학식 III으로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 60몰%를 포함하는 폴리머 또는 올리고머.
  49. 제4항 내지 제8항, 제10항 및 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    (a) 화학식 I 및 화학식 II로 이루어진 군으로부터 선택되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 50몰% 및
    (b) 화학식 III으로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 구조반복단위 약 50몰%를 포함하는 폴리머 또는 올리고머.
  50. 제4항 내지 제8항, 제10항 및 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리머는 적어도 약 15,000돌턴의 중량평균분자량을 갖는 폴리머.
  51. 제4항 내지 제8항, 제10항 및 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리머는 적어도 약 20,000돌턴의 중량평균분자량을 갖는 폴리머.
  52. 제4항 내지 제8항, 제10항 및 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리머는 적어도 약 40,000돌턴의 중량평균분자량을 갖는 폴리머.
  53. 제4항 내지 제8항, 제10항 및 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리머는 적어도 약 60,000돌턴의 중량평균분자량을 갖는 폴리머.
  54. 제4항 내지 제8항, 제10항 및 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리머는 적어도 약 80,000돌턴의 중량평균분자량을 갖는 폴리머.
  55. 제4항 내지 제8항, 제10항 및 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리머는 적어도 약 100,000돌턴의 중량평균분자량을 갖는 폴리머.
  56. 제4항 내지 제8항, 제10항 및 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 약 200~약 15000돌턴의 중량평균분자량을 갖는 올리고머.
  57. 삭제
  58. 삭제
  59. 삭제
  60. 삭제
  61. 삭제
  62. 삭제
  63. 제4항 내지 제8항, 제10항 및 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리머는 광발광 폴리머 및/또는 전계발광 폴리머인 폴리머.
  64. 제63항에 있어서, 광발광 폴리머는 UV, 가시 또는 적외선 영역내에서 여기(excitation)에 적합한 것인 폴리머.
  65. 제63항에 있어서, 광발광 폴리머는 350~750나노미터 내에서의 파장을 가지고 발광가능한 것인 광발광 폴리머.
  66. 제63항에 있어서, 광발광 폴리머는 450~700나노미터 내에서의 파장을 가지고 발광가능한 것인 광발광 폴리머.
  67. 제63항에 있어서, 광발광 폴리머는 500~650나노미터 내에서의 파장을 가지고 발광가능한 것인 광발광 폴리머.
  68. 삭제
  69. 삭제
  70. 삭제
  71. 삭제
  72. (i) 하기 화학식 XII로 표시되는 적어도 하나의 화합물
    Figure 112009029363815-pct00264
    (식중, R10 및 R10'는 각각 독립적으로 아릴 대 아릴 및/또는 알킬 대 아릴 커플링 반응에 참여가능한 기 또는 기들이고;
    R은
    Figure 112009029363815-pct00265
    이고;
    상기 식중, s는 0~5이고;
    R15는 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고, s가 2-5일 때, R15 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고; 그리고
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교된다.); 및
    (ii) 하기 화학식 XI로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 화합물
    Figure 112009029363815-pct00266
    (식중,
    Q는 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -OCR1R2-, -CR1R2-, -OCR1R2CR3R4-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=N-, -CR1=CR2-, -N=N-, 및 -(CO)-, -BR1-, -SiR1R2-, -(CO)-O-, -O-(CO)-, -NR1-(CO)-, 및 -(CO)-NR1-, C3~C30 알킬디일, 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 R1, R2, R3 또는 R4 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교되고;
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이고; 그리고
    R10 및 R10'는 각각 독립적으로 아릴 대 아릴 및/또는 알킬 대 아릴 커플링 반응에 참여가능한 기 또는 기들이다.)
    을 혼합하는 것; 및
    (b) 상기 혼합물에 중합촉매 및 임의의 공반응물을 첨가하여
    (i) 화학식 XII로 표시되는 적어도 하나의 화합물을 화학식 XII로 표시되는 적어도 다른 하나의 화합물과 연결하는 탄소-탄소 결합을 형성하기 위한 중합;
    및/또는
    (ii) 화학식 XII로 표시되는 적어도 하나의 화합물을 적어도 하나의 화학식 XI의 화합물과 연결하는 탄소-탄소결합을 형성하기 위한 중합을 일으키는 것
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머를 제조하는 방법.
  73. 제72항에 있어서,
    R은
    Figure 112007035364417-pct00211
    로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방법.
    (식중, R50 및 R51은 각각 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 아미드 및 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 그리고
    R52는 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 플루오로알킬, 및 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택된다.)
  74. 제73항에 있어서, R은
    Figure 112007035364417-pct00212
    로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방법.
  75. (i) 하기 화학식 XII로 표시되는 적어도 하나의 화합물
    Figure 112009029363815-pct00267
    (식중, R은 알킬이고;
    R10 및 R10'는 각각 독립적으로 아릴 대 아릴 및/또는 알킬 대 아릴 커플링 반응에 참여가능한 기 또는 기들이다.); 및
    (ii) 하기 화학식 XI로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 화합물
    Figure 112009029363815-pct00268
    (식중,
    Q는 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -OCR1R2-, -CR1R2-, -OCR1R2CR3R4-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=N-, -CR1=CR2-, -N=N-, 및 -(CO)-, -BR1-, -SiR1R2-, -(CO)-O-, -O-(CO)-, -NR1-(CO)-, 및 -(CO)-NR1-, C3~C30 알킬디일, 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 R1, R2, R3 또는 R4 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이고; 그리고
    R10 및 R10'는 각각 독립적으로 아릴 대 아릴 및/또는 알킬 대 아릴 커플링 반응에 참여가능한 기 또는 기들이다.)
    을 혼합하는 것; 및
    (b) 상기 혼합물에 중합촉매 및 임의의 공반응물을 첨가하여
    (i) 화학식 XII로 표시되는 적어도 하나의 화합물을 화학식 XII로 표시되는 적어도 다른 하나의 화합물과 연결하는 탄소-탄소 결합을 형성하기 위한 중합;
    및/또는
    (ii) 화학식 XII로 표시되는 적어도 하나의 화합물을 적어도 하나의 화학식 XI의 화합물과 연결하는 탄소-탄소결합을 형성하기 위한 중합을 일으키는 것
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머를 제조하는 방법.
  76. 제75항에 있어서, R이 n-헥실인 방법.
  77. 제72항 내지 제76항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 XII에서 R10 및 R10'는 각각 독립적으로 할라이드인 방법.
  78. 제77항에 있어서, 화학식 XII에서 R10 및 R10'는 각각 브롬화물인 방법.
  79. 제72항 내지 제76항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 XII에서 R10 및 R10'는 각각 독립적으로
    Figure 112009029363815-pct00213
    인 방법.
    (식중, A6은 CH, CR2 또는 N이고;
    A7은 CH, CR3 또는 N이고;
    R2 및 R3은 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 R2 및 R3는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고; 그리고
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교된다.)
  80. 제79항에 있어서, 화학식 XII에서 R10 및 R10'가 각각
    Figure 112009029363815-pct00214
    인 방법.
  81. 삭제
  82. (a) (i) 하기 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
    Figure 112009029363815-pct00269
    ; 및
    (ii) 선택적으로, 하기 화학식 XI로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 화합물
    Figure 112009029363815-pct00270
    (식중,
    R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고;
    A5 는 CH, CR1, 또는 N이고;
    A6 는 CH, CR2, 또는 N이고;
    A7 는 CH, CR3, 또는 N이고;
    A8 는 CH, CR4, 또는 N이고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 R1, R2, R3 또는 R4중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교되고;
    R10 및 R10'는 각각 독립적으로 아릴 대 아릴 및/또는 알킬 대 아릴 커플링 반응에 참여가능한 기 또는 기들이고;
    상기 화학식 XI에서, Q는
    Figure 112009029363815-pct00271
    로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    화학식 XI에서 R10 및 R10'는 각각 독립적으로 -B(OR12)2이고;
    R12는 각각 독립적으로 H, D, 알킬 및 아릴이거나, 또는 두개의 R12는 그들이 연결된 산소원자와 결합하여 고리화 붕소산 에스테르를 형성한다; 및/또는
    화학식 XI에서 Q는
    Figure 112009029363815-pct00272
    로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    화학식 XI에서 R10 및 R10'는 각각 독립적으로 브롬화물이다.)
    을 혼합하는 것; 및
    (b) 상기 혼합물에 중합촉매 및 임의의 공반응물을 첨가하여
    (i) 화학식 VIII, 화학식 IX, 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 다른 하나의 화합물과 연결하는 탄소-탄소 결합을 형성하기 위한 중합;
    및/또는
    (ii) 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 적어도 하나의 화학식 XI의 화합물과 연결하는 탄소-탄소결합을 형성하기 위한 중합을 일으키는 것
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머를 제조하는 방법.
  83. (a) (i) 하기 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
    Figure 112009029363815-pct00273
    ; 및
    (ii) 하기 화학식 XI로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 화합물
    Figure 112009029363815-pct00274
    (식중,
    R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고;
    A5 는 CH, CR1, 또는 N이고;
    A6 는 CH, CR2, 또는 N이고;
    A7 는 CH, CR3, 또는 N이고;
    A8 는 CH, CR4, 또는 N이고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 R1, R2, R3 또는 R4중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교되고;
    R10 및 R10'는 각각 독립적으로 아릴 대 아릴 및/또는 알킬 대 아릴 커플링 반응에 참여가능한 기 또는 기들이고;
    상기 화학식 XI에서, Q는
    Figure 112009029363815-pct00275
    이고;
    화학식 XI에서, R10 및 R10'는 각각 독립적으로 -B(OR12)2이고; 그리고
    R12는 각각 독립적으로 H, D, 알킬 및 아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 또는 두개의 R12는 그들이 연결된 산소원자와 결합하여 고리화 붕소산 에스테르를 형성한다.)
    을 혼합하는 것; 및
    (b) 상기 혼합물에 중합촉매 및 임의의 공반응물을 첨가하여
    (i) 화학식 VIII, 화학식 IX, 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 다른 하나의 화합물과 연결하는 탄소-탄소 결합을 형성하기 위한 중합;
    및/또는
    (ii) 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 적어도 하나의 화학식 XI의 화합물과 연결하는 탄소-탄소결합을 형성하기 위한 중합을 일으키는 것
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머를 제조하는 방법.
  84. 제83항에 있어서,
    (i) 적어도 하나의 상기 화학식 XI의 화합물을 더 혼합하는 것을 포함하는 방법.
    (화학식 XI에서, Q는
    Figure 112007035364417-pct00220
    이고; 그리고
    R10 및 R10'는 각각 브롬화물이다.)
  85. (a) (i) 하기 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
    Figure 112009029363815-pct00276
    ; 및
    (ii) 선택적으로, 하기 화학식 XI로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 화합물
    Figure 112009029363815-pct00277
    (식중,
    R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고;
    A5 는 CH, CR1, 또는 N이고;
    A6 는 CH, CR2, 또는 N이고;
    A7 는 CH, CR3, 또는 N이고;
    A8 는 CH, CR4, 또는 N이고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 R1, R2, R3 또는 R4중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    Q는 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -OCR1R2-, -CR1R2-, -OCR1R2CR3R4-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=N-, -CR1=CR2-, -N=N-, 및 -(CO)-, -BR1-, -SiR1R2-, -(CO)-O-, -O-(CO)-, -NR1-(CO)-, 및 -(CO)-NR1-, C3~C30 알킬디일 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고; 그리고 R6 및 R7은 선택적으로 가교되고;
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이고; 그리고
    R10 및 R10'는 각각 독립적으로 아릴 대 아릴 및/또는 알킬 대 아릴 커플링 반응에 참여가능한 기 또는 기들이다.)
    을 혼합하는 것; 및
    (b) 상기 혼합물에, 염기와 조합하여 Pd(PPh3)4, Pd(OAc)2, PdCl2(dppb), 및 Pd(dba)2/PPh3로 이루어진 군으로부터 선택되는 팔라듐 촉매를 첨가하여
    (i) 화학식 VIII, 화학식 IX, 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 다른 하나의 화합물과 연결하는 탄소-탄소 결합을 형성하기 위한 중합;
    및/또는
    (ii) 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 적어도 하나의 화학식 XI의 화합물과 연결하는 탄소-탄소결합을 형성하기 위한 중합을 일으키는 것
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머를 제조하는 방법.
  86. (a) (i) 하기 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
    Figure 112009029363815-pct00278
    ; 및
    (ii) 선택적으로, 하기 화학식 XI로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 화합물
    Figure 112009029363815-pct00279
    (식중,
    R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고;
    A5 는 CH, CR1, 또는 N이고;
    A6 는 CH, CR2, 또는 N이고;
    A7 는 CH, CR3, 또는 N이고;
    A8 는 CH, CR4, 또는 N이고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 R1, R2, R3 또는 R4중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    Q는 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -OCR1R2-, -CR1R2-, -OCR1R2CR3R4-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=N-, -CR1=CR2-, -N=N-, 및 -(CO)-, -BR1-, -SiR1R2-, -(CO)-O-, -O-(CO)-, -NR1-(CO)-, 및 -(CO)-NR1-, C3~C30 알킬디일 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고; 그리고 R6 및 R7은 선택적으로 가교되고;
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이고; 그리고
    R10 및 R10'는 각각 독립적으로 H, D, 할라이드, -Si(R11)3, -Sn(R11)3, -Cu, -Cu(CN)Li, -Li, -MgBr, -ZnCl, -ZnBr, -ZnI, -MnBr, -MnCl, -MnI, -HgCl, -OTf, -SH, -SO3CH3, -B(OR12)2로 이루어지는 군으로부터 선택되는 기 또는 기들이고;
    R11은 각각 독립적으로 할라이드, 히드록실, 알킬, 및 알킬옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 그리고
    R12는 각각 독립적으로 H, D, 알킬 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나 또는 두개의 R12는 그들이 연결된 산소원자와 결합하여 고리화 붕소산 에스테르를 형성한다.)
    을 혼합하는 것; 및
    (b) 상기 혼합물에, 염기와 조합하여 Pd(PPh3)4, Pd(OAc)2, PdCl2(dppb), 및 Pd(dba)2/PPh3로 이루어진 군으로부터 선택되는 팔라듐 촉매를 첨가하여
    (i) 화학식 VIII, 화학식 IX, 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 다른 하나의 화합물과 연결하는 탄소-탄소 결합을 형성하기 위한 중합;
    및/또는
    (ii) 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 적어도 하나의 화학식 XI의 화합물과 연결하는 탄소-탄소결합을 형성하기 위한 중합을 일으키는 것
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머를 제조하는 방법.
  87. (a) (i) 하기 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물
    Figure 112009029363815-pct00280
    ; 및
    (ii) 선택적으로, 하기 화학식 XI로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 화합물
    Figure 112009029363815-pct00281
    (식중,
    R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고;
    A5 는 CH, CR1, 또는 N이고;
    A6 는 CH, CR2, 또는 N이고;
    A7 는 CH, CR3, 또는 N이고;
    A8 는 CH, CR4, 또는 N이고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 R1, R2, R3 또는 R4중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    Q는 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -OCR1R2-, -CR1R2-, -OCR1R2CR3R4-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=N-, -CR1=CR2-, -N=N-, 및 -(CO)-, -BR1-, -SiR1R2-, -(CO)-O-, -O-(CO)-, -NR1-(CO)-, 및 -(CO)-NR1-, C3~C30 알킬디일 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고; 그리고 R6 및 R7은 선택적으로 가교되고;
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이고; 그리고
    R10 및 R10'는 각각 독립적으로 아릴 대 아릴 및/또는 알킬 대 아릴 커플링 반응에 참여가능한 기 또는 기들이고, 상기 아릴 대 아릴 커플링 반응은 스즈키, 콜론, 스틸레, 야마모토로 이루어진 군으로부터 선택된다.)
    을 혼합하는 것; 및
    (b) 상기 혼합물에, 염기와 조합하여 Pd(PPh3)4, Pd(OAc)2, PdCl2(dppb), 및 Pd(dba)2/PPh3로 이루어진 군으로부터 선택되는 팔라듐 촉매를 첨가하여
    (i) 화학식 VIII, 화학식 IX, 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 다른 하나의 화합물과 연결하는 탄소-탄소 결합을 형성하기 위한 중합;
    및/또는
    (ii) 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 적어도 하나의 화학식 XI의 화합물과 연결하는 탄소-탄소결합을 형성하기 위한 중합을 일으키는 것
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머를 제조하는 방법.
  88. (i) 하기 화학식 XII로 표시되는 적어도 하나의 화합물
    Figure 112009029363815-pct00282
    (식중,
    R은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고;
    R10 및 R10' 는 각각 독립적으로 아릴 대 아릴 및/또는 알킬 대 아릴 커플링 반응에 참여가능한 기 또는 기들이다.); 및
    (ii) 하기 화학식 XI로 표시되는 일반식의 적어도 하나의 화합물
    Figure 112009029363815-pct00283
    (식중,
    Q는 -Ar-, -O-, -S-, -NR1-, -OCR1R2-, -CR1R2-, -OCR1R2CR3R4-, -CR1R2CR3R4-, -N=CR1-, -CR1=N-, -CR1=CR2-, -N=N-, 및 -(CO)-, -BR1-, -SiR1R2-, -(CO)-O-, -O-(CO)-, -NR1-(CO)-, 및 -(CO)-NR1-, C3~C30 알킬디일, 및 C3~C30 헤테로알킬디일로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 R1, R2, R3 또는 R4 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교되고;
    R10 및 R10' 는 각각 독립적으로 아릴 대 아릴 및/또는 알킬 대 아릴 커플링 반응에 참여가능한 기 또는 기들이고; 그리고
    Ar은 비치환 또는 치환된 고리, 단일 또는 다중 고리, 접합 또는 비접합 방향족 또는 헤테로방향족이다.)
    을 혼합하는 것; 및
    (b) 상기 혼합물에, 염기와 조합하여 Pd(PPh3)4, Pd(OAc)2, PdCl2(dppb), 및 Pd(dba)2/PPh3로 이루어진 군으로부터 선택되는 팔라듐 촉매를 첨가하여
    (i) 화학식 VIII, 화학식 IX, 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 다른 하나의 화합물과 연결하는 탄소-탄소 결합을 형성하기 위한 중합;
    및/또는
    (ii) 화학식 VIII, 화학식 IX 및 화학식 X로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물을 적어도 하나의 화학식 XI의 화합물과 연결하는 탄소-탄소결합을 형성하기 위한 중합을 일으키는 것
    을 포함하는 폴리머 또는 올리고머를 제조하는 방법.
  89. 제72항에 있어서, 상기 중합 촉매는 염기와 조합하여 Pd(PPh3)4, Pd(OAc)2, PdCl2(dppb), 및 Pd(dba)2/PPh3로 이루어진 군으로부터 선택되는 팔라듐 촉매인 방법.
  90. 제73항에 있어서, 상기 중합 촉매는 염기와 조합하여 Pd(PPh3)4, Pd(OAc)2, PdCl2(dppb), 및 Pd(dba)2/PPh3로 이루어진 군으로부터 선택되는 팔라듐 촉매인 방법.
  91. 제74항에 있어서, 상기 중합 촉매는 염기와 조합하여 Pd(PPh3)4, Pd(OAc)2, PdCl2(dppb), 및 Pd(dba)2/PPh3로 이루어진 군으로부터 선택되는 팔라듐 촉매인 방법.
  92. 제75항에 있어서, 상기 중합 촉매는 염기와 조합하여 Pd(PPh3)4, Pd(OAc)2, PdCl2(dppb), 및 Pd(dba)2/PPh3로 이루어진 군으로부터 선택되는 팔라듐 촉매인 방법.
  93. 제76항에 있어서, 상기 중합 촉매는 염기와 조합하여 Pd(PPh3)4, Pd(OAc)2, PdCl2(dppb), 및 Pd(dba)2/PPh3로 이루어진 군으로부터 선택되는 팔라듐 촉매인 방법.
  94. 제85항 내지 제93항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 염기는 Na2CO3, K2CO3, NaHCO3, KHCO3, CsOH, CsHCO3, Cs2CO3, Ba(OH)2, KOH 및 NaOH로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방법.
  95. (a) 애노드;
    (b) 캐쏘드; 및
    (c) 인접한 층에서 양전하 및 음전하 캐리어를 수용 및 결합하여 빛을 생성하는 발광층; 및
    선택적으로
    (d) 정공주입층;
    (e) 하나 이상의 정공수송층;
    (f) 하나 이상의 전자수송층;
    (g) 전자주입층; 및
    (h) 버퍼층;
    을 포함하는 전자장치 또는 그것을 위한 부품.
    (상기에서, 상기 발광층 및/또는 하나 이상의 상기 정공수송층 및/또는 전자수송층은 제4항 내지 제8항, 제10항 및 제12항 중 어느 한 항의 폴리머 또는 올리고머를 포함한다.)
  96. 제95항에 있어서, 전계발광 장치를 포함하는 전자장치.
  97. 제4항 내지 제8항, 제10항 및 제12항 중 어느 한 항의 폴리머 또는 올리고머를 포함하는 광발광 장치.
  98. 제95항에 있어서, 상기 장치는 전계발광 장치인 장치.
  99. 제95항에 있어서, 상기 장치는 광발광 장치인 장치.
  100. 제95항에 있어서, 상기 장치는 유기 발광다이오드(OLED)인 장치.
  101. 제95항에 있어서, 상기 장치는 유기 발광다이오드(OLED) 디스플레이인 장치.
  102. 제95항에 있어서, 상기 장치는 센서인 장치.
  103. 제95항에 있어서, 상기 장치는 10%를 초과하는 양자효율을 갖는 광발광을 나타내는 장치.
  104. 제100항에 있어서, 상기 OLED는 약 5볼트 미만의 켜짐전압을 갖는 장치.
  105. 제100항에 있어서, 상기 OLED는 약 3볼트의 켜짐전압을 갖는 장치.
  106. 제105항에 있어서, 상기 OLED는 7V 및 1000cd/m2에서 적어도 2.5lm/W의 발광효율을 갖는 장치.
  107. 제105항에 있어서, 상기 OLED는 4V 및 1000cd/m2에서 적어도 4.0lm/W의 발광효율을 갖는 장치.
  108. 제105항에 있어서, 상기 OLED는 10V 및 100cd/m2에서 적어도 0.2lm/W의 발광효율을 갖는 장치.
  109. (a) 애노드;
    (b) 캐쏘드; 및
    (c) 인접한 층에서 양전하 및 음전하 캐리어를 수용 및 결합하여 빛을 생성하는 발광층; 및
    선택적으로
    (d) 정공주입층;
    (e) 하나 이상의 정공수송층;
    (f) 하나 이상의 전자수송층;
    (g) 전자주입층; 및
    (h) 버퍼층;
    을 포함하는 전자장치 또는 그것을 위한 부품.
    (상기에서, 상기 발광층 및/또는 하나 이상의 상기 정공수송층 및/또는 전자수송층은 하기 화학식의 화합물을 포함한다:
    Figure 112009029363815-pct00221
    식중, R20은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고;
    A21 는 CH, CR21, 또는 N이고;
    A22 는 CH, CR22, 또는 N이고;
    A23 는 CH, CR23, 또는 N이고;
    A24 는 CH, CR24, 또는 N이고; 그리고
    R21, R22, R23, R24 는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 R21 및 R22, 및/또는 R22 및 R23, 및/또는 R23 및 R24는 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성한다.)
  110. 제109항에 있어서,
    R20은
    Figure 112009029363815-pct00222
    인 전자장치.
    (식중, s는 0~5이고;
    R15는 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 s가 2~5일 때, R15 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고; 그리고
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교된다.)
  111. 제110항에 있어서,
    R20은
    Figure 112009029363815-pct00223
    로 이루어지는 군으로부터 선택되는 전자장치.
    (식중, R50 및 R51은 각각 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 아미드 및 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 그리고
    R52는 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 플루오로알킬 및 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택된다.)
  112. 제111항에 있어서, R20은
    Figure 112009029363815-pct00224
    로 이루어지는 군으로부터 선택되는 전자장치.
  113. 제109항에 있어서, R20이 알킬인 전자장치.
  114. 제113항에 있어서, R20이 n-헥실인 전자장치.
  115. 제109항 내지 제114항 중 어느 한 항에 있어서,
    R21, R22, R23, R24는 각각 독립적으로
    Figure 112009029363815-pct00225
    Figure 112009029363815-pct00226
    ;
    Figure 112009029363815-pct00227
    로 이루어지는 군으로부터 선택되는 전자장치.
    (식중, R5는 독립적으로 H, D, F, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알킬렌 옥시로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, 그리고 R5기 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되고;
    p는 0~2이고;
    q는 0~3이고;
    R은 0~4이고;
    s는 0~5이고;
    t 는 0~6이고;
    X 및 Y는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -NR6-, 및 -CR6R7-, -CR6R7CR8R9-, -N=CR6-, -CR6=CR7-, -N=N-, 및 -(CO)-로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    Z는 -O-, -S-, -NR6-, 아릴, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 폴리알칼렌 옥시, 옥사졸, 옥사디아졸, 티아졸, 티아디아졸, 치환된 트리아졸, 테트라졸, 테트라진, 트리아진, 치환된 트리아진으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상, 분기상 또는 초분기형 폴리머이고, 그리고 -CR6R7-, -CR6R7CR8R9-, -N=CR6-, -CR6=CR7-, -N=N-, 및 -(CO)-로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R6, R7, R8 및 R9는 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 그리고 직쇄상 또는 수지상이고, 그리고 R6, R7, R8 및 R9 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되고; 그리고
    E는 O, NH 및 S로 이루어지는 군으로부터 선택된다.)
  116. 제109항 내지 제114항 중 어느 한 항에 있어서, R21, R22, R23, R24 는 각각 독립적으로 4-(디메틸아미노)페닐, 티오펜-2-일 및 9,9-디헥실-9H-플루오렌-7-일로 이루어지는 군으로부터 선택되는 전자장치.
  117. 제109항에 있어서, 전계발광 장치를 포함하는 전자장치.
  118. 하기 화학식의 화합물을 포함하는 센서:
    Figure 112009029363815-pct00228
    (식중,
    R20은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴이고;
    A21은 CH, CR21, 또는 N이고;
    A22는 CH, CR22 또는 N이고;
    A23은 CH, CR23 또는 N이고;
    A24는 CH, CR24 또는 N이고; 그리고
    R21, R22, R23, R24는 각각 독립적으로 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되거나, 또는 R21 및 R22, 및/또는 R22 및 R23, 및/또는 R23 및 R24는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성한다.)
  119. 제118항에 있어서,
    R20은
    Figure 112009029363815-pct00229
    인 센서.
    (식중, s는 0~5이고;
    R15는 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 s가 2~5일 때, R15 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고; 그리고
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교된다.)
  120. 제119항에 있어서,
    R20은
    Figure 112009029363815-pct00230
    로 이루어진 군으로부터 선택되는 센서.
    (식중, R50 및 R51은 각각 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 아미드 및 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 그리고
    R52는 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 플루오로알킬, 및 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택된다.)
  121. 제120항에 있어서, R20은
    Figure 112009029363815-pct00231
    인 센서.
  122. 하기 일반식의 화합물.
    Figure 112009029363815-pct00232
    (식중,
    R20은 H, D, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 2-히드록시페닐, 2-알콕시페닐, 2-아릴옥시페닐, 치환된 2-히드록시페닐, 치환된 2-알콕시페닐, 치환된 2-아릴옥시페닐, 플루오로알킬 또는 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택되고; R20이 메틸인 것을 제외하고; 그리고
    R30 및 R31는 각각 독립적으로 할라이드이다.)
  123. 제122항에 있어서,
    R20은
    Figure 112009029363815-pct00233
    인 화합물.
    (식중, s는 0~5이고;
    R15는 H, D, -NR6R7, 할라이드, 알콕시, 아릴옥시, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 알킬케톤, 아릴케톤, 알킬에스테르, 아릴에스테르, 아미드, 카르복실산, 페놀, 알킬페놀, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 알킬렌옥시, 폴리알킬렌옥시, 폴리알킬렌으로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 직쇄상 또는 수지상이고; 그리고 s는 2~5이고, R15 중 인접하는 어느 두개는 선택적으로 가교되거나, 또는 각각 부착된 두개의 탄소와 결합하여 비치환 또는 치환된 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 티오펜, 피리딘, 비피리딘, 피라진, 피리미딘, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 벤조퓨란으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 방향족 고리를 형성할 수 있고; 그리고
    R6 및 R7 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬 또는 아릴이고, 선택적으로 가교된다.)
  124. 제123항에 있어서,
    R20은
    Figure 112009029363815-pct00234
    로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물.
    (식중, R50 및 R51은 각각 독립적으로 H, D, F, 알킬, 알카릴, 헤테로알킬, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 플루오로알킬, 플루오로아릴, 아미드 및 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 그리고
    R52는 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 플루오로알킬, 및 플루오로아릴로 이루어지는 군으로부터 선택된다.)
  125. 제124항에 있어서,
    R20은
    Figure 112009029363815-pct00235
    로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물.
  126. 제122항에 있어서, R20은 n-헥실인 화합물.
  127. 제122항 내지 제126항 중 어느 한 항에 있어서, R30 및 R31은 각각 브롬화물인 화합물.
  128. 제122항에 있어서, 상기 화합물은
    (a) 4,7-디브로모-2-헥실-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸,
    (b) 4,6-디브로모-2-헥실-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸,
    (c) 5,6-디브로모-2-헥실-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸,
    (d) 2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,7-디브로모-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)페놀,
    (e) 2,4-디-터셔리-부틸-6-(4,6-디브로모-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)페놀,
    (f) 2,4-디-터셔리-부틸-6-(5,6-디브로모-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)페놀,
    (g) 2-(3,5-디-터셔리-부틸-2-메톡시페닐)-4,7-디브로모-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸,
    (h) 2-(3,5-디-터셔리-부틸-2-메톡시페닐)-4,6-디브로모-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸, 및
    (i) 2-(3,5-디-터셔리-부틸-2-메톡시페닐)-5,6-디브로모-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물.
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