KR100883947B1 - 비스-우레아 형 화합물, 이를 포함하는 조성물, 용도 및미용적 처리 방법 - Google Patents
비스-우레아 형 화합물, 이를 포함하는 조성물, 용도 및미용적 처리 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은, 생리적으로 허용가능한 매질 내에 지방 상 및 상기 지방 상을 텍스쳐링 (texturing) 하기 위해 사용되는 하나 이상의 하기 화학식 (I) 의 화합물을 포함하는 미용 또는 약학 조성물에 관한 것이다:
본 발명은 또한 상기 조성물을 텍스쳐링하기 위한 그러한 화합물의 용도, 및 상기 화학식 (I) 의 화합물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 상기 조성물을 사용하는 미용적 처리 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 조성물, 특히 비스-우레아 형 화합물로 텍스쳐링된 액체 지방 상을 갖는 미용 또는 약학 조성물에 관한 것이다.
오일을 구성하고 이 오일에 목적한 조직 또는 점도를 부여하기 위해, 유기겔화제 (organogelling agent) 를 사용하는 것은 당업자에게 잘 알려져 있다. 유기겔화제는 저농도에서 유기 매질을 구조화할 수 있는 소분자인 것으로 알려져 있다. 이는 오일 내부의 분자의 상호작용을 변경시킬 수 있으며, 그의 물리적 및/또는 화학적 특징을 변화시킬 수 있다. 그러나, 오일 또는 오일 혼합물 내의 이러한 유기겔화 분자의 가용화 (solubilization) 는 종종 고온을 필요로 하여, 이는 추가적인 가열 비용을 발생시킬 수 있으며, 특히 감열성 분자와 함께 존재할 수 없다. 또한, 이렇게 수득된 겔은 시간이 경과하면서 항상 필수 안정성을 갖지는 않는다: 유기겔화제는 시간이 경과하면서 침전되고/되거나 삼출될 수 있다.
비스-우레아 형 화합물을 포함하는 몇가지 종류의 유기겔화제가 당업자에게 잘 알려져 있다.
유기겔화제로서 특정 비스-우레아의 사용은 특히 문헌 WO02/47628, JP 2003-064346, JP 08-237942 및 JP 10-236981 에서 고찰되었다. 이들 문헌에는 특히, 미용 또는 비(非)-미용 매질의 텍스쳐링을 위한 비스-우레아의 사용이 기재되어 있다. 또한, 하나 이상의 우레아에 의해 관능화된 유기 분자를 기재하고 있는 수많은 논문이 존재하며, 특히, 이러한 논문에는, 톨루엔, 사염화탄소 또는 도데칸과 같은 유기 용매를 겔화하기 위한 목적으로 특정 비스-우레아를 톨루엔, 사염화탄소 또는 도데칸과 같은 유기 용매 내에 사용하는 것을 기재하고 있는 논문 [Bouteiller 등, New J. Chem., 2000, 24, 845-848; Langmuir, 2002, 18, 8218-7222 및 J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13148-13154] 이 포함된다.
또한 유기겔화제로서의 비스-우레아 분자의 거동을 기재한 Hanabusa 등의 논문이 언급될 수 있다 (Langmuir 2003, 19(21), 8622-8624). [Tetrahedron Letters, 1998, 39, 7447-7450] 에 게재된 Hamilton 등의 논문에는, 특정 유기 용매 내에서 겔화제로서 거동하는 특정 비스-우레아 유도체의 능력이 기재되어 있다.
그러나, 상기 문헌들에 기재된 모든 비스-우레아는 실온에서 및/또는 모든 미용 오일 내에서, 및 특히 실리콘 오일 내에서, 단독으로 또는 탄소계 오일과의 혼합물로서 가용화되지 않는다.
실리콘 오일 또는 용매를 함유하는 조성물의 텍스쳐링 분야에서는, 특히 아미노산의 실리콘 유도체, 특히 화학식 중 다른 구성성분에 의해 제한되지 않고 실리콘 오일을 겔화시킬 수 있는 선형 또는 그래프트 (graft) PDMS 사슬로 치환된 발 린 유도체가 기재되어 있는 JP 2004262856 이 언급될 수 있다. 또한, 겔화제로서, 실리콘 오일, 환형 또는 비(非)-환형일 수 있는 실리콘계 비스-아미드 유도체가 기재되어 있는 JP 2004182692 또는 JP 2004182693 이 언급될 수 있다.
화장품 분야에서는 여전히, 하나 이상의 실리콘 단위체, 및 실록산 단위체 및 수소 결합 형성기로 이루어진 하나 이상의 겔화제를 함유하는 오일로 형성된 미용 조성물이 기재되어 있는 WO 9736572 가 또한 언급될 수 있다. 적어도 부분적으로 실리콘계이며, H 결합을 형성할 수 있는 둘 이상의 기를 함유하는 PDMS 로 구조화된 지방 상을 포함하는 미용 조성물이 기재되어 있는 WO 03/105801 이 또한 언급될 수 있다.
4 개 이상의 수소 결합을 형성할 수 있고, 조성물, 특히 미용 조성물을 겔화할 수 있는 기를 포함하는 실록산 중합체가 기재되어 있는 WO 2004/052963 이 또한 언급될 수 있다.
최종적으로, 특히, 하나 이상의 폴리이소시아네이트 및 하나 이상의 아민 간의 반응으로부터 유도된 제제를 유동학에서의 조절제로서 사용하는 것이 언급되어 있는 WO 2005/005557 이 주목될 수 있다. 상기 아민은 헤테로원자를 함유할 수 있다.
비(非)-미용 분야에서는, 실록산 관능기에 의해 단일관능화된 비스-우레아 분자가 기재되어 있는 EP 0406731 가 언급될 수 있다. 이러한 유형의 분자는 부착, 특히 표면 처리 및 직물 처리의 분야에 공지되어 있다.
그러나, 상기 문헌들 중 어느 것에도, 탄소계 또는 탄화수소계 오일 및/또는 용매로만 이루어지거나, 또는 대안적으로는 실리콘 오일로만 이루어지거나, 또는 대안적으로는 탄소계 및 실리콘 오일의 혼합물로 이루어진 매질과 같은 다양한 미용 매질을 텍스쳐링, 증점화 (thickening), 또는 더욱이 겔화시킬 수 있는 화합물을 포함하는 화학적 부류가 제안되어 있지 않다.
따라서, 본 출원인은, 비수성 미용 매질이 실리콘 및/또는 비(非)실리콘 (탄소계) 미용 오일을 포함하든지 그렇지 않든지, 비수성 미용 매질을 텍스쳐링 및/또는 구조화할 수 있는 그러한 화합물을 찾는 중이다.
특정 미용 조성물을 충분히 텍스쳐링할 수 있으며 실온에서 상기 조성물의 오일 내에서 가용화될 수 있는 겔화 화합물을 확인하기 위해서는, 일반적으로 사전에 무수한 시험이 행해져야 하는 것으로 알려져 있다.
그러므로, 실온에서 다수의 실리콘 또는 비(非)실리콘 미용 오일 및 이의 혼합물을 텍스쳐링하는 데 효과적인 한, 보편적이라 할 수 있는 텍스쳐링 (또는 유기겔화) 화합물에 대한 요구가 존재한다.
본 발명의 목적은 정확하게는, 함유된 오일의 성질에 무관하게 미용 조성물을 텍스쳐링, 증점화, 또는 더욱이 겔화할 수 있는 신규한 화합물을 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명의 주제는, 생리적으로 허용가능한 매질 내에, 지방 상 및 하기 정의되는 바와 같은 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물, 또는 이의 염 및/또는 이성질체 중 하나를 포함하는 미용 또는 약학 조성물이다.
본 발명의 또다른 주제는, 생리적으로 허용가능한 매질 내에 지방 상을 포함하는 미용 또는 약학 조성물을 텍스쳐링하기 위한, 그러한 화학식 (I) 의 화합물의 용도이다.
본 발명의 또다른 주제는 화학식 (Ia) 의 화합물, 또는 이의 염 및/또는 이성질체 중 하나로 이루어진다.
뜻밖에도, 앞서 정의한 바와 같은 비스-우레아 화합물 및 이의 혼합물은 상기 나타낸 보편적 유기겔화제에 대한 요구를 충족시키기 위해 선택된 제제를 텍스쳐링, 특히 증점화, 또는 더욱이 겔화시킨 것으로 발견되었으며; 특히, 본 발명에 따른 화합물은 실온에서 광범위한 탄소계 및/또는 실리콘 미용 오일 및 용매 내에 가용화되어, 저농도에서도, 특히 5 중량% 미만에서도 이러한 오일 및 용매의 점도를 변경시킬 수 있다.
본 발명에 따른 비스-우레아 형 화합물은 하기 화학식 (I) 에 대응한다:
[식 중:
- A 는 하기 화학식 (II) 의 기이고:
{식 중, R1 은 선형 또는 분지형 C1 내지 C4 알킬 라디칼이고, * 는 화학식 (I) 의 화합물에 잔존하는 두 개의 질소 원자 각각에 A 기가 부착되는 지점을 나타냄},
- 동일 또는 상이한 R 및 R' 은 하기 i) 및 ii) 로부터 선택되고:
- i) 하기 화학식 (III) 의 라디칼:
{식 중:
- L 은 1 내지 18 개의 탄소 원자를 포함하고, N, O 및 S 로부터 선택된 1 내지 4 개의 헤테로원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 및/또는 환형, 2가 탄소, 특히 탄화수소 (알킬렌) 라디칼, 또는 단일 결합이고;
- Ra 는:
a) 1 내지 18 개의 탄소 원자를 포함하고, N, O, Si 및 S 로부터 선택된 1 내지 8 개의 헤테로원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 및/또는 환형 탄소, 특히 탄화수소 (알킬) 라디칼; 또는 대안적으로
b) 하기 화학식의 실리콘 라디칼이고:
(식 중, n 은 0 내지 100, 특히 1 내지 50, 더욱이 2 내지 30, 바람직하게는 3 내지 20 이고; R2 내지 R6 은 서로 독립적으로, 1 내지 12 개, 특히 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며, 1 내지 4 개의 헤테로원자, 특히 O 를 포함할 수 있는, 선형 또는 분지형 탄소, 특히 탄화수소 (알킬) 라디칼임);
- Rb 및 Rc 는 서로 독립적으로 하기로부터 선택됨:
a) 1 내지 18 개의 탄소 원자를 포함하고, N, O, Si 및 S 로부터 선택된 1 내지 4 개의 헤테로원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 및/또는 환형 탄소, 특히 탄화수소 (알킬) 라디칼;
b) 하기 화학식의 라디칼:
(식 중, n 은 0 내지 100, 특히 1 내지 50, 더욱이 2 내지 30, 바람직하게는 3 내지 20 이고; R'2 내지 R'6 은 서로 독립적으로, 1 내지 12 개, 특히 1 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며, 1 내지 4 개의 헤테로원자, 특히 O 를 포함할 수 있는, 선형 또는 분지형 탄소, 특히 탄화수소 (알킬) 라디칼임)}; 및
- ii) O, S, F 및 N 으로부터 선택된 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 및/또는 환형 C1 내지 C30 알킬 라디칼;
라디칼 R 및/또는 R' 중 하나 이상은 상기 화학식 (III) 의 라디칼인 것으로 이해됨].
실제로, 이러한 부류의 비스-우레아 화합물은, 특히 R 및 R' 이 실리콘계인 경우, 즉, 화학식 (III) 의 것인 경우, 실리콘 매질의 텍스쳐링을 가능하게 할 수 있는 것으로 관찰되었다. 라디칼 R 또는 R' 중 하나가 비(非)-실리콘계인 경우, 즉, 상기 정의한 바와 같은 알킬 라디칼인 경우, 이러한 화합물을 사용하여 실리콘 매질 뿐만 아니라 탄소계 매질, 및 실리콘 및 탄소계 오일의 혼합물을 포함하는 매질을 텍스쳐링할 수 있다.
특히, A 기는 하기 화학식의 것일 수 있다:
[식 중, R1 및 * 는 앞서 정의한 바와 같다].
특히, R1 은 하기 화학식의 A 기로 귀결되는 메틸기일 수 있다:
[식 중, * 는 앞서 정의한 바와 같다].
특히, 본 발명에 따른 화합물은, A 가 특히, (2,4 이성질체)/(2,6 이성질체) 비가 95/5 내지 80/20 인 2,4-톨릴렌 및 2,6-톨릴렌의 혼합물일 수 있다는 사실과 연관된 혼합물의 형태일 수 있다.
본 발명에 따르면, 라디칼 R 및/또는 R' 중 하나 이상은 하기 화학식 (III) 의 것이어야 한다:
상기 식 중, L 은 바람직하게는 1 내지 18 개의 탄소 원자를 포함하고, N, O 및 S 로부터 선택된 1 내지 4 개의 헤테로원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 및/또는 환형 2가 탄소, 특히 탄화수소 (알킬렌) 라디칼이다. 라디칼 L 에서, 탄소 사슬은 헤테로원자(들) 이 개입될 수 있고/있거나 상기 헤테로원자(들) 을 포함하는 치환기를 포함할 수 있다.
특히, L 은 -(CH2)n- (식 중, n = 1 내지 18, 특히 2 내지 12, 또는 더욱이 3 내지 8 임) 의 구조를 가질 수 있으며, L 은 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 및 특히 n-부틸렌 또는 옥틸렌 라디칼로부터 선택된다.
라디칼 L 은 또한 분지형, 예를 들어 -CH2-CH(CH3)- 형일 수 있으며, 이는 하기 화학식 (III) 의 라디칼로 귀결된다:
라디칼 Ra 는 1 내지 18 개의 탄소 원자를 포함하고, N, O, Si 및 S 로부터 선택된 1 내지 8 개의 헤테로원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 및/또는 환형 탄소, 특히 탄화수소 (알킬) 라디칼일 수 있다. 상기 탄소 사슬은 헤테로원자(들) 이 개입될 수 있고/있거나 상기 헤테로원자(들) 을 포함하는 치환기를 포함할 수 있으며; 상기 헤테로원자는 특히 하나 이상의 -SiO- (또는 -OSi-) 기를 형성할 수 있다.
따라서, 라디칼 Ra 는 -(CH2)n'-CH3 (식 중, n' = 0 내지 17, 특히 1 내지 12, 또는 더욱이 1 내지 6 임) 의 구조를 가질 수 있다. 특히, Ra 는 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸일 수 있다.
이는 또한 -(CH2)x-O-(CH2)z-CH3 또는 대안적으로는 -(CH2)x-O-(CH2)y-O-(CH2)z-CH3 (식 중, x = 1 내지 10, 바람직하게는 2 이고; y = 1 내지 10, 바람직하게는 2 이고, z = 0 내지 10, 바람직하게는 0 또는 1 임) 의 구조를 가질 수 있다.
라디칼 Ra 는 또한 (n = 0 인 경우) -SiR4R5R6 (식 중, R4, R5 및 R6 은 서로 독립적으로, 바람직하게는 탄소수 1 내지 12, 특히 1 내지 6 의 알킬 라디칼이며; 특히, R4, R5 및/또는 R6 은 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸로부터 선택될 수 있음) 의 구조를 가질 수 있다.
라디칼 Ra 는 또한 하기 화학식의 실리콘 라디칼:
[식 중, R2 내지 R6 은 서로 독립적으로, 바람직하게는 탄소수 1 내지 12, 특히 탄소수 1 내지 6 의 알킬 라디칼이고; 특히 R2 내지 R6 은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸로부터 선택될 수 있음];
및 특히 하기 화학식의 라디칼:
[식 중, n = 1 내지 100 임];
및 더욱더 특히 하기 화학식의 라디칼일 수 있다:
동일 또는 상이한 라디칼 Rb 및 Rc 는, 1 내지 18 개의 탄소 원자를 포함하고, N, O, Si 및 S 로부터 선택된 1 내지 8 개의 헤테로원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 및/또는 환형 탄소, 특히 탄화수소 (알킬) 라디칼일 수 있다. 이러한 라디칼에서, 탄소 사슬은 헤테로원자(들) 이 개입될 수 있고/있거나 상기 헤테로원자(들) 을 포함하는 치환기를 포함할 수 있으며; 상기 헤테로 원자는 특히 하나 이상의 -SiO- (또는 -OSi-) 기를 형성할 수 있다.
따라서, 이는 -(CH2)m-CH3 (식 중, m = 0 내지 17, 특히 1 내지 12, 또는 더욱이 2 내지 5 임) 의 구조를 가질 수 있으며; 특히 Rb 및/또는 Rc 는 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸일 수 있다.
이는 또한 -O-(CH2)m'-CH3 (식 중, m' = 0 내지 5, 특히 1 내지 4 임) 의 구조, 특히 메톡시 또는 에톡시를 가질 수 있다.
이는 또한 -O-(CH2)x-O-(CH2)z-CH3 또는 -O-(CH2)x-O-(CH2)y-O-(CH2)z-CH3 (식 중, x = 1 내지 10, 바람직하게는 2 이고; y = 1 내지 10, 바람직하게는 2 이고, z = 0 내지 10, 바람직하게는 0 또는 1 임) 의 구조를 가질 수도 있다.
이는 또한 하기 구조를 가질 수도 있다:
[식 중, n 은 0 내지 100, 특히 1 내지 50, 더욱이 2 내지 30, 바람직하게는 3 내지 20 이고; R'2 내지 R'6 은 서로 독립적으로, 바람직하게는 탄소수 1 내지 12, 특히 탄소수 1 내지 6 의 알킬 라디칼이고; 특히 R'2 내지 R'6 은 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸로부터 선택될 수 있음].
이들이 화학식 (III) 의 것인 경우, 라디칼 R 및/또는 R' 은 바람직하게는 하기 라디칼:
및 또한 하기 화학식의 라디칼:
[식 중, n 은 0 내지 100 임],
및 특히
또는 대안적으로는 하기 화학식의 라디칼로부터 선택된다:
[식 중, x = 1 내지 10, 바람직하게는 2 이고; y = 1 내지 10, 바람직하게는 2 이고;
L 은 앞서 정의한 바와 같음].
바람직하게는, 상기 화학식에서, L 은 선형 또는 분지형 C1-C8 알킬렌 라디칼, 특히 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 및 특히 n-부틸렌, 옥틸렌 또는 화학식 -CH2-CH(CH3)- 의 라디칼이다.
특정 구현예에서, 동일 또는 상이한 R 및 R' 은 둘다 화학식 (III) 의 것이다.
또다른 구현예에서, 라디칼 R 또는 R' 중 하나는 O, S, F 및 N 으로부터 선택된 1 내지 3 개의 헤테로원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 및/또는 환형 C1 내지 C30 알킬 라디칼을 나타낸다.
이는 화학식 (I) 의 화합물에 보편적인 특성을 부여하는 데 특히 유리한 것으로 확인되며, 즉, 이것이 극성 또는 비극성 탄소계 매질, 선형 또는 환형 실리콘 매질, 혼합 오일, 즉, 탄소계, 부분 실리콘계, 및 이들의 혼합물을 텍스쳐링시킨다.
상기 탄소 사슬은 헤테로원자(들) 이 개입될 수 있고/있거나 상기 헤테로원자(들) 을 포함하는 치환기를, 특히 카르보닐 (-CO-) 기, 하나 이상의 히드록실 (-OH) 라디칼, 및/또는 에스테르 라디칼 -COOR" (여기서, R" = 탄소수 1 내지 8 의 선형 또는 분지형 알킬 라디칼) 의 형태로 포함할 수 있다.
따라서, 상기 라디칼 R 또는 R' 은 하기로부터 선택된 기일 수 있다:
[식 중, * 는 앞서 주어진 정의를 가짐].
바람직한 구현예에서, R 또는 R' 은 3 내지 16 개의 탄소 원자, 특히 4 내지 12 개의 탄소 원자, 더욱이 4 내지 8 개의 탄소 원자를 포함하고, O, S, F 및/또는 N, 바람직하게는 O 및/또는 N 으로부터 선택된 1 내지 3 개의 헤테로원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화, 분지형, 특히 단일분지형 (monobranched), 바람직하게는 비(非)-환형 알킬 라디칼을 나타낸다.
특히, R 또는 R' 은 tert-부틸 또는 2-에틸헥실 라디칼 또는 하기 화학식의 라디칼일 수 있다:
라디칼 R 또는 R' 중 하나가 분지형이라는 사실은, 탄소화된 용매보다 더욱 광범위한 범위의 용매, 뿐만 아니라 실리콘 용매와 상기 화합물의 양호한 혼화성을 얻을 수 있게 한다.
화학식 (I) 의 화합물이, 알킬 라디칼인 라디칼 R, 및 이에 따라, 화학식 (III) 의 것인 라디칼 R' 을 포함하는 경우, nR 및 nR' 간의 비는 바람직하게는 5/95 내지 95/5, 예를 들어 10/90 내지 90/10, 특히 40/60 내지 85/15, 특히 50/50 내지 80/20, 또는 더욱이 60/40 내지 75/25 이고; nR 은 화학식 (I) 의 화합물의 제조에 사용되는 아민 NH2-R 의 몰수이고, nR' 은 화학식 (I) 의 화합물의 제조에 사용되는 아민 NH2-R' 의 몰수이다.
본 발명에 따른 화합물은 화학식 (I) 의 화합물의 염 및/또는 이성질체의 형태로 제공될 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 화합물은 5,000 미만, 특히 3,000 미만, 바람직하게는 300 내지 5,000, 더욱이 400 내지 3,000 의 범위인 분자 질량을 가지고; 이로 인해, 실리콘 중합체, 구체적으로는 우레아 관능기를 보유하며, 특히 실리콘 오일용 겔화 시스템에서 혼합물로 사용될 수 있는 PDMS 중합체와 구별될 수 있다. 탄소화된 오일 및 실리콘 오일, 특히 극성 오일에 관해, 저분자량 분자의 사용과 관련된 이점은, 최상의 혼화성 및 용해성; 및 중합체에 비한 제형화의 용이성에 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 화합물은 하기 화합물, 및 이의 염 및 이성질체로부터 단독으로 또는 혼합물로서 선택될 수 있다:
일반적으로, 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 화합물은 화학식 OCN-A-NCO 의 하나 이상의 디이소시아네이트, 및 하나 이상의 1 차 아민 R-NH2 간의 반응에 의해 제조될 수 있으며, 이 때, A 및 R 은 앞서 정의한 바와 같다.
라디칼 R 및 R' 이 상이한 경우, 디이소시아네이트는 둘 이상의 1 차 아민의 혼합물: R-NH2 + R'-NH2 과 반응된다.
디이소시아네이트 OCN-A-NCO 는 A 기에 있는 치환기 R1 의 위치 이성질체의 혼합물 형태로, 특히 95/5 또는 80/20 (2,4 TDI 이성질체)/(2,6 TDI 이성질체) 의 비의 혼합물로 제공될 수 있다.
바람직하게는, 사용되는 아민(들) 은 디이소시아네이트(들) 의 당량 당 2 내지 3 당량, 특히 2.1 내지 2.5, 또는 더욱이 2.2 당량의 몰비로 존재한다. 일반적인 반응식은 하기와 같다:
1 차 아민의 혼합물, 및 특히 두 가지 1 차 아민을 분명히 사용할 수 있다.
두 가지 1 차 아민이 반응에 사용되는 특정 경우, nR/nR' 몰비는 5/95 내지 95/5 일 수 있고; 이러한 비는 분명히 각 아민의 화학적 성질에 좌우되며, 당업자가 그의 지식을 기초로 하여 용이하게 결정할 것이다.
이는 특히, R 및 R' 이 둘 다 화학식 (III) 의 것일 경우에 사실이다. R 이 알킬 라디칼이고, 이에 따라, R' 이 화학식 (III) 의 것인 경우, 상기 nR/nR' 몰비는 5/95 내지 95/5, 예를 들어 15/85 내지 90/10, 특히 40/60 내지 85/15, 특히 50/50 내지 80/20 일 수 있으며; 여기서, nR 은 화학식 (I) 의 화합물의 제조에 사용되는 아민 NH2-R 의 몰수이고, nR' 은 화학식 (I) 의 화합물의 제조에 사용되는 아민 NH2-R' 의 몰수이다.
특히, 화학식 NH2-(CH2)3-Si[OSi(CH3)3]2Me 의 첫번째 1 차 아민 80 내지 99.5 중량%, 특히 90 내지 99 중량%, 및 화학식 NH2-CH2-CH(CH3)-Si[OSi(CH3)3]2Me 의 두번째 1 차 아민 0.5 내지 20 중량%, 특히 1 내지 10 중량% 를 포함하는 혼합물에 해당하는, Clariant 사에 의해 '아미노프로필비스(트리메틸실록시)실란' 이라는 명칭으로 시판중인 1 차 아민의 혼합물이 언급될 수 있다.
반응은 일반적으로 불활성 대기 하에서, 예를 들어 아르곤 하에서, 예를 들어 반응 매질 온도가 15℃ 내지 40℃ 에서 유지되는 무수 매질 내에서 수행된다.
디이소시아네이트는 테트라히드로푸란, 2-메틸테트라히드로푸란, N-메틸피롤리돈, 부틸 아세테이트 또는 대안적으로는 메틸 에틸 케톤과 같은 무수 용매 내에, 1 내지 30 중량%, 바람직하게는 2 내지 20 중량%, 또는 더욱이 4 내지 10 중량% 의 범위일 수 있는 농도로 용해될 수 있다.
아민(들) 을 함유하는 용액은 디이소시아네이트와 동일한 용매 내에서, 0.1 내지 99.9 중량% 의 범위일 수 있는 농도로 제조될 수 있다. 반응 매질의 온도는 바람직하게는 40℃ 를 초과하지 않아야 하며, 이에 따라 아민의 농도 뿐만 아니라 아민을 함유하는 용액의 첨가 속도가 바람직하게 조정된다.
반응 매질은 예를 들어, 30 분 내지 12 시간 동안 교반을 유지할 수 있다. 반응 과정은 적외선 분광분석에 의해 (특히, 2250 내지 2280 cm-1 사이의 NCO 밴드의 사라짐을 관찰함으로써) 모니터링될 수 있다.
반응의 종결 시, 반응 매질을 대량의 산성수 (특히, HCl 이 있는 pH 3~4) 내로 부을 수 있다. 이어서, 일반적으로 백색인 침전을 수득하고, 이를 여과하고, 예를 들어 특히 물로 수회 세척하고, 감압 하에, 특히 진공 하에 건조시키거나 동결건조시킨다.
침전은 예측된 화학식 (I) 의 화합물, 또는 예측된 화학식 (I) 의 화합물의 혼합물에 대응하고, NMR (1H 및/또는 13C) 분광분석 및/또는 질량-커플링 HPLC 에 의해 특징화될 수 있다.
상기 화합물은 고려되는 유성 매질의 텍스쳐링을 위해 그대로 사용될 수 있다.
실제로, 단독 또는 임의의 비율의 혼합물로서의 화학식 (I) 의 화합물은 다양한 오일 내에 가용화될 수 있으며, 이에 따라, 고려되는 오일의 혼합물 또는 오일에 원하는 물리적 및/또는 화학적 특성을 부여함으로써 이들을 텍스쳐링하는 데 효과적인 것으로 확인된다.
화학식 (I) 의 화합물은 50℃ 이하, 또는 더욱이 30℃ 이하, 및 특히 실온 (25℃) 의 온도에서, 화장품 분야에 통상 사용되는 액체 지방 상 내에 유리하게 용해될 수 있으며, 따라서, 텍스쳐링될 지방 상 내에 유리하게 용해될 수 있다.
그러므로, 본 발명에 따른 화합물은 통상의 미용 또는 약학 조성물에서, 특히, 상기 조성물 내에 함유된 액체 지방 상에 대한 텍스쳐링제, 증점제, 또는 더욱이 겔화제로서 매우 특수하게 적용된다는 것이 발견되었다.
단독 또는 혼합물로서의 상기 화학식 (I) 의 화합물은 상기 조성물 내에 유효량으로, 즉, 본 발명에 따른 조성물 내에서 고려되는 액체 지방 상의 텍스쳐링을 얻기에 필요하고도 충분한 양으로 존재할 수 있다.
"텍스쳐링된 액체 지방 상" 이라는 표현은, 상기 지방 상이 겔 또는 증점된 액체 상태로 추정됨을 의미하는 것으로 이해된다. 이는 그의 자체 중량에서 흐를 수 있다. 이는 응력이 가해질 경우 일정한 부피로 변형을 겪을 수 있다.
이러한 텍스쳐링은 특히 하나 이상의 화학식 (I) 의 화합물의 도입으로 인한 점도의 증가를 특히 야기한다.
따라서, 본 발명에 따른 조성물은 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 20 중량%, 특히 0.05 내지 15 중량%, 또는 더욱이 0.1 내지 10 중량%, 더욱 양호하게는 1 내지 8 중량%, 및 더욱더 양호하게는 2 내지 5 중량% 의 화학식 (I) 의 화합물(들) 을 포함할 수 있다.
화학식 (I) 의 화합물(들) 의 유효량은 특히 상기 액체 지방 상의 중량에 대해 특히 0.01 내지 20 중량%, 특히 0.05 내지 15 중량%, 또는 더욱이 0.1 내지 10 중량%, 더욱 양호하게는 1 내지 8 중량%, 및 더욱더 양호하게는 2 내지 5 중량% 를 나타낼 수 있다.
이러한 유효량은 실질적으로, 특히, 비스-우레아 유도체 화합물의 성질에 따라, 순수한 상태로 사용되는지 또는 화학식 (I) 의 다른 비스-우레아 유도체와의 혼합물로서 사용되는지의 여부, 및 액체 지방 상의 성질에 따라 달라질 수 있음이 명백하다.
본 발명에 따른 미용 또는 약학 조성물은 생리적으로 허용가능한, 특히 미용적으로 허용가능한, 즉, 얼굴 또는 신체의 피부, 입술, 모발, 속눈썹, 눈썹, 두피 및 손톱과 같은 케라틴 물질과 혼화성인 매질을 추가로 포함한다.
본 발명에 따른 조성물은 생리적으로 허용가능한 매질 내에, 텍스쳐링될 수 있는 하나 이상의 액체 지방 상을 포함한다.
액체 지방 상이라는 표현은, 본 발명의 목적 상, 하기 정의되는 바와 같이 실온에서 액체인 실리콘 오일, 탄소계 오일 및 탄소계 용매로부터 선택된 하나 이상의 친유성 화합물로 이루어진, 실온 (25℃) 및 대기압 (760 mmHg) 에서 액체인 지방 상을 의미하는 것으로 이해된다. 액체 지방 상은 조성물의 총 중량의 0.1 내지 90 중량%, 특히 0.5 내지 35 중량%, 특히 1 내지 30 중량%, 더욱이 2 내지 20 중량%, 더욱 양호하게는 3 내지 15 중량% 를 나타낼 수 있다.
그러므로, 액체 지방 상은 탄소계, 특히 탄화수소계, 및/또는 플루오르화될 수 있는 용매 및/또는 오일을 포함할 수 있으며; 상기 오일 또는 용매는 특히 하기로부터 선택될 수 있다:
1) 모노알콜 및 폴리알콜과 모노카르복실산의 에스테르; 유리하게는, 상기 에스테르는 하기 화학식에 해당한다:
R'1-CO-O-R'2
[식 중:
R'1 은 하나 이상의 에틸렌 이중 결합을 포함할 수 있고, 치환될 수 있으며, 그의 탄화수소 사슬에 N 및 O 로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자 및/또는 하나 이상의 카르보닐 관능기가 개입될 수 있는, 탄소수 1 내지 40, 바람직하게는 탄소수 7 내지 19 의 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고,
R'2 는 하나 이상의 에틸렌 이중 결합을 포함할 수 있고, 치환될 수 있으며, 그의 탄화수소 사슬에 N 및 O 로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자 및/또는 하나 이상의 카르보닐 관능기가 개입될 수 있는, 탄소수 1 내지 40, 바람직하게는 탄소수 3 내지 30, 및 더욱 양호하게는 탄소수 3 내지 20 의 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타냄].
"치환될 수 있는" 이라는 표현은, R'1 및/또는 R'2 가 예를 들어, O 및/또는 N 으로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 기, 예컨대 아미노, 아민, 알콕시, 히드록실로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 가질 수 있음을 의미하는 것으로 이해된다.
R'1 기의 예는, 바람직하게는 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 카프로산, 카프릴산, 펠라르곤산, 카프르산, 운데칸산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 이소스테아르산, 아라키드산, 베헨산, 올레산, 리놀렌산, 리놀레산, 올레오스테아르산, 아라키돈산 및 에루스산, 및 이들의 혼합물로부터 선택된 고급 지방산으로부터 유도된 것들이다.
바람직하게는, R'1 은 탄소수 4 내지 14, 바람직하게는 탄소수 8 내지 10 의 비치환된 분지형 알킬기이고, R2 는 탄소수 5 내지 15, 바람직하게는 탄소수 9 내지 11 의 비치환된 분지형 알킬기이다.
특히, 그의 탄화수소 사슬 내에 N 및 O 로부터의 하나 이상의 헤테로원자 및/또는 하나 이상의 카르보닐 관능기를 혼입시킬 수 있는 C8-C48 에스테르; 및 더욱 특히 푸르셀린 오일 (세토스테아릴 옥타노에이트), 이소노닐 이소노나노에이트, 이소프로필 미리스테이트, 2-에틸헥실 팔미테이트, 2-옥틸도데실 스테아레이트, 2-옥틸도데실 에루케이트, 이소스테아릴 이소스테아레이트, 및 알콜 또는 폴리알콜, 예를 들어 지방 알콜의 헵타노에이트, 옥타노에이트, 데카노에이트 또는 리시놀레에이트, 및 이소프로필 N-라우릴사르코시네이트 (특히, Ajinomoto 사제 Eldew 205SL) 가 언급될 수 있다.
2) 플루오르화된 오일, 예컨대 퍼플루오로폴리에테르, 퍼플루오로알칸, 예컨대 퍼플루오로데칼린, 퍼플루오로아다만탄, 퍼플루오로알킬 포스페이트의 모노에스테르, 디에스테르 및 트리에스테르, 및 플루오르화된 에스테르 오일.
3) 지방산이 다양한 사슬 길이를 가질 수 있는 글리세롤의 지방산 에스테르로 이루어진 트리글리세리드를 고함량으로 갖는 탄화수소계 식물 오일 (상기 지방산은 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형일 수 있음); 상기 오일은 특히 맥아, 옥수수, 해바라기, 시어 (shea), 피마자, 스위트 아몬드 (sweet almond), 마카다미아 (macadamia), 살구, 대두, 평지씨, 목화씨, 자주개자리 (lucern), 양귀비씨, 호박씨, 참깨, 호리병박 (gourd), 아보카도, 헤이즐넛, 포도씨 또는 까막까치밥나무씨 (blackcurrant seed), 달맞이꽃, 기장, 보리, 퀴노아 (quinoa), 올리브, 호밀, 잇꽃, 쿠쿠이나무 (candlenut), 시계꽃 및 사향장미 오일; 또는 대안적으로는 카프릴산/카프르산의 트리글리세리드, 예컨대 Stearinerie Dubois 사에 의해 시판되는 것들 또는 Dynamit Nobel 사에 의해 Miglyol 810, 812 및 818 이라는 명칭으로 시판되는 것들이다.
4) C6 내지 C40 에테르.
5) C8-C32 지방산, 예컨대 올레산, 리놀레산 또는 리놀렌산.
6) 소위 "지방" 알콜, 및 특히 C6-C32 모노알콜, 예컨대 올레일 알콜 및 옥틸도데칸올.
7) 합성 또는 미네랄 기원의 선형 또는 분지형 탄화수소 또는 탄화플루오르, 예컨대 파라핀 오일 (예컨대, C8-C16 이소파라핀, 이소도데칸, 이소헥사데칸) 및 이의 유도체, 바셀린, 폴리데센, 수소첨가 폴리이소부텐, 예컨대 스쿠알렌, 및 이의 혼합물.
특히 선형 또는 분지형, 특히 휘발성 C6-C48 알칸이 언급될 수 있다.
8) 에스테르 및/또는 아미드로부터 선택된 두 개의 관능기를 포함하고, 6 내지 30 개의 탄소 원자, 특히 8 내지 28 개의 탄소 원자, 더욱 양호하게는 10 내지 24 개의 탄소 원자, 및 O 및 N 으로부터 선택된 4 개의 헤테로원자를 포함하는 2관능성 오일; 바람직하게는 상기 아미드 및 에스테르 관능기는 사슬 내에 존재함.
9) 및 이들의 혼합물.
액체 지방 상은 또한 휘발성 또는 비휘발성일 수 있는 하나 이상의 실리콘 오일을 포함할 수도 있다. 본 발명의 목적 상, 휘발성 오일은 실온 (25℃) 및 대기압 (760 mmHg) 에서 0.02 mmHg 내지 300 mmHg (2.66 Pa 내지 40,000 Pa) 의 범위, 및 더욱 양호하게는 0.1 mmHg 내지 90 mmHg (13 Pa 내지 12,000 Pa) 의 범위의 증기압을 가진다. 이어서, 비휘발성 오일은 0.02 mmHg (2.66 Pa) 미만의 증기압에 대응한다.
실리콘 오일(들) 은 하기로부터 선택될 수 있다:
- 선형 또는 환형 휘발성 실리콘 오일, 예컨대 3 내지 7 개의 규소 원자를 갖는 선형 또는 환형 폴리디메틸실록산 (PDMS). 이러한 휘발성 오일의 예로써, 옥틸트리메티콘, 헥실트리메티콘, 데카메틸시클로펜타실록산 (D5), 옥타메틸시클로테트라실록산 (D4), 도데카메틸시클로헥사실록산 (D6), 데카메틸테트라실록산 (L4), 특히 Shin Etsu 사제 KF 96 A, 휘발성 PDMS (폴리디메틸실록산) 및 특히 Dow Corning 사제 DC 200 (1.5 cSt), Dow Corning 사제 PDMS DC 200 (2 cSt), Dow Corning 사제 PDMS DC 200 (5 cSt), Dow Corning 사제 PDMS DC 200 (3 cSt), 및/또는 이들의 혼합물과 같은 화합물이 언급될 수 있다.
상기 D5는 데카메틸시클로펜타실록산의 약어로 사용된 것이며, 상기 D4는 옥타메틸시클로테트라실록산의 약어로 사용된 것이며, 상기 D6은 도데카메틸시클로헥사실록산의 약어로 사용된 것이며, 상기 L4는 데카메틸테트라실록산의 약어로 사용된 것이다.
상기 D5는 데카메틸시클로펜타실록산의 약어로 사용된 것이며, 상기 D4는 옥타메틸시클로테트라실록산의 약어로 사용된 것이며, 상기 D6은 도데카메틸시클로헥사실록산의 약어로 사용된 것이며, 상기 L4는 데카메틸테트라실록산의 약어로 사용된 것이다.
또한 헵타메틸옥틸트리실록산, 도데카메틸펜타실록산, 폴리메틸세틸디메틸실록산 및/또는 이들의 혼합물이 언급될 수 있다.
휘발성 실리콘 오일은 또한 플루오르화된 실리콘 오일, 예컨대 알킬 및 퍼플루오로알킬기를 갖는 실리콘, 옥시에틸렌화/옥시프로필렌화된 (OE/PP) 측기를 가지며 퍼플루오르화된 기를 갖는 실리콘, 퍼플루오르화 또는 폴리플루오르화된 측기를 가지며 글리세롤화된 측기를 갖는 실리콘, 및 퍼플루오로알킬메틸페닐실록산을 포함하는 군으로부터 선택될 수 있다.
- 비휘발성 실리콘 오일, 예컨대 폴리디메틸실록산 (PDMS), 폴리알킬메틸실록산, 디메티콘 코폴리올, 알킬메티콘 코폴리올, 세틸디메티콘, 알킬글리세릴 에테르기를 갖는 실리콘, 아민 측기를 갖는 실리콘 및 디라우로일트리메틸올프로판 실록시실리케이트. 이러한 오일의 알킬기는 특히 2 내지 24 개의 탄소 원자를 가진다.
사용될 수 있는 비휘발성 실리콘 오일은 특히, 실온에서 액체인 선형, 비휘발성 폴리디메틸실록산 (PDMS); 펜던트 (pendant) 이고/이거나 실리콘 사슬 말단에 있는 알킬, 알콕시 또는 페닐기 (각 기는 2 내지 24 개의 탄소 원자를 가짐) 를 함유하는 폴리디메틸실록산; 페닐화된 실리콘, 예컨대 페닐 트리메티콘, 페닐 디메티콘, 페닐 트리메틸실록시 디페닐실록산, 디페닐 디메티콘, 디페닐 메틸디페닐 트리실록산, 2-페닐에틸 트리메틸실록시실리케이트, 세틸디메티콘, 알킬글리세릴 에테르기를 갖는 실리콘, 아민 측기를 갖는 실리콘, 수소 원자의 전부 또는 일부가 플루오르 원자로 치환된, 펜던트 기(들) 또는 탄소수 1 내지 12 의 사슬 말단에 있는 기(들) 을 갖는 플루오르화 실리콘, 디메티콘올 및/또는 이의 혼합물일 수 있다.
- 및 이들의 혼합물.
텍스쳐링될 액체 지방 상은, 이에 따라 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 화합물에 의해 유리하게 텍스쳐링될 수 있는 탄소계 및 실리콘 오일의 혼합물을 포함할 수 있다.
바람직하게, 본 발명에 따른 조성물은 하기로부터 선택된 하나 이상의 친유성 화합물을 포함하는 액체 지방 상을 포함한다:
- C6-C32, 바람직하게는 C8-C28, 더욱 양호하게는 C12-C26, 모노알콜, 및 바람직하게는 옥틸도데칸올;
- C6-C32, 바람직하게는 C8-C28, 더욱 양호하게는 C12-C26, 분지형 알칸, 및 바람직하게는 이소도데칸 또는 화학식 -(CH2-CH(CH3))n- (식 중, n 은 4 내지 8 의 정수임) 의 팔레암 (parleam);
- C13-C48, 바람직하게는 C18-C40, 더욱 양호하게는 C20-C32, 선형 알칸;
- 에스테르 및/또는 아미드로부터 선택된 두 개의 관능기를 포함하고, 6 내지 30 개의 탄소 원자, 특히 8 내지 28 개의 탄소 원자, 더욱 양호하게는 10 내지 24 개의 탄소 원자, 및 O 및 N 으로부터 선택된 4 개의 헤테로원자를 포함하는 2관능성 오일; 여기서, 상기 아미드 및 에스테르 관능기는 바람직하게는 사슬 내에 존재하고; 특히 2관능성 오일은 하기 화학식의 이소프로필 N-라우로일사르코시네이트, 및 더욱 특히 Ajinomoto 사에 의해 Eldew SL-205
라는 명칭으로 시판되는 것일 수 있음:
- N 및 O 로부터의 하나 이상의 헤테로원자 및/또는 하나 이상의 카르보닐 관능기를 그의 탄화수소 사슬 내로 혼입시킬 수 있는 C8-C48 에스테르; 및 더욱 특히 푸르셀린 오일 (세토스테아릴 옥타노에이트), 이소노닐 이소노나노에이트, 이소프로필 미리스테이트, 2-에틸헥실 팔미테이트, 2-옥틸도데실 스테아레이트, 2-옥틸도데실 에루케이트, 이소스테아릴 이소스테아레이트, 및 알콜 또는 폴리알콜, 예를 들어 지방 알콜의 헵타노에이트, 옥타노에이트, 데카노에이트 또는 리시놀레에이트;
- 휘발성 또는 비휘발성 실리콘 오일, 및 특히 3 내지 7 개의 규소 원자를 갖는 선형 또는 환형 폴리디메틸실록산 (PDMS), 예컨대 데카메틸시클로펜타실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산, 도데카메틸시클로헥사실록산 및 데카메틸테트라실록산; 및 페닐화된 실리콘, 예컨대 페닐 트리메티콘;
- 및 이들의 혼합물.
이러한 바람직한 친유성 화합물은 총 액체 지방 상의 20 내지 100 질량%, 또는 더욱이 40 내지 99 질량%, 특히 60 내지 95 중량% 를 나타낼 수 있다.
실제로, 본 발명자들은 앞서 정의한 바와 같은 하나 이상의 친유성 화합물과 하나 이상의 화학식 (I) 의 비스-우레아 형 화합물의 조합물이 본 발명의 목적에 대해 특히 만족스러운 결과를 제공한다는 것을 발견하였다.
본 발명에 따른 조성물은 추가로 왁스 및/또는 페이스트형 (pasty) 화합물로부터 선택될 수 있는 하나 이상의 고체 지방 물질을 추가로 포함할 수 있다. 더욱 특히, 본 발명에 따른 조성물은 조성물의 총 중량에 대해 0.1 내지 40 중량%, 특히 0.1 내지 30 중량%, 및 더욱 특히 0.5 내지 25 중량% 의 고체 지방 물질을 포함할 수 있다.
페이스트형 지방 물질 중에서, 실리콘 검이 언급될 수 있다.
본 발명의 목적에 있어서 왁스라는 표현은, 실온 (25℃) 에서 고체이고 가역적인 고체/액체 상태 변화를 가지며, 용융점이 30℃ 이상, 더욱 양호하게는 45℃ 이상이고, 120℃ 까지 이를 수 있는 친유성 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 왁스는 식물, 동물, 미네랄 또는 합성 기원일 수 있으며; 이는 탄소계, 특히 탄화수소계, 플루오르화 및/또는 실리콘계일 수 있다. 특히, 밀랍, 카르나우바 왁스, 칸델릴라 왁스, 파라핀, 미정질 왁스, 세레신 (ceresin), 지랍 (ozokerite); 합성 왁스, 예컨대 폴리에틸렌 또는 피셔-트롭쉬 (Fischer-Tropsch) 왁스, 실리콘 왁스, 예컨대 탄소수 16 내지 45 의 알킬 또는 알콕시디메티콘; 및 이들의 혼합물이 언급될 수 있다.
조성물은, 본질적으로 물로 이루어질 수 있거나, 또는 특히 에탄올 또는 이소프로판올과 같은 탄소수 1 내지 5 의 모노알콜; 탄소수 2 내지 8 의 글리콜, 예컨대 프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, C3-C4 케톤; 및 C2-C4 알데히드로부터 선택된 수(水)혼화성 유기 용매와 물의 혼합물을 포함할 수 있는 수상을 포함할 수 있다. 수상은 조성물의 총 중량에 대해, 1 내지 95 중량%, 특히 3 내지 80 중량%, 특히 5 내지 60 중량% 의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 물이 없을 수도 있다 (O%).
본 발명에 따른 조성물은, 친유성 염료, 친수성 염료, 안료, 진주광택제 (pearlescent agent), 특수한 광학적 효과를 갖는 물질, 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있는 하나 이상의 유기 또는 무기 착색제를 포함할 수 있다. 이러한 착색 물질은 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 50 중량% 의 양으로, 특히 0.5 내지 40 중량%, 더욱 특히 1 내지 25 중량%, 및 특히 조성물의 총 중량에 대해 5 내지 20 중량% 의 양으로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 추가로 하나 이상의 충전제를, 조성물의 총 중량에 대해, 특히 0.01 내지 50 중량% 의 범위, 바람직하게는 0.05 내지 30 중량% 의 범위의 양으로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 화장품 분야에서 통상 사용되는 성분, 예컨대 비타민, 증점제, 겔화제, 미량 원소, 연화제 (emollient), 격리제 (sequestrant), 향수, 알칼리화제 또는 산성화제, 방부제, 선스크린, 계면활성제, 항산화제, 탈모방지제, 비듬방지제, 추진제, 세라마이드, 중합체, 미용 활성제, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 물론, 당업자는 본 발명에 따른 조성물의 유리한 특성이 계획된 추가에 의해 손상되지 않거나 또는 실질적으로 손상되지 않도록, 이러한 임의적인 추가 성분 및/또는 이의 양을 선택하는 데 신중을 기할 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 특히 현탁액, 분산액, 용액 (특히 유기성인 것들), 겔, 에멀젼, 특히 수중유 (oil-in-water; O/W) 또는 유중수 (water-in-oil; W/O), 또는 복합 (W/O/W 또는 폴리올/O/W 또는 O/W/O) 에멀젼의 형태로, 크림, 페이스트, 무스, 소포 (vesicle) 의 분산액 (특히 이온성 또는 비이온성 지질의), 2상 또는 다중상 로션, 스프레이, 파우더, 스틱 또는 배턴 (baton) 형태로 제공될 수 있다.
당업자는 그의 보편적인 지식에 근거하여, 한편으로는 사용된 구성성분의 성질 (특히 담체 내에서의 그의 용해도) 을 고려하고, 다른 한편으로는 조성물에 계획된 적용을 고려하여, 적절한 생약 (galenic) 형태, 및 이의 제조 방법을 선택할 수 있을 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 메이크업 (make-up) 조성물, 특히 파운데이션, 블러셔 또는 아이섀도우와 같은 안색 (complexion) 용 제품; 립스틱 또는 입술용 케어 제품과 같은 입술용 제품; 컨실러 제품; 블러셔, 마스카라, 아이라이너; 눈썹용 메이크업 제품, 립 펜슬 또는 아이 펜슬; 매니큐어 또는 손톱용 케어 제품과 같은 손톱용 제품; 신체 또는 모발용 메이크업 제품 (모발용 마스카라 또는 락커) 일 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 얼굴, 목, 손 또는 신체의 피부용 보호 또는 케어용 조성물, 특히, 피부를 윤기나게 할 수 있는 주름방지, 피로방지 또는 노화방지 조성물, 보습 또는 트리트먼트 조성물; 일광 방지 (anti-sun) 또는 일광후 (after-sun) 또는 인공 태닝 (tanning) 조성물일 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 또한 모발 제품, 특히 모발 염색, 케어 및 위생, 헤어-스타일링, 헤어스타일 유지 또는 헤어 성형용 제품일 수 있다. 모발 조성물은 바람직하게는 샴푸, 젤, 헤어 세팅 로션, 헤어 드라이용 로션, 헤어 케어 또는 위생 조성물 또는 고정 및 헤어-스타일링 조성물, 예컨대 락커, 젤 또는 스프레 이일 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 메이크업 조성물의 분야에서, 특히 파운데이션, 마스카라 및 립스틱에서 매우 특수한 적용이 발견된다.
본 발명에 따른 조성물은 화장품 또는 약학 분야에서 일반적으로 사용되는 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 주제는 또한, 앞서 정의한 바와 같은 미용 조성물을 케라틴 물질에 적용하는 것을 포함하는, 케라틴 물질, 특히 신체 또는 얼굴의 피부, 입술, 손톱, 눈썹, 모발 및/또는 속눈썹에 대한 미용적 처리 방법, 특히 메이크업, 클렌징, 일광 보호, 성형, 염색 및/또는 케어 방법이다.
본 발명은 예로써 제시되는 하기 실시예에서 보다 상세히 설명된다.
일반적인 제조 방법
하나 이상의 실리콘 단위체 및 하나 이상의 비(非)실리콘 단위체를 포함하는, 비스-우레아 화합물의 다양한 제제를 제조하였다.
다양한 혼합물들이 하나의 단계로 수득되며, 일반적인 합성 반응식은 하기에 나타낸다:
.
n1 (2-에틸헥실아민의 몰수) / n2 (3-아미노프로필메틸비스(트리메틸실록시)실란의 몰수) 의 비 및 톨루엔 디이소시아네이트 (TDI) 이성질체의 퍼센트 (95/5 또는 80/20) 에 따라 다양한 혼합물을 제조하였다.
이러한 혼합물은 후술되는 바와 동일한 절차에 따라 제조되었다. 각각의 출발 원료에 대해 선택된 구체적인 양은 하기 실시예에 명시된다.
무수 THF 에 용해된 톨릴렌 디이소시아네이트를, 무수 THF 에 용해된 아민 2.2 당량과 혼합하였다.
반응 매질의 온도가 15℃ 내지 40℃ 에서 유지되는 무수 매질 내에서 불활성 대기 (아르곤) 하에 반응을 수행하였다.
동시에, 아민의 용액 (Y) 을 THF 중에서 제조하였다. 반응 매질의 온도는 바람직하게는 40℃ 를 초과하지 않아야 하기 때문에, 이에 따라 아민 농도 및 아민 용액 (Y) 의 첨가 속도를 조정하였다. 적외선 분광분석 (2250 내지 2280 cm-1 사이의 NCO 밴드의 사라짐) 에 의해 반응 과정을 모니터링하는 동안 반응 매질의 교반을 유지하였다.
디이소시아네이트가 완전히 반응되고 나면, 반응 혼합물을, 염산이 있는 산성수 (pH 3) 에 첨가하고, 수득된 침전을 여과하고, 물로 수회 세척하고, 최종적으로 진공에서 건조시키거나 동결건조시켰다. 백색 분말이 수득되었고, 이는 분석 후 그대로 사용되었다 (질량-커플링 HPLC).
실시예 1 및 2 (R = R' = 3-아미노프로필메틸비스(트리메틸실록시)실란)
본 실시예에서는, 최종적으로 수득된 혼합물을 질량-커플링 HPLC 및 1H NMR 에 의해 특징화하였다.
실시예 1
출발 원료:
- TDI: (2,4 이성질체)/(2,6 이성질체) 로서 95/5; m = 5 g (28.71 mmol)
- n1 = 0
- n2 = 63.16 mmol (2.2 당량) (3-아미노프로필메틸비스(트리메틸실록시)실란의 m = 17.6 g 이고, 베타 이성질체 수준은 1% 미만임).
실시예 2
출발 원료:
- TDI: (2,4 이성질체)/(2,6 이성질체) 로서 80/20
- n1 = 0
- n2 = 63.16 mmol (2.2 당량) (3-아미노프로필메틸비스(트리메틸실록시)실란의 m = 17.6 g 이고, 베타 이성질체 수준은 1% 미만임).
실시예 1 및 2 에서 최종적으로 수득된 혼합물은 하기 비스-우레아를 포함한다:
실시예 3 및 4 (R = 2-에틸헥실이고, R' = 3-아미노프로필메틸비스(트리메틸실록시)실란임)
본 실시예에서는, 최종적으로 수득된 혼합물을 질량-커플링 HPLC 및 1H NMR 에 의해 특징화하였다.
실시예 3
출발 원료:
- TDI: (2,4 이성질체)/(2,6 이성질체) 로서 95/5; m = 0.317 g (1.82 mmol)
- n1 = 2 mmol (1.1 당량) (2-에틸헥실아민의 m = 0.259 g).
- n2 = 2 mmol (1.1 당량) (3-아미노프로필메틸비스(트리메틸실록시)실란의 m = 0.560 g 이고, 베타 이성질체 수준은 1% 미만임).
따라서, nR/n'R = 1 임.
실시예 4
출발 원료:
- TDI: (2,4 이성질체)/(2,6 이성질체) 로서 95/5; m = 50 g (0.29 mol)
- n1 = 0.44 mol (1.5 당량) (2-에틸헥실아민의 m = 56.87 g).
- n2 = 0.19 mol (0.66 당량) (3-아미노프로필메틸비스(트리메틸실록시)실란의 m = 53.13 g 이고, 베타 이성질체 수준은 1% 미만임).
따라서, nR/n'R = 2.23 (69/31).
실시예 3 및 4 에서 최종적으로 수득된 혼합물은 하기 비스-우레아를 포함한다:
하나의 실리콘 부분을 갖는 화합물의 분자량은 582 이고, 두 개의 실리콘 부분을 갖는 (각각의 측쇄에 하나씩) 화합물의 분자량은 732 이다.
실시예 5
상기 실시예 1 내지 4 에서 제조된 혼합물, 및 비교용 화합물 A 및 B 를, 실온 (25℃, 1 기압) 에서, 다양한 친유성 화합물 100 ml 내에서 1 중량% 의 양으로, 그의 증점 또는 텍스쳐링 특성에 대해 시험하였다.
친유성 화합물은 하기로부터 선택된다: 이소도데칸, 팔레암, 옥틸도데칸올, 이소노닐 이소노나노에이트, 페닐 트리메티콘, 휘발성 실리콘 D5 및 휘발성 실리콘 L4.
증점/텍스쳐링 특성은, 화합물의 혼합물이 실온에서 상기 친유성 화합물 내에 가용화될 경우 및 상기 친유성 화합물의 점도의 증가가 관찰될 경우 만족스러운 것으로 판단된다. 유리하게는, 수득된 용액은 일반적으로 맑고, 투명하며 균질하다.
비교용 혼합물 A 및 B 는 하기와 같다:
- 비교용 A:
출발 원료:
- TDI: (2,4 이성질체)/(2,6 이성질체) 로서 95/5
- n1 = 2.2 당량 (2-에틸헥실아민) 및 n2 = 0
- 비교용 B:
출발 원료:
- TDI: (2,4 이성질체)/(2,6 이성질체) 로서 95/5
- n1 = 1.6 당량의 2-에틸헥실아민
- n2 = 0
- n3 = 0.4 당량의 tert-부틸아민
본 발명에 따르면, 실시예 1 내지 4 의 화합물은 광범위한 실리콘 용매 (페닐트리메티콘과 같은 부분 실리콘계, D5 와 같은 순전히 실리콘계이며 환형, L4 와 같은 순전히 실리콘계이며 선형) 를 겔화시킬 수 있으며, 대부분의 경우 맑고 균질한 용액을 제공할 수 있는 것으로 관찰된다.
또한, 라디칼 R 이 탄소계 (알킬) 인 실시예 3 및 4 의 화합물, 더욱 특히 실시예 4 의 화합물은 대부분의 경우 맑고 균질한 용액을 제공하면서, 광범위한 실리콘 용매 (선형 및 환형) 뿐만 아니라 극성 또는 비극성 탄소계 오일 및 용매를 텍스쳐링/증점화시킬 수 있다.
그러나, 이는 순전히 실리콘계인 실시예 1 및 2 의 화합물인 경우에는 해당되지 않으며; 이러한 화합물들은 계획된 탄소계 오일을 텍스쳐링/증점화시킬 수는 있지만, 수득된 용액이 항상 맑은 것은 아니다 (침전물 또는 상 분리의 문제).
실시예 6
실시예 1 과 동일한 방식으로, 하기 화합물을 제조하였다:
출발 원료
- TDI: (2,4 이성질체)/(2,6 이성질체) 로서 95/5; m = 10 g (57.41 mmol)
- n1 = 0
- n2 = 126.3 mmol (2.2 당량) (3-아미노프로필메틸비스(트리메틸실록시)실란의 m = 35.23 g 이고, 베타 이성질체 수준이 10% 미만임 (7% 로 분석됨); 즉, 화학식 NH2-CH2-CH2-CH2-Si[OSi(CH3)3]2Me 의 아민 및 화학식 NH2-CH2-CH(CH3)-Si[OSi(CH3)3]2Me 의 아민 (베타 이성질체라 칭함) 의 혼합물 (이 때, 후자는 10 중량% 미만의 양으로 존재함).
최종적으로 수득된 혼합물은 실시예 1 의 것과 같이 거동하며, 베타 이성질체를 최대 1 중량% 함유한다: 이는 가용화되어 실리콘 오일, 및 특히 D5 및 L4 의 점도를 증가시킨다.
실시예 7
실시예 1 과 동일한 방식으로, 하기 화합물을 제조하였다:
- TDI: (2,4 이성질체)/(2,6 이성질체) 로서 95/5
- n1 = 0
- n2 = 2.2 당량의 비스-트리메틸실라닐메틸아민 (규소를 함유하는 1차 아민)
수득된 혼합물은 실시예 5 에서 언급된 모든 용매 내에서 불용성이다. 이는, 유기겔화 화합물의 구조에 규소 단위체를 첨가하여, 실리콘계 및/또는 탄소계 용매, 그리고 실리콘계 및 탄소계 용매 둘 모두는 훨씬 덜 겔화할 수 있는 화합물을 수득하기에 충분하지 않음을 나타낸다.
실시예 8: 헤어-스타일링 젤
하기를 포함하는 (중량%) 헤어-스타일링 젤 조성물을 제조하였다:
- 실시예 4 의 화합물 3%
- 이소에이코산 5%
- 트리데실 트리멜리테이트 5%
- 이소도데칸 100% 까지의 충분량
완전히 만족스러운 품질을 갖는 헤어케어 제품인, 매우 점도 높은 결정성 젤이 수득되었다.
실시예 9: 메이크업 파운데이션
하기를 포함하는 (중량%) 메이크업 파운데이션을 제조하였다:
- 실시예 1 의 화합물 1.5%
- 시클로펜타실록산 65%
- 이산화티탄 7%
- 글리세린 3%
- 나일론-12 2.5%
- 산화철 2.5%
- 비스-PEG/PPG-14/14 디메티콘 1.8%
- 황산마그네슘 0.7%
- 이소스테아릴 디글리세릴 숙시네이트 0.6%
- 방부제 충분량
- 물 100% 까지의 충분량
일반적인 제조 방법
하나 이상의 실리콘 단위체 및 하나 이상의 비(非)실리콘 단위체를 포함하는, 비스-우레아 화합물의 다양한 제제를 제조하였다.
다양한 혼합물들이 하나의 단계로 수득되며, 일반적인 합성 반응식은 하기에 나타낸다:
n1 (2-에틸헥실아민의 몰수) / n2 (3-아미노프로필메틸비스(트리메틸실록시)실란의 몰수) 의 비 및 톨루엔 디이소시아네이트 (TDI) 이성질체의 퍼센트 (95/5 또는 80/20) 에 따라 다양한 혼합물을 제조하였다.
이러한 혼합물은 후술되는 바와 동일한 절차에 따라 제조되었다. 각각의 출발 원료에 대해 선택된 구체적인 양은 하기 실시예에 명시된다.
무수 THF 에 용해된 톨릴렌 디이소시아네이트를, 무수 THF 에 용해된 아민 2.2 당량과 혼합하였다.
반응 매질의 온도가 15℃ 내지 40℃ 에서 유지되는 무수 매질 내에서 불활성 대기 (아르곤) 하에 반응을 수행하였다.
동시에, 아민의 용액 (Y) 을 THF 중에서 제조하였다. 반응 매질의 온도는 바람직하게는 40℃ 를 초과하지 않아야 하기 때문에, 이에 따라 아민 농도 및 아민 용액 (Y) 의 첨가 속도를 조정하였다. 적외선 분광분석 (2250 내지 2280 cm-1 사이의 NCO 밴드의 사라짐) 에 의해 반응 과정을 모니터링하는 동안 반응 매질의 교반을 유지하였다.
디이소시아네이트가 완전히 반응되고 나면, 반응 혼합물을, 염산이 있는 산성수 (pH 3) 에 첨가하고, 수득된 침전을 여과하고, 물로 수회 세척하고, 최종적으로 진공에서 건조시키거나 동결건조시켰다. 백색 분말이 수득되었고, 이는 분석 후 그대로 사용되었다 (질량-커플링 HPLC).
실시예 1 및 2 (R = R' = 3-아미노프로필메틸비스(트리메틸실록시)실란)
본 실시예에서는, 최종적으로 수득된 혼합물을 질량-커플링 HPLC 및 1H NMR 에 의해 특징화하였다.
실시예 1
출발 원료:
- TDI: (2,4 이성질체)/(2,6 이성질체) 로서 95/5; m = 5 g (28.71 mmol)
- n1 = 0
- n2 = 63.16 mmol (2.2 당량) (3-아미노프로필메틸비스(트리메틸실록시)실란의 m = 17.6 g 이고, 베타 이성질체 수준은 1% 미만임).
실시예 2
출발 원료:
- TDI: (2,4 이성질체)/(2,6 이성질체) 로서 80/20
- n1 = 0
- n2 = 63.16 mmol (2.2 당량) (3-아미노프로필메틸비스(트리메틸실록시)실란의 m = 17.6 g 이고, 베타 이성질체 수준은 1% 미만임).
실시예 1 및 2 에서 최종적으로 수득된 혼합물은 하기 비스-우레아를 포함한다:
실시예 3 및 4 (R = 2-에틸헥실이고, R' = 3-아미노프로필메틸비스(트리메틸실록시)실란임)
본 실시예에서는, 최종적으로 수득된 혼합물을 질량-커플링 HPLC 및 1H NMR 에 의해 특징화하였다.
실시예 3
출발 원료:
- TDI: (2,4 이성질체)/(2,6 이성질체) 로서 95/5; m = 0.317 g (1.82 mmol)
- n1 = 2 mmol (1.1 당량) (2-에틸헥실아민의 m = 0.259 g).
- n2 = 2 mmol (1.1 당량) (3-아미노프로필메틸비스(트리메틸실록시)실란의 m = 0.560 g 이고, 베타 이성질체 수준은 1% 미만임).
따라서, nR/n'R = 1 임.
실시예 4
출발 원료:
- TDI: (2,4 이성질체)/(2,6 이성질체) 로서 95/5; m = 50 g (0.29 mol)
- n1 = 0.44 mol (1.5 당량) (2-에틸헥실아민의 m = 56.87 g).
- n2 = 0.19 mol (0.66 당량) (3-아미노프로필메틸비스(트리메틸실록시)실란의 m = 53.13 g 이고, 베타 이성질체 수준은 1% 미만임).
따라서, nR/n'R = 2.23 (69/31).
실시예 3 및 4 에서 최종적으로 수득된 혼합물은 하기 비스-우레아를 포함한다:
하나의 실리콘 부분을 갖는 화합물의 분자량은 582 이고, 두 개의 실리콘 부분을 갖는 (각각의 측쇄에 하나씩) 화합물의 분자량은 732 이다.
실시예 5
상기 실시예 1 내지 4 에서 제조된 혼합물, 및 비교용 화합물 A 및 B 를, 실온 (25℃, 1 기압) 에서, 다양한 친유성 화합물 100 ml 내에서 1 중량% 의 양으로, 그의 증점 또는 텍스쳐링 특성에 대해 시험하였다.
친유성 화합물은 하기로부터 선택된다: 이소도데칸, 팔레암, 옥틸도데칸올, 이소노닐 이소노나노에이트, 페닐 트리메티콘, 휘발성 실리콘 D5 및 휘발성 실리콘 L4.
증점/텍스쳐링 특성은, 화합물의 혼합물이 실온에서 상기 친유성 화합물 내에 가용화될 경우 및 상기 친유성 화합물의 점도의 증가가 관찰될 경우 만족스러운 것으로 판단된다. 유리하게는, 수득된 용액은 일반적으로 맑고, 투명하며 균질하다.
비교용 혼합물 A 및 B 는 하기와 같다:
- 비교용 A:
출발 원료:
- TDI: (2,4 이성질체)/(2,6 이성질체) 로서 95/5
- n1 = 2.2 당량 (2-에틸헥실아민) 및 n2 = 0
- 비교용 B:
출발 원료:
- TDI: (2,4 이성질체)/(2,6 이성질체) 로서 95/5
- n1 = 1.6 당량의 2-에틸헥실아민
- n2 = 0
- n3 = 0.4 당량의 tert-부틸아민
| 페닐트리메티콘 | D5 | L4 | |
| 실시예 1 | 균질한 백색 매질 점도 증가 | 맑고 균질한 매질 점도 증가 | 맑고 균질한 매질 점도 증가 |
| 실시예 2 | 백색 매질 + 침전물 점도 증가 | 백색 매질 점도 증가 | 상 분리 점도 증가 |
| 실시예 3 | 불용성 | 맑은 매질 점도 증가 | 시험되지 않음 |
| 실시예 4 | 맑은 매질 점도의 증가 | 맑은 매질 점도 증가 | 맑은 매질 점도 증가 |
| 비교용 A | 불용성 | 불용성 (80℃ 까지 가열된 후에도) | 불용성 |
| 비교용 B | 맑은 매질 점도 증가 | 불용성 | 불용성 |
| 이소도데칸 | 팔레암 | 옥틸 도데칸 | 이소노닐 이소노나노에이트 | |
| 실시예 1 | 맑은 매질이나, 시간이 경과하면서 상이 분리됨 점도 증가 | 백색 매질 점도 증가 | 반투명한 매질 + 침전물 점도 증가 | 상 분리가 일어나는 불투명한 매질 점도 증가 |
| 실시예 2 | 상 분리 점도 증가 | 맑고 균질한 매질 점도 증가 | 밝은 백색 필름 점도 증가 없음 | 침전물이 있는 불투명한 매질 점도 증가 |
| 실시예 3 | 맑은 매질 점도 증가 | 불용성 | 불용성 | 불용성 |
| 실시예 4 | 맑은 매질 점도 증가 | 맑은 매질 점도 증가 | 맑은 매질 점도 증가 | 맑은 매질 점도 증가 |
| 비교용 A | 맑은 매질 점도 증가 | 맑은 매질 점도 증가 | 맑은 매질 점도 증가 | 침전물 점도 증가 |
| 비교용 B | 맑은 매질 점도 증가 | 맑은 매질 점도 증가 | 맑은 매질 점도 증가 | 맑은 매질 점도 증가 |
본 발명에 따르면, 실시예 1 내지 4 의 화합물은 광범위한 실리콘 용매 (페닐트리메티콘과 같은 부분 실리콘계, D5 와 같은 순전히 실리콘계이며 환형, L4 와 같은 순전히 실리콘계이며 선형) 를 겔화시킬 수 있으며, 대부분의 경우 맑고 균질한 용액을 제공할 수 있는 것으로 관찰된다.
또한, 라디칼 R 이 탄소계 (알킬) 인 실시예 3 및 4 의 화합물, 더욱 특히 실시예 4 의 화합물은 대부분의 경우 맑고 균질한 용액을 제공하면서, 광범위한 실리콘 용매 (선형 및 환형) 뿐만 아니라 극성 또는 비극성 탄소계 오일 및 용매를 텍스쳐링/증점화시킬 수 있다.
그러나, 이는 순전히 실리콘계인 실시예 1 및 2 의 화합물인 경우에는 해당되지 않으며; 이러한 화합물들은 계획된 탄소계 오일을 텍스쳐링/증점화시킬 수는 있지만, 수득된 용액이 항상 맑은 것은 아니다 (침전물 또는 상 분리의 문제).
실시예 6
실시예 1 과 동일한 방식으로, 하기 화합물을 제조하였다:
출발 원료
- TDI: (2,4 이성질체)/(2,6 이성질체) 로서 95/5; m = 10 g (57.41 mmol)
- n1 = 0
- n2 = 126.3 mmol (2.2 당량) (3-아미노프로필메틸비스(트리메틸실록시)실란의 m = 35.23 g 이고, 베타 이성질체 수준이 10% 미만임 (7% 로 분석됨); 즉, 화학식 NH2-CH2-CH2-CH2-Si[OSi(CH3)3]2Me 의 아민 및 화학식 NH2-CH2-CH(CH3)-Si[OSi(CH3)3]2Me 의 아민 (베타 이성질체라 칭함) 의 혼합물 (이 때, 후자는 10 중량% 미만의 양으로 존재함).
최종적으로 수득된 혼합물은 실시예 1 의 것과 같이 거동하며, 베타 이성질체를 최대 1 중량% 함유한다: 이는 가용화되어 실리콘 오일, 및 특히 D5 및 L4 의 점도를 증가시킨다.
실시예 7
실시예 1 과 동일한 방식으로, 하기 화합물을 제조하였다:
- TDI: (2,4 이성질체)/(2,6 이성질체) 로서 95/5
- n1 = 0
- n2 = 2.2 당량의 비스-트리메틸실라닐메틸아민 (규소를 함유하는 1차 아민)
수득된 혼합물은 실시예 5 에서 언급된 모든 용매 내에서 불용성이다. 이는, 유기겔화 화합물의 구조에 규소 단위체를 첨가하여, 실리콘계 및/또는 탄소계 용매, 그리고 실리콘계 및 탄소계 용매 둘 모두는 훨씬 덜 겔화할 수 있는 화합물을 수득하기에 충분하지 않음을 나타낸다.
실시예 8: 헤어-스타일링 젤
하기를 포함하는 (중량%) 헤어-스타일링 젤 조성물을 제조하였다:
- 실시예 4 의 화합물 3%
- 이소에이코산 5%
- 트리데실 트리멜리테이트 5%
- 이소도데칸 100% 까지의 충분량
완전히 만족스러운 품질을 갖는 헤어케어 제품인, 매우 점도 높은 결정성 젤이 수득되었다.
실시예 9: 메이크업 파운데이션
하기를 포함하는 (중량%) 메이크업 파운데이션을 제조하였다:
- 실시예 1 의 화합물 1.5%
- 시클로펜타실록산 65%
- 이산화티탄 7%
- 글리세린 3%
- 나일론-12 2.5%
- 산화철 2.5%
- 비스-PEG/PPG-14/14 디메티콘 1.8%
- 황산마그네슘 0.7%
- 이소스테아릴 디글리세릴 숙시네이트 0.6%
- 방부제 충분량
- 물 100% 까지의 충분량
본 발명에 따르면, 함유된 오일의 성질에 무관하게, 미용 조성물을 텍스쳐링, 증점화, 또는 더욱이 겔화할 수 있는 신규한 화합물이 제공된다.
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Claims (66)
- 생리적으로 허용가능한 매질 내에, 실온에서 액체인 실리콘 오일, 탄소계 오일 및 탄소계 용매를 포함하는 액체 지방 상 및 하나 이상의 하기 화학식 (I) 의 화합물, 또는 이의 염을 포함하는 미용 조성물:
[식 중:- A 는 하기 화학식 (II) 의 기이고:
{식 중, R1 은 선형 또는 분지형 C1 내지 C4 알킬 라디칼이고, * 는 화학식 (I) 의 화합물에 잔존하는 두 개의 질소 원자 각각에 A 기가 부착되는 지점을 나타냄},- 동일 또는 상이한 R 및 R' 은 하기 i) 및 ii) 로부터 선택되고:- i) 하기 화학식 (III) 의 라디칼:
{식 중:- L 은 1 내지 18 개의 탄소 원자를 포함하고, N, O 및 S 로부터 선택된 1 내지 4 개의 헤테로원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 환형, 2가 탄소 라디칼, 또는 단일 결합이고;- Ra 는:a) 1 내지 18 개의 탄소 원자를 포함하고, N, O, Si 및 S 로부터 선택된 1 내지 8 개의 헤테로원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 환형 탄소 라디칼; 또는b) 하기 화학식의 실리콘 라디칼이고:
(식 중, n 은 0 내지 100 이고;R2 내지 R6 은 서로 독립적으로, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가지며, 1 내지 4 개의 산소 원자를 포함할 수 있는, 선형 또는 분지형 탄소 라디칼임);- Rb 및 Rc 는 서로 독립적으로 하기로부터 선택됨:a) 1 내지 18 개의 탄소 원자를 포함하고, N, O, Si 및 S 로부터 선택된 1 내지 4 개의 헤테로원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 환형 탄소 라디칼;b) 하기 화학식의 라디칼:
(식 중, n 은 0 내지 100 이고;R'2 내지 R'6 은 서로 독립적으로, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가지며, 1 내지 4 개의 산소 원자를 포함할 수 있는, 선형 또는 분지형 탄소 라디칼임)}; 및- ii) O, S, F 및 N 으로부터 선택된 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 환형 C1 내지 C30 알킬 라디칼;라디칼 R, R', 또는 R 및 R' 은 상기 화학식 (III) 의 라디칼임]. - 제 1 항에 있어서, A 기가 하기 화학식의 것인 조성물:
[식 중, R1 및 * 은 제 1 항에서 정의한 바와 같음]. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, A 기가 하기 화학식의 것인 조성물:.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, L 이 -(CH2)n- (식 중, n = 1 내지 18 임) 의 구조를 가지거나; 또는 L 이 -CH2-CH(CH3)- 의 구조를 갖는 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 라디칼 Ra 가 하기 라디칼로부터 선택되는 조성물:- -(CH2)n'-CH3 (식 중, n' = 0 내지 17 임) 의 구조를 갖는 라디칼; 또는- -(CH2)x-O-(CH2)z-CH3 또는 -(CH2)x-O-(CH2)y-O-(CH2)z-CH3 (식 중, x = 1 내지 10, y = 1 내지 10 이고, z = 0 내지 10 임) 의 구조를 갖는 라디칼; 또는- SiR4R5R6 (식 중, R4, R5 및 R6 은 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 12 의 알킬 라디칼임) 의 구조를 갖는 라디칼; 또는- 하기 화학식의 라디칼:
(식 중, R2 내지 R6 은 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 12 의 알킬 라디칼임). - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, Ra 가 하기 구조를 갖는 조성물:
[식 중, n = 1 내지 100 임]. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 서로 동일 또는 상이한 라디칼 Rb 및 Rc 가 하기 라디칼로부터 선택되는 조성물:- -(CH2)m-CH3 (식 중, m = 0 내지 17 임) 의 구조를 갖는 라디칼; 또는- -O-(CH2)m'-CH3 (식 중, m' = 0 내지 5 임) 의 구조를 갖는 라디칼; 또는- -O-(CH2)x-O-(CH2)z-CH3 또는 -O-(CH2)x-O-(CH2)y-O-(CH2)z-CH3 (식 중, x = 1 내지 10; y = 1 내지 10, 및 z = 0 내지 10 임) 의 구조를 갖는 라디칼; 또는- 하기 구조를 갖는 라디칼:
(식 중, n 은 0 내지 100 이고;R'2 내지 R'6 은 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 12 의 알킬 라디칼임). - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 라디칼 R, R', 또는 R 및 R' 이 하기 라디칼:
및 또한 하기 화학식의 라디칼:
[식 중, n 은 0 내지 100 임],또는 하기 화학식의 라디칼:
[식 중, x = 1 내지 10 이고, y = 1 내지 10 이고;L 은 상기 정의한 바와 같음]로부터 선택되는 조성물. - 제 8 항에 있어서, L 은 선형 또는 분지형 C1-C8 알킬렌 라디칼, 또는 화학식 -CH2-CH(CH3)- 의 라디칼인 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 동일 또는 상이한 R 및 R' 이 모두 화학식 (III) 의 것인 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 라디칼 R 또는 R' 중 하나가 O, S, F 및 N 으로부터 선택된 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 환형 C1 내지 C30 알킬 라디칼을 나타내는 조성물.
- 제 11 항에 있어서, 라디칼 R 또는 R' 이 하기로부터 선택되는 조성물:
[식 중, * 은 상기 주어진 정의를 가짐]. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 라디칼 R 또는 R' 이 3 내지 16 개의 탄소 원자를 포함하고, O, S, F 및 N 으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화, 분지형 알킬 라디칼을 나타내는 조성물.
- 제 13 항에 있어서, 라디칼 R 또는 R' 이 tert-부틸 및 2-에틸헥실 라디칼 또는 하기 화학식의 라디칼로부터 선택되는 조성물:.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물이 하기 화합물, 및 이의 염으로부터 단독으로 또는 혼합물로서 선택되는 조성물:
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 20 중량% 의 화학식 (I) 의 화합물(들) 을 포함하는 조성물.
- 삭제
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 액체 지방 상이 하기로부터 단독으로 또는 혼합물로서 선택된 하나 이상의 친유성 화합물을 포함하는 조성물:1) 모노알콜 및 폴리알콜과 모노카르복실산의 에스테르;2) 플루오르화된 오일;3) 지방산이 다양한 사슬 길이를 가질 수 있는 글리세롤의 지방산 에스테르로 이루어진 트리글리세리드를 고함량으로 갖는 탄화수소계 식물 오일 (상기 지방산은 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형일 수 있음);4) C6 내지 C40 에테르;5) C8-C32 지방산;6) 지방 알콜;7) 합성 또는 미네랄 기원의 선형 또는 분지형 탄화수소 또는 탄화플루오르;8) 에스테르, 아미드, 또는 에스테르 및 아미드로부터 선택된 두 개의 관능기를 포함하고, 6 내지 30 개의 탄소 원자, 및 O 및 N 으로부터 선택된 4 개의 헤테로원자를 포함하는 2관능성 오일;9) 플루오르화될 수 있는, 선형 또는 환형, 휘발성 또는 비휘발성 실리콘 오일.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 액체 지방 상이 하기로부터 선택된 하나 이상의 친유성 화합물을 단독으로 또는 혼합물로서 포함하는 조성물:- 그의 탄화수소 사슬 내에 N 및 O 로부터의 하나 이상의 헤테로원자, 하나 이상의 카르보닐 관능기, 또는 N 및 O 로부터의 하나 이상의 헤테로원자 및 하나 이상의 카르보닐 관능기를 혼입시킬 수 있는 C8-C48 에스테르;- 퍼플루오로폴리에테르, 퍼플루오로알칸, 퍼플루오로알킬 포스페이트의 모노에스테르, 디에스테르 및 트리에스테르, 및 플루오르화된 에스테르 오일;- 맥아, 옥수수, 해바라기, 시어 (shea), 피마자, 스위트 아몬드 (sweet almond), 마카다미아 (macadamia), 살구, 대두, 평지씨, 목화씨, 자주개자리 (lucern), 양귀비씨, 호박씨, 참깨, 호리병박 (gourd), 아보카도, 헤이즐넛, 포도씨 또는 까막까치밥나무씨 (blackcurrant seed), 달맞이꽃, 기장, 보리, 퀴노아 (quinoa), 올리브, 호밀, 잇꽃, 쿠쿠이나무 (candlenut), 시계꽃 및 사향장미 오일; 또는 카프릴산, 카프르산, 또는 카프릴산 및 카프르산의 트리글리세리드;- 올레산, 리놀레산, 리놀렌산;- 올레일 알콜 및 옥틸도데칸올;- 파라핀 오일 및 이의 유도체, 바셀린, 폴리데센, 수소첨가 폴리이소부텐, 및 이의 혼합물;- 선형 또는 분지형 C6-C48 알칸;- 3 내지 7 개의 규소 원자를 갖는 선형 또는 환형 휘발성 폴리디메틸실록산 (PDMS); 플루오르화된 실리콘 오일;- 비휘발성 실리콘 오일; 펜던트 (pendant) 이거나 실리콘 사슬 말단에 있는 알킬, 알콕시 또는 페닐기 (각 기는 2 내지 24 개의 탄소 원자를 가짐) 를 함유하는 폴리디메틸실록산; 페닐화된 실리콘, 세틸디메티콘, 알킬글리세릴 에테르기를 갖는 실리콘, 아민 측기를 갖는 실리콘, 수소 원자의 전부 또는 일부가 플루오르 원자로 치환된, 펜던트 기(들) 또는 탄소수 1 내지 12 의 사슬 말단에 있는 기(들) 을 갖는 플루오르화 실리콘, 디메티콘올 또는 이의 혼합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 액체 지방 상이 하기로부터 선택된 하나 이상의 친유성 화합물을 포함하는 조성물:- C6-C32 모노알콜;- C6-C32 분지형 알칸;- C13-C48 선형 알칸;- 에스테르, 아미드, 또는 에스테르 및 아미드로부터 선택된 두 개의 관능기를 포함하고, 6 내지 30 개의 탄소 원자, 및 O 및 N 으로부터 선택된 4 개의 헤테로원자를 포함하는 2관능성 오일;- N 및 O 로부터의 하나 이상의 헤테로원자, 하나 이상의 카르보닐 관능기, 또는 N 및 O 로부터의 하나 이상의 헤테로원자 및 하나 이상의 카르보닐 관능기를 그의 탄화수소 사슬 내로 혼입시킬 수 있는 C8-C48 에스테르;- 휘발성 또는 비휘발성 실리콘 오일;- 및 이들의 혼합물.
- 제 1 항에 있어서, 친유성 화합물이 총 액체 지방 상의 20 내지 100 중량% 를 나타내는 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 왁스, 실리콘 검, 물, 수혼화성 (water-miscible) 유기 용매; 유기 또는 무기 착색제; 충전제, 비타민, 증점제, 겔화제, 연화제 (emollient), 향수, 알칼리화제 또는 산성화제, 방부제, 선스크린, 계면활성제, 항산화제, 탈모방지제, 비듬방지제, 세라마이드, 중합체, 및 이들의 혼합물로부터 선택된 하나 이상의 구성성분을 추가로 포함하는 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 메이크업 (make-up) 조성물; 얼굴, 목, 손 또는 신체의 피부용 보호 또는 케어용 조성물; 일광 방지 (anti-sun) 또는 일광후 (after-sun) 또는 인공 태닝 (tanning) 조성물; 모발 조성물의 형태로 제공되는 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에서 정의한 바와 같은 미용 조성물을 케라틴 물질에 적용하는 것을 포함하는, 케라틴 물질에 대한 미용적 처리 방법.
- 생리적으로 허용가능한 매질 내에, 실온에서 액체인 실리콘 오일, 탄소계 오일 및 탄소계 용매를 포함하는 액체 지방 상을 포함하는 미용 조성물의 텍스쳐링 (texturing) 을 위해, 제 1 항 또는 제 2 항에서 정의한 바와 같은 화학식 (I) 의 화합물을 사용하는 방법.
- 하기 화학식 (Ia) 의 화합물, 또는 이의 염:
[식 중:- A 는 하기 화학식 (II) 의 기이고:
{식 중, R1 은 선형 또는 분지형 C1 내지 C4 알킬 라디칼이고, * 는 화학식 (I) 의 화합물에 잔존하는 두 개의 질소 원자 각각에 A 기가 부착되는 지점을 나타냄},- 동일 또는 상이한 R 및 R' 은 하기 i) 및 ii) 로부터 선택되고:- i) 하기 화학식 (III) 의 라디칼:
{식 중:- L 은 1 내지 18 개의 탄소 원자를 포함하고, N, O 및 S 로부터 선택된 1 내지 4 개의 헤테로원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 환형, 2가 탄소 라디칼, 또는 단일 결합이고;- Ra 는:a) 1 내지 18 개의 탄소 원자를 포함하고, N, O, Si 및 S 로부터 선택된 1 내지 8 개의 헤테로원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 환형 탄소 라디칼; 또는b) 하기 화학식의 실리콘 라디칼이고:
(식 중, n 은 0 내지 100 이고;R2 내지 R6 은 서로 독립적으로, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가지며, 1 내지 4 개의 산소 원자를 포함할 수 있는, 선형 또는 분지형 탄소 라디칼임);- Rb 및 Rc 는 서로 독립적으로 하기로부터 선택됨:a) 1 내지 18 개의 탄소 원자를 포함하고, N, O, Si 및 S 로부터 선택된 1 내지 4 개의 헤테로원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 환형 탄소 라디칼;b) 하기 화학식의 라디칼:
(식 중, n 은 0 내지 100 이고;R'2 내지 R'6 은 서로 독립적으로, 1 내지 12 개의 탄소 원자를 가지며, 1 내지 4 개의 산소 원자를 포함할 수 있는, 선형 또는 분지형 탄소 라디칼임)}; 및- ii) O, S, F 및 N 으로부터 선택된 1 내지 3 개의 헤테로 원자를 포함할 수 있는, 포화 또는 불포화, 분지형 C3 내지 C16 알킬 라디칼;라디칼 R, R', 또는 R 및 R' 은 상기 화학식 (III) 의 라디칼임]. - 제 26 항에 있어서, 라디칼 R 또는 R' 이 tert-부틸 및 2-에틸헥실 라디칼 또는 하기 화학식의 라디칼로부터 선택되는 화합물:.
- 제 26 항 또는 제 27 항에 있어서, 하기 화합물 및 이의 염으로부터 단독으로 또는 혼합물로서 선택되는 화합물:
.
- 제 1 항에 있어서, L, Ra, R2 내지 R6, Rb, Rc, 및 R'2 내지 R'6 중 하나 이상에 있어서, 탄소 라디칼이 탄화수소 라디칼인 조성물.
- 제 6 항에 있어서, Ra 가 하기 라디칼인 조성물:.
- 제 8 항에 있어서, 라디칼 R, R', 또는 R 및 R' 이 하기 라디칼로부터 선택되는 조성물:.
- 제 13 항에 있어서, 알킬 라디칼이 단일분지형인 조성물.
- 제 13 항에 있어서, 알킬 라디칼이 비(非)-환형인 조성물.
- 제 16 항에 있어서, 조성물의 총 중량에 대해 0.05 내지 15 중량% 의 화학식 (I) 의 화합물(들) 을 포함하는 조성물.
- 제 34 항에 있어서, 조성물의 총 중량에 대해 0.1 내지 10 중량% 의 화학식 (I) 의 화합물(들) 을 포함하는 조성물.
- 제 35 항에 있어서, 조성물의 총 중량에 대해 1 내지 8 중량% 의 화학식 (I) 의 화합물(들) 을 포함하는 조성물.
- 제 36 항에 있어서, 조성물의 총 중량에 대해 2 내지 5 중량% 의 화학식 (I) 의 화합물(들) 을 포함하는 조성물.
- 제 18 항에 있어서, 항목 1) 에 있어서, 모노알콜 및 폴리알콜과 모노카르복실산의 에스테르가 화학식 R'1-CO-O-R'2 (식 중, R'1 은 하나 이상의 에틸렌 이중 결합을 포함할 수 있고, 치환될 수 있으며, 그의 탄화수소 사슬에 N 및 O 로부터의 하나 이상의 헤테로원자, 하나 이상의 카르보닐 관능기, 또는 N 및 O 로부터의 하나 이상의 헤테로원자 및 하나 이상의 카르보닐 관능기가 개입될 수 있는, 탄소수 1 내지 40 의 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타내고, R'2 는 하나 이상의 에틸렌 이중 결합을 포함할 수 있고, 치환될 수 있으며, 그의 탄화수소 사슬에 N 및 O 로부터의 하나 이상의 헤테로원자, 하나 이상의 카르보닐 관능기, 또는 N 및 O 로부터의 하나 이상의 헤테로원자 및 하나 이상의 카르보닐 관능기가 개입될 수 있는, 탄소수 1 내지 40 의 선형 또는 분지형 알킬 라디칼을 나타냄) 의 에스테르인 조성물.
- 제 18 항에 있어서, 항목 6) 에 있어서, 지방 알콜이 C6-C32 모노알콜인 조성물.
- 제 18 항에 있어서, 항목 8) 에 있어서, 2관능성 오일이 에스테르, 아미드, 또는 에스테르 및 아미드로부터 선택된 두 개의 관능기를 포함하고, 8 내지 28 개의 탄소 원자, 및 O 및 N 으로부터 선택된 4 개의 헤테로원자를 포함하는 조성물.
- 제 40 항에 있어서, 항목 8) 에 있어서, 2관능성 오일이 에스테르, 아미드, 또는 에스테르 및 아미드로부터 선택된 두 개의 관능기를 포함하고, 10 내지 24 개의 탄소 원자, 및 O 및 N 으로부터 선택된 4 개의 헤테로원자를 포함하는 조성물.
- 제 18 항에 있어서, 항목 8) 에 있어서, 아미드 및 에스테르 관능기가 사슬 내에 존재하는 조성물.
- 제 19 항에 있어서, C8-C48 에스테르가 푸르셀린 오일, 이소노닐 이소노나노에이트, 이소프로필 미리스테이트, 2-에틸헥실 팔미테이트, 2-옥틸도데실 스테아레이트, 2-옥틸도데실 에루케이트, 이소스테아릴 이소스테아레이트, 및 알콜 또는 폴리알콜의 헵타노에이트, 옥타노에이트, 데카노에이트 또는 리시놀레에이트, 및 이소프로필 N-라우로일사르코시네이트로부터 선택되는 조성물.
- 제 19 항에 있어서, C6-C48 알칸이 휘발성인 조성물.
- 제 19 항에 있어서, 3 내지 7 개의 규소 원자를 갖는 선형 또는 환형 휘발성 폴리디메틸실록산 (PDMS) 이 옥틸트리메티콘, 헥실트리메티콘, 데카메틸시클로펜타실록산 (D5), 옥타메틸시클로테트라실록산 (D4), 도데카메틸시클로헥사실록산 (D6), 데카메틸테트라실록산 (L4), 헵타메틸옥틸트리실록산, 도데카메틸펜타실록산, 폴리메틸세틸디메틸실록산으로부터 선택되는 조성물.
- 제 20 항에 있어서, 모노알콜이 8 내지 28 개의 탄소 원자를 포함하는 조성물.
- 제 46 항에 있어서, 모노알콜이 12 내지 26 개의 탄소 원자를 포함하는 조성물.
- 제 47 항에 있어서, 모노알콜이 옥틸도데칸올인 조성물.
- 제 20 항에 있어서, 분지형 알칸이 8 내지 28 개의 탄소 원자를 포함하는 조성물.
- 제 49 항에 있어서, 분지형 알칸이 12 내지 26 개의 탄소 원자를 포함하는 조성물.
- 제 50 항에 있어서, 분지형 알칸이 이소도데칸 또는 화학식 -(CH2-CH(CH3))n- (식 중, n 은 4 내지 8 의 정수임) 의 팔레암 (parleam) 으로부터 선택되는 조성물.
- 제 20 항에 있어서, 선형 알칸이 18 내지 40 개의 탄소 원자를 포함하는 조성물.
- 제 52 항에 있어서, 선형 알칸이 20 내지 32 개의 탄소 원자를 포함하는 조성물.
- 제 20 항에 있어서, 2관능성 오일이 에스테르, 아미드, 또는 에스테르 및 아미드로부터 선택된 두 개의 관능기를 포함하고, 8 내지 28 개의 탄소 원자, 및 O 및 N 으로부터 선택된 4 개의 헤테로원자를 포함하는 조성물.
- 제 54 항에 있어서, 2관능성 오일이 에스테르, 아미드, 또는 에스테르 및 아미드로부터 선택된 두 개의 관능기를 포함하고, 10 내지 24 개의 탄소 원자, 및 O 및 N 으로부터 선택된 4 개의 헤테로원자를 포함하는 조성물.
- 제 20 항에 있어서, 아미드 및 에스테르 관능기가 사슬 내에 존재하는 조성물.
- 제 20 항에 있어서, 2관능성 오일이 하기 화학식의 이소프로필 N-라우로일사르코시네이트인 조성물:.
- 제 20 항에 있어서, C8-C48 에스테르가 푸르셀린 오일, 이소노닐 이소노나노에이트, 이소프로필 미리스테이트, 2-에틸헥실 팔미테이트, 2-옥틸도데실 스테아레이트, 2-옥틸도데실 에루케이트, 이소스테아릴 이소스테아레이트, 및 알콜 또는 폴리알콜의 헵타노에이트, 옥타노에이트, 데카노에이트 또는 리시놀레에이트로부터 선택되는 조성물.
- 제 20 항에 있어서, 휘발성 또는 비휘발성 실리콘 오일이 3 내지 7 개의 규소 원자를 갖는 선형 또는 환형 폴리디메틸실록산 (PDMS); 및 페닐화된 실리콘으로부터 선택되는 조성물.
- 제 21 항에 있어서, 친유성 화합물이 총 액체 지방 상의 40 내지 99 중량% 를 나타내는 조성물.
- 제 60 항에 있어서, 친유성 화합물이 총 액체 지방 상의 60 내지 95 중량% 를 나타내는 조성물.
- 제 23 항에 있어서, 메이크업 조성물이 안색 (complexion) 용 제품; 입술용 제품; 컨실러 제품; 블러셔, 마스카라, 아이라이너; 눈썹용 메이크업 제품, 립 펜슬 또는 아이 펜슬; 손톱용 제품; 신체 또는 모발용 메이크업 제품으로부터 선택되는 조성물.
- 제 23 항에 있어서, 얼굴, 목, 손 또는 신체의 피부용 보호 또는 케어용 조성물이 피부를 윤기나게 할 수 있는 주름방지, 피로방지 또는 노화방지 조성물, 보습 또는 트리트먼트 조성물로부터 선택되는 조성물.
- 제 23 항에 있어서, 모발 조성물이 모발 염색, 케어 및 위생, 헤어-스타일링, 헤어스타일 유지 또는 헤어 성형용 조성물로부터 선택되는 조성물.
- 제 24 항에 있어서, 케라틴 물질에 대한 메이크업, 클렌징, 일광 보호, 성형, 염색 또는 케어, 또는 이들 중 하나 이상을 위한, 미용적 처리 방법.
- 제 24 항에 있어서, 케라틴 물질이 신체 또는 얼굴의 피부, 입술, 손톱, 눈썹, 모발 및 속눈썹으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 미용적 처리 방법.
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