KR100808116B1 - 미생물 점착 방지용 공중합체 수지 코팅재 - Google Patents

Abstract

본 발명은 하기 구조식 1의 단위와 구조식 2의 단위를 함유하는 안티-파울링 특성을 갖는 공중합체 수지에 관한 것이다.

[구조식 1]

[구조식 2]

(상기 식에서, R₁ 및 R₃는 각각 독립적으로 C1 ~ C5의 알킬기이고, R₂, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈ 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C20의 알킬기 이다.)

안티-파울링, 에폭시 코팅, 포스포릴콜린, 센서

Description

미생물 점착 방지용 공중합체 수지 코팅재{Anti-fouling copolymers resin coating material}

도 1은 대장균(E. coli)의 점착성을 알아보기 위해서 찍은 SEM사진이다.

본 발명은 미생물 점착 방지의 성질이 있는 포스포릴콜린 그룹을 갖는 공중합체 수지의 제조방법과 이를 이용한 코팅재에 관한 것으로, 본 발명에 따른 수지를 코팅조성물로 사용하는 경우, 막의 표면에 미생물 점착을 최소화하고 고분자내의 에폭시기를 가교시켜 물성을 향상시키는 방법에 관한 것이다.

센서의 수명을 줄이고 민감도를 저하시키는 미생물 점착을 해결하기 위한 방법으로, 기존에 N-halamine 고분자, fluoroalkyldiol을 포함하는 물질, 플라즈마(plasma) 처리된 고분자 등을 사용하였으나 살균성이 있거나, 제조과정이 복잡하고, 소수성이 있어 접착성 또는 기계적 성질이 좋지 않아 코팅표면에서 박리가 일어나는 등의 여러 가지 단점이 있었다. 따라서 미생물의 점착을 방지하기 위한 성분들에 대한 연구가 계속되어왔으며, 이 중 포스포릴콜린 그룹을 가진 폴리머를 사용하는 경우 가장 효과적으로 안티-파울링성을 갖는 코팅 막을 형성 시킬 수 있었다. 그러나 센서에 실제 응용할 경우에, 저분자의 포스포릴콜린 유도체를 사용하면 기계적인 물성이 나빠 물리적 결합력이 약하고 불안정한 문제점이 있었으며, 물을 다량으로 흡수하여 장시간 사용하면 스웰링이 발생하는 단점이 있었다. 따라서 코팅 분야에 사용하려면 우수한 기계적, 화학적 물성을 갖도록 하여 기질표면에 안정적으로 적용될 수 있도록 개질할 필요가 있다.

따라서 상기의 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 센서 등의 코팅용으로 사용되는 포스포릴콜린 그룹을 가진 단량체와 에폭시 그룹을 가진 단량체를 공중합하여 안티-파울링(ANTI-FOULING)성을 갖는 공중합체를 제조하는 방법을 제공하는데 그 목적이 있다.

보다 구체적으로 본 발명은 포스포릴콜린 그룹을 함유하여 안티-파울링성을 갖으면서도 용매 및 화학적 안정성, 저수축성, 접착성 등의 기계적물성이 향상된 코팅용 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.

본 발명은 에폭시 그룹과 포스포릴콜린 그룹을 갖는 공중합체를 합성하여 기질 표면에 코팅 막을 제조한 다음, 아민을 촉매로 사용하여 보다 낮은 온도에서 가교시켜 물리적, 화학적으로 우수한 안티파울링(antifouling) 특성을 갖는 현저한 특성의 코팅 막을 제조하여 센서 또는 의용재료에 응용할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.

상기의 과제를 해결하기 위한 본 발명은 미생물, 단백질 등의 점착을 방지할 필요가 있는 기질의 표면에 점착 현상을 근원적으로 방지하는 것을 목적으로 하여 포스포릴콜린 단량체와 에폭시 단량체 사이의 공중합체의 제조와 이 공중합체를 이용한 표면코팅 재료의 응용에 관한 것이다.

본 발명에서 상기 포스포릴콜린 단량체는 미생물, 단백질의 점착을 막아주는 역할을 하며, 이 그룹을 갖는 고분자를 기질의 표면에 코팅시키면 이들의 점착 현상을 방지할 수 있어 의료용 재료, 센서표면의 코팅물질로 사용할 수 있다. 에폭시 단량체는 기계적인 물성을 향상 시켜주는 역할을 하는 것으로, 본 발명에 따른 공중합체 수지는 에폭시기에 의해 열을 가열하여 가교시키므로 기존에 사용되는 고분자막 보다 기계적, 화학적 물성이 우수하며, 이를 이용하여 의료용 고분자 및 센서 재료 등으로 응용될 수 있다. 특히 에폭시 그룹을 갖는 고분자 용액에 가교촉매로 아민을 소량 넣고 기질 표면에 코팅 시킨 후 열처리를 하면 낮은 온도에서 보다 효과적으로 가교시킬 수 있어 필름의 안정성이 매우 우수하게 나타난다.

특히, 본 발명은 포스포릴콜린 단량체와 공중합 가능한 단량체로서 에폭시 구조를 갖는 단량체를 사용함으로써, 기계적인 물성과 화학적 물성을 보다 향상시킬 수 있으며, 물에 침지되는 경우에도 스웰링이 발생하지 않고, 산소투과도가 우수하여 센서 소자 등에 코팅이 가능한 특징을 갖는다.

구체적으로 본 발명은 하기 구조식 1의 단위와 구조식 2의 단위를 함유하는 안티-파울링 특성을 갖는 공중합체 수지에 관한 것이다.

[구조식 1]

[구조식 2]

(상기 식에서, R₁ 및 R₃는 각각 독립적으로 C1 ~ C5의 알킬기이고, R₂, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈ 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C20의 알킬기 이다.)

보다 구체적으로 본 발명은 하기 화학식 1의 안티-파울링 특성을 갖는 공중합체 수지에 관한 것이다.

[화학식 1]

(상기 식에서, R₁ 및 R₃는 각각 독립적으로 C1 ~ C5의 알킬기이고, R₂, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈ 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C20의 알킬기 이고, m, n 은 각각 독립적으로 1 ~ 10,000의 정수 이다.)

상기의 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2의 포스포릴콜린 유도체와 글리시 딜(메타)아크릴레이트를 이용하여 제조할 수 있다.

[화학식 2]

(상기 식에서, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈ 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C20의 알킬기이다)

더욱 좋게는 상기 포스포릴콜린 유도체가 하기 화학식 3의 2-메타크릴옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloxyethyl phosphorycholine:MPC)인 것이 제조가 용이하므로 가장 좋다.

[화학식 3]

보다 바람직하게는 글리시딜메타크릴레이트 100 중량부에 대하여, 상기 포스포릴콜린 유도체의 함량은 1 ~ 10 중량부로 사용하는 것이 바람직하다. 그 이유는 10 중량부 이상을 사용 시에는 퀘터너리 암모늄 그룹으로 인하여 상온에서 보관 시 가교가 일어나며 소량의 포스포릴콜린 유도체가 존재하더라도 안티 파울링 현상이 나타므로 상기 함량비로 사용하는 경우 1 ~ 10 중량부가 바람직하다.

본 발명에서 상기 화학식 3의 포스포릴콜린 유도체는 공지의 방법에 의해 제조할 수 있으며, 본 발명은 공지된 방법으로 제조되는 포스포릴콜린 유도체를 이용하여 에폭시 그룹을 가진 단량체와 공중합 함으로써 안티-파울링성 뿐만 아니라 기계적, 화학적 물성을 향상시킬 수 있었으며, 코팅제로 사용 시 스웰링이 발생하지 않고 센서 등에 적용하여 사용할 수 있는 코팅제를 제공할 수 있게 되었다.

본 발명의 제조방법에 대하여 보다 구체적으로 설명하면,

1) 하기 화학식 3의 포스포릴콜린 유도체, 글리시딜메타크릴레이트 및 개시제를 혼합하는 단계;

2) 상기 혼합물을 40 ~ 80℃에서 10 ~ 30시간 교반하는 단계;

에 의해 라디칼 중합시킨다.

[화학식 3]

이때 상기 개시제는 통상의 열개시제 또는 산화-환원 반응 개시제 용으로 사용되는 라디칼 개시제를 사용할 수 있으며, 예로는 아조비스이소부티로나이트릴(AIBN) 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.

본 발명에서 상기 화학식 3의 포스포릴콜린 유도체의 제조방법으로는 하기 반응식에 나타낸 바와 같이,

1) 트리에틸아민과 2-하이드록시에틸메타크릴레이트을 정제된 테트라하이드로퓨란에 투입하여 완전히 용해한 후, -20 ~ -30℃까지 온도를 낮춘 후 2-클로로-2옥소-1,3,2-다이옥사폴란를 1시간에 걸쳐 천천히 떨어뜨려 교반시키는 단계;

2) 반응물의 온도를 -25℃로 유지시키면서 4시간 동안 반응시키는 단계;

3) 반응이 끝난 후 반응물 안에 있는 침전물(트리에틸암모늄클로라이드)을 걸러내고 여과 용액을 감압 건조시키는 단계;

4) 정제된 에틸에테르와 증류수를 첨가하여 필터 시 남아있던 소량의 트리에틸 암모늄 클로라이드를 제거한 후 감압 건조하여 무색액체인 하기 화학식 4의 (2-(2-옥소-1,3,2-디옥소포스필록시)에틸 메타크릴레이트, OPEMA)을 수득하는 단계;

[화학식 4]

5) 압력용기에서 상기 화학식 4의 중간체를 아세트나이트릴에 용해한 후 -30℃ 이하까지 온도를 낮추고 트리메틸아민을 첨가하는 단계;

6) 압력용기를 밀봉하고 상온까지 온도를 올린 다음, 쉐이킹 인큐베이터에서 60℃, 180 rpm으로 16시간 동안 가열한 후에 다시 -20℃ 이하 까지 온도를 낮추어 흰색의 침전물을 생성시키는 단계;

7) 상기 침전물을 질소 대기 하에서 필터하고 차가운 아세트나이트릴을 이용하여 세척하고 감압 건조시켜 포스포릴콜린 유도체인 하기 화학식 3의 2-메타크릴옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloxyethyl phosphorycholine:MPC)를 수득하는 단계;

[화학식 3]

에 의해 제조될 수 있다.

[반응식]

그러나 본 발명에서는 공지된 방법에 의해 제조된 2-메타크릴옥시에틸 포스포릴콜린을 사용하였으나, 이 밖에도 포스포릴콜린 그룹을 가진 다른 단량체를 사용하여 제조할 수 있으며, 상기 화학식 3의 화합물에만 한정되는 것은 아니다.

본 발명의 상기 1)단계에서 포스포릴콜린 유도체와 글리시딜메타크릴레이트의 함량은 목적에 따라 변경하여 사용할 수 있으나 좋게는, 글리시딜메타크릴레이 트 100 중량부 당 포스포릴콜린 유도체의 양을 1 ~ 10 중량부로 사용하는 것이 기계적 물성 및 가공성 면에서 바람직하다.

본 발명에 의해 제조된 포스포릴콜린 그룹을 포함하는 에폭시 수지는 디아민류와 함께 유기용매에 용해시켜 본 발명에서 목적으로 하는 보다 기계적 물성이 우수하며 안티-파울링 성질을 갖는 에폭시 수지 코팅재를 제조할 수 있다.

이때 상기 아민류로는 아민 그룹을 갖는 모든 종류의 알킬 또는 아릴 아민을 사용할 수 있으며 특히 디아미노 헥산, 메틸렌 디아닐린, 메틸렌 비스 사이클로 헥산아민 등과 같이 아민 그룹을 여러 개 갖는 화합물이 효과가 좋으며, 상기 유기 용매는 반응물을 녹일 수 있는 THF와 메탄올 혼합용매, 클로로포름에서 선택되는 어느 하나 이상을 사용할 수 있다.

또한, 혼합 시 함량은 상기 에폭시 수지 5 ~ 10 중량%, 디아민류 1 ~ 5 중량%, 유기용매 85 ~ 94 중량%를 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다. 에폭시 수지의 함량이 10중량% 이상인 경우, 고분자 용액을 제조시 점성이 매우 높아 코팅제로 사용시 가공 처리가 어렵기 때문이며, 유기용매의 함량을 조절하여 적절한 점도로 제조한다.

상기와 같이 제조된 에폭시 수지 코팅재는 유리, 고분자, 금속, 세라믹, 섬유 등의 표면에 코팅이 가능하며, 도포하여 코팅막을 형상 한 후 상기 코팅막을 40 ~ 200 ℃로 열처리하여 가교시킨다. 본 발명은 상기 가교에 의해 코팅재의 기계적 , 화학적 물성이 매우 향상되어 전자소자의 물성을 획기적으로 증가시켜준다.

본 발명에 의해 제조한 에폭시 수지는 안티파울링 성질을 가진 화합물로서 pH, 용존 산소량, 용존 이산화탄소량 등 다양한 변수를 모니터링 하는 센서의 코팅제, 약품 전달체, 분리막, 의용재료 등 과 같은 여러 분야에서 널리 사용될 수 있다.

이하 실시예를 통하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명하는 바, 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.

[제조예 1]

<포스포릴콜린 유도체 제조>

(a) 중간체의 합성

트리에틸아민(triethylamine) 0.92 g (7.1 mmol)과 2-하이드록시에틸메타크릴레이트(2-hydroxyethylmethacrylate:HEMA) 0.92 g (7.1 mmol)을 정제된 테트라하이드로퓨란(THF) 9.2 ml에 투입하여 완전히 녹인 후, -25℃까지 온도를 낮춘 후 2-클로로-2옥소-1,3,2-다이옥사폴란(2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxapholane:COP) 0.72 g (7.1 mmol)을 1시간에 걸쳐 천천히 떨어뜨려 교반시켰다. 그 후 반응물의 온도를 -25℃로 유지시키면서 3시간 동안 반응시키고 반응이 끝난 후 반응물 안에 있는 침전물(트리에틸암모늄클로라이드)을 걸러내고 여과 용액을 감압건조 시켰다. 필터시 남아있던 소량의 트리에틸 암모늄 클로라이드를 정제된 에틸에테르 5 ml를 첨가하여 정제 해준 후 감압 건조하여 무색액체인 (2-(2-옥소-1,3,2-디옥소포스필록시)에틸 메타크릴레이트, OPEMA)을 얻었다.

¹H-NMR (CDCl₃) : δ 2.00 (s, 3H,NCH₃), 3.7-4.3 (s, 8H, CH₂), 5.60(s, 1H, CH=CH), 및 6.20 (s, 1H, CH=CH);

(b) 포스포릴콜린 유도체(MPC) 합성:

상기 (a)에서 합성한 화학식 1의 중간체(1.0 g)를 아세트나이트릴 10 ml에 녹인 후 -20℃까지 온도를 낮춘 다음 트리메틸아민 0.4 ml를 용액에 첨가했다. 압력용기를 밀봉하고 상온까지 온도를 올린 다음, 60℃, 180 rpm으로 16시간 동안 가열한 후에 다시 -20℃까지 온도를 낮추어 흰색의 침전물이 생성되었다. 가라앉은 침전물을 질소 대기 하에서 필터하고 차가운 아세트나이트릴(10ml)을 이용하여 씻고 감압 건조시켜 포스포릴콜린 유도체인 2-메타크릴옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloxyethyl phosphorycholine:MPC)를 얻었다.

¹H-NMR (CDCl₃) : δ 2.00 (s, -CH₃, 3H), 2.7-2.9 (s, N(CH₃)₃, 9H) 3.7-4.3(-CH₂-, 8H), 5.60 (-CH=, 1H), 6.20 (-CH=, 1H).

[실시예 1]

<공중합체 P(GMA-co-MPC)의 제조>

상기 제조예에서 합성한 단량체 MPC 0.05 g, 글리시딜메타크릴레이트 1 g 및 개시제로 아조비스이소부티로나이트릴(AIBN) 10 mg을 테트라하이드로퓨란 14 ml 와 메탄올 6 ml의 혼합용매 20 ml에 용해시켜 질소 치환한 후 밀봉하여 60℃에서 16시간동안 교반시킨 후 n-헥산에 2회 침전시켜 수평균 분자량 1.20 × 10⁵인 흰색 분말의 고분자 0.86 g을 얻었다. 수율은 82 % 였다.

[실시예 2 ~ 3]

하기의 표 1에 나타낸 바와 같이 2-메타크릴옥시에틸 포스포릴콜린(MPC)과 글리시딜메타크릴레이트(GMA)의 함량을 변화시킨 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 제조하였다.

[표 1]

상기 수평균 분자량은 동적 광산란기(Dynamic light scattering spectroscopy)를 사용하여 측정하였다. (모델명:DLS-8000HL, Otsuka Electric Co.)

이하는 상기의 실시예 1 ~ 3에 의해 제조된 공중합체를 이용하여 하기의 측정방법을 이용하여 물성을 측정하였다.

[실험예 1]

<공중합체 필름의 가교율 측정>

상기 실시예 1 내지 3에서 제조한 공중합체 0.05g을 클로로포름 1ml에 용해한 후, 가교촉매로 메틸렌비스사이클로헥실아민과 메틸렌디아닐린을 각각 2.5mg을 넣고 용해시킨 후 실리콘 웨이퍼 위에 코팅시켜 1.7㎛ 두께의 필름을 제조하였다.

이들을 각각 40 ~ 140℃ 까지 열처리를 하여 가교율을 측정한 결과 두 종류의 아민을 가교촉매로 사용하여 80℃이상 가열했을 때 가교촉매를 사용하지 않은 경우의 가교율에 비해 더 낮은 온도에서도 가교 반응이 일어나는 것을 확인 할 수 있었다.

따라서 공중합체 P(MPC/GMA)는 센서 표면에 코팅제로 사용시, 낮은 온도에서 가교시켜 보다 안정한 센서를 제작할 수 있는 것으로 나타났다.

[실험예 2]

<공중합체의 투명도 측정 비교 실험>

상기 실시예 1에서 제조한 공중합체 0.5g를 클로로포름 10ml에 용해하여 고분자가 5 중량% 용액으로 되게 제조한 후, 석영판에 고르게 도포(1.76um) 시킨 후, 폴리글리시딜메타크릴레이트(PGMA, 분자량 7 × 10⁴)와의 투명도를 비교 실험하여 알아보았다.

그 결과는 하기 표 2에 나타내었다. (방법: 석영판 위에 1st: 400rpm, 2nd: 1200rpm으로 각각 10초, 20초로 코팅한다. 측정장치: UV-vis spectrum, Jasco, 모 델 V-550)

[표 2]

일반적으로 우수한 투과도를 갖는 PGMA 필름와 비슷하게 공중합체 필름 역시 300nm 까지 90% 이상의 우수한 투과율을 나타냈다.

[실험예 3]

<공중합체의 접착도 측정>

상기 실시예 1 내지 3에서 제조한 공중합체 0.2g을 클로로포름 1ml에 녹여 20 중량%의 고분자 용액을 제조 한 후 5 중량%의 메틸렌비스사이클로핵실아민 0.1g을 넣고 용해하여 용액을 제조하고 깨끗이 세척한 유리판 위에 제조한 고분자 용액을 고르게 도포시켜 두께가 58㎛의 고분자 필름을 얻었다.

이 필름을 80℃에서 20분간 열처리 하여 가교시킨 후 여기에 폭이 1mm × 1mm가 되게 크로스 해취 커터로 표면에 바둑판을 형성하고 이 표면에 테이프를 붙였다가 떼어낸 후 유리판에 코팅된 필름 격자의 벗겨진 정도를 관찰하였다.(ASTM D3359-97, "Standard test methods for measuring adhesion by tape test" Test Method B) 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.

[표 3]

본 발명에 따른 에폭시 그룹을 갖는 공중합체의 접착력을 알아본 결과 5B로 우수한 접착을 나타냈다. (상기 5B는 격자가 전혀 벗겨지지 않은 상태를 말함)

[실험예 4]

<미생물 점착정도 측정>

상기 실시예 1 내지 3에서 제조한 공중합체 0.05g을 클로로포름 용매 1ml에 녹이고 메틸렌비스사이클로헥실아민 2.5mg을 용해시킨 후, 페트리디쉬 유리면에 (1.76um 두께로) 고르게 코팅 시켜 자외선 램프로 24시간 멸균 시켰다. 여기에 액체 배지에서 활성화 시킨 대장균(E. coli) 9㎕와 액체 배양액을 접종하여 37℃에서 180rpm으로 6, 12, 18, 24, 30 시간동안 배양시킨 후, 유리판과 PGMA로 코팅된 시료와의 미생물 점착 정도를 현미경(Hitachi model S-4700을 이용하여 SEM 측정)으로 관찰하였다. 그 결과는 도 1에 나타내었다. 상기 도 1은 각각 유리판(a), PGMA판(b), 실시예 2(c), 실시예 3(d), 실시예 4(e)을 의미한다.

도 1에서 보이는 바와 같이, PGMA와 유리판에서의 비해 실시예 2 내지 4의 공중합체 P(MPC/GMA)의 미생물 점착 정도가 현저하게 적게 나타났음을 알 수 있었으며, 이를 이용하여 센서의 표면에 코팅시 미생물의 점착을 줄임으로써 센서 수명을 늘릴 수 있음을 확인하였다.

[실험예 5]

<졸-겔법을 이용한 형광 물질 Ru-DPP의 고정화 및 산소 투과도 측정>

메틸트리에톡시실란를 12.5 부피비의 양으로 에탄올 60.5 부피비에 넣고 글리시독시트리에톡시실란 25 부피비의 양을 넣고 염산수용액을 0.5 부피비에 해당하는 양을 넣고 형광물질인 Ru-DPP(화학식 5)을 (1.5 부피비)넣어 혼합한 뒤에 석영판에 위에 고르게 도포한 후 상온에서 3-4일간 건조시키고 80℃에서 하루 동안 건조시켰다.

[화학식 5]

다음으로, 상기 실시예 1에서 제조한 공중합체 0.05g을 클로로포름 1ml에 용해하고, 이 용액에 선형의 디아민인 메틸렌비스사이클로헥실아민을 5 중량% 양(2.5um)을 첨가 한 후에 0.45 ㎛ 기공크기의 멤브레인 필터로 여과시킨 후, 이 용액을 상기 실험예 5에서 제조한 필름 위에 회전 도포하여 (1.76um 두께의)박막을 제조하여 80℃ 오븐에서 건조시켰다. 이 필름을 산소와 아르곤 가스를 사용하여 산소 농도 별로 형광 스펙트럼을 측정하여 공중합체 필름의 산소투과도 여부를 관찰하였다.

그 결과 하기 표 4에서 보이는 바와 같이, 산소의 유속이 0, 아르곤의 가스의 유속을 1.0ml/min 조건에서 산소의 유속을 점점 늘려 감에 따라 염료의 형광세기가 감소함을 알 수 있었다.

[표 4]

이상에서 살핀 바와 같이, 본 발명에 따른 에폭시 구조를 갖는 공중합체의 경우, 안티-파울링성 뿐만 아니라 접착도, 산소투과도, 및 투명도가 우수하였으며, 기계적 물성이 증가하는 것을 알 수 있었다.

본 발명에 따른 공중합체는 포스포릴콜린 구조를 가짐으로써 우수한 안티-폴링성을 나타낼 뿐만 아니라, 공중합체로서 에폭시기를 갖는 단량체를 사용함으로써 우수한 기계적, 화학적 물성을 갖는 공중합체를 제조할 수 있었다.

또한, 본 발명의 제조방법에 따른 공중합체는 다양한 분야의 표면 코팅제로 사용할 수 있으며, 유리, 고분자, 금속, 세라믹, 섬유 등과 같은 안티 파울링(anti-fouling) 성질을 요하는 모든 재료의 표면에 적용이 가능하다.

Claims (9)

1. 삭제
2. 삭제
3. 삭제
4. 삭제
5. 삭제
6. 하기 화학식 2의 포스포릴콜린 유도체, 글리시딜(메타)아크릴레이트 및 개시제를 혼합하여 40 ~ 80℃에서 10 ~ 30시간 교반하여 라디칼 중합시킨 포스포릴콜린 그룹을 포함하는 에폭시 수지와 아민류를 유기 용매에 용해한 것을 특징으로 하는 안티-파울링 특성을 갖는 코팅재.

   [화학식 2]

   

   (상기 식에서, R₄, R₅, R₆, R₇, R₈ 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1 ~ C20의 알킬기이다)
7. 제 6항에 있어서,

   상기 코팅재는 에폭시 수지 5 ~ 10 중량%, 아민류 1 ~ 5 중량%, 유기용매 85 ~ 94 중량%를 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 안티-파울링 특성을 갖는 코팅재.
8. 제 6항에 따른 코팅재를 기질표면에 도포하여 코팅막을 형성한 후, 상기 코팅막을 40 ~ 200 ℃로 열처리하여 가교시키는 것을 특징으로 하는 안티-파울링 특성을 갖는 코팅막을 형성하는 방법.
9. 제 8항에 있어서,

   상기 기질표면이 유리, 고분자, 금속, 세라믹, 섬유에서 선택되는 어느 하나의 표면인 것을 특징으로 하는 안티-파울링 특성을 갖는 코팅막을 형성하는 방법.

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