KR100791207B1 - 안트라퀴논 및 모노아조 염료를 함유하는 레이저 용접용수지 조성물 - Google Patents
안트라퀴논 및 모노아조 염료를 함유하는 레이저 용접용수지 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
안트라퀴논 염료의 아민염 및 모노아조 착물 염료가 첨가된 열가소성 수지 조성물이 기재되어 있다. 이 조성물은 레이저 용접 용도에서 우수한 성능을 나타낸다.
안트라퀴논 염료의 아민염, 모노아조 착물 염료, 열가소성 수지 조성물, 레이저 용접
Description
본 발명은 흑색 착색제를 함유하며 레이저 용접에 적합한 열가소성 수지 조성물에 관한 것이다. 더욱 특히, 본 발명은 착색제로서 안트라퀴논의 아민염과 모노아조 착물 염료의 혼합물을 갖는 그러한 조성물에 관한 것이다.
2개의 수지 물품(각각 불투명 및 투명)을 서로 접촉하여 배치하고 이들의 연결부에 집중하는 소정량의 레이저 빔을 투과시키고 연결부를 용융시켜 함께 결합함으로써 상기 2개의 물품을 결합시키는 것은 당업계에 공지되어 있다("레이저 용접"). 플라스틱 부분을 결합시키는 통상의 방법에 대해 레이저 용접에는 여러가지 이점이 있다. 예를 들어, 레이저 용접은 그의 간단한 작업, 노동력 절감, 생산성의 개선, 명확한 결합 및 생산 비용의 절감으로 폭넓게 공지되어 있다. 레이저 용접은 자동차 산업 및 전기 및 전자 산업에서 중공 형상을 포함한 성형품의 제조를 포함하여 다양한 용도에서 유용하다. 최근, 열가소성 수지와 유기 염료 또는 안료를 함유하는 착색제의 블렌드의 영역에서 연구가 집중되어 왔다. 레이저 에너지의 열로의 전환의 보다 나은 제어는 그러한 착색제를 수지에 첨가함으로써 달성 된다. 레이저 빔은 레이저 빔 공급원에 보다 가깝게 배치된 투명한 물품을 통해 통과하고 이 투명한 물품과 비교하여 비교적 높은 흡수 계수를 갖는 불투명한 물품에서 주로 흡수된다. 내부의 착색제의 양에 대해 주의를 기울임으로써 연결부를 용융하여 물품을 함께 결합한다.
예를 들어, 일본 공개 특허 62-49850호 및 일본 공개 특허 93-42336호를 참조할 수 있다. 레이저 용접과 관련된 다른 수지 조성물은 결합 대역을 따라 레이저 빔에 의해 함께 용접된 투명 및 불투명 작업편 부분을 개시하고 있는 미국 특허 5,893,959호에 기재되어 있다. 양쪽 부분은 카본 블랙과 같은 흑색 염료 안료를 함유하여 이들이 심지어 용접후에도 실질적으로 균일한 가시적 인상(impression)를 제공한다.
조성물의 레이저 용접의 다른 설명은 미국 특허 5,893,959호에서 발견된다. 예를 들어, 열가소성 성분의 색은 다른 용도중에 자동차 산업에 통상적으로 폭넓게 사용되는 흑색(카본 블랙 또는 니그로신)일 수 있다. 그러나, 카본 블랙 및 니그로신은 모두 산업계에 폭넓게 사용되는 Nd:YAG 레이저 및 다이오드 레이저와 같은 적외선 영역(1200 nm 내지 800 nm)에 주요 파장을 갖는 레이저 빔을 투과할 수 없다.
놀랍게도, 외관상 흑색인 열가소성 수지 조성물이 레이저 용접된 성형품에 사용될 수 있고 레이저 빔에 적용되는 투명 및 불투명한 부분 모두에 사용될 수 있다는 것이 드디어 발견되었다. 자동차 용도에 요구되는 우수하고 균형된 내열성 및 기계적 특성과 함께 레이저 빔의 근적외선에 대해 상당히 개선된 투과성이 안트 라퀴논 산 염료를 반응시킴으로써 형성되는 안트라퀴논 염료의 아민염의 혼합물을 포함하는 흑색 염료의 특정 중량 ％를 포함함으로써 달성된다.
이들 성분을 사용하여, 열가소성 수지 조성물은 레이저 용접에 사용될 수 있고, 성형성, 열가소성 수지중 용해성, 색번짐성 및 내블루밍성(blooming-resistance) 뿐만 아니라 레이저 빔 파장에 대한 투명성 및 내약품성에서 개선을 나타낸다.
<발명의 요약>
본 발명은 1) 열가소성 수지 및 2) 안트라퀴논 염료의 아민염 및 모노아조 착물 염료를 포함하는 레이저 투과 흑색 착색제를 포함하는 레이저 용접용 열가소성 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 열가소성 수지, 및 (i) 하기 화학식 I 또는 화학식 II의 안트라퀴논 염료의 아민염 및 (ii) 하기 화학식 III의 모노아조 착물 염료의 혼합물을 포함하는 1종 이상의 흑색 염료를 포함하는 레이저 용접용 개선된 열가소성 수지 조성물에 관한 것이다.
식 중, R1 내지 R8은 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 알케닐, 알콕시, 아미노, 히드록시, 할로겐 원자, 아실, 아실옥시, 아실아미드, 아실-N-알킬아미드, 카르복실, 알콕시카르보닐, 시클로헥실아미드, 술포닐, 하기 화학식 I-a 및 -Y-W로 이루어진 군으로부터 선택되고; R1 내지 R8 중 하나 이상은 하기 화학식 I-a이며, Y는 S, O 또는 NH이고, W는 비치환 또는 치환 알킬기, 알케닐기, 및 비치환 또는 치환 아릴기로부터 선택되고, (Z)n+ (여기서, n은 1 또는 2임)는 암모늄 이온 또는 유기 아민 화합물 또는 염기성 염료로부터 유도된 양이온이고, m1은 1 내지 4의 정수이고, K1은 m1/n의 비이다.
식 중, X는 O 또는 NH이고, R9 내지 R13은 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 알케닐, 알콕시, 아미노, N-알킬아미드, N-아릴아미 드, 히드록시, 할로겐 원자, 아실, 아실옥시, 아실아미드, 아실-N-알킬아미드, 카르복실, 알콕시카르보닐 및 술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, R1 내지 R8 및 R9 내지 R13 중 하나 이상은 술포닐기이다.
식 중, R47 내지 R52는 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 알케닐, 알콕시, 아미노, N-알킬아미드, N-아릴아미드, 히드록시, 할로겐 원자, 아실, 아실옥시, 아실아미드, 아실-N-알킬아미드, 카르복실, 알콕시카르보닐 및 술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, R47 내지 R52 중 하나 이상은 술포닐이고, 화학식 II에서 화학식 J는 하기 화학식 II-a 또는 하기 화학식 II-b로부터 선택되고 2개의 안트라퀴논을 결합시키고, (F)h+ (여기서, h는 1 또는 2임)는 암모늄 이온 또는 유기 아미노 화합물 또는 염기성 염료로부터 유도된 양이온이고, m4는 1 내지 4의 정수이고, K4는 m4/h의 비이다.
식 중, R53 및 R54는 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 독립적으로 알킬 (탄소수 1 내지 8) 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택된다.
식 중, R39 및 R41은 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 Cl, SO2(-R44
)(-R45) 또는 SO2R43이고, R44 및 R45는 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 독립적으로 수소 원자, 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬이고, R43은 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬이고, R40 및 R42는 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 수소, 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬기, 선형 또는 분지형 C2-C18 알케닐기, 술폰아미드기, 카르복실기, 메실기, 히드록실기, C1-C18 알콕시기, 아세틸아미노기, 벤조일아미노기, 할로겐 원자 또는 -CONH-R46(여기서, R46은 비치환 또는 치환 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬 또는 비치환 또는 치환 C6-C18 아릴기로부터 선택되는 관능기임)이고, L1 및 L2는 독립적으로 O 또는 COO이고, (E)+는 H+, 알칼리 금속의 양이온, 암모늄 이온, 지방족 1급, 2급 및 3급 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 아민의 양이온 또는 4급 암모늄 이온이고, K3은 정수이고, m3은 0, 1 또는 2이고, M1은 2 내지 4의 이온 원자가를 갖는 금속, 바람직하게는 Cr, Fe와 같은 3가 금속 또는 Cu와 같은 2가 금속이다.
이들 성분을 사용함으로써, 성형성, 열가소성 수지중 용해성, 색번짐성 및 내블루밍성(blooming-resistance) 및 내약품성이 개선된 레이저 용접용 열가소성 수지 조성물이 얻어진다. 또한, 레이저 빔 파장에 대한 투명성의 개선이 논의되고, 특히 화학식 I 또는 화학식 II의 언급된 염료 염을 화학식 III의 모노아조 착물 염료와 소정의 중량비로 혼합함으로써 800 nm를 초과하는 파장에서 개선이 논의된다. 특히, 상기 혼합물은 다이오드 레이저 빔 파장에서 화학식 III의 모노아조 착물 염료 단독에 의해서보다 투과도를 상당히 개선시키는 구실을 한다. 이들 혼합물은 다이오드 레이저 빔 파장에서 모노아조 염료 단독으로 관찰되는 것보다 훨씬 더 개선시킨다. 일반적으로, 열가소성 수지 및 모노아조 착물 염료의 논의를 위해 WO01/58997 A1호를 참조할 수 있다. 따라서, 이는 산업적 다이오드 레이저 용접에서 관심이 된다.
본 발명에서 착색제에 포함되는 성분들중 하나로서 사용되는 안트로퀴논 염료의 아민염은 청색, 자색 (violet) 또는 녹색을 나타내고, 본 발명에 사용되는 착색제에 포함되는 모노아조 착물 염료는 흑색 염료이다.
본 발명은 본원에서 도면을 참고로 하여 더 잘 이해될 것이다.
도 1은 적용된 레이저 빔과 접촉하는 물품의 도면이다.
도 2는 도 1과 동일하나 동일한 색의 물품을 사용한 것이다.
도 3 및 4는 이 적용에 수행되는 레이저 용접 시험을 나타낸다.
본 발명에서 사용된 화학식 I 또는 화학식 II로 나타내어지는 목적하는 구조의 상기 염료 염은 편리하게는 용매중 유기 아민과 안트라퀴민 물감을 반응시킴으로써 통상적으로 공지된 방법에 의해 제조된다. 안트라퀴논 염료의 아민염의 혼합물은 안트라퀴논 산 염료를 유기 아민과, 특히 술포닐기를 함유하는 염료를 유기 아민으로부터 암모늄 염과 반응시킴으로써 형성된다.
물감(dyestuff)에서 상기 안트라퀴논 염료를 제조하는데 사용하기에 적합한 아민은 지방족 아민, 지환족 아민, 알콕시알킬 아민, 알칸올을 갖는 아민, 디아민, 구아니딘 유도체의 아민 및 방향족 아민을 포함한다.
하기 색 지수로 열거되고 본 발명에 유용한 염기성 염료는,
씨.아이. 베이직 레드 다이 (C.I. basic red dye): 씨.아이. 베이직 레드 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 17, 19, 20, 26, 27, 35, 36, 37, 48, 49, 52, 53, 54, 66, 68,
씨.아이. 베이직 블루 다이 (C.I. basic blue dye): 씨.아이. 베이직 블루 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 35, 36, 37, 45, 46, 47, 49, 50, 55, 56, 60, 62, 67, 75, 77, 79, 80, 81, 83, 87, 88, 89, 90, 94, 95, 96, 97,
씨.아이. 베이직 바이올렛 다이 (C.I. basic violet dye): C.I. 베이직 바이올렛 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 21, 23, 24, 25, 27, 40,
씨.아이. 베이직 그린 다이 (C.I. basic green dye): C.I. 베이직 그린 1, 3, 4, 6, 9, 10을 포함한다.
본 발명의 조성물에 포함되는 착색제로서 사용되는 화학식 I의 염료 염 제조에 유용한 안트라퀴논 산 염료의 예는 하기 표 1-1 및 표 1-2에 나타나 있다. 좌측단의 명칭 (예를 들어 "I-2" 및 "I-13")은 명세서 뒷부분의 특정 염료 염에 관한 설명에 대한 독자의 이해를 도울 것이다.
본 발명의 조성물에 착색제로 사용되는 화학식 II의 염료 염 제조에 유용한 안트라퀴논 산 염료의 예는 하기 표 2에 나타나 있다.
화학식 III으로 나타내어지는 대표적 모노아조 착물 염료는 그와 관련된 많은 특성을 갖는다. 예를 들어, 모노아조 착물 염료에 사용하는데 적합한 양이온은 H+, 알칼리 금속의 양이온, 암모늄 이온, 지방족 1급, 2급 및 3급 아민을 포함하는 유기 아민의 양이온, 및 4급 암모늄 이온이다.
상기 언급된 모노아조 착물 염료를 제조하는데 사용하기 위한 그리고 물감(dyestuff)에 통상적인 적합한 아민은 지방족 아민, 지환족 아민, 알콕시알킬 아민, 알칸올을 갖는 아민, 디아민, 구아니딘 유도체의 아민 및 방향족 아민을 포함한다.
상기 모노아조 착물 염료를 제조하는데 적합한 금속은 2 내지 4의 원자가를 갖는 금속, 바람직하게는 Cr, Fe와 같은 3가 금속 또는 Cu와 같은 2가 금속을 포함 한다.
화학식 III의 금속 아조 착물 염료의 예가 하기 표 3 및 4에 나타나 있다. 이들은 각각 하기 화학식 III-a 및 III-b로서 분류된다.
화학식 I 또는 화학식 II의 염료 염과 화학식 III의 금속 아조 착물 염료의 혼합물을 함유하는 흑색 염료의 예는 하기와 같다.
예 1 - 흑색 염료
중량비가 1:1인 화학식 I-21의 안트라퀴논 염료 염 : 화학식 III-1의 모노아조 착물 염료.
예 2 - 흑색 염료
중량비가 3:1인 화학식 I-21의 안트라퀴논 염료 염 : 화학식 III-1의 모노아조 착물 염료.
예 3 - 흑색 염료
중량비가 2:1인 화학식 I-6의 안트라퀴논 염료 염 : 화학식 III-1의 모노아 조 착물 염료.
예 4 - 흑색 염료
중량비가 2:1인 화학식 I-23의 안트라퀴논 염료 염 : 화학식 III-5의 모노아조 착물 염료.
예 5 - 흑색 염료
중량비가 3:1인 화학식 II-8의 안트라퀴논 염료 염 : 화학식 III-1의 모노아조 착물 염료.
예 6 - 흑색 염료
중량비가 4:3:1인 화학식 I-5의 안트라퀴논 염료 염 : 화학식 III-1의 모노아조 착물 염료 : 하기 화학식 a의 안트라퀴논 황색 염료.
예 7 - 흑색 염료
중량비가 6:3:1인 화학식 I-21의 안트라퀴논 염료 염 : 화학식 III-1의 모노아조 착물 염료 : 하기 화학식 b의 페리논 적색 염료.
예 8 - 흑색 염료
중량비가 2:2:1인 화학식 I-21의 안트라퀴논 염료 염 : 화학식 II-5의 안트라퀴논 염료 염 : 화학식 III-14의 모노아조 착물 염료.
본 발명의 조성물에 사용하기 위한 열가소성 수지는 성형품을 제조하는데 통상 사용되는 폴리아미드, 폴리에스테르 등을 포함한다. 본 발명에 사용되는 폴리아미드 수지의 예로서, 디카르복실산과 디아민의 축합 생성물, 아미노카르복실산의 축합 생성물 및 시클릭 락탐의 개환 중합 생성물이 인용될 수 있다. 디카르복실산의 예로서, 아디프산, 아젤라산, 세박산, 도데칸디오산, 이소프탈산 및 테레프탈산이 인용될 수 있다. 디아민의 예로서, 테트라메틸렌 디아민, 헥사메틸렌 디아민, 옥타메틸렌 디아민, 노나메틸렌 디아민, 도데카메틸렌 디아민, 2-메틸펜타메틸렌 디아민, 2-메틸옥타메틸렌 디아민, 트리메틸헥사메틸렌 디아민, 비스(p-아미노시클로헥실)메탄, m-크실렌 디아민 및 p-크실렌 디아민이 인용될 수 있다. 아미노카르복실산의 예로서, 11-아미노도데카노산이 인용될 수 있다. 시클릭 락탐의 예로서, 카프로락탐 및 라우로락탐이 인용될 수 있다. 축합 생성물 및 개환 중합 생성물의 구체적인 예로서, 지방족 폴리아미드, 예를 들어 나일론 6, 나일론 66, 나일론 46, 나일론 610, 나일론 612, 나일론 11, 나일론 12, 세미-방향족 폴리아미드, 예를 들 어 폴리메타크실렌 아디프아미드(나일론 MXD-6), 폴리헥사메틸렌 테레프탈아미드(나일론 6T), 폴리헥사메틸렌 이소프탈아미드(나일론 6I) 및 폴리노나메틸렌 테레프탈아미드(나일론 9T) 및 이들 중합체의 공중합체 및 혼합물이 인용될 수 있다. 공중합체의 예로서, 나일론 6/66, 나일론 66/6I, 나일론 6I/6T 및 나일론 66/6T가 인용될 수 있다.
본 발명의 수행에 착색제와 블렌딩하기에 유용한 폭넓은 통상의 폴리에스테르 성형 조성물이 당업계에 공지되어 있다. 이들은 일반적으로 디카르복실산과 디올의 축합 생성물인 중합체를 포함한다. 디카르복실산은 아디프산, 아젤라산, 세박산, 도데칸디오산, 테레프탈산, 이소프탈산, 나프탈렌디카르복실산 및 디페닐 디카르복실산으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, 디올은 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부탄디올, 헥산디올, 네오펜틸 글리콜, 시클로헥산디올 및 비스페놀 A로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 바람직한 폴리에스테르는 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리프로필렌 테레프탈레이트(3GT), 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBT), 폴리에틸렌 2,6-나프탈레이트(PEN), 폴리시클로헥산 디메틸렌 테레프탈레이트(PCT) 및 이들의 공중합체 및 혼합물을 포함한다. 공중합체의 예로서, 일부 디카르복실산 또는 일부 디올이 축합 생성물에 첨가될 수 있다. 폴리에스테르 중합체는 트리메스산, 트리멜리트산, 피로멜리트산, 글리세롤 및 3개 초과의 관능기를 갖는 펜타에리트리톨과 같은 성분의 소량을 공중합시킨 것일 수 있다.
또한, 폴리카르보네이트를 포함하는 추가의 다른 중합체가 존재할 수 있되, 단 본 발명의 조성물의 본질적인 특성은 실질적으로 변경되지 않는다.
화학식 I 또는 화학식 II의 안트라퀴논 염료의 아민염과 화학식 III의 모노아조 착물 염료의 혼합물은 조성물이 폴리아미드 수지 조성물의 적어도 주요 성분으로서 폴리아미드 6을 포함하는 경우 0.01 내지 1 중량％의 양으로 존재한다.
화학식 I 또는 화학식 II의 안트라퀴논 염료의 아민염의 양 대 화학식 III의 모노아조 착물 염료의 양의 비는 레이저 용접과 관련된 상이한 특성을 요구하는 용도에 대해 구체화될 수 있다. 특히, 이들 양의 바람직한 비는 5:1 내지 1:1이다. 이들 양의 비가 5:1 초과인 경우(즉, 안트라퀴논 염료의 아민염의 양이 너무 많은 경우), 착색된 수지 조성물로서 흑색 착색제가 얻어질 수 없다. 한편, 이들 양의 비가 1:1 미만인 경우(즉, 모노아조 착물 염료의 양이 너무 많은 경우), 다이오드 레이저 빔 파장(808 nm)의 투과도가 열화된다.
본 발명의 조성물은 예를 들어 유리 섬유 및 탄소 섬유와 같은 섬유상 강화재, 유리 박편, 유리 비드, 탈크, 카올린, 규회석, 실리카, 탄산칼슘, 티탄산칼륨 및 운모를 포함하는 무기 충전제 또는 강화제를 함유할 수 있다. 유리 섬유 및 유리 박편이 바람직한 선택이다. 본 발명에 사용하기에 적합한 유리 섬유는 일반적으로 열가소성 수지 및 열경화성 수지용 강화제로서 사용되는 것들이다. 본 발명의 수지 조성물중 유리 섬유의 바람직한 양은 열가소성 수지 100 중량부에 대하여 약 5 내지 약 120 중량부이다. 그것이 5 중량％ 미만인 경우, 유리 섬유로부터 충분한 강화를 얻기 어렵고, 120 중량％ 초과인 경우, 가공성 및 레이저에 대한 투명도가 좋지 않을 것이다. 약 5 내지 약 100 중량％, 특히 약 15 내지 약 85 중량％를 사용하는 것이 바람직하다.
당업계의 숙련자들 사이에서 이해되는 바와 같이, 수지 조성물의 상이한 용도에 대해 조절되는 폭넓게 다양한 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 임의적인 화합물이 본 발명에 따른 조성물에 함유될 수 있다.
통상, 첨가제 화합물은 난연제, 충격 개질제, 점도 개질제, 내열성 개선제, 윤활제, 산화방지제 및 UV 및 다른 안정화제를 포함할 수 있다. 본 발명의 열가소성 수지 조성물은 조성물의 특징적 특성에 해를 주지 않는 적합량으로 그러한 첨가제 화합물을 함유할 수 있다.
본 발명에서, 레이저 빔 흡수용 불투명 물품과 함께 용접을 달성하는 레이저 빔 투과용 투명 물품을 포함하는, 레이저 용접에 적합한 열가소성 수지 조성물이 제공된다. 적합한 불투명 물품 및 그의 조성물은 예를 들어 DE-A-4432081호에 기재되어 있다.
도 1은 통상의 레이저 용접 배열을 나타낸다. 레이저 빔(1)이 제1 물품(2)을 통해 레이저 빔 흡수 조합물을 함유하는 제2 물품(3)으로 투과되고, 레이저 에너지(1)를 흡수한 제2 물품(3)의 표면(4)은 용융되고 제1 물품(2)의 표면과 압착되어 이들을 함께 용접한다. 도 2에 나타낸 바와 같이, 2개의 열가소성 부품은 상이한 투과 및 흡수 계수를 가져야 하고 동일한 색을 갖는 2개의 물품은 용접하기가 어렵다.
그러나, 레이저 용접과 관련된 통상의 조성물의 경우에 문제는 도 1에 나타낸 바와 같이 레이저 빔(1)이 제1 물품(2)을 통해 레이저 빔 흡수 조합물을 함유하는 제2 물품(3)으로 투과되고 레이저 에너지(1)를 흡수한 제2 물품(3)의 표면(4)이 용융되고 제1 물품(2)의 표면과 압착되어 이들을 함께 용접하는 경우, 2개의 열가소성 부품이 상이한 투과 및 흡수 계수를 가져야 하고 동일한 색을 갖는 2개의 물품은 용접하기가 어렵다는 것이다. 따라서, 본 발명의 중요한 속성은 한 조성물이 레이저 빔을 투과하고 또다른 조성물이 그를 흡수하는 2종의 상이한 조성물을 사용하여 성형된 레이저 투과 및 레이저 흡수 부분 모두를 사용하는 것이다. 이들 모두는 외관상 흑색이고 성형에 필요한 다른 특성을 갖는다.
본 발명은 하기 실시예 및 비교예에 의해 설명된다.
<실시예 A>
(비강화된) 나일론 6 ZYTEL 펠렛 (이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 (E.I. DuPont de Nemours and Co.)으로부터 제품명 ZYTEL(등록상표명) 7301로 입수가능함) 400 g을 진공하에 120℃에서 8시간 넘게 건조시킨 후, 화학식 I-21의 안트라퀴논 염료의 아민염 (0.40 g)과 화학식 III-1의 모노아조 착물 흑색 염료 (0.40 g)의 혼합물과 스테인레스 텀블 혼합기내에서 1시간 동안 교반하면서 혼합하였다. 그 후 가와구찌 스틸 (Kawaguchi steel) K.K.에 의해 제조된 K50-C를 사용하여 혼합물을 사출 성형하여 사출 성형된 시험편 (48 ㎜ ×86 ㎜ ×3 ㎜ 의 크기)을 제조하고 실린더 온도는 250℃로 설정하였다. 금형 온도는 60℃였다. 양호하고 균일한 흑색 외관 및 색의 음영 (shading)이 없는 표면 광택을 갖는 시편을 관찰하였다.
<실시예 B>
(비강화된) 나일론 6 ZYTEL 펠렛 (이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 (E.I. DuPont de Nemours and Co.)으로부터 제품명 ZYTEL(등록상표명) 7301로 입수가능함) 400 g을 진공하에 120℃에서 8시간 넘게 건조시킨 후, 화학식 I-21의 안트라퀴논 염료의 아민염 (0.40 g)과 화학식 III-2의 모노아조 착물 흑색 염료 (0.40 g)의 혼합물과 스테인레스 텀블 혼합기내에서 1시간 동안 교반하면서 혼합하였다. 그 후 가와구찌 스틸 (Kawaguchi steel) K.K.에 의해 제조된 K50-C를 사용하여 혼합물을 사출 성형하여 사출 성형된 시험편 (48 ㎜ ×86 ㎜ ×3 ㎜ 의 크기)을 제조하고 실린더 온도는 250℃로 설정하였다. 금형 온도는 60℃였다. 양호하고 균일한 흑색 외관 및 색의 음영이 없는 표면 광택을 갖는 시편을 관찰하였다.
<실시예 C>
(비강화된) 나일론 66 ZYTEL101 펠렛 (이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 (E.I. DuPont de Nemours and Co.)으로부터 입수가능함) 400 g을 진공하에 120℃에서 8시간 넘게 건조시킨 후, 화학식 II-8의 안트라퀴논 염료의 아민염 (0.40 g)과 화학식 III-1의 모노아조 착물 흑색 염료 (0.40 g)의 혼합물과 스테인레스 텀블 혼합기내에서 1시간 동안 교반하면서 혼합하였다. 그 후 가와구찌 스틸 (Kawaguchi steel) K.K.에 의해 제조된 K50-C를 사용하여 혼합물을 사출 성형하여 사출 성형된 시험편 (48 ㎜ ×86 ㎜ ×3 ㎜ 의 크기)을 제조하고 실린더 온도는 290℃로 설정하였다. 금형 온도는 60℃였다. 양호하고 균일한 흑색 외관 및 색의 음영이 없는 표면 광택을 갖는 시편을 관찰하였다.
<비교예 D>
(비강화된) 나일론 6 ZYTEL 펠렛 (이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 (E.I. DuPont de Nemours and Co.)으로부터 제품명 ZYTEL(등록상표명) 7301로 입수가능함) 400 g을 진공하에 120℃에서 8시간 넘게 건조시킨 후, 하기 화학식 c의 안트라퀴논 녹색 염료(0.40 g)과 화학식 III-1의 모노아조 착물 흑색 염료 (0.40 g)의 혼합물과 스테인레스 텀블 혼합기내에서 1시간 동안 교반하면서 혼합하였다. 그 후 가와구찌 스틸 (Kawaguchi steel) K.K.에 의해 제조된 K50-C를 사용하여 혼합물을 사출 성형하여 사출 성형된 시험편 (48 ㎜ ×86 ㎜ ×3 ㎜ 의 크기)을 제조하고 실린더 온도는 250℃로 설정하였다. 금형 온도는 60℃였다. 흑색 외관의 시편을 관찰하였다.
<비교예 E>
(비강화된) 나일론 6 ZYTEL 펠렛 (이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 (E.I. DuPont de Nemours and Co.)으로부터 제품명 ZYTEL(등록상표명) 7301로 입수가능함) 400 g을 진공하에 120℃에서 8시간 넘게 건조시킨 후, 하기 화학식 d의 안트라퀴논 자색 염료 (0.40 g)과 모노아조 착물 흑색 염료(C.I.Acid Black 52 디페닐구아니딘 염) (0.40 g)의 혼합물과 스테인레스 텀블 혼합기내에서 1시간 동안 교 반하면서 혼합하였다. 그 후 가와구찌 스틸 (Kawaguchi steel) K.K.에 의해 제조된 K50-C를 사용하여 혼합물을 사출 성형하여 사출 성형된 시험편 (48 ㎜ ×86 ㎜ ×3 ㎜ 의 크기)을 제조하고 실린더 온도는 250℃로 설정하였다. 금형 온도는 60℃였다. 양호하고 균일한 흑색 외관 및 색의 음영이 없는 표면 광택을 갖는 시편을 관찰하였다.
<시험 과정>
(1) 투과성
각각의 파장이 940 nm(반도체 레이저) 및 1064 nm(YAG 레이저)인 레이저 빔을 사용한 시험판의 400 nm 내지 1200 nm 범위의 투과도(T)를 자외선 내지 근적외선의 파장에 대해 60 φ구 광도계와 함께 히다찌(Hitachi)에 의해 제조된 U-3410 분광계를 사용하여 측정하였다. 940 nm를 사용한 투과도: 1064 nm를 사용한 투과도의 비(TA) 및 940 nm를 사용한 투과도: 천연 수지의 투과도의 비(TB)를 결정하고 실시예들 사이에 비교하였고, 1064 nm를 사용한 투과도: 천연 수지의 투과도의 비(TC)를 결정하고 실시예들 사이에 비교하였다.
(2) 외관 및 표면 광택
시험판의 외관을 맥베쓰(Macbeth)에 의해 제조된 리플렉션 덴서티 미터(Reflection Density meter) TR-927에 의해 시험판의 반사 밀도(OD)를 측정함으로써 평가하였다. 높은 OD 값을 갖는 시험판은 더 우수한 표면 평활도를 갖고 광택이 높은 것으로 판정하였다.
(3) 내광성
하기 조건에 따라 각각의 시험판을 크세논 웨더 미터 (Xenon Weather Meter, 도요 세이끼 (Toyo Seiki) K.K 제조, 상표명: 아틀라스(Atlas)CI-4000)에 150시간 동안 노출시켰다. 색도계 (주끼 (Juki) 제조, 상표명: JP 7000)를 사용하여 빛의 조사 "전"과 "후" 사이의 퇴색 및 변색의 양 △E를 결정하고 측정하였다.
내광성 시험 절차 조건
반경 조도 (Radial illumination) (W/m2)(E) 60
흑색 표준 온도 (Black standard temperature) (℃) 83
레인 시험 (Rain test) N
챔버 온도 (Chamber temperature) (℃) 55
수분 (％) 50
큰 △E를 갖는 시험판을 변색 및 퇴색이 큰 것으로 판정하였다.
(4) 내열성
각각의 시험판을 160℃에서 15일 동안 오븐에 배치하여 유지시키기 전과 후 사이에 색 퇴색 및 변색의 양 ΔE을 색도계(Juki에 의해 제조, 상표명: JP 7000)를 사용하여 결정하고 측정하였다.
(5) 내수분성
각각의 시험판을 80℃(습도는 95％임)에서 1주 동안 열조절기에 배치하여 유지시키기 전과 후 사이에 색 퇴색 및 변색의 양 ΔE을 색도계(Juki에 의해 제조, 상표명: JP 7000)를 사용하여 결정하고 측정하였다.
(6) 유기 용매중 내용해성
각각의 시험판을 에틸렌글리콜중에 담그고 40℃의 온도조절기에 48시간 동안 유지시키기 전과 후 사이의 퇴색 및 변색량 △E를 색도계 (주끼 제조, 상표명: JP7000)를 사용하여 결정하고 측정하였다.
큰 E를 갖는 시험판을 변색 및 퇴색이 큰 것으로 판정하였다.
그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.
| 실시예 A | 실시예 B | 실시예 C | 비교예 D | 비교예 E | ||
| 투과도 | TA | 0.83 | 0.82 | 0.77 | 0.63 | 0.48 |
| TB | 0.81 | 0.90 | 0.74 | 0.62 | 0.45 | |
| TC | 0.90 | 1.03 | 0.89 | 0.96 | 0.93 | |
| OD | 2.55 | 2.51 | 2.49 | 2.52 | 2.43 | |
| 내광성 △E | 1.16 | 1.29 | - | 1.33 | 1.39 | |
| 내열성 △E | 0.51 | 0.60 | 0.72 | 0.80 | 0.75 | |
| 내용해성 △E | 시험판 | 0.18 | 0.15 | - | 0.84 | 0.68 |
| 용매 | 0.09 | 0.04 | - | 1.05 | 0.83 | |
| 내수분성 △E | 0.14 | 0.16 | 0.26 | 1.22 | 0.94 | |
이 시험은 실시예 A, B 및 C가 적외선 영역의 주요 파장 (800 ㎚ 내지 1200 ㎚)에서 천연 수지만큼 높은 투과도를 나타낸다는 것을 입증하였다. 실시예 A, B 및 C에서는 비교예 D 및 E에 비해 내열성, 내용해성 및 내수분성이 양호하였는데, 이는 중성의 안트라퀴논를 포함하는 비교예 D 및 E는 시험편을 에틸렌글리콜중에 용해하는 특성을 갖고 풍부한 습기의 분위기에서 변색할 큰 가능성을 갖기 때문이다.
실시예 F, G 및 비교예 H에서, 본 발명자들은 안트라퀴논 염료의 아민염 대 모노아조 착물 흑색 염료의 비에 대한 투과도의 영향을 검사하였다.
<실시예 F>
(비강화된) 나일론 6 ZYTEL 펠렛 (이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 (E.I. DuPont de Nemours and Co.)으로부터 제품명 ZYTEL(등록상표명) 7301로 입수가능함) 400 g을 진공하에 120℃에서 8시간 넘게 건조시킨 후, 화학식 I-21의 안트라퀴논 염료의 아민염 (0.53 g)과 화학식 III-1의 모노아조 착물 흑색 염료 (0.27 g)의 혼합물과 스테인레스 텀블 혼합기내에서 1시간 동안 교반하면서 혼합하였다. 그 후 가와구찌 스틸 (Kawaguchi steel) K.K.에 의해 제조된 K50-C를 사용하여 혼합물을 사출 성형하여 사출 성형된 시험편 (48 ㎜ ×86 ㎜ ×3 ㎜ 의 크기)을 제조하고 실린더 온도는 250℃로 설정하였다. 금형 온도는 60℃였다. 양호하고 균일한 흑색 외관 및 색의 음영이 없는 표면 광택을 갖는 시편을 관찰하였다.
<실시예 G>
(비강화된) 나일론 6 ZYTEL 펠렛 (이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 (E.I. DuPont de Nemours and Co.)으로부터 제품명 ZYTEL(등록상표명) 7301로 입수가능함) 400 g을 진공하에 120℃에서 8시간 넘게 건조시킨 후, 화학식 I-21의 안트라퀴논 염료의 아민염 (0.60 g)과 화학식 III-1의 모노아조 착물 흑색 염료 (0.20 g)의 혼합물과 스테인레스 텀블 혼합기내에서 1시간 동안 교반하면서 혼합하였다. 그 후 가와구찌 스틸 (Kawaguchi steel) K.K.에 의해 제조된 K50-C를 사용하여 혼합물을 사출 성형하여 사출 성형된 시험편 (48 ㎜ ×86 ㎜ ×3 ㎜ 의 크기)을 제조하고 실린더 온도는 250℃로 설정하였다. 금형 온도는 60℃였다. 양호하고 균일한 흑색 외관 및 색의 음영이 없는 표면 광택을 갖는 시편을 관찰하였다.
<비교예 H>
(비강화된) 나일론 6 ZYTEL 펠렛 (이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 (E.I. DuPont de Nemours and Co.)으로부터 제품명 ZYTEL(등록상표명) 7301로 입수가능함) 400 g을 진공하에 120℃에서 8시간 넘게 건조시킨 후, 화학식 III-1의 모노아조 착물 흑색 염료 (0.80 g)와 스테인레스 텀블 혼합기내에서 1시간 동안 교반하면서 혼합하였다. 그 후 가와구찌 스틸 (Kawaguchi steel) K.K.에 의해 제조된 K50-C를 사용하여 혼합물을 사출 성형하여 사출 성형된 시험편 (48 ㎜ ×86 ㎜ ×3 ㎜ 의 크기)을 제조하고 실린더 온도는 250℃로 설정하였다. 금형 온도는 60℃였다. 양호하고 균일한 흑색 외관 및 색의 음영이 없는 표면 광택을 갖는 시편을 관찰하였다.
하기 표 6은 실시예 F, G 및 비교예 H의 비교를 제공한다.
| 실시예 F | 실시예 G | 비교예 H | ||
| 투과도 | TA | 0.85 | 0.88 | 0.43 |
| TB | 0.82 | 0.85 | 0.42 | |
| TC | 0.90 | 0.90 | 0.88 | |
| OD | 2.45 | 2.45 | 2.45 | |
| 내열성 △E | 0.36 | 0.56 | 0.25 | |
| 내수분성 △E | 0.26 | 0.36 | 0.20 | |
| 비교예 H는 다이오드 레이저 파장(800 nm 내지 950 nm)에서 낮은 투과도를 나타내었다. 따라서, 비교예 H는 양호한 후보가 아니다. | ||||
<실시예 I 내지 실시예 M, 비교예 N, O>
레이저 용접 시험
(비강화된) 나일론 6 ZYTEL 펠렛 (이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 (E.I. DuPont de Nemours and Co.)으로부터 제품명 ZYTEL(등록상표명) 7301로 입수가능함)과 염료의 펠렛을 하기 표 7에 기재된 양으로 건조 블렌딩하였다. 블렌딩된 물질을 도 3에 나타낸 치수로, 250℃로 설정된 실린더 온도 및 60℃로 설정된 금형 온도를 갖는 K50-C 사출 성형 기계(가와구찌 스틸 (Kawaguchi steel) K.K.에 의해 제조)상에서 레이저 용접용 시험편으로 성형하였다.
상기 성형된 시험편의 2 mm 두께 부분의 투과도를 U-3410 분광계(Hitachi 제조)로 측정하고, 940 nm에서의 투과도를 기록하였다.
레이저 용접을 도 4에 나타낸 바와 같이 합쳐진 상기 기재된 시험편의 2개의 조각을 사용하여 수행하였다. 실시예 I 내지 M 및 비교예 N 각각을 상부 시험편으로 사용하고 비교예 O를 하부 시험편으로 사용하였다. 다이오드 레이저(파장 940 nm, Rofin-Sinar Laser GmbH 제조)를 50W 전력 및 1 m/분의 속도로 3 mm 직경으로 조사하였다. 용접된 시험편의 강도를 오토그래프(Autograph)(Shimazu Seisakusho 제조)상에서 50 mm/분으로 끌어당겨 떼어놓음으로써 측정하고 그의 최대 부하를 기 록하였다.
본원의 도 3에서, 이들 실시예의 레이저 용접 시험에 사용된 하부 시험편(10)이 나타나 있다. 표시된 치수는 시험편(10)에서 노치를 생성한다. 상부 시험편(9)은 동일한 구조 및 치수를 갖는다. 도 4에서, 하부 시험편(10)에 대한 상부 시험편(9)의 결합, 및 용접을 형성하는 레이저(11)의 이동(화살표 방향)이 나타나 있다.
| 실시예 I | 실시예 J | 실시예 K | 실시예 L | 실시예 M | 비교예 N | 비교예 O | |
| 나일론 6 안트라퀴논 염료[I-21]의 아민염 모노아조 착물 흑색 염료[III-1] NUBIAN COMPLEX BLACK G04 | 400 g 0.67 g 0.13 g | 400 g 0.64 g 0.16 g | 400 g 0.6 g 0.2 g | 400 g 0.53 g 0.27 g | 400 g 0.40 g 0.40 g | 400 g 0.80 g | 400 g 0.80 g |
| 색 외관 940 nm에서 투과도 (2 mm 두께) 레이저 용접 강도(kgf) | 흑색 68％ 162 | 흑색 67％ 165 | 흑색 66％ 174 | 흑색 65％ 166 | 흑색 63％ 142 | 청색 71％ 176 | 흑색 0.12％ - |
| NUBIAN COMPLEX BLACK G04(상표명: Orient Chemical Industries Ltd의 제품): 탄소와 니그로신의 혼합물. | |||||||
Claims (11)
1) 열가소성 수지, 및
2) 안트라퀴논 염료의 아민염 및 모노아조 착물 염료를 포함하는 레이저 투과 흑색 착색제
를 포함하는 레이저 용접용 열가소성 수지 조성물.
1) 열가소성 수지, 및
2) a) 하기 화학식 I 또는 화학식 II의 안트라퀴논 염료의 아민염 및 b) 하기 화학식 III의 모노아조 착물 염료의 혼합물을 포함하는 레이저 투과 흑색 착색제
를 포함하는 레이저 용접용 열가소성 수지 조성물.
<화학식 I>
식 중, R1 내지 R8은 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 알케닐, 알콕시, 아미노, 히드록시, 할로겐 원자, 아실, 아실옥시, 아실아미드, 아실-N-알킬아미드, 카르복실, 알콕시카르보닐, 시클로헥실아미드, 술포 닐, 하기 화학식 I-a 및 -Y-W로 이루어진 군으로부터 선택되고; R1 내지 R8 중 하나 이상은 하기 화학식 I-a이며, Y는 S, O 또는 NH이고, W는 비치환 또는 치환 알킬기, 알케닐기, 및 비치환 또는 치환 아릴기로부터 선택되고, (Z)n+ (여기서, n은 1 또는 2임)는 유기 아민 화합물 또는 염기성 염료로부터 유도된 양이온이고, m1은 1 내지 4의 정수이고, K1은 m1/n의 비이다.
<화학식 I-a>
식 중, X는 O 또는 NH이고, R9 내지 R13은 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 알케닐, 알콕시, 아미노, N-알킬아미드, N-아릴아미드, 히드록시, 할로겐 원자, 아실, 아실옥시, 아실아미드, 아실-N-알킬아미드, 카르복실, 알콕시카르보닐 및 술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, R1 내지 R8 및 R9 내지 R13 중 하나 이상은 술포닐기이다.
<화학식 II>
식 중, R47 내지 R52는 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 알케닐, 알콕시, 아미노, N-알킬아미드, N-아릴아미드, 히드록시, 할로겐 원자, 아실, 아실옥시, 아실아미드, 아실-N-알킬아미드, 카르복실, 알콕시카르보닐 및 술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, R47 내지 R52 중 하나 이상은 술포닐이고, 화학식 II에서 화학식 J는 하기 화학식 II-a 또는 하기 화학식 II-b로부터 선택되고 2개의 안트라퀴논을 결합시키고, (F)h+ (여기서, h는 1 또는 2임)는 암모늄 이온 또는 유기 아미노 화합물 또는 염기성 염료로부터 유도된 양이온이고, m4는 1 내지 4의 정수이고, K4는 m4/h의 비이다.
<화학식 II-a>
<화학식 II-b>
식 중, R53 및 R54는 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 독립적으로 알킬 (탄소수 1 내지 8) 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택된다.
<화학식 III>
식 중, R39 및 R41은 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 Cl, SO2(-R44
)(-R45) 또는 SO2R43이고, R44 및 R45는 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 독립적으로 수소 원자, 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬이고, R43은 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬이고, R40 및 R42는 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 수소, 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬기, 선형 또는 분지형 C2-C18 알케닐기, 술폰아미드기, 카르복실기, 메실기, 히드록실기, C1-C18 알콕시기, 아세틸아미노기, 벤조일아미노기, 할로겐 원자 또는 -CONH-R46(여기서, R46은 비치환 또는 치환 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬 또는 비치 환 또는 치환 C6-C18 아릴기로부터 선택되는 관능기임)이고, L1 및 L2는 독립적으로 O 또는 COO이고, (E)+는 H+, 알칼리 금속의 양이온, 암모늄 이온, 지방족 1급, 2급 및 3급 아민을 포함하는 유기 아민의 양이온 또는 4급 암모늄 이온이고, K3은 정수이고, m3은 0, 1 또는 2이고, M1은 2 내지 4의 이온 원자가를 갖는 금속이다.
제2항에 있어서, 레이저 투과 흑색 착색제가 화학식 I-a의 R9, R10, R11, R12 및 R13중 하나 이상이 술포닐기인 화학식 I의 안트라퀴논 염료의 아민염을 포함하는 조성물.
제2항에 있어서, 화학식 I 또는 화학식 II의 안트라퀴논 염료의 아민염의 양 대 화학식 III의 모노아조 착물 염료의 양의 비가 5:1 내지 1:1인 조성물.
제1항에 있어서, 열가소성 수지가 폴리아미드 또는 폴리에스테르인 조성물.
제1항에 있어서, 강화제를 더 포함하는 조성물.
제1항의 조성물로부터 형성된 레이저 빔 용접용 투명 물품.
레이저 빔을 사용하여 상기 레이저 빔에 대한 불투명 물품을 제7항의 투명 물품과 레이저 용접함으로써 형성된 물품.
a) 하기 화학식 I 또는 화학식 II의 안트라퀴논 염료의 아민염 및
b) 하기 화학식 III의 모노아조 착물 염료
의 혼합물을 포함하는, 레이저 용접에 적용되는 레이저 용접 적용물에 사용되는 열가소성 수지와 혼합하기에 적합한 흑색 착색제.
<화학식 I>
식 중, R1 내지 R8은 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 알케닐, 알콕시, 아미노, 히드록시, 할로겐 원자, 아실, 아실옥시, 아실아미드, 아실-N-알킬아미드, 카르복실, 알콕시카르보닐, 시클로헥실아미드, 술포닐, 하기 화학식 I-a 및 -Y-W로 이루어진 군으로부터 선택되고; R1 내지 R8 중 하나 이상은 하기 화학식 I-a이며, Y는 S, O 또는 NH이고, W는 비치환 또는 치환 알킬기, 알케닐기, 및 비치환 또는 치환 아릴기로부터 선택되고, (Z)n+ (여기서, n은 1 또는 2임)는 유기 아민 화합물 또는 염기성 염료로부터 유도된 양이온이고, m1은 1 내지 4의 정수이고, K1은 m1/n의 비이다.
<화학식 I-a>
식 중, X는 O 또는 NH이고, R9 내지 R13은 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 알케닐, 알콕시, 아미노, N-알킬아미드, N-아릴아미드, 히드록시, 할로겐 원자, 아실, 아실옥시, 아실아미드, 아실-N-알킬아미드, 카르복실, 알콕시카르보닐 및 술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, R1 내지 R8 및 R9 내지 R13 중 하나 이상은 술포닐기이다.
<화학식 II>
식 중, R47 내지 R52는 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 독립적으로 H, 알킬, 아릴, 알케닐, 알콕시, 아미노, N-알킬아미드, N-아릴아미드, 히드록시, 할로겐 원자, 아실, 아실옥시, 아실아미드, 아실-N-알킬아미드, 카르복실, 알콕시카르보닐 및 술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, R47 내지 R52 중 하나 이상은 술 포닐이고, 화학식 II에서 화학식 J는 하기 화학식 II-a 또는 하기 화학식 II-b로부터 선택되고 2개의 안트라퀴논을 결합시키고, (F)h+ (여기서, h는 1 또는 2임)는 암모늄 이온 또는 유기 아미노 화합물 또는 염기성 염료로부터 유도된 양이온이고, m4는 1 내지 4의 정수이고, K4는 m4/h의 비이다.
<화학식 II-a>
<화학식 II-b>
식 중, R53 및 R54는 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 독립적으로 알킬 (탄소수 1 내지 8) 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택된다.
<화학식 III>
식 중, R39 및 R41은 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 Cl, SO2(-R44
)(-R45) 또는 SO2R43이고, R44 및 R45는 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 독립적으로 수소 원자, 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬이고, R43은 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬이고, R40 및 R42는 동일하거나 상이할 수 있는 것으로서 수소, 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬기, 선형 또는 분지형 C2-C18 알케닐기, 술폰아미드기, 카르복실기, 메실기, 히드록실기, C1-C18 알콕시기, 아세틸아미노기, 벤조일아미노기, 할로겐 원자 또는 -CONH-R46(여기서, R46은 비치환 또는 치환 선형 또는 분지형 C1-C18 알킬 또는 비치환 또는 치환 C6-C18 아릴기로부터 선택되는 관능기임)이고, L1 및 L2는 독립적으로 O 또는 COO이고, (E)+는 H+, 알칼리 금속의 양이온, 암모늄 이온, 지방족 1급, 2급 및 3급 아민을 포함하는 유기 아민의 양이온 또는 4급 암모늄 이온이고, K3은 정수이고, m3은 0, 1 또는 2이고, M1은 2 내지 4의 이온 원자가를 갖는 금속이다.
제9항에 있어서, 화학식 I-a의 R9, R10, R11, R12 및 R13중 하나 이상이 술포닐기인 화학식 I의 안트라퀴논 염료의 아민염을 포함하는 레이저 투과 흑색 착색제.
제9항에 있어서, 화학식 I 또는 화학식 II의 안트라퀴논 염료의 아민염의 양 대 화학식 III의 모노아조 착물 염료의 양의 비가 5:1 내지 1:1인 흑색 착색제.
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