KR100787740B1 - Anisotropic conductive film composition for high reliability - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 이방 전도성 필름용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 올레핀 이중결합을 가지는 카르보디이미드 화합물을 경화부의 한 성분으로 포함함으로써, 액정표시장치(Liquid Crystal Display, 이하 LCD라 부른다)를 비롯한 각종 디스플레이 장치에 사용되는 칩 온 글래스 실장(Chip On Glass 실장; 이하 COG 실장이라 부른다)이나 칩 온 필름 실장(Chip On Film 실장; 이하 COF 실장이라 부른다)시 인접하는 회로 간의 쇼트(short)를 방지하고, 초기의 낮은 접속 저항과 우수한 접착 강도 및 높은 신뢰성을 가지는 이방 전도성 필름용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for anisotropic conductive films, and more particularly, by including a carbodiimide compound having an olefinic double bond as a component of the hardened portion, various types including liquid crystal display (hereinafter referred to as LCD) Prevents short circuits between adjacent circuits during chip on glass mounting (hereinafter referred to as COG mounting) or chip on film mounting (hereinafter referred to as COF mounting) used in display devices. The present invention relates to a composition for anisotropic conductive films having initial low connection resistance, excellent adhesive strength and high reliability.
일반적으로 이방 전도성 필름이란 니켈(Ni)이나 금(Au) 등의 금속 입자, 또는 그와 같은 금속들로 코팅된 고분자 입자 등의 전도성 입자를 분산시킨 필름상의 접착제를 말하는 것으로, 이를 접속시키고자 하는 회로 사이에 위치시킨 후 일정 조건의 가열, 가압 공정을 거치면, 회로 단자들 사이는 전도성 입자에 의해 전기적으로 접속되고, 인접 회로와의 사이인 피치(pitch)에는 절연성 접착 수지가 충진되 어 전도성 입자가 서로 독립하여 존재하게 되기 때문에 높은 절연성을 부여하게 되는 것이다.In general, an anisotropic conductive film refers to a film-like adhesive in which conductive particles such as metal particles such as nickel (Ni) and gold (Au) or polymer particles coated with such metals are dispersed. When placed between circuits and subjected to heating and pressurization under certain conditions, the circuit terminals are electrically connected by conductive particles, and the pitch between the adjacent circuits is filled with an insulating adhesive resin to form conductive particles. Since they exist independently of each other, high insulation is given.
한편 최근 대형화 및 박형화 추세에 있는 디스플레이 산업의 경향에 따라 전극 및 회로들 간의 피치 또한 점차 미세화되고 있으며, 이러한 미세 회로 단자들을 접속하기 위한 배선 기구 중의 하나로서 이방 전도성 필름은 매우 중요한 역할을 수행하고 있다. 그 결과 이방 전도성 필름은 COG 실장이나 COF 실장 등의 접속 재료로서도 많은 주목을 받고 있다.On the other hand, with the trend of the display industry, which has recently become larger and thinner, the pitch between electrodes and circuits is gradually miniaturized, and anisotropic conductive film plays a very important role as one of wiring devices for connecting these fine circuit terminals. . As a result, the anisotropic conductive film has attracted much attention as a connection material such as COG mounting or COF mounting.
종래의 이방 전도성 필름으로는 일반적으로 (ⅰ) 필름 형성에 매트릭스 역할을 하는 바인더 수지부에 에폭시계 또는 페놀계 수지와 경화제로 이루어진 경화부를 혼합시킨 에폭시 타입, 및 (ⅱ) 바인더 수지부에 (메타)아크릴계 올리고머와 모노머 및 라디칼 개시제로 이루어진 경화부를 혼합시킨 (메타)아크릴레이트 타입이 있다. As a conventional anisotropic conductive film, an epoxy type in which an epoxy- or phenol-based resin and a hardened portion made of a curing agent are mixed with a binder resin portion which generally serves as a matrix for film formation (i), and (ii) a binder resin portion (meta (Meth) acrylate type which mixed the hardening part which consists of an acryl-type oligomer, a monomer, and a radical initiator.
그러나, 종래의 이방 전도성 필름의 바인더부는 필름 형성제로서의 역할 만을 수행하여 초기 접착력 내지는 접속 신뢰성에 크게 기여하지 못하고, 주로 사용되던 낮은 유리전이온도의 고분자수지로 인하여 접속 구조 내에 수축과 팽창이 반복되어 장기 접속 및 접착 신뢰성을 보장할 수 없는 문제점이 있다. However, since the binder portion of the conventional anisotropic conductive film only serves as a film forming agent, it does not contribute significantly to the initial adhesive strength or the connection reliability, and the shrinkage and expansion are repeated in the connection structure due to the polymer resin of low glass transition temperature, which is mainly used. There is a problem that can not guarantee long-term connection and adhesion reliability.
한편, (ⅰ) 에폭시 타입 이방 전도성 필름은 점착성이 없어서 접속층에 가고정 하기가 어려워 작업성이 나쁘고, 반응 온도가 매우 높아서 공정 컨트롤 및 접속 장치의 유지 보수가 어려운 단점이 있으며, 장기 신뢰성이 미흡한 문제가 있다. 또한 기존의 (ⅱ) (메타)아크릴레이트 타입 이방 전도성 필름은, 전도성 입자와 회로 간 접촉을 보장해 주기 위해 반응 속도를 느리게 조절할 경우 바인더 수지부와 경화부의 레올로지 특성차로 인해 흐름성 차이가 발생하여 접속층 내에 다량의 기포가 발생함으로써 신뢰성을 보장할 수 없는 문제점을 지니고 있으며, 반대로 반응 속도를 빠르게 조절할 경우에는 전도성 입자가 회로와 충분한 접촉이 일어나지 않아 양호한 접속 신뢰성을 보장할 수 없는 문제점이 있다.On the other hand, the epoxy-type anisotropic conductive film is difficult to temporarily fix to the connection layer because it is not sticky and thus has poor workability, and has a high reaction temperature, making it difficult to maintain the process control and the connection device. there is a problem. In addition, the conventional (ii) (meth) acrylate type anisotropic conductive film has a flowability difference due to the difference in rheological properties of the binder resin part and the hardened part when the reaction rate is slowly adjusted to ensure contact between the conductive particles and the circuit. Since a large amount of bubbles are generated in the connection layer, the reliability cannot be guaranteed. On the contrary, when the reaction rate is rapidly adjusted, the conductive particles do not have sufficient contact with the circuit, and thus there is a problem in that good connection reliability cannot be guaranteed.
이에 상기의 문제를 해결하기 위해 많은 연구원들의 노력이 계속되어 왔다.Accordingly, many researchers have been trying to solve the above problems.
본 발명은 상술한 이방 전도성 필름의 문제점을 해결하기 위한 것으로 우수한 초기 접착력 및 우수한 장기 신뢰성을 유지할 수 있는 이방 전도성 필름용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention is to solve the problems of the above-described anisotropic conductive film, and to provide a composition for anisotropic conductive film that can maintain excellent initial adhesion and excellent long-term reliability.
본 발명의 다른 목적은 상기 이방 전도성 필름용 조성물을 이용하여 제조한 이방 전도성 접착필름을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide an anisotropic conductive adhesive film prepared using the composition for the anisotropic conductive film.
본 발명의 상기 및 기타의 목적들은 하기 설명되는 본 발명에 의하여 모두 달성될 수 있다.The above and other objects of the present invention can be achieved by the present invention described below.
상술한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 하나의 양상은 (A) 열가소성 수지, (B) 카르보디이미드 화합물, (C) (메타)아크릴레이트 올리고머, (D) (메타)아크릴레이트 모노머, (E) 라디칼 개시제, (F) 전도성 입자를 포함하는 것을 특징으로 하 는 이방 전도성 필름용 조성물에 관계한다.One aspect of the present invention for achieving the above object is (A) thermoplastic resin, (B) carbodiimide compound, (C) (meth) acrylate oligomer, (D) (meth) acrylate monomer, (E ) Radical initiator, and (F) conductive particles.
상술한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 다른 양상은 상기 이방 전도성 필름용 조성물에 의하여 제조된 이방 전도성 필름에 관계한다.Another aspect of the present invention for achieving the above object relates to an anisotropic conductive film produced by the composition for an anisotropic conductive film.
본 발명의 이방 전도성 필름용 조성물은 기존의 열가소성 수지로 이루어지는 바인더부와 경화부로 사용되던 라디칼 중합성 물질에 초기 접착 특성 및 가수분해 안정성이 뛰어나 장기 신뢰성을 유지할 수 있는 카르보디이미드 화합물을 경화부의 한 성분으로 사용하는 것을 특징으로 한다. The composition for the anisotropic conductive film of the present invention is one of a hardened portion containing a carbodiimide compound which is excellent in initial adhesiveness and hydrolysis stability and can maintain long-term reliability in a radical polymerizable material used as a binder portion and a hardened portion made of a conventional thermoplastic resin. It is used as a component.
이하, 본 발명에 관하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
(A) 열가소성 수지(A) thermoplastic resin
본 발명의 열가소성 수지는 필름형성 바인더 수지로서, 필름을 형성시키는데 필요한 매트릭스 역할을 하는데, 상기 열가소성 수지로는 아크릴로나이트릴계, 부타디엔계, 아크릴계, 우레탄계, 폴리아미드계, 올레핀계 및 실리콘계 수지 등, 자세하게는 폴리비닐부티랄, 폴리비닐 포르말, 폴리에스테르, 페놀수지, 에폭시수지, 페녹시 수지, 아크릴계 중합성 수지 등이 통상적으로 사용될 수 있다. The thermoplastic resin of the present invention is a film-forming binder resin, which serves as a matrix for forming a film, and the thermoplastic resin may be acrylonitrile-based, butadiene-based, acrylic-based, urethane-based, polyamide-based, olefin-based, silicone-based resins, and the like. In detail, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polyester, phenol resin, epoxy resin, phenoxy resin, acrylic polymerizable resin, and the like may be commonly used.
상기 열가소성 수지의 평균 분자량은 1,000 내지 5,000,000의 범위가 사용되며 5 내지 50 중량%로 사용되는 것이 바람직하다. 이는 5 중량% 미만이면 필름형성에 문제가 있고 50 중량% 초과이면 초기 접속 저항 및 신뢰성 등 전반적인 물성이 저하되는 현상이 발생한다.The average molecular weight of the thermoplastic resin is used in the range of 1,000 to 5,000,000 and is preferably used in 5 to 50% by weight. If it is less than 5% by weight, there is a problem in film formation, and if it is more than 50% by weight, overall physical properties such as initial connection resistance and reliability may be degraded.
상기 필름형성을 위한 열가소성 수지로서 아크릴계 중합형 수지를 사용하는 경우, 30 내지 120℃의 높은 유리 전이 온도(Tg)를 갖는 수지를 사용하는 것이 바람직하며, 상기 아크릴계 중합형 수지는 30 내지 120℃ 범위의 유리 전이 온도를 갖는 1종 이상의 아크릴 모노머를 분자량 10,000 이상의 고분자량으로 중합하여 얻을 수 있다. When using an acrylic polymer type resin as the thermoplastic resin for forming the film, it is preferable to use a resin having a high glass transition temperature (Tg) of 30 to 120 ° C., and the acrylic polymer type resin is in the range of 30 to 120 ° C. One or more acrylic monomers having a glass transition temperature of can be obtained by polymerizing at a high molecular weight of 10,000 or more.
구체적으로 상기 아크릴계 중합형 수지는 에틸, 메틸, 프로필, 부틸, 헥실, 옥실, 도데실, 라우릴 아크릴레이트 및 메타 아크릴레이트와 이의 변성으로 이루어진 아크릴레이트, 아크릴릭 에시드, 메타 아크릴릭 에시드, 메틸 메타아크릴레이트, 비닐 아세테이트 및 이로부터 변성된 아크릴 모노머 등으로부터 선택된 1종 이상의 아크릴 모노머를 중합하여 만든 고무상 고분자 아크릴 수지이다. Specifically, the acrylic polymer-based resin is ethyl, methyl, propyl, butyl, hexyl, oxyl, dodecyl, lauryl acrylate and methacrylate and its acrylate, acrylic acid, meta acrylate, methyl methacrylate It is a rubber-like polymer acrylic resin made by polymerizing at least one acrylic monomer selected from vinyl acetate and acrylic monomer modified therefrom.
또한 상기 아크릴계 중합형 수지는 수산기 또는 카르복시기를 필수적으로 포함하며, 선택적으로 에폭시기 또는 알킬기를 추가로 포함할 수 있고, 이때 산가는 10 내지 150 mgKOH/g인 것이 바람직하다. 이는 10 mgKOH/g 미만의 산가를 갖는 아크릴계 수지를 사용하는 경우에는, 충분한 접착력이 발현되지 않는 문제점이 있고, 150 mgKOH/g 초과의 산가를 가지면 접속 기재 표면의 부식 문제가 발생하기 때문이다.In addition, the acrylic polymer-based resin essentially includes a hydroxyl group or a carboxyl group, may optionally further include an epoxy group or an alkyl group, wherein the acid value is preferably 10 to 150 mgKOH / g. This is because when an acrylic resin having an acid value of less than 10 mgKOH / g is used, there is a problem in that sufficient adhesive strength is not expressed, and when an acid value of more than 150 mgKOH / g is used, a problem of corrosion of the surface of the connection substrate occurs.
상기 열가소성 수지(필름형성 바인더 수지)로 아크릴계 중합성 수지를 사용하는 경우에는 평균 분자량 50,000 내지 2,000,000 범위의 것을 사용할 수 있다. 이는 분자량이 너무 낮은 것을 사용할 경우에는 필름 성형에 불리한 택(Tack) 특성이 과도하여 필름 성형이 제대로 되지 않고, 분자량이 너무 높은 것을 사용할 경우에는 다른 경화반응에 참여하는 아크릴레이트 올리고머와의 상용성이 악화되어 조 성 혼합액 제조시 상분리가 일어날 수 있기 때문이다.When the acrylic polymerizable resin is used as the thermoplastic resin (film forming binder resin), those having an average molecular weight of 50,000 to 2,000,000 can be used. If the molecular weight is too low, the film properties are not good due to excessive tack characteristics for film forming, and if the molecular weight is too high, compatibility with acrylate oligomers participating in other curing reactions is required. This is because deterioration may cause phase separation in the preparation of the composition mixture.
(B) (B) 카르보디이미드Carbodiimide 화합물 compound
본 발명의 카르보디이미드 화합물은 하기 화학식의 구조를 가지고, 카르보디이미드기의 높은 반응성을 이용하여 에스테르기를 함유하는 화합물의 가수분해 안정제로 사용되거나, 아크릴 수지와 같은 카르복실기를 가지는 수지와 교차결합함으로서 수지의 강도를 향상시킬 수 있다. 그에 따라 가수분해 안정성, 내열성, 내수성 및 고온 고습 하에서 접속구조 내에 수축과 팽창이 반복되어도 장기 접속 및 접착 신뢰성 발현이 가능하고, 아연, 구리 폴리이미드 등 다양한 종류의 피착제와 우수한 접착력을 유지시킬 수 있다. The carbodiimide compound of the present invention has a structure of the following formula and is used as a hydrolysis stabilizer of a compound containing an ester group by using the high reactivity of the carbodiimide group, or by crosslinking with a resin having a carboxyl group such as an acrylic resin. The strength of the resin can be improved. As a result, long-term connection and adhesion reliability can be expressed even after repeated shrinkage and expansion in the connection structure under hydrolysis stability, heat resistance, water resistance, and high temperature and high humidity, and can maintain excellent adhesion with various types of adherends such as zinc and copper polyimide. have.
상기 화학식 1의 구조를 가지는 카르보디이미드 화합물은 에스테르기를 함유하는 화합물, 예를 들어, 폴리우레탄과 같은 중부가 및 중축합 생성물의 가수분해성 분해에 대한 안정화제로서 사용되고 있다.Carbodiimide compounds having the structure of Formula 1 are used as stabilizers for hydrolytic degradation of polyaddition and polycondensation products, such as compounds containing ester groups, for example polyurethanes.
카르보디이미드 화합물은, 예를 들어, 결합된 인을 함유하는 화합물, 금속 카르보닐, 포스폴린, 포스폴렌, 포스폴리딘, 이들의 산화물 및 황화물과 같은 촉매 를 모노이소시아네이트 또는 폴리이소시아네이트에 작용시켜 이산화탄소를 제거함으로써 제조할 수 있다.Carbodiimide compounds can be prepared by, for example, carbon dioxide by reacting mono- or polyisocyanates with catalysts such as compounds containing bound phosphorus, metal carbonyls, phospholines, phosphenes, phospholidines, oxides and sulfides thereof It can manufacture by removing.
본 발명의 카르보디이미드 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이다.The carbodiimide compound of the present invention is a compound represented by the following formula (2).
(단, R1, 및 R3, 는 동일하거나 상이하며 각각 적어도 하나의 올레핀 이중결합을 가지고, 이소시아네이트기와 반응할 수 잇는 작용기를 가지는 화합물로부터 그 작용기를 제거함으로써 형성되는 탄소수 3 내지 40의 유기 잔기를 나타내고, 복수의 R2 기들은 서로 상이할 수 있다. 또한, X는 이소시아네이트기와 이소시아네이트기와 반응할 수 있는 작용기 사이의 반응에 의해 형성되는 결합을 나타내며 n은 1에서 40의 정수를 나타낸다.)(Wherein R 1 and R 3 , which are the same or different, each have at least one olefinic double bond, and have an organic moiety having 3 to 40 carbon atoms formed by removing the functional group from a compound having a functional group capable of reacting with an isocyanate group) And a plurality of R 2 groups may be different from each other, and X represents a bond formed by a reaction between an isocyanate group and a functional group capable of reacting with an isocyanate group, and n represents an integer of 1 to 40.
상기 R1과 R3를 부여하기 위한 적어도 1개의 올레핀 이중결합을 가지며 이소시아네이트기와 반응할 수 있는 작용기를 가지는 화합물로는, 구체적으로 2-히드록시 에킬아크릴레이트, 2- 히드록시 프로필메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리토리톨 트리메타크릴레이트, 글리시딜 아크릴레이트, 클리시딜메타크릴레이트, 알릴알콜, 3-1부텐-1-올, 4-펜텐-1-올, 알릴아민, N-메틸알릴아민, N-에틸-2-메틸알릴아민, 디알릴아민, 알릴시클로헥실아민, 부타디엔모노옥사이드, 1,2-에폭시-5-헥센, 1,2-에폭시-7-옥텐, 알릴글리시딜에테르, 2-알릴페놀, 2- 알릴옥시에탄올, 펜타에리트리톨 트리알릴에테르, 폴리에틸렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 폴리프로펠렌 글리콜 모노메타크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 모노아크릴레이트, 2-술포에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시-3-디메타크릴옥시프로판 또는 폴리프로필렌 글리콜 모노아크릴레이트 등을 예로 들 수 있다.As a compound having at least one olefinic double bond for imparting R 1 and R 3 and having a functional group capable of reacting with an isocyanate group, specifically, 2-hydroxy ethyl acrylate, 2-hydroxy propyl methacrylate, Pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, glycidyl acrylate, glycidyl methacrylate, allyl alcohol, 3-1 butene-1-ol, 4-penten-1-ol, allyl Amine, N-methylallylamine, N-ethyl-2-methylallylamine, diallylamine, allylcyclohexylamine, butadiene monooxide, 1,2-epoxy-5-hexene, 1,2-epoxy-7-octene , Allylglycidyl ether, 2-allylphenol, 2-allyloxyethanol, pentaerythritol triallyl ether, polyethylene glycol monomethacrylate, polypropylene glycol monomethacrylate, polyethylene glycol monoacrylate, 2-sulfo Ethyl meta Acrylate, 2-hydroxy-3-dimethacryloxypropane or polypropylene glycol monoacrylate and the like.
또한, 상기 화학식 2에 있어서 R2로 사용되는 디이소시아네이트로는 4,4'-디시클로헥실메탄 디이소시아네이트, 테트라메틸크실렌 디이소시아네이트 또는 이소포론디이소시아네이트 등의 지방족 이소시아네이트, 또는, 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 트릴렌 디이소시아네이트 또는 트리이소프로필라덴페닐 디이소시아네이트 등의 방향족 디이소시아네이트를 사용할 수 있다.In addition, as the diisocyanate used as R 2 in the formula (2), aliphatic isocyanates such as 4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate, tetramethylxylene diisocyanate or isophorone diisocyanate, or 4,4'- Aromatic diisocyanates, such as diphenylmethane diisocyanate, triylene diisocyanate, or triisopropylladenphenyl diisocyanate, can be used.
이와 같은 카르보디이미드 화합물은 불포화 폴리에스테르 수지와 함께 중합하면, 불포화 폴리에스테르수지의 강도 및 내가수분해성을 향상시킬 수 있고, 또, 카르보디이미드기와 반응할 수 있는 작용기를 가지는 수지에 첨가하여 중합시키면, 그 수지의 내수성이나 내약품성을 향상시킬 수 있다.Such a carbodiimide compound may be polymerized together with an unsaturated polyester resin to improve the strength and hydrolysis resistance of the unsaturated polyester resin and to add to the resin having a functional group capable of reacting with a carbodiimide group to polymerize. If it is, the water resistance and chemical resistance of the resin can be improved.
상기 카르보디이미드 화합물은 이방전도성 필름용 조성물 전체에 대하여 1 내지 30 중량 % 정도인 것이 바람직하다. 이는 1 중량% 미만이면 초기 접착력 및 장기 신뢰성이 저하되는 문제가 있고, 30 중량% 초과이면 필름 물성 이 저하되는 현상이 생기기 때문이다.It is preferable that the said carbodiimide compound is about 1 to 30 weight% with respect to the whole composition for anisotropic conductive films. This is because if it is less than 1% by weight, there is a problem that the initial adhesive strength and long-term reliability is lowered, and if it is more than 30% by weight, the film properties are degraded.
(C) ((C) ( 메타Meta )) 아크릴레이트Acrylate 올리고머Oligomer
본 발명의 (메타)아크릴레이트 올리고머로는 평균 분자량 약 1,000 내지 100,000 범위의 우레탄계 (메타)아크릴레이트, 에폭시계 (메타)아크릴레이트, 폴리에스터계 (메타)아크릴레이트, 불소계 (메타)아크릴레이트, 실리콘계 (메타)아크릴레이트, 인산계 (메타)아크릴레이트 등을 1종 이상 사용할 수 있다. Examples of the (meth) acrylate oligomer of the present invention include urethane-based (meth) acrylates, epoxy-based (meth) acrylates, polyester-based (meth) acrylates, fluorine-based (meth) acrylates having an average molecular weight of about 1,000 to 100,000, Silicone type (meth) acrylate, phosphoric acid type (meth) acrylate, etc. can be used 1 or more types.
상기 (메타)아크릴레이트 올리고머는 본 발명의 이방 전도성 필름용 조성물 전체에 대하여 1 내지 50 중량%의 범위로 사용하는 것이 바람직하며, 상기 아크릴레이트(메타크릴레이트)의 구체적인 예로서는, 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, 이소 부틸 아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디 아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디 아크릴레이트, 트리메티롤프로판 트리 아크릴레이트, 테트라 메틸올 메탄 테트라 아크릴레이트, 2-히드록시-1,3-디아크릴록시프로판, 2,2-비스〔4-(아크릴록시폴리메톡시) 페닐〕프로판, 2,2-비스〔4-(아크릴록시폴리에톡시) 페닐〕프로판, 디시크로펜테닐아크릴레이트, 트리시크로데카닐아크릴레이트, 트리스(아크릴로일옥시에틸) 이소시아노레이트 등이 있고, 이들은 단독 또한 조합하여 사용될 수 있다.It is preferable to use the said (meth) acrylate oligomer in 1-50 weight% with respect to the whole composition for anisotropic conductive films of this invention, As a specific example of the said acrylate (methacrylate), methyl acrylate and ethyl Acrylate, isopropyl acrylate, isobutyl acrylate, ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, trimetholpropane triacrylate, tetra methylol methane tetra acrylate, 2-hydroxy-1,3 -Diacryloxy propane, 2, 2-bis [4- (acryloxy polymethoxy) phenyl] propane, 2, 2-bis [4- (acryloxy polyethoxy) phenyl] propane, dicyclopentenyl acrylate , Tricyclodecanyl acrylate, tris (acryloyloxyethyl) isocyanate, and the like, which are used alone or in combination There.
또한, 상기 (메타)아크릴레이트 올리고머(C)로는 플루오렌 유도체로부터 얻어지는 것을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 플루오렌계 에폭시 (메타)아크릴레이트 올리고머, 또는 플루오렌계 우레탄 (메타)아크릴레이트 올리고머 등을 1종 이상 사용할 수 있다. 상기 플루오렌계 (메타)아크릴레이트의 플루오렌 구조에서 나타나는 우수한 절연성은 이를 이용한 이방 전도성 필름에서 회로 간의 단락 발생 가능성을 탁월하게 방지하며, 상기 플루오렌 구조에서 나타나는 단단한 구조 및 우수 한 접착성은 이를 이용한 이방 전도성 필름의 초기 낮은 접속저항 및 높은 신뢰성을 보장해 줌으로써 생산 현장에서의 불량 발생 가능성을 최소화하여 생산성을 향상시키고, 최종 제품에 대한 신뢰성을 향상시킨다.As the (meth) acrylate oligomer (C), one obtained from a fluorene derivative can be used, and preferably a fluorene-based epoxy (meth) acrylate oligomer, a fluorene-based urethane (meth) acrylate oligomer, or the like can be used. 1 or more types can be used. The excellent insulating properties of the fluorene structure of the fluorene-based (meth) acrylate excellently prevents the possibility of short circuit between circuits in the anisotropic conductive film using the same, and the rigid structure and excellent adhesion properties of the fluorene structure By ensuring the initial low connection resistance and high reliability of the anisotropic conductive film, it minimizes the possibility of defects in the production site, thereby improving productivity and improving the reliability of the final product.
상기 플루오렌계 (메타)아크릴레이트 올리고머의 경우에는 1 내지 50 중량 %의 범위로 사용되는 것이 바람직하다. 이때, 상기 플루오렌계 (메타)아크릴레이트 올리고머를 50 중량% 초과하여 사용할 경우에는 경화 후 가교도가 과도하게 형성되어 구조 자체가 너무 리지드(rigid) 하게 되고 수축률이 다소 심한 문제점이 발생할 수 있고, 1 중량% 미만이면 경화 밀도가 저하되어 신뢰성 저하 등의 문제가 발생할 수 있다.In the case of the fluorene-based (meth) acrylate oligomer is preferably used in the range of 1 to 50% by weight. In this case, when the fluorene-based (meth) acrylate oligomer is used in excess of 50% by weight, the crosslinking degree is excessively formed after curing, so that the structure itself is too rigid and the shrinkage may be somewhat severe. If it is less than% by weight, the curing density is lowered, which may cause problems such as lowering of reliability.
(D) ((D) ( 메타Meta )) 아크릴레이트Acrylate 모노머Monomer
본 발명의 (메타)아크릴레이트 모노머는 반응성 희석제의 역할을 한다. 상기 (메타)아크릴레이트 모노머로는 1,6-헥산디올 모노(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시 에틸 (메타)아크릴레이트, 2-하이드록시 프로필 (메타)아크릴레이트, 2-하이드록시 부틸 (메타)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페닐 옥시프로필 (메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 (메타)아크릴레이트, 2-하이드록시알킬 (메타)아크릴로일 포스페이트, 4-하이드록시 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 트리메틸올에판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥 사(메타)아크릴레이트, 글리세린 디(메타)아크릴레이트, t-하이드로퍼퓨릴 (메타)아크릴레이트, 이소-데실 (메타)아크릴레이트, 2-(2-에톡시에톡시) 에틸 (메타)아크릴레이트, 스테아릴 (메타)아크릴레이트, 라우릴( 메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸 (메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 트리데실 (메타)아크릴레이트, 에톡시부가형 노닐페놀 (메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, t-에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에톡시 부가형 비스페놀-A 디(메타)아크릴레이트, 사이클로헥산디메탄올 디(메타)아크릴레이트, 페녹시-t-글리콜 (메타)아크릴레이트, 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트, 2-메타아크릴로일록시 에틸 포스페이트, 디메틸올 트리사이클로 데케인 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판벤조에이트 아크릴레이트 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으며, 본 발명의 이방 전도성 필름용 조성물 전체에 대하여 1 내지 50 중량 % 정도인 것이 바람직하다.The (meth) acrylate monomers of the present invention serve as reactive diluents. Examples of the (meth) acrylate monomers include 1,6-hexanediol mono (meth) acrylate, 2-hydroxy ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxy propyl (meth) acrylate, and 2-hydroxy butyl ( Meta) acrylate, 2-hydroxy-3-phenyl oxypropyl (meth) acrylate, 1,4-butanediol (meth) acrylate, 2-hydroxyalkyl (meth) acryloyl phosphate, 4-hydroxy cyclo Hexyl (meth) acrylate, neopentylglycol mono (meth) acrylate, trimethylol-epan di (meth) acrylate, trimethylolpropane di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol Penta (meth) acrylate, pentaerythritol hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, glycerin di (meth) acrylate, t-hydrofurfuryl (meth) acrylate, Iso-decyl (meth) acrylate, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, 2-phenoxyethyl (meth) Acrylate, isobonyl (meth) acrylate, tridecyl (meth) acrylate, ethoxyaddition nonylphenol (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, tri Ethylene glycol di (meth) acrylate, t-ethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, 1,3-butylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) Acrylate, ethoxy addition bisphenol-A di (meth) acrylate, cyclohexanedimethanol di (meth) acrylate, phenoxy-t-glycol (meth) acrylate, 2-methacryloyloxyethyl phosphate, 2 Methacryl One or more selected from the group consisting of hydroxyethyl phosphate, dimethylol tricyclo decaine di (meth) acrylate, trimethylolpropanebenzoate acrylate and mixtures thereof can be used, and for the anisotropic conductive film of the present invention It is preferable that it is about 1-50 weight% with respect to the whole composition.
(E) (E) 라디칼Radical 개시제Initiator
본 발명에서의 경화부의 또 다른 성분인 라디칼 개시제로는 광중합형 개시제 또는 열경화형 개시제를 1종 이상 조합하여 사용할 수 있다. As a radical initiator which is another component of the hardening part in this invention, a photoinitiator or a thermosetting initiator can be used in combination of 1 or more type.
상기 광중합형 개시제로는 벤조페논, o-벤조일 안식향산 메틸, 4-벤조일-4- 메틸 디페닐 황화물, 이소-프로필 티오크산톤, 디에틸 티오크산톤, 4-디에틸 안식향산 에틸, 벤조인 에테르, 벤조일 프로필 에테르, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐 프로판-1-온, 디에톡시 아세토페논 등이 사용될 수 있다. Examples of the photopolymerization initiator include benzophenone, methyl o-benzoyl benzoate, 4-benzoyl-4-methyl diphenyl sulfide, iso-propyl thioxanthone, diethyl thioxanthone, 4-diethyl ethyl benzoate, benzoin ether, Benzoyl propyl ether, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl propane-1-one, diethoxy acetophenone and the like can be used.
상기 열경화형 개시제로는 퍼옥사이드계와 아조계를 사용할 수 있는데, 상기 퍼옥사이드계 개시제의 예로는 t-부틸 퍼옥시라우레이트, 1,1,3,3-t-메틸부틸퍼옥시-2-에틸 헥사노네이트, 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일 퍼옥시) 헥산, 1-사이클로헥실-1-메틸에틸 퍼옥시-2-에틸 헥사노네이트, 2,5-디메틸-2,5-디(m-톨루오일 퍼옥시) 헥산, t-부틸 퍼옥시 이소프로필 모노카보네이트, t-부틸 퍼옥시-2-에틸헥실 모노카보네이트, t-헥실 퍼옥시 벤조에이트, t-부틸 퍼옥시 아세테이트, 디큐밀 퍼옥사이드, 2,5,-디메틸-2,5-디(t-부틸 퍼옥시) 헥산, t-부틸 큐밀 퍼옥사이드, t-헥실 퍼옥시 네오데카노에이트, t-헥실 퍼옥시-2-에틸 헥사노네이트, t-부틸 퍼옥시-2-2-에틸헥사노네이트, t-부틸 퍼옥시 이소부틸레이트, 1,1-비스(t-부틸 퍼옥시)사이클로헥산, t-헥실 퍼옥시 이소프로필 모노카보네이트, t-부틸 퍼옥시-3,5,5-트리메틸 헥사노네이트, t-부틸 퍼옥시 피발레이트, 큐밀 퍼옥시 네오데카노에이트, 디-이소-프로필 벤젠 하이드로퍼옥사이드, 큐멘 하이드로퍼옥사이드, 이소-부틸 퍼옥사이드, 2,4-디클로로벤조일 퍼옥사이드, 3,5,5-트리메틸 헥사노일 퍼옥사이드, 옥타노일 퍼옥사이드, 라우로일 퍼옥사이드, 스테아로일 퍼옥사이드, 숙신 퍼옥사이드, 벤조일 퍼옥사이드, 3,5,5-트리메틸 헥사노일 퍼옥사이드, 벤조일 퍼옥시 톨루엔, 1,1,3,3-테트라메틸 부틸 퍼옥시 네오데카노에이트, 1-사이클로헥실-1-메틸 에틸 퍼옥시 노에데카노에이트, 디-n-프로필 퍼옥시 디카보네이트, 디- 이소-프로필 퍼옥시 카보네이트, 비스(4-t-부틸 사이클로헥실) 퍼옥시 디카보네이트, 디-2-에톡시 메톡시 퍼옥시 디카보네이트, 디(2-에틸 헥실 퍼옥시) 디카보네이트, 디메톡시 부틸 퍼옥시 디카보네이트, 디(3-메틸-3-메톡시 부틸 퍼옥시) 디카보네이트, 1,1-비스(t-헥실 퍼옥시)-3,3,5-트리메틸 사이클로헥산, 1,1-비스(t-헥실 퍼옥시) 사이클로헥산, 1,1-비스(t-부틸 퍼옥시)-3,3,5-트리메틸 사이클로헥산, 1,1-(t-부틸 퍼옥시) 사이클로도데칸, 2,2-비스(t-부틸 퍼옥시)데칸, t-부틸 트리메틸 실릴 퍼옥사이드, 비스(t-부틸) 디메틸 실릴 퍼옥사이드, t-부틸 트리알릴 실릴 퍼옥사이드, 비스(t-부틸) 디알릴 실릴 퍼옥사이드, 트리스(t-부틸) 아릴 실릴 퍼옥사이드 등을 들 수 있으며, 상기 아조계 개시제의 예로서는 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸 발레로니트릴), 디메틸 2,2'-아조비스(2-메틸 프로피오네이트), 2,2'-아조비스(N-사이클로헥실-2-메틸 프로피오네미드), 2,2-아조비스(2,4-디메틸 발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸 부틸로니트릴), 2,2'-아조비스[N-(2-프로페닐)-2-메틸프로피오네미드], 2,2'-아조비스(N-부틸-2-메틸 프로피오네미드), 2,2'-아조비스[N-(2-프로페닐)-2-메틸 프로피오네미드], 1,1'-아조비스(사이클로헥산-1-카보니트릴), 1-[(시아노-1-메틸에틸)아조] 포름아미드 등을 들 수 있으며, 이들은 1종 이상을 혼합하여 사용 가능하다. As the thermosetting initiator, peroxide-based and azo-based may be used. Examples of the peroxide-based initiator include t-butyl peroxylaurate, 1,1,3,3-t-methylbutylperoxy-2- Ethyl hexanonate, 2,5-dimethyl-2,5-di (2-ethylhexanoyl peroxy) hexane, 1-cyclohexyl-1-methylethyl peroxy-2-ethyl hexanonate, 2,5- Dimethyl-2,5-di (m-toluoyl peroxy) hexane, t-butyl peroxy isopropyl monocarbonate, t-butyl peroxy-2-ethylhexyl monocarbonate, t-hexyl peroxy benzoate, t- Butyl peroxy acetate, dicumyl peroxide, 2,5, -dimethyl-2,5-di (t-butyl peroxy) hexane, t-butyl cumyl peroxide, t-hexyl peroxy neodecanoate, t- Hexyl peroxy-2-ethyl hexanonate, t-butyl peroxy-2-2-ethylhexanoate, t-butyl peroxy isobutylate, 1,1-bis (t-butyl peroxy) cyclohexane, t-hexyl peroxy isopropyl Monocarbonate, t-butyl peroxy-3,5,5-trimethyl hexanonate, t-butyl peroxy pivalate, cumyl peroxy neodecanoate, di-iso-propyl benzene hydroperoxide, cumene hydroperoxide , Iso-butyl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, 3,5,5-trimethyl hexanoyl peroxide, octanoyl peroxide, lauroyl peroxide, stearoyl peroxide, succinic peroxide, benzoyl Peroxide, 3,5,5-trimethyl hexanoyl peroxide, benzoyl peroxy toluene, 1,1,3,3-tetramethyl butyl peroxy neodecanoate, 1-cyclohexyl-1-methyl ethyl peroxy furnace Edecanoate, di-n-propyl peroxy dicarbonate, di-iso-propyl peroxy carbonate, bis (4-t-butyl cyclohexyl) peroxy dicarbonate, di-2-ethoxy methoxy peroxy di Carbonate, di (2-ethylhexyl peroxy) dica Nate, dimethoxy butyl peroxy dicarbonate, di (3-methyl-3-methoxy butyl peroxy) dicarbonate, 1,1-bis (t-hexyl peroxy) -3,3,5-trimethyl cyclohexane, 1,1-bis (t-hexyl peroxy) cyclohexane, 1,1-bis (t-butyl peroxy) -3,3,5-trimethyl cyclohexane, 1,1- (t-butyl peroxy) cyclo Dodecane, 2,2-bis (t-butyl peroxy) decane, t-butyl trimethyl silyl peroxide, bis (t-butyl) dimethyl silyl peroxide, t-butyl triallyl silyl peroxide, bis (t-butyl ) Diallyl silyl peroxide, tris (t-butyl) aryl silyl peroxide, and the like, and examples of the azo initiator include 2,2'-azobis (4-methoxy-2,4-dimethyl valeronitrile). ), Dimethyl 2,2'-azobis (2-methyl propionate), 2,2'-azobis (N-cyclohexyl-2-methyl propionide), 2,2-azobis (2,4 -Dimethyl valeronitrile), 2,2'-azobis (2-methyl butyl Nitrile), 2,2'-azobis [N- (2-propenyl) -2-methylpropionide], 2,2'-azobis (N-butyl-2-methyl propionide), 2, 2'-azobis [N- (2-propenyl) -2-methyl propionide], 1,1'-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile), 1-[(cyano-1-methyl Ethyl) azo] formamide, etc., and these can be used in mixture of 1 or more types.
상기 라디칼 개시제는 본 발명의 이방 전도성 필름용 조성물 전체에 대하여 0.1 내지 15 중량%를 포함하는 것이 바람직하다.It is preferable that the said radical initiator contains 0.1-15 weight% with respect to the whole composition for anisotropic conductive films of this invention.
(F) 전도성 입자(F) conductive particles
본 발명에서 사용되는 전도성 입자는 본 발명의 이방 전도성 필름용 조성물에 전기 전도성을 부여해주기 위한 충전제(필러,filler)로 적용된다. 상기 전도성 입자로는 Au, Ag, Ni, Cu, 땜납 등을 포함하는 금속 입자; 탄소; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리비닐알코올 등을 포함하는 수지 및 그 변성 수지를 입자로 하여 Au, Ag, Ni 등의 금속으로 코팅한 것; 그 위에 절연입자를 추가하여 코팅한 절연화 처리된 전도성 입자 등을 1종 이상 사용할 수 있다. The conductive particles used in the present invention is applied as a filler (filler) for imparting electrical conductivity to the composition for anisotropic conductive films of the present invention. Examples of the conductive particles include metal particles including Au, Ag, Ni, Cu, solder, and the like; carbon; Resins containing polyethylene, polypropylene, polyester, polystyrene, polyvinyl alcohol and the like, and modified resins thereof as particles to be coated with metals such as Au, Ag and Ni; One or more kinds of the insulated conductive particles coated with the insulating particles added thereon may be used.
상기 전도성 입자의 크기는, 적용되는 회로의 피치(pitch)에 의해 2 내지 30 ㎛ 범위에서 용도에 따라 선택하여 사용할 수 있으며, 이방 전도성 필름용 조성물 전체에 대하여 0.01 내지 20 중량%, 더욱 바람직하게는 3 내지 10 중량%를 포함할 수 있다.The size of the conductive particles may be selected and used depending on the use in the range of 2 to 30 ㎛ by the pitch of the circuit applied, 0.01 to 20% by weight, more preferably based on the total composition for the anisotropic conductive film It may comprise 3 to 10% by weight.
한편 본 발명 이방 전도성 필름용 조성물의 조성에는 기본 물성을 저해하지 않으면서 부가적인 물성을 추가시켜주기 위해 중합방지제, 산화방지제, 열안정제 등의 기타 첨가제가 추가로 0.01 내지 10 중량% 정도 포함될 수 있다.Meanwhile, the composition of the composition for anisotropic conductive films of the present invention may additionally include 0.01 to 10% by weight of other additives such as polymerization inhibitors, antioxidants, and heat stabilizers to add additional physical properties without inhibiting basic physical properties. .
상기 중합방지제로는 하이드로퀴논, 하이드로퀴논 모노메틸에테르, p-벤조퀴논, 페노티아진 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택할 수 있다. The polymerization inhibitor may be selected from the group consisting of hydroquinone, hydroquinone monomethyl ether, p-benzoquinone, phenothiazine and mixtures thereof.
또한, 열에 의해 유도되는 조성물의 산화반응 방지 및 열안정성을 부여해 주기 위한 목적으로 가지친 페놀릭계 혹은 하이드록시 신나메이트계의 물질 등의 산화방지제 또는 열안정제를 첨가할 수 있고, 그 예로 테트라키스-(메틸렌-(3,5-디-t-부틸-4-하이드로 신나메이트)메탄, 3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시 벤젠 프로파노익 에시드 티올 디-2,1-에탄다일 에스터, 옥타데실 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시 하이드로 신나메이트 (이상 Ciba사 제조), 2,6-디-터셔리-p-메틸페놀 등이 있으며, 상기의 기타 첨가제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.In addition, antioxidants or heat stabilizers, such as phenolic or hydroxy cinnamate-based substances, which have been prepared for the purpose of preventing oxidation reactions and imparting thermal stability to the composition induced by heat, may be added. (Methylene- (3,5-di-t-butyl-4-hydro cinnamate) methane, 3,5-bis (1,1-dimethylethyl) -4-hydroxy benzene propanoic acid thiol di-2, 1-ethanediyl ester, octadecyl 3,5-di-t-butyl-4-hydroxy hydrocinnamate (above manufactured by Ciba), 2,6-di-tertiary-p-methylphenol, and the like. The other additives may be used alone or in combination of two or more thereof.
본 발명의 조성물을 사용하여 이방 전도성 필름을 형성하는 데에는 특별한 장치나 설비가 필요치 않으며, 예를 들어, 본 발명의 조성물을 톨루엔과 같은 유기용제에 용해시켜 액상화한 후 전도성 입자가 분쇄되지 않는 속도 범위 내에서 일정시간 교반하고, 이를 이형 필름 위에 10 내지 50 ㎛의 두께로 도포한 다음 일정시간 건조하여 톨루엔 등을 휘발시킴으로써 단층 구조를 가지는 이방성 도전 필름을 얻을 수 있다. No particular apparatus or equipment is required to form an anisotropic conductive film using the composition of the present invention, for example, the rate range at which the conductive particles are not pulverized after dissolving the composition of the present invention in an organic solvent such as toluene. After stirring for a certain period of time, it is applied on a release film to a thickness of 10 to 50 ㎛ and then dried for a certain time to obtain an anisotropic conductive film having a single layer structure by volatilizing toluene and the like.
이하에서 실시예를 들어 본 발명에 관하여 더욱 상세하게 설명할 것이나. 이들 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명의 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. These examples are for illustrative purposes only and are not intended to limit the protection scope of the present invention.
실시예Example 1 One
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부로서는 30 부피%로 톨루엔/메틸 에틸 케톤에 용해된 NBR계 수지(N-34, 니폰제온) 20 중량%; 30 부피%로 메틸 에틸 케톤 용매에 용해된 우레탄 고무(KUB2001, 강남화성) 20 중량%; 경화 반응이 수반되는 경화부로서는 에폭시 아크릴레이트 올리고머(SP1509, 쇼화 폴리머) 30 중량%; 카르보디이미드 화합물(P-200, Rein Chemie) 10 중량%; 반응성 모노머로서 라디칼 중합형 (메타)아크릴레이트 모노머인 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트 3 중량%; 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트 8 중량%; 2-하이드록시에틸 (메타)아크릴레이트 3 중량%; 열경화형 개시제로서 벤조일 퍼옥사이드 0.5 중량%; 및 라우릴 퍼옥사이드 0.5 중량%; 그리고, 이방 전도성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위한 필러로서 5 ㎛의 크기인 전도성 입자(NCI사)를 절연화 처리한 후 5 중량%를 첨가하여 구성을 완료하였다.As a binder resin part which acts as a matrix for film formation, 20 weight% of NBR-type resins (N-34, Nipon Xeon) melt | dissolved in toluene / methyl ethyl ketone in 30 volume%; 20% by weight of urethane rubber (KUB2001, Gangnam Chemical) dissolved in a solvent of methyl ethyl ketone at 30% by volume; As a hardening part with hardening reaction, 30 weight% of an epoxy acrylate oligomer (SP1509, a shohwa polymer); 10% by weight of carbodiimide compound (P-200, Rein Chemie); 3% by weight of 2-methacryloyloxyethyl phosphate which is a radically polymerized (meth) acrylate monomer as the reactive monomer; Pentaerythritol tri (meth) acrylate 8% by weight; 3% by weight of 2-hydroxyethyl (meth) acrylate; 0.5 wt% of benzoyl peroxide as a thermoset initiator; And 0.5% by weight of lauryl peroxide; Then, as a filler for imparting conductive performance to the anisotropic conductive film, the conductive particles (NCI) having a size of 5 μm were insulated and then 5 wt% was added to complete the configuration.
실시예Example 2 2
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부는 실시예 1과 동일하며, 경화 반응이 수반되는 경화부로는 우레탄 아크릴레이트 올리고머(EA270, SK UCB) 30 중량%; 카르보디이미드 화합물(P-200, Rein Chemie) 10 중량%; 반응성 모노머로서 라디칼 중합형 (메타)아크릴레이트 모노머인 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트 3 중량%; 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트 8 중량%; 2-하이드록시에틸 (메타)아크릴레이트 3 중량%; 열경화형 개시제로서 벤조일 퍼옥사이드 0.5 중량%; 및 라우릴 퍼옥사이드 0.5 중량%; 그리고, 이방 전도성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위한 필러로서 5 ㎛의 크기인 전도성 입자(NCI사)를 절연화 처리한 후 5 중량%를 첨가하여 구성을 완료하였다.The binder resin part serving as a matrix for forming a film is the same as that of Example 1, and the curing part accompanying the curing reaction includes 30 wt% of a urethane acrylate oligomer (EA270, SK UCB); 10% by weight of carbodiimide compound (P-200, Rein Chemie); 3% by weight of 2-methacryloyloxyethyl phosphate which is a radically polymerized (meth) acrylate monomer as the reactive monomer; Pentaerythritol tri (meth) acrylate 8% by weight; 3% by weight of 2-hydroxyethyl (meth) acrylate; 0.5 wt% of benzoyl peroxide as a thermoset initiator; And 0.5% by weight of lauryl peroxide; Then, as a filler for imparting conductive performance to the anisotropic conductive film, the conductive particles (NCI) having a size of 5 μm were insulated and then 5 wt% was added to complete the configuration.
실시예Example 3 3
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부는 실시예 1과 동일하며, 경화 반응이 수반되는 경화부로는 에폭시 아크릴레이트 올리고머(SP1509, 쇼화 올리고머) 15 중량%; 우레탄 아크릴레이트 올리고머(EA270, SK UCB) 15 중량%; 카르보디이미드 화합물(P-200, Rein Chemie) 10 중량%; 반응성 모노머로서 라디칼 중합형 (메타)아크릴레이트 모노머인 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트 3 중량%; 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트 8 중량%; 2-하이드록시에틸 (메타)아크릴레이트 3 중량%; 열경화형 개시제로서 벤조일 퍼옥사이드 0.5 중량%; 및 라우릴 퍼옥사이드 0.5 중량%; 그리고, 이방 전도성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위한 필러로서 5 ㎛의 크기인 전도성 입자(NCI사)를 절연화 처리한 후 5 중량%를 첨가하여 구성을 완료하였다.The binder resin part serving as a matrix for forming a film is the same as in Example 1, and the curing part accompanying the curing reaction includes 15 wt% of an epoxy acrylate oligomer (SP1509, show oligomer); 15 wt% urethane acrylate oligomer (EA270, SK UCB); 10% by weight of carbodiimide compound (P-200, Rein Chemie); 3% by weight of 2-methacryloyloxyethyl phosphate which is a radically polymerized (meth) acrylate monomer as the reactive monomer; Pentaerythritol tri (meth) acrylate 8% by weight; 3% by weight of 2-hydroxyethyl (meth) acrylate; 0.5 wt% of benzoyl peroxide as a thermoset initiator; And 0.5% by weight of lauryl peroxide; Then, as a filler for imparting conductive performance to the anisotropic conductive film, the conductive particles (NCI) having a size of 5 μm were insulated and then 5 wt% was added to complete the configuration.
비교예Comparative example 1 One
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부로서는 30 부피%로 톨루엔/메틸 에틸 케톤에 용해된 NBR계 수지(N-34, 니폰제온) 20 중량%; 30 부피%로 메틸 에틸 케톤 용매에 용해된 우레탄 고무(KUB2001, 강남화성) 20 중량%; 경화 반응이 수반되는 경화부로서는 에폭시 아크릴레이트 올리고머(SP1509, 쇼화 폴리머) 40 중량%; 반응성 모노머로서 라디칼 중합형 (메타)아크릴레이트 모노머인 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트 3 중량%; 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트 8 중량%; 2-하이드록시에틸 (메타)아크릴레이트 3 중량%; 열경화형 개시제로서 벤조일 퍼옥사이드 0.5 중량%; 및 라우릴 퍼옥사이드 0.5 중량%; 그리고, 이방 전도성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위한 필러로서 5 ㎛의 크기인 전도성 입자(NCI사)를 절연화 처리한 후 5 중량%를 첨가하여 구성을 완료하였다.As a binder resin part which acts as a matrix for film formation, 20 weight% of NBR-type resins (N-34, Nipon Xeon) melt | dissolved in toluene / methyl ethyl ketone in 30 volume%; 20% by weight of urethane rubber (KUB2001, Gangnam Chemical) dissolved in a solvent of methyl ethyl ketone at 30% by volume; As a hardening part with hardening reaction, 40 weight% of epoxy acrylate oligomers (SP1509, a shohwa polymer); 3% by weight of 2-methacryloyloxyethyl phosphate which is a radically polymerized (meth) acrylate monomer as the reactive monomer; Pentaerythritol tri (meth) acrylate 8% by weight; 3% by weight of 2-hydroxyethyl (meth) acrylate; 0.5 wt% of benzoyl peroxide as a thermoset initiator; And 0.5% by weight of lauryl peroxide; Then, as a filler for imparting conductive performance to the anisotropic conductive film, the conductive particles (NCI) having a size of 5 μm were insulated and then 5 wt% was added to complete the configuration.
비교예Comparative example 2 2
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부는 비교예 1과 동일하며, 경화 반응이 수반되는 경화부로는 우레탄 아크릴레이트 올리고머(EA270, SK UCB) 40 중량%; 반응성 모노머로서 라디칼 중합형 (메타)아크릴레이트 모노머인 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트 3 중량%; 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트 8 중량%; 2-하이드록시에틸 (메타)아크릴레이트 3 중량%; 열경화형 개시제로서 벤조일 퍼옥사이드 0.5 중량%; 및 라우릴 퍼옥사이드 0.5 중량%; 그리고, 이방 전도성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위한 필러로서 5 ㎛의 크기인 전도성 입자(NCI사)를 절연화 처리한 후 5 중량%를 첨가하여 구성을 완료하였다.The binder resin part serving as a matrix for forming a film is the same as that of Comparative Example 1, and the curing part accompanying the curing reaction includes 40 wt% of a urethane acrylate oligomer (EA270, SK UCB); 3% by weight of 2-methacryloyloxyethyl phosphate which is a radically polymerized (meth) acrylate monomer as the reactive monomer; Pentaerythritol tri (meth) acrylate 8% by weight; 3% by weight of 2-hydroxyethyl (meth) acrylate; 0.5 wt% of benzoyl peroxide as a thermoset initiator; And 0.5% by weight of lauryl peroxide; Then, as a filler for imparting conductive performance to the anisotropic conductive film, the conductive particles (NCI) having a size of 5 μm were insulated and then 5 wt% was added to complete the configuration.
비교예Comparative example 3 3
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부는 비교예 1과 동일하며, 경화 반응이 수반되는 경화부로는 에폭시 아크릴레이트 올리고머(SP1509, 쇼화 폴리머) 20 중량%; 우레탄 아크릴레이트 올리고머(EA270, SK UCB) 20 중량%; 반응성 모노머로서 라디칼 중합형 (메타)아크릴레이트 모노머인 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트 3 중량%; 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트 8 중량%; 2-하이드록 시에틸 (메타)아크릴레이트 3 중량%; 열경화형 개시제로서 벤조일 퍼옥사이드 0.5 중량%; 및 라우로릴 퍼옥사이드 0.5 중량%; 그리고, 이방 전도성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위한 필러로서 5 ㎛의 크기인 전도성 입자(NCI사)를 절연화 처리한 후 5 중량%를 첨가하여 구성을 완료하였다.The binder resin part serving as a matrix for forming a film is the same as that of Comparative Example 1, and the curing part accompanying the curing reaction includes 20 wt% of an epoxy acrylate oligomer (SP1509, show polymerized polymer); 20 wt% urethane acrylate oligomer (EA270, SK UCB); 3% by weight of 2-methacryloyloxyethyl phosphate which is a radically polymerized (meth) acrylate monomer as the reactive monomer; Pentaerythritol tri (meth) acrylate 8% by weight; 3% by weight of 2-hydroxyethyl (meth) acrylate; 0.5 wt% of benzoyl peroxide as a thermoset initiator; And 0.5% by weight of lauryl peroxide; Then, as a filler for imparting conductive performance to the anisotropic conductive film, the conductive particles (NCI) having a size of 5 μm were insulated and then 5 wt% was added to complete the configuration.
비교예Comparative example 4 4
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부는 비교예 1과 동일하며, 경화 반응이 수반되는 경화부로는 에폭시 아크릴레이트 올리고머(SP1509, 쇼화 폴리머) 10 중량%; 카르보디이미드 화합물(P-200, Rein Chemie) 35 중량%; 반응성 모노머로서 라디칼 중합형 (메타)아크릴레이트 모노머인 2-메타아크릴로일록시에틸 포스페이트 3 중량%; 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트 3 중량%; 2-하이드록시에틸 (메타)아크릴레이트 3 중량%; 열경화형 개시제로서 벤조일 퍼옥사이드 0.5 중량%; 및 라우릴 퍼옥사이드 0.5 중량%; 그리고, 이방 전도성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위한 필러로서 5 ㎛의 크기인 전도성 입자(NCI사)를 절연화 처리한 후 5 중량%를 첨가하여 구성을 완료하였다.The binder resin part serving as a matrix for forming a film is the same as that of Comparative Example 1, and the curing part accompanying the curing reaction includes 10% by weight of an epoxy acrylate oligomer (SP1509, show polymerized polymer); Carbodiimide compound (P-200, Rein Chemie) 35 wt%; 3% by weight of 2-methacryloyloxyethyl phosphate which is a radically polymerized (meth) acrylate monomer as the reactive monomer; 3 wt% pentaerythritol tri (meth) acrylate; 3% by weight of 2-hydroxyethyl (meth) acrylate; 0.5 wt% of benzoyl peroxide as a thermoset initiator; And 0.5% by weight of lauryl peroxide; Then, as a filler for imparting conductive performance to the anisotropic conductive film, the conductive particles (NCI) having a size of 5 μm were insulated and then 5 wt% was added to complete the configuration.
실시예 및 비교예를 정리하면 하기 표 1과 같다.Examples and comparative examples are summarized in Table 1 below.
이방성Anisotropy 도전 필름의 물성 및 신뢰성 평가 Evaluation of Properties and Reliability of Conductive Film
상기의 실시예 1 내지 4과 비교예 1 내지 4로부터 제조된 이방 전도성 필름의 초기 물성 및 신뢰성을 평가하기 위해서 각각의 필름을 상온에서 1시간 방치시킨 후 ITO 유리(인듐틴옥사이드 유리)와 COF, TCP(Tape Carrier Package)를 이용하여 160 ℃, 1초의 가압착 조건과 180 ℃, 5초, 3 MPa의 본압착 조건으로 접속하였다. In order to evaluate the initial physical properties and reliability of the anisotropic conductive films prepared from Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4, each film was left at room temperature for 1 hour, and then ITO glass (indium tin oxide glass) and COF, Using a TCP (Tape Carrier Package), the connection was carried out under a pressure bonding condition of 160 ° C. for 1 second and a main compression condition of 180 ° C. for 5 seconds and 3 MPa.
각각의 시편은 7개씩 준비하였고, 이와 같이 제조된 시편을 이용하여 90°접착력을 측정하였으며, 4 프로브(probe) 방법으로 접속저항을 측정하였다. 또한 온도 85 ℃, 상대습도 85%에서 500 시간 조건으로 고온 고습 신뢰성 평가를 하였으며, -40 ℃ 내지 80 ℃의 온도 조건을 500회 반복하는 열충격 신뢰성 평가를 실시하였고, 그 결과를 하기 표 2 및 표 3에 나타내었다.Each specimen was prepared by seven, using the specimen prepared as described above was measured for 90 ° adhesive force, and the connection resistance was measured by the four probe (probe) method. In addition, high temperature and high humidity reliability evaluation was performed at a temperature of 85 ° C. and a relative humidity of 85% for 500 hours, and thermal shock reliability evaluation was repeated 500 times at −40 ° C. to 80 ° C., and the results are shown in Table 2 and Table. 3 is shown.
상기 표 2의 결과에서 나타난 것처럼 본 발명에 따른 카르보디이미드 화합물을 경화부에 사용한 이방 전도성 필름은 초기 접착력과 신뢰성 평가 후의 접착력에서 모두 우수함을 알 수 있다.As shown in the results of Table 2, it can be seen that the anisotropic conductive film using the carbodiimide compound according to the present invention in the hardened portion is excellent in both the initial adhesive strength and the adhesive strength after reliability evaluation.
상기 표 3의 결과에서 나타난 것처럼 본 발명에 따른 카르보디이미드 화합물을 경화부에 사용한 이방 전도성 필름이 초기 접속 저항과 신뢰성 평가 후의 접속 저항에서 모두 낮은 저항 값을 가짐을 알 수 있고, 이러한 결과에 따라 본 발명에 따른 카르보디이미드 화합물을 경화부에 사용한 이방 전도성 필름이 종래의 상용화되어 있는 에폭시 및 우레탄 아크릴레이트 등의 기타 라디칼 경화성 수지들로서만 이루어진 이방 전도성 필름에 비하여 우수한 초기 물성과 높은 신뢰성을 가지는 것을 알 수 있다.As shown in the results of Table 3, it can be seen that the anisotropic conductive film using the carbodiimide compound according to the present invention has a low resistance value at both the initial connection resistance and the connection resistance after the reliability evaluation. The anisotropic conductive film using the carbodiimide compound according to the present invention has excellent initial properties and high reliability as compared to the anisotropic conductive film composed only of other radically curable resins such as epoxy and urethane acrylate, which are commercially available. Able to know.
이상에서 상세히 설명한 바와 같이, 본 발명은 분자량(Mw)이 약 100 내지 100,000 이며 가수분해 안정제 및 수지용 교차 결합제로 유용한 올레핀 이중결합을 가지는 카르보디이미드 화합물을 경화부의 한 성분으로 포함함으로써, 본 발명의 조성물로부터 형성된 이방 전도성 필름은 수지의 결합 강도 향상 및 가수분해 안정성, 내열성, 내수성이 우수하고 특히 고온 고습 조건 하에서의 접속구조 및 아연 구리, 폴리이미드 등 다양한 피착제에 대한 접착 신뢰성을 유지시켜 초기 우수한 접착력 뿐 아니라 고온 고습 조건 하에서도 높은 장기 신뢰성을 부여한다. As described in detail above, the present invention comprises a carbodiimide compound having a molecular weight (Mw) of about 100 to 100,000 and having an olefinic double bond useful as a hydrolysis stabilizer and a crosslinking agent for resins, thereby providing The anisotropic conductive film formed from the composition of the resin is excellent in initial bond strength improvement and hydrolysis stability, heat resistance, water resistance, and maintains the bonding structure to various adhesives such as zinc copper, polyimide and the like especially under high temperature and high humidity conditions. Not only adhesion but also high long-term reliability under high temperature and high humidity conditions.
따라서 현장에서의 불량 발생 가능성을 최소화 하여 생산성을 향상시킬 수 있으며 최종 제품에 대한 신뢰성을 향상시킬 수 있는 커다란 이점이 있다. 또한, 갈수록 미세화되어 가는 회로 패턴의 경향에 맞추어 미세 접속이 가능하므로 전자 산업에서의 고성능 전자 부품 개발에 대응이 가능한 장점이 있다.Therefore, it is possible to improve productivity by minimizing the possibility of defects in the field, and there is a big advantage to improve the reliability of the final product. In addition, since fine connection is possible in accordance with the trend of circuit patterns becoming more and more fine, there is an advantage that it is possible to cope with the development of high-performance electronic components in the electronic industry.
비록 본 발명이 상기에 언급된 바람직한 실시예로서 설명되었으나, 발명의 요지와 범위로부터 벗어남이 없이 다양한 수정이나 변형을 하는 것이 가능하다. 따라서 첨부된 특허청구 범위는 본 발명의 요지에 속하는 이러한 수정이나 변형을 포함한다.Although the present invention has been described as the preferred embodiment mentioned above, it is possible to make various modifications or variations without departing from the spirit and scope of the invention. Accordingly, the appended claims include such modifications and variations as fall within the spirit of the invention.
Claims (10)
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