KR100763952B1 - 전자종이 컬러 구현 다색 나노입자 및 그 제조방법 - Google Patents

전자종이 컬러 구현 다색 나노입자 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 전자종이(e-paper)에 컬러를 구현할 수 있는 다색 나노입자 및 그 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 무유화 공중합법으로 제조된 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐아세테이트) 나노입자를 비누화 반응을 이용하여 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐알코올) 나노입자로 변형시키고, 변형된 나노입자를 반응염료로 염색하여 선명한 컬러를 구현할 수 있는 다색 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐알코올) 나노입자가 제공된다.
반응염료, 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐아세테이트), 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐알코올) 나노입자, 하이드록시기, 비누화 반응, 무유화 공중합법

Description

전자종이 컬러 구현 다색 나노입자 및 그 제조방법{Colored electornic ink nanoparticles for electronic displays and preparation thereof}
도 1a 및 도 1b는 본 발명에 따라 제조된 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐아세테이트)(이하, 'p(St-DVB-VAc)'라 한다) 나노입자와 비누화 반응된 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐알코올)(이하, 'p(St-DVB-VA)'라 한다) 나노입자의 주사전자현미경 사진을 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명에 따라 제조된 p(St-DVB-VA) 나노입자를 파랑, 빨강으로 염색한 것을 나타낸 사진이다.
본 발명은 전자종이(e-paper)에 컬러를 구현할 수 있는 다색 나노입자 및 그 제조방법, 특히 염색 방법에 관한 것이다.
일반적으로 전자종이 디스플레이 또는 전기영동 디스플레이(Electrophoretic display)로 불리는 새로운 디스플레이는 종이와 현대적인 디스플레이의 장점을 겸 비한 표시장치로 알려져 있다.
전기영동현상은 어떤 입자가 매체(분산매체)에 현탁된 경우에 입자가 전기적으로 하전되고, 또한 전계가 하전입자에 인가되는 경우에 그들이 대향 전하를 가진 전극에 분산매체를 통해서 이동하는 현상이다. 이러한 현상을 이용하는 전자 잉크 또는 전기영동 디스플레이에 사용하기 위한 전기영동입자로 백색안료로는 산화티타늄(타이타니아), 흑색안료로는 잉크에 널리 사용되는 카본블랙 등이 일반적으로 사용되고 있다. 컬러 구현을 위한 다색안료의 경우 이온성 염료와 무기화합물과의 염으로 구성된 안료 등 많은 연구 개발이 진행 중이나 아직까지 적합한 안료가 제시되지 못하고 있는 실정이다. 또, 전기영동입자의 모양과 집합체의 수가 불균일하기 때문에 분산량의 조절이 어렵고 그리고 균일하게 분산시키는 것이 어렵다.
본 발명은 다색 나노입자, 특히 다색 가교된 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐알코올)(poly(styrene-divinylbenzene-vinylalcohol))나노입자를 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
또한, 입자의 모양과 집합체의 수가 균일하여 분산량의 조절 및 분산이 용이한 다색 p(St-DVB-VA)나노입자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또, 본 발명은 섬유의 염색 시 흔히 쓰이는 반응염료를 사용하여, 셀룰로오스계 섬유의 하이드록시기와 반응염료가 화학적인 공유결합으로 염착되는 성질을 이용하여 p(St-DVB-VA) 입자를 염색하는 방법을 제공하려고 한다.
본 발명은 상기한 목적 달성을 위하여, 적절한 실시 형태에 따르면 하이드록시기가 표면에 도입된 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐알코올) 나노입자에 반응염료로 염색된 하기 화학식 1로 나타내어지는 다색 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐알코올) 나노입자가 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112006034498907-pat00001
본 발명의 다른 적절한 실시 형태에 따르면, 반응염료는 시바크론 블루(Cibacron Blue) 3G-A와 C. I. 반응성 빨강염료 2를 사용할 수 있다.
본 발명의 또 다른 적절한 실시 형태에 따르면, 스티렌, 디비닐벤젠 및 비닐아세테이트를 개시제로 과황산암모늄을 사용하여 무유화 중합법으로 중합하여 가교된 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐아세테이트) 나노입자를 제조하는 단계; 상기 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐아세테이트) 나노입자를 메탄올에 분산시킨 후 수산화나트륨을 첨가하여 4 ~ 6시간 교반 반응시켜 하이드록시기가 도입된 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐알코올) 나노입자를 제조하는 단계; 및 상기 폴리(스티렌/디비닐벤젠 /비닐알코올) 나노입자를 분산염료로 염색하는 단계를 포함하는 다색 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐알코올) 나노입자의 제조방법이 제공된다.
본 발명의 또 다른 적절한 실시 형태에 따르면, 반응염료 염색은 50℃의 온도에서 24시간 동안 이루어지는 것이 바람직하다.
이하 본 발명을 더 상세히 설명한다.
본 발명은 전자종이 컬러 구현을 위하여 무유화 에멀젼 중합법 및 비누화 반응을 이용하여 하기 화학식 2로 나타내어지는 p(St-DVB-VA) 나노입자의 표면에 음전하를 띠게 하고, 반응염료로 염색하여 선명한 전자종이 컬러를 구현할 수 있는 선명한 다색 p(St-DVB-VA) 나노입자를 제공할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112006034498907-pat00002
무유화 에멀젼 중합법은 나노 규모의 직경을 가진 단분산 중합체 입자를 제조하기 위한 유용한 방법의 하나로 알려져 있다. 이 방법을 이용하면 사용하는 개시제의 전하를 띠는 그룹이 제조된 나노입자의 표면에 존재하여 입자를 안정화시킴 과 동시에 전하를 부여하게 되는 효과를 얻을 수 있다.
반응염료는 화학구조상 트리아진기에 클로라이드를 포함하고 있기 때문에 알칼리 조건에서 친핵성 치환 반응에 의해 입자의 하이드록시기와 공유결합이 가능하다. 그러므로 물리적인 흡착으로 염색하는 것과 비교할 때 탈착의 위험이 없다. 또한 반응염료의 경우 -SO3Na기와 같은 여러 개의 음이온성 수용화기를 가지고 있으므로 음이온성 표면 전하를 띠는 입자에 고착할 경우 입자의 표면 전하를 증가시키는 효과도 기대할 수 있어서, 폴리머 입자를 합성할 때 반응염료와 반응 가능한 관능기의 도입이 필요하다. 본 발명의 경우는 입자의 표면에 비누화 반응을 이용하여 폴리(비닐알코올)을 도입시켜 반응염료를 염착하게 한다.
일반적으로 반응염료는 하이드록시기가 풍부히 존재하는 셀룰로오스계 섬유의 염색에 쓰이는 염료이다. 본 발명에서는 비누화 반응을 통하여 입자의 표면에 하이드록시기를 도입하여 반응염료의 염색성 향상을 도모하였다.
본 발명의 다색 나노입자를 제조하기 위하여, 스티렌, 디비닐벤젠 및 비닐아세테이트를 과황산암모늄(APS)를 개시제로 하여 무유화 공중합법으로 중합하여 가교된 p(St-DVB-VAc) 나노입자를 제조한다. 이때 중합온도는 60 내지 80℃, 바람직하게는 70℃로 하고, 중합시간은 18 내지 22시간, 바람직하게는 20시간으로 한다. 또한 본 발명에서는 적절한 가교도를 위하여 가교제의 함량을 단량체 대비 18-22중량%로 첨가하는 것이 바람직하고, 더 바람직하게는 20중량%로 첨가한다.
무유화 중합법으로 제조한 가교된 p(St-DVB-VAc) 나노입자는 비닐아세테이 트가 다른 단량체에 비해 상대적으로 가장 친수성이기 때문에 주로 외층에 분포하게 된다. 폴리비닐아세테이트의 경우, 비누화 반응을 이용해 폴리비닐알코올(PVA)로 전환이 일어나므로, 이 성질을 이용하여 강한 알칼리 조건에서 반응하여 입자의 표면에 PVA가 존재하도록 표면을 개질한다. 표면 개질을 위해 본 발명은 무유화 중합법으로 제조된 나노입자를 메탄올에 분산시키고 NaOH 수용액을 첨가하여 실온에서 4~6시간 교반시켜 비누화 반응시킨다. 따라서 하이드록시기가 나노입자의 표면에 생성된 p(St-DVB-VA) 나노입자로 표면이 개질되고, 생성된 하이드록시기와 반응염료의 공유결합을 통해 염색이 가능해진다. 이 경우, PVA가 물에 용해성이 있기는 하나 입자의 표면에만 국한된 반응이고 디비닐벤젠(DVB)으로 인한 가교도가 높기 때문에 용매에 의한 입자의 안정성에는 문제가 없었다. 도 1a 및 도 1b의 주사전자현미경사진은 비누화 반응 전후의 모습을 나타낸 것이다.
무유화 중합법 및 비누화 반응을 거친 후 전하를 띠고 있는 입자를 반응염료로 염색을 하여, 반응염료가 가진 전하를 더 부가하여 전기영도 이동도가 향상된 다색 나노입자를 제조한다.
본 발명의 p(St-DVB-VA) 나노입자를 염색하기 위한 반응염료의 종류는 특별히 한정되지 않고, 염색에 사용되는 반응염료는 모두 사용할 수 있다. 본 발명에서는 반응염료 중 구체적으로 시바크론 블루(Cibacron Blue) 3G-A와 C. I. 반응성 빨강 염료 2를 사용하였다. 이들 염료는 아래 화학식 3으로 나타낸 바와 같이 공통적으로 트리아진기에 클로라이드와 같은 반응성기를 가지고 있다. 비누화 반응 후, p(St-DVB-VA) 나노입자의 표면에 생성된 하이드록시기와 클로라이드 반응기가 공유 결합하여 염착이 이루어진다.
[화학식 3]
Figure 112006034498907-pat00003
반응염료를 이용한 염색법은 20 내지 80℃ 정도의 온도에서 20 내지 28시간 정도 실시하면 바람직하다.
아래에서 실시 예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 본 발명에 따른 실시 예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시 예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다.
실시 예
실시 예1
나노입자의 제조
스티렌, 디비닐벤젠 및 비닐아세테이트를 개시제 과황산암모늄(PS(ammonium persulfate))을 사용하여 무유화 공중합법으로 가교시켜 공중합체 나노입자를 제조한다. 이때, 물 285 ml에 단량체의 조성은 스티렌 8.25 g, 디비닐벤젠 3 g, 비닐 아세테이트 3.75 g이며, 개시제 APS는 0.392 g을 이용하였다. 염의 농도는 NaCl 0.05 g으로 맞추었다. 교반기, 환류 콘덴서 및 질소 주입 시스템이 장착된 250ml 둥근 플라스크를 이용하였고 APS 개시제를 300rpm 속도로 교반하면서 반응기에 첨가했다. 그리고나서 70℃온도에서 14시간 동안 중합했다. 중합 후, 입자를 증류수에서 원심분리/재분산을 세 번 이상 순환 실시하여 정제하였다. 마지막으로 동결건조하여 나노입자를 얻었다.
비누화 반응에 의한 나노입자 표면 개질
먼저, p(St-DVB-VAc)입자 2g을 메탄올 200ml에 분산시켰다. 그 다음, 40중량%의 수산화나트륨 수용액 5ml를 첨가하여 실온에서 5시간 동안 교반하여 비누화 반응시켰다. 마지막으로 표면이 PVA로 전환된 입자를 물을 이용하여 여러 번 원심분리하여 세척하여 동결건조하였다.
p( St - DVB - VA )입자의 염색
비누화 반응으로 하이드록시기가 도입된 p(St-DVB-VA)입자 0.5g을 4 g/L의 반응염료 수용액에 분산시켰다. 이후, 1M NaOH 수용액을 이용하여 pH 12로 조절하였고, 50℃에서 24시간 염색하였다. 염색 후, 수 회 원심분리하여 세척하고, 동결 건조하여 입자를 얻었다.
제조된 입자의 평가
본 발명에 따라 제조된 나노입자의 모양 및 분산 상태를 주사전자현미경(SEM)으로 검사하였다. 열전이온도는 열 분석기 DSC 2920을 사용하여 10℃/min 속도로 가온하면서 질소분위기하에서 측정했다. US/VIS 스펙트로미터를 사용하여 흡광도를 측정하였다. FTIR 스펙트럼을 실시했다. 전기영동 이동도는 ELS-8000으로 동적 빛 산란(dynamic light scattering, DSC)로 결정했다.
본 발명에 따라 제조된 p(St-DVB-VAc)나노입자와 비누화 반응된 p(St-DVB-VA)나노입자의 크기 및 분산 상태는 주사전자현미경으로 검사하였고, 그 결과를 도 1a 및 도 1b에 나타내었다. 주사전자현미경 사진으로 비누화 반응에 의한 입자의 안정성과 매끄러운 표면이 유지되었음을 확인할 수 있었다.
p(St-DVB-VA)에 염색된 입자의 색깔은 도 2에 나타낸 바와 같다. 반응염료로 염색된 컬러 입자는 입자를 중합할 때부터 음이온성 개시제(APS)를 사용했기 때문에 무유화 중합 후 (-)전하를 나타낸다. 물에 분산된 입자가 나타내는 표면 전하 값을 제타 분석기(zeta analyzer)를 이용하여 측정하였으며 염색한 입자의 제타 전위(zeta potential)는 44.6 mV, 이동도(mobility)는 3.152x10-4 cm2/Vs의 값을 보였다.
본 발명에 따라 제조된 나노입자는 입자의 표면에 반응성을 부여하여 표면 제타 전위 값이 크고, 결과적으로 전자종이에서 선명한 컬러를 구현할 수 있다.

Claims (3)

  1. 전자종이용 다색 나노입자에 있어서,
    폴리비닐알코올의 하이드록시기가 나노입자의 표면에 분포되어 있는 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐알코올) 나노입자에 반응염료가 염색된 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1로 나타내어지는 다색 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐알코올) 나노입자.
    [화학식 1]
    Figure 112007046478516-pat00004
  2. 제 1항에 있어서, 상기 반응염료는 아래 화학식 3으로 나타내어지는 시바크론 블루(Cibacron Blue) 3G-A와 C. I. 반응성 빨강염료 2가 되는 것을 특징으로 하는 다색 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐알코올) 나노입자.
    [화학식 3]
    Figure 112006034498907-pat00005
  3. 전자종이용 다색 나노입자의 제조방법에 있어서,
    스티렌, 디비닐벤젠 및 비닐아세테이트를 개시제로 과황산암모늄을 사용하여 무유화 중합법으로 중합하여 가교된 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐아세테이트) 나노입자를 제조하는 단계;
    상기 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐아세테이트) 나노입자를 메탄올에 분산시킨 후 수산화나트륨을 첨가하여 4 ~ 6시간 교반 반응시켜 하이드록시기가 도입된 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐알코올) 나노입자를 제조하는 단계; 및
    상기 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐알코올) 나노입자를 분산염료로 염색하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 다색 폴리(스티렌/디비닐벤젠/비닐알코올) 나노입자의 제조방법.
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