KR100711958B1 - 나노 크기의 전기 전도성 고분자 입자의 제조방법 - Google Patents

나노 크기의 전기 전도성 고분자 입자의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 균질한 크기를 가지는 나노 크기의 전기 전도성 고분자 입자의 제조방법에 관한 것으로 상기 방법은 서로 혼화되지 않는 혼합 용매에서 반응 개시제와 전기 전도성 고분자의 단량체의 혼합물을 혼합하여 에멀젼 도메인을 제조하고, 상기 에멀젼 도메인에서 상기 단량체를 중합한 후 회수하는 공정을 포함한다. 본 발명에 따라 제조된 나노 크기의 전기 전도성 고분자 입자는 안정화 과정을 거치지 않아도 서로 뭉치지 않고 구형을 유지하며, 균일한 크기로 형성될 수 있으며, 각종 전자 장치에 응용될 수 있다.
나노 입자, 전기 전도성 고분자, 계면중합, 에멀젼, 유기용매, 폴리피롤, 나노 입자, 초음파 조사

Description

나노 크기의 전기 전도성 고분자 입자의 제조방법{Preparation Method For Electric Conducting Nanoparticles}
도 1은 본 발명의 나노 크기의 전기 전도성 고분자 입자의 제조공정을 나타낸 순서도이다.
도 2는 본 발명의 나노 크기의 전기 전도성 고분자 입자의 제조 장치의 개략적인 시스템 구성도이다.
도 3은 본 발명의 실시예 1에 따라 제조된 캡슐 형태의 전기 전도성 고분자의 나노 입자의 전자현미경(SEM) 사진이다.
도 4는 본 발명의 실시예 2에 따라 제조된 전기 전도성 고분자의 나노 입자의 전자현미경(SEM) 사진(1000배)이다.
도 5는 본 발명의 본 발명의 실시예 2에 따라 제조된 전기 전도성 고분자의 나노 입자의 전자현미경(SEM) 사진(10000배)이다.
도 6은 비교예 1에 따라 제조된 나노 입자의 전자현미경 사진이다.
도 7은 마이크로 에멀젼 방법에 따라 제조된 나노 입자의 TEM 사진이다.
도 8은 실시예 1의 입자 크기를 분석한 결과를 나타낸 그래프이다.
본 발명은 나노 크기의 전기 전도성 고분자 입자의 제조방법에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 서로 뭉치지 않고 구형을 유지하며, 균일한 크기로 형성될 수 있으며, 각종 전자 장치에 응용될 수 있는 나노 크기의 전기 전도성 고분자 입자를 제조하는 방법에 관한 것이다.
일반적으로 나노 입자는 분자 상태와 벌크 재료의 중간 크기에 해당하는 물질로서, 분자 상태나 벌크 상태와는 달리 새로운 전기적, 광학적 성질을 나타내는데 이를 양자점 효과라 한다. 이러한 양자점 효과로 인해 나노 입자는 학문적으로나 기술적으로 많은 관심이 집중되고 있다. 또한 이러한 나노 입자를 이용하면 용도에 맞게 형태와 성질을 나노 크기 수준에서부터 디자인할 수 있다는 장점을 지니고 있다.
특히 전기 전도성 고분자 나노 입자는 금속과 같은 전기적 특성을 나타내면서도 가볍고 휘는 고분자의 성질을 지니고 있어 디스플레이 재료, 유연성을 요하는 전기 전자 소재, 전자기 차폐용 코팅재, 리튬 이온 전지, 바이오 센서 등으로 그 활용범위가 방대하다.
나노 크기의 전기 전도성 고분자를 제조하는 기존의 방법으로는 나노크기의 기공을 가지는 주형(template)을 사용하여 기공 속에서 중합을 시키는 방법[J. Am. Chem. Soc., 112, (1990) 8976, Chem. Mater., 8, (1996) 2382], 저온에서 마이크로에멀젼 중합을 이용하여 합성하는 방법[Chem. Commun.,2200 (2002)]이 알려져 있다. 그 중에서도 나노 크기의 캡슐을 합성하는 방법으로는 다공성의 실리카 주형을 이용하여 중합 후 주형을 제거하는 방법[Microporous and Mesoporous Materials, 63, (2003) 1, J. Mater. Chem., 14 (2004), 478], 다른 종류의 산화제를 사용함에 따라 합성된 고분자의 용해도가 달라진다는 점을 이용한 방법[Chem. Commun., 7, (2004), 794, J. Mater. Chem., 14, (2004), 2872] 등이 알려져 있다.
하지만 상기 주형을 이용한 방법에서는 중합이 끝난 후에 주형을 제거하는 과정이 필요하고 제거과정에서 유독한 산 혹은 알칼리를 사용하기 때문에 환경적 부담이 있을 뿐 아니라 응집되지 않은 나노 입자를 얻기가 어렵다는 단점이 있었다. 마이크로 에멀젼 중합의 경우 응집되지 않은 나노 입자의 제조가 가능하긴 하지만, 계면활성제의 운동성(mobility)을 최소화하기 위해 저온에서 중합을 진행시켜야 하고 주형을 이용한 방법과 마찬가지로 계면활성제를 제거해야 하는 어려움이 있었다. 두 방법 모두 외부 지지물질이 필요하므로 여러 단계의 합성과정을 거쳐야 하고 나노 입자를 제조한 후에는 이들 지지물질을 제거해야 한다는 단점이 있었다. 더욱이 이들 지지물질은 완전히 제거하기가 어렵기 때문에 전도성 고분자의 가장 중요한 성질인 전도성를 감소시키는 부작용이 나타날 수밖에 없는 단점이 있었다.
본 발명은 이러한 기존 기술의 문제점을 해결하고자 주형이나 계면활성제와 같은 지지물질을 전혀 사용하지 않고 간편한 방법으로 응집되지 않은 균일한 크기의 전기 전도성 고분자의 나노 입자를 제조하는 것을 목적으로 한다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여 본 발명의 나노 크기의 전기 전도성 고 분자 입자의 제조방법은, 서로 혼화되지 않는 혼합 용매에서 반응 개시제와 전기 전도성 고분자의 단량체의 혼합물을 혼합하여 에멀젼 도메인을 제조하고, 상기 에멀젼 도메인에서 상기 단량체를 중합한 후 회수하는 공정을 포함한다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
도 1은 본 발명의 나노 크기의 전기 전도성 고분자 입자의 제조공정을 나타낸 순서도이다. 먼저 서로 혼화되지 않는 물과 유기용매의 혼합 용매에서 반응 개시제와 전기 전도성 고분자의 단량체를 혼합한다(S1). 상기 서로 혼화되지 않는 물과 유기 용매의 혼합 용매에서 반응 개시제와 전기 전도성 고분자의 단량체를 혼합하면 에멀젼 도메인이 형성되고(S2) 이 에멀젼 도메인이 나노 입자의 반응기로 작용하여 나노 입자의 표면에서 단량체의 중합반응이 진행된다(S3).
상기 서로 혼화되지 않는 혼합 용매로는 물과 유기 용매를 사용할 수 있다, 상기 유기 용매로는 알코올류로서, 탄소수 6 개 이상, 바람직하게는 탄소수 6 내지 10의 알코올이 바람직하게 사용될 수 있다. 이들의 구체적인 예로는 옥틸알코올(octanol), 데칸올(decanol), 헵틸알코올(heptanol), 헥실알코올(hexanol) 등이 있다.
상기 물과 유기 용매는 1:0.1 내지 1:500 의 부피비로 사용되는 것이 바람직하고, 1:40 에서 1:160의 부피비로 사용되는 것이 더 바람직하다. 또한 상기 물과 유기용매의 몰 비는 1:5 에서 1:20의 범위에 있는 것이 바람직하다. 유기 용매의 함량이 상기 하한 범위보다 작으면 생성된 입자가 응집되는 문제가 있고, 유기용매의 함량이 상기 상한 범위보다 높으면 반응개시제(산화제)가 용해되지 않는 문제가 있어 바람직하지 않다.
상기 반응 개시제로는 산화제가 바람직하게 사용될 수 있으며 삼염화철(Ferric Chloride; FeCl3), 삼브롬화철(FeBr3), 이염화구리(CuCl2), 이브롬화구리(CuBr2), 시안화철칼륨(K3Fe(CN)6), 황산철(Fe2(SO4)3), 과염소산철 (Fe(ClO4)3), 질산철(Fe(NO3)3), 염화몰리브덴(MoCl5),염화루테늄(RuCl3), 과산화황산암모늄((NH4)2S2O8), 과산화수소(H2O2), 황산(H2SO4) 등이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 반응 개시제는 전기 전도성 고분자의 단량체 1몰에 대하여 0.1 내지 500 몰의 양으로 사용되는 것이 바람직하다. 상기 반응 개시제의 사용량이 0.1몰 미만이면 반응이 충분히 이루어지지 않고, 500 몰을 초과하는 경우에는 과산화반응이 발생하고 미반응 개시제(산화제)의 제거의 필요성으로 인하여 바람직하지 않다. 이러한 반응 개시제의 함량은 단량체의 종류에 따라 용이하게 결정될 수 있으므로 이에 한정되는 것은 아니다.
반응개시제가 삼염화철이나 과산화황산암모늄의 경우 옥틸알코올을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 전기 전도성 고분자의 단량체로는 상기 반응 개시제에 의하여 라디칼 양이온 형태로 중합되어 파이 공액 고분자(π-conjugated polymer)를 이룰 수 있는 단량체이면 모두 사용가능하다. 구체적인 예로는 피롤(pyrrole), 아닐린(aniline), 아세틸렌(acetylene), 티오펜(thiophene), 이소티오펜, 페닐렌(phenylene; (p-페닐렌 포함)), 톨루딘(ortho-, meta-, para-toludine), 아진(azine), 아센(acene) 등 이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 단량체는 금속, 실리카, 질소, 또는 알킬기로 개질하여 사용될 수도 있다. 이들은 치환 반응을 통하여 단량체의 표면과 결합할 수 있다.
상기 혼합 용매에서의 반응 개시제와 상기 단량체의 혼합 순서는 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어 (1) 물과 반응개시제를 혼합하고, 유기용매와 단량체를 혼합한 다음 이들을 혼합하는 방법, (2) 물과 반응개시제를 혼합한 다음 여기에 유기용매를 혼합하고 단량체를 첨가하는 방법 (3) 물과 유기용매를 먼저 혼합한 다음 반응 개시제를 첨가한 후 단량체를 첨가하여 혼합하는 방법 등으로 혼합될 수 있다.
상기 혼합 공정은 초음파 균질기(Ultrasonic Homogenizer) 또는 전단(shear flow) 장치를 이용하여 실시하는 것이 바람직하다. 이러한 혼합공정에서 균일한 크기의 에멀젼 도메인이 나노 크기로 형성된다.
상기 에멀젼 도메인은 상분리 없이 안정화됨으로써 유기용매 속에서 나노 크기의 도메인을 유지하게 된다. 상기 에멀젼 도메인은 전기 전도성 고분자의 반응기로 작용한다. 상기 에멀젼 도메인의 표면, 즉 물과 유기용매의 계면에서는 단량체의 중합이 이루어져 전기 전도성 고분자의 나노 입자가 생성된다.
또한 사용하는 반응 개시제의 산화력을 조절함으로써 속이 빈 캡슐 형태의 전기 전도성 고분자를 제조할 수 있다.
반응이 끝난 후 반응액에 과량의 물 또는 저급 알코올를 첨가하여 전기 전도성 고분자의 나노 입자를 침전시키고 미반응된 반응 개시제와 미반응 단량체 및 올 리고머(oligomer)를 제거하는 과정을 통해 순수한 전기 전도성 고분자의 나노 입자를 회수할 수 있다.
상기 전기 전도성 고분자를 회수하기 위한 용매로 사용되는 물 또는 저급 알코올은 반응액 100 중량부에 대하여 100 내지 500 중량부의 양으로 사용되는 것이 바람직하나, 사용되는 물 또는 알코올의 양은 반응액보다 많으면 되며 그 양은 특별히 제한되지 않는다.
상기 저급 알코올로는 탄소수 1 내지 3의 알코올, 즉, 메틸알코올, 에틸알코올, 프로필알코올, 이소프로필알코올 등이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 미반응된 반응 개시제, 단량체 및 올리고머는 과량의 저급 알코올을 반응액에 첨가한 후 필터링하거나, 원심분리하거나, 또는 저급 알코올의 첨가와 침전을 반복하여 제거될 수 있다.
도 2는 본 발명의 일실시예에 따른 나노 크기의 전기 전도성 고분자 입자의 제조 장치의 개략적인 시스템 구성도이다. 도 2에서 보는 바와 같이 반응 개시제와 단량체를 포함하는 반응액에 초음파 균질기를 작동시켜 균질한 크기의 에멀젼을 형성하고 이 에멀젼 표면(물과 유기용매의 계면)에서 단량체의 중합이 진행되어 응집되지 않는 전기 전도성 고분자의 나노 입자를 제조할 수 있다.
본 발명에 따라 제조된 나노 크기의 전기 전도성 고분자는 500 nm 내지 650nm, 바람직하게는 580 nm 내지 610nm의 입자크기를 가진다.
상기 전기 전도성 고분자는 사용된 단량체에 따라 폴리피롤, 폴리아닐린, 폴리아세틸렌계(trans-, cis-), 폴리티오펜계(polythiophene, polyisothionaphthene), 폴리페닐렌계(poly p-phenylene, polyphenylene sulfide, polyphenylene vinylene 등), 폴리톨루딘(polytoludine), 폴리아진(polyazine), 폴리아센(polyacene) 등이 포함될 수 있다.
본 발명의 전기 전도성 고분자 나노 입자는 각종 디스플레이 재료, 유연성을 요하는 전기 전자 소재, 전자기 차폐용 코팅재, 리튬 이온 전지, 바이오 센서, 반도체, 나노 크기의 트랜지스터, 회로용 재료, 정전기 차폐용 재료 등으로 사용될 수 있다.
이하, 상기와 같은 특징을 갖는 본 발명에 따른 구체적인 실시예를 상세히 설명하면 다음과 같다. 그러나 이 실시예는 본 발명의 예시일 뿐, 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
실시예 1:
600 나노미터의 폴리피롤 나노 캡슐의 제조
상온에서 40㎖의 옥틸알코올에 피롤 단량체 0.05㎖ 를 주입한 후 섞어주었다. 여기에 0.17g의 과산화황산암모늄(ammonium persulfate)을 녹인 증류수를 1㎖ 첨가하였다 이때 과산화황산암모늄과 피롤 단량체의 몰비는 1:1로 하였다. 위의 용액에 초음파균질기를 30초 동안 조사하였다. 초음파조사에 의해 형성된 에멀젼 도메인에서 중합이 진행되면서 투명한 용액이 옅은 갈색에서 검은 색으로 변하였다. 5분 동안 중합반응을 시킨 후 과량의 메탄올을 첨가하여 침전을 얻었다. 메탄올에 녹아있는 과산화황산암모늄과 올리고머 (oligomer)를 제거한 후 침전물을 진공건조하여 나노 입자를 얻었다.
실시예 2
600 나노미터의 폴리피롤 나노 입자의 제조
상온에서 40㎖의 옥틸알코올에 피롤 단량체 0.05㎖ 를 주입한 후 섞어주었다. 여기에 0.257g의 삼염화철(ferric chloride)을 녹인 증류수를 1㎖ 첨가하였다. 이때 삼염화철과 피롤 단량체의 몰비는 1:2.25로 하였다. 위의 용액에 초음파균질기를 30초 동안 조사하였다. 초음파조사에 의해 형성된 에멀젼 도메인에서 중합이 진행되면서 투명한 용액이 노란색에서 검은 색으로 변하였다. 15분 동안 중합반응을 시킨 후 과량의 메탄올을 첨가하여 침전을 얻었다. 메탄올에 녹아있는 반응 후 남은 삼염화철과 올리고머(oligomer)를 제거한 후 침전물을 진공건조하여 나노 입자를 얻었다.
비교예 1
상온에서 40㎖의 물에 피롤 단량체 0.05㎖와 0.257g의 삼염화철(ferric chloride)을 첨가하였다. 이때 삼염화철과 피롤 단량체의 몰비는 1:2.25로 하였다. 5분 동안 중합반응을 시킨 후 과량의 메탄올을 첨가하여 침전을 얻었다. 메탄올에 녹아있는 반응 후 남은 삼염화철과 올리고머(oligomer)를 제거한 후 침전물을 진공건조하여 나노 입자를 얻었다.
비교예 2
Chem. Commun., 2200 (2002)에 기재된 마이크로 에멀젼 방법에 따라 나노 입자를 얻었다.
도 3은 실시예 1에 따라 제조된 캡슐 형태의 전기 전도성 고분자의 나노 입 자의 전자현미경(SEM) 사진이고, 도 4는 본 발명의 실시예 2에 따라 제조된 전기 전도성 고분자의 나노 입자의 전자현미경(SEM) 사진(X1000배)이고, 도 5는 본 발명의 본 발명의 실시예 2에 따라 제조된 전기 전도성 고분자의 나노 입자의 전자현미경(SEM) 사진(X10000배)이다. 도 3 내지 도 5에서 보는 바와 같이 본 발명에 따라 제조된 나노 입자는 서로 뭉치지 않고 구형을 유지하고 있는 것을 확인할 수 있다.
도 6은 비교예 1에 따라 제조된 나노 입자의 전자현미경 사진이다. 도 6에서 보는 바와 같이 비교예 1에 따라 제조된 나노 입자는 서로 뭉쳐있고 형태에서도 구형이 유지되지 않음을 알 수 있다. 도 7은 마이크로 에멀젼 방법에 따라 제조된 나노 입자의 TEM 사진이다. 도 7에 도시된 바와 같이 나노사이즈의 입자가 2 내지 3nm의 크기를 가짐을 알 수 있다.
이미지 분석을 통하여 입자크기를 분석한 결과 평균적으로 588nm를 가지는 나노 입자가 형성되었음을 확인할 수 있다. 실시예 1의 입자 크기를 분석한 결과를 도 8에 나타내었다.
본 발명에서는 주형을 사용하거나 계면활성제(surfactant)를 통해 입자를 안정화시키는 과정이 없어도 서로 응집되지 않는 전기 전도성 고분자 나노 입자를 합성할 수 있다. 또한 저온(약 0℃) 조건이 요구되지 않으며, 한 단계의 합성과정으로 제조가 가능하고, 외부지지물질을 사용하지 않으므로 별도의 정제(purification) 과정이 없이 순수한 전기 전도성 고분자의 나노 입자를 얻을 수 있다. 합성된 나노 입자들이 서로 응집되지 않아 일차입자(primary particle)의 독 립성이 유지된다. 본 발명에서는, 주형물이나 계면활성제를 사용하지 않기 때문에 이들을 제거하는 공정이 필요 없게 되어 아주 간편하고 환경친화적인 방법으로 서로 응집되지 않은 전기 전도성 고분자 나노 입자를 얻을 수 있다.

Claims (9)

  1. 서로 혼화되지 않는 혼합 용매에서 반응 개시제와 전기 전도성 고분자의 단량체의 혼합물을 혼합하여 에멀젼 도메인을 제조하고,
    상기 에멀젼 도메인에서 상기 단량체를 중합한 후 회수하는 공정
    을 포함하는 나노 크기의 전기 전도성 고분자 입자의 제조방법.
  2. 제1항에서,
    상기 단량체는 피롤(pyrrole), 아닐린(aniline), 아세틸렌(acetylene), 티오펜(thiophene), 이소티오펜, 페닐렌(phenylene; (p-페닐렌 포함)), 톨루딘(toludine), 아센(acene) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 나노 입자의 제조방법.
  3. 제2항에서,
    상기 단량체는 금속, 실리카, 질소, 알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 개질된 것인 나노 입자의 제조방법.
  4. 제1항에서,
    상기 혼화되지 않는 혼합 용매는 물과 유기용매인 것인 나노 입자의 제조방법.
  5. 제4항에서,
    상기 유기 용매는 알코올인 나노 입자의 제조 방법.
  6. 제4항에서,
    상기 물과 유기용매의 부피비는 1:0.1 내지 1:500의 범위에 있는 것인 나노 입자의 제조 방법.
  7. 제1항에서,
    상기 반응 개시제는 산화제인 나노 입자의 제조 방법.
  8. 삭제
  9. 제1항 내지 제7항 중 어느 하나의 방법으로 제조되는 전기 전도성 고분자 나노 입자를 적용한 나노크기의 전자장치(electronic nanodevices).
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"Preparation of unagglomerated polypyrrole nanopar*

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