KR100698401B1 - 중합성 혼합물, 광학 소자 및 예비 감광화된 필름 전구체 - Google Patents

중합성 혼합물, 광학 소자 및 예비 감광화된 필름 전구체 Download PDF

Info

Publication number
KR100698401B1
KR100698401B1 KR1020007014045A KR20007014045A KR100698401B1 KR 100698401 B1 KR100698401 B1 KR 100698401B1 KR 1020007014045 A KR1020007014045 A KR 1020007014045A KR 20007014045 A KR20007014045 A KR 20007014045A KR 100698401 B1 KR100698401 B1 KR 100698401B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
polymerizable mixture
abandoned
mixture according
payment
layer
Prior art date
Application number
KR1020007014045A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20010052753A (ko
Inventor
마르틴 샤트
자이베를레후베르트
Original Assignee
롤리크 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10833604&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR100698401(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 롤리크 아게 filed Critical 롤리크 아게
Publication of KR20010052753A publication Critical patent/KR20010052753A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100698401B1 publication Critical patent/KR100698401B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • C09K19/3833—Polymers with mesogenic groups in the side chain
    • C09K19/3842—Polyvinyl derivatives
    • C09K19/3852—Poly(meth)acrylate derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38—Polymers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3016—Polarising elements involving passive liquid crystal elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
    • G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

광학 소자를 제조하기 위해 개별적으로 도포하는 LPP 및 LCP 층 대신에, LCP 가교결합성 디아크릴레이트 단량체 7중량부를 그 자체가 선형 광중합성인 폴리(벤조피란옥시카보닐)에틸렌 3부와 혼합하고, 기판에 도포한 다음, 이의 등방성 전이 온도를 초과하는 온도로 가열하고, 편광에 노광시킨 다음, 냉각시키고, 질소로 퍼징한 다음, 노광시켜 광학 소자(예: 리타더 또는 액정 디스플레이)를 제조한다.
광학 소자, 배향층, 편광, 리타더, 액정 디스플레이

Description

중합성 혼합물, 광학 소자 및 예비 감광화된 필름 전구체{Polymerisable mixture, optical component and presensitised film precursor}
본 발명은 층으로서 도포될 수 있는 중합성 혼합물, 당해 혼합물로 이루어진 배향층 및 당해 혼합물이 전구체로서 존재하는 층을 갖는 광학 소자(optical component)[예: 리타더(retarder) 또는 액정 디스플레이]에 관한 것이다.
각각의 위치에서 균일하거나 미리 설정된 3차원 광축 배향을 갖는 이방성의 투명하거나 착색된 가교결합된 중합체 층은 디스플레이 기술, 집적된 광학 제품 등의 많은 영역에서 크게 흥미롭다.
수년 동안, 원칙적으로 이러한 특성을 갖는 물질들, 즉 몇몇 가교결합성 액정 디아크릴레이트 및 디에폭사이드가 공지되어 왔다. 가교결합 전에, 이들 물질을, 단량체 층이 삽입되어 있는, 예를 들면, 2개의 유리판들로 이루어진 샌드위치 셀내의, 액정 단계에서 2개의 유리판 표면 위의 통상의 배향층을 사용하거나 외부 장(예: 강한 자기장 또는 전기장)의 영향하에서 배향시킬 수 있으며, 이후 다음 단계에서, 단량체 층의 2개의 면에 작용하는 벽 힘(wall force) 또는 인가된 외부 장이 예비설정된 배향을 가교결합 공정 동안 보존하도록 셀내에서 광가교결합시킬 수 있다.
가교결합된 액정성 단량체 또는 올리고머 또는 중합체는 다음 문맥에서 LCP(액정 중합체)로도 불리운다.
또한, 국부적으로 가변적인 배향성을 갖는 배향층의 제조를 허용하는 방법이 공지되어 있다.
미국 특허 제4,974,941호[기본스(Gibbons) 등]에는, 바람직한 방향이 적합한 파장의 직선 편광(linearly polarised light)을 사용한 노광에 대한 염료의 시스-트란스-이성체화에 의한 반응으로서 유도되는 방법이 기재되어 있다. 이와 같이 노광된 표면과 접촉하는 액정은 이러한 바람직한 방향에 일치하도록 배향된다. 이러한 배향 방법은 가역적인데, 즉 층을 제2의 편광 방향의 광에 추가로 노광시킴으로써 가역적이며, 배향 방향은 다시 회전할 수 있다.
미국 특허 제5,389,689호[치그리노브(Chigrinov) 등]에 기재되어 있는 광구조물용(photostructurable) 배향층의 경우에 있어서, 비가역성의 이방성 중합체 망상 구조물이 사용된다. 직선 편광으로의 노광 동안, 광중합체성 층에서 이방성 배향성이 유도되고, 동시에 중합체 망상 구조물이 확립된다. 광 배향된 중합체 망상 구조물(PPN)로서도 공지되어 있는 이러한 선형 광중합된 중합체 망상 구조물(LPP)은, 안정하며 구조화되거나 구조화되지 않은 액정 배향층이 요구되는 모든 경우에서 사용된다.
광 중합된 선형 중합체 망상 구조물(LPP)의 배향층과 접촉하는 LCP의 이방성 막을 포함하는 층 구조물은 미국 특허 제5,602,661호[샤트(Schadt) 등]에 기재되어 있다. 이들 층 구조물의 제조는 LPP 층과의 상호작용에 의해 액정을 배향시키고 후속적인 가교결합 단계에서 배향을 고정시킴으로써 수행된다. 예를 들면, 유럽 특허원 제0 689 084호[샤트 등]에 나타낸 바와 같이 이러한 기술을 사용함으로써, 심지어 다수의 배향된 액정 중합체 층으로 이루어진 다중층 구조물을 제조할 수도 있다.
익히 공지된 바와 같이, 방위각 정렬 이외에, 경사각, 즉 층의 수평면에 대한 액정 층의 광축의 경사가 종종 필요하다. 이는 표면에 대한 경사각을 갖는 LPP 배향층에 의해 성취될 수 있으며, 예를 들면, 유럽 특허원 제0 756 193호(샤트 등)에 기재되어 있다.
요약하면, 일반적으로 배향층과 합한 LCP 층은 리타더, 광학 필터, 편광자 등과 같은 다수의 광학 소자의 기저이다. 국부적으로 가변적인 광축을 갖는 상기한 형태의 층 구조물은, 예를 들면, 유럽 특허원 제0 689 065호(샤트 등)에 기재된 바와 같이, 위조와 복사에 대한 안전 장치로서 사용될 수도 있다.
게다가, 이러한 내용을 통해, 배향층이 LCP 소자를 제조하는 데 사용될 뿐만 아니라 액정 디스플레이, 광 밸브 등에서 액정을 정렬하는데도 사용된다는 것이 이해되며 당해 분야의 숙련가들에게는 익히 공지되어 있다.
본 발명은 특히 상기한 종류의 광학 소자 및 액정 배향층 둘 다에 대한 새로운 가능성을 제공하며 이러한 새로운 가능성을 열었다.
본 발명에 따라, 중합성 혼합물은 가교결합성 그룹을 갖는 액정성을 띠는 물질인 단량체 또는 초기 중합체(i) 및 광 배향성 물질인 단량체, 올리고머 또는 중합체(ii)를 포함한다.
관련 분자들의 전혀 다른 기능에도 불구하고, 놀랍게도, 이러한 본 발명에 따르는 중합성 혼합물이 액정 중합체로 되어 배향되고 가교결합될 수 있음을 밝혀내었다. 따라서, 이러한 본 발명의 중합성 혼합물은 한편으로는 광학 소자에서 이방성 층으로서 사용할 수 있거나, 다른 한편으로는 일반적으로 배향층으로서 보다 얇게 도포된다.
이에 따라, 지금까지 얻을 수 없었던 다양한 이점들이 발생한다.
광학 소자용 이방성 층으로 사용되는 경우, 지금까지 필요했던 2개의 층 대신에 단지 하나의 층만이 도포되기만 하면 되며, 따라서 가공 단계의 수를 감소시킬 수 있다.
배향층으로 사용되는 경우, 배향은 층의 표면에서 뿐만 아니라 층의 깊이에 이르기까지도 진행될 수 있다.
본 발명에 이르러, 이제는 LCP 층을 도포하기 전에, 예를 들면, 패턴화된 배향층을 도포하고, 적절히 노광(예를 들면, 화상 노광)시키거나 조사(照射)할 필요가 더 이상 없으며, 환언하면 전체 층 도포 단계가 노광/조사 단계 전에 완결될 수 있다는 것이다. 이들 단계는 아주 독립적으로 그리고 심지어 개별적인 부위에서 수행될 수 있다. 이는, 안정한 정렬 패턴이 LPP 층에 부여되는, 안전 목적에 중요한 이점이고, LPP 층을 도포하는 제조업자는 지금까지와는 달리, 위조에 대한 안전 장치를 개선시키는 안정한 패턴을 제공할 필요가 없다.
본 발명에 따르는 중합성 혼합물의 다양한 화학적 성분의 유형 및 비율을 변화시키는 것은 혼합물의 점도 및 도포력과 같은 영향력 있는 특성에 있어 유용한 수단인데, 예를 들면, 이러한 중합성 혼합물로 이루어진 도포된 층 중의 작은 방울로의 허용될 수 없는 합체는 이의 점도를 증가시킴으로써 억제시킬 수 있다.
"광 배향성"이라는 것은, 직선 편광을 사용하여 조사하는 경우 광배향성 물질(ii)이 바람직한 방향으로 전개될 수 있어서 액정의 정렬을 유발할 수 있음을 의미한다.
또한, 가교결합성 액정 물질(i)은 LCP 혼합물일 수 있는 것으로, 즉 2개 이상의 상이한 액정 분자 유형들을 포함할 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 마찬가지로, 광배향성 물질(ii)은 광 배향성 분자들의 혼합물일 수 있다.
가교결합성 액정 물질(i)이 100중량부의 양으로 존재한다라고 한다면, 광 배향성 물질(ii)은 바람직하게는 0.1부 이상, 보다 바람직하게는 1부 이상, 가장 바람직하게는 10부 이상으로 존재한다.
바람직한 광 배향성 물질(ii)은 시스-트란스 이성체화를 나타내는 분자, 특히 아조 염료를 포함한다.
또 다른 바람직한 광 배향성 물질(ii)은 선형 광중합성 단량체, 올리고머 또는 중합체를 포함한다.
의도하는 용도에 따라, 가교결합성 액정 물질(i)은 네마틱 상, 콜레스테릭 상 또는 강유전성 상을 각각 가질 수 있다.
가교결합성 액정 물질(들)(i)은 아크릴레이트 또는 디아크릴레이트가 바람직하다.
본 발명의 바람직한 양태에 있어서, 중합성 혼합물은 키랄 분자를 추가로 포함한다.
또 다른 바람직한 양태에 있어서, 중합성 혼합물은 염료 분자를 추가로 포함한다.
또 다른 바람직한 양태에 있어서, 중합성 혼합물은 2색 분자를 추가로 포함한다.
또 다른 바람직한 양태에 있어서, 중합성 혼합물은 형광 분자를 추가로 포함한다.
본 발명에 따르는 예비 감광화된 필름 전구체(presensitised film precursor)는 상기한 바와 같은 중합성 혼합물로 이루어진 층(예; 두께: 0.1 내지 5㎛)을 포함하는 기판(예: 가소성 필름)을 포함한다.
예비 감광화된 필름 전구체는 공업용 크기의 롤로 제조될 수 있으며 최종 사용자에게(빛이 차단된 상태로) 운반될 수 있다. 도포된 층은, 특히 박리층에 의해 보호되는 경우 운반 중의 혹독한 환경을 견딜 수 있어야 한다.
본 발명에 따르는 혼합물로 이루어진 층을 포함하는 기판은 많은 용도에 있어서 당해 층 아래에서는 전도성이어야 한다.
본 발명에 따르는 광학 소자는 상기한 바와 같은 혼합물로 이루어진 층을 포함하고, 액정 단량체 또는 초기 중합체는 적어도 부분적으로 중합되어 있다. 이러한 층은 일반적으로 광학 이방성일 수 있다.
바람직하게는, 당해 층은 기판의 수평면에 대한 일정한 각, 환언하면 경사각을 가질 수 있는 바람직한 배향 방향을 갖거나 국부적으로 변하는 바람직한 배향 방향을 갖는다.
당해 층의 두께는 용도에 좌우될 것이다. 따라서, 광학 소자는 그 자체로, 예를 들면, 리타더, 광학 필터, 편광자 또는 편광 발광기로서 사용되며 비교적 두꺼운 층, 예를 들면 0.3 내지 5㎛가 바람직하다. 중요한 고유의 광학 특성 없이 배향층으로서 작용시키고자 의도하는 층의 경우, 0.01 내지 1㎛와 같은 보다 얇은 피막이 바람직하다. 비록 광 배향성 화합물, 특히 LPP 화합물이 그 자체로 배향층으로서 사용될 수 있을지라도, LCP 성분은 유리하게는 광 배향성 화합물내에서 바람직한 방향을 보유하는 망상구조력(networking force)을 제공할 수 있다.
상기한 바와 같은 본 발명의 혼합물로 이루어진 적어도 부분적으로 중합되고 광학적으로 이방성인 층을 제조하는 본 발명에 따르는 방법은 당해 혼합물(예를 들면, 이를 가온시킴에 의해 바람직하게는 이의 등방성 상태임)을 가교결합성 액정 물질(i)의 중합 또는 가교결합이 본질적으로 억제되도록 하는 조건을 유지시키면서 직선 편광에 노광(임의로, 층의 상이한 부분들에서 상이한 배향들로, 예를 들면, 영상 노광, 패턴 노광 및 픽셀 배열)시킴으로써 광 배향성 물질(ii)의 분자의 적어도 일부를 광 배향시킴을 포함한다. 초기에, 가교결합성 액정 물질(i)의 분자, 즉 액정 초기 중합체는 가교결합되어서는 안된다. 그러나, 일단 분자가 바람직한 배향을 채택하고 이와 동시에 광 배향성 물질(ii)의 적정 비율이 광 배향되면, 가교결합성 액정 물질(i)의 분자를 혐기성 상태(예를 들면, 질소를 유동시켜 산소를 퍼징하거나 진공에 의해 형성된 혐기성 상태)에서 (편광 또는 비편광) 광을 사용하여 중합시키거나 가교결합시킬 수 있다. 광 배향성 물질(ii)과 이후의 가교결합성 액정 물질(i)의 시차적인 중합은, 비록 이를 위한 바람직한 방법이 산소 분압의 조절을 유지하는 것이기는 하지만, 상이한 파장의 여기 방사선에 의해 성취될 수도 있다.
편광의 입사각에 따라 경사각을 설정할 수 있으며, 이는 액정 분자가 선택한다.
특정 조건하에서는, 본 발명의 방법은 광 정렬용으로 사용되는 광을 편광시킬 필요가 없도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 층이, 액정 분자가 스스로 나선 형태를 구성하는 콜레스테릭 상인 경우, 나선 축의 정렬은 입사광의 방향에 의해 유도될 수 있다.
이제, 본 발명을 예시하여 기재한다.
실시예 1
LPP(선형 광중합성 중합체)/LCP(액정 중합체) 혼합물 용액의 제조
다음 광가교결합성 물질들을 사용하여 LPP/LCP 혼합물을 제조하며, 당해 혼합물 중의 단량체(1), 단량체(2) 및 단량체(3)로 나타낸 LCP 성분들은 가교결합성 디아크릴레이트 단량체이다:
Figure 112000026291712-pct00001
LPP A는 PCT 공보 제WO 96/10049호의 실시예 1에 기재되어 있는 바와 같이 제조한다.
이후, LPP/LCP 혼합물(M1)을 단량체(1) 224.0mg(=54.4중량%), 단량체(2) 42.2mg(=10.2중량%), 단량체(3) 14.2mg(=3.4중량%), LPP A 120.2mg(=29.2중량%), 광개시제[시바(CIBA)사의 이르가쿠어(상표명) 369] 5.6mg(=1.4중량%) 및 억제제로서 BHT(부틸 하이드록시 톨루엔) 5.6mg(=1.4중량%)으로부터 제조한다.
혼합물(M1)의 5중량% 용액을 N-메틸-피롤리돈(NMP) 속에서 제조하고, 50℃에서 30분 동안 교반한 다음, 0.2㎛의 필터를 통해 여과한다.
실시예 2
배향층의 제조
실시예 1로부터의 용액을 2000rpm에서 2개의 ITO(인듐-주석-옥사이드) 피복된 유리판 위에 얇게 회전 피복시킨 다음, 열판에서 130℃에서 30분 동안 건조시킨다.
건조된 판을 75℃로 승온시키고, 200W의 수은 고압 램프로부터의, 입사각이 70˚인 UV 편광하에서 6분 동안 조사한다. 이 과정에서, 광의 편광 방향을 판에 수직이면서 입사광 방향을 포함하도록 설정한다. 편광자는 폴라로이드사(Polaroid)의 필름 편광자 HNP'B이다. 광의 파장은 UV 필터 WG295[쇼트(Schott)] 및 파장 대역(帶域) 필터 UG11(쇼트)에 의해 추가로 제한된다. 판에서의 UV 광의 강도는 2mW/cm2으로 측정된다.
이러한 조사 후, 층을 1분당 1℃로 65℃로 냉각시킨 다음, 1분당 5℃로 50℃로 냉각시킨다. 층은 여전히 액체이다.
이후, 층을 수은 램프로부터의 4.1mW/cm2의 UV 강도의 등방성(비편광) 광을 사용하여 실온에서 질소하에 10분 동안 조사한다. (질소를 함유하는) 개재 유리(intervention glass)의 존재로 인해, 입사광은 당해 유리가 흡수한 350nm 이하의 파장을 더 이상 포함하지 않는다.
이러한 조사 후, 층은 더 이상은 액체가 아니고 가교결합된다.
실시예 3
평행한 면을 갖는 셀의 제조
내부쪽을 향하는 면이 피복되어 있는 실시예 2로부터의 2개의 유리판을, 두께가 20㎛인 유리 섬유를 스페이서(spacer)로서 사용하여, 평행한 면을 갖는 셀로 조립한다. 셀을 네마틱 액정 혼합물 MLC 12000-000[머크(Merk)]로 단지 액정-등방성 전이 온도(이러한 경우, 89℃임) 바로 위의 온도에서 즉시 충전시킨 다음, 서서히 냉각시킨다.
충전된 셀을 교차된 편광자들 사이에 보유시키면 액정 혼합물이 균일하게 배향된 것으로 나타난다. 피복된 유리판이 네마틱 액정 혼합물에 부과한 배향 방향을, 경사 보정기 및 편광 현미경을 사용하여, 유리판에 조사한 UV 광의 편광 방향에 평행하게 되도록 한다.
회전 결정법(rotating crystal technique)에 따르면, 액정에 의해 채택된 경사각이 압도적으로 25°인 것으로 나타난다.
실시예 4
LPP(선형 광중합성 중합체)/LCP(액정 중합체) 혼합물 용액의 제조
NMP 중 25중량% 혼합물(M1) 용액을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1을 반복한다.
실시예 5
유리판의 피복
실시예 4로부터의 용액을 유리판 위에 1500rpm에서 회전 피복한 다음, 열판에서 130℃에서 10분 동안 건조시킨다. 편광 현미경을 사용하여, 생성된 층이 액정이지만 배향이 바람직하지 않음을 나타낸다는 것을 관찰하였다. 열판[메틀러(Mettler) FP5]을 갖는 편광 현미경을 사용하여, 액정-등방성 전이 온도를 Tc = 69℃로 측정하였다.
실시예 6
광학 리타더 층의 제조
실시예 5로부터의 층을 75℃로 승온시킨 다음, 200W의 수은 고압 램프로부터의 UV 편광하에 3분 동안 조사시킨다. 편광자는 폴라로이드사의 필름 편광자 HNP'B이다. 광의 파장은 UV 필터 WG295(쇼트) 및 파장 대역 필터 UG11(쇼트)에 의해 추가로 제한된다. 판에 대한 UV 광의 강도는 2mW/cm2으로서 측정된다.
이러한 조사 후, 층을 1분당 1℃로 65℃로 냉각시킨 다음, 1분당 5℃로 50℃로 냉각시킨다. 이후, 층을 열판으로부터 제거하여, 교차된 편광자들 사이에 배치한다. 이로써, 층은 균일하게 배향된다. 기판을 회전시키는 경우, 층은 교호적으로 완전히 검게 보였다가 완전히 밝게 보인다. 층이 여전히 액체라는 것이 입증되었다.
이후, 층을 수은 램프로부터의 4.1mW/cm2의 UV 강도의 등방성(비편광) 광을 사용하여 실온에서 질소하에 10분 동안 조사한다. (질소를 함유하는) 개재 유리의 존재로 인해, 입사광은 당해 유리가 흡수한 350nm 이하의 파장을 더 이상 포함하지 않는다.
이러한 조사 후, 층은 더 이상은 액체가 아니고 견고해지며 가교결합된다. 이의 두께는 670nm이다.
경사 보정기와 편광 현미경을 사용하여, 층의 광학 지체가 52.5nm임을 밝혀내었다. 층에 대한 모든 광축의 배향이 제1 UV 조사시 선택된 편광 방향에 평행이라는 것도 입증되었다.
실시예 7
경사진 광축을 갖는 광학 리타더 층
실시예 5를 반복한다. 조사 전에, 유리판의 아래쪽 반을 덮고, 유리판을 입사광의 방향과 이의 편광의 방향을 포함하는, 수평면에 수직인 축에 대해 약 70°로 회전시킨다. 직선 편광을 사용하여 조사하는 동안, 유리판의 온도는 실시예 6에서와 같이 항상 75℃로 유지한다. 층에 대한 광의 효과적인 강도가 유리판의 회전에 의해 감소되기 때문에, 조사의 지속기간을 6분으로 선택한다.
이러한 제1 조사 후, 유리판을 반대 방향으로 회전시켜 기판 표면에 대한 법선이 광의 입사 방향에 대해 -70°의 각이 되게 한다. 또한, 이후에 판의 위쪽 반만을 덮는다(따라서, 유리판의 반쪽 각각에 대해 단지 1회만 조사된다). 이후, 판의 노광된 아래쪽 반만을 6분간 2차 조사한다.
이후, 실시예 6에서와 같이, 피복물을 서서히 냉각시키고, 또한 실시예 6에서와 같이 등방성 UV 광을 사용하여 질소하에 가교결합시킨다.
교차된 편광자들을 통해 층을 관찰하면, 배향이 균일한 것이 명백하며 층이 회전함에 따라 교호적으로 밝아졌다가 어두워진다. 경사 보정기를 사용하면, 실시예 6에서와 같이 광축이 직선 UV 편광의 편광면에 평행함이 증명된다.
이 후, 기판을 교차된 편광자들 사이에 배치시키면 광축은 편광 방향에 대해 45°각으로 된다. 층의 평면에 존재하지만 광축에 수직인 축에 대해 기판을 경사지게 하면, 층의 절반이 보다 어두워지고 층의 나머지 절반이 보다 밝아지는 것을 볼 수 있다. 경사를 역전시키면 효과가 전환되어 역전된다.
직선 편광을 사용하여 경사지게 조명함으로써, 층의 분자들이 우세하게 기판 표면에 대해 일정한 각도로 배향됨으로써, 광축이 표면에 대해 경사를 갖는 것으로 증명되었다.

Claims (42)

  1. 가교결합성 그룹을 갖는 액정성을 띠는 물질인 단량체 또는 초기 중합체(i) 및
    광 배향성 물질인 단량체, 올리고머 또는 중합체(ii)를 포함하는, 중합성 혼합물.
  2. 청구항 2은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항에 있어서, 가교결합성 액정 물질(i)이 100중량부의 양으로 존재하고, 광 배향성 물질(ii)이 0.1중량부 이상의 양으로 존재하는, 중합성 혼합물.
  3. 청구항 3은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제2항에 있어서, 광 배향성 물질(ii)이 1중량부 이상의 양으로 존재하는, 중합성 혼합물.
  4. 청구항 4은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제2항에 있어서, 광 배향성 물질(ii)이 10중량부 이상의 양으로 존재하는, 중합성 혼합물.
  5. 청구항 5은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 광 배향성 물질(ii)이 시스-트랜스-이성체화를 나타내는 분자를 포함하는, 중합성 혼합물.
  6. 청구항 6은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제5항에 있어서, 광 배향성 물질(ii)이 아조 염료를 포함하는, 중합성 혼합물.
  7. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 광 배향성 물질(ii)이 선형 광 중합성 단량체, 올리고머 또는 중합체를 포함하는, 중합성 혼합물.
  8. 청구항 8은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 가교결합성 액정 물질(i)이 네마틱 상을 갖는, 중합성 혼합물.
  9. 청구항 9은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 가교결합성 액정 물질(i)이 콜레스테릭 상을 갖는, 중합성 혼합물.
  10. 청구항 10은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 가교결합성 액정 물질(i)이 강유전성 상을 갖는, 중합성 혼합물.
  11. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 가교결합성 액정 물질(i)이 아크릴레이트 또는 디아크릴레이트를 포함하는, 중합성 혼합물.
  12. 청구항 12은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 키랄 분자를 추가로 포함하는, 중합성 혼합물.
  13. 청구항 13은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 염료 분자를 추가로 포함하는, 중합성 혼합물.
  14. 청구항 14은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 2색 분자를 추가로 포함하는, 중합성 혼합물.
  15. 청구항 15은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 형광 분자를 추가로 포함하는, 중합성 혼합물.
  16. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 용매에 용해되어 있는, 중합성 혼합물.
  17. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 따르는 혼합물로 이루어진 층을 갖는 기판을 포함하는 예비 감광화된 필름 전구체.
  18. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 따르는 혼합물로 이루어진 층을 가지며, 전기 전도성 표면을 갖는 기판.
  19. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 따르는 혼합물로 이루어진 부분 중합되거나 완전 중합된 층을 포함하는 광학 소자.
  20. 청구항 20은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제19항에 있어서, 부분 중합되거나 완전 중합된 층이 광학 이방성인 광학 소자.
  21. 청구항 21은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제19항에 있어서, 부분 중합되거나 완전 중합된 층이 바람직한 배향 방향으로 중합된 광학 소자.
  22. 청구항 22은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제21항에 있어서, 부분 중합되거나 완전 중합된 층이 국부적으로 가변적인 바람직한 배향 방향으로 중합된 광학 소자.
  23. 제19항에 있어서, 부분 중합되거나 완전 중합된 층이 배향층의 기능을 갖는 광학 소자.
  24. 제19항에 있어서, 층이 리타더, 광학 필터, 편광자 또는 편광 발광체의 기능을 갖는 광학 소자.
  25. 제19항에 있어서, 부분 중합되거나 완전 중합된 층이 배향층의 기능 뿐만 아니라 리타더, 광학 필터, 편광자 또는 편광 발광체의 기능을 갖는 광학 소자.
  26. 제1항에 따르는 중합성 혼합물을 직선 편광에 노광시킴으로써 광 배향성 물질(ii)의 분자들 중의 일부 또는 전부를 광 배향시키는 단계(a) 및
    가교결합성 액정 물질(i)이 부여된 배향(들)을 채택하도록 하고 중합성 혼합물을 광에 노광시킴으로써 가교결합성 액정 물질(i)의 분자들 중의 일부 또는 전부를 중합시키거나 가교결합시키는 단계(b)를 포함하여, 제1항에 따르는 중합성 혼합물로 이루어지고 부분 중합되거나 완전 중합되고 광학적으로 이방성인 층을 제조하는 방법.
  27. 청구항 27은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제26항에 있어서, 단계(a) 동안 중합성 혼합물이 등방성 상으로 유지되는 방법.
  28. 청구항 28은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제26항 또는 제27항에 있어서, 단계(a) 동안 중합성 혼합물이 상이한 부분에서 상이한 편광 방향의 광에 노광되는 방법.
  29. 제26항 또는 제27항에 따르는 방법에 의해 제조된 광학 소자.
  30. 청구항 30은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제5항에 따르는 중합성 혼합물로 이루어진 층을 갖는 기판을 포함하는 예비 감광화된 필름 전구체.
  31. 청구항 31은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제6항에 따르는 중합성 혼합물로 이루어진 층을 갖는 기판을 포함하는 예비 감광화된 필름 전구체.
  32. 청구항 32은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제7항에 따르는 중합성 혼합물로 이루어진 층을 갖는 기판을 포함하는 예비 감광화된 필름 전구체.
  33. 청구항 33은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제5항에 따르는 중합성 혼합물로 이루어진 층을 가지며, 전기 전도성 표면을 갖는 기판.
  34. 청구항 34은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제6항에 따르는 중합성 혼합물로 이루어진 층을 가지며, 전기 전도성 표면을 갖는 기판.
  35. 청구항 35은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제7항에 따르는 중합성 혼합물로 이루어진 층을 가지며, 전기 전도성 표면을 갖는 기판.
  36. 청구항 36은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제5항에 따르는 중합성 혼합물로 이루어진 부분 중합되거나 완전 중합된 층을 포함하는 광학 소자.
  37. 청구항 37은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제6항에 따르는 중합성 혼합물로 이루어진 부분 중합되거나 완전 중합된 층을 포함하는 광학 소자.
  38. 청구항 38은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제7항에 따르는 중합성 혼합물로 이루어진 부분 중합되거나 완전 중합된 층을 포함하는 광학 소자.
  39. 청구항 39은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제5항에 따르는 중합성 혼합물을 직선 편광에 노광시킴으로써 광 배향성 물질(ii)의 분자들 중의 일부 또는 전부를 광 배향시키는 단계(a) 및
    가교결합성 액정 물질(i)이 부여된 배향(들)을 채택하도록 하고 중합성 혼합물을 광에 노광시킴으로써 가교결합성 액정 물질(i)의 분자들 중의 일부 또는 전부를 중합시키거나 가교결합시키는 단계(b)를 포함하여, 제5항에 따르는 중합성 혼합물로 이루어지고 부분 중합되거나 완전 중합되고 광학적으로 이방성인 층을 제조하는 방법.
  40. 청구항 40은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제6항에 따르는 중합성 혼합물을 직선 편광에 노광시킴으로써 광 배향성 물질(ii)의 분자들 중의 일부 또는 전부를 광 배향시키는 단계(a) 및
    가교결합성 액정 물질(i)이 부여된 배향(들)을 채택하도록 하고 중합성 혼합물을 광에 노광시킴으로써 가교결합성 액정 물질(i)의 분자들 중의 일부 또는 전부를 중합시키거나 가교결합시키는 단계(b)를 포함하여, 제6항에 따르는 중합성 혼합물로 이루어지고 부분 중합되거나 완전 중합되고 광학적으로 이방성인 층을 제조하는 방법.
  41. 청구항 41은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제7항에 따르는 중합성 혼합물을 직선 편광에 노광시킴으로써 광 배향성 물질(ii)의 분자들 중의 일부 또는 전부를 광 배향시키는 단계(a) 및
    가교결합성 액정 물질(i)이 부여된 배향(들)을 채택하도록 하고 중합성 혼합물을 광에 노광시킴으로써 가교결합성 액정 물질(i)의 분자들 중의 일부 또는 전부를 중합시키거나 가교결합시키는 단계(b)를 포함하여, 제7항에 따르는 중합성 혼합물로 이루어지고 부분 중합되거나 완전 중합되고 광학적으로 이방성인 층을 제조하는 방법.
  42. 청구항 42은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.
    제39항 내지 제41항 중의 어느 한 항에 따르는 방법에 의해 제조된 광학 소자.
KR1020007014045A 1998-06-11 1999-06-03 중합성 혼합물, 광학 소자 및 예비 감광화된 필름 전구체 KR100698401B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9812636.0A GB9812636D0 (en) 1998-06-11 1998-06-11 Optical component orientation layer and layerable polymerisable mixture
GB9812636.0 1998-06-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20010052753A KR20010052753A (ko) 2001-06-25
KR100698401B1 true KR100698401B1 (ko) 2007-03-23

Family

ID=10833604

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020007014045A KR100698401B1 (ko) 1998-06-11 1999-06-03 중합성 혼합물, 광학 소자 및 예비 감광화된 필름 전구체

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7364671B2 (ko)
EP (1) EP1090325B1 (ko)
JP (1) JP4647782B2 (ko)
KR (1) KR100698401B1 (ko)
CN (1) CN1170193C (ko)
AU (1) AU4053199A (ko)
DE (1) DE69902789T2 (ko)
GB (1) GB9812636D0 (ko)
HK (1) HK1032826A1 (ko)
TW (1) TWI232880B (ko)
WO (1) WO1999064924A1 (ko)

Families Citing this family (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9903670D0 (en) 1999-02-17 1999-04-14 Rolic Ag Liquid crystal compounds
GB9906168D0 (en) * 1999-03-17 1999-05-12 Rolic Ag Liquid crystal compounds
WO2001029148A1 (en) 1999-10-19 2001-04-26 Rolic Ag Topologically structured polymer coating
JP2002006137A (ja) * 2000-06-27 2002-01-09 Fuji Photo Film Co Ltd 偏光板、異方性散乱体の製造方法および液晶表示装置
JP4721023B2 (ja) * 2000-09-11 2011-07-13 林テレンプ株式会社 複屈折フィルムの製造方法
JP2002090539A (ja) * 2000-09-19 2002-03-27 Hayashi Telempu Co Ltd 位相差フィルムおよびその製造方法
EP1203980A1 (en) 2000-11-03 2002-05-08 Rolic AG Switchable color filter
EP1203967A1 (en) * 2000-11-03 2002-05-08 Rolic AG Polarizing film
JP2002202406A (ja) * 2000-12-28 2002-07-19 Hayashi Telempu Co Ltd 位相差フィルムおよびその製造方法
JP2002202408A (ja) * 2000-12-28 2002-07-19 Hayashi Telempu Co Ltd 位相差フィルムおよびその製造方法
JP2002202407A (ja) * 2000-12-28 2002-07-19 Hayashi Telempu Co Ltd 位相差フィルムおよびその製造方法
EP1227347A1 (en) * 2001-01-29 2002-07-31 Rolic AG Optical device and method for manufacturing same
JP3985997B2 (ja) * 2001-11-05 2007-10-03 日東電工株式会社 光学素子の製造方法、光学素子、光学フィルム並びにこれらを用いた照明装置及び液晶表示装置
JP2003207644A (ja) * 2001-11-09 2003-07-25 Dainippon Printing Co Ltd 光学素子の製造方法
US6919946B2 (en) 2002-04-16 2005-07-19 3M Innovative Properties Company Compensators for liquid crystal displays and the use and manufacture of the compensators
US7473446B2 (en) 2002-08-07 2009-01-06 Fujifilm Corporation Retarder and circular polarizer
JP2004264345A (ja) * 2003-02-03 2004-09-24 Nitto Denko Corp 位相差フィルムおよびその製造方法
KR101060829B1 (ko) 2003-08-08 2011-08-30 코닌클리즈케 필립스 일렉트로닉스 엔.브이. 액정 분자를 정렬하기 위해 반응성 메소젠을 갖는 정렬층
KR101002328B1 (ko) * 2003-12-23 2010-12-17 엘지디스플레이 주식회사 횡전계방식 액정표시장치의 제조방법
JP4839194B2 (ja) * 2005-12-26 2011-12-21 株式会社 日立ディスプレイズ 液晶表示装置とその製造方法
JP4788896B2 (ja) * 2006-02-22 2011-10-05 Ｊｓｒ株式会社 垂直配向型液晶配向剤および垂直配向型液晶表示素子
FR2897695B1 (fr) 2006-02-23 2008-06-06 Essilor Int Procede de realisation d'un element optique polarisant
ES2494293T3 (es) 2006-09-13 2014-09-15 Rolic Ag Retardador fotoalineado por volumen
JP4978995B2 (ja) * 2006-11-08 2012-07-18 株式会社ジャパンディスプレイイースト 液晶表示装置
EP2094815B1 (en) 2006-12-22 2012-06-27 Rolic AG Patternable liquid crystal polymer comprising thio-ether units
WO2009080271A1 (en) 2007-12-21 2009-07-02 Rolic Ltd. Photoalignment composition
EP2222740B1 (en) 2007-12-21 2017-10-11 Rolic AG Functionalized photoreactive compounds
CN101590784B (zh) * 2008-05-26 2012-09-26 中国印钞造币总公司 复合防伪元件
EP2163923B1 (en) * 2008-09-12 2014-12-17 JDS Uniphase Corporation Optical vortex retarder micro-array
JP5776920B2 (ja) * 2009-06-17 2015-09-09 Dic株式会社 二軸性位相差フィルムの製造方法
TWI490316B (zh) 2009-07-09 2015-07-01 Rolic Ag 用於光學或光電元件之含酯基液晶
EP2272937A1 (en) 2009-07-09 2011-01-12 Rolic AG Ester group containing compounds for optical or electro optical devices
JP6182523B2 (ja) * 2011-05-09 2017-08-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 反応性メソゲンに基づくポリマー粒子
CN103619803B (zh) 2011-05-31 2016-01-20 Dic株式会社 肉桂酸衍生物及其聚合物、以及由其固化物构成的液晶取向层
WO2013002260A1 (ja) 2011-06-30 2013-01-03 Dic株式会社 共重合体、ならびにその硬化物からなる液晶配向層
JP5333685B2 (ja) 2011-06-30 2013-11-06 Ｄｉｃ株式会社 化合物、ポリマー、液晶配向層、液晶表示素子及び光学異方体
US9322956B2 (en) * 2011-10-03 2016-04-26 Rolic Ag Photo-alignment layers with strong uv-dichroism
JP6003977B2 (ja) 2012-03-09 2016-10-05 日産化学工業株式会社 重合体、該重合体を含む組成物、及び単層塗布型水平配向フィルム
EP2864444B1 (en) 2012-06-26 2018-08-01 Merck Patent GmbH Method of preparing a birefringent polymer film
US9791743B2 (en) * 2013-07-26 2017-10-17 Nano And Advanced Materials Institute Limited Stabilized photo-alignment layer for liquid crystal
KR101676100B1 (ko) * 2013-10-01 2016-11-22 주식회사 엘지화학 액정 필름
KR102243116B1 (ko) 2013-10-21 2021-04-22 메르크 파텐트 게엠베하 복굴절성 중합체 필름의 제조 방법
CN105518035B (zh) 2013-11-29 2017-05-03 Dic株式会社 化合物、聚合物、液晶取向膜、液晶显示元件以及光学各向异性体
EP3145997B1 (en) 2014-05-21 2023-07-12 ROLIC Technologies AG Polymerizable dichroic dyes
JP2016139121A (ja) * 2015-01-22 2016-08-04 Jsr株式会社 液晶配向膜の製造方法及び液晶素子の製造方法
KR102590072B1 (ko) * 2016-07-29 2023-10-16 롤릭 테크놀로지스 아게 액정 폴리머 재료의 상부에 정렬을 생성시키는 방법
JP2020515903A (ja) 2017-03-31 2020-05-28 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 光学システム
CN107703661B (zh) * 2017-09-20 2021-05-11 南京中电熊猫平板显示科技有限公司 一种透明显示装置及其制作方法
JP7056061B2 (ja) * 2017-10-04 2022-04-19 Jnc株式会社 液晶媒体及び液晶表示素子の製造方法
CN114296173A (zh) 2017-10-25 2022-04-08 3M创新有限公司 光学系统
EP3701295A1 (en) 2017-10-27 2020-09-02 3M Innovative Properties Company Patterned optical retarders and methods for making thereof
WO2019082080A1 (en) 2017-10-27 2019-05-02 3M Innovative Properties Company OPTICAL SYSTEM
WO2020012416A1 (en) 2018-07-13 2020-01-16 3M Innovative Properties Company Optical system and optical film
CN112585511A (zh) 2018-08-14 2021-03-30 3M创新有限公司 光学系统
CN118290880A (zh) 2019-03-29 2024-07-05 日产化学株式会社 聚合物组合物和单层相位差材料
KR20210151084A (ko) 2019-03-29 2021-12-13 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 중합체 조성물 및 단층 위상차재
JP7506090B2 (ja) 2019-04-08 2024-06-25 ロリク・テクノロジーズ・アーゲー 液晶化合物
CN114556194A (zh) * 2019-09-27 2022-05-27 3M创新有限公司 具有凹口反射偏振器的彩色中性发射显示器
TW202321422A (zh) 2021-07-28 2023-06-01 瑞士商羅立克科技股份公司 液晶化合物
TW202330873A (zh) 2021-12-08 2023-08-01 瑞士商羅立克科技股份公司 液晶化合物
WO2024068311A1 (en) 2022-09-26 2024-04-04 Rolic Technologies AG Liquid crystal compounds

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4696990A (en) 1986-03-31 1987-09-29 Eastman Kodak Company Novel photocrosslinkable liquid crystalline polymers
DE3924554A1 (de) 1989-07-25 1991-01-31 Roehm Gmbh Anisotrope fluessigkristalline polymer-filme
US5073294A (en) 1990-03-07 1991-12-17 Hercules Incorporated Process of preparing compositions having multiple oriented mesogens
DE69215565T2 (de) 1991-03-26 1997-05-28 Philips Electronics Nv Flüssigkristallbildwiedergabeanordnung mit Orientierungsschicht
EP0611981B1 (de) * 1993-02-17 1997-06-11 F. Hoffmann-La Roche Ag Optisches Bauelement
US6160597A (en) 1993-02-17 2000-12-12 Rolic Ag Optical component and method of manufacture
US5539074A (en) * 1993-02-17 1996-07-23 Hoffmann-La Roche Inc. Linear and cyclic polymers or oligomers having a photoreactive ethene group
US5589237A (en) 1993-06-25 1996-12-31 Fuji Xerox Co., Ltd. Reversible display medium
KR100327764B1 (ko) 1993-09-10 2002-06-26 다께다 가즈히꼬 편광소자,편광판및그제조방법
DE4420585A1 (de) 1994-06-13 1995-12-14 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches System
JP3384888B2 (ja) 1994-09-14 2003-03-10 新日本石油株式会社 液晶表示素子用補償板
KR0147616B1 (ko) 1994-12-30 1998-09-15 윤종용 열방성 측쇄형 액정고분자 및 이를 배향막으로서 채용한 액정표시소자
JP3372016B2 (ja) 1996-11-22 2003-01-27 シャープ株式会社 位相差シートの製造方法
US6844913B2 (en) 2003-04-24 2005-01-18 Eastman Kodak Company Optical exposure apparatus for forming an alignment layer

Also Published As

Publication number Publication date
GB9812636D0 (en) 1998-08-12
CN1170193C (zh) 2004-10-06
DE69902789D1 (de) 2002-10-10
EP1090325A1 (en) 2001-04-11
US7364671B2 (en) 2008-04-29
EP1090325B1 (en) 2002-09-04
HK1032826A1 (en) 2001-08-03
KR20010052753A (ko) 2001-06-25
JP4647782B2 (ja) 2011-03-09
US20060197068A1 (en) 2006-09-07
WO1999064924A1 (en) 1999-12-16
TWI232880B (en) 2005-05-21
CN1304496A (zh) 2001-07-18
DE69902789T2 (de) 2003-04-30
JP2002517605A (ja) 2002-06-18
AU4053199A (en) 1999-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100698401B1 (ko) 중합성 혼합물, 광학 소자 및 예비 감광화된 필름 전구체
JP3881706B2 (ja) 光学的要素
EP3491434B1 (en) Method for generating alignment on top of a liquid crystal polymer material
JP2543666B2 (ja) 光学素子及びその製造方法
US6215539B1 (en) Photo-oriented polymer network material having desired azimuthal orientation and tilt angle and method for its production
JP3531905B2 (ja) 液晶表示装置およびその製造方法
KR101436795B1 (ko) 체적 광-정렬 지연판
JP2011076120A (ja) 液晶セルに選択配列を与える方法
US5936691A (en) Method of preparing alignment layer for use in liquid crystal devices using in-situ ultraviolet exposure
WO2021013780A1 (en) Photo-alignable positive c-plate retarder
JP4824856B2 (ja) 液晶ポリマーのエレメントの製造方法
EP1221066A2 (en) Fabrication of aligned liquid crystal cell/film by simultaneous alignment and phase separation
US6608661B1 (en) Photo-oriented polymer network material having desired azimuthal orientation and tilt angle and method for its production
GB2324881A (en) Patterned optical elements

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130307

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140306

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150305

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160303

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170302

Year of fee payment: 11

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180302

Year of fee payment: 12

LAPS Lapse due to unpaid annual fee