KR100624097B1 - 고탄성 및 기재와의 접착력이 우수한 광경화형 우레탄 변성에폭시 아크릴레이트 올리고머 및 그 제조방법 - Google Patents

고탄성 및 기재와의 접착력이 우수한 광경화형 우레탄 변성에폭시 아크릴레이트 올리고머 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 광학시트(sheet) 및 필름(film) 등의 일정한 패턴을 지니며 광학적인 기능을 수행하는 기능성 광학 성형품에 사용되는 자외선 경화형 올리고머에 관한 것으로, 특히 고탄성, 고접착성의 광경화형 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트 올리고머 및 그 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에서는 하기 화학식 1로 표시되는 광경화형 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트 올리고머와 그 제조방법이 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112005013041389-pat00001
여기서 X는 수소원자, Cl, Br 또는 I이고,
R1은 수소원자 또는 메틸기이고,
R2는 지방족, 환상지방족 또는 방향족 화합물이고,
R3는 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 폴리올 또는 폴리올 공중합체이며,
n은 1~5의 정수이다.
우레탄 변성, 에폭시, 유연성, 복원력, 아크릴레이트 올리고머, 광학시트

Description

고탄성 및 기재와의 접착력이 우수한 광경화형 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트 올리고머 및 그 제조방법 {UV CURABLE URETHANE MODIFIED EPOXY ACRYLATE OLIGOMERS WITH HIGH FLEXIBILITY AND HIGH ADHESION TO SUBSTRATE FILM, AND ITS METHOD OF PREPARATION}
본 발명은 광학시트(sheet) 및 필름(film) 등의 일정한 패턴을 지니며 광학적인 기능을 수행하는 기능성 광학 성형품에 사용되는 자외선 경화형 올리고머에 관한 것으로, 특히 고탄성, 고접착성의 광경화형 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트 올리고머 및 그 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 광경화형 올리고머로는 우레탄 아크릴레이트, 에폭시 아크릴레이트, 폴리에스터 아크릴레이트, 아크릴릭 아크릴레이트, 실리콘 아크릴레이트 등이 주로 사용된다.
이들 수지중 우레탄 아크릴레이트는 우레탄 결합을 포함하고 있어 대체로 유연한 특성을 가지고 복원력을 보인다. 우레탄 아크릴레이트는 이소시아네이트의 종류에 따라 지방족 및 방향족 우레탄 아크릴레이트로 구분할 수 있다. 방향족 우 레탄 아크릴레이트는 유연성은 있지만 황변이 생기고, 변성이 쉽게 일어나는 등의 단점이 있다. 따라서 일반적으로 유연성을 부여하기 위해 지방족 우레탄 아크릴레이트 올리고머가 사용된다. 그러나 지방족 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 굴절율이 낮아 기능성 광학필름 등과 같이 고굴절율을 요구하는 응용분야에 적용하기에 는 적합하지 않다.
또, 고굴절을 얻기 위해서는 주로 에폭시 아크릴레이트 올리고머가 사용되어 왔다. 에폭시 아크릴레이트는 일반적으로 경도 및 내용제성이 우수하나, 황변이 있어 투명한 코팅에는 적합하지 않다는 문제점이 있다.
한편 기능성 광학 필름에 사용되는 광경화형 수지의 요구물성 중 가장 기본이 되는 것이 기재 필름과의 접착성이다. 국내 수지 업체들은 접착력을 높이기 위해 주로 수지에 히드록실(hydroxyl)기를 부여한다든가, 첨가제를 이용하여 접착력을 증가시키고 있다. 외국의 경우, 기재필름에 따라 폴리에스터 폴리올, 폴리카보네이트 폴리올 등 폴리올 코폴리머와 실란 계열의 접착 증진제를 적절히 사용하여 접착력을 향상시키는 것으로 알려져 있다. 그러나 광경화형 수지의 물성 중 베이스 필름과의 접착성을 너무 의식하다 보면 광학필름의 제조공정에서 오히려 다른 문제를 불러올 수 있다. 즉, 접착성이 너무 높으면 광경화형 수지의 경화를 통해 필름표면에 패턴을 형성하게 되는 금형과의 부드러운 박리가 방해를 받게 되어, 제조 후 프리즘시트가 평편하지 못하고 울거나 미세한 돌기가 생기는 등의 불량이 발생할 수 있다. 따라서 광학시트용 수지는 베이스 필름과는 적당한 접착성을 가지되 금형과는 부드러운 이형성을 나타내는 이중적인 특성을 지녀야 한다.
또한, 광학시트용 수지에는 외부충격에 의한 패턴의 변형을 막기 위한 방법으로 종래 수지의 경도를 높여 내스크레치성을 부여하는 방법이 추구되어 왔다. 따라서 지금까지는 광경화형 수지 제조시 표면경도를 높이기 위해 에틸렌 글리콜 디-메타크릴레이트 등의 다가(multifunctional) 메타크릴레이트를 첨가하는 것이 개발의 기본방향이 되어 왔다.
그러나, 패턴의 변형을 방지하기 위해 경도를 높이는 것은 LCD TV 및 프로젝션 TV 등이 대형화됨에 따라 그리 바람직한 방법이 아님이 밝혀지고 있다. 즉, 경도가 높다 해도 생산과정이나 이동 중에 대면적의 시트에 조그마한 흠집이 발생될 가능성은 매우 높으므로 결과적으로 높은 경도는 오히려 제품의 불량률을 높이는 요인으로 작용할 수도 있다.
따라서, 오히려 패턴의 경도를 높이는 대신 탄성력과 복원력을 부여하여 표면에 이물질에 의한 긁힘이나 충격이 가해지더라도 표면패턴의 영구적 손상을 방지하는 방향으로 새로운 연구들이 시도되고 있으나, 아직까지 충분한 복원력을 가진 고탄성의 광경화형 수지는 개발되지 않고 있는 실정이다.
본 발명은, 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 무황변 타입이고, 기재필름에 대해서는 우수한 접착성을 가지되 동시에 금형과는 부드러운 이형성을 보이며, 우수한 복원력을 나타내는 고탄성, 고접착성의 광학시트용 광경화형 올리고머 및 그 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
즉, 본 발명은 광학시트용 수지로서 요구되는 접착성, 무황변 등의 여러 가지 물성을 만족하는 동시에, 내스크래치성을 부여하기 위해 경도를 높이는 종래의 방법과 달리 오히려 탄성력과 복원력을 부여하여 이물질에 의한 표면의 긁힘이나 충격에 의한 표면패턴의 영구적인 손상을 방지할 수 있도록 하는 고탄성의 광학시트용 광경화형 수지를 개발하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적 및 장점들은 하기에 설명될 것이며, 본 발명의 실시에 의해 더 잘 알게 될 것이다.
본 명세서에서 "광학시트용 광경화형 수지(올리고머)" 및 "광학시트용 수지(올리고머)"는, 광학시트(sheet) 또는 광학필름(film) 등 구체적인 형태에 관계없이 일정한 패턴을 지니며 광학적인 기능을 수행하는 모든 기능성 성형품에 사용될 수 있는 광경화형 올리고머를 의미한다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위해 본 발명에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 광경화형 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트 올리고머를 제공한다.
Figure 112005013041389-pat00002
여기서 X는 수소원자, Cl, Br 또는 I이고,
R1은 수소원자 또는 메틸기이고,
R2는 지방족, 환상지방족 또는 방향족 화합물이고,
R3는 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 폴리올 또는 폴리올 공중합체이며,
n은 1∼5의 정수이다.
Figure 112005013041389-pat00003
여기서 W는 2∼10의 정수이고, y는 1∼5의 정수이다.
Figure 112005013041389-pat00004
여기서 W는 2∼10의 정수이고, y는 1∼5의 정수이다.
또한 본 발명에서는, 상기 광경화형 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트 올리고머로 된 성형품이 제공된다. 성형품은 특히 광학시트, 광학필름 등의 기능성 광학 성형품이 될 수 있다.
또한 본 발명에서는, 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되고 분자량이 200∼5,000인 폴리올을 디이소시아네이트 화합물과 반응시키는 단계와; 상기 단계에서 미반응된 잔류 이소시아네이트를 하기 화학식 4로 표시되는 에폭시 아크릴레이트와 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 광경화형 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트 올리고머의 제조방법이 제공된다.
Figure 112005013041389-pat00005
여기서 X는 수소원자, Cl, Br 또는 I이고,
R1은 수소원자 또는 메틸기이다.
즉, 1차 반응 단계로, 먼저 폴리올의 양 말단에 있는 수산기를 디이소시아네이트계 화합물과 반응시키는데, 이때 폴리올의 한 관능기는 디이소시아네이트 화합물의 한 관능기와 반응되고 폴리올의 다른 한 관능기는 또 다른 이소시아네이트의 한 관능기와 반응된다. 여기에 사용되는 폴리올 및 폴리올 공중합체는, 바람직하게는 수산가 30∼1500이다.
폴리올과 디이소시아네이트 화합물을 반응시키는 방법으로, 본 발명의 일 실시예에서는, 50℃를 유지한 폴리올에 디이소시아네이트 화합물을 적하법으로 30분간 적하하고, 이후에 2시간 동안 반응을 지속하였다. 이때 폴리올과 디이소시아네이트의 당량비는 폴리올 1 당량에 대해 디이소시아네이트 2.05 당량 정도가 바람직하다.
본 발명에서 디이소시아네이트화합물로는, 바람직하게는 1,4-시클로 헥실렌 디이소시아네이트; 이소포론 디이소시아네이트; 2,6-톨루엔 디이소시아네이트; 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트; 2,4-톨루엔 디이소시아네이트; 옥타데실렌 디이소시아네이트 4,4-디시클로 헥실 메탄-디이소시아네이트; 트리메칠-헥사메틸렌-디이소시아네이트; 2,2,4-트리메틸-1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트 및 이들 화합물의 올리고머 등이 1종 이상 사용될 수 있다.
다음에 2차 반응 단계로, 전 단계에서 반응되지 않고 남은 나머지 이소시아 네이트의 관능기들을 모두 상기 화학식 4로 표시되는 에폭시 아크릴레이트와 반응시킨다. 반응결과 양 말단에 존재하는 각각의 이소시아네이트의 관능기가 에폭시 아크릴레이트와 부가 반응되어 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트가 제조된다.
이소시아네이트와 에폭시 아크릴레이트를 반응시키는 방법으로, 본 발명의 일 실시예에서는 50℃를 유지한 폴리올 및 디이소시아네이트 화합물에 에폭시 아크릴레이트를 적하법으로 30분간 적하하고, 이후에 2시간 동안 반응을 지속하였다. 이때 에폭시 아크릴레이트의 사용 당량은 이소시아네이트와 같은 2.05 당량 정도가 바람직하다.
상기 에폭시 아크릴레이트로는, 바람직하게는 비스페놀 A 타입 또는 비스페놀 F 타입 등이 사용될 수 있다.
상기와 같은 방법으로 얻어진 본 발명의 광경화형 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트는, 프레넬(fresnel)렌즈, 프리즘(prism) 시트 등과 같은 기능성 광학 성형품에 적용되어 기재 필름과의 뛰어난 접착력, 우수한 복원력, 내약품성, 내마모성, 내후성 등의 우수한 물성을 나타낼 수 있으며, 특히 고탄성의 기능을 가지고 있어 외부에서 기인되는 힘에 의해 패턴에 변형이 일어났을 때 본래의 형태대로 복원할 수 있다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나 다음의 실시예에 의해 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 본 발명의 기술사상과 아래에 기재될 특허청구범 위의 균등범위 내에서 다양한 수정 및 변형이 가능한 것은 물론이다.
실시예 1
폴리에테르 폴리올(한국, 한국폴리올사, PP-1000™) 1.0 당량을 촉매(디부틸틴디라울레이트), 중합금지제(하이드로퀴논)와 함께 4구 라운드 플라스크에 넣고, 콘덴서, 교반기, 온도계를 장치한 후 온도를 50℃로 승온하였다. 여기에 이소포론 디이소시아네이트(미국, Aldrich사) 2.05 당량을 적하용 용기에 넣고 30분간 적하한 후, 이후 2시간 동안 50℃를 유지하면서 반응시켰다. 반응이 완료되면 공지의 방법(ASTM D 638)에 따라 적정을 통해 이소시아네이트의 잔량을 확인한 후, 비스페놀 A 타입의 에폭시 아크릴레이트(벨기에,UCB사. EBECRYL 600™) 2.05 당량을 적하용 용기에 넣고 30분간 적하한 다음, 2시간 동안 50℃를 유지하면서 반응시켰다. 이소시아네이트의 잔류량을 적정을 통해 확인하여 반응완료 시점을 결정하였다 (ASTM D 638).
실시예 2
폴리에테르 폴리올(한국, 한국폴리올사, PP-1000™) 1.0 당량을 촉매(디부틸틴디라울레이트), 중합금지제(하이드로퀴논)와 함께 4구 라운드 플라스크에 넣고, 콘덴서, 교반기, 온도계를 장치한 후 온도를 50℃로 승온하였다. 여기에 2,4-톨루엔 디이소시아네이트(미국, Aldrich사) 2.05 당량을 적하용 용기에 넣고 30분간 적하한 후, 이후 2시간 동안 50℃를 유지하면서 반응시켰다. 반응이 완료되면 공지의 방법(ASTM D 638)에 따라 적정을 통해 이소시아네이트의 잔량을 확인한 후 비스페놀 A 타입의 에폭시 아크릴레이트(벨기에, UCB사 EBECRYL 600™) 2.05 당량을 적하용 용기에 넣고 30분간 적하한 다음, 2시간 동안 50℃를 유지하면서 반응시켰다. 적정을 통해 이소시아네이트의 잔류량을 확인하여 반응완료 시점을 결정하였다 (ASTM D 638).
실시예 3
폴리에테르 폴리올(한국, 한국폴리올사, PP-1000™) 1.0 당량을 촉매(디부틸틴디라울레이트), 중합금지제(하이드로퀴논)와 함께 4구 라운드 플라스크에 넣고, 콘덴서, 교반기, 온도계를 장치한 후 온도를 50℃로 승온하였다. 여기에 1,4-시클로 헥실렌 디이소시아네이트(미국, Aldrich사) 2.05 당량을 적하용 용기에 넣고 30분간 적하한 후, 이후 2시간 동안 50℃를 유지하면서 반응시켰다. 반응이 완료되면 공지의 방법(ASTM D 638)에 따라 이소시아네이트의 잔량을 확인한 후, 비스페놀 A 타입의 에폭시 아크릴레이트(벨기에, UCB사 EBECRYL 600™) 2.05 당량을 적하용 용기에 넣고 30분간 적하한 다음, 2시간 동안 50℃를 유지하면서 반응시켰다. 적정을 통해 이소시아네이트의 잔류량을 확인하여 반응완료 시점을 결정하였다 (ASTM D 638).
실시예 4∼6
실시예 1 내지 3에서 합성한 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트를 아래의 표 1과 같이 배합하여 기재필름(PET)에 50㎛의 두께로 바코터를 이용하여 코팅 한 후 아래와 같은 방법으로 물성을 평가하였다. 그 결과는 표 3에 나타내었다. 이때 사용한 경화기는 AETEK(미국, UV PROCESSOR)이고, 자외선 조사량은 650mJ/㎠, 1.00W/㎠ 이었다.
Figure 112005013041389-pat00006
광개시제 : 2-hyroxy-2-methyl-2-phenylpropan-1-one
HDDA : 1,6-hexanediol diacrylte
2-HEA : 2-hydroxyethyl acrylate
비교예
하기 표 2와 같이 배합하는 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법으로 기재필름(PET)에 50㎛의 두께로 코팅한 후 아래와 같은 방법으로 물성을 측정하여 그 결과를 표 3에 나타내었다. 이때 사용한 에폭시 아크릴레이트 올리고머는 SK-UCB사의 EBECRYL-3700™이었다.
Figure 112005013041389-pat00007
측정 및 평가방법
유연성 : ASTM D4065에 의거하여 경화후 수지 조성물의 탄성력을 측정하였다. 복원력 90% 이상(연신률 100%)인 경우를 유연성이 있는 것( ○)으로 판단하였다.
접착성 : 경화 후 수지에 면도칼로 1.0mm 간격으로 가로,세로 각각 11개씩 상처를 내어 눈의 개수를 100개로 한 다음, 청테이프(한국,동성테이프사)를 기포없이 완전히 밀착시킨 후 급격하게 벗겨 떨어진 갯수를 측정하였다. 한개도 떨어지지 않는 경우를 좋음( ○)으로 나타내었다.
연필경도 : JIS K5400에 따라 연필경도를 실시하였다.
내후성 : 경화 후 시료를 50℃, RH 70%의 조건으로 100시간 후에 수지가 경화된 필름을 수평으로 놓고 양말단이 수평에서 올라간 높이를 측정하였다. 이때 황변여부도 관찰하였다. 육안으로 변화가 관찰되지 않은 경우를 좋음( ○)으로 나타내었다.
내약품성 : 50% 에탄올에 담근 후 24시간 후에 경화 상태를 관찰하였다. 육안으로 변화가 관찰되지 않은 경우를 좋음( ○)으로 나타내었다.
광경화성 : 미경화된 부분이 있는지 여부를 관찰하였다. 육안으로 변화가 관찰되지 않은 경우를 좋음( ○)으로 나타내었다.
Figure 112005013041389-pat00008
본 발명에 따른 광경화형 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트 올리고머는, 폴리올과 디이소시아네이트계 화합물을 1차 반응시킨 후 수산기를 가지고 있는 에폭시 아크릴레이트와 2차적으로 반응시켜 얻어진 광학시트용 광경화형 수지로, 이 광경화형 수지를 이용하면 기재필름(PET)과는 뛰어난 접착력을 나타내며, 황변이 없고, 외부충격에 대해서는 유연한 복원력을 나타낼 수 있는 일정한 패턴을 갖는 기능성 광학 성형품을 제조할 수 있다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 광경화형 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트 올리고머.
    [화학식 1]
    Figure 112005013041389-pat00009
    여기서 X는 수소원자, Cl, Br 또는 I이고,
    R1은 수소원자 또는 메틸기이고,
    R2는 지방족, 환상지방족 또는 방향족 화합물이고,
    R3는 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 폴리올 또는 폴리올 공중합체이며,
    n은 1~5의 정수이다.
    [화학식 2]
    Figure 112005013041389-pat00010
    여기서 W는 2∼10의 정수이고, y는 1∼5의 정수이다.
    [화학식 3]
    Figure 112005013041389-pat00011
    여기서 W는 2∼10의 정수이고, y는 1∼5의 정수이다.
  2. 청구항 1의 광경화형 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트 올리고머로 된 성형품.
  3. 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되고 분자량이 200∼5,000인 폴리올을 디이소시아네이트 화합물과 반응시키는 단계와; 상기 단계에서 미반응된 잔류 이소시아네이트를 하기 화학식 4로 표시되는 에폭시 아크릴레이트와 반응시키는 단계를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 광경화형 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트 올리고머의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure 112005013041389-pat00012
    여기서 X는 수소원자, Cl, Br 또는 I이고,
    R1은 수소원자 또는 메틸기이고,
    R2는 지방족, 환상지방족 또는 방향족 화합물이고,
    R3는 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 폴리올 또는 폴리올 공중합체이며,
    n은 1~5의 정수이다.
    [화학식 2]
    Figure 112005013041389-pat00013
    여기서 W는 2 ~ 10의 정수이고, y는 1~5의 정수이다.
    [화학식 3]
    Figure 112005013041389-pat00014
    여기서 W는 2 ~ 10의 정수이고, y는 1~5의 정수이다.
    [화학식 4]
    Figure 112005013041389-pat00015
    여기서 X는 수소원자, Cl, Br 또는 I이고,
    R1은 수소원자 또는 메틸기이다.
  4. 청구항 3에 있어서, 상기 디이소시아네이트 화합물은 1,4-시클로 헥실렌 디이소시아네이트; 이소포론 디이소시아네이트; 2,6-톨루엔 디이소시아네이트; 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트; 2,4-톨루엔 디이소시아네이트; 옥타데실렌 디이소시아네이트 4,4-디시클로 헥실 메탄-디이소시아네이트; 트리메칠-헥사메틸렌-디이소시아네이트; 2,2,4-트리메틸-1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트 및 이들 화합물의 올리고머로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 제조방법.
  5. 청구항 3 또는 4에 있어서, 상기 화학식 4로 표시되는 에폭시 아크릴레이트 는, 비스페놀 A 타입 에폭시 아크릴레이트 또는 비스페놀 F 타입 에폭시 아크릴레이트인 제조방법.
KR1020050020602A 2005-03-11 2005-03-11 고탄성 및 기재와의 접착력이 우수한 광경화형 우레탄 변성에폭시 아크릴레이트 올리고머 및 그 제조방법 KR100624097B1 (ko)

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EP2377901A4 (en) * 2008-12-23 2012-11-14 Posco UV-CURABLE RESIN COMPOSITIONS FOR STEEL SHEETS PAINTED WITH TRANSPARENT COLOR, AND STEEL SHEETS USING THE SAME

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KR970004600B1 (ko) * 1993-12-30 1997-03-29 고려화학 주식회사 자외선 경화형도막조성물 및 이에 사용되는 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트 올리고머의 제조방법

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