KR100592894B1

KR100592894B1 - 감압성 점착제

Info

Publication number: KR100592894B1
Application number: KR1019990031690A
Authority: KR
Inventors: 노태환; 김광태
Original assignee: 주식회사 새 한
Priority date: 1999-08-02
Filing date: 1999-08-02
Publication date: 2006-06-23
Also published as: KR20010016674A

Abstract

본 발명은 액정칼라디스플레이의 편광판이나 또는 자동차용 햇빛 차단용 필름에 사용되는 감압성 점착제에 관한 것으로서, 기존의 점착제에 비해 초기접착력과 내잔류응력성이 모두 우수하고 우수한 내구성을 지닌 점착제를 제공하는 것을 목적으로 한 것이다.

본 발명은 구체적으로 (메타)아크릴산 알킬에스테르에 특정구조의 글리시딜 (메타)아크릴레이트를 공중합시켜 얻어진 아크릴계 수지를 아민화합물 및/또는 광개시제로 가교시켜 고분자량화하는 것을 특징으로 한 것으로서, 이와 같은 구조의 아크릴계 감압성 점착제는 초기접착력, 내잔류응집성 및 내구성이 매우 우수한 특성을 지닌다.

감압성, 접착제, 아크릴계, 편광판

Description

감압성 점착제{Pressure sensitive adhesive}

본 발명은 액정디스플레이의 편광판용 또는 자동차용 햇빛 차단용 필름에 사용되는 감압성 점착제에 관한 것이다.

정보화사회에 살고 있는 요즘, 그 정보의 중요성은 나날이 증가하고 있는 실정이며, 특히 디스플레이에 대한 요구는 칼라화와 더불어 소형화, 경량화, 박형화가 강하게 대두되고 있으며, 그 중에서도 액정 칼라 디스플레이는 그 요구에 충분히 부응할 수 있는 것으로 주목받아 실용화가 급격히 진행되고 있다. 그리고 추후에도 액정텔레비젼, 비디오모니터, 카메라, 스캐너, 노트북컴퓨터, 게임기 등 그 사용형태가 다양화되고, 그 성능에 대해서도 우수한 품질이 더욱 요구될 것은 자명하다. 특히 액정칼라디스플레이에서 편광판은 핵심부품의 하나이고, 이와 더불어 사용환경조건의 확대에 따른 신뢰성 확보, 프로세스 간단화에 따른 제조비용의 절감 등의 필요성이 증대되고 있다.

최근 이러한 편광판이나 햇빛 차단 필름에 사용되는 감압성 점착제는 작업성이 좋기 때문에 많은 분야에서 이용되고 있으며, 특히 그 중에서도 아크릴계 감압성 점착제는 내후성, 내열성, 내화학성 등이 우수하여 그러한 성능이 요구되는 분 야에서 많이 사용되어지고 있다.

이러한 감압성 점착제는 피착물에의 도막성이 우수하고, 또한 양호한 초기 점착력을 발휘할 뿐더러 동시에 점착후의 피착물에 잔류하는 응력에 대항하는 큰 응집력을 가져 초기접착력을 실질적으로 유지할 수 있어야 한다. 또한 우수한 내잔류응력성을 가지고 고온고습하에서 장시간 방치시키는 등의 가혹조건에 방치하여도 피착물에 새로이 발생하는 응력에 대해 충분히 대항하는 우수한 내구성을 가져야 바람직하다. 이러한 관점에서 아크릴계 감압성 점착제에 있어서는 현재까지 점착주성분으로서 사용되는 아크릴계 수지의 모노마조성을 변경하거나 혹은 그 수지와 함께 적당한 점착부여수지 및 가소제 등을 배합하여 사용하거나, 또는 각종 가교제를 첨가하여 상기 수지를 가교하는 등의 성능개선 연구들이 진행되고 있다.

그러나, 상기와 같은 기존의 점착제는 초기접착력과 내잔류응력성 모두 우수하고 게다가 내구성을 고도로 만족하는 정도의 성능을 발현시키지는 못하였으며, 또한 기존에 사용하던 점착제는 내습성이나 또는 일정한 온도 및 습도에서 숙성을 해야만 하는 단점도 있다. 본 발명은 이와 같은 문제를 해결할뿐더러 초기접착력과 내잔류응력성에서 모두 우수하고, 우수한 내구성을 지닌 아크릴계 감압성 점착제를 제공하는 것을 목적으로 한 것이다.

본 발명은 상기의 목적을 달성하기 위하여 점착주성분으로서 사용되는 아크릴계 수지에 가교기를 도입하여 경화반응시킴으로서 고분자량화를 이루는 것을 주 요 구성으로 한 것으로서, 즉, 본 발명은 하기 화학식 1으로 표시된 (메타)아크릴산 알킬에스테르 100중량부에 대해 화학식 2로 표시된 글리시딜(메타)아크릴레이트 0.01 내지 10중량부를 공중합시켜 얻어진 아크릴계수지에 아민화합물 및/또는 광개시재를 첨가해 가교시킨 것임을 특징으로 한 감압성 점착제에 관한 것이다.

(여기서, R₁은 수소원자 혹은 메틸기, R₂는수소기가 1~18개의 알킬, 페닐, 벤질, 또는 브롬, 혹은 염소가 치환된 벤질기이다.)

본 발명에서 점착주성분인 (메타)아크릴산 알킬에스테르(1) 또는 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 프로필메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 라우릴메타클리레이트, 스테아릴메타크릴레이트, 메톡시에틸메타클리레이트, 에톡시에틸메타크릴레이트, 부톡시에틸메타크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트, 메틸아미노메타크릴레이트, 옥틸메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 부틸아 크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 스테아릴아크릴레이트, 메톡시에틸아크릴레이트, 에톡시에틸아크릴레이트, 부톡시에틸아크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 글리시딜아크릴레이트, 메틸아미노아크릴레이트, 옥틸아크릴레이트, 아크릴로니트릴, 탄소수가 1 이상인 지방족 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트와 방향족 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트의 사용이 가능하다. 방향족 알킬 아크릴레이트의 구체적인 예로서는 페닐 아크릴레이트, 2 또는 4-클로로페닐아크릴레이트, 2 또는 4-니트로페닐아크릴레이트, 2, 또는 4-디메틸아미노페닐아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 2 또는 4-클로로벤질아크릴레이트, 2 또는 4-니트로벤질아크릴레이트, 2 또는 4-디메틸아미노벤질아크릴레이트 등이 있고, 방향족 알킬 메타크릴레이트로는 페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-2클로로페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-니트로페닐메타크릴레이트, 2 또는 4-디메틸아미노페닐메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 2 또는 4-니트로벤질메타 크릴레이트, 2 또는 4-디메틸아미노벤질메타크릴레이트 등을 들 수 있다.

이들 공중합수지에 가교제로서 아민화합물을 첨가하여 경화반응시킴으로서, 즉, 아크릴계 수지의 측쇄에 있는 글리시딜기와 아민기가 반응하여 가교됨으로서 점착제가 고분자량화되어 초기접착력과 내잔류응력성에서 모두 우수하고, 또한 내구성도 뛰어난 특성을 만족시킬 수 있는데, 이러한 특성을 발현시키는데 필요한 아민계 가교제는 아크릴계 수지 100중량부에 대하여 0.001에서 20중량부까지 첨가할 수 있으며, 또한 열경화 방법 외에 광경화 방법으로 가교하기 위해서 본 발명의 수지에 양이온계 광개시제 및 광증감제를 아크릴계 수지 100중량부에 대하여 0.01중 량부에서 15중량부까지 포함되도록 첨가하는 것도 점착제의 제반 물성향상에 우수한 특성을 부여할 수 있다. 본 발명에 있어서 양이온계 광개시제 및 광증감제로서는 아릴디아조늄염계, 디아릴디아조늄염계, 트리아릴설포늄염계, 트리아릴셀레노늄염계, 디알킬페나실설포늄염계, 디알킬-4-히드록시페닐설포늄염계, 설폰산에스테르계, 철-아렌화합물계, 실라놀/알루미늄착체계 화합물 등이 있으며, 이들 화합물을 단독 또는 혼합하여 사용하여도 무방하다. 그 구체적인 예로서는, 4-모폴리노-2,5-디부틸록시벤젠디오조늄붕불화염, 디페닐-4-티오페녹시페닐설포늄인불화염,(1-6-n-큐멘)(n-시클로펜타디에닐)철(1+)6불화인산(1-), α-히드록시메틸벤조인설폰산에스테르, N-히드록시이미드설포네이트, α-설포니록시케톤, β-설포니록시케톤 등이 있으며, 광증감제로서는 에오신, 에리스로신, 아크리딘오렌지, 아크리딘옐로우, 벤조플라빈, 세토플라빈T, 포스핀R, 페릴렌, 안트라센, 페노티아진, 피렌, 1,2-벤즈안트라센, 코로넨, 큐멘히드로퍼옥시드 등이 사용되어질 수 있다.

이하 실시예를 통하여 본 발명을 좀 더 구체적으로 설명한다.

<실시예 1>

n-부틸 아크릴레이트 92부, 메틸 메타크릴레이트 5부, 글리시딜메타크릴레이트 3부, 중합용매(에틸아세테이트) 150부 및 메탄올 35부를 3구 플라스크에 투입하고 동시에 질소가스를 투입해서 2시간 교반한다. 이러한 조작을 통하여 중합계내의 산소를 제거하고, AIBN 0.08부를 첨가해 60℃로 상승한 2시간 동안 열중합금지제를 제거하면서 중합반응을 시킨다. 이때에 메탄올은 환류시킴으로서 급격한 반응을 제어한다. 이후 AIBN 0.04부를 서서히 첨가하면서 5시간 중합반응을 진행하고 톨루엔 48.3부를 첨가해서 폴리머 농도가 30중량%의 아크릴수지액(1)을 얻었다. 이 수지액 100부에 아민계 경화제(아민당량 170) 0.1부를 첨가하여 이형PET필름 위에 코팅하고 85℃에서 5분간 건조한 후에 편광판에 전사하고 숙성(40℃×70%×5일)을 하였다. 이 편광판을 LCD에 라미네이팅하고 오토클레이브에서 기포를 제거하고 신뢰성평가를 하였다.

<실시예 2>

n-부틸 아크릴레이트 69부, 부틸 메타크릴레이트 30부, 글리시딜메타크릴레이트 1부, 도데실머캅탄 0.5부, 톨루엔 100부, 에틸아세테이트 50부 및 메탄올 35부를 3구 플라스크에 투입하여 이하 실시예 1과 같이 해서 아크릴수지액(2)을 얻었다. 이 수지액 100부에 광개시제로서 (1-6-n-큐멘)(n-시클로펜타디에닐)철(1+)6불화인산(1-) 2부를 첨가하고 광증감제로 큐멘히드로퍼옥시드 2.5부 및 안트라센 0.25부를 첨가하였다. 이 용액을 이형PET필름 위에 코팅하고 85℃에서 5분간 건조하고 자외선강화(80W/㎝, 2 Hg LAMP)하였다. 이러한 자외선 경화형 점착제는 숙성(40℃×70%×5일)이 필요하지 않으므로 바로 편광판에 전사하였다.

상기와 같은 실시예 1과 실시예 2에서 얻어진 편광판의 특성을 측정한 결과 광특성에 변화가 거의 없으며, 특히 우수한 기계적 절단성을 보이고 신뢰성시험에서도 탈리현상이 없는 등 본 발명에 따른 감압성 점착제는 기존에 비해 우수한 점착특성을 지닌다.

Claims

하기 화학식 1로 나타내는 (메타)아크릴산 알킬에스테르 100중량부에 대해 하기 화학식 2로 나타내는 글리시딜 (메타)아크릴레이트 0.01에서 10중량부를 공중합시켜 얻어진 아크릴계수지를 상기 아크릴계수지 100 중량부에 대하여 0.001에서 20 중량부 함량의 아민화합물로 가교시킨 것임을 특징으로 하는 감압성 점착제.

[화학식 1]

[화학식 2]

(여기서, R₁은 수소원자 혹은 메틸기, R₂는 수소기가 1~18개의 알킬기이다.)
삭제
하기 화학식 1로 나타내는 (메타)아크릴산 알킬에스테르 100중량부에 대해 하기 화학식 2로 나타내는 글리시딜 (메타)아크릴레이트 0.01에서 10중량부를 공중합시켜 얻어진 아크릴계수지를

상기 아크릴계 수지 100 중량부에 대해

디페닐-4-티오페녹시페닐설포늄인불화염,(1-6-n-큐멘)(n-시클로펜타디에닐)철(1+)6불화인산(1-), α-히드록시메틸벤조인설폰산에스테르, N-히드록시이미드설포네이트, α-설포니록시케톤, 및 β-설포니록시케톤로 구성된 군으로부터 선택되는 광개시제, 및 에오신, 에리스로신, 아크리딘오렌지, 아크리딘옐로우, 벤조플라빈, 세토플라빈T, 포스핀R, 페릴렌, 안트라센, 페노티아진, 피렌, 1,2-벤즈안트라센, 코로넨, 및 큐멘히드로퍼옥시드로 구성된 군으로부터 선택되는 광증감제를 0.01~15중량부의 함량으로 첨가하여 가교시킨 것임을 특징으로 하는 감압성 점착제.

[화학식 1]

[화학식 2]

(여기서, R₁은 수소원자 혹은 메틸기, R₂는 수소기가 1~18개의 알킬기이다.)