KR100584814B1 - Composition for external preparation - Google Patents

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Abstract

보습성, 피부 거칠어짐 방지 작용, 항 염증성 등의 보다 한층더 우수한 특성을 겸비하고, 또한 피부, 두발, 점막에 대하여 안전한 외용제 조성물을 제공하는 것. The present invention also provides a composition for external application which is safe for skin, hair, and mucous membranes, which has further excellent properties such as moisturizing property, anti-skin roughing effect, anti-inflammatory property and the like.

레반 및 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체를 포함하는 외용제 조성물.An external application composition comprising a levan and a phosphorylcholine analog group-containing polymer.

외용제 조성물, 레반, 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체, 보습성, 피부 거칠어짐 방지 작용, 항 염증성Composition for external application, levan, polymer containing phosphorylcholine-like group, moisture retention, anti-skin roughing action, anti-inflammatory

Description

외용제 조성물{COMPOSITION FOR EXTERNAL PREPARATION}COMPOSITION FOR EXTERNAL PREPARATION [0002]

도 1은, 레반과 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체를 조합시켜 이용한 경우와, 이들의 성분을 각각 단독으로 사용한 경우의 생체 각질층 물 부하시험의 결과를 나타내는 도면이다. BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is a view showing the results of a biomedical stratum water load test when levan and a phosphorylcholine-like group-containing polymer are used in combination and when these components are used alone.

도 2은, SDS에 대한 레반과 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체와의 세포 독성 완화 효과를 나타내는 도면이다. 2 is a graph showing cytotoxicity mitigation effect of levan and a phospholipyrin analogue group-containing polymer on SDS.

본 발명은, 화장료, 치료용 약제 등의 외용제 조성물, 상세하게는 레반 및 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체를 포함하는 외용제 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to an external application composition such as a cosmetic preparation and a therapeutic agent, and more particularly to an external preparation composition comprising a levan and a phosphorylcholine-like group-containing polymer.

피부의 외층부에 있는 각질층은, 피부의 수분 증발과 흡수 조절 기능 및 화학물질, 독성 물질 및 세균 등의 외부 물질의 침투에 대한 장벽 기능을 갖고 있다. 각질층은 편평한 각질 세포와 그 사이에 있는 세포간 지질로 이루어지고, 라멜라 구조를 하고 있다. 피부의 각질층은 약 20%의 수분을 포함하고 있으며, 수분 함량이 피부의 유연성, 매끄러움을 결정하는 중요한 인자가 된다는 것이 잘 알려져 있다.The stratum corneum at the outer layer of the skin has a barrier function to control moisture evaporation and absorption of the skin and to penetrate foreign substances such as chemicals, toxic substances and bacteria. The stratum corneum is composed of flat keratinocytes and interstitial lipids between them and has a lamellar structure. It is well known that the stratum corneum of the skin contains about 20% moisture and that the moisture content is an important factor in determining the flexibility and smoothness of the skin.

각질층의 보습 능력은, 피지 성분과 아미노산, 락트산, 요소 및 무기염 등으로 이루어진 천연 보습 인자(NMF)에 의해 조절되며, 피부 외용제에서 천연 보습 인자와 같이 안전하고 사용성이 우수하며, 보습 효과가 높은 물질의 개발이 외용제에서 중요한 연구과제중 하나이다. 최근에는 각질층의 기능(경피 흡수, 보습, 각질 탈락)에 영향을 주는 요인이 각질 지질이라는 것이 밝혀져, 이것에 대한 연구도 활발하게 행해지고 있다. Moisturizing ability of the stratum corneum is controlled by natural moisturizing factor (NMF) composed of sebum component and amino acid, lactic acid, urea and inorganic salt. It is safe and usable as natural moisturizing factor in skin external application, Development of materials is one of the important research subjects in external medicine. In recent years, it has been found that the factor that affects the function of the stratum corneum (transdermal absorption, moisturization, exfoliation) is keratin lipid, and research on this is actively carried out.

나이가 들어가면서 피부는 점차 그 고유의 기능이 저하되어 노화현상이 일어나며, 그 대표적인 예가 주름 형성과 멜라닌 생성이다. 이러한 노화의 주요 원인은 태양광에 의한 광 노화이다. 태양광의 자외선에 의해 생성된 유리 라디칼은, 피부의 결합 조직인 콜라겐과 엘라스틴의 산화적 절단을 촉진하고, 결과적으로는 결합 조직의 비정상적인 교차 결합에 의해 주름이 형성된다. 또, 피부의 보습 능력에 있어서 가장 큰 역할을 담당하는 히알루론산의 절단 및 저분자량화를 촉진하여, 각질층의 보습 능력을 저하시키는 하나의 원인이 되고 있다. 일반적으로 각질층의 수분이 10% 이하가 되면, 피부의 생리 작용이 저하되어, 피부가 본래의 기능을 잃게 되고, 살결이 거칠어지고 각종 피부 트러블의 원인이 된다. 따라서, 피부의 건조를 막기 위한 보습제의 사용은 외용제에 있어서 필수이다. 외용제에서 요구되는 보습제의 조건으로, 제 1로 적절한 보습력을 갖는 것, 제 2로 보습력이 주위 환경 조건의 변화에 의한 영향을 쉽게 받지 않는 것, 제 3으로 피부에의 친화성이 좋은 것, 제 4로 피부와 생체에 대한 안전성이 좋은 것, 그리고 제 5로 외용제에서 사용되는 다른 성분과의 상용성이 우수한 것이다. As the age increases, the skin gradually declines in its inherent function, leading to aging. Typical examples are wrinkle formation and melanin production. The main cause of this aging is photodegradation by sunlight. The free radicals produced by the ultraviolet rays of sunlight promote oxidative cleavage of collagen and elastin, which are connective tissues of the skin, and consequently wrinkles are formed by abnormal cross-linking of the connective tissue. In addition, the hyaluronic acid, which plays a major role in the moisturizing ability of the skin, is promoted to be cut and lowered in molecular weight, which is one cause of lowering the moisturizing ability of the stratum corneum. Generally, when the water content of the stratum corneum is less than 10%, the physiological action of the skin is lowered, the skin loses its original function, the skin becomes rough, and various skin troubles are caused. Therefore, the use of a moisturizing agent to prevent drying of the skin is essential for external preparations. The condition of the moisturizing agent required for the external preparation is as follows. Firstly, the moisturizing power is suitably selected. Secondly, the moisturizing power is not easily affected by the change of the environmental condition. Thirdly, 4 is good for skin and living organisms, and fifth is excellent in compatibility with other ingredients used in external preparations.

현재 널리 사용되고 있는 보습제로는, 글리세린, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜 등의 폴리올류, 아미노산, 피롤리돈, 카르복시산염, 락트산염 등의 천연 보습 인자, 히알루론산염, 콘드로이친 황산, 키토산 등의 생체 고분자 물질 등이 있다. 이들 중 몇몇은 우수한 보습력을 나타내지만, 합성된 화합물이나, 동물 유래의 보습제이기 때문에, 적량 이상 사용되었을 경우는, 피부 자극이나 오염에 의한 감염을 피할 수 없는 보습제이다. Examples of humectants widely used at present include polyols such as glycerin, propylene glycol and butylene glycol, natural moisturizing factors such as amino acid, pyrrolidone, carboxylate and lactate, biopolymers such as hyaluronate, chondroitin sulfate and chitosan Substances. Some of them exhibit excellent moisturizing power, but because they are synthesized compounds and animal-derived moisturizing agents, when they are used in an appropriate amount or more, the moisturizing agent can not avoid infection caused by skin irritation or contamination.

나아가서는, 이들 유효 성분을 배합한 외용제의 대부분은 유성 기제를 주제로서 이용한 연고나 크림, 유액류이기 때문에, 보습 작용이 있어도 도포했을 때 산뜻한 감이 아닌, 끈적거림을 느끼는 경향이 강하다고 하는 문제가 있고, 특히 여름철에는 그 불쾌감 때문에 사용하기 곤란하다고 하는 문제가 있었다. Furthermore, since most of the external preparations containing these active ingredients are ointments, creams and liquids, which are based on oily bases, they have a tendency to feel stickiness rather than a refreshing sensation when applied, And there was a problem that it was difficult to use it due to the unpleasant feeling, especially in summer.

이와 같은 문제를 해결하기 위해, 종래, 인지질의 극성기와 동일한 구조를 갖는 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체를 화장료 등의 외용제의 보습 성분으로서 사용하는 예가 개시되어 있고, 이와 같은 중합체가, 흡습, 보습, 피부에 대한 접착성 및 피막 형성능이 우수하고, 또한 보송보송한 도포감을 주는 것으로 알려져 있다. In order to solve such a problem, there has been disclosed an example in which a polymer containing a phospholipyrine-like group having the same structure as that of a polar group of a phospholipid is conventionally used as a moisturizing component for external preparations such as cosmetics. It is known that it has excellent adhesion to the skin and film-forming ability, and gives a smooth feeling of smoothness.

상기 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체를 사용한 종래 기술로서는, 예를 들면, 으름덩굴 또는 연화초의 추출 엑기스와 조합시킨 예(특허 문헌 1참조), 겔 외용제 중에 사용하는 예(특허 문헌 2참조), 백색 바셀린, 화장료 분말, 항 염증제 또는 살균제와 조합시킨 예(특허 문헌 3참조) 등이 있다. Examples of conventional techniques using the polymer containing phosphorylcholine-like groups include an example in which the extract is combined with an extract of Crane or Yeast (see Patent Document 1), a sample used in a gel external application (see Patent Document 2) Petroleum jelly, petroleum jelly, petroleum jelly, petroleum jelly, petroleum jelly, petroleum jelly, petroleum jelly, petrolatum, cosmetic powder,

[특허 문헌 1] [Patent Document 1]

일본 특개 2001-64151호 공보(특허청구의 범위) Japanese Patent Laid-Open No. 2001-64151 (Claims)

[특허 문헌 2] [Patent Document 2]

일본 특개 2002-80401호 공보(특허청구의 범위) Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-80401 (claims)

[특허 문헌 3] [Patent Document 3]

일본 특개 2003-26608호 공보(특허청구의 범위) Japanese Patent Laid-Open No. 2003-26608 (Claims)

종래 기술에 개시된 이들의 외용제는 이미 우수한 특성을 발휘하는 것이지만, 그러나, 피부 거칠어짐, 피부 건조의 방지, 치료, 잔주름 형성의 방지 등의 문제는 여전히 소비자의 큰 관심을 끌고 있고, 또 근래 점점 문제시되고 있는 아토피 등의 피부 질환, 그 치료에 있어서의 탈 스테로이드 경향 등도 있고, 그 때문에 보습성, 항 염증성, 낮은 세포 독성, 거칠어짐 억제 작용 등의 여러 가지의 점에서 보다 한층더 효과적이고 또한 안전한 외용제에 대한 요망이 있다. These external preparations disclosed in the prior art already exhibit excellent properties. However, problems such as skin roughness, prevention of skin dryness, treatment and prevention of fine lines are still attracting great attention from consumers. Recently, And the tendency of de-steroids in the treatment of the skin diseases such as atopic dermatitis and the like, and the like. Therefore, it is more effective and more effective than the various external factors such as moisturizing, anti-inflammatory, low cytotoxicity, There is a demand for.

그 때문에, 본 발명의 과제는, 보습성, 피부 거칠어짐 방지 작용, 항 염증성 등의 보다 한층더 우수한 특성을 겸비하고, 또한 피부, 두발, 점막에 대하여 안전한 외용제 조성물을 제공하는 것이다. Therefore, an object of the present invention is to provide a composition for external application which is safe for skin, hair, mucous membrane, and has further excellent properties such as moisturizing properties, anti-skin roughness, anti-inflammatory properties and the like.

본 발명자들은, 상기 문제를 감안하여, 예의 연구를 거듭한 바, 상기의 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체를, 폴리사카라이드의 레반과 조합시켜 사용한 바, 보습 효과가 상승적으로 보다 한층더 향상되고, 게다가 레반이, 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체의 독성 완화 효과를 증강시키는 것을 발견하여, 본 발명에 이르 렀다. The present inventors have intensively studied in view of the above problems and found that when the above-mentioned phospholipyrine-like group-containing polymer is used in combination with levan of polysaccharide, the moisturizing effect is further synergistically improved, Further, it has been found that levan enhances the poisoning effect of the polymer containing phosphorylcholine-like groups, and has reached the present invention.

그 때문에, 본 발명은, 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체 및 레반을 포함하는 외용제 조성물을 제공한다. Therefore, the present invention provides a composition for external application comprising a phospholipyrine-like group-containing polymer and Levan.

본 발명에 있어서 외용제 조성물이라고 하는 용어는, 피부, 모발 또는 점막에 적용되는 화장료 및 치료용 약제를 포함하고, 특히 피부 또는 모발 화장료 및 치료용 약제, 특히 스킨 케어 용품을 포함한다. 구체적인 물질로서는, 예를 들면 화장수(스킨 로션), 유액, 영양 로션, 영양 크림, 마사지 크림, 영양 에센스, 파운데이션, 보습 크림, 콜드 크림, 핸드 크림, 헤어 토닉, 헤어 크림, 헤어 로션, 립스틱, 팩 재료, 샴푸, 린스, 바디샴푸, 나아가서는 목욕용제 등을 들 수 있다. In the present invention, the term "composition for external application" includes cosmetics and therapeutic agents applied to skin, hair or mucous membranes, and particularly includes skin or hair cosmetics and therapeutic agents, particularly skin care products. Examples of the specific substance include a lotion such as a lotion, a lotion, a nutrition lotion, a nutritional cream, a massage cream, a nutrition essence, a foundation, a moisturizing cream, a cold cream, a hand cream, a hair tonic, a hair cream, Materials, shampoos, rinses, body shampoos, and further bath preparations.

그 때문에, 본 발명은, 그 양태중 하나에 있어서, 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체 및 레반을 포함하는 피부 또는 모발 화장료 및 치료용 약제, 특히 스킨 케어용품을 제공한다. Therefore, the present invention provides, in one of its modes, a skin or hair cosmetic and a therapeutic agent, particularly a skin care article, containing a phospholiphenol-containing group-containing polymer and Levan.

또한, 본 발명의 외용제 조성물에는, 애완동물 및 가축용의 외용제 조성물도 포함되어, 예를 들면 세척제로서 사용하는 것도 가능하고, 그것에 의해서, 인간에 대한 것과 같은 효과를 기대할 수 있다. 따라서, 본 발명은, 그 양태중 하나에 있어서, 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체 및 레반을 포함하는 애완동물 및 가축용의 외용제 조성물도 제공한다. In addition, the composition for external use of the present invention also includes a pet and a composition for external use for livestock, and can be used, for example, as a detergent, whereby effects similar to those of humans can be expected. Accordingly, the present invention also provides a composition for external use for pets and livestock comprising a phospholipyrine-like group-containing polymer and levan in one of the modes.

본 발명의 외용제 조성물의 제형은, 특별히 제한은 없지만, 예를 들면, 액상, 크림상, 고체상, 겔상 등을 들 수 있다. The formulation of the external preparation composition of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include a liquid, a cream, a solid, and a gel.

게다가 또, 본 발명의 외용제 조성물은, 종이 기저귀, 소변흡수 패드, 생리 대, 티슈, 물티슈 등의 위생 재료의 처리 조성물로서 적용하는 것도 가능하고, 그것에 의해서 적용 부위의 피부, 점막의 위생 상태의 향상, 발진의 치료, 피부감의 향상 등을 기대할 수 있다. 구체적으로는, 예를 들면, 생리대, 소변흡수 패드, 종이기저귀 등의 경우는, 종래 기술에 따라서, 그들의 통상의 기본 구조인 피부 접촉재, 일방향 흡수성 고분자 흡수체 및 흡수층의 전체 또는 그것의 일부(이 경우, 특히 피부에 가까운 쪽의 재료, 예를 들면 피부 접촉재)에, 예를 들면 물 및/또는 알콜중의 용액 형태의 본 발명의 외용제 조성물을 함침시키고, 뒤이어 열풍 건조함으로써 적용할 수 있다. 티슈 혹은 물티슈 또는 그 밖에 위생 재료의 경우도, 종래 기술에 따라서, 함침, 필요에 따라서 건조함으로써 적용할 수 있다. 그 때문에, 본 발명은, 그 양태중 하나로서, 본 발명의 외용제 조성물을 포함하는 위생 처리 재료도 제공한다. Furthermore, the composition for external use of the present invention can be applied as a composition for treating sanitary materials such as paper diapers, urine absorbent pads, sanitary napkins, tissues, wet tissues and the like, thereby improving the sanitary condition of skin and mucous membranes , Treatment of rash, improvement of skin feeling, etc. can be expected. Specifically, for example, in the case of a sanitary napkin, a urine absorbent pad, a paper diaper, etc. according to the prior art, the skin contact material, the one-way absorbent polymer absorbent material, For example, a skin-contacting material, particularly a material close to the skin, for example, by impregnating the external composition composition of the present invention in the form of a solution in water and / or alcohol, followed by hot air drying. In the case of a tissue or a wet tissue or other sanitary material, it can be applied by impregnation and drying if necessary, according to the prior art. Therefore, the present invention provides, as one of the modes, a sanitizing material comprising the composition for external application of the present invention.

상기 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체의 배합량은, 상당히 미량이라도 보습성이나 보호 작용, 피부 거칠어짐 억제 작용 등 각 성능을 발휘하기 때문에, 전체 외용제 조성물의 중량을 기준으로 하여 건질 중량으로서 일반적으로는 0.001~10중량%, 바람직하게는 0.01~5중량%로 충분하다. 다른 한편, 레반의 배합량은, 그것의 효능이나, 그 밖의 성분의 배합량과의 관계로부터, 전체 외용제 조성물의 중량을 기준으로 하여 건질 중량으로서, 통상, 0.01~20중량%, 바람직하게는 0.1~15중량%이다. 그렇지만, 어느 쪽의 성분에 관련해서도, 독성이 없기 때문에, 그들 성분의 각각의 효능, 두 성분 배합에 의한 상승 작용적인 효능, 외용제 조성물의 용도, 제형, 소망하는 성능에 의존하여, 적절히 배합량을 결정하면 좋고, 특 별히 제한은 없다. The amount of the phosphorylcholine-like group-containing polymer to be blended exhibits various performances such as moisturizing effect, protective effect and skin roughness control effect even if the amount is too small. Therefore, the dry weight is generally 0.001 To 10% by weight, preferably 0.01 to 5% by weight, is sufficient. On the other hand, levans are added in an amount of usually 0.01 to 20% by weight, preferably 0.1 to 15% by weight, based on the weight of the total external preparation composition, based on the efficacy thereof or the blending amount of other components Weight%. However, since there is no toxicity in relation to either component, depending on the respective effects of the components, the synergistic effect of the two components, the use of the composition for external application, the formulation, and the desired performance, It is good to decide, and there is no particular limitation.

본 발명에서 이용하는 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체는, 전형적으로는, 측쇄에 다음의 식 (1)Typically, the phospholipyrine-like group-containing polymer used in the present invention has the following formula (1)

Figure 112004019532390-pat00001
Figure 112004019532390-pat00001

{단, R1, R2, R3은 탄소수 1~8의 알킬기, R4는 -(CH2 -CHR6O)m-(CH2-CHR6)-기(여기에서 R6은 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, m은 0~10의 정수를 나타낸다). R5는 -(CH2)g-(여기에서 g는 2~10의 정수이다)}로 표시되는 기(PC기라고 약칭한다)를 갖는 중합체이다(이하 PC 중합체라고 약칭한다). 이들은, 예를 들면, 식 (1)로 표시되는 기를 갖는 단량체(PC 단량체라고 약칭한다)를 단독 중합 또는 다른 단량체와 공중합하여 얻을 수 있다. PC 단량체로서는 분자중에 중합성의 이중 결합과 상기 식 (1)로 표시되는 기를 갖고 있으면 좋다. 상기의 PC 단량체로서는, 구체적으로는 예를 들면, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-2'-(트리메틸암모니오)에틸 포스페이트, 3-(메타)아크릴로일옥시프로필-2'-(트리메틸암모니오)에틸 포스페이트, 4-(메타)아크릴로일옥시부틸-2'-(트리메틸암모니오)에틸 포스페이트, 5-(메타)아크릴로일옥시펜틸-2'-(트리메틸암모니오)에틸 포스페이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-2'-(트리에틸암모니오)에틸 포스페이트, 3-(메타)아크릴로일옥시프로필-2'-(트리에틸암모니오)에틸 포스페이트, 4-(메타)아크릴로일옥시부틸-2'-(트리에틸암모니오)에틸 포스페이트, 5-(메타)아크릴로일옥시펜틸-2'-(트리에틸암모니오)에틸 포스페이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-2'-(트리프로필암모니오)에틸 포스페이트, 3-(메타)아크릴로일옥시프로필-2'-(트리프로필암모니오)에틸 포스페이트, 4-(메타)아크릴로일옥시부틸-2'-(트리프로필암모니오)에틸 포스페이트, 5-(메타)아크릴로일옥시펜틸-2'-(트리프로필암모니오)에틸 포스페이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-2'-(트리부틸암모니오)에틸 포스페이트, 3-(메타)아크릴로일옥시프로필-2'-(트리부틸암모니오)에틸 포스페이트, 4-(메타)아크릴로일옥시 부틸-2'-(트리프로필암모니오)에틸 포스페이트, 5-(메타)아크릴로일옥시펜틸-2'-(트리부틸암모니오)에틸 포스페이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-3'-(트리메틸암모니오)프로필 포스페이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-4'-(트리메틸암모니오)부틸에틸 포스페이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-3'-(트리에틸암모니오)프로필 포스페이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-4'-(트리에틸암모니오)부틸 포스페이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-3'-(트리프로필암모니오)프로필 포스페이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-4'-(트리프로필암모니오)부틸 포스페이트를 들 수 있다. {However, R 1, R 2, R 3 is an alkyl group, R 4 has a carbon number of 1 ~ 8 - (CH 2 -CHR 6 O) m - (CH 2 -CHR 6) - group (wherein R 6 is a hydrogen atom , A methyl group or an ethyl group, and m represents an integer of 0 to 10). R 5 is a polymer having a group represented by - (CH 2 ) g - (wherein g is an integer of 2 to 10) (abbreviated as PC group) (hereinafter abbreviated as PC polymer). These can be obtained, for example, by homopolymerization of a monomer having a group represented by the formula (1) (abbreviated as PC monomer) or copolymerization with other monomers. The PC monomer may have a polymerizable double bond in the molecule and the group represented by the formula (1). Specific examples of the PC monomer include 2- (meth) acryloyloxyethyl-2 '- (trimethylammonio) ethyl phosphate, 3- (meth) acryloyloxypropyl- (Trimethylammonio) ethylphosphate, 4- (meth) acryloyloxybutyl-2 '- (trimethylammonio) ethylphosphate, 5- (meth) acryloyloxypentyl- (Meth) acryloyloxyethyl-2 '- (triethylammonio) ethylphosphate, 3- (meth) acryloyloxypropyl- (Meth) acryloyloxybutyl-2 '- (triethylammonio) ethylphosphate, 5- (meth) acryloyloxypentyl- (Meth) acryloyloxypropyl-2 '- (tripropylammonio) ethylphosphate, 4- (meth) acryloyloxypropyl- (Meth) acryloyloxypentyl-2 '- (tripropylammonio) ethylphosphate, 2- (meth) acryloyloxypropyl, (Meth) acryloyloxypropyl-2 '- (tributylammonio) ethylphosphate, 4- (meth) acryloyloxybutyl- - (trimethylammonio) ethyl phosphate, 5- (meth) acryloyloxypentyl-2 '- (tributylammonio) ethyl phosphate, 2- (meth) acryloyloxyethyl- (Trimethylammonio) propyl phosphate, 2- (meth) acryloyloxyethyl-3 '- (triethylammonio) propyl phosphate, 2- (Meth) acryloyloxyethyl-4 '- (triethylammonio) butylphosphate, 2- (meth) acryloyloxyethyl- (Meth) acryloyloxyethyl-4 '- (tripropylammonio) butylphosphate can be given.

또한, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-3'-(트리부틸암모니오)프로필 포스페이트, 2-(메타)아크릴로일옥시에틸-4'-(트리부틸암모니오)부틸 포스페이트, 3-(메타)아크릴로일옥시프로필-3'-(트리메틸암모니오)프로필 포스페이트, 3-(메타)아크릴로일옥시프로필-4'-(트리메틸암모니오)부틸 포스페이트, 3-(메타)아크릴로일옥시프로 필-3'-(트리에틸암모니오)프로필 포스페이트, 3-(메타)아크릴로일옥시프로필 4'-(트리에틸암모니오)부틸 포스페이트, 3-(메타)아크릴로일옥시프로필-3'-(트리프로필암모니오)프로필 포스페이트, 3-(메타)아크릴로일옥시프로필-4'-(트리프로필암모니오)부틸 포스페이트, 3-(메타)아크릴로일옥시프로필-3'-(트리부틸암모니오)프로필 포스페이트, 3-(메타)아크릴로일옥시프로필-4'-(트리부틸암모니오)부틸 포스페이트, 4-(메타)아크릴로일옥시부틸-3'-(트리메틸암모니오)프로필 포스페이트, 4-(메타)아크릴로일옥시부틸-4'-(트리메틸암모니오)부틸 포스페이트, 4-(메타)아크릴로일옥시부틸-3'-(트리에틸암모니오)프로필에틸 포스페이트, 4-(메타)아크릴로일옥시부틸-4'-(트리에틸암모니오)부틸 포스페이트, 4-(메타)아크릴로일옥시부틸-3'-(트리프로필암모니오)프로필 포스페이트, 4-(메타)아크릴로일옥시부틸-4'-(트리프로필암모니오)부틸 포스페이트, 4-(메타)아크릴로일옥시부틸-3'-(트리부틸암모니오)프로필 포스페이트, 4-(메타)아크릴로일옥시부틸-4'-(트리부틸암모니오)부틸 포스페이트를 들 수 있다. Further, it is also possible to use 2- (meth) acryloyloxyethyl-3 '- (tributylammonio) propylphosphate, 2- (meth) acryloyloxyethyl- (Meth) acryloyloxypropyl-3 '- (trimethylammonio) propylphosphate, 3- (meth) acryloyloxypropyl-4' - (trimethylammonio) butylphosphate, 3- 3- (meth) acryloyloxypropyl 4 '- (triethylammonio) butylphosphate, 3- (meth) acryloyloxypropyl-3' (Tripropylammonio) propyl phosphate, 3- (meth) acryloyloxypropyl-4 '- (tripropylammonio) butylphosphate, 3- (meth) acryloyloxypropyl- (Meth) acryloyloxypropyl-4 '- (tributylammonio) butylphosphate, 4- (meth) acryloyloxypropyl phosphate, (Trimethylammonio) propyl phosphate, 4- (meth) acryloyloxybutyl-4 '- (trimethylammonio) butylphosphate, 4- (meth) acryloyloxybutyl- (Meth) acryloyloxybutyl-3 '- (triphenylammonio) propyl ethyl phosphate, 4- (meth) acryloyloxybutyl- ) Propylphosphate, 4- (meth) acryloyloxybutyl-4 '- (tripropylammonio) butylphosphate, 4- (meth) acryloyloxybutyl- 4- (meth) acryloyloxybutyl-4 '- (tributylammonio) butylphosphate.

또 나아가서는, 식 (1)로 나타내어지는 기를 1~2개 갖는 말레산, 푸마르산, 이타콘산 등의 단량체의 유도체 등을 들 수 있다. 이들 상기의 단량체는, 이들중 1종을 단독으로 이용해도 좋고, 2종 이상을 혼합하여 이용하는 것도 가능하다. 또한, 입수 등의 점에서 하기의 식 (2)Furthermore, derivatives of monomers such as maleic acid, fumaric acid and itaconic acid having 1 to 2 groups represented by the formula (1) and the like can be mentioned. These monomers may be used singly or in combination of two or more kinds. In addition, from the viewpoint of availability and the like,

Figure 112004019532390-pat00002
Figure 112004019532390-pat00002

(식중, R1, R2 및 R3은 동일 또는 다른 기로서, 탄소수 1~8의 알킬기, n은 2~4의 정수를 나타낸다. 또, R7은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다)로 표시되는 단량체가 바람직하다. 그 중에서도 상기에 나타난 바와 같이 이미 각종 검토가 이루어져 있고 입수성 등에서 상기의 식 (2)의 R1=R2=R3이 메틸기, R7 이 메틸기, n이 2인 2-메타크릴로일 옥시 에틸-2'-(트리메틸암모니오)에틸 포스페이트가 바람직하다(이하 MPC라고 약칭한다). MPC는 이하의 (3) 식으로 나타내어진다. (Wherein R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and each is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and n is an integer of 2 to 4, and R 7 is a hydrogen atom or a methyl group) Monomers are preferred. Among them, as already mentioned above, various studies have already been made, and in the availability, R 1 = R 2 = R 3 in the above formula (2) is a methyl group, R 7 is a methyl group, n is 2, 2-methacryloyloxy Ethyl-2 '- (trimethylammonio) ethyl phosphate is preferable (hereinafter abbreviated as MPC). MPC is expressed by the following equation (3).

Figure 112004019532390-pat00003
Figure 112004019532390-pat00003

본 발명에 이용하는 PC 중합체는, 상기의 PC 단량체를 단독 또는 PC 단량체 30~100몰% 미만과 다른 소수성 단량체 70몰% 이하를 포함하는 단량체 혼합물 혹은 PC 단량체와 친수성 단량체를 포함하는 단량체 혼합물을 중합하여 얻어진다. 다른 단량체로서는, 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-부 틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, n-도데실(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트; 3-{(메타)아크릴로일옥시프로필}트리메톡시 실란, 3-{(메타)아크릴로일옥시프로필}트리에톡시 실란, 3-{(메타)아크릴로일옥시프로필}트리프로필옥시 실란 등의 실릴기 함유 (메타)아크릴레이트; 2-(퍼플루오로옥틸)에틸(메타)아크릴레이트, 1H,1H,5H-옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 1H,1H,7H-도데카플루오로헵틸(메타)아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로 메틸에틸(메타)아크릴레이트 등의 불소계(메타)아크릴레이트; 2-히드록시 에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 모노(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 모노(메타)아크릴레이트 등의 수산기 함유 (메타)아크릴레이트; (메타)아크릴산 아미드, N,N-디메틸(메타)아크릴산 아미드 등의 아미드계 단량체; (메타)아크릴산을 들 수 있다. 또한, 다른 단량체로서, 예를 들면, 스티렌, 메틸 스티렌, 클로로메틸 스티렌 등의 치환 혹은 무치환의 스티렌계 단량체; 에틸 비닐 에테르, 부틸 비닐 에테르 등의 비닐 에테르계 단량체; 아세트산 비닐 등의 비닐 에스테르계 단량체;트리메톡시 비닐 실란, 트리에톡시 비닐 실란 등의 비닐 실란계 단량체; 에틸렌, 프로필렌, 이소부틸렌, 염화비닐, 염화 비닐리덴 등의 치환 혹은 무치환의 탄화 수소계 단량체; 디에틸 푸마레이트, 디에틸말레이트 등의 2염기산 에스테르계 단량체; N-비닐 피롤리돈 등을 들 수 있다. 이들의 단량체 중, 보다 바람직하게는 수산기 함유 (메타)아크릴레이트, 알킬(메타)아크릴레이트, 스티렌계 단량체, 비닐 실란계 단량체를 들 수 있다. 그 중에서도 탄소수 1~8의 알킬기 또는 히드록시알킬기를 갖는 메 타크릴산 에스테르가 특성상에서 바람직하다. The PC polymer used in the present invention may be obtained by polymerizing the PC monomer alone or a monomer mixture containing less than 30 to 100 mole% of PC monomer and not more than 70 mole% of other hydrophobic monomer or a monomer mixture containing PC monomer and hydrophilic monomer . Examples of other monomers include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) Alkyl (meth) acrylates such as cyclohexyl (meth) acrylate; 3 - {(meth) acryloyloxypropyl} trimethoxysilane, 3 - {(meth) acryloyloxypropyl} triethoxysilane, 3- (Meth) acrylate; Octyl fluorohexyl (meth) acrylate, 2, 3, 4, 5, 6-hexafluoropentyl (meth) acrylate, 2- (perfluorooctyl) ethyl Fluorine-based (meth) acrylates such as 2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl (meth) acrylate; (Meth) acrylate such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, polyethylene glycol mono (meth) acrylate and polypropylene glycol mono (meth) acrylate; Amide monomers such as (meth) acrylic acid amide and N, N-dimethyl (meth) acrylic acid amide; (Meth) acrylic acid. Examples of other monomers include substituted or unsubstituted styrenic monomers such as styrene, methylstyrene and chloromethylstyrene; Vinyl ether monomers such as ethyl vinyl ether and butyl vinyl ether; Vinyl ester monomers such as vinyl acetate; vinyl silane monomers such as trimethoxy vinyl silane and triethoxy vinyl silane; Substituted or unsubstituted hydrocarbon-based monomers such as ethylene, propylene, isobutylene, vinyl chloride and vinylidene chloride; Dibasic acid ester monomers such as diethyl fumarate and diethyl maleate; And N-vinylpyrrolidone. Among these monomers, hydroxyl group-containing (meth) acrylate, alkyl (meth) acrylate, styrene monomer and vinylsilane monomer are more preferable. Among them, a methacrylic acid ester having an alkyl group or a hydroxyalkyl group having 1 to 8 carbon atoms is preferable in view of the properties.

상기의 PC 중합체로서는, 상기의 PC 단량체의 단독, 필요에 따라서 PC 단량체와 그 외의 단량체와의 단량체 조성물을, 공지의 용액 중합, 괴상 중합, 유화 중합, 현탁 중합 등의 방법을 이용하고, 필요에 따라서 중합계를, 예를 들면, 질소, 이산화탄소, 헬륨 등의 불활성가스로 치환하여, 혹은 상기의 불활성 가스의 분위기하, 중합 온도 0~100℃, 중합 시간 10분~48시간의 중합 조건에서 라디칼 중합시키는 방법 등에 의해 조제할 수 있다. 중합시에는, 통상의 라디칼 중합 개시제를 이용할 수 있다. 라디칼 중합 개시제로서는, 예를 들면, 2,2-아조비스(2-아미디노 프로필) 2염산염, 4,4-아조비스(4-시아노발레르산), 2,2-아조비스(2-(5-메틸-2-이미다졸린-2-일)프로판) 2염산염, 2,2-아조비스 이소부틸 아미드 2수화물, 2,2-아조비스 이소부티로니트릴(AIBN), 과황산 암모늄, 과황산 칼륨, 과산화 벤조일, 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시 피발레이트, t-부틸퍼옥시디이소부틸레이트, 과산화 라우로일, 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), t-부틸퍼옥시네오데카노에이트 등을 들 수 있다. 이들의 라디칼 중합 개시제는 단독으로 이용해도 혼합물로 이용해도 좋다. 또, 상기 중합 개시제에는 각종 레독스계의 촉진제를 이용해도 좋다. 중합 개시제의 사용량은, 단량체 조성물 100중량부에 대하여 0.01~5.0 중량부가 바람직하다.또, 공지 제조 방법에 대한 상세한 것은, 예를 들면 일본 특개평 4-304882호 공보, 일본 특개평 6-157270호 공보, 일본 특개평 5-220218호, 일본 특개평 8-333421호 공보, 일본 특개평 3-39309호 공보, 일본 특개평 9-3132호 공보, 일본 특개평 9-183819호 공보, 일본 특 개 2000-355609호 등에도 기재되어 있다. As the above PC polymer, it is possible to use the PC monomer alone, and if necessary, a monomer composition of a PC monomer and other monomers by a known solution polymerization, bulk polymerization, emulsion polymerization, suspension polymerization, Therefore, the polymerization system is replaced with an inert gas such as nitrogen, carbon dioxide, helium, or the like, or under the above-mentioned inert gas atmosphere, under the polymerization conditions of the polymerization temperature of 0 to 100 ° C and the polymerization time of 10 minutes to 48 hours, A polymerization method or the like. In the polymerization, a usual radical polymerization initiator can be used. Examples of the radical polymerization initiator include 2,2-azobis (2-amidinopropyl) dihydrochloride, 4,4-azobis (4-cyanovaleric acid), 2,2-azobis Azobisisobutyronitrile (AIBN), ammonium persulfate, sodium persulfate, sodium persulfate, sodium persulfate, sodium persulfate, sodium persulfate, sodium persulfate, 2-ethylhexanoate, t-butyl peroxypivalate, t-butyl peroxydisobutylate, lauroyl peroxide, 2, 3-dihydroxybenzoic acid, 2-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), t-butyl peroxyneodecanoate, and the like. These radical polymerization initiators may be used singly or as a mixture. Various radical accelerators may be used as the polymerization initiator. The amount of the polymerization initiator to be used is preferably from 0.01 to 5.0 parts by weight based on 100 parts by weight of the monomer composition. For details of the known production method, see, for example, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 4-304882 and 6-157270 Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 5-220218, 8-333421, 3-39309, 9-3132, 9-183819, 2000 -355609.

본 발명에 이용되는 PC 중합체는, 중량 평균분자량으로 5,000~5,000,000(GPC)이 바람직하다. 사용 목적에 따라서 중량 평균분자량은 다양하게 조정할 수 있지만, 효과, 사용감, 취급용이성 등을 감안한 경우, 바람직하게는 폴리에틸렌 글리콜(PRG) 환산으로 10,000~1,000,000이다. 또, 중합체중에서의 PC 단량체와 다른 소수성 단량체에 근거한 구성 단위의 몰비는 30:70~100:0이 바람직하지만, 다른 단량체가 친수성 단량체인 경우는 이 범위가 아니다. 그러나 PC 단량체의 몰비가 30:70의 비보다 적어지면 PC 중합체가 갖는 보습 기능, 보호 작용, 피부 거칠어짐 억제 작용 혹은 자극 억제 작용, 모발 보호 작용 등의 특징적 성능이 저하되기 때문에 바람직하지 않다. The PC polymer used in the present invention preferably has a weight average molecular weight of 5,000 to 5,000,000 (GPC). The weight average molecular weight can be adjusted in various ways depending on the purpose of use, but it is preferably 10,000 to 1,000,000 in terms of polyethylene glycol (PRG) when the effect, feeling on use, ease of handling, etc. are taken into consideration. The molar ratio of the PC monomer based on the hydrophobic monomer to the other hydrophobic monomer in the polymer is preferably 30: 70 to 100: 0, but not in the case where the other monomer is a hydrophilic monomer. However, if the molar ratio of the PC monomer is less than 30:70, the characteristic properties of the PC polymer such as a moisturizing function, a protective action, a skin roughing inhibiting action or a stimulation inhibiting action, and a hair protecting action are deteriorated.

상기 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체는, 상업적으로 입수하는 것도 가능하고, 이와 같은 물질로서는, 예를 들면, 닛폰 유시 가부시키가이샤에서 판매되고 있는 Lipidure(R)(리피듀어) 시리즈의 HM, HM-500, PMB, PMB(Ph10), PMB-1K 및 PMB(PhlO)-1M을 들 수 있다. The above-mentioned phospholylcholine-containing group-containing polymer may be commercially available. Examples of such a substance include HM, HM-Lipidure (R) (Reproducer) series sold by Nippon Oil Co., 500, PMB, PMB (Ph10), PMB-1K and PMB (Ph10) -1M.

본 발명에 있어서 상기 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체와 조합시켜 사용되는 레반은, 여러가지 초목이나 나무의 줄기 및 보리나 밀과 같은 식물이나, 미생물의 생성물중에 존재하는, 약간의 β2,1 분지를 포함하는 β(2→6)로 결합된 프룩토스 폴리머로, 이하의 화학 구조식을 갖는다. Levan used in combination with the phospholipyrine analogue group-containing polymer according to the present invention may be used in a variety of plants, such as trees, trees, and plants, such as barley or wheat, β (2 → 6), and has the following chemical structural formula.

Figure 112004019532390-pat00004
Figure 112004019532390-pat00004

레반은, 보습 작용, 세포 증식 보조 작용, 콜로이드 안정화 작용, 항 염증 작용, 낮은 세포 독성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있고, 외용제(화장료, 약 제), 의료 등의 분야에서 사용된다. 공업적 규모에서 사용할 수 있는 미생물 유래 효소의 이용에 의한 제조 방법이 개발되어 있고, 이와 같은 방법에 의해 제조된 레반은, 수십만 개까지의 프룩토스 잔기(분자량: 약 1×105~1010, 특히 약 2×106 ~108)를 갖는다. Levan has been known to have properties such as moisturizing action, cell proliferation assisting action, colloid stabilizing action, anti-inflammatory action and low cytotoxicity, and is used in the fields of external application (cosmetics, medicine) and medical care. Levan produced by such a method has been found to contain up to several hundred thousands of fructose residues (molecular weight: about 1 x 10 < 5 > to 10 < 10 & Especially about 2 x 10 6 to 10 8 ).

본 발명에 있어서는, 특히, 이와 같은 미생물 유래 효소의 작용에 의해서 생성된 레반이 사용된다. In the present invention, in particular, levan produced by the action of such microorganism-derived enzyme is used.

상기 미생물로서는, 예를 들면, 라넬라·아쿠아틸리스(Rahnella aquatilis), 자이모모나스·모빌리스(Zymomonas mobilis), 슈도모나스·아우란티아카(Pseudomonas aurantiaca), 슈도모나스·시린게(Pseudomonas syringae), 글루코노박터·옥시단스(Gluconobacter oxydans), 에어로박터·레바니쿰(Aerobacter levanicum), 바실러스·아밀로리퀴파시엔스(Bacillus amyloliquifaciens), 바실러스·폴리믹사(Bacillus polymyxa), 바실러스·서브틸리스(Bacillus subtilis), 코리네박테리움·레바니포르만스(Corynebacterium laevaniformans), 에르위니아·아밀로보라(Erwinia amylovora), 스트렙토코커스·살리바리우스(Streptococcus salivarius)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 미생물을 사용할 수 있다. Examples of the microorganism include, for example, Rahnella aquatilis , Zymomonas mobilis , Pseudomonas aurantiaca , Pseudomonas syringae , glucono bakteo, oxy thiooxidans (Gluconobacter oxydans), Aero bakteo, les varnishes glutamicum (Aerobacter levanicum), Bacillus, amyl Lowry quinolyl Pacific Enschede (Bacillus amyloliquifaciens), Bacillus, poly miksa (Bacillus polymyxa), Bacillus, subtilis (Bacillus subtilis), Corynebacterium, see in LES varnishes formate only switch (Corynebacterium laevaniformans), El Winiah, amyl (Erwinia amylovora), Streptococcus · salivarius (of one or more selected from the group consisting of Streptococcus salivarius) Microorganisms can be used.

제조 순서로서는, 예를 들면, 이하의 방법을 들 수 있다: As the manufacturing procedure, for example, the following methods can be mentioned:

순서 1Step 1

1) 자당과 효모 추출물을 주성분으로 하는 배지를 사용하여 레반 생성 미생물을 배양하고, 1) Levan-producing microorganisms were cultured using a medium containing sucrose and yeast extract as a main component,

2) 원심 분리하거나 또는 막을 사용하여 그 배양액으로부터 균체를 제거하고, 그리고2) centrifuging or removing cells from the culture using a membrane, and

3) 3)

3-1) 그렇게 하여 얻어진 다당류(레반)를 포함하고 있는 용액에 알콜을 가하여 다당류(레반)를 침전시킨 것을 건조하거나, 혹은3-1) The solution containing the polysaccharide (Levan) thus obtained is added with alcohol to dry the precipitated polysaccharide (Levan), or

3-2) 막을 사용하여 상기 다당류(레반)를 포함하고 있는 용액으로부터 분리 정제한 레반을 건조하는, 단계를 통해 얻는다. 3-2) drying the levan separated and purified from the solution containing the polysaccharide (levan) using the membrane.

순서 2Step 2

1) 레반 수크라아제를 포함하는 배양액을 효소액으로서 사용하여 자당을 반응시키고, 1) reacting sucrose using a culture solution containing levansucrase as an enzyme solution,

2) 2)

2-1) 이렇게 얻어진 다당류(레반)를 포함하고 있는 용액에 알콜을 가하여 다당류(레반)를 침전시킨 후 건조하거나, 혹은2-1) The polysaccharide (levan) is precipitated by adding alcohol to the solution containing the polysaccharide (Levan) thus obtained and dried, or

2-2) 막을 사용하여 상기 다당류(레반)를 포함하고 있는 용액으로부터 분리 정제한 레반을 건조하는, 단계를 통해 얻는다. 2-2) membrane to obtain a solution containing the polysaccharide (levan), followed by drying the levan isolated and purified from the solution containing the polysaccharide (levan).

순서 3Step 3

1) 미생물로부터 분리한 레반 수크라아제 유전자를 클로닝하여 대장균 JM1O9 에 삽입하여 배양하고, 1) The Levan sucrase gene isolated from the microorganism was cloned and inserted into Escherichia coli JM109,

2) 발현된 레반 수크라아제를 (NH4)2S04 수용액에 침전시키고, 이것을 투석에 의해서 정제하고, 2) the expression can Levan Klein dehydratase (NH 4) 2 S0 4 was precipitated in an aqueous solution, and was purified by dialysis,

3) 상기 정제된 레반 수크라아제를 자당 수용액에 혼합하고, 효소 반응시켜서 생성물을 얻고, 그리고3) The purified Levan sucrase is mixed with an aqueous solution of sucrose and subjected to enzymatic reaction to obtain a product, and

4) 상기 생성물에 알콜을 가하여 침전시킨 후, 여과 건조하는, 단계를 통해 얻는다. 4) adding alcohol to the product to precipitate, followed by filtration and drying.

이들 제조 방법에 관한 더욱 상세한 정보는, 헤이세이 14년 10월 24일에 출원된 일본 특원 2002-309836(도아 가세이 가부시키가이샤, 바이오랜드·리미티드)호에 개시되어 있다. More detailed information on these manufacturing methods is disclosed in Japanese Patent Application No. 2002-309836 (Bio Land Co., Ltd.), filed on October 24, 2002.

또 상기 레반은, 대한민국 주재의 바이오랜드·리미티드사로부터 FructanTM (프룩탄)의 명칭으로 상업적으로 입수하는 것도 가능하다. The Levan is also commercially available under the name Fructan TM (Fructan) from Bio Land Limited of the Republic of Korea.

본 발명의 외용제 조성물은, 실제의 제형, 용도에 의존하여, 화장료, 치료용 약제의 분야에 있어서 관용의 다른 성분을 각각 관용의 양으로 포함할 수 있다. 이와 같은 다른 성분으로서는, 특별히 제한은 없지만, 예를 들면, 양이온 계면활성제, 음이온 계면활성제, 비이온 계면활성제, 양친매성 계면활성제 혹은 쯔비터이온성 계면활성제 등의 계면활성제, 금속 이온 봉쇄제, 유성 성분, 각종 활성 물질(예를 들면 미백 활성 물질, 산화 방지제, 방부제, 항균제, 살균제, 항 염증제, 각질 용해 혹은 연화제, 항 비듬제, 육모제, 탈모 방지제, 혈액 순환 촉진제, 자외선 흡 수제, 자극 완화제, 세포 증식제, 수렴제 등), 증점제 혹은 겔화제, 식물 추출물, 알칼리제, 용제, 및 필요하다면 또다른 보습제, 및 성막제, 착색료 및 항료, 나아가서는 진주광택제 등의 그 밖의 성분을 들 수 있다. The composition for external application of the present invention may contain other conventional ingredients in a tolerable amount in the fields of cosmetics and therapeutic agents depending on the actual formulation and use. Examples of such other components include, but are not limited to, a surfactant such as a cationic surfactant, an anionic surfactant, a nonionic surfactant, an amphipathic surfactant or a zwitterionic surfactant, a metal ion sequestering agent, , Anti-dandruff agents, anti-hair dyes, hair loss agents, blood circulation accelerators, ultraviolet absorbers, stimulants, stimulants, antioxidants, antioxidants, antioxidants, A thickener or a gelling agent, a plant extract, an alkaline agent, a solvent and, if necessary, another moisturizing agent, and other components such as a film forming agent, a coloring agent and a pigment, and further, a pearl luster agent.

계면활성제는, 세척 작용, 유화, 분산 작용, 가용화 작용, 기포 작용, 컨디셔닝 작용, 대전 방지 작용, 보습 작용 등을 기대하여 추가되고, 이것의 예에는, 다음 물질에 제한되지 않지만, 음이온성 계면활성제, 예를 들면 C12-C18 알킬 술폰산 염, 알킬 황산염, 예를 들면 도데실 황산 나트륨, 알킬 에테르 황산염, 올레핀 술폰산 나트륨, 코코일 글루타민산 나트륨, 술포숙신산염, N-아실 아미노산염, N-아실 알킬 타우린산염; 포스페이트류, 예를 들면 인산 디세틸, 세테아레스 -2, -5 혹은 -10 인산; 소르비탄 지방산 에스테르, 예를 들면 폴리 솔베이트 -20, -40, -60, -80 및 -85, 알킬알칸올아미드, 트리에탄올 아민 및 그 유도체, 등; 양이온성 계면활성제, 예를 들면 4차 암모늄염, 예를 들면 라우릴 트리메틸 암모늄 클로라이드, 스테아릴 트리메틸 암모늄 클로라이드, 세틸 트리메틸 암모늄 클로라이드, 스테아릴 트리메틸 암모늄 클로라이드, 디스테아릴 디메틸 암모늄 클로라이드, 알킬 벤질 디메틸 암모늄 클로라이드, 알킬 벤질 디메틸 암모늄 클로라이드, 폴리쿼터늄 -4, -6, -7, -10, -11, -22, -24 및 -39 등; 비이온성 계면활성제, 예를 들면 폴리옥시알킬렌에테르, 예를 들면 폴리옥시 에틸렌 라우릴 에테르, 폴리옥시 알킬렌 세틸 에테르, 폴리옥시 에틸렌 올레일 에테르, 폴리옥시 에틸렌 폴리옥시 프로필렌 데실 테트라 데실 에테르; 폴리알킬렌 지방산 에스테르, 예를 들면 폴리에틸렌 글리콜 모노라우레이트, 폴리에틸렌 글리콜 모노스테아레이트 또는 디스테아레이트, 폴리에틸렌 글리콜 모노 올레이트, 폴리옥시 에틸렌 경화 피마자유; 글리세린 지방산 에스테르, 예를 들면 미리스트산 폴리글리세릴-10, 올레산 폴리 글리세릴-2; 디메티콘 코폴리올 등; 양성 계면활성제, 예를 들면 베타인류, 예를 들면 코카미도프로필 베타인, 이미다졸리움 베타인, 아세트산 베타인 등을 들 수 있다. Surfactants are added in anticipation of cleaning, emulsifying, dispersing, solubilizing, bubbling, conditioning, antistatic, moisturizing, etc. Examples include, but are not limited to, anionic surfactants For example, a C 12 -C 18 alkylsulfonate, an alkylsulfate such as sodium dodecyl sulfate, an alkyl ether sulfate, sodium olefinsulfonate, sodium cocoyl glutamate, sulfosuccinate, N-acyl amino acid salt, N-acyl Alkyl taurates; Phosphates such as dicetyl phosphate, cetear-2, -5 or -10 phosphoric acid; Sorbitan fatty acid esters such as polysorbate-20, -40, -60, -80 and -85, alkylalkanolamides, triethanolamine and its derivatives, etc .; Cationic surfactants such as quaternary ammonium salts such as lauryltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, alkylbenzyldimethylammonium chloride , Alkylbenzyldimethylammonium chloride, polyquaternium-4, -6, -7, -10, -11, -22, -24 and -39 and the like; Nonionic surfactants such as polyoxyalkylene ethers such as polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyalkylene cetyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene decyltetradecyl ether; Polyalkylene fatty acid esters such as polyethylene glycol monolaurate, polyethylene glycol monostearate or distearate, polyethylene glycol monooleate, polyoxyethylene hydrogenated castor oil; Glycerin fatty acid esters such as myristyl polyglyceryl-10, oleic acid polyglyceryl-2; Dimethicone copolyol and the like; Amphoteric surfactants such as betaines such as cocamidopropyl betaine, imidazolium betaine, and betaine acetate.

금속 이온 봉쇄제는, 조성물중의 금속 이온과 결합하는 것에 의해서, 금속 이온이 다른 성분과 결합하여 탁해지고, 침강물, 변색 등의 바람직하지 않는 변화를 발생시키는 것을 막기 위한 것으로, 이것의 예로서는, 전형적으로는 에틸렌 디아민 4아세트산 등을 들 수 있지만, 이것에 제한되지 않는다. The metal ion sequestering agent is for preventing metal ions from binding with other components and becoming turbid by binding with metal ions in the composition and causing undesirable changes such as sedimentation and discoloration. Include ethylene diamine tetraacetic acid, and the like, but are not limited thereto.

유성 성분은, 예를 들면, 조성물의 캐리어 혹은 부형제로서 사용되거나 또는 수분 유지 작용, 클렌징 작용, 이발 작용을 제공하는 등의 목적으로 사용되는 것으로, 예를 들면 고급 지방산, 왁스, 유지류, 탄화 수소, 고급 알콜류, 에스테르류 등이 사용된다. 구체적인 것으로서는, 다음 물질에 제한되지는 않지만, 예를 들면, 스테아르산, 이소스테아르산, 올레산, 팔미트산, 베헨산, 미리스트산, 스테아릴 알콜, 이소스테아릴 알콜, 올레일 알콜, 세틸 알콜, 베헤닐알콜, 데실테트라 데칸올, 콜레스테롤, 시토스테롤, 올리브유, 쿠쿰버유, 밍크유, 야자유, 팜유, 난황유, 선플라워 오일, 칸데릴라 왁스, 카르나우바 왁스, 밀랍, 바셀린, 스쿠알란류, 파라핀류, 미결정성 왁스, 이소스테아릴 글리세릴, 이소스테아릴 이소세틸, 올레산 데실, 지방산 콜레스테릴, 히드록시 지방산 콜레스테릴, 테트라 이소스테아르산 펜타에리스리틸, 트리이소스테아르산 트리메티롤프로판, 카프르산/카푸릴산 트리글리세리 드, 팔미트산 옥틸, 팔미트산 세틸 등을 들 수 있다. The oily component is used, for example, as a carrier or excipient for the composition, or used for the purpose of providing a water-retaining action, a cleansing action, a barber action and the like. Examples thereof include higher fatty acids, waxes, oils, hydrocarbons, Higher alcohols, esters and the like are used. Specific examples include, but are not limited to, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, palmitic acid, behenic acid, myristic acid, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, cetyl But are not limited to, alcohol, behenyl alcohol, decyl tetradecanol, cholesterol, sitosterol, olive oil, cucumber oil, mink oil, palm oil, palm oil, egg yolk oil, sunflower oil, candelilla wax, carnauba wax, beeswax, petroleum jelly, , Isostearyl isocetyl, isostearyl isocetyl, oleic decyl, fatty acid cholesteryl, hydroxy fatty acid cholesteryl, pentaerythritol tetraisostearate, trimethylolpropane triisostearate, trimethylolpropane triisostearate, Caprylic acid / caprylic acid triglyceride, octyl palmitate, and cetyl palmitoate.

활성 물질로서는, 다음 물질에 제한되지 않지만, 예를 들면, 알부틴, 에라그 산, 코지산, 아스코르브산 인산 에스테르 마그네슘, 비타민류, 예를 들면 비타민 B 복합체, 비타민 D2 및 D3, 비타민 H, 레티놀, 리보플라빈, 이노시톨, 디카푸릴산 피리독신, 염산 피리독신, 이노시톨, 니코틴산, 아스코르브산 나트륨, 에리소르브산, 스테아르산 아스코르빌, 팔미트산 아스코르빌, 판토텐산, 니코틴산 토코페롤, 벤조산 나트륨, 파라벤류, 벤조산, 요오드화 디메틸 아미노 스티릴 헵틸 메틸 티아졸리움, 이소프로필 메틸 페놀, 메톡시 신남산 옥틸, 알란토인, 아미노카프로산, 글리시레트산, 이소프로판올, 환상 알콜, 케토코나졸, 옥시코나졸, 테르코나졸, 나프티핀, 테르비나핀, Zn-피레티온, 옥토피록스에탄올, 알콜류 등을 들 수 있다. Examples of the active substance include, but are not limited to, arbutin, eragic acid, kojic acid, ascorbic acid ester magnesium, vitamins such as vitamin B complex, vitamin D2 and D3, vitamin H, retinol, But are not limited to, riboflavin, inositol, dicaprylate pyridoxine hydrochloride, pyridoxine hydrochloride, inositol, nicotinic acid, sodium ascorbate, erisorbic acid, ascorbyl stearate, ascorbyl palmitate, ascorbyl palmitate, pantothenic acid, tocopherol nicotinate, sodium benzoate, But are not limited to, dimethylaminostyryl heptylmethyl thiazolium iodide, isopropylmethyl phenol, octyl methoxycinnamate, allantoin, aminocaproic acid, glycyrrhetinic acid, isopropanol, cyclic alcohol, ketoconazole, oxiconazole, terconazole, Terbinafine, Zn-pyrethione, octopirox ethanol, alcohols and the like.

증점제 혹은 겔화제는, 외용제 조성물의 점도를 높이고, 때로는 젤상으로서, 주로 제품의 외관, 사용감 및 도포성 등의 향상을 위해 사용된다. 또, 유화, 분산 입자를 안정시키고, 외용제 조성물의 저장 안정성 등에도 기여한다. 이와 같은 제제의 예로서는, 다음 물질에 제한되지 않지만, 아라비아검, 젤라틴, 한천, 알긴산 나트륨, 알긴산 프로필렌 글리콜, 셀룰로스 및 셀룰로스 유도체, 예를 들면 에틸 셀룰로스 및 카르복시메틸 셀룰로스 나트륨, 크산탄검, 점토 광물, 예를 들면 사포나이트, 벤토나이트, 헥토라이트, 카올린, 탈크, 합성 규산염, 예를 들면 규산 나트륨/마그네슘, 쿼터늄-18 헥토라이트, 카르복시비닐 폴리머, 시클로 덱스트린, 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다. The thickening agent or gelling agent is used to improve the viscosity of the composition for external application, and is sometimes used as a gel phase for improving the appearance, feeling of use and application properties of the product. In addition, it stabilizes emulsified and dispersed particles and contributes to storage stability of the composition for external application. Examples of such formulations include, but are not limited to, gum arabic, gelatin, agar, sodium alginate, alginic acid propylene glycol, cellulose and cellulose derivatives such as ethylcellulose and carboxymethylcellulose sodium, xanthan gum, clay minerals, Examples thereof include saponite, bentonite, hectorite, kaolin, talc, synthetic silicates such as sodium silicate / magnesium silicate, quaternium-18 hectorite, carboxyvinyl polymer, cyclodextrin and sodium polyacrylate.

식물 추출물은, 그 기원에 의존하여 다양한 활성, 예를 들면 보습 작용, 항 균, 살균 작용, 혈액 순환 촉진 작용, 미백 작용, 항 염증 작용, 그 밖에 약리작용등을 나타내는 것이 알려져 있다. 그 예로서는, 다음 물질에 제한되지 않지만, 유용성 감초 엑기스, 킬라야 추출물, 알로에 추출물, 아르니카 추출물, 넷틀 추출물, 회향풀 추출물, 리마콩 종자 추출물, 고추나물 추출물, 쥐오줌풀 추출물, 해조류 엑기스, 오이 추출물, 이질풀 추출물, 소프워트 추출물, 산사나무 추출물, 자초 추출물, 일본 조팝나무 추출물, 자작나무 추출물, 쇠뜨기 추출물, 쇠비름 추출물, 아이비 추출물, 엘더 추출물, 쥬니퍼 추출물, 아킬레아 추출물, 세이지 추출물, 금잔화 추출물, 어성초 추출물, 낫토 추출물, 하마멜리스 추출물, 마쉬멜로우 추출물, 빈랑 종자 추출물, 콜츠후트 추출물, 페포계호박 추출물, 보리자나무 추출물, 마로니에 추출물, 멜리사 추출물, 사철쑥 추출물, 바위취 추출물, 로즈마리 추출물, 염주 추출물, 쓴풀 추출물, 유자 추출물, 고삼 추출물, 저먼 카모마일 추출물, 조선인삼 추출물, 장미 추출물, 아세로라 추출물, 뽕나무 엑기스, 황벽나무 추출물, 호프 추출물, 차조기 추출물, 작약 추출물, 복숭아잎 추출물, 당귀 추출물, 비파 추출물, 클로렐라 추출물, 갈근 추출물 등을 들 수 있다. Plant extracts are known to exhibit various activities depending on their origin, such as moisturizing, antibacterial, bactericidal, blood circulation promoting, whitening, antiinflammatory, and other pharmacological actions. Examples thereof include, but are not limited to, the following substances: water soluble licorice extract, kelaya extract, aloe extract, arnica extract, nettle extract, scutellariae extract, lima bean seed extract, red pepper extract, seaweed extract, seaweed extract, cucumber extract, Extract, Safflower Extract, Safflower Extract, Safflower Extract, Safflower Extract, Japanese Safflower Extract, Safflower Extract, Safflower Extract, Natto Extract, Hamamelis Extract, Marshmallow Extract, Bilge Seed Extract, Coltshoot Extract, Pepsi Pumpkin Extract, Borage Extract, Marronier Extract, Melissa Extract, Citron extract, gosam extract, low It may include chamomile extract, ginseng extract, rose extract, acerola extract, mulberry extract, Phellodendron amurense extract, hops extract, perilla extract, peony extract, peach leaf extract, angelica extract, loquat extract, chlorella extract, Puerariae Radix extract and the like.

pH 조절제 등으로서 사용되는 알칼리제에는, 다음 물질에 제한되지 않지만, 예를 들면 가성 소다, 가성 칼리, 디에탄올 아민 등이 포함된다. 또, 이것에 관련하여, 시트르산, 시트르산염, 인산, 인산염 등도 pH 조절제로서 사용할 수 있다. Examples of the alkali agent used as the pH adjusting agent and the like include, but are not limited to, caustic soda, caustic potassium, diethanolamine, and the like. In this connection, citric acid, citric acid, phosphoric acid, phosphate and the like can also be used as a pH adjusting agent.

본 발명의 외용제 조성물에 추가적으로 사용할 수 있는 또 다른 보습 성분으로서는, 예를 들면 콜라겐 단백질 가수 분해물과 이소스테아르산과의 축합물, 글리세롤, 크실리톨, 소르비톨, 말티톨, 만니톨, 디프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, PGE-4, -6, -8, -12, -20, -32, -40, -80, -120, -220 및 -400, 폴리옥시에틸렌메틸글루코시드, 아쿠아라이저-EJ, 이성화당, 아미노산 및 아미노산 유도체, 예를 들면 알라닌, 아르기닌, 염산 리신, 트레오닌, 트립토판, 발린 및 글리신, 글루타민산, 글루타민산 나트륨, 락트산, 락트산 나트륨, 뮤코다당류 복합체, 히알루론산 나트륨, 콜라겐 및 콜라겐 유도체, 젤라틴, 세라마이드, 스쿠알란 등을 들 수 있다. Examples of the other moisturizing ingredient that can be further used in the composition for external application of the present invention include a condensation product of collagen protein hydrolyzate and isostearic acid, glycerol, xylitol, sorbitol, maltitol, mannitol, dipropylene glycol, propylene glycol, Butylene glycol, PGE-4, -6, -8, -12, -20, -32, -40, -80, -120, -220 and -400, polyoxyethylene methyl glucoside, Aquarizer- Amino acids and amino acid derivatives such as alanine, arginine, lysine hydrochloride, threonine, tryptophan, valine and glycine, glutamic acid, sodium glutamate, lactic acid, sodium lactate, mucopolysaccharide complex, sodium hyaluronate, collagen and collagen derivatives, gelatin , Ceramide, squalane, and the like.

성막제로서는, 예를 들면, 소 결정 알부민, 아비에트산 글리세릴, 아크릴산 에스테르 등 이용할 수 있다. As the film forming agent, for example, a small-size albumin, an abietic acid glyceryl, an acrylate ester and the like can be used.

착색료로서는, 천연 색소, 유기 합성 색소, 무기 안료중 어느 것이라도 사용할 수 있고, 이것의 예에는, 다음 물질에 제한되지 않지만, 치자나무 색소, 홍화 색소, 울금 색소, 홍균 색소, 코치닐 색소, 랙 색소, 꼭두서니 색소, 차조기 색소, 적채 색소, 홍당무 색소, 자색 고구마 색소, 자색 옥수수 색소, 포도 과일의 껍질 색소, 포도 과즙 색소, 블루베리 색소, 엘다베리 색소, 고추 색소, 아나토 색소, 클로로필, 스피룰리나 색소, 카카오 색소, 감 색소, 타마린드 색소, 고량 색소, 화장료 및 치료용 약제의 분야에서 관용의 각호 적색, 황색, 녹색, 청색, 오렌지색, 흑색, 각종 금속 산화물, 예를 들면 산화 아연, 알루미나, 산화 티탄, 산화 지르코늄, 산화철, 산화 크롬, 망간바이올렛, 실리카, 카본 블랙, 수산화 크롬 등을 들 수 있다. As the coloring agent, any of natural pigments, organic synthetic pigments and inorganic pigments can be used, and examples thereof include, but are not limited to, gum arabic pigment, safflower pigment, gilt pigment, red blood cell pigment, cochineal pigment, Blueberry color, elderberry color, red pepper color, anato coloring, chlorophyll, spirulina, coloring, coloring, coloring, coloring, Yellow, green, blue, orange, black, various kinds of metal oxides such as zinc oxide, alumina, alumina and the like in the fields of coloring matters, cacao coloring matters, sensitizing coloring matters, tamarind coloring matters, Titanium oxide, zirconium oxide, iron oxide, chromium oxide, manganese violet, silica, carbon black, chromium hydroxide and the like.

용제로서는, 예를 들면, 물, 알콜류, 예를 들면 메탄올 등을 들 수 있지만, 이것 역시 본 발명에 있어서 특별히 제한은 없다. As the solvent, for example, water, alcohols such as methanol and the like can be mentioned, but this is also not particularly limited in the present invention.

게다가 또, 사용감의 향상 등의 목적으로, 실리콘 오일, 예를 들면 스테아록시 메티콘, 스테아록시 디메티콘, 디메티콘실록산 또는 메틸폴리실록산 등을 가해도 좋다. Furthermore, for the purpose of improving the feeling of use, silicone oil such as stearoxymethicone, stearoxydimethicone, dimethiconesiloxane or methylpolysiloxane may be added.

이상 들었던 성분에는, 공지한 바와 같이, 각각의 카테고리로부터 나타내어지는 것 이외의 작용을 갖는 것도 있어, 그 때문에 당연하지만, 위에 기재한 카테고리로부터 나타내어지는 작용에 얽매이지 않고, 착안, 기대하는 작용에 따라서 적절히 사용할 수 있다. As is well known, some of the above-mentioned ingredients have actions other than those expressed from the respective categories. As a matter of course, the present invention is not limited to the above-described functions, It can be used properly.

이하, 본 발명을 실시예 및 비교예에 의해서 보다 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들의 예에 한정되지 않는다. 이하, 실시예에 있어서 백분율은 중량에 근거한 값이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples. Hereinafter, in the examples, the percentages are based on weight.

[실시예] [Example]

레반의 제조예Manufacture example of Levan

자이모모나스·모빌리스를, 10% 자당과 1% 효모 추출물을 주성분으로 하는 배지를 사용하여, 37℃, pH 5.5에서 24시간 배양한 후, 원심 분리하여 균체를 제거한 후 얻어진 레반을 포함하고 있는 용액에, 3배량의 알콜을 가하여 레반을 침전시킨 후 건조시켜 레반 가루를 얻었다. Zymomonas mobilis was cultured in a medium containing 10% sucrose and 1% yeast extract as a main component at 37 DEG C and pH 5.5 for 24 hours, and then centrifuged to remove the cells, thereby obtaining levan To the solution was added 3-fold amount of alcohol to precipitate Levan, and then dried to obtain levan powder.

이하, 평가 시험 및 처방예에서는, 이와 같이 하여 제조된 레반을 사용했다.Hereinafter, in the evaluation test and prescription example, Levan produced in this manner was used.

생체 각질층 물 부하시험Bio stratum water load test

본 발명에 의한 레반과 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체와의 콤비네이션의 상승적 보습 작용 향상 효과를 평가하기 위해, 각각 단독의 성분과 비교하여, 생체 각질층 물 부하시험을 행했다. 이 시험은, 도포 부위의 각질층의 전도도를 측정함으로써 그것의 함습도를 평가하는 것으로, 높은 전도도는, 각질층의 수분이 보다 양호하게 유지된 것을 의미하고, 낮은 전도도는, 수분의 빠져나감이 큰 것을 의미한다.In order to evaluate the synergistic moisturizing action improving effect of the combination of levan and the phospholipyrine analogue group-containing polymer according to the present invention, the living body stratum corneum water load test was performed in comparison with the individual components. In this test, the conductivity of the stratum corneum at the application site is measured to evaluate its humidity. The high conductivity means that the water content of the stratum corneum is kept better, and the low conductivity means that a large amount of moisture escapes it means.

상기 시험은, 이하와 같이 행했다. The above test was carried out as follows.

레반의 1% 수용액, Lipidure(R)-PMB(이하, 리피듀어-PMB; 2-메타크릴로일 옥시 에틸 포스포릴 콜린과 부틸메타크릴레이트와의 공중합체의 5% 농도 수용액; 분자량 약 60만; 제조원: 닛폰 유시 가부시키가이샤)의 1% 수용액, 0.5% 레반+0.5% 리피듀어-PMB의 혼합 용액을 각각 20㎕씩 상완 내측 약 3cm2로 도포하고 건조했다.그 후, 각 도포 부위에 각각 증류수 20㎕ 도포 후, 킴와이프로 수분을 닦아내고, l0초 후에서부터 30초 마다에 각 도포 부위의 각질층의 전도도를 SKlCON-200(IBS사제)로 측정했다(n=2). A 1% aqueous solution of Levan, Lipidure (R) -PMB (hereinafter, referred to as a lipid-PMB, aqueous 5% solution of a copolymer of 2-methacryloyloxyethylphosphoryl choline and butyl methacrylate; 20 μl each of a mixed solution of 1% aqueous solution of 0.5% Levan + 0.5% repeater-PMB was applied at an inner side of about 3 cm 2 of the upper arm and dried. The conductivity of the stratum corneum at each application site was measured (n = 2) by SKlCON-200 (manufactured by IBS) after lapse of 30 seconds from 10 seconds after wiping off moisture with Kim Wipes.

결과result

결과를 이하의 표 1 및 도 1에 나타낸다. The results are shown in the following Table 1 and Fig.

Figure 112004019532390-pat00005
Figure 112004019532390-pat00005

표 1 및 도 1에 나타낸 결과로부터 명확한 것처럼, 0.5% 레반+0.5% 리피듀어-PMB의 혼합수 용액을 도포한 부위는, 각각 단독의 수용액을 도포한 부위에 비해서, 전도도가 높아졌다. 따라서, 레반과 리피듀어-PMB와의 콤비네이션에 의해서, 보다 효과적인 피막이 형성되고, 각질층의 수분 유지 기능이 상승적으로 높아진 것을 나타낸다. As evident from the results shown in Table 1 and Fig. 1, the portions coated with the mixed water solution of 0.5% Levan + 0.5% repeater-PMB had higher conductivity than the portions coated with the respective aqueous solutions, respectively. Therefore, the combination of Levan and the lipid-PMB shows that a more effective film is formed and the moisture retention function of the stratum corneum is elevated synergistically.

다음에, 본 발명에 의한 레반과 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체와의 콤비네이션의 세포 독성 완화 효과를 시험 평가했다. Next, the cytotoxicity-reducing effect of a combination of levan and a phospholipyrine analogue-group-containing polymer according to the present invention was tested and evaluated.

시험 방법은, 이하와 같다. The test method is as follows.

세포 독성 완화 평가 시험Cytotoxicity mitigation assessment test

실험 방법Experimental Method

미리 10% FCS 첨가 DMEM 배지에서 전배양한 SIRC 세포를 트립신 처리에 의해 벗기고 100000개/ml의 세포 현탁액을 조제했다. 96well 플레이트에 0.1ml(10000개/well)씩 첨가하고, 24시간 계속해서 배양하여 세포를 접착시킨 후, 각종 농도의 리피듀어-PMB, 레반 및 200㎍/ml의 도데실황산 나트륨(SDS)(최종 농도 100㎍/ml)를 포함하는 용액 0.1ml를 첨가했다. 24시간 배양 후, 배지를 제거하고, 50㎍/ml의 뉴트럴레드 용액을 첨가함으로써 살아있는 세포에 뉴트럴레드를 포함시켰다. 3시간후, 세포를 PBS로 세척하고 1% 아세트산/50% 에탄올 수용액에서 뉴트럴레드를 추출하고, 550nm의 흡광도를 측정했다. 시료 용액을 무첨가한 경우의 흡광도를 세포 생존율 100%로 하여 세포 생존율을 산출했다.SIRC cells pre-cultured in DMEM medium supplemented with 10% FCS were stripped by trypsin treatment and a cell suspension of 100000 cells / ml was prepared. (10000 cells / well) were added to each well of a 96-well plate, followed by culturing for 24 hours to adhere the cells. Thereafter, the cells were treated with various concentrations of the P-MB, Levan and sodium dodecyl sulfate (SDS) Final concentration 100 [mu] g / ml). After 24 hours of culture, the medium was removed and neutral red was included in live cells by adding 50 ug / ml of Neutral Red solution. After 3 hours, the cells were washed with PBS, neutral red was extracted from 1% acetic acid / 50% ethanol aqueous solution, and the absorbance at 550 nm was measured. The cell viability was calculated assuming that the cell viability was 100% when the sample solution was not added.

실험 결과Experiment result

결과를 이하의 표 2 및 도 2에 나타낸다. The results are shown in the following Table 2 and FIG.

Figure 112004019532390-pat00006
Figure 112004019532390-pat00006

상기 SDS를 대상으로 한 세포 독성 완화 시험에 있어서, 레반과의 병용에 있어서 리피듀어-PMB의 농도 의존적으로 세포 생존율의 회복이 확인됐다. 특히, 리피듀어-PMB의 농도가 0.078%, 0.156%일 때에 있어서 레반 0.1% 전후의 첨가에 의해 무첨가의 경우와 비교하여 1.5배 정도의 세포 생존율의 회복이 확인됐다. In the cytotoxicity relaxation test for the above SDS, recovery of cell survival rate was confirmed depending on the concentration of the reporter-PMB in combination with Levan. Particularly, when the concentrations of the repeater-PMB were 0.078% and 0.156%, recovery of cell viability was confirmed to be about 1.5 times as compared with the case of no addition by adding about 0.1% of Levan.

이하, 본 발명의 외용제 조성물의 처방예를 나타낸다. Hereinafter, a prescription example of the composition for external application of the present invention is shown.

처방예 1(스킨 로션) Prescription Example 1 (Skin Lotion)

Figure 112004019532390-pat00007
Figure 112004019532390-pat00007

<조제 방법><Preparation method>

처방예 1: 10번에, 2, 3, 7번을 순서대로 투입하고, 교반하여 용해시킨다. 다른 한편, 4번을 60℃정도로 가열하여 녹인 후, 이것에 9번을 투입하여 교반하고, 상기의 10번에 투입한다. Prescription Example 1: 10, 2, 3, 7 are added in order and dissolved by stirring. On the other hand, No. 4 is melted by heating to about 60 ° C, 9 times is added thereto and stirred, and the mixture is added to the above 10 times.

마지막으로 1, 5, 6, 8번을 투입하여 충분히 교반한 후, 마이크로플루다이저(Microfluidizer)를 통과시킨 후 숙성시킨다. Finally, 1, 5, 6, and 8 are added and agitated sufficiently after passing through a microfluidizer.

처방예 2(영양 로션) Prescription Example 2 (Nourishing Lotion)

Figure 112004019532390-pat00008
Figure 112004019532390-pat00008

<조제 방법><Preparation method>

처방예 2: 원료 2, 3, 4, 5 및 6을 70℃~80℃에서 균질화한다. 이것을 비이온계 양친매성 지질이라 칭한다. 상기의 비이온계 양친매성 지질과 원료 1, 7 및 13을 혼합하고, 70℃~80℃에서 균질화하여, 마이크로플루다이저를 통과시키고, 계 속해서 원료 8을 70℃~80℃에서 서서히 가하여 균질화한 후, 다시 마이크로플루다이저를 통과시킨다. 그리고 나서 9, 10, 11, 12를 투입하여, 분산시켜 안정화하고, 숙성시킨다. Prescription Example 2: Homogenize raw materials 2, 3, 4, 5 and 6 at 70 ° C to 80 ° C. This is called nonionic amphiphilic lipid. The above nonionic amphiphilic lipids and raw materials 1, 7 and 13 were mixed and homogenized at 70 ° C to 80 ° C, passed through a microfluidizer, and the raw material 8 was gradually added at 70 ° C to 80 ° C to homogenize , And then passed through a microfluidizer again. Then, 9, 10, 11, and 12 are added, dispersed, stabilized, and aged.

처방예 3(영양 크림) Prescription Example 3 (Nourishing Cream)

Figure 112004019532390-pat00009
Figure 112004019532390-pat00009

<조제 방법><Preparation method>

처방예 3: 원료 2, 3, 4, 5 및 6을 70℃~80℃에서 균질화한다. 이것을 비이온계 양친매성 지질이라 칭한다. 상기의 비이온계 양친매성 지질과 원료 1, 7 및 13을 혼합하고, 70℃~80℃에서 균질화하여, 마이크로플루다이저를 통과시키고, 계속해서 원료 8을 70℃~80℃에서 서서히 가하여 균질화한 후, 다시 한번 마이크로플루다이저를 통과시킨다. 그리고 나서 9, 10, 11, 12를 투입하여, 분산시켜 안정화하고, 숙성시킨다. Prescription Example 3: Homogenize raw materials 2, 3, 4, 5 and 6 at 70 ° C to 80 ° C. This is called nonionic amphiphilic lipid. The above nonionic amphiphilic lipids and raw materials 1, 7, and 13 were mixed and homogenized at 70 ° C to 80 ° C and passed through a microfluidizer. Subsequently, the raw material 8 was gradually added at 70 ° C to 80 ° C to homogenize , And once again through a microfluidizer. Then, 9, 10, 11, and 12 are added, dispersed, stabilized, and aged.

처방예 4(마사지 크림) Prescription Example 4 (Massage Cream)

Figure 112004019532390-pat00010
Figure 112004019532390-pat00010

<조제 방법><Preparation method>

처방예 4: 8, 9, 10, 12, 15를 혼합 교반하면서 80~85℃로 가열하여 제조부에 투입한 후, 유화기를 작동시키고, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 11을 80~85℃로 가열하여 투입한 후, 유화한다. 유화의 종료 후, 교반기를 이용하여 교반하면서 50℃까지 냉각한 후, 13번을 투입하고, 45℃까지 냉각한 후, 14번을 투입하고, 뒤이어 35℃까지 냉각 후에 1번을 투입한다. 25℃까지 냉각한 후, 숙성시킨다. Prescription Example 4: 8, 9, 10, 12, and 15 were heated to 80 to 85 ° C while being mixed and stirred. Then, the mixture was put into a manufacturing part and then the emulsifier was operated and 2,3,3,4,5,6,7,11 The mixture is heated to 80 to 85 ° C and then emulsified. After completion of the emulsification, the mixture is cooled to 50 캜 with stirring using an agitator, and then the mixture is added thereto. The mixture is cooled to 45 캜 and then cooled to 35 캜. After cooling to 25 캜, it is aged.

처방예 5(영양 에센스) Prescription Example 5 (Nutritional Essence)

Figure 112004019532390-pat00011
Figure 112004019532390-pat00011

<조제 방법><Preparation method>

처방예 5: 원료 2, 3, 4, 5 및 6을 70℃~80℃에서 균질화한다. 이것을 비이온계 양친매성 지질이라 칭한다. 상기의 비이온계 양친매성 지질과 원료 1, 7 및 13을 혼합하고, 70℃~80℃에서 균질화하여, 마이크로플루다이저를 통과시키고, 계속해서 원료 8을 70℃~80℃에서 서서히 가하여 균질화한 후, 다시 한번 마이크로플루다이저를 통과시킨다. 그리고 나서 9, 10, 11, 12를 투입하여, 분산시켜 안정화하고, 숙성시킨다. Prescription Example 5: Homogenize raw materials 2, 3, 4, 5 and 6 at 70 ° C to 80 ° C. This is called nonionic amphiphilic lipid. The above nonionic amphiphilic lipids and raw materials 1, 7, and 13 were mixed and homogenized at 70 ° C to 80 ° C and passed through a microfluidizer. Subsequently, the raw material 8 was gradually added at 70 ° C to 80 ° C to homogenize , And once again through a microfluidizer. Then, 9, 10, 11, and 12 are added, dispersed, stabilized, and aged.

이상, 설명한 바와 같이, 본원 발명에 있어서 레반과 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체를 조합시켜 사용하는 것에 의해서, 각각 단독으로 이용한 경우와 비교하여 보습 효과가 상승적으로 향상되고, 그 때문에, 피부 거칠어짐 방지, 잔주름 형성 방지, 건조 피부의 방지 등의 점에서 상당히 유리한 외용제 조성물을 얻을 수 있다. 또한, 이들 성분의 조합은, 각각의 성분이 독성이 전혀, 나아가서는 외용제 조성물에 세포 독성 등의 자극성이 강한 다른 성분이 사용된 경우에도, 그것의 독성을 상승적으로 완화하기 때문에, 그 때문에 사용에 있어서 안전한 외용제 조성물이 제공된다. 또, 본 발명의 외용제 조성물은, 상기 두 성분의 특성으로부터, 특히 피부에 도포했을 때에 끈적거리지 않고, 보송보송한 도포감을 제공하고, 또한 항 염증 작용도 갖는다. INDUSTRIAL APPLICABILITY As described above, the combination of levan and a phospholipyrine analogue-containing polymer in the present invention synergistically improves the moisturizing effect as compared with the case where the levan and the phospholipyrine analog are used alone, , Prevention of formation of fine wrinkles, prevention of dry skin and the like can be obtained. In addition, the combination of these components alleviates the toxicity of each component synergistically, even when other components having strong irritation such as cytotoxicity are used at all, and further, the composition for external application is used. So that a safe composition for external application is provided. In addition, the composition for external application of the present invention provides a feeling of being coated smoothly and smoothly, especially when applied to skin, from the characteristics of the two components, and also has an anti-inflammatory action.

Claims (9)

레반 및 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체를 포함하는 외용제 조성물에 있어서, 상기 레반이, β-2,1-분지를 수반하는 β-(2,6)프룩토스 폴리머이고, 그리고 상기 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체가, 측쇄에 다음의 식(1)Wherein the levan is a? - (2,6) fructose polymer carrying a? - 2,1 - branch, and the phospholipid choline analogue Containing polymer satisfies the following formula (1) in its side chain, (화학식 1)(Formula 1)
Figure 112006014017339-pat00015
Figure 112006014017339-pat00015
[단, R1, R2, R3은 탄소수 1~8의 알킬기, R4는 -(CH2-CHR6O)m-(CH2-CHR6)-기(여기에서 R6은 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, m은 0~10의 정수를 나타낸다). R5는 -(CH2)g-(여기에서 g는 2~10의 정수이다)] [However, R 1, R 2, R 3 is an alkyl group, R 4 has a carbon number of 1 ~ 8 - (CH 2 -CHR 6 O) m - (CH 2 -CHR 6) - group (wherein R 6 is a hydrogen atom , A methyl group or an ethyl group, and m represents an integer of 0 to 10). R 5 is - (CH 2 ) g - (wherein g is an integer of 2 to 10)] 로 표시되는 기를 갖는 중합체이고, 단 γ-글루타민산 폴리머를 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 외용제 조성물. Wherein the polymer does not contain a? -Glutamic acid polymer.
제 1 항에 있어서, 포스포릴 콜린 유사기 함유 중합체의 함유율이, 외용제 조성물을 기준으로 하여 건질 중량으로서 0.001~10중량%인 것을 특징으로 하는 외용제 조성물. The external-application composition according to claim 1, wherein the content of the phosphorylcholine-containing group-containing polymer is 0.001 to 10% by weight in terms of dry weight based on the composition for external application. 제 1 항에 있어서, 레반의 함유율이, 외용제 조성물을 기준으로 하여 건질 중량으로서 0.01~20중량%인 것을 특징으로 하는 외용제 조성물. The external-application composition according to claim 1, wherein the content of levan is 0.01 to 20% by weight in terms of dry weight based on the composition for external application. 제 1 항에 있어서, 레반이 미생물 유래 효소의 작용에 의해서 생성된 레반인 것을 특징으로 하는 외용제 조성물. The external-application composition according to claim 1, wherein the levan is levan produced by the action of a microorganism-derived enzyme. 제 4 항에 있어서, 미생물이, 라넬라·아쿠아틸리스, 자이모모나스·모빌리스, 슈도모나스·아우란티아카, 슈도모나스·시린게, 글루코노박터·옥시단스, 에어로박터·레바니쿰, 바실러스·아밀로리퀴파시엔스, 바실러스·폴리믹사, 바실러스·서브틸리스, 코리네박테리움·레바니포르만스, 에르위니아·아밀로보라, 스트렙토코커스·살리바리우스로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 외용제 조성물. 5. The method according to claim 4, wherein the microorganism is selected from the group consisting of Lanella aquaticis, Zymomonas mollis, Pseudomonas aurantiaca, Pseudomonas syringae, Gluconobacter oxydans, Aerobacter revanicum, Wherein the microorganism is selected from the group consisting of amyloliquefaciens, bacillus polymyxa, bacillus subtilis, corynebacterium, revaniforumans, erwinia amilobora, streptococcus salivarius, Wherein the composition is at least two kinds. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서, 스킨 케어용의 화장료인 것을 특징으로 하는 외용제 조성물. The external-use composition according to any one of claims 1 to 5, which is a cosmetic for skin care. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서, 애완동물 또는 가축용으로 사용되는 것을 특징으로 하는 외용제 조성물. The composition for external application according to any one of claims 1 to 5, which is used for pet or livestock. 제 1 항 내지 제 5 항중 어느 한 항의 외용제 조성물을 포함하는 위생 재료.A sanitary material comprising the composition of any one of claims 1 to 5. 삭제delete
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