KR100561785B1 - 염산 세페타메트 피복실을 포함하는 경구 투여용 속붕해성정제의 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 염산 세페타메트 피복실에 대한 제조 방법 및 조성물에 대한 것으로 보관 중 수분 침투에 의해 함량 저하 및 겔화되는 현상을 나타내지 않고 생체내에서 신속히 붕해되어 높은 생체 이용률을 나타내는 염산 세페타메트 피복실 필름코팅정에 대한 것이다.
염산 세페타메트 피복실, 겔, 필름코팅정
Description
본 발명은 염산 세페타메트 피복실(Cefetamet pivoxil HCl)을 함유하는 약물 조성물에 관한 것이다
염산 세페타메트 피복실은 경구용 3세대 세팔로스포린계 항생제로서, 그람 양성 및 그람 음성 미생물에 대해 높은 활성을 나타내는 광범위 항생물질로서, 그람 음성 미생물에 의해 생성된 베타-락타마제에 대해 높은 안정성을 나타낸다. 이 약물은 성인의 경우 식후 15 내지 60분에 투여하는데 공복에 투여할 경우 생체 이용률은 30 내지 40%이지만 식후 1시간 이내에 투여할 경우 약 50%정도로 증가하고 개체차도 매우 작아진다. 페렴, 부비동염, 연쇄상구균에 의한 인두염, 만성 기관지염의 급성 악화기에서는 7 내지 10일간 0.5 내지 1g을 12시간 간격으로 투여한다. 합병증이 없는 요로감염에서는 2g을 1회 투여하고, 합병증을 동반한 요로감염에서는 10일간 2g을 24시간 간격으로 투여한다. 또한 약물 동태학적 파라미터인 최고 혈중 농도 도달 시간(Tmax)은 4 내지 5시간이고 흡수된 양의 80%이상이 세페타메트로서 신배설된다.
전구체인 세페타메트는 위장관내에서 불충분한 흡수를 나타내기 때문에 세페타메트의 카르복실기를 에스테르화 시켜서 염산 세페타메트 피복실을 생성시킴으로써 경구 투여에 대한 효과를 증가시켰는데, 이 에스테르화기는 혈청 및 체조직 중에 존재하는 효소에 의해 가수 분해되어 세페타메트로 전환되어 활성을 나타낸다.
염산 세페타메트 피복실을 경구 투여용으로 제공하기 위한 가장 편리한 수단은 정제이다. 그러나, 염산 세페타메트 피복실은 적당한 감미료 및 풍미제를 첨가하여도 은폐시킬 수 없는 강한 쓴 맞을 갖고 있고, 보관 중에 수분 흡수에 의해 함량이 저하되고 일부 표면이 겔화되는 현상을 나타낸다. 이와 같은 결점을 해결하기 위해 필름코팅된 제제의 개발이 요구된다.
본 연구자들은 염산 세페타메트 피복실이 용출액과 접촉시 젤라틴 모양의 덩어리가 형성됨이 발견되었다. 이 겔화 현상은 체온과 유사한 온도에서 일어나기 시작하며 온도가 증가할수록 겔화되는 현상도 증가한다. 또한 본 발명자들은 수분이 필름코팅막을 통해서 비교적 느리게 침투되어도, 겔화 현상이 증가됨을 발견하였다. 이와 같은 겔 형성으로 정제 핵이 불충분하게 붕해되므로 염산세페타메트 피복실의 용해성이 낮아짐에 따라 위장관으로부터 흡수가 상당히 감소하게 된다. 따 라서 본 발명자들은 수분 차폐 효과가 우수하면서 수용성 매질과 접촉시 신속히 붕해되는 염산 세페타메트 피복실 필름코팅정제를 개발하게 되었다.
본 발명에 따른 조성물의 구성 성분을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 조성물에는 활성성분으로서 염산 세페타메트 피복실이 사용된다.
본 발명에서는 겔화 현상이 나타나기 전에 신속히 붕해되는 염산 세페타메트 피복실 필름코팅정을 제조하기 위해서는 공지된 붕해제를 유효 적절하게 사용함으로써 달성될 수 있다. 예를 들면 저치환 히드록시프로필셀룰로오스, 미세결정셀룰로오스, 감자전분, 소듐전분글리콜레이트, 크로스포비돈 및 크로스카멜로오스소듐, 이온교환수지, 가장 바람직하게는 크로스포비돈 및 크로스카멜로오스소듐이 포함된다. 따라서 속붕해성 염산 세페타메트 피복실 필름코팅정을 만들기 위해서는 상기 붕해제가 염산 세페타메트 피복실 100 중량%에 대해 15 내지 50중량%, 바람직하게는 20 내지 40중량%를 포함된다.
염산 세페타메트 피복실의 겔화 현상을 억제하기 위해서는 일정 과량의 이산화 규소 및 그의 수화물이 사용될 수 있다. 대한민국 특허 299356호에서는 세푸록심 악세틸의 제조방법에 대해 개시되어 있는데, 세푸록심 악세틸의 경우에 미세환경 pH 조절제 및 겔화 방지제로서 이산화규소를 사용하고 있다. 이산화규소는 약물 입자 사이의 인력을 최대한 감소시켜 약물 입자들이 분산매 중에 골고루 분산되도록 도와준다. 따라서 본 발명자들은 염산 세페타메트 피복실의 경우에도 과량의 이산화 규소를 사용할 경우 겔화 현상이 감소됨을 발견하였다. 따라서 염산 세페타메트 피복실 100 중량%에 대해 3 내지 25 중량%, 바람직하게는 4 내지 20 중량%의 이산화 규소를 포함하는 것이 염산 세페타메트 피복실정의 겔화 방지에 효과적이다.
본 발명자들은 염산 세페타메트 피복실의 수분 침투 억제 및 함량 저하를 막기 위해 정제 핵을 코팅할 필요가 있음을 발견하였다. 이 때 필름코팅 기제는 분자 구조가 치밀해야 하고, 수용액에 의해 쉽게 용해되지 않는 것이 바람직하다. 수용액에 쉽게 녹는 고분자로 제제를 코팅할 경우, 정제 핵의 겔화 현상은 감소하지만, 수분의 침투가 용이하여 함량저하를 초래할 수 있다. 하지만 최근에 개발된 칼라콘 엘티디.(Colorcon Ltd.)사 제품인 Opadry AMB와 같은 수용성 필름코팅막 기제는 수분 차폐 효과도 뛰어난 것으로 보고되었다.
또한 본 발명자들은 필름코팅막의 두께와 겔화 현상에 대한 상관관계를 연구하였다. 그 결과 전체 필름 코팅막 중량이 적으면 적을수록, 겔화 현상은 나타나지 않지만, 수분 흡수에 의한 함량 저하를 초래하고, 전체 필름코팅막 중량이 증가할수록 함량 저하는 나타내지 않지만, 가속 시험 도중 수분을 흡수하여 용출 시험시 겔화되는 현상이 나타남을 발견하였다. 따라서 본 발명자들은 겔화 현상을 나타내지 않고 함량 저하를 유발하지 않는 최적의 필름코팅막 중량을 연구하였다. 코팅 피막을 정제 핵 전체 100 중량%에 대해 2 내지 10 중량%, 바람직하게는 2.5 내지 7.0 중량%로 도포하는 경우가 가장 바람직하다. 또한 본 발명자들은 정제 핵을 수분 차폐 기능이 우수한 필름 코팅기제인 칼라콘 엘티디사의 오파드라이 OY-C- 7000A와 OY-B-28920(AMB)를 사용하여 코팅하였다.
정제 핵은 유효 성분 및 부형제를 함께 혼합 시킨 후, 통상의 펀치를 사용하여 얻을 수 있다. 이런 정제 핵은 당업계에 공지된 수용액 또는 용매법을 사용하여 피막 형성 조성물로 코팅시킬 수 있다. 정제는 마네스티 악셀라코타, 드리암 피복기 또는 하이-코우터와 같은 통상의 코팅기로 코팅시킬 수 있다. 코팅된 정제는 코팅기 중에 방치하거나 건조 오븐 또는 고온 건조기로 옮겨 건조 시킬 수 있다.
본 발명의 염산 세페타메트 피복실 조성물은 일반적으로 알려진 1일 투여량인 1.0 내지 2.0 g의 용량으로 투여 되도록 1회 내지 수회에 나누어 적절히 투여할 수 있다.
이하 본 발명을 하기 실시예에 의하여 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
| 정 제 핵 | 함량 (mg/정제) |
| 염산 세페타메트 피복실 크로스카멜로오스소듐 이산화규소 미세결정셀룰로오스 마그네슘스테아레이트 | 500 (세페타메트로서 362.6) 115 15 88 7 |
| 피막 형성 조성물 | |
| 히드록시프로필메칠셀룰로오스2910 이산화티탄 에칠셀룰로오스 디에칠프탈레이트 | 16.4 6.9 4.1 2.6 |
상기와 같은 정제 핵 조성으로 이루어진 성분들은 혼합한 후 타정한다. 피막 형성 조성물은 에탄올과 메틸렌 클로라이드을 이용하여 녹인 후, 통상의 방법에 따라 정제 핵 전체 100 중량%에 2.5 내지 7.0 중량%로 도포하였다.
[실시예 2]
| 정 제 핵 | 함량 (mg/정제) |
| 염산 세페타메트 피복실 크로스포비돈 이산화규소 미세결정셀룰로오스 마그네슘스테아레이트 | 500 (세페타메트로서 362.6) 95 35 88 7 |
| 피막 형성 조성물 | |
| 히드록시프로필메칠셀룰로오스2910 이산화티탄 에칠셀룰로오스 디에칠프탈레이트 | 16.4 6.9 4.1 2.6 |
상기와 같은 정제 핵 조성으로 이루어진 성분들은 혼합한 후 타정한다. 피막 형성 조성물은 에탄올과 메틸렌 클로라이드을 이용하여 녹인 후, 통상의 방법에 따라 정제 핵 전체 100 중량%에 2.5 내지 7.0 중량%로 도포하였다.
[실시예 3]
| 정 제 핵 | 함량 (mg/정제) |
| 염산 세페타메트 피복실 소듐전분글리콜레이트 이산화규소 미세결정셀룰로오스 마그네슘스테아레이트 | 500 (세페타메트로서 362.6) 95 35 88 7 |
| 피막 형성 조성물 | |
| 부분가수분해된 폴리비닐알코올 이산화티탄 탈크 렉시틴(Lecithin) | 16.4 6.9 4.1 2.6 |
상기와 같은 정제 핵 조성으로 이루어진 성분들은 혼합한 후 타정한다. 피막 형성 조성물은 증류수를 이용하여 녹인 후, 통상의 방법에 따라 정제 핵 전체 100 중량%에 2.5 내지 7.0 중량%로 도포하였다.
[실시예 4]
| 정 제 핵 | 함량 (mg/정제) |
| 염산 세페타메트 피복실 크로스카멜로오스소듐 이산화규소 저치환 히드록시프로필셀룰로오스 마그네슘스테아레이트 | 500 (세페타메트로서 362.6) 50 80 95 7 |
| 피막 형성 조성물 | |
| 부분가수분해된 폴리비닐알코올 이산화티탄 탈크 렉시틴(Lecithin) | 16.4 6.9 4.1 2.6 |
상기와 같은 정제 핵 조성으로 이루어진 성분 중 마그네슘스테아레이트와 크로스카멜로오스소듐 절반을 제외한 모든 성분들을 혼합시키고, 로울러 압축기를 사용해서 압축시켰다. 압축된 물질을 전동 조립기를 사용하여 분쇄 시킨 후, 생성된 과립은 나머지 부형제와 혼합시킨 다음, 통상의 정제기를 사용하여 타정하였다. 피 막 형성 조성물은 증류수를 이용하여 녹인 후, 정제 핵 전체 100 중량%에 2.5 내지 7.0 중량%로 도포하였다
실험예 1.
실시예 1 내지 4 에서 제조된 정제에 대해 대한약전 시험법에 따라 용출시험(2법, 패들 및 싱커사용)을 실시하여 그 결과를 표 1에 나타내었다. 이 때 용출 시험조건 및 분석 장치 조건은 다음과 같다.
용출 시험 장치 : 랩파인(Labfine, INC.) DST-810
용출액 : 0.1N 염산 900ml
용출액의 온도 : 37±0.5℃
회전속도 : 100rpm
분석법 : UV-spectrometry 파장(λ) 263nm
용출 시험 기준 : 60분후 75%이상
[표 1] 실시예 1 내지 4에서 제조된 정제의 붕해 시간 및 용출률
| 검체 용출시간 | 용출률(%, N=12) | |||
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | |
| 15분 | 100.1±1.6 | 99.3±2.4 | 98.4±1.8 | 95.1±3.1 |
| 60분 | 100.5±1.1 | 100.1±1.1 | 99.9±0.7 | 96.4±1.9 |
| 붕해시간 | 약 25초 | 약 26초 | 약 19초 | 약 34초 |
상기 표 1에서 보듯이, 본 발명의 제제는 붕해 시간이 1분 미만으로 매우 짧으므로 겔화가 진행되기 이전에 완벽히 붕해됨을 보여준다. 또한 15분안에 95%이상이 용출되는 속붕해정 정제이다.
실험예 2.
실시예 1 내지 4에서 제조된 정제의 안정성을 평가하기 위해 가속시험을 실행하였다. 가속시험의 보관 조건은 40℃, 75% 상대 습도였으며, 밀봉 상태에서 6개월 동안 측정하여 함량 변화를 표 2 에 나타내었다.
[표2] 실시예 1 내지 4에서 제조된 정제의 안정성 시험 자료
| 검체 시간(일) | 함량(%) | |||
| 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | |
| 0 | 100.4 | 100.3 | 100.4 | 100.1 |
| 90 | 99.8 | 99.9 | 100.0 | 99.9 |
| 180 | 99.3 | 99.1 | 99.7 | 99.5 |
| 함량 감소량(%) | 1.1% | 1.2% | 0.7% | 0.6% |
상기 표 2에서 알 수 있듯이, 단기 가속시험 기간 동안 함량 변화가 1.5% 미만임을 알 수 있었다.
본 발명은 보관 중 수분 침투에 의해 함량 저하 및 겔화되는 현상을 나타내지 않고 생체내에서 신속히 붕해되어 높은 생체 이용률을 나타내는 염산 세페타메트 피복실 필름코팅정에 관한 것으로 보관중 수분 침투에 의해 함량 저하 및 겔화되는 현상을 나타내지 않는 속붕해성 염산 세페타메트 피복실 필름코팅정 조성물을 제공한다.
Claims (6)
- 활성 성분인 염산 세페타메트 피복실 500중량부에 대하여 겔화 방지제인 이산화규소 15중량부, 및 붕해제인 크로스카멜로오스 소듐 115중량부를 포함하는 염산 세페타메트 피복실 정제핵을염산 세페타메트 피복실 500중량부 대비 히드록시프로필메틸셀룰로오스 16.4중량부, 이산화티탄 6.9중량부, 에틸셀룰로오스 4.1중량부 및 디에틸프탈레이트 2.6중량부로 이루어진 피막형성조성물로 코팅한 것을 특징으로 하는 경구용 속붕해성 염산 세페타메트 피복실 필름코팅정 조성물.
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- 활성 성분인 염산 세페타메트 피복실 500중량부에 대하여 겔화 방지제인 이산화규소 80중량부, 및 붕해제인 크로스카멜로오스 소듐 50중량부를 포함하는 염산 세페타메트 피복실 정제핵을염산 세페타메트 피복실 500중량부 대비 부분가수분해된 폴리비닐알코올 16.4중량부, 이산화티탄 6.9중량부, 탈크 4.1중량부 및 렉시틴 2.6중량부로 이루어진 피막형성조성물로 코팅한 것을 특징으로 하는 경구용 속붕해성 염산 세페타메트 피복실 필름코팅정 조성물.
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