KR100554730B1 - 가용성 폴리아미노벤질알코올계 중합체 제조방법 및이로부터 제조된 폴리아미노벤질알코올계 중합체 - Google Patents

가용성 폴리아미노벤질알코올계 중합체 제조방법 및이로부터 제조된 폴리아미노벤질알코올계 중합체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 가용성 폴리아미노벤질알코올계 중합체 제조방법 및 이로부터 제조된 폴리아미노벤질알코올계 중합체에 관한 것으로, 그 구성은
식 1로 나타낸 아미노벤질알코올
Figure 112000026666820-pat00001
을 단독으로 혹은 아닐린, 티오펜 및 피롤로부터 선택된 1종과 1:99∼99:1의 몰비로 혼합하고 -10∼50℃에서 산용매로 녹여 용액을 제조하는 단계;
상기 용액에 -10∼50℃에서 산용매에 녹인 산화제를 1:5∼5:1의 몰비로 점진적으로 첨가하는 단계;
상기 산화제 첨가 용액을 -10∼50℃의 반응온도로 중합시켜 폴리아미노벤질알코올계 중합체를 제조한 다음 10∼100℃에서 진공 건조하는 단계; 및
건조시킨 중합체를 도핑용액에 넣고 24시간이상 저어준 다음 10∼100℃에서 2차 진공 건조하는 단계;로 이루어지는 가용성 폴리아미노벤질알코올계 중합체 제조방법, 및
상기 방법에 의해 제조된 분자량 1,000∼2,500,000인 폴리아미노벤질알코올계 중합체,가 제공된다.
본 발명의 방법에 따라 적절한 열안정성과 전기전도성을 갖는 폴리아미노벤질알코올계 중합체를 합성함으로써 크로메이트 코팅 물질 및 도막층을 대체가능한 새로운 강판 코팅 물질로서 사용하거나 혹은 도막층과 상호보완가능할 정도로 수용액과 유기용매에 대한 가용성을 갖는 새로운 전도성 중합체 물질을 제공할 수 있다.
아미노벤질알코올, 아닐린, 전도성 중합체 물질

Description

가용성 폴리아미노벤질알코올계 중합체 제조방법 및 이로부터 제조된 폴리아미노벤질알코올계 중합체{A PREPARING METHOD OF SOLUBLE POLYAMINOBENZYLALCOHOL BASED POLYMER AND POLYAMINOBENZYLALCOHOL BASED POLYMER PREPARED BY THIS METHOD}
본 발명은 가용성 폴리아미노벤질알코올계 중합체 제조방법 및 이로부터 제조된 폴리아미노벤질알코올계 중합체에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유기용매 용해성이 개선된 폴리아미노벤질알코올계 중합체 제조방법 및 그 중합체에 관한 것이다.
일반적으로 냉연강판은 부식방지, 내구성향상 및 후가공성 향상을 위하여 강판 표면을 주로 아연, 니켈, 아연-니켈 합금, 주석등으로 도금하고 크로메이트 용액에 의한 후처리를 거치게 된다. 그러나 이들 도금 및 크롬처리에 사용되는 물질의 유해성과 환경오염문제가 심각하게 대두되고 있는 가운데 이들을 보완하거나 혹은 대체할 수 있는 환경친화적인 표면처리물질 및 이와함께 표면처리 청정기술의 필요성이 절실해지고 있는 실정이다.
종래에 크로메이트 코팅을 대체할 수 있는 환경친화적이고 전도성을 갖는 유기계 물질인 전도성 고분자가 크로메이트 코팅을 대체할 수 있을 뿐만 아니라 도금층도 대체하거나 도금층과 상호보완적으로 사용가능할 것으로 기대되어왔다.
즉, 예를 들면 COOH기와 NH2기를 갖는 폴리아미노벤질알코올 계통의 전도성 고분자는 전기전도도 10-10∼102S/cm, 열안정성 150∼500℃, 고유점도 0.1∼7.0dL/g으로써 일반적인 크로메이트 코팅물이 요구하는 10-6S/cm이상의 전기전도도 및 높은 열안정성을 만족한다.
그러나 이같은 전도성 고분자는 대부분의 용매에 녹지 않기 때문에 그 응용범위가 매우 제한되는 단점이 있다. 그러므로 이같은 전도성 고분자의 가용성을 개선시킬 수 있는 필요성이 대두되어왔다.
이에 본 발명자들은 대한민국 특허출원 제2000-54172호에서 안트라닐산을 원료로 하여 폴리안트라닐산계 중합체를 합성하고 이들을 완전히 회수하는 방법을 제공한 바 있으나, 이 방법을 폴리안트라닐산계 중합체보다도 폴리아미노벤질알코올계 중합체를 제조하는데 적용할 경우 수득율이 보다 넓은 혼합비에 걸쳐 훨씬 개선될뿐 아니라 전기전도도의 개선 효과가 탁월하고, 점도 및 열적 안정성, 접착성등의 물성이 모두 개선되게 되어 결과적으로 크로메이트 피막 대체용으로 적용하기에 적합하다는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명의 목적은 아미노벤질알코올 단량체를 원료로 하여 가용성을 갖는 폴리아미노벤질알코올계 중합체를 합성하고 이들을 완전히 회수하는 방법을 제공하려는데 있다.
본 발명의 다른 목적은 적정 분자량을 갖는 가용성 폴리아미노벤질알코올계 중합체를 제공하려는데 있다.
본 발명의 일견지에 의하면,
식 1로 나타낸 아미노벤질알코올,
[화학식 1]
Figure 112000026666820-pat00002
을 단독으로 혹은 아닐린, 티오펜 및 피롤로부터 선택된 1종과 1:99∼99:1의 몰비로 혼합하고 -10∼50℃에서 산용매로 녹여 용액을 제조하는 단계;
상기 용액에 -10∼50℃에서 산용매에 녹인 산화제를 1:5∼5:1의 몰비로 점진적으로 첨가하는 단계;
상기 산화제 첨가 용액을 -10∼50℃의 반응온도로 중합시켜 폴리아미노벤질알코올계 중합체를 제조한 다음 10∼100℃에서 진공 건조하는 단계; 및
건조시킨 중합체를 도핑용액에 넣고 24시간이상 저어준 다음 10∼100℃에서 2차 진공 건조하는 단계;로 이루어지는 가용성 폴리아미노벤질알코올계 중합체 제조방법이 제공된다.
본 발명의 제2견지에 의하면,
상기 방법에 의해 제조된 분자량이 1,000∼2,500,000인 폴리아미노벤질알코올계 중합체가 제공된다.
이하, 본 발명에 대하여 설명한다.
본 발명에서는 먼저 아미노벤질알코올이나 혹은 아닐린, 피롤, 티오펜으로부터 선택된 1종과 아미노벤질알코올을 -10∼50℃ 온도에서 산용액에 녹인 다음, 이와는 별도로 산화제를 -10∼50℃의 산용액에 녹인다.
이때 순수한 아미노벤질알코올만을 중합하더라도 본 발명에서 얻고자 하는 가용성을 갖는 폴리아미노벤질알코올을 제조할 수는 있으나, 물성이 약간 떨어지며, 또한 반응이 장시간 소요되며 분자량과 수득률이 낮아지는 단점으로 인해 아미노벤질알코올과 아닐린, 피롤, 티오펜으로부터 선택된 1종, 바람직하게는 아닐린을 공단량체로서 그 몰비가 1:99∼99:1가 되도록 혼합하는 것이 바람직하며, 10:90∼80:20의 몰비로 혼합하는 것이 보다 바람직하다.
또한 상기 반응 온도는 -10∼50℃인 것이 바람직한데, -10℃미만에서는 추후 중합반응을 일으키지 못하는 문제가 발생하며 50℃를 초과하면 분자량이 낮은 문제가 있으므로 반응 온도는 -10∼50℃인 것이 바람직하다.
이때 사용하는 산용매는 황산, 염산, 인산, 질산, 도데실벤젠술폰산, 캠포술폰산, 술포살리실산, 톨루엔술폰산, 벤젠술폰산, 술페믹산 및 나프탈렌술폰으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
또한 산화제로는 암모늄 퍼술페이트, FeCl3, CuCl2, Cu(BF4)2, Cu(ClO4)2 및 K2Cr2O7로 이루어지는 군으로부터 선택되며, 그 사용량은 단량체 대 산화제의 몰비가 1:5∼5:1인 것이 추후 중합 공정을 단축하는데 바람직하다. 이때 반응 시간은 상기 단량체(들)가 산용매에 완전히 녹게되면 연노란색을 띄게 되므로 색변화에 의해 결정하게 된다.
또한 이때 산용매는 반응 확률을 높이고 반응 속도를 개선시키고 보다 높은 분자량을 갖도록 하기 위해서 일반적으로 아닐린 계통의 물질을 중합하는 경우에 사용하는 양보다 약20%정도 적게 사용하는 것이 좋다.
그런 다음 저어주면서 산화제가 포함된 용액을 아미노벤질알코올을 녹인 용액에 점진적으로 넣는다. 이때 산화제 용액을 첨가함에 따라서 발열반응이 일어나므로 이 반응열로 의해 반응물의 온도가 급격하게 올라가는 것을 방지하고 또한 반응열에 의하여 반응온도가 급격하게 올라감으로써 발생할 수 있는 부반응을 방지하기 위하여 0.01∼10㎖/min의 유속으로 산화제 용액을 단량체(들) 용액에 점진적으로 첨가하는 것이 바람직하다.
상기와 같이 산화제 용액이 첨가된 단량체(들) 용액을 상기와 동일한 이유로 -10∼50℃에서 5∼48시간동안 중합반응시켜 전도성 중합체 물질을 제조한다. 이때 반응 속도가 5시간에 못 미치면 반응이 아직 종료되지 않은 상태라서 제조된 중합체의 분자량이 작으며, 48시간을 초과하면 반응이 완전히 종료되어 더이상의 중합 반응을 일으키지 못하므로, 반응시간은 5∼48시간내인 것이 바람직하다.
그런다음 산 용액으로 씻어주고 10∼100℃에서 진공 건조시킨다. 이때 10℃미만에서는 건조하는데 장시간이 소요되며, 100℃를 초과하게 되면 제조된 중합체가 일부 분해될 가능성이 있으므로 10∼100℃에서 진공건조시키는 것이 바람직하며 이때 건조시간 또한 대부분의 용매가 제거될 수 있도록 12시간이상이면 좋다.
그후 다시 도핑용액에 넣고 완전히 도핑시키도록 24시간이상 저어준 다음 진공에서 48시간이상 건조시킴으로써 용매를 완전히 제거한다. 이와같이 도핑공정을 2회에 걸쳐 수행함으로써, 폴리아닐린의 합성 반응을 1회 수행시 40%에 불과한 도핑율을 50%까지 올릴 수 있으며, 따라서 그후 건조시켜 완전히 용매를 제거하면 원하는 전도성 중합체 물질을 최대 수율로 제조할 수 있는 것이다.
상기 도핑용액은 황산, 염산, 인산, 질산,도데실벤젠술폰산, 캠포술폰산, 술포살리실산, 톨루엔술폰산, 벤젠술폰산, 술페믹산, 나프탈렌술폰산, 디메틸술페이트, 디에틸술페이트, 디프로필술페이트, 디(2-에틸헥실)술포숙시네이트, 4-술포프탈산 및 말론산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
이같은 합성법으로 제조되는 폴리아미노벤질알코올계 중합체는 고유점성이 0.01∼3.00dL/g(분자량은 1,000∼2,500,000)이고, 전기전도도는 10-5∼1.0S/cm이고, 열안정성은 200℃이상으로서 부식방지, 유기용매와의 가용성, 우수한 열안정성을 필요로 하는 강판 혹은 금속제품내 크로메이트 피막을 환경친화적으로 대체하기에 적합한 것이다.
상기한 바와 같이, 본 발명은 폴리아미노벤질알코올계 중합체를 합성함으로써 크로메이트 코팅 물질을 대체가능한 수용액과 일반적인 유기용매(예를 들어, DMSO, 아세톤, NMP등)에 우수한 가용성을 갖으며, 새로운 강판 코팅 물질로서 사용할 수 있는 특성을 나타내는 새로운 전도성 중합체 물질을 제공한다.
특히 본 발명의 방법에 의해 제조된 폴리아미노벤질알코올계 중합체중 폴리(아닐린-아미노벤질알코올) 공중합체는 고유점도등이 향상되었으며 부식방지제로서 강판, 금속제품등과 같은 다른 코팅이나 도금 적용처에도 사용가능한 것이다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하나, 이에 한정하려는 의미는 아니다.
<실시예 1>
아미노벤질알코올 3g(0.024mol)을1몰 염산용액 10㎖에 상온에서 녹였다. 별도로 산화제로서 암모늄 퍼술페이트 6.8g(0.029mol)를 1몰 염산 용액 10㎖에 무색을 띨 때까지 상온에서 녹였다.
상기 산화제 함유 용액을 아미노벤질알코올이 포함된 용액에 자석젓개로 저어주며 천천히 가한 다음 24시간동안 중합반응시켜 전도성 중합체 물질을 형성하였다. 그후 1몰 염산용액 200㎖로 씻어준 다음 감압플라스크를 사용하여 여과후 진공오븐에서 실온에서 12시간동안 건조시켰다. 그 결과 매우 진갈색 고형분의 폴리아미노벤질알코올을 얻을 수 있었다.
그런 다음 다시 1몰 염산용액 50㎖에 넣어 24시간동안 저석젓개로 저어준 다음 48시간동안 감압오븐에서 실온 건조시켜 용매를 제거함으로써 생성물의 무게를 측정하여 수율을 계산하고, 핵자기 공명 스펙트럼(NMR)과 적외선 분광법(IR spectroscopy)를 사용하여 원하는 생성물이 제조되었는지를 확인하였다.
또한 생성된 전도성 고분자의 고유점도를 N-메틸 피롤리돈(NMP)를 용매로 하여 25℃에서 측정하였다. 결과 측정된 고유점도는 0.22dL/g, 수율은 49%, 전기전도도는 10-6S/cm였으며, 최대 열안정성은 205℃이었다.
<실시예 2>
아미노벤질알코올 대 아닐린의 몰비=20:80
아미노벤질알코올 대 아닐린의 몰비가 20:80이 되도록 아미노벤질알코올 3g(0.024mol)대신 아미노벤질알코올 0.49g(0.004mol) 및 아닐린 1.49g(0.016mol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1의 방법을 반복하였다.
생성된 전도성 고분자의 고유점도를 NMP 용매하에 25℃에서 측정한 결과 고유점도는 0.60dL/g이었고, 수율은 70%, 전기전도도는 10-2S/cm이었으며, 열안정성은 231℃였다.
<실시예 3>
아미노벤질알코올 대 아닐린의 몰비=40:60
아미노벤질알코올 대 아닐린의 몰비가 40:60이 되도록 아미노벤질알코올 3g(0.024mol)대신 아미노벤질알코올 0.98g(0.008mol) 및 아닐린 1.12g(0.012mol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1의 방법을 반복하였다.
생성된 전도성 고분자의 고유점도를 NMP용매하에 25℃에서 측정한 결과 고유점도는 0.52dL/g이었고, 수율은 64%, 전기전도도는 10-3S/cm이었으며, 열안정성 220℃이었다.
<실시예 4>
아미노벤질알코올 대 아닐린의 몰비=60:40
아미노벤질알코올 대 아닐린의 몰비가 60:40이 되도록 아미노벤질알코올 3g(0.024mol)대신 아미노벤질알코올 1.48g(0.012mol) 및 아닐린 0.75g(0.008mol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1의 방법을 반복하였다.
한편 생성된 전도성 고분자를 물에 용해되는지 여부를 관찰한 결과 실험실 규모에서 최소 5%이상의 수용액을 제조하는 것을 확인할 수 있었다.
또한 반응 결과, NMP 용매하에 25℃ 측정결과, 그 고유점도는 0.41dL/g이었고, 수율은 58%였으며, 전기전도도 10-4S/cm 및 열안정성 220℃이었다.
<실시예 5>
아미노벤질알코올 대 아닐린의 몰비=80:20
아미노벤질알코올 대 아닐린의 몰비가 80:20이 되도록 아미노벤질알코올 3g(0.024mol)대신 아미노벤질알코올 1.97g(0.016mol) 및 아닐린 0.37g(0.004mol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1의 방법을 반복하였다.
또한 NMP 용매하에 25℃ 측정결과, 고유점도는 0.30dL/g이었고, 수율 53%, 전기전도도 10-5S/cm 및 열안정성 217℃이었다.
상기 실시예 1∼5의 결과를 하기표 1에 정리하였다.
실시예 합성시 투여된 단량체 몰비(아미노벤질알코올/아닐린) 수율 (%) 고유점도 [dL/g]* 전기전도도 (S/cm) 열안정성 (℃)
1 100/0 49 0.22 10-6 205
2 20/80 70 0.60 10-2 231
3 40/60 64 0.52 10-3 220
4 60/40 58 0.41 10-4 220
5 80/20 53 0.30 10-5 217
*NMP 용매를 사용하여 25℃에서 측정함.
**참고로 폴리아닐린 계통의 물질에서 고유점도 약0.6은 분자량이 약70,000∼10,000임을 의미한다.
상기표에서 보듯이, 아미노벤질알코올로된 호모중합체(실시예 1)은 수율과 고유점도 및 전기전도도는 상대적으로 낮으나 열안정성이 현저히 개선되는 효과를 보였으며, 아미노벤질알코올 대 아닐린이 20:80몰비로 공중합되는 경우(실시예 2)에는 수율, 고유점도 및 전기전도도와 열안정성이 모두 매우 우수함을 확인할 수 있었다.
또한 아미노벤질알코올과 아닐린을 기타 몰비로 공중합하는 경우(실시예 3 내지 5)에서는 실시예 2에서만큼의 우수한 효과에는 못 미치나 그와 유사한 물성 개선과 수율을 나타냄을 확인할 수 있었다.
상기한 바와 같이, 본 발명의 방법에 따라 폴리아미노벤질알코올계 중합체를 합성함으로써 크로메이트 코팅 물질 혹은 도막층을 대체하거나 혹은 상호보완할 정도로 수용액과 일반적인 유기용매 모두에 대하여 우수한 가용성을 나타낼 수 있었다.

Claims (6)

  1. 식 1로 나타낸 아미노벤질알코올,
    [화학식 1]
    Figure 112005035379286-pat00003
    을 단독으로 혹은 아닐린, 티오펜 및 피롤로부터 선택된 1종과 1:99∼99:1의 몰비로 혼합하고 -10∼50℃에서 산용매로 녹여 용액을 제조하는 단계;
    상기 용액에 -10∼50℃에서 산용매에 녹인 암모늄 퍼술페이트, FeCl3, CuCl2, Cu(BF4)2, Cu(ClO4)2 및 K2Cr2O7로 이루어지는 군으로부터 선택된 산화제를 1:5∼5:1의 몰비로 유속 0.01~10㎖/min으로 점진적으로 첨가하는 단계;
    상기 산화제 첨가 용액을 -10∼50℃의 반응온도로 5-48시간동안 중합시켜 폴리아미노벤질알코올계 중합체를 제조한 다음 10∼100℃에서 진공 건조하는 단계; 및
    건조시킨 중합체를 도핑용액에 넣고 24시간이상 저어준 다음 10∼100℃에서 2차 진공 건조하는 단계;로 이루어지는 가용성 폴리아미노벤질알코올계 중합체 제조방법
  2. 제1항에 있어서, 상기 산용매는 황산, 염산, 인산, 질산, 도데실벤젠술폰산, 캠포술폰산, 술포살리실산, 톨루엔술폰산, 벤젠술폰산, 술퍼믹산 및 나프탈렌술폰으로 이루어지는 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서, 상기 도핑용액은 황산, 염산, 인산, 질산, 도데실벤젠술폰산, 캠포술폰산, 술포살리실산, 톨루엔술폰산, 벤젠술폰산, 술페믹산, 나프탈렌술폰산, 디메틸술페이트, 디에틸술페이트, 디프로필술페이트, 디(2-에틸헥실)술포숙시네이트, 4-술포프탈산 및 말론산으로 이루어지는 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법
  5. 제1항에 있어서, 상기 아미노벤질알코올과 아닐린은 10:90∼80:20의 몰비로 혼합함을 특징으로 하는 방법
  6. 제1, 2, 4 및 5항 중 어느 한 항의 방법에 의해 제조된, 분자량이 1,000∼2,500,000인 폴리아미노벤질알코올계 중합체.
KR1020000076392A 2000-12-14 2000-12-14 가용성 폴리아미노벤질알코올계 중합체 제조방법 및이로부터 제조된 폴리아미노벤질알코올계 중합체 KR100554730B1 (ko)

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